JP2002128678A - オレウロペインを含有する抽出組成物の製造方法 - Google Patents
オレウロペインを含有する抽出組成物の製造方法Info
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- JP2002128678A JP2002128678A JP2000316811A JP2000316811A JP2002128678A JP 2002128678 A JP2002128678 A JP 2002128678A JP 2000316811 A JP2000316811 A JP 2000316811A JP 2000316811 A JP2000316811 A JP 2000316811A JP 2002128678 A JP2002128678 A JP 2002128678A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 オリーブの有効成分であるオレウロペイン
を、安価に大量に得る方法を開発することを課題とす
る。 【解決手段】 オリーブ葉を水、水溶性有機溶媒または
含水有機溶媒のいずれかで抽出、合成吸着樹脂で処理
し、濃縮、乾燥することで解決できることを見出した。
を、安価に大量に得る方法を開発することを課題とす
る。 【解決手段】 オリーブ葉を水、水溶性有機溶媒または
含水有機溶媒のいずれかで抽出、合成吸着樹脂で処理
し、濃縮、乾燥することで解決できることを見出した。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、オリーブ葉に含ま
れるオレウロペインを含有する抽出組成物の製造方法に
関する。
れるオレウロペインを含有する抽出組成物の製造方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】オリーブは古代ギリシャ時代より地中海
地方において人々の生活と密接な関わりをもった植物で
あり、その実は食用とされる。また、オリーブの実より
抽出されるオリーブ油は古代より珍重され、バージンオ
リーブオイルに代表されるようにオリーブ独特の風味を
持つ油が特に珍重されている。
地方において人々の生活と密接な関わりをもった植物で
あり、その実は食用とされる。また、オリーブの実より
抽出されるオリーブ油は古代より珍重され、バージンオ
リーブオイルに代表されるようにオリーブ独特の風味を
持つ油が特に珍重されている。
【０００３】バージンオリーブオイルは、単純に油を搾
り出したものであり、それゆえ、オリーブ独特の風味を
持っているが、通常のオリーブ油よりも抗酸化物質であ
るフェノール化合物が多いのがその理由の一つである。
（F.Gutierrez Rosales et al.1992 JAOCSVol.69Ｎｏ.4
394-395）。
り出したものであり、それゆえ、オリーブ独特の風味を
持っているが、通常のオリーブ油よりも抗酸化物質であ
るフェノール化合物が多いのがその理由の一つである。
（F.Gutierrez Rosales et al.1992 JAOCSVol.69Ｎｏ.4
394-395）。
【０００４】最近、オリーブの実またはオリーブ油中に
含まれる抗酸化物質であるフェノール化合物に注目が集
まるようになっている。すなわち、このフェノール化合
物は、血小板凝集作用を阻害し、リン脂質酸化を阻害す
るといった生理活性を有している（Petronietal. 1995
Thrombosis Res. Vol. 78 151-160，Visioli et al.199
5 Atheroscrosis Vol. 117 25-32）。
含まれる抗酸化物質であるフェノール化合物に注目が集
まるようになっている。すなわち、このフェノール化合
物は、血小板凝集作用を阻害し、リン脂質酸化を阻害す
るといった生理活性を有している（Petronietal. 1995
Thrombosis Res. Vol. 78 151-160，Visioli et al.199
5 Atheroscrosis Vol. 117 25-32）。
【０００５】オリーブの実に含まれる主要なフェノール
化合物は、オレウロペイン又はデメチルオレウロペイン
であり、バージンオリーブオイルに含まれる主要なフェ
ノール化合物は3,4-（ジヒドロキシフェニル）エタノー
ルエレノリン酸ジアルデヒドまたはアルデヒドであり、
これはオリーブの実に含まれるオレロウロペイン由来の
セコイリドイド化合物である（M. Servili et al. 1999
JAOCS Vol．76 p871-882）。
化合物は、オレウロペイン又はデメチルオレウロペイン
であり、バージンオリーブオイルに含まれる主要なフェ
ノール化合物は3,4-（ジヒドロキシフェニル）エタノー
ルエレノリン酸ジアルデヒドまたはアルデヒドであり、
これはオリーブの実に含まれるオレロウロペイン由来の
セコイリドイド化合物である（M. Servili et al. 1999
JAOCS Vol．76 p871-882）。
【０００６】また、オレウロペインには、血糖値上昇抑
制作用（M. Gonzalez et al. 1992Planta Med. Vol. 58
5 13-515）やLDL酸化抑制作用（F. Visioli et al. 199
4 Life Sci. Vol. 55 No.24 1965-1971）を有するとい
う報告がある。このようにオレウロペインに代表される
オリーブ中のセコイリドリド化合物は健康増進にとり有
用な物質と考えられるが、食品素材として望まれる安価
でかつ高濃度にオレウロペインを含むような、具体的に
は２５％以上のオレウロペインを含むような抽出組成物
は供給されていなかった。
制作用（M. Gonzalez et al. 1992Planta Med. Vol. 58
5 13-515）やLDL酸化抑制作用（F. Visioli et al. 199
4 Life Sci. Vol. 55 No.24 1965-1971）を有するとい
う報告がある。このようにオレウロペインに代表される
オリーブ中のセコイリドリド化合物は健康増進にとり有
用な物質と考えられるが、食品素材として望まれる安価
でかつ高濃度にオレウロペインを含むような、具体的に
は２５％以上のオレウロペインを含むような抽出組成物
は供給されていなかった。
【０００７】欧州やイスラエルでは、オリーブ葉粉末を
ハードカプセルに入れた商品が販売されているが、オリ
ーブ葉のオレウロペイン含有量は低いため、必要量を服
用させるためには、非常に大きなカプセルとなり喫飲し
にくいものであった。従って、オレウロペインを安価に
大量に取得する手法の開発が望まれている状況である。
ハードカプセルに入れた商品が販売されているが、オリ
ーブ葉のオレウロペイン含有量は低いため、必要量を服
用させるためには、非常に大きなカプセルとなり喫飲し
にくいものであった。従って、オレウロペインを安価に
大量に取得する手法の開発が望まれている状況である。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】オリーブの有効成分で
あるオレウロペインを、安価に大量に得る方法を開発す
ることを課題とする。
あるオレウロペインを、安価に大量に得る方法を開発す
ることを課題とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、前記課題を解
決するために鋭意努力した結果、オリーブ葉を水、水溶
性有機溶媒または含水有機溶媒で抽出、合成吸着樹脂で
処理し、濃縮、乾燥することで解決できることを見出し
た。
決するために鋭意努力した結果、オリーブ葉を水、水溶
性有機溶媒または含水有機溶媒で抽出、合成吸着樹脂で
処理し、濃縮、乾燥することで解決できることを見出し
た。
【００１０】すなわち、本発明は、(１)オリーブ葉を
水、水溶性有機溶媒または含水有機溶媒のいずれかで抽
出、合成吸着樹脂で処理し、濃縮、乾燥することを特徴
とするオレウロペインを２５％以上含有する抽出組成物
の製造方法、(２) オリーブ葉を水、水溶性有機溶媒ま
たは含水有機溶媒のいずれかで抽出、合成吸着樹脂で処
理し、濃縮、乾燥することを特徴とするオレウロペイン
を２５％以上含有する食品素材用抽出組成物の製造方法
に関する。
水、水溶性有機溶媒または含水有機溶媒のいずれかで抽
出、合成吸着樹脂で処理し、濃縮、乾燥することを特徴
とするオレウロペインを２５％以上含有する抽出組成物
の製造方法、(２) オリーブ葉を水、水溶性有機溶媒ま
たは含水有機溶媒のいずれかで抽出、合成吸着樹脂で処
理し、濃縮、乾燥することを特徴とするオレウロペイン
を２５％以上含有する食品素材用抽出組成物の製造方法
に関する。
【００１１】以下に本発明を詳細に説明する。本発明の
前に従来の抽出手法を述べると、米国特許第５７１４１
５０号に記載されたものでは、オリーブの葉をエタノー
ルで抽出するのみであって、その含有率も２０％を切る
状況であった。
前に従来の抽出手法を述べると、米国特許第５７１４１
５０号に記載されたものでは、オリーブの葉をエタノー
ルで抽出するのみであって、その含有率も２０％を切る
状況であった。
【００１２】本発明においては、オリーブ葉を、抽出溶
媒で抽出する。抽出溶媒は、水、メタノール、エタノー
ル、アセトン等の水溶性有機溶媒または含水有機溶媒を
用いることができ、室温から抽出溶媒の沸点までの温度
範囲内で抽出し、含水有機溶媒の水含量は、メタノー
ル、エタノールでは７５％以下、アセトンでは６５％以
下である。
媒で抽出する。抽出溶媒は、水、メタノール、エタノー
ル、アセトン等の水溶性有機溶媒または含水有機溶媒を
用いることができ、室温から抽出溶媒の沸点までの温度
範囲内で抽出し、含水有機溶媒の水含量は、メタノー
ル、エタノールでは７５％以下、アセトンでは６５％以
下である。
【００１３】次いでオリーブ葉抽出液の有機溶媒を留去
して、該当する合成吸着樹脂にオレウロペインを吸着さ
せ、続いて水または低含量の有機溶媒を加えた水で不純
物を洗浄し、有機溶媒または有機溶媒と水との混合溶媒
を用いて該当する合成樹脂から溶出させ、濃縮、乾燥
し、オレウロペインを含む抽出固形物を得る。該当する
合成吸着樹脂の具体例としては、「ダイヤイオンＨＰ樹
脂」（三菱化学社製）、「アンバーライトＸＡＤ樹脂」
（ロームアンドハース社製）、「デュオライトＳ樹脂」
（ダイヤモンドシャムロック社製）等が挙げられる。
して、該当する合成吸着樹脂にオレウロペインを吸着さ
せ、続いて水または低含量の有機溶媒を加えた水で不純
物を洗浄し、有機溶媒または有機溶媒と水との混合溶媒
を用いて該当する合成樹脂から溶出させ、濃縮、乾燥
し、オレウロペインを含む抽出固形物を得る。該当する
合成吸着樹脂の具体例としては、「ダイヤイオンＨＰ樹
脂」（三菱化学社製）、「アンバーライトＸＡＤ樹脂」
（ロームアンドハース社製）、「デュオライトＳ樹脂」
（ダイヤモンドシャムロック社製）等が挙げられる。
【００１４】洗浄に有機溶媒を用いる場合は、ダイヤイ
オンＨＰ２０の場合、メタノール、エタノールが望まし
く、その含量は１０％以下が望ましい。ダイヤイオンＨ
Ｐ２０の場合、溶出に用いる有機溶媒はメタノール、エ
タノール、アセトンが望ましく、含水で用いる場合は、
メタノール、エタノールは水分を２０％以下、アセトン
の場合は水分を３０％以下とする。
オンＨＰ２０の場合、メタノール、エタノールが望まし
く、その含量は１０％以下が望ましい。ダイヤイオンＨ
Ｐ２０の場合、溶出に用いる有機溶媒はメタノール、エ
タノール、アセトンが望ましく、含水で用いる場合は、
メタノール、エタノールは水分を２０％以下、アセトン
の場合は水分を３０％以下とする。
【００１５】濃縮は、減圧下、または、常圧下で行い、
室温から抽出溶媒の沸点までの温度範囲内で行う。乾燥
は、固形分が２０％から３０％程度まで濃縮した液を噴
霧乾燥するか、濃縮液を蒸発面の大きい容器に広げ、乾
燥機、または、減圧乾燥機下で蒸発堅固することにより
行う。この方法によりオリーブ葉抽出物は、その乾燥物
においてオレウロペインを２５％以上含む。
室温から抽出溶媒の沸点までの温度範囲内で行う。乾燥
は、固形分が２０％から３０％程度まで濃縮した液を噴
霧乾燥するか、濃縮液を蒸発面の大きい容器に広げ、乾
燥機、または、減圧乾燥機下で蒸発堅固することにより
行う。この方法によりオリーブ葉抽出物は、その乾燥物
においてオレウロペインを２５％以上含む。
【００１６】本発明のオリーブ葉抽出物の製造で使用し
た該当する合成吸着樹脂は、適当な有機溶媒（例えば、
アルコール系、アセトン系有機溶媒等）またはアルカリ
剤（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）に
より洗浄再生することにより、繰り返し使用が可能であ
る。オレウロペインの定量は高速液体クロマトグラフィ
ーにより行った。オレウロペインの構造式は、次のとお
りである。
た該当する合成吸着樹脂は、適当な有機溶媒（例えば、
アルコール系、アセトン系有機溶媒等）またはアルカリ
剤（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）に
より洗浄再生することにより、繰り返し使用が可能であ
る。オレウロペインの定量は高速液体クロマトグラフィ
ーにより行った。オレウロペインの構造式は、次のとお
りである。
【００１７】
【化１】
【００１８】本発明のオレウロペインを２５％以上含む
オリーブ葉抽出乾燥物には、血漿板凝集作用阻害、リン
脂質酸化阻害、血糖値上昇抑制作用及びＬＤＬ酸化抑制
作用といった健康増進にとり有用な生理活性を有してい
る。例えば、血糖値上昇抑制作用については、実施例２
に示すように顕著な効果が認められた。
オリーブ葉抽出乾燥物には、血漿板凝集作用阻害、リン
脂質酸化阻害、血糖値上昇抑制作用及びＬＤＬ酸化抑制
作用といった健康増進にとり有用な生理活性を有してい
る。例えば、血糖値上昇抑制作用については、実施例２
に示すように顕著な効果が認められた。
【００１９】本発明品は、水や食用油に易溶性であり、
粉末のためあらゆる食品加工において利用し易い形態と
なっている。例えば健康食品としては、散剤、顆粒、錠
剤、糖衣錠、カプセル、液剤等に加工できる。その他食
品としては、アルコールと同時に、あるいはアルコール
と前後して摂取される食品、ドリンク類、チュウインガ
ム類及び飴類に加工できる。
粉末のためあらゆる食品加工において利用し易い形態と
なっている。例えば健康食品としては、散剤、顆粒、錠
剤、糖衣錠、カプセル、液剤等に加工できる。その他食
品としては、アルコールと同時に、あるいはアルコール
と前後して摂取される食品、ドリンク類、チュウインガ
ム類及び飴類に加工できる。
【００２０】
【発明の実施の形態】次に実施例を示して本発明を更に
詳しく説明するが、本発明はこれにより何ら制限される
ものではない。
詳しく説明するが、本発明はこれにより何ら制限される
ものではない。
【００２１】［実施例１］オリーブ葉１０ｋｇを５０
℃、含水８０％アセトン５０Ｌで３時間２回抽出し、減
圧下６０℃で２０Ｌまで濃縮後、ろ過し、活性化させた
スチレンジビニルベンゼン重合樹脂（三菱化成工業株式
会社製、ダイヤイオンＨＰ２０）２５Ｌを充填した樹脂
塔に添加し、樹脂塔内を２５Ｌ／ｈｒで通過させ、次い
で７５Ｌの水で洗浄した。
℃、含水８０％アセトン５０Ｌで３時間２回抽出し、減
圧下６０℃で２０Ｌまで濃縮後、ろ過し、活性化させた
スチレンジビニルベンゼン重合樹脂（三菱化成工業株式
会社製、ダイヤイオンＨＰ２０）２５Ｌを充填した樹脂
塔に添加し、樹脂塔内を２５Ｌ／ｈｒで通過させ、次い
で７５Ｌの水で洗浄した。
【００２２】洗浄後、樹脂塔に７５Ｌの含水の８０％ア
セトンを溶出速度２５Ｌ／ｈｒで通過させ、オレウロペ
インを含む溶液を得た。この溶液は、減圧下で６０℃で
濃縮、排出温度８０℃条件で噴霧乾燥し、オレウロペイ
ン３１．５％含む抽出固形物を１．１７ｋｇ得た。
セトンを溶出速度２５Ｌ／ｈｒで通過させ、オレウロペ
インを含む溶液を得た。この溶液は、減圧下で６０℃で
濃縮、排出温度８０℃条件で噴霧乾燥し、オレウロペイ
ン３１．５％含む抽出固形物を１．１７ｋｇ得た。
【００２３】［実施例２］実施例１で抽出したオレウロ
ペイン含有固形物を、ボランティアに協力してもらい血
糖値抑制効果について検討した。ボランテイアには、前
日の夕方より絶食してもらい、翌日の午前８時におにぎ
り２個と固形物５０ｍｇを摂取した場合と、単におにぎ
り２個（コントロール）を摂取した場合とで、摂取後の
血中の血糖値変化をデキスターグルコースセンサーを用
いて測定した。その結果、この固形物を摂取した場合、
単におにぎりだけを摂取した場合に比較して、顕著な血
糖値抑制効果を認めた。すなわち、摂取後１時間でコン
トロールにおいて１５０ｍｇ／ｄＬの血糖値を示したの
に対して、固形物を摂取した場合、１２０ｍｇ／ｄＬ程
度に血糖値が抑制された。
ペイン含有固形物を、ボランティアに協力してもらい血
糖値抑制効果について検討した。ボランテイアには、前
日の夕方より絶食してもらい、翌日の午前８時におにぎ
り２個と固形物５０ｍｇを摂取した場合と、単におにぎ
り２個（コントロール）を摂取した場合とで、摂取後の
血中の血糖値変化をデキスターグルコースセンサーを用
いて測定した。その結果、この固形物を摂取した場合、
単におにぎりだけを摂取した場合に比較して、顕著な血
糖値抑制効果を認めた。すなわち、摂取後１時間でコン
トロールにおいて１５０ｍｇ／ｄＬの血糖値を示したの
に対して、固形物を摂取した場合、１２０ｍｇ／ｄＬ程
度に血糖値が抑制された。
【００２４】［実施例３］オリーブ葉１０ｋｇを５０
℃、含水９０％メタノール５０Ｌで３時間２回抽出し、
減圧下６０℃で１０Ｌまで濃縮後、ろ過し、活性化させ
たスチレンジビニルベンゼン重合樹脂（三菱化成工業株
式会社製、ダイヤイオンＨＰ２０）２５Ｌを充填した樹
脂塔に添加し、樹脂塔内を２５Ｌ／ｈｒで通過させ、次
いで７５Ｌの水で洗浄した。
℃、含水９０％メタノール５０Ｌで３時間２回抽出し、
減圧下６０℃で１０Ｌまで濃縮後、ろ過し、活性化させ
たスチレンジビニルベンゼン重合樹脂（三菱化成工業株
式会社製、ダイヤイオンＨＰ２０）２５Ｌを充填した樹
脂塔に添加し、樹脂塔内を２５Ｌ／ｈｒで通過させ、次
いで７５Ｌの水で洗浄した。
【００２５】洗浄後、樹脂塔に７５Ｌのメタノールを溶
出速度２５Ｌ／ｈｒで通過させ、オレウロペインを含む
溶液を得た。この溶液は、減圧下で６０℃で濃縮、排出
温度８０℃条件で噴霧乾燥し、オレウロペイン３０．１
％含む抽出固形物を１．４８ｋｇ得た。
出速度２５Ｌ／ｈｒで通過させ、オレウロペインを含む
溶液を得た。この溶液は、減圧下で６０℃で濃縮、排出
温度８０℃条件で噴霧乾燥し、オレウロペイン３０．１
％含む抽出固形物を１．４８ｋｇ得た。
【００２６】［実施例４］オリーブ葉１０ｋｇを５０
℃、水５０Ｌで３時間２回抽出し、ろ過し、活性化させ
たスチレンジビニルベンゼン重合樹脂（三菱化成工業株
式会社製、ダイヤイオンＨＰ２０）２５Ｌを充填した樹
脂塔に添加し、樹脂塔内を２５Ｌ／ｈｒで通過させ、次
いで７５Ｌの水で洗浄した。
℃、水５０Ｌで３時間２回抽出し、ろ過し、活性化させ
たスチレンジビニルベンゼン重合樹脂（三菱化成工業株
式会社製、ダイヤイオンＨＰ２０）２５Ｌを充填した樹
脂塔に添加し、樹脂塔内を２５Ｌ／ｈｒで通過させ、次
いで７５Ｌの水で洗浄した。
【００２７】洗浄後、樹脂塔に７５Ｌのメタノールを溶
出速度２５Ｌ／ｈｒで通過させ、オレウロペインを含む
溶液を得た。この溶液は、減圧下で６０℃で濃縮、排出
温度８０℃条件で噴霧乾燥し、オレウロペイン２６．１
％含む抽出固形物を１．０５ｋｇ得た。
出速度２５Ｌ／ｈｒで通過させ、オレウロペインを含む
溶液を得た。この溶液は、減圧下で６０℃で濃縮、排出
温度８０℃条件で噴霧乾燥し、オレウロペイン２６．１
％含む抽出固形物を１．０５ｋｇ得た。
【００２８】
【発明の効果】本発明により、血糖値上昇抑制効果を有
するオレウロペインを、安価に大量に得ることが可能と
なった。
するオレウロペインを、安価に大量に得ることが可能と
なった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｈ 17/04 Ｃ０７Ｈ 17/04 Ｆターム(参考） 4B016 LC07 LG16 LP02 LP08 4B018 MD08 MD61 ME04 ME06 MF01 MF06 4C057 BB02 DD01 KK02 4C086 AA02 AA04 EA11 ZC35 4C088 AB64 AC05 BA08 BA32 CA14 ZA45 ZA54 ZC35
Claims (2)
- 【請求項１】オリーブ葉を水、水溶性有機溶媒または含
水有機溶媒のいずれかで抽出、合成吸着樹脂で処理し、
濃縮、乾燥することを特徴とするオレウロペインを２５
％以上含有する抽出組成物の製造方法。 - 【請求項２】オリーブ葉を水、水溶性有機溶媒または含
水有機溶媒のいずれかで抽出、合成吸着樹脂で処理し、
濃縮、乾燥することを特徴とするオレウロペインを２５
％以上含有する食品素材用抽出組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000316811A JP2002128678A (ja) | 2000-10-17 | 2000-10-17 | オレウロペインを含有する抽出組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000316811A JP2002128678A (ja) | 2000-10-17 | 2000-10-17 | オレウロペインを含有する抽出組成物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002128678A true JP2002128678A (ja) | 2002-05-09 |
Family
ID=18795706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000316811A Pending JP2002128678A (ja) | 2000-10-17 | 2000-10-17 | オレウロペインを含有する抽出組成物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002128678A (ja) |
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