JP2002294237A - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 レスポンス等の液晶特性の低下なしに、電流
値を抑制した信頼性の高い液晶組成物を提供する。 【解決手段】 第一成分：一般式Ｉ （Ｒ１はＣ１〜１６のアルキル基、Ｃ２〜１６のアルケ
ニル基もしくはＣ３〜１６のアルケニルオキシ基を表
し、Ｘ１、Ｘ２はＨまたはＦを表す。）及び第二成分：
一般式ＩＩおよびＩＩＩからなる群 （Ｒ２〜Ｒ４はＣ１〜１６のアルキル基、アルコキシル
基など、環Ａ〜環Ｅは１，４−フェニレン基、トランス
−１，４−シクロヘキシレン基など、ｌ、ｍは０、１も
しくは２、Ｚ１〜Ｚ４は単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−
ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−など、Ｘ４はシアノ基、Ｆ、Ｃｌ
など、Ｘ３、Ｘ５はＨ、Ｆ又はＣｌを表す。但し、第一
成分を除く。）を含有し、N相上限温度75℃以上、Δn0.
07〜0.24の液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素
子。
値を抑制した信頼性の高い液晶組成物を提供する。 【解決手段】 第一成分：一般式Ｉ （Ｒ１はＣ１〜１６のアルキル基、Ｃ２〜１６のアルケ
ニル基もしくはＣ３〜１６のアルケニルオキシ基を表
し、Ｘ１、Ｘ２はＨまたはＦを表す。）及び第二成分：
一般式ＩＩおよびＩＩＩからなる群 （Ｒ２〜Ｒ４はＣ１〜１６のアルキル基、アルコキシル
基など、環Ａ〜環Ｅは１，４−フェニレン基、トランス
−１，４−シクロヘキシレン基など、ｌ、ｍは０、１も
しくは２、Ｚ１〜Ｚ４は単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−
ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−など、Ｘ４はシアノ基、Ｆ、Ｃｌ
など、Ｘ３、Ｘ５はＨ、Ｆ又はＣｌを表す。但し、第一
成分を除く。）を含有し、N相上限温度75℃以上、Δn0.
07〜0.24の液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素
子。
Description
【０００１】
【発明の属する分野】本発明は電気光学的液晶表示材料
として有用なネマティック液晶組成物及び、これを用い
た液晶表示素子に関する。
として有用なネマティック液晶組成物及び、これを用い
た液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示装置(LCD)は、電卓のディスプ
レイとして登場して以来、コンピューターの開発と歩み
を同じくして、TN-LCD(捩れネマティック液晶表示装置)
から、STN-LCD(超捩れネマティック液晶表示装置)へと
表示容量の拡大に対応してきた。STN-LCDは、シェファ
ー(Scheffer)等［SID '85 Digest, 120頁(1985年)］、
あるいは衣川等［SID '86 Digest, 122頁(1986)］によ
って開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュ
ーターなどの高情報処理用の表示に広く普及されはじめ
ている。最近、STN-LCDでの応答特性を改善する目的で
アクティブアドレッシング駆動方式が提案されている。
(Proc. 12th International Display Research Confere
nce p.503 1992年) また、携帯用端末(Personal Digital Assistance)では
より広い温度域で良好な表示特性が要求されている。こ
の様な液晶材料として粘性が低く、駆動電圧が低く、な
おかつ広い温度範囲に対して一定値を保持することや、
あるいは種々の時分割に対応した周波数範囲で駆動電圧
が変動しないことが要求されている。しかし、表示素子
に組み込んだときの応答速度やコントラストなどはまだ
十分と言えず、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組
成物の提案がなされている。
レイとして登場して以来、コンピューターの開発と歩み
を同じくして、TN-LCD(捩れネマティック液晶表示装置)
から、STN-LCD(超捩れネマティック液晶表示装置)へと
表示容量の拡大に対応してきた。STN-LCDは、シェファ
ー(Scheffer)等［SID '85 Digest, 120頁(1985年)］、
あるいは衣川等［SID '86 Digest, 122頁(1986)］によ
って開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュ
ーターなどの高情報処理用の表示に広く普及されはじめ
ている。最近、STN-LCDでの応答特性を改善する目的で
アクティブアドレッシング駆動方式が提案されている。
(Proc. 12th International Display Research Confere
nce p.503 1992年) また、携帯用端末(Personal Digital Assistance)では
より広い温度域で良好な表示特性が要求されている。こ
の様な液晶材料として粘性が低く、駆動電圧が低く、な
おかつ広い温度範囲に対して一定値を保持することや、
あるいは種々の時分割に対応した周波数範囲で駆動電圧
が変動しないことが要求されている。しかし、表示素子
に組み込んだときの応答速度やコントラストなどはまだ
十分と言えず、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組
成物の提案がなされている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上述のように、TN-LCD
やSTN-LCDの重要な特性改善課題の一つにコントラスト
の向上、駆動電圧の周波数依存性の改良がある。LCDの
急速な用途拡大に伴い、室内で使用されるだけでなく、
コンピューターの携帯端末ディスプレイ、車載用計器、
屋外使用ディスプレイのように、温度条件の過酷な屋外
で使用されることが増加してきた。これによりLCDが置
かれる環境の温度変化による、表示コントラストの低下
が問題になってきている。
やSTN-LCDの重要な特性改善課題の一つにコントラスト
の向上、駆動電圧の周波数依存性の改良がある。LCDの
急速な用途拡大に伴い、室内で使用されるだけでなく、
コンピューターの携帯端末ディスプレイ、車載用計器、
屋外使用ディスプレイのように、温度条件の過酷な屋外
で使用されることが増加してきた。これによりLCDが置
かれる環境の温度変化による、表示コントラストの低下
が問題になってきている。
【０００４】周囲の温度変化によるLCD表示品位の低下
の原因は、様々な要因が挙げられるが、ネマティック液
晶の弾性定数・誘電率などの温度変化と添加したカイラ
ル物質の固有ピッチの温度変化に起因する閾値電圧Vth
の温度変化を抑えるために、カイラル物質の固有ピッチ
の温度変化を制御することにより閾値電圧の温度依存性
を改善する提案(特開昭55-38869公報)は既に知られてい
るが、母体液晶とカイラル物質の組み合わせにより、そ
の効果が変化する事や、カイラル量を増やすことによ
り、レスポンス等の表示特性に悪影響を及ぼすことが問
題になっていた。
の原因は、様々な要因が挙げられるが、ネマティック液
晶の弾性定数・誘電率などの温度変化と添加したカイラ
ル物質の固有ピッチの温度変化に起因する閾値電圧Vth
の温度変化を抑えるために、カイラル物質の固有ピッチ
の温度変化を制御することにより閾値電圧の温度依存性
を改善する提案(特開昭55-38869公報)は既に知られてい
るが、母体液晶とカイラル物質の組み合わせにより、そ
の効果が変化する事や、カイラル量を増やすことによ
り、レスポンス等の表示特性に悪影響を及ぼすことが問
題になっていた。
【０００５】液晶中に含まれるイオン性物質の移動度の
温度変化により電流値が増加するため、液晶にかかる実
効値電圧がイオンにより消費され、コントラストおよび
信頼性を低下させることに起因する改善策は知られてい
ない。
温度変化により電流値が増加するため、液晶にかかる実
効値電圧がイオンにより消費され、コントラストおよび
信頼性を低下させることに起因する改善策は知られてい
ない。
【０００６】本発明が解決しようとする課題は、レスポ
ンス等の液晶諸特性を低下させることなく、電流値を抑
制した信頼性の高い液晶組成物を提供すること、また、
この液晶組成物を使用したコントラストの高い液晶表示
素子を提供することにある。
ンス等の液晶諸特性を低下させることなく、電流値を抑
制した信頼性の高い液晶組成物を提供すること、また、
この液晶組成物を使用したコントラストの高い液晶表示
素子を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、種々の液晶化合物を用いた液晶組成物を
検討した結果、一般式(I)で表される化合物と一般式(I
I)および(III)で表される化合物を組み合わせること
で、駆動電圧を維持しながら電流値の増加を抑え、コン
トラストを改善する以下の液晶組成物を見出した。
決するために、種々の液晶化合物を用いた液晶組成物を
検討した結果、一般式(I)で表される化合物と一般式(I
I)および(III)で表される化合物を組み合わせること
で、駆動電圧を維持しながら電流値の増加を抑え、コン
トラストを改善する以下の液晶組成物を見出した。
【０００８】第一成分として一般式(I)
【０００９】
【化９】
【００１０】(式中R１は炭素原子数1〜16のアルキル
基、炭素原子数2〜16のアルケニル基もしくは炭素原子
数3〜16のアルケニルオキシ基を表し、X1、X2はそれぞ
れ水素原子またはフッ素原子を表す)から選ばれる化合
物を1種もしくは2種以上を含有し、第二成分として一般
式(II)、（III）
基、炭素原子数2〜16のアルケニル基もしくは炭素原子
数3〜16のアルケニルオキシ基を表し、X1、X2はそれぞ
れ水素原子またはフッ素原子を表す)から選ばれる化合
物を1種もしくは2種以上を含有し、第二成分として一般
式(II)、（III）
【００１１】
【化１０】
【００１２】(式中、R2、R3、R4はそれぞれ独立的にフ
ッ素置換されていても良い炭素原子数１〜16のアルキル
基またはアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニ
ル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基を表し、
環A、環B、環C、環D及び環Eはそれぞれ独立的に1,4-フ
ェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチル-1,
4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナン
トレン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、トラ
ンス-1,4-シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロ
ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-
ジイル基、トランス-1,3ジオキサン-2,5-ジイル基、ピ
リジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラ
ジン-2,5-ジイル基またはピリダジン-2,5-ジイル基を表
し、これら環は更に1〜3のフッ素原子で置換されていて
もよくl、mはそれぞれ独立的に0、1もしくは2を表し
Z1、Z2、Z3、Z4はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、
-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-または-C≡C-を表
し、X４はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフル
オロメトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメ
トキシ基、水素原子、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、
R'またはOR'を表し、R'は炭素原子数1〜12の直鎖状アル
キル基または2〜12の直鎖状アルケニル基を表し、X3、X
5は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。ただ
し、第一成分を除く。)から選ばれる化合物を1種もしく
は2種以上を含有し、なおかつネマティック相-等方性液
体相転移温度が75℃以上であり、屈折率異方性(Δn)が
0.07〜0.24の範囲であることを特徴とする液晶組成物。
ッ素置換されていても良い炭素原子数１〜16のアルキル
基またはアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニ
ル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基を表し、
環A、環B、環C、環D及び環Eはそれぞれ独立的に1,4-フ
ェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチル-1,
4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナン
トレン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、トラ
ンス-1,4-シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロ
ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-
ジイル基、トランス-1,3ジオキサン-2,5-ジイル基、ピ
リジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラ
ジン-2,5-ジイル基またはピリダジン-2,5-ジイル基を表
し、これら環は更に1〜3のフッ素原子で置換されていて
もよくl、mはそれぞれ独立的に0、1もしくは2を表し
Z1、Z2、Z3、Z4はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、
-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-または-C≡C-を表
し、X４はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフル
オロメトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメ
トキシ基、水素原子、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、
R'またはOR'を表し、R'は炭素原子数1〜12の直鎖状アル
キル基または2〜12の直鎖状アルケニル基を表し、X3、X
5は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。ただ
し、第一成分を除く。)から選ばれる化合物を1種もしく
は2種以上を含有し、なおかつネマティック相-等方性液
体相転移温度が75℃以上であり、屈折率異方性(Δn)が
0.07〜0.24の範囲であることを特徴とする液晶組成物。
【００１３】第二成分の化合物として、一般式(III)の
化合物のうち、Z3、Z4に-COO-を持つ化合物の含有率が2
0質量%以下であることを特徴とする液晶組成物。
化合物のうち、Z3、Z4に-COO-を持つ化合物の含有率が2
0質量%以下であることを特徴とする液晶組成物。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下に本発明の一例について説明
する。第一成分として一般式(I)から選ばれる化合物を1
種もしくは2種以上含有するが、中でも一般式(I-a)、(I
-b)
する。第一成分として一般式(I)から選ばれる化合物を1
種もしくは2種以上含有するが、中でも一般式(I-a)、(I
-b)
【００１５】
【化１１】
【００１６】が好ましく、誘電率異方性が大きく低電圧
化に有効な(I-a)が(I-b)より好ましく、(I-a)で表され
る化合物を1種もしくは2種使用することがさらに好まし
い。また式中、R1、R14、R15は、炭素原子数1〜16のア
ルキル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基もしくは炭
素原子数3〜16のアルケニルオキシ基を表すが、弾性定
数比K33/K11が大きく高コントラストに有効な、炭素原
子数2〜16のアルケニル基が好ましく、炭素原子数2〜8
のアルケニル基がより好ましく、式(a)〜(e)の構造がさ
らに好ましく
化に有効な(I-a)が(I-b)より好ましく、(I-a)で表され
る化合物を1種もしくは2種使用することがさらに好まし
い。また式中、R1、R14、R15は、炭素原子数1〜16のア
ルキル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基もしくは炭
素原子数3〜16のアルケニルオキシ基を表すが、弾性定
数比K33/K11が大きく高コントラストに有効な、炭素原
子数2〜16のアルケニル基が好ましく、炭素原子数2〜8
のアルケニル基がより好ましく、式(a)〜(e)の構造がさ
らに好ましく
【００１７】
【化１２】
【００１８】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。)この中でも弾性定数比K33/K11が大きく、溶解性
の高い(a)、(b)が特に好ましい。
する。)この中でも弾性定数比K33/K11が大きく、溶解性
の高い(a)、(b)が特に好ましい。
【００１９】さらに第二成分として一般式(II)、(III)
から選ばれる化合物を1種もしくは2種以上含有するが、
3種以上が好ましく、3〜20種がさらに好ましく、5〜15
種が特に好ましく、その中に一般式(II)の化合物を少な
くとも2種以上含むことがより好ましい。この液晶組成
物は、ネマティック相-等方性液体相転移温度が75℃以
上であることを特徴とするが、80℃以上が好ましく、85
℃以上が特に好ましい。またΔｎは0.07〜0.24の範囲で
あることを特徴とするが、0.08〜0.22が好ましい。R2、
R3、R4はそれぞれ独立的にフッ素置換されていても良い
炭素原子数１〜16のアルキル基またはアルコキシル基、
炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原子数3〜16のア
ルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数１〜16のアルキ
ル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基が好ましく、炭
素原子数１〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8アルケニ
ル基がより好ましく、1〜5のアルキル基1〜5のアルキル
基もしくは(a)〜(e)のアルケニル基が特に好ましい。環
A、環B、環C、環D及び環Eはそれぞれ独立的に1,4-フェ
ニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチル-1,4-
フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナント
レン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、トラン
ス-1,4-シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナ
フタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジ
イル基、トランス-1,3ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリ
ジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジ
ン-2,5-ジイル基またはピリダジン-2,5-ジイル基を表す
が、1,4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基が
好ましく、さらに高コントラストを実現するためには弾
性定数比K33/K11をより大きくできる、環A、環B、環D、
環Eがトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることがよ
り好ましく、環Cにおいては1,4-フェニレン基がより好
ましい。またこれらの環は更に1〜3のフッ素原子で置換
されていてもよい。l、mはそれぞれ独立的に0、1もしく
は2を表すが、0もしくは1が好ましい。Z1、Z2、Z3、Z4
はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH
2-、-CH2O-、-COO-または-C≡C-を表すが、Z1、Z2にお
いては単結合もしくは-CH2CH2-が好ましく、単結合がよ
り好ましい。X４はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、
トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフ
ルオロメトキシ基、水素原子、3,3,3-トリフルオロエト
キシ基、R'またはOR'を表し、R'は炭素原子数1〜12の直
鎖状アルキル基または2〜12の直鎖状アルケニル基を表
すが、シアノ基、フッ素原子、トリフルオロメトキシ
基、ジフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特
に好ましい。X3、X5は水素原子、フッ素原子または塩素
原子を表すが、水素原子、フッ素原子が好ましく、フッ
素原子が特に好ましい。
から選ばれる化合物を1種もしくは2種以上含有するが、
3種以上が好ましく、3〜20種がさらに好ましく、5〜15
種が特に好ましく、その中に一般式(II)の化合物を少な
くとも2種以上含むことがより好ましい。この液晶組成
物は、ネマティック相-等方性液体相転移温度が75℃以
上であることを特徴とするが、80℃以上が好ましく、85
℃以上が特に好ましい。またΔｎは0.07〜0.24の範囲で
あることを特徴とするが、0.08〜0.22が好ましい。R2、
R3、R4はそれぞれ独立的にフッ素置換されていても良い
炭素原子数１〜16のアルキル基またはアルコキシル基、
炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原子数3〜16のア
ルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数１〜16のアルキ
ル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基が好ましく、炭
素原子数１〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8アルケニ
ル基がより好ましく、1〜5のアルキル基1〜5のアルキル
基もしくは(a)〜(e)のアルケニル基が特に好ましい。環
A、環B、環C、環D及び環Eはそれぞれ独立的に1,4-フェ
ニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチル-1,4-
フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナント
レン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、トラン
ス-1,4-シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナ
フタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジ
イル基、トランス-1,3ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリ
ジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジ
ン-2,5-ジイル基またはピリダジン-2,5-ジイル基を表す
が、1,4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基が
好ましく、さらに高コントラストを実現するためには弾
性定数比K33/K11をより大きくできる、環A、環B、環D、
環Eがトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることがよ
り好ましく、環Cにおいては1,4-フェニレン基がより好
ましい。またこれらの環は更に1〜3のフッ素原子で置換
されていてもよい。l、mはそれぞれ独立的に0、1もしく
は2を表すが、0もしくは1が好ましい。Z1、Z2、Z3、Z4
はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH
2-、-CH2O-、-COO-または-C≡C-を表すが、Z1、Z2にお
いては単結合もしくは-CH2CH2-が好ましく、単結合がよ
り好ましい。X４はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、
トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフ
ルオロメトキシ基、水素原子、3,3,3-トリフルオロエト
キシ基、R'またはOR'を表し、R'は炭素原子数1〜12の直
鎖状アルキル基または2〜12の直鎖状アルケニル基を表
すが、シアノ基、フッ素原子、トリフルオロメトキシ
基、ジフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特
に好ましい。X3、X5は水素原子、フッ素原子または塩素
原子を表すが、水素原子、フッ素原子が好ましく、フッ
素原子が特に好ましい。
【００２０】一般式(II)および(III)の化合物のうち、
電流値をより低く抑えるためには、Z 3、Z4に-COO-を持
つ化合物の含有率が20質量%以下であるが、電流値増加
を抑制するためには、15質量%以下がより好ましく、10
質量%以下が特に好ましい。
電流値をより低く抑えるためには、Z 3、Z4に-COO-を持
つ化合物の含有率が20質量%以下であるが、電流値増加
を抑制するためには、15質量%以下がより好ましく、10
質量%以下が特に好ましい。
【００２１】一般式(I)の含有率は5〜40質量%の範囲で
あるが、5〜25質量%が好ましく、5〜20質量%が特に好ま
しい。一般式(II)もしくは一般式(III)の含有率は5〜95
質量%の範囲であるが、15〜85質量%が好ましく、25〜85
質量%が特に好ましい。
あるが、5〜25質量%が好ましく、5〜20質量%が特に好ま
しい。一般式(II)もしくは一般式(III)の含有率は5〜95
質量%の範囲であるが、15〜85質量%が好ましく、25〜85
質量%が特に好ましい。
【００２２】高速応答を実現するためには、液晶組成物
の粘性を低く保つことが重要であるため、一般式(I)の
化合物を1種もしくは2種以上含有しその含有率が5〜40
質量%の範囲で、なおかつ第二成分として一般式(II-a)
の粘性を低く保つことが重要であるため、一般式(I)の
化合物を1種もしくは2種以上含有しその含有率が5〜40
質量%の範囲で、なおかつ第二成分として一般式(II-a)
【００２３】
【化１３】
【００２４】の化合物を1種もしくは2種以上を含有しそ
の含有率が5〜95質量%の範囲であるが、一般式(I)の化
合物を1種もしくは2種以上含有しその含有率が5〜25質
量%であることが好ましく、5〜20質量%が特に好まし
く、一般式(II-a)の化合物を2種以上含有し、その含有
率が5〜95質量%であることが好ましく、15〜85質量%が
さらに好ましく、25〜85質量%が特に好ましい。
の含有率が5〜95質量%の範囲であるが、一般式(I)の化
合物を1種もしくは2種以上含有しその含有率が5〜25質
量%であることが好ましく、5〜20質量%が特に好まし
く、一般式(II-a)の化合物を2種以上含有し、その含有
率が5〜95質量%であることが好ましく、15〜85質量%が
さらに好ましく、25〜85質量%が特に好ましい。
【００２５】高いコントラストを維持するためには、弾
性定数比 K33/K11を大きくすることが効果的なため、一
般式(I)の化合物を1種もしくは2種以上含有しその含有
率が5〜40質量%の範囲で、一般式(III-a)
性定数比 K33/K11を大きくすることが効果的なため、一
般式(I)の化合物を1種もしくは2種以上含有しその含有
率が5〜40質量%の範囲で、一般式(III-a)
【００２６】
【化１４】
【００２７】の化合物を1種もしくは2種以上含有し、そ
の含有率が5〜95質量%の範囲であるが、一般式(I)の化
合物を1種もしくは2種以上含有しその含有率が5〜25質
量%であることが好ましく、5〜15質量%が特に好まし
く、一般式(III-a)の化合物を2種以上含有しその含有率
が5〜95質量%であることが好ましく、15〜85質量%がさ
らに好ましく、25〜85質量%が特に好ましい。
の含有率が5〜95質量%の範囲であるが、一般式(I)の化
合物を1種もしくは2種以上含有しその含有率が5〜25質
量%であることが好ましく、5〜15質量%が特に好まし
く、一般式(III-a)の化合物を2種以上含有しその含有率
が5〜95質量%であることが好ましく、15〜85質量%がさ
らに好ましく、25〜85質量%が特に好ましい。
【００２８】高いネマティック相-等方性液体相転移温
度を持ち、なおかつ低い粘性の液晶組成物を得るために
は、一般式(I)の化合物を1種もしくは2種以上含有し、
その含有率が5〜40質量%の範囲で、なおかつ一般式(II-
b)
度を持ち、なおかつ低い粘性の液晶組成物を得るために
は、一般式(I)の化合物を1種もしくは2種以上含有し、
その含有率が5〜40質量%の範囲で、なおかつ一般式(II-
b)
【００２９】
【化１５】
【００３０】から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物
を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲でるが、5〜2
5質量%が好ましい、さらに一般式(II-c)
を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲でるが、5〜2
5質量%が好ましい、さらに一般式(II-c)
【００３１】
【化１６】
【００３２】から選ばれる１種もしくは2種以上の化合
物を含有しその含有率が5〜60質量%の範囲であるが、5
〜50質量%が好ましく、5〜40質量%であることが好まし
い。式中、R8、R9、R10、R11はそれぞれ独立的炭素原子
数1〜8のアルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル
基を表すが、1〜5のアルキル基もしくはアルケニル基と
して式(a)〜(e)が特に好ましい。
物を含有しその含有率が5〜60質量%の範囲であるが、5
〜50質量%が好ましく、5〜40質量%であることが好まし
い。式中、R8、R9、R10、R11はそれぞれ独立的炭素原子
数1〜8のアルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル
基を表すが、1〜5のアルキル基もしくはアルケニル基と
して式(a)〜(e)が特に好ましい。
【００３３】一般式(I)の化合物を1種もしくは2種以上
含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なおかつ一
般式(III-a)の化合物を1種もしくは2種以上含有し、そ
の含有率が5〜40質量%の範囲で、なおかつ一般式(II-b)
もしくは(II-c)の化合物を1種もしくは2種以上含有し、
その含有率がそれぞれ5〜60質量%の範囲であるが、一般
式(I)の化合物を1種もしくは2種以上含有し、その含有
率が5〜20質量%であることが好ましく、一般式(III-a)
の含有率が5〜35質量%の範囲であることが好ましく、5
〜25質量%の範囲であることがより好ましく、一般式(II
-b)もしくは(II-c)の含有率が5〜55質量%であることが
好ましく、5〜45質量%の範囲であることがより好まし
い。
含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なおかつ一
般式(III-a)の化合物を1種もしくは2種以上含有し、そ
の含有率が5〜40質量%の範囲で、なおかつ一般式(II-b)
もしくは(II-c)の化合物を1種もしくは2種以上含有し、
その含有率がそれぞれ5〜60質量%の範囲であるが、一般
式(I)の化合物を1種もしくは2種以上含有し、その含有
率が5〜20質量%であることが好ましく、一般式(III-a)
の含有率が5〜35質量%の範囲であることが好ましく、5
〜25質量%の範囲であることがより好ましく、一般式(II
-b)もしくは(II-c)の含有率が5〜55質量%であることが
好ましく、5〜45質量%の範囲であることがより好まし
い。
【００３４】一般式(I)の化合物を1種もしくは2種以上
を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なおかつ
一般式(III-a)の化合物を1種もしくは2種以上含有し、
その含有率が5〜40質量%の範囲で、なおかつ一般式(II-
b)及び(II-c)の化合物を1種もしくは2種以上含有し、そ
の含有率それぞれ5〜40質量%の範囲であるが、一般式
(I)の化合物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有
率が5〜20質量%の範囲であることが好ましく、一般式(I
I-b)及び(II-c)の化合物をそれぞれ1種以上含有しその
含有率が5〜20質量%の範囲であり、一般式(III-a)の化
合物を2種以上含有しその含有率が5〜25質量%の範囲で
あることが好ましい。
を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なおかつ
一般式(III-a)の化合物を1種もしくは2種以上含有し、
その含有率が5〜40質量%の範囲で、なおかつ一般式(II-
b)及び(II-c)の化合物を1種もしくは2種以上含有し、そ
の含有率それぞれ5〜40質量%の範囲であるが、一般式
(I)の化合物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有
率が5〜20質量%の範囲であることが好ましく、一般式(I
I-b)及び(II-c)の化合物をそれぞれ1種以上含有しその
含有率が5〜20質量%の範囲であり、一般式(III-a)の化
合物を2種以上含有しその含有率が5〜25質量%の範囲で
あることが好ましい。
【００３５】一般式(III)の化合物として、一般式(III-
b)
b)
【００３６】
【化１７】
【００３７】から選ばれる１種もしくは2種以上の化合
物を含有しその含有率が5〜40質量%の範囲であるが、一
般式(III-b)の化合物を1〜10種類含有しその含有率が5
〜35質量%であることが好ましく、1〜5種を含有しその
含有率が5〜30質量%の範囲であることがより好ましい。
式中R12は炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子
数2〜8のアルケニル基を表すが、1〜5のアルキル基もし
くはアルケニル基として式(a)〜(e)が特に好ましい。
物を含有しその含有率が5〜40質量%の範囲であるが、一
般式(III-b)の化合物を1〜10種類含有しその含有率が5
〜35質量%であることが好ましく、1〜5種を含有しその
含有率が5〜30質量%の範囲であることがより好ましい。
式中R12は炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子
数2〜8のアルケニル基を表すが、1〜5のアルキル基もし
くはアルケニル基として式(a)〜(e)が特に好ましい。
【００３８】一般式(III)の化合物として、一般式(III-
c)
c)
【００３９】
【化１８】
【００４０】から選ばれる１種もしくは2種以上の化合
物を含有しその含有率が5〜40質量%の範囲であるが、一
般式(III-c)の化合物を1〜10種類含有しその含有率が5
〜35質量%であることが好ましく、1〜5種を含有しその
含有率が5〜30質量%の範囲であることがより好ましい。
式中、R13は炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原
子数2〜8のアルケニル基を表すが、炭素原子数1〜5のア
ルキル基もしくはアルケニル基として式(a)〜(e)が特に
好ましい。
物を含有しその含有率が5〜40質量%の範囲であるが、一
般式(III-c)の化合物を1〜10種類含有しその含有率が5
〜35質量%であることが好ましく、1〜5種を含有しその
含有率が5〜30質量%の範囲であることがより好ましい。
式中、R13は炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原
子数2〜8のアルケニル基を表すが、炭素原子数1〜5のア
ルキル基もしくはアルケニル基として式(a)〜(e)が特に
好ましい。
【００４１】上記ネマティック液晶組成物はTN-LCDやST
N-LCDに有用であるがSTN-LCDに特に有用である。また、
透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることがで
きる。本発明の液晶組成物は、上記一般式(I)〜(III-c)
で表される化合物以外に、通常のネマティック液晶、ス
メクティック液晶、コレステリック液晶などを含有して
いてもよい。
N-LCDに有用であるがSTN-LCDに特に有用である。また、
透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることがで
きる。本発明の液晶組成物は、上記一般式(I)〜(III-c)
で表される化合物以外に、通常のネマティック液晶、ス
メクティック液晶、コレステリック液晶などを含有して
いてもよい。
【００４２】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例および比較例の組成物における
「%」は『重量%』を意味する。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例および比較例の組成物における
「%」は『重量%』を意味する。
【００４３】実施例中、測定した特性は以下の通りであ
る。
る。
【００４４】TN-I ：ネマティック相-等方性液体相転
移温度（℃） Vth ：セル厚6μmのTN-LCDを構成した時のしきい値
電圧（V） τ ：セル厚6μmのTN-LCDを構成した時の応答速度
（ms） Δε ：誘電率異方性 Δｎ ：複屈折率 Ir ：240℃STN-LCDに液晶組成物を真空注入し、80
℃、100時間加熱後の電流値(μA/cm2) CR ：240°ツイストのSTN-LCDに液晶組成物を真空
注入し、1/200duty、1/16バイアスの駆動波形で駆動し
た時のコントラスト。
移温度（℃） Vth ：セル厚6μmのTN-LCDを構成した時のしきい値
電圧（V） τ ：セル厚6μmのTN-LCDを構成した時の応答速度
（ms） Δε ：誘電率異方性 Δｎ ：複屈折率 Ir ：240℃STN-LCDに液晶組成物を真空注入し、80
℃、100時間加熱後の電流値(μA/cm2) CR ：240°ツイストのSTN-LCDに液晶組成物を真空
注入し、1/200duty、1/16バイアスの駆動波形で駆動し
た時のコントラスト。
【００４５】STN-LCD表示素子の作製は以下のように行
った。ネマティック液晶組成物にカイラル物質「S-811」
(メルク社製)を添加して混合液晶を調整し、対向する平
面透明電極上に「サンエバー150」(日産化学社製)の有機
膜をラビングして配向膜を形成したツイスト角240度のS
TN-LCD表示用セルに注入した。なお、カイラル物質はカ
イラル物質の添加による混合液晶の固有らせんピッチP
と表示用セルのセル厚ｄが、Δn・d=0.85、d/p =0.50と
なるように添加した。
った。ネマティック液晶組成物にカイラル物質「S-811」
(メルク社製)を添加して混合液晶を調整し、対向する平
面透明電極上に「サンエバー150」(日産化学社製)の有機
膜をラビングして配向膜を形成したツイスト角240度のS
TN-LCD表示用セルに注入した。なお、カイラル物質はカ
イラル物質の添加による混合液晶の固有らせんピッチP
と表示用セルのセル厚ｄが、Δn・d=0.85、d/p =0.50と
なるように添加した。
【００４６】化合物記載に下記の略号を使用する． 側鎖 -n (数字)：-CnH2n+1(アルキル側鎖は数字、代表するときはRとする。) -On ：-OCnH2n+1 -ndm ：-(CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-1) ndm- ：CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-1- -nOm ：-(CH2)nOCmH2m+1 nOm- ：(CH2)nOCmH2m+1- -Od(m)n：-O(CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-2) Od(m)n-：O(CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-2)- 連結基 -VO- ：-COO- -T- ：-C≡C- 置換基 -CN ：-C≡N -F ：-F -OCFFF ：-OCF3 環 Cy ：1,4シクロヘキシレン基 Ph ：1,4-フェニレン基 Ph1：3-フルオロ-1,4-フェニレン基 Ph2：3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基
【００４７】（実施例１、２、比較例１）ネマティック
液晶組成物No．1
液晶組成物No．1
【００４８】
【化１９】
【００４９】を調整し、この組成物の諸特性を測定した
結果を比較例1と共に表1に示す。
結果を比較例1と共に表1に示す。
【００５０】
【表１】
【００５１】表1に示すように、一般式(I-a)を使用し、
連結基に-COO-を持つ液晶化合物の含有率を削減するこ
とで、実施例1の液晶組成物は比較例1の組成物に比べ電
流値を大幅に抑制しているうえにコントラストも改善す
ることができた。さらに実施例2では連結基に-COO-を持
つ化合物の含有率を0%にすることができ、閾値電圧を大
幅に増加させることなく電流値増加をさらに抑制しコン
トラストを改善することができた。また実施例1、2とも
レスポンス等の諸特性を悪化させることなくコントラス
トを改善することができた。ここで作成したSTN-LCDを
用いて、優れた表示特性を示す液晶表示装置を作成する
ことができた。
連結基に-COO-を持つ液晶化合物の含有率を削減するこ
とで、実施例1の液晶組成物は比較例1の組成物に比べ電
流値を大幅に抑制しているうえにコントラストも改善す
ることができた。さらに実施例2では連結基に-COO-を持
つ化合物の含有率を0%にすることができ、閾値電圧を大
幅に増加させることなく電流値増加をさらに抑制しコン
トラストを改善することができた。また実施例1、2とも
レスポンス等の諸特性を悪化させることなくコントラス
トを改善することができた。ここで作成したSTN-LCDを
用いて、優れた表示特性を示す液晶表示装置を作成する
ことができた。
【００５２】
【発明の効果】本発明の組み合わせによって電流値が抑
制された誘電率異方性の高い液晶組成物が得られた。ま
た、この組成物を液晶表示素子として用いた場合、コン
トラスト及び信頼性が高く優れたものであった。この液
晶ディスプレイはSTNおよびTN-LCDとして非常に実用的
である。
制された誘電率異方性の高い液晶組成物が得られた。ま
た、この組成物を液晶表示素子として用いた場合、コン
トラスト及び信頼性が高く優れたものであった。この液
晶ディスプレイはSTNおよびTN-LCDとして非常に実用的
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｃ０９Ｋ 19/30 19/32 19/32 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ 1/133 ５００ 1/133 ５００ Ｆターム(参考） 2H089 QA16 RA10 SA07 4H027 BA01 BB03 BB04 BD05 BD07 BD08 BD10 BD20 BE02 BE05 CB01 CC04 CD04 CM04 CN01 CT02 CT03 CT04 CW02
Claims (14)
- 【請求項１】 第一成分として一般式(I) 【化１】 (式中、R１は炭素原子数1〜16のアルキル基、炭素原子
数2〜16のアルケニル基もしくは炭素原子数3〜16のアル
ケニルオキシ基を表し、X1、X2はそれぞれ水素原子また
はフッ素原子を表す。)から選ばれる化合物を1種もしく
は2種以上を含有し、第二成分として一般式(II)、(III) 【化２】 (式中、R2、R3、R4はそれぞれ独立的にフッ素置換され
ていても良い炭素原子数１〜16のアルキル基またはアル
コキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原
子数3〜16のアルケニルオキシ基を表し、環A、環B、環
C、環D及び環Eはそれぞれ独立的に1,4-フェニレン基、2
-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチル-1,4-フェニレン
基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジ
イル基、フルオレン-2,7-ジイル基、トランス-1,4-シク
ロヘキシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6
-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、トラ
ンス-1,3ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイ
ル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル
基またはピリダジン-2,5-ジイル基を表し、これら環は
更に1から3のフッ素原子により置換されていてもよく
l、mはそれぞれ独立的に0、1もしくは2を表し、Z1、
Z2、Z3、Z4はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(CH
2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-または-C≡C-を表し、X４
はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメト
キシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ
基、水素原子、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、R'また
はOR'を表し、R'は炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル基
または2〜12の直鎖状アルケニル基を表し、X3、X5は水
素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。ただし、第
一成分を除く。)から選ばれる化合物を1種もしくは2種
以上を含有し、なおかつネマティック相-等方性液体相
転移温度が75℃以上であり、屈折率異方性(Δn)が0.07
〜0.24の範囲であることを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項２】 第二成分の化合物として、一般式(III)
の化合物のうち、Z3、Z4に-COO-を持つ化合物の含有率
が20質量%以下であることを特徴とする請求項1記載の液
晶組成物。 - 【請求項３】 一般式(I)の化合物の含有率が5〜40質量
%の範囲で、さらに一般式(II)もしくは一般式(III)の化
合物から選んだ1種もしくは2種以上を含有し、選んだ化
合物の含有率がそれぞれ5〜95質量%の範囲であることを
特徴とする請求項1、2記載の液晶組成物。 - 【請求項４】 一般式(II)の化合物として、環A、及び
環Bがトランス-1,4-シクロヘキシレン基であり、Z1、Z2
が単結合の一般式(II-a) 【化３】 (式中、R5、R6はR2、R3と同じ意味を表し、環Fは1,4-フ
ェニレン基またはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を
表し、nは0もしくは1を表す。)から選ばれる1種もしく
は2種以上の化合物を含有することを特徴とする請求項1
〜3記載の液晶組成物。 - 【請求項５】 一般式(I)の含有率が5〜40質量%の範囲
で、なおかつ第二成分として一般式(II-a)の化合物を1
種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜95質量%
の範囲であることを特徴とする請求項1〜4記載の液晶組
成物。 - 【請求項６】 一般式(III)の化合物として、環Dがトラ
ンス-1,4-シクロヘキシレン基であり、Z3、Z4が単結合
であり、m=1の一般式(III-a) 【化４】 (式中、R7は炭素原子数1〜8のアルキル基または、炭素
原子数2〜8のアルケニル基を表し、環Gは1,4-フェニレ
ン基またはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表し、X
7はシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基、
ジフルオロメトキシ基を表し、X6、X8はそれぞれ独立的
に水素原子またはフッ素原子を表す。)から選ばれる1種
もしくは2種以上の化合物を含有することを特徴とする
請求項1〜5記載の液晶組成物。 - 【請求項７】 一般式(I)の含有率が5〜40質量%の範囲
で、なおかつ一般式(III-a)の化合物を1種もしくは2種
以上含有し、その含有率が5〜95質量%の範囲であること
を特徴とする請求項1〜6記載の液晶組成物。 - 【請求項８】 一般式(I)の化合物を1種もしくは2種以
上含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なおかつ
一般式(II-b) 【化５】 (式中、R8、R9はそれぞれ独立的炭素原子数1〜8のアル
キル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)
から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有し、そ
の含有率が5〜40質量%の範囲で、さらに一般式(II-c) 【化６】 (式中、R10、R11はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜8の
アルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表
す。)から選ばれる１種もしくは2種以上の化合物を含有
しその含有率が5〜60質量%の範囲であることを特徴とす
る請求項1〜7記載の液晶組成物。 - 【請求項９】 一般式(I)の化合物を1種もしくは2種以
上含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なおかつ
一般式(III-a)の化合物を1種もしくは2種以上含有し、
その含有率が5〜40質量%の範囲で、なおかつ一般式(II-
b)もしくは(II-c)の化合物を1種もしくは2種以上含有
し、その含有率が5〜60質量%の範囲であることを特徴と
する請求項1〜8記載の液晶組成物。 - 【請求項１０】 一般式(I)の化合物を1種もしくは2種
以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なお
かつ一般式(III-a)の化合物を1種もしくは2種以上含有
し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なおかつ一般式
(II-b)及び(II-c)の化合物を1種もしくは2種以上含有
し、その含有率がそれぞれ5〜40質量%の範囲であること
を特徴とする請求項1〜9記載の液晶組成物。 - 【請求項１１】 一般式(III)の化合物として一般式(II
I-b) 【化７】 (式中、R12は炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原
子数2〜8のアルケニル基を表す。)から選ばれる1種もし
くは2種以上の化合物を含有し、その含有率が5〜40質量
%の範囲であることを特徴とする請求項1〜10記載の液晶
組成物。 - 【請求項１２】 一般式(III)の化合物として一般式(II
I-c) 【化８】 (式中、R13は炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原
子数2〜8のアルケニル基を表す。)から選ばれる1種もし
くは2種以上の化合物を含有しその含有率が5〜40質量%
の範囲であることを特徴とする請求項1〜11記載の液晶
組成物。 - 【請求項１３】 請求項1〜12記載の液晶組成物を用い
た液晶表示素子 - 【請求項１４】 請求項1〜12記載の液晶組成物を用い
た、ねじれ角が220°〜270°であることを特徴とする超
捩れネマティック(STN)液晶表示素子。
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|---|---|---|---|
| JP2001095578A JP4973900B2 (ja) | 2001-03-29 | 2001-03-29 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
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| JP2001095578A JP4973900B2 (ja) | 2001-03-29 | 2001-03-29 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
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|---|---|
| JP2002294237A true JP2002294237A (ja) | 2002-10-09 |
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|---|---|---|---|
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Cited By (5)
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|---|---|---|---|---|
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