JP2002515517A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項1】
(a)複金属シアン化物(DMC)化合物;
(b)C3−C5脂肪族アルコール、ならびに有機錯化剤の合計量に基づいて5〜95モル%のラクタムおよびラクトンからなる群から選択される環状二座化合物を含んでなる有機錯化剤;ならびに
(c)場合により、官能化ポリマー2〜80重量%を含んでなる触媒。
【請求項2】
金属塩水溶液と金属シアン化物塩水溶液を、有機錯化剤、および場合により2〜80重量%の官能化ポリマーの存在下で反応させて、複金属シアン化物(DMC)触媒を製造することを含んでなる請求項1に記載の触媒の製造方法であって、
有機錯化剤が、C 3 −C 5 脂肪族アルコール、ならびに有機錯化剤の合計量に基づいて5〜95モル%のラクタムおよびラクトンからなる群から選択される環状二座化合物を含んでなる方法。
【請求項3】
ヒドロキシル基含有出発物質および請求項1に記載の触媒の存在下でエポキシドを重合することを含んでなるエポキシドポリマーを製造する方法。
【請求項4】
請求項1に記載の触媒を用いて製造され、約10ppm未満の高分子量(400000を超えるMn)ポリオール成分を含有するポリエーテルポリオール。
【請求項1】
(a)複金属シアン化物(DMC)化合物;
(b)C3−C5脂肪族アルコール、ならびに有機錯化剤の合計量に基づいて5〜95モル%のラクタムおよびラクトンからなる群から選択される環状二座化合物を含んでなる有機錯化剤;ならびに
(c)場合により、官能化ポリマー2〜80重量%を含んでなる触媒。
【請求項2】
金属塩水溶液と金属シアン化物塩水溶液を、有機錯化剤、および場合により2〜80重量%の官能化ポリマーの存在下で反応させて、複金属シアン化物(DMC)触媒を製造することを含んでなる請求項1に記載の触媒の製造方法であって、
有機錯化剤が、C 3 −C 5 脂肪族アルコール、ならびに有機錯化剤の合計量に基づいて5〜95モル%のラクタムおよびラクトンからなる群から選択される環状二座化合物を含んでなる方法。
【請求項3】
ヒドロキシル基含有出発物質および請求項1に記載の触媒の存在下でエポキシドを重合することを含んでなるエポキシドポリマーを製造する方法。
【請求項4】
請求項1に記載の触媒を用いて製造され、約10ppm未満の高分子量(400000を超えるMn)ポリオール成分を含有するポリエーテルポリオール。
本発明の触媒は、場合により、官能化ポリマーまたはその水溶性塩を含む。「官能化ポリマー」は、酸素、窒素、硫黄、リンまたはハロゲンを含む1またはそれ以上の官能性基を含有するポリマーを意味し、ポリマーまたはそれから誘導される水溶性塩は、比較的良好な水溶性を有し、すなわち少なくとも約3重量%のポリマーまたはその塩を、水または水混和性有機溶媒と水との混合物中に室温で溶解できる。水混和性有機溶媒の例は、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル、t-ブチルアルコールなどである。水溶性は、使用する場合に官能化ポリマーを複金属シアン化物化合物の形成および沈殿の間に触媒構造に組み込むために重要である。
本発明の好ましい方法において、環状二座化合物は、一方または両方の反応物水溶液に含まれる。言いかえれば、2つの溶液を混合する前に、環状二座化合物は、金属塩(例えば、塩化亜鉛)水溶液および/または金属シアン化物塩(例えば、ヘキサシアノコバルト酸カリウム)水溶液に含まれる。反応物溶液を効率的な混合を用いて(好ましくは、均質化または高剪断攪拌などによって)組み合わせ、DMC化合物を含有する触媒スラリーを生成する。次いで、触媒を、通常加圧下で濾過により単離し、残渣を、C3−C5脂肪族アルコールを含有する水性混合物によって洗浄する。場合により、この洗浄混合物も、官能化ポリマーを含む。次いで上記のように、触媒を単離し、C3−C5脂肪族アルコールまたはそのアルコールおよび/または官能化ポリマーを含有する水性混合物による更なる洗浄が行われる。好ましくは、最終洗浄は水を使用しない。
また、本発明の好適な実施態様には、以下のものが含まれる。
〔1〕 (a)複金属シアン化物(DMC)化合物;
(b)C 3 −C 5 脂肪族アルコール、ならびに有機錯化剤の合計量に基づいて5〜95モル%のラクタムおよびラクトンからなる群から選択される環状二座化合物を含んでなる有機錯化剤;ならびに
(c)場合により、官能化ポリマー2〜80重量%を含んでなる触媒。
〔2〕 DMC化合物がヘキサシアノコバルト酸亜鉛を含んでなる上記〔1〕に記載の触媒。
〔3〕 C 3 −C 5 脂肪族アルコールがtert-ブチルアルコールを含んでなる上記〔1〕または〔2〕に記載の触媒。
〔4〕 環状二座化合物が、γ−ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドン、2−ピロリドン、1−エチル−2−ピロリドン、δ−バレロラクタム、ε−カプロラクトン、ε−カプロラクタム、メチル−2−オキソ−1−ピロリジンアセテートおよび1−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドンからなる群から選択される上記〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の触媒。
〔5〕 有機錯化剤が、10〜80重量%の環状二座化合物を含んでなる上記〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の触媒。
〔6〕 官能化ポリマーがポリエーテルを含んでなる上記〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の触媒。
〔7〕 粉末X線回折分析により実質的に非晶質である上記〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の触媒。
〔8〕 約3650cm -1 および約642cm -1 での赤外吸収バンドがない上記〔7〕に記載の触媒。
〔9〕 官能化ポリマーを5〜70重量%含んでなる上記〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載の触媒。
〔10〕 金属塩水溶液と金属シアン化物塩水溶液を、有機錯化剤、および場合により2〜80重量%の官能化ポリマーの存在下で反応させて、複金属シアン化物(DMC)触媒を製造することを含んでなる上記〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載の触媒の製造方法であって、
有機錯化剤が、C 3 −C 5 脂肪族アルコール、ならびに有機錯化剤の合計量に基づいて5〜95モル%のラクタムおよびラクトンからなる群から選択される環状二座化合物を含んでなる方法。
〔11〕 DMC化合物、有機錯化剤および/または官能化ポリマーが上記〔2〕〜〔9〕のいずれかに定義されるものである上記〔10〕に記載の方法。
〔12〕 ヒドロキシル基含有出発物質および上記〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載の触媒の存在下でエポキシドを重合することを含んでなるエポキシドポリマーを製造する方法。
〔13〕 上記〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載の触媒を用いて製造され、約10ppm未満の高分子量(400000を超えるMn)ポリオール成分を含有するポリエーテルポリオール。
以下の実施例は、本発明を単に例を挙げて説明する。当業者は、本発明の精神および特許請求の範囲の範囲内で多くの変形があることを理解するであろう。
〔1〕 (a)複金属シアン化物(DMC)化合物;
(b)C 3 −C 5 脂肪族アルコール、ならびに有機錯化剤の合計量に基づいて5〜95モル%のラクタムおよびラクトンからなる群から選択される環状二座化合物を含んでなる有機錯化剤;ならびに
(c)場合により、官能化ポリマー2〜80重量%を含んでなる触媒。
〔2〕 DMC化合物がヘキサシアノコバルト酸亜鉛を含んでなる上記〔1〕に記載の触媒。
〔3〕 C 3 −C 5 脂肪族アルコールがtert-ブチルアルコールを含んでなる上記〔1〕または〔2〕に記載の触媒。
〔4〕 環状二座化合物が、γ−ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドン、2−ピロリドン、1−エチル−2−ピロリドン、δ−バレロラクタム、ε−カプロラクトン、ε−カプロラクタム、メチル−2−オキソ−1−ピロリジンアセテートおよび1−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドンからなる群から選択される上記〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の触媒。
〔5〕 有機錯化剤が、10〜80重量%の環状二座化合物を含んでなる上記〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の触媒。
〔6〕 官能化ポリマーがポリエーテルを含んでなる上記〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の触媒。
〔7〕 粉末X線回折分析により実質的に非晶質である上記〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の触媒。
〔8〕 約3650cm -1 および約642cm -1 での赤外吸収バンドがない上記〔7〕に記載の触媒。
〔9〕 官能化ポリマーを5〜70重量%含んでなる上記〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載の触媒。
〔10〕 金属塩水溶液と金属シアン化物塩水溶液を、有機錯化剤、および場合により2〜80重量%の官能化ポリマーの存在下で反応させて、複金属シアン化物(DMC)触媒を製造することを含んでなる上記〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載の触媒の製造方法であって、
有機錯化剤が、C 3 −C 5 脂肪族アルコール、ならびに有機錯化剤の合計量に基づいて5〜95モル%のラクタムおよびラクトンからなる群から選択される環状二座化合物を含んでなる方法。
〔11〕 DMC化合物、有機錯化剤および/または官能化ポリマーが上記〔2〕〜〔9〕のいずれかに定義されるものである上記〔10〕に記載の方法。
〔12〕 ヒドロキシル基含有出発物質および上記〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載の触媒の存在下でエポキシドを重合することを含んでなるエポキシドポリマーを製造する方法。
〔13〕 上記〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載の触媒を用いて製造され、約10ppm未満の高分子量(400000を超えるMn)ポリオール成分を含有するポリエーテルポリオール。
以下の実施例は、本発明を単に例を挙げて説明する。当業者は、本発明の精神および特許請求の範囲の範囲内で多くの変形があることを理解するであろう。
各ポリオールは、下記実施例Aに記載される「超臨界発泡体テスト」(SCFT)で評価した。各ポリオールの性能を、KOHを用いたポリオール(分子量3000のポリオキシプロピレントリオール)の性能と比較した。KOH標準を使用して製造した発泡体の沈降率と被試験ポリオールを使用して製造された発泡体の沈降率の比を計算した。0.6またはそれ以上のSCFTテストの比を、「合格」と判断し、0.6未満の比は不合格とした。比1.0は、テストしたポリオールが、KOHを用いたポリオールと同等な性能をテストにおいて発揮することを意味し、1より高い比は、試料の性能がKOHを用いた標準品より優れていること(「高合格」)を示す。例えば、KOHを用いたポリオールは、11%の沈降率を示し、テストしたポリオールは、31%の沈降率を示した場合、テストしたポリオールは、KOH/試料比 11/31=0.35を有し、テストに不合格である。
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