JP2001503418A - リンの有機酸のアルミニウム塩の調製方法 - Google Patents
リンの有機酸のアルミニウム塩の調製方法Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、リンの有機酸の塩の調製方法に関し、リンの有機酸と金属水素化物とを極性溶媒中で反応させる。
Description
【発明の詳細な説明】
リンの有機酸のアルミニウム塩の調製方法
本発明は、リンの有機酸のアルミニウム塩の調製方法に関し、特に、これらは
、ホスホン酸(phosphonic)半エーテル、ホスフィン(phosphinic)酸、ホスホヌス
(phosphonous)酸に関する。
これらのリンの有機酸のアルミニウム塩は、炎(flame)遅延剤として有用であ
る。
従来、ホスホン酸半エーテルのアルミニウム塩は、塩化アルミニウムとホスホ
ン酸ジエステルとを反応させたり(EP-A-245207)、アルミニウム元素とホスホン
酸ジエステルとを反応させたり(EP-A-299922)、水の非存在下、１８０℃にて水
素化アルミニウムとホスホン酸ジエステルとを反応させたりして(EP-A-327496)
、調製されていた。従来、ホスフィン酸及び環式ホスフィン酸（１−ヒドロキシ
−ジヒドロホスホレ(dihydrophosphole)オキシド及び１−ヒドロキシ−ホスホラ
ン(phospholane)オキシド）のアルミニウム塩は、水中での水素化アルミニウム
との反応で調製されていた(EP-A2-0699708)。
ホスホン酸ジエステルと塩化アルミニウム、アルミニウム又は水素化アルミニ
ウムとの反応では、好ましくない副生物、例えば、塩化アルキル、アルコール、
一酸化炭素、エチレン、エタン及び低級ジアルキルエーテルが不可避的に生成し
た。また、ホスホン酸ジエステルは、過剰に用いられていた。水中でのリンの有
機酸と水素化アルミニウムとの反応そのものは、技術的に簡単である。しかし、
必要な反応時間が長いという不利益がある。
従って、上記した不利益がなく、過大な出費をすることなく産業上利用するこ
とができ、かつ、所望する生成物が高収量及び高純度で得られる方法を開発する
ニーズがあった。
驚くべきことに、この目的は、式（Ｉ）のリンの有機酸のアルミニウム塩（式中、Ｒ1は、飽和又は不飽和又は枝分かれしていない、Ｃ1〜Ｃ8好ましくは
Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、又は、フェニル基であり、
ｎ＝０の場合には、
Ｒ2は、Ｒ1で定義された通りであるか、又は、水素であり、あるいは、Ｒ1及
びＲ2は結合して飽和又は不飽和の環を形成してもよく、
ｎ＝１の場合には、
Ｒ2は、飽和Ｃ1〜Ｃ4好ましくはＣ1アルキル基である。）
を調製する方法であって、
水の不存在又は存在下、式（ＩＩ）のリンの有機酸と、
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは、上記で定義した通りである。）
水素化アルミニウムとを、極性溶媒の存在下で反応させることを含む。
驚くべきことに、化学的にはほとんど不活性な水素化アルミニウムが極性溶媒
の存在下でより素早く反応することが見出された。
リンの有機酸の例としては、
１．ホスホン酸モノエステル：モノメチルメタンホスホナート、モノメチルプ
ロパンホスホナート、モノエチルエタンホスホナート、モノ−ｎ−プロピルフェ
ニルホスホナート；
２．ホスフィン酸：ジメチルホスフィン酸、エチルメチルホスフィン酸、プロ
ピルメチルホスフィン酸、メチルフェニルホスフィン酸；
３．環式ホスフィン酸：１−ヒドロキシ−３−メチル−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ホスホレ(phosphole)−１−オキシド、１−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ
−１Ｈ−ホスホレ−１−オキシド、１−ヒドロキシ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−
ホスホレ−１−オキシド、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ホスホラン(phospholane)−
１−オキシド、１−ヒドロキシ−３−メチル−１Ｈ−ホスホラン(phospholane)
−１−オキシド；
４．ホスホヌス酸：メタンホスホヌス酸、プロパンホスホヌス酸、オクタンホ
スホヌス酸、フェニルホスホヌス酸；
を挙げることができる。
極性溶媒としては、特に、酢酸、プロピオン酸、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、ブタノール、アセトン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン
、ジオキサン及びアセトニトリルを挙げることができる。酢酸及びイソプロパノ
ールは特に好ましい。
混合物を溶媒として用いても良い。特に、水との混合物は有利に用いることが
できる。
反応温度は、５０〜２００℃であり、好ましくは、７０〜１００℃である。反
応は、好ましくは、リフラックス条件で行われる。高温では、圧力下で反応を行
ってもよい。反応物を溶媒と混合して、次いで、通常は、所望される反応温度で
数時間攪拌してもよい。有利には、溶媒又は溶媒混合物を水素化アルミニウムに
導入し、そして、連続的な攪拌下、反応温度にて、リンの有機酸をゆっくりと計
量しながら供給してもよい。反応終了後、混合物を吸引ろ過し、次いで、得られ
たアルミニウム塩を乾燥する。本発明の方法では、得られたアルミニウム塩は細
かな粒状物であり、平均粒径は２〜２５μｍである。従って、乾燥後、これらの
塩をプラスチック配合物のために、更に粉砕する必要はない。
実施例１
モノメチルメタンホスホナートのアルミニウム塩
９９ｇ（０．９モル）のモノメチルメタンホスホナートと、２３．４ｇ（０．
３モル）の水素化アルミニウムと、３３０ｍｌの水と溶媒との混合物を、反応温
度にて、反応時間、攪拌する。次いで、吸引ろ過を行い、水及び溶媒の混合物で
洗浄し、そして、１４０〜１５０℃にて真空乾燥キャビネットで乾燥し、反応生
成物を得る。
実施例２
溶媒としての酢酸又はプロピオン酸とのエチルメチルホスフィン酸のアルミニ
ウム塩
５４ｇ（０．５モル）のエチルメチルホスフィン酸、１３ｇ（０．１６７モル
）の水素化アルミニウム及び１５４ｍｌの溶媒又は溶媒混合物を、反応温度にて
反応時間、攪拌する。冷却後、吸引ろ過を行い、１４０〜１５０℃にて真空乾燥
キャビネットで乾燥し、反応生成物を得る。
実施例３
他の極性溶媒とのエチルメチルホスフィン酸のアルミニウム塩
１０８ｇ（１．０モル）のエチルメチルホスフィン酸、２６ｇ（０．３３３モ
ル）の水素化アルミニウム及び３２４ｍｌの溶媒又は溶媒混合物を、反応温度に
て反応時間、攪拌する。冷却後、吸引ろ過を行い、乾燥する。実施例４
エチルメチルホスフィン酸のアルミニウム塩
１３０ｇ（１．６７モル）の水素化アルミニウム及び１６２０ｍｌの酢酸を攪
拌しながら加熱してリフラックスし、そして、３．５時間かけて、５４０ｇ（５
．０ｍｏｌ）のエチルメチルホスフィン酸を一滴一滴、添加する。混合物を更に
約４時間、リフラックス下に維持する。吸引ろ過を行い、真空乾燥キャビネット
で１４０℃にて乾燥し、５７３ｇを得る。これは、理論値の９８．６％の収量で
ある。
実施例５
メチルプロピルホスフィン酸のアルミニウム塩
９１．５ｇ（０．７５モル）のメチルプロピルホスフィン酸を２４０ｍｌの酢
酸に溶解し、そして、１９．５ｇ（０．２５モル）の水素化アルミニウムを添加
する。次いで、混合物を攪拌しながら１１０℃に５時間加熱し、冷却し、そして
、吸引ろ過する。真空乾燥キャビネットで１４０℃にて乾燥し、８５ｇを得る。
これは、理論値の８７％の収量である。
実施例６
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ホスホラン−１−オキシドのアルミニウム塩
１０ｇ（０．０８３モル）の１−ヒドロキシ−１Ｈ−ホスホラン−１−オキシ
ド及び２．２ｇ（０．０２８モル）の水素化アルミニウムを、２８ｍｌの酢酸と
１０５℃にて１．５時間、攪拌する。混合物を吸引ろ過し、１０．５ｇを得る。
この生成物は、乾燥後、３６０℃まで融解しない。これは、理論値の９８％の収
量である。
実施例７
１−ヒドロキシ−３−メチル−１Ｈ−ホスホラン−１−オキシドのアルミニウ
ム塩
２６．８ｇ（０．２００モル）の１−ヒドロキシ−３−メチル−１Ｈ−ホスホ
ラン−１−オキシド及び５．２ｇ（０．０６７モル）の水素化アルミニウムを、
３３ｇの酢酸と１０５℃にて４時間、攪拌する。混合物を吸引ろ過し、２６．２
ｇを得る。この生成物は、乾燥後、３６０℃まで融解しない。これは、理論値の
９２％の収量である。
実施例８
１−ヒドロキシ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ホスホレ−１−オキシドのアルミ
ニウム塩
１０ｇ（０．０８５モル）の１−ヒドロキシ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ホス
ホレ−１−オキシド及び２．２ｇ（０．０２８モル）の水素化アルミニウムを、
２８ｍｌの酢酸と１０５℃にて１．５時間、攪拌する。混合物を吸引ろ過し、１
０．５ｇを得る。この生成物は、乾燥後、３６０℃まで融解しない。これは、理
論値の９７％の収量である。
実施例９
メタンホスホヌス酸のアルミニウム塩
８０ｇ（１．０モル）のメタンホスホヌス酸を１１０ｍｌの酢酸に溶解し、そ
して、２６ｇ（０．３３モル）の水素化アルミニウムを、攪拌しながら添加する
。次いで、混合物を１１０℃にて５時間、加熱する。冷却後、吸引ろ過し、１４
０℃
にて真空乾燥キャビネットで乾燥し、８２．７ｇを得る。これは、理論値の９４
％の収量である。
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(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０９Ｋ 21/12 Ｃ０９Ｋ 21/12
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １．リンの有機酸と金属水素化物とを極性溶媒中で反応させることを含む、リン の有機酸の塩の調製方法。 ２．リンの有機酸と金属水素化物とを水の存在下で反応させる請求項１に記載の 方法。 ３．用いられるリンの有機酸が、ホスホン酸モノエステル、ホスフィン酸、環式 ホスフィン酸又はホスホヌス酸である請求項１又は２に記載の方法。 ４．用いられる金属水素化物が水素化アルミニウムである請求項１〜３の何れか に記載の方法。 ５．用いられる極性溶媒が、酢酸、プロピオン酸、メタノール、エタノール、ｎ −プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、アセトン、メチルエチルケト ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン又はアセトニトリルである請求項１〜４の 何れかに記載の方法。 ６．用いられる極性溶媒が、酢酸、エタノール、ｎ−プロパノール又はイソプロ パノールである請求項１〜４の何れかに記載の方法。 ７．極性溶媒と水との混合物が用いられる請求項１〜６の何れかに記載の方法。 ８．用いられる溶媒混合物が少なくとも２以上の極性溶媒を含む請求項１〜７の 何れかに記載の方法。 ９．方法が５０℃〜２００℃の反応温度で行われる請求項１〜８の何れかに記載 の方法。 １０．方法で平均粒径が２〜２５μｍのリンの有機酸の塩が生成する請求項１〜 ９の何れかに記載の方法。 １１．請求項１に記載の方法で調製されたリンの有機酸の塩の炎遅延剤としての 使用。 １２．請求項１に記載の方法で調製されたリンの有機酸の塩の、少なくとも一の ポリエステル、少なくとも一のポリアミド又は少なくとも一のポリオレフィンを 含むプラスチックスの炎遅延剤としての使用。
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