JP2002105137A - 有機反射防止膜の組成物及びその製造方法 - Google Patents
有機反射防止膜の組成物及びその製造方法Info
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 特定の重合体を超微細パターン形成工程にお
ける反射防止膜で使用し、ウェーハ上の下部膜層の光学
的性質及びフォトレジスト厚さの変動による定在波、反
射及び下部膜によるＣＤ変動を除去して、安定した超微
細パターンが形成できて、製品の収率が増大できるだけ
でなく、また有機反射防止膜のｋ値が自由に調節できる
反射防止膜を提供する。 【解決手段】 以下の化学式［化１］の構造を有するこ
とを特徴とする有機反射防止重合体及びその合成方法、
前記有機反射防止重合体を含む反射防止膜の組成物、こ
れを利用した反射防止膜の製造方法である。 【化１】
ける反射防止膜で使用し、ウェーハ上の下部膜層の光学
的性質及びフォトレジスト厚さの変動による定在波、反
射及び下部膜によるＣＤ変動を除去して、安定した超微
細パターンが形成できて、製品の収率が増大できるだけ
でなく、また有機反射防止膜のｋ値が自由に調節できる
反射防止膜を提供する。 【解決手段】 以下の化学式［化１］の構造を有するこ
とを特徴とする有機反射防止重合体及びその合成方法、
前記有機反射防止重合体を含む反射防止膜の組成物、こ
れを利用した反射防止膜の製造方法である。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は２４８ｎｍ ＫｒＦ
および１９３ｎｍ ＡｒＦを用いたリソグラフィー用フ
ォトレジストを使用する超微細パターン形成工程におい
て、下部膜層の反射を防止して光およびフォトレジスト
自体の厚さの変化による定在波（standing wave）を除
去することができる反射防止用有機物質に関し、特に、
６４Ｍ、２５６Ｍ、１Ｇ、４ＧＤＲＡＭの超微細パター
ンの形成時に使用できる有機反射防止化合物およびその
製造方法に関する。また、本発明はこのような有機反射
防化合物を含む反射防止の組成物と、これを用いた反射
防止膜およびその製造方法に関する。
および１９３ｎｍ ＡｒＦを用いたリソグラフィー用フ
ォトレジストを使用する超微細パターン形成工程におい
て、下部膜層の反射を防止して光およびフォトレジスト
自体の厚さの変化による定在波（standing wave）を除
去することができる反射防止用有機物質に関し、特に、
６４Ｍ、２５６Ｍ、１Ｇ、４ＧＤＲＡＭの超微細パター
ンの形成時に使用できる有機反射防止化合物およびその
製造方法に関する。また、本発明はこのような有機反射
防化合物を含む反射防止の組成物と、これを用いた反射
防止膜およびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体の製造工程中、超微細パターンの
形成工程ではウェーハ上の下部膜層の光学的性質および
減光膜厚さの変動による定在波、反射ノッチング（refl
ectivenotching）と、下部膜からの回折光および反射光
によるＣＤ（critical dimension）の変動が不可避に起
こる。したがって、露光源で使用する光の波長帯におい
て光を良好に吸収する有機物質を導入して下部膜層で反
射を防止できるようにする反射防止膜の導入が提案され
て来た。
形成工程ではウェーハ上の下部膜層の光学的性質および
減光膜厚さの変動による定在波、反射ノッチング（refl
ectivenotching）と、下部膜からの回折光および反射光
によるＣＤ（critical dimension）の変動が不可避に起
こる。したがって、露光源で使用する光の波長帯におい
て光を良好に吸収する有機物質を導入して下部膜層で反
射を防止できるようにする反射防止膜の導入が提案され
て来た。
【０００３】反射防止膜は使用される物質の種類によっ
て無機系反射防止膜と有機系反射防止膜に区分するか、
その機構（mechanism）によって吸収系反射防止膜と干
渉系反射防止膜に分類する。３６５ｎｍ波長のＩ−線
（Ｉ−line）を用いた微細パターンの形成工程では主に
無機系反射防止膜が使用され、吸収系としてはＴｉＮお
よび無定型カーボン（Amorphous Ｃ）が、干渉系として
は主にＳｉＯＮが使用されて来た。
て無機系反射防止膜と有機系反射防止膜に区分するか、
その機構（mechanism）によって吸収系反射防止膜と干
渉系反射防止膜に分類する。３６５ｎｍ波長のＩ−線
（Ｉ−line）を用いた微細パターンの形成工程では主に
無機系反射防止膜が使用され、吸収系としてはＴｉＮお
よび無定型カーボン（Amorphous Ｃ）が、干渉系として
は主にＳｉＯＮが使用されて来た。
【０００４】ＫｒＦ光を用いる超微細パターンの形成工
程では主に無機系としてＳｉＯＮが使用されて来たが、
無機系反射防止膜の場合は光源である１９３ｎｍにおけ
る干渉現状を制御する物質がまだ発表されていなかった
ので、近年では、反射防止膜として有機系化合物を使用
する努力が続いている。
程では主に無機系としてＳｉＯＮが使用されて来たが、
無機系反射防止膜の場合は光源である１９３ｎｍにおけ
る干渉現状を制御する物質がまだ発表されていなかった
ので、近年では、反射防止膜として有機系化合物を使用
する努力が続いている。
【０００５】有機反射防止膜は次のような基本条件を要
する。
する。
【０００６】第一に、工程適用の際、フォトレジストが
溶媒によって溶解されて剥がれる現象が起こらないこ
と。そのためには成形膜が架橋構造をなすように設計さ
れる必要があり、この時副産物として化学物質が生じて
はならない。
溶媒によって溶解されて剥がれる現象が起こらないこ
と。そのためには成形膜が架橋構造をなすように設計さ
れる必要があり、この時副産物として化学物質が生じて
はならない。
【０００７】第二に、反射防止膜への酸またはアミンの
ような化学物質の出入りがあってはならない。万一、反
射防止膜から酸が移行すれば、パターンの下面にアンダ
ーカッティング(undercutting)が発生し、アミンのよう
な塩基が移行すれば、フッティング(footing)現象が生
ずる傾向があるからである。
ような化学物質の出入りがあってはならない。万一、反
射防止膜から酸が移行すれば、パターンの下面にアンダ
ーカッティング(undercutting)が発生し、アミンのよう
な塩基が移行すれば、フッティング(footing)現象が生
ずる傾向があるからである。
【０００８】第三に、フォトレジスト層をマスクとして
利用してエッチングプロセスを効果的に行い得るため
に、反射防止膜は上部のフォトレジスト層に比べて速い
エッチング速度を持たなければならない。
利用してエッチングプロセスを効果的に行い得るため
に、反射防止膜は上部のフォトレジスト層に比べて速い
エッチング速度を持たなければならない。
【０００９】第四に、従って、反射防止膜はできるだけ
薄膜でも十分に反射防止膜として役目を果たすべきであ
る。
薄膜でも十分に反射防止膜として役目を果たすべきであ
る。
【００１０】また、既存の有機反射防止膜は、第一に、
発色団を含有した重合体と、これを互い架橋させる架橋
剤(単分子物)及び添加剤(熱変酸化剤)、または、第二
に、自ら架橋反応が可能で発色団を含有した重合体及び
添加剤(熱変酸化剤)の２種類の形態で大きく区別できる
が、前記２種類の形態の有機反射防止膜は重合反応時に
設計された比率によって発色団の含有量が決まるので、
ｋ値の調節がほとんど不可能であり、ｋ値を変化させる
ためには更に合成しなければならない問題点がある。
発色団を含有した重合体と、これを互い架橋させる架橋
剤(単分子物)及び添加剤(熱変酸化剤)、または、第二
に、自ら架橋反応が可能で発色団を含有した重合体及び
添加剤(熱変酸化剤)の２種類の形態で大きく区別できる
が、前記２種類の形態の有機反射防止膜は重合反応時に
設計された比率によって発色団の含有量が決まるので、
ｋ値の調節がほとんど不可能であり、ｋ値を変化させる
ためには更に合成しなければならない問題点がある。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】前述の問題点を解決す
るために本発明は、新規な反射防止膜用重合体及びその
製造方法と、前記重合体を用いた反射防止膜及びその製
造方法を提供することにその目的がある。
るために本発明は、新規な反射防止膜用重合体及びその
製造方法と、前記重合体を用いた反射防止膜及びその製
造方法を提供することにその目的がある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明において、有機反
射防止膜で使われる化合物の基本構造式を下記化学式
［化３］及び化学式［化４］に表した。
射防止膜で使われる化合物の基本構造式を下記化学式
［化３］及び化学式［化４］に表した。
【００１３】
【化３】
【００１４】
【化４】
【００１５】また、前記化学式［化３］を製造するため
に本発明は、下記化学式［化５］で表される化合物を提
供する。
に本発明は、下記化学式［化５］で表される化合物を提
供する。
【００１６】
【化５】
【００１７】上式［化３］ないし［化５］中、Ｒa、ＲC
はそれぞれ水素またはメチル基、Ｒ aないしＲd、Ｒ1な
いしＲ9はそれぞれ−Ｈ、−ＯＨ、−ＯＣＯＣＨ3、−Ｃ
ＯＯＨ、−ＣＨ2ＯＨ、または炭素数１ないし５の置換
若しくは非置換された直鎖若しくは分岐鎖のアルキルま
たはアルコキシアルキル、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ１〜５
の定数、ｘ、ｙ、ｚはそれぞれ０．０１〜０．９９のモ
ル比をそれぞれ示す。また、Ｒ10およびＲ11はそれぞれ
分岐鎖若しくは直鎖置換されたＣ1〜Ｃ10のアルコキシ
基、Ｒ12は水素またはメチル基を示す。
はそれぞれ水素またはメチル基、Ｒ aないしＲd、Ｒ1な
いしＲ9はそれぞれ−Ｈ、−ＯＨ、−ＯＣＯＣＨ3、−Ｃ
ＯＯＨ、−ＣＨ2ＯＨ、または炭素数１ないし５の置換
若しくは非置換された直鎖若しくは分岐鎖のアルキルま
たはアルコキシアルキル、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ１〜５
の定数、ｘ、ｙ、ｚはそれぞれ０．０１〜０．９９のモ
ル比をそれぞれ示す。また、Ｒ10およびＲ11はそれぞれ
分岐鎖若しくは直鎖置換されたＣ1〜Ｃ10のアルコキシ
基、Ｒ12は水素またはメチル基を示す。
【００１８】前記化学式［化４］の化合物は、(メト)ア
クロレインを重合させてポリ(メト)アクロレインを製造
した後、製造された結果物を側鎖または主鎖置換された
炭素数１ないし１０のアルキルアルコールと反応させて
製造する。
クロレインを重合させてポリ(メト)アクロレインを製造
した後、製造された結果物を側鎖または主鎖置換された
炭素数１ないし１０のアルキルアルコールと反応させて
製造する。
【００１９】より詳しくは、まず、(メト)アクロレイン
を有機溶媒に溶かして、ここに重合開始剤を添加した
後、真空状態下で６０ないし７０℃の温度で４ないし６
時間の間、重合反応させた後、その結果物に側鎖または
主鎖置換された炭素数１ないし１０のアルキルアルコー
ルを、トリフルオロメチルスルフェン酸を触媒として常
温で２０ないし３０時間反応させて製造する。
を有機溶媒に溶かして、ここに重合開始剤を添加した
後、真空状態下で６０ないし７０℃の温度で４ないし６
時間の間、重合反応させた後、その結果物に側鎖または
主鎖置換された炭素数１ないし１０のアルキルアルコー
ルを、トリフルオロメチルスルフェン酸を触媒として常
温で２０ないし３０時間反応させて製造する。
【００２０】前記製造過程における有機溶媒は、テトラ
ヒドロフラン(ＴＨＦ)、シクロヘキサノン、ジメチルフ
ォルムアミド、ジメチルサルホキシド、ジオキサン、メ
チルエチルケトン、ベンジン、トルエン及びザイレンか
らなるグループから選択されたいずれかまたは１種以上
を混合して使用することが好ましく、重合開始剤は、
２,２−アゾビスイソブチロニトリル(ＡＩＢＭ)、過酸
化ベンゾイル、過酸化アセチル、過酸化ラウリル、t−
ブチルパーアセタート、t−過酢酸ブチル及びジ−ｔ−
過酸化ブチルからなるグループから選択されたいずれか
を使用することが好ましい。また、前記炭素数１ないし
１０のアルキルアルコールはメタノールまたはエタノー
ルを使用することが好ましい。
ヒドロフラン(ＴＨＦ)、シクロヘキサノン、ジメチルフ
ォルムアミド、ジメチルサルホキシド、ジオキサン、メ
チルエチルケトン、ベンジン、トルエン及びザイレンか
らなるグループから選択されたいずれかまたは１種以上
を混合して使用することが好ましく、重合開始剤は、
２,２−アゾビスイソブチロニトリル(ＡＩＢＭ)、過酸
化ベンゾイル、過酸化アセチル、過酸化ラウリル、t−
ブチルパーアセタート、t−過酢酸ブチル及びジ−ｔ−
過酸化ブチルからなるグループから選択されたいずれか
を使用することが好ましい。また、前記炭素数１ないし
１０のアルキルアルコールはメタノールまたはエタノー
ルを使用することが好ましい。
【００２１】前記化学式［化４］の化合物は下記化学式
［化６］ないし化学式［化９］の化合物からなるグルー
プから選択されたいずれかを使用することが好ましい。
［化６］ないし化学式［化９］の化合物からなるグルー
プから選択されたいずれかを使用することが好ましい。
【００２２】
【化６】
【００２３】
【化７】
【００２４】
【化８】
【００２５】
【化９】
【００２６】前記化学式［化６］ないし化学式［化９］
の化合物はアルコール基を有する他の重合体と酸の存在
下で硬化が非常によく起きる。
の化合物はアルコール基を有する他の重合体と酸の存在
下で硬化が非常によく起きる。
【００２７】本発明に係る前記化学式［化３］に表され
る化合物は、９−アントラセンメチルイミンアルキルア
クリレート系単量体と、ヒドロキシアルキルアクリレー
ト系単量体と、グリシジルアクリレート系単量体とを溶
媒中で反応させた後、開始剤を入れて重合反応させて製
造し、この時、前記溶媒は、一般的な有機溶媒が使用す
ることができ、テトラヒドロフラン、トルエン、ベンゼ
ン、メチルエチルケトン及びジオキサンからなるグルー
プから選択されたいずれか１種以上を使用することが好
ましい。また、開始剤は、２、２'−アゾビスイソブチ
ロニトリル、過酸化アセチル、ｔ−過酸化ブチルからな
るグループから選択されたいずれかを使用することが好
ましい。また、記重合反応は、５０ないし９０℃で行わ
れることが好ましくて、各単量体のモル比は０．０１〜
０．９９が好ましい。
る化合物は、９−アントラセンメチルイミンアルキルア
クリレート系単量体と、ヒドロキシアルキルアクリレー
ト系単量体と、グリシジルアクリレート系単量体とを溶
媒中で反応させた後、開始剤を入れて重合反応させて製
造し、この時、前記溶媒は、一般的な有機溶媒が使用す
ることができ、テトラヒドロフラン、トルエン、ベンゼ
ン、メチルエチルケトン及びジオキサンからなるグルー
プから選択されたいずれか１種以上を使用することが好
ましい。また、開始剤は、２、２'−アゾビスイソブチ
ロニトリル、過酸化アセチル、ｔ−過酸化ブチルからな
るグループから選択されたいずれかを使用することが好
ましい。また、記重合反応は、５０ないし９０℃で行わ
れることが好ましくて、各単量体のモル比は０．０１〜
０．９９が好ましい。
【００２８】更に、本発明は、前記化学式［化３］の構
造を有する化合物の中のいずれかと、前記化学式［化
４］の構造を有する化合物の中のいずれかを含むことを
特徴とする反射防止膜の組成物を提供する。
造を有する化合物の中のいずれかと、前記化学式［化
４］の構造を有する化合物の中のいずれかを含むことを
特徴とする反射防止膜の組成物を提供する。
【００２９】更に、本発明は、また前記化学式［化３］
の構造を有する化合物の中のいずれかと前記化学式［化
４］の構造を有する化合物の中のいずれかを含め、アン
トラセン、９−アントラセンメタノール、９−アントラ
センカルボニトリル、９−アントラセンカルボキシル
酸、ジトラノール、１,２,１０−アントラセントリオ
ル、アントラフラボン酸、９−アントラアルデヒドオキ
シム、９−アントラアルデヒド、２−アミノ−７−メチ
ル−５−沃素−５Ｈ−[１]ベンゾピラノ[２,３−ｂ]ピ
リジン−３−カルボニトリル、１−アミノアントラキノ
ン、アントラキノン−２−カルボキシル酸、１,５−ジ
ヒドロキシアントラキノン、アントロン、９−アントリ
ルトリフルオロメチルケトン、下記化学式［化１０］の
９−アルキルアントラセン誘導体、下記化学式［化１
１］の９−カルボキシルアントラセン誘導体及び下記化
学式［化１２］の１−カルボキシルアントラセン誘導体
からなるグループから選択されたいずれか１種以上の化
合物を含めている反射防止膜の組成物を提供する。
の構造を有する化合物の中のいずれかと前記化学式［化
４］の構造を有する化合物の中のいずれかを含め、アン
トラセン、９−アントラセンメタノール、９−アントラ
センカルボニトリル、９−アントラセンカルボキシル
酸、ジトラノール、１,２,１０−アントラセントリオ
ル、アントラフラボン酸、９−アントラアルデヒドオキ
シム、９−アントラアルデヒド、２−アミノ−７−メチ
ル−５−沃素−５Ｈ−[１]ベンゾピラノ[２,３−ｂ]ピ
リジン−３−カルボニトリル、１−アミノアントラキノ
ン、アントラキノン−２−カルボキシル酸、１,５−ジ
ヒドロキシアントラキノン、アントロン、９−アントリ
ルトリフルオロメチルケトン、下記化学式［化１０］の
９−アルキルアントラセン誘導体、下記化学式［化１
１］の９−カルボキシルアントラセン誘導体及び下記化
学式［化１２］の１−カルボキシルアントラセン誘導体
からなるグループから選択されたいずれか１種以上の化
合物を含めている反射防止膜の組成物を提供する。
【００３０】
【化１０】
【００３１】
【化１１】
【００３２】
【化１２】
【００３３】上式中、Ｒ1ないし Ｒ5はそれぞれ−Ｈ、
−ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨ、または炭素数１ないし５の置換
若しくは非置換された直鎖若しくは分岐鎖のアルキルま
たはアルコキシアルキルを示す。
−ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨ、または炭素数１ないし５の置換
若しくは非置換された直鎖若しくは分岐鎖のアルキルま
たはアルコキシアルキルを示す。
【００３４】更に、本発明は、前記化学式［化３］の構
造を有する化合物の中のいずれかと前記化学式［化４］
の構造を有する化合物の中のいずれかを有機溶媒に溶解
させた後、この溶液を単独でまたは前記アントラセン誘
導体グループから選択されたいずれか１種以上の化合物
を添加した溶液を濾過し、下部層に塗布した後、次いで
ハードベーキングして製造することを特徴とする反射防
止膜を提供する。この時、前記有機溶媒は、エチル−３
−エトキシプロピオネート、メチル−３−メトキシプロ
ピオネート、シクロヘキサノン、プロピレングリコール
メチルエーテルアセテートからなるグループから選択さ
れ、該有機溶媒を使用して、前記溶媒で反射防止膜樹脂
の２００〜５０００重量％の量を使用することが好まし
くて、ハードベーキング時の温度は１００〜３００℃で
あることが好ましい。
造を有する化合物の中のいずれかと前記化学式［化４］
の構造を有する化合物の中のいずれかを有機溶媒に溶解
させた後、この溶液を単独でまたは前記アントラセン誘
導体グループから選択されたいずれか１種以上の化合物
を添加した溶液を濾過し、下部層に塗布した後、次いで
ハードベーキングして製造することを特徴とする反射防
止膜を提供する。この時、前記有機溶媒は、エチル−３
−エトキシプロピオネート、メチル−３−メトキシプロ
ピオネート、シクロヘキサノン、プロピレングリコール
メチルエーテルアセテートからなるグループから選択さ
れ、該有機溶媒を使用して、前記溶媒で反射防止膜樹脂
の２００〜５０００重量％の量を使用することが好まし
くて、ハードベーキング時の温度は１００〜３００℃で
あることが好ましい。
【００３５】更に、本発明はまた、本発明に係る反射防
止膜の組成物のいずれかを使用して提供されたことを特
徴とする半導体素子を提供する。
止膜の組成物のいずれかを使用して提供されたことを特
徴とする半導体素子を提供する。
【００３６】前述のように構成された本発明は、まず重
合体の自体が２４８ｎｍの波長で吸収がよく起きるよう
に吸光度が大きい発色団を有した単量体を合成した。ま
た、有機反射防止膜の成形性、気密性、耐溶解性を与え
るためにコーティングの後、ハードベーク時架橋反応が
起きることができるようにエポキシ基を導入し、これに
よって、架橋できる高分子の第１の重合体（前記化学式
［化３］の構造を有する化合物）を合成する。また、樹
脂内のアルコール基と反応して架橋結合を持つことがで
きる新たな高分子の第２の重合体（化学式［化４］の構
造を有する化合物)を合成して、前記第１の重合体と共
に混合して熱反応により架橋物を形成できるようにした
ものである。
合体の自体が２４８ｎｍの波長で吸収がよく起きるよう
に吸光度が大きい発色団を有した単量体を合成した。ま
た、有機反射防止膜の成形性、気密性、耐溶解性を与え
るためにコーティングの後、ハードベーク時架橋反応が
起きることができるようにエポキシ基を導入し、これに
よって、架橋できる高分子の第１の重合体（前記化学式
［化３］の構造を有する化合物）を合成する。また、樹
脂内のアルコール基と反応して架橋結合を持つことがで
きる新たな高分子の第２の重合体（化学式［化４］の構
造を有する化合物)を合成して、前記第１の重合体と共
に混合して熱反応により架橋物を形成できるようにした
ものである。
【００３７】特に、本発明で用いた架橋剤らは、重合体
の形態で架橋反応において効率性が極大化されるように
設計したので、第１の重合体の比率を調節することによ
って、有機反射防止膜のｋ値を自由に調節することが可
能である。
の形態で架橋反応において効率性が極大化されるように
設計したので、第１の重合体の比率を調節することによ
って、有機反射防止膜のｋ値を自由に調節することが可
能である。
【００３８】また、本発明の反射防止膜樹脂は、ハイド
ロカーボン系の全ての溶媒に対して良好な溶解性を持っ
ており、ハードベーク時にはいかなる溶媒でも溶解され
ない耐溶解性を持っている。更に、パターンの形成時、
アンダーカッティング及びフーチングが起きないだけで
なく、特にアクリレート系の高分子で形成されているの
で、エッチング時フォトレジスト膜に比べて良好なエッ
チング速度を持つことによって、エッチング選択比を増
加させた。
ロカーボン系の全ての溶媒に対して良好な溶解性を持っ
ており、ハードベーク時にはいかなる溶媒でも溶解され
ない耐溶解性を持っている。更に、パターンの形成時、
アンダーカッティング及びフーチングが起きないだけで
なく、特にアクリレート系の高分子で形成されているの
で、エッチング時フォトレジスト膜に比べて良好なエッ
チング速度を持つことによって、エッチング選択比を増
加させた。
【００３９】
【発明の実施の形態】以下、本発明の好適な実施例につ
いて説明する。本実施例は本発明の権利範囲を限定する
ものではなく、ただ例示として提示されたものである。
いて説明する。本実施例は本発明の権利範囲を限定する
ものではなく、ただ例示として提示されたものである。
【００４０】実施例１：ポリ[９−アントラセンメチル
イミンエチルアクリレート(２−ヒドロキシエチルアク
リレート)−グリシジルメタクリレート]の製造
イミンエチルアクリレート(２−ヒドロキシエチルアク
リレート)−グリシジルメタクリレート]の製造
【００４１】９−アントラセンメチルイミンエチルアク
リレート単量体０．５モル、２−ヒドロキシエチルアク
リレート０．３モル、グリシジルメタクリレート０．２
モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合する。続
いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹拌
させながら前記混合物に加える。続いて、２,２−アゾ
ビスイソブチルロニトリルを０．１ｇ〜３．０ｇ入れた
後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７５℃温
度で５〜２０時間反応させる。反応の終了後、この溶液
をエチルエーテルまたはノルマル−ヘキサン溶媒に沈殿
させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式［化１
３］のようなポリ[９−アントラセンメチルイミンエチ
ルアクリレート (２−ヒドロキシエチルアクリレート)
−グリシジルメタクリレート]の樹脂が得られる(収率:
８０％)。
リレート単量体０．５モル、２−ヒドロキシエチルアク
リレート０．３モル、グリシジルメタクリレート０．２
モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合する。続
いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹拌
させながら前記混合物に加える。続いて、２,２−アゾ
ビスイソブチルロニトリルを０．１ｇ〜３．０ｇ入れた
後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７５℃温
度で５〜２０時間反応させる。反応の終了後、この溶液
をエチルエーテルまたはノルマル−ヘキサン溶媒に沈殿
させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式［化１
３］のようなポリ[９−アントラセンメチルイミンエチ
ルアクリレート (２−ヒドロキシエチルアクリレート)
−グリシジルメタクリレート]の樹脂が得られる(収率:
８０％)。
【００４２】
【化１３】
【００４３】実施例２：ポリ[９−アントラセンメチル
イミンエチルアクリレート(２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート)−グリシジルメタクリレート]の製造
イミンエチルアクリレート(２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート)−グリシジルメタクリレート]の製造
【００４４】９−アントラセンメチルイミンエチルアク
リレート単量体０．５モル、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート０．３モル、グリシジルメタクリレート０．
２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合する。
続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹
拌させながら前記混合物に加える。続いて、２,２−ア
ゾビスイソブチルロニトリルを０．１ｇ〜３．０ｇ入れ
た後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７５℃
温度で５〜２０時間反応させる。反応の終了後、この溶
液をエチルエーテルまたはノルマル−ヘキサン溶媒に沈
殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式［化１
４］のようなポリ[９−アントラセンメチルイミンエチ
ルアクリレート (２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト)−グリシジルメタクリレート]の樹脂が得られる(収
率:８５％)。
リレート単量体０．５モル、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート０．３モル、グリシジルメタクリレート０．
２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合する。
続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹
拌させながら前記混合物に加える。続いて、２,２−ア
ゾビスイソブチルロニトリルを０．１ｇ〜３．０ｇ入れ
た後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７５℃
温度で５〜２０時間反応させる。反応の終了後、この溶
液をエチルエーテルまたはノルマル−ヘキサン溶媒に沈
殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式［化１
４］のようなポリ[９−アントラセンメチルイミンエチ
ルアクリレート (２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト)−グリシジルメタクリレート]の樹脂が得られる(収
率:８５％)。
【００４５】
【化１４】
【００４６】実施例３：ポリ[９−アントラセンメチル
イミンエチルメタクリレート(２−ヒドロキシエチルア
クリレート)−グリシジルメタクリレート]の製造
イミンエチルメタクリレート(２−ヒドロキシエチルア
クリレート)−グリシジルメタクリレート]の製造
【００４７】９−アントラセンメチルイミンエチルメタ
クリレート単量体０．５モル、２−ヒドロキシエチルア
クリレート０．３モル、グリシジルメタクリレート０．
２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合する。
続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹
拌させながら前記混合物に加える。続いて、２,２−ア
ゾビスイソブチルロニトリルを０．１ｇ〜３．０ｇ入れ
た後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７５℃
温度で５〜２０時間反応させる。反応の終了後、この溶
液をエチルエーテルまたはノルマル−ヘキサン溶媒に沈
殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式［化１
５］のようなポリ[９−アントラセンメチルイミンエチ
ルメタクリレート (２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト)−グリシジルメタクリレート]の樹脂が得られる(収
率:８５％)。
クリレート単量体０．５モル、２−ヒドロキシエチルア
クリレート０．３モル、グリシジルメタクリレート０．
２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合する。
続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹
拌させながら前記混合物に加える。続いて、２,２−ア
ゾビスイソブチルロニトリルを０．１ｇ〜３．０ｇ入れ
た後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７５℃
温度で５〜２０時間反応させる。反応の終了後、この溶
液をエチルエーテルまたはノルマル−ヘキサン溶媒に沈
殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式［化１
５］のようなポリ[９−アントラセンメチルイミンエチ
ルメタクリレート (２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト)−グリシジルメタクリレート]の樹脂が得られる(収
率:８５％)。
【００４８】
【化１５】
【００４９】実施例４：ポリ[９−アントラセンメチル
イミンエチルメタクリレート(２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート)−グリシジルアクリレート]の製造
イミンエチルメタクリレート(２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート)−グリシジルアクリレート]の製造
【００５０】９−アントラセンメチルイミンエチルメタ
クリレート単量体０．５モル、２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート０．３モル、グリシジルメタクリレート
０．２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合す
る。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇ
を撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、２,２
−アゾビスイソブチルロニトリルを０．１ｇ〜３．０ｇ
入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７
５℃温度で５〜２０時間反応させる。反応の終了後、こ
の溶液をエチルエーテルまたはノルマル−ヘキサン溶媒
に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式
［化１６］のようなポリ[９−アントラセンメチルイミ
ンエチルメタクリレート (２−ヒドロキシエチルメタク
リレート)−グリシジルメタクリレート]の樹脂が得られ
る(収率:８６％)。
クリレート単量体０．５モル、２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート０．３モル、グリシジルメタクリレート
０．２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合す
る。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇ
を撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、２,２
−アゾビスイソブチルロニトリルを０．１ｇ〜３．０ｇ
入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７
５℃温度で５〜２０時間反応させる。反応の終了後、こ
の溶液をエチルエーテルまたはノルマル−ヘキサン溶媒
に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式
［化１６］のようなポリ[９−アントラセンメチルイミ
ンエチルメタクリレート (２−ヒドロキシエチルメタク
リレート)−グリシジルメタクリレート]の樹脂が得られ
る(収率:８６％)。
【００５１】
【化１６】
【００５２】実施例５：ポリ[９−アントラセンメチル
イミンエチルメタクリレート(３−ヒドロキシプロピル
アクリレート)−グリシジルメタクリレート] の製造
イミンエチルメタクリレート(３−ヒドロキシプロピル
アクリレート)−グリシジルメタクリレート] の製造
【００５３】９−アントラセンメチルイミンエチルメタ
クリレート単量体０．５モル、３−ヒドロキシプロピル
アクリレート０．３モル、グリシジルメタクリレート
０．２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合す
る。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇ
を撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、２,２
−アゾビスイソブチルロニトリルを０．１ｇ〜３．０ｇ
入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７
５℃温度で５〜２０時間反応させる。反応の終了後、こ
の溶液をエチルエーテルまたはノルマル−ヘキサン溶媒
に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式
［化１７］のようなポリ[９−アントラセンメチルイミ
ンエチルメタクリレート (３−ヒドロキシプロピルアク
リレート)−グリシジルメタクリレート]の樹脂が得られ
る(収率:８２％)。
クリレート単量体０．５モル、３−ヒドロキシプロピル
アクリレート０．３モル、グリシジルメタクリレート
０．２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合す
る。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇ
を撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、２,２
−アゾビスイソブチルロニトリルを０．１ｇ〜３．０ｇ
入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７
５℃温度で５〜２０時間反応させる。反応の終了後、こ
の溶液をエチルエーテルまたはノルマル−ヘキサン溶媒
に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式
［化１７］のようなポリ[９−アントラセンメチルイミ
ンエチルメタクリレート (３−ヒドロキシプロピルアク
リレート)−グリシジルメタクリレート]の樹脂が得られ
る(収率:８２％)。
【００５４】
【化１７】
【００５５】実施例６：ポリ[９−アントラセンメチル
イミンプロピルアクリレート(２−ヒドロキシエチルア
クリレート)−グリシジルメタクリレート]の製造
イミンプロピルアクリレート(２−ヒドロキシエチルア
クリレート)−グリシジルメタクリレート]の製造
【００５６】９−アントラセンメチルイミンプロピルア
クリレート単量体０．５モル、２−ヒドロキシエチルア
クリレート０．３モル、グリシジルメタクリレート０．
２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合する。
続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹
拌させながら前記混合物に加える。続いて、２,２−ア
ゾビスイソブチルロニトリルを０．１ｇ〜３．０ｇ入れ
た後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７５℃
温度で５〜２０時間反応させる。反応の終了後、この溶
液をエチルエーテルまたはノルマル−ヘキサン溶媒に沈
殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式［化１
８］のようなポリ[９−アントラセンメチルイミンプロ
ピルアクリレート (２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト)−グリシジルメタクリレート]の樹脂が得られる(収
率:７９％)。
クリレート単量体０．５モル、２−ヒドロキシエチルア
クリレート０．３モル、グリシジルメタクリレート０．
２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合する。
続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹
拌させながら前記混合物に加える。続いて、２,２−ア
ゾビスイソブチルロニトリルを０．１ｇ〜３．０ｇ入れ
た後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７５℃
温度で５〜２０時間反応させる。反応の終了後、この溶
液をエチルエーテルまたはノルマル−ヘキサン溶媒に沈
殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式［化１
８］のようなポリ[９−アントラセンメチルイミンプロ
ピルアクリレート (２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト)−グリシジルメタクリレート]の樹脂が得られる(収
率:７９％)。
【００５７】
【化１８】
【００５８】実施例７：ポリ[９−アントラセンメチル
イミンプロピルアクリレート(２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート)−グリシジルアクリレート]の製造
イミンプロピルアクリレート(２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート)−グリシジルアクリレート]の製造
【００５９】９−アントラセンメチルイミンプロピルア
クリレート単量体０．５モル、２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート０．３モル、グリシジルアクリレート０．
２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合する。
続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹
拌させながら前記混合物に加える。続いて、２,２−ア
ゾビスイソブチルロニトリルを０．１ｇ〜３．０ｇ入れ
た後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７５℃
温度で５〜２０時間反応させる。反応の終了後、この溶
液をエチルエーテルまたはノルマル−ヘキサン溶媒に沈
殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式［化１
９］のようなポリ[９−アントラセンメチルイミンプロ
ピルアクリレート (２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト)−グリシジルアクリレート]の樹脂が得られる(収率:
７８％)。
クリレート単量体０．５モル、２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート０．３モル、グリシジルアクリレート０．
２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合する。
続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹
拌させながら前記混合物に加える。続いて、２,２−ア
ゾビスイソブチルロニトリルを０．１ｇ〜３．０ｇ入れ
た後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７５℃
温度で５〜２０時間反応させる。反応の終了後、この溶
液をエチルエーテルまたはノルマル−ヘキサン溶媒に沈
殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式［化１
９］のようなポリ[９−アントラセンメチルイミンプロ
ピルアクリレート (２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト)−グリシジルアクリレート]の樹脂が得られる(収率:
７８％)。
【００６０】
【化１９】
【００６１】実施例８：ポリ[９−アントラセンメチル
イミンプロピルアクリレート(３−ヒドロキシプロピル
アクリレート)−グリシジルメタクリレート]の製造
イミンプロピルアクリレート(３−ヒドロキシプロピル
アクリレート)−グリシジルメタクリレート]の製造
【００６２】９−アントラセンメチルイミンプロピルア
クリレート単量体０．５モル、３−ヒドロキシプロピル
アクリレート０．３モル、グリシジルメタクリレート
０．２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合す
る。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇ
を撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、２,２
−アゾビスイソブチルロニトリルを０．１ｇ〜３．０ｇ
入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７
５℃温度で５〜２０時間反応させる。反応の終了後、こ
の溶液をエチルエーテルまたはノルマル−ヘキサン溶媒
に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式
［化２０］のようなポリ[９−アントラセンメチルイミ
ンエチルメタクリレート (３−ヒドロキシプロピルアク
リレート)−グリシジルメタクリレート]の樹脂が得られ
る(収率:７４％)。
クリレート単量体０．５モル、３−ヒドロキシプロピル
アクリレート０．３モル、グリシジルメタクリレート
０．２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合す
る。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇ
を撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、２,２
−アゾビスイソブチルロニトリルを０．１ｇ〜３．０ｇ
入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７
５℃温度で５〜２０時間反応させる。反応の終了後、こ
の溶液をエチルエーテルまたはノルマル−ヘキサン溶媒
に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式
［化２０］のようなポリ[９−アントラセンメチルイミ
ンエチルメタクリレート (３−ヒドロキシプロピルアク
リレート)−グリシジルメタクリレート]の樹脂が得られ
る(収率:７４％)。
【００６３】
【化２０】
【００６４】実施例９：ポリ[９−アントラセンメチル
イミンプロピルアクリレート(３−ヒドロキシプロピル
メタクリレート)−グリシジルメタクリレート]の製造
イミンプロピルアクリレート(３−ヒドロキシプロピル
メタクリレート)−グリシジルメタクリレート]の製造
【００６５】９−アントラセンメチルイミンプロピルア
クリレート単量体０．５モル、３−ヒドロキシプロピル
メタクリレート０．３モル、グリシジルメタクリレート
０．２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合す
る。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇ
を撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、２,２
−アゾビスイソブチルロニトリルを０．１ｇ〜３．０ｇ
入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７
５℃温度で５〜２０時間反応させる。反応の終了後、こ
の溶液をエチルエーテルまたはノルマル−ヘキサン溶媒
に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式
［化２１］のようなポリ[９−アントラセンメチルイミ
ンエチルメタクリレート (３−ヒドロキシプロピルメタ
クリレート)−グリシジルメタクリレート]の樹脂が得ら
れる(収率:８０％)。
クリレート単量体０．５モル、３−ヒドロキシプロピル
メタクリレート０．３モル、グリシジルメタクリレート
０．２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合す
る。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇ
を撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、２,２
−アゾビスイソブチルロニトリルを０．１ｇ〜３．０ｇ
入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７
５℃温度で５〜２０時間反応させる。反応の終了後、こ
の溶液をエチルエーテルまたはノルマル−ヘキサン溶媒
に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式
［化２１］のようなポリ[９−アントラセンメチルイミ
ンエチルメタクリレート (３−ヒドロキシプロピルメタ
クリレート)−グリシジルメタクリレート]の樹脂が得ら
れる(収率:８０％)。
【００６６】
【化２１】
【００６７】実施例１０：ポリ[９−アントラセンメチ
ルイミンプロピルアクリレート(４−ヒドロキシブチル
アクリレート)−グリシジルメタクリレート]の製造
ルイミンプロピルアクリレート(４−ヒドロキシブチル
アクリレート)−グリシジルメタクリレート]の製造
【００６８】９−アントラセンメチルイミンプロピルア
クリレート単量体０．５モル、４−ヒドロキシブチルア
クリレート０．３モル、グリシジルメタクリレート０．
２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合する。
続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹
拌させながら前記混合物に加える。続いて、２,２−ア
ゾビスイソブチルロニトリルを０．１ｇ〜３．０ｇ入れ
た後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７５℃
温度で５〜２０時間反応させる。反応の終了後、この溶
液をエチルエーテルまたはノルマル−ヘキサン溶媒に沈
殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式［化２
２］のようなポリ[９−アントラセンメチルイミンプロ
ピルアクリレート (４−ヒドロキシブチルアクリレー
ト)−グリシジルメタクリレート]の樹脂が得られる(収
率:７６％)。
クリレート単量体０．５モル、４−ヒドロキシブチルア
クリレート０．３モル、グリシジルメタクリレート０．
２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合する。
続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹
拌させながら前記混合物に加える。続いて、２,２−ア
ゾビスイソブチルロニトリルを０．１ｇ〜３．０ｇ入れ
た後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７５℃
温度で５〜２０時間反応させる。反応の終了後、この溶
液をエチルエーテルまたはノルマル−ヘキサン溶媒に沈
殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式［化２
２］のようなポリ[９−アントラセンメチルイミンプロ
ピルアクリレート (４−ヒドロキシブチルアクリレー
ト)−グリシジルメタクリレート]の樹脂が得られる(収
率:７６％)。
【００６９】
【化２２】
【００７０】実施例１１：ポリ[９−アントラセンメチ
ルイミンブチルアクリレート(２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート)−グリシジルメタクリレート]の製造
ルイミンブチルアクリレート(２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート)−グリシジルメタクリレート]の製造
【００７１】９−アントラセンメチルイミンブチルアク
リレート単量体０．５モル、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート０．３モル、グリシジルメタクリレート０．
２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合する。
続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹
拌させながら前記混合物に加える。続いて、２,２−ア
ゾビスイソブチルロニトリルを０．１ｇ〜３．０ｇ入れ
た後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７５℃
温度で５〜２０時間反応させる。反応の終了後、この溶
液をエチルエーテルまたはノルマル−ヘキサン溶媒に沈
殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式［化２
３］のようなポリ[９−アントラセンメチルイミンブチ
ルアクリレート (２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト)−グリシジルメタクリレート]の樹脂が得られる(収
率:７９％)。
リレート単量体０．５モル、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート０．３モル、グリシジルメタクリレート０．
２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合する。
続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹
拌させながら前記混合物に加える。続いて、２,２−ア
ゾビスイソブチルロニトリルを０．１ｇ〜３．０ｇ入れ
た後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７５℃
温度で５〜２０時間反応させる。反応の終了後、この溶
液をエチルエーテルまたはノルマル−ヘキサン溶媒に沈
殿させた後、濾過して乾燥させると、下記化学式［化２
３］のようなポリ[９−アントラセンメチルイミンブチ
ルアクリレート (２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト)−グリシジルメタクリレート]の樹脂が得られる(収
率:７９％)。
【００７２】
【化２３】
【００７３】実施例１２：反射防止膜の製造
【００７４】上記化学式［化３］の構造を有する実施例
１ないし１１により製造された重合体(樹脂)のいずれか
と化学式［化４］の構造を有する重合体の中のいずれか
をプロピレングリコールメチルエーテルアセタートの溶
媒に溶解する。この溶液に、単独でまたは前記アントラ
セン誘導体グループから選択されたいずれか１種以上の
添加剤の０．１〜３０重量％を添加して完全に溶かす
る。続いて、この溶液を濾過してウェーハ上に塗布し、
コーティングされたウェーハを、１００〜３００℃で１
０〜１０００秒の間ハードベーキングする。その後、形
成された反射防止膜の上に、感光物質を塗布して超微細
パターンの形成工程を行う。
１ないし１１により製造された重合体(樹脂)のいずれか
と化学式［化４］の構造を有する重合体の中のいずれか
をプロピレングリコールメチルエーテルアセタートの溶
媒に溶解する。この溶液に、単独でまたは前記アントラ
セン誘導体グループから選択されたいずれか１種以上の
添加剤の０．１〜３０重量％を添加して完全に溶かす
る。続いて、この溶液を濾過してウェーハ上に塗布し、
コーティングされたウェーハを、１００〜３００℃で１
０〜１０００秒の間ハードベーキングする。その後、形
成された反射防止膜の上に、感光物質を塗布して超微細
パターンの形成工程を行う。
【００７５】
【発明の効果】以上のように、本発明で用いた架橋剤
は、重合体の形態で架橋反応において効率性が極大化さ
れるように設計したので、第１の重合体の比率を調節す
ることによって、有機反射防止膜のｋ値を自由に調節す
ることが可能である。
は、重合体の形態で架橋反応において効率性が極大化さ
れるように設計したので、第１の重合体の比率を調節す
ることによって、有機反射防止膜のｋ値を自由に調節す
ることが可能である。
【００７６】また、本発明の反射防止膜樹脂は、重合体
の自体が２４８ｎｍの波長で吸収が起きるように吸光度
が大きい発色団を有した単量体を含み、エポキシ基が含
まれているので、架橋が可能である。
の自体が２４８ｎｍの波長で吸収が起きるように吸光度
が大きい発色団を有した単量体を含み、エポキシ基が含
まれているので、架橋が可能である。
【００７７】更に、本発明の反射防止膜樹脂は、ハイド
ロカーボン系の全ての溶媒に対して良好な溶解性を持っ
ており、ハードベーク時にはいかなる溶媒でも溶解され
ない耐溶解性を持っている。更に、パターンの形成時、
アンダーカッティング及びフーチングがおきないだけで
なく、特にアクリレート系の高分子で形成されているの
で、エッチング時フォトレジスト膜に比べて良好なエッ
チング速度を持つことによって、エッチング選択比を増
加させた。
ロカーボン系の全ての溶媒に対して良好な溶解性を持っ
ており、ハードベーク時にはいかなる溶媒でも溶解され
ない耐溶解性を持っている。更に、パターンの形成時、
アンダーカッティング及びフーチングがおきないだけで
なく、特にアクリレート系の高分子で形成されているの
で、エッチング時フォトレジスト膜に比べて良好なエッ
チング速度を持つことによって、エッチング選択比を増
加させた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） //(Ｃ０８Ｆ 220/36 Ｃ０８Ｆ 220:26 220:26 220:32） 220:32） Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ ５７４ (72)発明者 ミン ホー ユン 大韓民国 ギュンギ−ドー イーチョン− シ ジュンポ−ドン スンキュン アパー トメント 205−1102 (72)発明者 ジャエ チャン ユン 大韓民国 ギュンギ−ドー イーチョン− シ ダエワル−ミュン サドン−リ ヒュ ンダイ アパートメント 107−1304 (72)発明者 ジュン スー リー 大韓民国 ギュンギ−ドー イーチョン− シ ブバル−エウプ シンハ−リ サミク アパートメント 103−302 (72)発明者 キー ホー バイク 大韓民国 ギュンギ−ドー イーチョン− シ ジュンポ−ドン ダエウー アパート メント 203−402 Ｆターム(参考） 2H025 AA00 AB16 DA34 4J038 CG141 CH081 CH121 CH171 CH191 DB221 NA19 4J100 AL08P AL08Q AL08R BA03P BA03Q BA16P BA20P BA27P BC48P BC54Q CA05 DA55 DA61 JA01 JA43 5F046 PA07
Claims (22)
- 【請求項１】 以下に示す化学式［化１］の構造を有す
る化合物。 【化１】 (式中、ＲaないしＲCは水素またはメチル基、Ｒaないし
Ｒd、Ｒ1ないし Ｒ9はそれぞれ−Ｈ、−ＯＨ、−ＯＣＯ
ＣＨ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ2ＯＨ、または炭素数１ない
し５の置換若しくは非置換された直鎖若しくは分岐鎖の
アルキルまたはアルコキシアルキル、ｌ、ｍ、ｎはそれ
ぞれ１〜５の定数、ｘ、ｙ、ｚはそれぞれ０．０１〜
０．９９のモル比をそれぞれ示す。) - 【請求項２】 請求項１に記載の化学式［化１］で表さ
れる化合物において、Ｒa、Ｒbはそれぞれ水素、ＲCは
メチル基、ＲaないしＲd、Ｒ1ないしＲ9はそれぞれ水
素、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ２、２、１、ｘ、ｙ、ｚはそ
れぞれ０．５、０．３、０．２である請求項１に記載の
ポリ[アントラセンメチルイミンエチルアクリレート(２
−ヒドロキシエチルアクリレート)−グリシジルメタク
リレート]。 - 【請求項３】 請求項１に記載の化学式［化１］で表さ
れる化合物において、 Ｒaは水素、Ｒb、ＲCはそれぞれメチル基、ＲaないしＲ
d、Ｒ1ないしＲ9はそれぞれ水素、ｌ、ｍ、ｎはそれぞ
れ２、２、１、ｘ、ｙ、ｚはそれぞれ０．５、０．３、
０．２である請求項１に記載のポリ[アントラセンメチ
ルイミンエチルアクリレート(２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート)−グリシジルメタクリレート]。 - 【請求項４】 請求項１に記載の化学式［化１］で表さ
れる化合物において、 Ｒa、ＲCはそれぞれメチル基、Ｒbは水素、ＲaないしＲ
d、Ｒ1ないしＲ9はそれぞれ水素、ｌ、ｍ、ｎはそれぞ
れ２、２、１、ｘ、ｙ、ｚはそれぞれ０．５、０．３、
０．２である請求項１に記載のポリ[アントラセンメチ
ルイミンエチルメタクリレート(２−ヒドロキシエチル
アクリレート)−グリシジルメタクリレート]。 - 【請求項５】 請求項１に記載の化学式［化１］で表さ
れる化合物において、 Ｒa、Ｒbはそれぞれメチル基、ＲCは水素、ＲaないしＲ
d、Ｒ1ないしＲ9はそれぞれ水素、ｌ、ｍ、ｎはそれぞ
れ２、２、１、ｘ、ｙ、ｚはそれぞれ０．５、０．３、
０．２である請求項１に記載のポリ[アントラセンメチ
ルイミンエチルメタクリレート(２−ヒドロキシエチル
メタクリレート)−グリシジルアクリレート]。 - 【請求項６】 請求項１に記載の化学式［化１］で表さ
れる化合物において、 Ｒa、ＲCはそれぞれメチル基、Ｒbは 水素、Ｒaないし
Ｒd、Ｒ1ないしＲ9はそれぞれ水素、ｌ、ｍ、ｎはそれ
ぞれ２、３、１、ｘ、ｙ、ｚはそれぞれ０．５、０．
３、０．２である請求項１に記載のポリ[アントラセン
メチルイミンエチルメタクリレート(３−ヒドロキシプ
ロピルアクリレート)−グリシジルメタクリレート] - 【請求項７】 請求項１に記載の化学式［化１］で表さ
れる化合物において、 Ｒa、Ｒbはそれぞれ水素、ＲCはメチル基、ＲaないしＲ
d、Ｒ1ないしＲ9はそれぞれ水素、ｌ、ｍ、ｎはそれぞ
れ３、２、１、ｘ、ｙ、ｚはそれぞれ０．５、０．３、
０．２である請求項１に記載のポリ[アントラセンメチ
ルイミンプロピルアクリレート(４−ヒドロキシエチル
アクリレート)−グリシジルメタクリレート]。 - 【請求項８】 請求項１に記載の化学式［化１］で表さ
れる化合物において、 Ｒa、ＲCはそれぞれ水素、Ｒbはメチル基、ＲaないしＲ
d、Ｒ1ないしＲ9はそれぞれ水素、ｌ、ｍ、ｎはそれぞ
れ３、２、１、ｘ、ｙ、ｚはそれぞれ０．５、０．３、
０．２である請求項１に記載のポリ[アントラセンメチ
ルイミンプロピルアクリレート(２−ヒドロキシエチル
メタクリレート)−グリシジルアクリレート]。 - 【請求項９】 請求項１に記載の化学式［化１］で表さ
れる化合物において、 Ｒa、Ｒbはそれぞれ水素、ＲCは水素、ＲaないしＲd、
Ｒ1ないしＲ9はそれぞれ水素、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ
３、３、１、ｘ、ｙ、ｚはそれぞれ０．５、０．３、
０．２である請求項１に記載のポリ[アントラセンメチ
ルイミンプロピルアクリレート(３−ヒドロキシプロピ
ルアクリレート)−グリシジルメタクリレート]。 - 【請求項１０】 請求項１に記載の化学式［化１］で表
される化合物において、 Ｒaはそれぞれ水素、Ｒb、ＲCはメチル基、ＲaないしＲ
d、Ｒ1ないしＲ9はそれぞれ水素、ｌ、ｍ、ｎはそれぞ
れ３、３、１、ｘ、ｙ、ｚはそれぞれ０．５、０．３、
０．２である請求項１に記載のポリ[アントラセンメチ
ルイミンプロピルアクリレート(３−ヒドロキシプロピ
ルメタクリレート)−グリシジルメタクリレート]。 - 【請求項１１】 請求項１に記載の化学式［化１］で表
される化合物において、 Ｒa、Ｒbはそれぞれ水素、ＲCはメチル基、ＲaないしＲ
d、Ｒ1ないしＲ9はそれぞれ水素、ｌ、ｍ、ｎはそれぞ
れ３、４、１、ｘ、ｙ、ｚはそれぞれ０．５、０．３、
０．２である請求項１に記載のポリ[アントラセンメチ
ルイミンプロピルアクリレート(４−ヒドロキシブチル
アクリレート)−グリシジルメタクリレート]。 - 【請求項１２】 請求項１に記載の化学式［化１］で表
される化合物において、 Ｒaは水素、Ｒb、ＲCはそれぞれメチル基、ＲaないしＲ
d、Ｒ1ないしＲ9はそれぞれ水素、ｌ、ｍ、ｎはそれぞ
れ４、２、１、ｘ、ｙ、ｚはそれぞれ０．５、０．３、
０．２である請求項１に記載のポリ[アントラセンメチ
ルイミンブチルアクリレート(２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート)−グリシジルメタクリレート]。 - 【請求項１３】 ９−アントラセンメチルイミンアルキ
ルアクリレート系単量体と、ヒドロキシアルキルアクリ
レート系単量体と、グリシジルアルキルアクリレート系
単量体とを溶媒中で反応させた後、開始剤を入れて重合
反応させることを特徴とする請求項１に記載の化合物の
製造方法。 - 【請求項１４】 前記溶媒は、テトラヒドロフラン、ト
ルエン、ベンゼン、メチルエチルケトン、ジオキサンか
らなるグループから選択されたいずれか１種以上を使用
することを特徴とする請求項１３に記載の製造方法。 - 【請求項１５】 前記開始剤は、２、２'−アゾビスイ
ソブチロニトリル、過酸化アセチル、過酸化ラウリル及
びｔ−過酸化ブチルからなるグループから選択されたい
ずれか１種以上を使用することを特徴とする請求項１３
に記載の製造方法。 - 【請求項１６】 前記重合反応は、５０ないし９０℃で
行われることを特徴とする請求項１３に記載の製造方
法。 - 【請求項１７】 前記化学式［化１］の構造を有する化
合物の中のいずれかと、下記化学式［化２］の構造を有
する化合物の中のいずれかとを共に含むことを特徴とす
る反射防止膜の組成物。 【化２】 （上式中、Ｒ10およびＲ11はそれぞれ分岐鎖若しくは直
鎖置換されたＣ1〜Ｃ1 0のアルコキシ基、Ｒ12は水素ま
たはメチル基を示す。） - 【請求項１８】 前記化学式［化１］の構造を有する化
合物の中のいずれかと前記化学式［化２］の構造を有す
る化合物の中のいずれかを含み、更にアントラセン、９
−アントラセンメタノール、９−アントラセンカルボニ
トリル、９−アントラセンカルボキシル酸、ジトラノー
ル、１,２,１０−アントラセントリオル、アントラフラ
ボン酸、９−アントラアルデヒドオキシム、９−アント
ラアルデヒド、２−アミノ−７−メチル−５−沃素−５
Ｈ−[１]ベンゾピラノ[２,３−ｂ]ピリジン−３−カル
ボニトリル、１−アミノアントラキノン、アントラキノ
ン−２−カルボキシル酸、１,５−ジヒドロキシアント
ラキノン、アントロン、９−アントリルトリフルオロメ
チルケトン、９−アルキルアントラセン誘導体、９−カ
ルボキシルアントラセン誘導体、１−カルボキシルアン
トラセン誘導体からなるグループから選択されたいずれ
か１種以上の化合物を含む請求項１７に記載の反射防止
膜の組成物。 - 【請求項１９】 前記化学式［化１］の構造を有する化
合物の中のいずれかと前記化学式［化２］の構造を有す
る化合物の中のいずれかを有機溶媒に溶解させた後、こ
の溶液を単独でまたはアントラセン、９−アントラセン
メタノール、９−アントラセンカルボニトリル、９−ア
ントラセンカルボキシル酸、ジトラノール、１,２,１０
−アントラセントリオル、アントラフラボン酸、９−ア
ントラアルデヒドオキシム、９−アントラアルデヒド、
２−アミノ−７−メチル−５−沃素−５Ｈ−[１]ベンゾ
ピラノ[２,３−ｂ]ピリジン−３−カルボニトリル、１
−アミノアントラキノン、アントラキノン−２−カルボ
キシル酸、１,５−ジヒドロキシアントラキノン、アン
トロン、９−アントリルトリフルオロメチルケトン、９
−アルキルアントラセン誘導体、９−カルボキシルアン
トラセン誘導体及び１−カルボキシルアントラセン誘導
体からなるグループから選択されたいずれか１つ以上の
化合物を添加した溶液を濾過した後、下部層に塗布し、
次いでハードベークしてなることを特徴とする反射防止
膜の製造方法。 - 【請求項２０】 前記有機溶媒は、エチル−３−エトキ
シプロピオネート、メチル−３−メトキシプロピオネー
ト、シクロヘキサノン、プロピレングリコールメチルエ
ーテルアセテートからなるグループから選択され、該有
機溶媒を使用して、前記溶媒を反射防止膜樹脂の２００
〜５０００重量％の量で使用することを特徴とする請求
項１９に記載の製造方法。 - 【請求項２１】 ハードベーク時の温度は、１００〜３
００℃であることを特徴とする請求項１９に記載の製造
方法。 - 【請求項２２】 請求項１７または１８に記載の反射防
止膜の組成物のいずれかを使用して製造されたことを特
徴とする半導体素子。
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