JP2002333713A5 - - Google Patents
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【特許請求の範囲】
【請求項1】(a)電子線またはX線の照射により酸を発生する化合物、
(b1)酸の作用により脱離する基の中に、p−エチルフェノールのイオン化ポテンシャル値より小さいイオン化ポテンシャル値を示す化合物の残基を有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂、及び
(c)一般式(A)または一般式(B)で表されるアセタール化合物のうち少なくとも一種
を含有することを特徴とする電子線またはX線用ポジ型レジスト組成物。
【化1】
式(A)または(B)中、R1’およびR2’は互いに独立して炭素数1〜30の有機基を表す。
【請求項2】 前記(b1)樹脂が、水酸基を有するアルカリ可溶性ポリマーと下記一般式(C)で表されるビニルエーテル化合物および下記一般式(D)で表されるアルコール化合物とを酸触媒下反応させて得られる樹脂であることを特徴とする請求項1記載の電子線またはX線用ポジ型レジスト組成物。
【化2】
式(C)中、R3’は炭素数1〜30の有機基を表す。
式(D)中、Wは2価の有機基を表す。Xは有機基であり、HO−Xのイオン化ポテンシャル(Ip)の値がp−エチルフェノールのIp値より小さい値を示す基である。nは0〜4の整数を表す。nが2〜4のとき、複数のWは同じでも異なっていても良い。
【請求項3】(a)電子線またはX線の照射により酸を発生する化合物、
(b2)式(I)で表される繰り返し単位を有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂、及び
(c)請求項1に記載の一般式(A)または一般式(B)で表されるアセタール化合物のうち少なくとも一種
を含有することを特徴とする電子線またはX線用ポジ型レジスト組成物。
【化3】
式(I)中、R1は水素原子またはメチル基を表す。R2及びR3は、各々独立に水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す。W、X、nは前記と同義である。
【請求項4】 Xが式(II)で表されることを特徴とする請求項2又は3記載の電子線またはX線用ポジ型レジスト組成物。
−L−Y (II)
式(II)中、Lは単結合又はアルキレン基を表す。Yは
【化4】
の群から選ばれる基を表す。R4は、各々独立に炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。n1は0〜3の整数、n2は0〜7の整数、n3は0〜9の整数、n4は0〜9の整数、n5は0〜9の整数を表す。
【請求項5】 前記(c)アセタール化合物の総量が、前記(b1)あるいは(b2)のポリマーの総重量に対して0.1重量部以上100重量部未満であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の電子線またはX線用ポジ型レジスト組成物。
【請求項6】 (a)電子線またはX線の照射により酸を発生する化合物が、一般式(I')〜(III')のいずれかで表される化合物のうち少なくとも1つを含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の電子線またはX線用ポジ型レジスト組成物。
【化5】
式中、R1〜R37は、同一又は異なって、水素原子、直鎖状、分岐状あるいは 環状アルキル基、直鎖状、分岐状あるいは環状アルコキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、又は−S−R38基を表す。R38は、直鎖状、分岐状あるいは環状アルキル基又はアリール基を表す。また、R1〜R15、R16〜R27、R28〜R37のうち、2つ以上が結合して、単結合、炭素、酸素、イオウ、及び窒素から選択される1種又は2種以上を含む環を形成していてもよい。
X-は、スルホン酸のアニオンを表す。
【請求項7】 請求項1〜6のいずれかに記載の電子線またはX線用ポジ型レジスト組成物によりレジスト膜を形成し、当該レジスト膜に電子線またはX線を照射し、現像することを特徴とするパターン形成方法。
【請求項1】(a)電子線またはX線の照射により酸を発生する化合物、
(b1)酸の作用により脱離する基の中に、p−エチルフェノールのイオン化ポテンシャル値より小さいイオン化ポテンシャル値を示す化合物の残基を有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂、及び
(c)一般式(A)または一般式(B)で表されるアセタール化合物のうち少なくとも一種
を含有することを特徴とする電子線またはX線用ポジ型レジスト組成物。
【化1】
式(A)または(B)中、R1’およびR2’は互いに独立して炭素数1〜30の有機基を表す。
【請求項2】 前記(b1)樹脂が、水酸基を有するアルカリ可溶性ポリマーと下記一般式(C)で表されるビニルエーテル化合物および下記一般式(D)で表されるアルコール化合物とを酸触媒下反応させて得られる樹脂であることを特徴とする請求項1記載の電子線またはX線用ポジ型レジスト組成物。
【化2】
式(C)中、R3’は炭素数1〜30の有機基を表す。
式(D)中、Wは2価の有機基を表す。Xは有機基であり、HO−Xのイオン化ポテンシャル(Ip)の値がp−エチルフェノールのIp値より小さい値を示す基である。nは0〜4の整数を表す。nが2〜4のとき、複数のWは同じでも異なっていても良い。
【請求項3】(a)電子線またはX線の照射により酸を発生する化合物、
(b2)式(I)で表される繰り返し単位を有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂、及び
(c)請求項1に記載の一般式(A)または一般式(B)で表されるアセタール化合物のうち少なくとも一種
を含有することを特徴とする電子線またはX線用ポジ型レジスト組成物。
【化3】
式(I)中、R1は水素原子またはメチル基を表す。R2及びR3は、各々独立に水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す。W、X、nは前記と同義である。
【請求項4】 Xが式(II)で表されることを特徴とする請求項2又は3記載の電子線またはX線用ポジ型レジスト組成物。
−L−Y (II)
式(II)中、Lは単結合又はアルキレン基を表す。Yは
【化4】
の群から選ばれる基を表す。R4は、各々独立に炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。n1は0〜3の整数、n2は0〜7の整数、n3は0〜9の整数、n4は0〜9の整数、n5は0〜9の整数を表す。
【請求項5】 前記(c)アセタール化合物の総量が、前記(b1)あるいは(b2)のポリマーの総重量に対して0.1重量部以上100重量部未満であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の電子線またはX線用ポジ型レジスト組成物。
【請求項6】 (a)電子線またはX線の照射により酸を発生する化合物が、一般式(I')〜(III')のいずれかで表される化合物のうち少なくとも1つを含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の電子線またはX線用ポジ型レジスト組成物。
【化5】
式中、R1〜R37は、同一又は異なって、水素原子、直鎖状、分岐状あるいは 環状アルキル基、直鎖状、分岐状あるいは環状アルコキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、又は−S−R38基を表す。R38は、直鎖状、分岐状あるいは環状アルキル基又はアリール基を表す。また、R1〜R15、R16〜R27、R28〜R37のうち、2つ以上が結合して、単結合、炭素、酸素、イオウ、及び窒素から選択される1種又は2種以上を含む環を形成していてもよい。
X-は、スルホン酸のアニオンを表す。
【請求項7】 請求項1〜6のいずれかに記載の電子線またはX線用ポジ型レジスト組成物によりレジスト膜を形成し、当該レジスト膜に電子線またはX線を照射し、現像することを特徴とするパターン形成方法。
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JP2001138738A JP4174193B2 (ja) | 2001-05-09 | 2001-05-09 | 電子線またはx線用ポジ型レジスト組成物 |
TW091109156A TW562999B (en) | 2001-05-09 | 2002-05-02 | Positive resist composition for electronic or X-rays |
KR1020020025232A KR100886635B1 (ko) | 2001-05-09 | 2002-05-08 | 전자선 또는 엑스선용 포지티브 레지스트 조성물 |
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JP2002333713A5 true JP2002333713A5 (ja) | 2006-01-19 |
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Family
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Country | Link |
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JP5039410B2 (ja) * | 2007-03-29 | 2012-10-03 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびこれを用いたパターン形成方法 |
JP5141106B2 (ja) * | 2007-06-22 | 2013-02-13 | 住友化学株式会社 | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物及びヒドロキシスチレン誘導体 |
JP5514583B2 (ja) * | 2009-03-13 | 2014-06-04 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物及び該組成物を用いたパターン形成方法 |
JP5264654B2 (ja) * | 2009-08-31 | 2013-08-14 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及びそれを用いたパターン形成方法 |
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2001
- 2001-05-09 JP JP2001138738A patent/JP4174193B2/ja not_active Expired - Fee Related