JP2002003706A - 低吸湿低複屈折樹脂組成物、これから得られる成形材、シート又はフィルムおよび光学用部品 - Google Patents

低吸湿低複屈折樹脂組成物、これから得られる成形材、シート又はフィルムおよび光学用部品

Info

Publication number
JP2002003706A
JP2002003706A JP2000191634A JP2000191634A JP2002003706A JP 2002003706 A JP2002003706 A JP 2002003706A JP 2000191634 A JP2000191634 A JP 2000191634A JP 2000191634 A JP2000191634 A JP 2000191634A JP 2002003706 A JP2002003706 A JP 2002003706A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
resin composition
polymer
low
atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2000191634A
Other languages
English (en)
Inventor
Yukihiko Yamashita
幸彦 山下
Shuichi Iwata
修一 岩田
Tetsuo Yamanaka
哲郎 山中
Akihiro Yoshida
明弘 吉田
Keiko Ushikubo
恵子 牛窪
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Showa Denko Materials Co Ltd
Original Assignee
Hitachi Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hitachi Chemical Co Ltd filed Critical Hitachi Chemical Co Ltd
Priority to JP2000191634A priority Critical patent/JP2002003706A/ja
Publication of JP2002003706A publication Critical patent/JP2002003706A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 低吸湿性、低複屈折性、低誘電率性であり、
流動性に優れ、加熱時の色変化が少なく、射出成形時の
離型性に優れる樹脂組成物を提供すること。 【解決手段】 下記の重合体(A)、(B)、ジフェニ
ルシリコーン及びフェノール系酸化防止剤を含む樹脂組
成物。 (A)下記一般式(I)で示されるインデン又はインデ
ン誘導体を1種またはそれ以上含む重合体であり、側鎖
にカルボキシル基及び/又はフェノール性水酸基を含有
する重合体。 (B)スチレン又はスチレン誘導体と共重合可能な単量
体から成る重合体であり、側鎖に複素環構造及び/又は
アルキルアミノ基を含有する重合体。 【化1】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6は同一であって
も異なっていても良く、水素原子;窒素原子、酸素原子
又はケイ素原子を含有する1価の炭化水素基;炭素数1
〜6のアルキル基;1価の芳香族系炭化水素基を示す。
Xは水素原子、ハロゲン原子、アシル基、アルコキシ
基、ニトリル基を示す。xは0または1〜4の整数を示
し、yは1〜4の整数を示す。但しx+y=4であ
る。)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、低吸湿性、低複屈
折性、低誘電率性であり、流動性に優れ、加熱時の色変
化が少なく、射出成形時の離型性に優れた樹脂組成物、
この樹脂組成物を成形して得られる成形材、シート、フ
ィルム及び光学用部品に関する。
【0002】
【従来の技術】反応活性のある不飽和結合を有する単量
体の多くは、不飽和結合を開裂し連鎖反応を生起できる
触媒と適切な反応条件を選択することにより多量体を製
造することができる。一般に不飽和結合を有する単量体
の種類は極めて多岐にわたることから、得られる樹脂の
種類の豊富さも著しい。しかし、一般に高分子化合物と
称する分子量1万以上の高分子量体を得ることができる
単量体の種類は比較的少ない。例えば、エチレン、置換
エチレン、プロピレン、置換プロピレン、スチレン、ア
ルキルスチレン、アルコキシスチレン、ノルボルネン、
各種アクリルエステル、ブタジエン、シクロペンタジエ
ン、ジシクロペンタジエン、イソプレン、マレイン酸無
水物、マレイミド、フマル酸エステル、アリル化合物等
を代表的な単量体として挙げることができる。これらの
単量体又は種々の組み合わせから多種多様な樹脂が合成
されている。
【0003】これらの樹脂の用途は主に、比較的安価な
民生機器の分野に限られており、半導体関連材料等のハ
イテク分野への適用は殆どない。その理由には、耐熱
性、低吸湿性、誘電率の並立が達成できていないことが
挙げられる。
【0004】例えば、半導体関連材料の分野では、近年
の集積度の高密度化により従来の耐熱性、低吸湿性に加
えて、低誘電率化が望まれている。低誘電率化を達成す
るためには樹脂中の極性基量を低減することが原理的に
不可欠である。現在、半導体用樹脂にはポリイミドが多
く用いられているが、樹脂骨格中に多くのカルボニル基
を含有するため低誘電率化に苦慮しているのが現状であ
る。対策として、フッ素を含有したモノマーを用いた研
究が盛んに行われているが、充分な低誘電率化が達成で
きたとは言えない。また、樹脂価格が上がる、又は合成
が煩雑である等の問題点がある。
【0005】他の方法としては、極性基を全く含まない
炭化水素からなる重合体の合成が試みられている。例え
ば、環状ポリオレフィンと呼ばれる一群の高分子を挙げ
ることができる。具体的にはポリノルボルネンを水添し
た高分子、又はポリジシクロペンテン及びその誘導体か
らなる高分子を挙げることができる。これらの高分子
を、極めて低い誘電率を実現できることが可能である
が、耐熱性が低いことと、吸水率は極めて低いものの水
の透過率が非常に高いという問題点がある。特に水の透
過率の高さはポリオレフィンに共通した特徴であり、こ
れを解決することは極めて困難と考えられる。
【0006】その他の方法には、チーグラーナッタ触媒
又はカミンスキー触媒を用いて合成したシンジオタクチ
ックポリスチレンを挙げることができる。この高分子は
ベンゼン環の主鎖に対する立体位置が交互に反対方向に
位置している構造を有しており、非常に高い耐熱性を実
現していると同時に、極めて低い吸水率と水の透過性並
びに誘電率も非常に低いレベルを達成することができ
る。しかし、この高分子は結晶性が非常に高いために基
材への密着性が著しく悪い欠点があり、あらゆる溶媒に
対して溶解しないため、加工方法が著しく限定されてし
まうという問題点がある。すなわち、現在、上記の課題
を解決できる高分子は未だ開発されていない。
【0007】一方、光学用途として光学レンズ、光導波
路材等に用いられるポリマーには、アクリル系樹脂、ポ
リオレフィン系樹脂が挙げられる。アクリル系樹脂は優
れた透明性と加工性及び極めて低い複屈折性を有する特
徴を挙げることができる。しかし、吸湿性が高く、耐熱
性が比較的低い、靱性が低いという欠点がある。それに
対して、ポリオレフィン系樹脂は優れた耐熱性と極めて
低い吸湿性を有しているが、透明性と低複屈折性はアク
リル系樹脂に及ばない。すなわち、アクリル樹脂にもポ
リオレフィン系樹脂にも一長一短があり、アクリル系樹
脂とポリオレフィン系樹脂の欠点を相補う樹脂の開発が
強く望まれている。
【0008】そこで、アクリル樹脂を改良するため、す
なわち欠点である吸湿性の高さと耐熱性の低さを解決す
るために多くの検討がなされている。例えば、嵩高い置
換基を有するモノマーを用いることによって吸湿性と耐
熱性を改善する方法(特願平8−199901号公報、
特許第2678029号公報)がある。この発明では確
かにある程度の効果はあるものの、ポリオレフィン系樹
脂の吸湿率の低さには及ばない。更に生じる欠点とし
て、嵩高い置換基が側鎖に存在するが故に靱性及び強度
の低下が著しく、特に成形加工時に破損しやすくなるこ
とが挙げられる。これを改善する目的で、柔軟性を付与
するモノマーを共重合することによって靱性を付与しよ
うとする方法があるが、耐熱性の低下は避けることがで
きず、せっかくの嵩高い置換基を導入した効果が薄れて
しまう。
【0009】ポリオレフィン系樹脂は、吸湿性の低さと
耐熱性の高さは光学用樹脂として極めて大きな利点であ
るが、近年の光学機器の高度化に伴い、複屈折性の高さ
が大きな欠点となっており、ポリオレフィン系樹脂の複
屈折性を低減する試みは最近特に活発に行われている。
【0010】例えば、特開平8−110402号公報を
挙げることができる。この発明は、ポリオレフィン系樹
脂の複屈折性と反対の符号の複屈折を有する樹脂又は低
分子化合物を混合することによってその樹脂固有の複屈
折を相殺し、樹脂混合物の複屈折を0にしようとするも
のである。この方法では、混合する樹脂とポリオレフィ
ン系樹脂が完全に相溶化していることが必要である。と
ころが、上記発明ではポリオレフィン系樹脂と請求され
ている樹脂の相溶性が不十分であり、充分な効果が得ら
れていない。
【0011】そこで、できる限り完全相溶化することを
目的として、相溶化剤を第3成分として添加する方法が
ポリマーのアロイ化技術として行われており、具体的に
は米国特許4373065号に記載されている。両者を
高い均一度で混合させるためには溶融状態又は溶液状態
にしなければならないが、如何なる物理的方法を用いて
も高い均一度で全体的に複屈折のない実用的な高分子材
料を得ることは極めて困難である。更に、第3成分を用
いることにより、完全相溶化することが試みられている
が、未だこの目的を達成しうる材料は見出されていな
い。
【0012】これらの課題を解決する方法として、特願
平8−199901号公報が開示されている。この方法
では、射出成形時に金型から製品を取り外す際に金型に
樹脂の一部が残存してしまう、又は離型時に製品が破損
する等の問題点がある。また、成形機中に長時間滞留し
た際に、製品の色が変化する欠点もある。
【0013】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、低吸湿性、
低複屈折性、低誘電率性であり、流動性に優れ、加熱時
の色変化が少なく、射出成形時の離型性に優れた樹脂組
成物、この樹脂組成物を成形して得られる成形材、シー
ト又はフィルム及び光学用部品を提供するものである。
【0014】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記の重合体
(A)、(B)、ジフェニルシリコーン及びフェノール
系酸化防止剤を含む樹脂組成物、これから得られる成形
材、シート、フィルム及び光学用部品に関する。 (A)下記一般式(I)で示されるインデン又はインデ
ン誘導体を1種またはそれ以上含む重合体であり、側鎖
にカルボキシル基及び/又はフェノール性水酸基を含有
する重合体。 (B)スチレン又はスチレン誘導体と共重合可能な単量
体から成る重合体であり、側鎖に複素環構造及び/又は
アルキルアミノ基を含有する重合体。
【0015】
【化2】
【0016】(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6
同一であっても異なっていても良く、水素原子;窒素原
子、酸素原子又はケイ素原子を含有する1価の炭化水素
基;炭素数1〜6のアルキル基;1価の芳香族系炭化水
素基を示す。Xは水素原子、ハロゲン原子、アシル基、
アルコキシ基、ニトリル基を示す。xは0または1〜4
の整数を示し、yは1〜4の整数を示す。但しx+y=
4である。) また、本発明の樹脂組成物は、飽和吸水率は0.4%以
下であり、200%延伸時の複屈折率は−2×10-6
2×10-6の範囲にあることが好ましい。
【0017】さらに、本発明の樹脂組成物は、重合体
(A)中のカルボキシル基及び/又はフェノール性水酸
基の含有量が重合体(A)の構成成分に対して0.00
5〜5mol%であり、重合体(B)中の複素環構造及び
/又はアルキルアミノ基の含有量が重合体(B)の構成
成分に対して0.005〜5mol%であることが好まし
い。
【0018】また、本発明の樹脂組成物は、カルボキシ
ル基及び/又はフェノール性水酸基と、複素環構造及び
/又はアルキルアミノ基のモル比は、0.1〜10.0
であることが好ましい。
【0019】本発明の樹脂組成物は、重合体(A)が、
重合体(A)、(B)の総量に対して30〜90重量%
であることが好ましい。
【0020】本発明の樹脂組成物は、ジフェニルシリコ
ーンの添加量は、樹脂組成物総量に対して0.01〜
1.0重量%であり、フェノール系酸化防止剤の添加量
は、樹脂組成物総量に対して0.1〜3.0重量%であ
ることが好ましい。
【0021】
【発明の実施の形態】次に、本発明の低吸湿、低複屈折
樹脂組成物及びこれを成形して得られる成形材、シート
又はフィルムについて詳しく説明する。
【0022】本発明において、上記重合体(A)は、上
記一般式(I)で示されるインデン又はインデン誘導体
を1種またはそれ以上含む重合体であり、側鎖にカルボ
キシル基及び/又はフェノール性水酸基を含有する樹脂
である。
【0023】重合体(A)に用いられるインデン誘導体
としては、上記一般式(I)で示されるものが挙げら
れ、上記式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6は同一で
あっても異なっていても良く、水素原子;窒素原子、酸
素原子又はケイ素原子を含有する1価の炭化水素基;炭
素数1〜6のアルキル基;1価の芳香族系炭化水素基を
示す。
【0024】窒素原子、酸素原子又はケイ素原子を含有
する1価の炭化水素基としては、例えば、ジメチルアミ
ノエチル基、ジエチルアミノエチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、
ヘキソキシ基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル
基等が挙げられる。
【0025】炭素数1〜6のアルキル基としては、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、n-ブチル基、イ
ソブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、2-メチルブチ
ル基、3-メチルブチル基、t-ペンチル基、n-ヘキシル
基、2-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、4-メチ
ルペンチル基、1-メチルペンチル基、2,2-ジメチルブチ
ル基、2,3-ジメチルブチル基、2,4-ジメチルブチル基、
3,3-ジメチルブチル基、3,4-ジメチルブチル基、4,4-ジ
メチルブチル基、2-エチルブチル基、1-エチルブチル
基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【0026】1価の芳香族系炭化水素基としては、フェ
ニル基、ナフチル基、ベンジル基等が挙げられる。ここ
に示したものは一例であり、これらに限定されるもので
はない。
【0027】Xは水素原子、ハロゲン原子、アシル基、
アルコキシ基またはニトリル基を示す。Xにおけるハロ
ゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げ
られる。
【0028】Xにおけるアシル基としては、ホルミル
基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブ
チリル基等が挙げられる。
【0029】Xにおけるアルコキシ基としては、メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペント
キシ基、ヘキソキシ基等が挙げられる。
【0030】また、xは0または1〜4の整数を示し、
yは1〜4の整数を示す。但しx+y=4である。
【0031】重合体(A)に用いる単量体としては、上
記インデン又はインデン誘導体単独で又は2種以上で用
いることができる。
【0032】上記置換基を有するインデン誘導体とし
て、核置換メチルインデン、核置換エチルインデン、核
置換プロピルインデン、核置換ブチルインデン等の核置
換アルキルインデン、核置換クロロインデン、核置換ブ
ロモインデン等が挙げられる。より具体的には、メチル
インデン、α−メチルインデン、β−メチルインデン等
が好ましく挙げられる。
【0033】重合体(A)の側鎖へカルボキシル基及び
/又はフェノール性水酸基を導入する方法は、特に制限
はなく、以下の方法が挙げられる。 上記インデンまたはインデン誘導体を1種またはそれ
以上含み、官能基を有する重合体を製造した後に、カル
ボキシル基又はフェノール性水酸基を有する化合物を反
応させることによって製造する。
【0034】重合体(A)の側鎖にカルボキシル基を導
入する場合、例えば、上記インデンまたはインデン誘導
体と、2−ヒドロキシルエチルメタクリレート(HEM
A)等のアルコール性水酸基を有するビニル系単量体と
の共重合体を合成することにより、官能基としてアルコ
ール性水酸基を有する重合体を得ることができる。そし
て、無水トリメリット酸等の酸無水物をHEMAのアル
コール性水酸基に開環付加させることによりカルボキシ
ル基を導入できる。
【0035】また、重合体(A)の側鎖にフェノール性
水酸基を導入する場合、上記インデンまたはインデン誘
導体と、無水マレイン酸等の酸無水部分を有するビニル
系単量体との重合体を合成することにより、官能基とし
て酸無水部分を有する重合体を得ることができる。そし
て、アミノフェノール等のアミノ基で無水マレイン酸の
酸無水部分を開環させることにより、フェノール性水酸
基を導入することができる。 反応性を有するカルボキシル基又はフェノール性水酸
基を有する単量体を、上記インデン又はインデン誘導体
と通常の方法により共重合することによって製造する。
【0036】また、上記で用いる反応性を有するカル
ボキシル基又はフェノール性水酸基を有する単量体とし
ては、例えば、メタクリル酸、アクリル酸、マレイン
酸、ビニルフェノール、ビニル安息香酸等を用いること
ができるが、これらに制限されるものではない。また、
これらは1種またはそれ以上で用いることもできる。
【0037】本発明において、上記重合体(B)は、ス
チレン又はスチレン誘導体と共重合可能な単量体からな
り、側鎖に複素環構造及び/又はアルキルアミノ基を含
有する。本発明において、重合体(B)に用いるスチレ
ン又はスチレン誘導体と共重合可能な単量体としては、
例えば、核置換アルキルスチレン、核置換芳香族スチレ
ン、α-置換アルキルスチレン、β-置換アルキルスチレ
ン、核置換アルコキシスチレン、アルキルビニルエーテ
ル、芳香族ビニルエーテル、イソブテン、ジイソブチレ
ン等を挙げることができる。
【0038】核置換アルキルスチレンとしては、例え
ば、o-メチルスチレン、m-メチルスチレン、p-メチルス
チレン、o-エチルスチレン、m-エチルスチレン、p-エチ
ルスチレン、o-プロピルスチレン、m-プロピルスチレ
ン、p-プロピルスチレン、o-n-ブチルスチレン、m-n-ブ
チルスチレン、p-n-ブチルスチレン、o-イソブチルスチ
レン、m-イソブチルスチレン、p-イソブチルスチレン、
o-t-ブチルスチレン、m-t-ブチルスチレン、p-t-ブチル
スチレン、o-n-ペンチルスチレン、m-n-ペンチルスチレ
ン、p-n-ペンチルスチレン、o-2-メチルブチルスチレ
ン、m-2-メチルブチルスチレン、p-2-メチルブチルスチ
レン、o-3-メチルブチルスチレン、m-3-メチルブチルス
チレン、p-3-メチルブチルスチレン、o-t-ペンチルスチ
レン、m-t-ペンチルスチレン、p-t-ペンチルスチレン、
o-n-ヘキシルスチレン、m-n-ヘキシルスチレン、p-n-ヘ
キシルスチレン、o-2-メチルペンチルスチレン、m-2-メ
チルペンチルスチレン、p-2-メチルペンチルスチレン、
o-3-メチルペンチルスチレン、m-3-メチルペンチルスチ
レン、p-3-メチルペンチルスチレン、o-1-メチルペンチ
ルスチレン、m-1-メチルペンチルスチレン、p-1-メチル
ペンチルスチレン、o-2,2-ジメチルブチルスチレン、m-
2,2-ジメチルブチルスチレン、p-2,2-ジメチルブチルス
チレン、o-2,3-ジメチルブチルスチレン、m-2,3-ジメチ
ルブチルスチレン、p-2,3-ジメチルブチルスチレン、o-
2,4-ジメチルブチルスチレン、m-2,4-ジメチルブチルス
チレン、p-2,4-ジメチルブチルスチレン、o-3,3-ジメチ
ルブチルスチレン、m-3,3-ジメチルブチルスチレン、p-
3,3-ジメチルブチルスチレン、o-3,4-ジメチルブチルス
チレン、m-3,4-ジメチルブチルスチレン、p-3,4-ジメチ
ルブチルスチレン、o-4,4-ジメチルブチルスチレン、m-
4,4-ジメチルブチルスチレン、p-4,4-ジメチルブチルス
チレン、o-2-エチルブチルスチレン、m-2-エチルブチル
スチレン、p-2-エチルブチルスチレン、o-1-エチルブチ
ルスチレン、m-1-エチルブチルスチレン、p-1-エチルブ
チルスチレン、o-シクロヘキシルスチレン、m-シクロヘ
キシルスチレン、p-シクロヘキシルスチレン、p-クロロ
メチルスチレン、m-クロロメチルスチレン、o-クロロメ
チルスチレン、p-クロロエチルスチレン、m-クロロエチ
ルスチレン、o-クロロエチルスチレン等を用いることが
できるが、これらに限定されるものではい。これらの単
独又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
【0039】上記の核置換芳香族スチレンとしては、例
えば、o-フェニルスチレン、m-フェニルスチレン、p-フ
ェニルスチレン等を用いることができる。
【0040】α-置換アルキルスチレンとしては、例え
ば、α-メチルスチレン、α-エチルスチレン、α-プロ
ピルスチレン、α-n-ブチルスチレン、α-イソブチルス
チレン、α-t-ブチルスチレン、α-n-ペンチルスチレ
ン、α-2-メチルブチルスチレン、α-3-メチルブチルス
チレン、α-t-ペンチルスチレン、α-n-ヘキシルスチレ
ン、α-2-メチルペンチルスチレン、α-3-メチルペンチ
ルスチレン、α-1-メチルペンチルスチレン、α-2,2-ジ
メチルブチルスチレン、α-2,3-ジメチルブチルスチレ
ン、α-2,4-ジメチルブチルスチレン、α-3,3-ジメチル
ブチルスチレン、α-3,4-ジメチルブチルスチレン、α-
4,4-ジメチルブチルスチレン、α-2-エチルブチルスチ
レン、α-1-エチルブチルスチレン、α-シクロヘキシル
スチレン等を用いることができるが、これらに限定され
るものではい。これらの単独又は2種以上を組み合わせ
て用いることができる。
【0041】β-置換アルキルスチレンとしては、例え
ば、β-メチルスチレン、β-エチルスチレン、β-プロ
ピルスチレン、β-n-ブチルスチレン、β-イソブチルス
チレン、β-t-ブチルスチレン、β-n-ペンチルスチレ
ン、β-2-メチルブチルスチレン、β-3-メチルブチルス
チレン、β-t-ペンチルスチレン、β-n-ヘキシルスチレ
ン、β-2-メチルペンチルスチレン、β-3-メチルペンチ
ルスチレン、β-1-メチルペンチルスチレン、β-2,2-ジ
メチルブチルスチレン、β-2,3-ジメチルブチルスチレ
ン、β-2,4-ジメチルブチルスチレン、β-3,3-ジメチル
ブチルスチレン、β-3,4-ジメチルブチルスチレン、β-
4,4-ジメチルブチルスチレン、β-2-エチルブチルスチ
レン、β-1-エチルブチルスチレン、β-シクロヘキシル
スチレン等を用いることができるが、これらの単独又は
2種以上を組み合わせて用いることができる。
【0042】上記の核置換アルコキシスチレンとして
は、例えば、o-メトキシスチレン、m-メトキシスチレ
ン、p-メトキシスチレン、o-エトキシスチレン、m-エト
キシスチレン、p-エトキシスチレン、o-プロポキシスチ
レン、m-プロポキシスチレン、p-プロポキシスチレン、
o-n-ブトキシスチレン、m-n-ブトキシスチレン、p-n-ブ
トキシスチレン、o-イソブトキシスチレン、m-イソブト
キシスチレン、p-イソブトキシスチレン、o-t-ブトキシ
スチレン、m-t-ブトキシスチレン、p-t-ブトキシスチレ
ン、o-n-ペントキシスチレン、m-n-ペントキシスチレ
ン、p-n-ペントキシスチレン、o-2-メチルブトキシスチ
レン、m-2-メチルブトキシスチレン、p-2-メチルブトキ
シスチレン、o-3-メチルブトキシ2スチレン、m-3-メチ
ルブトキシスチレン、p-3-メチルブトキシスチレン、o-
t-ペントキシスチレン、m-t-ペントキシスチレン、p-t-
ペントキシスチレン、o-n-ヘキソキシスチレン、m-n-ヘ
キソキシスチレン、p-n-ヘキソキシスチレン、o-2-メチ
ルペントキシスチレン、m-2-メチルペントキシスチレ
ン、p-2-メチルペントキシスチレン、o-3-メチルペント
キシスチレン、m-3-メチルペントキシスチレン、p-3-メ
チルペントキシスチレン、o-1-メチルペントキシスチレ
ン、m-1-メチルペントキシスチレン、p-1-メチルペント
キシスチレン、o-2,2-ジメチルブトキシスチレン、m-2,
2-ジメチルブトキシスチレン、p-2,2-ジメチルブトキシ
スチレン、o-2,3-ジメチルブトキシスチレン、m-2,3-ジ
メチルブトキシスチレン、p-2,3-ジメチルブトキシスチ
レン、o-2,4-ジメチルブトキシスチレン、m-2,4-ジメチ
ルブトキシスチレン、p-2,4-ジメチルブトキシスチレ
ン、o-3,3-ジメチルブトキシスチレン、m-3,3-ジメチル
ブトキシスチレン、p-3,3-ジメチルブトキシスチレン、
o-3,4-ジメチルブトキシスチレン、m-3,4-ジメチルブト
キシスチレン、p-3,4-ジメチルブトキシスチレン、o-4,
4-ジメチルブトキシスチレン、m-4,4-ジメチルブトキシ
スチレン、p-4,4-ジメチルブトキシスチレン、o-2-エチ
ルブトキシスチレン、m-2-エチルブトキシスチレン、p-
2-エチルブトキシスチレン、o-1-エチルブトキシスチレ
ン、m-1-エチルブトキシスチレン、p-1-エチルブトキシ
スチレン、o-シクロヘキソキシスチレン、m-シクロヘキ
ソキシスチレン、p-シクロヘキソキシスチレン、o-フェ
ノキシスチレン、m-フェノキシスチレン、p-フェノキシ
スチレン等を用いることができるが、これらの単独又は
2種以上を組み合わせて用いることができる。
【0043】上記のアルキルビニルエーテルのアルキル
には特に制限はなく、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、n-ブチル、イソブチル、t-ブチル、n-ペンチル、2-
メチルブチル、3-メチルブチル、t-ペンチル、n-ヘキシ
ル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペ
ンチル、1-メチルペンチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-
ジメチルブチル、2,4-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブ
チル、3,4-ジメチルブチル、4,4-ジメチルブチル、2-エ
チルブチル、1-エチルブチル、シクロヘキシル等のアル
キルを有するアルキルビニルエーテルを挙げることがで
きるが、これらに限定されるものではない。これらの単
独又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
【0044】上記の芳香族ビニルエーテルとしては、例
えば、フェニルビニルエーテル等を挙げることができ
る。
【0045】重合体(B)の側鎖へ複素環構造及び/又
はアルキルアミノ基を導入する方法は、特に制限はな
く、以下の方法が挙げられる。 上記スチレンまたはスチレン誘導体と共重合可能な単
量体から成り、官能基を有する重合体を製造した後に、
複素環構造又はアルキルアミノ基を有する化合物を反応
させることによって製造する。
【0046】重合体(B)の側鎖に複素環構造及び/又
はアルキルアミノ基を導入する場合、例えば、上記スチ
レンまたはスチレン誘導体と、無水マレイン酸等の酸無
水部分を有するビニル系単量体との重合体を合成するこ
とにより、官能基として酸無水部分を有する重合体を得
ることができる。そして、アミノピリジン、ジエチルア
ミノエチルアミン等のアミノ基で無水マレイン酸の酸無
水部分を開環させることにより、複素環構造及び/又は
アルキルアミノ基を導入することができる。 反応性を有する複素環構造又はアルキルアミノ基を有
する単量体を、スチレンまたはスチレン誘導体と共重合
可能な単量体と通常の方法により共重合することによっ
て製造する。
【0047】上記で用いる反応性を有する複素環構造
又はアルキルアミノ基を有する単量体としては、例え
ば、ビニルピリジン、ビニルフラン、ビニルチオフェ
ン、ビニルオキサゾール、ピリジルビニルエーテル、ピ
リジルマレイミド、ジエチルアミノエチルメタクリレー
ト、ジメチルアミノエチルメタクリレート等を用いるこ
とができるが、これらに制限されるものではない。ま
た、これらは1種またはそれ以上で用いることもでき
る。
【0048】本発明において、重合体(A)中のカルボ
キシル基及び/又はフェノール性水酸基の含有量は、重
合体(A)の構成成分に対して0.005〜5mol%で
あることが好ましく、より好ましくは、0.01〜2mo
l%である。重合体(A)中のカルボキシル基及び/又
はフェノール性水酸基の含有量が0.005mol%未満
であると、樹脂組成物の透明性は低下する傾向があり、
逆に5mol%を越えると、樹脂組成物の吸水率が増大す
る傾向がある。
【0049】重合体(B)中の複素環構造及び/又はア
ルキルアミノ基の含有量は、重合体(B)の構成成分に
対して0.005〜5mol%であることが好ましく、よ
り好ましくは0.01〜2mol%である。重合体(B)
中の複素環構造及び/又はアルキルアミノ基の含有量が
0.005mol%未満であると、樹脂組成物の透明性は
低下する傾向があり、逆に5mol%を越えると、樹脂組
成物の吸水率が増大する傾向がある。
【0050】本発明において、カルボキシル基及び/又
はフェノール性水酸基と複素環構造及び/又はアルキル
アミノ基のモル比は、0.1〜10.0であることが好
ましい。この比率が0.1未満であるか、10.0を越
えると、樹脂組成物の透明性が低下する傾向がある。
【0051】本発明において上記(A)、(B)の重合
体の製造方法には特に制限はなく、上述の単量体を用い
て、通常の方法により製造することが出来る。例えば、
カチオン重合、アニオン重合、ラジカル重合、リビング
ラジカル重合等によって製造することができる。上記重
合方法は用いる触媒によって選択可能である。
【0052】カチオン重合に用いる触媒には特に制限は
なく、公知の触媒を用いることができる。例えば、塩化
アルミニウム、塩化鉄、塩化錫、塩化亜鉛、塩化ストロ
ンチウム、塩化スカンジウム等のルイス酸、硫酸、パラ
トルエンスルホン酸、塩酸、硝酸等のプロトン酸、塩化
アルキルアルミニウム、活性白土等を用いることができ
る。ここに示したものは一例であり、これらに限定され
るものではない。これらの単独又は2種以上を用いるこ
ともできる。
【0053】アニオン重合に用いる触媒には特に制限は
なく、公知の触媒を用いることができる。例えば、ブチ
ルリチウム等を用いることができる。ここに示したもの
は一例であり、これらに限定されるものではない。
【0054】ラジカル重合に用いる触媒には特に制限は
なく、公知の触媒を用いることができる。例えば、ベン
ゾイルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、メチ
ルエチルケトンパーオキサイド等の過酸化物を用いるこ
とができる。ここに示したものは一例であり、これらに
限定されるものではない。これらの単独又は2種以上を
用いることもできる。
【0055】リビングラジカル重合に用いる触媒には特
に制限はなく、公知の触媒を用いることができる。例え
ば、ベンゾイルパーオキシドとニトロキシド化合物の併
用系、Ru錯体/アルコキシアルミニウム併用系等を挙
げることができる。ここに示したものは一例であり、こ
れらに限定されるものではない。これらの単独又は2種
以上を用いることもできる。
【0056】重合方法は、通常の溶液重合、懸濁重合、
塊状重合等の方法で合成することができる。特に、溶液
重合方法が最も好ましい。
【0057】用いる溶媒には特に制限はなく、公知の溶
媒を用いることができる。例えば、クロロメタン、ジク
ロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、
クロロエタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テ
トラクロロエタン、クロロエチレン、ジクロロエチレ
ン、ニトロベンゼン、ジニトロベンゼン、トリニトロベ
ンゼン、メチルベンゼン、ジメチルベンゼン、トリメチ
ルベンゼン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリ
エチルベンゼン等のアルキルベンゼン類、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン
類、MMA、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類を
挙げることができる。ここに示したものは一例であり、
これらに限定されるものではない。これらの単独又は2
種以上を用いることもできる。
【0058】重合温度は、−100℃〜180℃間での
範囲で行うことが好ましい。−100℃未満で重合反応
を行うと反応性が低下し、充分な高分子量体を得ること
が難しい。180℃を超える温度では、成長末端の反応
性が高すぎるため、連鎖移動反応が著しく多量に生起す
るために高分子量体が得られにくくなる傾向がある。
【0059】また本発明において、重合体(A)の好ま
しい重量平均分子量は20000以上が好ましく、より
好ましくは50000以上、更に好ましくは80000
以上である。
【0060】重合体(B)の好ましい重量平均分子量は
20000以上が好ましく、より好ましくは50000
以上、更に好ましくは80000以上である。
【0061】重量平均分子量を上記範囲とすることによ
って、低屈折性、透明性、高耐熱性となることから好ま
しい。調整方法としては、重合温度、連鎖移動剤の量の
調節により可能である。また、測定方法はテトロフラン
溶液にてGPC測定により行うことができる。
【0062】上記方法で得られた重合体(A)、(B)
は、通常の方法で単離して樹脂組成物に用いることが出
来る。
【0063】本発明においては、重合体(A)は、重合
体(A)、(B)の総量に対して30〜90重量%であ
ることが好ましく、60〜85重量%であることがより
好ましい。重合体(A)が、重合体(A)、(B)の総
量に対して30重量%未満、又は90重量%を越えると
複屈折率の絶対値が増大する傾向がある。
【0064】本発明に用いるジフェニルシリコーンは、
粘度は特に制限はなく、いかなる粘度のものを用いても
よい。ジフェニルシリコーンの添加量は、樹脂組成物総
量に対して0.01〜1.0重量%の範囲で用いること
が好ましい。さらには0.05〜0.8重量%の範囲が
より好ましい。0.01重量%より少ないと、射出成形
時の金型からの離型性に対して効果が低下する傾向があ
り、1.0重量%を越えると耐熱性が低下する傾向があ
る。
【0065】本発明に用いるフェノール系酸化防止剤と
しては、例えば、ジブチルヒドロキシトルエン、アルキ
ル化フェノール、4,4'-チオビス(6-t-ブチル-3-メチル
フェノール)、4,4'-ブチリデンビス(6-t-ブチル-3-メ
チルフェノール)、2,2''-メチレンビス(4-メチル-6-t
-ブチルフェノール)、2,2''-メチレンビス(4-エチル-
6-t-ブチルフェノール)、2,6-ジ-t-ブチル-4-エチルフ
ェノール、1,1,-トリス(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-t-
ブチルフェニル)ブタン、n-オクタデシル-3-(4-ヒド
ロキシ-3,5-t-ジブチルフェニル)プロピオネート、テ
トラキス(メチレン-3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシ
フェニル)プロピオネート、ジラウリルチオジプロピオ
ネート、ジステアリルチオジプロピオネート、ジミリス
チルチオジプロピオネート等を用いることができるが、
これらに限定されるものではない。これらの単独又は2
種以上を組み合わせて用いることができる。フェノール
系酸化防止剤の添加量は、樹脂組成物総量に対して0.
1〜3.0重量%であることが好ましく、さらには0.
5〜2.0重量%の範囲がより好ましい。0.1重量%
より少ないと色相の変化を抑制する効果が少なく、3.
0重量%を越えると樹脂の透明性及び耐熱性が低下する
傾向がある。
【0066】本発明における重合体(A)、(B)及び
ジフェニルシリコーンとフェノール系酸化防止剤の混合
方法は、特に制限はなく、各重合体及びジフェニルシリ
コーン及びフェノール系酸化防止剤を所定量を秤取し、
これらを溶融混練することによって製造することができ
るし、各々の重合体、ジフェニルシリコーン及びフェノ
ール系酸化防止剤をトルエン、THF、NMP等の溶媒
に溶解した後、溶媒を除去することによっても製造する
ことができる。
【0067】上記のようにして得られる本発明の樹脂組
成物は、飽和吸水率が0.4%以下であり、200%延
伸時の複屈折率が−2×10-6〜2×10-6の範囲であ
ることが好ましい。より好ましい飽和吸水率は0.2%
以下であり、より好ましい200%延伸時の複屈折率は
−1×10-6〜1×10-6である。
【0068】飽和吸水率が0.4%を超えると吸水時の
屈折率の変化が大きくなり好ましくない。また、200
%延伸時の複屈折率が−2×10-6〜2×10-6の範囲
をはずれると直線偏光がだ円偏光に大きく変化すること
があるため好ましくない。
【0069】飽和吸水率を上記範囲とするためには、重
合体(A)中のカルボキシル基及び/又はフェノール性
水酸基の含有量と、重合体(B)中の複素環構造及び/
又はアルキルアミノ基の含有量が各々0.005〜5mo
l%を満たすようにすればよい。
【0070】200%延伸時の複屈折率を上記範囲とす
るためには、重合体(A)が重合体(A)、(B)の総
量に対する割合を30〜90重量%にすればよい。
【0071】本発明における飽和吸水率(%)は、70
℃の温水中に試験片を浸漬し、吸水率が飽和に達した時
点の吸水率を測定することにより算出することができ
る。「吸水が飽和に達したとき」とは70℃温水中にそ
れ以上の時間放置しても吸水率が変化しなくなった状態
のときである。
【0072】また、複屈折率は、得られた成形材をその
ガラス転移温度より5℃低い温度で200%延伸したも
のの複屈折率を、例えば、エリプソメータAEP−10
0型(島津製作所製)を用いて測定できる。測定条件
は、温度:25℃、レーザ光波長:632.8nmであ
る。なお、成形材のガラス転移温度の測定は以下のよう
に求めることが出来る。ガラス転移温度の測定は、DS
C(示差走査熱量測定)によって、測定することができ
る。DSCの測定は、昇温速度10℃/minの条件で
行う。
【0073】本発明になる樹脂組成物は、成形材、シー
ト又はフィルムに加工することができる。本発明におい
て、樹脂組成物を成形材、シート又はフィルムとする際
に、必要に応じて任意の成分を加えることができる。そ
れらは、低誘電率、低吸湿率、高耐熱性等の特性を満足
できる半導体関連材料、または光学用部品、更には、塗
料、感光性材料、接着剤、汚水処理剤、重金属捕集剤、
イオン交換樹脂、帯電防止剤、酸化防止剤、防曇剤、防
錆剤、防染剤、殺菌剤、防虫剤、医用材料、凝集剤、界
面活性剤、潤滑剤、個体燃料用バインダー、導電処理剤
等への適用も可能である。
【0074】本発明の成形材を用いた光学用部品として
は、CD用ピックアップレンズ、DVD用ピックアップ
レンズ、FAX用レンズ、LBP用レンズ、オリゴンミ
ラー、プリズム等が挙げられる。
【0075】
【実施例】以下に、実施例により本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらにより制限されるものではな
い。
【0076】なお、実施例中にて用いた評価方法は以下
の通りである。 (1)重量平均分子量 合成した重合体の分子量は、テトラヒドロフラン溶液に
てGPC測定により求めた。 (2)飽和吸水率 サンプルの吸水率は、70℃の温水中にサンプルを浸積
し、吸水率が飽和に達した時点の吸水率を測定した。 (3)耐熱性(Tg) 耐熱性の測定は、DSC(示差走査熱量測定)によっ
て、ガラス転移温度を測定することで評価した。DSC
の測定は、昇温速度10℃/minの条件で行った。 (4)比誘電率 ヒューレッドパッカード社製 プレジションLCRメー
タ 4284A型を用いて、20KV、1KHz、25
℃の条件で測定した。 (5)曲げ強度 試験片の曲げ強度は、島津製作所(株)製 AGS−10
00Gを用いて行った。試験は室温にて、テストスピー
ド0.5mm/min、スパン20mm、試験片幅10
mmの条件で行った。 (6)透過率 作成サンプルの透過率は、日本分光製V−570を用い
て、25℃にて測定した。測定波長は400〜800n
mの範囲にて測定した透過率を全光線透過率とした。 (7)複屈折率 得られた成形材をそのガラス転移温度の5℃低い温度で
150%延伸したものの複屈折を測定した。測定機器
は、島津製作所製エリプソメータAEP−100型を用
いて、25℃にて測定した。レーザ光波長は632.8
nmにて行った。 (8)離型性 射出成形時の離型性は、実際に樹脂を射出成形し、金型
から離型視多彩の樹脂の表面状態及び破損の有無を目視
で確認した。 (9)加熱時の色変化 樹脂を射出成形機中に230℃にて30分間滞留した
後、射出成形し、得られた成形材の色相を色度計にて測
定した。 (10)流動性(MI) 樹脂組成物の流動性は、220℃、荷重5kgfでのメ
ルトフローレートを測定することにより求めた。
【0077】
【実施例1】インデン9.95g、ビニル安息香酸0.
05g及び塩化メチレン30.0gを100mLフラス
コ内に投入し、−40℃でFeCl30.01gを添加
し、24時間反応させた。その後、室温にて、この反応
混合液にメタノール0.05gを添加した後、攪拌し均
一溶液を得た。得られた均一溶液を100gのメタノー
ル中に徐々に添加し、白色沈殿9.8gを得た。この白
色沈殿を減圧下で乾燥し、重合体(A)を得た。この重
合体の重量平均分子量は97000であった。
【0078】次に、スチレン19.9g、ビニルピリジ
ン0.1g及びベンゾイルパーオキサイド0.1gを1
00mLのフラスコ内に投入し、攪拌して溶解した後、
密封し、70℃で振とうしながら12時間反応させた。
得られた重合体を粉砕した後、メタノールで洗浄した
後、50℃にて約8時間乾燥して、重合体(B)を得
た。得られた重合体の重量平均分子量は250000で
あった。
【0079】重合体(A)6.0gと重合体(B)4.
0g及び粘度500CSのジフェニルシリコーン0.0
1gとn-オクタデシル-3-(4-ヒドロキシ-3,5-t-ジブチ
ルフェニル)プロピオネート0.05gをトルエン20
gに溶解させ、約300gのメタノールに添加して固体
を析出させた。この固体を40℃で6時間乾燥させ、目
的の樹脂組成物を得た。この樹脂組成物を溶融プレスす
ることによって厚さ2mmの成形材を作製し、試験片とし
た。この試験片を用いて上記評価を行った。評価結果を
表1に示す。
【0080】
【実施例2】インデン9.95g、ビニル安息香酸0.
05g及び塩化メチレン30.0gを100mLフラス
コ内に投入し、−40℃でFeCl30.01gを添加
し、24時間反応させた。その後、室温にて、この反応
混合液にメタノール0.05gを添加した後、攪拌し均
一溶液を得た。得られた均一溶液を100gのメタノー
ル中に徐々に添加し、白色沈殿9.8gを得た。この白
色沈殿を減圧下で乾燥し、重合体(A)を得た。この重
合体の重量平均分子量は97000であった。
【0081】次に、スチレン19.9g、ジエチルアミ
ノエチルメタクリレート0.1g及びベンゾイルパーオ
キサイド0.1gを100mLのフラスコ内に投入し、
攪拌して溶解した後、密封し、70℃で振とうしながら
12時間反応させた。得られた重合体を粉砕した後、メ
タノールで洗浄した後、50℃にて約8時間乾燥して、
重合体(B)を得た。得られた重合体の重量平均分子量
は250000であった。
【0082】重合体(A)6.0gと重合体(B)4.
0g及び粘度500CSのジフェニルシリコーン0.0
1gとn-オクタデシル-3-(4-ヒドロキシ-3,5-t-ジブチ
ルフェニル)プロピオネート0.05gをトルエン20
gに溶解させ、約300gのメタノールに添加して固体
を析出させた。この固体を40℃で6時間乾燥させ、目
的の樹脂組成物を得た。この樹脂組成物を溶融プレスす
ることによって厚さ2mmの成形材を作製し、試験片とし
た。この試験片を用いて上記評価を行った。評価結果を
表1に示す。
【0083】
【比較例1】重合体(A)の合成にインデン10.0g
のみを用い、重合体(B)の合成に、スチレン20.0
gのみを用いたこと以外は実施例1と全く同様に行い、
厚さ2mmの成形材を作製し、試験片とした。この試験片
を用いて上記評価を行った。評価結果を表1に示す。
【0084】
【比較例2】粘度500CSのジフェニルシリコーン
0.01gとn-オクタデシル-3-(4-ヒドロキシ-3,5-t-
ジブチルフェニル)プロピオネート0.05gを用いな
いこと以外は実施例1と全く同様に行い、厚さ2mmの成
形材を作製し、試験片とした。この試験片を用いて上記
評価を行った。評価結果を表1に示す。
【0085】
【表1】
【0086】
【発明の効果】本発明により、低吸湿性、低複屈折性、
低誘電率性であり、流動性に優れ、加熱時の色変化が少
なく、射出成形時の離型性に優れる樹脂組成物を提供す
ることができる。またこの樹脂組成物を成形して得られ
る成形材、シートまたはフィルムを用いて、低吸湿性、
低複屈折性、低誘電率性の光学用部品を提供することが
できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C08L 45/00 C08L 45/00 83/04 83/04 G02B 1/04 G02B 1/04 (72)発明者 山中 哲郎 千葉県市原市五井南海岸14番地 日立化成 工業株式会社五井事業所内 (72)発明者 吉田 明弘 千葉県市原市五井南海岸14番地 日立化成 工業株式会社五井事業所内 (72)発明者 牛窪 恵子 千葉県市原市五井南海岸14番地 日立化成 工業株式会社五井事業所内 Fターム(参考) 4F071 AA21X AA22X AA30X AA39 AA67 AA78 AA86 AA88 AC11 AE05 AF10 AF30 AF40 AF45 AH19 BB03 BC01 4J002 BC04X BC08X BC09X BC12X BK00W CE00W CP033 EJ026 EJ036 EJ066 EV066 EV076 FD076 GP00

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記の重合体(A)、(B)、ジフェニ
    ルシリコーン及びフェノール系酸化防止剤を含む樹脂組
    成物。 (A)下記一般式(I)で示されるインデン又はインデ
    ン誘導体を1種またはそれ以上含む重合体であり、側鎖
    にカルボキシル基及び/又はフェノール性水酸基を含有
    する重合体。 (B)スチレン又はスチレン誘導体と共重合可能な単量
    体から成る重合体であり、側鎖に複素環構造及び/又は
    アルキルアミノ基を含有する重合体。 【化1】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6は同一であって
    も異なっていても良く、水素原子;窒素原子、酸素原子
    又はケイ素原子を含有する1価の炭化水素基;炭素数1
    〜6のアルキル基;1価の芳香族系炭化水素基を示す。
    Xは水素原子、ハロゲン原子、アシル基、アルコキシ
    基、ニトリル基を示す。xは0または1〜4の整数を示
    し、yは1〜4の整数を示す。但しx+y=4であ
    る。)
  2. 【請求項2】 飽和吸水率は0.4%以下であり、20
    0%延伸時の複屈折率は−2×10-6〜2×10-6の範
    囲にある請求項1記載の樹脂組成物。
  3. 【請求項3】 重合体(A)中のカルボキシル基及び/
    又はフェノール性水酸基の含有量は、重合体(A)の構
    成成分に対して0.005〜5mol%であり、重合体
    (B)中の複素環構造及び/又はアルキルアミノ基の含
    有量は、重合体(B)の構成成分に対して0.005〜
    5mol%である請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
  4. 【請求項4】 カルボキシル基及び/又はフェノール性
    水酸基と、複素環構造及び/又はアルキルアミノ基のモ
    ル比は、0.1〜10.0である請求項1〜3のいずれ
    かに記載の樹脂組成物。
  5. 【請求項5】 重合体(A)は、重合体(A)、(B)
    の総量に対して30〜90重量%である請求項1〜4の
    いずれかに記載の樹脂組成物。
  6. 【請求項6】 ジフェニルシリコーンの添加量は、樹脂
    組成物総量に対して0.01〜1.0重量%であり、フ
    ェノール系酸化防止剤の添加量は、樹脂組成物総量に対
    して0.1〜3.0重量%である請求項1〜5のいずれ
    かに記載の樹脂組成物。
  7. 【請求項7】 請求項1〜6のいずれか一項に記載の樹
    脂組成物を成形して得られる成形材。
  8. 【請求項8】 請求項1〜6のいずれか一項に記載の樹
    脂組成物から得られるシート。
  9. 【請求項9】 請求項1〜6のいずれか一項に記載の樹
    脂組成物から得られるフィルム。
  10. 【請求項10】 請求項7〜9に記載の成形材、シート
    又はフィルムを用いた光学用部品。
JP2000191634A 2000-06-26 2000-06-26 低吸湿低複屈折樹脂組成物、これから得られる成形材、シート又はフィルムおよび光学用部品 Pending JP2002003706A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000191634A JP2002003706A (ja) 2000-06-26 2000-06-26 低吸湿低複屈折樹脂組成物、これから得られる成形材、シート又はフィルムおよび光学用部品

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000191634A JP2002003706A (ja) 2000-06-26 2000-06-26 低吸湿低複屈折樹脂組成物、これから得られる成形材、シート又はフィルムおよび光学用部品

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2002003706A true JP2002003706A (ja) 2002-01-09

Family

ID=18690908

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000191634A Pending JP2002003706A (ja) 2000-06-26 2000-06-26 低吸湿低複屈折樹脂組成物、これから得られる成形材、シート又はフィルムおよび光学用部品

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2002003706A (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6900273B1 (en) * 1999-06-28 2005-05-31 Hitachi Chemical Co., Ltd. Low-hygroscopicity low-birefringence resin compositions, molding material obtained therefrom, sheet or film, and optical part
JP2006117942A (ja) * 2005-10-20 2006-05-11 Hitachi Chem Co Ltd 疑似架橋型樹脂組成物、これから得られる成形材、シート又はフィルムおよび光学用部品
KR100722121B1 (ko) 2006-07-21 2007-05-25 제일모직주식회사 고신뢰성 이방 전도성 필름용 조성물
KR101747497B1 (ko) 2014-11-10 2017-06-14 주식회사 엘지화학 아크릴레이트계 공중합체 수지, 이를 포함하는 광학 필름용 수지 조성물, 및 이를 포함하는 광학 필름

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6900273B1 (en) * 1999-06-28 2005-05-31 Hitachi Chemical Co., Ltd. Low-hygroscopicity low-birefringence resin compositions, molding material obtained therefrom, sheet or film, and optical part
JP2006117942A (ja) * 2005-10-20 2006-05-11 Hitachi Chem Co Ltd 疑似架橋型樹脂組成物、これから得られる成形材、シート又はフィルムおよび光学用部品
KR100722121B1 (ko) 2006-07-21 2007-05-25 제일모직주식회사 고신뢰성 이방 전도성 필름용 조성물
KR101747497B1 (ko) 2014-11-10 2017-06-14 주식회사 엘지화학 아크릴레이트계 공중합체 수지, 이를 포함하는 광학 필름용 수지 조성물, 및 이를 포함하는 광학 필름

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4338951B2 (ja) 可溶性多官能ビニル芳香族共重合体及びその重合方法
JP7088499B2 (ja) ポリアミド樹脂フィルムおよびそれを用いた樹脂積層体
CN100362051C (zh) 热塑性树脂组合物、成形品和薄膜
WO2006038478A1 (ja) 熱可塑性樹脂組成物、光学フィルムおよび位相差フィルム
JPH05125114A (ja) ポリ(アルキレンオキシド)ビニルカルボン酸エステル含有ポリマー/無機酸化物複合物及びその形成方法
JP2006283013A (ja) 光学用アクリル樹脂フィルム
JPH0463810A (ja) アクリル―ノルボルネン系共重合体およびその製造法
JP2002003706A (ja) 低吸湿低複屈折樹脂組成物、これから得られる成形材、シート又はフィルムおよび光学用部品
JP2002121231A (ja) インデン系重合体の製造法並びにこの重合体を用いた成形材、フィルム、添加剤及び光学用部品
JP2007169626A (ja) ゴム質含有共重合体、熱可塑性樹脂組成物、およびその製造方法
JP2002003683A (ja) 低吸湿低複屈折樹脂組成物、これから得られる成形材、シート又はフィルムおよび光学用部品
US6900273B1 (en) Low-hygroscopicity low-birefringence resin compositions, molding material obtained therefrom, sheet or film, and optical part
WO2004089996A1 (ja) 変性シクロオレフィンコポリマー、その製造方法及びそのポリマーの用途
US8389621B2 (en) Thermosetting resin composition for producing color filter for CMOS image sensor, color filter comprising transparent film formed using the composition and CMOS image sensor using the color filter
JP2002003684A (ja) 低吸湿低複屈折樹脂組成物、これから得られる成形材、シート又はフィルムおよび光学用部品
JP2001089537A (ja) インデン含有重合体、これから得られる成形材、シートまたはフィルム及び光学用部品
JP2002003685A (ja) 低吸湿低複屈折樹脂組成物、これから得られる成形材、シート又はフィルムおよび光学用部品
JP2002003544A (ja) アセナフチレン誘導体含有共重合体、これから得られる成形材、シート又はフィルムおよび光学用部品
JP2002003547A (ja) アセナフチレン誘導体含有共重合体、これから得られる成形材、シート又はフィルムおよび光学用部品
JP2002003543A (ja) アセナフチレン誘導体含有共重合体、これから得られる成形材、シート又はフィルムおよび光学用部品
JP2002003682A (ja) 低吸湿低複屈折樹脂組成物、これから得られる成形材、シート又はフィルムおよび光学用部品
JP2002003556A (ja) アセナフチレン誘導体含有共重合体、これから得られる成形材、シート又はフィルムおよび光学用部品
JP2006124569A (ja) マレイミド系共重合体およびその製造方法、並びにそれから得られる光学フィルム
JP3994827B2 (ja) 透明延伸フィルムの製造方法
JP2001122912A (ja) インデン含有重合体の製造方法並びにこの製造法より得られる重合体を用いた成形材、フィルムまたは添加剤及び光学用部品