JP2002234860A - フルオロアルキルアルコールの製造方法 - Google Patents
フルオロアルキルアルコールの製造方法Info
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Abstract
する方法を提供する。 【解決手段】 一般式(3): [CF3(CF2)n][CF3(CF2)m]C(OH)COOR (3) (式中、Rはハロゲン原子、酸素原子、窒素原子または
硫黄原子を有してもよい炭化水素基を示し、n、mは0〜1
0を示す。)で表される化合物または一般式(4): [CF3(CF2)n][CF3(CF2)m]C(OH)COOM (4) (式中、MはLi、K、Na、Mg、Ca、Sr、Ba、Pb、Cu、Al、
NH4またはAgを示し、n、mは0〜10を示す。)で表される
化合物を、プロトン性溶媒または酸の存在下、脱炭酸反
応させることを特徴とする一般式(5): [CF3(CF2)n][CF3(CF2)m]CHOH (5) (式中、n、mは0〜10を示す。)で表される化合物の製
造方法。
Description
アルコールの製造方法に関する。
ルオロプロペンの製造時に副生する毒性の極めて強いオ
クタフルオロイソブテンをアルコール付加物とし、次い
で脱フッ化水素して得られる(CF3)2C=CFOR(ヘプタフル
オロイソブテニルアルキルエーテル)から(CF3)2C(OH)C
OOR(ヒドロキシカルボン酸エステル)を得るには、(CF
3)2C=CFORをKMnO4やH2O2で酸化して得ることができる。
しかしながら、KMnO4法(Utebaev U. et al.; Izv. Aka
d. Nauk SSSR Ser. Khim., 2 (1974) 387)では副生す
るMnO2の処理の問題があり、H2O2法(特開昭61-28634
8)では収率が低いなどの問題がある。また、オゾンを
用いて酸化すると(CF3)2C=Oが生成することが報告され
ているが(特許第2514368号)、その収率は23%と極め
て低い。このように、産業廃棄物である(CF3)2C=CFORを
(CF3)2C(OH)COORなどの有用物質に変換するために、酸
化反応は有用であるが、上記した種々の問題がある。
ボン酸エステル)や(CF3)2C(OH)COOM(ヒドロキシカル
ボン酸塩)を脱炭酸する方法は、Utebaev U. et al.; I
zv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim., 2 (1974) 387に報告
されているが、ここで得られるのはCF3(HCF2)C=O(ペン
タフルオロアセトン)であり、吸入麻酔剤セボフルラン
の原料や特殊溶剤として用いられる有用物質である(C
F3)2CHOH(ヘキサフルオロイソプロパノール)を合成す
る方法は全く知られていない。
F3)2CHOHなどのフルオロアルキルアルコールを効率的に
製造する方法を提供することにある。
した結果、(CF3)2C=CFORなどをルテニウム化合物または
オスミウム化合物を用いて酸化反応させることにより、
(CF3)2C(OH)COORなどが効率的に得られることを見出し
た。また、(CF3)2C(OH)COOMなどをプロトン性溶媒の存
在下で脱炭酸反応させることにより、(CF3)2CHOHなどが
効率的に得られることを見出した。
フルオロアルキルアルコールの製造方法を提供するもの
である。 項1. 一般式(1): [CF3(CF2)n][CF3(CF2)m]C=CF(XR) (1) (式中、XはOまたはSを示し、Rはハロゲン原子、酸素原
子、窒素原子または硫黄原子を有してもよい炭化水素基
を示し、n、mは0〜10を示す。)で表される化合物をル
テニウム化合物またはオスミウム化合物を用いて酸化反
応させることを特徴とする一般式(2): [CF3(CF2)n][CF3(CF2)m]C(OH)COXR (2) (式中、X、R、n、mは前記と同様である。)で表される
化合物の製造方法。項2. 一般式(1)および(2)のXがO
であり、n、mが0であることを特徴とする項1に記載の
方法。 項3. 一般式(3): [CF3(CF2)n][CF3(CF2)m]C(OH)COOR (3) (式中、Rはハロゲン原子、酸素原子、窒素原子または
硫黄原子を有してもよい炭化水素基を示し、n、mは0〜1
0を示す。)で表される化合物または一般式(4): [CF3(CF2)n][CF3(CF2)m]C(OH)COOM (4) (式中、MはLi、K、Na、Mg、Ca、Sr、Ba、Pb、Cu、Al、
NH4またはAgを示し、n、mは0〜10を示す。)で表される
化合物を、プロトン性溶媒または酸の存在下、脱炭酸反
応させることを特徴とする一般式(5): [CF3(CF2)n][CF3(CF2)m]CHOH (5) (式中、n、mは0〜10を示す。)で表される化合物の製
造方法。 項4. 一般式(3)、(4)および(5)のn、mが0であること
を特徴とする項3に記載の方法。
ドロキシチオエステルの製造 本発明においては、一般式(1a):[CF3(CF2)n][CF3(CF2)
m]C=CFORで表されるフルオロアルケニルエーテルまたは
一般式(1b):[CF3(CF2)n][CF3(CF2)m]C=CFSRで表される
フルオロアルケニルチオエーテルを、ルテニウム化合物
またはオスミウム化合物を用いて酸化反応させることに
より、一般式(2a):[CF3(CF2)n][CF3(CF 2)m]C(OH)COOR
で表されるヒドロキシエステルまたは一般式(2b):[CF3
(CF2)n][CF3(CF2)m]C(OH)COSRで表されるヒドロキシチ
オエステルを製造する。
原子、窒素原子または硫黄原子を有してもよい炭化水素
基を示す。炭化水素基としては、炭素数1〜10のアルキ
ル基、アリール基、アラルキル基などが挙げられる。ア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル
基、t-ブチル基、ヘキシル基が好ましい。アリール基と
しては、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、クロロ
フェニル基が好ましい。アラルキル基としては、ベンジ
ル基、フェネチル基が好ましい。
5が好ましく、0がより好ましい。
ニウム化合物またはオスミウム化合物を用いて酸化反応
させることにより、ヒドロキシエステルを製造するのが
好ましい。より好ましくは、(CF3)2C=CFORで表されるフ
ルオロアルケニルエーテルをルテニウム化合物またはオ
スミウム化合物を用いて酸化反応させることにより、(C
F3)2C(OH)COORで表されるヒドロキシエステルを製造す
る。
たはオスミウム化合物を用いる。従来、ルテニウム化合
物またはオスミウム化合物を用いたオレフィンの酸化で
は酸化的開裂が起こることが知られているが、本発明の
反応系では開裂せずに、一般式(2a):[CF3(CF2)n][CF
3(CF2)m]C(OH)COORで表されるヒドロキシエステルまた
は一般式(2b):[CF3(CF2)n][CF3(CF2)m]C(OH)COSRで表
されるヒドロキシチオエステルが得られる。
は、RuO4とそれ以外のルテニウム化合物を用いた酸化が
好ましい。すなわち、RuO4を化学量論量的に用いる酸化
反応と、RuO2・nH2OやRuCl3・nH2Oなどの前駆体を共酸化
剤でRuO4にして酸化反応に寄与させる触媒的酸化の、い
ずれの方法も可能である。
合には、一般式(1a):[CF3(CF2)n][CF3(CF2)m]C=CFORで
表されるフルオロアルケニルエーテルまたは一般式(1
b):[CF3(CF2)n][CF3(CF2)m]C=CFSRで表されるフルオロ
アルケニルチオエーテルに対し、RuO4を1〜10倍モル用
いるのが好ましい。前駆体を共酸化剤でRuO4にして酸化
反応に寄与させる場合には、一般式(1a):[CF3(CF2)n]
[CF3(CF2)m]C=CFORで表されるフルオロアルケニルエー
テルまたは一般式(1b):[CF3(CF2)n][CF3(CF2)m]C=CFSR
で表されるフルオロアルケニルチオエーテルに対し、前
駆体を0.00001〜0.1倍モル用いるのが好ましい。
ム、過ヨウ素酸、ハロゲン化合物(NaOCl、NaBrO3な
ど)、電気化学的手段、Pb(OAc)4、過酸化水素、過酢
酸、K2S2O 8、K3Fe(CN)6などが挙げられる。ハロゲン化
合物は、例えば、NaOHまたはKOHを含んだ反応物中に塩
素ガスを吹き込むなどして、反応系中で調製してもよ
い。特に、NaOClが好ましい。
酸性になる。共酸化剤などが酸に不安定な場合には、受
酸剤を用いることができる。受酸剤としては、炭酸カリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素カ
ルシウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の
炭酸塩または炭酸水素塩、水酸化カリウム、水酸化カル
シウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水
酸化物が挙げられる。受酸剤は、反応の終点で反応系内
がアルカリ性から中性となるような量を用いるのが好ま
しい。
ン類、アセトニトリル、水などが挙げられる。しかしな
がら、反応溶媒は必ずしも用いなくても良い。
る酸化も可能である。例えば、RuCl 3/bpy/NaIO4、RuCl2
(PPh3)3、RuCl2(PPh3)3/PhIO、RuCl2(PPh3)3-NMOまたは
Ru3(CO)12-NMO、RuCl3(PPh3)3-t-BuOOH、RuO4 2-/S
O8 2-、RuCl2(PPh3)2-PhCH=CHCOCH3、(Pr4N)[RuO4]およ
び(Pr4N)[RuO4]/NMO、Ru3O(Oac)6(H2O)3+AcO-/-e-、RuO
2/O2などを用いることができる。
好ましい。
間が好ましい。
は、OsO4を化学量論量的に用いる酸化反応と、共酸化剤
を用いた触媒的酸化の、いずれの方法も可能である。
合には、一般式(1a):[CF3(CF2)n][CF3(CF2)m]C=CFORで
表されるフルオロアルケニルエーテルまたは一般式(1
b):[CF3(CF2)n][CF3(CF2)m]C=CFSRで表されるフルオロ
アルケニルチオエーテルに対し、OsO4を1〜10倍モル用
いるのが好ましい。
ム、バリウム、銀などの塩素酸塩、過酸化水素、過ヨウ
素酸ナトリウムなどが挙げられる。
塩、過ヨウ素酸塩を用いる場合には、エーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、メタノールなどと水との混
合溶媒を用いるのが好ましい。共酸化剤として過酸化水
素を用いる場合には、エーテル類やt-ブチルアルコー
ル、アセトンなどを用いるのが好ましい。
も可能である。例えば、オスミウム酸カリウム(K2Os
O4)を用い、過酸化水素または塩素酸塩を共酸化剤とし
て用いて酸化できる。
合と同様である。
〜50℃が好ましい。
間が好ましい。
合物を用いる酸化反応の方がより好ましい。
またはヒドロキシチオエステルは、公知の方法で分離、
精製することができる。例えば、抽出、蒸留、再結晶、
カラムクロマトグラフィーなどの方法を用い得る。
F2)m]C(OH)COORで表されるヒドロキシカルボン酸エステ
ルまたは一般式(4):[CF3(CF2)n][CF3(CF2)m]C(OH)COOM
で表されるヒドロキシカルボン酸塩を、プロトン性溶媒
または酸の存在下で脱炭酸反応させることにより、一般
式(5):[CF3(CF2)n][CF3(CF2)m]CHOHで表されるフルオ
ロアルキルアルコールを製造する。
原子、窒素原子または硫黄原子を有してもよい炭化水素
基を示す。炭化水素基としては、炭素数1〜10のアルキ
ル基、アリール基、アラルキル基などが挙げられる。ア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル
基、t-ブチル基、ヘキシル基が好ましい。アリール基と
しては、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、クロロ
フェニル基が好ましい。アラルキル基としては、ベンジ
ル基、フェネチル基が好ましい。
Sr、Ba、Pb、Cu、Al、NH4またはAgを示す。Mとしては、
Li、K、Naが好ましく、Kがより好ましい。
5が好ましく、0がより好ましい。
れるヒドロキシカルボン酸エステルまたは(CF3)2C(OH)C
OOMで表されるヒドロキシカルボン酸塩を、プロトン性
溶媒または酸の存在下で脱炭酸反応させることにより、
(CF3)2CHOHを製造する。
溶媒が挙げられ、水、フェノール、エチレングリコー
ル、塩酸水溶液、硫酸水溶液などが例示される。
フルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸などが挙
げられる。これらの酸をニトロベンゼンなどの非プロト
ン性溶媒に溶解させて使用することができる。
℃が好ましい。加圧下に反応させても良い。
間が好ましい。
F2)m]C(OH)COORで表されるヒドロキシカルボン酸エステ
ルを出発原料とする場合には、これをアルカリ金属の水
酸化物などと反応させて一般式(4):[CF3(CF2)n][CF3(C
F2)m]C(OH)COOMで表されるヒドロキシカルボン酸塩と
し、これを脱炭酸反応させても良い。これらの反応は、
ワンポットで行っても良い。
ルコールは、公知の方法で分離、精製することができ
る。例えば、抽出、蒸留、再結晶、カラムクロマトグラ
フィーなどの方法を用い得る。
n][CF3(CF2)m]C=CF(XR)で表されるフルオロアルケニル
エーテルまたはフルオロアルケニルチオエーテルから、
一般式(2):[CF3(CF2)n][CF3(CF2)m]C(OH)COXRで表され
るヒドロキシエステルまたはヒドロキシチオエステル
を、高収率で得ることができる。
3(CF2)n][CF3(CF2)m]C(OH)COORで表されるヒドロキシカ
ルボン酸エステルまたは一般式(4):[CF3(CF2)n][CF3(C
F2)m]C(OH)COOMで表されるヒドロキシカルボン酸塩か
ら、一般式(5):[CF3(CF2)n][CF3(CF2)m]CHOHで表され
るフルオロアルキルアルコールを、高収率で得ることが
できる。
に得ることができる。
ml三つ口丸底フラスコ中に、(CF3)2C=CFOCH3を53.0g
(0.25mol)、RuO2・nH2Oを0.03g(0.25mmol)、K2CO3を
17.3g(0.13mol)および水を40.0g仕込み、室温下で、
撹拌しながら、1.7mol/L次亜塩素酸ナトリウムを滴下し
て、RuO2・nH2OからRuO4を発生させながら反応させた。6
時間反応させた時点で、1.7mol/L次亜塩素酸ナトリウム
の仕込み量は147g(0.25mol)となった。RuO4がRuO2・nH
2Oに戻った時点で、反応混合物からRuO2・nH2Oを濾別
し、得られた濾液は分液ロートで分液された。得られた
有機層をガスクロマトグラフィーで分析したところ、(C
F3)2C=CFOCH3転化率99.8%で、(CF3)2C(OH)COOCH3が選
択率90.5%で得られた。
スコに、(CF3)2C(OH)COOCH3を27.1g(0.12mol)および
水を60.0g仕込み、60℃で撹拌しながら、KOH6.38g(0.1
1mol)を含む水溶液60.0gを1.5時間かけて滴下した。滴
下終了後、75℃で4時間反応させた。得られた反応溶液
をエバポレーションし、白色固体である(CF 3)2C(OH)COO
Kを27.2g、単離収率90.8%で得た。
0mlのSUS-316製オートクレーブに、(CF3)2C(OH)COOKを
6.36g(25.4mmol)および水を25.2g仕込み、120℃で5時
間反応させたところ、反応圧力は0.9MPa(ゲージ)まで
上昇した。放冷後、残圧を放出し、トリフルオロメタノ
ールを用いた19F-NMR内部標準法で分析したところ、(CF
3)2C(OH)COOK転化率92%で、(CF3)2CHOHが選択率69%で
得られた。
Claims (4)
- 【請求項1】 一般式(1): [CF3(CF2)n][CF3(CF2)m]C=CF(XR) (1) (式中、XはOまたはSを示し、Rはハロゲン原子、酸素原
子、窒素原子または硫黄原子を有してもよい炭化水素基
を示し、n、mは0〜10を示す。)で表される化合物をル
テニウム化合物またはオスミウム化合物を用いて酸化反
応させることを特徴とする一般式(2): [CF3(CF2)n][CF3(CF2)m]C(OH)COXR (2) (式中、X、R、n、mは前記と同様である。)で表される
化合物の製造方法。 - 【請求項2】 一般式(1)および(2)のXがOであり、n、m
が0であることを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 一般式(3): [CF3(CF2)n][CF3(CF2)m]C(OH)COOR (3) (式中、Rはハロゲン原子、酸素原子、窒素原子または
硫黄原子を有してもよい炭化水素基を示し、n、mは0〜1
0を示す。)で表される化合物または一般式(4): [CF3(CF2)n][CF3(CF2)m]C(OH)COOM (4) (式中、MはLi、K、Na、Mg、Ca、Sr、Ba、Pb、Cu、Al、
NH4またはAgを示し、n、mは0〜10を示す。)で表される
化合物を、プロトン性溶媒または酸の存在下、脱炭酸反
応させることを特徴とする一般式(5): [CF3(CF2)n][CF3(CF2)m]CHOH (5) (式中、n、mは0〜10を示す。)で表される化合物の製
造方法。 - 【請求項4】 一般式(3)、(4)および(5)のn、mが0であ
ることを特徴とする請求項3に記載の方法。
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JP2001032683A JP4228169B2 (ja) | 2001-02-08 | 2001-02-08 | フルオロアルキルアルコールの製造方法 |
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