JP7338822B2

JP7338822B2 - ターメロノールｂの揮発を抑制する方法

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Publication number: JP7338822B2
Application number: JP2019059711A
Authority: JP
Inventors: 宗明朝武; 孝礼岸
Original assignee: House Wellness Foods Corp
Current assignee: House Wellness Foods Corp
Priority date: 2019-03-27
Filing date: 2019-03-27
Publication date: 2023-09-05
Anticipated expiration: 2039-03-27
Also published as: JP2020156401A

Description

本発明は、ターメロノールＢを含む食品などの低水分組成物の製造時又は保存時におけるターメロノールＢの揮発を抑制する方法に関する。

ウコン（Ｃｕｒｃｕｍａｌｏｎｇａ）は東南アジアを中心に、世界中の熱帯・亜熱帯地域で栽培されるショウガ科ウコン属の植物である。独特な香気と風味を有することから香辛料として、また生薬として古くから用いられている。最近では、根茎に含まれるクルクミンに抗炎症、抗腫瘍、肝機能改善、悪酔いの防止等のさまざまな効果があることが報告され、ウコンは、健康食品としても注目されている。

今日、ウコンの有用性に着目し、ウコン成分を配合した様々な飲食品が開発されており、中でも、ウコン成分を配合した酸性飲料はウコン独特の土臭さや苦味が抑えられ、飲みやすく、人気が高い。

ウコンには、多数のセスキテルペン化合物が含まれており、ウコン由来のセスキテルペン化合物として、ターメロノールＡ（ＴｕｒｍｅｒｏｎｏｌＡ）、ターメロノールＢ（ＴｕｒｍｅｒｏｎｏｌＢ）等の多数のビサボラン化合物が知られている（非特許文献１）。ウコンには、これらのほかに、デヒドロジンゲロン、１－（４－ヒドロキシベンジリデン）アセトンも含まれる。

一方、特許文献１では、食品又は香粧品中でのＬ－メントール等の香気成分の昇華又は揮発を抑制する方法として、該香気成分の昇華及び／又は揮散温度よりも高い沸点を有する油脂又は溶媒と、該香気成分等とを混合及び／又は溶解する工程、および得られた混合物を食品又は香粧品中に包含させる工程、を含む方法が記載されている。特許文献２では、酵素処理した酵母から可溶性菌体内成分を除去した菌体残さからなる酵母細胞壁画分等からなることを特徴とする、揮発又は昇華性物質の揮発又は昇華防止剤が記載されている。特許文献３では、トレハロースを含有せしめることを特徴とする香料又は香気成分の揮散防止方法が記載されている。

特開平１１－５００８４号公報特開２００３－９５９８７号公報特開２００４－１０５１９１号公報

Ｓ．Ｌｉｅｔａｌ．，ＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＣｒｏｐｓ，２０１１，２，２８－５４

本発明者らは、ターメロノールＢを含む低水分組成物の製造時の乾燥工程或いは保存中に、ターメロノールＢが揮発し含有量が低減するという課題を新たに見出した。

そこで本発明は、ターメロノールＢを含む低水分組成物において、該組成物の製造時の乾燥工程及び／又は該組成物の保存中での、ターメロノールＢの揮発を抑制する方法を提供する。

本明細書では、上記課題を解決するための手段として以下の発明を開示する。
（１）ターメロノールＢを含む低水分組成物においてターメロノールＢの揮発を抑制する方法であって、
水中にターメロノールＢと単糖類及び二糖類から選択される１以上の糖類とを含む水溶液を乾燥して、ターメロノールＢを含む低水分組成物を調製することを含む方法。
（２）単糖類がグルコース、エリスリトール及びソルビトールから選択される１以上であり、二糖類がスクロース、麦芽糖及びマルチトールから選択される１以上である、（１）に記載の方法。
（３）低水分組成物が、１回の摂取量当たり、２０μｇ以上のターメロノールＢを含む、（１）又は（２）に記載の方法。

本発明の方法によれば、ターメロノールＢを含む低水分組成物の製造時の乾燥工程、及び／又は、ターメロノールＢを含む低水分組成物の保存中における、ターメロノールＢの揮発を抑制することができる。

図１Ａは、試薬として市販されているＴＡをＧＣ－ＭＳで分析したときのガスクロマトグラムである。ＴＡのピークを矢印で示す。図１Ｂは、図１Ａに示すガスクロマトグラム中のＴＡのピークのマススペクトルを示す。図２Ａは、試薬として市販されているＴＢをＧＣ－ＭＳで分析したときのガスクロマトグラムである。ＴＢのピークを矢印で示す。図２Ｂは、図２Ａに示すガスクロマトグラム中のＴＢのピークのマススペクトルを示す。図３Ａは、市販のウコン抽出物を含有する顆粒１を、空気を気相とするガラス製サンプルボトル中に封入し、５０℃で７日間保存後のボトル内の気相中の揮発成分をＧＣ－ＭＳで分析したときのガスクロマトグラムである。ＴＢのピークを矢印で示す。図３Ｂは、図３Ａに示すガスクロマトグラム中のＴＢのピークのマススペクトルを示す。

＜有効成分＞
ターメロノールＡ及びターメロノールＢは、それぞれ、以下の平面構造を有する化合物である。

なお、ウコン抽出物から分離される天然物において、ターメロノールＡ及びターメロノールＢは、２－メチル－２－ヘプテン－４－オンの部分構造における６位炭素の立体配置がＳ体であることが公知である。しかし、本発明においてターメロノールＡ及びターメロノールＢは上記の平面構造を有していればよく、前記立体配置がＳ体であってもよいし、Ｒ体であってもよいし、Ｓ体とＲ体との混合物であってもよい。

本発明において、ターメロノールＢは、好ましくは、ウコン抽出物に由来するターメロノールＢである。ここで、ウコン抽出物に由来するターメロノールＢは、ウコン抽出物から分離されたターメロノールＢであってもよいし、ウコン抽出物中の成分として存在するターメロノールＢであってもよい。ターメロノールＢは、ターメロノールＡと共存するものであってもよく、ターメロノールＢとターメロノールＡとを含むウコン抽出物の形態であってもよい。

ここでウコン抽出物とは、ショウガ科ウコン属の植物に由来する植物原料の抽出溶媒による抽出物（ウコンエキス）をいう。ウコン抽出物は、抽出溶媒による抽出により得られた溶媒抽出物に限らず、溶媒抽出物を更に、カラムクロマトグラフィー等で分画精製したものをも包含する。本発明で用いるウコン抽出物は、抽出操作（分画精製を行う場合は分画精製操作も含む）の完了した抽出液、抽出液から溶媒を部分的に除去した濃縮物、或いは、抽出液から溶媒を除去した乾燥物の形態であることができる。抽出物からの溶媒の除去は、加熱及び／又は減圧等により溶媒を揮発することにより行うことができる。これらの加熱、減圧の方法は特に限定されず、例えば従来公知の方法を使用することができる。

前記植物原料としては、ショウガ科ウコン属の植物であるＣｕｒｃｕｍａｌｏｎｇａ（ウコン）、Ｃｕｒｃｕｍａａｒｏｍａｔｉｃａ、Ｃｕｒｃｕｍａｚｅｄｏａｒｉａ、Ｃｕｒｃｕｍａｐｈａｅｏｃａｕｌｉｓ、Ｃｕｒｃｕｍａｋｗａｎｇｓｉｅｎｓｉｓ、Ｃｕｒｃｕｍａｗｅｎｙｕｊｉｎ、及び／又は、Ｃｕｒｃｕｍａｘａｎｔｈｏｒｒｈｉｚａの根茎等が挙げられ、特に、Ｃｕｒｃｕｍａｌｏｎｇａの根茎等が好適である。根茎は土中から採取したものを使用してよく、根茎の適当な部位を原型のまま、あるいは適当な寸法又は形状にカットしたもの、あるいは粉砕物の形態にしたものを使用することができる。これらの植物原料は適宜乾燥されたものであってよい。
抽出溶媒としては、水及び親水性有機溶媒からなる群から選択される少なくとも１種、ヘキサン等の液体溶媒、水蒸気、超臨界流体等が例示できる。

水及び親水性有機溶媒からなる群から選択される少なくとも１種の抽出溶媒としては、水、親水性有機溶媒、水と親水性有機溶媒の混合溶媒のいずれであってもよい。親水性有機溶媒は複数種の親水性有機溶媒の混合溶媒であってもよい。「水」とは熱水も包含する。熱水としては例えば９５℃以上の熱水が使用できる。親水性有機溶媒としては少なくとも１種のアルコール（複数種のアルコールの混合溶媒であってもよい）が挙げられ、アルコールとしては、特に限定されないが、エタノールが好ましい。抽出溶媒としてアルコールと水との混合溶媒を用いる場合の混合比は特に限定されないが、例えば重量比で１０：９０～９０：１０の範囲が好ましく、２０：８０～５０：５０の範囲がより好ましい。
水蒸気を用いる抽出は水蒸気蒸留とも呼ばれる。
超臨界流体としては超臨界二酸化炭素が好ましい。
ウコンからターメロノールＢを効率的に抽出する観点からは、抽出溶媒として、エタノール、ヘキサン又は超臨界流体を用いることが好ましい。
抽出溶媒を用いたウコン抽出物の調製方法は特に限定されない。

＜低水分組成物＞
低水分組成物とは、例えば、全重量あたりの水分量が１０重量％以下、典型的には７重量％以下、６重量％以下、５重量％以下、４重量％以下、またはそれ以下の組成物であることができる。低水分組成物の水分量の下限値は特に限定されないが、全重量あたり３重量％以上であることができる。水分量の測定は、公知の方法を用いて測定することができる。例えば、常圧加熱乾燥法を用いたのちに乾燥助剤法（１０５℃で１６時間）にて測定することができる。

また、低水分組成物は、水分活性（Ａｗ）が０．７以下、典型的には０．７以下、０．６以下、０．５以下、０．４以下、またはそれ以下であることができる。水分活性の値は、組成物中に含まれる、糖質や塩等の量を調整することによって調節することができる。水分活性の測定は公知の水分活性測定装置を用いて測定することができ、例えば、ノバシーナ社製の水分活性測定装置を用いて測定することができる。

本発明における低水分組成物の形態は特に限定されず、顆粒剤、丸剤、錠剤、粉末剤、チュアブル錠等の形態とすることができるが、好ましくは、水を飲まずに摂取することができる顆粒剤やチュアブル錠、あるいは粉末飲料の形態である。

本発明における低水分組成物は、水中にターメロノールＢと所定の糖類とを含む水溶液を乾燥すること以外は、一般的に用いられる手法を用いて製造することができる。

本発明における低水分組成物中でのターメロノールＢの含有量は特に限定されないが、例えば、１回の摂取量当たり、２０μｇ以上のターメロノールＢを含むことができる。本発明における低水分組成物がターメロノールＡを更に含む場合、例えば、１回の摂取量当たり、８０μｇ以上のターメロノールＡを含むことができる。
ターメロノールＡ及びターメロノールＢの定量方法は特に限定されないが、例えばＬＣ／ＭＳ分析により行うことができる。

本発明において「１回の摂取量」とは、低水分組成物が一度に摂取される量、あるいは短い時間間隔（例えば１０分以下、好ましくは５分以下の時間）をおいて連続的に複数回で摂取される総量を意味する。低水分組成物の１回の摂取量は、例えば０．１ｇ～５００ｇ（典型的には５０ｇ、１００ｇ、１５０ｇ、２００ｇ、２５０ｇ、３００ｇ、３５０ｇ、４００ｇ、４５０ｇ又は５００ｇ）であることができる。

本発明における低水分組成物は、ターメロノールＢ及び所定の糖類以外に他の成分を更に含んでいてもよい。
「他の成分」としては、ウコン色素、甘味料、増粘剤、香料、酸化防止剤、ビタミン類等が挙げられる。

ウコン色素は、ウコンの根茎部分より、温時エタノールで、熱時油脂若しくはプロピレングリコールで、又は室温時～熱時ヘキサン若しくはアセトンで抽出して得られるものであり、このようにして得られたウコン色素は主にクルクミンを含む。低水分組成物におけるウコン色素の量は一回の経口摂取量当たり、クルクミンが３～５０ｍｇ、より好ましくは５～４０ｍｇ、特に好ましくは６～３０ｍｇとなる量のウコン色素が配合されるのがよい。

甘味料としては、果糖、ブドウ糖、液糖等の糖類、はちみつ、スクラロース、アセスルファムカリウム、ソーマチン、アスパルテーム等の高甘味度甘味料が挙げられる。
増粘剤としては、ジェランガム、キサンタンガム、ペクチン、グアーガム等の増粘多糖類が挙げられる。
酸化防止剤としては、ビタミンＣ、酵素処理ルチン、トコフェロール（ビタミンＥ）、カテキン等が挙げられる。
ビタミン類としては、ビタミンＡ、ビタミンＣ、ビタミンＢ１、ビタミンＢ２、ビタミンＢ６、ビタミンＥ、ナイアシン、イノシトール等が挙げられる。
甘味料、増粘剤、香料、酸化防止剤、ビタミン類等は、当業者が食品等の経口摂取される組成物に通常採用する範囲内の量で適宜配合することができる。

＜糖類＞
本発明で用いる糖類は、単糖類及び二糖類から選択される１以上の糖類である。ここで糖類には、糖だけでなく糖アルコールも含まれる。単糖類としては、グルコース、エリスリトール及びソルビトールから選択される１以上が好ましい。二糖類としては、スクロース、麦芽糖及びマルチトールから選択される１以上が好ましい。

低水分組成物において、ターメロノールＢと、単糖類及び二糖類から選択される１以上の糖類との配合比は特に限定されず、ターメロノールＢの揮発を抑制できるように適宜調節し得る。１００重量部のターメロノールＢに対して前記糖類は例えば１０重量部以上、好ましくは１００重量部以上であってよい。

＜ターメロノールＢの揮発の抑制＞
本発明者らは驚くべきことに、水中にターメロノールＢを含む水溶液を乾燥して低水分組成物を調製すると、ターメロノールＢが乾燥時、及び／又は、低水分組成物の保存中に揮発するという問題があるのに対して、ターメロノールＢを含む水溶液に更に前記糖類を含ませて乾燥を行い、低水分組成物を調製すると、乾燥時、及び／又は、低水分組成物の保存中でのターメロノールＢの揮発が抑制されることを見出し、本発明を完成するに至った。

本発明では、水中にターメロノールＢと単糖類及び二糖類から選択される１以上の糖類とを含む水溶液を形成してから、該水溶液を乾燥させる工程が必要である。水溶液を経由せずに、ターメロノールＢと前記糖類とを乾燥状態で混合した混合物を乾燥させる場合は、ターメロノールＢの揮発を抑制する効果は小さいのに対し、水溶液を乾燥させる本発明の方法によれば、乾燥中及び保存中のターメロノールＢの揮発を抑制することができる。

ターメロノールＢと前記糖類とを含む水溶液を乾燥する方法は特に限定されないが、例えば、ターメロノールＢと前記糖類とを適量の水と共に混合し、噴霧乾燥、凍結乾燥、流動層乾燥、熱風乾燥等の手段により乾燥する方法が用いられる。ターメロノールＢと前記糖類とを含む乾燥物を更に造粒（押出造粒等）、整粒、圧縮成型、打錠等の処理を一又は複数組み合わせて処理してもよい。

＜実験１：ターメロノールＡ及びターメロノールＢの揮発の検証＞
市販のウコン抽出物を含有する顆粒１、顆粒２及び錠剤をそれぞれ１ｇずつ容量１５ｍＬのガラス製サンプルボトル中に封入した。ボトル内の気相は空気（１～３回目）又は窒素ガス（４回目）とした。サンプルボトルを５０℃の温度下で７日間保存した。保存前及び保存後の顆粒１、顆粒２又は錠剤中のターメロノールＡ及びターメロノールＢを定量した。ターメロノールＡ及びターメロノールＢについて、保存前の顆粒１、顆粒２又は錠剤での含量に対する保存後の顆粒１、顆粒２又は錠剤での含量の割合を残存率として算出した。

顆粒１、顆粒２又は錠剤中でのターメロノールＡ及びターメロノールＢの定量は以下の条件で行った。顆粒１、顆粒２又は錠剤を粉砕して秤量し、５０％アセトニトリル水溶液に溶解した。それを０．４５μｍフィルターでろ過して、得られた液を測定試料として、ＬＣ／ＭＳ分析に供した。ＬＣ／ＭＳ分析は以下の条件で行った。

分析装置：Ｗａｔｅｒｓ社ＡｃｑｕｉｔｙＵＰＬＣ
検出器：ＱＤａ
設定質量数：ＴＡ、ＴＢ：２３２．９ｍ／ｚ、内部標準（Ｎバニリルノナンアミド）：２９４．１ｍ／ｚ
流速：０．４ｍＬ／分
移動相：ＬＣ－ＭＳ用ＭｅＯＨ：０．１％ギ酸水溶液（ＭｉｌｉＱ使用）＝５５：４５
使用カラム：ＣＯＳＭＯＳ πＮＡＰ，Φ３．０ｍｍ×１５０ｍｍ，粒子径５μｍ
カラム温度：４０℃

結果を表１に示す。以下の説明ではターメロノールＡをＴＡ、ターメロノールＢをＴＢと略記する場合がある。

顆粒１、顆粒２及び錠剤中でのＴＡは５０℃７日間保存後も残存率が８６％以上と高く安定であった。

顆粒１、顆粒２及び錠剤中でのＴＢは空気中で５０℃７日間保存した１～３回目において残存率が低かっただけでなく、窒素ガス中で５０℃７日間保存した４回目でも残存率が低かった。このことから５０℃保存中でのＴＢの量の低減は、酸化分解が原因ではないと推測された。

そこで本発明者らは、５０℃保存中での顆粒１、顆粒２及び錠剤でのＴＢの低減の原因が、ＴＢの顆粒１、顆粒２及び錠剤中での分解ではなく、ＴＢの顆粒１、顆粒２及び錠剤からの揮発ではないかと推定し、次の実験を行った。

まず標品として、試薬として市販されているＴＡ及びＴＢをＧＣ－ＭＳにより分析した。ＴＡのガスクロマトグラムを図１Ａ（ＴＡのピークを矢印で示す）、ＴＡのピークのマススペクトルを図１Ｂに示す。ＴＢのガスクロマトグラムを図２Ａ（ＴＢのピークを矢印で示す）、ＴＢのピークのマススペクトルを図２Ｂに示す。

上記の、市販のウコン抽出物を含有する顆粒１を、空気を気相とするガラス製サンプルボトル中に封入し、５０℃で７日間保存した。保存後のボトル内の気相中の揮発成分を固相マイクロ抽出（ＳＰＭＥ）により抽出しＧＣ－ＭＳにより分析した。前記揮発成分のガスクロマトグラムを図３Ａに示す。図１Ａ及び図２Ａとの比較から、図３Ａにおいて矢印で示すピークがＴＢに該当し、ＴＡに該当するピークは存在しないと推定された。図３Ｂは、図３Ａにおいて矢印で示すピークのマススペクトルを示す。図３Ｂから、図３Ａにて矢印で示すピークはＴＢに該当することが裏付けられた。
以上の結果は、ウコン抽出物含有顆粒又は錠剤の高温保存中でのＴＢの低減は揮発が原因であることを示す。

固相マイクロ抽出（ＳＰＭＥ）は以下の条件で行った。
分析装置：Ａｇｉｌｅｎｔ５９７５Ｃ
ＳＰＭＥ：６５μｍＰＤＭＳ／ＤＶＢ
抽出：ヘッドスペース法、５分間、８０℃

ＧＣ－ＭＳは以下の条件で行った。
分析装置：Ａｇｉｌｅｎｔ７８９０Ａ
設定質量数：ｍ／ｚ４０－３００スプリットレス
キャリヤー：１．３ｍＬ／分Ｈｅ
使用カラム：ＤＢ－ＷＡＸ，６０ｍ×２５０μｍ×０．２５μｍ
カラム温度：４０℃→２４０℃、８ｍｉｎ
２４０℃→２５０℃、１５ｍｉｎ
２５０℃ホールド、１０ｍｉｎ

＜実験２：凍結乾燥時のＴＢの揮発の抑制１＞
ウコン（Ｃｕｒｃｕｍａｌｏｎｇａ）の根茎部分を水抽出し乾燥して得たウコン抽出物を以下の試験に用いた。

ウコン抽出物１ｇと、ＴＢの揮発を抑制する可能性のある候補物質（具体的な種類及び重量は下記表に記載）とを水１００ｍＬ中に溶解して水溶液とし、－２０℃にて凍結し、凍結後に棚温度５０℃で２日間凍結乾燥を行い、凍結乾燥物を得た。

凍結乾燥前の前記水溶液中のＴＡ及びＴＢの量、並びに、凍結乾燥物全量を１００ｍＬの水中に溶解した水溶液中のＴＡ及びＴＢの量を定量した。ＴＡ及びＴＢのそれぞれについて、凍結乾燥前の量に対する凍結乾燥後の量の割合を残存率として算出した。

定量方法はサンプルを１００％アセトニトリル水溶液で２倍希釈後、それを０．４５μｍフィルターでろ過して、得られた液を測定試料として、ＬＣ／ＭＳ分析に供した。ＬＣ／ＭＳ分析は以下の条件で行った。

候補物質の種類及び重量、ＴＡ及びＴＢの残存率を次表に示す。

アラビアパウダー２６３４１、トレハロース、エリスリトールを用いたサンプル２、３、７では凍結乾燥後のＴＢの残存率が８５％以上と高く、その他の候補物質を用いたサンプルではＴＢの残存率は低いことが確認された。

また、ＴＡはウコン抽出物のみを含む水溶液を凍結乾燥したサンプル１でも凍結乾燥後の残存率は高いことから、ＴＡはＴＢとは異なり揮発性は低いことが確認された。

＜実験３：凍結乾燥時のＴＢの揮発の抑制２＞
実験２の結果は、糖類がＴＢの揮発を防ぐ作用を有する可能性を示唆している。

実験２に記載のウコン抽出物１ｇと、ＴＢの揮発を抑制する可能性のある糖類（具体的な種類及び重量は下記表に記載）とを水１００ｍＬ中に溶解して水溶液とし、－２０℃にて凍結し、凍結後に棚温度５０℃にて２日間凍結乾燥を行い、凍結乾燥物を得た。

実験２と同じ手順で凍結乾燥後のＴＡ及びＴＢの残存率を求めた。
使用した糖類の種類及び重量ならびにＴＡ及びＴＢの残存率を次表に示す。サンプル１は糖類を含まないウコン抽出物水溶液の凍結乾燥物である。サンプル１１は、凍結乾燥を行わないウコン抽出物である。

ウコン抽出物とエリスリトール、トレハロース、砂糖、ブドウ糖、麦芽糖、マルチトール又はソルビトールとを組み合わせたサンプル２～８では、凍結乾燥後のＴＢの残存率が向上し、特に砂糖を用いた場合にＴＢの残存率が顕著に高かったのに対して、アラビアガムを用いたサンプル９ではこのような効果はなかった。また、ウコン抽出物とアラビアガムとエリスリトールとを組み合わせたサンプル１０でのＴＢの残存率は、ウコン抽出物とエリスリトールとを組み合わせたサンプル２でのＴＢの残存率と比較して低いことから、エリスリトールによるＴＢの揮発防止作用がアラビアガムにより弱められたと考えられる。また、実験２と同様に、糖類の有無、種類にかかわらずＴＡの揮発性は低いことが確認された。

＜実験４：凍結乾燥時のＴＢの揮発の抑制３＞
実験２に記載のウコン抽出物１ｇと、エリスリトール、砂糖又はトレハロース１ｇ、２ｇ又は５ｇとを水１００ｍＬ中に溶解して水溶液とし、－２０℃にて凍結し、凍結後に棚温度５０℃にて２日間凍結乾燥を行い、凍結乾燥物を得た。
実験２と同じ手順で凍結乾燥後のＴＡ及びＴＢの残存率を求めた。
各サンプルでのＴＡ及びＴＢの残存率を次表に示す。

エリスリトール、砂糖又はトレハロースのいずれを用いた場合でも、サンプル１（ネガティブコントロール）と比較して凍結乾燥後のＴＢの残存率が向上し、特に砂糖又はトレハロースを用いた場合にＴＢの残存率が顕著に高かった。

＜実験５：凍結乾燥時のＴＢの揮発の抑制４＞
実験２に記載のウコン抽出物１ｇと、デキストリン（松谷化学工業株式会社ＴＫ１６）５ｇ、砂糖５ｇ、又は麦芽糖５ｇとを水１００ｍＬ中に溶解して水溶液とし、－２０℃にて凍結し、凍結後に棚温度５０℃にて２日間凍結乾燥を行い、凍結乾燥物を得た（サンプル２、３、４）。またサンプル２、３、４に対するネガティブコントロールとして、デキストリン、砂糖及び麦芽糖を用いない以外は同じ条件でウコン抽出物水溶液の凍結乾燥物を得た（サンプル１）。

一方、実験２に記載のウコン抽出物１ｇと、デキストリン（松谷化学工業株式会社ＴＫ１６）５ｇ、砂糖５ｇ、又は麦芽糖５ｇとを粉末状態のまま混合し、同様の条件で凍結乾燥を行い、凍結乾燥物を得た（サンプル５、６、７）。

ポジティブコントロールとして、実験２に記載のウコン抽出物１ｇを水に溶解し、凍結し、解凍して、水溶液を調製した（サンプル８）。

更にサンプル５、６、７に対するネガティブコントロールとして、ウコン抽出物を粉末のままの状態で－２０℃にて凍結し、凍結後に棚温度５０℃にて２日間凍結乾燥を行い、凍結乾燥物を得た（サンプル９）。

実験２と同じ手順で凍結乾燥後のＴＡ及びＴＢの残存率を求めた。
各サンプルでのＴＡ及びＴＢの残存率を次表に示す。

ウコン抽出物と砂糖又は麦芽糖との組み合わせを水溶液とし凍結乾燥したサンプル３、４では、サンプル１（ネガティブコントロール）と比較して、凍結乾燥後のＴＢの残存率が顕著に向上した。デキストリンを用いたサンプル２では、サンプル１と比較して、ＴＢの残存率が向上したものの、サンプル３、４ほど顕著な向上は無かった。

一方、ウコン抽出物とデキストリン、砂糖又は麦芽糖とを粉末状態で混合し、水溶液を経由せずに凍結乾燥したサンプル５、６、７でのＴＢの残存率は、サンプル９（ネガティブコントロール）と同等であった。

サンプル３又は４での、砂糖又は麦芽糖によるＴＢの揮発抑制作用は、ＴＢと砂糖又は麦芽糖とを水溶液中に共存させたときに発現する作用であると考えられる。

＜実験６：凍結乾燥時のＴＢの揮発の抑制５＞
ウコン（Ｃｕｒｃｕｍａｌｏｎｇａ）の根茎部分を水抽出し乾燥して得たウコン抽出物を以下の試験に用いた。
このウコン抽出物を用いて以下のサンプル１～９を調製した。

（サンプル１）
ポジティブコントロールとして、ウコン抽出物１ｇを１００ｍＬの水に溶解し、凍結し、解凍して、水溶液を調製した。

（サンプル２）
ネガティブコントロールとして、水１０００ｍＬあたりウコン抽出物３０ｇを添加して水溶液とし、この水溶液を噴霧乾燥（ディスク回転２５０００ｒｐｍ、２００℃、５００ｍＬ／４０分、６０分間）して噴霧乾燥物を得た。この噴霧乾燥物１ｇを１００ｍＬの水に溶解し水溶液を調製した。

（サンプル３）
水１０００ｍＬあたりウコン抽出物３０ｇ及び麦芽糖１５０ｇを添加して水溶液とし、この水溶液を噴霧乾燥（ディスク回転２５０００ｒｐｍ、２００℃、５００ｍＬ／４０分、６０分間）して噴霧乾燥物を得た。この噴霧乾燥物６ｇを１００ｍＬの水に溶解し水溶液を調製した。

（サンプル４）
水１０００ｍＬあたりウコン抽出物３０ｇ及びデキストリン（松谷化学工業株式会社ＴＫ１６）１５０ｇを添加して水溶液とし、この水溶液を噴霧乾燥（ディスク回転２５０００ｒｐｍ、２００℃、５００ｍＬ／４０分、６０分間）して噴霧乾燥物を得た。この噴霧乾燥物６ｇを１００ｍＬの水に溶解し水溶液を調製した。

（サンプル５）
水１０００ｍＬあたりウコン抽出物３０ｇ、麦芽糖１５０ｇ及びデキストリン（松谷化学工業株式会社ＴＫ１６）１５０ｇを添加して水溶液とし、この水溶液を噴霧乾燥（ディスク回転２５０００ｒｐｍ、２００℃、５００ｍＬ／４０分、６０分間）して噴霧乾燥物を得た。この噴霧乾燥物１１ｇを１００ｍＬの水に溶解し水溶液を調製した。

（サンプル６）
サンプル２の調製の際に得た噴霧乾燥物を、５０℃の温度下で７日間保存した。保存後の噴霧乾燥物１ｇを１００ｍＬの水に溶解し水溶液を調製した。

（サンプル７）
サンプル３の調製の際に得た噴霧乾燥物を、５０℃の温度下で７日間保存した。保存後の噴霧乾燥物６ｇを１００ｍＬの水に溶解し水溶液を調製した。

（サンプル８）
サンプル４の調製の際に得た噴霧乾燥物を、５０℃の温度下で７日間保存した。保存後の噴霧乾燥物６ｇを１００ｍＬの水に溶解し水溶液を調製した。

（サンプル９）
サンプル５の調製の際に得た噴霧乾燥物を、５０℃の温度下で７日間保存した。保存後の噴霧乾燥物１１ｇを１００ｍＬの水に溶解し水溶液を調製した。

（ＴＡ、ＴＢの定量）
サンプル１～９の水溶液中のＴＡ及びＴＢの量を実施例２に記載の方法で定量した。
サンプル１のＴＡ及びＴＢの量に対する、サンプル２～５のＴＡ及びＴＢの量の割合を、サンプル２～５での残存率として算出した。
サンプル２のＴＡ及びＴＢの量に対する、サンプル６のＴＡ及びＴＢの量の割合を、サンプル６での残存率として算出した。
サンプル３のＴＡ及びＴＢの量に対する、サンプル７のＴＡ及びＴＢの量の割合を、サンプル７での残存率として算出した。
サンプル４のＴＡ及びＴＢの量に対する、サンプル８のＴＡ及びＴＢの量の割合を、サンプル８での残存率として算出した。
サンプル５のＴＡ及びＴＢの量に対する、サンプル９のＴＡ及びＴＢの量の割合を、サンプル９での残存率として算出した。
結果を次表に示す。

ウコン抽出物のみを含む水溶液を噴霧乾燥したサンプル２ではＴＢの残存率が５２．７０％と低かったのに対して、ウコン抽出物と麦芽糖とを含む水溶液を噴霧乾燥したサンプル３ではＴＢの残存率が高く揮発が抑制された。ウコン抽出物とデキストリンとを含む水溶液を噴霧乾燥したサンプル４ではＴＢの残存率がサンプル２よりは向上したが、サンプル３の残存率には及ばなかった。ウコン抽出物とデキストリンと麦芽糖とを含む水溶液を噴霧乾燥したサンプル５は、デキストリンを含まず同量の麦芽糖を含むサンプル３と比較してＴＢの残存率が低いことから、麦芽糖によるＴＢの揮発抑制作用が、デキストリンにより阻害されていることが推定される。

サンプル６～９での５０℃保存中のＴＢの残存率の傾向は、サンプル２～５での噴霧乾燥中のＴＢの残存率の傾向と同様であったことから、麦芽糖は、噴霧乾燥の際のＴＢの揮発だけでなく、５０℃保存中でのＴＢの揮発を抑制する作用を有することが確認された。

本発明は、飲食品の分野において有用である。

Claims

ターメロノールＢを含む低水分組成物においてターメロノールＢの揮発を抑制する方法であって、
水中にターメロノールＢと単糖類及び二糖類から選択される１以上の糖類とを含む水溶液を乾燥して、ターメロノールＢを含む低水分組成物を調製することを含み、低水分組成物は、全重量あたりの水分量が１０重量％以下の組成物である、方法。
単糖類がグルコース、エリスリトール及びソルビトールから選択される１以上であり、二糖類がスクロース、麦芽糖、トレハロース及びマルチトールから選択される１以上である、請求項１に記載の方法。
低水分組成物が、１回の摂取量当たり、２０μｇ以上のターメロノールＢを含む、請求項１又は２に記載の方法。