JP2002212288A - ポリイミドの製造方法 - Google Patents

ポリイミドの製造方法

Info

Publication number
JP2002212288A
JP2002212288A JP2001014768A JP2001014768A JP2002212288A JP 2002212288 A JP2002212288 A JP 2002212288A JP 2001014768 A JP2001014768 A JP 2001014768A JP 2001014768 A JP2001014768 A JP 2001014768A JP 2002212288 A JP2002212288 A JP 2002212288A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polyimide
molecular weight
acid
diamine
producing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2001014768A
Other languages
English (en)
Inventor
Katsumoto Hosokawa
勝元 細川
Yuki Honda
祐樹 本田
Seiji Kamimura
誠二 神村
Yoshiyuki Ando
好幸 安藤
Kenji Asano
健次 浅野
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hitachi Cable Ltd
Original Assignee
Hitachi Cable Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hitachi Cable Ltd filed Critical Hitachi Cable Ltd
Priority to JP2001014768A priority Critical patent/JP2002212288A/ja
Priority to US10/052,566 priority patent/US6680363B2/en
Publication of JP2002212288A publication Critical patent/JP2002212288A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
    • C08G73/1078—Partially aromatic polyimides wholly aromatic in the diamino moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1039—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors comprising halogen-containing substituents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
    • C08G73/105—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain with oxygen only in the diamino moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1057—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
    • C08G73/1064—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
    • C08G73/1071—Wholly aromatic polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 溶剤可溶性を有し、加工性および安定性の高
いポリイミドを製造することができるポリイミドの製造
方法を提供する。 【解決手段】 酸触媒としてγ−カプロラクトンの存在
の下、有機極性溶媒中で酸二無水物とジアミンとを加熱
することにより、平均分子量が１０，０００〜３００，
０００のポリイミドが得られる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリイミドの製造
方法に関し、特に、溶剤可溶性を有し、加工性および安
定性の高いポリイミドを製造することができるポリイミ
ドの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリイミドは、優れた機械的特性、電気
的特性、耐薬品性、耐候性等を有する耐熱性樹脂とし
て、電気電子産業の分野に広く適用されている。ポリイ
ミドは、溶剤可溶性に乏しいため、キャストまたは含浸
するためのポリイミド樹脂溶液として得られることはで
きない。このため、ポリイミド前駆体である、溶剤可溶
性に優れたポリアミック酸を有機極性溶媒中に溶解させ
ることで樹脂溶液とし、それを成型した後に加熱及び化
学処理して脱水閉環反応をさせ、ポリイミドを製造して
いる（「新しい耐熱性樹脂」２１６頁、Ｌｅｅ，Ｓｔｏ
ｌｌ，Ｎｅｖｉｌｌｓ共著、東京化学同人）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、ポリアミック
酸の状態で成型し、その後イミド化する２段階法による
ため、ポリイミドの低い加工性を補うことができるが、
水の存在化で容易に加水分解反応を起こしてしまう安定
性の低いポリアミック酸で加工しなければならず、高い
品質で安定して供給を行なうことは困難を極める。
【０００４】従って、本発明の目的は、溶剤可溶性を有
し、加工性および安定性の高いポリイミドを製造するこ
とができるポリイミドの製造方法を提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記目的を達
成するため、酸触媒としてγ−カプロラクトンあるいは
β−ブチロラクトンの存在の下、有機極性溶媒中で酸二
無水物とジアミンとを加熱することにより得られ、かつ
平均分子量が１０，０００〜３００，０００であること
を特徴とするポリイミド重合体の製造方法を提供する。
【０００６】上記シアミンは、
【化５】 からなる群から選ばれる１つ又は２つ以上の化合物であ
り、
【０００７】上記酸二無水物は、
【化６】 なる群から選ばれる１つ又は２つ以上の化合物である。
【０００８】本発明においては、１種のジアミンと１種
の酸二無水物を反応させた場合は、重合体が得られ、い
ずれか一方を２種以上反応させた場合は、ランダム又は
ブロック共重合体が得られる。
【０００９】有機極性溶媒中で酸触媒としてγ−カプロ
ラクトンあるいはβ−ブチロラクトンを用いることによ
り、酸二無水物とジアミンからなるポリアミック酸をイ
ミド閉環し、共重合性の高分子量ポリイミドを１段階で
得られる。
【００１０】有機極性溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、Ｎ‐メチル−２−ピロリド
ン、γ−ブチロラクトン、１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノン等を用いることができる。
【００１１】
【実施例】＜実施例１＞攪拌器を取り付けた１０００ｍ
ｌのセパラプル３つ口フラスコに、シリコンコック付き
トラップを備えた玉付冷却管を取り付けた。ビシクロ
（２，２，２）オクト−７−エン−２，３，５，６−テ
トラカルボン酸二無水物（以下「ＢＣＤ」という。）２
４．８２ｇ、３，５−ジアミノ安息香酸（以下「ＤＡＢ
ｚ」という。）１５．２１ｇ、γ−カプロラクトン１．
０ｇ、ピリジン１．６ｇ、ＮＭＰ２００ｇ、トルエン３
０ｇを加え、室温で窒素雰囲気中で１０分攪拌した後、
１８０℃に昇温し、３時間攪拌した。なお、反応中に生
成する水をシリコンコックから取り除いた。得られたポ
リイミドの分子量は約５万であった。
【００１２】次に、その得られた樹脂溶液組成物をガラ
ス基板上に塗布し、赤外線恒温槽で乾燥することによっ
て、ポリイミド樹脂層を形成した（工程１）。得られた
ポリイミドの赤外吸収スペクトルを測定したところ、
１，７１５ｃｍ-1および１，７８５ｃｍ-1にイミド環の
特性吸収が認められた（工程２）。
【００１３】＜実施例２＞実施例１と同様の装置に、
４，４’−オキシジフタル酸無水物（以下「ＯＤＰＡ」
という。）３１．０２ｇ、ビス｛４−（３−アミノフェ
ノキシ）フエニル｝スルホン（以下「ｍ−ＢＡＰＳ」と
いう。）４３．２５ｇ、β−ブチロラクトン１．０ｇ、
ピリジン１．６ｇ、ＮＭＰ３００ｇ、トルエン３０ｇを
加え、実施例１と同様の方法で３時間攪拌した。得られ
たポリイミドの分子量は約３万であった。
【００１４】次に、その得られた樹脂溶液組成物を用い
て上記工程１および２を経て、得られたポリイミドの赤
外吸収スペクトルを測定したところ、１，７１５ｃｍ-1
および１，７８５ｃｍ-1にイミド環の特性吸収が認めら
れた。
【００１５】＜実施例３＞実施例１と同様の装置に、Ｏ
ＤＰＡ３１．０２ｇ、ＢＣＤ２４．８２ｇ、ＤＡＢｚ１
５．２１ｇ、ｍ−ＢＡＰＳ４３．２５ｇ、γ−カプロラ
クトン２．０ｇ、ピリジン３．２ｇ、ＮＭＰ５００ｇ、
トルエン５０ｇを加え、実施例１と同様の方法で３時間
攪拌した。得られたポリイミドの分子量は約７万であつ
た。
【００１６】次に、その得られた樹脂溶液組成物を用い
て上記工程１および２を経て、得られたポリイミドの赤
外吸収スペクトルを測定したところ、１，７１５ｃｍ-1
および１，７８５ｃｍ-1にイミド環の特性吸収が認めら
れた。
【００１７】＜実施例４＞実施例１と同様の装置に、
３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物３２．２２ｇ、３，３’，４，４’−ビフェニ
ルテトラカルボン酸二無水物２９．４２ｇ、２，４−ジ
アミノトルエン１２．２２ｇ、２，２−ビス｛４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル｝ヘキサフルオロプロパ
ン５１．８５ｇ、β−ブチロラクトン２．０ｇ、ピリジ
ン３．２ｇ、ＮＭＰ５００ｇ、トルエン５０ｇを加え、
実施例１と同様の方法で３時間攪拌した。得られたポリ
イミドの分子量は約５万であった。
【００１８】次に、その得られた樹脂溶液組成物を用い
て上記工程１および２を経て、得られたポリイミドの赤
外吸収スペクトルを測定したところ、１，７１５ｃｍ-1
および１，７８５ｃｍ-1にイミド環の特性吸収が認めら
れた。
【００１９】分子量測定および赤外線吸収スペクトル
は、以下の方法による。
【００２０】（１）分子量測定 東ソー（株）製ＴＳＫ ｇｅｌ ＧＭＨHR−Ｍ型ゲルカ
ラムおよびＵＶ−８０２０型検出器を使用し、ポリスチ
レン換算により数平均分子量、重量平均分子量の測定を
行った。
【００２１】（２）赤外線吸収スペクトル 日本分光（株）製ＭＦＴ−２０００を使用し、銅箔上に
塗布したソルダーレジストを反射法により測定した。
【００２２】
【発明の効果】以上説明した通り、本発明のポリイミド
の製造方法によれば、有機極性溶媒中で酸触媒としてγ
−カプロラクトンあるいはβ−ブチロラクトンを用いる
ので、溶剤可溶性を有し、加工性および安定性の高いポ
リイミドを製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 神村 誠二 茨城県日立市日高町５丁目１番１号 日立 電線株式会社総合技術研究所内 (72)発明者 安藤 好幸 茨城県日立市日高町５丁目１番１号 日立 電線株式会社総合技術研究所内 (72)発明者 浅野 健次 茨城県日立市日高町５丁目１番１号 日立 電線株式会社総合技術研究所内 Ｆターム(参考） 4J043 QB15 QB26 QB31 SA06 SA42 SA43 SA44 SA54 SA62 SA71 SA72 UA032 UA041 UA052 UA081 UA082 UA121 UA122 UA131 UA132 UA141 UA151 UA381 UA632 UA681 UA761 UB011 UB021 UB061 UB062 UB121 UB122 UB131 UB152 UB301 UB401 UB402 VA021 VA022 VA062 XA16 XA19 XB17

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】酸触媒としてγ−カプロラクトンの存在の
    下、有機極性溶媒中で酸二無水物とジアミンとを加熱す
    ることにより得られ、かつ平均分子量が１０，０００〜
    ３００，０００であることを特徴とするポリイミドの製
    造方法。
  2. 【請求項２】前記ジアミンは、 【化１】 からなる群から選ばれる１つ又は２つ以上の化合物であ
    り、 前記酸二無水物は、 【化２】 なる群から選ばれる１つ又は２つ以上の化合物であるこ
    とを特徴とする請求項１記載のポリイミドの製造方法。
  3. 【請求項３】酸触媒としてβ−ブチロラクトンの存在の
    下、有機極性溶媒中で酸二無水物とジアミンとを加熱す
    ることにより得られ、かつ平均分子量が１０，０００〜
    ３００，０００であることを特徴とするポリイミドの製
    造方法。
  4. 【請求項４】前記ジアミンは、 【化３】 からなる群から選ばれる１つ又は２つ以上の化合物であ
    り、 前記酸二無水物は、 【化４】 なる群から選ばれる１つ又は２つ以上の化合物であるこ
    とを特徴とする請求項３記載のポリイミドの製造方法。
JP2001014768A 2001-01-23 2001-01-23 ポリイミドの製造方法 Pending JP2002212288A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001014768A JP2002212288A (ja) 2001-01-23 2001-01-23 ポリイミドの製造方法
US10/052,566 US6680363B2 (en) 2001-01-23 2002-01-23 Process for producing polyimide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001014768A JP2002212288A (ja) 2001-01-23 2001-01-23 ポリイミドの製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2002212288A true JP2002212288A (ja) 2002-07-31

Family

ID=18881416

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001014768A Pending JP2002212288A (ja) 2001-01-23 2001-01-23 ポリイミドの製造方法

Country Status (2)

Country Link
US (1) US6680363B2 (ja)
JP (1) JP2002212288A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007132820A1 (ja) * 2006-05-12 2007-11-22 Tokyo Institute Of Technology ポリアミド酸の合成方法及びポリイミドの合成方法

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070056796A1 (en) * 2005-09-15 2007-03-15 Marlowe Stephen G Loudspeaker baffle board extender
US8053492B2 (en) * 2007-09-07 2011-11-08 Nexolve Corporation Polymeric coating for protecting objects
EP2188330B1 (en) * 2007-09-07 2016-11-30 NeXolve Corporation Polyimide polymer with oligomeric silsesquioxane
US8048938B2 (en) * 2007-09-07 2011-11-01 Nexolve Corporation Reflective film for thermal control
US8309627B2 (en) 2007-09-07 2012-11-13 Nexolve Corporation Polymeric coating for the protection of objects
US8017698B2 (en) * 2007-09-07 2011-09-13 Nexolve Corporation Solar panel with polymeric cover
TWI492967B (zh) * 2011-12-30 2015-07-21 Ind Tech Res Inst 聚亞醯胺

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5037862A (en) * 1987-06-11 1991-08-06 Hitachi Chemical Company, Ltd. Polyamide-imide resin pastes
JPH0653729B2 (ja) * 1988-10-13 1994-07-20 新日本理化株式会社 芳香族環状ポリイミドの製造方法
EP0478321B1 (en) * 1990-09-28 1997-11-12 Kabushiki Kaisha Toshiba Photosenstive resin composition for forming polyimide film pattern and method of forming polyimide film pattern
US5502143A (en) 1992-12-25 1996-03-26 Pi Material Research Laboratory Process for preparing polyimide resins
JP3216849B2 (ja) * 1993-11-26 2001-10-09 セントラル硝子株式会社 ポリイミド前駆体組成物、ポリイミド組成物およびその製造法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007132820A1 (ja) * 2006-05-12 2007-11-22 Tokyo Institute Of Technology ポリアミド酸の合成方法及びポリイミドの合成方法
JP2007302832A (ja) * 2006-05-12 2007-11-22 Tokyo Institute Of Technology ポリアミド酸の合成方法及びポリイミドの合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20020099166A1 (en) 2002-07-25
US6680363B2 (en) 2004-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI814701B (zh) 聚醯亞胺聚合物組成物、其製備方法和使用其製備聚醯亞胺膜的方法
JP4947989B2 (ja) ポリイミド前駆体溶液、ポリイミド多孔質フィルム、およびそれらの製造方法
JP5667392B2 (ja) 積層体、及びその利用
US9988534B2 (en) Polyimide precursor composition and method for producing polyimide precursor composition
WO2010050491A1 (ja) ポリイミド前駆体溶液組成物
JP2016121295A (ja) ポリイミド前駆体組成物、ポリイミド成形体、及びポリイミド成形体の製造方法
TW201533096A (zh) 聚醯亞胺之製造方法及由該製造方法所得之聚醯亞胺
JP5985977B2 (ja) ポリイミド樹脂溶液
JP2009270023A (ja) ポリイミド前駆体の製造方法およびその製造方法を用いて得られるポリイミド
JP2002212288A (ja) ポリイミドの製造方法
JPWO2015159911A1 (ja) レジスト樹脂及びその製造方法
JP6103992B2 (ja) ポリイミド
JP2003176354A (ja) 透明な耐熱性ポリイミドフイルム
JP2003041189A (ja) ワニスおよび架橋ポリイミド
US20230416464A1 (en) Polyamic acid composition, and polyimide comprising same
KR101645064B1 (ko) 폴리이미드 및 이의 제조방법
JP2002206057A (ja) ポリイミド樹脂組成物およびその製造方法
JP2002212287A (ja) ポリイミドの製造方法
JP2002179913A (ja) ポリイミド樹脂組成物
JP2014201656A (ja) ポリアミド酸およびポリイミド
JP2006022260A (ja) 多孔質ポリイミドとその製造方法
JPH0253825A (ja) 可溶性ポリイミドの製造法およびポリイミド樹脂ワニス
JPH11228693A (ja) ポリイミド樹脂溶液とその製造方法
JPH09328549A (ja) ポリイミド組成物
US20230416465A1 (en) Polyamic acid composition, and polyimide comprising same

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20050920

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20050927

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20060228