JP2002226304A - 徐放型微粒子の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】農薬活性成分を効率良く取り込み、且つ優れた
徐放性を有する微粒子の製造方法を提供する。 【解決手段】溶融状態のろう及びろう状物質に農薬活性
成分を溶解または分散させた後、噴霧冷却造粒法にて得
られることを特徴とする徐放型微粒子の製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は農薬活性成分を含有
する徐放型微粒子の製造方法に関するものである。本発
明の徐放型微粒子は農薬組成物の製剤原料として用いら
れる。

【０００２】

【従来の技術】従来、有効成分の溶出を制御し、かつ効
力を持続させる徐放性製剤が各種提案されている。例え
ばＷＯ９５／０９５３２号公報にはワックスを用いたマ
トリックス化により農薬活性成分を徐放化する方法が開
示されている。また、特開平５−１５５７０７公報には
水溶性高分子と農薬活性成分をマトリックス化すること
により農薬活性成分の効力の持続時間を長期化する方法
が開示されている。また、特開２０００−１２８７０５
公報には内核に農薬活性成分を含有し、内核に熱硬化性
樹脂を被覆して農薬活性成分を徐放化する方法が開示さ
れている。しかしながら、これらの技術は製剤の形状が
粒剤に限定されているものが多い。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は微粒子に農薬
活性成分が効率よく取り込まれ、かつ優れた徐放性を有
する微粒子の製造方法を提供することを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意検討
した結果、スプレードライヤーによる噴霧冷却造粒法に
より農薬活性成分が微粒子内に効率よく取り込まれ、且
つ優れた徐放性を有する微粒子が得られることを見出し
た。

【０００５】すなわち、本発明は、溶融状態のろう及び
ろう状物質に農薬活性成分を溶解又は分散させた後、得
られた組成物を噴霧冷却造粒法にて造粒することを特徴
とする徐放型微粒子の製造方法、該方法で得られた微粒
子及び該微粒子と補助成分を含有する製剤、に関する。

【０００６】

【発明の実施の形態】以下に本発明について具体的に説
明する。本発明で使用される農薬活性成分とは、農薬の
使用場面において徐放化が要求される化合物であり、例
えば、以下に示す殺虫剤、殺菌剤、除草剤を挙げること
ができる。

【０００７】殺虫剤としては、例えばＰＨＣ（一般
名）、ＭＩＰＣ（一般名）、ＢＰＭＣ（一般名）、ＭＰ
ＭＣ（一般名）、ＭＴＭＣ（一般名）ＸＭＣ（一般
名）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb／一般名）、
ＮＡＣ（一般名）、ピリミカーブ（pirimicarb／一般
名）、ベンダイオカルブ（bendiocar／一般名）、カル
ボフラン（carbofuran／一般名）、フラチオカルブ（fu
rathiocarb／一般名）、カルボスルファン（carbosulfa
n／一般名）、ベンフラカルブ（benfuracarb／一般
名）、メソミル（methomyl／一般名）等のカーバメイト
系殺虫剤、シフルトリン（cyfluthrin／一般名）、ペル
メトリン（permethrin／一般名）、シペルメトリン（cy
permethrin／一般名）、シハロトリン（cyhalothrin／
一般名）、フェンプロパトリン（fenpropathrin／一般
名）、フェンバレレート（fenvalerate／一般名）フル
シトリネート（flucythrinate／一般名）、フルバリネ
ート（flvalinate／一般名）、エトフェンプロックス
（ethofenprox／一般名）、シクロプロトリン（cyclopr
othrin／一般名）、レスメトリン（resmethrin／一般
名）、アレスリン（allethrin／一般名）等のピレスロ
イド系殺虫剤、ＭＰＰ（一般名）、ＭＥＰ（一般名）、
プロパホス（propaphos／一般名）、シアノホス（cyano
phos／一般名）、プロチオホス（prothiofos／一般
名）、スルプロホス（sulprofos／一般名）、プロフェ
ノホス（profenofos／一般名）、ＥＰＮ（一般名）、シ
アノフェンホス（cyanofenphos／一般名）、アセフェー
ト（acephate／一般名）、ＥＳＰ（一般名）、エチルチ
オメトン（disulfoton／一般名）、チオメトン（thiome
ton／一般名）、ＰＡＰ（一般名）、マラソン（malathi
on／一般名）、ジメトエート（dimethoate／一般名）、
バミドチオン（vamidothion／一般名）、ピラクロホス
（pyraclofos／一般名）、ＤＥＰ（一般名）、ＢＲＰ
（一般名）、ＤＤＶＰ（一般名）、ＣＶＰ（一般名）、
ＣＶＭＰ（一般名）、モノクロトホス（monocrotophos
／一般名）、ホサロン（phosalone／一般名）、クロル
ピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl／一般名）、ク
ロルピリホス（chlorpyrifos／一般名）、ピリミホスメ
チル（pirimiphosmethyl／一般名）、ダイアジノン（di
azinon／一般名）、エトリムホス（etrimfos／一般
名）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion／一般
名）、キナルホス（quinalphos／一般名）、イソキサチ
オン（isoxathion／一般名）、ＤＭＴＰ（一般名）、サ
リチオン（dioxabenzofos／一般名）等の有機リン系殺
虫剤、ベンゾエピン（endosulfan／一般名）等の有機塩
素系殺虫剤ならびにチアメトキサム（thiamethoxam／一
般名）、チアクロプリド（thiacloprid／一般名）、イ
ミダクロプリド（imidacloprid／一般名）、フィプロニ
ル（fipronil／一般名）、チオシクラム（thiocyclam／
一般名）、ベンスルタップ（bensultap／一般名）、ブ
プロフェジン（buprofezin／一般名）、フルフェノクス
ロン（flufenoxuron／一般名）、ジフルベンズロン（di
flubenzuron／一般名）、クロルフルアズロン（chlorfl
uazuron／一般名）、ニテンピラム（nitenpyram／一般
名）、カルタップ（cartap／一般名）、アセタミプリド
（acetamiprid／一般名）、（ＲＳ）−１−メチル−２
−ニトロ−３−［（３−テトラヒドロフリル）メチル］
グアニジン（ジノテフラン dinotefuran／一般名）、
クロチアニジン（chlothianidine／一般名）等の化合物
が挙げられる。

【０００８】殺菌剤としては、例えばメプロニル（mepr
onil／一般名）、フルトラニル（flutoluanil／一般
名）、ペンシクロン（pencycuron／一般名）、オキシカ
ルボキシン（oxycarboxin／一般名）、テクロフタラム
（tecloftalam／一般名）、ペンシクロン（pencycuron
／一般名）、メタラキシル（metalaxyl／一般名）、チ
フルザミド（thifluzamide／一般名）、ジクロシメット
（dicrocymet／一般名）、フラメトピル（furametpyr／
一般名）およびカルプロパミド（carpropamide／一般
名）等の酸アミド系殺菌剤、イプロジオン（iprodione
／一般名）、ビンクロゾリン（vinclozolin／一般
名）、プロシミドン（procymidone／一般名）等のジカ
ルボキシイミド系殺菌剤、ブラストサイジンＳ（blasti
cidin S／一般名）、カスガマイシン（kasugamycin／一
般名）、ポリオキシン（polyoxins／一般名）、バリダ
マイシンＡ（validamycin A／一般名）ミルディオマイ
シン（midiomycin／一般名）等の抗生物質殺菌剤、フサ
ライド（fthalide／一般名）、ＴＰＮ（chlorothalonil
／一般名）等の有機塩素系殺菌剤、ＩＢＰ（一般名）、
ＥＤＤＰ（一般名）等の有機リン系殺菌剤、無機銅剤等
の銅殺菌剤、ベノミル（benomyl／一般名）等のベンゾ
イミダゾール系殺菌剤、キャプタン（captan／一般名）
等のポリハロアルキルチオ系殺菌剤、ジネブ（zineb／
一般名）、マンネブ（maneb／一般名）等の硫黄系殺菌
剤、トリフルミゾール（triflumizole／一般名）、トリ
ホリン（triforine／一般名）等のＮ−ヘテロ環系アル
ゴステロール阻害剤、アゾキシストロビン（azoxystrob
in／一般名）、クレソキシムメチル（kresoximmethyl／
一般名）およびメトミノストロビン（metominostrobin
／一般名）等のメトキシアクリレート系殺菌剤、ジクロ
メジン（diclomezine／一般名）、フェリムゾン（ferim
zone／一般名）、プロベナゾール（probenazole／一般
名）、イソプロチオラン（isoprothiolane／一般名）、
トリシクラゾール（tricyclazole／一般名）、ピロキロ
ン（pyroquilon／一般名）、クロルフェナピル（chlorf
enapyr／一般名）、メパニピリム（mepanipyrim／一般
名）、オキソリニック酸（oxolinic acid／一般名）、
アニラジン（anilazine／一般名）、ジメチリモール（d
imethirimol／一般名）および、アシベンゾラル−Ｓ−
メチル（acibenzolar-S-methyl／一般名）等の化合物が
挙げられる。

【０００９】除草剤としては、例えばピラゾスルフロン
エチル（pyrazosulfuron ethyl／一般名）、ハロスルフ
ロンメチル（ha1osulfuron methyl／一般名）、ベンス
ルフロンメチル（bensulfuron methyl／一般名）、イマ
ゾスルフロン（imazosulfuron／一般名）、アジムスル
フロン（azimsulfuron／一般名）、シノスルフロン（ci
nosulfuron／一般名）、シクロスルファムロン（cyclos
ulfamuron／一般名）およびエトキシスルフロン（ethox
ysulfuron／一般名）等のスルホニル尿素系除草剤、エ
スプロカルブ（esprocarb／一般名）、ベンチオカーブ
（benthiocarb／一般名）、モリネート（molinate／一
般名）、ジメピペレート（dimepiperate／一般名）、ス
エップ（swep／一般名）およびピリブチカルブ（pyribu
ticarb／一般名）等のカーバメート系除草剤、メフェナ
セット（mefenacet／一般名）、ブタクロール（butachl
or／一般名）、プレチラクロール（pretilachlor／一般
名）、テニルクロール（thenylchlor／一般名）、ブロ
モブチド（bromobutide／一般名）、プロパニル（propa
nil／一般名）およびエトベンザニド（etobenzanid／一
般名）等の酸アミド系除草剤、ダイムロン（dymron／一
般名）およびクミルロン（cumyluron／一般名）等の尿
素系除草剤、ベンタゾン（bentazone／一般名）、ベン
タゾンの塩等のダイアジン系除草剤、２，４−D(一般
名)、２，４−Ｄの塩、２，４−Ｄのエステル、ＭＣＰ
（一般名）、ＭＣＰの塩、ＭＣＰのエステル、ＭＣＰＢ
（一般名）、ＭＣＰＢの塩、ＭＣＰＢのエステル、フェ
ノチオール（MCPA-thioethyl／一般名）、クロメプロッ
プ（clomeprop／一般名）、ナプロアニリド（naproanil
ide／一般名）等のフェノキシ酸系除草剤、オキサジア
ゾン（oxadiazon／一般名）、ピラゾレート（pyrazolat
e／一般名）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen／一般
名）、ベンゾフェナップ（benzofenap／一般名）および
オキサジアルギル（oxadiargyl／一般名）等のダイアゾ
ール系除草剤、ジメタメトリン（dimethametryn／一般
名）およびシメトリン（simetryn／一般名）等のトリア
ジン系除草剤、ピペロホス（piperophos／一般名）、ア
ニロホス（anilofos／一般名）、ブタミホス（butamifo
s／一般名）およびベンスリド（bensulide／一般名）等
の有機リン系除草剤、ジチオピル（dithiopyr／一般
名）およびピリミノバックメチル（pyriminobac methyl
／一般名）等の芳香族カルボン酸系除草剤、ＣＮＰ（一
般名）、クロメトキシニル（chlormethoxynil／一般
名）、シハロホップブチル（cyhalofop butyl／一般
名）およびビフェノックス（bifenox／一般名）等のジ
フェニルエーテル系除草剤ならびにカフェンストロール
（cafenstrole／一般名）、ペントキサゾン（pentoxazo
ne／一般名）、インダノファン（indanofan／一般
名）、オキサジクロメホン（oxazic1omefone／一般
名）、フェントラザミド（fentrazamide／一般名）、ブ
テナクロール（butenachlor／一般名）、ＡＣＮ（一般
名）、ベンフレセート（benfuresate／一般名）、トリ
フルラリン（trifluralin／一般名）、ピリブチカルブ
（pyributicarb／一般名）、ジチオピル（dithiopyr／
一般名）、シンメチリン（cimmethylin／一般名）等の
化合物が挙げられる。

【００１０】これらの農薬活性成分は２種以上混合して
使用しても良い。本発明における農薬活性成分の使用量
は、ろう及びろう状物質の量に対し０．００１倍量から
０．８倍量であり、好ましくは０．０１倍量から０．２
倍量である。

【００１１】本発明で農薬活性成分と混合使用されるろ
う及びろう状物質は、常温（２０℃）で固体である高級
一価アルコール類又は二価アルコール類の脂肪酸エステ
ル、及び固体ろうと呼ばれる天然ワックスを指す。例え
ば、天然ワックスとしては、植物ろうであるカルナウバ
ワックス、キャンデリラワックス、砂糖ろう、木ろう、
ライスワックス等、また動物ろうであるみつろう、セラ
ックろう、ラノリンワックス、鯨ろう等、また鉱物油由
来のろうとしてモンタンワックス、モンタン酸エステル
ワックス、オゾケライト等、石油系としてパラフィンワ
ックス、マイクロクリスクリンワックス等、合成ワック
スとして、合成脂肪族アルコール、ステアリン酸等、合
成脂肪酸エステルとグリセリンより生成されるグリセリ
ールステアレート、ポリエチレングリコールステアレー
ト等、水素化ワックスとして硬化ひまし油、オパールワ
ックス等およびアルキルビニルピロリドン共重合体等を
使用することができる。

【００１２】これらのろう及びろう状物質は２種以上混
合して使用しても良い。本発明におけるろう及びろう状
物質の使用量は、農薬活性成分の量に対し１倍量から１
０００倍量であり、好ましくは５倍量から１００倍量で
ある。

【００１３】農薬活性成分を溶融状態のろう及びろう状
物質中に分散させる為に界面活性剤を使用しても良い。
その際に使用される界面活性剤としては、例えば、モノ
ステアリン酸プロピレングリコール、モノラウリン酸プ
ロピレングリコール、モノステアリン酸ジエチレングリ
コール、モノラウリン酸ジエチレングリコール、ジラウ
リン酸ポリエチレングリコール、ジステアリン酸ポリエ
チレングリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコ
ール、モノオレイン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソ
ルビタン、セスキオレイン酸ソルビタン、トリオレイン
酸ソルビタン、モノパルミチン酸ソルビタン、ポリオキ
シエチレンオレイルエーテル等を使用することができ
る。

【００１４】これらの界面活性剤は２種以上混合して使
用しても良い。界面活性剤の使用量はろう及びろう状物
質の量に対し０．００１倍量から０．２倍量であり、好
ましくは０．０１倍量から０．１倍量である。

【００１５】本発明における噴霧冷却造粒法とは、溶融
したろう及びろう状物質に薬物を懸濁もしくは溶解させ
たものをスプレーノズルもしくはアトマイザー（回転式
円盤）などの噴霧装置を用いスプレーするものである。
スプレーされた薬物を含有する液滴は外気の温度により
固化し、微小な造粒物となる。造粒物の大きさはスプレ
ーノズルの圧力、アトマイザーの回転数によって、数１
０００μｍ〜数１０μｍまで調節可能である。

【００１６】このような造粒法に使用される装置として
は具体的にスプレードライヤー（スプレークーラー、噴
霧冷却造粒機などとも呼ばれる）が挙げられる。

【００１７】以上のようにして得られる徐放型微粒子と
は、微小な粒子径で粒子中に含有される薬物を環境の変
化（例えば水温、温度など）に応じて、薬物を徐放的に
放出する粒子である。

【００１８】また、本発明の徐放型微粒子は農薬組成物
の製剤原料として用いられ、例えば粉剤、粒剤、粉粒
剤、水和剤、顆粒水和剤などの製剤原料として用いるこ
とができる。本発明の徐放型微粒子には製剤化の為の各
種補助成分を目的に応じて配合することができる。補助
成分とは徐放型微粒子以外で製剤化する場合または農薬
活性成分の施用を補助するために通常添加される補助的
な成分で、例をあげると、界面活性剤、固体担体、分散
剤、湿潤剤、凝集剤、帯電防止剤、崩壊剤、結合剤、流
動改良剤、安定化剤、水分除去剤等がある。

【００１９】界面活性剤としては、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオ
キシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンひ
まし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエ
チレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルフェニルエーテルのホルマリン縮合物、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマ
ー、アルキルポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックポリマーエーテル、アルキルフェニルポリオキ
シエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシ
エチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレンビスフェニ
ルエーテル、ポリオキシアルキレンベンジルフェニルエ
ーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテ
ル、高級アルコールのポリオキシアルキレン付加物およ
びポリオキシエチレンエーテルおよびエステル型シリコ
ンおよびフッ素系界面活性剤などの非イオン性界面活性
剤、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンベ
ンジルフェニルエーテルサルフェート、ポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエーテルサルフェート、ポリオキ
シエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーサル
フェート、パラフィンスルホネート、アルカンスルホネ
ート、ＡＯＳ、ジアルキルスルホサクシネート、アルキ
ルベンゼンスルホネート、ナフタレンスルホネート、ジ
アルキルナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネ
ートのホルマリン縮合物、アルキルジフェニルエーテル
ジスルホネート、リグニンスルホネート、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテルスルホネート、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテルスルホコハク酸ハーフエ
ステル、脂肪酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネー
ト、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルホ
スフェート、ポリオキシエチレンフェニルエーテルホス
フェート、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエー
テルホスフェート、ポリオキシエチレンベンジル化フェ
ニルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレンベンジ
ル化フェニルフェニルエーテルホスフェート、ポリオキ
シエチレンスチリル化フェニルエーテルホスフェート、
ポリオキシエチレンスチリル化フェニルフェニルエーテ
ルホスフェート、ポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レンブロックポリマーホスフェート、ホスファチジルコ
リン、ホスファチジルエタノールイミン、アルキルホス
フェートなどのアニオン性界面活性剤、アルキルトリメ
チルアンモニウムクロライド、メチルポリオキシエチレ
ンアルキルアンモニウムクロライド、アルキルＮ−メチ
ルピリジニウムブロマイド、モノメチル化アンモニウム
クロライド、ジアルキルメチル化アンモニウムクロライ
ド、アルキルペンタメチルプロピレンアミンジクロライ
ド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド、ベ
ンゼトニウムクロライドなどのカチオン性界面活性剤、
ジアルキルジアミノエチルベンタイン、アルキルジメチ
ルベンジルベンタインなどの両性界面活性剤などが挙げ
られる。

【００２０】これらの界面活性剤は用途によって２種以
上混ぜて使用しても良い。本発明において用いられる界
面活性剤の含有量は組成物に対し、通常０．１〜５０重
量％、好ましくは０．１〜１０重量％である。

【００２１】また、製剤に使用できる固体担体として
は、クレー、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、タル
ク、パイロフィライト、ベントナイト、酸性白土、珪
砂、珪石、ゼオライト、パーライト、バーミキュライ
ト、アタパルジャイト、珪藻土、硫酸アンモニウム、硫
酸ナトリウム、結晶質シリカ、軽石、ブドウ糖、ショ
糖、乳糖などが挙げられ、１種またはそれ以上使用でき
る。

【００２２】また、製剤に使用できる分散剤としてはリ
グニンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸ナト
リウム、ジアルキルスルホサクシネート、ポリアクリル
酸ナトリウム、ポリカルボン酸塩、ナフタレンスルホン
酸塩のホルマリン縮合物、アルキルアリールスルホン酸
塩、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
ポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポ
リマーなどがあげられ、１種またはそれ以上使用でき
る。

【００２３】また、結合剤としてはリグニンスルホン酸
塩（ナトリウム、カルシウム）、ポリビニルアルコー
ル、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
デンプン、デキストリン、樹脂エマルション、ポリビニ
ルピロリドン、アルギン酸ナトリウムなどが挙げられ、
１種またはそれ以上使用できる。

【００２４】また、湿潤剤としてはポリオキシエチレン
アルキルフェニルエーテル、アルキルベンゼンスルホン
酸ナトリウム、ジオクチルスルホサクシネート、アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アルキル硫酸ナト
リウム、アルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルなどが１種または
それ以上使用できる。

【００２５】また、流動性改良剤としてはモノおよびジ
イソプロピルホスフェートの混合物（通称ＰＡＰ）、高
級脂肪酸、高級脂肪酸の金属塩などが１種またはそれ以
上使用できる。

【００２６】また、安定化剤として酸化防止剤としては
ヒンダードフェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止
剤、フェノール系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤、リン
酸系酸化防止剤など、紫外線吸収剤としては酸化セリウ
ム系紫外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収
剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾトリアゾー
ル系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤など、光
安定剤としてはベンゾエート系光安定剤、ヒンダードア
ミン光安定剤などが挙げられ、１種またはそれ以上使用
できる。

【００２７】また、崩壊剤としてはカルボキシメチルセ
ルロースのカルシウム塩、硫酸アンモニウム、塩化カリ
ウム、塩化マグネシウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ポリアクリル酸
アンモニウムなどが挙げられる。

【００２８】また、分散剤としてはリグニンスルホン酸
塩、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジアルキ
ルスルホサクシネート、ポリアクリル酸ナトリウム、ポ
リカルボン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩のホルマリン
縮合物、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエ
チレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリス
チレンポリオキシエチレンブロックポリマーなどが挙げ
られる。

【００２９】また、凝集剤としては流動パラフィン（ド
リレスＣ）、マシン油、エチレングリコール、アルキル
リン酸誘導体（ドリレスＡ）などが挙げられる。

【００３０】また、帯電防止剤としてはポリオキシエチ
レンラウリルアミン、ポリオキシエチレンオレイルエー
テルなどが挙げられる。

【００３１】また、水分除去剤としてはゼオライト、シ
リカゲル、生石灰、酸化マグネシウムなどが挙げられ
る。

【００３２】本発明の製剤は、上記の除法型微粒子と補
助成分を含む以外特に限定されない。また、その製造は
それ自体公知の粒剤、粉剤、粉粒剤、水和剤、顆粒水和
剤の一般的な製造方法に従って行えばよい。粒剤の製造
方法としては押し出し造粒法が一般的であるが、例え
ば、農薬原体、結合剤、補助剤および増量剤を混合し、
これに１５％程度の水を添加して混練り後、横押し出し
造粒機やバスケット型押し出し造粒機のスクリーンの孔
から押し出し、整粒して、それを乾燥したのち篩別する
方法である。粉剤の製造方法としては例えば、農薬原
体、増量剤、補助剤などを同時に粉砕、混合する方法が
基本的である。粉粒剤の製造方法としては例えば、破砕
造粒法が挙げられる。先に押し出し造粒などにより粉粒
剤より大きな粒剤を造り、それを破砕して必要な粒度を
もつものを得る方法である。水和剤の製造方法は例え
ば、農薬原体、界面活性剤（湿潤剤、分散剤など）、増
量剤、補助剤などを同時に粉砕、混合する方法が一般的
である。顆粒水和剤の製造方法としては例えば、農薬原
体、界面活性剤（湿潤剤、分散剤など）、結合剤、増量
剤、補助剤などを流動層造粒法、噴霧乾燥造粒法、押し
出し造粒法、パン型転動造粒法などの造粒方法で製造す
るのが一般的である。

【００３３】

【実施例】以下に、本発明の実施例および実験例を示
し、本発明を更に詳細に説明するが、本発明がこれらの
例に限定されろものではない。 実施例１（微粒子） ジノテフラン（平均粒子径 １．５μm）１０部をモン
タン酸エステルワックス（商品名；Ｌｕｗａｘ Ｅ、ビ
ーエーエスエフ ジャパン（株）商品）８７部、モノオ
レイン酸ソルビタン（商品名；ニューカルゲンＤ−９３
５、竹本油脂（株）商品）３部からなる９５℃で溶融し
た溶液中にホモディスパー（特殊機化工業（株）製）を
使用して分散させた。次いで、この混合物をスプレード
ライヤー（機種；ＯＣ−１６型（大川原化工機（株）
製）、ディスク回転数；１５０００ｒｐｍ）にて噴霧造
粒して微粒子を得た。

【００３４】実施例２（粒剤） 実施例１で得られた微粒子 ５１部とエアロールＣＴ−
１（東邦化学工業（株）製；ジオクチルスルホサクシネ
ート・ナトリウム塩）０．２部、ニューカルゲンＲＸ−
Ｃ（竹本油脂（株）製；リグニンスルホン酸ソーダ塩）
３部、セロゲン（第一工業製薬（株）製；カルボキシメ
チルセルロース・ナトリウム塩）２部、クレー３０．７
部、タルク１３．１部をよく混合する。混合物に水を加
えて混錬後、押し出し造粒機（スクリーン径 ０．８ｍ
ｍ）で造粒した。得られた造粒物を流動層乾燥機にて乾
燥後、整粒して１０メッシュ〜３２メッシュの粒剤を得
る。

【００３５】実施例３（水和剤） 水和剤用クレー４４部とニューカルゲンＮＸ−１７０
（竹本油脂（株）製；ＰＯＥアルキルフェニルエーテル
スルホネートＮａ塩）２部、ニューカルゲンＰＳ−Ｐ
（竹本油脂（株）製；アルキルナフタレンスルホン酸Ｎ
ａ縮合物）３部を混合し、微粉砕機で粉砕する。この粉
砕粉に実施例１で得られた微粒子５１部を混ぜ、ナウタ
ーミキサーで良く混合し、水和剤を得る。

【００３６】試験例１ 上記に示した実施例１から３の微粒子 ５００ｍｇをは
かり取り、５００ｍｌの精製水中に加え、２０℃で静置
した。１，７，１４，２８日後、溶出液を採取し、フィ
ルターで微粒子を除去した後、溶出液中の薬物濃度を高
速液体クロマトグラフィーにより測定し、溶出率を測定
した。結果を表１に示す。表１中の溶出率は溶出液中の
薬物量／微粒子中の薬物含量×１００（％）で表した。

【００３７】

【表１】

【００３８】

【発明の効果】本発明の製造方法により提供される微粒
子は、該微粒子に含有される農薬活性成分を徐放出化す
ることが可能であり、これを製剤化することにより、優
れた徐放性農薬組成物が提供される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H011 AA01 AB01 AC01 AC04 BA01 BB11 BC01 BC06 BC19 DA02 DC05 DC07 DF02 DH13

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 溶融状態のろう及びろう状物質に農薬活
   性成分を溶解又は分散させた後、得られた組成物を噴霧
   冷却造粒法にて造粒することを特徴とする徐放型微粒子
   の製造方法。
2. 【請求項２】 農薬活性成分が（ＲＳ）−１−メチル−
   ２−ニトロ−３−［（３−テトラヒドロフリル）メチ
   ル］グアニジン（一般名：ジノテフラン）である請求項
   １記載の製造方法。
3. 【請求項３】 請求項１又は請求項２に記載の製造方法
   により得られた徐放型微粒子。
4. 【請求項４】 請求項３記載の徐放型微粒子及び補助成
   分を含有する製剤。