JP2002162787A - 電子写真用トナー - Google Patents
電子写真用トナーInfo
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Abstract
ット性及び耐久性を有する電子写真用トナーを提供する
こと。 【解決手段】樹脂(A)及び樹脂(B)を含有してなる
電子写真用トナーであって、前記樹脂(A)が樹脂
(C)中にワックスを分散させてなる樹脂であり、前記
樹脂(C)の軟化点と前記ワックスの融点の差が20℃
以内であり、前記樹脂(B)の軟化点が前記樹脂(C)
の軟化点よりも高い電子写真用トナー。
Description
記録法、静電印刷法、トナージェット法等において形成
される静電潜像の現像に用いられる電子写真用トナーに
関する。
るため、混練製造の際結着樹脂や着色剤等とともにワッ
クスが通常添加される。しかし、結着樹脂中におけるワ
ックスの分散が悪いと、トナーによる感光体のフィルミ
ングや二成分現像法ではキャリアへの融着、一成分現像
法では帯電ブレード等への融着が発生するなど、耐久性
が悪化する。このような問題を解決するために、予めワ
ックスを結着樹脂に高シェアをかけてプレ分散してお
き、それを同一の樹脂や顔料と共に混練してトナーを製
造する手法が提案されている(特開平5−188644
号公報等)。
プレ分散する樹脂とそれを希釈する樹脂が同様の熱特性
を持つため、トナー混練の際、剪断力が不足しワックス
を十分に細かく分散できない。また、別の手法として、
結着樹脂の重合時にワックスを分散せしめる方法が提案
されている(特開平9−304966号公報、特開平1
0−312080号公報、特開平11−352720号
公報等)。しかし、このワックス内添樹脂のみをトナー
の結着樹脂として使用したのでは、やはり単一樹脂によ
る混練となるため、剪断力が不足し、ワックスを十分に
細かく分散できない。
十分に分散された、良好な耐オフセット性及び耐久性を
有する電子写真用トナーを提供することを目的とする。
び樹脂(B)を含有してなる電子写真用トナーであっ
て、前記樹脂(A)が樹脂(C)中にワックスを分散さ
せてなる樹脂であり、前記樹脂(C)の軟化点と前記ワ
ックスの融点の差が20℃以内であり、前記樹脂(B)
の軟化点が前記樹脂(C)の軟化点よりも高い電子写真
用トナーに関する。
び樹脂(B)を結着樹脂として含有した電子写真用トナ
ーであって、前記樹脂(A)が樹脂(C)中に樹脂
(C)と熱特性の近いワックスを分散させた樹脂である
ため、ワックスを樹脂(C)中に高濃度で、かつ細かく
均一にプレ分散させることができる。さらに、樹脂
(C)より高軟化点の樹脂(B)を加えて混練するた
め、高い剪断下で混練することができ、ワックスの分散
状態を維持もしくはさらに高めることができる。
ド樹脂、ポリエステル、エポキシ樹脂、スチレン−アク
リル酸エステル共重合体、ポリウレタン及びそれらの複
合体が挙げられるが、本発明では、縮重合系樹脂成分と
付加重合系樹脂成分が化学的に結合したハイブリッド樹
脂が好ましく、各々独立した反応経路を有する二つの重
合系樹脂の原料モノマーの混合物、即ち縮重合系樹脂の
原料モノマー及び付加重合系樹脂の原料モノマーの混合
物と、要すれば該二つの重合系樹脂の原料モノマーのい
ずれとも反応し得る化合物(両反応性化合物)とを混合
し、好ましくは同一反応容器中で該二つの重合反応を行
わせることにより得られるハイブリッド樹脂がより好ま
しい。
テル、ポリエステル・ポリアミド、ポリアミド等が挙げ
られ、前記付加重合系樹脂の代表例としては、ラジカル
重合反応により得られるビニル系樹脂等が挙げられる。
価以上の多価アルコールと2価以上の多価カルボン酸化
合物が挙げられる。
リオキシプロピレン(2.2) −2,2 −ビス (4−ヒドロキ
シフェニル) プロパン、ポリオキシエチレン(2.0) −2,
2 −ビス (4−ヒドロキシフェニル) プロパン等のビス
フェノールAのアルキレンオキシド付加物、エチレング
リコール、1,2 −プロピレングリコール、1,4 −ブタン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコール、ビスフェノール
A、水素添加ビスフェノールA等が挙げられる。
ばソルビトール、ペンタエリスリトール、グリセロー
ル、トリメチロールプロパン等が挙げられる。
アルコールは単独でまたは2種以上を混合して用いるこ
とができる。
例えばマレイン酸、フマル酸、フタル酸、イソフタル
酸、テレフタル酸、コハク酸等のジカルボン酸、n−ド
デセニルコハク酸、イソドデセニルコハク酸、n−ドデ
シルコハク酸、イソオクテニルコハク酸、イソオクチル
コハク酸等の炭素数1〜20のアルキル基または炭素数
2〜20のアルケニル基で置換されたコハク酸、及びこ
れらの酸の無水物、もしくは低級アルキル(炭素数1〜
3)エステル等が挙げられる。好ましくは、マレイン
酸、フマル酸、テレフタル酸、炭素数2〜20のアルケ
ニル基で置換されたコハク酸が用いられる。
は、例えば1,2,4 −ベンゼントリカルボン酸、2,5,7 −
ナフタレントリカルボン酸、ピロメリット酸及びこれら
の酸無水物、低級アルキル(炭素数1〜3)エステル等
が挙げられる。これらのうち、特に1,2,4 −ベンゼント
リカルボン酸、すなわちトリメリット酸及びその酸無水
物が安価で、反応制御が容易であるため、好ましく用い
られる。
カルボン酸化合物は単独でまたは2種以上を混合して用
いることができる。
錫オキシド等のエステル化触媒を適宜使用することがで
きる。
アミド中のアミド成分を形成するために用いる原料モノ
マーとしては、公知の各種ポリアミン、アミノカルボン
酸類、アミノアルコール等が挙げられ、好ましくはヘキ
サメチレンジアミン及びε−カプロラクタムである。
重合モノマーに分類されるものも含まれているが、これ
らは、他のモノマーの縮合反応で生成する水等の存在に
より加水分解して縮合に供されるため、広義には縮重合
系樹脂の原料モノマーに含まれると考えられる。
チレン、α−メチルスチレン等のスチレン化合物;エチ
レン、プロピレン等のエチレン性不飽和モノオレフィン
類;ブタジエン等のジオレフィン類;塩化ビニル等のハ
ロビニル類;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニ
ルエステル類;(メタ)アクリル酸のアルキル(炭素数
1〜18)エステル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキ
シエチル、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)ア
クリル酸ジメチルアミノエチル等のエチレン性モノカル
ボン酸のエステル;ビニルメチルエーテル等のビニルエ
ーテル類;ビニリデンクロリド等のビニリデンハロゲン
化物;N−ビニルピロリドン等のN−ビニル化合物類等
が挙げられ、スチレン及び/又は(メタ)アクリル酸の
アルキルエステルが、50重量%以上、好ましくは80
〜100重量%含有されていることが望ましい。
させる際には、重合開始剤、架橋剤等を必要に応じて使
用してもよい。
加重合系樹脂成分に対する重量比、即ち縮重合系樹脂の
原料モノマーの付加重合系樹脂の原料モノマーに対する
重量比は、連続相が縮重合系樹脂であることが好ましい
ことから、通常50/50〜95/5、好ましくは60
/40〜95/5であることが望ましい。なお、両反応
性化合物は、単独の反応系ではそれ自体縮重合系樹脂又
は付加重合系樹脂のいずれかの原料モノマーとして用い
ることができるものの、両反応性化合物は、本発明では
その性能の特異性から、縮重合系樹脂モノマー、付加重
合系樹脂モノマーとは別のモノマーとして扱う。従っ
て、縮重合系原料モノマーと付加重合系原料モノマーの
重量比においても、両反応性化合物はいずれのモノマー
にも含まれない。
ルボキシル基、エポキシ基、第1級アミノ基および第2
級アミノ基からなる群より選ばれた少なくとも1種の官
能基と、エチレン性不飽和結合とを有する化合物である
ことが好ましく、このような両反応性化合物を用いるこ
とにより、分散相となる樹脂の分散性を向上させること
ができる。両反応性化合物の具体例としては、例えば、
アクリル酸、フマル酸、メタクリル酸、シトラコン酸、
マレイン酸等が挙げられ、これらのなかではアクリル
酸、メタクリル酸及びフマル酸が好ましい。
の原料モノマー100重量部に対して、0.1〜10重
量部が好ましく、付加重合系樹脂の原料モノマー100
重量部に対して0.3〜20重量部が好ましく、0.5
〜10重量部がより好ましい。
上の原料モノマー混合物及び好ましくは両反応性化合物
を用いて、該二つの重合反応を行わせることにより得る
ことができるものであるが、重合反応の進行及び完結が
時間的に同時である必要はなく、それぞれの反応機構に
応じて反応温度及び時間を適当に選択し、反応を進行、
完結させればよい。
の製造方法では、縮重合系樹脂の原料モノマー、付加重
合系樹脂の原料モノマー、両反応性化合物及び重合開始
剤を混合し、まず、主として50〜180℃でラジカル
重合反応により縮重合反応が可能な官能基を有する付加
重合系樹脂成分を得、次いで反応温度を190〜270
℃に上昇させた後、主として縮重合反応により縮重合系
樹脂成分の形成を行わせることが好ましい。
150℃、より好ましくは70〜140℃、さらに好ま
しくは80〜130℃である。なお、後述するように樹
脂(C)の重合工程にワックスを存在させる場合、樹脂
の軟化点はワックスの影響を実質的に受けないものと考
え、得られた樹脂、即ちワックスが樹脂中に分散した樹
脂の軟化点を、樹脂(C)の軟化点とする。また、樹脂
(C)のガラス転移点は、好ましくは30〜80℃、よ
り好ましくは40〜70℃、さらに好ましくは40〜6
5℃である。
ス、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンポリエチレ
ン共重合体ワックス等のポリオレフィンワックス、フィ
ッシャートロプシュワックス、カルナウバワックス、は
ぜろう、密ろう、鯨ろう、モンタンワックス等のエステ
ル系ワックス、脂肪酸アミドワックス等のアミド系ワッ
クス等が挙げられ、これらの中では、耐オフセット性の
観点から、ポリエチレンワックス及びフィッシャートロ
プシュワックスが好ましい。
しく、70〜120℃がより好ましく、75〜110℃
が特に好ましい。
(C)の原料モノマー100重量部に対して、1〜70
重量部が好ましく、5〜50重量部がより好ましく、1
0〜40重量部が特に好ましい。
(C)とワックスとを溶融混練して得られたものではあ
っても、ワックスの存在下で樹脂(C)の原料モノマー
を重合させて得られたものであってもよいが、好ましく
は後者の態様である。なお、ワックスは重合工程のいず
れかに少量でも存在しておれば対応する効果が得られる
ものであるが、樹脂(C)がハイブリッド樹脂である場
合は、好ましくは付加重合系樹脂の原料モノマーの重合
当初より存在すれば、それだけ得られる樹脂中へのワッ
クスの均一分散の効果を高めることができるため望まし
い。
キシ樹脂、スチレン−アクリル酸エステル共重合体、ポ
リウレタン、ハイブリッド樹脂及びそれらの複合体等が
挙げられるが、定着強度の点より、好ましくはポリエス
テルである。ポリエステルは、2価以上の多価アルコー
ルと2価以上の多価カルボン酸化合物とを縮重合させて
得られ、かかる多価アルコール及び多価カルボン酸化合
物としては、ハイブリッド樹脂において、ポリエステル
の原料モノマーとして例示したものと同様の化合物を用
いることができる。
は、不活性ガス雰囲気中にて、必要に応じて、エステル
化触媒、重合禁止剤等を用い、150〜250℃の温度
で反応させること等により縮重合させることができる。
/g、好ましくは6〜35mgKOH/g、水酸基価は
20〜60mgKOH/g、軟化点は80〜155℃、
ガラス転移点は50〜70℃が、それぞれ望ましい。
ックスの融点の差が、20℃以内、好ましくは15℃以
内、より好ましくは10℃以内であり、樹脂(B)の軟
化点は樹脂(C)の軟化点よりも高く、樹脂(B)と樹
脂(C)の軟化点の差は、好ましくは5℃よりも大き
く、より好ましくは10℃より大きく、特に好ましくは
10〜50℃である。このように、樹脂やワックスの軟
化点の関係を調整することにより、ワックスを樹脂
(C)中に、微細で均一に、かつ高濃度でプレ分散する
ことができ、樹脂(B)と混練してトナー化した際に
は、さらに分散粒径が小さくなるため、得られるトナー
の離型性が向上し、感光体へのトナーの付着を抑制して
耐オフセット性及び耐久性に優れたトナーを得ることが
できる。
脂(A)/樹脂(B))は、3/97〜70/30が好
ましく、5/95〜50/50がより好ましい。
は、樹脂(A)、樹脂(B)に加えて、本願規定以外の
ポリエステル及びハイブリッド樹脂、スチレン−アクリ
ル樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタ
ン等の一般にトナー用結着樹脂として知られる樹脂が適
宜配合されていてもよいが、結着樹脂中の樹脂(A)及
び樹脂(B)の総量は、50〜100重量%が好まし
く、80〜100重量%がより好ましく、100重量%
が特に好ましい。
着色剤、荷電制御剤、離型剤、導電性調整剤、体質顔
料、繊維状物質等の補強充填剤、酸化防止剤、老化防止
剤、流動性向上剤、クリーニング性向上剤等の添加剤
が、適宜含有されていてもよい。
いられている染料、顔料等のすべてを使用することがで
き、カーボンブラック、フタロシアニンブルー、パーマ
ネントブラウンFG、ブリリアントファーストスカーレッ
ト、ピグメントグリーンB、ローダミン−Bベース、ソ
ルベントレッド49、ソルベントレッド146 、ソルベント
ブルー35、キナクリドン、カーミン6B、ジスアゾエロ
ー等が挙げられ、これらは単独で又は2種以上を混合し
て用いることができ、本発明のトナーは、黒トナー、モ
ノカラートナー及びフルカラートナーのいずれにも使用
することができる。着色剤の含有量は、結着樹脂100
重量部に対して、1〜60重量部が好ましい。
られる粉砕トナーが好ましく、少なくとも樹脂樹脂
(A)及び樹脂(B)を溶融混練する工程を有する製造
方法により得られる。例えば、結着樹脂、着色剤等をボ
ールミル等の混合機で均一に混合した後、密閉式ニーダ
ー又は1軸もしくは2軸の押出機等で溶融混練し、冷
却、粉砕、分級して製造することができる。さらに、ト
ナーの表面には、必要に応じて流動性向上剤等を添加し
てもよい。このようにして得られるトナーの体積平均粒
子径は、好ましくは3〜15μmである。
末を含有するときは単独で現像剤として、また磁性体微
粉末を含有しないときは非磁性一成分系現像剤として、
もしくはキャリアと混合して二成分系現像剤として使用
される。
津製作所製、CFT−500D)を用い、1gの試料を
昇温速度6℃/分で加熱しながら、プランジャーにより
1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mm
のノズルを押し出すようにし、これによりフローテスタ
ーのプランジャー降下量(流れ値)−温度曲線を描き、
そのS字曲線の高さをhとするときh/2に対応する温
度(樹脂の半分が流出した温度)を軟化点とする。
点〕示差走査熱量計(セイコー電子工業社製、DSC2
10)を用いて200℃まで昇温し、その温度で3分間
放置した後、降温速度10℃/min.で室温まで冷却した
サンプルを、昇温速度10℃/min.で測定した際に、吸
熱温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上が
り部分からピークの頂点までの間での最大傾斜を示す接
線との交点の温度を樹脂のガラス転移点とし、ピーク温
度をワックスの融点とする。
I(コールター社製)を用い、100μm径のアパチャ
ーを使用して測定し、体積分布での中位粒径を平均粒子
径とした。
加物2450g、ビスフェノールAのエチレンオキサイ
ド2.0モル付加物975g、テレフタル酸812g、
無水トリメリット酸469g、アルケニルコハク酸65
5g及びエステル化触媒として酸化ジブチル錫13gの
混合物を、窒素雰囲気下、230℃で攪拌しつつ縮重合
させて、樹脂aを得た。得られた樹脂の軟化点は112
℃、ガラス転移点は60℃であった。
加物1150g、ビスフェノールAのエチレンオキサイ
ド2.0モル付加物1304g、テレフタル酸812
g、無水トリメリット酸134g及び酸化ジブチル錫
(エステル化触媒)8gを、ガラス製の5リットル容の
フラスコに入れ、窒素雰囲気下、160℃で攪拌しつ
つ、滴下ロートより、スチレン580g、アクリル酸2
−エチルヘキシル230g、アクリル酸(両反応性化合
物)29g及びジブチルパーオキサイド(重合開始剤)
29gの混合物を1時間かけて滴下した。160℃に保
持したまま2時間付加重合反応を熟成させた後、230
℃に昇温し、縮重合させて樹脂bを得た。得られた樹脂
の軟化点は89℃、ガラス転移点は50℃であった。
して、樹脂c、dを得た。樹脂cの軟化点は112℃、
ガラス転移点は61℃であり、樹脂dの軟化点は131
℃、ガラス転移点は65℃であった。
して、樹脂e、f、gを得た。樹脂eの軟化点は106
℃、ガラス転移点は60℃であり、樹脂fの軟化点は1
23℃、ガラス転移点は62℃であり、樹脂gの軟化点
は138℃、ガラス転移点は63℃であった。
加物等とともに、ポリエチレンワックス「SPLAY
105」(サゾール社製、融点:105℃)621gを
フラスコに入れた以外は、樹脂製造例2と同様にして、
樹脂hを得た。得られた樹脂の軟化点は89℃、ガラス
転移点は48℃であった。
加物等とともに、フィッシャートロプシュワックス(日
本精蝋社製、融点:98℃)621gをフラスコに入れ
た以外は、樹脂製造例4と同様にして、樹脂iを得た。
得られた樹脂の軟化点は131℃、ガラス転移点は60
℃であった。
を120℃に加熱した2軸押し出し機にて混練し、混練
物を機械式粉砕機で2mm目開きのメッシュをパスする
程度まで粗粉砕して樹脂(A)を得た。得られた樹脂
(A)と、表1に示す樹脂(B)80重量部、荷電制御
剤1重量部及び着色剤3重量部を混合し、170℃に加
熱した2軸押し出し機にて混練し、混練物を粗粉砕した
後、風力式粉砕、分級機にて平均粒子径が9μmとなる
よう調整し、粉体を得た。得られた粉体100重量部に
外添剤として疎水性シリカ「アエロジルR−972」
0.3重量部を添加し、ヘンシェルミキサーにて混合
し、トナーを得た。得られたトナーのワックスの分散状
態をトナー断面をTEM観察することにより評価した。
結果を表2に示す。
部、荷電制御剤1重量部及び着色剤3重量部を混合して
用いた以外は実施例1と同様に行った。結果を表2に示
す。
ープリンター「COLOR PAGEPRESTO N
4」(カシオ電子工業社製)にトナーを実装し、ベタ画
像を印字したところ、すべてのトナーでオフセットは観
察されず、良好な定着性を示した。さらに、印字率5%
で約6500枚の連続印刷を行い、ブレードにトナーが
融着したことに起因する画像上の白スジが発生するか否
かを目視にて判断することにより、耐久性を評価した。
連続印刷後、白スジの発生がみられなかったものについ
ては、次いでベタ画像を印字し、目視にて均一性を評価
し、白スジの発生と合わせて耐久性の評価とした。結果
を表2に示す。
は、いずれもワックスが微細かつ均一に分散しており、
良好な耐オフセット及び耐久性を有し、特に樹脂(C)
の重合工程にワックスを存在させた実施例3では、より
すぐれた耐久性を有しているのに対し、比較例1〜4の
トナーのように、樹脂(C)の軟化点とワックスの融点
の差が20℃を超える場合や、樹脂(C)の軟化点が樹
脂(B)の軟化点と同じ、もしくは高い場合には、ワッ
クスの分散性が低下し、連続印刷における耐久性が欠け
ることが分かる。
れた、良好な耐オフセット性及び耐久性を有する電子写
真用トナーを提供することが可能となった。
Claims (6)
- 【請求項1】 樹脂(A)及び樹脂(B)を含有してな
る電子写真用トナーであって、前記樹脂(A)が樹脂
(C)中にワックスを分散させてなる樹脂であり、前記
樹脂(C)の軟化点と前記ワックスの融点の差が20℃
以内であり、前記樹脂(B)の軟化点が前記樹脂(C)
の軟化点よりも高い電子写真用トナー。 - 【請求項2】 樹脂(B)と樹脂(C)の軟化点の差が
5℃よりも大きい請求項1記載の電子写真用トナー。 - 【請求項3】 樹脂(B)がポリエステル、樹脂(C)
がハイブリッド樹脂である請求項1又は2記載の電子写
真用トナー。 - 【請求項4】 ワックスの融点が60〜130℃である
請求項1〜3いずれか記載の電子写真用トナー。 - 【請求項5】 樹脂(A)と樹脂(B)の配合重量比
(樹脂(A)/樹脂(B))が3/97〜70/30で
あり、ワックスの含有量が樹脂(C)100重量部に対
して1〜70重量部である請求項1〜4いずれか記載の
電子写真用トナー。 - 【請求項6】 少なくとも樹脂(A)及び樹脂(B)を
溶融混練する工程を有する製造方法により得られる請求
項1〜5いずれか記載の電子写真用トナー。
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