JP2001352914A5

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Publication number: JP2001352914A5
Application number: JP2001106601A
Authority: JP
Filing date: 2001-04-05
Publication date: 2008-04-24
Anticipated expiration: 2021-04-05

Description

【特許請求の範囲】
【請求項１】スチレン構造を有するフェノール化合物の多量体を含有する調味料。
【請求項２】スチレン構造を有するフェノール化合物が一般式（Ｉ）
【化１】

（式中、Ｒ ¹ は水素原子またはカルボキシル基を表し、Ｒ ² は水素原子または低級アルコキシ基を表す）で表される化合物である請求項１記載の調味料（スチレン構造を有するフェノール化合物の多量体における各フェノール化合物は同一でも異なっていてもよい）。
【請求項３】一般式（Ｉ）で表される化合物が４−ビニルフェノール、フェルラ酸、ｐ−クマル酸及び４−ビニルグアヤコールから選ばれる化合物である請求項２記載の調味料。
【請求項４】該多量体がスチレン構造を有するフェノール化合物の２量体である請求項１〜３のいずれかに記載の調味料。
【請求項５】スチレン構造を有するフェノール化合物の２量体が２，３−ジヒドロ−２−(４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル)−７−メトキシ−５−ビニルベンゾフランである請求項４記載の調味料。
【請求項６】該多量体がスチレン構造を有するフェノール化合物を酸素の存在下で反応させることによって得られた多量体である請求項１〜５のいずれかに記載の調味料。
【請求項７】スチレン構造を有するフェノール化合物をその多量体にさせる反応が光の照射下に行われる請求項６記載の調味料。
【請求項８】スチレン構造を有するフェノール化合物をその多量体にさせる反応が酵素源の存在下に行われる請求項６または７記載の調味料。
【請求項９】該多量体を１０ｐｐｂ以上含有する請求項１〜８のいずれかに記載の調味料。
【請求項１０】該調味料がアミノ酸類、有機酸類、アルコール類、糖類のいずれか１種もしくは２種以上を含有する請求項１〜９のいずれかに記載の調味料。
【請求項１１】該調味料が発酵調味料である請求項１〜１０のいずれかに記載の調味料。
【請求項１２】該発酵調味料が、酢、料理酒、清酒、ワイン、みりん、醤油または味噌である請求項１１記載の調味料。
【請求項１３】該調味料が畜肉エキス調味料、水産エキス調味料または野菜エキス調味料である請求項１〜１０のいずれかに記載の調味料。
【請求項１４】調味料の製造法において、その製造工程のいずれかの時期にスチレン構造を有するフェノール化合物を存在させ、調味料の製造工程中または製造工程終了後に、該フェノール化合物を酸素の存在下で反応させる酸化反応工程を含むことを特徴とする調味料の製造方法。
【請求項１５】前記酸化反応工程がフェノール化合物を含む反応系内に酸素を強制的に曝気させることである請求項１４記載の製造方法。
【請求項１６】前記酸化反応工程が、光の照射下に行われる請求項１４または１５記載の製造方法。
【請求項１７】前記酸化反応工程が、光増感物質の存在下に行われる請求項１４〜１６のいずれかに記載の製造方法。
【請求項１８】前記酸化反応工程が、酸化反応を促進する酵素の存在下に行われる請求項１４〜１７のいずれかに記載の製造方法。
【請求項１９】前記酵素がパーオキシダーゼである請求項１８に記載の製造方法。
【請求項２０】該調味料が発酵調味料である請求項１４〜１９のいずれかに記載の製造方法。
【請求項２１】該発酵調味料が、酢、料理酒、清酒、ワイン、みりん、醤油または味噌である請求項２０記載の製造方法。
【請求項２２】モロミを酸素の存在下で反応させる酸化反応工程を含むことを特徴とする酒の製造方法。
【請求項２３】モロミが、以下の（ａ）〜（ｅ）の工程により得られるモロミである、請求項２２記載の製造方法。
（ａ）水に米と液化酵素を加え液化反応させた後、得られた液化した混合液に糖化酵素を添加し糖化反応させることにより糖化液を調製する工程と、
（ｂ）水に米麹と酵母と乳酸とを加え発酵反応させる１次発酵工程と、
（ｃ）１次発酵工程で得られた酒母に（ａ）工程で得られた糖化液と米麹とを加え発酵反応させる２次発酵工程と、
（ｄ）２次発酵工程で得られた発酵液に（ａ）工程で得られた糖化液を加え発酵反応させる３次発酵工程と、
（ｅ）３次発酵工程で得られた発酵液を濾過する工程
【請求項２４】モロミが、以下の（ａ）〜（ｃ）の工程により得られるモロミである、請求項２２記載の製造方法。
（ａ）水に米と米麹と酵母とを加え発酵反応させる１次発酵工程と、
（ｂ）１次発酵工程で得られた酒母に、水と米及び米麹とを断続的に加えて段仕込みを行う２次発酵工程と、
（ｃ）２次発酵工程で得られた発酵液を濾過する工程
【請求項２５】前記酸化反応工程において、酸素を反応系内に、強制的に曝気させることを特徴する請求項２２〜２４のいずれかに記載の製造方法。
【請求項２６】前記酸化反応工程が、光の照射下に行われる請求項２２〜２５のいずれかに記載の製造方法。
【請求項２７】前記酸化反応工程が、光増感物質の存在下に行われる請求項２２〜２６のいずれかに記載の製造方法。
【請求項２８】前記酸化反応工程が、酸化反応を促進する酵素の存在下に行われる請求項２２〜２７のいずれかに記載の製造方法。
【請求項２９】前記酵素がパーオキシターゼである請求項２８記載の製造方法。
【請求項３０】前記酵母がフェルラ酸脱炭酸酵素活性を有することを特徴とする請求項２２〜２９のいずれかに記載の製造方法。
【請求項３１】前記酒が料理酒である請求項２２〜３０のいずれかに記載の製造方法。
【請求項３２】前記酒が清酒である請求項２２〜３０のいずれかに記載の製造方法。
【請求項３３】スチレン構造を有するフェノール化合物の多量体を食品に存在させることを特徴とする食品のオフフレーバーの除去方法。
【請求項３４】スチレン構造を有するフェノール化合物が請求項２に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物である請求項３３記載の食品のオフフレーバーの除去方法。
【請求項３５】一般式（Ｉ）で表される化合物が４−ビニルフェノール、フェルラ酸、ｐ−クマル酸及び４−ビニルグアヤコールから選ばれる化合物である請求項３４記載の食品のオフフレーバーの除去方法。
【請求項３６】該多量体がスチレン構造を有するフェノール化合物の２量体である請求項の３３〜３５いずれかに記載の食品のオフフレーバーの除去方法。
【請求項３７】スチレン構造を有するフェノール化合物の２量体が２，３−ジヒドロ−２−(４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル)−７−メトキシ−５−ビニルベンゾフランである請求項３６記載の食品のオフフレーバーの除去方法。
【請求項３８】該多量体を食品に対して０.５ｐｐｂ以上、存在させる請求項３３〜３７のいずれかに記載の食品のオフフレーバーの除去方法。
【請求項３９】該多量体がスチレン構造を有するフェノール化合物を酸素の存在下で反応させることによって得られる多量体である請求項３３〜３８のいずれかに記載の食品のオフフレーバーの除去方法。
【請求項４０】スチレン構造を有するフェノール化合物をその多量体にさせる反応が光の照射下に行われる請求項３９記載の食品のオフフレーバーの除去方法。
【請求項４１】スチレン構造を有するフェノール化合物をその多量体にさせる反応が酵素源の存在下に行われる請求項３９記載の食品のオフフレーバーの除去方法。
【請求項４２】スチレン構造を有するフェノール化合物の多量体を含有する消臭剤。
【請求項４３】該多量体を１０ｐｐｂ以上含有する請求項４２記載の消臭剤。
【請求項４４】食品を請求項４２または４３記載の消臭剤を用いて調理することを特徴とする食品の消臭方法。
【請求項４５】食品を請求項４２または４３記載の消臭剤を用いて調理することを特徴とする消臭された食品の製造法。
【請求項４６】請求項４５記載の製造法により得られる食品。
【請求項４７】スチレン構造を有するフェノール化合物の多量体を含有する化粧料。
【請求項４８】スチレン構造を有するフェノール化合物の多量体を含有する酸化防止剤。
【請求項４９】スチレン構造を有するフェノール化合物を酸素の存在下、その多量体に変換させることを特徴とするスチレン構造を有するフェノール化合物の多量体の製造方法。
【請求項５０】該多量体への変換が、光の照射下及び光増感物質の存在下に行われる請求項４９記載の製造方法。

得られた両画分を減圧下で１０倍濃縮した後、Ｃ₁₈高速液体クロマトグラフィーにて分
画を行い、両画分にＶＧＤの精製画分（画分Ｃとする）を得た。さらに、このＶＧＤについて同定を行った。
高速液体クロマトグラフィーによる分画条件とＶＧＤの同定の結果を以下に示す。
（高速液体クロマトグラフィーによる分画条件）移動相：２０mmol/L酢酸ナトリウム水溶液／アセトニトリル＝４５／５５カラム温度：４０℃流速：１．０ｍL／分（ＶＧＤの物性）ＦＡＢマススペクトル：
ポジティブモード： m/z 299 (M+H)+
ネガティブモード： m/z 297 (M-H)-^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）；［δ ｐｐｍ（積分、多重度、結合定数Ｊ（Ｈｚ）］； 6.98 (1H, d, 2.0), 6.92 (1H, br.s), 6.91 (1H, br.s), 6.84 (1H, dd, 8.1, 2.0), 6.78 (1H, d, 8.1), 6.64 (1H, dd, 17.6, 11.0), 5.69 (1H, t, 8.9), 5.60 (1H, dd, 17.6, 1.1), 5.06 (1H, dd, 11.0, 1.1), 3.86 (3H, s), 3.82 (3H, s), 3.55 (1H,dd, 15.6, 9.3), 3.16 (1H, dd, 15.6, 8.5)^１３Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）；δ ｐｐｍ（多重度）； 149.1 (s), 149.1 (s), 147.7 (s), 145.4 (s), 138.1 (d), 134.5 (s), 133.2 (s), 129.7 (s), 120.0 (d), 116.4 (d), 116.2 (d), 111.4 (d), 111.4 (t), 110.7 (d), 86.7 (d), 56.7 (q), 56.4 (
q), 39.4 (t)
実施例２
５０ｐｐｍ４−ビニルグアヤコール及び０．５ｐｐｍリボフラビンを含有する７．７５％エタノール水溶液２０Lを蛍光灯照明付きの恒温庫内で反応温度２５℃で２４時間保存した。反応液を７．７５％エタノール水溶液で平衡化したダイヤイオンＨＰ２０（商品名、三菱化学株式会社製）に通し、８０％エタノール水溶液で洗浄後、エタノール２００ｍLで溶出し、本発明の消臭剤を得た。この消臭剤のＶＧＤ濃度は４０．４ｐｐｍであった。