JP2002209993A - 消臭組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】アミン類に対して優れた消臭効果を有する消臭
組成物を提供すること。 【解決手段】一般式 化１ 【化1】 ［式中、Ｒは炭素数が３〜１０の鎖式炭化水素基を表わ
す。］で示されるピロン化合物を有効成分とする消臭組
成物。
組成物を提供すること。 【解決手段】一般式 化１ 【化1】 ［式中、Ｒは炭素数が３〜１０の鎖式炭化水素基を表わ
す。］で示されるピロン化合物を有効成分とする消臭組
成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は消臭組成物に関する
ものである。さらに詳しくは、人、家畜、ペット類の糞
尿等に由来する悪臭を消臭することができる組成物に関
するものである。
ものである。さらに詳しくは、人、家畜、ペット類の糞
尿等に由来する悪臭を消臭することができる組成物に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】近年
の生活の豊かさの向上、衛生意識の向上により、臭いに
対する感覚が敏感になってきており、生ゴミやトイレ等
より発生する悪臭を除去ないし抑制することが必要にな
っている。悪臭の原因物質としては、トイレやペットか
ら発生する糞尿由来のメルカプタン、アンモニア、アミ
ン；腐敗した食物由来の硫化水素、アミン；汗や体臭由
来の酢酸、酪酸、プロピオン酸、イソ吉草酸等の低級脂
肪酸等と種々存在する。これらの悪臭原因物質や悪臭発
生場所などに応じて、消臭組成物の開発が種々行われて
いる。デヒドロ酢酸を含有する組成物が、屎尿由来の悪
臭に対して消臭効果を有することが知られている（特開
昭５０−１２６８２５号公報）。しかしながら、デヒド
ロ酢酸を消臭有効成分とする組成物の消臭効果は必ずし
も十分なものではなかった。
の生活の豊かさの向上、衛生意識の向上により、臭いに
対する感覚が敏感になってきており、生ゴミやトイレ等
より発生する悪臭を除去ないし抑制することが必要にな
っている。悪臭の原因物質としては、トイレやペットか
ら発生する糞尿由来のメルカプタン、アンモニア、アミ
ン；腐敗した食物由来の硫化水素、アミン；汗や体臭由
来の酢酸、酪酸、プロピオン酸、イソ吉草酸等の低級脂
肪酸等と種々存在する。これらの悪臭原因物質や悪臭発
生場所などに応じて、消臭組成物の開発が種々行われて
いる。デヒドロ酢酸を含有する組成物が、屎尿由来の悪
臭に対して消臭効果を有することが知られている（特開
昭５０−１２６８２５号公報）。しかしながら、デヒド
ロ酢酸を消臭有効成分とする組成物の消臭効果は必ずし
も十分なものではなかった。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況下に、鋭意検討を重ねた結果、一般式 化２
な状況下に、鋭意検討を重ねた結果、一般式 化２
【化２】 ［式中、Ｒは炭素数が３〜１０の鎖式炭化水素基を表わ
す。］で示されるピロン化合物を含有する組成物が、ア
ンモニア及びアミン（以下、「アミン類」と記す。）に
対して優れた消臭効果を有することを見出し、本発明を
完成するに至った。すなわち、本発明は一般式 化２で
示されるピロン化合物を有効成分とする消臭組成物（以
下、「本発明組成物」と記す。）を提供するものであ
る。
す。］で示されるピロン化合物を含有する組成物が、ア
ンモニア及びアミン（以下、「アミン類」と記す。）に
対して優れた消臭効果を有することを見出し、本発明を
完成するに至った。すなわち、本発明は一般式 化２で
示されるピロン化合物を有効成分とする消臭組成物（以
下、「本発明組成物」と記す。）を提供するものであ
る。
【０００４】
【発明の実施の形態】本発明組成物について説明する。
一般式 化２で示されるピロン化合物を適当な担体に配
合し、液体状、固体状またはゲル状に製剤化して得られ
る本発明組成物を、悪臭の発生域に処理することにより
使用する。本発明組成物における一般式 化２で示され
るピロン化合物の含有量は、０．０１重量％〜６０重量
％であり、好ましくは１．０重量％〜３０重量％であ
る。配合される担体としては、液体担体、固体担体およ
びゲル状担体がある。
一般式 化２で示されるピロン化合物を適当な担体に配
合し、液体状、固体状またはゲル状に製剤化して得られ
る本発明組成物を、悪臭の発生域に処理することにより
使用する。本発明組成物における一般式 化２で示され
るピロン化合物の含有量は、０．０１重量％〜６０重量
％であり、好ましくは１．０重量％〜３０重量％であ
る。配合される担体としては、液体担体、固体担体およ
びゲル状担体がある。
【０００５】液体状に製剤化する際に用いられる液体担
体としては、水；メタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロピルアルコール、アミルアルコール等の炭
素数が１〜６の１価アルコール；グリセリン、ブチルジ
グリコール、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル等の炭素数が２〜６の多価アルコール；ポリエチレン
グリコール；エチレングリコールモノブチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレング
リコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエ
ーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル等
のグリコールアルキルエーテルを挙げることができる。
液体状製剤においては、必要に応じて界面活性剤、保存
剤、噴射剤等の製剤用補助剤等を添加することもでき
る。具体的には、石鹸類、ポリオキシエチレンオレイル
エーテル等のポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエー
テル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等の
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸グリセリド、ソルビ
タン脂肪酸エステル、高級アルコールの硫酸エステル、
ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ等のアルキルアリー
ルスルホン酸塩等の界面活性剤；パラオキシ安息香酸メ
チル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸
プロピル、パラオキシ安息香酸ブチル等の保存剤を挙げ
ることができる。該液体状製剤は、通常これを悪臭の発
生場所へ噴霧することにより使用する。噴霧する方法と
しては、該液体状製剤を噴霧機構を有する容器に入れる
か、噴射剤（例えば、液化石油ガス、ジメチルエーテ
ル、窒素ガス、液化炭酸ガス、フロン１１、フロン１２
等）と共に該液体状製剤を圧力容器に充填することによ
り、噴霧することができる。また、紙や布などに該液体
状製剤を毛細管現象により浸潤させて、広い面積にて悪
臭の漂う空気に曝すことにより、使用することも可能で
ある。該方法に使用する紙や布としては、例えばろ紙、
不織布があげられる。
体としては、水；メタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロピルアルコール、アミルアルコール等の炭
素数が１〜６の１価アルコール；グリセリン、ブチルジ
グリコール、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル等の炭素数が２〜６の多価アルコール；ポリエチレン
グリコール；エチレングリコールモノブチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレング
リコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエ
ーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル等
のグリコールアルキルエーテルを挙げることができる。
液体状製剤においては、必要に応じて界面活性剤、保存
剤、噴射剤等の製剤用補助剤等を添加することもでき
る。具体的には、石鹸類、ポリオキシエチレンオレイル
エーテル等のポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエー
テル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等の
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸グリセリド、ソルビ
タン脂肪酸エステル、高級アルコールの硫酸エステル、
ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ等のアルキルアリー
ルスルホン酸塩等の界面活性剤；パラオキシ安息香酸メ
チル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸
プロピル、パラオキシ安息香酸ブチル等の保存剤を挙げ
ることができる。該液体状製剤は、通常これを悪臭の発
生場所へ噴霧することにより使用する。噴霧する方法と
しては、該液体状製剤を噴霧機構を有する容器に入れる
か、噴射剤（例えば、液化石油ガス、ジメチルエーテ
ル、窒素ガス、液化炭酸ガス、フロン１１、フロン１２
等）と共に該液体状製剤を圧力容器に充填することによ
り、噴霧することができる。また、紙や布などに該液体
状製剤を毛細管現象により浸潤させて、広い面積にて悪
臭の漂う空気に曝すことにより、使用することも可能で
ある。該方法に使用する紙や布としては、例えばろ紙、
不織布があげられる。
【０００６】固体状に製剤化する際に用いられる固体担
体としては、珪酸塩、カオリン、活性炭、ゼオライト、
ベントナイト、ケイソウ土、タルク、シリカゲル、炭酸
カルシウム等の鉱物性固体；木片チップ、せん断紙、ピ
ートモス、コーヒー豆殻等の植物性固体；ポリ塩化ビニ
ル等の合成樹脂を挙げることができる。該固体担体の形
状としては、粒状または粉末状のものが用いられる。該
固体担体に上記液体状製剤の適当量を噴霧するか、該固
体担体を上記液体状製剤に浸漬させた後、必要により上
記液状製剤の液成分を揮発させることにより、固体状製
剤を製造することができる。該固体状製剤は、通常これ
を悪臭の発生場所またはその周辺に撒布するか、敷き詰
めることにより使用する。
体としては、珪酸塩、カオリン、活性炭、ゼオライト、
ベントナイト、ケイソウ土、タルク、シリカゲル、炭酸
カルシウム等の鉱物性固体；木片チップ、せん断紙、ピ
ートモス、コーヒー豆殻等の植物性固体；ポリ塩化ビニ
ル等の合成樹脂を挙げることができる。該固体担体の形
状としては、粒状または粉末状のものが用いられる。該
固体担体に上記液体状製剤の適当量を噴霧するか、該固
体担体を上記液体状製剤に浸漬させた後、必要により上
記液状製剤の液成分を揮発させることにより、固体状製
剤を製造することができる。該固体状製剤は、通常これ
を悪臭の発生場所またはその周辺に撒布するか、敷き詰
めることにより使用する。
【０００７】ゲル状に製剤化する際に用いられるゲル状
担体としては、カラギーナン、寒天、ローかストビーン
ガム、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ジェラン
ガム、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、アルギ
ン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム等のゲル化剤
により得られるゲル状担体が挙げられる。ゲル状製剤に
おいては、必要に応じて界面活性剤等を添加することも
できる。具体的には、石鹸類、ポリオキシエチレンオレ
イルエーテル等のポリオキシエチレン脂肪酸アルコール
エーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸グリセリド、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、高級アルコールの硫酸エステ
ル、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ等のアルキルア
リールスルホン酸塩等の界面活性剤である。ゲル状製剤
は、これを悪臭の発生場所またはその周辺に設置し、悪
臭の漂う空気に曝すとことにより、使用する。
担体としては、カラギーナン、寒天、ローかストビーン
ガム、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ジェラン
ガム、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、アルギ
ン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム等のゲル化剤
により得られるゲル状担体が挙げられる。ゲル状製剤に
おいては、必要に応じて界面活性剤等を添加することも
できる。具体的には、石鹸類、ポリオキシエチレンオレ
イルエーテル等のポリオキシエチレン脂肪酸アルコール
エーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸グリセリド、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、高級アルコールの硫酸エステ
ル、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ等のアルキルア
リールスルホン酸塩等の界面活性剤である。ゲル状製剤
は、これを悪臭の発生場所またはその周辺に設置し、悪
臭の漂う空気に曝すとことにより、使用する。
【０００８】本発明組成物は、酸化防止剤、顔料、着色
剤、安定化剤、紫外線吸収剤等の各種添加剤を配合する
ことも可能である。また、消臭効果を損なわない範囲
で、既存の消臭剤、芳香剤、殺菌剤、防黴剤、殺虫剤、
殺ダニ剤、害虫忌避剤を混用してもよく、併用すること
もできる。
剤、安定化剤、紫外線吸収剤等の各種添加剤を配合する
ことも可能である。また、消臭効果を損なわない範囲
で、既存の消臭剤、芳香剤、殺菌剤、防黴剤、殺虫剤、
殺ダニ剤、害虫忌避剤を混用してもよく、併用すること
もできる。
【０００９】本発明組成物は特に、人、家畜、ペット類
の糞尿および腐敗した食物に由来するアミン類に対する
消臭効果に優れるので、本発明組成物を汲み取り式便
所、ペット用トイレ、畜舎、台所の生ゴミ、ゴミ集積所
等の悪臭発生場所にて、使用すると効果的である。
の糞尿および腐敗した食物に由来するアミン類に対する
消臭効果に優れるので、本発明組成物を汲み取り式便
所、ペット用トイレ、畜舎、台所の生ゴミ、ゴミ集積所
等の悪臭発生場所にて、使用すると効果的である。
【００１０】本発明組成物における有効成分である一般
式 化２で示されるピロン化合物において、Ｒで示され
る炭素数が３〜１０の鎖式炭化水素基としては、直鎖ま
たは分枝の炭素数が３〜１０のアルキル基、直鎖または
分枝の炭素数が３〜１０のアルケニル基、直鎖または分
枝の炭素数が３〜１０のアルキニル基があげられる。一
般式 化２で示されるピロン化合物としては、例えば表
１に示される化合物が挙げられるが、これらに限定され
るものではない。
式 化２で示されるピロン化合物において、Ｒで示され
る炭素数が３〜１０の鎖式炭化水素基としては、直鎖ま
たは分枝の炭素数が３〜１０のアルキル基、直鎖または
分枝の炭素数が３〜１０のアルケニル基、直鎖または分
枝の炭素数が３〜１０のアルキニル基があげられる。一
般式 化２で示されるピロン化合物としては、例えば表
１に示される化合物が挙げられるが、これらに限定され
るものではない。
【００１１】
【表１】 一般式 化２で示されるピロン化合物は、本発明組成物
において、それぞれ単独で使用してもよく、任意の割合
の混合物として使用してもよい。
において、それぞれ単独で使用してもよく、任意の割合
の混合物として使用してもよい。
【００１２】一般式 化２で示されるピロン化合物は、
特開昭５１―１９１２６号や国際出願公開明細書ＷＯ９
７／３５５６５に記載の方法により、４−ヒドロキシ−
６−メチル−２―ピロン等から合成することができる。
特開昭５１―１９１２６号や国際出願公開明細書ＷＯ９
７／３５５６５に記載の方法により、４−ヒドロキシ−
６−メチル−２―ピロン等から合成することができる。
【００１３】
【実施例】以下、本発明組成物の製造例および試験例を
あげて、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこ
れらの例のみに限定されるものではない。まず本発明組
成物の製造例を示す。尚、部は重量部を表わし、一般式
化２で示されるピロン化合物は表１の化合物番号にて
示す。
あげて、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこ
れらの例のみに限定されるものではない。まず本発明組
成物の製造例を示す。尚、部は重量部を表わし、一般式
化２で示されるピロン化合物は表１の化合物番号にて
示す。
【００１４】製造例１ エタノール８０部と水１５部の混合物に、化合物１〜９
の各々５部を加えて攪拌し、不溶物があればこれを濾過
して除き、噴霧用液体状製剤を得た。 製造例２ ２−プロピルアルコール８０部と水１５部の混合物に、
化合物１〜９の各々５部を加えて攪拌し、不溶物があれ
ばこれを濾過して除き、噴霧用液体状製剤を得た。 製造例３ グリセロール８０部と水１５部の混合物に、化合物１〜
９の各々５部を加えて攪拌し、不溶物があればこれを濾
過して除き、噴霧用液体状製剤を得た。 製造例４ エタノール９３部と水２部の混合物に、化合物１〜９の
各々５部を加えて攪拌し、不溶物があればこれを濾過し
て除き、噴霧用液体状製剤を得た。
の各々５部を加えて攪拌し、不溶物があればこれを濾過
して除き、噴霧用液体状製剤を得た。 製造例２ ２−プロピルアルコール８０部と水１５部の混合物に、
化合物１〜９の各々５部を加えて攪拌し、不溶物があれ
ばこれを濾過して除き、噴霧用液体状製剤を得た。 製造例３ グリセロール８０部と水１５部の混合物に、化合物１〜
９の各々５部を加えて攪拌し、不溶物があればこれを濾
過して除き、噴霧用液体状製剤を得た。 製造例４ エタノール９３部と水２部の混合物に、化合物１〜９の
各々５部を加えて攪拌し、不溶物があればこれを濾過し
て除き、噴霧用液体状製剤を得た。
【００１５】製剤例５ 化合物１〜９の各々をエタノールに溶解して、１０ｍｇ
／ｍｌの液体状製剤を得た。 製剤例６ 天然砂１００ｇに化合物４の１重量％アセトン溶液１０
ｍｌを噴霧し、十分に混合し、風乾して、固体状製剤を
得た。 製剤例７ ベントナイト１００ｇに化合物４の１０重量％エタノー
ル溶液１０ｍｌを噴霧した後に、混合し風乾して、固体
状製剤を得た。 製剤例８ 化合物１〜９の各々１０部をエタノールに溶解して全体
を３５部とし、エアゾール容器に充填する。ついでバル
ブを付けた後、該バルブ部分を通じて、フロン１１およ
びフロン１２の１：１の混合物（噴射剤）６５部を加圧
充填し、エアゾール剤を得る。
／ｍｌの液体状製剤を得た。 製剤例６ 天然砂１００ｇに化合物４の１重量％アセトン溶液１０
ｍｌを噴霧し、十分に混合し、風乾して、固体状製剤を
得た。 製剤例７ ベントナイト１００ｇに化合物４の１０重量％エタノー
ル溶液１０ｍｌを噴霧した後に、混合し風乾して、固体
状製剤を得た。 製剤例８ 化合物１〜９の各々１０部をエタノールに溶解して全体
を３５部とし、エアゾール容器に充填する。ついでバル
ブを付けた後、該バルブ部分を通じて、フロン１１およ
びフロン１２の１：１の混合物（噴射剤）６５部を加圧
充填し、エアゾール剤を得る。
【００１６】次に、一般式 化２で示されるピロン化合
物の合成例を示す。 合成例１ ４−ヒドロキシ−６−メチル−２−ピロン１０．０ｇ
（７９．３ｍｍｏｌ）を室温にてトルエン１００ｍｌに
懸濁し、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１．２２ｇ
（１０．０ｍｍｏｌ）、イソカプロン酸１０．０ｇ（８
６．１ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド１
８．５ｇ（８９．７ｍｍｏｌ）を順次加えた。この混合
溶液を室温にて１時間攪拌した後、７０℃に昇温し２０
時間加熱攪拌した。室温に戻した後、生じた不溶のジシ
クロヘキシル尿素を濾別し、１Ｎ塩酸水で１回、１０％
食塩水で２回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧下に溶媒を留去することにより、粗油状物を
得た。粗油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝６／１）に付し、
化合物４ ７．１１ｇ（収率４０％）を得た。 化合物４1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3/ＴＭＳ）：０．９４（６Ｈ，
ｄ），１．５４（２Ｈ，ｑ），１．６３（１Ｈ，ｍ），
２．２７（３Ｈ，ｓ），３．０８（２Ｈ，ｔ），５．９
３（１Ｈ，ｓ），１７．８８（１Ｈ，ｓ） 融点：４２℃
物の合成例を示す。 合成例１ ４−ヒドロキシ−６−メチル−２−ピロン１０．０ｇ
（７９．３ｍｍｏｌ）を室温にてトルエン１００ｍｌに
懸濁し、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１．２２ｇ
（１０．０ｍｍｏｌ）、イソカプロン酸１０．０ｇ（８
６．１ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド１
８．５ｇ（８９．７ｍｍｏｌ）を順次加えた。この混合
溶液を室温にて１時間攪拌した後、７０℃に昇温し２０
時間加熱攪拌した。室温に戻した後、生じた不溶のジシ
クロヘキシル尿素を濾別し、１Ｎ塩酸水で１回、１０％
食塩水で２回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧下に溶媒を留去することにより、粗油状物を
得た。粗油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝６／１）に付し、
化合物４ ７．１１ｇ（収率４０％）を得た。 化合物４1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3/ＴＭＳ）：０．９４（６Ｈ，
ｄ），１．５４（２Ｈ，ｑ），１．６３（１Ｈ，ｍ），
２．２７（３Ｈ，ｓ），３．０８（２Ｈ，ｔ），５．９
３（１Ｈ，ｓ），１７．８８（１Ｈ，ｓ） 融点：４２℃
【００１７】合成例１に記載の方法に準じて、合成した
一般式 化２で示されるピロン化合物の物性値を以下に
記す。 化合物１ 融点：５９℃ 化合物２ 融点：７６℃ 化合物３ 融点：３４℃ 化合物５1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3/ＴＭＳ）：０．９１（３Ｈ，
ｔ），１．３６（４Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｍ），
２．２７（３Ｈ，ｓ），３．０７（２Ｈ，ｔ），５．９
３（１Ｈ，ｓ），１６．８８（１Ｈ，ｓ） 化合物６ 融点：６６℃ 化合物７ 融点：７４℃ 化合物８ 融点：６６℃ 化合物９ 融点：１９３℃
一般式 化２で示されるピロン化合物の物性値を以下に
記す。 化合物１ 融点：５９℃ 化合物２ 融点：７６℃ 化合物３ 融点：３４℃ 化合物５1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3/ＴＭＳ）：０．９１（３Ｈ，
ｔ），１．３６（４Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｍ），
２．２７（３Ｈ，ｓ），３．０７（２Ｈ，ｔ），５．９
３（１Ｈ，ｓ），１６．８８（１Ｈ，ｓ） 化合物６ 融点：６６℃ 化合物７ 融点：７４℃ 化合物８ 融点：６６℃ 化合物９ 融点：１９３℃
【００１８】次に、本発明組成物の消臭効果を試験例に
て示す。 試験例１ 室温（約２０℃）にて、容積１Ｌの三角フラスコ（ガラ
ス製）内に、１．８％のアンモニア水溶液１ｍｌを入れ
て、ゴム栓にて密閉し、フラスコを振り、フラスコ内に
アンモニアのガスを充満させた後、アンモニア濃度をガ
ス検知管（ガステック社製Ｎｏ．３ＨＭ）にて測定し
た。次に製造例１で得られた製剤１ｍｌの各々を該フラ
スコ内に噴霧し、３０分後のアンモニア濃度をガス検知
管（ガステック社Ｎｏ．３ＨＭ）にて測定した。対照と
して本消臭化合物を加えない溶媒混合物を１ｍｌを、ア
ンモニアのガス１Ｌの三角フラスコ内に加え、３０分後
に同様にアンモニア濃度を測定した。比較としてデヒド
ロ酢酸を製剤例１に記載の方法にて調整し、同様に試験
を行った。また製剤例２および製剤例３で得られた製剤
についても、同様に試験を行った。結果を表２に示す。
尚、消臭率は数１の式により求めた。
て示す。 試験例１ 室温（約２０℃）にて、容積１Ｌの三角フラスコ（ガラ
ス製）内に、１．８％のアンモニア水溶液１ｍｌを入れ
て、ゴム栓にて密閉し、フラスコを振り、フラスコ内に
アンモニアのガスを充満させた後、アンモニア濃度をガ
ス検知管（ガステック社製Ｎｏ．３ＨＭ）にて測定し
た。次に製造例１で得られた製剤１ｍｌの各々を該フラ
スコ内に噴霧し、３０分後のアンモニア濃度をガス検知
管（ガステック社Ｎｏ．３ＨＭ）にて測定した。対照と
して本消臭化合物を加えない溶媒混合物を１ｍｌを、ア
ンモニアのガス１Ｌの三角フラスコ内に加え、３０分後
に同様にアンモニア濃度を測定した。比較としてデヒド
ロ酢酸を製剤例１に記載の方法にて調整し、同様に試験
を行った。また製剤例２および製剤例３で得られた製剤
についても、同様に試験を行った。結果を表２に示す。
尚、消臭率は数１の式により求めた。
【数１】
【表２】
【００１９】試験例２ 室温（約２０℃）にて、容積２Ｌの三角フラスコ（ガラ
ス製）内に、０．０３％のトリメチルアミン水溶液５ｍ
ｌを入れて、ゴム栓にて密閉し、フラスコを振り、フラ
スコ内にトリメチルアミンのガスを充満させた後、トリ
メチルアミン濃度をガス検知管（ガステック社製Ｎｏ．
１８０）にて測定した。次に製剤例５で得られた製剤１
ｍｌの各々を該フラスコ内に噴霧し、３０分後のトリメ
チルアミン濃度をガス検知管（ガステック社Ｎｏ．１８
０）にて測定した。対照としてエタノール１ｍｌをフラ
スコ内に加え、３０分後に同様にトリメチルアミン濃度
を測定した。結果を表３に示す。尚、消臭率は数２の式
により求めた。
ス製）内に、０．０３％のトリメチルアミン水溶液５ｍ
ｌを入れて、ゴム栓にて密閉し、フラスコを振り、フラ
スコ内にトリメチルアミンのガスを充満させた後、トリ
メチルアミン濃度をガス検知管（ガステック社製Ｎｏ．
１８０）にて測定した。次に製剤例５で得られた製剤１
ｍｌの各々を該フラスコ内に噴霧し、３０分後のトリメ
チルアミン濃度をガス検知管（ガステック社Ｎｏ．１８
０）にて測定した。対照としてエタノール１ｍｌをフラ
スコ内に加え、３０分後に同様にトリメチルアミン濃度
を測定した。結果を表３に示す。尚、消臭率は数２の式
により求めた。
【数２】
【表３】
【００２０】試験例３ 製造例６で得られた製剤１００ｇを直径２０cmに切った
円形のろ紙に載せてデシケーター（直径３０ｃｍ）に入
れた。そこに１．８％のアンモニア水溶液１０ｍｌを噴
霧して、該固体状製剤を撹拌した。５分後と６０分後に
２分間デシケーターを密閉して、デシケーター内部のア
ンモニア濃度をガス検知管（ガステック社Ｎｏ．３Ｌ
ａ）にて測定した。対照として、砂１００ｇを直径２０
cmに切った円形のろ紙に載せてデシケーター（直径３０
ｃｍ）に入れ、そこに１．８％のアンモニア水１０ｍｌ
をスプレーして砂を撹拌した。同様に５分後と６０分後
に２分間デシケーターを密閉して、アンモニア濃度を測
定した。結果を表４に示す。
円形のろ紙に載せてデシケーター（直径３０ｃｍ）に入
れた。そこに１．８％のアンモニア水溶液１０ｍｌを噴
霧して、該固体状製剤を撹拌した。５分後と６０分後に
２分間デシケーターを密閉して、デシケーター内部のア
ンモニア濃度をガス検知管（ガステック社Ｎｏ．３Ｌ
ａ）にて測定した。対照として、砂１００ｇを直径２０
cmに切った円形のろ紙に載せてデシケーター（直径３０
ｃｍ）に入れ、そこに１．８％のアンモニア水１０ｍｌ
をスプレーして砂を撹拌した。同様に５分後と６０分後
に２分間デシケーターを密閉して、アンモニア濃度を測
定した。結果を表４に示す。
【表４】
【００２１】試験例４ ネコの尿が含浸したペット用トイレ砂（ベントナイト）
１００ｇを、容積５Ｌのデシケーターに入れた。室温
（約２０℃）にて、デシケーター内のアンモニア濃度を
ガス検知器（ガステック社製Ｎｏ．３ＨＭ）にて測定す
ると３００ｐｐｍであった。このトイレ砂に、開放系に
て、製造例３にて得られた化合物４の製剤１０ｍｌをス
プレーして、６０分後にデシケーター内のアンモニア濃
度をガス検知器（ガステック社製Ｎｏ．３Ｌａ）にて測
定したところ２０ｐｐｍまで低減していた。
１００ｇを、容積５Ｌのデシケーターに入れた。室温
（約２０℃）にて、デシケーター内のアンモニア濃度を
ガス検知器（ガステック社製Ｎｏ．３ＨＭ）にて測定す
ると３００ｐｐｍであった。このトイレ砂に、開放系に
て、製造例３にて得られた化合物４の製剤１０ｍｌをス
プレーして、６０分後にデシケーター内のアンモニア濃
度をガス検知器（ガステック社製Ｎｏ．３Ｌａ）にて測
定したところ２０ｐｐｍまで低減していた。
【００２２】
【発明の効果】本発明組成物は、生活環境中のアミン類
に由来する悪臭に対して優れた消臭効果を有する。
に由来する悪臭に対して優れた消臭効果を有する。
フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C080 AA06 BB02 CC08 CC09 HH03 HH06 HH09 JJ04 KK02 KK03 KK06 LL02 MM12 MM15 NN04 NN06 NN15 NN23 NN24 NN25 4G066 AA64C AA80C AB05B AB06B AB11B AE19C BA36 CA02 CA27 CA29 DA03 FA01 FA03 FA21
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒは炭素数が３〜１０の鎖式炭化水素基を表わ
す。］で示されるピロン化合物を有効成分とする消臭組
成物。
Priority Applications (8)
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|---|---|---|---|
| JP2001014262A JP2002209993A (ja) | 2001-01-23 | 2001-01-23 | 消臭組成物 |
| US10/041,741 US6551582B2 (en) | 2001-01-23 | 2002-01-10 | Deodorant composition |
| AU10180/02A AU1018002A (en) | 2001-01-23 | 2002-01-15 | Deodorant composition |
| KR1020020003077A KR20020062688A (ko) | 2001-01-23 | 2002-01-18 | 탈취 조성물 |
| CA002368503A CA2368503A1 (en) | 2001-01-23 | 2002-01-18 | Deodorant composition |
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| EP02001434A EP1224947B1 (en) | 2001-01-23 | 2002-01-21 | Deodorant composition |
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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| DE (1) | DE60200104D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013124249A (ja) * | 2011-12-16 | 2013-06-24 | Takasago Internatl Corp | メラニン生成抑制剤及びその用途 |
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|---|---|---|---|---|
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| EP2272491A1 (fr) * | 2009-06-18 | 2011-01-12 | Robertet S.A. | Nouvelles compositions désodorisantes et produits désodorisants les renfermant |
| CN106731768B (zh) * | 2016-12-07 | 2020-06-05 | 佛山市碧沃丰生物科技股份有限公司 | 一种生物酶除臭剂及其制备方法 |
| CN114681650A (zh) * | 2020-12-30 | 2022-07-01 | 象鼻山香(杭州)生物科技有限公司 | 一种具有除臭功能的组合物及其制备方法 |
| CN116999598B (zh) * | 2023-09-11 | 2024-04-05 | 上海南椿新材料科技有限公司 | 一种无机除臭剂及其制备工艺 |
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|---|---|---|---|---|
| DE2456639B2 (de) | 1974-11-29 | 1977-04-14 | Hans Schwarzkopf Gmbh, 2000 Hamburg | Depot-deodorants |
| JPS5749220A (en) | 1980-09-08 | 1982-03-23 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | Plasma gas phase method |
| US5714137A (en) * | 1994-08-12 | 1998-02-03 | The Procter & Gamble Company | Uncomplexed cyclodextrin solutions for odor control on inanimate surfaces |
| US5942478A (en) | 1995-09-19 | 1999-08-24 | Lopes; John A. | Microbicidal and sanitizing soap compositions |
| JPH11116830A (ja) * | 1997-10-14 | 1999-04-27 | Mitsubishi Chemical Corp | 高吸水性ポリマー組成物 |
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2002
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- 2002-01-21 DE DE60200104T patent/DE60200104D1/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013124249A (ja) * | 2011-12-16 | 2013-06-24 | Takasago Internatl Corp | メラニン生成抑制剤及びその用途 |
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