JP2002180084A - 粒状結晶を生成しない油脂混合物または油脂組成物 - Google Patents
粒状結晶を生成しない油脂混合物または油脂組成物Info
- Publication number
- JP2002180084A JP2002180084A JP2000382470A JP2000382470A JP2002180084A JP 2002180084 A JP2002180084 A JP 2002180084A JP 2000382470 A JP2000382470 A JP 2000382470A JP 2000382470 A JP2000382470 A JP 2000382470A JP 2002180084 A JP2002180084 A JP 2002180084A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- fat
- glycerol
- triglyceride
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 97
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title claims abstract description 69
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims abstract description 120
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims abstract description 118
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims abstract description 105
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 24
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 24
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 24
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- 239000003264 margarine Substances 0.000 claims abstract description 11
- 230000007774 longterm Effects 0.000 claims abstract description 10
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 99
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 27
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims description 20
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims description 20
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 238000004904 shortening Methods 0.000 claims description 8
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 claims description 5
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000021243 milk fat Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 abstract description 15
- 230000010287 polarization Effects 0.000 abstract description 14
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 abstract description 6
- 238000004321 preservation Methods 0.000 abstract 1
- FDCOHGHEADZEGF-QPLCGJKRSA-N 1,3-dipalmitoyl-2-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FDCOHGHEADZEGF-QPLCGJKRSA-N 0.000 description 18
- FDCOHGHEADZEGF-UHFFFAOYSA-N (E)-Glycerol 1,3-dihexadecanoate 2-9-octadecenoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC FDCOHGHEADZEGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- PPTGNVIVNZLPPS-LBXGSASVSA-N 1,3-dioleoyl-2-palmitoylglycerol Chemical group CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PPTGNVIVNZLPPS-LBXGSASVSA-N 0.000 description 13
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 12
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- BCENSCHADFMWPZ-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)OCC(OC(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)=O)COC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O.C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)OCC(OC(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)=O)COC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)OCC(OC(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)=O)COC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O.C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)OCC(OC(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)=O)COC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O BCENSCHADFMWPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JFISYPWOVQNHLS-UHFFFAOYSA-N OOP Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC JFISYPWOVQNHLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- HERAMBQTLAAPGR-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)(=O)OCC(OC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O)COC(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)=O.C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)(=O)OCC(OC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O)COC(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)=O Chemical group C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)(=O)OCC(OC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O)COC(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)=O.C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)(=O)OCC(OC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O)COC(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)=O HERAMBQTLAAPGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CKRPWYMKTRIMKZ-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)(=O)OCC(OC(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)=O)COC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O.C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)(=O)OCC(OC(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)=O)COC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O Chemical compound C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)(=O)OCC(OC(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)=O)COC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O.C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)(=O)OCC(OC(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)=O)COC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O CKRPWYMKTRIMKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerol Substances OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N tripalmitin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YHMDGPZOSGBQRH-QPLCGJKRSA-N 2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl (z)-octadec-9-enoate Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC YHMDGPZOSGBQRH-QPLCGJKRSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 125000005457 triglyceride group Chemical group 0.000 description 3
- PPTGNVIVNZLPPS-UHFFFAOYSA-N -(E,E)-Glycerol 1,2-di-9-octadecanoate 3-hexadecanoate Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC PPTGNVIVNZLPPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHMDGPZOSGBQRH-UHFFFAOYSA-N PPO Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC YHMDGPZOSGBQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 229960001947 tripalmitin Drugs 0.000 description 2
- LMXZOKNDMCWYON-HZJYTTRNSA-N (12z,15z)-1,2,3-trihydroxyhenicosa-12,15-dien-4-one Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(=O)C(O)C(O)CO LMXZOKNDMCWYON-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- JFISYPWOVQNHLS-LBXGSASVSA-N 1,2-dioleoyl-3-palmitoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC JFISYPWOVQNHLS-LBXGSASVSA-N 0.000 description 1
- MFYNPKCJRQEHMV-OQKDUQJOSA-N 1,3-di(hexadecanoyloxy)propan-2-yl (Z)-octadec-9-enoate propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC MFYNPKCJRQEHMV-OQKDUQJOSA-N 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- KGSBKZXRGYMKBT-UHFFFAOYSA-N OSO Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC KGSBKZXRGYMKBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- KGSBKZXRGYMKBT-RZEXXKRKSA-N TG(18:1(9Z)/18:0/18:1(9Z)) Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC KGSBKZXRGYMKBT-RZEXXKRKSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N glycerol monolinoleate Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000001000 micrograph Methods 0.000 description 1
- 229940074096 monoolein Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M ricinoleate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M 0.000 description 1
- 229940066675 ricinoleate Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002316 solid fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 分極を起こさないことによって長期間保存し
ても直径20μm 以上の粒状結晶が生成しない油脂混合物
または油脂組成物の提供。 【解決手段】 このような油脂混合物または油脂組成物
は、(A) トリグリセリドを構成する３個の脂肪酸が飽和
−不飽和−飽和型であり、炭素数が36〜54である対称型
トリグリセリドを10％以上含む油脂と、(B)i) トリグリ
セリドを構成する３個の脂肪酸が飽和−飽和−不飽和型
であり、炭素数が36〜54である非対称型トリグリセリド
を10％以上含む油脂、ii) トリグリセリドを構成する３
個の脂肪酸が不飽和−飽和−不飽和型であり、炭素数が
36〜54である対称型トリグリセリドを10％以上含む油
脂、あるいは iii) 同一種類のトリグリセリドを10％以
上含有していない油脂のいずれか一種以上とを、１：５
〜５：１の割合で配合することによって得ることができ
る。マーガリン等の製法に用いられる。
ても直径20μm 以上の粒状結晶が生成しない油脂混合物
または油脂組成物の提供。 【解決手段】 このような油脂混合物または油脂組成物
は、(A) トリグリセリドを構成する３個の脂肪酸が飽和
−不飽和−飽和型であり、炭素数が36〜54である対称型
トリグリセリドを10％以上含む油脂と、(B)i) トリグリ
セリドを構成する３個の脂肪酸が飽和−飽和−不飽和型
であり、炭素数が36〜54である非対称型トリグリセリド
を10％以上含む油脂、ii) トリグリセリドを構成する３
個の脂肪酸が不飽和−飽和−不飽和型であり、炭素数が
36〜54である対称型トリグリセリドを10％以上含む油
脂、あるいは iii) 同一種類のトリグリセリドを10％以
上含有していない油脂のいずれか一種以上とを、１：５
〜５：１の割合で配合することによって得ることができ
る。マーガリン等の製法に用いられる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、長期間の保存を行
っても、粒状結晶が生成しない油脂混合物または油脂組
成物、及びその用途に関する。本発明の油脂混合物また
は油脂組成物は、長期間の保存を行っても、粒状結晶が
生成せず、滑らかな組織を維持しているという性質を示
すので、マーガリン、ファットスプレッド、ショートニ
ング等の原料として、あるいはその他の食品分野で広く
利用することができる。
っても、粒状結晶が生成しない油脂混合物または油脂組
成物、及びその用途に関する。本発明の油脂混合物また
は油脂組成物は、長期間の保存を行っても、粒状結晶が
生成せず、滑らかな組織を維持しているという性質を示
すので、マーガリン、ファットスプレッド、ショートニ
ング等の原料として、あるいはその他の食品分野で広く
利用することができる。
【０００２】
【従来の技術】マーガリンやファットスプレッド等にお
いて、組成の大部分を占める油脂は、これらの製品に保
形性を与える適度な硬さと、パンに塗布したり、調理に
使用する際のハンドリング性向上のための展延性とを同
時に有することが要求されている。このため、これらの
製品を製造する際には、適度な硬さを有する数種類の油
脂を組み合わせて配合することが常法となっている。適
度な硬さを有する油脂としては、パーム油等の固体脂
や、水素添加により融点を上昇させた植物油脂等が用い
られる。
いて、組成の大部分を占める油脂は、これらの製品に保
形性を与える適度な硬さと、パンに塗布したり、調理に
使用する際のハンドリング性向上のための展延性とを同
時に有することが要求されている。このため、これらの
製品を製造する際には、適度な硬さを有する数種類の油
脂を組み合わせて配合することが常法となっている。適
度な硬さを有する油脂としては、パーム油等の固体脂
や、水素添加により融点を上昇させた植物油脂等が用い
られる。
【０００３】これらの油脂を用いた製品、特にマーガリ
ンやショートニングのように練り合わせによって油脂の
固化と圧練を行う製品においては、保存中に組織が悪化
し、直径が20μm 以上、大きいときには直径が２〜３mm
になる結晶の生成が見られることがある。マーガリンの
製造時、特にパーム油がその原料油脂中に多く配合され
ている場合、この大きな結晶の生成が著しいことが知ら
れている。この結晶は、粒状結晶と呼ばれ、油脂を用い
た製品の機能や外観を著しく低下させると共に、食感に
もいわゆるざらつきを与えるため、油脂を用いた製品に
おける粒状結晶の生成は極めて大きな問題とされてい
る。また、同様にラードも、保存中に組織が悪化し、粒
状結晶の生成が認められ、大きな問題とされている。
ンやショートニングのように練り合わせによって油脂の
固化と圧練を行う製品においては、保存中に組織が悪化
し、直径が20μm 以上、大きいときには直径が２〜３mm
になる結晶の生成が見られることがある。マーガリンの
製造時、特にパーム油がその原料油脂中に多く配合され
ている場合、この大きな結晶の生成が著しいことが知ら
れている。この結晶は、粒状結晶と呼ばれ、油脂を用い
た製品の機能や外観を著しく低下させると共に、食感に
もいわゆるざらつきを与えるため、油脂を用いた製品に
おける粒状結晶の生成は極めて大きな問題とされてい
る。また、同様にラードも、保存中に組織が悪化し、粒
状結晶の生成が認められ、大きな問題とされている。
【０００４】これまでに、油脂における粒状結晶の生成
に関しては、石川ら（油化学、vol.29、pp.235-242) や
Watanabe ら(J. Am. Oil Chem. Soc.、vol.69、pp.107
7-1080) の報告がある。それによると、パーム油中に多
く含まれるトリグリセリドの1,3-ジパルミトイル-2- オ
レオイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Oleoyl-Gl
ycerol) が中心となって、最安定型結晶であるβ型結晶
への転移が起き、その際に粒状結晶が発現する可能性が
あることが示唆されている。
に関しては、石川ら（油化学、vol.29、pp.235-242) や
Watanabe ら(J. Am. Oil Chem. Soc.、vol.69、pp.107
7-1080) の報告がある。それによると、パーム油中に多
く含まれるトリグリセリドの1,3-ジパルミトイル-2- オ
レオイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Oleoyl-Gl
ycerol) が中心となって、最安定型結晶であるβ型結晶
への転移が起き、その際に粒状結晶が発現する可能性が
あることが示唆されている。
【０００５】しかしながら、油脂における粒状結晶の生
成機構は完全には明らかにされておらず、粒状結晶の生
成を防止する手段についての統一的な検討は行われてい
ない。そのため、粒状結晶が生成したときは、乳化剤の
種類を変更する等の対症療法的手段が講じられてきたに
過ぎない。このため、保存流通時の各種条件の変化等に
より、粒状結晶が生成する危険性があった。
成機構は完全には明らかにされておらず、粒状結晶の生
成を防止する手段についての統一的な検討は行われてい
ない。そのため、粒状結晶が生成したときは、乳化剤の
種類を変更する等の対症療法的手段が講じられてきたに
過ぎない。このため、保存流通時の各種条件の変化等に
より、粒状結晶が生成する危険性があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記の
油脂等における粒状結晶生成の問題を解決すべく、鋭意
研究を進めてきたところ、従来の油脂混合物及び油脂組
成物の配合において、例えば、1,3-ジパルミトイル-2-
オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Oleoyl-
Glycerol) と1-パルミトイル-2,3- ジオレオイル- グリ
セロール(1- Palmitoyl-2,3-Dioleoyl-Glycerol)との組
み合わせのような異なるトリグリセリドの混合系や、こ
れらのトリグリセリドを多く含む特定の油脂の混合系
で、保存中に油脂の分極が起きやすく、そのことにより
粒状結晶が生成することを見出し、初めて粒状結晶の生
成機構を完全に解明するに至った。
油脂等における粒状結晶生成の問題を解決すべく、鋭意
研究を進めてきたところ、従来の油脂混合物及び油脂組
成物の配合において、例えば、1,3-ジパルミトイル-2-
オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Oleoyl-
Glycerol) と1-パルミトイル-2,3- ジオレオイル- グリ
セロール(1- Palmitoyl-2,3-Dioleoyl-Glycerol)との組
み合わせのような異なるトリグリセリドの混合系や、こ
れらのトリグリセリドを多く含む特定の油脂の混合系
で、保存中に油脂の分極が起きやすく、そのことにより
粒状結晶が生成することを見出し、初めて粒状結晶の生
成機構を完全に解明するに至った。
【０００７】Minatoらは、トリグリセリドの混合系に関
して検討を行っており、例えば、1,3-ジパルミトイル-2
- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipamitoyl-2-Oleoyl
-Glycerol)と、1,3-ジオレオイル-2- パルミトイル−グ
リセロール(1,3-Dioleoyl-2-Palmitoyl-Glycerol) との
混合系では混晶を形成するが、1,3-ジパルミトイル-2-
オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Oleoyl-
Glycerol) とトリパルミチン(Tripalmitin) との混合系
では分極が起きて、互いに排除し合うと報告している
(J.Am. Oil Chem. Soc., vol.74, pp1213-1220 、同
誌、vol.73, pp1567-1572)。
して検討を行っており、例えば、1,3-ジパルミトイル-2
- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipamitoyl-2-Oleoyl
-Glycerol)と、1,3-ジオレオイル-2- パルミトイル−グ
リセロール(1,3-Dioleoyl-2-Palmitoyl-Glycerol) との
混合系では混晶を形成するが、1,3-ジパルミトイル-2-
オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Oleoyl-
Glycerol) とトリパルミチン(Tripalmitin) との混合系
では分極が起きて、互いに排除し合うと報告している
(J.Am. Oil Chem. Soc., vol.74, pp1213-1220 、同
誌、vol.73, pp1567-1572)。
【０００８】以上の知見から、分極が起きず、混晶を均
一に形成するトリグリセリド同士や油脂同士を配合する
ことにより、その後の長期保存中においても油脂混合物
及び油脂組成物の粒状結晶の生成を防止することができ
ることを見出し、本発明を完成するに至った。したがっ
て、本発明は、長期保存中においても粒状結晶が生成し
ない油脂混合物及び油脂組成物を提供することを課題と
する。
一に形成するトリグリセリド同士や油脂同士を配合する
ことにより、その後の長期保存中においても油脂混合物
及び油脂組成物の粒状結晶の生成を防止することができ
ることを見出し、本発明を完成するに至った。したがっ
て、本発明は、長期保存中においても粒状結晶が生成し
ない油脂混合物及び油脂組成物を提供することを課題と
する。
【０００９】
【課題を解決するための手段】従来から、パーム油を多
く含む原料油脂を用いて製造したマーガリンにおいて、
粒状結晶が生成しやすいことが知られていた。そこで、
本発明者らは、パーム油中に20％以上含まれる1,3-ジパ
ルミトイル-2- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmi
toyl-2-Oleoyl-Glycerol) と、1-パルミトイル-2,3- ジ
オレオイル- グリセロール(1-Palmitoyl-2,3-Dioleoyl-
Glycerol) に着目し、パーム油中の1,3-ジパルミトイル
-2- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Ole
oyl-Glycerol) と1-パルミトイル-2,3- ジオレオイル-
グリセロール(1-Palmitoyl-2,3-Dioleoyl-Glycerol) と
の混合比率を 1:3、1:1 、3:1 の割合とした試料をそれ
ぞれ調製して、温度を５℃と20℃とに12時間サイクルで
変化させて保存し、これらの試料を示差走査型熱量計を
用いて分析したところ、1,3-ジパルミトイル-2- オレオ
イル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Oleoyl-Glycer
ol) と1-パルミトイル-2,3- ジオレオイル- グリセロー
ル(1-Palmitoyl-2,3-Dioleoyl-Glycerol) とはそれぞれ
融点の異なる別の結晶型を形成していることを見出し
た。さらに、本発明者らは、上記の知見に基づき、低い
ほうの融点を持つ結晶型を生成している1-パルミトイル
-2,3- ジオレオイル- グリセロール(1-Palmitoyl-2,3-D
ioleoyl-Glycerol) は融解するが、高いほうの融点を持
つ結晶型を生成している 1,3-ジパルミトイル-2- オレ
オイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Oleoyl-Glyc
erol) は融解しないような温度サイクルで1,3-ジパルミ
トイル-2- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl
-2-Oleoyl-Glycerol) と1-パルミトイル-2,3- ジオレオ
イル- グリセロール(1-Palmitoyl-2,3-Dioleoyl-Glycer
ol) との混合物を保存したところ、1,3-ジパルミトイル
-2- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Ole
oyl-Glycerol) の結晶がお互いに寄り集まって1,3-ジパ
ルミトイル-2- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmi
toyl-2-Oleoyl-Glycerol) と1-パルミトイル-2,3- ジオ
レオイル- グリセロール(1-Palmitoyl-2,3-Dioleoyl-Gl
ycerol) とのそれぞれの分極が起こり、直径 0.5mm以上
の粒状結晶が生成することを見出した。なお、ここでい
うトリグリセリドの分極とは、示差走査型熱量計で分析
を行った際に、融点の異なる２種の結晶型が確認され、
それぞれのトリグリセリドが互いを排除し合いながら異
なる２種の結晶型を形成している状態を表している。
く含む原料油脂を用いて製造したマーガリンにおいて、
粒状結晶が生成しやすいことが知られていた。そこで、
本発明者らは、パーム油中に20％以上含まれる1,3-ジパ
ルミトイル-2- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmi
toyl-2-Oleoyl-Glycerol) と、1-パルミトイル-2,3- ジ
オレオイル- グリセロール(1-Palmitoyl-2,3-Dioleoyl-
Glycerol) に着目し、パーム油中の1,3-ジパルミトイル
-2- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Ole
oyl-Glycerol) と1-パルミトイル-2,3- ジオレオイル-
グリセロール(1-Palmitoyl-2,3-Dioleoyl-Glycerol) と
の混合比率を 1:3、1:1 、3:1 の割合とした試料をそれ
ぞれ調製して、温度を５℃と20℃とに12時間サイクルで
変化させて保存し、これらの試料を示差走査型熱量計を
用いて分析したところ、1,3-ジパルミトイル-2- オレオ
イル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Oleoyl-Glycer
ol) と1-パルミトイル-2,3- ジオレオイル- グリセロー
ル(1-Palmitoyl-2,3-Dioleoyl-Glycerol) とはそれぞれ
融点の異なる別の結晶型を形成していることを見出し
た。さらに、本発明者らは、上記の知見に基づき、低い
ほうの融点を持つ結晶型を生成している1-パルミトイル
-2,3- ジオレオイル- グリセロール(1-Palmitoyl-2,3-D
ioleoyl-Glycerol) は融解するが、高いほうの融点を持
つ結晶型を生成している 1,3-ジパルミトイル-2- オレ
オイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Oleoyl-Glyc
erol) は融解しないような温度サイクルで1,3-ジパルミ
トイル-2- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl
-2-Oleoyl-Glycerol) と1-パルミトイル-2,3- ジオレオ
イル- グリセロール(1-Palmitoyl-2,3-Dioleoyl-Glycer
ol) との混合物を保存したところ、1,3-ジパルミトイル
-2- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Ole
oyl-Glycerol) の結晶がお互いに寄り集まって1,3-ジパ
ルミトイル-2- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmi
toyl-2-Oleoyl-Glycerol) と1-パルミトイル-2,3- ジオ
レオイル- グリセロール(1-Palmitoyl-2,3-Dioleoyl-Gl
ycerol) とのそれぞれの分極が起こり、直径 0.5mm以上
の粒状結晶が生成することを見出した。なお、ここでい
うトリグリセリドの分極とは、示差走査型熱量計で分析
を行った際に、融点の異なる２種の結晶型が確認され、
それぞれのトリグリセリドが互いを排除し合いながら異
なる２種の結晶型を形成している状態を表している。
【００１０】そこで、本発明者らは、Minatoらの報告に
おいて分極せずに混晶を形成するといわれている、1,3-
ジパルミトイル-2- オレオイル- グリセロール(1,3-Dip
almitoyl-2-Oleoyl-Glycerol) と1,3-ジオレオイル-2-
パルミトイル- グリセロール(1,3-Dioleoyl-2-Palmitoy
l-Glycerol) との混合物について、温度を５℃と20℃と
に12時間サイクルで変化させて保存したところ、粒状結
晶が生成せず、滑らかな組織を維持していることを見出
した。これは、混合したトリグリセリドの分極が起こら
ないために、温度を変化させて保存しても、一方のトリ
グリセリドのみが融解するようなことがなく、もう一方
のトリグリセリドのみが結晶を生成するようなことがな
いからと考えられる。
おいて分極せずに混晶を形成するといわれている、1,3-
ジパルミトイル-2- オレオイル- グリセロール(1,3-Dip
almitoyl-2-Oleoyl-Glycerol) と1,3-ジオレオイル-2-
パルミトイル- グリセロール(1,3-Dioleoyl-2-Palmitoy
l-Glycerol) との混合物について、温度を５℃と20℃と
に12時間サイクルで変化させて保存したところ、粒状結
晶が生成せず、滑らかな組織を維持していることを見出
した。これは、混合したトリグリセリドの分極が起こら
ないために、温度を変化させて保存しても、一方のトリ
グリセリドのみが融解するようなことがなく、もう一方
のトリグリセリドのみが結晶を生成するようなことがな
いからと考えられる。
【００１１】本発明は、このような知見に基づいてなさ
れたものである。すなわち、本発明は、混合したトリグ
リセリドの分極を起こさせないことにより、長期保存中
においても直径20μm 以上の粒状結晶が生成しないこと
を特徴とする油脂混合物または油脂組成物に関する。こ
のような油脂混合物または油脂組成物は、(A) トリグリ
セリドを構成する３個の脂肪酸が飽和−不飽和−飽和型
であり、炭素数が36〜54である対称型トリグリセリドを
10％以上含む油脂と、(B) i)トリグリセリドを構成する
３個の脂肪酸が飽和−飽和−不飽和型であり、炭素数が
36〜54である非対称型トリグリセリドを10％以上含む油
脂、ii) トリグリセリドを構成する３個の脂肪酸が不飽
和−飽和−不飽和型であり、炭素数が36〜54である対称
型トリグリセリドを10％以上含む油脂、あるいはiii)同
一種類のトリグリセリドを10％以上含有していない油脂
のいずれか一種以上とを、1:5 〜 5:1の割合で配合する
ことによって得ることができる。(A) のトリグリセリド
を構成する３個の脂肪酸が飽和−不飽和−飽和型であ
り、炭素数が36〜54である対称型トリグリセリドを10％
以上含む油脂としては、パーム油、ヤシ油あるいはパー
ム核油等を例示でき、(B)ii)のトリグリセリドを構成す
る３個の脂肪酸が不飽和−飽和−不飽和型であり、炭素
数が36〜54である対称型トリグリセリドを10％以上含む
油脂としては、ラード等を例示できる。さらに(B)iii)
の同一種類のトリグリセリドを10％以上含有していない
油脂としては、乳脂肪等を例示できる。また、本発明
は、これらの油脂混合物または油脂組成物を用いて得ら
れるマーガリン、ファットスプレッドまたはショートニ
ングに関する。本発明における「油脂混合物」は、油脂
のみを含んでおり、油脂同士を適当な割合で混合したも
のをいう。また、「油脂組成物」は、油脂混合物に、さ
らに乳化剤、水等を加えた、いわゆるミックスのような
状態のものをいう。このミックス（油脂組成物）が原料
となって、最終的な製品（マーガリン、ファットスプレ
ッド、ショートニング）となる。なお、本発明の特徴と
して、直径20μm 以上の粒状結晶が生成しないこととし
たのは、直径20μm 以上の粒状結晶が生成すると、肉眼
では粗大結晶が観察されないにも関わらず、官能的に組
織のざらつき感が感じられるようになるためである。
れたものである。すなわち、本発明は、混合したトリグ
リセリドの分極を起こさせないことにより、長期保存中
においても直径20μm 以上の粒状結晶が生成しないこと
を特徴とする油脂混合物または油脂組成物に関する。こ
のような油脂混合物または油脂組成物は、(A) トリグリ
セリドを構成する３個の脂肪酸が飽和−不飽和−飽和型
であり、炭素数が36〜54である対称型トリグリセリドを
10％以上含む油脂と、(B) i)トリグリセリドを構成する
３個の脂肪酸が飽和−飽和−不飽和型であり、炭素数が
36〜54である非対称型トリグリセリドを10％以上含む油
脂、ii) トリグリセリドを構成する３個の脂肪酸が不飽
和−飽和−不飽和型であり、炭素数が36〜54である対称
型トリグリセリドを10％以上含む油脂、あるいはiii)同
一種類のトリグリセリドを10％以上含有していない油脂
のいずれか一種以上とを、1:5 〜 5:1の割合で配合する
ことによって得ることができる。(A) のトリグリセリド
を構成する３個の脂肪酸が飽和−不飽和−飽和型であ
り、炭素数が36〜54である対称型トリグリセリドを10％
以上含む油脂としては、パーム油、ヤシ油あるいはパー
ム核油等を例示でき、(B)ii)のトリグリセリドを構成す
る３個の脂肪酸が不飽和−飽和−不飽和型であり、炭素
数が36〜54である対称型トリグリセリドを10％以上含む
油脂としては、ラード等を例示できる。さらに(B)iii)
の同一種類のトリグリセリドを10％以上含有していない
油脂としては、乳脂肪等を例示できる。また、本発明
は、これらの油脂混合物または油脂組成物を用いて得ら
れるマーガリン、ファットスプレッドまたはショートニ
ングに関する。本発明における「油脂混合物」は、油脂
のみを含んでおり、油脂同士を適当な割合で混合したも
のをいう。また、「油脂組成物」は、油脂混合物に、さ
らに乳化剤、水等を加えた、いわゆるミックスのような
状態のものをいう。このミックス（油脂組成物）が原料
となって、最終的な製品（マーガリン、ファットスプレ
ッド、ショートニング）となる。なお、本発明の特徴と
して、直径20μm 以上の粒状結晶が生成しないこととし
たのは、直径20μm 以上の粒状結晶が生成すると、肉眼
では粗大結晶が観察されないにも関わらず、官能的に組
織のざらつき感が感じられるようになるためである。
【００１２】本発明では、例えば、トリグリセリドを構
成する３個の脂肪酸が飽和−不飽和−飽和型の1,3-ジパ
ルミトイル-2- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmi
toyl-2-Oleoyl-Glycerol) を20％以上含むパーム油に、
1,3-ジパルミトイル-2- オレオイル- グリセロール(1,3
-Dipalmitoyl-2-Oleoyl-Glycerol) と混晶を形成するこ
とが知られているトリグリセリドを構成する３個の脂肪
酸が不飽和−飽和−不飽和型の1,3-ジオレオイル-2- パ
ルミトイル- グリセロール(1,3-Dioleoyl-2-Palmitoyl-
Glycerol) 及びトリグリセリドを構成する３個の脂肪酸
が飽和−飽和−不飽和型の1,2-ジパルミトイル-3- オレ
オイル- グリセロール(1,2-Dipalmitoyl-3-Oleoyl-Glyc
erol) を20％以上含むラードを、1,3-ジパルミトイル-2
- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Oleoy
l-Glycerol) に対する1,3-ジオレオイル-2- パルミトイ
ル- グリセロール(1,3-Dioleoyl-2-Palmitoyl-Glycero
l)及び1,2-ジパルミトイル-3- オレオイル- グリセロー
ル(1,2-Dipalmitoyl-3-Oleoyl-Glycerol) の割合が20〜
80％となるように混合して、60℃以上で保持して完全に
融解した後、冷却することにより、油脂混合物や油脂組
成物を調製する。このようにして得られた油脂混合物や
油脂組成物においては、製造工程中及び長期保存中に混
合したトリグリセリドの分極が起きないので、粒状結晶
の生成を防止することができる。
成する３個の脂肪酸が飽和−不飽和−飽和型の1,3-ジパ
ルミトイル-2- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmi
toyl-2-Oleoyl-Glycerol) を20％以上含むパーム油に、
1,3-ジパルミトイル-2- オレオイル- グリセロール(1,3
-Dipalmitoyl-2-Oleoyl-Glycerol) と混晶を形成するこ
とが知られているトリグリセリドを構成する３個の脂肪
酸が不飽和−飽和−不飽和型の1,3-ジオレオイル-2- パ
ルミトイル- グリセロール(1,3-Dioleoyl-2-Palmitoyl-
Glycerol) 及びトリグリセリドを構成する３個の脂肪酸
が飽和−飽和−不飽和型の1,2-ジパルミトイル-3- オレ
オイル- グリセロール(1,2-Dipalmitoyl-3-Oleoyl-Glyc
erol) を20％以上含むラードを、1,3-ジパルミトイル-2
- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Oleoy
l-Glycerol) に対する1,3-ジオレオイル-2- パルミトイ
ル- グリセロール(1,3-Dioleoyl-2-Palmitoyl-Glycero
l)及び1,2-ジパルミトイル-3- オレオイル- グリセロー
ル(1,2-Dipalmitoyl-3-Oleoyl-Glycerol) の割合が20〜
80％となるように混合して、60℃以上で保持して完全に
融解した後、冷却することにより、油脂混合物や油脂組
成物を調製する。このようにして得られた油脂混合物や
油脂組成物においては、製造工程中及び長期保存中に混
合したトリグリセリドの分極が起きないので、粒状結晶
の生成を防止することができる。
【００１３】本発明で混合する油脂としては、特に限定
はないが、パーム油、ヤシ油、パーム核油等の油脂に対
して、特定のトリグリセリドと混合しても分極が起きな
い前記のトリグリセリドを10％以上含む他の油脂を混合
する必要がある。また、同時にマーガリンに求められて
いる展延性と保存中の保形性を付与するために、5 ℃に
おける固体脂含量が油脂のみで15％以上、35℃における
固体脂含量が5 ％以下となることが望ましい。例えば、
パーム油を用いる場合、パーム油に多く含まれる1,3-ジ
パルミトイル-2- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipal
mitoyl-2-Oleoyl-Glycerol) と混合しても分極が起きな
い1,3-ジオレオイル-2- パルミトイル- グリセロール
(1,3-Dioleoyl-2-Palmitoyl-Glycerol) 及び1,2-ジパル
ミトイル-3- オレオイル- グリセロール(1,2-Dipalmito
yl-3-Oleoyl-Glycerol) を多く含むラードを組み合わせ
ると良い。なお、混合して分極が起きることが明らかと
なった1,3-ジパルミトイル-2- オレオイル- グリセロー
ル(1,3-Dipalmitoyl-2-Oleoyl-Glycerol) と1-パルミト
イル-2,3- ジオレオイル- グリセロール(1-Palmitoyl-
2,3-Dioleoyl-Glycerol) の両方をそれぞれ20％以上含
有するパーム油等、分極が起きるトリグリセリド同士を
合わせ持つ油脂を単体で多く用いると、粒状結晶が生成
する危険性が増すので、好ましくない。
はないが、パーム油、ヤシ油、パーム核油等の油脂に対
して、特定のトリグリセリドと混合しても分極が起きな
い前記のトリグリセリドを10％以上含む他の油脂を混合
する必要がある。また、同時にマーガリンに求められて
いる展延性と保存中の保形性を付与するために、5 ℃に
おける固体脂含量が油脂のみで15％以上、35℃における
固体脂含量が5 ％以下となることが望ましい。例えば、
パーム油を用いる場合、パーム油に多く含まれる1,3-ジ
パルミトイル-2- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipal
mitoyl-2-Oleoyl-Glycerol) と混合しても分極が起きな
い1,3-ジオレオイル-2- パルミトイル- グリセロール
(1,3-Dioleoyl-2-Palmitoyl-Glycerol) 及び1,2-ジパル
ミトイル-3- オレオイル- グリセロール(1,2-Dipalmito
yl-3-Oleoyl-Glycerol) を多く含むラードを組み合わせ
ると良い。なお、混合して分極が起きることが明らかと
なった1,3-ジパルミトイル-2- オレオイル- グリセロー
ル(1,3-Dipalmitoyl-2-Oleoyl-Glycerol) と1-パルミト
イル-2,3- ジオレオイル- グリセロール(1-Palmitoyl-
2,3-Dioleoyl-Glycerol) の両方をそれぞれ20％以上含
有するパーム油等、分極が起きるトリグリセリド同士を
合わせ持つ油脂を単体で多く用いると、粒状結晶が生成
する危険性が増すので、好ましくない。
【００１４】本発明の油脂混合物または油脂組成物は、
製造工程中及び長期保存中において温度変化が生じた場
合にも粒状結晶が生成しないので、油脂混合物や油脂組
成物自体、あるいはそれらを使用して製造した油脂製品
の品質安定化に非常に有用であるといえる。そして、本
発明の油脂混合物や油脂組成物は粒状結晶が生成しない
ので、通常、使用されているポリグリセリン縮合リシノ
レイン酸エステル等の強力な乳化剤で結晶化を阻害する
必要性がなくなり、水相中の塩やフレーバーの口中への
分散性や溶解性も向上するので、官能的に、より好まし
いものとなる。
製造工程中及び長期保存中において温度変化が生じた場
合にも粒状結晶が生成しないので、油脂混合物や油脂組
成物自体、あるいはそれらを使用して製造した油脂製品
の品質安定化に非常に有用であるといえる。そして、本
発明の油脂混合物や油脂組成物は粒状結晶が生成しない
ので、通常、使用されているポリグリセリン縮合リシノ
レイン酸エステル等の強力な乳化剤で結晶化を阻害する
必要性がなくなり、水相中の塩やフレーバーの口中への
分散性や溶解性も向上するので、官能的に、より好まし
いものとなる。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明では、以下のような手順に
より、粒状結晶が生成しない油脂混合物または油脂組成
物を製造する。まず、油脂混合物や油脂組成物を製造す
る際に配合する各油脂中のトリグリセリドの組成を把握
し、主たるトリグリセリドの種類を同定する。そのグリ
セリドに対して、分極が起きないで混晶を生成する他の
トリグリセリドを多く含み、かつ５℃における固体脂含
量が15％以上、35℃における固体脂含量が５％以下とな
るような油脂を混合して、60℃以上で完全に融解した
後、冷却することにより、油脂混合物または油脂組成物
を製造する。このようにして製造した油脂混合物や油脂
組成物においては、長期間保存しても直径20μm 以上の
粒状結晶の生成は認められない。
より、粒状結晶が生成しない油脂混合物または油脂組成
物を製造する。まず、油脂混合物や油脂組成物を製造す
る際に配合する各油脂中のトリグリセリドの組成を把握
し、主たるトリグリセリドの種類を同定する。そのグリ
セリドに対して、分極が起きないで混晶を生成する他の
トリグリセリドを多く含み、かつ５℃における固体脂含
量が15％以上、35℃における固体脂含量が５％以下とな
るような油脂を混合して、60℃以上で完全に融解した
後、冷却することにより、油脂混合物または油脂組成物
を製造する。このようにして製造した油脂混合物や油脂
組成物においては、長期間保存しても直径20μm 以上の
粒状結晶の生成は認められない。
【００１６】次に試験例及び実施例を示し、本発明を詳
しく説明する。
しく説明する。
【試験例】油脂として、1,3-ジパルミトイル-2- オレオ
イル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Oleoyl-Glycer
ol) と1-パルミトイル-2,3- ジオレオイル- グリセロー
ル(1-Palmitoyl-2,3-Dioleoyl-Glycerol) とを１：１の
割合で混合した油脂混合物を80℃で１時間保持して完全
に融解させた後、冷却し、温度を５℃と20℃とに12時間
サイクルで変化させて１週間保存した。保存終了後、生
成した結晶の融点を示差走査型熱量計を用いて分析した
ところ、図１に示すように、２つの異なる温度において
吸熱融解ピークが観測されたことから、この油脂混合物
には異なる融点を持つ２つの結晶型が存在しており、1,
3-ジパルミトイル-2- オレオイル- グリセロール(1,3-D
ipalmitoyl-2-Oleoyl-Glycerol) と1-パルミトイル-2,3
- ジオレオイル- グリセロール(1-Palmitoyl-2,3-Diole
oyl-Glycerol) とは分極していることが判った。次に、
この油脂混合物について、低い融点を持つ結晶型が融解
し、かつ高い融点を持つ結晶型が融解しないように、温
度を15℃と25℃とに12時間サイクルで変化させて１週間
保存したところ、図２の顕微鏡写真に示されるように、
白く観測される部分が直径0.5mm 程度の粒状となってい
て、周囲から比べて盛り上がっており、粒状結晶の生成
が確認された。
イル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Oleoyl-Glycer
ol) と1-パルミトイル-2,3- ジオレオイル- グリセロー
ル(1-Palmitoyl-2,3-Dioleoyl-Glycerol) とを１：１の
割合で混合した油脂混合物を80℃で１時間保持して完全
に融解させた後、冷却し、温度を５℃と20℃とに12時間
サイクルで変化させて１週間保存した。保存終了後、生
成した結晶の融点を示差走査型熱量計を用いて分析した
ところ、図１に示すように、２つの異なる温度において
吸熱融解ピークが観測されたことから、この油脂混合物
には異なる融点を持つ２つの結晶型が存在しており、1,
3-ジパルミトイル-2- オレオイル- グリセロール(1,3-D
ipalmitoyl-2-Oleoyl-Glycerol) と1-パルミトイル-2,3
- ジオレオイル- グリセロール(1-Palmitoyl-2,3-Diole
oyl-Glycerol) とは分極していることが判った。次に、
この油脂混合物について、低い融点を持つ結晶型が融解
し、かつ高い融点を持つ結晶型が融解しないように、温
度を15℃と25℃とに12時間サイクルで変化させて１週間
保存したところ、図２の顕微鏡写真に示されるように、
白く観測される部分が直径0.5mm 程度の粒状となってい
て、周囲から比べて盛り上がっており、粒状結晶の生成
が確認された。
【００１７】そこで、トリグリセリドを構成する３個の
脂肪酸が飽和−不飽和−飽和型の1,3-ジパルミトイル-2
- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Oleoy
l-Glycerol) とトリグリセリドを構成する３個の脂肪酸
が不飽和−飽和−不飽和型の1,3-ジオレオイル-2- パル
ミトイル- グリセロール(1,3-Dioleoyl-2-Palmitoyl-Gl
ycerol) とを１：１の割合で混合した油脂混合物を80℃
で１時間保持して完全に融解させた後、冷却し、温度を
５℃と20℃とに12時間サイクルで変化させて１週間保存
した。保存終了後、生成した結晶の融点を示差走査型熱
量計を用いて分析したところ、図３に示すように、吸熱
融解ピークは１つしか観測されなかったことから、この
油脂混合物には混晶が生成していることが判った。次
に、この油脂混合物について、温度を15℃と25℃とに12
時間サイクルで変化させて４週間保存したが、粒状結晶
の生成は確認されなかった。上記の結果から、分極せず
に混晶を形成するトリグリセリド同士を混合すると、粒
状結晶の生成は抑制されることが明らかとなった。
脂肪酸が飽和−不飽和−飽和型の1,3-ジパルミトイル-2
- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Oleoy
l-Glycerol) とトリグリセリドを構成する３個の脂肪酸
が不飽和−飽和−不飽和型の1,3-ジオレオイル-2- パル
ミトイル- グリセロール(1,3-Dioleoyl-2-Palmitoyl-Gl
ycerol) とを１：１の割合で混合した油脂混合物を80℃
で１時間保持して完全に融解させた後、冷却し、温度を
５℃と20℃とに12時間サイクルで変化させて１週間保存
した。保存終了後、生成した結晶の融点を示差走査型熱
量計を用いて分析したところ、図３に示すように、吸熱
融解ピークは１つしか観測されなかったことから、この
油脂混合物には混晶が生成していることが判った。次
に、この油脂混合物について、温度を15℃と25℃とに12
時間サイクルで変化させて４週間保存したが、粒状結晶
の生成は確認されなかった。上記の結果から、分極せず
に混晶を形成するトリグリセリド同士を混合すると、粒
状結晶の生成は抑制されることが明らかとなった。
【００１８】
【実施例１】パーム油 (トリグリセリドを構成する３個
の脂肪酸が飽和−不飽和−飽和型の1,3-ジパルミトイル
-2- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Ole
oyl-Glycerol) 含量20％、炭素数50）50重量％とラード
(トリグリセリドを構成する３個の脂肪酸が不飽和−飽
和−不飽和型の1,3-ジオレオイル-2- パルミトイル-グ
リセロール(1,3-Dioleoyl-2-Palmitoyl-Glycerol) 含量
20％、炭素数52) 50重量％とを、70℃で混合して油脂混
合物を調製した。この油脂混合物を70℃で１時間保持し
て完全に融解させた後、５℃の冷蔵庫に入れて急冷し、
全体を結晶化させた。この結晶化させた油脂混合物につ
いて、温度を５℃と25℃とに12時間サイクルで変化させ
て保存したが、保存開始から４週間経過後も、目視また
は光学顕微鏡 (倍率 100倍) 観察において直径20μm 以
上の粒状結晶の生成は認められなかった。また、油脂混
合物の組織は製造直後の状態を維持していた。
の脂肪酸が飽和−不飽和−飽和型の1,3-ジパルミトイル
-2- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Ole
oyl-Glycerol) 含量20％、炭素数50）50重量％とラード
(トリグリセリドを構成する３個の脂肪酸が不飽和−飽
和−不飽和型の1,3-ジオレオイル-2- パルミトイル-グ
リセロール(1,3-Dioleoyl-2-Palmitoyl-Glycerol) 含量
20％、炭素数52) 50重量％とを、70℃で混合して油脂混
合物を調製した。この油脂混合物を70℃で１時間保持し
て完全に融解させた後、５℃の冷蔵庫に入れて急冷し、
全体を結晶化させた。この結晶化させた油脂混合物につ
いて、温度を５℃と25℃とに12時間サイクルで変化させ
て保存したが、保存開始から４週間経過後も、目視また
は光学顕微鏡 (倍率 100倍) 観察において直径20μm 以
上の粒状結晶の生成は認められなかった。また、油脂混
合物の組織は製造直後の状態を維持していた。
【００１９】
【比較例１】実施例１で使用したパーム油単体を80℃で
１時間保持して完全に融解させた後、５℃の冷蔵庫に入
れて急冷し、全体を結晶化させた。この結晶化させたパ
ーム油について、温度を５℃と25℃とに12時間サイクル
で変化させて保存したところ、保存開始から１週間経過
した頃には目視において結晶の生成が認められ、４週間
経過後には、直径１〜２mmの粒状結晶の生成が多数認め
られた。
１時間保持して完全に融解させた後、５℃の冷蔵庫に入
れて急冷し、全体を結晶化させた。この結晶化させたパ
ーム油について、温度を５℃と25℃とに12時間サイクル
で変化させて保存したところ、保存開始から１週間経過
した頃には目視において結晶の生成が認められ、４週間
経過後には、直径１〜２mmの粒状結晶の生成が多数認め
られた。
【００２０】
【実施例２】パーム油 (トリグリセリドを構成する３個
の脂肪酸が飽和−不飽和−飽和型の1,3-ジパルミトイル
-2- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Ole
oyl-Glycerol) 含量25％、炭素数50）50重量％と乳脂肪
（同一種類のトリグリセリドである1,3-ジパルミトイル
-2- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Ole
oyl-Glycerol) 含量５％以下）50重量％とを、50℃で混
合して油脂混合物を調製した。この油脂混合物を60℃で
１時間保持して完全に融解させた後、-20 ℃の冷凍庫に
入れて急冷し、全体を結晶化させた。この結晶化させた
油脂混合物について、温度を５℃と20℃とに12時間サイ
クルで変化させて保存したが、保存開始から４週間経過
後も、目視または光学顕微鏡 (倍率 100倍) 観察におい
て直径20μm 以上の粒状結晶の生成は認められなかっ
た。また、油脂混合物の組織は製造直後の状態を維持し
ていた。
の脂肪酸が飽和−不飽和−飽和型の1,3-ジパルミトイル
-2- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Ole
oyl-Glycerol) 含量25％、炭素数50）50重量％と乳脂肪
（同一種類のトリグリセリドである1,3-ジパルミトイル
-2- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Ole
oyl-Glycerol) 含量５％以下）50重量％とを、50℃で混
合して油脂混合物を調製した。この油脂混合物を60℃で
１時間保持して完全に融解させた後、-20 ℃の冷凍庫に
入れて急冷し、全体を結晶化させた。この結晶化させた
油脂混合物について、温度を５℃と20℃とに12時間サイ
クルで変化させて保存したが、保存開始から４週間経過
後も、目視または光学顕微鏡 (倍率 100倍) 観察におい
て直径20μm 以上の粒状結晶の生成は認められなかっ
た。また、油脂混合物の組織は製造直後の状態を維持し
ていた。
【００２１】
【比較例２】実施例２で使用したパーム油50重量％とコ
ーン油（同一種類のトリグリセリドである1-オレオイル
-2,3- ジリノレオイル- グリセロール(1-Oleoyl-2,3-Di
linoleoyl-Glycerol) 含量20％) 50重量％とを、50℃で
混合して油脂混合物を調製した。この油脂混合物を60℃
で１時間保持して完全に融解させた後、５℃の冷蔵庫に
入れて急冷し、全体を結晶化させた。この結晶化させた
油脂混合物について、温度を５℃と20℃とに12時間サイ
クルで変化させて保存したところ、保存開始から３日間
経過した頃には目視において結晶の生成が認められ、２
週間経過後には直径１〜２mmの粒状結晶の生成が多数認
められた。
ーン油（同一種類のトリグリセリドである1-オレオイル
-2,3- ジリノレオイル- グリセロール(1-Oleoyl-2,3-Di
linoleoyl-Glycerol) 含量20％) 50重量％とを、50℃で
混合して油脂混合物を調製した。この油脂混合物を60℃
で１時間保持して完全に融解させた後、５℃の冷蔵庫に
入れて急冷し、全体を結晶化させた。この結晶化させた
油脂混合物について、温度を５℃と20℃とに12時間サイ
クルで変化させて保存したところ、保存開始から３日間
経過した頃には目視において結晶の生成が認められ、２
週間経過後には直径１〜２mmの粒状結晶の生成が多数認
められた。
【００２２】
【実施例３】パーム油 (トリグリセリドを構成する３個
の脂肪酸が飽和−不飽和−飽和型の1,3-ジパルミトイル
-2- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Ole
oyl-Glycerol) 含量25％、炭素数50）40重量％、パーム
核油20重量％、及び乳脂肪（同一種類のトリグリセリド
である1,3-ジパルミトイル-2- オレオイル- グリセロー
ル(1,3-Dipalmitoyl-2-Oleoyl-Glycerol) 含量 5重量％
以下) 40重量％を、50℃で混合して油脂混合物を調製し
た。この油脂混合物を70℃で１時間保持して完全に融解
させた後、-20 ℃の冷凍庫に入れて急冷し、全体を結晶
化させた。この結晶化させた油脂混合物について、温度
を15℃と25℃とに12時間サイクルで変化させて保存した
が、保存開始から８週間経過後も、目視または光学顕微
鏡 (倍率100倍) 観察において直径20μm 以上の粒状結
晶の生成は認められなかった。また、油脂混合物の組織
は製造直後の状態を維持していた。
の脂肪酸が飽和−不飽和−飽和型の1,3-ジパルミトイル
-2- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Ole
oyl-Glycerol) 含量25％、炭素数50）40重量％、パーム
核油20重量％、及び乳脂肪（同一種類のトリグリセリド
である1,3-ジパルミトイル-2- オレオイル- グリセロー
ル(1,3-Dipalmitoyl-2-Oleoyl-Glycerol) 含量 5重量％
以下) 40重量％を、50℃で混合して油脂混合物を調製し
た。この油脂混合物を70℃で１時間保持して完全に融解
させた後、-20 ℃の冷凍庫に入れて急冷し、全体を結晶
化させた。この結晶化させた油脂混合物について、温度
を15℃と25℃とに12時間サイクルで変化させて保存した
が、保存開始から８週間経過後も、目視または光学顕微
鏡 (倍率100倍) 観察において直径20μm 以上の粒状結
晶の生成は認められなかった。また、油脂混合物の組織
は製造直後の状態を維持していた。
【００２３】
【比較例３】実施例３で使用したパーム油40重量％及び
パーム核油20重量％と、大豆油30重量％及び菜種硬化油
10重量％とを、50℃で混合して油脂混合物を調製した。
この油脂混合物を70℃で１時間保持して完全に融解させ
た後、-20 ℃の冷凍庫に入れて急冷し、全体を結晶化さ
せた。この結晶化させた油脂混合物について、温度を15
℃と25℃とに12時間サイクルで変化させて保存したとこ
ろ、保存開始から３週間経過した頃には目視において結
晶の生成が認められ、４週間経過後には直径 0.5〜1mm
の粒状結晶の生成が多数認められた。
パーム核油20重量％と、大豆油30重量％及び菜種硬化油
10重量％とを、50℃で混合して油脂混合物を調製した。
この油脂混合物を70℃で１時間保持して完全に融解させ
た後、-20 ℃の冷凍庫に入れて急冷し、全体を結晶化さ
せた。この結晶化させた油脂混合物について、温度を15
℃と25℃とに12時間サイクルで変化させて保存したとこ
ろ、保存開始から３週間経過した頃には目視において結
晶の生成が認められ、４週間経過後には直径 0.5〜1mm
の粒状結晶の生成が多数認められた。
【００２４】
【実施例４】パーム油 (トリグリセリドを構成している
３個の脂肪酸が飽和−不飽和−飽和型の1,3-ジパルミト
イル-2- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2
-Oleoyl-Glycerol) 含量20％、炭素数50）25重量％、ラ
ード (トリグリセリドを構成している３個の脂肪酸が不
飽和−飽和−不飽和型の1,3-ジオレオイル-2- パルミト
イル- グリセロール(1,3-Dioleoyl-2-Palmitoyl-Glycer
ol) 含量20％、炭素数52) 30重量％、大豆硬化油（トリ
グリセリドを構成している３個の脂肪酸が不飽和−飽和
−不飽和型の 1,3- オレオイル-2- ステアロイル- グリ
セロール(1,3-Dioleoyl-2-Stearoyl-Glycerol)含量10
％、炭素数54) 15重量％及びコーン白絞油30重量％を60
℃で混合して油脂混合物を調製した。この油脂混合物を
70℃で30分間保持して完全に融解させた後、70℃に保持
したまま、混合油に対して２重量％となるように乳化剤
(モノオレイン及びオレイン酸結合型シュガーエステ
ル) を添加して油脂組成物とし、窒素ガスを吹き込みな
がら０℃のブラインが循環しているかきとり式冷却機で
冷却し、品温が10℃に到達した時点でピンマシーンを通
過させて容器に充填し、28℃で２日間テンパリングして
ショートニングを製造した。このショートニングについ
て、温度を５℃と20℃とに12時間サイクルで変化させて
保存したが、保存開始から６週間経過後も、目視または
光学顕微鏡 (倍率 100倍) 観察において直径20μm 以上
の粒状結晶の生成は認められなかった。また、官能的に
もショートニングの組織のざらつきは認められなかっ
た。
３個の脂肪酸が飽和−不飽和−飽和型の1,3-ジパルミト
イル-2- オレオイル- グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2
-Oleoyl-Glycerol) 含量20％、炭素数50）25重量％、ラ
ード (トリグリセリドを構成している３個の脂肪酸が不
飽和−飽和−不飽和型の1,3-ジオレオイル-2- パルミト
イル- グリセロール(1,3-Dioleoyl-2-Palmitoyl-Glycer
ol) 含量20％、炭素数52) 30重量％、大豆硬化油（トリ
グリセリドを構成している３個の脂肪酸が不飽和−飽和
−不飽和型の 1,3- オレオイル-2- ステアロイル- グリ
セロール(1,3-Dioleoyl-2-Stearoyl-Glycerol)含量10
％、炭素数54) 15重量％及びコーン白絞油30重量％を60
℃で混合して油脂混合物を調製した。この油脂混合物を
70℃で30分間保持して完全に融解させた後、70℃に保持
したまま、混合油に対して２重量％となるように乳化剤
(モノオレイン及びオレイン酸結合型シュガーエステ
ル) を添加して油脂組成物とし、窒素ガスを吹き込みな
がら０℃のブラインが循環しているかきとり式冷却機で
冷却し、品温が10℃に到達した時点でピンマシーンを通
過させて容器に充填し、28℃で２日間テンパリングして
ショートニングを製造した。このショートニングについ
て、温度を５℃と20℃とに12時間サイクルで変化させて
保存したが、保存開始から６週間経過後も、目視または
光学顕微鏡 (倍率 100倍) 観察において直径20μm 以上
の粒状結晶の生成は認められなかった。また、官能的に
もショートニングの組織のざらつきは認められなかっ
た。
【００２５】
【発明の効果】本発明の油脂混合物または油脂組成物
は、長期間の保存を行っても、分極が起きず、直径20μ
m 以上の粒状結晶が生成しないので、滑らかな組織を維
持している。また、この油脂混合物または油脂組成物を
用いてマーガリン等の油脂製品を製造すると、得られる
製品は保存中に油脂から粒状結晶を生成しないのでその
組織を長期間維持することができる。
は、長期間の保存を行っても、分極が起きず、直径20μ
m 以上の粒状結晶が生成しないので、滑らかな組織を維
持している。また、この油脂混合物または油脂組成物を
用いてマーガリン等の油脂製品を製造すると、得られる
製品は保存中に油脂から粒状結晶を生成しないのでその
組織を長期間維持することができる。
【図１】試験例の1,3-ジパルミトイル-2- オレオイル-
グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Oleoyl-Glycerol) と
1-パルミトイル-2,3- ジオレオイル- グリセロール(1-P
almitoyl-2,3-Dioleoyl-Glycerol) とを１：１の割合で
混合して融解させた油脂混合物を冷却し、温度を５℃と
20℃とに12時間サイクルで変化させて１週間保存した後
に、示差走査型熱量計を用いて分析した結果を示す。
グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Oleoyl-Glycerol) と
1-パルミトイル-2,3- ジオレオイル- グリセロール(1-P
almitoyl-2,3-Dioleoyl-Glycerol) とを１：１の割合で
混合して融解させた油脂混合物を冷却し、温度を５℃と
20℃とに12時間サイクルで変化させて１週間保存した後
に、示差走査型熱量計を用いて分析した結果を示す。
【図２】試験例の1,3-ジパルミトイル-2- オレオイル-
グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Oleoyl-Glycerol) と
1-パルミトイル-2,3- ジオレオイル- グリセロール(1-P
almitoyl-2,3-Dioleoyl-Glycerol) とを１：１の割合で
混合して融解させた油脂混合物を冷却し、温度を15℃と
25℃とに12時間サイクルで変化させて１週間保存した後
の粒状結晶の生成を示す顕微鏡 (倍率４倍）写真であ
る。
グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Oleoyl-Glycerol) と
1-パルミトイル-2,3- ジオレオイル- グリセロール(1-P
almitoyl-2,3-Dioleoyl-Glycerol) とを１：１の割合で
混合して融解させた油脂混合物を冷却し、温度を15℃と
25℃とに12時間サイクルで変化させて１週間保存した後
の粒状結晶の生成を示す顕微鏡 (倍率４倍）写真であ
る。
【図３】試験例の1,3-ジパルミトイル-2- オレオイル-
グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Oleoyl-Glycerol) と
1,3-ジオレオイル-2- パルミトイル- グリセロール(1,3
-Dioleoyl-2-Palmitoyl-Glycerol) とを１：１の割合で
混合して融解させた油脂混合物を冷却し、温度を５℃と
20℃とに12時間サイクルで変化させて１週間保存した後
に、 示差走査型熱量計を用いて分析した結果を示す。
グリセロール(1,3-Dipalmitoyl-2-Oleoyl-Glycerol) と
1,3-ジオレオイル-2- パルミトイル- グリセロール(1,3
-Dioleoyl-2-Palmitoyl-Glycerol) とを１：１の割合で
混合して融解させた油脂混合物を冷却し、温度を５℃と
20℃とに12時間サイクルで変化させて１週間保存した後
に、 示差走査型熱量計を用いて分析した結果を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4B026 DC06 DG02 DG03 DG12 DH05 DP01 DP03 DX02 4H059 BA33 BB02 BB03 BC04 BC05 BC13 EA01 EA40
Claims (6)
- 【請求項１】 長期間の保存を行っても直径20μm 以上
の粒状結晶が生成しないことを特徴とする油脂混合物ま
たは油脂組成物。 - 【請求項２】 (A) トリグリセリドを構成する３個の脂
肪酸が飽和−不飽和−飽和型であり、炭素数が36〜54で
ある対称型トリグリセリドを10％以上含む油脂と、(B)
i)トリグリセリドを構成する３個の脂肪酸が飽和−飽和
−不飽和型であり、炭素数が36〜54である非対称型トリ
グリセリドを10％以上含む油脂、ii)トリグリセリドを
構成する３個の脂肪酸が不飽和−飽和−不飽和型であ
り、炭素数が36〜54である対称型トリグリセリドを10％
以上含む油脂、あるいはiii)同一種類のトリグリセリド
を10％以上含有していない油脂のいずれか一種以上と
を、１：５〜５：１の割合で配合することによって得る
ことができる請求項１記載の油脂混合物または油脂組成
物。 - 【請求項３】 (A) のトリグリセリドを構成する３個の
脂肪酸が飽和−不飽和−飽和型であり、炭素数が36〜54
である対称型トリグリセリドを10％以上含む油脂が、パ
ーム油、ヤシ油あるいはパーム核油である請求項２記載
の油脂混合物または油脂組成物。 - 【請求項４】 (B)ii)のトリグリセリドを構成する３個
の脂肪酸が不飽和−飽和−不飽和型であり、炭素数が36
〜54である対称型トリグリセリドを10％以上含む油脂
が、ラードである請求項２または３記載の油脂混合物ま
たは油脂組成物。 - 【請求項５】 (B)iii)の同一種類のトリグリセリドを10
％以上含有していない油脂が、乳脂肪である請求項２〜
４のいずれかに記載の油脂混合物または油脂組成物。 - 【請求項６】 請求項１〜５のいずれかに記載の油脂混
合物または油脂組成物を用いて得られるマーガリン、フ
ァットスプレッドまたはショートニング。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000382470A JP2002180084A (ja) | 2000-12-15 | 2000-12-15 | 粒状結晶を生成しない油脂混合物または油脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000382470A JP2002180084A (ja) | 2000-12-15 | 2000-12-15 | 粒状結晶を生成しない油脂混合物または油脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002180084A true JP2002180084A (ja) | 2002-06-26 |
Family
ID=18850289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000382470A Pending JP2002180084A (ja) | 2000-12-15 | 2000-12-15 | 粒状結晶を生成しない油脂混合物または油脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002180084A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003210107A (ja) * | 2001-11-15 | 2003-07-29 | Asahi Denka Kogyo Kk | 製パン練り込み用油脂組成物 |
| JP2004121114A (ja) * | 2002-10-03 | 2004-04-22 | Fuji Oil Co Ltd | パン練り込み用油脂及びその製造法 |
| JP2004285193A (ja) * | 2003-03-20 | 2004-10-14 | Asahi Denka Kogyo Kk | 油脂組成物 |
| JP2011092061A (ja) * | 2009-10-28 | 2011-05-12 | Snow Brand Milk Prod Co Ltd | 乳脂肪含有可塑性油脂組成物及びその製造方法 |
| JP2012249617A (ja) * | 2011-06-07 | 2012-12-20 | Nisshin Oillio Group Ltd | 油脂組成物及び該油脂組成物を用いた含気泡チョコレート |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4350715A (en) * | 1980-01-16 | 1982-09-21 | Internationale Octrooi Maatschappij "Octropa" B.V. | Plastic fat based material and products therefrom |
| JPH08131058A (ja) * | 1994-11-15 | 1996-05-28 | Fuji Oil Co Ltd | シュー皮用油脂組成物及びシュー皮の製造法 |
| JPH09143490A (ja) * | 1995-11-27 | 1997-06-03 | Asahi Denka Kogyo Kk | 油脂組成物 |
| JPH10183165A (ja) * | 1996-12-24 | 1998-07-14 | Showa Sangyo Co Ltd | マーガリン・ショートニング用油脂およびそれでできた製品 |
| JPH11276069A (ja) * | 1998-03-30 | 1999-10-12 | Asahi Denka Kogyo Kk | 油中水型乳化油脂組成物 |
| JP2002038190A (ja) * | 2000-07-26 | 2002-02-06 | Asahi Denka Kogyo Kk | 可塑性油脂組成物 |
| JP2002069484A (ja) * | 2000-09-01 | 2002-03-08 | Asahi Denka Kogyo Kk | 油脂組成物及びその製造方法 |
-
2000
- 2000-12-15 JP JP2000382470A patent/JP2002180084A/ja active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4350715A (en) * | 1980-01-16 | 1982-09-21 | Internationale Octrooi Maatschappij "Octropa" B.V. | Plastic fat based material and products therefrom |
| JPH08131058A (ja) * | 1994-11-15 | 1996-05-28 | Fuji Oil Co Ltd | シュー皮用油脂組成物及びシュー皮の製造法 |
| JPH09143490A (ja) * | 1995-11-27 | 1997-06-03 | Asahi Denka Kogyo Kk | 油脂組成物 |
| JPH10183165A (ja) * | 1996-12-24 | 1998-07-14 | Showa Sangyo Co Ltd | マーガリン・ショートニング用油脂およびそれでできた製品 |
| JPH11276069A (ja) * | 1998-03-30 | 1999-10-12 | Asahi Denka Kogyo Kk | 油中水型乳化油脂組成物 |
| JP2002038190A (ja) * | 2000-07-26 | 2002-02-06 | Asahi Denka Kogyo Kk | 可塑性油脂組成物 |
| JP2002069484A (ja) * | 2000-09-01 | 2002-03-08 | Asahi Denka Kogyo Kk | 油脂組成物及びその製造方法 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003210107A (ja) * | 2001-11-15 | 2003-07-29 | Asahi Denka Kogyo Kk | 製パン練り込み用油脂組成物 |
| JP2004121114A (ja) * | 2002-10-03 | 2004-04-22 | Fuji Oil Co Ltd | パン練り込み用油脂及びその製造法 |
| JP4534414B2 (ja) * | 2002-10-03 | 2010-09-01 | 不二製油株式会社 | パン練り込み用油脂及びその製造法 |
| JP2004285193A (ja) * | 2003-03-20 | 2004-10-14 | Asahi Denka Kogyo Kk | 油脂組成物 |
| JP4651270B2 (ja) * | 2003-03-20 | 2011-03-16 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 油脂組成物 |
| JP2011092061A (ja) * | 2009-10-28 | 2011-05-12 | Snow Brand Milk Prod Co Ltd | 乳脂肪含有可塑性油脂組成物及びその製造方法 |
| JP2012249617A (ja) * | 2011-06-07 | 2012-12-20 | Nisshin Oillio Group Ltd | 油脂組成物及び該油脂組成物を用いた含気泡チョコレート |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4362548B2 (ja) | 可塑性油脂組成物 | |
| US2521242A (en) | Permanently pumpable oleaginous suspension | |
| JP4925458B2 (ja) | クリーム用油脂組成物及び該油脂組成物を含有するクリーム | |
| CN101460063B (zh) | 稳定包含超过10%可可脂并具有较低反式脂肪含量的脂肪和油的混合物的结晶的方法 | |
| US6475548B2 (en) | Preparation of a blend of triglycerides | |
| US3658555A (en) | Spreadable fats | |
| JPH10508496A (ja) | マーガリン及び油中水型スプレッド用脂肪ブレンド | |
| KR20080041180A (ko) | 구조성 과립형 조성물 | |
| JPS62210949A (ja) | カカオバタ−代用組成物 | |
| Zhang et al. | Effects of chemical interesterification on the triacylglycerols, solid fat contents and crystallization kinetics of palm oil-based fats | |
| NZ198333A (en) | Sunflower oil-based edible fat product and margarine | |
| JPH0138440B2 (ja) | ||
| JP2002180084A (ja) | 粒状結晶を生成しない油脂混合物または油脂組成物 | |
| US2868652A (en) | Liquid shortening and method of making same | |
| JPH02249452A (ja) | チョコレートのファットブルーム防止剤 | |
| MXPA02002494A (es) | Estabilizante para mantequilla de mani. | |
| EP1478238B1 (en) | Triglyceride fat suitable for spread manufacture | |
| JPS62239949A (ja) | 冷水易分散性含脂粉乳 | |
| JP2531201B2 (ja) | 混晶トリグリセリド | |
| JPS5853894B2 (ja) | 食用脂肪配合物の製造方法 | |
| JP4376043B2 (ja) | 固形ルウ | |
| JP5120907B2 (ja) | 粒状結晶が生成しない油脂又は油脂組成物の製造法 | |
| JP6382588B2 (ja) | 水産加工食品用油脂組成物とそれを用いた可塑性油脂組成物及び水産加工食品 | |
| JP2002069484A (ja) | 油脂組成物及びその製造方法 | |
| JP2007267654A (ja) | 製パン練込用油脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071130 |
|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20100319 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110303 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110309 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110502 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20110725 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110728 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111019 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120307 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20120628 |