JP2002518304A - 組成物と用途 - Google Patents
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Abstract
Description
チオヒドロキサム酸の金属錯体とを含む殺生物性組成物(biocidal c
omposition)と、微生物学的分解(microbiological
degradation)を受けやすい媒質(medium)における微生物
の増殖を阻害するためのその使用、特に土壌に埋められた状態にあるプラスチッ
ク物質(plastics materials)の劣化因子(deterio
gen)の増殖を阻害するための使用とに関する。
してのN−(C3−C5アルキル)−1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンの
使用をを開示する。これらのイソチアゾリノン類の抗微生物活性が環状チオヒド
ロキサム酸の金属錯体の混入によって有意に改良されることが今回発見された。
シであり;RはC1−C5アルキル、C3−C5シクロアルキル又はアラルキルであ
り;nは0〜4である]で示されるベンズイソチアゾリノンと;(b)環状チオ
ヒドロキサム酸の金属錯体とを含む組成物を提供する。
であることが好ましい。
ペンチルである。 Rがアラルキルである場合に、Rはアリール基をイソチアゾリノン環に結合さ
せるアルキレン基に2個以上の炭素原子を含有するのが好ましい。アラルキル基
は2−フェニルエチルであることが好ましい。アラルキルの他の例はベンジルと
2−ナフチルエチルである。
又は6位に配置されることが好ましい。しかし、nが0であることが特に好まし
い。
−n−プロピル−、N−イソプロピル−、N−n−ペンチル−、N−シクロプロ
ピル−、N−イソブチル−及びN−tert−ブチル−1,2−ベンズイソチア
ゾリノン−3−オンである。
含有する。これは式2:
Bは−C(R2)2−、−C(R2)=又は−C(NR2)−基であり;Dは−C(
R2)2−、−C(R2)=、−NR2基又は硫黄であり;R2は水素、置換されて
もよいC1−C6ヒドロカルビル(hydrocarbyl)であるか、又は2つ
のR2基はそれらが結合する炭素原子と共にC3−C6炭化水素環を形成するか、
又は2つのR2基はそれらが結合する2炭素原子と共に縮合環を形成する]で示
される環状ヒドロキサム酸の金属錯体であることが好ましい。
あり、アルキル基は分枝鎖でありうるが、好ましくは直鎖である。R2が水素又
はC1−C4アルキル、例えばメチルであることが特に好ましい。
性質に有意に不利な影響を与えない任意の基又は原子であればよい。好ましい置
換基はヒドロキシ、ハロゲン及びニトリルである。R2が非置換であることが特
に好ましい。
ロヘキシルであることが好ましい。 2部分R2がそれらが結合する炭素原子と共に縮合環を形成する場合に、環は
縮合フェニル環であることが好ましい。
)2−基又は特に−C(R2)=基であるチアゾル−2(3H)−チオンである。 Dが−NR2−基である場合に、式2化合物は好ましくはイミダゾリジン−2
−チオンである。Dが−NR2−基である場合に、Aが−C(R2)2−基又は−
C(R2)=基であり、Bが−C(NR2)−基であることも好ましい。
C(R2)2−基又は−C(R2)=基であることが好ましい。この場合に、式2
化合物は好ましくはピロリンチオン、ピロリジンチオン又はイソインドリンチオ
ンである。
BとDの両方が−C(R2)=である場合に、式2化合物はピリジン−2−チオ
ンである。
H)−チオン、 3−ヒドロキシ−4−フェニルチアゾル−2(3H)−チオン、 3−ヒドロキシ−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾチアゾル−2(3H)−
チオン、 5,5−ジメチル−1−ヒドロキシ−4−イミノ−3−フェニルイミダゾリジン
−2−チオン、 1−ヒドロキシ−4−イミノ−3−フェニル−2−チオノ−1,3−ジアザスピ
ロ[4,5]−デカン、 1−ヒドロキシ−5−メチル−4−フェニルイミダゾリン−2−チオン、 4,5−ジメチル−3−ヒドロキシチアゾル−2(3H)−チオン、 4−エチル−3−ヒドロキシ−5−メチルチアゾル−2(3H)−チオン、 4−(4−クロロフェニル)−3−ヒドロキシチアゾル−2(3H)−チオン、 3−ヒドロキシ−5−メチル−4−フェニルチアゾル−2(3H)−チオン、 1−ヒドロキシピロリジン−2−チオン、 5,5−ジメチル−1−ヒドロキシピロリジン−2−チオン、 2−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドル−1−チオン、及び 1−ヒドロキシピリジン−2−チオン。
Rubber Co.(米国、オハイオ州、クリーブランド)によって発行され
た“Hand of Chemistry and Physics”第49版
(1968〜9)の内側裏カバーに記載されたMendeleefによる周期表
のIIIA〜VA族又はIB〜VIIB族の金属、又は遷移金属である。好まし
くは、この金属はIIB族の金属であり、特に亜鉛である。
3−オンであり、式2化合物の金属錯体が3−ヒドロキシ−4−メチルチアゾル
−2(3H)−チオンの2:1亜鉛錯体又は1−ヒドロキシピリジン−2−チオ
ンの2:1亜鉛錯体である場合に、特に有用な効果が得られている。ベンズイソ
チアゾリノンの製造は英国特許第484,130号に述べられており、環状チオ
ヒドロキサム酸の製造はヨーロッパ特許第249,328号と米国特許第5,1
20,856号に記載されている。1−ヒドロキシピリジン−2−チオンの金属
錯体の製造は特に、米国特許第2,686,786号、米国特許第2,758,
116号及び米国特許第2,809,971号に開示されている。
うるが、好ましくは100:1から1:100までであり、より好ましくは10
:1から1:10までであり、特に2:1から1:2までであり、例えば約1:
1である。
burial applications)のプラスチック物質の劣化因子に対
して有効であると判明している。さらに、本発明による組成物は、1未満、特に
0.9未満である各成分についての部分発育阻止濃度(Fractional
Inhibitory Concentration)(以下では、FIC)の
合計値を示す。FICは、単独で用いる場合の最小発育阻止濃度(MIC)を基
準とした、組成物中の各成分の量の比率である。したがって、FICが1である
場合には、2成分は単なる相加効果を示す。FIC値の合計が1未満である場合
には、混合物は相乗的であり、FIC値の合計が1より大きい場合には、混合物
は拮抗的(antagonistic)である。マトリックス・アレイ(mat
rix array)中の各成分がMICを越える濃度から0ppmまで段階的
に変化するイソボログラム(isobologram)を構成することによって
、FIC値を測定することが好ましい。それ故、イソボログラムは組成物中の各
成分のFICの合計の最小値、したがって組成物中の各成分の最適濃度の決定を
可能にする。
殖を阻害するために有用である。組成物の成分(a)と成分(b)とは媒質に連
続的に又は好ましくは同時に加えることができる。適当である場合には、特に媒
質が例えばプラスチック物質のような固体である場合には、組成物を媒質に直接
加えることができる。他の使用では、成分(a)、成分(b)及びキャリヤー(
carrier)を含む組成物によって媒質を処理することがいっそう便利であ
る。
安定剤を含有する有機ポリマー物質に対する劣化因子の増殖を阻害するための殺
生物剤として特に有用であると判明している。プラスチック物質の例はポリウレ
タン、例えばポリ塩化ビニル(PVC)のようなポリビニルハライド、例えばポ
リプロピレンのようなポリアルキレン、例えばポリエチレン酢酸ビニルのような
ポリアルキレン酢酸ビニル、例えばポリエチレンテレフタレートのようなポリエ
ステル、ポリアミド及びポリアクリロニトリルである。該組成物は、可塑化PV
C内又は上における微生物の増殖を阻害するために特に有効であると判明してい
る。他の適当なプラスチック物質はコーク(caulk)及びシーラント、特に
シリコーン・シーラントである。
阻害するだけの最小量からこの量の何倍もの(many times)広範囲に
わたって変化しうる。したがって、該組成物を含有するプラスチック物質を未処
理プラスチック物質と混合するためのマスターバッチ(master−batc
h)として用いる予定である場合には、組成物量は微生物増殖を阻害するための
必要量よりも2桁又は3桁大きい量でありうる。好ましくは、微生物分解を阻害
するために必要である、プラスチック物質中の組成物量は、プラスチック物質量
を基準として、10ppm以上、より好ましくは100ppm以上、さらにより
好ましくは500ppm以上、特に1000ppm以上である。微生物分解を阻
害するために必要である組成物量が、プラスチック物質量を基準として、500
0ppm以下、より好ましくは4000ppm以下、特に3000ppm以下で
あることも好ましい。
成してもよいが、製造前のプラスチック物質に施用することが好ましい。 好ましい1方法では、例えば粉末、フレーク、チップ又はペレットのような任
意の固体形でありうる乾燥プラスチック物質に成分(a)と成分(b)とを連続
的に又は好ましくは同時に施用して、マスターバッチを形成する。したがって、
本発明の他の態様によると、成分(a)及び成分(b)と共にプラスチック物質
を含む組成物であるマスターバッチを提供する。
)及び成分(b)を含む組成物を、プラスチック物質の安定剤及び/又は可塑剤
であるキャリヤーと共に適宜加えてもよい。
いずれかであってもよく、好ましくは液体である。適当な可塑剤/安定剤の例は
、芳香族及び脂肪族のモノ−及びジ−カルボン酸と、直鎖又は分枝鎖アルコール
、特にC8−C10アルコールとのエステル;エポキシ化脂肪酸エステル並びにエ
ポキシ化植物油である。可塑剤の具体的な例はジ−ヘキシル−、ジ−オクチル−
、ジ−ノニル−、ジ−イソデシル−及びジ−(2−エチルヘキシル)−アジペー
ト(adipate)、セバケート(sebacates)、トリメリテート(
trimellitates)及びフタレート(phthalates);エポ
キシ化オクチルステアレート、エポキシ化大豆油、及び式:O=P(OR3)3[
式中、R3はヒドロカルビル、特にフェニル、とりわけC1−C4アルキルである
]で示されるリン酸エステル、並びに1,3−ブタンジオールをアジピン酸と反
応させることによって得られるような、低分子量オリゴ−及びポリ−エステルで
ある。
剤を成分(a)及び成分(b)と共に含む組成物を提供する。 前述したように、成分(a)と成分(b)とを含む組成物は、好ましくは非極
性有機液体、極性有機液体又は水(これらの混合物も含める)であるキャリヤー
を用いて好適に製造することができる。成分(b)である、環状チオヒドロキサ
ム酸の金属錯体は一般に、例えば非極性有機液体、極性有機液体又は水のような
キャリヤー中に不溶であるか、又はごく僅かに溶解するにすぎない、したがって
、分散剤を用いて金属錯体をキャリヤー中に均一に分散させることが好ましい。
組成物の成分(a)であるベンズイソチアゾリノンは主として液体であり、一般
に有機液体に可溶である。成分(a)がC1−C5アルキル又はC3−C5シクロア
ルキル−1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンである場合に、このことが特
に該当する。したがって、多くの末端使用のために、ベンズイソチアゾリノンを
分散剤の使用に頼らないで有機液体中に溶解することができる。しかし、このよ
うなベンズイソチアゾリノンをキャリヤーとしての水中に配合することが望まし
い場合には、乳化剤の存在下の水相中にベンズイソチアゾリノンを均一に分散さ
せることが好ましい。成分(a)が例えば2−フェニルエチル−1,2−ベンズ
イソチアゾリン−3−オンのような固体であり、キャリヤーが水である場合には
、分散剤を用いることが好ましい。
である場合には、分散剤はアニオン又は非イオンであることが好ましい。適当な
アニオン分散剤の例はリグニンスルホネートと、ホルムアルデヒド−ナフタレン
スルホネート縮合体である。適当な非イオン分散剤の例はポリエーテル、特にエ
チレンオキシド/プロピレンオキシド・ブロックコポリマー、ノニルフェノール
エトキシレート、β−ナフトールエトキシレート、C12−C14アルコールから得
られるようなアルコールエトキシレート、アミンエトキシレート、及びアミドエ
トキシレートである。キャリヤーが極性有機液体である場合には、分散剤は好ま
しくはポリエステル、特にC1−C6ヒドロキシアルキルカルボン酸又はそのラク
トン(単数又は複数種類)を(共)重合させることによって得られるポリエステ
ルであり、この場合にポリエステルは次にアミン又はポリイミンと反応する。キ
ャリヤーが極性有機液体である場合に好ましい他の分散剤は、ポリエステルホス
フェートと、ポリエステルと反応したポリイソシアネートである。キャリヤーが
非極性有機液体である場合に、分散剤は好ましくは、C6−C18ヒドロキシアル
キルカルボン酸に由来するポリエステルであり、これが次にアミン又はポリイミ
ンと反応し、必要により四級化される。非極性有機液体のための適当な分散剤の
例は、12−ヒドロキシステアリン酸とジメチルアミノプロピルアミンとの反応
生成物であり、これはジメチルスルフェートによって四級化される。
分(a)と成分(b)とを乳化剤の存在下で配合することが好ましい。好ましい
乳化剤は非イオンとアニオンであり、アルコールエトキシカルボキシレート、特
にC12−C14アルコールから得られるものである。
(dispersions)は、当該技術分野に知られた任意の手段によって製
造することができ、当該分散系は、固体の所望の粒度が得られるまで、液体キャ
リヤー中でその固体を粉砕するビーズ(bead)、ペブル(pebble)又
はボール(ball)を含む。好ましい粒度は20μ未満、より好ましくは10
μ未満、特に5μ未満である。
nts)を含有することができる。これらの補助剤は、液体キャリヤーに構造を
与えて、固体の分離及び/又は沈降を阻止する補助剤を包含する。キャリヤーが
有機液体である場合に、有機液体に構造を与える化合物は、例えばベントナイト
のような天然生成粘土、特に有機的に処理された粘土である。これらの有機処理
粘土は例えばプロピレンカーボネートと水との混合物のような活性剤と共に用い
ることが好ましい。プロピレンカーボネートの水に対する好ましい比率は95:
5である。液体キャリヤーが水である場合に、水に構造を与える化合物はポリア
クリルアミド、アルギネート及び天然生成樹脂、特にキサンタンガムである。
固体の量に基づいて、一般には1〜100%、好ましくは5〜15%である。 液体キャリヤーに構造を与える補助剤の量は、製剤の総量に基づいて、好まし
くは0.1〜0.5%である。
あると判明しているが、該組成物が他の媒質、特に、微生物学的分解、とりわけ
真菌類による分解を受けやすい産業用媒質(industrial media
)を保護するためにも使用可能であることは容易に理解されるであろう。このよ
うな産業用媒質の例は、冷却塔液体(cooling tower liquo
rs)、金属加工流体(metal working fluids)、地質学
的ボーリング泥水(geological drilling muds)、ラ
テックス、塗料、ラッカー、木材、レザー及び顔料である。一般に、このような
産業用媒質を保護するために必要な組成物の量はプラスチック物質を保護するた
めに必要な量よりも少なく、媒質を基準にして1〜250ppm、好ましくは1
〜100ppmの組成物によって良好な保護を得ることができる。
含む組成物によって処理することを含む、媒質を微生物学的分解から保護する方
法を提供する。
の言及は、他に表現されない限り、重量部によってである。 実施例1 (a)MICの測定 栄養ブロス中で細菌を定常期(18時間)まで増殖させて、約109コロニー
形成単位/ml(CFU/ml)を得た。0.1%(v/v)接種材料を用いて
、新鮮な培地に接種し、次に100μlを、200μlを含有した第1ウェル以
外の、マイクロタイター・プレート(microtitre plate)の各
ウェルに加えた。二倍希釈方法(doubbling dilution te
chnique)を用いることによって、研究下の化学物質の濃度を各ウェルに
おいて縦軸に沿って変化させた。37℃における24時間インキュベーション後
に、細菌増殖の有無を目視検査によって判定した。
ットを形成し、生理的食塩水を用いて回収した胞子を接種材料として用いたこと
以外は、同様な方法を用いて、真菌に対するMICを測定した。25℃において
48時間インキュベーションした後の目視検査によって、真菌増殖の有無を判定
した。
亜鉛錯体である。 NTは試験せずである。
物質の濃度をMICの2倍の濃度から0まで連続希釈によって段階的に変化させ
た。各マイクロタイタープレートは96ウェルのみを含有するので、極端な濃度
(最高と最低)を構成する2化合物の組み合わせは省略した。総量を200μl
に維持するように、各混合物(100μl)をプレートに加えた。各ウェルから
100μlを、100μlの栄養ブロスを含有する隣接ウェルに移すことによっ
て、化学物質の濃度をMICの2倍の濃度から0まで段階的に希釈した。
るプレートを37℃において16〜24時間インキュベートし、真菌を含有する
プレートを25℃において40〜72時間インキュベートした。マトリックスか
ら、イソボログラムを作成し、組成物中の各化学物質のFICを算出した。FI
Cは、単独で施用した場合の化学物質のMICに比較した、化学物質の組み合わ
せとして施用した場合に増殖を阻害する化学物質濃度の比率である。
3−ヒドロキシ−4−メチルチアゾル−2(3H)−チオンの2:1亜鉛錯体と
の組み合わせの細菌及び真菌に対するFIC値を、それぞれ、表2と3に記録す
る。
してBBITとZHMTとの間に顕著な相乗効果があることと、最適組成物が1
11ppmのBBITと10.6ppmのZHMTとであることを示す。これは
それぞれ、444ppmと16ppmのMIC値に比較することができる。
ger)に対してBBITとZHMTとが顕著に相乗的であることと、最適組成
物が17.4ppmのBBITと5.9ppmのZHMTとを含有することを示
す。これはそれぞれ、44.5ppmのBBITと16ppmのZHMTとのM
IC値に比較することができる。
−ヒドロキシピリジン−2−チオンの2:1亜鉛錯体とのFIC値を実施例1に
述べた方法と同様な方法で測定した。結果は以下の表4に示す。
ことを示す。
ル・シートを製造した: ポリ塩化ビニル(Evipol SH65/20、EVCから) 100部 ジオクチルフタレート(BP Chemicalsから) 25部 ジオクチルアジペート(BP Chemicalsから) 25部 安定剤としての混合Ca/Zn塩Lankromark LN138(Lank
ro Chem.から) 2部 安定剤/可塑剤としてのLankroflex ED6(Lankro Che
m.から) 3部 ステアリン酸カルシウム(Aldrichから) 0.5部 ステアリン酸(Aldrichから) 0.2部 N−n−ブチル−1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(BBIT)と、
1−ヒドロキシピリジン−2−チオンの2:1亜鉛錯体(ZO)との1:1混合
物を用いて及び用いないでシートを製造した。この殺生物剤混合物を1000p
pm及び2000ppmの総量で混入した。
折りたたんで、プラスチック湿度室において植え込み用コンポスト(potting com
post)(John Innes No.2)中に埋めた。このコンポストにオー
レオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulan
s)と、フザリウム・ソラニ(Fusarium solani)と、ペニシリ
ウム・フニクラルム(Penicillium funicularum)と、
スコプラリオプシス・ブレビカウリス(Scopulariopsis bre
vicaulis)と、ストレプトベルチシリウム・ワクスマニ(Strept
overticillium waksmanii)との混合接種材料を吹き付
けて、25℃においてインキュベートした。PVCストリップを4週間間隔で検
査し、このときにストリップから汚れを落として、ストリップを乾燥させ、秤量
した。重量損失を以下の表5に記録する。
−ヒドロキシピリジン−2−チオンの2:1亜鉛錯体(ZO)との分散系をジオ
クチルフタレート(DOP)中で製造した、これは下記組成を有した: BBIT 5部 ZO 5部 分散剤(Solsperse 17000、Zenecaから) 0.5部 有機的修飾粘土(Bentone 38、Rheox Inc.から) 0.2
部 95:5比率のプロピレンカーボネートと水 0.05部 ジオクチルフタレートによって100部にする。
た。次に、BBITを加え、続いて粘土を加え、混合物に高剪断混合を行った。
最後に、プロピレンカーボネートと水とを加えて、再び高剪断混合を行った。こ
の分散系は薄い白色の安定な製剤であり、実施例3に述べたと同様に、プラスチ
ック物質劣化因子を阻害する。
−ヒドロキシ−4−メチルチアゾル−2(3H)−チオンの2:1亜鉛錯体(Z
HMT)との安定な水性エマルジョンを下記組成を用いて製造した: BBIT 5部 ZHMT 5部 エチレンオキシド/プロピレンオキシド/エチレンオキシド分散剤(Synpe
ronic A11、ICIから) 0.5部 乳化剤(Atlox 4984、ICIから) 1.0部 乳化剤(Empicol CED 5S、Albright あんd Wils
onから) 1.0部 キサンタンガム(Keltrol RD、Kelcoから) 0.4部 水によって100部にする。
Tを粉砕した。2種類の乳化剤を含有する水(45部)中の高剪断混合下で、B
BITを乳化させた。最後に、水性分散系をエマルジョンに加え、続いてキサン
タンガムを加え、全体を高剪断下で完全に混合した。安定な白色水性製剤が得ら
れた。
Claims (19)
- 【請求項1】 (a)式1: 【化1】 [式中、R1はヒドロキシ、ハロゲン、C1−C4アルキル又はC1−C4アルコキ
シであり;RはC1−C5アルキル、C3−C5シクロアルキル又はアラルキルであ
り;nは0〜4である]で示されるベンズイソチアゾリノンと;(b)環状チオ
ヒドロキサム酸の金属錯体とを含む組成物。 - 【請求項2】 nが0である、請求項1記載の組成物。
- 【請求項3】 Rがメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル
、n−ペンチル、イソブチル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロペン
チル、ベンジル又は2−フェニルエチルである、請求項1又は請求項2のいずれ
かに記載の組成物。 - 【請求項4】 環状チオヒドロキサム酸が五員環又は六員環を含有する、請
求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項5】 成分(b)が式2: 【化2】 [式中、Aが−C(R2)2−、−C(R2)=又は−CR2=CR2−基であり;
Bが−C(R2)2−、−C(R2)=又は−C(NR2)−基であり;Dが−C(
R2)2−、−C(R2)=、−NR2基又は硫黄であり;R2が水素、置換されて
もよいC1−C6ヒドロカルビルであるか、又は2つのR2基はそれらが結合する炭
素原子と共にC3−C6炭化水素環を形成するか、又は2つのR2基はそれらが結
合する2炭素原子と共に縮合環を形成する]で示される環状ヒドロキサム酸の金
属錯体である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項6】 Dが硫黄であり、AとBの両方が−C(R2)=基である、
請求項5に記載の組成物。 - 【請求項7】 Aが−CH=CH−基であり、BとDの両方が−C(R2)
=基である、請求項5に記載の組成物。 - 【請求項8】 環状チオヒドロキサム酸の金属錯体が亜鉛錯体である、請求
項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項9】 成分(a)がN−n−ブチル−1,2−ベンズイソチアゾリ
ン−3−オンであり、成分(b)が3−ヒドロキシ−4−メチルチアゾル−2(
3H)−チオンの2:1亜鉛錯体又は1−ヒドロキシピリジン−2−チオンの2
:1亜鉛錯体である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項10】 成分(a)の成分(b)に対する比率が2:1から1:2
までである、請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項11】 プラスチック物質をさらに含む、請求項1〜10のいずれ
か1項に記載の組成物。 - 【請求項12】 プラスチック物質がPVCである、請求項11記載の組成
物。 - 【請求項13】 キャリヤーをさらに含む、請求項1〜10のいずれか1項
に記載の組成物。 - 【請求項14】 キャリヤーが、プラスチック物質の可塑剤及び/又は安定
剤である、請求項13記載の組成物。 - 【請求項15】 可塑剤及び/又は安定剤がジオクチルフタレートである、
請求項14記載の組成物。 - 【請求項16】 分散剤をさらに含む、請求項14又は請求項15のいずれ
かに記載の組成物。 - 【請求項17】 分散剤がアミン又はポリイミンと反応したポリエステルで
ある、請求項16記載の組成物。 - 【請求項18】 媒質を請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物によ
って処理することを含む、微生物学的分解から媒質を保護する方法。 - 【請求項19】 媒質がプラスチック物質である、請求項18記載の方法。
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