JP2001510874A - 反応性ジアミン結合アゾ染料 - Google Patents

反応性ジアミン結合アゾ染料

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Abstract

(57)【要約】 アゾ部分を有する架橋基によって結合された２個の反応性染料発色団を有する染料は、式（１） 【化１】 〔式中：Ａｒ1は場合により、置換されたアリーレン基であり；Ｄ1およびＤ2のそれぞれは独立的に発色団であり；Ａｒ2は場合により、置換されたアリール基であり；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4のそれぞれは独立的にＨまたはアルキルであり；Ｘ1およびＸ2のそれぞれは独立的に不安定な原子または基である〕を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、２個の単位のそれぞれがトリアジニルアミノ基に結合したモノアゾ
またはジスアゾ発色団から成り、該単位のそれぞれがトリアジン環の間に位置す
るジアミン単位によって結合している反応性染料に関する。
【０００２】 英国特許第１２８３７７１号明細書は、式（Ａ）
【０００３】
【化１９】
【０００４】 で示される反応性ジアミン染料の種類を開示しており、ここでＤは、少なくとも
３個のスルホン酸基を有するナフチルアゾ−フェニレンまたはナフタレンであり
、Ｒは、Ｈまたは任意の置換Ｃ1-4アルキル基でありかつＸは特にフェニレン、 ジフェニレンまたはナフタレン核である。これらの染料は、浴比の広い範囲にわ
たる固着度（ａ ｄｅｇｒｅｅ ｏｆ ｆｉｘａｔｉｏｎ）を示し、極めて良好
な光堅牢度の色調を提供する。
【０００５】 米国特許第５１４９７８９号明細書には染料を開示されており、その染料のう
ち若干のものが、１個の芳香族ジアミン単位または２個の芳香族ジアミン単位に
よってそれぞれ相互に結合された２個または３個のハロトリアジン環を有してい
る。このような染料（例５３）において、結合ジアミン単位は、フェニルアゾ基
を有している。該染料は式
【０００６】
【化２０】
【０００７】 を有する。
【０００８】 しかし英国特許第１２８３７７１号明細書に開示された種類の染料と異なり、
各ハロトリアジニルアミノ基上の置換基は発色団そのものではない。したがって
このような染料には、特に高い染色力はない。
【０００９】 意外にも、式（Ａ）の染料において、結合ジアミンがさらにアリールアゾ基も
有する場合には、優れた耐光堅牢度および水溶性と共に優れた染着性（ｂｕｉｌ
ｄ ｕｐ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ）も得られることが判明した。また該染料は浴
比の広い範囲にわたる固着度をも示す。これらの特性は特に該染料をエグゾース
トダイコットン（ｅｘｈａｕｓｔ ｄｙｅ ｃｏｔｔｏｎ）に使用する場合に明
らかになる。
【００１０】 本発明は、一つの態様によれば式（Ｉ）
【００１１】
【化２１】
【００１２】 〔式中 Ａｒ1は場合により、置換されたアリーレン基であり； Ａｒ2は場合により、置換されたアリール基であり； Ｄ1およびＤ2のそれぞれは独立的に発色団であり Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ４のそれぞれはＨまたはアルキルであり； Ｘ1およびＸ2のそれぞれは独立的に不安定な原子または基である〕 で示される染料を提供する。
【００１３】 好ましくは、Ｘ1およびＸ2のそれぞれは独立的にハロゲン原子またはピリジニ
ウム塩（代表的にはニコチン酸およびイソニコチン酸からそれぞれ誘導された３
−または４−カルボキシピリジニウム塩）でありさらに好ましくはＦまたはＣｌ
である。なおさらに好ましくはＸ1およびＸ2のそれぞれはＣｌである。
【００１４】 またＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ４のそれぞれは独立的にＨまたはＣ1-4アルキルで
あり、さらに好ましくは水素、メチル、エチルまたはｎ−またはｌ−プロピルで
あるのが好ましい。
【００１５】 式（Ｉ）において、Ａｒ1が場合により、置換されたフェニレン、ナフタレン またはジフェニレン基であるのが好ましく；なおさらに好ましい染料の種類は式
（ＩＩ）
【００１６】
【化２２】
【００１７】 〔式中 Ａｒ1は置換されたフェニレン、ナフタレンまたはジフェニレン基であり； Ａ11およびＢ11のそれぞれは独立的に存在しておりかつハロゲン原子、アルコキ
シ基またはヒドロキシ基またはスルホン酸基またはその塩であり； Ｄ1、Ｄ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ４、Ｘ1、Ｘ2およびＡｒ2は前記定義のものである
〕を有する。
【００１８】 特に好ましい染料の種類は、式（ＩＩＩ）
【００１９】
【化２３】
【００２０】 〔式中Ｄ1、Ｄ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ４、Ｘ1、Ｘ2、Ａ11、Ｂ12およびＡｒ2のそ
れぞれは前記定義のものである〕を有する。
【００２１】 また式（Ｉ）においてＡｒ2が場合により、置換されたフェニル基、なおさら に好ましくはビニルスルホン基またはその前駆体によって置換されたフェニル基
であるのが好ましい。好ましい前駆体は、β−スルフェートエチルスルホン、β
−アシルオキシ−（さらに好ましくはＣ2-5アシルオキシ−）エチルスルホンま たはアリルスルホン、特にβ−スルフェートエチルスルホンである。
【００２２】 Ｄ1およびＤ2のそれぞれは、独立的に式（ＩＶ） Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｅ （ＩＶ） 〔式中 ＡおよびＥの１つが反応性トリアジニルアミノ基に結合しており； Ａはジアゾ化可能のアミンから誘導されており； Ｅはカップリング成分から誘導されている〕で示される、場合により、金属化さ
れたモノアゾ発色団であってよい。
【００２３】 好ましくは式（ＩＶ）において、 Ａが場合により、置換されたアリール基でありかつＡがトリアジニルアミノ基に
結合している場合には、この結合はアリール基またはその上の置換基から行われ
ていてもよく； Ｅが場合により、置換されたアリールまたはヘテロアリール基でありかつＥがト
リアジニルアミノ基に結合している場合には、この結合はアリールまたはヘテロ
アリール基またはその上の置換基から行われていてもよく、またはＥはアセトア
セトアミドアリール基であり、この時アリール部分が場合により置換されている
か、式（ＩＶ）中のアゾ結合がこのアセトアセトアミドアリール基のメチレン基
に結合しており、かつＥがトリアジニルアミノ基に結合している場合には、この
結合はアリール部分またはその上の置換基から行われていてもよい。
【００２４】 なおさらに好ましくは、 Ｅ基が式（Ｉ）中のトリアジニルアミノ基に結合しており； Ａが、アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、アリールオキシ、アルキルスルホ
ニル、またはアリールスルホニル基またはカルボン酸またはスルホン酸基または
その塩の少なくとも１個によって場合により、置換されたフェニルまたはナフチ
ル基であり； Ｅがフェニル、ナフチル、ピラゾリル、ピラゾロニル、ピリジル、ピリドニルお
よびピリミジニル基から選択されたアリールまたはヘテロアリール基であり； この際前記アリールまたはヘテロアリール基またはアセトアセトアミドアリール
基のアリール部分が場合により、アルキル、フェニル、ナフチルまたはアミノ−
（Ｃ1-4アルキル基を有していてもよい）、アミド−またはスルホンアミド−フ ェニル基またはナフチル基によって置換されており、かつＥは前記の置換された
アルキル基、フェニルまたはナフチル基または前記置換基のフェニルまたはナフ
チル部分からトリアジニルアミノ基に結合していてもよく； 前記アリールまたはヘテロアリール基はさらに場合により、、少なくともカップ
リング成分を与えるように置換されており、同成分からＥ基が前記カップリング
を許す十分な電子供与能力をもって誘導されており； アセトアセトアミドアリール基の前記アリール部分は場合により、、好ましくは
アルキル、アルコキシ、ハロ、Ｈ2ＮＣＯＮＨ、ＣＨ3ＣＯＮＨまたはＳＯ3Ｈ（ またはその塩）、さらに好ましいアルキルおよびアルコキシ（Ｃ1-4アルキルお よびＣ1-4アルコキシ）の少なくとも１個によって置換されており； Ａがα−ナフトールである場合には、該染料は場合により、金属化されている。
【００２５】 Ｅ基がピラゾリル、ピラゾロニル、ピリジル、ピリドニルまたはピリミジニル
基であってもよくかつヒドロキシル、メルカプトまたは場合により、少なくとも
１個のアルキル基によって置換されているアミノ基によって置換されている。
【００２６】 しかしさらに好ましくは、Ｅ基が場合により、、アルキル、アルコキシ、ウレ
イド、アシルアミノ、アルキルスルホニル、ハロ、ヒドロキシルまたは場合によ
り、少なくとも１個のアルキル基によって置換されているアミノ基によって置換
されたフェニルまたはナフチル基であるかまたはカルボン酸またはスルホン酸基
またはその塩である。これらの基において、アルキル基またはアルキル部分は好
ましくはＣ1-4アルキル基である。
【００２７】 なおさらに好ましい染料の種類においては、Ｄ1およびＤ2の少なくとも１個に
おいて、Ｅが場合によってフェニル基であり、該染料において式（Ｖ）
【００２８】
【化２４】
【００２９】 〔式中 Ａ1は場合により、、アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、アリールオキシ、 アルキルスルホニルまたはアリールスルホニル基またはカルボン酸またはスルホ
ン酸基またはその塩の少なくとも１個によって置換されたフェニルまたはナフチ
ル基であり； 各Ｒ6は独立的にアルキル（好ましくはＣ1-4アルキル）、アルコキシ（好ましく
はＣ1-4アルコキシ）、ハロ、Ｈ2ＮＣＯＮＨ、Ｈ3ＣＣＯＮＨまたはＳＯ3Ｈ（ま
たはその塩）であり； ｐはゼロまたは１〜４であり、好ましくはゼロまたは１〜３、さらに好ましくは
１または２である〕で示される、少なくともひとつの発色団を与える。
【００３０】 疑いを避けるために、前記式（Ｖ）および引続く式において、未置換の結合（
１）は式（Ｉ）におけるトリアジニルアミノへの結合を示すことを確認する。
【００３１】 特に好ましい染料の種類においては、Ｄ1およびＤ2の少なくとも１個は式（Ｖ
Ｉ）
【００３２】
【化２５】
【００３３】 〔式中 Ａ1は前記定義のものであり； Ｒ7はアルキル（好ましくはＣ1-4アルキル）、アルコキシ（好ましくはＣ1-4ア ルコキシ）、ハロ、Ｈ2ＮＣＯＮＨまたはＨ3ＣＣＯＮＨであり； Ｒ8はＨ、アルキル（好ましくはＣ1-4アルキル）、アルコキシ（好ましくはＣ1- 4 アルコキシ）またはハロである〕を有する。
【００３４】 このような発色団は黄色になる傾向がある。
【００３５】 最も好ましくは、Ｒ7はＨ2ＮＣＯＮＨでありかつＲ8が水素であるかまたはＲ7 はＣＨ3ＣＯＮＨでありかつＲ8はＣＨ3Ｏである。
【００３６】 前記の染料においては、Ａ1は特に好ましくは少なくとも１個のＳＯ3Ｈ基また
はその塩によって置換されたフェニルまたはナフチル基である。
【００３７】 他の好ましいモノアゾ染料の種類においては、Ｄ1およびＤ2の少なくとも１個
およびそれ以上、好ましくはそれぞれは、独立的に式（ＶＩＩ） Ａ1−Ｎ＝Ｎ−Ｅ1 （ＶＩＩ） 〔式中 Ａ1は前記定義のものであり； Ｅ1は、場合により、少なくとも１個のスルホン酸基またはその塩によって置換 されかつ場合により、さらにハロ、好ましくはクロロ、ヒドロキシル、メチルま
たはアシルアミノ（好ましくはＣ2-5アシルアミノ）基によって置換されたヒド ロキシナフチル基である〕で示されるモノアゾ発色団である。
【００３８】 Ｄ1およびＤ2のそれぞれが式（ＶＩＩ）の発色団である場合には、大抵の染料
は赤色または橙色になる。
【００３９】 さらに好ましくは、Ａ1基は少なくとも１個のＳＯ3Ｈ基によって置換されてい
るかまたはその塩であり、またさらに好ましくはＥ1基は、独立的に、ＳＯ3Ｈ（
およびその塩）およびＣＨ3から選択された少なくとも１個の基によって置換さ れている。なおさらに好ましくは前記の式（ｉ）に関しては、ｘはゼロ、ｙは１
、ｂは２または３である。
【００４０】 式（ＶＩＩ）の染料のさらに好ましい種類においては、Ｅ1基が式（ＶＩＩＩ ）
【００４１】
【化２６】
【００４２】 または式（ＩＸ）
【００４３】
【化２７】
【００４４】 〔式（ＶＩＩＩ）および（ＩＸ）それぞれにおいて、各Ｒ15はハロゲン、メチル
、アシルアミノまたはＳＯ3Ｈまたはその塩でありかつｐは前記定義のものであ り； 結合（２）はモノアゾ基に結合している〕を有する。
【００４５】 好ましい染料の別の種類においては、Ｄ1およびＤ2のそれぞれはジスアゾ発色
団または金属化されたその誘導体である。このような発色団は、例えば特に良好
な濃青色または濃紺 （ｎａｖｙ）色を有する染料を生じる。
【００４６】 一つの好ましいジスアゾ染料の種類において、好ましくは、Ｄ1およびＤ2の少
なくとも１つおよびそれ以上のそれぞれが独立的に、式（Ｘ） Ａ2−Ｎ＝Ｎ−Ｍ−Ｎ＝Ｎ−Ａ3 （Ｘ） 〔式中Ａ2およびＡ3の１つはトリアジニルアミノ基に結合しており、かつＡ2お よびＡ3のそれぞれは独立的に、スルホン酸（またはその塩）、カルボン酸（ま たはその塩）、アルキル、アシルアミノ（好ましくはＣ2-5アシルアミノおよび 特にアセチルアミノ）、ハロ、アルキルスルホニルおよびアルキルスルホニルア
ミノ基（ここで各アルキル基またはアルキル部分は好ましくはＣ1-4アルキルで ある）から独立的に選択された少なくとも１個の基によって場合により、置換さ
れたフェニルまたはナフチル基であり； Ｍは少なくとも１個のヒドロキシル基およびアミノ基によって置換されかつ場合
により、少なくとも１個のスルホン酸基によって置換されたナフチレン基である
〕で示されるジスアゾ発色団である。
【００４７】 このような発色団の大部分は、Ｄ1およびＤ2のそれぞれが式（Ｘ）を有する染
料と同様に濃紺色になる。
【００４８】 さらに好ましくは、Ｍは式（ＸＩ）
【００４９】
【化２８】
【００５０】 〔式中８−アミノ置換された環におけるスルホン酸基は５または６位に存在する
〕で示される基である。
【００５１】 他の好ましいジスアゾ染料の種類において、好ましくは、Ｄ1およびＤ2の少な
くとも１個およびそれ以上のそれぞれが独立的に、式（ＸＩＩ） Ａ2−Ｎ＝Ｎ−Ｍ1−Ｎ＝Ｎ−Ｅ2 （ＸＩＩ） 〔式中Ａ2、Ｍ1およびＥ2の１つはトリアジニルアミノ基に結合しており； Ａ2は前記定義のものであり； Ｍ1は、場合により、置換された１，４−フェニレンまたは１，４−ナフタレン 基であり； Ｅ2は、場合により、置換された１，４−フェニレンまたは１，４−ナフタレン 基である〕で示されるジスアゾ発色団である。
【００５２】 Ｍ1およびＥ2のそれぞれに関しては、任意の置換基は独立的に、好ましくは、
アルキル（好ましくはＣ1-4アルキル）、アルコキシ（好ましくはＣ1-4アルコキ
シ）、ハロ（好ましくはクロロ）およびアシルアミノ（好ましくはＣ2-5アシル ）基およびスルホン酸基およびその塩から選択された少なくとも１個の基である
。
【００５３】 このような発色団の大部分は、Ｄ1およびＤ2のそれぞれが式（ＸＩＩ）を有す
る染料と同様に褐色になる。
【００５４】 さらに好ましくは、Ｍ1およびＥ2のそれぞれは独立的に、式（ＸＩＩＩ）
【００５５】
【化２９】
【００５６】 〔式中各Ｘ3は独立的にアルキル、アルコキシ、アセチルアミノまたはアルキル スルホニルアミノ（および各アルキル基またはアルキル部分は好ましくはＣ1-4 アルキルである）であり； ｐはゼロまたは１〜４であり、さらに好ましくはゼロまたは１〜３であり、なお
さらに好ましくはゼロ、１または２である〕で示される基；または式（ＸＩＶ）
【００５７】
【化３０】
【００５８】 〔式中各Ｘ4は独立的に、アルキル（好ましくはＣ1-4アルキル）、アルコキシ（
好ましくはＣ1-4アルコキシ）、ハロ、スルホン酸（またはその塩）またはカル ボキシル（またはその塩）でありかつｒはゼロまたは１〜４であり、好ましくは
ゼロまたは１〜３であり、なおさらに好ましくはゼロ、１または２である〕で示
される基である。
【００５９】 本発明による染料は、式（ＸＶ）
【００６０】
【化３１】
【００６１】 〔式中Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ3およびＲ4のそれぞれは前記定義ものである〕で示され
るアリールアゾジアミンを、それぞれ式（ＸＶＩ）
【００６２】
【化３２】
【００６３】 〔式中Ｄ1、Ｒ1およびＸ1のそれぞれは前記の定義のものでありかつＸ3はアミン
と反応できる不安定な原子または基である〕および式（ＸＶＩＩ）
【００６４】
【化３３】
【００６５】 〔式中Ｄ2、Ｒ2およびＸ2のそれぞれは前記定義のものでありかつＸ4はアミンと
反応できる不安定な原子または基である〕で示される２種の反応性染料のそれぞ
れを等モル割合で反応させるかまたは Ｄ1、Ｄ2、Ｘ1およびＸ3のそれぞれがＤ2、Ｒ2、Ｘ2およびＸ4とそれぞれ同じで
ある場合には、式（ＸＶ）のジアミン１モル当り、式（ＸＶＩ）または（ＸＶＩ
Ｉ）の反応性染料２モルと反応させて、式（Ｉ）の染料を得ることを特徴とする
方法によって製造することができる。
【００６６】 発色団（Ｖ）または（ＶＩＩ）を有する反応性染料（ＸＶＩ）または（ＸＶＩ
Ｉ）は、例えば１つの保護されたアミンを有するジアミン成分をジアゾ化し、そ
れをカップリング成分に結合し、保護されたアミンを脱離し、次に、生じる染料
をハロゲン化シアヌル、特に塩化またはフッ化シアヌルと反応させることによっ
て製造することができる。また１個の障害性（ｈｉｎｄｅｒｅｄ）アミン基およ
び１個の無障害性（ｕｎｈｉｎｄｅｒｅｄ）アミン基を有するジアミンを、ハロ
ゲン化シアヌル１当量と反応させ、生じる生成物をジアゾ化し、かつカップリン
グ成分に結合させることもできる。
【００６７】 本発明を実施する染料において、式（Ｖ）または（ＶＩＩ）の発色団を与える
好ましい出発物質は、（１）ジアゾ化しかつカップリング成分に結合することの
できるジアゾ化性アミン成分および（２）ジアゾ化したアミン成分がそれに結合
することができかつ発色団をトリアジニルアミノ基に結合するためのハロゲン化
シアヌル、特に塩化またはフッ化シアヌルとの反応のためのアミノ基を有するカ
ップリング成分である。
【００６８】 式（Ｖ）および（ＶＩＩ）の発色団のそれぞれのための適当なジアゾ成分は、
例えばアニリン、オルタニル酸、メタニル酸およびスルファニル酸、２−アミノ
ベンゼン−１，４−ジスルホン酸、２−アミノベンゼン−１，５−ジスルホン酸
、２−アミノ−５−メチルベンゼン−１−スルホン酸、２−アミノ−５−メトキ
シベンゼン−１−スルホン酸、２−アミノ安息香酸および３−クロロ−４−アミ
ノベンゼン−１−スルホン酸および、スルホン酸、カルボン酸、ハロ、アルキル
（特にＣ1-4アルキル）、アシルアミノ（特にＣ2-5アシルアミノ）、シアノおよ
びアミノアルキル（特にアミノＣ1-4アルキル）の少なくとも１個によって置換 されたα−およびβ−ナフチルアミン、すなわち２−アミノナフタリン−１−ス
ルホン酸、２−アミノナフタリン−１，５−ジスルホン酸、２−アミノナフタリ
ン−４，８−ジスルホン酸および２−アミノナフタリン−３，６，８−トリスル
ホン酸である。
【００６９】 式（Ｖ）の黄色発色団のための適当なカップリング成分は、例えば３−ウレイ
ドアニリン、３−アセチルアミノアニリンおよび２，５−二置換アニリンであり
、これらの中では各置換基の１つは独立的に、メチル、メトキシおよびハロ（特
にクロロ）およびメチルおよびメトキシとは異なるものから選択されている。
【００７０】 式（ＶＩＩ）の赤色または橙色発色団の適当なカップリング成分は、例えば１
−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸（Ｈ−酸）、１−
アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−２，６−ジスルホン酸（Ｋ−酸）、２−ア
ミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸（ｙ−酸）または相応のＮ−
メチル誘導体（Ｍｅ−ｙ−酸），３−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−
スルホン酸（Ｊ酸）または相応のＮ−メチル誘導体（Ｍｅ−Ｊ−酸）、２−アミ
ノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸（２Ｒ−またはスルホ−
ｙ−酸）および３−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４，６−ジスルホン酸
（スルホ−Ｊ−酸）である。
【００７１】 式（Ｘ）の発色団を供給する好ましい出発物質は、（１）ジアゾ化およびカッ
プリングすることで、トリアジニルアミノ基から離れて該染料の末端を形成する
Ａ2およびＡ3基のいずれかを供給する、第一のジアゾ化性アミノ成分、（２）ジ
アゾ化およびカップリングすることで、ハロゲン化シアヌル、特に塩化またはフ
ッ化シアヌルと反応するＡ2およびＡ3基のいずれかを供給し、１個のアミノ基（
またはアミノ基に変えることができる基）を有し、さらにハロゲン化シアヌルと
反応するための他のアミノ基（またはアミノ基に変えることができる基）をも有
する、第二のジアゾ化性アミノ成分および（３）Ｍ基を供給するカップリング成
分、である。
【００７２】 Ｍ基を供給する特に好ましいカップリング成分は、１−ヒドロキシ−８−アミ
ノ−ナフタレン−３，５−および３，６−ジスルホン酸（それぞれＫおよびＨ酸
）である。
【００７３】 末端基を供給するためのジアゾ化に適当なアミン化合物は、アニリン、アント
ラニル酸、スルファニルアミドおよびアニリンモノ−およびジスルホン酸であり
、例えばオルタニル酸、メタニル酸およびスルファニル酸、１−アミノ−２，４
−ジスルホン酸、１−アミノ−２，５−ジスルホン酸、２−アミノ−５−メチル
ベンゼン−スルホン酸、２−アミノ−４−メチルベンゼンスルホン酸、２−クロ
ロ−４−アミノ−ベンゼンスルホン酸、２−アミノ−３−クロロ−１，５−ジス
ルホン酸、２−アミノ−１，５−ジスルホン酸、１−アミノ−３−（β−スルフ
ァトエチルスルホニル）ベンゼンおよび１−アミノ−４−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）ベンゼン、および４個までの置換基を有するα−またはβ−ナフ
チルアミン、例えば２−アミノナフタリン−１，５−ジスルホン酸、２−アミノ
ナフタリン−４，８−ジスルホン酸および２−アミノナフタリン−３，６，８−
トリスルホン酸である。
【００７４】 他方において、塩化シアヌルと反応し、次にジアゾ化しかつカップリングする
ための適当なジアミン（２）は、２，４−ジアミノベンゼン−１−スルホン酸、
２，５−ジアミノベンゼン−１−スルホン酸および２−アミノ−５−アミノメチ
ルナフタレン−１−スルホン酸である。
【００７５】 式（ＸＩＩ）の発色団を供給するための好ましい出発物質は、（１）ジアゾ化
およびカップリングすることでＡ3基を提供する、ジアゾ化性アミン成分、（２ ）Ｍ1基を提供するアミン化合物、ここでＭ1基の上にはジアゾ化されたアミン化
合物（１）が結合し、次いでＭ1基がジアゾ化し、カップリング成分に結合する 、および（３）カップリング成分、である。成分（１）〜（３）のいずれがトリ
アジニルアミノ基への発色団の結合のためにハロゲン化シアヌル、特に塩化また
はフッ化シアヌルと反応しうるにしても、ハロゲン化シアヌルと反応するための
アミノ基を有する。
【００７６】 ジアゾ化してＡ3基を供給するのに適当なジアゾ化性アミン成分（１）は式（ Ｘ）に関して前記したものである。
【００７７】 ジアゾ化したアミン成分（１）が結合し、かつ、さらにジアゾ化されうる、適
当なジアゾ化性アミン成分（２）は、アニリン、２−または３−メチルアニリン
、２，５−ジメチルアニリン、２，５−ジメトキシアニリン、２−メチル−５−
メトキシアニリン、３−アミノアセトアニリドおよび１−アミノナフタリン−６
−および−７−スルホン酸である。
【００７８】 カップリング成分（３）がハロゲン化シアヌルとさらに反応するための成分で
ある場合には、好ましいこのようなカップリング成分は２，５−ジメチルアニリ
ンおよび１−アミノナフタリン−６−、−７−および−８−スルホン酸である。
【００７９】 式（ＸＶ）のアリールアゾジアミンは、式（ＸＶＩＩＩ） Ａｒ2ＮＨ2 （ＸＶＩＩＩ） 〔式中Ａｒ2はアリール基である〕で示されるアミンをジアゾ化しかつ式（Ｘ） のジアゾ化されたアミンをカップリングして式（ＸＩＸ） Ｒ3Ｎ−Ａｒ1−ＮＲ4 （ＸＩＸ） 〔式中Ａｒ1、Ｒ3およびＲ4のそれぞれは前記定義のものである〕で示されるジ アミンにすることによって製造することができる。
【００８０】 式（ＸＶＩＩＩ）の好ましいジアゾ化性アミンは、式（Ｘ）中のトリアジニル
アミノ基から離れた位置にあるＡ2またはＡ3を提供する第一のジアゾ化性アミノ
成分（１）として記載した、任意のアミンである。特に好ましいのはｐ−（β−
スルファトエチルスルホニル）アニリン、２−アミノナフタリン−４，８−ジス
ルホン酸および２−アミノ−３，６，８−トリスルホン酸である。
【００８１】 式（ＸＩＸ）の好ましいジアミンは、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレ
ンジアミン、４−クロロ−１，３−フェニレンジアミン、３，５−ジアミノベン
ゼンスルホン酸、４−メトキシ−１，３−フェニレンジアミン、２，６−ジアミ
ノトルエン−４−スルホン酸、２，４−ジアミノアセトアニリド、２，６−ジア
ミノナフタリン−４，８−ジスルホン酸、２，５−ジアミノ安息香酸および３，
５−ジアミノ安息香酸である。
【００８２】 本明細書では染料の式はそれらの遊離酸の形で示したが、本発明はまた塩の形
、特にアルカリ金属との塩、例えばカリウム、ナトリウム、リチウムまたは混合
されたナトリウム／リチウム塩の染料および染料を使用する方法も包含する。
【００８３】 該染料は例えば繊維材料および紙の染色、印刷またはインキジェット印刷のた
めに使用することができる。
【００８４】 着色法は好ましくはｐＨ７．１〜１３、さらに好ましくは１０〜１２で実施す
る。酸結合剤の存在下に着色法を行うことによって、ｐＨレベルが７を越える。
【００８５】 支持体は、任意の繊維材料、皮革、紙、毛髪またはフィルムであってよいが、
好ましくはアミノ基またはヒドロキシル基を有する天然または人工繊維材料、例
えば羊毛、絹、ポリアミドおよび変性ポリアクリルニトリル繊維のような繊維材
料、さらに好ましくはセルロース繊維材料、特に木綿、ビスコースおよび再生セ
ルロース、例えばテンセル（Ｔｅｎｃｅｌ）として商業的に入手できるものであ
る。この目的のために該染料は７を越えるｐＨで、例えばエグゾースト染色（ｅ
ｘｈａｕｓｔ ｄｙｅｉｎｇ）、パジングまたは印刷によって繊維材料に適用す
ることができる。繊維材料は明るい色調に着色されかつ光および洗浄のような湿
潤処理に対する良好な堅牢度を有する。
【００８６】 新規染料は特にセルロース繊維材料を着色するために貴重である。この目的の
ために、該染料は好ましくは７を越えるｐＨで酸結合剤での処理と相俟ってセル
ロース繊維材料に適用する。
【００８７】 好ましい酸結合剤はアルカリ金属炭酸塩、重炭酸塩、水酸化物、メタケイ酸塩
およびそれらの混合物、例えば重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、メタケイ酸
ナトリウム、水酸化ナトリウムおよび相応のカリウム塩を包含する。これらの染
料は優れた染着および高い固着から利益を得る。
【００８８】 少なくともセルロース材料に関しては、染色は、一般に約８０℃で染色される
慣用のモノクロロトリアジンのエグゾースト染料（ｅｘｈａｕｓｔ ｄｙｅ）を
用いて行われる染色と比べて幾分高い温度の約、９０℃で行うことができる。よ
り多くのエネルギーを要するが、特に改良された移染性（ｍｉｇｒａｔｉｏｎ）
が得られる。
【００８９】 新規染料はアミン基を有する繊維材料、例えば羊毛およびポリアミド繊維材料
に、中性乃至弱アルカリ性染浴から適用することができる。染色法は一定のまた
は大体において一定のｐＨで行うことができる、つまり染浴のｐＨは染色法の間
、一定または大体において一定のままであるか、あるいは所望ならば染浴のｐＨ
は染色法の任意の段階で変えてもよい。
【００９０】 該染料は液体または固体の形、例えば顆粒または粉末状であってもよい。
【００９１】 意外にも、該染料は次の有利な特性を供給することが判明している： ａ）優れた染着性（ｂｕｉｌｄ−ｕｐ） ｂ）極めて強い染色 ｃ）染色条件、特に温度の変化に対する良好な安定性（ｒｏｂｕｓｔｎｅｓｓ）
； ｄ）良好な洗浄性（ｗａｓｈ ｏｆｆ）； ｅ）良好な固着性； ｆ）良好な水溶性。
【００９２】 本発明の特に好ましい実施態様を、次の実施例においてさらに詳細に記載する
が、例中すべての部および％は他に断りがなければ重量部および重量％である。
単一染料に関する製造および染色を例示するが、特別な利点は染料の混合物によ
る染色の場合に認めることができる。
【００９３】 例１ ２Ｎ亜硝酸ナトリウム（２７．５ｍｌ）を、濃ＨＣｌ（６ｍｌ）を含有する１
０℃未満に保たれた氷水（３０ｍｌ）中のパラ−アミノベンゼン−β−スルファ
トエチルスルホン （１４．０５ｇ、０．０５モル）のスラリーに滴加した。１
時間後に、過剰の亜硝酸をスルファミン酸を加えて分解し、ジアゾニウム塩の溶
液を得た。
【００９４】 メタ−フエニレンジアミン（５．４ｇ、０．０５モル）を水（１００ｍｌ）中
にｐＨ４で溶解し、ジアゾニウム塩の前記溶液をｐＨを４に保ちながら分割して
加えた。この添加の終了後、混合物をさらに１時間撹拌した。生じる沈殿物を濾
取して乾燥すると、結合ジアミン（１７．５ｇ）を含有するモノアゾ染料（７）
を生じた。分析データは予想した構造（７）と十分一致していた。
【００９５】 黄色染料（６）（０．０３モル）およびジアミン（０．０１５モル）を含有す
る染料（７）の水（４００ｍｌ）中の水溶液をｐＨ６に調節し、かつ２Ｎ Ｎａ 2 ＣＯ3の添加によってｐＨ６を保ちつつ、５０℃で４８時間加熱した。次に混合
物を真空で濃縮し、変性エタノール（ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ ｓｐｉｒｉｔ）を
加えて染料を沈殿させた。沈殿物を濾取して乾燥すると反応性染料（１）（２４
．６ｇ）が得られた；λｍａｘ＝４２６ｎｍ ε＝７５０００。
【００９６】 分析データは予想した構造（１）と十分に一致していた。
【００９７】 前記反応は次式：
【００９８】
【化３４】
【００９９】 によって表すことができる。
【０１００】 例２ 水（３００ｍｌ）中の７−アミノ−ナフタレントリスルホン酸（２８．４ｇ、
０．０５モル）および２Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液（２７．５ｍｌ、０．０５５モ
ル）を混合し、生じる溶液を氷／水（１００ｍｌ）と濃ＨＣｌ（１０ｍｌ）との
撹拌混合物に滴加した。２時間後に過剰の亜硝酸をスルファミン酸を加えて分解
し、ジアゾニウム塩の溶液を残した。
【０１０１】 メタ−フェニレンジアミン（５．４ｇ、０．０５モル）を水（５０ｍｌ）中に
ｐＨ４で溶解し、生じる溶液を、２Ｎ炭酸ナトリウムを加えてｐＨを４に保ちつ
つジアゾニウム塩の溶液に徐々に加えた。生じる沈殿を２時間後に濾取し、乾燥
するとモノアゾジアミン （９）（２６ｇ）が得られた。分析データは予想した
構造と十分に一致していた。
【０１０２】 黄色染料（８）（０．０２モル）およびジアミン（９）（０．０１モル）の水
（１２００ｍｌ）中のｐＨ７の水溶液を５０℃で５時間加熱し、このｐＨを２Ｎ
炭酸ナトリウムを加えて保った。次に同混合物を真空で濃縮し、変性エタノール
を加えて染料を沈殿した。沈殿物を濾取し、乾燥すると反応性染料（２）（２１
ｇ）が得られた；λｍａｘ＝４２８ｎｍ ε＝６４７６０。 分析データは予想
した構造と十分に一致していた。
【０１０３】 前記反応は次式：
【０１０４】
【化３５】
【０１０５】 によって表すことができる。
【０１０６】 例３ 黄色染料（１０）（０．０２モル）およびジアミン（１１）（０．０１モル）
の水（１００ｍｌ）中の溶液を５５℃に加熱しかつｐＨ７で４．５時間保ち、こ
のｐＨを２Ｎ炭酸ナトリウムを加えて維持した。次に該混合物を真空で濃縮し、
変性エタノールを加えて染料を沈殿した。沈殿物を濾取し、乾燥すると反応性染
料（３）（１６ｇ）が得られた；λｍａｘ＝４６４ｎｍ ε＝６４３００。 分
析データは予想した構造と十分に一致していた。
【０１０７】 前記の反応は次式：
【０１０８】
【化３６】
【０１０９】 によって表すことができる。
【０１１０】 例４ 赤色染料（１２）（０．００９モル）およびモノアゾ結合ジアミン（１３）（
０．００４５モル）の水（２００ｍｌ）中の水溶液をｐＨ６に調節し、２ＮＮａ 2 ＣＯ3を加えてｐＨ６を保ちつつ５０℃で１０時間加熱した。変性エタノールを
加えて染料を沈殿し、沈殿物を濾取して乾燥すると、帯黄赤色（ｙｅｌｌｏｗｉ
ｓｈ ｒｅｄ）の反応性染料 （４）（６．１ｇ）が得られた；λｍａｘ＝５０
８ｎｍ ε＝４１３００。すべての分析データは予想した構造（４）と十分に一
致していた。
【０１１１】 前記の反応は次式：
【０１１２】
【化３７】
【０１１３】 によって表すことができる。
【０１１４】 例５ 濃紺色（ｎａｖｙ）染料（１４）（０．０２モル）およびモノアゾ結合ジアミ
ン（１５）（０．０１モル）の水（４００ｍｌ）中の水溶液を、ｐＨ６．５に調
節しかつ２Ｎ炭酸ナトリウム溶液を加えてｐＨ６．５を保ちつつ５５℃で３０時
間加熱した。変性エタノールを加えて染料を沈殿し、沈殿物を濾取して乾燥する
と、帯緑−濃紺色の反応性染料 （５）（１８．３ｇ）が得られた；λｍａｘ＝
６２３ｎｍ ε＝９８６４０ λ1／2＝１０１ｎｍ。すべての分析データは予想
した構造（５）と十分に一致していた。
【０１１５】 前記の反応は次式：
【０１１６】
【化３８】
【０１１７】 によって表すことができる。
【０１１８】 例６〜８ 例１〜５で製造したそれぞれの染料を、９０℃で、エグゾースト染色（ｅｘｈ
ａｕｓｔ ｄｙｅｉｎｇ）によって、染液：織物比＝１０：１で、塩およびソー
ダ灰の存在下に、木綿に適用した。それぞれの場合において、該染料は優れた染
着性、極めて高い固着効率および良好な堅牢性を有することが判明した。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年１月２５日（２０００．１．２５）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項２８
【補正方法】変更
【補正内容】
【化８】 で示される染料。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３９】 さらに好ましくは、Ａ1基は少なくとも１個のＳＯ3Ｈ基によって置換されてい
るかまたはその塩であり、またさらに好ましくはＥ1基は、独立的に、ＳＯ3Ｈ（
およびその塩）およびＣＨ3から選択された少なくとも１個の基によって置換さ れている。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００７９】 式（ＸＶ）のアリールアゾジアミンは、式（ＸＶＩＩＩ） Ａｒ2ＮＨ2 （ＸＶＩＩＩ） 〔式中Ａｒ2はアリール基である〕で示されるアミンをジアゾ化しかつ式（Ｘ） のジアゾ化されたアミンをカップリングして式（ＸＩＸ） Ｒ3ＮＨ−Ａｒ1−ＨＮＲ4 （ＸＩＸ） 〔式中Ａｒ1、Ｒ3およびＲ4のそれぞれは前記定義のものである〕で示されるジ アミンにすることによって製造することができる。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１０８】
【化３６】

Claims (38)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 〔式中 Ａｒ1は場合により、置換されたアリーレン基であり； Ｄ1およびＤ2のそれぞれは独立的に発色団であり； Ａｒ2は場合により、置換されたアリール基であり； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ４のそれぞれは独立的にＨまたはアルキルであり； Ｘ1およびＸ2のそれぞれは独立的に不安定な原子または基である〕 で示される染料。
  2. 【請求項２】 Ｘ1およびＸ2のそれぞれが独立的にハロゲン原子またはピリ
    ジニウム塩である、請求項１記載の染料。
  3. 【請求項３】 Ｘ1およびＸ2のそれぞれが独立的にＦまたはＣｌである、請
    求項２記載の染料。
  4. 【請求項４】 Ｘ1およびＸ2のそれぞれが独立的にＣｌである、請求項３記
    載の染料。
  5. 【請求項５】 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4のそれぞれが独立的にＨまたはＣ1- 5 アルキルである、請求項１から４までのいずれか１項記載の染料。
  6. 【請求項６】 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4のそれぞれが独立的に水素、メチル
    、エチルまたはｎ−プロピルまたはｉ−プロピルである、請求項５記載の染料。
  7. 【請求項７】 Ａｒ1が場合により、置換されたフェニレン、ナフチレンま たはジフェニレン基である、請求項１から６までのいずれか１項記載の染料。
  8. 【請求項８】 染料が式（ＩＩ） 【化２】 〔式中 Ａｒ1はフェニレン、ナフチレンまたはジフェニレン基であり； Ａ11およびＢ11のそれぞれは場合により、存在しており、独立的にハロゲン原子
    、アルコキシ基またはヒドロキシ基またはスルホン酸基またはその塩であり； Ｄ1、Ｄ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｘ1、Ｘ2およびＡｒ2のそれぞれは請求項１で 定義したものである〕を有する、請求項７記載の染料。
  9. 【請求項９】 染料が式（ＩＩＩ） 【化３】 〔式中Ｄ1、Ｄ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｘ1、Ｘ2およびＡｒ2のそれぞれは請求 項１で定義したものでありかつＡ11およびＢ11のそれぞれは請求項８で定義した
    ものである〕を有する、請求項８記載の染料。
  10. 【請求項１０】 Ａｒ2が場合により、置換されたフェニル基である、請求 項８または９記載の染料。
  11. 【請求項１１】 Ａｒ2がビニルスルホン基またはその前駆体によって置換 されたフェニル基である、請求項１０記載の染料。
  12. 【請求項１２】 Ａｒ2がビニルスルホン基の前駆体によって置換されたフ ェニル基である、請求項１１記載の染料。
  13. 【請求項１３】 前駆体がβ−スルフェートエチルスルホンまたはβ−アシ
    ルオキシエチルスルホンである、請求項１２記載の染料。
  14. 【請求項１４】 前駆体がアリルスルホンである、請求項１２記載の染料。
  15. 【請求項１５】 Ｄ1およびＤ2のそれぞれが独立的に式（ＩＶ） Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｅ （ＩＶ） 〔式中 ＡおよびＥの１つが反応性トリアジニルアミノ基に結合しており； Ａはジアゾ化可能なアミンから誘導されており； Ｅはカップリング成分から誘導されている〕で示される、場合により、金属化さ
    れたモノアゾ発色団である、請求項１から１４までのいずれか１項記載の染料。
  16. 【請求項１６】 Ａが場合により、置換されたアリール基でありかつＡがト
    リアジニルアミノ基に結合している場合には、この結合はアリール基またはその
    上の置換基から行われていてもよく； Ｅが場合により、置換されたアリールまたはヘテロアリール基でありかつＥがト
    リアジニルアミノ基に結合している場合には、この結合はアリールまたはヘテロ
    アリール基またはその上の置換基から行われていてもよく、あるいはＥがアセト
    アセトアミドアリール基であり、このとき、アリール部分が場合により、置換さ
    れ、請求項１５で与えられかつ定義された式（ＩＶ）中のアゾ結合がこのアセト
    アセトアミドアリール基のメチレン基に結合しており、かつＥがトリアジニルア
    ミノ基に結合している場合には、この結合はアリール部分またはその上の置換基
    から行われていてもよい、請求項１５記載の染料。
  17. 【請求項１７】 Ｅ基が請求項１で与えられかつ定義された式（Ｉ）中のト
    リアジニルアミノ基に結合しており； Ａが場合により、アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、アリールオキシ、アル
    キルスルホニル、またはアリールスルホニル基またはカルボン酸またはスルホン
    酸基またはその塩の少なくとも１個によって置換されたフェニルまたはナフチル
    基であり； Ｅがフェニル、ナフチル、ピラゾリル、ピラゾロニル、ピリジル、ピリドニル、
    およびピリミジニル基から選択されたアリールまたはヘテロアリール基であるか
    またはアセトアセトアミドアリール基であり； この際アリールまたはヘテロアリール基またはアセトアセトアミドアリール基の
    アリール部分が場合により、、アルキル、フェニル、ナフチルまたはアミノ−（
    Ｃ1-4アルキル基を有していてもよい）、アミド−またはスルホンアミド−フェ ニルまたはナフチル基によって置換されておりかつＥは前記の置換されたアルキ
    ル基、フェニルまたはナフチル基または前記置換基のフェニルまたはナフチル部
    分からトリアジニルアミノ基に結合していてもよく； 前記アリールまたはヘテロアリール基はさらに場合により、、少なくともカップ
    リング成分を与えるように置換されており、同成分からＥ基が前記カップリング
    を許す十分な電子供与能力をもって誘導されており； アセトアセトアミドアリール基の前記アリール部分は場合により、置換されてお
    り； Ａがα−ナフトールである場合には、該染料は場合により、金属化されている、
    請求項１６記載の染料。
  18. 【請求項１８】 Ｅ基が場合により、アルキル、アルコキシ、ウレイド、ア
    シルアミド、アルキルスルホニル、ハロ、ヒドロキシルまたは場合により、少な
    くとも１個のアルキル基によって置換されているアミノ基によって置換されたフ
    ェニルまたはナフチル基であるかまたはカルボン酸またはスルホン酸基またはそ
    の塩である、請求項１７記載の染料。
  19. 【請求項１９】 Ｅ基がピラゾリル、ピラゾロニル、ピリジル、ピリドニル
    またはピリミジニル基でありかつヒドロキシル、メルカプトまたは場合により、
    少なくとも１個のアルキル基によって置換されているアミノ基によって置換され
    ている、請求項１７記載の染料。
  20. 【請求項２０】 Ｄ1およびＤ2の少なくとも１個において、Ｅが場合により
    、置換されたフェニレン基であり、該染料において式（Ｖ） 【化４】 〔式中 Ａ1は請求項１７で定義したものであり； 各Ｒ6は独立的にアルキル、アルコキシ、ハロ、Ｈ2ＮＣＯＮＨ、Ｈ3ＣＣＯＮＨ またはＳＯ3Ｈ（またはその塩）であり； ｐはゼロまたは１〜４であり； 未置換の結合（１）は請求項１で与えれかつ定義された式（Ｉ）におけるトリア
    ジニルアミノ基への結合を示す〕で示される、少なくとも１個の発色団を与える
    、請求項１７記載の染料。
  21. 【請求項２１】 ｐがゼロまたは１、２および３である、請求項２０記載の
    染料。
  22. 【請求項２２】 ｐが１または２である、請求項２１記載の染料。
  23. 【請求項２３】 Ｄ1およびＤ2のそれぞれが独立的に、式（ＶＩ） 【化５】 〔式中 Ａ1は請求項１４で定義したものであり； Ｒ7はアルキル、アルコキシ、ハロ、Ｈ2ＮＣＯＮＨまたはＨ3ＣＣＯＮＨであり ； Ｒ8はＨ、アルキル、アルコキシまたはハロである〕を有する、請求項２２記載 の染料。
  24. 【請求項２４】 Ｒ7がＨ2ＮＣＯＮＨでありかつＲ8がＨであるかまたはＲ7 がＣＨ3ＣＯＮＨでありかつＲ8がＣＨ3Ｏである、請求項２３記載の染料。
  25. 【請求項２５】 Ａ1が少なくとも１個のＳＯ3Ｈ基またはその塩によって置
    換されたフェニルまたはナフチル基である、請求項２３または２４記載の染料。
  26. 【請求項２６】 式（１） 【化６】 で示される染料。
  27. 【請求項２７】 式（２） 【化７】 で示される染料。
  28. 【請求項２８】 式（３） 【化８】 で示される染料。
  29. 【請求項２９】 Ｅが、場合により、少なくとも１個のスルホン酸基または
    その塩によって置換されかつ場合により、さらにハロゲン原子、ヒドロキシル基
    、メチル基またはアシルアミノ基によって置換されたヒドロキシナフチル基であ
    る、請求項２０記載の染料。
  30. 【請求項３０】 Ｅが、少なくとも１個のスルホン酸基またはその塩によっ
    て置換されたヒドロキシナフチル基である、請求項２９記載の染料。
  31. 【請求項３１】 Ｅ基が式（ＶＩＩＩ） 【化９】 または式（ＩＸ） 【化１０】 〔各式（ＶＩＩＩ）および（ＩＸ）において、各Ｒ15はハロゲン、メチル、アシ
    ルアミノまたはＳＯ3Ｈまたはその塩でありかつｐは請求項２０で定義したもの であり； 結合（１）は請求項１で与えられかつ定義された式（Ｉ）におけるトリアジニル
    アミノ基への結合を示し； 結合（２）は請求項２０で与えられかつ定義された式（Ｖ）におけるモノアゾ基
    に結合している〕を有する請求項３０記載の染料。
  32. 【請求項３２】 式（４） 【化１１】 で示される染料。
  33. 【請求項３３】 Ｄ1およびＤ2のそれぞれが独立的に、式（Ｘ） Ａ2−Ｎ＝Ｎ−Ｍ−Ｎ＝Ｎ−Ａ3 （Ｘ） 〔式中Ａ2およびＡ3の１つはトリアジニルアミノ基に結合しておりかつＡ2およ びＡ3のそれぞれは独立的に、スルホン酸（またはその塩）、カルボン酸（また はその塩）、アルキル、アルコキシ、アシルアミノ、ハロ、アルキルスルホニル
    およびアルキルスルホニルアミノ基から独立的に選択された少なくとも１個の基
    によって場合により、置換されたフェニルまたはナフチル基であり； Ｍは少なくとも１個のヒドロキシル基およびアミノ基によって置換されかつ場合
    により、少なくとも１個のスルホン酸基によって置換されたナフチレン基である
    〕で示される場合により、金属化されたジスアゾ発色団である、請求項１から１
    ４までのいずれか１項記載の染料。
  34. 【請求項３４】 Ｍが式（ＸＩ） 【化１２】 〔式中８−アミノ置換された環中のスルホン酸基が５または６位にある〕で示さ
    れる基である、請求項３３記載の染料。
  35. 【請求項３５】 式（５） 【化１３】 で示される染料。
  36. 【請求項３６】 Ｄ1およびＤ2のそれぞれが独立的に、式（ＸＩＩ） Ａ2−Ｎ＝Ｎ−Ｍ1−Ｎ＝Ｎ−Ｅ2 （ＸＩＩ） 〔式中Ａ2、Ｍ1およびＥ2の１つがトリアジニルアミノ基に結合しており； Ａ2は請求項３３で定義したものであり； Ｍ1は、アルキル、アルコキシ、ハロおよびアリールアミノ基およびスルホン酸 基およびその塩から選択された少なくとも１個の基によって場合により、置換さ
    れた１，４−フェニレンまたは１，４−ナフタレン基であり； Ｅ2は、アルキル、アルコキシ、ハロおよびアリールアミノ基およびスルホン酸 基およびその塩から選択された少なくとも１個の基によって場合により、置換さ
    れた１，４−フェニレンまたは１，４−ナフチレン基である〕で示される場合に
    より、金属化されたジスアゾ発色団である、請求項１から１４までのいずれか１
    項記載の染料。
  37. 【請求項３７】 Ｍ1およびＥ2のそれぞれが独立的に、式（ＸＩＩＩ） 【化１４】 〔式中各Ｘ3は独立的に、アルキル、アルコキシ、アセチルアミノまたはアルキ ルスルホニルアミノまたはスルホン酸基またはその塩でありかつｐはゼロまたは
    １〜４である〕で示される基または式（ＸＩＶ） 【化１５】 〔式中各Ｘ4は独立的に、アルキル、アルコキシ、ハロ、スルホン酸（またはそ の塩）またはカルボキシル（またはその塩）でありかつｒはゼロまたは１〜４で
    ある〕で示される基である、請求項３６記載の染料。
  38. 【請求項３８】 請求項１で与えられかつ定義された式（Ｉ）の染料を製造
    するに当り、式（ＸＶ） 【化１６】 〔式中Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ3およびＲ4は請求項１で定義したものである〕で示され
    るアリールアゾジアミンを、式（ＸＶＩ） 【化１７】 〔式中Ｄ1、Ｒ1およびＸ1のそれぞれは請求項１で定義したものでありかつＸ3は
    アミンと反応できる不安定な原子または基である〕および式（ＸＶＩＩ） 【化１８】 〔式中Ｄ2、Ｒ2およびＸ2のそれぞれは請求項１で定義したものでありかつＸ4は
    アミンと反応できる不安定な原子または基である〕で示される２種の反応性染料
    をそれぞれ等モル割合で反応させるか、またはＤ1、Ｄ2、Ｘ1およびＸ3のそれぞ
    れがＤ2、Ｒ2、Ｘ2およびＸ4とそれぞれ同じである場合には、式（ＸＶ）のジア
    ミン１モル当りを、式（ＸＶＩ）または（ＸＶＩＩ）の反応性染料２モルと反応
    させて式（Ｉ）の染料を得ることを特徴とする、式（Ｉ）の染料の製造方法。
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