JP2002053534A - 新規なカチオン性酸化ベース、ケラチン繊維の酸化染色のためのその使用、染色組成物及び染色方法 - Google Patents

新規なカチオン性酸化ベース、ケラチン繊維の酸化染色のためのその使用、染色組成物及び染色方法

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ケラチン繊維の染色において、毒物学的欠点
を持たず、広範な色合いが望ましい強さで得られ、ケラ
チン繊維がさらされ得る光の作用、発汗、シャンプー等
の外的作用に対して優れた耐性を示し、ケラチン繊維の
全長に渡って非選択的な染色を提供する。 【解決手段】 環式または非環式の少なくとも一の第四
級アンモニウム単位を坦持する少なくとも一のカチオン
基Ｚを有する新規なモノベンゼン酸化ベース、ケラチン
繊維の酸化染色のためのその使用、これを含有する染色
組成物及びこれを使用する酸化染色方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、少なくとも一のカ
チオン基Ｚを有する新規なモノベンゼン酸化ベースに関
し、Ｚは、第四級脂肪鎖及び少なくとも一の第四級飽和
環を有する脂肪鎖より選択されるものであって、また、
ケラチン繊維の酸化染色のためのその使用、これを含有
する染色組成物及びこれを使用する酸化染色方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ケラチン繊維、特にヒトの髪を、酸化染
色前駆体、特に、オルト-またはパラ-フェニレンジアミ
ン、オルト-またはパラ-アミノフェノール及び複素環化
合物、例えばジアミノピラゾール誘導体等の一般的に酸
化ベースと呼称される化合物を用いて染色することは既
知の操作である。酸化染色前駆体、または酸化ベース
は、無色または淡色の化合物であって、酸化生成物と混
合されると酸化縮合の行程によって着色化合物及び染料
を生成可能である。
【０００３】これらの酸化ベースによって得られる色合
いが、カプラーまたは着色調整剤と混合されることによ
って異なることもまた既知であり、着色調整剤は、特に
芳香族メタ-ジアミン、メタ-アミノフェノール、メタ-
ジフェノール及び所定の複素環化合物より選択される。
酸化ベース及びカプラーに使用される分子が多様である
ことも、得られる着色の多様性の一因である。
【０００４】これらの酸化染料を用いて得られる、いわ
ゆる“パーマネント”染色は、さらに一定数の要求を満
たさねばならない。したがって、毒物学的欠点を持た
ず、色合いが望ましい強さで得られ、外的作用（光、悪
天候、洗浄、パーマネント・ウェーブ、発汗、摩擦）に
対して優れた耐性を示さねばならない。染料はまた、白
髪を被覆でき、最終的には出来る限り非選択的なもので
なければならない。すなわち、実際のところ、毛先と毛
根部では敏感化の程度（傷み具合）の異なる同一のケラ
チン繊維の全長に渡って、得られる色の違いをできる限
り小さくしなければならない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】特に、米国特許５，１
３９，５３２号において、ケラチン繊維を、通常標準的
なパラフェニレンジアミン、すなわちカチオン基を有し
ない化合物を使用して得られるものよりも赤みの強い濃
い色合いに酸化染色するために、所定のカチオンパラ-
フェニレンジアミン誘導体、すなわち、より正確には、
アミノ基の一つが第四級脂肪鎖によってモノ置換されて
なるパラフェニレンジアミンを使用することが既に提案
されている。しかしながら、先行特許に記載のパラフェ
ニレンジアミンを使用しても、広範な色は得られず、さ
らにまた、得られる着色は、髪がさらされうる様々な形
態の攻撃（光の作用、発汗、シャンプー等）に対する耐
性の観点から必ずしも十分なものではない。
【０００６】
【課題を解決するための手段】ここに、出願人は、全く
驚くべき、また予期せぬことに、下記の化学式（I）の
所定の新規なモノベンゼン酸化ベースであって、少なく
とも一のカチオン基Ｚを有し、Ｚが第四級脂肪鎖及び少
なくとも一の第四級飽和環を有する脂肪鎖より選択され
てなる化合物が、酸化染色前駆体としての使用に好適で
あるのみならず、広範な色を網羅し、ケラチン繊維がさ
らされうる様々な処理に対抗する優れた特性を有する強
い発色を生じる染色組成物を得ることも可能にすること
を見いだした。最後に、これらの組成物は、容易に合成
可能であることが判っている。これらの発見が、本発明
の基礎を成す。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の第一の主題は、下記化学
式（I）の新規な化合物及びその酸との付加塩である。
【化３】 上記式中、 ・Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、同一でも相違してもよく、水素
原子；Ｚ基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；アミ
ノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；Ｎ-Ｚ-アミノ
（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）
アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）ア
ルキルカルボニル基；アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカル
ボニル（Ｃ1−Ｃ 6）アルキル基；Ｎ-Ｚ-アミノ（Ｃ1−
Ｃ6）アルキルカルボニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ-
（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカル
ボニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−
Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル
（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；カルボキシル基；（Ｃ1−
Ｃ6）アルキルカルボキシル基；Ｃ1−Ｃ6アルキルスル
ホニル基；アミノスルホニル基；Ｎ-Ｚ-アミノスルホニ
ル基；Ｃ1−Ｃ6Ｎ-アルキルアミノスルホニル基；Ｎ，
Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノスルホニル基；Ｃ1−
Ｃ6アミノスルホニルアルキル基；Ｃ1−Ｃ6Ｎ-Ｚ-アミ
ノスルホニルアルキル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキルア
ミノスルホニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ，Ｎ-ジ
（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノスルホニル（Ｃ1−Ｃ6）ア
ルキル基；カルバミル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカ
ルバミル基；Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミ
ル基；カルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ-（Ｃ1−
Ｃ6）アルキルカルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミル（Ｃ1−
Ｃ6）アルキル基；Ｃ1−Ｃ6アルキル基；Ｃ1−Ｃ6モノ
ヒドロキシアルキル基；Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキシアルキ
ル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
基；ＯＲ6またはＳＲ6基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボ
ニル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボキシル、トリフルオ
ロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、アミノ（Ｃ1−
Ｃ6）アルキルカルボニル、Ｎ-Ｚ-アミノ（Ｃ1−Ｃ6）
アルキルカルボニル、Ｎ-（Ｃ1−Ｃ 6）アルキルアミノ
（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ
6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、
カルバミル、Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミル、
Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミル、Ｃ1−Ｃ6
アルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｎ-Ｚ-アミノ
スルホニル、Ｃ1−Ｃ6Ｎ-アルキルアミノスルホニル、
Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノスルホニル、チ
オカルバミルまたはホルミル基、またはＺ基で保護され
たアミノ基；あるいはＣ1−Ｃ6アミノアルキル基におい
て、アミンがＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキ
シアルキル、Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキシアルキル、Ｃ1−
Ｃ6アルキルカルボニル、カルバミル、Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）
アルキルカルバミル、Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
カルバミル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル、ホルミ
ル、トリフルオロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、
（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボキシル及びチオカルバミル
基から選択される１または２の同一または相違する基、
またはＺ基で置換されてなるものを表し； ・Ｒ6が、Ｃ1−Ｃ6アルキル基；Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキ
シアルキル基；Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキシアルキル基；Ｚ
基；（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
アリール基；ベンジル基；カルボキシ（Ｃ1−Ｃ6）アル
キル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボキシ（Ｃ1−Ｃ6）
アルキル基；シアノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；カルバミ
ル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
カルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；、Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1
−Ｃ6）アルキルカルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
Ｃ1−Ｃ6トリフルオロアルキル基；Ｃ1−Ｃ6アミノスル
ホニルアルキル基；Ｃ1−Ｃ6Ｎ-Ｚ-アミノスルホニルア
ルキル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノスルホニル
（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アル
キルアミノスルホニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；（Ｃ1
−Ｃ6）アルキルスルフィニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル（Ｃ1−Ｃ6）アル
キル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル（Ｃ1−Ｃ6）
アルキル基；Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル基；Ｃ1−Ｃ6アミ
ノアルキル基において、アミンがＣ1−Ｃ 6アルキル、Ｃ
1−Ｃ6モノヒドロキシアルキル、Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキ
シアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、ホルミ
ル、トリフルオロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、
（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボキシル、カルバミル、Ｎ-
（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミル、Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ
6）アルキルカルバミル、チオカルバミル及びＣ1−Ｃ6
アルキルスルホニル基から選択される１または２の同一
または相違する基、またはＺ基で置換されてなるものを
表し； ・Ａは、-ＮＲ4Ｒ5またはヒドロキシル基を表し； ・Ｒ4及びＲ5は、同一でも相違しても良く、水素原子；
Ｃ1−Ｃ6アルキル基；Ｃ 1−Ｃ6モノヒドロキシアルキル
基；Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキシアルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）
アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；アリール基；ベン
ジル基；シアノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；カルバミル
（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカ
ルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ
6）アルキルカルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；チオ
カルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｃ1−Ｃ6トリフル
オロアルキル基；Ｃ1−Ｃ6スルホアルキル基；（Ｃ1−
Ｃ6）アルキルカルボキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルフィニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキ
ル基；Ｃ1−Ｃ6アミノスルホニルアルキル基；Ｃ1−Ｃ6
Ｎ-Ｚ-アミノスルホニルアルキル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）
アルキルアミノスルホニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノスルホニル（Ｃ1
−Ｃ6）アルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル
（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル基；
Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル基において、アミンがＣ1−Ｃ6
アルキル、Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキシアルキル、Ｃ2−Ｃ6
ポリヒドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボ
ニル、カルバミル、Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミ
ル、Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミル、Ｃ1−
Ｃ6アルキルスルホニル、ホルミル、トリフルオロ（Ｃ1
−Ｃ6）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカ
ルボキシル及びチオカルバミル基から選択される１また
は２の同一または相違する基、またはＺ基で置換されて
なるものを表し； ・Ｚは、下記の化学式（II）：
【化４】 [・Ｂは、１から１４の炭素原子を含む直鎖状または分
枝状のアルキル鎖を表し、これは酸素、硫黄または窒素
原子から選択される一以上の異種原子によって断裂可能
であり、またこれは一以上のヒドロキシルまたはＣ1−
Ｃ6アルコキシ基によって置換可能であり、さらに一以
上のケトン官能基を坦持可能な結合鎖であり； ・Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、同一または相違し、Ｃ1−Ｃ6ア
ルキル基、Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキシアルキル基、Ｃ2−
Ｃ6ポリヒドロキシアルキル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキ
シ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、シアノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキ
ル基、アリール基、ベンジル基、カルバミル（Ｃ1−
Ｃ6）アルキル基、トリ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルシラン
（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基またはＣ1−Ｃ6アミノアルキル
基において、アミンが（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニ
ル、カルバミルまたはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル基に
よって保護され；Ｒ7、Ｒ8及びＲ9のうち二つの基が、
その結合する窒素原子と共に飽和の５員または６員の炭
素環または一以上の異種原子を含む環、例えば、ピロリ
ジン環、ピペリジン環、ピペラジン環またはモルホリン
環等を形成可能であり、前記環は、無置換であるか、ま
たはハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ6アルキル
基、Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキシアルキル基、Ｃ2−Ｃ6ポリ
ヒドロキシアルキル基、ニトロ基、シアノ基、シアノ
（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、Ｃ 1−Ｃ6アルコキシ基、トリ
（Ｃ1−Ｃ6）アルキルシラン（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、
アミド基、アルデヒド基、カルボキシル基、（Ｃ1−
Ｃ6）アルキルカルボニル基、チオール基、Ｃ1−Ｃ6チ
オアルキル基、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ基、アミノ基、も
しくは（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、カルバミルま
たはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル基で保護されたアミノ
基で置換されていてもよくし；Ｒ7、Ｒ8及びＲ9のうち
一つが、第一の基Ｚと同一または相違してなる第二の基
Ｚを表すことができ； ・Ｘ-が単価または二価のアニオンを表し、好ましくは
ハロゲン原子、例えば、塩素、臭素、フッ素またはヨウ
素、水酸化物塩、硫酸水素塩またはＣ1−Ｃ6アルキルス
ルファート、例えばメチルスルファートまたはエチルス
ルファートより選択されることが好ましい； ・Ｒ10が、Ｃ1−Ｃ6アルキル基；Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキ
シアルキル基；Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキシアルキル基；ア
リール基；ベンジル基；Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル基、Ｃ
1−Ｃ6アミノアルキル基において、アミンが（Ｃ1−
Ｃ6）アルキルカルボニル、カルバミルまたはＣ1−Ｃ6
アルキルスルホニル基によって保護されてなるもの；カ
ルボキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；シアノ（Ｃ1−Ｃ6）
アルキル基；カルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｃ1
−Ｃ6トリフルオロアルキル基；トリ（Ｃ 1−Ｃ6）アル
キルシラン（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｃ1−Ｃ6スルホン
アミドアルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボキシ
（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルフ
ィニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
スルホニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）アル
キルケト（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）ア
ルキルカルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ-（Ｃ1−
Ｃ6）アルキルスルホンアミド（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基
を表し； ・ｘが、０または１の整数であって、下記の条件に従
い： ・ｘ＝０の場合、結合鎖ＢがＲ7からＲ9を坦持する窒素
原子に結合しており、 ・ｘ＝１の場合、Ｒ7からＲ9の二つの基が、その結合す
る窒素原子と共に上記の飽和５員または６員環を形成
し、結合鎖Ｂが前記飽和環の炭素原子に坦持されてな
る]の基を表し； ・Ｚ基の数が１以上であり； ・Ｒ1、Ｒ2またはＲ3のみが、Ｚ基となることとし；４-
アミノ-２-フルオロ-Ｎ-（トリメチルアンモニオエチ
ル）アニリン=ヨウダイド；４-アミノ-２-トリフルオロ
メチル-Ｎ-（トリメチルアンモニオエチル）アニリン=
ヨウダイド；４-アミノ-２-シアノ-Ｎ-（トリメチルア
ンモニオエチル）アニリン=ヨウダイド；２-（４-アミ
ノフェニルアミノ）エチルトリメチルアンモニウム=ヨ
ウダイド；４-アミノ-３-メチル-Ｎ-エチル-Ｎ-（トリ
メチルアンモニオエチル）アニリン=クロライド、及び
これらの酸との付加塩を除外することとする。
【０００８】上記の通り、本発明による酸化染色組成物
によって得られる着色は、強く、広範な色を網羅する。
これらはさらにまた、様々な外部要因（光、悪天候、洗
浄、パーマネント・ウェーブ、発汗、摩擦）の作用に対
抗するこの上ない特性を有する。
【０００９】上記化学式（I）において、アルキル基及
びアルコキシ基は、直鎖状または分枝状であってよい。
上記化学式（I）の化合物の中では、特に、 ・[２-（２，５-ジアミノフェノキシ）エチル]ジエチル
メチルアンモニウムクロライド=モノハイドラート； ・Ｎ，Ｎ-ビス（トリメチルアンモニオプロピル）-４-
アミノアニリン=ジクロライド； ・[４-（４-アミノフェニルアミノ）ペンチル]ジエチル
メチルアンモニウムクロライド； ・[４-（４-アミノフェニルアミノ）ペンチル]ジエチル
-（２-ヒドロキシエチル）アンモニウムクロライド； ・[２-（４-アミノフェニルアミノ）エチル]ジエチルメ
チルアンモニウムクロライド； ・｛２-[（４-アミノフェニル）メチルアミノ]エチル｝
トリメチルアンモニウムクロライド； ・[３-（４-アミノフェニルアミノ）プロピル]トリメチ
ルアンモニウムクロライド； ・[２-（４-アミノフェニルアミノ）プロピル]トリメチ
ルアンモニウムクロライド； ・[４-（４-アミノ-２-メチルフェニルアミノ）ペンチ
ル]ジエチルメチルアンモニウムクロライド； ・[４-（４-アミノ-３-メチルフェニルアミノ）ペンチ
ル]ジエチルメチルアンモニウムクロライド； ・１-｛[５-アミノ-２-（２-ヒドロキシエチルアミノ）
フェニルカルバモイル]-メチル｝-１，４-ジメチル-１-
ピペラジジウムクロライド；及びこれらの酸との付加塩
を挙げることができる。
【００１０】上記化学式（I）の化合物の中で、更に好
ましいものとして、 ・[２-（２，５-ジアミノフェノキシ）エチル]ジエチル
メチルアンモニウムクロライド=モノハイドラート； ・Ｎ，Ｎ-ビス（トリメチルアンモニオプロピル）-４-
アミノアニリン=ジクロライド； ・[４-（４-アミノフェニルアミノ）ペンチル]ジエチル
メチルアンモニウムクロライド； ・[２-（４-アミノフェニルアミノ）エチル]ジエチルメ
チルアンモニウムクロライド； ・｛２-[（４-アミノフェニル）メチルアミノ]エチル｝
トリメチルアンモニウムクロライド； ・[３-（４-アミノフェニルアミノ）プロピル]トリメチ
ルアンモニウムクロライド； ・[４-（４-アミノフェニルアミノ）ペンチル]ジエチル
-（２-ヒドロキシエチル）アンモニウムクロライド；及
びこれらの酸との付加塩を挙げることができる。
【００１１】本発明による化学式（I）の化合物は、当
業者には良く知られた方法： ・対応するカチオン性ニトロ化合物（カチオン性パラ-
ニトロアニリンまたはカチオン性パラ-ニトロフェノー
ル）の還元により、または ・対応するカチオン性ニトロソ化合物（例えば、第三級
アニリンまたは対応するフェノールのニトロソ化によっ
て得られるもの）の還元により、または ・対応するカチオン性アゾ化合物の還元（還元断裂）に
より容易に入手可能である。
【００１２】酸化可能化合物（酸化ベース）としての性
質を合成化合物に与えるこの還元段階（第一級芳香族ア
ミンの生成）は、続けて塩化を行っても行わなくともよ
いが、便宜上、合成の最終段階とするのが一般的であ
る。
【００１３】この還元は、化学式（I）の化合物の調製
につながる反応経路においてより早く実行可能であり、
良く知られた方法によれば、（例えばアセチル化、ベン
ゼンスルホン化等の段階により）生成する第一級アミン
を“保護”し、望ましい置換または変性（第四級化を含
む）を行い、“脱保護（deprotecting）”（通常は酸性
媒体中）によって終了することが必要である。
【００１４】同様に、フェノール官能基は、良く知られ
た方法によってベンジル基で（触媒還元による“脱保
護”）、あるいはアセチルまたはメチル基で（酸性媒体
中での“脱保護”）保護可能である。合成が終了した
際、本発明の化学式（I）の化合物は、必要に応じて当
業者には良く知られた、例えば結晶化または蒸留によっ
て回収可能である。
【００１５】本発明の別の主題は、本発明の化学式
（I）の化合物の、ケラチン繊維、特にヒトの髪などの
ケラチン繊維の酸化染色のための酸化ベースとしての使
用である。本発明はまた、ケラチン繊維、特にヒトの髪
などのケラチン繊維の酸化染色のための組成物に関し、
これは酸化ベースとして染色に適当な媒体中に本発明に
よる化学式（I）の少なくとも一の化合物を含むことを
特徴とする。
【００１６】本発明の化学式（I）の化合物は、染色組
成物全重量に対して約０．０００５から１２重量％を占
めることが好ましく、約０．００５から６重量％を占め
ることが更に好ましい。
【００１７】染色に適した媒体（または支持体）は、一
般的に、水または、水と、水には十分溶解性でない化合
物を溶解するための少なくとも一の有機溶媒からなる。
有機溶媒としては、例えば、エタノール及びイソプロパ
ノール等のＣ1−Ｃ4低級アルコール；グリセリン；グリ
コール及びグリコールエーテル、例えば２-ブトキシエ
タノール、プロピレングリコール、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル及びモノエチルエーテル、並びにベンジルア
ルコールまたはフェノキシエタノール等の芳香族アルコ
ール、類似生成物及びこれらの混合物を挙げることがで
きる。溶媒は、染色組成物全重量に対して約１から４０
重量％を占めることが好ましく、更に好ましくは、約５
から３０重量％を占める。
【００１８】本発明の染色組成物のｐＨは、一般的に３
から１２である。これは、ケラチン繊維の染色において
従来より用いられる酸性化もしくはアルカリ性化剤を使
用して、望ましい値に調整することができる。酸性化剤
の中では、例として、塩酸、オルトリン酸、硫酸等の無
機もしくは有機酸、酢酸、酒石酸、クエン酸及び乳酸等
のカルボン酸、及びスルホン酸を挙げることができる。
塩基性化剤の中では、例として、アンモニア水溶液、ア
ルカリ性カーボナート、モノ-、ジ-及びトリエタノール
アミン等のアルカノールアミン並びにその誘導体、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム及び下記の化学式（II
I）の化合物を挙げることができる。
【化５】
【００１９】上記式中、Ｗは、任意でヒドロキシル基も
しくはＣ1−Ｃ4アルキル基で置換されたプロピレン残基
であり；Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は、同一でも相違し
てもよく、水素原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基もしくはＣ1
−Ｃ6ヒドロキシアルキル基を表す。
【００２０】本発明による染料組成物はまた、上記染料
に加え、酸化染色において通常使用されているカプラー
から選択可能な少なくとも一の付加的酸化ベースを含有
可能であり、特に本発明の化学式（I）の化合物以外の
パラフェニレンジアミン、ビス（フェニル）アルキレン
ジアミン、本発明の化学式（I）の化合物以外のパラ-ア
ミノフェノール、オルト-アミノフェノール及び複素環
ベースを挙げることができる。
【００２１】パラ-フェニレンジアミンの中では、例え
ば、パラフェニレンジアミン、パラ-トルイレンジアミ
ン、２，６-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、２-β
-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、
２-ｎ-プロピル-パラ-フェニレンジアミン、２-イソプ
ロピル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-（β-ヒドロキシ
プロピル）-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ-ビス
（β-ヒドロキシエチル）-パラ-フェニレンジアミン、
４-アミノ-Ｎ-（β-メトキシエチル）アニリン及び仏国
特許出願２，６３０，４３８号に記載のパラ-フェニレ
ンジアミン及びこれらの酸との付加塩を特に挙げること
ができる。
【００２２】ビス（フェニル）アルキレンジアミンの中
では、例えば、Ｎ，Ｎ’-ビス（β-ヒドロキシエチル）
-Ｎ，Ｎ’-ビス（４’-アミノフェニル）-１，３-ジア
ミノプロパノール、Ｎ，Ｎ’-ビス（β-ヒドロキシエチ
ル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４’-アミノフェニル）エチレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ’-ビス（４-アミノフェニル）テトラ
メチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’-ビス（β-ヒドロキシエチ
ル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４-アミノフェニル）テトラメチ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ’-ビス（４-メチルアミノフェニ
ル）テトラメチレンジアミン及びＮ，Ｎ’-ビス（エチ
ル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４’-アミノ-３’-メチルフェニ
ル）エチレンジアミン、及びこれらの酸との付加塩を特
に挙げることができる。
【００２３】パラ-アミノフェノールの中では、例え
ば、パラ-アミノフェノール、４-アミノ-３-メチルフェ
ノール、４-アミノ-３-フルオロフェノール、４-アミノ
-３-ヒドロキシメチルフェノール、４-アミノ-２-メチ
ルフェノール、４-アミノ-２-ヒドロキシメチルフェノ
ール、４-アミノ-２-メトキシメチルフェノール、４-ア
ミノ-２-アミノメチルフェノール及び４-アミノ-２-
（β-ヒドロキシエチルアミノメチル）フェノール、及
びこれらの酸との付加塩を特に挙げることができる。オ
ルト-アミノフェノールの中では、例えば、２-アミノフ
ェノール、２-アミノ-５-メチルフェノール、２-アミノ
-６-メチルフェノール及び５-アセタミド-２-アミノフ
ェノール、及びこれらの酸との付加塩を特に挙げること
ができる。複素環ベースの中では、例えば、ピリジン誘
導体、ピリミジン誘導体及びピラゾール誘導体を特に挙
げることができる。
【００２４】これらの付加的な酸化ベースを使用する場
合は、染料組成物全重量に対して、約０．０００５から
１２重量％を占めることが好ましく、約０．００５から
６重量％を占めることが更に好ましい。
【００２５】本発明の酸化染色組成物はまた、少なくと
も一のカプラー及び／または少なくとも一の直接染料を
含有可能であり、特に色合いに変化を出すまたは、輝き
を添えて色合いを豊かにする。本発明の酸化染色組成物
において使用可能な付加的なカプラーは、酸化染色にお
いて通常使用されているカプラーから選択可能であり、
これらの中では特に、メタ-フェニレンジアミン、メタ-
アミノフェノール、メタ-ジフェノール及び複素環カプ
ラー、例えば、インドール誘導体及びインドレン誘導
体、ピリジン誘導体及びピラゾロン及びこれらの酸との
付加塩を挙げることができる。
【００２６】これらのカプラーは、特に、２-メチル-５
-アミノフェノール、５-Ｎ-（β-ヒドロキシエチル）ア
ミノ-２-メチルフェノール、３-アミノフェノール、
１，３-ジヒドロキシベンゼン、１，３-ジヒドロキシ-
２-メチルベンゼン、４-クロロ-１，３-ジヒドロキシベ
ンゼン、２，４-ジアミノ-１-（β-ヒドロキシエチルオ
キシ）ベンゼン、２-アミノ-４-（β-ヒドロキシエチル
アミノ）-１-メトキシベンゼン、１，３-ジアミノベン
ゼン、１，３-ビス（２，４-ジアミノフェノキシ）プロ
パン、セサモル、α-ナフトール、６-ヒドロキシインド
ール、４-ヒドロキシインドール、４-ヒドロキシ-Ｎ-メ
チルインドール、６-ヒドロキシインドール、６-ヒドロ
キシベンゾモルホリン、２，６-ジヒドロキシ-４-メチ
ルピリジン、１Ｈ-３-メチルピラゾール-５-オン及び１
-フェニル-３-メチルピラゾール-５-オン、及びこれら
の酸との付加塩より選択可能である。これらのカプラー
が存在する場合は、染色組成物全重量に対して、約０．
０００１から１０重量％を占めることが好ましく、約
０．００５から５重量％を占めることが更に好ましい。
【００２７】一般的に、本発明の染色組成物において使
用可能な酸との付加塩（化学式（I）の化合物、付加的
酸化ベース及びカプラー）は、特に、塩酸塩、臭素酸
塩、硫酸塩、クエン酸塩、ケイ皮酸塩、酒石酸塩、乳酸
塩及び酢酸塩より選択される。本発明の染色組成物はま
た、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性もしく
は双性イオン性界面活性剤もしくはこれらの混合物、ア
ニオン性、カチオン性、非イオン性、両性もしくは双性
イオン性ポリマーもしくはこれらの混合物、無機もしく
は有機増粘剤、抗酸化剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、
香料、緩衝剤、分散剤、例えばシリコーンなどの調整
剤、フィルム形成剤、防腐剤及びパール剤等の、従来よ
り髪の染色のための組成物中に使用される様々な補助剤
を含有可能である。
【００２８】言うまでもないが、当業者であれば、本発
明の染色組成物に本来備わった有利な特性が、予期され
る添加によって損なわれることのないように、または本
質的に損なわれることのないようにこれらの補足的な化
合物を選択することができるであろう。
【００２９】本発明の染色組成物は、様々な形態、例え
ば液体、クリームもしくはゲルの形態、あるいは特に髪
等のヒトのケラチン繊維の染色を行うのに適した他のあ
らゆる形態をとることができる。
【００３０】本発明はまた、ケラチン繊維、特に髪など
のヒトのケラチン繊維の染色のための方法である。この
方法によれば、少なくとも一の上記の染色組成物を繊維
に適用し、酸性、中性またはアルカリ性のｐＨにて、使
用時に初めて染色組成物に添加される酸化剤または、分
離方法で同時または連続的に適用される酸化組成物中に
存在する酸化剤を使用して色が発色する。
【００３１】本発明の染色方法の特に好ましい実施態様
によれば、上記染色組成物は、染色に適した媒体中に着
色を行うに十分な量で存在する少なくとも一の酸化剤を
含有する酸化組成物と、使用時に混合される。得られた
混合物をケラチン繊維に適用し、約３から５０分間、好
ましくは約５から３０分間そのままおいた後、繊維を濯
ぎ、シャンプーで洗浄し、再度濯いで乾燥させる。
【００３２】酸化剤は、ケラチン繊維の酸化染色に従来
より使用されている酸化剤より選択可能であり、これら
の中では、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属の臭
素酸塩及びペル塩、例えばペルボラート及びペルスルフ
ァートを挙げることができる。過酸化水素が特に好まし
い。
【００３３】上記の酸化剤を含有する酸化組成物のｐＨ
は、染色組成物と混合した後に、ケラチン繊維に適用使
用とする生じた組成物のｐＨが、約３から１２、さらに
好ましくは５から１１となるような値である。これは通
常ケラチン繊維の染色に使用される酸性化剤または塩基
性化剤を上記のように使用して望ましい値に調節され
る。
【００３４】上記酸化組成物はまた、髪の染色のための
組成物に従来より使用される上記のような様々な補助剤
を含有可能である。ケラチン繊維に最終的に適用される
組成物は、多様な形態、例えば、液体、クリームもしく
はゲルの形態、あるいは特に髪等のヒトのケラチン繊維
の染色に適した他の形態等の、様々な形態をとることが
できる。
【００３５】本発明の別の主題は、第一の区画に上述の
染色組成物を収容し、第二の区画に上述の酸化組成物を
収容する、多区画装置もしくは多区画“キット”もしく
は他のあらゆる多区画実装装置である。
【００３６】これらの装置には、髪への分配に望ましい
混合状態を与える手段を装備可能であり、本出願人名義
の仏国特許２，５８６，９１３号に記載の装置等が可能
である。以下の実施例は、本発明を限定することなく詳
説することを目的とする。
【００３７】
【実施例】調製実施例： （調製実施例１：[２-（２，５-ジアミノフェノキシ）
エチル]ジエチルメチルアンモニウムモノクロライド=ジ
ヒドロクロライド=モノハイドラートの調製）
【化６】 ａ）[２-（２-アセチルアミノ-５-ニトロフェノキシ）
エチル]ジエチルメチルアンモニウムメチルスルファー
トの調製 酢酸エチル７００ml中に溶解させたＮ-[２-（２-ジエチ
ルアミノエトキシ）-４-ニトロフェニル]アセトアミド
５９．１g（０．２mol）の第四級化を、室温にて１時間
攪拌しつつ、ジメチルスルファート２０．９ml（０．２
２mol）を添加することにより行った。第四級化化合物
が沈殿した。反応混合物を５０℃で一時間加熱した。結
晶を濾過し、最小量の無水エタノールでペースト状にし
（reimpasted）、五酸化リンを用いて真空中５０℃にて
乾燥させた。融点１４１−１４５℃の暗黄色の結晶７
１．３gが得られ、Ｃ16Ｈ27Ｎ3Ｏ8Ｓと算出した元素分
析の結果は下記の通りであった。
【００３８】ｂ）[２-（２-アセチルアミノ-５-ニトロ
フェノキシ）-エチル]ジエチルメチルアンモニウムメチ
ルスルファートの還元 ９６°エタノール１００ml、水１０ml、亜鉛の微小粉末
５０g及び塩化アンモニウム１gの混合物を、アルコール
の還流点に加熱した。前段階で調製された[２-（２-ア
セチルアミノ-５-ニトロフェノキシ）-エチル]ジエチル
メチルアンモニウムメチルスルファート４２．１g
（０．１mol）を、加熱せずに還流を維持するように滴
々と添加した。反応は発熱性であった。添加の最後に、
さらに１０分間還流を続けた。混合物を沸騰濾過し、減
圧下で蒸発乾燥させた。[２-（２-アセチルアミノフェ
ノキシ）-エチル]ジエチルメチルアンモニウムメチルス
ルファートの暗黄色のオイル４４．４gが得られた。
【００３９】ｃ）[２-（２-アセチルアミノ-５-アミノ
フェノキシ）エチル]ジエチルメチルアンモニウムメチ
ルスルファートの脱アセチル化 前段階で得られた[２-（２-アセチルアミノ-５-アミノ
フェノキシ）-エチル]ジエチルメチルアンモニウム=メ
チルスルファート（４３．９g）を、室温にて攪拌しつ
つ、５Ｎの無水塩化水素エタノール約１００mlに溶解さ
せた。半時間後、白色結晶沈殿が現れた。懸濁液をアル
コールの還流点で１時間加熱し、陰イオン交換を完了さ
せた。粗製の生成物を冷却し、濾過し、無水エタノール
で洗浄し、水酸化カリウムを用いて真空中５０℃にて乾
燥させた。１１０−１２０℃にて分解する（Kofler）白
色結晶２８．９gが得られ、Ｃ13Ｈ26Ｎ3ＯＣｌ3・Ｈ2Ｏ
と算出した元素分析の結果は下記の通りであった。
【００４０】（調製実施例２：Ｎ，Ｎ-ビス（トリメチ
ルアンモニオプロピル）-４-アミノアニリン=ジクロラ
イド=ジヒドロクロライドの調製）
【化７】 ａ）Ｎ-（３-ジメチルアンモニオプロピル）-Ｎ’，
Ｎ’-ジメチル-Ｎ-（４-ニトロフェニル）プロパン-
１，３-ジアミンの調製 ジメチルスルホキシド２００ml中、１-フルオロ-４-ニ
トロベンゼン２８．２g（０．２mol）、Ｎ-（３-ジメチ
ルアミノプロピル）-Ｎ’，Ｎ’-ジメチルプロパン-
１，３-ジアミン３９．４g（０．２１mol）及び炭酸カ
リウム２７．６g（０．２mol）を、攪拌しつつ２時間、
沸騰した水浴中で加熱した。混合物を冷却し、水４００
mlで希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を水で数回
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で
蒸発させて乾燥させた。所望のＮ-（３-ジメチルアンモ
ニオプロピル）-Ｎ’，Ｎ’-ジメチル-Ｎ-（４-ニトロ
フェニル）プロパン-１，３-ジアミンの黄色オイルが６
１．６g得られた。
【００４１】ｂ）Ｎ，Ｎ-ビス（トリメチルアンモニオ
プロピル）-４-ニトロアニリンメチルスルファートの調
製 実施例１に記載の段階ａ）の操作を利用した。前段階で
得られたＮ-（３-ジメチルアミノプロピル）-Ｎ’，Ｎ’-
ジメチル-Ｎ-（４-ニトロフェニル）プロパン-１，３-
ジアミン６１．６g（０．２mol）及びメチルスルファー
ト４２．１ml（０．４４mol）から出発し、融点１９６
℃（Kofler）のＮ，Ｎ-ビス（トリメチルアンモニオプ
ロピル）-４-ニトロアニリンメチルスルファートの黄色
結晶８８．５gが得られ、Ｃ20Ｈ40Ｎ4Ｏ10Ｓ2と算出し
た元素分析の結果は下記の通りであった。
【００４２】Ｃ）Ｎ，Ｎ-ビス（トリメチルアンモニオ
プロピル）-４-ニトロアニリンメチルスルファートの還
元 Ｎ，Ｎ-ビス（トリメチルアンモニオプロピル）-４-ニ
トロアニリンメチルスルファート７８．５g（０．１４m
ol）、５％パラジウムを坦持した活性炭（水５０％含
有）１５g、イソプロパノール２５０ml及び水２５０ml
をハイドロゲネーターに入れた。水素圧約８バールに
て、温度は徐々に７０℃まで上昇させつつ還元を半時間
行った。窒素雰囲気下で触媒を濾過して除き、濾液を塩
酸水溶液に注いだ。濾液を減圧下で蒸発させて乾燥さ
せ、約５Ｎの無水塩化水素エタノール中で加熱し、陰イ
オン交換を完了させた。真空中４０℃にて、水酸化カリ
ウムを用いて乾燥させた後、融点２５３−２６０℃（Ko
fler）の白色結晶５１．４gが得られ、Ｃ18Ｈ38Ｎ4Ｃｌ
4・1/2Ｈ2Ｏと算出した元素分析の結果は下記の通りで
あった。
【００４３】（調製実施例３：[４-（４-アミノフェニ
ルアミノ）ペンチル]ジエチルメチルアンモニウムモノ
クロライド=ジヒドロクロライドの調製）
【化８】 ａ）Ｎ１，Ｎ１-ジエチル-Ｎ４-（４-ニトロフェニル）
-ペンタン-１，４-ジアミンの調製 １-フルオロ-４-ニトロベンゼン５６．４g（０．４mo
l）、Ｎ１，Ｎ１-ジエチルペンタン-１，４-ジアミン７
９．１g（０．５mol）及び炭酸カリウム３３．０g
（０．２４mol）を、攪拌しつつ５時間還流した。油性
懸濁物を冷却し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を水で
数回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧
下で蒸発させて乾燥させた。Ｎ１，Ｎ１-ジエチル-Ｎ４
-（４-ニトロフェニル）-ペンタン-１，４-ジアミンの
黄色オイルが９３．４gが得られ、Ｃ15Ｈ25Ｎ3Ｏ2・1/2
Ｈ2Ｏと算出した元素分析の結果は下記の通りであっ
た。
【００４４】ｂ）ジエチルメチル-[４-（４-ニトロフェ
ニルアミノ）ペンチル]アンモニウムメチルスルファー
トの調製 実施例１、段階ａ）に記載の操作を利用した。前段階で
得られたＮ１，Ｎ１-ジエチル-Ｎ４-（４-ニトロフェニ
ル）-ペンタン-１，４-ジアミン９２．７g（０．３３１
mol）及びメチルスルファート３８．０ml（０．４mol）
から出発し、ジエチルメチル-[４-（４-ニトロフェニル
アミノ）ペンチル]アンモニウムメチルスルファートの
橙色オイルが１２７．２gが得られ、Ｃ17Ｈ31Ｎ3Ｏ6Ｓ
・1/2Ｈ2Ｏと算出した元素分析の結果は下記の通りであ
った。
【００４５】ｃ）ジエチルメチル-[４-（４-ニトロフェ
ニルアミノ）ペンチル]アンモニウムメチルスルファー
ト 実施例２、段階ｃ）の操作を利用した。前段階で得られ
たジエチルメチル-[４-（４-ニトロフェニルアミノ）ペ
ンチル]アンモニウムメチルスルファート１２６．５g
（０．３１２mol）から出発して、融点２００−２０８
℃（Kofler）の白色結晶６２．５gが得られ、元素分析
の結果はＣ16Ｈ32Ｎ3Ｃｌ3と合致していた。
【００４６】（調製実施例４：｛２-[（４-アミノフェ
ニル）メチルアミノ]エチル｝トリメチルアンモニウム
モノクロライドジヒドロクロライドの調製）
【化９】 ａ）トリメチル-｛２-[メチル-（４-ニトロフェニル）
アミノ]エチル｝アンモニウムメチルスルファートの調
製 実施例１に記載の段階ａ）の操作を利用した。前段階で
得られたＮ，Ｎ，Ｎ’-トリメチル-Ｎ’-（４-ニトロフ
ェニル）エタン-１，２-ジアミン５７．０g（０．２５
５mol）及びメチルスルファート３５．４g（０．２８８
mol）から出発し、融点１８２℃（Kofler）のトリメチ
ル-｛２-[メチル-（４-ニトロフェニル）アミノ]エチ
ル｝アンモニウムメチルスルファートの黄色結晶８４．
０gが得られ、Ｃ13Ｈ23Ｎ3Ｏ6Ｓと算出した元素分析の
結果は下記の通りであった。
【００４７】ｂ）トリメチル-｛２-[メチル-（４-ニト
ロフェニル）アミノ]エチル｝アンモニウムメチルスル
ファートの還元 前段階で得られたトリメチル-｛２-[メチル-（４-ニト
ロフェニル）アミノ]エチル｝アンモニウムメチルスル
ファート６９．９g（０．２mol）、５％パラジウムを坦
持した活性炭（水５０％含有）２０g、イソプロパノー
ル２５０ml及び水２５０mlをハイドロゲネーターに入れ
た。水素圧約８バールにて、温度は徐々に７０℃まで上
昇させつつ還元を半時間行った。窒素雰囲気下で触媒を
濾過して除き、濾液を塩酸水溶液に注いだ。濾液を減圧
下で蒸発させて乾燥させ、約５Ｎの無水塩化水素エタノ
ール中で加熱し、陰イオン交換を完了させた。真空中４
０℃にて、水酸化カリウムを用いて乾燥させた後、融点
が２６０℃より高い（Kofler）の淡褐色結晶４２．６g
が得られ、Ｃ12Ｈ24Ｎ3Ｃｌ3・1/3Ｈ2Ｏと算出した元素
分析の結果は下記の通りであった。
【００４８】（調製実施例５：[３（４-アミノフェニル
アミノ）プロピル]トリメチルアンモニウムモノクロラ
イドジヒドロクロライドの調製）
【化１０】 ａ）トリメチル-[３-（４-ニトロフェニルアミノ）プロ
ピル]アンモニウムメチルスルファートの調製 実施例１に記載の段階ａ）の操作を利用した。Ｎ，Ｎ-
ジメチル-Ｎ’-（４-ニトロフェニル）プロパン-１，３
-ジアミン３３．５g（０．１５mol）及びメチルスルフ
ァート１５．７g（０．１６５mol）から出発し、融点１
６８℃（Kofler）のトリメチル-[３-（４-ニトロフェニ
ルアミノ）プロピル]アンモニウムメチルスルファート
の暗黄色結晶４９．２gが得られ、Ｃ13Ｈ23Ｎ3Ｏ6Ｓと
算出した元素分析の結果は下記の通りであった。
【００４９】ｂ）トリメチル-[３-（４-ニトロフェニル
アミノ）プロピル]アンモニウムメチルスルファートの
還元 実施例４、段階ｂ）に記載の操作を利用した。前段階で
得られたトリメチル-[３-（４-ニトロフェニルアミノ）
プロピル]アンモニウムメチルスルファート３８．６g
（０．１１０５mol）から出発し、２４８℃で分解（Kof
ler）する白色結晶２５．６gが得られ、Ｃ12Ｈ24Ｎ3Ｃ
ｌ3・1/2Ｈ2Ｏ・1/2ＣＨ3ＣＨ2ＯＨと算出した元素分析
の結果は下記の通りであった。
【００５０】（調製実施例６：[２（４-アミノフェニル
アミノ）エチル]ジエチルメチルアンモニウムモノクロ
ライドジヒドロクロライドの調製）
【化１１】 ａ）ジエチルメチル-[２-（４-ニトロフェニルアミノ）
エチル]アンモニウムメチルスルファートの調製 実施例１に記載の段階ａ）の操作を利用した。Ｎ，Ｎ-
ジエチル-Ｎ’-（４-ニトロフェニル）エタン-１，２-
ジアミン２１．５g（０．０９１mol）から出発し、融点
１１８℃（Kofler）の暗黄色結晶２１．０gが得られ、
Ｃ13Ｈ22Ｎ3Ｏ2Ｓと算出した元素分析の結果は下記の通
りであった。
【００５１】ｂ）ジエチルメチル-[２-（４-ニトロフェ
ニルアミノ）エチル]アンモニウムメチルスルファート
の還元 実施例１、段階ｂ）に記載の操作を利用した。ジエチル
メチル-[２-（４-ニトロフェニルアミノ）エチル]アン
モニウムメチルスルファート２０．０g（０．０５５mo
l）から出発し、約５Ｎの無水塩化水素エタノール中で
加熱して陰イオン交換を完了させた後、２３１℃で分解
（Kofler）する白色結晶１４．０gが得られ、Ｃ13Ｈ26
Ｎ3Ｃｌ2・1/2Ｈ2Ｏ・1/2ＣＨ3ＣＨ2ＯＨと算出した元
素分析の結果は下記の通りであった。
【００５２】（調製実施例７：[４-（４-アミノフェニ
ルアミノ）ペンチル]ジエチル-（２-ヒドロキシエチ
ル）アンモニウムモノクロライド=ジヒドロクロライド=
モノハイドラートの調製）
【化１２】 ａ）[４-（４-ニトロフェニルアミノ）ペンチル]-ジエ
チル-（２-ヒドロキシエチル）アンモニウムクロライド
の調製 前記調製実施例３の段階ａ）で得られたＮ１，Ｎ１-ジ
エチル-Ｎ４-（４-ニトロフェニル）ペンタン-１，４-
ジアミン１１１．７g（０．４０mol）を１-クロロエタ
ノール２２２ml中の溶液として７時間還流した。１-ク
ロロエタノールを減圧下で蒸発させ、橙色オイルが無水
エタノール２００ml中に取り出された。結晶化合物を濾
過して除き、還流９６°エタノールからの再結晶により
精製した。融点１７６℃（Kofler）の[４-（４-ニトロ
フェニルアミノ）ペンチル]-ジエチル-（２-ヒドロキシ
エチル）アンモニウムクロライドの暗黄色結晶が６９．
５gが得られ、Ｃ17Ｈ30Ｎ3Ｏ3Ｃｌと算出した元素分析
の結果は下記の通りであった。
【００５３】ｂ）[４-（４-ニトロフェニルアミノ）ペ
ンチル]-ジエチル-（２-ヒドロキシエチル）アンモニウ
ムクロライドの還元 実施例２、段階ｃ）に記載の操作を利用した。前段階で
得られた[４-（４-ニトロフェニルアミノ）ペンチル]-
ジエチル-（２-ヒドロキシエチル）アンモニウムクロラ
イド６６．６g（０．１８５mol）から出発し、融点１８
１℃（Kofler）の[４-（４-アミノフェニルアミノ）ペ
ンチル]ジエチル-（２-ヒドロキシエチル）アンモニウ
ムクロライドジヒドロクロライドモノハイドラートの白
色結晶が５４．０gが得られ、Ｃ17Ｈ34Ｎ3ＯＣｌ3・Ｈ2
Ｏと算出した元素分析の結果は下記の通りであった。
【００５４】（調製実施例８：１-｛[５-アミノ-２-
（２-ヒドロキシエチルアミノ）フェニルカルバモイル]
メチル｝-１，４-ジメチル-１-ピペラジニウムクロライ
ドトリヒドロクロライドの調製）
【化１３】 ａ）２-クロロ-Ｎ-[２-（２-ヒドロキシエチルアミノ）
５-ニトロフェニル]アセタミドの調製 ２-（２-アミノ-４-ニトロフェニルアミノ）エタノール
８２．５g（０．４１８mol）をジメチルホルムアミド４
００mlに溶解し、炭酸カリウム３４．６g（０．２５mo
l）を添加した。混合物を５℃に冷却し、温度を５から
１２℃に維持しつつクロロアセチルクロライド３４．７
ml（０．４６mol）を滴々と添加した。反応媒体をさら
に１時間攪拌し、氷温水２lと３６％塩酸１００mlとの
混合物に注いだ。結晶沈殿物を濾過し、還流アセトニト
リルからの再結晶により精製した。２０６℃で溶解（Ko
fler）する２-クロロ-Ｎ-[２-（２-ヒドロキシエチルア
ミノ）-５-ニトロフェニル]アセタミドの黄色結晶７
７．７gが得られ、Ｃ10Ｈ12Ｎ 3Ｏ4Ｃｌと算出した元素
分析の結果は下記の通りであった。
【００５５】ｂ）１-｛[２-（２-ヒドロキシエチルアミ
ノ）-５-ニトロフェニルカルバモイル]メチル｝-１，４
-ジメチル-１-ピペラジニウムクロライドの調製 前段階で得られた２-クロロ-Ｎ-[２-（２-ヒドロキシエ
チルアミノ）５-ニトロフェニル]アセタミド３３．０g
（０．１２mol）及び１，４-ジメチルピペラジン２７．
４g（０．２４mol）を、イソブタノール３００ml中で３
時間還流した。混合物を室温まで放冷し、結晶化合物を
濾過し、還流９６°エタノールから再結晶した。融点が
２６０℃より高い（Kofler）の１-｛[２-（２-ヒドロキ
シエチルアミノ）-５-ニトロフェニルカルバモイル]メ
チル｝-１，４-ジメチル-１-ピペラジニウムクロライド
の暗黄色結晶３３．８gが得られ、元素分析の結果はＣ
16Ｈ26Ｎ5Ｏ4Ｃｌのものと合致した。
【００５６】ｃ）１-｛[２-（２-ヒドロキシエチルアミ
ノ）-５-ニトロフェニルカルバモイル]メチル｝-１，４
-ジメチル-１-ピペラジニウムクロライドの還元 実施例２、段階ｃ）の操作を利用した。前段階で得られ
た１-｛[２-（２-ヒドロキシエチルアミノ）-５-ニトロ
フェニルカルバモイル]メチル｝-１，４-ジメチル-１-
ピペラジニウムクロライド３３．０g（０．０８５mol）
から出発して、２５０−２６０℃で分解する（Kofler）
１-｛[５-アミノ-２-（２-ヒドロキシエチルアミノ）フ
ェニルカルバモイル]メチル｝-１，４-ジメチル-１-ピ
ペラジニウムクロライドトリヒドロクロライドの白色結
晶２９．３gが得られ、1Ｈ ＮＭＲの結果は所望の生成
物に合致した。
【００５７】（調製実施例９：[２-（４-アミノフェニ
ルアミノ）プロピル]トリメチルアンモニウムクロライ
ド=ジヒドロクロライド=エタノールの調製）
【化１４】 ａ）トリメチル-[２-（４-ニトロフェニルアミノ）-プ
ロピル]アンモニウムの調製 １-フルオロ-４-ニトロベンゼン１４１．１g（１mo
l）、Ｎ１，Ｎ１-ジメチルプロパン-１，４-ジアミン１
２２．６g（１．２mol）及び炭酸カリウム８２．８g
（０．６mol）の混合物を、水４００ml中で１０時間還
流した。混合物を室温まで冷却し、水相を除去し酢酸エ
チル中に橙色のオイルを取り出した。水で洗浄し、硫酸
ナトリウムを用いて乾燥させ、濾過及び減圧下で蒸発さ
せて乾燥させ、融点が５０℃より低い（Kofler）の橙色
の結晶２０９．０gを得た。
【００５８】ｂ）トリメチル-[２-（４-ニトロフェニル
アミノ）-プロピル]アンモニウムメチルスルファートの
調製 前段階で得られたトリメチル-[２-（４-ニトロフェニル
アミノ）-プロピル]アンモニウム１１１．６g（０．５m
ol）を室温にて酢酸エチル１lに溶解させ、硫酸メチル
５７．１ml（０．６mol）を滴々と添加した。混合物を
１／２時間、攪拌しつつ６０−６５℃に加熱した。結晶
沈殿物を濾過し、酢酸エチルで洗浄し、真空中４５℃に
て乾燥させた。融点２３５℃のトリメチル-[２-（４-ニ
トロフェニルアミノ）-プロピル]アンモニウム=メチル
スルファートの暗黄色結晶１６０．９gが得られ、Ｃ13
Ｈ23Ｎ3Ｏ6Ｓと算出した元素分析の結果は下記の通りで
あった。
【００５９】ｃ）トリメチル-[２-（４-ニトロフェニル
アミノ）-プロピル]アンモニウム=メチルスルファート
の還元 実施例２、段階ｃ）の操作を利用した。前段階で得られ
たトリメチル-[２-（４-ニトロフェニルアミノ）-プロ
ピル]アンモニウム=メチルスルファート１０４．８g
（０．３mol）から出発して、２６０℃より高温で分解
する（Kofler）[２-（４-アミノフェニルアミノ）プロ
ピル]トリメチルアンモニウムクロライド=ジヒドロクロ
ライド=エタノールの白色結晶７２．０gが得られ、Ｃ12
Ｈ24Ｎ3Ｃｌ3・Ｃ2Ｈ5ＯＨと算出した元素分析の結果は
下記の通りであった。
【００６０】
【発明の効果】応用実施例： （実施例１−５：塩基性媒体中での染色）下記の染色組
成物を調製した（含量はグラム）。
【表１】 （*）共通染色支持体： ・９６°エタノール ２０．０g ・Protex社により “Ｍａｓｑｕｏｌ ＤＴＰＡ”の名で市販の、 ジエチレントリアミン五酢酸の五ナトリウム塩 １．０８g ・３５％のA.M.を含有する水溶液としての メタ亜硫酸水素ナトリウム ０．５８gA.M. ・２０％アンモニア水溶液 １０g
【００６１】使用時に、上記の各染色組成物を、ｐＨ３
の２０体積過酸化水素水溶液（６重量％）と等量で混合
した。得られた各混合物を、９０％の白髪を含有する、
パーマネントウェーブのかかったまたはかかっていない
白髪混じりの髪の房に３０分間適用した。その後毛房を
濯ぎ、標準的シャンプー洗浄し、濯ぎ及び乾燥させた。
得られた色合いを下記の表に示した。
【００６２】
【表２】
【００６３】（実施例６−８：塩基性媒体中での染色）
下記の染色組成物を調製した（含量はグラム）。
【表３】 （*）共通染色支持体：これは、上記染色実施例１から
５に使用したものと同様である。使用時に、上記の各染
色組成物を、ｐＨ３の２０体積過酸化水素水溶液（６重
量％）と等量で混合した。得られた各混合物を、９０％
の白髪を含有する、パーマネントウェーブのかかったま
たはかかっていない白髪混じりの髪の房に３０分間適用
した。その後毛房を濯ぎ、標準的シャンプー洗浄し、濯
ぎ及び乾燥させた。得られた色合いを下記の表に示し
た。
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｄ０６Ｐ 3/08 Ｄ０６Ｐ 3/08 Ｆターム(参考） 4C083 AB411 AC172 AC472 AC552 AC691 AC692 AC852 CC36 DD06 EE26 4H006 AA01 AA03 AB99 BJ50 BN10 BP30 BU32 BU46 BU50 4H057 AA02 BA01 BA09 CA07 CB34 CB46 DA01 DA21

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記の化学式（I）： 【化１】 [上記式中、 ・Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、同一でも相違してもよく、水素
    原子；Ｚ基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；アミ
    ノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；Ｎ-Ｚ-アミノ
    （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）
    アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；
    Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）ア
    ルキルカルボニル基；アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカル
    ボニル（Ｃ1−Ｃ 6）アルキル基；Ｎ-Ｚ-アミノ（Ｃ1−
    Ｃ6）アルキルカルボニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ-
    （Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカル
    ボニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−
    Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル
    （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；カルボキシル基；（Ｃ1−
    Ｃ6）アルキルカルボキシル基；Ｃ1−Ｃ6アルキルスル
    ホニル基；アミノスルホニル基；Ｎ-Ｚ-アミノスルホニ
    ル基；Ｃ1−Ｃ6Ｎ-アルキルアミノスルホニル基；Ｎ，
    Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノスルホニル基；Ｃ1−
    Ｃ6アミノスルホニルアルキル基；Ｃ1−Ｃ6Ｎ-Ｚ-アミ
    ノスルホニルアルキル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキルア
    ミノスルホニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ，Ｎ-ジ
    （Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノスルホニル（Ｃ1−Ｃ6）ア
    ルキル基；カルバミル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカ
    ルバミル基；Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミ
    ル基；カルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ-（Ｃ1−
    Ｃ6）アルキルカルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
    Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミル（Ｃ1−
    Ｃ6）アルキル基；Ｃ1−Ｃ6アルキル基；Ｃ1−Ｃ6モノ
    ヒドロキシアルキル基；Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキシアルキ
    ル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
    基；ＯＲ6またはＳＲ6基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボ
    ニル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボキシル、トリフルオ
    ロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、アミノ（Ｃ1−
    Ｃ6）アルキルカルボニル、Ｎ-Ｚ-アミノ（Ｃ1−Ｃ6）
    アルキルカルボニル、Ｎ-（Ｃ1−Ｃ 6）アルキルアミノ
    （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ
    6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、
    カルバミル、Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミル、
    Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミル、Ｃ1−Ｃ6
    アルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｎ-Ｚ-アミノ
    スルホニル、Ｃ1−Ｃ6Ｎ-アルキルアミノスルホニル、
    Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノスルホニル、チ
    オカルバミルまたはホルミル基、またはＺ基で保護され
    たアミノ基；あるいはＣ1−Ｃ6アミノアルキル基におい
    て、アミンがＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキ
    シアルキル、Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキシアルキル、Ｃ1−
    Ｃ6アルキルカルボニル、カルバミル、Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）
    アルキルカルバミル、Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
    カルバミル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル、ホルミ
    ル、トリフルオロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、
    （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボキシル及びチオカルバミル
    基から選択される１または２の同一または相違する基、
    またはＺ基で置換されてなるものを表し； ・Ｒ6が、Ｃ1−Ｃ6アルキル基；Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキ
    シアルキル基；Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキシアルキル基；Ｚ
    基；（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
    アリール基；ベンジル基；カルボキシ（Ｃ1−Ｃ6）アル
    キル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボキシ（Ｃ1−Ｃ6）
    アルキル基；シアノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；カルバミ
    ル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
    カルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；、Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1
    −Ｃ6）アルキルカルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
    Ｃ1−Ｃ6トリフルオロアルキル基；Ｃ1−Ｃ6アミノスル
    ホニルアルキル基；Ｃ1−Ｃ6Ｎ-Ｚ-アミノスルホニルア
    ルキル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノスルホニル
    （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アル
    キルアミノスルホニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；（Ｃ1
    −Ｃ6）アルキルスルフィニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
    基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル（Ｃ1−Ｃ6）アル
    キル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル（Ｃ1−Ｃ6）
    アルキル基；Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル基；Ｃ1−Ｃ6アミ
    ノアルキル基において、アミンがＣ1−Ｃ 6アルキル、Ｃ
    1−Ｃ6モノヒドロキシアルキル、Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキ
    シアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、ホルミ
    ル、トリフルオロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、
    （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボキシル、カルバミル、Ｎ-
    （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミル、Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ
    6）アルキルカルバミル、チオカルバミル及びＣ1−Ｃ6
    アルキルスルホニル基から選択される１または２の同一
    または相違する基、またはＺ基で置換されてなるものを
    表し； ・Ａは、-ＮＲ4Ｒ5またはヒドロキシル基を表し； ・Ｒ4及びＲ5は、同一でも相違しても良く、水素原子；
    Ｚ基；Ｃ1−Ｃ6アルキル基；Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキシア
    ルキル基；Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキシアルキル基；（Ｃ1
    −Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；アリール
    基；ベンジル基；シアノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；カル
    バミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アル
    キルカルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ，Ｎ-ジ
    （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
    基；チオカルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｃ1−Ｃ6
    トリフルオロアルキル基；Ｃ1−Ｃ6スルホアルキル基；
    （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
    基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルフィニル（Ｃ1−Ｃ6）ア
    ルキル基；Ｃ1−Ｃ6アミノスルホニルアルキル基；Ｃ1
    −Ｃ6Ｎ-Ｚ-アミノスルホニルアルキル基；Ｎ-（Ｃ1−
    Ｃ6）アルキルアミノスルホニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
    基；Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノスルホニル
    （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボ
    ニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル
    基；Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル基において、アミンがＣ1
    −Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキシアルキル、Ｃ2
    −Ｃ6ポリヒドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
    カルボニル、カルバミル、Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカ
    ルバミル、Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミ
    ル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、ホルミル、トリフル
    オロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）ア
    ルキルカルボキシル及びチオカルバミル基から選択され
    る１または２の同一または相違する基、またはＺ基で置
    換されてなるものを表し； ・Ｚは、下記の化学式（II）： 【化２】 ｛・Ｂは、１から１４の炭素原子を含む直鎖状または分
    枝状のアルキル鎖を表し、これは酸素、硫黄または窒素
    原子から選択される一以上の異種原子によって断裂可能
    であり、またこれは一以上のヒドロキシルまたはＣ1−
    Ｃ6アルコキシ基によって置換可能であり、さらに一以
    上のケトン官能基を坦持可能な結合鎖であり； ・Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、同一または相違し、Ｃ1−Ｃ6ア
    ルキル基、Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキシアルキル基、Ｃ2−
    Ｃ6ポリヒドロキシアルキル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキ
    シ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、シアノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキ
    ル基、アリール基、ベンジル基、カルバミル（Ｃ1−
    Ｃ6）アルキル基、トリ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルシラン
    （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基またはＣ1−Ｃ6アミノアルキル
    基において、アミンが（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニ
    ル、カルバミルまたはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル基に
    よって保護され；Ｒ7、Ｒ8及びＲ9のうち二つの基が、
    その結合する窒素原子と共に飽和の５員または６員の炭
    素環または一以上の異種原子を含む環を形成可能であ
    り、前記環は、無置換であるか、またはハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6モノヒ
    ドロキシアルキル基、Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキシアルキル
    基、ニトロ基、シアノ基、シアノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
    基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、トリ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
    シラン（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、アミド基、アルデヒド
    基、カルボキシル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル
    基、チオール基、Ｃ1−Ｃ6チオアルキル基、Ｃ1−Ｃ6ア
    ルキルチオ基、アミノ基、もしくは（Ｃ1−Ｃ6）アルキ
    ルカルボニル、カルバミルまたはＣ1−Ｃ6アルキルスル
    ホニル基で保護されたアミノ基で置換されていてもよ
    く；Ｒ7、Ｒ8及びＲ9のうち一つが、第一の基Ｚと同一
    または相違してなる第二の基Ｚを表すことができ； ・Ｘ-が単価または二価のアニオンを表し； ・Ｒ10が、Ｃ1−Ｃ6アルキル基；Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキ
    シアルキル基；Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキシアルキル基；ア
    リール基；ベンジル基；Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル基、Ｃ
    1−Ｃ6アミノアルキル基において、アミンが（Ｃ1−
    Ｃ6）アルキルカルボニル、カルバミルまたはＣ1−Ｃ6
    アルキルスルホニル基によって保護されてなるもの；カ
    ルボキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；シアノ（Ｃ1−Ｃ6）
    アルキル基；カルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｃ1
    −Ｃ6トリフルオロアルキル基；トリ（Ｃ 1−Ｃ6）アル
    キルシラン（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｃ1−Ｃ6スルホン
    アミドアルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボキシ
    （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルフ
    ィニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
    スルホニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）アル
    キルケト（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）ア
    ルキルカルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ-（Ｃ1−
    Ｃ6）アルキルスルホンアミド（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基
    を表し； ・ｘが、０または１の整数であって、下記の条件に従
    い： ・ｘ＝０の場合、結合鎖ＢがＲ7からＲ9を坦持する窒素
    原子に結合しており、 ・ｘ＝１の場合、Ｒ7からＲ9の二つの基が、その結合す
    る窒素原子と共に上記の飽和５員または６員環を形成
    し、結合鎖Ｂが前記飽和環の炭素原子に坦持されてな
    る｝の基を表し； ・Ｚ基の数が１以上であり； ・Ａが-ＮＲ4Ｒ5を表し、Ｒ4またはＲ5が結合鎖Ｂがケ
    トン基を含むアルキル鎖を表すＺ基を表し、前記ケトン
    基は-ＮＲ4Ｒ5基の窒素原子に直接結合していないもの
    と理解され；Ｒ1、Ｒ2またはＲ3のみが、Ｚ基となるこ
    ととし；４-アミノ-２-フルオロ-Ｎ-（トリメチルアン
    モニオエチル）アニリン=ヨウダイド；４-アミノ-２-ト
    リフルオロメチル-Ｎ-（トリメチルアンモニオエチル）
    アニリン=ヨウダイド；４-アミノ-２-シアノ-Ｎ-（トリ
    メチルアンモニオエチル）アニリン=ヨウダイド；２-
    （４-アミノフェニルアミノ）エチルトリメチルアンモ
    ニウム=ヨウダイド；４-アミノ-３-メチル-Ｎ-エチル-
    Ｎ-（トリメチルアンモニオエチル）アニリン=クロライ
    ド、及びこれらの酸との付加塩を除外する]の化合物及
    びその酸との付加塩。
  2. 【請求項２】 Ｘ-が、ハロゲン原子、例えば塩素、臭
    素、フッ素またはヨウ素、水酸化物塩、硫酸水素塩及び
    Ｃ1−Ｃ6アルキルスルファートを表すことを特徴とする
    請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 ・[２-（２，５-ジアミノフェノキシ）
    エチル]ジエチルメチルアンモニウムクロライド=モノハ
    イドラート； ・Ｎ，Ｎ-ビス（トリメチルアンモニオプロピル）-４-
    アミノアニリン=ジクロライド； ・[４-（４-アミノフェニルアミノ）ペンチル]ジエチル
    メチルアンモニウムクロライド； ・[４-（４-アミノフェニルアミノ）ペンチル]ジエチル
    -（２-ヒドロキシエチル）アンモニウムクロライド； ・[２-（４-アミノフェニルアミノ）エチル]ジエチルメ
    チルアンモニウムクロライド； ・｛２-[（４-アミノフェニル）メチルアミノ]エチル｝
    トリメチルアンモニウムクロライド； ・[３-（４-アミノフェニルアミノ）プロピル]トリメチ
    ルアンモニウムクロライド； ・[２-（４-アミノフェニルアミノ）プロピル]トリメチ
    ルアンモニウムクロライド； ・[４-（４-アミノ-２-メチルフェニルアミノ）ペンチ
    ル]ジエチルメチルアンモニウムクロライド； ・[４-（４-アミノ-３-メチルフェニルアミノ）ペンチ
    ル]ジエチルメチルアンモニウムクロライド； ・１-｛[５-アミノ-２-（２-ヒドロキシエチルアミノ）
    フェニルカルバモイル]-メチル｝-１，４-ジメチル-１-
    ピペラジジウムクロライド；及びこれらの酸との付加塩
    より選択されることを特徴とする請求項１または２に記
    載の化合物。
  4. 【請求項４】 ・[２-（２，５-ジアミノフェノキシ）
    エチル]ジエチルメチルアンモニウムクロライド=モノハ
    イドラート； ・Ｎ，Ｎ-ビス（トリメチルアンモニオプロピル）-４-
    アミノアニリン=ジクロライド； ・[４-（４-アミノフェニルアミノ）ペンチル]ジエチル
    メチルアンモニウムクロライド； ・[２-（４-アミノフェニルアミノ）エチル]ジエチルメ
    チルアンモニウムクロライド； ・｛２-[（４-アミノフェニル）メチルアミノ]エチル｝
    トリメチルアンモニウムクロライド； ・[３-（４-アミノフェニルアミノ）プロピル]トリメチ
    ルアンモニウムクロライド； ・[４-（４-アミノフェニルアミノ）ペンチル]ジエチル
    -（２-ヒドロキシエチル）アンモニウムクロライド； 及びこれらの酸との付加塩より選択されることを特徴と
    する請求項３に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 請求項１から４のいずれか一項に定義
    される化学式（I）の化合物の、ケラチン繊維、特にヒ
    トの髪などのケラチン繊維の酸化染色のための酸化ベー
    スとしての使用。
  6. 【請求項６】 ケラチン繊維、特にヒトの髪などのケ
    ラチン繊維の酸化染色のための組成物であって、染色に
    適した媒体中に請求項１から４のいずれか一項に定義さ
    れる少なくとも一の化合物を酸化ベースとして含むこと
    を特徴とする組成物。
  7. 【請求項７】 化学式（I）の化合物が、染色組成物全
    重量に対して０．０００５から１２重量％を占めること
    を特徴とする請求項６に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 化学式（I）の化合物が、染色組成物全
    重量に対して約０．００５から６重量％を占めることを
    特徴とする請求項７に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 染色に適した媒体（または支持体）
    が、水または、Ｃ1−Ｃ 4低級アルコール、グリセリン、
    グリコール及びグリコールエーテル、芳香族アルコー
    ル、類似生成物及びこれらの混合物より選択される少な
    くとも一の有機溶媒と水との混合物からなることを特徴
    とする請求項６から８のいずれか一項に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 ｐＨが、３から１２であることを特
    徴とする請求項６から９のいずれか一項に記載の組成
    物。
  11. 【請求項１１】 化学式（I）の化合物以外のパラフェ
    ニレンジアミン、ビス（フェニル）アルキレンジアミ
    ン、化学式（I）の化合物以外のパラアミノフェノー
    ル、オルトアミノフェノール及び複素環ベースより選択
    される少なくとも一の付加的酸化ベースを含有すること
    を特徴とする請求項６から１０のいずれか一項に記載の
    組成物。
  12. 【請求項１２】 付加的な酸化ベースが、染色組成物
    全重量に対して０．０００５から１２重量％を占めるこ
    とを特徴とする請求項１１に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 少なくとも一のカプラー及び／また
    は少なくとも一の直接染料を含有することを特徴とする
    請求項６から１２のいずれか一項に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 カプラーが、メタ-フェニレンジアミ
    ン、メタ-アミノフェノール、メタ-ジフェノール及び複
    素環カプラー、及びこれらの酸との付加塩より選択され
    ることを特徴とする請求項１３に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 カプラーが、染色組成物全重量に対
    して０．０００１から１０重量％を占めることを特徴と
    する請求項請求項１３または１４に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 酸との付加塩が、塩酸塩、臭素酸
    塩、硫酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、乳酸
    塩及び酢酸塩より選択されることを特徴とする請求項６
    から１５のいずれか一項に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 ケラチン繊維、特に髪などのヒトの
    ケラチン繊維の酸化染色のための方法において、請求項
    ６から１６のいずれか一項に定義される少なくとも一の
    酸化染色組成物をこれら繊維に適用し、酸性、中性また
    はアルカリ性のｐＨにて、使用時に初めて染色組成物に
    添加される酸化剤または、分離方法で同時または連続的
    に適用される酸化組成物中に存在する酸化剤を使用して
    色を発色させることを特徴とする方法。
  18. 【請求項１８】 酸化剤が、過酸化水素、過酸化尿
    素、アルカリ金属の臭素酸塩及びペル塩、例えばペルボ
    ラート及びペルスルファートより選択されることを特徴
    とする請求項１７に記載の方法。
  19. 【請求項１９】 第一の区画には請求項６から１６の
    いずれか一項に定義される染色組成物を収容し、第二の
    区画には酸化組成物を収容してなる多区画染色キットま
    たは多区画染色装置。
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