JPH04279550A - テレフタル酸の精製母液の処理方法 - Google Patents
テレフタル酸の精製母液の処理方法Info
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- JPH04279550A JPH04279550A JP3041877A JP4187791A JPH04279550A JP H04279550 A JPH04279550 A JP H04279550A JP 3041877 A JP3041877 A JP 3041877A JP 4187791 A JP4187791 A JP 4187791A JP H04279550 A JPH04279550 A JP H04279550A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はテレフタル酸の精製母液
の処理方法に関し、詳しくは、アルキルベンゼンを低級
脂肪族カルボン酸からなる溶媒中にて分子状酸素で液相
酸化して得られた粗テレフタル酸を熱水に溶解し、この
溶液を第8族金属と接触させた後に、精製テレフタル酸
を晶析させ、これを分離した後の母液の処理方法に関す
る。
の処理方法に関し、詳しくは、アルキルベンゼンを低級
脂肪族カルボン酸からなる溶媒中にて分子状酸素で液相
酸化して得られた粗テレフタル酸を熱水に溶解し、この
溶液を第8族金属と接触させた後に、精製テレフタル酸
を晶析させ、これを分離した後の母液の処理方法に関す
る。
【0002】
【従来の技術】低級脂肪族カルボン酸からなる溶媒中に
て遷移金属化合物及び臭素化合物の存在下に分子状酸素
によつてアルキルベンゼンを液相連続酸化してテレフタ
ル酸を製造することは、工業的に大規模に行なわれてい
る。このようにして得られる粗テレフタル酸は、通常、
相当量の不純物を含んでいるので、従来、これを精製し
た後、ポリエステルの原料として用いている。このよう
な粗テレフタル酸の精製方法としては、例えば、特公昭
41−16860号公報に記載されているように、粗テ
レフタル酸を熱水中に溶解させ、この溶液を水素存在下
にパラジウム等の第8族金属と接触させ、この後に溶液
を冷却し、精製テレフタル酸を晶析させる方法が知られ
ている。
て遷移金属化合物及び臭素化合物の存在下に分子状酸素
によつてアルキルベンゼンを液相連続酸化してテレフタ
ル酸を製造することは、工業的に大規模に行なわれてい
る。このようにして得られる粗テレフタル酸は、通常、
相当量の不純物を含んでいるので、従来、これを精製し
た後、ポリエステルの原料として用いている。このよう
な粗テレフタル酸の精製方法としては、例えば、特公昭
41−16860号公報に記載されているように、粗テ
レフタル酸を熱水中に溶解させ、この溶液を水素存在下
にパラジウム等の第8族金属と接触させ、この後に溶液
を冷却し、精製テレフタル酸を晶析させる方法が知られ
ている。
【0003】しかし、このような方法によれば、精製テ
レフタル酸を分離した後の母液には、溶解度相当のテレ
フタル酸のほかに、テレフタル酸誘導体である芳香族カ
ルボン酸等の有価物、特に、酸化によつてテレフタル酸
とし得るp−トルイル酸が相当量含まれている。従つて
、かかる母液をそのまま廃棄することは、p−トルイル
酸等の有価物を徒に失なうこととなり、他方、母液に含
まれる芳香族カルボン酸等の有機物が化学的酸素要求量
や生物学的酸素要求量が大きいので、環境汚染を招来す
ることとなる。
レフタル酸を分離した後の母液には、溶解度相当のテレ
フタル酸のほかに、テレフタル酸誘導体である芳香族カ
ルボン酸等の有価物、特に、酸化によつてテレフタル酸
とし得るp−トルイル酸が相当量含まれている。従つて
、かかる母液をそのまま廃棄することは、p−トルイル
酸等の有価物を徒に失なうこととなり、他方、母液に含
まれる芳香族カルボン酸等の有機物が化学的酸素要求量
や生物学的酸素要求量が大きいので、環境汚染を招来す
ることとなる。
【0004】一般に、目的物を分離した後の母液から有
価物を回収すると共に、環境汚染源である有機物の同伴
を低減する方法としては、従来、母液を有機溶媒と接触
させて、母液中に溶解している有機物を有機溶媒中に抽
出する方法がよく知られている。特に、前述したテレフ
タル酸の工業的製造における母液からp−トルイル酸を
回収するためには、米国特許第 4,500,732号
明細書に記載されているように、母液をp−キシレンに
て処理し、p−トルイル酸をp−キシレン中に抽出する
方法が有用である。しかし、この方法によれば、母液の
p−キシレンによる抽出時にp−キシレンの一部が母液
側に同伴し、p−キシレンが失なわれると共に、このよ
うに母液に同伴したp−キシレンが環境汚染源となるた
めに、母液に同伴する環境汚染物質を実質的に低減し得
ないという問題を有している。
価物を回収すると共に、環境汚染源である有機物の同伴
を低減する方法としては、従来、母液を有機溶媒と接触
させて、母液中に溶解している有機物を有機溶媒中に抽
出する方法がよく知られている。特に、前述したテレフ
タル酸の工業的製造における母液からp−トルイル酸を
回収するためには、米国特許第 4,500,732号
明細書に記載されているように、母液をp−キシレンに
て処理し、p−トルイル酸をp−キシレン中に抽出する
方法が有用である。しかし、この方法によれば、母液の
p−キシレンによる抽出時にp−キシレンの一部が母液
側に同伴し、p−キシレンが失なわれると共に、このよ
うに母液に同伴したp−キシレンが環境汚染源となるた
めに、母液に同伴する環境汚染物質を実質的に低減し得
ないという問題を有している。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来のテレ
フタル酸の精製母液の処理における上記した問題を解決
するためになされたものであつて、母液からp−トルイ
ル酸等の有価物を効率よく回収し得るのみならず、母液
に同伴するp−キシレンの量を低減することによつて、
母液と共に排出される環境汚染源となる有機物の量を低
減し得るテレフタル酸の精製母液の処理方法を提供する
ことを目的とする。
フタル酸の精製母液の処理における上記した問題を解決
するためになされたものであつて、母液からp−トルイ
ル酸等の有価物を効率よく回収し得るのみならず、母液
に同伴するp−キシレンの量を低減することによつて、
母液と共に排出される環境汚染源となる有機物の量を低
減し得るテレフタル酸の精製母液の処理方法を提供する
ことを目的とする。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は、低級脂肪族カ
ルボン酸からなる溶媒中にて遷移金属化合物及び臭素化
合物の存在下に分子状酸素によつてアルキルベンゼンを
液相酸化して得られた粗テレフタル酸を熱水に溶解させ
、この溶液を第8族金属と接触させた後、精製テレフタ
ル酸を晶析させ、これを分離した後の母液を処理する方
法において、この母液をp−キシレンと接触させた後、
母液に空気又は不活性ガスを通気することを特徴とする
。
ルボン酸からなる溶媒中にて遷移金属化合物及び臭素化
合物の存在下に分子状酸素によつてアルキルベンゼンを
液相酸化して得られた粗テレフタル酸を熱水に溶解させ
、この溶液を第8族金属と接触させた後、精製テレフタ
ル酸を晶析させ、これを分離した後の母液を処理する方
法において、この母液をp−キシレンと接触させた後、
母液に空気又は不活性ガスを通気することを特徴とする
。
【0007】前述したように、低級脂肪族カルボン酸か
らなる溶媒中にて、触媒としての遷移金属化合物及び臭
素化合物の存在下に分子状酸素によつてアルキルベンゼ
ンを液相酸化して、テレフタル酸を製造する方法は、既
によく知られており、工業的に大規模に行なわれている
。かかるテレフタル酸の製造方法において、アルキルベ
ンゼンとしては、通常、p−キシレンが用いられており
、溶媒としては、酢酸が用いられている。触媒としての
遷移金属化合物としては、マンガン、コバルト、鉄、ク
ロム、ニツケル等の遷移金属の臭素塩、安息香酸塩、ナ
フテン酸塩、酢酸塩等のカルボン酸塩、アセチルアセト
ナート等が、また、臭素化合物としては、マンガン、コ
バルト、鉄、クロム、ニツケル等の臭素塩、臭化水素酸
、ジブロモエチレン、テトラブロモエタン等が用いられ
ている。アルキルベンゼンを酸化するための分子状酸素
としては、純酸素、空気、純酸素と不活性ガスとの混合
物等が用いられる。
らなる溶媒中にて、触媒としての遷移金属化合物及び臭
素化合物の存在下に分子状酸素によつてアルキルベンゼ
ンを液相酸化して、テレフタル酸を製造する方法は、既
によく知られており、工業的に大規模に行なわれている
。かかるテレフタル酸の製造方法において、アルキルベ
ンゼンとしては、通常、p−キシレンが用いられており
、溶媒としては、酢酸が用いられている。触媒としての
遷移金属化合物としては、マンガン、コバルト、鉄、ク
ロム、ニツケル等の遷移金属の臭素塩、安息香酸塩、ナ
フテン酸塩、酢酸塩等のカルボン酸塩、アセチルアセト
ナート等が、また、臭素化合物としては、マンガン、コ
バルト、鉄、クロム、ニツケル等の臭素塩、臭化水素酸
、ジブロモエチレン、テトラブロモエタン等が用いられ
ている。アルキルベンゼンを酸化するための分子状酸素
としては、純酸素、空気、純酸素と不活性ガスとの混合
物等が用いられる。
【0008】より具体的には、例えば、p−キシレンを
酸化してテレフタル酸を製造する場合には、原料p−キ
シレンは、通常、溶媒に対して1〜50重量%の割合で
用いられる。触媒としてコバルト化合物又はマンガン化
合物と臭素化合物とが用いられるときは、これらの化合
物は、溶媒に対して、コバルト原子が10〜5000重
量 ppm、マンガン原子が10〜5000重量 pp
m、臭素原子が10〜10000重量 ppmとなるよ
うに用いられる。また、分子状酸素を含むガスとして空
気が用いられるときは、空気は、p−キシレン1Kgに
対して、通常、0.5〜15N立方メートルの割合にて
酸化槽に供給される。反応は、通常、160〜260℃
、反応圧力4〜50Kg/平方センチメートルG、滞留
時間10〜200分の範囲で行なわれる。
酸化してテレフタル酸を製造する場合には、原料p−キ
シレンは、通常、溶媒に対して1〜50重量%の割合で
用いられる。触媒としてコバルト化合物又はマンガン化
合物と臭素化合物とが用いられるときは、これらの化合
物は、溶媒に対して、コバルト原子が10〜5000重
量 ppm、マンガン原子が10〜5000重量 pp
m、臭素原子が10〜10000重量 ppmとなるよ
うに用いられる。また、分子状酸素を含むガスとして空
気が用いられるときは、空気は、p−キシレン1Kgに
対して、通常、0.5〜15N立方メートルの割合にて
酸化槽に供給される。反応は、通常、160〜260℃
、反応圧力4〜50Kg/平方センチメートルG、滞留
時間10〜200分の範囲で行なわれる。
【0009】このようにして得られる粗テレフタル酸は
、不純物として4−カルボキシベンズアルデヒドを50
〜10000重量ppm 含んでおり、ポリエステルの
原料として用いるために、精製される。即ち、粗テレフ
タル酸を熱水中に溶解させ、高温高圧下、水素の存在下
に第8族金属と接触させ、この後、晶析によって精製テ
レフタル酸を得る。より詳細には、例えば、水100重
量部に対して粗テレフタル酸1〜60重量部を180〜
320℃の温度で溶解させ、純水素、水素と不活性ガス
との混合物等の存在下、10〜120Kg/平方センチ
メートルGの下で、ルテニウム、ロジウム、パラジウム
、白金、オスミウム等の第8族金属と1〜100分間、
接触される。これら第8族金属は、通常、テレフタル酸
熱水溶液に不溶性の担体、例えば、活性炭等に担持させ
て用いられる。これらのなかでは、特に、活性炭に担持
させたパラジウムが精製効果の点から好ましく用いられ
る。
、不純物として4−カルボキシベンズアルデヒドを50
〜10000重量ppm 含んでおり、ポリエステルの
原料として用いるために、精製される。即ち、粗テレフ
タル酸を熱水中に溶解させ、高温高圧下、水素の存在下
に第8族金属と接触させ、この後、晶析によって精製テ
レフタル酸を得る。より詳細には、例えば、水100重
量部に対して粗テレフタル酸1〜60重量部を180〜
320℃の温度で溶解させ、純水素、水素と不活性ガス
との混合物等の存在下、10〜120Kg/平方センチ
メートルGの下で、ルテニウム、ロジウム、パラジウム
、白金、オスミウム等の第8族金属と1〜100分間、
接触される。これら第8族金属は、通常、テレフタル酸
熱水溶液に不溶性の担体、例えば、活性炭等に担持させ
て用いられる。これらのなかでは、特に、活性炭に担持
させたパラジウムが精製効果の点から好ましく用いられ
る。
【0010】このようにして処理した粗テレフタル酸の
熱水溶液は、次いで、70〜160℃まで冷却され、テ
レフタル酸を晶析させ、分離する。このとき、溶媒の一
部を揮発させて留去してもよい粗テレフタル酸に含まれ
る不純物4−カルボキシベンズアルデヒドは、この精製
工程において、大部分がより晶析で除去されやすいp−
トルイル酸に変換される。かくして、p−トルイル酸は
、テレフタル酸の晶析に際して、殆どが母液に残留し、
その量は、通常、200〜5000重量ppm である
。
熱水溶液は、次いで、70〜160℃まで冷却され、テ
レフタル酸を晶析させ、分離する。このとき、溶媒の一
部を揮発させて留去してもよい粗テレフタル酸に含まれ
る不純物4−カルボキシベンズアルデヒドは、この精製
工程において、大部分がより晶析で除去されやすいp−
トルイル酸に変換される。かくして、p−トルイル酸は
、テレフタル酸の晶析に際して、殆どが母液に残留し、
その量は、通常、200〜5000重量ppm である
。
【0011】本発明の方法によれば、このようにテレフ
タル酸を分離した後の母液は、常圧下、又は必要に応じ
て加圧下に、p−キシレンに20〜140℃、好ましく
は抽出効率の点から40〜80℃で1〜30分程度接触
され、母液中に残留する上記p−トルイル酸がp−キシ
レンに抽出される。母液を抽出のために所定の温度とし
たときに固形分が析出した場合は、抽出前に予め濾過等
の方法でその固形分を除いてもよいp−キシレンは、母
液1リツトルに対して、通常、0.05〜2リツトルの
範囲で用いられる。この後、p−キシレンは、蒸留等の
方法によつてp−トルイル酸を除いた後、再度、抽出溶
媒として用いてもよく、また、p−トルイル酸を含むま
ま、粗テレフタル酸の製造原料として用いてもよい。
タル酸を分離した後の母液は、常圧下、又は必要に応じ
て加圧下に、p−キシレンに20〜140℃、好ましく
は抽出効率の点から40〜80℃で1〜30分程度接触
され、母液中に残留する上記p−トルイル酸がp−キシ
レンに抽出される。母液を抽出のために所定の温度とし
たときに固形分が析出した場合は、抽出前に予め濾過等
の方法でその固形分を除いてもよいp−キシレンは、母
液1リツトルに対して、通常、0.05〜2リツトルの
範囲で用いられる。この後、p−キシレンは、蒸留等の
方法によつてp−トルイル酸を除いた後、再度、抽出溶
媒として用いてもよく、また、p−トルイル酸を含むま
ま、粗テレフタル酸の製造原料として用いてもよい。
【0012】他方、p−キシレンによる抽出処理後の母
液には、p−キシレンが50〜2000重量ppm 程
度含まれており、そのまま排出すれば、p−キシレンの
損失となると共に、排水処理の負荷を大きくする。そこ
で、本発明によれば、上記p−キシレンによる抽出処理
後の母液に空気や、或いは窒素、アルゴン等の不活性ガ
スを通気し、p−キシレンをかかるガス側に除去する。 ガスとしては、通常、空気を用いることが経済上、有利
であり、通気量は、通常、母液1リツトルに対して0.
01〜100リツトル程度である。母液にガスを通気す
る際の温度は、それが高いほど、p−キシレンの除去速
度が大きいが、低温においても、母液からのp−キシレ
ンの除去速度は、実用上、十分に大きいので、p−キシ
レンによる抽出処理後の温度のままで、母液に通気して
よく、特に、p−キシレンによる抽出後に母液を加熱す
る必要はない。
液には、p−キシレンが50〜2000重量ppm 程
度含まれており、そのまま排出すれば、p−キシレンの
損失となると共に、排水処理の負荷を大きくする。そこ
で、本発明によれば、上記p−キシレンによる抽出処理
後の母液に空気や、或いは窒素、アルゴン等の不活性ガ
スを通気し、p−キシレンをかかるガス側に除去する。 ガスとしては、通常、空気を用いることが経済上、有利
であり、通気量は、通常、母液1リツトルに対して0.
01〜100リツトル程度である。母液にガスを通気す
る際の温度は、それが高いほど、p−キシレンの除去速
度が大きいが、低温においても、母液からのp−キシレ
ンの除去速度は、実用上、十分に大きいので、p−キシ
レンによる抽出処理後の温度のままで、母液に通気して
よく、特に、p−キシレンによる抽出後に母液を加熱す
る必要はない。
【0013】母液に通気した後のガスは、かくして、p
−キシレンを含むので、これをそのまま、アルキルベン
ゼンを酸化する酸化槽に供給してもよく、又は冷却して
、同伴したp−キシレンを凝縮させて回収してもよい。 回収したp−キシレンは、再度、母液の抽出溶媒に用い
てもよく、また、テレフタル酸製造の原料として用いる
こともできる。更に、p−キシレンを凝縮させ、分離し
た後のガスは、再度、圧縮して、母液からのp−キシレ
ンの除去に用いてもよい。また、通気ガスとして空気を
用いた場合は、p−キシレンを凝縮させ、分離した後、
アルキルベンゼンの酸化槽に送り、分子状酸素を含むガ
スとして用いることもできる。
−キシレンを含むので、これをそのまま、アルキルベン
ゼンを酸化する酸化槽に供給してもよく、又は冷却して
、同伴したp−キシレンを凝縮させて回収してもよい。 回収したp−キシレンは、再度、母液の抽出溶媒に用い
てもよく、また、テレフタル酸製造の原料として用いる
こともできる。更に、p−キシレンを凝縮させ、分離し
た後のガスは、再度、圧縮して、母液からのp−キシレ
ンの除去に用いてもよい。また、通気ガスとして空気を
用いた場合は、p−キシレンを凝縮させ、分離した後、
アルキルベンゼンの酸化槽に送り、分子状酸素を含むガ
スとして用いることもできる。
【0014】
【発明の効果】本発明によれば、低級脂肪族カルボン酸
からなる溶媒中にて遷移金属化合物及び臭素化合物の存
在下に分子状酸素によつてアルキルベンゼンを液相酸化
して得られた粗テレフタル酸を熱水に溶解させ、この溶
液を第8族金属と接触させた後、精製テレフタル酸を晶
析させ、これを分離した後の母液を処理する方法におい
て、この母液をp−キシレンにて処理して、酸化によつ
てテレフタル酸とし得る有価物であるp−トルイル酸を
高い割合にてp−キシレン中に回収することができると
共に、次いで、母液に空気又は不活性ガスを通気するこ
とによつて、上記p−キシレンによる抽出処理によつて
母液に同伴したp−キシレンをガス中に除去し、かくし
て、母液中の有機物の量を低減することができるので、
その後の排水処理の負荷をも低減することができる。
からなる溶媒中にて遷移金属化合物及び臭素化合物の存
在下に分子状酸素によつてアルキルベンゼンを液相酸化
して得られた粗テレフタル酸を熱水に溶解させ、この溶
液を第8族金属と接触させた後、精製テレフタル酸を晶
析させ、これを分離した後の母液を処理する方法におい
て、この母液をp−キシレンにて処理して、酸化によつ
てテレフタル酸とし得る有価物であるp−トルイル酸を
高い割合にてp−キシレン中に回収することができると
共に、次いで、母液に空気又は不活性ガスを通気するこ
とによつて、上記p−キシレンによる抽出処理によつて
母液に同伴したp−キシレンをガス中に除去し、かくし
て、母液中の有機物の量を低減することができるので、
その後の排水処理の負荷をも低減することができる。
【0015】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。水溶液中のp−トルイル酸は、液体クロマトグラフ
イーにて定量し、また、水溶液に同伴したp−キシレン
は、ベンゼン(和光純薬工業(株)製試薬特級)にて抽
出した後、ガスクロマトグラフイーで定量した。実施例
中、通気ガス量は、0℃、1気圧のときの値である。 実施例1 酢酸溶媒中、コバルト化合物、マンガン化合物及び臭素
化合物からなる触媒の存在下にp−キシレンを空気によ
り液相酸化して、粗テレフタル酸を得た。これを熱水中
に溶解させ、水素の存在下にパラジウム金属と接触させ
た後、精製テレフタル酸を母液から晶析分離した。この
母液には、p−トルイル酸が1100重量ppm 含ま
れていた。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。水溶液中のp−トルイル酸は、液体クロマトグラフ
イーにて定量し、また、水溶液に同伴したp−キシレン
は、ベンゼン(和光純薬工業(株)製試薬特級)にて抽
出した後、ガスクロマトグラフイーで定量した。実施例
中、通気ガス量は、0℃、1気圧のときの値である。 実施例1 酢酸溶媒中、コバルト化合物、マンガン化合物及び臭素
化合物からなる触媒の存在下にp−キシレンを空気によ
り液相酸化して、粗テレフタル酸を得た。これを熱水中
に溶解させ、水素の存在下にパラジウム金属と接触させ
た後、精製テレフタル酸を母液から晶析分離した。この
母液には、p−トルイル酸が1100重量ppm 含ま
れていた。
【0016】この母液1リツトルに対してp−キシレン
を0.17リツトルの割合で70℃で10分間、向流に
て接触させて抽出した。p−キシレンへのp−トルイル
酸の抽出率は95%であつた。この抽出処理後の母液に
は、p−キシレンが230重量ppm 含まれていた。 この抽出処理後の母液1リツトルに対して、空気を70
℃で600ml/分の割合で10分間通気した。母液か
らのp−キシレン除去率は99.6%であつた。 実施例2 実施例1において、p−キシレンによる抽出処理後の母
液1リツトルに対して空気を70℃で250ml/分の
割合で20分間通気した。母液からのp−キシレン除去
率は99.6%であつた。 実施例3 実施例1において、p−キシレンによる抽出処理後の母
液1リツトルに対して空気を70℃で1200ml/分
の割合で4分間通気した。母液からのp−キシレン除去
率は99.1%であつた。 実施例4 実施例1において、母液をp−キシレンにて抽出処理し
た後、55℃に冷却し、この母液1リツトルに対して空
気を600ml/分の割合で10間通気した。母液から
のp−キシレン除去率は99.1%であつた。 実施例5 実施例1において、母液をp−キシレンにて抽出処理し
た後、40℃に冷却し、この母液1リツトルに対して空
気を600ml/分の割合で10間通気した。母液から
のp−キシレン除去率は95.7%であつた。 実施例6 実施例1において、p−キシレンによる抽出処理後の母
液1リツトルに対して窒素を70℃で250ml/分の
割合で20分間通気した。母液からのp−キシレン除去
率は99.6%であつた。 実施例7 実施例1において、p−キシレンによる抽出処理後の母
液1リツトルに対して窒素を70℃で600ml/分の
割合で10分間通気した。母液からのp−キシレン除去
率は99.6%であつた。 実施例7 実施例1において、p−キシレンによる抽出処理後の母
液1リツトルに対して窒素を70℃で1200ml/分
の割合で4分間通気した。母液からのp−キシレン除去
率は99.2%であつた。
を0.17リツトルの割合で70℃で10分間、向流に
て接触させて抽出した。p−キシレンへのp−トルイル
酸の抽出率は95%であつた。この抽出処理後の母液に
は、p−キシレンが230重量ppm 含まれていた。 この抽出処理後の母液1リツトルに対して、空気を70
℃で600ml/分の割合で10分間通気した。母液か
らのp−キシレン除去率は99.6%であつた。 実施例2 実施例1において、p−キシレンによる抽出処理後の母
液1リツトルに対して空気を70℃で250ml/分の
割合で20分間通気した。母液からのp−キシレン除去
率は99.6%であつた。 実施例3 実施例1において、p−キシレンによる抽出処理後の母
液1リツトルに対して空気を70℃で1200ml/分
の割合で4分間通気した。母液からのp−キシレン除去
率は99.1%であつた。 実施例4 実施例1において、母液をp−キシレンにて抽出処理し
た後、55℃に冷却し、この母液1リツトルに対して空
気を600ml/分の割合で10間通気した。母液から
のp−キシレン除去率は99.1%であつた。 実施例5 実施例1において、母液をp−キシレンにて抽出処理し
た後、40℃に冷却し、この母液1リツトルに対して空
気を600ml/分の割合で10間通気した。母液から
のp−キシレン除去率は95.7%であつた。 実施例6 実施例1において、p−キシレンによる抽出処理後の母
液1リツトルに対して窒素を70℃で250ml/分の
割合で20分間通気した。母液からのp−キシレン除去
率は99.6%であつた。 実施例7 実施例1において、p−キシレンによる抽出処理後の母
液1リツトルに対して窒素を70℃で600ml/分の
割合で10分間通気した。母液からのp−キシレン除去
率は99.6%であつた。 実施例7 実施例1において、p−キシレンによる抽出処理後の母
液1リツトルに対して窒素を70℃で1200ml/分
の割合で4分間通気した。母液からのp−キシレン除去
率は99.2%であつた。
Claims (1)
- 【請求項1】低級脂肪族カルボン酸からなる溶媒中にて
遷移金属化合物及び臭素化合物の存在下に分子状酸素に
よつてアルキルベンゼンを液相酸化して得られた粗テレ
フタル酸を熱水に溶解させ、この溶液を第8族金属と接
触させた後、精製テレフタル酸を晶析させ、これを分離
した後の母液を処理する方法において、この母液をp−
キシレンと接触させた後、母液に空気又は不活性ガスを
通気することを特徴とするテレフタル酸の精製母液の処
理方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3041877A JP2899928B2 (ja) | 1991-03-07 | 1991-03-07 | テレフタル酸の精製母液の処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3041877A JP2899928B2 (ja) | 1991-03-07 | 1991-03-07 | テレフタル酸の精製母液の処理方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04279550A true JPH04279550A (ja) | 1992-10-05 |
JP2899928B2 JP2899928B2 (ja) | 1999-06-02 |
Family
ID=12620504
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3041877A Expired - Fee Related JP2899928B2 (ja) | 1991-03-07 | 1991-03-07 | テレフタル酸の精製母液の処理方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2899928B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1318376C (zh) * | 2003-12-19 | 2007-05-30 | 三井化学株式会社 | 对苯二甲酸的制造方法 |
-
1991
- 1991-03-07 JP JP3041877A patent/JP2899928B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1318376C (zh) * | 2003-12-19 | 2007-05-30 | 三井化学株式会社 | 对苯二甲酸的制造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2899928B2 (ja) | 1999-06-02 |
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