JP2001517647A - アジピン酸の製造においてシクロヘキサンから酢酸を除去するための方法および装置 - Google Patents

アジピン酸の製造においてシクロヘキサンから酢酸を除去するための方法および装置

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コスター， デイビッド シー． デ
ユースタシオス バッシリュー，
マーク ダブリュー． ダッセル，
アダー エム． ロスタミ，
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アールピーシー インコーポレイテッド
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、シクロヘキサンのアジピン酸への直接的酸化において、特にシクロヘキサンの追加導入によって沈殿する触媒をリサイクルした後、シクロヘキサンから酢酸を除去するための方法および装置に関する。酢酸の除去は、好ましくは幾分か少量の洗浄水の使用により、１〜３段階抽出装置で行なわれる。２段階反応装置は、さらに効率的であるので好ましい。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （技術分野） 本発明は、シクロヘキサンのアジピン酸への直接的酸化において、特にシクロ
ヘキサンの追加導入によって沈殿する触媒をリサイクルした後、シクロヘキサン
から酢酸を除去するための方法および装置に関する。
【０００２】 （発明の背景） 酸の生成に関する非常に多くの参考文献（特許および学術文献とも）があり、
その最も重要なもののひとつがアジピン酸であり、これは炭化水素の酸化による
。アジピン酸は、ナイロン６６繊維および樹脂、ポリエステル、ポリウレタン、
その他多くの化合物の製造に用いられている。
【０００３】 アジピン酸を製造する種々のプロセスがある。従来のプロセスは、シクロヘキ
サンを酸素によりシクロヘキサノンとシクロヘキサノールの混合物（ＫＡ混合物
）へ酸化する第１工程、次いでＫＡ混合物を硝酸によりアジピン酸へ酸化する工
程を包含する。他のプロセスとしてはとりわけ「ヒドロペルオキシド法」、「ホ
ウ酸法」および「直接合成法」が挙げられ、これはシクロヘキサンを溶媒、触媒
および促進剤の存在下での、酸素によるアジピン酸への直接酸化を含む。
【０００４】 直接合成法は長い間、注目を集めてきた。しかしながら、今日に至るまで商業
的に成功したことは殆どない。その理由のひとつは、一見すると非常に単純なよ
うではあるが、実は非常に複雑なためである。この複雑さ故、種々の参考文献に
著しく相矛盾する結果、コメントおよび意見を見出すことができる。
【０００５】 直接酸化に関する殆どの研究が、忠実にまたは全ての実用的な目的のためにバ
ッチ様式により行なわれてきたことに注意することが重要である。
【０００６】 有機化合物を酸化して酸（例えばアジピン酸）および／または中間体生成物（
例えばシクロヘキサノン、シクロヘキサノール、シクロヘキシルヒドロペルオキ
シドなど）を製造することに関する非常に多くの参考文献がある。
【０００７】 次に示す参考文献は、中でも二酸および他の中間酸化生成物の調製に関連する
酸化法の代表的なものとしてみなされ得る。
【０００８】 米国特許第５，４６３，１１９号（Ｋｏｌｌａｒ）、米国特許第５，３７４，
７６７号（Ｄｒｉｎｋａｒｄら）、米国特許第５，３２１，１５７号（Ｋｏｌｌ
ａｒ）、米国特許第３，９８７，１００号（Ｂａｒｎｅｔｔｅら）、米国特許第
３，９５７，８７６号（Ｒａｐｏｐｏｒｔら）、米国特許第３，９３２，５１３
号（Ｒｕｓｓｅｌｌ）、米国特許第３，５３０，１８５号（Ｐｕｇｉ）、米国特
許第３，５１５，７５１号（Ｏｂｅｒｓｔｅｒら）、米国特許第３，３６１，８
０６号（Ｌｉｄｏｖら）、米国特許第３，２３４，２７１号（Ｂａｒｋｅｒら）
、米国特許第３，２３１，６０８号（Ｋｏｌｌａｒ）、米国特許第３，１６１，
６０３号（Ｌｅｙｓｈｏｎら）、米国特許第２，５６５，０８７号（Ｐｏｒｔｅ
ｒら）、米国特許第２，５５７，２８２号（Ｈａｍｂｌｅｔら）、米国特許第２
，４３９，５１３号（Ｈａｍｂｌｅｔら）、米国特許第２，２２３，４９４号（
Ｌｏｄｅｒら）、米国特許第２，２２３，４９３号（Ｌｏｄｅｒら）、ドイツ特
許ＤＥ４４２６１３２Ａ１（Ｋｙｓｅｌａら）、およびＰＣＴ国際公開ＷＯ９６
／０３３６５（Ｃｏｎｓｔａｎｔｉｎｉら）。
【０００９】 ＰＣＴ国際公開ＷＯ９６／０３３６５（Ｃｏｎｓｔａｎｔｉｎｉら）には、シ
クロヘキサンをアジピン酸へ酸化する直接反応においてコバルト含有触媒をリサ
イクルするためのプロセスを開示している。
【００１０】 ＤＥ−Ａ−４４２７４７４には、シクロヘキサンの１段階酸化によるアジピン
酸の生成について、触媒としてコバルト塩の存在下、酸素を用いて行う手順が開
示されている。
【００１１】 上記参考文献、または本発明者らが知る任意の他の参考文献のいずれも、本発
明が説明および請求する複雑かつ重要な制御ならびに要件となる酸化反応の制御
について、単一もしくは組み合わせた形で、開示、示唆または暗示していない。
【００１２】 （発明の要旨） 上述のように、本発明はシクロヘキサンのアジピン酸への直接的酸化において
、特にシクロヘキサンの追加導入によって沈殿する触媒をリサイクルした後、シ
クロヘキサンから酢酸を除去するための方法および装置に関する。より詳細には
、本発明は、大部分の酢酸を、シクロヘキサンおよび酢酸からなる第一の混合物
から分離する方法に関しており、この方法は、第一の混合物を適切な量の洗浄水
と混合して大部分の酢酸を含む極性相と大部分のシクロヘキサンを含む非極性相
を形成するステップで特徴づけられる。
【００１３】 極性相中の大部分の酢酸は、両相に存在する酢酸の８０重量％より多いことが
好ましい。また第一の混合物中の酢酸は、酢酸およびシクロヘキサンの重量合計
の５０重量％より少ない。洗浄水の量は、第一の混合物１００重量部あたり、１
５重量部より少ないことが好ましい。
【００１４】 好ましくは、第一の混合物を洗浄水と混合して極性相と非極性相を形成するス
テップは、２段階向流抽出によって行われ、第一の混合物は： （ａ）シクロヘキサンを触媒の存在下、酸素によりアジピン酸へ酸化する工程
； （ｂ）アジピン酸を、少なくとも部分的に取り除く工程； （ｃ）触媒をシクロヘキサンの添加により、少なくとも部分的に沈殿させる工
程；および （ｄ）沈殿した触媒を取り除く工程； からなるステップによって製造することがまた好ましい。
【００１５】 この方法は、さらにアジピン酸をポリオール、ポリアミンおよびポリアミドか
らなる群から選択される反応物と反応させ、ポリマーであるポリエステル、また
はポリアミド、または（ポリイミドおよび／もしくはポリアミドイミド）をそれ
ぞれ生成するようなステップを包含する。このポリマーは紡績することにより繊
維を形成し得る。
【００１６】 また本発明は、酢酸と触媒を含有する混合物にシクロヘキサンを加え、このシ
クロヘキサンの添加が触媒の沈殿の形成、ならびにシクロヘキサンおよび酢酸を
含有する混合物の形成を引き起こすことで、少なくとも一部の（ａ）触媒を、お
よび（ｂ）酢酸を、シクロヘキサンおよび酢酸を含有する混合物から取り除くた
めの装置であって、この装置は以下： 触媒沈殿チャンバー； シクロヘキサンを触媒沈殿チャンバーに加えて、触媒の沈殿、ならびにシクロ
ヘキサンおよび酢酸を含有する混合物の形成を引き起こすための触媒沈殿チャン
バーに接続したシクロヘキサン添加手段； 沈殿した触媒を、シクロヘキサンおよび酢酸を含有する混合物から取り除くた
めの触媒除去手段； 少なくとも一部の酢酸を、シクロヘキサンおよび酢酸を含有する混合物から分
離するための酢酸除去手段、を包含する装置に関する。
【００１７】 酢酸除去手段は、洗浄水を抽出媒体として使用する抽出装置を包含し得る。
【００１８】 水洗抽出装置は、１段階、２段階、または多段階の向流抽出装置であり得る。
【００１９】 この装置は、さらに少なくとも一部の水を酢酸から分離するための水分除去手
段を包含し得る。
【００２０】 （発明の詳細な説明） 上述のように、本発明は、シクロヘキサンのアジピン酸への直接的酸化におい
て、特にシクロヘキサンの追加導入によって沈殿する触媒をリサイクルした後、
シクロヘキサンから酢酸を除去するための方法および装置に関する。
【００２１】 ここで図１を参照すると、アジピン酸を製造するための反応装置系の部分１０
がブロック図として示されている。本発明は、任意のアジピン酸を製造する反応
装置系に関し、これは新規な配置１０を導入している。反応装置系の部分１０は
、濃縮チャンバー１２を包含しており、濃縮チャンバー１２は触媒沈殿チャンバ
ー１４に接続し、触媒沈殿チャンバー１４は次に分離チャンバー１６に接続して
いる。濃縮チャンバー１２は、加熱機１３で表される任意の従来型の加熱手段に
より加熱される。分離チャンバー１６は、抽出装置１８に接続している。好まし
い型の抽出装置１８が、図２〜４にさらに詳しく示されている。抽出装置１８は
、また沈殿チャンバー１４および第１蒸留カラム２０と連絡しており、第１蒸留
カラム２０は、デカンター２２と接続した第１コンデンサー２１、および第１リ
ボイラー２４により供給を受ける。第１蒸留カラム２０は、第２蒸留カラム２６
と接続しており、第２蒸留カラム２６は、デカンター２８（ライン２８ｖｉｉを
通して排出される）と接続した第２コンデンサー２７、および第２リボイラー３
０により供給を受ける。異なるチャンバーに接続した様々な吸入口と排出口の流
れについては、本実施態様の操作において詳しく論じられる。
【００２２】 本実施態様の操作において、反応混合物は、シクロヘキサン、触媒、酢酸およ
び他の添加物（例えば、水、グルタル酸、コハク酸、シクロヘキサノール、エス
テルなど）を含有しており、この反応混合物は、吸入ライン１０ｉを経て濃縮チ
ャンバー１２に入る。この実施例におけるシクロヘキサンとは、アジピン酸の生
成からの未反応シクロヘキサンである。酢酸は、アジピン酸の直接合成で用いら
れる極めて一般的な溶媒であり、触媒は、ほとんどの場合、コバルト塩、好まし
くは酢酸コバルト四水塩であり、これは反応装置系の前端部（示されていないが
、当該分野では非常に周知である）に加えられる。好ましくは、全反応装置系お
よび図１に示された部分１０は、連続した様式で運転される。
【００２３】 好ましくは、アジピン酸の大部分は、反応混合物が濃縮チャンバー１２に入る
前に、当該分野で周知の手法（例えば、結晶化および濾過、または遠心分離）に
より取り除かれる。反応混合物は、濃縮チャンバー中で加熱機１３によって、４
０〜７０℃の範囲内の好ましい温度まで、好ましくはライン１２ｉｉを通して減
圧下（例えば、大気中より低い圧力）で加熱される。またこのライン１２ｉｉは
、真空源および／または蒸留カラム（例えば、同様にカラム２０および２６に）
に接続され得る。このようにして反応混合物は、シクロヘキサン、水、酢酸、お
よびその他の揮発成分をライン１２ｉｉを経てエバポレートさせることによって
、濃縮チャンバー１２の中で濃縮される。濃縮の度合いは、次の工程で沈殿が起
こるのに十分である。
【００２４】 濃縮された反応混合物は、ライン１２ｉを経て濃縮チャンバー１２から触媒沈
殿チャンバー１４へ移され、ここでシクロヘキサンが加えられ、混合物は、加熱
機１５で表される加熱手段によって、６０〜１１０℃の範囲の好ましい温度に維
持される。シクロヘキサンの量は、ほとんどの触媒（好ましくは９０％以上）が
、沈殿するのに十分多い。添加するシクロヘキサンは、好ましくは予熱され得、
フレシュなシクロヘキサン、もしくは抽出装置１８またはその他のところからリ
サイクルされるシクロヘキサンのどちらでも良い。
【００２５】 沈殿した触媒を含むスラリーは、ライン１４ｉを経て分離チャンバー１６へ移
される。ここで沈殿した触媒は、好ましくは濾過および／または遠心分離によっ
て分離され、反応チャンバー（図示されていない）へリサイクルするため、好ま
しくはさらに処理することなくライン１６ｉｉを経てチャンバー１６から出る。
濾液／遠心分離物または第一の混合物は、抽出装置１８へ移され、ここで少量の
水が、大量の酢酸およびその他の添加物（例えば、二塩基酸）を、例えばごく少
量のシクロヘキサンと共に、抽出する。抽出のために必要とされる水は、フレッ
シュな水であるか、もしくは第１蒸留カラム２０からリサイクルされた水であり
得、ライン２２ｖを経て抽出装置１８へ供給される。これについては後にさらに
詳しく説明される。
【００２６】 二つの流れがライン１６ｉおよび２２ｖから抽出装置に入って共に混合され、
混合物は、二つの相（一つは下相の極性相であり、一つは上相の非極性相である
）を形成する。上相の非極性相は、主にシクロヘキサンを含み、ライン１８ｉか
ら、好ましくは一部はライン１８ｉｉを経て触媒沈殿チャンバー１４へリサイク
ルされ得、一部はライン１８ｉｖを経て反応装置系の反応チャンバー（図示され
ていない）へリサイクルされ得る。極性相は、酢酸、水およびその他の添加物（
例えば、二塩基酸）を、ごく少量のシクロヘキサンと共に含有し、好ましくは蒸
留カラム２０へ向けられる。
【００２７】 蒸留カラム２０では、水とごく少量のシクロヘキサンが当該分野で周知の手法
により取り除かれる。簡単に言えば、水とシクロヘキサンの蒸気は、ライン２０
ｉを通ってコンデンサー２１へと通過する。凝縮物は、デカンター２２へ向けら
れ、ここで上相のシクロヘキサン相と下相の水相に分離する。デカンター２２は
ライン２２ｖｉｉを経て排出される。少なくとも一部の凝縮された水は、ライン
２２ｉ、２２ｉｉｉおよび２２ｉｖを通って蒸留カラム２０の上部へと戻り、下
方へ移動しながら酢酸の蒸気を凝縮する。酢酸の蒸気は、そうでない場合はライ
ン２０ｉおよびコンデンサー２２に入る。一部の凝縮された水は、ライン２２ｉ
ｉを経て、さらなる処理、使用、または所望であれば廃棄のために取り除かれる
。一部の凝縮された水は、所望であればライン２２ｖを経て抽出装置１８へリサ
イクルされる。シクロヘキサンは、ライン２２ｖｉを経て取り除かれ、チャンバ
ー１４または反応チャンバー（図示されていない）のいずれかに向けられるか（
図示されていない）、あるいは任意の他の望ましい方法によって廃棄される。
【００２８】 カラム２０の底部では、凝縮された酢酸が、その他の高沸点物と共に、ライン
２０ｉｉを通過する。好ましくは、その一部はライン２０ｉｉｉを通してリボイ
ラー２４へと入り、ライン２４ｉに続きカラム２０の底部へ入る。カラム２０の
底部近傍では、酢酸の蒸気は水またはシクロヘキサンの凝縮を可能にせず、凝縮
された酢酸はその他の高沸点物と共に、上述のようにライン２０ｉｉへ入る。
【００２９】 他の添加物を含有する酢酸の一部は、好ましくは第２蒸留カラム２６へと移さ
れ、ここで同様にして処理される。カラム２６において酢酸は、添加物を含む他
の高沸点物（例えば、二塩基酸）から分離される。凝縮された酢酸の一部は、ラ
イン２８ｉｉを経て、好ましくは反応チャンバー（図示されていない）へリサイ
クルするため取り除かれ、その一部は、ライン２８ｉおよびライン２８ｉｉｉを
経て上記と同様な目的のため、カラム２６へとリサイクルされる。
【００３０】 添加物（例えば、二塩基酸）を含む高沸点物は、例えばライン２６ｖを経て、
好ましくはさらなる処理のために取り除かれる。さらなる処理とは、再結晶また
はエステル化などを含み得る。
【００３１】 実験結果により支持されたコンピュータシュミレーションプログラムが、本発
明者らにより用いられ、シクロヘキサンと酢酸の混合物における酢酸の割合を２
０％から２％へ低減することに関する物質の流量が計算された。全ての割合は重
量比で計算された。
【００３２】 例えば、１段階抽出装置（図２でより良く示され、第１ミキサー／デカンター
１８Ａを包含する）では、２０％の酢酸を含むシクロヘキサン／酢酸混合物の流
れが、ライン１６ｉを経てミキサー・デカンター１８Ａへ１００パウンド／時間
の速度で送られる。一方、水の流れが、１３パウンド／時間の速度で、同じ第１
ミキサー／デカンターへ入る。二つの流れは混合、デカントされた後、９８％の
シクロヘキサンおよび２％の酢酸を含有する非極性の流れ（約０．０２％の量で
ある非実質的な量の水を含む）が、ライン１８ｉを経て第１ミキサー／デカンタ
ー１８Ａから約８１パウンド／時間の速度で排出される。一方、約４１％の水お
よび５９％の酢酸からなる極性の流れ（約０．５％より少ない量である非実質的
な量のシクロヘキサンを含む）が、ライン１８ｉｉｉを経て第１ミキサー／デカ
ンターから約３２パウンド／時間の速度で排出される。
【００３３】 別の実施例として、２段階抽出装置（図３でより良く示され、第１ミキサー／
デカンター１８Ａおよび第２ミキサー／デカンター１８Ｂを包含する）では、２
０％の酢酸を含有するシクロヘキサン／酢酸混合物の流れが、ライン１６ｉを経
て第１ミキサー／デカンター１８Ａに１００パウンド／時間の速度で供給される
。水の流れは、ライン２２ｖを経て第２ミキサー／デカンター１８Ｂに３パウン
ド／時間の速度で入る。最終的な結果、非極性の流れは、９８％のシクロヘキサ
ンおよび２％の酢酸（約０．０２％の量である非実質的な量の水を含む）を含有
し、これはライン１８ｉを経て第２ミキサー／デカンター１８Ｂから約８１パウ
ンド／時間の速度で排出される。一方、約４％のシクロヘキサン、１４％の水お
よび８２％の酢酸からなる極性の流れは、ライン１８ｉｉｉを経て第１ミキサー
／デカンター１８Ａから約２３パウンド／時間の速度で排出される。図３におけ
る向流の配置は、非極性相（約９３％のシクロヘキサン、７％の酢酸、および非
実質的な量の水を含む）が、ラインＡｉを経て第１ミキサー／デカンター１８Ａ
から第２ミキサー／デカンター１８Ｂへ８５パウンド／時間の速度で移され、そ
の一方で極性の流れ（約４１％の水、５９％の酢酸、および約０．５％より少な
い量の非実質的な量のシクロヘキサンを含む）が、第２ミキサー／デカンター１
８Ｂから第１ミキサー／デカンター１８ＡへとラインＢｉｉｉを経て約８パウン
ド／時間の速度で移されるということに基づく。
【００３４】 別の実施例として、３段階抽出器（図４でより良く示され、第１ミキサー／デ
カンター１８Ａ、第２ミキサー／デカンター１８Ｂ、および第３ミキサー／デカ
ンター１８Ｃを包含する）では、２０％の酢酸を含有するシクロヘキサン／酢酸
の混合物の流れが、第１ミキサー／デカンター１８Ａへライン１６ｉを経て１０
０パウンド／時間の速度で供給される。水の流れは、第３ミキサー／デカンター
１８Ｃに２パウンド／時間の速度でライン２２ｖを経て入る。最終的な結果、非
極性の流れは９８％のシクロヘキサンおよび２％の酢酸（約０．０２％の量の非
実質的な量の水を含む）を含有し、これは第３ミキサー／デカンター１８Ｃから
ライン１８ｉを経て約８０パウンド／時間の速度で排出される。一方、約６％の
シクロヘキサン、１９％の水および７９％の酢酸からなる極性の流れは、第１ミ
キサー／デカンター１８Ａからライン１８ｉｉｉを経て約２３パウンド／時間の
速度で排出される。図４における向流の配置は、次のような流れ： 非極性相（約８９％のシクロヘキサン、１１％の酢酸、および非実質的な量の
水を含む）が、第１ミキサー／デカンター１８Ａから第２ミキサー／デカンター
１８Ｂへ８９パウンド／時間の速度でラインＡｉを経て移され； 非極性相（約９５％のシクロヘキサンおよび５％の酢酸、非実質的な量の水を
含む）が第２ミキサー／デカンター１８Ｂから第３ミキサー／デカンター１８Ｃ
へ８３パウンド／時間の速度でラインＢｉを経て移され； 極性の流れ（約４０％の水、５９％の酢酸および約１％より少ない量の非実質
的な量のシクロヘキサンを含む）が、第３ミキサー／デカンター１８Ｃから第２
ミキサー／デカンター１８Ｂへ約５パウンド／時間の速度でラインＣｉｉｉを経
て移され；そして 極性の流れ（約１９％の水、７９％の酢酸および２％のシクロヘキサン）が第
２ミキサー／デカンター１８Ｂから第１ミキサー／デカンター１８Ａへ約８パウ
ンド／時間の速度でラインＢｉｉｉを経て移される、ということに基づく。
【００３５】 前記のように、上記結果は、コンピューターシュミレーションに基づいており
、それ故、絶対的に正確であるとみなすことはできない。しかしながら、これら
の結果は、酢酸のシクロヘキサン混合物からの良好な除去が、洗浄水を抽出媒体
として用いた抽出装置により達成し得るということを、非常に明確に示している
。３段階以上の向流抽出装置を使用し得るが、好ましくは１段階から３段階の抽
出機が使用される。さらに好ましくは、２段階向流抽出機が使用される。１段階
から２段階となると抽出効率に大きな差があるが、２段階と３段階の効率の差は
ある程度は小さい。
【００３６】 種々の機能が、コンピューター制御装置により、好ましく制御されるが、本発
明では、その他のいかなる型の制御装置、または手動の制御および／または作業
さえ、１つもしくはそれ以上の機能を制御するために利用することが可能である
。好ましいコンピューター制御装置とは、人工知能システム（当該分野で周知の
エキスパートシステム、ニューラルネットワーク、およびファジー論理システム
）である。３種類の人工知能システムの中では、学習システムであるニューラル
ネットワークが、異なる場所に配置された装置から情報（例えば、圧力、温度、
化学的な、または他の分析など）を集め、結果（例えば、圧力低下速度、反応速
度、反応性など）と共に情報を蓄積する。そして、ニューラルネットワークは、
この情報を将来的に、妥当であれば他のデータと共に使用するためにプログラム
され、それぞれの場合に生じる作用に関して判断をする。エキスパートシステム
は、経験を積んだ人の専門知識に基づいてプログラムされる。ファジー論理シス
テムは、専門知識のルールに加えて直感的なルールに基づいている。
【００３７】 アジピン酸に関して言えば、その調製は、とりわけ本発明の方法および装置に
適しており、一般的な情報を、参考文献の中では多くの米国特許に見出すことが
できる。これらは、次の特許を包含するが、これらに限らない： 米国特許第２，２２３，４９３号；同２，５８９，６４８号；同２，２８５，
９１４号；同３，２３１，６０８号；同３，２３４，２７１号；同３，３６１，
８０６号；同３，３９０，１７４号；同３，５３０，１８５号；同３，６４９，
６８５号；同３，６５７，３３４号；同３，９５７，８７６号；同３，９８７，
１００号；同４，０３２，５６９号；同４，１０５，８５６号；同４，１５８，
７３９号（グルタル酸）；同４，２６３，４５３号；同４，３３１，６０８号；
同４，６０６，８６３号；同４，９０２，８２７号；同５，２２１，８００号；
および同５，３２１，１５７号。
【００３８】 本発明の操作を実証する実施例は、例示的目的のためにのみ与えられており、
いかなる場合においても本発明の範囲を限定するものと解釈されるべきではない
。さらに、前記に詳述した好ましい実施態様、ならびに本発明の範囲に含まれる
任意のその他の実施態様は、独立して、または常識および／または専門家の意見
と任意に組み合わせて実施し得るということが強調されるべきである。また、実
施態様の各セクションは、独立して、もしくは他の実施態様の各セクション、ま
たは本発明に記載された本発明全体における実施態様と組み合わせて実施され得
る。これらの組み合わせは、また本発明の範囲内に存する。さらには、議論の中
で試みられたいかなる説明も推論にしか過ぎず、本発明の範囲を狭めることを意
図しない。
【図面の簡単な説明】
【図１】 図１は、本発明の好ましい実施態様を図示したブロック図である。
【図２】 図２は、本発明に記載の１段階抽出装置を図示したブロック図である。
【図３】 図３は、本発明に記載の２段階向流抽出装置を図示したブロック図である。
【図４】 図４は、本発明に記載の３段階向流抽出装置を図示したブロック図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ， ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，Ｌ Ｖ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ， ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，Ｕ Ｓ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ダッセル， マーク ダブリュー. アメリカ合衆国 ワシントン 98342， インディアノラ， ピー．オー ボックス 486 (72)発明者 ロスタミ， アダー エム. アメリカ合衆国 ワシントン 98110， ベインブリッジ アイランド， ノースイ ースト シー レイ コート 9205 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC46 AD11 AD16 BA20 BA32 BB17 BD20 BD60 BE30 BS10 4H039 CA65 CH70

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 シクロヘキサンのアジピン酸への、酸素を用いた、触媒と酢
    酸の存在下での酸化によって生成する第一の混合物を処理する方法であって、該
    方法は以下： （ａ）該アジピン酸を少なくとも部分的に取り除く工程； （ｂ）該触媒を少なくとも部分的に沈殿させるためにシクロヘキサンを添加す
    る工程； （ｃ）該沈殿した触媒を取り除く工程； （ｄ）適切な量の洗浄水を加え、大部分の酢酸を含有する極性相と、大部分の
    シクロヘキサンを含有する非極性相を形成する工程；および （ｅ）該大部分の酢酸を含有する極性相を該非極性相から分離する工程； のステップを包含する方法。
  2. 【請求項２】 前記極性相における前記大部分の酢酸が、両相に存在する酢
    酸の８０重量％より多い、請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 前記非極性相における前記大部分のシクロヘキサンが、両相
    に存在するシクロヘキサンの８０重量％より多い、請求項１または２に記載の方
    法。
  4. 【請求項４】 前記洗浄水の量が、前記第一の混合物１００重量部あたり、
    １５重量部より少ない、請求項１〜３に記載の方法。
  5. 【請求項５】 前記第一の混合物を洗浄水と混合して前記極性相と前記非極
    性相を形成するステップが、２段階向流抽出によって行われる、請求項１〜４に
    記載の方法。
  6. 【請求項６】 請求項１〜５記載の方法であって、該方法が、前記アジピン
    酸をポリオール、ポリアミンおよびポリアミドからなる群から選択される反応物
    と反応させ、ポリマーであるポリエステル、またはポリアミド、または（ポリイ
    ミドおよび／もしくはポリアミドイミド）をそれぞれ形成するようなステップを
    さらに包含する、方法。
  7. 【請求項７】 前記ポリマーを紡績して繊維とするステップをさらに包含す
    る、請求項６に記載の方法。
  8. 【請求項８】 酢酸と触媒を含有する混合物にシクロヘキサンを加え、該シ
    クロヘキサンの添加が触媒の沈殿の形成、ならびにシクロヘキサンおよび酢酸を
    含有する混合物の形成を引き起こすことで、少なくとも一部の（ａ）触媒を、お
    よび（ｂ）酢酸を、シクロヘキサンおよび酢酸を含有する該混合物から取り除く
    ための装置であって、該装置は以下： 触媒沈殿チャンバー； シクロヘキサンを該触媒沈殿チャンバーに加えて、触媒の沈殿、ならびにシク
    ロヘキサンおよび酢酸を含有する該混合物の形成を引き起こすための該触媒沈殿
    チャンバーに接続したシクロヘキサン添加手段； 該沈殿した触媒を、シクロヘキサンおよび酢酸を含有する該混合物から取り除
    くための触媒除去手段；および 少なくとも一部の該酢酸を、シクロヘキサンおよび酢酸を含有する該混合物か
    ら分離するための水洗抽出装置、を包含する装置。
  9. 【請求項９】 前記水洗抽出装置が、２段階向流抽出装置である、請求項８
    に記載の装置。
  10. 【請求項１０】 前記水洗抽出装置が、３段階向流抽出装置である、請求項
    ８〜９に記載の装置。
  11. 【請求項１１】 少なくとも一部の洗浄水を酢酸から分離するための水分除
    去手段をさらに包含する、請求項８〜１０に記載の装置。
  12. 【請求項１２】 少なくとも一部の他の添加物を酢酸から分離するための添
    加物除去手段をさらに包含する、請求項８〜１１に記載の装置。
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