JP2001512466A - 芳香族ニトリルの製造法 - Google Patents
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- 【特許請求の範囲】 1.式 Ar−CN (I) [式中、 Arは、置換されたフェニルもしくは置換されたナフチルまたは場合により置換 されてもよいビフェニル、場合により置換されてもよく、融合した3−ないし5 −員の複素環を含むフェニルを表すか、あるいは5〜10員の環を含み、そして場 合により置換されてもよいヘタリールを表し、可能な置換基はC1−C12-アルキ ル、C1−C12-ハロゲノアルキル、C1−C12-アルコキシ、C1−C12-ハロゲノ アルコキシ、C1−C6-アルキルスルホニル、C1−C6-ハロゲノアルキルスルホ ニル、C1−C12-アルキルカルボニル、C1−C12-アルコキシカルボニル、フッ 素、ホルミル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される最高5個の同一も しくは異なる置換基であり、C1−C12-アルキルに関してはその一部が1〜4個 のC1−C6-アルコキシ基により置換されてもよい] の芳香族ニトリルを、式 Ar−Cl (II) [式中、 Arは、式(I)で定義した通りである] のクロロ芳香族化合物の、ニッケル(0)および/またはニッケル(II)錯体の 存在下での、シアン化カリウムおよび/またはシアン化ナトリウムとの反応によ り製造する方法であって、この方法を少なくとも4個の炭素原子を有し場合によ っては環式であってもよいケトンの存在下で行 うことを特徴とする方法。 2.式中、Arが、置換されたフェニルもしくは置換されたナフチル、または場合 により置換されてもよいビフェニル、場合により置換されてもよく、融合した3 −ないし5−員の複素環を含むフェニルを表すか、あるいは5〜10員の環を含み 、しかも場合により置換されてもよいヘタリールを表し、可能な置換基はC1− C8-アルキル、最高10個のフッ素原子を有するC1−C8-フルオロアルキル、最 高10個の塩素原子を有するC1−C8-クロロアルキル、1〜8個の炭素原子およ び全部で最高10個のフッ素および塩素原子を有するフルオロクロロアルキル、C1 −C8-アルコキシ、最高10個のフッ素原子を有するC1−C8-フルオロアルコキ シ、最高10個の塩素原子を有するC1−C8-クロロアルコキシ、全部で最高10個 のフッ素原子および塩素原子を有するC1−C8-フルオロクロロアルコキシ、C1 −C4-アルキルスルホニル、最高5個のフッ素原子を有するC1−C4-フルオロ アルキルスルホニル、最高5個の塩素原子を有するC1−C4-クロロアルキルス ルホニル、最高1〜4個の炭素原子および全部で最高5個のフッ素および塩素原 子を有するフルオロクロロアルキルスルホニル、C1−C4-アルキルカルボニル 、C1−C4-アルコキシカルボニル、フッ素、ホルミル、ニトロまたはシアノか ら成る群から選択される最高4個の同一もしくは異なる置換基であり、C1−C8 -アルキルに関してはその一部が1〜3個のC1−C4-アルコキシ基により置換さ れてもよいことを特徴とする、請求の範囲第1項に記載の方法。 3.式中、Arが、少なくとも1〜3個のフッ素原子、1〜2個のC1−C2-フル オロアルキル基、1〜2個のC1−C2-フルオロアルコキシ基、 1〜2個のC1−C2-フルオロアルキルスルホニル基または1〜2個のホルミル 基により置換されており、そして場合によりさらに1〜2個のC1−C4-アルキ ル基により置換されてもよいフェニルを表す、請求の範囲第1項または第2項に 記載の方法。 4.場合によっては環式であってもよいケトンが4〜13個の炭素原子を含有する ことを特徴とする、請求の範囲第1項ないし第3項のいずれかに記載の方法。 5.ケトンがメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン、 シクロペンタノン、シクロヘキサノンおよびジシクロヘキシルケトンから成る群 から選択されることを特徴とする、請求の範囲第1項ないし第4項のいずれかに 記載の方法。 6.使用するニッケル(0)および/またはニッケル(II)錯体が、触媒的に活性な 式(III)、 NiL1L2L3 nL4 m (III) [式中、 i)nおよびmは互いに独立して、各々の場合にゼロまたは1を表し、そして L1、L2、L3およびL4は互いに独立してホスフィン配位子PQ3を表し、 式中、 Qは互いに独立して、各々の場合にC1−C8-アルキル、C3-C8-シクロ アルキル、場合によりC1−C8-アルキル-、C1−C4-ヒドロキシアルキル-、C1 −C6-アルコキシ-、ジ−C1−C4-アルキルアミノ-C1−C4-アルキル-、フッ 素-、ヒドロキシスルホニル-またはジ−C1−C4-アルキルアミノ-により置換さ れてもよ いフェニルを表すか、あるいは L1およびL2ならびに/またはL3およびL4は、それぞれの場合に一緒にな って、二座のホスフィン配位子Q2P−W−PQ2を表し、式中、Wは、C1−C8 -アルキレンまたは場合によりQ=フェニル に関して上記に掲げた置換基の1つにより一置換されてもよいフェロセニ ルを表し、そして Qは、上記に定義した通りである、 であるか、あるいは式中、 ii)nおよびmは、それぞれ1を表し、そして L1およびL2は一緒に、二座のホスフィン配位子Q1Q2P-W1−PQ3Q4 を表し、式中、 Q1、Q2、Q3およびQ4は互いに独立して、ハロゲン-、C1−C4-アル キル-、C1−C4-ハロゲノアルキル-、シアノ-、アミノ-、C1−C4-アルキル- アミノ-、ジ−C1−C4-アルキル-アミノ-、C1−C4-アルコキシ-もしくはC1 −C4-アルキルチオ-により置換されたフェニルまたは5〜10員の環およびN、 Oおよび/またはS原子を含有するヘタリールを表し、 W1は、メタロセンビラジカル、C3−C8-アルキレンまたは基-Ar1-(R) p-Ar1-を表し、式中、 Ar1は、フェニルまたは5〜10員の環およびN、Oおよび/またはS 原子を含むヘタリールを表し、 pは、ゼロまたは1を表し、そして Rは、場合により酸素および硫黄から成る群から選択される1〜3個 のヘテロ原子により中断されてもよいC1−C8-ア ルキレンを表し、 L3は、C1−C4-アルキルを表すか、または各々が場合により互いに独立 してC1−C8-アルキル、C1−C8-アルコキシ、C1−C8-アルキルチオ、C1− C8-ハロゲノアルキル、C1−C8-ハロゲノアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ホ ルミル、C1−C8-アルキルカルボニル、C1−C8-アルコキシカルボニルにより 一ないし五置換されてもよいフェニル、フェニルカルボニル、フェノキシ、フェ ノキシカルボニルまたはフェニル-C1−C4-アルキル-を表し、そして L4は、塩素、臭素、ヨー素、C1−C4-アルキルまたは場合によりC1− C4-アルキル-により置換されてもよいアリールまたは5〜10員の環およびN、 Oおよび/またはS原子を含むヘタリールを表すか、あるいは L3およびL4は一緒になって、ジエンR1-CH-(CH2)q-CH=CH-R2を表し、式 中、 qは、1、2、3または4を表し、そして R1およびR2は各々の場合に互いに独立して、C1−C4-アルキルを表 すか、または一緒になってC1−C4-アルキレンを表す] の化合物であることを特徴とする、請求の範囲第1項ないし第5項のいずれかに 記載の方法。 7.各々の場合に式(II)のクロロ芳香族化合物1モルあたり、0.95〜1.5モル のシアン化ナトリウムおよび/またはシアン化カリウム、ならびに0.001〜0.1モ ルのニッケル錯体を使用することを特徴とする、請求 の範囲第1項ないし第6項のいずれかに記載の方法。 8.40〜120℃で行うことを特徴とする、請求の範囲第1項ないし第7項のいず れかに記載の方法。 9.シアン化の直前にのみ、還元によりニッケル(II)前駆体から使用する溶媒 中で調製されるニッケル(0)錯体を使用することを特徴とする、請求の範囲第 1項ないし第8項のいずれかに記載の方法。 10.反応後に存在する反応混合物が、固体成分を濾過し、フィルターケーキを 有機溶媒で洗浄し、有機相を合わせ、そしてそれらを蒸留処理することにより処 理されることを特徴とする、請求の範囲第1項ないし第9項のいずれかに記載の 方法。
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