JP2002212288A - ポリイミドの製造方法 - Google Patents

ポリイミドの製造方法

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勝元 細川
Yuki Honda
祐樹 本田
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誠二 神村
Yoshiyuki Ando
好幸 安藤
Kenji Asano
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 溶剤可溶性を有し、加工性および安定性の高
いポリイミドを製造することができるポリイミドの製造
方法を提供する。 【解決手段】 酸触媒としてγ−カプロラクトンの存在
の下、有機極性溶媒中で酸二無水物とジアミンとを加熱
することにより、平均分子量が１０，０００〜３００，
０００のポリイミドが得られる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリイミドの製造
方法に関し、特に、溶剤可溶性を有し、加工性および安
定性の高いポリイミドを製造することができるポリイミ
ドの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリイミドは、優れた機械的特性、電気
的特性、耐薬品性、耐候性等を有する耐熱性樹脂とし
て、電気電子産業の分野に広く適用されている。ポリイ
ミドは、溶剤可溶性に乏しいため、キャストまたは含浸
するためのポリイミド樹脂溶液として得られることはで
きない。このため、ポリイミド前駆体である、溶剤可溶
性に優れたポリアミック酸を有機極性溶媒中に溶解させ
ることで樹脂溶液とし、それを成型した後に加熱及び化
学処理して脱水閉環反応をさせ、ポリイミドを製造して
いる（「新しい耐熱性樹脂」２１６頁、Ｌｅｅ，Ｓｔｏ
ｌｌ，Ｎｅｖｉｌｌｓ共著、東京化学同人）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、ポリアミック
酸の状態で成型し、その後イミド化する２段階法による
ため、ポリイミドの低い加工性を補うことができるが、
水の存在化で容易に加水分解反応を起こしてしまう安定
性の低いポリアミック酸で加工しなければならず、高い
品質で安定して供給を行なうことは困難を極める。
【０００４】従って、本発明の目的は、溶剤可溶性を有
し、加工性および安定性の高いポリイミドを製造するこ
とができるポリイミドの製造方法を提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記目的を達
成するため、酸触媒としてγ−カプロラクトンあるいは
β−ブチロラクトンの存在の下、有機極性溶媒中で酸二
無水物とジアミンとを加熱することにより得られ、かつ
平均分子量が１０，０００〜３００，０００であること
を特徴とするポリイミド重合体の製造方法を提供する。
【０００６】上記シアミンは、
【化５】 からなる群から選ばれる１つ又は２つ以上の化合物であ
り、
【０００７】上記酸二無水物は、
【化６】 なる群から選ばれる１つ又は２つ以上の化合物である。
【０００８】本発明においては、１種のジアミンと１種
の酸二無水物を反応させた場合は、重合体が得られ、い
ずれか一方を２種以上反応させた場合は、ランダム又は
ブロック共重合体が得られる。
【０００９】有機極性溶媒中で酸触媒としてγ−カプロ
ラクトンあるいはβ−ブチロラクトンを用いることによ
り、酸二無水物とジアミンからなるポリアミック酸をイ
ミド閉環し、共重合性の高分子量ポリイミドを１段階で
得られる。
【００１０】有機極性溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、Ｎ‐メチル−２−ピロリド
ン、γ−ブチロラクトン、１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノン等を用いることができる。
【００１１】
【実施例】＜実施例１＞攪拌器を取り付けた１０００ｍ
ｌのセパラプル３つ口フラスコに、シリコンコック付き
トラップを備えた玉付冷却管を取り付けた。ビシクロ
（２，２，２）オクト−７−エン−２，３，５，６−テ
トラカルボン酸二無水物（以下「ＢＣＤ」という。）２
４．８２ｇ、３，５−ジアミノ安息香酸（以下「ＤＡＢ
ｚ」という。）１５．２１ｇ、γ−カプロラクトン１．
０ｇ、ピリジン１．６ｇ、ＮＭＰ２００ｇ、トルエン３
０ｇを加え、室温で窒素雰囲気中で１０分攪拌した後、
１８０℃に昇温し、３時間攪拌した。なお、反応中に生
成する水をシリコンコックから取り除いた。得られたポ
リイミドの分子量は約５万であった。
【００１２】次に、その得られた樹脂溶液組成物をガラ
ス基板上に塗布し、赤外線恒温槽で乾燥することによっ
て、ポリイミド樹脂層を形成した（工程１）。得られた
ポリイミドの赤外吸収スペクトルを測定したところ、
１，７１５ｃｍ-1および１，７８５ｃｍ-1にイミド環の
特性吸収が認められた（工程２）。
【００１３】＜実施例２＞実施例１と同様の装置に、
４，４’−オキシジフタル酸無水物（以下「ＯＤＰＡ」
という。）３１．０２ｇ、ビス｛４−（３−アミノフェ
ノキシ）フエニル｝スルホン（以下「ｍ−ＢＡＰＳ」と
いう。）４３．２５ｇ、β−ブチロラクトン１．０ｇ、
ピリジン１．６ｇ、ＮＭＰ３００ｇ、トルエン３０ｇを
加え、実施例１と同様の方法で３時間攪拌した。得られ
たポリイミドの分子量は約３万であった。
【００１４】次に、その得られた樹脂溶液組成物を用い
て上記工程１および２を経て、得られたポリイミドの赤
外吸収スペクトルを測定したところ、１，７１５ｃｍ-1
および１，７８５ｃｍ-1にイミド環の特性吸収が認めら
れた。
【００１５】＜実施例３＞実施例１と同様の装置に、Ｏ
ＤＰＡ３１．０２ｇ、ＢＣＤ２４．８２ｇ、ＤＡＢｚ１
５．２１ｇ、ｍ−ＢＡＰＳ４３．２５ｇ、γ−カプロラ
クトン２．０ｇ、ピリジン３．２ｇ、ＮＭＰ５００ｇ、
トルエン５０ｇを加え、実施例１と同様の方法で３時間
攪拌した。得られたポリイミドの分子量は約７万であつ
た。
【００１６】次に、その得られた樹脂溶液組成物を用い
て上記工程１および２を経て、得られたポリイミドの赤
外吸収スペクトルを測定したところ、１，７１５ｃｍ-1
および１，７８５ｃｍ-1にイミド環の特性吸収が認めら
れた。
【００１７】＜実施例４＞実施例１と同様の装置に、
３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物３２．２２ｇ、３，３’，４，４’−ビフェニ
ルテトラカルボン酸二無水物２９．４２ｇ、２，４−ジ
アミノトルエン１２．２２ｇ、２，２−ビス｛４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル｝ヘキサフルオロプロパ
ン５１．８５ｇ、β−ブチロラクトン２．０ｇ、ピリジ
ン３．２ｇ、ＮＭＰ５００ｇ、トルエン５０ｇを加え、
実施例１と同様の方法で３時間攪拌した。得られたポリ
イミドの分子量は約５万であった。
【００１８】次に、その得られた樹脂溶液組成物を用い
て上記工程１および２を経て、得られたポリイミドの赤
外吸収スペクトルを測定したところ、１，７１５ｃｍ-1
および１，７８５ｃｍ-1にイミド環の特性吸収が認めら
れた。
【００１９】分子量測定および赤外線吸収スペクトル
は、以下の方法による。
【００２０】（１）分子量測定 東ソー（株）製ＴＳＫ ｇｅｌ ＧＭＨHR−Ｍ型ゲルカ
ラムおよびＵＶ−８０２０型検出器を使用し、ポリスチ
レン換算により数平均分子量、重量平均分子量の測定を
行った。
【００２１】（２）赤外線吸収スペクトル 日本分光（株）製ＭＦＴ−２０００を使用し、銅箔上に
塗布したソルダーレジストを反射法により測定した。
【００２２】
【発明の効果】以上説明した通り、本発明のポリイミド
の製造方法によれば、有機極性溶媒中で酸触媒としてγ
−カプロラクトンあるいはβ−ブチロラクトンを用いる
ので、溶剤可溶性を有し、加工性および安定性の高いポ
リイミドを製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 神村 誠二 茨城県日立市日高町５丁目１番１号 日立 電線株式会社総合技術研究所内 (72)発明者 安藤 好幸 茨城県日立市日高町５丁目１番１号 日立 電線株式会社総合技術研究所内 (72)発明者 浅野 健次 茨城県日立市日高町５丁目１番１号 日立 電線株式会社総合技術研究所内 Ｆターム(参考） 4J043 QB15 QB26 QB31 SA06 SA42 SA43 SA44 SA54 SA62 SA71 SA72 UA032 UA041 UA052 UA081 UA082 UA121 UA122 UA131 UA132 UA141 UA151 UA381 UA632 UA681 UA761 UB011 UB021 UB061 UB062 UB121 UB122 UB131 UB152 UB301 UB401 UB402 VA021 VA022 VA062 XA16 XA19 XB17

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】酸触媒としてγ−カプロラクトンの存在の
    下、有機極性溶媒中で酸二無水物とジアミンとを加熱す
    ることにより得られ、かつ平均分子量が１０，０００〜
    ３００，０００であることを特徴とするポリイミドの製
    造方法。
  2. 【請求項２】前記ジアミンは、 【化１】 からなる群から選ばれる１つ又は２つ以上の化合物であ
    り、 前記酸二無水物は、 【化２】 なる群から選ばれる１つ又は２つ以上の化合物であるこ
    とを特徴とする請求項１記載のポリイミドの製造方法。
  3. 【請求項３】酸触媒としてβ−ブチロラクトンの存在の
    下、有機極性溶媒中で酸二無水物とジアミンとを加熱す
    ることにより得られ、かつ平均分子量が１０，０００〜
    ３００，０００であることを特徴とするポリイミドの製
    造方法。
  4. 【請求項４】前記ジアミンは、 【化３】 からなる群から選ばれる１つ又は２つ以上の化合物であ
    り、 前記酸二無水物は、 【化４】 なる群から選ばれる１つ又は２つ以上の化合物であるこ
    とを特徴とする請求項３記載のポリイミドの製造方法。
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