JP2001521020A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2001521020A5
JP2001521020A5 JP2000517936A JP2000517936A JP2001521020A5 JP 2001521020 A5 JP2001521020 A5 JP 2001521020A5 JP 2000517936 A JP2000517936 A JP 2000517936A JP 2000517936 A JP2000517936 A JP 2000517936A JP 2001521020 A5 JP2001521020 A5 JP 2001521020A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acetic acid
aminomethyl
cyclopentyl
methyl
cyclobutyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2000517936A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2001521020A (ja
JP3756761B2 (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/US1998/019876 external-priority patent/WO1999021824A1/en
Publication of JP2001521020A publication Critical patent/JP2001521020A/ja
Publication of JP2001521020A5 publication Critical patent/JP2001521020A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3756761B2 publication Critical patent/JP3756761B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Description

【特許請求の範囲】
【請求項１】 下記式：
【化１】
Figure 2001521020
〔式中、Ｒは水素または低級アルキルであり；
Ｒ1〜Ｒ14は相互に独立して水素、炭素原子１〜６個の直鎖または分枝鎖のアルキル、フェニル、ベンジル、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、アミノ、アミノメチル、トリフルオロメチル、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ15、−ＣＨ2ＣＯ2Ｈ、−ＣＨ2ＣＯ2Ｒ15、−ＯＲ15から選択され、ここでＲ15は炭素原子１〜６個の直鎖または分枝鎖のアルキル、フェニルまたはベンジルであり、そして、Ｒ1〜Ｒ8は同時に水素であることはない〕の化合物または製薬上許容しうるその塩。
【請求項２】 Ｒ1〜Ｒ14が水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、直鎖または分枝鎖のブチル、フェニルまたはベンジルから選択される請求項１記載の化合物。
【請求項３】 Ｒ1〜Ｒ14が水素、メチル、エチルまたはベンジルから選択される請求項１記載の化合物。
【請求項４】 下記化合物：
(±)−（トランス）−（１−アミノメチル−３,４−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸塩酸塩；
（１−アミノメチル−シクロブチル）−酢酸塩酸塩；
（シス／トランス）−（３Ｒ）−（１−アミノメチル−３−メチル−シクロペンチル）−酢酸塩酸塩；
（シス／トランス）−（１−アミノメチル−３−ベンジル−シクロブチル）−酢酸塩酸
塩；
（±）−（１−アミノメチル−３,３−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸塩酸塩；および、
（シス）−（３Ｒ）−（１−アミノメチル−３−メチル−シクロペンチル）−酢酸塩酸塩からなる群より選択される請求項１記載の化合物。
【請求項５】 下記化合物：
（１α,３α,４α）−（１−アミノメチル−３,４−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１α,３α,４α）−（１−アミノメチル−３,４−ジエチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１α,３α,４α）−（１−アミノメチル−３,４−ジイソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３α,４α）］−（１−アミノメチル−３−エチル−４−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３α,４α）］−（１−アミノメチル−３−エチル−４−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３α,４α）］−（１−アミノメチル−３−イソプロピル−４−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３α,４α）］−（１−アミノメチル−３−イソプロピル−４−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３α,４α）］−（１−アミノメチル−３−エチル−４−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３α,４α）］−（１−アミノメチル−３−エチル−４−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３α,４α）］−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−４−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３α,４α）］−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−４−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３α,４α）］−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−４−エチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３α,４α）］−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−４−エチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３α,４α）］−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−４−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３α,４α）］−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−４−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
（１α,３α,４α）−（１−アミノメチル−３,４−ジ−ｔ−ブチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３α,４α）］−（１−アミノメチル−３−メチル−４−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３α,４α）］−（１−アミノメチル−３−メチル−４−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３α,４α）］−（１−アミノメチル−３−ベンジル−４−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３α,４α）］−（１−アミノメチル−３−ベンジル−４−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｓ−シス）−（１−アミノメチル−３−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｓ−シス）−（１−アミノメチル−３−エチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｓ−シス）−（１−アミノメチル−３−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｓ−シス）−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｓ−シス）−（１−アミノメチル−３−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｓ−シス）−（１−アミノメチル−３−ベンジル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｒ−シス）−（１−アミノメチル−３−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｒ−シス）−（１−アミノメチル−３−エチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｒ−シス）−（１−アミノメチル−３−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｒ−シス）−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｒ−シス）−（１−アミノメチル−３−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｒ−シス）−（１−アミノメチル−３−ベンジル−シクロペンチル）−酢酸；
（Ｓ）−（１−アミノメチル−３,３−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸；
（Ｓ）−（１−アミノメチル−３,３−ジエチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１−アミノメチル−３,３,４,４−テトラメチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１−アミノメチル−３,３,４,４−テトラエチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１α,３β,４β）−（１−アミノメチル−３,４−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１α,３β,４β）−（１−アミノメチル−３,４−ジエチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１α,３β,４β）−（１−アミノメチル−３,４−ジイソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３β,４β）］−（１−アミノメチル−３−エチル−４−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３β,４β）］−（１−アミノメチル−３−エチル−４−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３β,４β）］−（１−アミノメチル−３−イソプロピル−４−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３β,４β）］−（１−アミノメチル−３−イソプロピル−４−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３β,４β）］−（１−アミノメチル−３−エチル−４−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３β,４β）］−（１−アミノメチル−３−エチル−４−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３β,４β）］−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−４−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３β,４β）］−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−４−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３β,４β）］−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−４−エチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３β,４β）］−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−４−エチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３β,４β）］−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−４−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３β,４β）］−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−４−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
（１α,３β,４β）−（１−アミノメチル−３,４−ジ−ｔ−ブチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３β,４β）］−（１−アミノメチル−３−メチル−４−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３β,４β）］−（１−アミノメチル−３−メチル−４−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３β,４β）］−（１−アミノメチル−３−ベンジル−４−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３β,４β）］−（１−アミノメチル−３−ベンジル−４−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｒ−トランス）−（１−アミノメチル−３−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｒ−トランス）−（１−アミノメチル−３−エチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｒ−トランス）−（１−アミノメチル−３−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｒ−トランス）−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｒ−トランス）−（１−アミノメチル−３−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｒ−トランス）−（１−アミノメチル−３−ベンジル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｓ−トランス）−（１−アミノメチル−３−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｓ−トランス）−（１−アミノメチル−３−エチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｓ−トランス）−（１−アミノメチル−３−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｓ−トランス）−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｓ−トランス）−（１−アミノメチル−３−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｓ−トランス）−（１−アミノメチル−３−ベンジル−シクロペンチル）−酢酸；
（Ｒ）−（１−アミノメチル−３,３−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸；
（Ｒ）−（１−アミノメチル−３,３−ジエチル−シクロペンチル）−酢酸；
シス−（１−アミノメチル−３−メチル−シクロブチル）−酢酸；
シス−（１−アミノメチル−３−エチル−シクロブチル）−酢酸；
シス−（１−アミノメチル−３−イソプロピル−シクロブチル）−酢酸；
シス−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−シクロブチル）−酢酸；
シス−（１−アミノメチル−３−フェニル−シクロブチル）−酢酸；
シス−（１−アミノメチル−３−ベンジル−シクロブチル）−酢酸；
トランス−（１−アミノメチル−３−メチル−シクロブチル）−酢酸；
トランス−（１−アミノメチル−３−エチル−シクロブチル）−酢酸；
トランス−（１−アミノメチル−３−イソプロピル−シクロブチル）−酢酸;
トランス−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−シクロブチル）−酢酸；
トランス−（１−アミノメチル−３−フェニル−シクロブチル）−酢酸；
トランス−（１−アミノメチル−３−ベンジル−シクロブチル）−酢酸；
シス−（１−アミノメチル−３−エチル−３−メチル−シクロブチル）−酢酸；
シス−（１−アミノメチル−３−イソプロピル−３−メチル−シクロブチル）−酢酸；
シス−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−３−メチル−シクロブチル）−酢酸；
シス−（１−アミノメチル−３−メチル−３−フェニル−シクロブチル）−酢酸；
シス−（１−アミノメチル−３−ベンジル−３−メチル−シクロブチル）−酢酸；
トランス−（１−アミノメチル−３−エチル−３−メチル−シクロブチル）−酢酸；
トランス−（１−アミノメチル−３−イソプロピル−３−メチル−シクロブチル）−酢酸；
トランス−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−３−メチル−シクロブチル）−酢酸；
トランス−（１−アミノメチル−３−メチル−３−フェニル−シクロブチル）−酢酸；
トランス−（１−アミノメチル−３−ベンジル−３−メチル−シクロブチル）−酢酸；
シス−（１−アミノメチル−３−エチル−３−イソプロピル−シクロブチル）−酢酸；
シス−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−３−エチル−シクロブチル）−酢酸；
シス−（１−アミノメチル−３−エチル−３−フェニル−シクロブチル）−酢酸；
シス−（１−アミノメチル−３−ベンジル−３−エチル−シクロブチル）−酢酸；
トランス−（１−アミノメチル−３−エチル−３−イソプロピル−シクロブチル）−酢酸；
トランス−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−３−エチル−シクロブチル）−酢酸；
トランス−（１−アミノメチル−３−エチル−３−フェニル−シクロブチル）−酢酸；
トランス−（１−アミノメチル−３−ベンジル−３−エチル−シクロブチル）−酢酸；
シス−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−３−イソプロピル−シクロブチル）−酢酸；
シス−（１−アミノメチル−３−イソプロピル−３−フェニル−シクロブチル）−酢酸；
トランス−（１−アミノメチル−３−ベンジル−３−イソプロピル−シクロブチル）−酢酸；
シス−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−３−フェニル−シクロブチル）−酢酸；
トランス−（１−アミノメチル−３−ベンジル−３−ｔ−ブチル−シクロブチル）−酢酸；
トランス−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−３−イソプロピル−シクロブチル）−酢酸；
トランス−（１−アミノメチル−３−イソプロピル−３−フェニル−シクロブチル）−酢酸；
シス−（１−アミノメチル−３−ベンジル−３−イソプロピル−シクロブチル）−酢酸；
トランス−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−３−フェニル−シクロブチル）−酢酸；
シス−（１−アミノメチル−３−ベンジル−３−ｔ−ブチル−シクロブチル）−酢酸；
（１−アミノメチル−３,３−ジメチル−シクロブチル）−酢酸；
（１−アミノメチル−３,３−ジエチル−シクロブチル）−酢酸；
（１−アミノメチル−３,３−ジイソプロピル−シクロブチル）−酢酸；
（１−アミノメチル−３,３−ジ−ｔ−ブチル−シクロブチル）−酢酸；
（１−アミノメチル−３,３−ジフェニル−シクロブチル）−酢酸；
（１−アミノメチル−３,３−ジベンジル−シクロブチル）−酢酸；
（１−アミノメチル−２,２,４,４−テトラメチル−シクロブチル）−酢酸；
（１−アミノメチル−２,２,３,３,４,４−ヘキサメチル−シクロブチル）−酢酸；
（Ｒ）−（１−アミノメチル−２,２−ジメチル−シクロブチル）−酢酸；
（Ｓ）−（１−アミノメチル−２,２−ジメチル−シクロブチル）−酢酸；
（１Ｒ−シス）−（１−アミノメチル−２−メチル−シクロブチル）−酢酸;
［１Ｒ−（１α,２α,３α）］−（１−アミノメチル−２,３−ジメチル−シクロブチル）−酢酸；
（１α,２α,４α）−（１−アミノメチル−２,４−ジメチル−シクロブチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,２α,３β）］−（１−アミノメチル−２,３−ジメチル−シクロブチル）−酢酸；
（１α,２α,４β）−（１−アミノメチル−２,４−ジメチル−シクロブチル）−酢酸；
（１Ｓ−トランス）−（１−アミノメチル−２−メチル−シクロブチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,２β,３β）］−（１−アミノメチル−２,３−ジメチル−シクロブチル）−酢酸；
（１α,２β,４β）−（１−アミノメチル−２,４−ジメチル−シクロブチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,２β,３α）］−（１−アミノメチル−２,３−ジメチル−シクロブチル）−酢酸；
（１α,２β,４α）−（１−アミノメチル−２,４−ジメチル−シクロブチル）−酢酸；
（１Ｒ−トランス）−（１−アミノメチル−２−メチル−シクロブチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,２β,３β）］−（１−アミノメチル−２,３−ジメチル−シクロブチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,２β,４β）］−（１−アミノメチル−２−エチル−４−メチル−シクロブチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,２β,３α）］−（１−アミノメチル−２,３−ジメチル−シクロブチル）−酢酸；
（１α,２β,４α）−（１−アミノメチル−２,４−ジメチル−シクロブチル）−酢酸；
（１Ｓ−シス）−（１−アミノメチル−２−メチル−シクロブチル）−酢酸;
［１Ｓ−（１α,２α,３α）］−（１−アミノメチル−２,３−ジメチル−シクロブチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,２α,３α）］−（１−アミノメチル−２,４−ジメチル−シクロブチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,２β,３α）］−（１−アミノメチル−２,３−ジメチル−シクロブチル）−酢酸；
（１α,２α,４β）−（１−アミノメチル−２,４−ジメチル−シクロブチル）−酢酸；
（３Ｓ，４Ｓ）−（１−アミノメチル−３,４−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸；
（３Ｒ，４Ｒ）−（１−アミノメチル−３,４−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸；
（３Ｓ，４Ｓ）−（１−アミノメチル−３,４−ジエチル−シクロペンチル）−酢酸；
（３Ｒ，４Ｒ）−（１−アミノメチル−３,４−ジエチル−シクロペンチル）−酢酸；
（３Ｓ，４Ｓ）−（１−アミノメチル−３,４−ジイソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
（３Ｒ，４Ｒ）−（１−アミノメチル−３,４−ジイソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
（３Ｓ，４Ｓ）−（１−アミノメチル−３,４−ジ−ｔ−ブチル−シクロペンチル）−酢酸；
（３Ｒ，４Ｒ）−（１−アミノメチル−３,４−ジ−ｔ−ブチル−シクロペンチル）−酢酸；
（３Ｓ，４Ｓ）−（１−アミノメチル−３,４−ジフェニル−シクロペンチル）−酢酸；
（３Ｒ，４Ｒ）−（１−アミノメチル−３,４−ジフェニル−シクロペンチル）−酢酸；
（３Ｓ，４Ｓ）−（１−アミノメチル−３,４−ジベンジル−シクロペンチル）−酢酸；
（３Ｒ，４Ｒ）−（１−アミノメチル−３,４−ジベンジル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−メチル−４−エチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−メチル−４−エチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−メチル−４−エチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−メチル−４−エチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−メチル−４−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−メチル−４−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−メチル−４−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−メチル−４−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−メチル−４−ｔ−ブチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−メチル−４−ｔ−ブチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−メチル−４−ｔ−ブチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３β,４β）］−（１−アミノメチル−３−メチル−４−ｔ−ブチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−メチル−４−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−メチル−４−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−メチル−４−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−メチル−４−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−ベンジル−４−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−ベンジル−４−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−ベンジル−４−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−ベンジル−４−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−エチル−４−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−エチル−４−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−エチル−４−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−エチル−４−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−４−エチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−４−エチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−４−エチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−４−エチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−エチル−４−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−エチル−４−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−エチル−４−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−エチル−４−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−ベンジル−４−エチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−ベンジル−４−エチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−ベンジル−４−エチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−ベンジル−４−エチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−４−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−４−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−４−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−４−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−イソプロピル−４−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−イソプロピル−４−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−イソプロピル−４−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−イソプロピル−４−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−ベンジル−４−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−ベンジル−４−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−ベンジル−４−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−ベンジル−４−イソプロピル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−４−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−４−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−４−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−ｔ−ブチル−４−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−ベンジル−４−ｔ−ブチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−ベンジル−４−ｔ−ブチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−ベンジル−４−ｔ−ブチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−ベンジル−４−ｔ−ブチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−ベンジル−４−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−ベンジル−４−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,３α,４β）］−（１−アミノメチル−３−ベンジル−４−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,３β,４α）］−（１−アミノメチル−３−ベンジル−４−フェニル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｒ−シス）−（１−アミノメチル−２−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｓ−シス）−（１−アミノメチル−２−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｒ−トランス）−（１−アミノメチル−２−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１Ｓ−トランス）−（１−アミノメチル−２−メチル−シクロペンチル）−酢酸；
（Ｒ）−（１−アミノメチル−２,２−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸；
（Ｓ）−（１−アミノメチル−２,２−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１−アミノメチル−２,２,５,５−テトラメチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１α,２β,５β）−（１−アミノメチル−２,５−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸；
（２Ｒ，５Ｒ）−（１−アミノメチル−２,５−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸；
（２Ｓ，５Ｓ）−（１−アミノメチル−２,５−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸；
（１α,２α,５α）−（１−アミノメチル−２,５−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,２α,３α）］−（１−アミノメチル−２,３−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,２β,３α）］−（１−アミノメチル−２,３−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,２α,３β）］−（１−アミノメチル−２,３−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,２β,３β）］−（１−アミノメチル−２,３−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,２α,３α）］−（１−アミノメチル−２,３−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,２β,３α）］−（１−アミノメチル−２,３−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,２α,３β）］−（１−アミノメチル−２,３−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,２β,３β）］−（１−アミノメチル−２,３−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,２α,４α）］−（１−アミノメチル−２,４−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,２α,４α）］−（１−アミノメチル−２,４−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,２α,４β）］−（１−アミノメチル−２,４−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,２α,４β）］−（１−アミノメチル−２,４−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,２β,４α）］−（１−アミノメチル−２,４−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｓ−（１α,２β,４α）］−（１−アミノメチル−２,４−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸；
［１Ｒ−（１α,２β,４β）］−（１−アミノメチル−２,４−ジメチル−シクロペン
チル）−酢酸；および
［１Ｓ−（１α,２β,４β）］−（１−アミノメチル−２,４−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸
からなる群より選択される請求項１記載の化合物。
【請求項６】 請求項１に記載の化合物の治療有効量および製薬上許容しうる担体を含有する医薬組成物。
【請求項７】 請求項１に記載の化合物を含有する癲癇の治療剤。
【請求項８】 請求項１に記載の化合物を含有する失神発作、運動低下症または頭蓋疾患の治療剤。
【請求項９】 請求項１に記載の化合物を含有する神経変性性疾患の治療剤。
【請求項１０】 請求項１に記載の化合物を含有する抑鬱症の治療剤。
【請求項１１】 請求項１に記載の化合物を含有する不安症の治療剤。
【請求項１２】 請求項１に記載の化合物を含有する恐慌の治療剤。
【請求項１３】 請求項１に記載の化合物を含有する疼痛の治療剤。
【請求項１４】 請求項１に記載の化合物を含有する神経病理学的疾患の治療剤。
【請求項１５】 請求項１に記載の化合物を含有する炎症の治療剤。
【請求項１６】 請求項１に記載の化合物を含有する胃腸疾患の治療剤。
【請求項１７】 請求項１に記載の化合物を含有する過敏性大腸症候群の治療剤。
【請求項１８】 下記化合物：
（トランス）−（３,４−ジメチル−シクロペンチリデン）−酢酸エチルエステル；
（トランス）−（３,４−ジメチル−１−ニトロメチル−シクロペンチル）−酢酸；
（±）−（トランス）−７,８−ジメチル−２−アザ−スピロ［４.４］ノナン−３−オン；
（１−ニトロメチル−シクロブチル）−酢酸エチルエステル；
（シス／トランス）−（３Ｒ）−（３−メチル−１−ニトロメチル−シクロペンチル）−酢酸エチルエステル；
（シス／トランス）−（７Ｒ）−７−メチル−２−アザ−スピロ［４.４］ノナン−３−オン；
（シス）−（３,４−ジメチル−シクロペンチリデン）−酢酸エチルエステル；
（トランス）−（３,４−ジメチル−１−ニトロメチル−シクロペンチル）−酢酸エチルエステル；
（トランス）−７,８−ジメチル−２−アザ−スピロ［４.４］ノナン−３−オン；
（３−ベンジル−シクロブチリデン）−酢酸エチルエステル；
（シス／トランス）−（３−ベンジル−１−ニトロメチル−シクロペンチル）−酢酸エチルエステル
（Ｓ,Ｓ）−７,８−ジメチル−２−アザ−スピロ［４.４］ノナン−３−オン；
（トランス）−７Ｒ−メチル−２−アザ−スピロ［４.４］ノナン−３−オン；および
（Ｒ,Ｒ）−７,８−ジメチル−２−アザ−スピロ［４.４］ノナン−３−オン
から選択される化合物。
本発明の化合物の調製において有用な特定の中間体は次の通りである。
（トランス）−（３,４−ジメチル−シクロペンチリデン）−酢酸エチルエステル；
（トランス）−（３,４−ジメチル−１−ニトロメチル−シクロペンチル）−酢酸；
（±）−（トランス）−７,８−ジメチル−２−アザ−スピロ［４．４］ノナン−３−オン；
（１−ニトロメチル−シクロブチル）−酢酸エチルエステル；
（シス／トランス）−（３Ｒ）−（３−メチル−１−ニトロメチル−シクロペンチル）−酢酸エチルエステル；
（シス／トランス）−（７Ｒ）−７−メチル−２−アザ−スピロ［４．４］ノナン−３−オン；
（シス）−（３,４−ジメチル−シクロペンチリデン）−酢酸エチルエステル；
（トランス）−（３,４−ジメチル−１−ニトロメチル−シクロペンチル）−酢酸エチルエステル；
（トランス）−７,８−ジメチル−２−アザ−スピロ［４．４］ノナン−３−オン；
（３−ベンジル−シクロブチリデン）−酢酸エチルエステル；および
（シス／トランス）−（３−ベンジル−１−ニトロメチル−シクロペンチル）−酢酸エチルエステル。
（±）−（トランス）−７,８−ジメチル−２−アザ−スピロ［４.４］ノナン−３−オン（４）の合成
ニトロエステル（３）（１.１４ｇ，４.７ミリモル）をメタノール（５０mL）に溶解し、３０℃で水素雰囲気下（４０psi）ラネーニッケル触媒上に振とうした。５時間後、触媒をセライトで濾去した。溶媒を真空下に除去し、得られた淡黄色油状物７４６mg（９５％）は放置により固化した。
1H NMR 400 MHz（CDCl3）：δ 0.98(6H, d, J=6Hz), 1.32(2H, m), 1.46(2H, m), 1.97(2H, m), 2.27(2H, ABq, J=16, 27Hz), 3.23(2H, s), 5.62(1H, br s)
MS（ES＋）m/e：168([MH+], 100％)
IR（フィルム）ν cm-1：1451, 1681, 1715, 2948, 3196
（シス／トランス）−（７Ｒ）−７−メチル−２−アザ−スピロ［４.４］ノナン−３−オン（４）の合成
ニトロエステル（３）（１.９８ｇ，８.６６ミリモル）をメタノール（５０mL）に溶解し、３０℃で水素雰囲気下（４０psi）ラネーニッケル触媒上に振とうした。１８時間後、触媒をセライトで濾去した。溶媒を真空下に除去し、残存物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘプタン１：１）により精製し、白色固体１.０５ｇ（７９％）を得た。
1H NMR 400 MHz（CDCl3）：δ 1.03(3H, m), 1.22(2H, m), 1.60-2.15(5H, m), 2.22(2H, m), 3.20および3.27(2H 合計, 2×s, シスおよびトランス), 6.18(1H, br s)
MS（ES＋）m/e：154([MH+], 100％)
IR（フィルム）ν cm-1：1695, 2949, 3231
（トランス）−７，８−ジメチル−２−アザ−スピロ［４.４］ノナン−３−オン（４）の合成
ニトロエステル（３）（０.８３ｇ，３.４ミリモル）をメタノール（３０mL）に溶解し、３０℃で水素雰囲気下（４０psi）ラネーニッケル触媒上に振とうした。４時間後、触媒をセライトで濾去した。溶媒を真空下に除去し、得られた淡黄色油状物５６７mg（９９％）は放置により固化した。
1H NMR 400 MHz（CDCl3）：δ 0.89(3H, d, J=6Hz), 1.38(2H, m), 1.91(2H, m), 2.10(2H, m), 2.32(2H, s), 3.18(2H, s), 5.61(1H, br s)
MS（ES＋）m/e：168（[MH+], 100％）
IR（フィルム）ν cm-1：1304, 1450, 1699, 2871, 3186
（±）−７,７−ジメチル−２−アザ−スピロ［４.４］ノナン−３−オン（４）の合成
エステル３（３８０mg，１.６ミリモル）およびラネーニッケル（１ｇ）をメタノール（７５mL）に懸濁し、２４時間水素雰囲気下に振とうした。触媒を濾去し、濾液を濃縮し、白色固体としてラクタム４（２４６mg，９４％）を得た。
1H NMR (400 MHz，CD3OD)：δ 3.21(1H, d), 3.08(1H, d), 2.24(1H, d), 2.18(1H, d), 1.72(2H, m), 1.5-1.4(4H, m), 0.98(6H, s)
MS (m/z)：168（MH+, 40％)
JP2000517936A 1997-10-27 1998-09-23 医薬として有用な環状アミノ酸およびその誘導体 Expired - Fee Related JP3756761B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US6364497P 1997-10-27 1997-10-27
US60/063,644 1997-10-27
US9768598P 1998-08-24 1998-08-24
US60/097,685 1998-08-24
PCT/US1998/019876 WO1999021824A1 (en) 1997-10-27 1998-09-23 Cyclic amino acids and derivatives thereof useful as pharmaceutical agents

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2005319009A Division JP4263717B2 (ja) 1997-10-27 2005-11-02 医薬として有用な環状アミノ酸およびその誘導体

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2001521020A JP2001521020A (ja) 2001-11-06
JP2001521020A5 true JP2001521020A5 (ja) 2006-01-05
JP3756761B2 JP3756761B2 (ja) 2006-03-15

Family

ID=26743626

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000517936A Expired - Fee Related JP3756761B2 (ja) 1997-10-27 1998-09-23 医薬として有用な環状アミノ酸およびその誘導体
JP2005319009A Expired - Fee Related JP4263717B2 (ja) 1997-10-27 2005-11-02 医薬として有用な環状アミノ酸およびその誘導体

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2005319009A Expired - Fee Related JP4263717B2 (ja) 1997-10-27 2005-11-02 医薬として有用な環状アミノ酸およびその誘導体

Country Status (31)

Country Link
US (3) US6635673B1 (ja)
EP (1) EP1032555B1 (ja)
JP (2) JP3756761B2 (ja)
KR (1) KR100589066B1 (ja)
CN (2) CN1303059C (ja)
AR (1) AR013726A1 (ja)
AT (1) ATE323067T1 (ja)
AU (1) AU755800B2 (ja)
BR (1) BR9813284B1 (ja)
CA (1) CA2303244C (ja)
CO (1) CO5280097A1 (ja)
CU (1) CU23048A3 (ja)
CY (1) CY1105062T1 (ja)
DE (1) DE69834204T2 (ja)
DK (1) DK1032555T3 (ja)
ES (1) ES2260850T3 (ja)
GE (1) GEP20094817B (ja)
HK (2) HK1030768A1 (ja)
HU (1) HUP0004310A3 (ja)
IL (1) IL134732A (ja)
IS (1) IS2489B (ja)
NO (1) NO327671B1 (ja)
NZ (1) NZ503651A (ja)
PE (1) PE122799A1 (ja)
PL (2) PL199500B1 (ja)
PT (1) PT1032555E (ja)
SI (1) SI1032555T1 (ja)
TR (1) TR200001170T2 (ja)
UY (1) UY25223A1 (ja)
WO (1) WO1999021824A1 (ja)
ZA (1) ZA989740B (ja)

Families Citing this family (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU225502B1 (en) * 1998-12-29 2007-01-29 Richter Gedeon Vegyeszet Process for producing 1-(amino-metyl)-cyclohexene-acetic-acid and intermediates
DK1180094T3 (da) * 1999-05-26 2004-11-01 Warner Lambert Co Kondenserede polycykliske aminosyrer som farmaceutiske midler
US6642398B2 (en) 1999-06-10 2003-11-04 Warner-Lambert Company Mono-and disubstituted 3-propyl gamma-aminobutyric acids
CZ301608B6 (cs) * 1999-06-10 2010-04-28 Warner-Lambert Company Derivát 3-propyl gamma-aminomáselné kyseliny a farmaceutický prostredek s jeho obsahem
US7164034B2 (en) 1999-06-10 2007-01-16 Pfizer Inc. Alpha2delta ligands for fibromyalgia and other disorders
EP1840117A1 (en) * 1999-06-10 2007-10-03 Warner-Lambert Company LLC Mono- and disubstituted 3-propyl gamma-aminobutyric acids
HN2000000224A (es) 1999-10-20 2001-04-11 Warner Lambert Co Aminoacidos biciclicos como agentes farmaceuticos
US6864390B2 (en) 1999-12-08 2005-03-08 Warner-Lambert Company Method for the stereoselective synthesis of cyclic amino acids
EP1237847B1 (en) * 1999-12-08 2006-05-17 Warner-Lambert Company Llc Method for the stereoselective synthesis of cyclic amino acids
GB2362646A (en) * 2000-05-26 2001-11-28 Warner Lambert Co Cyclic amino acid derivatives useful as pharmaceutical agents
KR100785182B1 (ko) * 2000-06-26 2007-12-11 워너-램버트 캄파니 엘엘씨 수면 장애를 위한 가바펜틴 유사체
GB2364049A (en) * 2000-06-28 2002-01-16 Warner Lambert Co Cyclic ketones and their use in the synthesis of amino acids
WO2002032376A2 (en) 2000-10-06 2002-04-25 Xenoport, Inc. Bile-acid conjugates for providing sustained systemic concentrations of drugs
WO2002028881A1 (en) 2000-10-06 2002-04-11 Xenoport, Inc. Bile-acid derived compounds for providing sustained systemic concentrations of drugs after oral administration
EP1226820A1 (en) 2001-01-26 2002-07-31 Warner-Lambert Company Use of bicyclic amino acids for preventing and treating visceral pain and gastrointestinal disorders
GB2374595A (en) * 2001-04-19 2002-10-23 Warner Lambert Co Fused bicyclic or tricyclic amino acids
CA2444053C (en) 2001-04-19 2008-06-17 Warner-Lambert Company Llc Fused bicyclic or tricyclic amino acids
US6818787B2 (en) 2001-06-11 2004-11-16 Xenoport, Inc. Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof
US8048917B2 (en) 2005-04-06 2011-11-01 Xenoport, Inc. Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof
US7186855B2 (en) 2001-06-11 2007-03-06 Xenoport, Inc. Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof
EP1404324B2 (en) 2001-06-11 2011-04-06 XenoPort, Inc. Prodrugs of gaba analogs, compositions and uses thereof
US7420002B2 (en) 2001-06-11 2008-09-02 Xenoport Amino acid conjugates providing for sustained systemic concentrations of GABA analogues
WO2003077902A1 (en) 2002-02-19 2003-09-25 Xenoport, Inc. Methods for synthesis of prodrugs from 1-acyl-alkyl derivatives and compositions thereof
WO2003080588A1 (en) 2002-03-20 2003-10-02 Xenoport Cyclic 1-(acyloxy)-alkyl prodrugs of gaba analogs, compositions and uses thereof
US7183259B2 (en) 2002-05-17 2007-02-27 Xenoport Amino acid conjugates providing for sustained systemic concentrations of GABA analogues
US7018818B2 (en) 2002-10-04 2006-03-28 Pfizer Inc. Intermediates in the preparation of therapeutic fused bicyclic amino acids
GB0223072D0 (en) * 2002-10-04 2002-11-13 Pfizer Ltd Cyclic nitromethyl acetic acid derivatives
US7025745B2 (en) * 2002-10-07 2006-04-11 Advanced Cardiovascular Systems, Inc. Method of making a catheter balloon using a tapered mandrel
US7060727B2 (en) 2002-12-11 2006-06-13 Xenoport, Inc. Prodrugs of fused GABA analogs, pharmaceutical compositions and uses thereof
CA2505788A1 (en) 2002-12-13 2004-07-01 Warner-Lambert Company Llc Pregabalin derivatives for the treatment of fibromyalgia and other disorders
CA2509605C (en) 2002-12-13 2010-10-05 Warner-Lambert Company Llc Alpha-2-delta ligand to treat lower urinary tract symptoms
CA2451267A1 (en) 2002-12-13 2004-06-13 Warner-Lambert Company Llc Pharmaceutical uses for alpha2delta ligands
AU2003283718A1 (en) * 2002-12-13 2004-07-09 Warner-Lambert Company Llc Gabapentin analogues for fibromyalgia and other related disorders
EP1680125A1 (en) * 2003-07-02 2006-07-19 Warner-Lambert Company LLC Combination of an allosteric inhibitor of matrix metalloproteinase-13 and a ligand to an alpha-2-delta receptor
EP1670451A4 (en) 2003-09-11 2009-10-21 Xenoport Inc TREATMENT AND / OR PREVENTION OF URINARY INCONTINENCE AND PROMOTERS OF GABA ANALOGS
MXPA06002789A (es) 2003-09-12 2006-06-14 Pfizer Combinaciones que comprenden ligandos alfa-2-delta.
BRPI0414481A (pt) 2003-09-17 2006-11-14 Xenoport Inc métodos de tratamento ou de prevenção da sìndrome das pernas inquietas em um paciente e de melhoria do sono em um paciente com sìndrome das pernas inquietas, e, composição farmacêutica
KR101096480B1 (ko) 2003-10-14 2011-12-20 제노포트 인코포레이티드 감마-아미노부티르산 유사체의 결정질 형태
EP1691811B1 (en) 2003-12-11 2014-07-23 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Combination of a sedative and a neurotransmitter modulator, and methods for improving sleep quality and treating depression
UA82292C2 (uk) * 2004-04-14 2008-03-25 Пфайзер Продактс Инк. Спосіб стереоселективного біоперетворення аліфатичних динітрилів в ціанокарбонові кислоти (варіанти)
BRPI0517227B8 (pt) 2004-11-04 2021-05-25 Xenoport Inc comprimido oral de liberação prolongada do ácido 1-{[alfa-isobutanoiloxietoxi)carbonil]amino metil}-1-cicloexano acético, e, uso do comprimido
WO2006092692A1 (en) * 2005-03-01 2006-09-08 Pfizer Limited Use of combinations of pde7 inhibitors and alpha-2-delty ligands for the treatment of neuropathic pain
WO2007010387A2 (en) * 2005-07-18 2007-01-25 Pharmacia & Upjohn Company Llc Stereoselective synthesis of 3,4-disubstituted cyclopentanones and related compounds
EP1820502A1 (en) 2006-02-10 2007-08-22 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Active substance combination comprising azolylcarbinol compounds
CA2640402C (en) * 2006-03-06 2012-01-03 Pfizer Products Inc. Alpha-2-delta ligands for non-restorative sleep
AR061728A1 (es) * 2006-06-30 2008-09-17 Pfizer Prod Inc Composicion para tratamiento usando compuestos selectivos alfa-2-delta-1
KR20090092307A (ko) 2006-12-22 2009-08-31 레코르다티 아일랜드 리미티드 하요도 장애에 대한 α2δ 리간드 및 ＮＳＡＩＤｓ의 복합 치료
WO2008155619A2 (en) * 2007-06-21 2008-12-24 Pfizer Inc. Preparation of optically-active cyclic amino acids
EP2657219B1 (en) 2007-09-28 2014-12-10 Daiichi Sankyo Company, Limited Intermediate for producing bicyclic y-amino acid derivative
US7868043B2 (en) 2008-01-25 2011-01-11 Xenoport, Inc. Mesophasic forms of (3S)-aminomethyl-5-methyl-hexanoic acid prodrugs and methods of use
CA2706575C (en) 2008-01-25 2015-07-14 Xenoport, Inc. Enantiomerically resolving acyloxyalkyl thiocarbonates used in synthesizing acyloxyalkyl carbamate prodrugs
EP2250148B1 (en) 2008-01-25 2016-08-17 XenoPort, Inc. Crystalline form of calcium-salts of (3s)-aminomethyl-5-methyl-hexanoic acids and methods of use
EP2116539A1 (en) 2008-04-25 2009-11-11 Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. 1-aryl-3-aminoalkoxy-pyrazoles as sigma ligands enhancing analgesic effects of opioids and attenuating the dependency thereof
AU2009302241B2 (en) 2008-10-08 2015-10-29 Xgene Pharmaceutical Inc. GABA conjugates and methods of use thereof
WO2010110361A1 (ja) 2009-03-26 2010-09-30 第一三共株式会社 二環性γ－アミノ酸誘導体の製造方法
EP2353598A1 (en) 2010-02-04 2011-08-10 Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. Sigma ligands for use in the prevention and/or treatment of postoperative pain
EP2353591A1 (en) 2010-02-04 2011-08-10 Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. Sigma ligands for potentiating the analgesic effect of opioids and opiates in post-operative pain and attenuating the dependency thereof
EP2388005A1 (en) 2010-05-21 2011-11-23 Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. Sigma ligands for the prevention and/or treatment of emesis induced by chemotherapy or radiotherapy
EP2415471A1 (en) 2010-08-03 2012-02-08 Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. Use of sigma ligands in opioid-induced hyperalgesia
EP2524694A1 (en) 2011-05-19 2012-11-21 Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. Use of sigma ligands in diabetes type-2 associated pain
HUE037046T2 (hu) 2011-06-08 2018-08-28 Daiichi Sankyo Co Ltd Eljárás biciklusos vegyület elõállítására iminium són keresztül
ES2649968T3 (es) 2011-06-08 2018-01-16 Daiichi Sankyo Company, Limited Procedimiento de producción de un compuesto bicíclico vía transposición de Claisen
CN103987687B (zh) 2011-12-15 2015-12-02 第一三共株式会社 使用不对称催化剂的双环化合物的光学拆分方法
BR112014025158B1 (pt) 2012-04-10 2021-09-21 Daiichi Sankyo Company, Limited Método para produzir um composto
US9066853B2 (en) 2013-01-15 2015-06-30 Warsaw Orthopedic, Inc. Clonidine compounds in a biodegradable fiber
AU2014209028C1 (en) 2013-01-28 2019-08-29 Hector L. Lopez Methods of improving tolerability, pharmacodynamics, and efficacy of b-alanine and use therefor
TWI635071B (zh) 2013-07-08 2018-09-11 第一三共股份有限公司 光學活性二環γ－胺基酸衍生物及其製造方法
JP2017503765A (ja) 2013-12-17 2017-02-02 ラボラトリオス・デル・ドクトル・エステベ・ソシエダッド・アノニマ ガバペンチノイドおよびシグマ受容体の組み合わせ
CA2933511A1 (en) 2013-12-17 2015-06-25 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Serotonin-norepinephrine reuptake inhibitors (snris) and sigma receptor ligands combinations
WO2019219000A1 (en) 2018-05-14 2019-11-21 Xgene Pharmaceutical Inc. Crystalline forms of 1-(acyloxy)-alkyl carbamate drug conjugates of naproxen and pregabalin

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2460891C2 (de) * 1974-12-21 1982-09-23 Gödecke AG, 1000 Berlin 1-Aminomethyl-1-cycloalkanessigsäuren und deren Ester, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
US4087544A (en) 1974-12-21 1978-05-02 Warner-Lambert Company Treatment of cranial dysfunctions using novel cyclic amino acids
DE2611690A1 (de) 1976-03-19 1977-09-22 Goedecke Ag Cyclische sulfonyloxyimide
CA1085420A (en) 1977-03-24 1980-09-09 Johannes Hartenstein 1-aminomethyl-1-cycloalkane-acetic acid
DE3928184A1 (de) 1989-08-25 1991-02-28 Goedecke Ag Verfahren zur herstellung von cyclischen aminosaeurederivaten sowie zwischenprodukte
US5132451A (en) 1989-08-25 1992-07-21 Warner-Lambert Company Process for cyclic amino acid anticonvulsant compounds
US5319135A (en) 1989-08-25 1994-06-07 Warner-Lambert Company Process for cyclic amino acid anticonvulsant compounds
US5084479A (en) 1990-01-02 1992-01-28 Warner-Lambert Company Novel methods for treating neurodegenerative diseases
EP0458751A1 (en) 1990-05-25 1991-11-27 Warner-Lambert Company Delivery system for cyclic amino acids with improved taste, texture and compressibility
US5025035A (en) 1990-10-12 1991-06-18 Warner-Lambert Company Method of treating depression
DE69116499T2 (de) 1990-10-20 1996-08-22 Takasago Perfumery Co Ltd Verfahren zur Herstellung von Alpha-Hydroxyketonen
EP0642489A1 (en) 1991-10-02 1995-03-15 Smithkline Beecham Corporation Cyclopentane and cyclopentene derivatives with antiallergic antiinflammatory and tumor necrosis factor inhibiting activity
US5631291A (en) 1992-05-29 1997-05-20 Bayer Aktiengesellschaft Cyclopentane- and -pentene-β-amino acids
DE4400749A1 (de) 1994-01-13 1995-07-20 Bayer Ag Neues hochenantioselektives Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen Cyclopentan- und -penten-beta-Aminosäuren
HU0102041D0 (en) 1994-07-27 2001-07-30 Warner Lambert Co Pharmacological compounds which bind to [3h]-gabapentine binding protein
US5510381A (en) 1995-05-15 1996-04-23 Warner-Lambert Company Method of treatment of mania and bipolar disorder
IL125544A (en) * 1996-03-14 2002-03-10 Warner Lambert Co Transformed cyclic amino acids and pharmaceutical preparations containing them
HRP980342A2 (en) 1997-06-25 1999-02-28 Warner Lambert Co Anti-inflammatory method
US9858641B2 (en) * 2014-12-15 2018-01-02 International Business Machines Corporation Representing a system using viewpoints
US9419648B1 (en) * 2015-09-18 2016-08-16 Intel Corporation Supporting data compression using match scoring

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2001521020A5 (ja)
EP0641330B1 (en) Gaba and l-glutamic acid analogs for antiseizure treatment
EP0082088B1 (fr) Nouveaux dérivés d'aminoacides, et leur application thérapeutique
US6262120B1 (en) GABA and L-glutamic acid analogs for antiseizure treatment
KR100694735B1 (ko) 일치환 및 이치환된 3-프로필 감마-아미노부티르산
EP0318377A2 (fr) Nouveaux composés énantiomères dérivés d'amino-acides, leur procédé de préparation et leurs applications thérapeutiques
JP2006515587A5 (ja)
EP1009750B1 (fr) Nouveaux derives d'(alpha-aminophosphino)peptides, leur procede de preparation et leurs applications therapeutiques
EP0362001B1 (fr) N-cycloalkylalkyle benzylamines alpha,alpha disubstituées, leur procédé de préparation, leur utilisation comme médicament et leurs intermédiaires de synthèse
EP0436435A1 (fr) Phényléthanolaminométhyltétralines, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant
EP0639586B1 (fr) Dérivés d'acide phosphonique, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
JP3576193B2 (ja) ビフェニルメチル置換バレリルアミド誘導体
EP0262053A2 (fr) Nouveaux dérivés d'amino-acides, leur procédé de préparation et compositions pharmaceutiques les contenant
JP3084345B2 (ja) 光学活性な２−プロピルオクタン酸の製造方法
EP2188244A2 (en) Novel method for preparing pregabalin
JPH02233650A (ja) 新規なテトラリン誘導体
IE56654B1 (en) A process for the resolution of racemates of optically active bicyclic imino-alpha-carboxylic esters,and the use of the compounds thus obtainable for the synthesis of carboxyalkyldipeptides
EP1073664B1 (fr) Derives d'(alpha-aminophosphino) peptides et compositions les contenant
KR100225829B1 (ko) 라세미성 1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-3-카복실산 및 광학 활성 1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-3-카복실산의 제조방법
EP0869952B1 (fr) Derives de 5-naphtalen-1-y1-1,3-dioxanes, leur preparation et leur application en therapeutique
BE1001618A4 (fr) Peptides et derives peptidiques, leur preparation et leur utilisation comme medicaments.
EP0347313B1 (fr) Ethers de la 2-amino-7-hydroxytétraline
Fukuari et al. Asymmetric synthesis of D-(E)-2-amino-5-phosphono-3-pentenoic acid (APPA) by using a chiral auxiliary
CA2261843A1 (fr) Derives du thienylcyclohexane pour la synthese de thienylcyclohexyles
JPS63227549A (ja) （ｒ）−２−ヒドロキシフェニル酪酸及びエステル類の調製及び単離法