JP2002124388A

JP2002124388A - 有機電界発光素子

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Publication number: JP2002124388A
Application number: JP2000313190A
Authority: JP
Inventors: Mieko Seki; 三枝子関; Daisuke Okuda; 大輔奥田; Hiroto Yoneyama; 博人米山; Hidekazu Hirose; 英一廣瀬; Kiyokazu Mashita; 清和真下; Takeshi Agata; 岳阿形; Katsuhiro Sato; 克洋佐藤
Original assignee: Fuji Xerox Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Business Innovation Corp
Priority date: 2000-10-13
Filing date: 2000-10-13
Publication date: 2002-04-26
Anticipated expiration: 2020-10-13
Also published as: JP3893869B2; US20020182440A1; US6652995B2

Abstract

(57)【要約】【課題】製造が容易で十分な輝度が得られ、耐久性に
優れた有機電界発光素子を提供すること。【解決手段】少なくとも一方が透明又は半透明である
陽極及び陰極よりなる一対の電極間に、一つ又は複数の
有機化合物層が挾持されてなる有機電界発光素子におい
て、該有機化合物層の少なくとも一層が、下記一般式
（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）で表される構造から選択され
る少なくとも１種を部分構造として含む繰り返し単位よ
りなる正孔輸送性ポリエステルを１種以上含有すること
を特徴とする有機電界発光素子である。式中、Ａｒは、
置換もしくは未置換の芳香環数３〜１０の１価の多核芳
香環、又は置換もしくは未置換の芳香環数２〜１０の１
価の縮合芳香環を表し、Ｘは、置換又は未置換の２価の
芳香族基を表し、Ｔは、炭素数１〜６の２価の直鎖状炭
化水素基、又は炭素数２〜１０の２価の分枝状炭化水素
基を表し、ｋは０又は１を表す。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関し、詳しくは特定の正孔輸送性ポリマーを用いるこ
とにより素子作製を容易にし、更に安定性が向上し、大
面積化が容易な有機電界発光素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】電界発光素子（以下、「ＥＬ素子」と記
述する）は、自発光性の全固体素子であり、視認性が高
く衝撃にも強い等の利点を有しており、広く応用が期待
されている。現在は無機螢光体を用いたものが主流でる
が、駆動に２００Ｖ以上の交流電圧が必要なため製造コ
ストが高く、また輝度が不十分等の問題点を有してい
る。一方、有機化合物を用いたＥＬ素子研究は、最初ア
ントラセン等の単結晶を用いた電荷注入再結合型のＥＬ
素子から始まったが、単結晶の場合、膜厚が１ｍｍ程度
と厚く、１００Ｖ以上の駆動電圧が必要であり、発光効
率も低かった。そのため蒸着法による薄膜化が試みられ
ている（ＴｈｉｎＳｏｌｉｄＦｉｌｍｓ，Ｖｏｌ．
９４，１７１（１９８２））。しかしながら、蒸着法で
得られた薄膜は、駆動電圧が３０Ｖと未だ高く、また、
膜中における電子・ホールキャリアの密度が低く、キャ
リアの再結合によるフォトンの生成確率が低いため十分
な輝度が得られなかった。

【０００３】ところが近年、正孔輸送性有機低分子化合
物と電子輸送能を持つ螢光性有機低分子化合物を真空蒸
着法により薄膜を順次積層した機能分離型のＥＬ素子に
おいて、１０Ｖ程度の低電圧で１０００ｃｄ／ｍ²以上
の高輝度が得られるものが報告されており（Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，Ｖｏｌ．５１，９１３（１９８
７））、以来、積層型のＥＬ素子の研究・開発が活発に
行われている。しかしながら、このタイプのＥＬ素子で
は、複数の蒸着工程において０．１μｍ以下の薄膜を形
成していくためピンホールを生じ易く、十分な性能を得
るためには厳しく管理された条件下で膜厚の制御を行う
ことが必要である。従って、生産性が低く、かつ大面積
化が難しいという問題がある。また、このＥＬ素子は数
ｍＡ／ｃｍ²という高い電流密度で駆動されるため、大
量のジュール熱を発生する。このため、蒸着によってア
モルファスガラス状態で製膜された正孔輸送性低分子化
合物や螢光性有機低分子化合物が次第に結晶化して最後
には融解し、輝度の低下や絶縁破壊が生じるという現象
が多く見られ、その結果、素子の寿命が低下するという
問題も有していた。

【０００４】そこで、ＥＬ素子の熱安定性に関する問題
の解決のために、正孔輸送材料として安定なアモルファ
スガラス状態が得られるスターバーストアミンを用いた
り（第４０回応用物理学関係連合講演会予稿集３０ａ−
ＳＺＫ−１４（１９９３）等）、ポリフォスファゼンの
側鎖にトリフェニルアミンを導入したポリマーを用いる
（第４２回高分子討論会予稿集２０Ｊ２１（１９９
３））ことが報告されている。しかし、これら単独では
正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルに起因するエネル
ギー障壁が存在するため、陽極からのホール注入性或い
は発光層へのホール注入性を満足するものではない。ま
た、前者のスターバーストアミンの場合、溶解性が小さ
いために精製が難しく純度を上げることが困難であるこ
とや、後者のポリマーの場合、高い電流密度が得られず
十分な輝度が得られてない等の問題も存在する。

【０００５】一方、これらの問題の解決を目指し、単層
構造のＥＬ素子についても研究・開発が進められ、ポリ
（ｐ−フェニレンビニレン）等の導電性高分子を用いた
り（Ｎａｔｕｒｅ，Ｖｏｌ．３５７，４７７（１９９
２）等）、正孔輸送性ポリビニルカルバゾール中に電子
輸送材料と螢光色素を混入した（第３８回応用物理学関
係連合講演会予稿集３１ｐ−Ｇ−１２（１９９１））素
子が提案されているが、未だ輝度、発光効率等が有機低
分子化合物を用いた積層型ＥＬ素子には及ばない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来に
おける問題を解決し、以下の目的を達成することを課題
とする。即ち、本発明は、製造が容易で十分な輝度が得
られ、耐久性に優れた有機電界発光素子を提供すること
を目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記目的
を達成するため正孔輸送材料に関し鋭意検討した結果、
下記一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）で表される構造よ
り選択される少なくとも１種を部分構造として含む正孔
輸送性ポリエステルが、有機ＥＬ素子として好適なホー
ル注入特性、ホール移動度、薄膜形成能を有することを
見出し、本発明を完成するに至った。前記課題を解決す
るための手段は、以下の通りである。即ち、＜１＞少なくとも一方が透明又は半透明である陽極及
び陰極よりなる一対の電極間に、一つ又は複数の有機化
合物層が挾持されてなる有機電界発光素子において、該
有機化合物層の少なくとも一層が、下記一般式（Ｉ−
１）及び（Ｉ−２）で表される構造から選択される少な
くとも１種を部分構造として含む繰り返し単位よりなる
正孔輸送性ポリエステル（以下、「特定の正孔輸送性ポ
リエステル」と呼ぶことがある。）を１種以上含有する
ことを特徴とする有機電界発光素子である。

【０００８】

【化３】

【０００９】（式中、Ａｒは、置換もしくは未置換の芳
香環数３〜１０の１価の多核芳香環、又は置換もしくは
未置換の芳香環数２〜１０の１価の縮合芳香環を表し、
Ｘは、置換又は未置換の２価の芳香族基を表し、Ｔは、
炭素数１〜６の２価の直鎖状炭化水素基、又は炭素数２
〜１０の２価の分枝状炭化水素基を表し、ｋは０又は１
を表す。）＜２＞透明電極上に、前記有機化合物層として、前記
一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）で表される構造から選
択される少なくとも１種を部分構造として含む繰り返し
単位よりなる正孔輸送性ポリエステルを１種以上含有す
る正孔輸送層と、発光層とをこの順に有する前記＜１＞
に記載の有機電界発光素子である。＜３＞前記有機化合物層が単層である前記＜１＞に記
載の有機電界発光素子である。＜４＞前記有機化合物層が、発光材料、正孔輸送材
料、及び電子輸送材料の少なくとも１種を含有する前記
＜３＞に記載の有機電界発光素子である。＜５＞前記正孔輸送性ポリエステルが、下記一般式
（ＩＩ）又は（III）で表されるポリエステルである前
記＜１＞から＜４＞のいずれかに記載の有機電界発光素
子である。

【００１０】

【化４】

【００１１】（式中、Ａは、前記一般式（Ｉ−１）及び
（Ｉ−２）で表される構造から選択される少なくとも１
種を表し、Ｒは、水素原子、アルキル基、置換もしくは
未置換のアリール基、又は置換もしくは未置換のアラル
キル基を表し、Ｙは２価のアルコール残基を表し、Ｚは
２価のカルボン酸残基を表し、Ｂ及びＢ′は、それぞれ
独立に、−Ｏ−（Ｙ−Ｏ）_m−Ｒ又は−Ｏ−（Ｙ−Ｏ）_m
−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ′（ここで、Ｒ、Ｙ及びＺ
は、それぞれ上記と同義であり、Ｒ′は、アルキル基、
置換もしくは未置換のアリール基、又は置換もしくは未
置換のアラルキル基を表し、ｍは１〜５の整数を表
す。）を表し、ｍは１〜５の整数を表し、ｐは５〜５０
００の整数を表す。）

【００１２】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
一つ又は複数の有機化合物層を有してなり、更に必要に
応じて、その他の層や部材を有してなる。

【００１３】前記有機化合物層は、単層からなる場合に
は、その層中に、前記特定の正孔輸送性ポリエステルを
１種以上含有し、２以上の複層からなる場合には、少な
くとも一層に、前記特定の正孔輸送性ポリエステルを１
種以上含有する。本発明において使用する前記特定の正
孔輸送性ポリエステルは、下記一般式（Ｉ−１）及び
（Ｉ−２）で表される構造から選択される少なくとも１
種を部分構造として含む繰り返し単位よりなる。

【００１４】

【化５】

【００１５】式中、Ａｒは、置換もしくは未置換の芳香
環数３〜１０の１価の多核芳香環、又は置換もしくは未
置換の芳香環数２〜１０の１価の縮合芳香環を表す。前
記多核芳香環又は縮合芳香環の置換基としては、例え
ば、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、アリール
基、アラルキル基、置換アミノ基、ハロゲン原子等が挙
げられる。前記アルキル基としては、炭素数１〜１０の
ものが好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基等が挙げられる。前記アルコキシ
ル基としては、炭素数１〜１０のものが好ましく、例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基等が挙げられる。前記アリール基としては、炭
素数６〜２０のものが好ましく、例えば、フェニル基、
トルイル基等が挙げられる。前記アラルキル基として
は、炭素数７〜２０のものが好ましく、例えば、ベンジ
ル基、フェネチル基等が挙げられる。置換アミノ基の置
換基としては、アルキル基、アリール基、アラルキル基
等が挙げられ、具体例は前述の通りである。

【００１６】前記一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）中、
Ｘは、置換又は未置換の２価の芳香族基を表す。具体的
には下記の式（１）〜（７）から選択される基が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。

【００１７】

【化６】

【００１８】式（１）〜（７）中、Ｒ₃は、水素原子、
炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは未置換のフェ
ニル基、又は置換もしくは未置換のアラルキル基を表
し、Ｒ ₄〜Ｒ₁₀は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基、
置換もしくは未置換のフェニル基、置換もしくは未置換
のアラルキル基、又はハロゲン原子を表し、ａは０又は
１を表し、Ｖは下記式（８）〜（１７）から選択される
基を表す。

【００１９】

【化７】

【００２０】式（８）〜（１７）中、ｂは、１〜１０の
整数を表し、ｃは１〜３の整数を表す。なかでも、本発
明における正孔輸送性ポリエステルにおいて、基Ｘが下
記構造式（Ａ）又は（Ｂ）で示されるビフェニレン構造
を有する場合、「ＴｈｅＳｉｘｔｈＩｎｔｅｒｎａ
ｔｉｏｎａｌＣｏｎｇｒｅｓｓｏｎＡｄｖａｎｃ
ｅｓｉｎＮｏｎ−ｉｍｐａｃｔＰｒｉｎｔｉｎｇ
Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，３０６，（１９９０）」
にも報告されているように、モビリティーが高いポリエ
ステルが得られることから、特に好ましい。

【００２１】

【化８】

【００２２】前記一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）中、
Ｔは、炭素数１〜６の２価の直鎖状炭化水素基、又は炭
素数２〜１０の２価の分枝状炭化水素基を表し、好まし
くは炭素数が２〜６の２価の直鎖状炭化水素基及び炭素
数３〜７の２価の分枝鎖状炭化水素基より選択される。
具体的な構造を以下に示すが、これらに限定されるもの
ではない。

【００２３】

【化９】

【００２４】下記表１〜表４に前記一般式（Ｉ−１）で
表される構造の具体例を示し、下記表５〜表８に前記一
般式（Ｉ−２）で表される構造の具体例を示すが、これ
らに限定されるものではない。

【００２５】

【表１】

【００２６】

【表２】

【００２７】

【表３】

【００２８】

【表４】

【００２９】

【表５】

【００３０】

【表６】

【００３１】

【表７】

【００３２】

【表８】

【００３３】本発明においては、前記特定の正孔輸送性
ポリエステルとしては、下記一般式（ＩＩ）又は（II
I）で表されるものが好適に使用される。

【００３４】

【化１０】

【００３５】式中、Ａは、前記一般式（Ｉ−１）及び
（Ｉ−２）で表される構造から選択される少なくとも１
種を表し、一つのポリマー中に２種以上のＡが含まれて
いてもよい。式中、Ｒは、水素原子、アルキル基、置換
もしくは未置換のアリール基、又は置換もしくは未置換
のアラルキル基を表す。前記アルキル基としては、炭素
数１〜１０のものが好ましく、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。前
記アリール基としては、炭素数６〜２０のものが好まし
く、例えば、フェニル基、トルイル基等が挙げられる。
前記アラルキル基としては、炭素数７〜２０のものが好
ましく、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げら
れる。また、置換アリール基及び置換アラルキル基の置
換基としては、例えば、水素原子、アルキル基、アルコ
キシル基、置換アミノ基、ハロゲン原子等が挙げられ
る。

【００３６】式中、Ｙは２価のアルコール残基を表し、
Ｚは２価のカルボン酸残基を表す。Ｙ及びＺは、具体的
には下記の式（１８）〜（２４）から選択される基が挙
げられるが、これらに限定されるものではない。

【００３７】

【化１１】

【００３８】式（１８）〜（２４）中、Ｒ₁₁及びＲ
₁₂は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシル基、置換もしくは
未置換のフェニル基、置換もしくは未置換のアラルキル
基、又はハロゲン原子を表し、ｄ及びｅは、それぞれ独
立に、１〜１０の整数を表し、ｆ及びｇは、それぞれ独
立に、０〜２の整数を表し、ｈ及びｉは、それぞれ独立
に、０又は１を表し、Ｖは前記したものと同意義を有す
る。

【００３９】前記一般式（III）中、Ｂ及びＢ′は、そ
れぞれ独立に、−Ｏ−（Ｙ−Ｏ）_m−Ｒ又は−Ｏ−（Ｙ
−Ｏ）_m−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ′を表す。ここで、
Ｒ、Ｙ及びＺは、それぞれ上記と同義であり、Ｒ′は、
アルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、又は置
換もしくは未置換のアラルキル基を表し、ｍは１〜５の
整数を表す。前記一般式（ＩＩ）及び（III）中、ｍは
１〜５の整数を表し、ｐは５〜５０００の整数を表す。
ｐは、好ましくは１０〜１０００の範囲である。

【００４０】下記表９〜表１２に、前記一般式（ＩＩ）
又は（III）で表される正孔輸送性ポリエステルの具体
例を示すが、これらに限定されるものではない。尚、表
９〜１２中、構造Ａの番号は、表１〜表８の構造の番号
に対応している。

【００４１】

【表９】

【００４２】

【表１０】

【００４３】

【表１１】

【００４４】

【表１２】

【００４５】本発明で用いられる前記特定の正孔輸送性
ポリエステルの重量平均分子量Ｍｗは５，０００〜１，
０００，０００の範囲であるが、１０，０００〜３０
０，０００の範囲にあるのが好ましい。前記特定の正孔
輸送性ポリエステルは、下記一般式（Ｉ−３）及び（１
−４）で表される正孔輸送性モノマーを、例えば、第４
版実験化学講座第２８巻（丸善，１９９２）等に記載さ
れた公知の方法で重合させることによって合成すること
ができる。

【００４６】

【化１２】

【００４７】式中、Ａｒ、Ｘ、Ｔ、ｋは、それぞれ前記
一般式（Ｉ−１）及び（１−２）のものと同意義であ
り、Ａ′は、水酸基、ハロゲン原子、又は−Ｏ−Ｒ₁₃を
表し、Ｒ₁₃は、アルキル基、置換もしくは未置換のアリ
ール基、又は置換もしくは未置換のアラルキル基を表
す。即ち、前記一般式（ＩＩ）で表される正孔輸送性ポ
リエステルは、次のようにして合成することができる。
Ａ′が水酸基の場合には、ＨＯ−（Ｙ−Ｏ）_m−Ｈで示
される２価アルコール類をほぼ当量混合し、酸触媒を用
いて重合する。酸触媒としては、硫酸、トルエンスルホ
ン酸、トリフルオロ酢酸等、通常のエステル化反応に用
いるものが使用でき、正孔輸送性モノマー１重量部に対
して、１／１０，０００〜１／１０重量部、好ましくは
１／１，０００〜１／５０重量部の範囲で用いられる。
重合中に生成する水を除去するために、水と共沸可能な
溶剤を用いることが好ましく、トルエン、クロロベンゼ
ン、１−クロロナフタレン等が有効であり、正孔輸送性
モノマー１重量部に対して、１〜１００重量部、好まし
くは２〜５０重量部の範囲で用いられる。反応温度は任
意に設定できるが、重合中に生成する水を除去するため
に、溶剤の沸点で反応させることが好ましい。

【００４８】反応終了後、溶剤を用いなかった場合には
溶解可能な溶剤に溶解させる。溶剤を用いた場合には、
反応溶液をそのまま、メタノール、エタノール等のアル
コール類や、アセトン等のポリマーが溶解しにくい貧溶
剤中に滴下し、正孔輸送性ポリエステルを析出させ、正
孔輸送性ポリエステルを分離した後、水や有機溶剤で充
分洗浄し、乾燥させる。更に、必要であれば適当な有機
溶剤に溶解させ、貧溶剤中に滴下し、正孔輸送性ポリエ
ステルを析出させる再沈殿処理を繰り返してもよい。再
沈殿処理の際には、メカニカルスターラー等で、効率よ
く撹拌しながら行うことが好ましい。再沈殿処理の際に
正孔輸送性ポリエステルを溶解させる溶剤は、正孔輸送
性ポリエステル１重量部に対して、１〜１００重量部、
好ましくは２〜５０重量部の範囲で用いられる。また、
貧溶剤は正孔輸送性ポリエステル１重量部に対して、１
〜１，０００重量部、好ましくは１０〜５００重量部の
範囲で用いられる。

【００４９】Ａ′がハロゲン原子の場合には、ＨＯ−
（Ｙ−Ｏ）_m−Ｈで示される２価アルコール類をほぼ当
量混合し、ピリジンやトリエチルアミン等の有機塩基性
触媒を用いて重合する。有機塩基性触媒は、正孔輸送性
モノマー１当量に対して、１〜１０当量、好ましくは２
〜５当量の範囲で用いられる。溶剤としては、塩化メチ
レン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、トルエン、クロ
ロベンゼン、１−クロロナフタレン等が有効であり、正
孔輸送性モノマー１重量部に対して、１〜１００重量
部、好ましくは２〜５０重量部の範囲で用いられる。反
応温度は任意に設定できる。重合後、前述のように再沈
殿処理し、精製する。

【００５０】また、ビスフェノール等の酸性度の高い２
価アルコール類の場合には、界面重合法も用いることが
できる。即ち、２価アルコール類を水に加え、当量の塩
基を加えて溶解させた後、激しく撹拌しながら２価アル
コール類と当量の正孔輸送性モノマー溶液を加えること
によって重合できる。この際、水は２価アルコール類１
重量部に対して、１〜１，０００重量部、好ましくは２
〜５００重量部の範囲で用いられる。正孔輸送性モノマ
ーを溶解させる溶剤としては、塩化メチレン、ジクロロ
エタン、トリクロロエタン、トルエン、クロロベンゼ
ン、１−クロロナフタレン等が有効である。反応温度は
任意に設定でき、反応を促進するために、アンモニウム
塩、スルホニウム塩等の相間移動触媒を用いることが効
果的である。相間移動触媒は、正孔輸送性モノマー１重
量部に対して、０．１〜１０重量部、好ましくは０．２
〜５重量部の範囲で用いられる。

【００５１】Ａ′が−Ｏ−Ｒ₁₃の場合には、前記一般式
（Ｉ−３）及び（Ｉ−４）で表される正孔輸送性モノマ
ーに、ＨＯ−（Ｙ−Ｏ）_m−Ｈで示される２価アルコー
ル類を過剰に加え、硫酸、リン酸等の無機酸、チタンア
ルコキシド、カルシウム及びコバルト等の酢酸塩或いは
炭酸塩、亜鉛や鉛の酸化物を触媒に用いて加熱し、エス
テル交換により合成できる。２価アルコール類は正孔輸
送性モノマー１当量に対して、２〜１００当量、好まし
くは３〜５０当量の範囲で用いられる。触媒は正孔輸送
性モノマー１重量部に対して、１／１０，０００〜１重
量部、好ましくは１／１，０００〜１／２重量部の範囲
で用いられる。反応は、反応温度２００〜３００℃で行
い、基−Ｏ−Ｒ₁₃から基−Ｏ−（Ｙ−Ｏ）_m−Ｈへのエ
ステル交換終了後は、ＨＯ−（Ｙ−Ｏ）_m−Ｈの脱離に
よる重合を促進するため、減圧下で反応させることが好
ましい。また、ＨＯ−（Ｙ−Ｏ）_m−Ｈと共沸可能な１
−クロロナフタレン等の高沸点溶剤を用いて、常圧下で
ＨＯ−（Ｙ−Ｏ）_m−Ｈを共沸で除きながら反応させる
こともできる。

【００５２】また、前記一般式（III）で表される正孔
輸送性ポリエステルは、次のようにして合成することが
できる。前記一般式（ＩＩ）で表される正孔輸送性ポリ
エステルの合成におけるそれぞれの場合において、２価
アルコール類を過剰に加えて反応させることによって下
記一般式（Ｉ−５）及び（Ｉ−６）で表される化合物を
生成した後、これを正孔輸送性モノマーとして用いて上
記と同様の方法で、２価カルボン酸又は２価カルボン酸
ハロゲン化物等と反応させればよく、それによって正孔
輸送性ポリエステルを得ることができる。

【００５３】

【化１３】

【００５４】式中、Ａｒ、Ｘ、Ｙ、Ｔ、ｍ及びｋは前述
の通りである。

【００５５】次に、本発明の有機ＥＬ素子における有機
化合物層の層構成及び一対の電極について説明する。本
発明において、有機化合物層が一つの場合は、該有機化
合物層はキャリア輸送能を持つ発光層を意味する。ま
た、有機化合物層が複数の場合は、その一つが発光層で
あり、他の有機化合物層は、正孔輸送層、電子輸送層、
あるいは正孔輸送層と電子輸送層よりなるものを意味す
る。

【００５６】図１及び図２は、本発明の有機ＥＬ素子の
層構成の一例を説明するための概略断面図である。本発
明は、これらの層構成に限定されるものではない。図１
は、有機化合物層が複数の場合の一例であり、透明絶縁
体基板１上に、透明電極２、正孔輸送層３、発光層４、
及び背面電極６がこの順に形成されている。図２は、有
機化合物層が１つの場合の例であり、透明絶縁体基板１
上に、透明電極２、キャリア輸送能を持つ発光層５、及
び背面電極６がこの順に形成されている。本発明で使用
される電極は、少なくとも一方が透明又は半透明である
陽極及び陰極よりなる一対の電極であればよい。

【００５７】図１及び図２における透明絶縁体基板１
は、発光を取り出すため透明なものが好ましく、ガラ
ス、プラスチックフィルム等が用いられる。透明である
ということは、可視領域の光の透過率が１０％以上であ
ることを示しており、更に透過率が７５％以上であるこ
とが好ましい。

【００５８】図１及び図２における透明電極２は、前記
透明絶縁体基板と同様に発光を取り出すため透明であっ
て、かつホールの注入を行うため仕事関数の大きなもの
がよく、仕事関数が４ｅＶ以上のものが好ましい。具体
例として、酸化スズインジウム（ＩＴＯ）、酸化スズ
（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム、酸化亜鉛等の酸化膜、
及び蒸着或いはスパッタされた金、白金、パラジウム等
が用いられる。電極のシート抵抗は、低いほど好まし
く、数百Ω／□以下が好ましい。また、透明絶縁体基板
同様に、可視領域の光の透過率が１０％以上で、更に透
過率が７５％以上であることが好ましい。

【００５９】前記特定の正孔輸送性ポリエステルを含有
する有機化合物層は、図１に示される有機ＥＬ素子の層
構成の場合、正孔輸送層３であり、また、図２に示され
る有機ＥＬ素子の層構成の場合、キャリア輸送能を持つ
発光層５である。尚、図１における発光層４が、前記特
定の正孔輸送性ポリエステルを含有していてもよい。

【００６０】図１に示される有機ＥＬ素子の層構成の場
合、正孔輸送層３は前記特定の正孔輸送性ポリエステル
の単独で形成されていてもよいが、ホール移動度を調節
するために正孔輸送性ポリエステル以外の正孔輸送材料
を１重量％ないし５０重量％の範囲で分散させて形成さ
れていてもよい。このような正孔輸送材料としては、テ
トラフェニレンジアミン誘導体、トリフェニルアミン誘
導体、カルバゾール誘導体、スチルベン誘導体、アリー
ルアミン誘導体、ポルフィリン系化合物等が挙げられる
が、なかでもテトラフェニレンジアミン誘導体が好まし
い。また、他の汎用の樹脂との混合でもよい。

【００６１】図１における発光層４には、固体状態で高
い蛍光量子収率を示す化合物が発光材料として用いられ
る。前記発光材料が有機低分子の場合、真空蒸着法、あ
るいは低分子と結着樹脂を含む溶液又は分散液を塗布・
乾燥することにより、良好な薄膜形成が可能であること
が条件である。また、高分子の場合、それ自身を含む溶
液又は分散液を塗布・乾燥することにより良好な薄膜形
成が可能であることが条件である。好適には、有機低分
子の場合、キレート型有機金属錯体、多核又は縮合芳香
環化合物、ペリレン誘導体、クマリン誘導体、スチリル
アリーレン誘導体、シロール誘導体、オキサゾール誘導
体、オキサチアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体
等が、高分子の場合、ポリパラフェニレン誘導体、ポリ
パラフェニレンビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導
体、ポリアセチレン誘導体等が用いられる。前記発光材
料の好適な具体例として、下記の化合物（ＩＶ−１）〜
（ＩＶ−１５）が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。尚、ｎ及びｘは、それぞれ独立に、１以上
の整数を表す。

【００６２】

【化１４】

【００６３】

【化１５】

【００６４】また、有機ＥＬ素子の耐久性向上或いは発
光効率の向上を目的として、上記の発光材料中にゲスト
材料として発光材料と異なる色素化合物をドーピングし
てもよい。真空蒸着によって発光層を形成する場合、共
蒸着によってドーピングを行い、溶液又は分散液を塗布
・乾燥することで発光層を形成する場合、溶液又は分散
液中に混合することでドーピングを行う。発光層中にお
ける色素化合物のドーピングの割合としては０．００１
〜４０重量％程度、好ましくは０．００１〜１０重量％
程度である。このようなドーピングに用いられる色素化
合物としては、発光材料との相容性がよく、かつ発光層
の良好な薄膜形成を妨げない有機化合物が用いられ、好
適にはＤＣＭ誘導体、キナクリドン誘導体、ルブレン誘
導体、ポルフィリン等が用いられる。前記色素化合物の
好適な具体例として、下記の化合物（Ｖ−１）〜（Ｖ−
４）が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。

【００６５】

【化１６】

【００６６】また、発光材料として、真空蒸着や溶液又
は分散液を塗布・乾燥することが可能であるが良好な薄
膜とならないものや、明確な電子輸送性を示さないもの
を用いる場合には、有機ＥＬ素子の耐久性向上或いは発
光効率の向上を目的として、発光層４と背面電極６との
間に電子輸送層を挿入してもよい。このような電子輸送
層に用いられる電子輸送材料としては、真空蒸着法によ
り良好な薄膜形成が可能な有機化合物が好ましく、好適
にはオキサジアゾール誘導体、ニトロ置換フルオレノン
誘導体、ジフェノキノン誘導体、チオピランジオキシド
誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体等が用いられ
る。前記電子輸送材料の好適な具体例として、下記の化
合物（ＶＩ−１）〜（ＶＩ−３）が挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。

【００６７】

【化１７】

【００６８】図２に示される有機ＥＬ素子の層構成の場
合、キャリア輸送能を持つ発光層５は、少なくとも前記
特定の正孔輸送性ポリエステル中に発光材料を５０重量
％以下分散させた有機化合物層であり、発光材料として
は前記例示した化合物（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−１５）が
好適に用いられるが、有機ＥＬ素子に注入されるホール
と電子のバランスを調節するために電子輸送材料を１０
〜５０重量％分散させてもよく、或いはキャリア輸送能
を持つ発光層５と背面電極６との間に、電子輸送材料よ
りなる電子輸送層を挿入してもよい。このような電子輸
送材料としては、前記特定の正孔輸送性ポリエステルと
強い電子相互作用を示さない有機化合物が用いられ、好
適には下記の化合物（ＶII）が用いられるが、これに限
られるものではない。同様にホール移動度を調節するた
めに、正孔輸送性ポリエステル以外の正孔輸送材料、好
ましくはテトラフェニレンジアミン誘導体を適量同時に
分散させて用いてもよい。また、発光材料と異なる色素
化合物をドーピングしてもよい。

【００６９】

【化１８】

【００７０】図１及び図２における背面電極６には、真
空蒸着可能で、電子注入を行うため仕事関数の小さな金
属が使用されるが、特に好ましくはマグネシウム、アル
ミニウム、銀、インジウム及びこれらの合金である。

【００７１】これら本発明の有機ＥＬ素子において、前
記正孔輸送層３は、前記特定の正孔輸送性ポリエステ
ル、更に必要に応じて、他の正孔輸送材料を用い、前記
キャリア輸送能を持つ発光層５は、前記特定の正孔輸送
性ポリエステル、発光材料、更に必要に応じて、色素化
合物、電子輸送材料、他の正孔輸送材料を用い、有機溶
媒中に溶解或いは分散し、得られた塗布液を用いて前記
透明電極２上にスピンコーティング法、ディップ法、キ
ャスト法等を用いて製膜することによって形成される。
正孔輸送層３、発光層４及びキャリア輸送能を持つ発光
層５の膜厚は、材料にもよるが、それぞれ０．００５〜
１０μｍ程度であり、０．０３〜２μｍが好ましい。発
光材料の分散状態は、分子分散状態でも微粒子分散状態
でも構わない。分子分散状態とするためには、分散溶媒
は前記特定の正孔輸送性ポリエステル、発光材料、電子
輸送材料、他の正孔輸送材料の共通溶媒を用いる必要が
あり、微粒子分散状態とするためには、分散溶媒は発光
材料の分散性と、電子輸送材料、前記特定の正孔輸送性
ポリエステル及び他の正孔輸送材料の溶解性を考慮して
選択する必要がある。微粒子状に分散するためには、ボ
ールミル、サンドミル、ペイントシェイカー、アトライ
ター、ホモジェナイザー、超音波法等が利用できる。

【００７２】次いで、上記のようにして形成された前記
特定の正孔輸送性ポリエステルを含有する有機化合物層
上に、各有機ＥＬ素子の層構成に応じて、それぞれ、発
光材料、電子輸送材料、背面電極を真空蒸着法を用いて
形成する。それにより容易に有機ＥＬ素子を作製するこ
とが可能である。積層する電子輸送能を持つ発光層及び
電子輸送層の膜厚は、各々０．３μｍ以下が好ましく、
０．０３〜０．１μｍがより好ましい。本発明の有機Ｅ
Ｌ素子は、一対の電極間に、例えば、４〜２０Ｖで、電
流密度１〜２００ｍＡ／ｃｍ²の直流電圧を印加するこ
とによって発光させることができる。

【００７３】

【実施例】以下、本発明の実施例を説明するが、本発明
はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。本実
施例で用いた前記特定の正孔輸送性ポリエステルは、以
下のように合成した。

【００７４】［合成例１］ −例示ポリマー（１５）の合成− Ｎ，Ｎ′−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ′−ビス［４
−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル］−
［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン２．０
ｇ、エチレングリコール８．０ｇ及びテトラブトキシチ
タン０．１ｇを５０ｍｌのフラスコに入れ、窒素気流
下、２００℃で３時間加熱攪拌した。Ｎ，Ｎ′−ビス
（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ′−ビス［４−（２−メトキ
シカルボニルエチル）フェニル］−［１，１′−ビフェ
ニル］−４，４′−ジアミンが消費されたことを確認し
た後、４．９Ｐａに減圧してエチレングリコールを留去
しながら２３０℃に加熱し、３時間反応を続けた。その
後、室温まで冷却し、トルエン５０ｍｌに溶解して不溶
物を濾過し、その濾液をメタノール２５０ｍｌを撹拌し
ている中に滴下してポリマーを析出させた。得られたポ
リマーを濾過し、充分にメタノールで洗浄した後、乾燥
させ、１．８ｇの正孔輸送性ポリエステル（例示ポリマ
ー（１５））を得た。分子量はＧＰＣにて測定し、Ｍｗ
＝１．０８×１０⁵（スチレン換算）であり、モノマー
の分子量から求めたｐ（前記一般式（ＩＩ）における
ｐ）は約１４０であった。

【００７５】［合成例２］ −例示ポリマー（２６）の合成− Ｎ，Ｎ′−ビス（ターフェニル）−Ｎ，Ｎ′−ビス［４
−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル］−
［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン２．０
ｇ、エチレングリコール８．０ｇ及びテトラブトキシチ
タン０．１ｇを５０ｍｌのフラスコに入れ、窒素気流
下、２００℃で３時間加熱攪拌した。Ｎ，Ｎ′−ビス
（ターフェニル）−Ｎ，Ｎ′−ビス［４−（２−メトキ
シカルボニルエチル）フェニル］−［１，１′−ビフェ
ニル］−４，４′−ジアミンが消費されたことを確認し
た後、４．９Ｐａに減圧してエチレングリコールを留去
しながら２３０℃に加熱し、３時間反応を続けた。その
後、室温まで冷却し、トルエン５０ｍｌに溶解して不溶
物を濾過し、その濾液をメタノール２５０ｍｌを撹拌し
ている中に滴下してポリマーを析出させた。得られたポ
リマーを濾過し、充分にメタノールで洗浄した後、乾燥
させ、１．９ｇの正孔輸送性ポリエステル（例示ポリマ
ー（２６））を得た。分子量はＧＰＣにて測定し、Ｍｗ
＝１．２０×１０⁵（スチレン換算）であり、モノマー
の分子量から求めたｐ（前記一般式（ＩＩ）における
ｐ）は約１２３であった。

【００７６】［合成例３］ −例示ポリマー（８１）の合成− Ｎ，Ｎ′−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ′−ビス［４
−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル］−
［１，１′−ターフェニル］−４，４′−ジアミン２．
０ｇ、エチレングリコール８．０ｇ及びテトラブトキシ
チタン０．１ｇを５０ｍｌのフラスコに入れ、窒素気流
下、２００℃で３時間加熱攪拌した。Ｎ，Ｎ′−ビス
（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ′−ビス［４−（２−メトキ
シカルボニルエチル）フェニル］−［１，１′−ターフ
ェニル］−４，４′−ジアミンが消費されたことを確認
した後、４．９Ｐａに減圧してエチレングリコールを留
去しながら２３０℃に加熱し、３時間反応を続けた。そ
の後、室温まで冷却し、トルエン５０ｍｌに溶解して不
溶物を濾過し、その濾液をメタノール２５０ｍｌを撹拌
している中に滴下してポリマーを析出させた。得られた
ポリマーを濾過し、充分にメタノールで洗浄した後、乾
燥させ、１．８ｇの正孔輸送性ポリエステル（例示ポリ
マー（８１））を得た。分子量はＧＰＣにて測定し、Ｍ
ｗ＝１．００×１０ ⁵（スチレン換算）であり、モノマ
ーの分子量から求めたｐ（前記一般式（ＩＩ）における
ｐ）は約１１０であった。

【００７７】（実施例１）図１に示す構成と同様の有機
ＥＬ素子を作製した。合成例１で得られた正孔輸送性ポ
リエステル［例示ポリマー（１５）］（Ｍｗ＝１．０８
×１０⁵）の５重量％ジクロロエタン溶液を調製し、
０．１μｍのポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）
フィルターで濾過した。この溶液を用いて、２ｍｍ幅の
短冊型ＩＴＯ電極をエッチングにより形成したガラス基
板（透明絶縁体基板１上に透明電極２を形成したもの）
上に、ディップ法により塗布し、膜厚約０．１μｍの正
孔輸送層３を形成した。充分乾燥させた後、発光材料と
して昇華精製した前記例示化合物（ＩＶ−１）をタング
ステンボートに入れ、真空蒸着法により蒸着して、正孔
輸送層３上に膜厚０．０５μｍの発光層４を形成した。
この時の真空度は１．３３×１０^-3Ｐａ、ボート温度は
３００℃であった。続いてＭｇ−Ａｇ合金を共蒸着によ
り蒸着して、２ｍｍ幅、０．１５μｍ厚の背面電極６を
ＩＴＯ電極と交差するように形成した。作製した有機Ｅ
Ｌ素子の有効面積は０．０４ｃｍ²であった。

【００７８】（実施例２）図２に示す構成と同様の有機
ＥＬ素子を作製した。合成例１で得られた正孔輸送性ポ
リエステル［例示ポリマー（１５）］（Ｍｗ＝１．０８
×１０⁵）１重量部、及び発光材料である前記例示化合
物（ＩＶ−１）１重量部を混合し、１０重量％ジクロロ
エタン溶液を調製し、０．１μｍのＰＴＦＥフィルター
で濾過した。この溶液を用いて、２ｍｍ幅の短冊型ＩＴ
Ｏ電極をエッチングにより形成したガラス基板（透明絶
縁体基板１上に透明電極２を形成したもの）上に、ディ
ップ法により膜厚約０．１５μｍのキャリア輸送能を持
つ発光層５を形成した。充分乾燥させた後、Ｍｇ−Ａｇ
合金を共蒸着により蒸着して、２ｍｍ幅、０．１５μｍ
厚の背面電極６をＩＴＯ電極と交差するように形成し
た。作製した有機ＥＬ素子の有効面積は０．０４ｃｍ²
であった。

【００７９】（実施例３）図２に示す構成と同様の有機
ＥＬ素子を作製した。合成例１で得られた正孔輸送性ポ
リエステル［例示ポリマー（１５）］（Ｍｗ＝１．０８
×１０⁵）２重量部、色素化合物として前記例示化合物
（Ｖ−１）０．１重量部、及び電子輸送材料として前記
例示化合物（ＶＩ−１）１重量部を混合し、１０重量％
ジクロロエタン溶液を調製し、０．１μｍのＰＴＦＥフ
ィルターで濾過した。この溶液を用いて、２ｍｍ幅の短
冊型ＩＴＯ電極をエッチングにより形成したガラス基板
（透明絶縁体基板１上に透明電極２を形成したもの）上
に、ディップ法により塗布して、膜厚約０．１５μｍの
キャリア輸送能を持つ発光層５を形成した。充分乾燥さ
せた後、Ｍｇ−Ａｇ合金を共蒸着により蒸着して、２ｍ
ｍ幅、０．１５μｍ厚の背面電極６をＩＴＯ電極と交差
するように形成した。作製した有機ＥＬ素子の有効面積
は０．０４ｃｍ²であった。

【００８０】（実施例４）実施例１において、合成例２
で得られた正孔輸送性ポリエステル［例示ポリマー（２
６）］（Ｍｗ＝１．２０×１０⁵）を用いた以外は、実
施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

【００８１】（実施例５）実施例２において、合成例２
で得られた正孔輸送性ポリエステル［例示ポリマー（２
６）］（Ｍｗ＝１．２０×１０⁵）を用いた以外は、実
施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

【００８２】（実施例６）実施例３において、合成例２
で得られた正孔輸送性ポリエステル［例示ポリマー（２
６）］（Ｍｗ＝１．２０×１０⁵）を用いた以外は、実
施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

【００８３】（実施例７）実施例１において、合成例３
で得られた正孔輸送性ポリエステル［例示ポリマー（８
１）］（Ｍｗ＝１．００×１０⁵）を用いた以外は、実
施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

【００８４】（実施例８）実施例２において、合成例３
で得られた正孔輸送性ポリエステル［例示ポリマー（８
１）］（Ｍｗ＝１．００×１０⁵）を用いた以外は、実
施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

【００８５】（実施例９）実施例３において、合成例３
で得られた正孔輸送性ポリエステル［例示ポリマー（８
１）］（Ｍｗ＝１．００×１０⁵）を用いた以外は、実
施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

【００８６】（比較例１）下記構造式（ＶIII）で示さ
れる正孔輸送材料を１重量部、発光材料として前記例示
化合物（ＩＶ−１）を１重量部、及び結着樹脂としてポ
リメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）を１重量部混合
し、１０重量％ジクロロエタン溶液を調製し、０．１μ
ｍのＰＴＦＥフィルターで濾過した。この溶液を用い
て、２ｍｍ幅の短冊型ＩＴＯ電極をエッチングにより形
成したガラス基板上に、ディップ法により塗布して、膜
厚約０．１５μｍのキャリア輸送能を持つ発光層を形成
した。充分乾燥させた後、Ｍｇ−Ａｇ合金を共蒸着によ
り蒸着して、２ｍｍ幅、０．１５μｍ厚の背面電極をＩ
ＴＯ電極と交差するように形成した。作製した有機ＥＬ
素子の有効面積は０．０４ｃｍ²であった。

【００８７】

【化１９】

【００８８】（比較例２）正孔輸送性ポリマーとしてポ
リビニルカルバゾール（ＰＶＫ）を２重量部、色素化合
物として前記例示化合物（Ｖ−１）を０．１重量部、及
び電子輸送材料として前記例示化合物（ＶＩ−１）を１
重量部混合し、１０重量％ジクロロエタン溶液を調製
し、０．１μｍのＰＴＦＥフィルターで濾過した。この
溶液を用いて、２ｍｍ幅の短冊型ＩＴＯ電極をエッチン
グにより形成したガラス基板上に、ディップ法により塗
布して、膜厚約０．１５μｍのキャリア輸送能を持つ発
光層を形成した。充分乾燥させた後、Ｍｇ−Ａｇ合金を
共蒸着により蒸着して、２ｍｍ幅、０．１５μｍ厚の背
面電極をＩＴＯ電極と交差するように形成した。作製し
た有機ＥＬ素子の有効面積は０．０４ｃｍ²であった。

【００８９】以上のように作製した有機ＥＬ素子を、真
空中（０．１３３Ｐａ）でＩＴＯ電極側をプラス（陽
極）、Ｍｇ−Ａｇ背面電極をマイナス（陰極）として直
流電圧を印加し、発光について測定を行い、このときの
最高輝度、及び発光色を評価した。それらの結果を下記
表１３に示す。また、乾燥窒素中で有機ＥＬ素子の発光
寿命の測定を行った。発光寿命の評価は、初期輝度が５
０ｃｄ／ｍ²となるように電流値を設定し、定電流駆動
により輝度が初期値から半減するまでの時間を素子寿命
（ｈｏｕｒ）とした。この時の駆動電流密度を素子寿命
と共に下記表１３に示す。

【００９０】

【表１３】

【００９１】表１３の結果から、前記特定の正孔輸送性
ポリエステルを用いた実施例１〜９の本発明の有機ＥＬ
素子は、高輝度であり、素子寿命が長いことがわかる。

【００９２】

【発明の効果】本発明によれば、製造が容易で十分な輝
度が得られ、耐久性に優れた有機電界発光素子を提供す
ることができる。前記特定の正孔輸送性ポリエステル
は、有機ＥＬ素子に好適なイオン化ポテンシャル及びホ
ール移動度を持ち、また、スピンコーティング法、ディ
ップ法等を用いて良好な薄膜を形成することが可能であ
り、従って、これを用いて形成された本発明の有機ＥＬ
素子は、十分に高い輝度を示し、また、膜厚を比較的厚
く設定できるため、ピンホール等の不良も少なく、大面
積化も容易である。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の有機電界発光素子の一例を示す概略
断面図である。

【図２】本発明の有機電界発光素子の他の一例を示す
概略断面図である。

【符号の説明】

１透明絶縁体基板２透明電極３正孔輸送層（有機化合物層）４発光層（有機化合物層）５キャリア輸送能を持つ発光層（有機化合物層）６背面電極

【手続補正書】

【提出日】平成１３年９月１２日（２００１．９．１
２）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００５３

【補正方法】変更

【補正内容】

【００５３】

【化１３】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者米山博人神奈川県南足柄市竹松1600番地富士ゼロックス株式会社内 (72)発明者廣瀬英一神奈川県南足柄市竹松1600番地富士ゼロックス株式会社内 (72)発明者真下清和神奈川県南足柄市竹松1600番地富士ゼロックス株式会社内 (72)発明者阿形岳神奈川県南足柄市竹松1600番地富士ゼロックス株式会社内 (72)発明者佐藤克洋神奈川県南足柄市竹松1600番地富士ゼロックス株式会社内Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB04 AB11 AB18 BA06 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4J029 AA03 AC01 AC02 AE04 BA03 BA05 BD03A BD04A BD06A CA02 CA04 CB05A CB06A CB10A CH01 DA06 DA09

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】少なくとも一方が透明又は半透明である
陽極及び陰極よりなる一対の電極間に、一つ又は複数の
有機化合物層が挾持されてなる有機電界発光素子におい
て、該有機化合物層の少なくとも一層が、下記一般式
（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）で表される構造から選択され
る少なくとも１種を部分構造として含む繰り返し単位よ
りなる正孔輸送性ポリエステルを１種以上含有すること
を特徴とする有機電界発光素子。【化１】（式中、Ａｒは、置換もしくは未置換の芳香環数３〜１
０の１価の多核芳香環、又は置換もしくは未置換の芳香
環数２〜１０の１価の縮合芳香環を表し、Ｘは、置換又
は未置換の２価の芳香族基を表し、Ｔは、炭素数１〜６
の２価の直鎖状炭化水素基、又は炭素数２〜１０の２価
の分枝状炭化水素基を表し、ｋは０又は１を表す。）
【請求項２】透明電極上に、前記有機化合物層とし
て、前記一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）で表される構
造から選択される少なくとも１種を部分構造として含む
繰り返し単位よりなる正孔輸送性ポリエステルを１種以
上含有する正孔輸送層と、発光層とをこの順に有する請
求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】前記有機化合物層が単層である請求項１
に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】前記有機化合物層が、発光材料、正孔輸
送材料、及び電子輸送材料の少なくとも１種を含有する
請求項３に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】前記正孔輸送性ポリエステルが、下記一
般式（ＩＩ）又は（III）で表されるポリエステルであ
る請求項１から４のいずれかに記載の有機電界発光素
子。【化２】（式中、Ａは、前記一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）で
表される構造から選択される少なくとも１種を表し、Ｒ
は、水素原子、アルキル基、置換もしくは未置換のアリ
ール基、又は置換もしくは未置換のアラルキル基を表
し、Ｙは２価のアルコール残基を表し、Ｚは２価のカル
ボン酸残基を表し、Ｂ及びＢ′は、それぞれ独立に、−
Ｏ−（Ｙ−Ｏ）_m−Ｒ又は−Ｏ−（Ｙ−Ｏ）_m−ＣＯ−Ｚ
−ＣＯ−Ｏ−Ｒ′（ここで、Ｒ、Ｙ及びＺは、それぞれ
上記と同義であり、Ｒ′は、アルキル基、置換もしくは
未置換のアリール基、又は置換もしくは未置換のアラル
キル基を表し、ｍは１〜５の整数を表す。）を表し、ｍ
は１〜５の整数を表し、ｐは５〜５０００の整数を表
す。）