JP2001514181A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項1】下記の式で表される化合物、またはその薬学的に受容可能な塩。
【化1】
(式中、
Xは、水素、ハロゲン、−OR1、ハロゲンおよびヒドロキシから独立して選択される3つまでの基によって任意に置換されるC1〜C6アルキル、または−NR2R3であり;
Xは、フェニル、ナフチル、1−(5,6,7,8−テトラヒドロ)ナフチルまたは4−(1,2−ジヒドロ)インデニル、ピリジニル、ピリミジル、イソキノリニル、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニルであって、そのそれぞれは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、モノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシから選択される3つまでの基によって任意に置換されており;
Xは、3〜7員の炭素環基であって、該炭素環員のうち2つまでが、任意に酸素および窒素から選択されるヘテロ原子であり、前記X炭素環基は、ハロゲン、C1〜C6アルコキシ、モノまたはジ(C1〜C6)アルキルアミノ、スルホンアミド、アザ(C3〜C7)シクロアルキル、C3〜C7シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルチオ、フェニルチオまたはヘテロ環基から選択される1つまたはそれ以上の基によって任意に置換されており;
Yは、ハロゲン、C3〜C7アルキル、C1〜C6アルコキシ、モノまたはジアルキルアミノ、スルホンアミド、アザ(C3〜C7)シクロアルキル、C3〜C7シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルチオ、フェニルチオ、ヘテロ環基、−OR4、−NR5R6、SR7、またはアリールから任意に選択される2つまでの基によって任意に置換される、1〜8個の炭素原子を有する低級アルキルであり;
Yは、3〜7員の炭素環基であって、該炭素環員のうち3つまでが、任意に酸素および窒素から選択されるヘテロ原子であり、前記Y炭素環基のどの環員も、ハロゲン、−OR4、−NR5R6、SR7、アリール、またはヘテロ環基によって任意に置換されており;
R1は、1〜6個の炭素原子を有する低級アルキル、または3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルであり、各アルキルは、−OR4または−NR5R6によって任意に置換されていてもよく;
R2およびR3は、同一または異なり、以下のものを表し、
水素または低級アルキルであって、該低級アルキルは、アルコキシ、アリール、ハロゲン、あるいはモノまたはジ低級アルキルによって任意にモノまたはジ置換され;
アリールまたはアリール(C1〜C6)アルキルであって、各アリールは、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、あるいは、モノまたはジ(C1〜C6)アルキルアミノから選択される3つまでの基によって任意に置換され;
3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルであって、該シクロアルキルは、ハロゲン、アルコキシ、あるいは、モノまたはジ低級アルキルによって任意にモノまたはジ置換されており;あるいは
−SO2R8;
R4は、R1について定義した通りであり、
R5およびR6は、それぞれR2およびR3と同じ定義を有し、
R7は、水素、1〜6個の炭素原子を有する低級アルキル、または3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルであり、及び
R8は、1〜6個の炭素原子を有する低級アルキル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルでまたは任意に置換されたフェニルである。)
【請求項2】下記の式で表される化合物、またはその薬学的に受容可能な塩。
【化2】
(式中、
Xは、
(i)水素、ハロゲン、モノまたはジアルキルアミノ、アルコキシ、
(ii)下記の式で表される基
【化3】
[式中、
Gは、1〜6個の炭素原子を有する低級アルキレンまたは下記の式で表される環状基であり、
【化4】
(式中、nは0,1または2、mは1〜5の整数、但しn+mは1以上5以下である。)
R1は、水素、低級アルキルまたは(C3〜C7)シクロアルキルであり、該アルキルまたはシクロアルキルは、ハロゲン、低級アルコキシ、あるいは、モノまたはジ(C1〜C6)アルキルアミノによって任意に置換されている。]
(iii)下記の式で表される基
【化5】
[式中、
Gは、(ii)についての上で定義した通りであり、
R2およびR3は、独立して、水素、1〜6個の炭素原子を有する低級アルキル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、−SO2R8(式中、R8は(C1〜C6)アルキル、(C3〜C7)シクロアルキル、または任意に置換されたフェニル)、あるいは、
R2およびR3は、該R2およびR3の結合する窒素原子と協同して、イミダゾール、ピロリジニル、モルホリニル、ピペラジニル及びピペリジニルから選択されるヘテロ環部分を構成する。]
(iv)下記の式で表される基
【化6】
[式中、
R2は、(iii)について上で定義した通りであり、
R4は、水素、1〜6個の炭素原子を有するの低級アルキル、または3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルであって、1つまたはそれ以上の(C1〜C6)アルコキシ、あるいは、モノまたはジ(C1〜C6)アルキルアミノ基によって任意に置換されていてもよく、
Gは、(ii)について上で定義した通りである。]
(v)下記の式で表される基
【化7】
[式中、
R2およびGは、それぞれ(iv)および(ii)について上で定義した通りであり、
R5およびR6は、独立して、水素、1〜6個の炭素原子を有する低級アルキル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、−SO2R8(式中、R8は(C1〜C6)アルキル、(C3〜C7)シクロアルキル、または任意に置換されたフェニル)、あるいは、
R5およびR6は、該R5およびR6の結合する窒素原子と協同して、ヘテロ環部分を構成する。]
(vi)下記の式で表される基
【化8】
[式中、Gは(ii)について上で定義した通りである。]
(vii)下記の式で表される基
【化9】
[式中、各Gは(ii)について上で定義した通りである。]
Yは、
(viii)1〜8個の炭素原子を有する低級アルキル、または3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルであって、いずれも、1つまたはそれ以上のハロゲン、(C1〜C6)アルコキシ、それぞれのアルコキシが(C1〜C6)アルコキシであるようなアルコキシアルコキシ、(C1〜C6)アルキルチオ、(C3〜C7)シクロアルキルチオ、アリール、ヘテロアリール、あるいは、モノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノ基によって任意に置換されていてもよく、
(ix)下記の式で表される基
【化10】
[式中、
Kは、(C1〜C6)アルキル若しくはアルキレンで任意に置換されていてもよい1〜6個の炭素原子を有する低級アルキレン、または下記の式で表される環状基によって任意に置換されており、
【化11】
(式中、K'は独立して、水素または(C1〜C6)アルキル若しくはアルキレンを表し、nは0,1または2、mは1〜5の整数、但し、n+mは1以上5以下である。)
R9は、水素、低級アルキル、または(C3〜C7)シクロアルキルであって、アルキル又はシクロアルキルは、ハロゲン、低級アルコキシ、あるいはモノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノによって任意に置換されている。]
(x)下記の式で表される基
【化12】
[式中、Kは、(ix)について上で定義した通りである。]
(xi)下記の式で表される基
【化13】
[式中、
Kは、(ix)について上で定義した通りであり、
R13は、水素、1〜6個の炭素原子を有する低級アルキル、または3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルであって、該アルキルまたはシクロアルキル基は、1つまたはそれ以上の(C1〜C6)アルコキシ、あるいは、モノまたはジ(C1〜C6)アルキルアミノ基によって任意に置換されている。]
(xii)下記の式で表される基
【化14】
[式中、
Kは、(ix)について上に定義した通りであり、
R7は、ハロゲン、1〜6個の炭素原子を有する低級アルキル、または3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルである。]
(xiii)下記の式で表される基
【化15】
[式中、
Kは、(ix)について上に定義した通りであり、
R14はおよびR15は、独立して、水素、1〜6個の炭素原子を有する低級アルキル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、−SO2R8(式中、R8は上で定義した通りであり、あるいは、
R14およびR15は、該R5およびR6の結合する窒素原子と協同して、ヘテロ環部分を構成する。]
(xiv)下記の式で表される基
【化16】
[式中、KおよびR15は、それぞれ(ix)および(xii)において上で定義した通りである。]
(xv)下記の式で表される基
【化17】
[式中、
Kは、(ix)について上で定義した通りであり、
R10およびR10'は、同一または異なり、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、1〜6個の炭素原子を有する低級アルコキシ、または3〜7個の炭素原子を有するシクロアルコキシから選択され、
R11、R11'およびR12は、同一または異なり、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、OR4、−CR7(R9)NR5R6、−CR7(R16)OR4から選択されるか、あるいは、
R11およびR12は、それらの結合する原子とともに、(ヘテロ)サイクリック環を形成し、及び
R16は、水素、1〜6個の炭素原子を有する低級アルキル、または3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルである。]
(xvi)下記の式で表される基
【化18】
[式中、Kは(ix)について上で定義した通りであり、Wはヘテロアリールである。]
(xvii)下記の式で表される基
【化19】
[式中、
Kは、(ix)について上で定義した通りであり、R10およびR11は、(xv)について上で定義した通りであり、
R17は、水素、低級アルキル、または(C3〜C7)シクロアルキルであり、該アルキルまたはシクロアルキルは、ハロゲン、低級アルコキシ、あるいは、モノまたはジ(C1〜C6)アルキルアミノによって任意に置換されている。]
(xviii)下記の式で表される基
【化20】
[式中、K、R10、R12およびR17は、上で定義した通りである。]
(xix)下記の式で表される基
【化21】
[式中、各Kは独立して、(ix)について上で定義した通りであり、R10は上で定義した通りである。]
(xx)下記の式で表される基
【化22】
[式中K、R10、R11、R14およびR15は、上で定義した通りである。]
(xxi)下記の式で表される基
【化23】
[式中、K、R10、R12、R14およびR15は、上で定義した通りである。]
【請求項3】下記の式で表される、請求項1に記載の化合物。
【化24】
(式中、
Aは、C1〜C6アルキレンであり、
Raは、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシによって任意にモノ、ジ、またはトリ置換されたフェニル、あるいは、モノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノ、あるいは、ジ−C1〜C6アルキルアミノ低級アルキルであり、
Rbは、低級アルキルまたは低級シクロアルキルである。)
【請求項4】下記の式で表される、請求項1に記載の化合物。
【化25】
(式中、
Aは、C1〜C6アルキレンであり、
RaおよびRa'は独立して、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ又はモノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノによって任意にモノ、ジまたはトリ置換されたフェニル、又はモノあるいはジ−C1〜C6アルキルアミノ低級アルキルであり、及び
Rcは、ハロゲンまたは低級アルキルである。)
【請求項5】下記の式で表される、請求項1に記載の化合物。
【化26】
(式中、
Aは、C1〜C6アルキレンであり、
RdおよびReは、独立して低級アルキル基である。)
【請求項6】下記の式で表される、請求項1に記載の化合物。
【化27】
[式中、
Aは、C1〜C6アルキレンであり、
Rdは、低級アルキルであり、
Rfは、下記の式で表される基である。
【化28】
(式中、Eは酸素または窒素であり、MはC1〜C3アルキレンまたは窒素である。)]
【請求項7】下記の式で表される、請求項1に記載の化合物。
【化29】
(式中、
Aは、C1〜C6アルキレン、
Rdは、低級アルキルであり、
Ra'は、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、あるいはモノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノによって任意に、モノ、ジまたはトリ置換されたフェニル、あるいは、モノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノ低級アルキルである。)
【請求項8】下記の式で表される、請求項1に記載の化合物。
【化30】
(式中、
Aは、C1〜C6アルキレンであり、
RdおよびReは、独立して低級アルキルである。)
【請求項9】下記の式で表される、請求項1に記載の化合物。
【化31】
(式中、
Dは、窒素またはCHであり、
D'は、窒素または酸素であり、
Aは、C1〜C6アルキレンであり、
Ra'は、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、あるいは、モノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノ、あるいは、モノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノ低級アルキルによって、任意にモノ、ジ、またはトリ置換されたフェニルである。)
【請求項10】下記の式で表される、請求項1に記載の化合物。
【化32】
(式中、
Aは、C1〜C6アルキレンであり、
Ra'は、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、あるいは、モノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノによって、任意にモノ、ジ、またはトリ置換されたフェニル、またはモノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノ低級アルキルである。)
【請求項11】下記の式で表される、請求項1に記載の化合物。
【化33】
(式中、
Aは、C1〜C6アルキレンであり、
Rdは、低級アルキルであり、
A'は、酸素またはメチレンを表し、
rは、1〜3の整数である。)
【請求項12】下記の式で表される、請求項1に記載の化合物。
【化34】
(式中、
Aは、C1〜C6アルキレンであり、
Rgは、低級アルキルオキシ低級アルキルであり、
Ra'は、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、あるいはモノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノによって、任意にモノ、ジまたはトリ置換されているフェニル、又はモノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノ低級アルキルである。)
【請求項13】N−n−ブチル 6−ベンジルアミノ−4−オキソ−1,4−ジヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−[2−(エチルチオ)エチル]6−メトキシ−4−オキソ−1,4−ジヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−[4−(メチルアミノメチル)ベンジル]6−(2−メトキシエトキシ)−4−オキソ−1,4−ジヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−メトキシベンジル)6−ピロリジノ−4−オキソ−1,4−ジヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−n−ブチル6−クロロ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−プロパン−3−オール6−メトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−n−ブチル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−エチルチオ)エチル6−メトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−n−ブチル6−(N−ベンジルアミノ)−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−n−ペンチル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−イソプロポキシ)プロピル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−ベンジル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−2−ペンチル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−テトラヒドロフラニル)メチル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−メトキシ)プロパン−2−オール6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−メトキシ)プロピル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−メトキシ)エチル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−イソアミル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−フラニル)メチル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−メトキシベンジル)6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−エトキシ)プロピル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−2−(2−メチル)ブチル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−l,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−2−ペンタン−1−オール6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−5−ペンタノール6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−1−シクロヘキサン−2−オール6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−ベンジル6−メトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−フルオロベンジル)6−メトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3カルボキサミド;
N−(3−フルオロベンジル)6−メトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−フルオロベンジル)6−メトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4/5−イミダゾーリル)メチル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−4−テトラヒドロピラニル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−チエニル)メチル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−2−(6−メチル)ヘプタン−6−オール6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−テトラヒドロピラニル)メチル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−フルオロベンジル)6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−フルオロベンジル)6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−フルオロベンジル)6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−メトキシベンジル)6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−フルオロベンジル)6−メトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−ベンジル6−(N−メチル,N−トルエンスルホニル−アミノ)−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−ベンジル6−(メチルアミノ)−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−ピペロニル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;又は
N−ピペロニル6−メトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミドであることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
【請求項14】N−2−(4/5−イミダゾリル)エチル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−メチルベンジル)6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−ベンジル6−(2−メトキシエトキシ)−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−ベンジル6−ジメチルアミノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−イソアミル6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−ベンジル6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−フルオロベンジル)6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−エトキシ)プロピル6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−n−ブチル6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−ピリジル)メチル6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−チエニル)メチル6−(2−メトキシエトキシ)−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−イソアミル6−ジメチルアミノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−チエニル)メチル6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−チエニル)メチル6−ジメチルアミノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−チアゾリル)メチル6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−メチルアミノメチル)ベンジル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−[4(1−メチルアミノ)エチル]ベンジル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−テトラヒドロフラニル)メチル6−ジメチルアミノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−n−ペンチル6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−メトキシベンジル)6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−フルオロベンジル)6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−メチルアミノメチル)ベンジル6−(2−メトキシエトキシ)−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−n−ブチル6−ピロリジノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−メトキシベンジル)6−ピロリジノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−チエニル)メチル6−ピロリジノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−[4−(1−メチルアミノ)エチル]ベンジル6−ジメチルアミノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミ ド;
N−(4−メチルアミノ)ベンジル6−n−プロポキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド塩酸塩;
N−[4−(1−メチルアミノメチル)エチル]ベンジル6−クロロ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−[4−(1−メチルアミノ)エチル]ベンジル6−ピロリジノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド塩酸塩;
N−(4−エトキシベンジル)6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−エトキシベンジル)6−ピロリジノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−クロロベンジル)6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−クロロベンジル)6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−ピペロニル6−ジメチルアミノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド塩酸塩;
N−ベンジル6−(2−メチルアミノ)エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−ベンジル6−(2−ジメチルアミノ)エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−エチルアミノメチル)ベンジル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−ベンジル6−(2−メトキシ)エチルアミノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−メチルアミノメチル)ベンジル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド塩酸塩;
N−(4−ジメチルアミノメチル)ベンジル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド塩酸塩;
N−(3−メチルアミノメチル)ベンジル6−n−プロポキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド塩酸塩;又は
N−[4−(1−イミダゾリルメチル)]ベンジル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミドであることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
【請求項15】Yが、ピリミジニルメチル、ピリジルメチル、または下記の式で表される基であること特徴とする請求項1に記載の化合物。
【化35】
[式中、
R18は、水素、アミノ、モノまたジ−C1〜C6アルキルアミノ、あるいは、R19によって任意に置換されたC1〜C6アルキルであり、R19は下記の式を表し、
【化36】
(式中、VおよびV'は独立してCHまたは窒素であり、A"はC1〜C6アルキレンである。)
R20は、フェニル、ピリジル、またはピリミジルであり、各基は独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシ、アミノ、あるいは、モノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノによって任意にモノ置換、ジ置換、若しくはトリ置換されている。]
【請求項16】下記の式で表される請求項1に記載の化合物。
【化37】
[式中、
Aは、C1〜C6アルキレンであり、
Xは、式Iについて上で定義した通りであり、
R18は、
(i)アミノ、または、モノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノ、あるいは、
(ii)下記の基によって任意に置換される低級アルキル
【化38】
(式中、
VおよびV'は、独立してCHまたは窒素であり、
A''は、C1〜C6アルキレンであり、
R20は、フェニル、ピリジル、またはピリミジニルであって、そのそれぞれは、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシ、アミノ、あるいはモノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノによって任意に、モノ、ジ、またはトリ置換されている。)]
【請求項17】N−ベンジル6−ベンジルアミノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−シクロヘキシル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−シクロヘキシルメチル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−アミノベンジル)−6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−ピリジルメチル)6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−ベンジル6−テトラヒドロイソキノリニル−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;又は
N−{4−[1−[4−(4−フルオロベンジル)ピペラジニル]メチル]ベンジル}6−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミドであることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
【請求項1】下記の式で表される化合物、またはその薬学的に受容可能な塩。
【化1】
(式中、
Xは、水素、ハロゲン、−OR1、ハロゲンおよびヒドロキシから独立して選択される3つまでの基によって任意に置換されるC1〜C6アルキル、または−NR2R3であり;
Xは、フェニル、ナフチル、1−(5,6,7,8−テトラヒドロ)ナフチルまたは4−(1,2−ジヒドロ)インデニル、ピリジニル、ピリミジル、イソキノリニル、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニルであって、そのそれぞれは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、モノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシから選択される3つまでの基によって任意に置換されており;
Xは、3〜7員の炭素環基であって、該炭素環員のうち2つまでが、任意に酸素および窒素から選択されるヘテロ原子であり、前記X炭素環基は、ハロゲン、C1〜C6アルコキシ、モノまたはジ(C1〜C6)アルキルアミノ、スルホンアミド、アザ(C3〜C7)シクロアルキル、C3〜C7シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルチオ、フェニルチオまたはヘテロ環基から選択される1つまたはそれ以上の基によって任意に置換されており;
Yは、ハロゲン、C3〜C7アルキル、C1〜C6アルコキシ、モノまたはジアルキルアミノ、スルホンアミド、アザ(C3〜C7)シクロアルキル、C3〜C7シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルチオ、フェニルチオ、ヘテロ環基、−OR4、−NR5R6、SR7、またはアリールから任意に選択される2つまでの基によって任意に置換される、1〜8個の炭素原子を有する低級アルキルであり;
Yは、3〜7員の炭素環基であって、該炭素環員のうち3つまでが、任意に酸素および窒素から選択されるヘテロ原子であり、前記Y炭素環基のどの環員も、ハロゲン、−OR4、−NR5R6、SR7、アリール、またはヘテロ環基によって任意に置換されており;
R1は、1〜6個の炭素原子を有する低級アルキル、または3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルであり、各アルキルは、−OR4または−NR5R6によって任意に置換されていてもよく;
R2およびR3は、同一または異なり、以下のものを表し、
水素または低級アルキルであって、該低級アルキルは、アルコキシ、アリール、ハロゲン、あるいはモノまたはジ低級アルキルによって任意にモノまたはジ置換され;
アリールまたはアリール(C1〜C6)アルキルであって、各アリールは、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、あるいは、モノまたはジ(C1〜C6)アルキルアミノから選択される3つまでの基によって任意に置換され;
3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルであって、該シクロアルキルは、ハロゲン、アルコキシ、あるいは、モノまたはジ低級アルキルによって任意にモノまたはジ置換されており;あるいは
−SO2R8;
R4は、R1について定義した通りであり、
R5およびR6は、それぞれR2およびR3と同じ定義を有し、
R7は、水素、1〜6個の炭素原子を有する低級アルキル、または3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルであり、及び
R8は、1〜6個の炭素原子を有する低級アルキル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルでまたは任意に置換されたフェニルである。)
【請求項2】下記の式で表される化合物、またはその薬学的に受容可能な塩。
【化2】
(式中、
Xは、
(i)水素、ハロゲン、モノまたはジアルキルアミノ、アルコキシ、
(ii)下記の式で表される基
【化3】
[式中、
Gは、1〜6個の炭素原子を有する低級アルキレンまたは下記の式で表される環状基であり、
【化4】
(式中、nは0,1または2、mは1〜5の整数、但しn+mは1以上5以下である。)
R1は、水素、低級アルキルまたは(C3〜C7)シクロアルキルであり、該アルキルまたはシクロアルキルは、ハロゲン、低級アルコキシ、あるいは、モノまたはジ(C1〜C6)アルキルアミノによって任意に置換されている。]
(iii)下記の式で表される基
【化5】
[式中、
Gは、(ii)についての上で定義した通りであり、
R2およびR3は、独立して、水素、1〜6個の炭素原子を有する低級アルキル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、−SO2R8(式中、R8は(C1〜C6)アルキル、(C3〜C7)シクロアルキル、または任意に置換されたフェニル)、あるいは、
R2およびR3は、該R2およびR3の結合する窒素原子と協同して、イミダゾール、ピロリジニル、モルホリニル、ピペラジニル及びピペリジニルから選択されるヘテロ環部分を構成する。]
(iv)下記の式で表される基
【化6】
[式中、
R2は、(iii)について上で定義した通りであり、
R4は、水素、1〜6個の炭素原子を有するの低級アルキル、または3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルであって、1つまたはそれ以上の(C1〜C6)アルコキシ、あるいは、モノまたはジ(C1〜C6)アルキルアミノ基によって任意に置換されていてもよく、
Gは、(ii)について上で定義した通りである。]
(v)下記の式で表される基
【化7】
[式中、
R2およびGは、それぞれ(iv)および(ii)について上で定義した通りであり、
R5およびR6は、独立して、水素、1〜6個の炭素原子を有する低級アルキル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、−SO2R8(式中、R8は(C1〜C6)アルキル、(C3〜C7)シクロアルキル、または任意に置換されたフェニル)、あるいは、
R5およびR6は、該R5およびR6の結合する窒素原子と協同して、ヘテロ環部分を構成する。]
(vi)下記の式で表される基
【化8】
[式中、Gは(ii)について上で定義した通りである。]
(vii)下記の式で表される基
【化9】
[式中、各Gは(ii)について上で定義した通りである。]
Yは、
(viii)1〜8個の炭素原子を有する低級アルキル、または3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルであって、いずれも、1つまたはそれ以上のハロゲン、(C1〜C6)アルコキシ、それぞれのアルコキシが(C1〜C6)アルコキシであるようなアルコキシアルコキシ、(C1〜C6)アルキルチオ、(C3〜C7)シクロアルキルチオ、アリール、ヘテロアリール、あるいは、モノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノ基によって任意に置換されていてもよく、
(ix)下記の式で表される基
【化10】
[式中、
Kは、(C1〜C6)アルキル若しくはアルキレンで任意に置換されていてもよい1〜6個の炭素原子を有する低級アルキレン、または下記の式で表される環状基によって任意に置換されており、
【化11】
(式中、K'は独立して、水素または(C1〜C6)アルキル若しくはアルキレンを表し、nは0,1または2、mは1〜5の整数、但し、n+mは1以上5以下である。)
R9は、水素、低級アルキル、または(C3〜C7)シクロアルキルであって、アルキル又はシクロアルキルは、ハロゲン、低級アルコキシ、あるいはモノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノによって任意に置換されている。]
(x)下記の式で表される基
【化12】
[式中、Kは、(ix)について上で定義した通りである。]
(xi)下記の式で表される基
【化13】
[式中、
Kは、(ix)について上で定義した通りであり、
R13は、水素、1〜6個の炭素原子を有する低級アルキル、または3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルであって、該アルキルまたはシクロアルキル基は、1つまたはそれ以上の(C1〜C6)アルコキシ、あるいは、モノまたはジ(C1〜C6)アルキルアミノ基によって任意に置換されている。]
(xii)下記の式で表される基
【化14】
[式中、
Kは、(ix)について上に定義した通りであり、
R7は、ハロゲン、1〜6個の炭素原子を有する低級アルキル、または3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルである。]
(xiii)下記の式で表される基
【化15】
[式中、
Kは、(ix)について上に定義した通りであり、
R14はおよびR15は、独立して、水素、1〜6個の炭素原子を有する低級アルキル、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキル、−SO2R8(式中、R8は上で定義した通りであり、あるいは、
R14およびR15は、該R5およびR6の結合する窒素原子と協同して、ヘテロ環部分を構成する。]
(xiv)下記の式で表される基
【化16】
[式中、KおよびR15は、それぞれ(ix)および(xii)において上で定義した通りである。]
(xv)下記の式で表される基
【化17】
[式中、
Kは、(ix)について上で定義した通りであり、
R10およびR10'は、同一または異なり、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、1〜6個の炭素原子を有する低級アルコキシ、または3〜7個の炭素原子を有するシクロアルコキシから選択され、
R11、R11'およびR12は、同一または異なり、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、OR4、−CR7(R9)NR5R6、−CR7(R16)OR4から選択されるか、あるいは、
R11およびR12は、それらの結合する原子とともに、(ヘテロ)サイクリック環を形成し、及び
R16は、水素、1〜6個の炭素原子を有する低級アルキル、または3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルである。]
(xvi)下記の式で表される基
【化18】
[式中、Kは(ix)について上で定義した通りであり、Wはヘテロアリールである。]
(xvii)下記の式で表される基
【化19】
[式中、
Kは、(ix)について上で定義した通りであり、R10およびR11は、(xv)について上で定義した通りであり、
R17は、水素、低級アルキル、または(C3〜C7)シクロアルキルであり、該アルキルまたはシクロアルキルは、ハロゲン、低級アルコキシ、あるいは、モノまたはジ(C1〜C6)アルキルアミノによって任意に置換されている。]
(xviii)下記の式で表される基
【化20】
[式中、K、R10、R12およびR17は、上で定義した通りである。]
(xix)下記の式で表される基
【化21】
[式中、各Kは独立して、(ix)について上で定義した通りであり、R10は上で定義した通りである。]
(xx)下記の式で表される基
【化22】
[式中K、R10、R11、R14およびR15は、上で定義した通りである。]
(xxi)下記の式で表される基
【化23】
[式中、K、R10、R12、R14およびR15は、上で定義した通りである。]
【請求項3】下記の式で表される、請求項1に記載の化合物。
【化24】
(式中、
Aは、C1〜C6アルキレンであり、
Raは、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシによって任意にモノ、ジ、またはトリ置換されたフェニル、あるいは、モノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノ、あるいは、ジ−C1〜C6アルキルアミノ低級アルキルであり、
Rbは、低級アルキルまたは低級シクロアルキルである。)
【請求項4】下記の式で表される、請求項1に記載の化合物。
【化25】
(式中、
Aは、C1〜C6アルキレンであり、
RaおよびRa'は独立して、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ又はモノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノによって任意にモノ、ジまたはトリ置換されたフェニル、又はモノあるいはジ−C1〜C6アルキルアミノ低級アルキルであり、及び
Rcは、ハロゲンまたは低級アルキルである。)
【請求項5】下記の式で表される、請求項1に記載の化合物。
【化26】
(式中、
Aは、C1〜C6アルキレンであり、
RdおよびReは、独立して低級アルキル基である。)
【請求項6】下記の式で表される、請求項1に記載の化合物。
【化27】
[式中、
Aは、C1〜C6アルキレンであり、
Rdは、低級アルキルであり、
Rfは、下記の式で表される基である。
【化28】
(式中、Eは酸素または窒素であり、MはC1〜C3アルキレンまたは窒素である。)]
【請求項7】下記の式で表される、請求項1に記載の化合物。
【化29】
(式中、
Aは、C1〜C6アルキレン、
Rdは、低級アルキルであり、
Ra'は、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、あるいはモノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノによって任意に、モノ、ジまたはトリ置換されたフェニル、あるいは、モノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノ低級アルキルである。)
【請求項8】下記の式で表される、請求項1に記載の化合物。
【化30】
(式中、
Aは、C1〜C6アルキレンであり、
RdおよびReは、独立して低級アルキルである。)
【請求項9】下記の式で表される、請求項1に記載の化合物。
【化31】
(式中、
Dは、窒素またはCHであり、
D'は、窒素または酸素であり、
Aは、C1〜C6アルキレンであり、
Ra'は、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、あるいは、モノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノ、あるいは、モノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノ低級アルキルによって、任意にモノ、ジ、またはトリ置換されたフェニルである。)
【請求項10】下記の式で表される、請求項1に記載の化合物。
【化32】
(式中、
Aは、C1〜C6アルキレンであり、
Ra'は、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、あるいは、モノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノによって、任意にモノ、ジ、またはトリ置換されたフェニル、またはモノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノ低級アルキルである。)
【請求項11】下記の式で表される、請求項1に記載の化合物。
【化33】
(式中、
Aは、C1〜C6アルキレンであり、
Rdは、低級アルキルであり、
A'は、酸素またはメチレンを表し、
rは、1〜3の整数である。)
【請求項12】下記の式で表される、請求項1に記載の化合物。
【化34】
(式中、
Aは、C1〜C6アルキレンであり、
Rgは、低級アルキルオキシ低級アルキルであり、
Ra'は、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、あるいはモノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノによって、任意にモノ、ジまたはトリ置換されているフェニル、又はモノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノ低級アルキルである。)
【請求項13】N−n−ブチル 6−ベンジルアミノ−4−オキソ−1,4−ジヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−[2−(エチルチオ)エチル]6−メトキシ−4−オキソ−1,4−ジヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−[4−(メチルアミノメチル)ベンジル]6−(2−メトキシエトキシ)−4−オキソ−1,4−ジヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−メトキシベンジル)6−ピロリジノ−4−オキソ−1,4−ジヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−n−ブチル6−クロロ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−プロパン−3−オール6−メトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−n−ブチル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−エチルチオ)エチル6−メトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−n−ブチル6−(N−ベンジルアミノ)−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−n−ペンチル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−イソプロポキシ)プロピル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−ベンジル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−2−ペンチル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−テトラヒドロフラニル)メチル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−メトキシ)プロパン−2−オール6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−メトキシ)プロピル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−メトキシ)エチル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−イソアミル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−フラニル)メチル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−メトキシベンジル)6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−エトキシ)プロピル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−2−(2−メチル)ブチル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−l,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−2−ペンタン−1−オール6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−5−ペンタノール6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−1−シクロヘキサン−2−オール6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−ベンジル6−メトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−フルオロベンジル)6−メトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3カルボキサミド;
N−(3−フルオロベンジル)6−メトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−フルオロベンジル)6−メトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4/5−イミダゾーリル)メチル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−4−テトラヒドロピラニル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−チエニル)メチル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−2−(6−メチル)ヘプタン−6−オール6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−テトラヒドロピラニル)メチル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−フルオロベンジル)6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−フルオロベンジル)6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−フルオロベンジル)6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−メトキシベンジル)6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−フルオロベンジル)6−メトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−ベンジル6−(N−メチル,N−トルエンスルホニル−アミノ)−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−ベンジル6−(メチルアミノ)−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−ピペロニル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;又は
N−ピペロニル6−メトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミドであることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
【請求項14】N−2−(4/5−イミダゾリル)エチル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−メチルベンジル)6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−ベンジル6−(2−メトキシエトキシ)−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−ベンジル6−ジメチルアミノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−イソアミル6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−ベンジル6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−フルオロベンジル)6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−エトキシ)プロピル6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−n−ブチル6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−ピリジル)メチル6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−チエニル)メチル6−(2−メトキシエトキシ)−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−イソアミル6−ジメチルアミノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−チエニル)メチル6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−チエニル)メチル6−ジメチルアミノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−チアゾリル)メチル6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−メチルアミノメチル)ベンジル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−[4(1−メチルアミノ)エチル]ベンジル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−テトラヒドロフラニル)メチル6−ジメチルアミノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−n−ペンチル6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−メトキシベンジル)6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−フルオロベンジル)6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−メチルアミノメチル)ベンジル6−(2−メトキシエトキシ)−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−n−ブチル6−ピロリジノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−メトキシベンジル)6−ピロリジノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−チエニル)メチル6−ピロリジノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−[4−(1−メチルアミノ)エチル]ベンジル6−ジメチルアミノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミ ド;
N−(4−メチルアミノ)ベンジル6−n−プロポキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド塩酸塩;
N−[4−(1−メチルアミノメチル)エチル]ベンジル6−クロロ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−[4−(1−メチルアミノ)エチル]ベンジル6−ピロリジノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド塩酸塩;
N−(4−エトキシベンジル)6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−エトキシベンジル)6−ピロリジノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−クロロベンジル)6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−クロロベンジル)6−モルホリノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−ピペロニル6−ジメチルアミノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド塩酸塩;
N−ベンジル6−(2−メチルアミノ)エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−ベンジル6−(2−ジメチルアミノ)エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−エチルアミノメチル)ベンジル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−ベンジル6−(2−メトキシ)エチルアミノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−メチルアミノメチル)ベンジル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド塩酸塩;
N−(4−ジメチルアミノメチル)ベンジル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド塩酸塩;
N−(3−メチルアミノメチル)ベンジル6−n−プロポキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド塩酸塩;又は
N−[4−(1−イミダゾリルメチル)]ベンジル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミドであることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
【請求項15】Yが、ピリミジニルメチル、ピリジルメチル、または下記の式で表される基であること特徴とする請求項1に記載の化合物。
【化35】
[式中、
R18は、水素、アミノ、モノまたジ−C1〜C6アルキルアミノ、あるいは、R19によって任意に置換されたC1〜C6アルキルであり、R19は下記の式を表し、
【化36】
(式中、VおよびV'は独立してCHまたは窒素であり、A"はC1〜C6アルキレンである。)
R20は、フェニル、ピリジル、またはピリミジルであり、各基は独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシ、アミノ、あるいは、モノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノによって任意にモノ置換、ジ置換、若しくはトリ置換されている。]
【請求項16】下記の式で表される請求項1に記載の化合物。
【化37】
[式中、
Aは、C1〜C6アルキレンであり、
Xは、式Iについて上で定義した通りであり、
R18は、
(i)アミノ、または、モノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノ、あるいは、
(ii)下記の基によって任意に置換される低級アルキル
【化38】
(式中、
VおよびV'は、独立してCHまたは窒素であり、
A''は、C1〜C6アルキレンであり、
R20は、フェニル、ピリジル、またはピリミジニルであって、そのそれぞれは、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシ、アミノ、あるいはモノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノによって任意に、モノ、ジ、またはトリ置換されている。)]
【請求項17】N−ベンジル6−ベンジルアミノ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−シクロヘキシル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−シクロヘキシルメチル6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−アミノベンジル)−6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−ピリジルメチル)6−エトキシ−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;
N−ベンジル6−テトラヒドロイソキノリニル−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミド;又は
N−{4−[1−[4−(4−フルオロベンジル)ピペラジニル]メチル]ベンジル}6−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−オキソ−1,4−テトラヒドロ−1,5−ナフチリジン−3−カルボキサミドであることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
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