JP2001510874A - 反応性ジアミン結合アゾ染料 - Google Patents

反応性ジアミン結合アゾ染料

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Abstract

(57)【要約】 アゾ部分を有する架橋基によって結合された2個の反応性染料発色団を有する染料は、式(1) 【化1】 〔式中:Ar1は場合により、置換されたアリーレン基であり;D1およびD2のそれぞれは独立的に発色団であり;Ar2は場合により、置換されたアリール基であり;R1、R2、R3およびR4のそれぞれは独立的にHまたはアルキルであり;X1およびX2のそれぞれは独立的に不安定な原子または基である〕を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 本発明は、2個の単位のそれぞれがトリアジニルアミノ基に結合したモノアゾ
またはジスアゾ発色団から成り、該単位のそれぞれがトリアジン環の間に位置す
るジアミン単位によって結合している反応性染料に関する。
【0002】 英国特許第1283771号明細書は、式(A)
【0003】
【化19】
【0004】 で示される反応性ジアミン染料の種類を開示しており、ここでDは、少なくとも
3個のスルホン酸基を有するナフチルアゾ−フェニレンまたはナフタレンであり
、Rは、Hまたは任意の置換C1-4アルキル基でありかつXは特にフェニレン、 ジフェニレンまたはナフタレン核である。これらの染料は、浴比の広い範囲にわ
たる固着度(a degree of fixation)を示し、極めて良好
な光堅牢度の色調を提供する。
【0005】 米国特許第5149789号明細書には染料を開示されており、その染料のう
ち若干のものが、1個の芳香族ジアミン単位または2個の芳香族ジアミン単位に
よってそれぞれ相互に結合された2個または3個のハロトリアジン環を有してい
る。このような染料(例53)において、結合ジアミン単位は、フェニルアゾ基
を有している。該染料は式
【0006】
【化20】
【0007】 を有する。
【0008】 しかし英国特許第1283771号明細書に開示された種類の染料と異なり、
各ハロトリアジニルアミノ基上の置換基は発色団そのものではない。したがって
このような染料には、特に高い染色力はない。
【0009】 意外にも、式(A)の染料において、結合ジアミンがさらにアリールアゾ基も
有する場合には、優れた耐光堅牢度および水溶性と共に優れた染着性(buil
d up properties)も得られることが判明した。また該染料は浴
比の広い範囲にわたる固着度をも示す。これらの特性は特に該染料をエグゾース
トダイコットン(exhaust dye cotton)に使用する場合に明
らかになる。
【0010】 本発明は、一つの態様によれば式(I)
【0011】
【化21】
【0012】 〔式中 Ar1は場合により、置換されたアリーレン基であり; Ar2は場合により、置換されたアリール基であり; D1およびD2のそれぞれは独立的に発色団であり R1、R2、R3およびR4のそれぞれはHまたはアルキルであり; X1およびX2のそれぞれは独立的に不安定な原子または基である〕 で示される染料を提供する。
【0013】 好ましくは、X1およびX2のそれぞれは独立的にハロゲン原子またはピリジニ
ウム塩(代表的にはニコチン酸およびイソニコチン酸からそれぞれ誘導された3
−または4−カルボキシピリジニウム塩)でありさらに好ましくはFまたはCl
である。なおさらに好ましくはX1およびX2のそれぞれはClである。
【0014】 またR1、R2、R3およびR4のそれぞれは独立的にHまたはC1-4アルキルで
あり、さらに好ましくは水素、メチル、エチルまたはn−またはl−プロピルで
あるのが好ましい。
【0015】 式(I)において、Ar1が場合により、置換されたフェニレン、ナフタレン またはジフェニレン基であるのが好ましく;なおさらに好ましい染料の種類は式
(II)
【0016】
【化22】
【0017】 〔式中 Ar1は置換されたフェニレン、ナフタレンまたはジフェニレン基であり; A11およびB11のそれぞれは独立的に存在しておりかつハロゲン原子、アルコキ
シ基またはヒドロキシ基またはスルホン酸基またはその塩であり; D1、D2、R1、R2、R3、R4、X1、X2およびAr2は前記定義のものである
〕を有する。
【0018】 特に好ましい染料の種類は、式(III)
【0019】
【化23】
【0020】 〔式中D1、D2、R1、R2、R3、R4、X1、X2、A11、B12およびAr2のそ
れぞれは前記定義のものである〕を有する。
【0021】 また式(I)においてAr2が場合により、置換されたフェニル基、なおさら に好ましくはビニルスルホン基またはその前駆体によって置換されたフェニル基
であるのが好ましい。好ましい前駆体は、β−スルフェートエチルスルホン、β
−アシルオキシ−(さらに好ましくはC2-5アシルオキシ−)エチルスルホンま たはアリルスルホン、特にβ−スルフェートエチルスルホンである。
【0022】 D1およびD2のそれぞれは、独立的に式(IV) A−N=N−E (IV) 〔式中 AおよびEの1つが反応性トリアジニルアミノ基に結合しており; Aはジアゾ化可能のアミンから誘導されており; Eはカップリング成分から誘導されている〕で示される、場合により、金属化さ
れたモノアゾ発色団であってよい。
【0023】 好ましくは式(IV)において、 Aが場合により、置換されたアリール基でありかつAがトリアジニルアミノ基に
結合している場合には、この結合はアリール基またはその上の置換基から行われ
ていてもよく; Eが場合により、置換されたアリールまたはヘテロアリール基でありかつEがト
リアジニルアミノ基に結合している場合には、この結合はアリールまたはヘテロ
アリール基またはその上の置換基から行われていてもよく、またはEはアセトア
セトアミドアリール基であり、この時アリール部分が場合により置換されている
か、式(IV)中のアゾ結合がこのアセトアセトアミドアリール基のメチレン基
に結合しており、かつEがトリアジニルアミノ基に結合している場合には、この
結合はアリール部分またはその上の置換基から行われていてもよい。
【0024】 なおさらに好ましくは、 E基が式(I)中のトリアジニルアミノ基に結合しており; Aが、アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、アリールオキシ、アルキルスルホ
ニル、またはアリールスルホニル基またはカルボン酸またはスルホン酸基または
その塩の少なくとも1個によって場合により、置換されたフェニルまたはナフチ
ル基であり; Eがフェニル、ナフチル、ピラゾリル、ピラゾロニル、ピリジル、ピリドニルお
よびピリミジニル基から選択されたアリールまたはヘテロアリール基であり; この際前記アリールまたはヘテロアリール基またはアセトアセトアミドアリール
基のアリール部分が場合により、アルキル、フェニル、ナフチルまたはアミノ−
(C1-4アルキル基を有していてもよい)、アミド−またはスルホンアミド−フ ェニル基またはナフチル基によって置換されており、かつEは前記の置換された
アルキル基、フェニルまたはナフチル基または前記置換基のフェニルまたはナフ
チル部分からトリアジニルアミノ基に結合していてもよく; 前記アリールまたはヘテロアリール基はさらに場合により、、少なくともカップ
リング成分を与えるように置換されており、同成分からE基が前記カップリング
を許す十分な電子供与能力をもって誘導されており; アセトアセトアミドアリール基の前記アリール部分は場合により、、好ましくは
アルキル、アルコキシ、ハロ、H2NCONH、CH3CONHまたはSO3H( またはその塩)、さらに好ましいアルキルおよびアルコキシ(C1-4アルキルお よびC1-4アルコキシ)の少なくとも1個によって置換されており; Aがα−ナフトールである場合には、該染料は場合により、金属化されている。
【0025】 E基がピラゾリル、ピラゾロニル、ピリジル、ピリドニルまたはピリミジニル
基であってもよくかつヒドロキシル、メルカプトまたは場合により、少なくとも
1個のアルキル基によって置換されているアミノ基によって置換されている。
【0026】 しかしさらに好ましくは、E基が場合により、、アルキル、アルコキシ、ウレ
イド、アシルアミノ、アルキルスルホニル、ハロ、ヒドロキシルまたは場合によ
り、少なくとも1個のアルキル基によって置換されているアミノ基によって置換
されたフェニルまたはナフチル基であるかまたはカルボン酸またはスルホン酸基
またはその塩である。これらの基において、アルキル基またはアルキル部分は好
ましくはC1-4アルキル基である。
【0027】 なおさらに好ましい染料の種類においては、D1およびD2の少なくとも1個に
おいて、Eが場合によってフェニル基であり、該染料において式(V)
【0028】
【化24】
【0029】 〔式中 A1は場合により、、アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、アリールオキシ、 アルキルスルホニルまたはアリールスルホニル基またはカルボン酸またはスルホ
ン酸基またはその塩の少なくとも1個によって置換されたフェニルまたはナフチ
ル基であり; 各R6は独立的にアルキル(好ましくはC1-4アルキル)、アルコキシ(好ましく
はC1-4アルコキシ)、ハロ、H2NCONH、H3CCONHまたはSO3H(ま
たはその塩)であり; pはゼロまたは1〜4であり、好ましくはゼロまたは1〜3、さらに好ましくは
1または2である〕で示される、少なくともひとつの発色団を与える。
【0030】 疑いを避けるために、前記式(V)および引続く式において、未置換の結合(
1)は式(I)におけるトリアジニルアミノへの結合を示すことを確認する。
【0031】 特に好ましい染料の種類においては、D1およびD2の少なくとも1個は式(V
I)
【0032】
【化25】
【0033】 〔式中 A1は前記定義のものであり; R7はアルキル(好ましくはC1-4アルキル)、アルコキシ(好ましくはC1-4ア ルコキシ)、ハロ、H2NCONHまたはH3CCONHであり; R8はH、アルキル(好ましくはC1-4アルキル)、アルコキシ(好ましくはC1- 4 アルコキシ)またはハロである〕を有する。
【0034】 このような発色団は黄色になる傾向がある。
【0035】 最も好ましくは、R7はH2NCONHでありかつR8が水素であるかまたはR7 はCH3CONHでありかつR8はCH3Oである。
【0036】 前記の染料においては、A1は特に好ましくは少なくとも1個のSO3H基また
はその塩によって置換されたフェニルまたはナフチル基である。
【0037】 他の好ましいモノアゾ染料の種類においては、D1およびD2の少なくとも1個
およびそれ以上、好ましくはそれぞれは、独立的に式(VII) A1−N=N−E1 (VII) 〔式中 A1は前記定義のものであり; E1は、場合により、少なくとも1個のスルホン酸基またはその塩によって置換 されかつ場合により、さらにハロ、好ましくはクロロ、ヒドロキシル、メチルま
たはアシルアミノ(好ましくはC2-5アシルアミノ)基によって置換されたヒド ロキシナフチル基である〕で示されるモノアゾ発色団である。
【0038】 D1およびD2のそれぞれが式(VII)の発色団である場合には、大抵の染料
は赤色または橙色になる。
【0039】 さらに好ましくは、A1基は少なくとも1個のSO3H基によって置換されてい
るかまたはその塩であり、またさらに好ましくはE1基は、独立的に、SO3H(
およびその塩)およびCH3から選択された少なくとも1個の基によって置換さ れている。なおさらに好ましくは前記の式(i)に関しては、xはゼロ、yは1
、bは2または3である。
【0040】 式(VII)の染料のさらに好ましい種類においては、E1基が式(VIII )
【0041】
【化26】
【0042】 または式(IX)
【0043】
【化27】
【0044】 〔式(VIII)および(IX)それぞれにおいて、各R15はハロゲン、メチル
、アシルアミノまたはSO3Hまたはその塩でありかつpは前記定義のものであ り; 結合(2)はモノアゾ基に結合している〕を有する。
【0045】 好ましい染料の別の種類においては、D1およびD2のそれぞれはジスアゾ発色
団または金属化されたその誘導体である。このような発色団は、例えば特に良好
な濃青色または濃紺 (navy)色を有する染料を生じる。
【0046】 一つの好ましいジスアゾ染料の種類において、好ましくは、D1およびD2の少
なくとも1つおよびそれ以上のそれぞれが独立的に、式(X) A2−N=N−M−N=N−A3 (X) 〔式中A2およびA3の1つはトリアジニルアミノ基に結合しており、かつA2お よびA3のそれぞれは独立的に、スルホン酸(またはその塩)、カルボン酸(ま たはその塩)、アルキル、アシルアミノ(好ましくはC2-5アシルアミノおよび 特にアセチルアミノ)、ハロ、アルキルスルホニルおよびアルキルスルホニルア
ミノ基(ここで各アルキル基またはアルキル部分は好ましくはC1-4アルキルで ある)から独立的に選択された少なくとも1個の基によって場合により、置換さ
れたフェニルまたはナフチル基であり; Mは少なくとも1個のヒドロキシル基およびアミノ基によって置換されかつ場合
により、少なくとも1個のスルホン酸基によって置換されたナフチレン基である
〕で示されるジスアゾ発色団である。
【0047】 このような発色団の大部分は、D1およびD2のそれぞれが式(X)を有する染
料と同様に濃紺色になる。
【0048】 さらに好ましくは、Mは式(XI)
【0049】
【化28】
【0050】 〔式中8−アミノ置換された環におけるスルホン酸基は5または6位に存在する
〕で示される基である。
【0051】 他の好ましいジスアゾ染料の種類において、好ましくは、D1およびD2の少な
くとも1個およびそれ以上のそれぞれが独立的に、式(XII) A2−N=N−M1−N=N−E2 (XII) 〔式中A2、M1およびE2の1つはトリアジニルアミノ基に結合しており; A2は前記定義のものであり; M1は、場合により、置換された1,4−フェニレンまたは1,4−ナフタレン 基であり; E2は、場合により、置換された1,4−フェニレンまたは1,4−ナフタレン 基である〕で示されるジスアゾ発色団である。
【0052】 M1およびE2のそれぞれに関しては、任意の置換基は独立的に、好ましくは、
アルキル(好ましくはC1-4アルキル)、アルコキシ(好ましくはC1-4アルコキ
シ)、ハロ(好ましくはクロロ)およびアシルアミノ(好ましくはC2-5アシル )基およびスルホン酸基およびその塩から選択された少なくとも1個の基である
【0053】 このような発色団の大部分は、D1およびD2のそれぞれが式(XII)を有す
る染料と同様に褐色になる。
【0054】 さらに好ましくは、M1およびE2のそれぞれは独立的に、式(XIII)
【0055】
【化29】
【0056】 〔式中各X3は独立的にアルキル、アルコキシ、アセチルアミノまたはアルキル スルホニルアミノ(および各アルキル基またはアルキル部分は好ましくはC1-4 アルキルである)であり; pはゼロまたは1〜4であり、さらに好ましくはゼロまたは1〜3であり、なお
さらに好ましくはゼロ、1または2である〕で示される基;または式(XIV)
【0057】
【化30】
【0058】 〔式中各X4は独立的に、アルキル(好ましくはC1-4アルキル)、アルコキシ(
好ましくはC1-4アルコキシ)、ハロ、スルホン酸(またはその塩)またはカル ボキシル(またはその塩)でありかつrはゼロまたは1〜4であり、好ましくは
ゼロまたは1〜3であり、なおさらに好ましくはゼロ、1または2である〕で示
される基である。
【0059】 本発明による染料は、式(XV)
【0060】
【化31】
【0061】 〔式中Ar1、Ar2、R3およびR4のそれぞれは前記定義ものである〕で示され
るアリールアゾジアミンを、それぞれ式(XVI)
【0062】
【化32】
【0063】 〔式中D1、R1およびX1のそれぞれは前記の定義のものでありかつX3はアミン
と反応できる不安定な原子または基である〕および式(XVII)
【0064】
【化33】
【0065】 〔式中D2、R2およびX2のそれぞれは前記定義のものでありかつX4はアミンと
反応できる不安定な原子または基である〕で示される2種の反応性染料のそれぞ
れを等モル割合で反応させるかまたは D1、D2、X1およびX3のそれぞれがD2、R2、X2およびX4とそれぞれ同じで
ある場合には、式(XV)のジアミン1モル当り、式(XVI)または(XVI
I)の反応性染料2モルと反応させて、式(I)の染料を得ることを特徴とする
方法によって製造することができる。
【0066】 発色団(V)または(VII)を有する反応性染料(XVI)または(XVI
I)は、例えば1つの保護されたアミンを有するジアミン成分をジアゾ化し、そ
れをカップリング成分に結合し、保護されたアミンを脱離し、次に、生じる染料
をハロゲン化シアヌル、特に塩化またはフッ化シアヌルと反応させることによっ
て製造することができる。また1個の障害性(hindered)アミン基およ
び1個の無障害性(unhindered)アミン基を有するジアミンを、ハロ
ゲン化シアヌル1当量と反応させ、生じる生成物をジアゾ化し、かつカップリン
グ成分に結合させることもできる。
【0067】 本発明を実施する染料において、式(V)または(VII)の発色団を与える
好ましい出発物質は、(1)ジアゾ化しかつカップリング成分に結合することの
できるジアゾ化性アミン成分および(2)ジアゾ化したアミン成分がそれに結合
することができかつ発色団をトリアジニルアミノ基に結合するためのハロゲン化
シアヌル、特に塩化またはフッ化シアヌルとの反応のためのアミノ基を有するカ
ップリング成分である。
【0068】 式(V)および(VII)の発色団のそれぞれのための適当なジアゾ成分は、
例えばアニリン、オルタニル酸、メタニル酸およびスルファニル酸、2−アミノ
ベンゼン−1,4−ジスルホン酸、2−アミノベンゼン−1,5−ジスルホン酸
、2−アミノ−5−メチルベンゼン−1−スルホン酸、2−アミノ−5−メトキ
シベンゼン−1−スルホン酸、2−アミノ安息香酸および3−クロロ−4−アミ
ノベンゼン−1−スルホン酸および、スルホン酸、カルボン酸、ハロ、アルキル
(特にC1-4アルキル)、アシルアミノ(特にC2-5アシルアミノ)、シアノおよ
びアミノアルキル(特にアミノC1-4アルキル)の少なくとも1個によって置換 されたα−およびβ−ナフチルアミン、すなわち2−アミノナフタリン−1−ス
ルホン酸、2−アミノナフタリン−1,5−ジスルホン酸、2−アミノナフタリ
ン−4,8−ジスルホン酸および2−アミノナフタリン−3,6,8−トリスル
ホン酸である。
【0069】 式(V)の黄色発色団のための適当なカップリング成分は、例えば3−ウレイ
ドアニリン、3−アセチルアミノアニリンおよび2,5−二置換アニリンであり
、これらの中では各置換基の1つは独立的に、メチル、メトキシおよびハロ(特
にクロロ)およびメチルおよびメトキシとは異なるものから選択されている。
【0070】 式(VII)の赤色または橙色発色団の適当なカップリング成分は、例えば1
−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジスルホン酸(H−酸)、1−
アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−2,6−ジスルホン酸(K−酸)、2−ア
ミノ−8−ヒドロキシナフタレン−6−スルホン酸(y−酸)または相応のN−
メチル誘導体(Me−y−酸),3−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−6−
スルホン酸(J酸)または相応のN−メチル誘導体(Me−J−酸)、2−アミ
ノ−8−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジスルホン酸(2R−またはスルホ−
y−酸)および3−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−4,6−ジスルホン酸
(スルホ−J−酸)である。
【0071】 式(X)の発色団を供給する好ましい出発物質は、(1)ジアゾ化およびカッ
プリングすることで、トリアジニルアミノ基から離れて該染料の末端を形成する
2およびA3基のいずれかを供給する、第一のジアゾ化性アミノ成分、(2)ジ
アゾ化およびカップリングすることで、ハロゲン化シアヌル、特に塩化またはフ
ッ化シアヌルと反応するA2およびA3基のいずれかを供給し、1個のアミノ基(
またはアミノ基に変えることができる基)を有し、さらにハロゲン化シアヌルと
反応するための他のアミノ基(またはアミノ基に変えることができる基)をも有
する、第二のジアゾ化性アミノ成分および(3)M基を供給するカップリング成
分、である。
【0072】 M基を供給する特に好ましいカップリング成分は、1−ヒドロキシ−8−アミ
ノ−ナフタレン−3,5−および3,6−ジスルホン酸(それぞれKおよびH酸
)である。
【0073】 末端基を供給するためのジアゾ化に適当なアミン化合物は、アニリン、アント
ラニル酸、スルファニルアミドおよびアニリンモノ−およびジスルホン酸であり
、例えばオルタニル酸、メタニル酸およびスルファニル酸、1−アミノ−2,4
−ジスルホン酸、1−アミノ−2,5−ジスルホン酸、2−アミノ−5−メチル
ベンゼン−スルホン酸、2−アミノ−4−メチルベンゼンスルホン酸、2−クロ
ロ−4−アミノ−ベンゼンスルホン酸、2−アミノ−3−クロロ−1,5−ジス
ルホン酸、2−アミノ−1,5−ジスルホン酸、1−アミノ−3−(β−スルフ
ァトエチルスルホニル)ベンゼンおよび1−アミノ−4−(β−スルファトエチ
ルスルホニル)ベンゼン、および4個までの置換基を有するα−またはβ−ナフ
チルアミン、例えば2−アミノナフタリン−1,5−ジスルホン酸、2−アミノ
ナフタリン−4,8−ジスルホン酸および2−アミノナフタリン−3,6,8−
トリスルホン酸である。
【0074】 他方において、塩化シアヌルと反応し、次にジアゾ化しかつカップリングする
ための適当なジアミン(2)は、2,4−ジアミノベンゼン−1−スルホン酸、
2,5−ジアミノベンゼン−1−スルホン酸および2−アミノ−5−アミノメチ
ルナフタレン−1−スルホン酸である。
【0075】 式(XII)の発色団を供給するための好ましい出発物質は、(1)ジアゾ化
およびカップリングすることでA3基を提供する、ジアゾ化性アミン成分、(2 )M1基を提供するアミン化合物、ここでM1基の上にはジアゾ化されたアミン化
合物(1)が結合し、次いでM1基がジアゾ化し、カップリング成分に結合する 、および(3)カップリング成分、である。成分(1)〜(3)のいずれがトリ
アジニルアミノ基への発色団の結合のためにハロゲン化シアヌル、特に塩化また
はフッ化シアヌルと反応しうるにしても、ハロゲン化シアヌルと反応するための
アミノ基を有する。
【0076】 ジアゾ化してA3基を供給するのに適当なジアゾ化性アミン成分(1)は式( X)に関して前記したものである。
【0077】 ジアゾ化したアミン成分(1)が結合し、かつ、さらにジアゾ化されうる、適
当なジアゾ化性アミン成分(2)は、アニリン、2−または3−メチルアニリン
、2,5−ジメチルアニリン、2,5−ジメトキシアニリン、2−メチル−5−
メトキシアニリン、3−アミノアセトアニリドおよび1−アミノナフタリン−6
−および−7−スルホン酸である。
【0078】 カップリング成分(3)がハロゲン化シアヌルとさらに反応するための成分で
ある場合には、好ましいこのようなカップリング成分は2,5−ジメチルアニリ
ンおよび1−アミノナフタリン−6−、−7−および−8−スルホン酸である。
【0079】 式(XV)のアリールアゾジアミンは、式(XVIII) Ar2NH2 (XVIII) 〔式中Ar2はアリール基である〕で示されるアミンをジアゾ化しかつ式(X) のジアゾ化されたアミンをカップリングして式(XIX) R3N−Ar1−NR4 (XIX) 〔式中Ar1、R3およびR4のそれぞれは前記定義のものである〕で示されるジ アミンにすることによって製造することができる。
【0080】 式(XVIII)の好ましいジアゾ化性アミンは、式(X)中のトリアジニル
アミノ基から離れた位置にあるA2またはA3を提供する第一のジアゾ化性アミノ
成分(1)として記載した、任意のアミンである。特に好ましいのはp−(β−
スルファトエチルスルホニル)アニリン、2−アミノナフタリン−4,8−ジス
ルホン酸および2−アミノ−3,6,8−トリスルホン酸である。
【0081】 式(XIX)の好ましいジアミンは、m−フェニレンジアミン、p−フェニレ
ンジアミン、4−クロロ−1,3−フェニレンジアミン、3,5−ジアミノベン
ゼンスルホン酸、4−メトキシ−1,3−フェニレンジアミン、2,6−ジアミ
ノトルエン−4−スルホン酸、2,4−ジアミノアセトアニリド、2,6−ジア
ミノナフタリン−4,8−ジスルホン酸、2,5−ジアミノ安息香酸および3,
5−ジアミノ安息香酸である。
【0082】 本明細書では染料の式はそれらの遊離酸の形で示したが、本発明はまた塩の形
、特にアルカリ金属との塩、例えばカリウム、ナトリウム、リチウムまたは混合
されたナトリウム/リチウム塩の染料および染料を使用する方法も包含する。
【0083】 該染料は例えば繊維材料および紙の染色、印刷またはインキジェット印刷のた
めに使用することができる。
【0084】 着色法は好ましくはpH7.1〜13、さらに好ましくは10〜12で実施す
る。酸結合剤の存在下に着色法を行うことによって、pHレベルが7を越える。
【0085】 支持体は、任意の繊維材料、皮革、紙、毛髪またはフィルムであってよいが、
好ましくはアミノ基またはヒドロキシル基を有する天然または人工繊維材料、例
えば羊毛、絹、ポリアミドおよび変性ポリアクリルニトリル繊維のような繊維材
料、さらに好ましくはセルロース繊維材料、特に木綿、ビスコースおよび再生セ
ルロース、例えばテンセル(Tencel)として商業的に入手できるものであ
る。この目的のために該染料は7を越えるpHで、例えばエグゾースト染色(e
xhaust dyeing)、パジングまたは印刷によって繊維材料に適用す
ることができる。繊維材料は明るい色調に着色されかつ光および洗浄のような湿
潤処理に対する良好な堅牢度を有する。
【0086】 新規染料は特にセルロース繊維材料を着色するために貴重である。この目的の
ために、該染料は好ましくは7を越えるpHで酸結合剤での処理と相俟ってセル
ロース繊維材料に適用する。
【0087】 好ましい酸結合剤はアルカリ金属炭酸塩、重炭酸塩、水酸化物、メタケイ酸塩
およびそれらの混合物、例えば重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、メタケイ酸
ナトリウム、水酸化ナトリウムおよび相応のカリウム塩を包含する。これらの染
料は優れた染着および高い固着から利益を得る。
【0088】 少なくともセルロース材料に関しては、染色は、一般に約80℃で染色される
慣用のモノクロロトリアジンのエグゾースト染料(exhaust dye)を
用いて行われる染色と比べて幾分高い温度の約、90℃で行うことができる。よ
り多くのエネルギーを要するが、特に改良された移染性(migration)
が得られる。
【0089】 新規染料はアミン基を有する繊維材料、例えば羊毛およびポリアミド繊維材料
に、中性乃至弱アルカリ性染浴から適用することができる。染色法は一定のまた
は大体において一定のpHで行うことができる、つまり染浴のpHは染色法の間
、一定または大体において一定のままであるか、あるいは所望ならば染浴のpH
は染色法の任意の段階で変えてもよい。
【0090】 該染料は液体または固体の形、例えば顆粒または粉末状であってもよい。
【0091】 意外にも、該染料は次の有利な特性を供給することが判明している: a)優れた染着性(build−up) b)極めて強い染色 c)染色条件、特に温度の変化に対する良好な安定性(robustness)
; d)良好な洗浄性(wash off); e)良好な固着性; f)良好な水溶性。
【0092】 本発明の特に好ましい実施態様を、次の実施例においてさらに詳細に記載する
が、例中すべての部および%は他に断りがなければ重量部および重量%である。
単一染料に関する製造および染色を例示するが、特別な利点は染料の混合物によ
る染色の場合に認めることができる。
【0093】 例1 2N亜硝酸ナトリウム(27.5ml)を、濃HCl(6ml)を含有する1
0℃未満に保たれた氷水(30ml)中のパラ−アミノベンゼン−β−スルファ
トエチルスルホン (14.05g、0.05モル)のスラリーに滴加した。1
時間後に、過剰の亜硝酸をスルファミン酸を加えて分解し、ジアゾニウム塩の溶
液を得た。
【0094】 メタ−フエニレンジアミン(5.4g、0.05モル)を水(100ml)中
にpH4で溶解し、ジアゾニウム塩の前記溶液をpHを4に保ちながら分割して
加えた。この添加の終了後、混合物をさらに1時間撹拌した。生じる沈殿物を濾
取して乾燥すると、結合ジアミン(17.5g)を含有するモノアゾ染料(7)
を生じた。分析データは予想した構造(7)と十分一致していた。
【0095】 黄色染料(6)(0.03モル)およびジアミン(0.015モル)を含有す
る染料(7)の水(400ml)中の水溶液をpH6に調節し、かつ2N Na 2 CO3の添加によってpH6を保ちつつ、50℃で48時間加熱した。次に混合
物を真空で濃縮し、変性エタノール(methylated spirit)を
加えて染料を沈殿させた。沈殿物を濾取して乾燥すると反応性染料(1)(24
.6g)が得られた;λmax=426nm ε=75000。
【0096】 分析データは予想した構造(1)と十分に一致していた。
【0097】 前記反応は次式:
【0098】
【化34】
【0099】 によって表すことができる。
【0100】 例2 水(300ml)中の7−アミノ−ナフタレントリスルホン酸(28.4g、
0.05モル)および2N亜硝酸ナトリウム溶液(27.5ml、0.055モ
ル)を混合し、生じる溶液を氷/水(100ml)と濃HCl(10ml)との
撹拌混合物に滴加した。2時間後に過剰の亜硝酸をスルファミン酸を加えて分解
し、ジアゾニウム塩の溶液を残した。
【0101】 メタ−フェニレンジアミン(5.4g、0.05モル)を水(50ml)中に
pH4で溶解し、生じる溶液を、2N炭酸ナトリウムを加えてpHを4に保ちつ
つジアゾニウム塩の溶液に徐々に加えた。生じる沈殿を2時間後に濾取し、乾燥
するとモノアゾジアミン (9)(26g)が得られた。分析データは予想した
構造と十分に一致していた。
【0102】 黄色染料(8)(0.02モル)およびジアミン(9)(0.01モル)の水
(1200ml)中のpH7の水溶液を50℃で5時間加熱し、このpHを2N
炭酸ナトリウムを加えて保った。次に同混合物を真空で濃縮し、変性エタノール
を加えて染料を沈殿した。沈殿物を濾取し、乾燥すると反応性染料(2)(21
g)が得られた;λmax=428nm ε=64760。 分析データは予想
した構造と十分に一致していた。
【0103】 前記反応は次式:
【0104】
【化35】
【0105】 によって表すことができる。
【0106】 例3 黄色染料(10)(0.02モル)およびジアミン(11)(0.01モル)
の水(100ml)中の溶液を55℃に加熱しかつpH7で4.5時間保ち、こ
のpHを2N炭酸ナトリウムを加えて維持した。次に該混合物を真空で濃縮し、
変性エタノールを加えて染料を沈殿した。沈殿物を濾取し、乾燥すると反応性染
料(3)(16g)が得られた;λmax=464nm ε=64300。 分
析データは予想した構造と十分に一致していた。
【0107】 前記の反応は次式:
【0108】
【化36】
【0109】 によって表すことができる。
【0110】 例4 赤色染料(12)(0.009モル)およびモノアゾ結合ジアミン(13)(
0.0045モル)の水(200ml)中の水溶液をpH6に調節し、2NNa 2 CO3を加えてpH6を保ちつつ50℃で10時間加熱した。変性エタノールを
加えて染料を沈殿し、沈殿物を濾取して乾燥すると、帯黄赤色(yellowi
sh red)の反応性染料 (4)(6.1g)が得られた;λmax=50
8nm ε=41300。すべての分析データは予想した構造(4)と十分に一
致していた。
【0111】 前記の反応は次式:
【0112】
【化37】
【0113】 によって表すことができる。
【0114】 例5 濃紺色(navy)染料(14)(0.02モル)およびモノアゾ結合ジアミ
ン(15)(0.01モル)の水(400ml)中の水溶液を、pH6.5に調
節しかつ2N炭酸ナトリウム溶液を加えてpH6.5を保ちつつ55℃で30時
間加熱した。変性エタノールを加えて染料を沈殿し、沈殿物を濾取して乾燥する
と、帯緑−濃紺色の反応性染料 (5)(18.3g)が得られた;λmax=
623nm ε=98640 λ12=101nm。すべての分析データは予想
した構造(5)と十分に一致していた。
【0115】 前記の反応は次式:
【0116】
【化38】
【0117】 によって表すことができる。
【0118】 例6〜8 例1〜5で製造したそれぞれの染料を、90℃で、エグゾースト染色(exh
aust dyeing)によって、染液:織物比=10:1で、塩およびソー
ダ灰の存在下に、木綿に適用した。それぞれの場合において、該染料は優れた染
着性、極めて高い固着効率および良好な堅牢性を有することが判明した。
【手続補正書】特許協力条約第34条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成12年1月25日(2000.1.25)
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項28
【補正方法】変更
【補正内容】
【化8】 で示される染料。
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0039
【補正方法】変更
【補正内容】
【0039】 さらに好ましくは、A1基は少なくとも1個のSO3H基によって置換されてい
るかまたはその塩であり、またさらに好ましくはE1基は、独立的に、SO3H(
およびその塩)およびCH3から選択された少なくとも1個の基によって置換さ れている。
【手続補正3】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0079
【補正方法】変更
【補正内容】
【0079】 式(XV)のアリールアゾジアミンは、式(XVIII) Ar2NH2 (XVIII) 〔式中Ar2はアリール基である〕で示されるアミンをジアゾ化しかつ式(X) のジアゾ化されたアミンをカップリングして式(XIX) R3NH−Ar1−HNR4 (XIX) 〔式中Ar1、R3およびR4のそれぞれは前記定義のものである〕で示されるジ アミンにすることによって製造することができる。
【手続補正4】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0108
【補正方法】変更
【補正内容】
【0108】
【化36】

Claims (38)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(I) 【化1】 〔式中 Ar1は場合により、置換されたアリーレン基であり; D1およびD2のそれぞれは独立的に発色団であり; Ar2は場合により、置換されたアリール基であり; R1、R2、R3およびR4のそれぞれは独立的にHまたはアルキルであり; X1およびX2のそれぞれは独立的に不安定な原子または基である〕 で示される染料。
  2. 【請求項2】 X1およびX2のそれぞれが独立的にハロゲン原子またはピリ
    ジニウム塩である、請求項1記載の染料。
  3. 【請求項3】 X1およびX2のそれぞれが独立的にFまたはClである、請
    求項2記載の染料。
  4. 【請求項4】 X1およびX2のそれぞれが独立的にClである、請求項3記
    載の染料。
  5. 【請求項5】 R1、R2、R3およびR4のそれぞれが独立的にHまたはC1- 5 アルキルである、請求項1から4までのいずれか1項記載の染料。
  6. 【請求項6】 R1、R2、R3およびR4のそれぞれが独立的に水素、メチル
    、エチルまたはn−プロピルまたはi−プロピルである、請求項5記載の染料。
  7. 【請求項7】 Ar1が場合により、置換されたフェニレン、ナフチレンま たはジフェニレン基である、請求項1から6までのいずれか1項記載の染料。
  8. 【請求項8】 染料が式(II) 【化2】 〔式中 Ar1はフェニレン、ナフチレンまたはジフェニレン基であり; A11およびB11のそれぞれは場合により、存在しており、独立的にハロゲン原子
    、アルコキシ基またはヒドロキシ基またはスルホン酸基またはその塩であり; D1、D2、R1、R2、R3、R4、X1、X2およびAr2のそれぞれは請求項1で 定義したものである〕を有する、請求項7記載の染料。
  9. 【請求項9】 染料が式(III) 【化3】 〔式中D1、D2、R1、R2、R3、R4、X1、X2およびAr2のそれぞれは請求 項1で定義したものでありかつA11およびB11のそれぞれは請求項8で定義した
    ものである〕を有する、請求項8記載の染料。
  10. 【請求項10】 Ar2が場合により、置換されたフェニル基である、請求 項8または9記載の染料。
  11. 【請求項11】 Ar2がビニルスルホン基またはその前駆体によって置換 されたフェニル基である、請求項10記載の染料。
  12. 【請求項12】 Ar2がビニルスルホン基の前駆体によって置換されたフ ェニル基である、請求項11記載の染料。
  13. 【請求項13】 前駆体がβ−スルフェートエチルスルホンまたはβ−アシ
    ルオキシエチルスルホンである、請求項12記載の染料。
  14. 【請求項14】 前駆体がアリルスルホンである、請求項12記載の染料。
  15. 【請求項15】 D1およびD2のそれぞれが独立的に式(IV) A−N=N−E (IV) 〔式中 AおよびEの1つが反応性トリアジニルアミノ基に結合しており; Aはジアゾ化可能なアミンから誘導されており; Eはカップリング成分から誘導されている〕で示される、場合により、金属化さ
    れたモノアゾ発色団である、請求項1から14までのいずれか1項記載の染料。
  16. 【請求項16】 Aが場合により、置換されたアリール基でありかつAがト
    リアジニルアミノ基に結合している場合には、この結合はアリール基またはその
    上の置換基から行われていてもよく; Eが場合により、置換されたアリールまたはヘテロアリール基でありかつEがト
    リアジニルアミノ基に結合している場合には、この結合はアリールまたはヘテロ
    アリール基またはその上の置換基から行われていてもよく、あるいはEがアセト
    アセトアミドアリール基であり、このとき、アリール部分が場合により、置換さ
    れ、請求項15で与えられかつ定義された式(IV)中のアゾ結合がこのアセト
    アセトアミドアリール基のメチレン基に結合しており、かつEがトリアジニルア
    ミノ基に結合している場合には、この結合はアリール部分またはその上の置換基
    から行われていてもよい、請求項15記載の染料。
  17. 【請求項17】 E基が請求項1で与えられかつ定義された式(I)中のト
    リアジニルアミノ基に結合しており; Aが場合により、アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、アリールオキシ、アル
    キルスルホニル、またはアリールスルホニル基またはカルボン酸またはスルホン
    酸基またはその塩の少なくとも1個によって置換されたフェニルまたはナフチル
    基であり; Eがフェニル、ナフチル、ピラゾリル、ピラゾロニル、ピリジル、ピリドニル、
    およびピリミジニル基から選択されたアリールまたはヘテロアリール基であるか
    またはアセトアセトアミドアリール基であり; この際アリールまたはヘテロアリール基またはアセトアセトアミドアリール基の
    アリール部分が場合により、、アルキル、フェニル、ナフチルまたはアミノ−(
    1-4アルキル基を有していてもよい)、アミド−またはスルホンアミド−フェ ニルまたはナフチル基によって置換されておりかつEは前記の置換されたアルキ
    ル基、フェニルまたはナフチル基または前記置換基のフェニルまたはナフチル部
    分からトリアジニルアミノ基に結合していてもよく; 前記アリールまたはヘテロアリール基はさらに場合により、、少なくともカップ
    リング成分を与えるように置換されており、同成分からE基が前記カップリング
    を許す十分な電子供与能力をもって誘導されており; アセトアセトアミドアリール基の前記アリール部分は場合により、置換されてお
    り; Aがα−ナフトールである場合には、該染料は場合により、金属化されている、
    請求項16記載の染料。
  18. 【請求項18】 E基が場合により、アルキル、アルコキシ、ウレイド、ア
    シルアミド、アルキルスルホニル、ハロ、ヒドロキシルまたは場合により、少な
    くとも1個のアルキル基によって置換されているアミノ基によって置換されたフ
    ェニルまたはナフチル基であるかまたはカルボン酸またはスルホン酸基またはそ
    の塩である、請求項17記載の染料。
  19. 【請求項19】 E基がピラゾリル、ピラゾロニル、ピリジル、ピリドニル
    またはピリミジニル基でありかつヒドロキシル、メルカプトまたは場合により、
    少なくとも1個のアルキル基によって置換されているアミノ基によって置換され
    ている、請求項17記載の染料。
  20. 【請求項20】 D1およびD2の少なくとも1個において、Eが場合により
    、置換されたフェニレン基であり、該染料において式(V) 【化4】 〔式中 A1は請求項17で定義したものであり; 各R6は独立的にアルキル、アルコキシ、ハロ、H2NCONH、H3CCONH またはSO3H(またはその塩)であり; pはゼロまたは1〜4であり; 未置換の結合(1)は請求項1で与えれかつ定義された式(I)におけるトリア
    ジニルアミノ基への結合を示す〕で示される、少なくとも1個の発色団を与える
    、請求項17記載の染料。
  21. 【請求項21】 pがゼロまたは1、2および3である、請求項20記載の
    染料。
  22. 【請求項22】 pが1または2である、請求項21記載の染料。
  23. 【請求項23】 D1およびD2のそれぞれが独立的に、式(VI) 【化5】 〔式中 A1は請求項14で定義したものであり; R7はアルキル、アルコキシ、ハロ、H2NCONHまたはH3CCONHであり ; R8はH、アルキル、アルコキシまたはハロである〕を有する、請求項22記載 の染料。
  24. 【請求項24】 R7がH2NCONHでありかつR8がHであるかまたはR7 がCH3CONHでありかつR8がCH3Oである、請求項23記載の染料。
  25. 【請求項25】 A1が少なくとも1個のSO3H基またはその塩によって置
    換されたフェニルまたはナフチル基である、請求項23または24記載の染料。
  26. 【請求項26】 式(1) 【化6】 で示される染料。
  27. 【請求項27】 式(2) 【化7】 で示される染料。
  28. 【請求項28】 式(3) 【化8】 で示される染料。
  29. 【請求項29】 Eが、場合により、少なくとも1個のスルホン酸基または
    その塩によって置換されかつ場合により、さらにハロゲン原子、ヒドロキシル基
    、メチル基またはアシルアミノ基によって置換されたヒドロキシナフチル基であ
    る、請求項20記載の染料。
  30. 【請求項30】 Eが、少なくとも1個のスルホン酸基またはその塩によっ
    て置換されたヒドロキシナフチル基である、請求項29記載の染料。
  31. 【請求項31】 E基が式(VIII) 【化9】 または式(IX) 【化10】 〔各式(VIII)および(IX)において、各R15はハロゲン、メチル、アシ
    ルアミノまたはSO3Hまたはその塩でありかつpは請求項20で定義したもの であり; 結合(1)は請求項1で与えられかつ定義された式(I)におけるトリアジニル
    アミノ基への結合を示し; 結合(2)は請求項20で与えられかつ定義された式(V)におけるモノアゾ基
    に結合している〕を有する請求項30記載の染料。
  32. 【請求項32】 式(4) 【化11】 で示される染料。
  33. 【請求項33】 D1およびD2のそれぞれが独立的に、式(X) A2−N=N−M−N=N−A3 (X) 〔式中A2およびA3の1つはトリアジニルアミノ基に結合しておりかつA2およ びA3のそれぞれは独立的に、スルホン酸(またはその塩)、カルボン酸(また はその塩)、アルキル、アルコキシ、アシルアミノ、ハロ、アルキルスルホニル
    およびアルキルスルホニルアミノ基から独立的に選択された少なくとも1個の基
    によって場合により、置換されたフェニルまたはナフチル基であり; Mは少なくとも1個のヒドロキシル基およびアミノ基によって置換されかつ場合
    により、少なくとも1個のスルホン酸基によって置換されたナフチレン基である
    〕で示される場合により、金属化されたジスアゾ発色団である、請求項1から1
    4までのいずれか1項記載の染料。
  34. 【請求項34】 Mが式(XI) 【化12】 〔式中8−アミノ置換された環中のスルホン酸基が5または6位にある〕で示さ
    れる基である、請求項33記載の染料。
  35. 【請求項35】 式(5) 【化13】 で示される染料。
  36. 【請求項36】 D1およびD2のそれぞれが独立的に、式(XII) A2−N=N−M1−N=N−E2 (XII) 〔式中A2、M1およびE2の1つがトリアジニルアミノ基に結合しており; A2は請求項33で定義したものであり; M1は、アルキル、アルコキシ、ハロおよびアリールアミノ基およびスルホン酸 基およびその塩から選択された少なくとも1個の基によって場合により、置換さ
    れた1,4−フェニレンまたは1,4−ナフタレン基であり; E2は、アルキル、アルコキシ、ハロおよびアリールアミノ基およびスルホン酸 基およびその塩から選択された少なくとも1個の基によって場合により、置換さ
    れた1,4−フェニレンまたは1,4−ナフチレン基である〕で示される場合に
    より、金属化されたジスアゾ発色団である、請求項1から14までのいずれか1
    項記載の染料。
  37. 【請求項37】 M1およびE2のそれぞれが独立的に、式(XIII) 【化14】 〔式中各X3は独立的に、アルキル、アルコキシ、アセチルアミノまたはアルキ ルスルホニルアミノまたはスルホン酸基またはその塩でありかつpはゼロまたは
    1〜4である〕で示される基または式(XIV) 【化15】 〔式中各X4は独立的に、アルキル、アルコキシ、ハロ、スルホン酸(またはそ の塩)またはカルボキシル(またはその塩)でありかつrはゼロまたは1〜4で
    ある〕で示される基である、請求項36記載の染料。
  38. 【請求項38】 請求項1で与えられかつ定義された式(I)の染料を製造
    するに当り、式(XV) 【化16】 〔式中Ar1、Ar2、R3およびR4は請求項1で定義したものである〕で示され
    るアリールアゾジアミンを、式(XVI) 【化17】 〔式中D1、R1およびX1のそれぞれは請求項1で定義したものでありかつX3
    アミンと反応できる不安定な原子または基である〕および式(XVII) 【化18】 〔式中D2、R2およびX2のそれぞれは請求項1で定義したものでありかつX4
    アミンと反応できる不安定な原子または基である〕で示される2種の反応性染料
    をそれぞれ等モル割合で反応させるか、またはD1、D2、X1およびX3のそれぞ
    れがD2、R2、X2およびX4とそれぞれ同じである場合には、式(XV)のジア
    ミン1モル当りを、式(XVI)または(XVII)の反応性染料2モルと反応
    させて式(I)の染料を得ることを特徴とする、式(I)の染料の製造方法。
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