JPS62142142A - ヨ−ドニウム・イリド抗菌性化合物、同化合物による微生物増殖抑制方法及び同化合物を含む抗菌性組成物 - Google Patents
ヨ−ドニウム・イリド抗菌性化合物、同化合物による微生物増殖抑制方法及び同化合物を含む抗菌性組成物Info
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- JPS62142142A JPS62142142A JP61262592A JP26259286A JPS62142142A JP S62142142 A JPS62142142 A JP S62142142A JP 61262592 A JP61262592 A JP 61262592A JP 26259286 A JP26259286 A JP 26259286A JP S62142142 A JPS62142142 A JP S62142142A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
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- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は産業用抗菌性化合物の分野に関する。
本発明は例えば抗菌剤、抗藻剤及び／または抗臭菌剤の
ような、抗菌剤として有用な、新規なヨードニウムイリ
ド９化合物を対象とする。本発明の化合物は次式： 〔式中、各Ｘは電子水引基であり、 ｎは１〜５の整数を表し、 Ｒ′は次式： （式中、Ｒ２は炭素数２または３のメチレン基を表す） を有する基を表す〕 によって表される。
ような、抗菌剤として有用な、新規なヨードニウムイリ
ド９化合物を対象とする。本発明の化合物は次式： 〔式中、各Ｘは電子水引基であり、 ｎは１〜５の整数を表し、 Ｒ′は次式： （式中、Ｒ２は炭素数２または３のメチレン基を表す） を有する基を表す〕 によって表される。
式ｌの好ましい化合物では、１個または２個の置換基が
オルト及び／またはオルト′の位置にある、すなわちヨ
ウ素原子に結合した炭素原子に隣接するフェニル環の炭
素原子において置換されている。
オルト及び／またはオルト′の位置にある、すなわちヨ
ウ素原子に結合した炭素原子に隣接するフェニル環の炭
素原子において置換されている。
好ましい置換基はニトロと次式：
（式中、Ｒ３は炭素数１〜５の直鎖アルキル、炭素数３
〜５０分枝鎖アルキルもしくは炭素数３〜５の環状アル
キルを表す） で表される基である。
〜５０分枝鎖アルキルもしくは炭素数３〜５の環状アル
キルを表す） で表される基である。
Ｒ３置換基の中では、Ｒ３がメチルであることが好まし
い。
い。
本発明では、全ての置換基が立体的に互いに適合するこ
とが認められる。「立体的に適合する」という用語は、
「ザ・コンデンスト・ケミカル・ディクショナリイ（Ｆ
’ｈｅ ＣｏｎｃＬｅｎｓｅｄ ＣｈｅｍｉｃａＩＤｉ
ｃｔｉｏｎａｒｙ ） Ｊ第７版、ラインホールド出版
社（Ｒｅｉｎｈ６１ｄ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ、
） にューヨーク）。
とが認められる。「立体的に適合する」という用語は、
「ザ・コンデンスト・ケミカル・ディクショナリイ（Ｆ
’ｈｅ ＣｏｎｃＬｅｎｓｅｄ ＣｈｅｍｉｃａＩＤｉ
ｃｔｉｏｎａｒｙ ） Ｊ第７版、ラインホールド出版
社（Ｒｅｉｎｈ６１ｄ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ、
） にューヨーク）。
８９３貝に次のように定義されている立体障害によって
影響されない置換基を呼ぶために用いる＝「立体障害、
分子が他の分子との特定反応を阻止するまたは反応速
度を遅延させるような原子の空間配置を有する特徴的な
分子構造」「立体的に適合する」とは、ディー・ジエイ
・クラム（Ｄ、Ｊ、 Ｏｒａｍ）とジー＊ ／Ｍ モ７
ド（Ｇ、Ｈａｍｍ−ａｎｄ）の［オーガニック・ケミス
トリイ（ＯｒｇａｎｉＣＣｈｅｍｉ日ｔｒｙ） Ｊ ｅ
ｌｋ ２１Ｊｊ ｔマグロウ・ヒル・ブック・カンノ＝
−（Ｍｅ Ｇｒａｗ−ＨｔｘＩＢｏｏｋ Ｃｏｍｐａ
ｎｙ）にューヨーク）、２１５頁（１９６４）に述べら
れているように、正常な性質を発揮するために不充分な
容、横内に限定する必要のない、物理的なかさをもった
置換基を有する、反応性化合物として、さらに定義する
ことができる。
影響されない置換基を呼ぶために用いる＝「立体障害、
分子が他の分子との特定反応を阻止するまたは反応速
度を遅延させるような原子の空間配置を有する特徴的な
分子構造」「立体的に適合する」とは、ディー・ジエイ
・クラム（Ｄ、Ｊ、 Ｏｒａｍ）とジー＊ ／Ｍ モ７
ド（Ｇ、Ｈａｍｍ−ａｎｄ）の［オーガニック・ケミス
トリイ（ＯｒｇａｎｉＣＣｈｅｍｉ日ｔｒｙ） Ｊ ｅ
ｌｋ ２１Ｊｊ ｔマグロウ・ヒル・ブック・カンノ＝
−（Ｍｅ Ｇｒａｗ−ＨｔｘＩＢｏｏｋ Ｃｏｍｐａ
ｎｙ）にューヨーク）、２１５頁（１９６４）に述べら
れているように、正常な性質を発揮するために不充分な
容、横内に限定する必要のない、物理的なかさをもった
置換基を有する、反応性化合物として、さらに定義する
ことができる。
本発明の化合物は技術上周知の方法を用いて製造する。
式（１）の化合物は好ましいＲ２置換ジケトシクロ化合
物をクロロホルムのような不活性有機溶媒中で好ましい
Ｘ置換ヨードソインゼンと（または、塩基性メタノール
中でＸ置換ヨートンばラインジカルボキシレートと）反
応させることによって製造することができる；この反応
は次の反応系路によって説明される： 式（１）の化合物を貴重な抗菌的用途（すなわち殺菌剤
、殺真菌剤、殺藻剤等として）に使用できることは今ま
でに知られていない。例えば、式（１）の化合物または
活性な抗菌性成分としてこのような化合物を１種類以上
含有する組成物はプラスター、インク、コスメテイック
組成物、壁ボード、布地、紙、接着剤、石ケン、合成洗
剤、切削油、ポリマー材料、コーヒー、ウィスキー等、
油性塗料、ラテックス塗料及びその他の水性系の中へま
たは上部へ結合させて、種々な有害微生物の作用を阻止
し、このような製品の微生物分解による経済的損失を避
けることができる。これらの化合物は布地、セルロース
材料または穀類中に分布させることができる、または木
材及び建材の含浸に用いて、このような製品を腐敗、カ
ビ及びｍｋの有機体の作用から予防し保護することがで
きる。
物をクロロホルムのような不活性有機溶媒中で好ましい
Ｘ置換ヨードソインゼンと（または、塩基性メタノール
中でＸ置換ヨートンばラインジカルボキシレートと）反
応させることによって製造することができる；この反応
は次の反応系路によって説明される： 式（１）の化合物を貴重な抗菌的用途（すなわち殺菌剤
、殺真菌剤、殺藻剤等として）に使用できることは今ま
でに知られていない。例えば、式（１）の化合物または
活性な抗菌性成分としてこのような化合物を１種類以上
含有する組成物はプラスター、インク、コスメテイック
組成物、壁ボード、布地、紙、接着剤、石ケン、合成洗
剤、切削油、ポリマー材料、コーヒー、ウィスキー等、
油性塗料、ラテックス塗料及びその他の水性系の中へま
たは上部へ結合させて、種々な有害微生物の作用を阻止
し、このような製品の微生物分解による経済的損失を避
けることができる。これらの化合物は布地、セルロース
材料または穀類中に分布させることができる、または木
材及び建材の含浸に用いて、このような製品を腐敗、カ
ビ及びｍｋの有機体の作用から予防し保護することがで
きる。
抗菌剤を動物に投与すると、抗菌剤が消化過程を変える
ことは仰られている。そのため、本発明の化合物は成長
促進効果を有すると考えられる。
ことは仰られている。そのため、本発明の化合物は成長
促進効果を有すると考えられる。
本発明の化合物の成るものは、例えば水和物及びアルコ
ラードのような複合体として存在する。
ラードのような複合体として存在する。
このような複合体は本発明の範囲に含まれろ。
本発明の化合物は種々な細菌及び真菌に対して、種々な
程度に有効である。技術上理解されるように、特定の化
合物の活性レイルと活性スはクトルは化合物によって異
なる。すなわち、本発明の全ての化合物が同一濃度で同
じ有機体に対して活性であるわけではない。
程度に有効である。技術上理解されるように、特定の化
合物の活性レイルと活性スはクトルは化合物によって異
なる。すなわち、本発明の全ての化合物が同一濃度で同
じ有機体に対して活性であるわけではない。
ターゲット微生物またはその生物環境に用いる本発明の
１８類以上の化合物の量は、用いた特定の化合物と被処
理微生物に依存して、１〉から５ｏｏｏ重量−まで典型
的に変動する。
１８類以上の化合物の量は、用いた特定の化合物と被処
理微生物に依存して、１〉から５ｏｏｏ重量−まで典型
的に変動する。
インク、コスメテイック組成物、接着剤、石ケン、プラ
スター、壁ボート９、切削油、布地、ポリマー材料及び
紙の保護と予防のために、本発明の化合物を少なくとも
α００１重量−の童でこのような製品に含めるならば、
良好な結果が得られる。
スター、壁ボート９、切削油、布地、ポリマー材料及び
紙の保護と予防のために、本発明の化合物を少なくとも
α００１重量−の童でこのような製品に含めるならば、
良好な結果が得られる。
木材を予防する場合には、通常の木材処理方法によって
化合物を少なくとも０．０１ ｐｏｎｎｄ ／木材立方
フィー） （０，１６ｋｌｉＪ／ｍ３）の量で用いるな
らば、良好な結果が得られる。
化合物を少なくとも０．０１ ｐｏｎｎｄ ／木材立方
フィー） （０，１６ｋｌｉＪ／ｍ３）の量で用いるな
らば、良好な結果が得られる。
油、ラテックス塗料及びプライマーを細菌または真菌の
増殖によって生ずる分解から予防し保腹する場合には、
本発明の化合物を少なくとも０．００１重量−の濃度で
用いることが好ましい。
増殖によって生ずる分解から予防し保腹する場合には、
本発明の化合物を少なくとも０．００１重量−の濃度で
用いることが好ましい。
このよ５な操作では、非変性化合物の有効量を接着剤１
石ケン、インク、コスメテイック組成物、壁ボード、切
削油、布地、紙、ポリマー材料、塗料、建材、木材製品
または増殖培地に分布または結合させる。しかし、本発
明の化合物をこのような化合物を含む液状組成物または
粉状組成物として用いることも可能である。このような
用途では、水、有機溶媒１石油系油、石油留出物、また
は他の液体キャリヤ、ポリマー増粘剤、尿素、界面活性
分散剤及び微粉状不活性固体を含めた１ｍ類または複数
の添加剤またはアｌシュバントを加えて、これらの化合
物を変性することもできる。組成物に用いる化合物の濃
度に依存して、このように増量した化合物はインク、接
着剤、石ケン、切削油、ポリマー材料、塗料、布地、壁
ボード、紙、建材または土壌、植物の地上表面中に分布
させるのに適している。または最初に濃縮物として用い
１次に補助的な液体または固体キャリヤで希釈し【、最
終的な処理浴液を製造するためにも適している。
石ケン、インク、コスメテイック組成物、壁ボード、切
削油、布地、紙、ポリマー材料、塗料、建材、木材製品
または増殖培地に分布または結合させる。しかし、本発
明の化合物をこのような化合物を含む液状組成物または
粉状組成物として用いることも可能である。このような
用途では、水、有機溶媒１石油系油、石油留出物、また
は他の液体キャリヤ、ポリマー増粘剤、尿素、界面活性
分散剤及び微粉状不活性固体を含めた１ｍ類または複数
の添加剤またはアｌシュバントを加えて、これらの化合
物を変性することもできる。組成物に用いる化合物の濃
度に依存して、このように増量した化合物はインク、接
着剤、石ケン、切削油、ポリマー材料、塗料、布地、壁
ボード、紙、建材または土壌、植物の地上表面中に分布
させるのに適している。または最初に濃縮物として用い
１次に補助的な液体または固体キャリヤで希釈し【、最
終的な処理浴液を製造するためにも適している。
アトシュパントが微粉状固体、表面活性剤または界面活
性剤と液体希釈剤との組合せである組成物では、キャリ
ヤが活性成分と協力して、本発明を容易にし、改良され
た結果を生ずる。
性剤と液体希釈剤との組合せである組成物では、キャリ
ヤが活性成分と協力して、本発明を容易にし、改良され
た結果を生ずる。
処理組成物に用いる本発明の１種類以上の化合物の正確
な濃度は重要ではなく、有効剤の必要量をインク、コス
メテイック組成物、接着剤、石ケン、切削油、ポリマー
材料、塗料、布地、Ｐ、木材または増殖培地中に供給す
る場合にかなり変動する。前記化合物の液体組成物中の
濃度は一般に約０．０００１〜約３重量−である。１０
重量−までの濃度を用いることができる。粉末として、
化合物の濃度は約０．０００１から約９５１１Ｌｉ％ま
での範囲である。組成物を濃縮物として用いる場合には
、本発明の化合物は約０．０１〜約９８１ｉ％の濃度で
存在し得る。布地、−建材、増殖培地等に対する処理溶
液の塗付量は、例えば布地、建材、増殖培地等への活性
成分の浸透と分布を容易にするために充分な量の完成組
成物として、必要量の活性成分を塗付する場合には、か
なり変動する。
な濃度は重要ではなく、有効剤の必要量をインク、コス
メテイック組成物、接着剤、石ケン、切削油、ポリマー
材料、塗料、布地、Ｐ、木材または増殖培地中に供給す
る場合にかなり変動する。前記化合物の液体組成物中の
濃度は一般に約０．０００１〜約３重量−である。１０
重量−までの濃度を用いることができる。粉末として、
化合物の濃度は約０．０００１から約９５１１Ｌｉ％ま
での範囲である。組成物を濃縮物として用いる場合には
、本発明の化合物は約０．０１〜約９８１ｉ％の濃度で
存在し得る。布地、−建材、増殖培地等に対する処理溶
液の塗付量は、例えば布地、建材、増殖培地等への活性
成分の浸透と分布を容易にするために充分な量の完成組
成物として、必要量の活性成分を塗付する場合には、か
なり変動する。
建材を処理する場合には、本発明の化合物を１種類以上
含有する溶媒組成物約１〜約１００ガ四ンを被処理表面
Ｌ０００平方フィートにつき通常塗付する（ １〜１０
０１／２４．５４３ ｍ”）。建材を加圧または真空処
理する場合には、充分な量の組成物を適当に用いて、木
材を含浸させる。
含有する溶媒組成物約１〜約１００ガ四ンを被処理表面
Ｌ０００平方フィートにつき通常塗付する（ １〜１０
０１／２４．５４３ ｍ”）。建材を加圧または真空処
理する場合には、充分な量の組成物を適当に用いて、木
材を含浸させる。
粉状組成物を製造する場合には、本発明の１種類以上の
組成物に、集ろう石、タルク、チョーク、石こう等のよ
うな微粉状固体のいずれかと混合することができる。こ
のような操作では、微粉状キャリヤを前記化合物と共に
磨砕または混合するか、または化合物の揮発性有機溶媒
溶液によって湿らせる。同様に、粉状組成物含有製品は
、例えばフラー土、ベントナイト、アタパルジャイト及
びその他の粘土のような、種々な固体界面活性分散剤を
用いて製造することができる。このような粉状組成物は
、成分の割合に依存して、有害生物の抑制に用いること
ができる、または濃縮物として用いて１次に付加的な固
体表面活性分散剤を加えてもしくは葉ろう石、チョーク
、タルク、石こう等を加えて希釈して、ここに述べるよ
うな用途に適した組成物中に望ましい量の活性成分を含
めることができる。
組成物に、集ろう石、タルク、チョーク、石こう等のよ
うな微粉状固体のいずれかと混合することができる。こ
のような操作では、微粉状キャリヤを前記化合物と共に
磨砕または混合するか、または化合物の揮発性有機溶媒
溶液によって湿らせる。同様に、粉状組成物含有製品は
、例えばフラー土、ベントナイト、アタパルジャイト及
びその他の粘土のような、種々な固体界面活性分散剤を
用いて製造することができる。このような粉状組成物は
、成分の割合に依存して、有害生物の抑制に用いること
ができる、または濃縮物として用いて１次に付加的な固
体表面活性分散剤を加えてもしくは葉ろう石、チョーク
、タルク、石こう等を加えて希釈して、ここに述べるよ
うな用途に適した組成物中に望ましい量の活性成分を含
めることができる。
このような粉状組成物を濃縮物として用いる場合には、
水中に分散させて、分散剤を用いるまたは用いないで、
スプレー混合物を製造することができる。
水中に分散させて、分散剤を用いるまたは用いないで、
スプレー混合物を製造することができる。
さらに、本発明の１種類以上の化合物、それらの液状も
しくは粉状濃縮物組成物をイオン性もしくは非イオン性
乳化剤のような界面活性分散剤と混合することによって
も１．スプレー組成物を製造することができる。このよ
うなスプレー組成物は微生物抑制に使用しやすい、また
は液体キャリヤ中に分散させて、微生物抑制に適した望
ましい量で化合物を含有する希薄なスプレーを形成する
ことができる。使用する分散剤とその使用量の選択は、
分散剤が濃縮物の液体キャリヤ中への分散を促進させて
望ましいスプレー組成物を形成する性能によって定めら
れろ。
しくは粉状濃縮物組成物をイオン性もしくは非イオン性
乳化剤のような界面活性分散剤と混合することによって
も１．スプレー組成物を製造することができる。このよ
うなスプレー組成物は微生物抑制に使用しやすい、また
は液体キャリヤ中に分散させて、微生物抑制に適した望
ましい量で化合物を含有する希薄なスプレーを形成する
ことができる。使用する分散剤とその使用量の選択は、
分散剤が濃縮物の液体キャリヤ中への分散を促進させて
望ましいスプレー組成物を形成する性能によって定めら
れろ。
これと同様に、本発明の化合物を適当な、水と混和可能
な有機液体及び界面活性分散剤と混合して乳化性濃縮物
を製造し、これをさらに水と油によって希釈して、水中
油滴型エマルジョンとしてのスプレー混合物を形成する
ことができる。このような組成物では、キャリヤは水性
エマルジョン、すなわち水と混和可能な溶媒と乳化剤と
水との混合物を含む。これらの組成物に用いることので
きろ好ましい分散剤は油溶性であり、アルキレンオキシ
ドと無機酸との縮合生成物、ポリエチレン誘導体または
ソルビタンエステル、複合エーテルアルコール等のよう
な非イオン性乳化剤を含む。組成物に用いることのでき
る適当な有機液体には石油系油、石油留出物、トルエン
、液体ノ・口炭化水累、合成有機油がある。液状組成物
には通常、界面活性分散剤を分散剤と活性化合物の総重
量に基づいて約０．１〜約１０ｉ−ｊ１％から約２０重
量矛までの量で界面活性分散剤が用いられる。
な有機液体及び界面活性分散剤と混合して乳化性濃縮物
を製造し、これをさらに水と油によって希釈して、水中
油滴型エマルジョンとしてのスプレー混合物を形成する
ことができる。このような組成物では、キャリヤは水性
エマルジョン、すなわち水と混和可能な溶媒と乳化剤と
水との混合物を含む。これらの組成物に用いることので
きろ好ましい分散剤は油溶性であり、アルキレンオキシ
ドと無機酸との縮合生成物、ポリエチレン誘導体または
ソルビタンエステル、複合エーテルアルコール等のよう
な非イオン性乳化剤を含む。組成物に用いることのでき
る適当な有機液体には石油系油、石油留出物、トルエン
、液体ノ・口炭化水累、合成有機油がある。液状組成物
には通常、界面活性分散剤を分散剤と活性化合物の総重
量に基づいて約０．１〜約１０ｉ−ｊ１％から約２０重
量矛までの量で界面活性分散剤が用いられる。
次の実施例は本発明をさらに説明するものであり、本発
明を限定するものと解釈すべきではない。
明を限定するものと解釈すべきではない。
実施例Ｉ
０２ＣＨ３
ヨードフェニル−２−メチルスルホン〔エッチ・ジンク
゛（ＨｏＺｅｎｃｋｅ）とジー・シーはルト（Ｇ、５ｉ
ｅｂｅｒｔ）の方法により製造） （Ｉ Ｌ３．ｓ４ｍ
ｍｏｌ）を無水トリフルオロ酢酸５ｄ中に懸濁させ、−
３０℃に冷却した。この懸濁液に濃（ｃｏｎｃ、）ＨＮ
Ｏ３０，５ｄを加え、混合物を加熱し、室温において約
４時間攪拌した。次に溶媒を減圧除去して、生成した固
体を高Ｘを下で一晩乾燥させた。
゛（ＨｏＺｅｎｃｋｅ）とジー・シーはルト（Ｇ、５ｉ
ｅｂｅｒｔ）の方法により製造） （Ｉ Ｌ３．ｓ４ｍ
ｍｏｌ）を無水トリフルオロ酢酸５ｄ中に懸濁させ、−
３０℃に冷却した。この懸濁液に濃（ｃｏｎｃ、）ＨＮ
Ｏ３０，５ｄを加え、混合物を加熱し、室温において約
４時間攪拌した。次に溶媒を減圧除去して、生成した固
体を高Ｘを下で一晩乾燥させた。
乾燥した固体を飽和炭酸水素塩２５ｄ中に懸濁させ、−
晩攪拌した。生成した鮮黄色固体を戸別し、乾燥させ、
目的生成物であることを調べた。
晩攪拌した。生成した鮮黄色固体を戸別し、乾燥させ、
目的生成物であることを調べた。
ヨードメトリー滴定によって測定して約９０〜９５％の
純度を有する目的生成物７８０ ｍ９が得られた。
純度を有する目的生成物７８０ ｍ９が得られた。
実施例２
（２−ニトロフェニル）−ヨード９ニウム２．Ｓ−：）
オキソ２−ニトロヨード９ソベンゼン（１，６１’ｊ
）とジクロロメタン（６０ｄ）を混合し、室温で攪拌し
た。橙色混合物に、ジクロロメタン５プ中１，３−シク
ロヘキサンジオン（０，７９ｇ）の害液を加えた。加え
た直後に、色は黄色に変り、約２℃の温度上昇が観察さ
れた。次に黄色混合物を約２時間攪拌した。この後、ジ
クロロメタンを黄色混合物から留去して、黄色粘着性固
体を得、これを窒素気流下で乾燥させた。次に粘着性固
体を水（２×１００ｄ）とヘキサン（２×２０ｍＪ）で
連続的に洗浄し、風乾させた。乾燥した固体をアセトン
（２×４０ｍＡりで洗浄し、風乾させて、透明な中間黄
色固体（融点１３２°〜１３４℃）として、目的生成物
０．７４１を得た。生成物同定は１３Ｃ核磁気共鳴吸収
（ＣＭＲ）とプロトン核磁気共鳴吸収（ＰＭＲ）分析に
基づいて行った。
オキソ２−ニトロヨード９ソベンゼン（１，６１’ｊ
）とジクロロメタン（６０ｄ）を混合し、室温で攪拌し
た。橙色混合物に、ジクロロメタン５プ中１，３−シク
ロヘキサンジオン（０，７９ｇ）の害液を加えた。加え
た直後に、色は黄色に変り、約２℃の温度上昇が観察さ
れた。次に黄色混合物を約２時間攪拌した。この後、ジ
クロロメタンを黄色混合物から留去して、黄色粘着性固
体を得、これを窒素気流下で乾燥させた。次に粘着性固
体を水（２×１００ｄ）とヘキサン（２×２０ｍＪ）で
連続的に洗浄し、風乾させた。乾燥した固体をアセトン
（２×４０ｍＡりで洗浄し、風乾させて、透明な中間黄
色固体（融点１３２°〜１３４℃）として、目的生成物
０．７４１を得た。生成物同定は１３Ｃ核磁気共鳴吸収
（ＣＭＲ）とプロトン核磁気共鳴吸収（ＰＭＲ）分析に
基づいて行った。
ｃｍ２Ｈ１０工Ｎ０４として算出： ４０．１４２．
８０３．９０ ３５．３４分析値： ４０．２０２．
９８４．０８３３．００実施例３ １．３−シクロはンタンジオン１．７３９ （０，０１
７６ｍ０ｌ）とアセトン７０ｒｔｔｌを２２℃において
２分間攪拌して、乳白色懸濁液を得た。次に乳白色懸濁
液に橙色のヨード９ソニトロベンゼン（４，７９ｇ、０
．０１８１ ｍｏｌ）を加えると、直ちに色の変化が生
じ、約２℃の温度上昇が生じた。１０分後に、反応混合
物を濾過して、黄白色固体（２，８９，０，００８１ｍ
ｏｌ） （４６，１％）を得た。この粉末＋ｉ４］２
ｇを５０１５０アセトン／メチレンクロリド混合物２０
Ｏｄ中に溶解し、濾過した。黄色Ｆ液を３５℃において
約１０ゴになるまで蒸発濃縮し、濾過して鮮黄色結晶を
得た。この黄色結晶を真空乾燥させて（ｏ、４ｔｒａｍ
Ｈｇ、２５℃、１８時間）、ＰＭＲとＣＭＨによって
同定した目的生成物（１！！Ｉｔ点１３５〜１４０℃）
（約り５％純［） １．００ ！Ｊ、 ０．００２９ｍ
ｏｌを得た（２３．１％）。
８０３．９０ ３５．３４分析値： ４０．２０２．
９８４．０８３３．００実施例３ １．３−シクロはンタンジオン１．７３９ （０，０１
７６ｍ０ｌ）とアセトン７０ｒｔｔｌを２２℃において
２分間攪拌して、乳白色懸濁液を得た。次に乳白色懸濁
液に橙色のヨード９ソニトロベンゼン（４，７９ｇ、０
．０１８１ ｍｏｌ）を加えると、直ちに色の変化が生
じ、約２℃の温度上昇が生じた。１０分後に、反応混合
物を濾過して、黄白色固体（２，８９，０，００８１ｍ
ｏｌ） （４６，１％）を得た。この粉末＋ｉ４］２
ｇを５０１５０アセトン／メチレンクロリド混合物２０
Ｏｄ中に溶解し、濾過した。黄色Ｆ液を３５℃において
約１０ゴになるまで蒸発濃縮し、濾過して鮮黄色結晶を
得た。この黄色結晶を真空乾燥させて（ｏ、４ｔｒａｍ
Ｈｇ、２５℃、１８時間）、ＰＭＲとＣＭＨによって
同定した目的生成物（１！！Ｉｔ点１３５〜１４０℃）
（約り５％純［） １．００ ！Ｊ、 ０．００２９ｍ
ｏｌを得た（２３．１％）。
分析
Ｃ１１Ｈ８工ＮＯ，として算出： ３８．２９ ２．
３３ ４．０６分析値： ３８．２ ２．４７ ３
．９０実施例４ １．３−シクロヘキサンジオン（７５〜、０．６７ｍｍ
ｏｌ）を、熱メタノール１０ｄ中２−メチルスルホニル
ヨード９ソインゼン（０，６７ｍｍｏ１％２００■）の
ｍ液に加えた。この連成な冷却させ、窒素ブローイング
によって濃縮した。生成した、ふわふわした白色固体を
濾過し、冷メチレンクロリド９によって洗浄し、真空乾
燥させ、ＮＭＲによって目的生成物であることを決定し
た：収１１１４０ｑ。Ｆ液を濃縮することによって、さ
らに目的生成物を得た（融点１４２〜１４３℃分解）。
３３ ４．０６分析値： ３８．２ ２．４７ ３
．９０実施例４ １．３−シクロヘキサンジオン（７５〜、０．６７ｍｍ
ｏｌ）を、熱メタノール１０ｄ中２−メチルスルホニル
ヨード９ソインゼン（０，６７ｍｍｏ１％２００■）の
ｍ液に加えた。この連成な冷却させ、窒素ブローイング
によって濃縮した。生成した、ふわふわした白色固体を
濾過し、冷メチレンクロリド９によって洗浄し、真空乾
燥させ、ＮＭＲによって目的生成物であることを決定し
た：収１１１４０ｑ。Ｆ液を濃縮することによって、さ
らに目的生成物を得た（融点１４２〜１４３℃分解）。
分析
ｃ１３Ｈ１３工０４Ｓとして算出： ３９．８１
３．３４分析値： ３９．９０ ３．４８式（
１）を次の方法によって実証した。
３．３４分析値： ３９．９０ ３．４８式（
１）を次の方法によって実証した。
実施例２の化合物〔すなわち、（２−ニトロフェニル）
−ヨードニウム２．６−Ｑオキソシクロへキシリド〕の
最小抑制濃度（Ｍ工Ｃ）を９種類の細菌に関して測定し
た（栄養寒天培地を用いて）。
−ヨードニウム２．６−Ｑオキソシクロへキシリド〕の
最小抑制濃度（Ｍ工Ｃ）を９種類の細菌に関して測定し
た（栄養寒天培地を用いて）。
この試験化合物（すなわち、実施例８の化合物）の１％
溶液をア七トンー水混合物中に製造した。
溶液をア七トンー水混合物中に製造した。
標準Ｄ１ｆｃｏ方法に従い脱イオン水を用いて、栄養寒
天をｐＨ６，８において調製した。寒天（栄養寒天）を
３０ｔ／アリコートに分配して、２５Ｘ２００鳩試験管
に注入し、ふたをして、１１５℃において１５分間オー
トクレーブ加熱した。寒天を含む試験管を水浴中で、寒
天の温度が４８℃になるまで冷却し、次に試験化合物の
１％溶液の適当量を各試験管に加え（試験化合物を加え
ない対照を例外として）、寒天中試験化合物の５００，
２５０，１００゜５０．２５，１０，５，２．５，１．
０ および０岬の最終濃度が得られるようにした。寒天
ｍ液をそれぞれ混合して、個々のイトリ皿に注入し、各
ホトリ皿が寒天に分配された既知濃度の試験化合物を含
むようにした。２４時間乾燥させた後、ベトリ皿に細昭
を接種した。
天をｐＨ６，８において調製した。寒天（栄養寒天）を
３０ｔ／アリコートに分配して、２５Ｘ２００鳩試験管
に注入し、ふたをして、１１５℃において１５分間オー
トクレーブ加熱した。寒天を含む試験管を水浴中で、寒
天の温度が４８℃になるまで冷却し、次に試験化合物の
１％溶液の適当量を各試験管に加え（試験化合物を加え
ない対照を例外として）、寒天中試験化合物の５００，
２５０，１００゜５０．２５，１０，５，２．５，１．
０ および０岬の最終濃度が得られるようにした。寒天
ｍ液をそれぞれ混合して、個々のイトリ皿に注入し、各
ホトリ皿が寒天に分配された既知濃度の試験化合物を含
むようにした。２４時間乾燥させた後、ベトリ皿に細昭
を接種した。
細菌の接種は次の方法によって行った。栄養ブイヨンを
含む試験管中に入れた各細菌を損とう器上、３０℃にお
いて２４時間インキュベートすることによって、各細菌
の２４時間培譬物を調製した。各２４時間培養物を希釈
して、９植類の懸濁液（９試験菌の各々に対して１種類
）を製造した。
含む試験管中に入れた各細菌を損とう器上、３０℃にお
いて２４時間インキュベートすることによって、各細菌
の２４時間培譬物を調製した。各２４時間培養物を希釈
して、９植類の懸濁液（９試験菌の各々に対して１種類
）を製造した。
各懸濁液は懸濁液ｌｄＫつき特定細菌の１０’コロニ一
形成単位（ＣＩ’Ｕ ）を含有した。上記懸濁液それぞ
れの０．３ ｄアリコートを用いて、ステイア−ｅレプ
リケータ−（Ｓｔｅｅｉａ Ｒｅｐｌｉｃａｔｏｒ）の
６孔を満たした。各微生物懸濁液に関して、０．３ｆｆ
！／を用いて３孔を満たしたため（すなわち、それぞれ
３孔１０．３ｄ）、９種類の細菌では２７孔が満たされ
たことになる。次にステイア−・レプリケータ−を用い
て、イトリ皿に接種した。
形成単位（ＣＩ’Ｕ ）を含有した。上記懸濁液それぞ
れの０．３ ｄアリコートを用いて、ステイア−ｅレプ
リケータ−（Ｓｔｅｅｉａ Ｒｅｐｌｉｃａｔｏｒ）の
６孔を満たした。各微生物懸濁液に関して、０．３ｆｆ
！／を用いて３孔を満たしたため（すなわち、それぞれ
３孔１０．３ｄ）、９種類の細菌では２７孔が満たされ
たことになる。次にステイア−・レプリケータ−を用い
て、イトリ皿に接種した。
イトリ皿を３０℃において４８時間インキユベートシ、
次に観察して、寒天に混入された試験化合物（すなわち
、実施例４の化合物）が各細菌の増殖を阻害するかどう
かを決定した。各細菌に対する最小抑制濃度（Ｍ工Ｃ）
とは、その細菌の増殖を阻害した試験化合物の最小濃度
として定義されている。
次に観察して、寒天に混入された試験化合物（すなわち
、実施例４の化合物）が各細菌の増殖を阻害するかどう
かを決定した。各細菌に対する最小抑制濃度（Ｍ工Ｃ）
とは、その細菌の増殖を阻害した試験化合物の最小濃度
として定義されている。
ここに述べたＭ工Ｃ方法をｐＨ８，２の栄養寒天におい
ても行った。
ても行った。
Claims (9)
- （１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは電子求引基であり、 ｎは１〜５の整数であり、 Ｒ＾１は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２は炭素数２または３のメチレン基を表す
） を有する基を表す〕 によつて表される化合物。 - （２）ｎが１または２であり、各Ｘはニトロまたは▲数
式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾３は炭素数１〜５
の直鎖アルキル、炭素数３〜５の分枝鎖アルキル、炭素
数３〜５の環状アルキルを表す）である特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 - （３）Ｘがオルト位の一方または両方で置換している特
許請求の範囲第２項記載の化合物。 - （４）Ｒ＾３がメチルである特許請求の範囲第２項の化
合物。 - （５）（２−ニトロフェニル）−ヨードニウム２，６−
ジオキソシクロヘキシリド、（２−ニトロフェニル）−
ヨードニウム２，５−ジオキソシクロペンチリド、及び
（（２−メチルスルホニル）フェニル）−ヨードニウム
２，６−ジオキソシクロヘキシリドから成る群から選択
した特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （６）細菌、真菌もしくは藻類またはこれらの生物環境
を次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは電子求引基であり、 ｎは１〜５の整数であり、 Ｒ＾１は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２は炭素数２または３のメチレン基を表す
） を有する基を表す〕 によつて表される化合物と接触させることから成る細菌
、真菌または藻類の増殖抑制方法。 - （７）その化合物は、（２−ニトロフェニル）−ヨード
ニウム２，６−ジオキソシクロヘキシリド、（２−ニト
ロフェニル）−ヨードニウム２，５−ジオキソシクロペ
ンチリド、及び（（２−メチルスルホニル）フェニル）
−ヨードニウム２，６−ジオキソシクロヘキシリドから
成る群から選択した特許請求の範囲第６項記載の方法。 - （８）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは電子求引基であり、 ｎは１〜５の整数であり、 Ｒ＾１は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２は炭素数２または３のメチレン基を表す
） を有する基を表す〕 によつて表される化合物と組合せて不活性または抗菌性
の組成物アジュバント（ａｄｊｕｖａｎｔ）を含む抗菌
性組成物。 - （９）その化合物は、（２−ニトロフェニル）−ヨード
ニウム２，６−ジオキソシクロヘキシリド、（２−ニト
ロフェニル）−ヨードニウム２，５−ジオキソシクロペ
ンチリド、及び（（２−メチルスルホニル）フェニル）
−ヨードニウム２，６−ジオキソシクロヘキシリドから
成る群から選択した特許請求の範囲第８項記載の組成物
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US79495085A | 1985-11-04 | 1985-11-04 | |
| US794950 | 1985-11-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62142142A true JPS62142142A (ja) | 1987-06-25 |
Family
ID=25164179
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61262592A Pending JPS62142142A (ja) | 1985-11-04 | 1986-11-04 | ヨ−ドニウム・イリド抗菌性化合物、同化合物による微生物増殖抑制方法及び同化合物を含む抗菌性組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0225478B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62142142A (ja) |
| AU (1) | AU588378B2 (ja) |
| CA (1) | CA1304753C (ja) |
| DE (1) | DE3671218D1 (ja) |
| MY (1) | MY100007A (ja) |
| NZ (1) | NZ218134A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015157145A1 (en) * | 2014-04-07 | 2015-10-15 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Iodonium analogs as inhibitors of nadph oxidases and other flavin dehydrogenases; formulations thereof; and uses thereof |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61254504A (ja) * | 1985-05-02 | 1986-11-12 | ザ ダウ ケミカル カンパニ− | 殺菌剤用ヨ−ドニウムイリド組成物およびその方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU571325B2 (en) * | 1984-05-04 | 1988-04-14 | Dow Chemical Company, The | Iodonium ylide compositions and method for antimicrobial use |
-
1986
- 1986-10-02 AU AU63431/86A patent/AU588378B2/en not_active Ceased
- 1986-10-31 MY MY19868600053A patent/MY100007A/xx unknown
- 1986-10-31 NZ NZ218134A patent/NZ218134A/en unknown
- 1986-11-03 DE DE8686115223T patent/DE3671218D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-11-03 EP EP86115223A patent/EP0225478B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-03 CA CA000522034A patent/CA1304753C/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-11-04 JP JP61262592A patent/JPS62142142A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61254504A (ja) * | 1985-05-02 | 1986-11-12 | ザ ダウ ケミカル カンパニ− | 殺菌剤用ヨ−ドニウムイリド組成物およびその方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU6343186A (en) | 1987-05-07 |
| AU588378B2 (en) | 1989-09-14 |
| EP0225478A1 (en) | 1987-06-16 |
| EP0225478B1 (en) | 1990-05-16 |
| DE3671218D1 (de) | 1990-06-21 |
| NZ218134A (en) | 1990-04-26 |
| MY100007A (en) | 1989-03-16 |
| CA1304753C (en) | 1992-07-07 |
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