JP2002317139A - 活性エネルギー線硬化型インキ - Google Patents

活性エネルギー線硬化型インキ

Info

Publication number
JP2002317139A
JP2002317139A JP2001120842A JP2001120842A JP2002317139A JP 2002317139 A JP2002317139 A JP 2002317139A JP 2001120842 A JP2001120842 A JP 2001120842A JP 2001120842 A JP2001120842 A JP 2001120842A JP 2002317139 A JP2002317139 A JP 2002317139A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
epoxy resin
ink
active energy
energy ray
alicyclic epoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2001120842A
Other languages
English (en)
Inventor
Akiko Hayashi
暁子 林
Yasushi Matsumoto
靖 松本
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Riso Kagaku Corp
Original Assignee
Riso Kagaku Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Riso Kagaku Corp filed Critical Riso Kagaku Corp
Priority to JP2001120842A priority Critical patent/JP2002317139A/ja
Publication of JP2002317139A publication Critical patent/JP2002317139A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Ink Jet (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 多湿環境下における硬化性に優れたカチオン
重合性の活性エネルギー線硬化型インキを提供するこ
と。 【解決手段】 活性エネルギー線硬化型インキにおい
て、(A)脂環式エポキシ樹脂とオキセタン化合物、
(B)カチオン重合開始剤、および(C)着色剤を含有
させるようにする。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、カチオン重合性の
活性エネルギー線硬化型インキに関する。
【0002】
【従来の技術】ビヒクルとして紫外線等の活性エネルギ
ー線により重合する化合物を用いる活性エネルギー線硬
化型インキは、速乾性にすぐれ、熱による乾燥工程が不
要であり、また、無溶剤型であるため環境汚染がなく安
全性も高いなどの長所を有している。このビヒクルとし
て用いる重合性化合物としては、硬化速度が速く化合物
の種類も豊富なラジカル重合性のものが汎用されてきた
が、最近では、カチオン重合性化合物も、ラジカル重合
においては必然的である酸素の影響を受けず硬化収縮が
小さいなどの特徴を有することから利用されている。カ
チオン重合性化合物としては、代表的にはオキシラン環
を有する各種のエポキシ樹脂が挙げられ、また、オキセ
タン環を有する化合物(以下、「オキセタン化合物」と
いう)についても報告されている(特開2000−77
16号公報)。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、カチオ
ン重合性化合物は、ラジカル重合性のものに比べ、一般
に硬化速度が遅く、硬化不足になりやすいという問題点
を有しており、特に多湿環境下における硬化性の観点か
ら改善が求められていた。そこで、本発明は、多湿環境
下における硬化性をはじめとする各種硬化特性に優れた
カチオン重合性の活性エネルギー線硬化型インキを提供
することを目的とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するた
め、本発明に係る活性エネルギー線硬化型インキは、
(A)脂環式エポキシ樹脂とオキセタン化合物、(B)
カチオン重合開始剤、および(C)着色剤を含有するこ
とを特徴とするものである。このように構成することに
より、多湿環境下における硬化性ならびに硬化速度を改
善することができ、さらに、硬化塗膜の屈曲性にも優れ
たインキを提供することができる。
【0005】
【発明の実施の形態】本発明に係る活性エネルギー線硬
化型インキ(以下、単に「インキ」と記す)は、少なく
とも、(A)ビヒクルとしての脂環式エポキシ樹脂とオ
キセタン化合物、(B)カチオン重合開始剤、(C)着
色剤、を含むものである。本発明においては、成分
(A)として脂環式エポキシ樹脂とオキセタン化合物と
を併用しているので、インキの硬化性、硬化速度、硬化
膜の屈曲性といった硬化特性に優れており、また、吐出
性能にも優れているので、インクジェットプリンタ用の
インキとして好ましく用いることができる。ビヒクルと
して脂環式エポキシ樹脂を用いることにより、脂環式以
外のエポキシ樹脂を使用する場合に比べ硬化速度を高め
ることができ、また、吐出適性を確保することができ
る。しかし、ビヒクルとして脂環式エポキシ樹脂を単独
で用いた場合は、インキ硬化膜の屈曲性が悪くなり、一
方、ビヒクルとしてオキセタン化合物を単独で用いた場
合は、特に多湿環境下における硬化速度、硬化性が低下
するため、それぞれ好ましくない。
【0006】成分(A)の脂環式エポキシ樹脂は、不飽
和基を2個以上有する環状脂肪族不飽和化合物に過酢酸
を作用させて得られる、オキシラン環を有するオキサイ
ド類であって、シクロヘキセン環の二重結合をエポキシ
化したタイプのエポキシ樹脂が代表的であり、また、1
分子中にエポキシ基を2個以上有するものであることが
好ましい。具体的には、たとえば、3,4−エポキシシ
クロヘキシルメチル;3’,4’−エポキシシクロヘキ
サンカルボキシレート(UCC社製商品名UVR611
0およびUVR6105、ダイセル化学(株)製商品名
CELLOXIDE2021等)、ビス(3,4−エポ
キシシクロヘキシルメチル)アジペート(UCC社製商
品名UVR6128等)、ε−カプロラクトン変性3,
4−エポキシシクロヘキシルメチル;3’,4’−エポ
キシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル化学
(株)製商品名CELLOXIDE2081等)、1−
メチル−4−(2−メチルオキシラニル)−7−オキサ
ビシクロ[4.4.0]ヘプタン(ダイセル化学(株)
製商品名CELLOXIDE3000等)を好ましく用
いることができる。これらは単独で、あるいは2種以上
を組み合わせて用いることができる。
【0007】なかでも、23℃における粘度が5×10
−2Pa・s以下の脂環式エポキシ樹脂を用いることが
好ましい。それにより、インキ中の脂環式エポキシ樹脂
の配合割合を高くしても、具体的には、脂環式エポキシ
樹脂の配合割合が高いほど硬化膜の硬度が上昇するとこ
ろ、必要とされる膜硬度に応じて90重量%程度を配合
しても、インキの粘度を低粘度に抑えることができる。
したがって、吐出性能を確保できるという観点から、こ
のような特性の脂環式エポキシ樹脂を含むインキはイン
クジェット用インキとしての利用に適している。ここ
で、本願における粘度は、E型粘度計(東機産業(株)
製)を用い、温度23℃、せん断速度10rpm一定で
測定される値である。
【0008】このような低粘度の脂環式エポキシ樹脂と
しては、たとえば、1−メチル−4−(2−メチルオキ
シラニル)−7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタ
ン、ビニルシクロヘキセンモノエポキサイド(ダイセル
化学(株)製商品名CELLOXIDE2000等)を
好ましく用いることができる。脂環式エポキシ樹脂では
Ames試験結果が陽性のものが多いなか、この化合物
は陰性であるため、インキ取扱者等にとって安全性の高
いインキを提供できる点でも好ましい。
【0009】成分(A)のオキセタン化合物は、分子内
に1以上のオキセタン環を有する化合物である。具体的
には、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン
(東亜合成(株)製商品名OXT101等)、1,4−
ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシメチ
ル]ベンゼン(同OXT121等)、3−エチル−3−
(フェノキシメチル)オキセタン(同OXT211
等)、ジ(1−エチル−3−オキセタニル)メチルエー
テル(同OXT221等)、3−エチル−3−(2−エ
チルヘキシロキシメチル)オキセタン(同OXT212
等)等を好ましく用いることができ、特に、3−エチル
−3−ヒドロキシメチルオキセタン、3−エチル−3−
(フェノキシメチル)オキセタン、ジ(1−エチル−3
−オキセタニル)メチルエーテルを好ましく用いること
ができる。これらは単独で、あるいは2種以上を組み合
わせて用いることができる。
【0010】本発明者らの検討の結果、オキセタン化合
物を単独で用いた場合は、硬化反応において湿度の影響
を受けやすく、インキ使用時の室内の湿度が高いと硬化
速度が遅くなるが、脂環式エポキシ樹脂と組み合わせる
ことにより、多湿環境下でも優れた硬化性を有するイン
キが得られること、一方で、脂環式エポキシ樹脂を単独
で用いた場合は、インキ硬化膜の屈曲性が低下し、印字
に割れや剥がれが発生する恐れがあるが、オキセタン化
合物と組み合わせることにより屈曲性にも優れたインキ
となることが判明した。そこで、成分(A)中の脂環式
エポキシ樹脂とオキセタン化合物の配合割合について
は、重量比で10〜90(脂環式エポキシ樹脂):90
〜10(オキセタン化合物)であることが好ましい。す
なわち、脂環式エポキシ樹脂の配合量は、両者の合計を
100重量部とした場合、多湿環境下(たとえば相対湿
度90%)での硬化性を確保する観点から10重量部以
上であることが好ましく、より好ましくは15重量部以
上であり、一層好ましくは25重量部以上であり、ま
た、インキ硬化膜の屈曲性を確保する観点からオキセタ
ン化合物の配合量は10重量部以上であることが好まし
く、より好ましくは15重量部以上であり、一層好まし
くは25重量部以上である。
【0011】なお、本発明のインキには、本発明の効果
を阻害しない範囲内で、上記(A)の2成分の他に、そ
の他のカチオン重合性化合物として、脂環式以外のエポ
キシ樹脂(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェ
ノールF型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ
樹脂;フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾー
ルノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ
樹脂;ナフタレン型エポキシ樹脂等の芳香族エポキシ樹
脂など)、ポリオールのジグリシジルエーテル類、ビニ
ルエーテル類、環状ラクロン類、環状カルボナート類、
スピロオルトエステル類、スピロオルトカルボナート類
等を用いることもできる。さらに、本発明の効果を阻害
しない範囲内で、カチオン重合性以外の反応性官能基、
たとえば、ラジカル重合性官能基等を含む化合物が含ま
れていてもよい。
【0012】成分(B)のカチオン重合開始剤として
は、通常用いられているもの、たとえば各種のスルホニ
ウム塩、ヨードニウム塩、アンモニウム塩、ホスホニウ
ム塩等を用いることができる。これらは単独で用いられ
るほか、2種以上を組み合わせて用いてもよい。その配
合量は、インキ全重量に対し、1〜10重量%程度、好
ましくは2〜4重量%程度であることが好ましい。
【0013】着色剤としては、顔料および/または染料
を用いることができ、2種以上を併用することもでき
る。顔料としては、アゾ系、フタロシアニン系、染料
系、縮合多環系、ニトロ系、ニトロソ系等の有機顔料
(ブリリアントカーミン6B、レーキレッドC、ウォッ
チングレッド、ジスアゾイエロー、ハンザイエロー、フ
タロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、アルカ
リブルー、アニリンブラック等)のほか、コバルト、
鉄、クロム、銅、亜鉛、鉛、チタン、バナジウム、マン
ガン、ニッケル等の金属類、金属酸化物および硫化物、
ならびに、黄土、群青、紺青等の無機顔料、ファーネス
カーボンブラック、ランプブラック、アセチレンブラッ
ク、チャンネルブラック等のカーボンブラック類を好ま
しく用いることができる。染料としては、たとえば、ア
ゾ系、アントラキノン系、アジン系等の油溶性染料を用
いることができる。顔料、染料のいずれを着色剤として
用いてもよいが、顔料を用いた場合は、耐光性にも優れ
たインキとすることができる。着色剤の含有量は、イン
キ全重量に対して10重量%以下であることが好まし
く、2〜7重量%であることがより好ましい。
【0014】好ましい実施形態において、本発明のイン
キにはさらに、酸化防止剤、抗菌・防かび剤、顔料の分
散剤、重合禁止剤、界面活性剤、pH調整剤等の公知の
成分を適宜含ませることができる。以上のような各成分
から構成される本発明のインキは、ビーズミル、ディス
パーミキサー、ホモミキサー、コロイドミル、ボールミ
ル、アトライター、サンドミル等の公知の分散機を用い
て製造することができる。
【0015】硬化のための活性エネルギー線としては、
カチオン重合開始剤を分解させてプロトンまたはカルボ
ニウムイオン(カルボカチオン)を発生させるエネルギ
ーを有するものであればよく、紫外線、X線、γ線等の
電磁波が挙げられる。なかでも、カチオン重合開始剤の
波長吸収性、使用する樹脂や照射装置の汎用性等の観点
から、紫外線硬化型のインキとすることが好ましく、そ
の場合は、光源として、高圧水銀ランプ、メタルハライ
ドランプ、キセノンランプ等を好ましく用いることがで
きる。また、インクジェットプリンタを用いる場合は、
ウシオ電機製オプティカルモデュレックス等の光ファイ
バー型光源を用いて、ファイバーをインクジェットヘッ
ドの横に設置し、ヘッドの動きに連動可能にすれば、印
字直後に紫外線を照射することができる。
【0016】
【実施例】以下に、実施例により本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明の技術思想を逸脱しない限り、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【0017】(1)インキの調製 [実施例1〜6、比較例1,2]表1に示す各成分をビ
ースミルで分散させ、フィルターで濾過して各実施例、
比較例のインキを調製した。表中の各化合物は、以下の
とおりである。 OXT221,OXT211:東亜合成株式会社製のオ
キセタン化合物 UVR6110,UVR6105:UCC社製脂環式エ
ポキシ樹脂(23℃における粘度:順に3.5×10
−1〜4.5×10−1Pa・s、2.2×10 −1
2.5×10−1Pa・s) CEL3000:ダイセル化学株式会社製脂環式エポキ
シ樹脂(23℃における粘度:1.71×10−2Pa
・s) UVI6990:UCC社製カチオン重合開始剤 Solsperse:アビシア株式会社製分散剤 MA−11:三菱化学株式会社製顔料
【0018】(2)インキの硬化 得られた各インキを、Xaarヘッドから吐出させ、吐
出後、ベルト速度10m/minで送りながら高圧水銀
ランプ(500W、アーク長6cm)で照射してインキ
を硬化させた。なお、以下に示す評価項目に従い、必要
に応じて相対湿度50%と90%の2種類の環境下で硬
化を行うようにした。
【0019】(3)硬化特性および吐出性能 以下のようにして、各特性を評価した。 [硬化性]相対湿度50%と90%の2環境下で硬化を
行い、それぞれの硬化性を、手指により、その硬化膜の
柔らかさから以下のように判断した。○:未硬化部分は
ない/△:未硬化部分があるが硬化した/×:全く硬化
しなかった [硬化速度]相対湿度50%の環境下で硬化を行い、硬
化にかかる時間を測定した。○:照射時間5秒以内に硬
化した/×:照射時間5秒以上経過してから硬化した [屈曲性]ポリエチレンテレフタレートフィルムに乾燥
膜厚が10μmとなるようにインキを塗布して上記と同
様に硬化させ、フィルムを折り曲げた際の塗膜の外観を
観察した。○:塗膜に割れ・剥がれの発生なし/△:塗
膜に割れ・剥がれの発生が認められるが実用上問題のな
い程度/×:塗膜に実用上支障を来す程度の割れ・剥が
れの発生あり [吐出性能]Xaarヘッドから吐出されたときの画像
の状態を観察した。○:吐出可能であり、画像に乱れは
ない/△:吐出にムラがあり、画像に乱れがある/×:
吐出不可以上、得られた結果を表1に併せて示す。
【0020】
【表1】
【0021】ビヒクルとして脂環式エポキシ樹脂とオキ
セタン化合物の双方を用いた実施例のインキでは、硬化
性、硬化速度および屈曲性に優れていた。また、23℃
における粘度が5×10−2Pa・s以下の脂環式エポ
キシ樹脂を用いた実施例5のインキでは、脂環式エポキ
シ樹脂の配合割合を高く設定してもインキジェットプリ
ンタにおける吐出性能を充分に確保できることが判明し
た。一方、オキセタン化合物のみを配合した比較例1の
インキでは、多湿環境下での硬化性に劣り、また硬化速
度も不足していた。23℃における粘度が5×10−2
Pa・sを越える脂環式エポキシ樹脂のみを用いた比較
例2のインキでは、硬化性は得られたが屈曲性および吐
出性能が不充分で、インクジェットプリンタ用のインキ
としては適さないことが判明した。
【0022】
【発明の効果】本発明の活性エネルギー線硬化型インキ
は、ビヒクルとして脂環式エポキシ樹脂とオキセタン化
合物の双方を用いたカチオン重合性の組成になっている
ので、たとえば相対湿度が90%といった多湿環境下に
おける硬化性、ならびに、硬化速度と屈曲性に優れ、さ
らに吐出性能にも優れているので、インクジェットプリ
ンタ用インキ等として好ましく用いることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 2C056 EA13 FC01 FD20 HA44 2H086 BA55 BA59 BA62 4J036 AD08 AF05 AF06 AF24 AK06 FA10 FB12 GA02 GA03 GA23 GA24 HA01 JA15 4J039 AE05 BC31 BE01 BE02 BE26 EA04 EA38 EA43

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (A)脂環式エポキシ樹脂とオキセタン
    化合物、(B)カチオン重合開始剤、および(C)着色
    剤を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型
    インキ。
  2. 【請求項2】 前記(A)において、脂環式エポキシ樹
    脂とオキセタン化合物の配合割合が重量比で1:9〜
    9:1である請求項1記載の活性エネルギー線硬化型イ
    ンキ。
  3. 【請求項3】 前記(A)において、23℃における粘
    度が5×10−2Pa・s以下の脂環式エポキシ樹脂が
    含まれる請求項1または2記載の活性エネルギー線硬化
    型インキ。
  4. 【請求項4】 前記脂環式エポキシ樹脂が1−メチル−
    4−(2−メチルオキシラニル)−7−オキサビシクロ
    [4.4.0]ヘプタンである請求項3記載の活性エネ
    ルギー線硬化型インキ。
JP2001120842A 2001-04-19 2001-04-19 活性エネルギー線硬化型インキ Pending JP2002317139A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001120842A JP2002317139A (ja) 2001-04-19 2001-04-19 活性エネルギー線硬化型インキ

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001120842A JP2002317139A (ja) 2001-04-19 2001-04-19 活性エネルギー線硬化型インキ

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2002317139A true JP2002317139A (ja) 2002-10-31

Family

ID=18970820

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001120842A Pending JP2002317139A (ja) 2001-04-19 2001-04-19 活性エネルギー線硬化型インキ

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2002317139A (ja)

Cited By (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1302499A3 (en) * 2001-09-28 2004-06-02 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Active energy beam-curable composition, ink containing the same, and printer accommodating the same ink
GB2396620A (en) * 2002-11-22 2004-06-30 Konica Minolta Holdings Inc Actinic ray curable ink and printed matter utilizing the same
JP2004216681A (ja) * 2003-01-14 2004-08-05 Konica Minolta Holdings Inc 画像形成方法及びインクジェット記録装置
JP2004231923A (ja) * 2003-02-03 2004-08-19 Konica Minolta Holdings Inc 活性光線硬化型組成物、活性光線硬化型インクとそれを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置
JP2004244624A (ja) * 2003-01-21 2004-09-02 Konica Minolta Holdings Inc インクジェット記録方法
JP2004243676A (ja) * 2003-02-14 2004-09-02 Konica Minolta Holdings Inc 活性光線硬化型インクを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置
US6805439B2 (en) 2001-09-06 2004-10-19 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Active energy beam-curable composition, ink containing the same, and printer accommodating the same ink
JP2004291417A (ja) * 2003-03-27 2004-10-21 Konica Minolta Holdings Inc 画像記録方法及び画像記録装置
JP2004315565A (ja) * 2003-04-11 2004-11-11 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 活性光線硬化型インクジェットインク組成物、それを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置
JP2004330773A (ja) * 2003-04-18 2004-11-25 Konica Minolta Medical & Graphic Inc インクジェットプリンタ
JP2004351925A (ja) * 2003-05-08 2004-12-16 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 画像記録方法及び画像記録装置
JP2005008759A (ja) * 2003-06-19 2005-01-13 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 活性光線硬化型インクジェットインク組成物、それを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置
JP2005008692A (ja) * 2003-06-17 2005-01-13 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 紫外線硬化型インクジェットインク及び紫外線硬化型インクジェットインクを用いた画像形成方法
JP2005036152A (ja) * 2003-07-18 2005-02-10 Toyo Ink Mfg Co Ltd 紫外線硬化型塗料組成物及びその被塗物
JP2005041893A (ja) * 2003-07-22 2005-02-17 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 活性光線硬化型組成物、それを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置
JP2005060518A (ja) * 2003-08-12 2005-03-10 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 光重合性組成物およびインクジェットインク
JP2005060520A (ja) * 2003-08-12 2005-03-10 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 硬化組成物とそれを用いたインクジェット用インク及び硬化物形成方法
JP2005139425A (ja) * 2003-04-22 2005-06-02 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 活性光線硬化型インクジェットインク組成物、活性エネルギー線硬化組成物と、それを用いた画像形成方法、インクジェット記録装置及びトリアリールスルホニウム塩化合物
JP2005161603A (ja) * 2003-12-01 2005-06-23 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 放射線硬化型インクジェット用インクを用いるインクジェット記録方法
JP2006037112A (ja) * 2003-04-22 2006-02-09 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 活性光線硬化型インクジェットインク組成物、それを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置
WO2006056781A1 (en) * 2004-11-26 2006-06-01 Sericol Limited A printing ink
WO2006061981A1 (ja) 2004-12-09 2006-06-15 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. 光硬化性インクを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置、また、光硬化性インクを用いたインクセット、インクジェット記録方法及びインクジェット記録装置
WO2006067927A1 (ja) * 2004-12-22 2006-06-29 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. 活性光線硬化型組成物、活性光線硬化型インク、それを用いた画像形成方法、インクジェット記録装置及びエポキシ化合物
WO2006137260A1 (ja) * 2005-06-20 2006-12-28 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. 重合性組成物、インク組成物、画像形成方法、インクジェット記録装置及び脂環式エポキサイド
EP1757635A1 (en) 2005-08-23 2007-02-28 Fuji Photo Film Co., Ltd. Curable modified oxetane compound and ink composition comprising it
US7244473B2 (en) 2003-04-22 2007-07-17 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. Active ray curable ink-jet composition, image forming method using the same, ink-jet recording apparatus, and triarylsulfonium salt compound
EP1829939A1 (en) * 2004-12-24 2007-09-05 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. Active ray-curable inkjet ink and image-forming method using same
JP2007270078A (ja) * 2006-03-31 2007-10-18 Fujifilm Corp インクジェット記録用インクセット及びそれを用いたインクジェット記録方法
WO2007125795A1 (ja) 2006-04-27 2007-11-08 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. 活性光線硬化型組成物、活性光線硬化型インクジェットインク、該活性光線硬化型インクジェットインクを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置
WO2008010396A1 (fr) 2006-07-20 2008-01-24 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. Encre durcissable par rayonnement actinique, procédé de formation d'image et appareil d'impression jet d'encre utilisant l'encre
US7360883B2 (en) 2004-02-27 2008-04-22 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. Active ray curable ink, image forming method and ink-jet recording apparatus
WO2008065840A1 (fr) 2006-11-28 2008-06-05 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. Encre durcissable par rayonnements actifs et procédé de formation d'images
US7494212B2 (en) 2004-09-09 2009-02-24 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. Activated light curable inkjet ink and image formation method
EP2103639A1 (en) 2005-11-04 2009-09-23 Fujifilm Corporation Curable polycyclic epoxy composition, ink composition and inkjet recording method therewith
WO2009157262A1 (ja) 2008-06-23 2009-12-30 コニカミノルタホールディングス株式会社 インクジェット記録装置及びインクジェット記録方法
US20100079568A1 (en) * 2008-09-30 2010-04-01 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Active Energy Beam-Curable Ink and Ink-Jet Recording Method Using Active Energy Beam-Curable Ink
US7858670B2 (en) 2006-02-08 2010-12-28 Toshiba Tec Kabushiki Kaisha Photosensitive inkjet ink
US7888401B2 (en) 2006-07-28 2011-02-15 Fujifilm Corporation Ink composition and inkjet ink, and image-forming method and recorded material using the same, and oxetane compound
US7950795B2 (en) 2004-12-09 2011-05-31 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. Image forming method and ink-jet recording device utilizing photo-curable ink, and inkset, ink-jet recording method and ink-jet recording device utilizing photo-curable ink
US11578221B2 (en) 2017-12-15 2023-02-14 Covestro (Netherlands) B.V. Compositions and methods for high-temperature jetting of viscous thermosets to create solid articles via additive fabrication
US11773253B2 (en) * 2016-12-09 2023-10-03 Lg Chem, Ltd. Encapsulating composition

Cited By (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6805439B2 (en) 2001-09-06 2004-10-19 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Active energy beam-curable composition, ink containing the same, and printer accommodating the same ink
US6866376B2 (en) 2001-09-28 2005-03-15 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Active energy beam-curable composition, ink containing the same, and printer accommodating the same ink
EP1302499A3 (en) * 2001-09-28 2004-06-02 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Active energy beam-curable composition, ink containing the same, and printer accommodating the same ink
US7163970B2 (en) 2002-11-22 2007-01-16 Konica Minolta Holdings, Inc. Actinic ray curable ink and printed matter utilizing the same
GB2396620A (en) * 2002-11-22 2004-06-30 Konica Minolta Holdings Inc Actinic ray curable ink and printed matter utilizing the same
GB2396620B (en) * 2002-11-22 2006-11-15 Konica Minolta Holdings Inc Actinic ray curable ink and printed matter utilizing the same
JP2004216681A (ja) * 2003-01-14 2004-08-05 Konica Minolta Holdings Inc 画像形成方法及びインクジェット記録装置
JP2004244624A (ja) * 2003-01-21 2004-09-02 Konica Minolta Holdings Inc インクジェット記録方法
JP2004231923A (ja) * 2003-02-03 2004-08-19 Konica Minolta Holdings Inc 活性光線硬化型組成物、活性光線硬化型インクとそれを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置
JP2004243676A (ja) * 2003-02-14 2004-09-02 Konica Minolta Holdings Inc 活性光線硬化型インクを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置
JP2004291417A (ja) * 2003-03-27 2004-10-21 Konica Minolta Holdings Inc 画像記録方法及び画像記録装置
JP2004315565A (ja) * 2003-04-11 2004-11-11 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 活性光線硬化型インクジェットインク組成物、それを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置
JP2004330773A (ja) * 2003-04-18 2004-11-25 Konica Minolta Medical & Graphic Inc インクジェットプリンタ
JP2005139425A (ja) * 2003-04-22 2005-06-02 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 活性光線硬化型インクジェットインク組成物、活性エネルギー線硬化組成物と、それを用いた画像形成方法、インクジェット記録装置及びトリアリールスルホニウム塩化合物
JP2006037112A (ja) * 2003-04-22 2006-02-09 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 活性光線硬化型インクジェットインク組成物、それを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置
US7429622B2 (en) 2003-04-22 2008-09-30 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. Active ray curable ink-jet composition, image forming method using the same, ink-jet recording apparatus, and triarylsulfonium salt compound
US7244473B2 (en) 2003-04-22 2007-07-17 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. Active ray curable ink-jet composition, image forming method using the same, ink-jet recording apparatus, and triarylsulfonium salt compound
JP2004351925A (ja) * 2003-05-08 2004-12-16 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 画像記録方法及び画像記録装置
JP2005008692A (ja) * 2003-06-17 2005-01-13 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 紫外線硬化型インクジェットインク及び紫外線硬化型インクジェットインクを用いた画像形成方法
JP2005008759A (ja) * 2003-06-19 2005-01-13 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 活性光線硬化型インクジェットインク組成物、それを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置
JP2005036152A (ja) * 2003-07-18 2005-02-10 Toyo Ink Mfg Co Ltd 紫外線硬化型塗料組成物及びその被塗物
JP4525016B2 (ja) * 2003-07-18 2010-08-18 東洋インキ製造株式会社 紫外線硬化型塗料組成物及びその被塗物
JP2005041893A (ja) * 2003-07-22 2005-02-17 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 活性光線硬化型組成物、それを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置
JP4569082B2 (ja) * 2003-07-22 2010-10-27 コニカミノルタエムジー株式会社 活性光線硬化型インクジェットインク、それを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置
JP2005060520A (ja) * 2003-08-12 2005-03-10 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 硬化組成物とそれを用いたインクジェット用インク及び硬化物形成方法
JP2005060518A (ja) * 2003-08-12 2005-03-10 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 光重合性組成物およびインクジェットインク
JP2005161603A (ja) * 2003-12-01 2005-06-23 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 放射線硬化型インクジェット用インクを用いるインクジェット記録方法
JP4492106B2 (ja) * 2003-12-01 2010-06-30 コニカミノルタエムジー株式会社 放射線硬化型インクジェット用インクを用いるインクジェット記録方法
US7360883B2 (en) 2004-02-27 2008-04-22 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. Active ray curable ink, image forming method and ink-jet recording apparatus
US7494212B2 (en) 2004-09-09 2009-02-24 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. Activated light curable inkjet ink and image formation method
WO2006056781A1 (en) * 2004-11-26 2006-06-01 Sericol Limited A printing ink
US7950795B2 (en) 2004-12-09 2011-05-31 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. Image forming method and ink-jet recording device utilizing photo-curable ink, and inkset, ink-jet recording method and ink-jet recording device utilizing photo-curable ink
EP2347904A2 (en) 2004-12-09 2011-07-27 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. Inkset, ink-jet recording method and ink-jet recording device utilizing uv-curable ink
WO2006061981A1 (ja) 2004-12-09 2006-06-15 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. 光硬化性インクを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置、また、光硬化性インクを用いたインクセット、インクジェット記録方法及びインクジェット記録装置
WO2006067927A1 (ja) * 2004-12-22 2006-06-29 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. 活性光線硬化型組成物、活性光線硬化型インク、それを用いた画像形成方法、インクジェット記録装置及びエポキシ化合物
EP1829939A1 (en) * 2004-12-24 2007-09-05 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. Active ray-curable inkjet ink and image-forming method using same
EP1829939A4 (en) * 2004-12-24 2009-10-21 Konica Minolta Med & Graphic ACTIVE INK FOR RADIATION DRYING INK JET PRINTING AND METHOD OF FORMING IMAGE EMPLOYING SAID INK
US7749573B2 (en) 2004-12-24 2010-07-06 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. Actinic radiation curable ink-jet ink and image forming method using the same
WO2006137260A1 (ja) * 2005-06-20 2006-12-28 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. 重合性組成物、インク組成物、画像形成方法、インクジェット記録装置及び脂環式エポキサイド
EP1757635A1 (en) 2005-08-23 2007-02-28 Fuji Photo Film Co., Ltd. Curable modified oxetane compound and ink composition comprising it
US7728050B2 (en) 2005-11-04 2010-06-01 Fujifilm Corporation Curable composition, ink composition, inkjet recording method, printed matter, method for producing planographic printing plate, planographic printing plate and oxetane compound
EP2103639A1 (en) 2005-11-04 2009-09-23 Fujifilm Corporation Curable polycyclic epoxy composition, ink composition and inkjet recording method therewith
US7858670B2 (en) 2006-02-08 2010-12-28 Toshiba Tec Kabushiki Kaisha Photosensitive inkjet ink
JP2007270078A (ja) * 2006-03-31 2007-10-18 Fujifilm Corp インクジェット記録用インクセット及びそれを用いたインクジェット記録方法
WO2007125795A1 (ja) 2006-04-27 2007-11-08 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. 活性光線硬化型組成物、活性光線硬化型インクジェットインク、該活性光線硬化型インクジェットインクを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置
JP5245826B2 (ja) * 2006-07-20 2013-07-24 コニカミノルタエムジー株式会社 活性光線硬化型インク、それを用いる画像形成方法及びインクジェット記録装置
WO2008010396A1 (fr) 2006-07-20 2008-01-24 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. Encre durcissable par rayonnement actinique, procédé de formation d'image et appareil d'impression jet d'encre utilisant l'encre
US7887175B2 (en) 2006-07-20 2011-02-15 Mogi Kentarou Actinic radiation curable ink, image forming method and ink-jet recorder, utilizing the same
US7888401B2 (en) 2006-07-28 2011-02-15 Fujifilm Corporation Ink composition and inkjet ink, and image-forming method and recorded material using the same, and oxetane compound
WO2008065840A1 (fr) 2006-11-28 2008-06-05 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. Encre durcissable par rayonnements actifs et procédé de formation d'images
WO2009157262A1 (ja) 2008-06-23 2009-12-30 コニカミノルタホールディングス株式会社 インクジェット記録装置及びインクジェット記録方法
US8197053B2 (en) 2008-09-30 2012-06-12 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Active energy beam-curable ink and ink-jet recording method using active energy beam-curable ink
US20100079568A1 (en) * 2008-09-30 2010-04-01 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Active Energy Beam-Curable Ink and Ink-Jet Recording Method Using Active Energy Beam-Curable Ink
US11773253B2 (en) * 2016-12-09 2023-10-03 Lg Chem, Ltd. Encapsulating composition
US11578221B2 (en) 2017-12-15 2023-02-14 Covestro (Netherlands) B.V. Compositions and methods for high-temperature jetting of viscous thermosets to create solid articles via additive fabrication

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2002317139A (ja) 活性エネルギー線硬化型インキ
JP5156620B2 (ja) 紫外線硬化性樹脂組成物
EP1818374B1 (en) Photosensitive inkjet ink
EP2230283B1 (en) Actinic energy radiation curable ink-jet ink and ink-jet recording method
JP4779174B2 (ja) インクジェット用インクとそれを用いた印字方法
EP1729965B1 (en) Jettable ink
JP3893931B2 (ja) 活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ
US8197053B2 (en) Active energy beam-curable ink and ink-jet recording method using active energy beam-curable ink
JP2001220526A (ja) インクジェット記録方式用エネルギー線硬化型組成物
JPWO2006064638A1 (ja) カチオン重合性活性エネルギー線硬化型組成物および該組成物を用いた画像形成方法
EP3056551A1 (en) Photocationic curable inkjet ink, production method for photocationic curable inkjet ink, printed article, and production method for printed article
JP4352724B2 (ja) 活性エネルギー線硬化型インクジェットインク
JP2003212965A (ja) 活性エネルギー線硬化型組成物
JP4012426B2 (ja) カチオン重合性組成物
JPWO2013190913A1 (ja) 活性エネルギー線硬化性組成物よりなるインクジェットインク
JP5001858B2 (ja) 光硬化型インクジェット印刷用インク組成物
JP3014251B2 (ja) 活性エネルギー線硬化型組成物
JP2014505754A (ja) インクジェット印刷のための二成分系反応性インク
JP2002348478A (ja) 活性エネルギー線硬化型組成物及びインク
JP2004168961A (ja) 活性エネルギー線硬化型インク及びそれを用いた印刷物
JP2000347001A (ja) 光重合性組成物およびハードコート剤
JP4541005B2 (ja) 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びインク
WO2010113588A1 (ja) インクジェットインク及び画像形成方法
JP2005008758A (ja) 活性エネルギー線硬化型インクジェットインク及び印刷物
JP2001055443A (ja) 活性エネルギー線硬化性組成物およびその被膜形成方法