JP2001322970A - 四級アンモニウム塩の製造方法 - Google Patents
四級アンモニウム塩の製造方法Info
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- JP2001322970A JP2001322970A JP2000140522A JP2000140522A JP2001322970A JP 2001322970 A JP2001322970 A JP 2001322970A JP 2000140522 A JP2000140522 A JP 2000140522A JP 2000140522 A JP2000140522 A JP 2000140522A JP 2001322970 A JP2001322970 A JP 2001322970A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 四級アンモニウム塩を高い収率で、且つ、純
度良く、製造する方法を提供する。 【解決手段】 三級アミンを亜硫酸ジエステルと反応さ
せる工程を含むことを特徴とする四級アンモニウム塩の
製造方法。
度良く、製造する方法を提供する。 【解決手段】 三級アミンを亜硫酸ジエステルと反応さ
せる工程を含むことを特徴とする四級アンモニウム塩の
製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、四級アンモニウム
塩を高い収率で、且つ、純度良く、製造する方法に関す
る。
塩を高い収率で、且つ、純度良く、製造する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、四級アンモニム塩は、三級アミン
を種々のN−アルキル化剤と反応させて調製される。N−
アルキル化剤としては、ハロゲン化アルキル、炭酸ジエ
ステル（特告平7−116113号、特許第2919419号）及び硫
酸ジエステル（特開昭52−156806号、特開昭60−258193
号、特開昭62−87573号、特開平3−118358号）が知られ
ている。
を種々のN−アルキル化剤と反応させて調製される。N−
アルキル化剤としては、ハロゲン化アルキル、炭酸ジエ
ステル（特告平7−116113号、特許第2919419号）及び硫
酸ジエステル（特開昭52−156806号、特開昭60−258193
号、特開昭62−87573号、特開平3−118358号）が知られ
ている。
【０００３】ハロゲン化アルキルは反応性が高く、最も
広く使用されている。しかし、得られる四級アンモニウ
ム・ハロゲン塩は、ハロゲンイオンを嫌う用途、例え
ば、電子部品用電解質、には不適切である。これは、ハ
ロゲンイオンを他のアニオンに置換すると、ハロゲン酸
が遊離され、該酸を完全に除去して純度の高い四級アン
モニウム塩を得ることが困難であるからである。この点
は、硫酸ジエステルを用いた場合も同様であり、硫酸イ
オンが不純物として含まれるため、電解質用途には適し
ない。これに対して、炭酸エステルを用いる方法では上
記の問題がなく、また、副生成物が少ないという利点が
ある。しかし、三級アミンとの反応性が低いため、耐圧
性反応容器を用いて加圧下で反応させる等、反応条件を
厳しくしなければならないという問題がある。
広く使用されている。しかし、得られる四級アンモニウ
ム・ハロゲン塩は、ハロゲンイオンを嫌う用途、例え
ば、電子部品用電解質、には不適切である。これは、ハ
ロゲンイオンを他のアニオンに置換すると、ハロゲン酸
が遊離され、該酸を完全に除去して純度の高い四級アン
モニウム塩を得ることが困難であるからである。この点
は、硫酸ジエステルを用いた場合も同様であり、硫酸イ
オンが不純物として含まれるため、電解質用途には適し
ない。これに対して、炭酸エステルを用いる方法では上
記の問題がなく、また、副生成物が少ないという利点が
ある。しかし、三級アミンとの反応性が低いため、耐圧
性反応容器を用いて加圧下で反応させる等、反応条件を
厳しくしなければならないという問題がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、上記
の諸問題が無い、四級アンモニウム塩の製造方法を提供
することを目的とする。
の諸問題が無い、四級アンモニウム塩の製造方法を提供
することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、三
級アミンを亜硫酸ジエステルと反応させる工程を含むこ
とを特徴とする四級アンモニウム塩の製造方法である。
また、本発明は、上記の方法により得られる四級アンモ
ニウム塩を酸と反応させて、別種の四級アンモニウム塩
に転換する工程をさらに含むことを特徴とする四級アン
モニウム塩の製造方法にも関する。さらに、本発明は、
上記の方法により得られる該別種の四級アンモニウム塩
をコンデンサー用電解質として使用する方法にも関す
る。
級アミンを亜硫酸ジエステルと反応させる工程を含むこ
とを特徴とする四級アンモニウム塩の製造方法である。
また、本発明は、上記の方法により得られる四級アンモ
ニウム塩を酸と反応させて、別種の四級アンモニウム塩
に転換する工程をさらに含むことを特徴とする四級アン
モニウム塩の製造方法にも関する。さらに、本発明は、
上記の方法により得られる該別種の四級アンモニウム塩
をコンデンサー用電解質として使用する方法にも関す
る。
【０００６】本発明の好ましい実施態様として、さらに
以下のものが挙げられる。 （１） 該亜硫酸ジエステルが、下記式で表される化合
物
以下のものが挙げられる。 （１） 該亜硫酸ジエステルが、下記式で表される化合
物
【化１】（R1 O）(R2 O）S＝O （上式において、R1及びR2は、互いに独立に炭素数１〜
２０の脂肪族もしくは芳香族炭化水素基であり、及び、
R1とR2が環を形成していてもよい）である上記製造方
法。 （２）該R1及びR2が、各々独立に炭素数１〜３のアルキ
ル基である上記製造方法。 （３）三級アミンがR3R4R5Nで表され、ここでR3〜R
5は、互いに独立に、炭素数１〜６のアルキル基であ
り、及び、R3〜R5の任意の２つが環を形成していてもよ
い、上記製造方法。 （４）酸がHAで表され、該AがBF4 -、PF6 -、CF3SO3 -、Si
F6 2-、SiF5 - ClO4 -、脂肪族モノカルボン酸イオン、脂
肪族ジカルボン酸イオン、及び芳香族カルボン酸イオン
からなる群より選ばれる少なくとも１種である上記製造
方法。 （５）本発明の方法に従って得られる四級アンモニウム
塩を、電気二重層コンデンサーまたはアルミ電解コンデ
ンサー用電解液として使用する上記使用方法。
２０の脂肪族もしくは芳香族炭化水素基であり、及び、
R1とR2が環を形成していてもよい）である上記製造方
法。 （２）該R1及びR2が、各々独立に炭素数１〜３のアルキ
ル基である上記製造方法。 （３）三級アミンがR3R4R5Nで表され、ここでR3〜R
5は、互いに独立に、炭素数１〜６のアルキル基であ
り、及び、R3〜R5の任意の２つが環を形成していてもよ
い、上記製造方法。 （４）酸がHAで表され、該AがBF4 -、PF6 -、CF3SO3 -、Si
F6 2-、SiF5 - ClO4 -、脂肪族モノカルボン酸イオン、脂
肪族ジカルボン酸イオン、及び芳香族カルボン酸イオン
からなる群より選ばれる少なくとも１種である上記製造
方法。 （５）本発明の方法に従って得られる四級アンモニウム
塩を、電気二重層コンデンサーまたはアルミ電解コンデ
ンサー用電解液として使用する上記使用方法。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の方法で使用される亜硫酸
ジエステルは、下記一般式
ジエステルは、下記一般式
【化２】（R1 O）(R2 O）S＝O で表される。好ましくは、R1及びR2は、互いに独立に炭
素数１〜２０の脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素
基であり、および、R1とR2が環を形成していてもよい。
より好ましくは、R1およびR2が、炭素数１〜６のアルキ
ル基であり、最も好ましくは、炭素数１〜３のアルキル
基である。このような化合物の例としては、亜硫酸ジメ
チル、亜硫酸ジエチル、亜硫酸エチルメチル、亜硫酸ジ
プロピル、亜硫酸エチレン、および亜硫酸−1，2−プロ
ピレン等が挙げられる。
素数１〜２０の脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素
基であり、および、R1とR2が環を形成していてもよい。
より好ましくは、R1およびR2が、炭素数１〜６のアルキ
ル基であり、最も好ましくは、炭素数１〜３のアルキル
基である。このような化合物の例としては、亜硫酸ジメ
チル、亜硫酸ジエチル、亜硫酸エチルメチル、亜硫酸ジ
プロピル、亜硫酸エチレン、および亜硫酸−1，2−プロ
ピレン等が挙げられる。
【０００８】本発明の方法において使用される三級アミ
ンは、式R3R4R5Nで表される。好ましくは、R3〜R5が互
いに独立に、炭素数１〜２０の脂肪族、脂環式もしくは
芳香族炭化水素基であり、より好ましくは炭素数１〜６
のアルキル基である。またR3〜R5の任意の２つが環を形
成していてもよい。このような化合物の例としては、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、N−メチルピペリ
ジン等が挙げられる。
ンは、式R3R4R5Nで表される。好ましくは、R3〜R5が互
いに独立に、炭素数１〜２０の脂肪族、脂環式もしくは
芳香族炭化水素基であり、より好ましくは炭素数１〜６
のアルキル基である。またR3〜R5の任意の２つが環を形
成していてもよい。このような化合物の例としては、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、N−メチルピペリ
ジン等が挙げられる。
【０００９】好ましくは、上記三級アミンと亜硫酸ジエ
ステルの当量を、0.1〜6モル／lの濃度になるように、
好適な溶媒と混合して反応させる。好適な溶媒として
は、極性有機溶媒、例えば各種アルコール、アセトニト
リル、及び、該有機溶媒と水の混合溶媒を用いることが
できる。あるいは、三級アミンまたは亜硫酸ジエステル
の過剰量を溶媒として利用してもよい。反応は、大気圧
下で、１〜50時間、40〜100℃に加熱して、還流下で行
なうことが好ましい。反応後、溶媒を減圧蒸留等によっ
て除くことにより、収率90〜100％で、四級アンモニウ
ム・亜硫酸エステル塩が得られる。
ステルの当量を、0.1〜6モル／lの濃度になるように、
好適な溶媒と混合して反応させる。好適な溶媒として
は、極性有機溶媒、例えば各種アルコール、アセトニト
リル、及び、該有機溶媒と水の混合溶媒を用いることが
できる。あるいは、三級アミンまたは亜硫酸ジエステル
の過剰量を溶媒として利用してもよい。反応は、大気圧
下で、１〜50時間、40〜100℃に加熱して、還流下で行
なうことが好ましい。反応後、溶媒を減圧蒸留等によっ
て除くことにより、収率90〜100％で、四級アンモニウ
ム・亜硫酸エステル塩が得られる。
【００１０】本発明は、上記工程で得られる四級アンモ
ニウム塩を、さらに所望するアニオンを含む酸と反応さ
せて、別種の四級アンモニウム塩に転換する方法にも関
する。既に述べたように、従来のハロゲン化アルキル又
は硫酸ジエステルを用いる方法では、酸によってハロゲ
ン酸または硫酸が遊離されるため、目的とする四級アン
モニウム塩を高い純度で単離することが大変に困難であ
る。これに対して、本発明の方法では、酸との反応によ
り遊離される亜硫酸は、二酸化イオウガスとして容易且
つほぼ完全に系外に除去することができるため、高い純
度、特に、電解質用途向けに要求される高い純度、の四
級アンモニウム塩を得ることができる。
ニウム塩を、さらに所望するアニオンを含む酸と反応さ
せて、別種の四級アンモニウム塩に転換する方法にも関
する。既に述べたように、従来のハロゲン化アルキル又
は硫酸ジエステルを用いる方法では、酸によってハロゲ
ン酸または硫酸が遊離されるため、目的とする四級アン
モニウム塩を高い純度で単離することが大変に困難であ
る。これに対して、本発明の方法では、酸との反応によ
り遊離される亜硫酸は、二酸化イオウガスとして容易且
つほぼ完全に系外に除去することができるため、高い純
度、特に、電解質用途向けに要求される高い純度、の四
級アンモニウム塩を得ることができる。
【００１１】本発明において使用される好ましい酸は、
式HAで表され、該Aとしては、BF4 -、PF6 -、CF3SO3 -、Si
F6 2-、SiF5 -、 ClO4 -、SO3H-、酢酸、プロピオン酸、酪
酸等の脂肪族モノカルボン酸イオン、マロン酸、マレイ
ン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸等の脂肪族ジ
カルボン酸イオン、安息香酸、フタル酸等の芳香族カル
ボン酸イオンが挙げられる。より好ましくはAが、B
F4 -、PF6 -、ClO4 -、マレイン酸イオン、またはフタル酸
イオンである。これらのアニオンの四級アンモニウム塩
は、電子部品、例えば電気二重層コンデンサー、アルミ
電解コンデンサー等、の電解質として好適である。
式HAで表され、該Aとしては、BF4 -、PF6 -、CF3SO3 -、Si
F6 2-、SiF5 -、 ClO4 -、SO3H-、酢酸、プロピオン酸、酪
酸等の脂肪族モノカルボン酸イオン、マロン酸、マレイ
ン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸等の脂肪族ジ
カルボン酸イオン、安息香酸、フタル酸等の芳香族カル
ボン酸イオンが挙げられる。より好ましくはAが、B
F4 -、PF6 -、ClO4 -、マレイン酸イオン、またはフタル酸
イオンである。これらのアニオンの四級アンモニウム塩
は、電子部品、例えば電気二重層コンデンサー、アルミ
電解コンデンサー等、の電解質として好適である。
【００１２】上述の酸との反応は、四級アンモニウム・
亜硫酸エステル塩を水及び／又はアルコールに0.1〜６
モル／lの濃度で溶解し、これに、当量の酸を加える。
酸は、そのままの形態で加えても、５〜80重量％水及び
／又はアルコール溶液として加えてもよい。得られた溶
液を、30〜100℃に加熱して、反応中に発生する二酸化
イオウを除く。反応は、二酸化イオウの気泡が発生しな
くなるまで、通常、0.5〜４時間、継続させる。その
後、減圧蒸留をして、水及び／又はアルコールを除去す
ることにより、収率90〜100％で、所望するアニオンの
四級アンモニウム塩が得られる。
亜硫酸エステル塩を水及び／又はアルコールに0.1〜６
モル／lの濃度で溶解し、これに、当量の酸を加える。
酸は、そのままの形態で加えても、５〜80重量％水及び
／又はアルコール溶液として加えてもよい。得られた溶
液を、30〜100℃に加熱して、反応中に発生する二酸化
イオウを除く。反応は、二酸化イオウの気泡が発生しな
くなるまで、通常、0.5〜４時間、継続させる。その
後、減圧蒸留をして、水及び／又はアルコールを除去す
ることにより、収率90〜100％で、所望するアニオンの
四級アンモニウム塩が得られる。
【００１３】本発明で得られる四級アンモニウム塩は、
約0.2〜2.5モル／ｌの濃度で、例えば、エチレンカーボ
ネート、プロピレンカーボネート、γ−ブチロラクト
ン、スルホラン、ジメチルカーボネート、ジエチルカー
ボネート、メチルエチルカーボネート、１，２−ジメト
キシエタン、１，２−ジエトキシエタン、１，２−ジブ
トキシエタン、エトキシメトキシエタン等の溶媒に溶解
されて、電解液として使用される。
約0.2〜2.5モル／ｌの濃度で、例えば、エチレンカーボ
ネート、プロピレンカーボネート、γ−ブチロラクト
ン、スルホラン、ジメチルカーボネート、ジエチルカー
ボネート、メチルエチルカーボネート、１，２−ジメト
キシエタン、１，２−ジエトキシエタン、１，２−ジブ
トキシエタン、エトキシメトキシエタン等の溶媒に溶解
されて、電解液として使用される。
【００１４】本発明は、上記電解液を、コンデンサー用
電解液として使用する方法にも関する。コンデンサーの
構成、例えば正極、負極、及びセパレーターには特に制
限はなく、公知の構成とすることができる。正極および
負極としては、例えば、活性炭を混成してシート状に
し、アルミ箔の集電極を付したものを使用することがで
き、セパレーターとしては、セルロース製、またはガラ
ス製等の微孔性不織布を使用することができる。本発明
におけるコンデンサーは、正極と負極の間にセパレータ
ーを挟んたものを、角型セルの場合には積み重ね、又は
円筒型のセルの場合には巻き回し、次いで、電解液を含
浸させ、最後に封缶して作ることができる。該コンデン
サーとしては、電気二重層コンデンサーおよびアルミ電
解コンデンサーが好ましい。
電解液として使用する方法にも関する。コンデンサーの
構成、例えば正極、負極、及びセパレーターには特に制
限はなく、公知の構成とすることができる。正極および
負極としては、例えば、活性炭を混成してシート状に
し、アルミ箔の集電極を付したものを使用することがで
き、セパレーターとしては、セルロース製、またはガラ
ス製等の微孔性不織布を使用することができる。本発明
におけるコンデンサーは、正極と負極の間にセパレータ
ーを挟んたものを、角型セルの場合には積み重ね、又は
円筒型のセルの場合には巻き回し、次いで、電解液を含
浸させ、最後に封缶して作ることができる。該コンデン
サーとしては、電気二重層コンデンサーおよびアルミ電
解コンデンサーが好ましい。
【００１５】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。実施例１ トリエチルアミン20.0g(198ミリモル)と亜硫酸ジメチル
21.8g(198ミリモル)を、アセトニトリル40mlと混合し
て、大気圧下で２時間還流した。反応終了後、減圧加熱
蒸留することによってアセトニトリルを留去して、液状
の四級アンモニウム塩を得た。該四級アンモニウム塩を
100mlの水に溶解し、これに、43％HBF4水溶液40.4g(198
ミリモル)を加えた。得られた溶液を、70℃に加熱し
て、二酸化イオウガスを除いた。二酸化イオウの気泡の
発生が終了した後、減圧加熱蒸留により水分および生成
されたメタノールを留去して、トリエチルメチルアンモ
ニウムのテトラフルオロホウ酸塩を38.6g（収率96％）
得た。
21.8g(198ミリモル)を、アセトニトリル40mlと混合し
て、大気圧下で２時間還流した。反応終了後、減圧加熱
蒸留することによってアセトニトリルを留去して、液状
の四級アンモニウム塩を得た。該四級アンモニウム塩を
100mlの水に溶解し、これに、43％HBF4水溶液40.4g(198
ミリモル)を加えた。得られた溶液を、70℃に加熱し
て、二酸化イオウガスを除いた。二酸化イオウの気泡の
発生が終了した後、減圧加熱蒸留により水分および生成
されたメタノールを留去して、トリエチルメチルアンモ
ニウムのテトラフルオロホウ酸塩を38.6g（収率96％）
得た。
【００１６】実施例２ N−メチルピペリジン19.6g(198ミリモル)と亜硫酸ジメ
チル21.8g(198ミリモル)を、アセトニトリル40mlと混合
して、大気圧下で２時間還流した。反応終了後、減圧加
熱蒸留することによってアセトニトリルを留去して、液
状の四級アンモニウム塩を得た。該四級アンモニウム塩
を100mlの水に溶解し、これに、60％HClO4水溶液33.2g
(198ミリモル)を加えた。得られた溶液を、70℃に加熱
して、二酸化イオウガスを除いた。二酸化イオウガスの
気泡の発生が終了した後、減圧加熱蒸留により水分およ
び生成されたメタノールを留去して、N,N−ジメチルピ
ペリジニウムの過塩素酸塩を38.5g（収率91％）得た。
チル21.8g(198ミリモル)を、アセトニトリル40mlと混合
して、大気圧下で２時間還流した。反応終了後、減圧加
熱蒸留することによってアセトニトリルを留去して、液
状の四級アンモニウム塩を得た。該四級アンモニウム塩
を100mlの水に溶解し、これに、60％HClO4水溶液33.2g
(198ミリモル)を加えた。得られた溶液を、70℃に加熱
して、二酸化イオウガスを除いた。二酸化イオウガスの
気泡の発生が終了した後、減圧加熱蒸留により水分およ
び生成されたメタノールを留去して、N,N−ジメチルピ
ペリジニウムの過塩素酸塩を38.5g（収率91％）得た。
【００１７】実施例３ N−メチルピペリジン19.6g(198ミリモル)と亜硫酸ジメ
チル21.8g(198ミリモル)を、アセトニトリル40mlと混合
して、大気圧下で２時間還流した。反応終了後、減圧加
熱蒸留することによってアセトニトリルを留去して、液
状の四級アンモニウム塩を得た。該四級アンモニウム塩
を100mlの水に溶解し、これに、ｏ‐フタル酸32.9g(198
ミリモル)を加えた。得られた溶液を、７０℃に加熱し
て、二酸化イオウガスを除いた。二酸化イオウガスの気
泡の発生が終了した後、減圧加熱蒸留により水分および
生成されたメタノールを留去して、N,N−ジメチルピペ
リジニウムのｏ‐フタル酸を52.5g（収率95％）得た。
チル21.8g(198ミリモル)を、アセトニトリル40mlと混合
して、大気圧下で２時間還流した。反応終了後、減圧加
熱蒸留することによってアセトニトリルを留去して、液
状の四級アンモニウム塩を得た。該四級アンモニウム塩
を100mlの水に溶解し、これに、ｏ‐フタル酸32.9g(198
ミリモル)を加えた。得られた溶液を、７０℃に加熱し
て、二酸化イオウガスを除いた。二酸化イオウガスの気
泡の発生が終了した後、減圧加熱蒸留により水分および
生成されたメタノールを留去して、N,N−ジメチルピペ
リジニウムのｏ‐フタル酸を52.5g（収率95％）得た。
【００１８】比較例１ トリエチルアミン20.0g(198ミリモル)と炭酸ジメチル1
7.8g(198ミリモル)を、アセトニトリル40mlと混合し
て、大気圧下で２時間還流した。その後、減圧加熱蒸留
することによってアセトニトリルを留去したが、何ら残
留物は無く、四級アンモニウム塩は得られなかった。
7.8g(198ミリモル)を、アセトニトリル40mlと混合し
て、大気圧下で２時間還流した。その後、減圧加熱蒸留
することによってアセトニトリルを留去したが、何ら残
留物は無く、四級アンモニウム塩は得られなかった。
【００１９】比較例２ トリエチルアミン20.0g(198ミリモル)と炭酸ジメチル1
7.8g(198ミリモル)を、メチルアルコール40mlと混合し
て、大気圧下で２時間還流した。その後、減圧加熱蒸留
したところ、何ら残留物は無く、四級アンモニウム塩は
得られなかった。
7.8g(198ミリモル)を、メチルアルコール40mlと混合し
て、大気圧下で２時間還流した。その後、減圧加熱蒸留
したところ、何ら残留物は無く、四級アンモニウム塩は
得られなかった。
【００２０】比較例３ N−メチルピペリジン19.6g(198ミリモル)と炭酸ジメチ
ル17.8g(198ミリモル)を、アセトニトリル40mlと混合し
て、大気圧下で２時間還流した。その後、減圧加熱蒸留
したところ、何ら残留物は無く、四級アンモニウム塩は
得られなかった。
ル17.8g(198ミリモル)を、アセトニトリル40mlと混合し
て、大気圧下で２時間還流した。その後、減圧加熱蒸留
したところ、何ら残留物は無く、四級アンモニウム塩は
得られなかった。
【００２１】比較例４ トリエチルアミン20.0g(198ミリモル)と硫酸ジメチル2
5.0g(198ミリモル)を、アセトニトリル40mlと混合し
て、大気圧下で２時間還流した。反応終了後、減圧加熱
蒸留によってアセトニトリルを留去して、液状の四級ア
ンモニウム塩を得た。該四級アンモニウム塩を100mlの
水に溶解し、これに、43％HBF4水溶液40.4g(198ミリモ
ル)を加えた。得られた溶液を加熱して、１時間沸騰さ
せた後、減圧加熱蒸留により水分及び生成されたメタノ
ールを留去した。蒸留残さは、硫酸により強酸性であ
り、トリエチルメチルアンモニウムのテトラフルオロホ
ウ酸塩を単離することができなかった。
5.0g(198ミリモル)を、アセトニトリル40mlと混合し
て、大気圧下で２時間還流した。反応終了後、減圧加熱
蒸留によってアセトニトリルを留去して、液状の四級ア
ンモニウム塩を得た。該四級アンモニウム塩を100mlの
水に溶解し、これに、43％HBF4水溶液40.4g(198ミリモ
ル)を加えた。得られた溶液を加熱して、１時間沸騰さ
せた後、減圧加熱蒸留により水分及び生成されたメタノ
ールを留去した。蒸留残さは、硫酸により強酸性であ
り、トリエチルメチルアンモニウムのテトラフルオロホ
ウ酸塩を単離することができなかった。
【００２２】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、四級アンモ
ニウム塩を、簡便な方法で、90％以上の高い収率で得る
ことができる。本発明の方法で得られる四級アンモニウ
ム塩は、不純物が少なく、コンデンサー等の電解質とし
て適する。
ニウム塩を、簡便な方法で、90％以上の高い収率で得る
ことができる。本発明の方法で得られる四級アンモニウ
ム塩は、不純物が少なく、コンデンサー等の電解質とし
て適する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高綱 和敏 埼玉県川口市仲町４−25−804 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC52 BD60
Claims (3)
- 【請求項１】 三級アミンを亜硫酸ジエステルと反応さ
せる工程を含むことを特徴とする四級アンモニウム塩の
製造方法。 - 【請求項２】 請求項１記載の方法に従い得られる四級
アンモニウム塩を酸と反応させて、別種の四級アンモニ
ウム塩に転換する工程をさらに含むことを特徴とする請
求項１記載の四級アンモニウム塩の製造方法。 - 【請求項３】 請求項２に記載の方法により得られる四
級アンモニウム塩をコンデンサー用電解質として使用す
る方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000140522A JP2001322970A (ja) | 2000-05-12 | 2000-05-12 | 四級アンモニウム塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000140522A JP2001322970A (ja) | 2000-05-12 | 2000-05-12 | 四級アンモニウム塩の製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001322970A true JP2001322970A (ja) | 2001-11-20 |
Family
ID=18647801
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000140522A Pending JP2001322970A (ja) | 2000-05-12 | 2000-05-12 | 四級アンモニウム塩の製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001322970A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006021304A1 (de) * | 2004-08-24 | 2006-03-02 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung quartärer ammoniumverbindungen hoher reinheit |
| WO2006021302A1 (de) * | 2004-08-24 | 2006-03-02 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung quartärer ammoniumverbindungen hoher reinheit |
| WO2007006388A1 (de) * | 2005-07-14 | 2007-01-18 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von onium-alkylsulfiten |
| JP2009501166A (ja) * | 2005-07-14 | 2009-01-15 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | アルキルスルホン酸オニウムの製造方法 |
-
2000
- 2000-05-12 JP JP2000140522A patent/JP2001322970A/ja active Pending
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| JP2009501167A (ja) * | 2005-07-14 | 2009-01-15 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | オニウム亜硫酸アルキル塩の製造方法 |
| JP2009501166A (ja) * | 2005-07-14 | 2009-01-15 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | アルキルスルホン酸オニウムの製造方法 |
| US7999111B2 (en) | 2005-07-14 | 2011-08-16 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Process for the preparation of onium alkylsulfonates |
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