JP2009149666A - パーフルオロアルカンスルホン酸エステルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
電池および関連する環境上の問題に対するこの突然増大した要求の観点から、長い有効寿命を有する充電式電池の開発が、定常的に増大する重要性を有している。
しかし、パーフルオロアルカンスルホネート陰イオンを有する第四級アンモニウムおよびホスホニウム塩はまた、電気化学セルのための導電性塩として開発されている。しかし、これらの塩の合成は、中間体、メチルトリフルオロメタンスルホネート(メチルトリフレート(triflate))が、製造するのが困難であるため、比較的複雑である。
従って、本発明の目的は、アルキルパーフルオロアルカンスルホネートおよびこれから製造することができる導電性塩の合成のための簡単な方法を提供することにあった。
さらに、本発明に従って得られた、パーフルオロアルカンスルホン酸基を含む化合物を、また、電気化学セル、一次電池、二次電池、キャパシタおよび/またはスーパーキャパシタにおいて、例えば溶媒として用いることができる。
XR1R2R3
式中、
Xは、PまたはNであり、
−水素、
−部分的に他の基、好ましくはF、Cl、N(CnF(2n+1−x)Hx)2、O(CnF(2n+1−x)Hx)、SO2(CnF(2n+1−x)Hx)、CnF(2n+1−x)Hxであり、ここで、1≦n≦6および0≦x≦2n+1である基、随意に置換されているアリール基または随意に置換されている複素環式基により置換されていることができる、1〜16個の炭素原子を有するアルキル基、
−アルキレン基が1〜16個の炭素原子を有し、他の基、好ましくはF、Cl、Br、NO2、CN、アルキル、アリールまたは複素環式基により部分的に置換されていることができる、アルキルアリール基、
−他の基、好ましくはF、Cl、Br、NO2、CN、アルキル、アリールまたは複素環式基により部分的に置換されていることができる、アリール基、あるいは
−他の基、好ましくはF、Cl、Br、NO2、CN、アルキル、アリールまたは複素環式基により部分的に置換されていることができる、複素環式基
であり、
との反応において存在することができるからである。反応後、パーフルオロアルカンスルホン酸塩が、沈殿する。未反応エステルは、単に、蒸留除去されなければならず、一方、残留するパーフルオロアルカンスルホン酸を、XR1R2R3を用いて中和するか、またはさらなる反応のために用いることができる。
XおよびYは、PまたはNであり、
R1、R2およびR3は、所望により、同一であるかまたは異なっており、各々、個別に、または一緒に、
−水素、
−1〜16個の炭素原子を有するアルキル基、
−アルキレン基が1〜16個の炭素原子を有するアルキルアリール基、
−アリール基または
−複素環式基
であり、
ここで、アルキルアリール基、アリール基および/または複素環式基は、他の基、好ましくはF、Cl、Br、NO2、CN、アルキル、アリールまたは複素環式基により部分的に置換されていることができる
からなる群から選択された化合物XR1R2R3を用いて実施する。
Mn+[OSO2CF3]n −
タイプであり、ここで、Mn+(n=1または2)が、以下の群:
XおよびYは、PまたはNであり、
R1、R2およびR3は、所望により、同一であるかまたは異なっており、各々、個別に、または一緒に、
−水素、
−1〜16個の炭素原子を有するアルキル基、
−アルキレン基が1〜16個の炭素原子を有するアルキルアリール基、
−アリール基または
−複素環式基
であり、
ここで、アルキルアリール基、アリール基および/または複素環式基は、他の基、好ましくはF、Cl、Br、NO2、CN、アルキル、アリールまたは複素環式基により部分的に置換されていることができる
から選択されている、パーフルオロアルカンスルホン酸塩に関する。
R1〜R5は、同一であるかまたは異なっており、随意に単結合または二重結合を介して、互いに直接結合しており、各々、個別にまたは一緒に、
−水素、
−ハロゲン、好ましくはフッ素であり、ただしN−ハロゲン結合が存在せず、
−部分的に他の基、好ましくはF、Cl、N(CnF(2n+1−x)Hx)2、O(CnF(2n+1−x)Hx)、SO2(CnF(2n+1−x)Hx)、CnF(2n+1−x)Hxであり、ここで、1≦n≦6および0≦x≦2n+1である基により置換されていることができる、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、
−アリール基、
−アルキルアリール基、
−複素環式基、
−アルキル複素環式基
である、
から選択された化合物と反応させることにより、製造することができる。
以下に記載する、本発明の主題の例は、単に、説明の役割を有し、本発明をいかなる方法によっても限定するものではない。さらに、記載した本発明を、請求された全体の範囲において実施することができる。
すべてのNMRスペクトルを、ブルカー(Bruker)WP 80 SY分光計において測定した。
例1
トリフルオロメタンスルホン酸メチル(メチルトリフレート)の製造
646g(2.29mol)の無水トリフルオロメタンスルホン酸および36g(0.24mol)のトリフルオロメタンスルホン酸を、最初に、1lの丸首(round-necked)フラスコ中に導入する。206g(2.29mol)の炭酸ジメチルを、室温で定常的にかきまぜながら加え、および還流冷却する。溶液を、50〜60℃に、10分以内に加温し、その後この温度においてさらに1時間かきまぜる。この溶液を、その後100〜110℃に、油浴を用いて加温し、さらに2時間かきまぜる。蒸留後、99%より大きい純度を有する733gのトリフルオロメタンスルホン酸メチルが、単離される(沸点範囲:98〜99℃、収率:97.7%)。
731g(2.59mol)の無水トリフルオロメタンスルホン酸および232g(2.58mol)の炭酸ジメチルを、残留物に加え、前述の方法を繰り返す。99%より大きい純度を有する837gのトリフルオロメタンスルホン酸メチルが、単離される(収率:99.1%)。
この方法を、多数回繰り返すことができる。
ペンタフルオロエタンスルホン酸メチルの製造
5.74g(15.0mmol)の無水ペンタフルオロエタンスルホン酸および0.31g(1.55mmol)のペンタフルオロエタンスルホン酸を、最初に10mlの丸首フラスコ中に導入する。1.35g(15.0mmol)の炭酸ジメチルを、室温で定常的にかきまぜながら加え、および還流冷却する。溶液を、60℃の温度において1時間、その後さらに3時間110℃でかきまぜる。蒸留後、5.41gのペンタフルオロエタンスルホン酸メチルが単離される(沸点範囲:114〜115℃、収率:84.1%)。
19F−NMR、ppm:(溶媒:CDCl3;標準:CCl3F):−80.44 s (CF3);−115.34 s (CF2)
1H−NMR、ppm:(溶媒:CDCl3;標準:TMS):4.23 s (CH3)
N−メチル−N−トリエチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネートの製造
8.35g(82.7mmol)のトリエチルアミンを150cm3の乾燥ヘキサンに溶解した溶液を、最初に、室温で導入する。例1のようにして製造した、13.56g(82.7mmol)のメチルトリフレートを、室温で10分間にわたり、定常的にかきまぜながら加える。溶液を加温し、さらに1/2時間かきまぜる。この間、溶液は、室温に戻る。白色沈殿を濾別し、ヘキサンで洗浄する。ヘキサン濾液を、さらなる反応のために用いることができる。60℃で減圧下で乾燥した後に、21.81gの白色微晶質物質が、単離される(収率:99.5%)。
1H−NMR、ppm:(溶媒:アセトニトリル−D3;標準:TMS):1.25 tm (3CH3);2.86 s (CH3);3.26 q (3CH2);J3 H,H=7.3Hz
1H−NMRデータは、文献データ(R. Weiss, K.-G. Wagner, M. Hertel, Chem. Ber. 117 (1984) pp. 1965-1972)に相当する。
メチル(トリエチル)ホスホニウムトリフルオロメタンスルホネートの製造
8.05g(68.2mmol)のトリエチルホスフィンを150cm3の乾燥ヘキサンに溶解した溶液を、最初に室温において導入する。例1のようにして製造した、11.19g(68.2mmol)のメチルトリフレートを、室温で、10分間にわたり、定常的にかきまぜながら加える。この溶液を加温し、さらに1/2時間かきまぜる。この間、溶液は、室温に戻る。白色沈殿を濾別し、ヘキサンで洗浄する。ヘキサン濾液を、さらなる反応のために用いることができる。60℃で減圧下で乾燥した後に、19.02gの白色微晶質物質が、単離される(融点:103〜104℃、収率:98.9%)。
1H−NMR、ppm(溶媒:アセトン−D6;標準:TMS):1.30 dt (3CH3);1.95 d (CH3);2.40 dq (3CH2);J3 H,H=7.7Hz;J2 P,H=13.7Hz;J2 P,H=13.8Hz;J3 P,H=18.8Hz
元素分析:
観測値:33.72% C、6.57% H、11.14% S
計算値:34.04% C、6.43% H、11.36% S((C2H5)3PCH3 +CF3SO3 −)
1,3−ジメチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネートの製造
13.70g(83.5mmol)のメチルトリフレートを、10分間にわたり、丸底フラスコ中の6.67g(81.2mmol)の1−メチルイミダゾールに、かきまぜながら、および氷浴で冷却しながら滴加する。反応混合物を加温し、70〜75℃において1時間、還流冷却しながらかきまぜる。過剰のメチルトリフレートを、60℃で、減圧下で除去する。20.00gの白色粉末が、単離される。
1H−NMR、ppm(溶媒:アセトニトリル−D3;標準:TMS):3.82 s (2CH3);7.35 d (2H);8.53 t (1H);J4 H,H=1.6Hz
1H−NMRデータは、文献データ(U. Zollner, Tetrahedron, 44, No. 24 (1988), pp. 7413-7426)に相当する。
N,N−ジメチルピロリジニウムトリフルオロメタンスルホネートの製造
6.83g(80.2mmol)のN−メチルピロリジンを150cm3の乾燥ヘキサンに溶解した溶液を、最初に、室温で導入する。例1のようにして製造した、13.12g(80.2mmol)のメチルトリフレートを、室温で、10分間にわたり、定常的にかきまぜながら加え、この間溶液を加温する。1/2時間後、溶液は、室温に戻る。析出した白色沈殿を、濾別し、ヘキサンで洗浄し、60℃で減圧下で乾燥する。16.61gの白色微晶質物質が、単離される(融点(分解を伴う):308〜310℃、収率98.3%)。
1H−NMR、ppm(溶媒:アセトニトリル−D3;標準:TMS):2.17 m (2H);3.07 s (CH3);3.45 m (2H)
メタノールから再結晶させた後の元素分析:
観測値:33.66% C、5.68% H、5.60% N、13.06% S
計算値:33.73% C、5.66% H、5.62% N、12.86% S(C7H14F3NO3S)
N,N−ジメチルピペリジニウムトリフルオロメタンスルホネートの製造
7.76g(78.2mmol)のN−メチルピペリジンを150cm3の乾燥ヘキサンに溶解した溶液を、最初に、室温で導入する。例1のようにして製造した、12.83g(78.2mmol)のメチルトリフレートを、室温で、10分間にわたり、定常的にかきまぜながら加え、この間、溶液を加温する。1/2時間後、溶液は、室温に戻る。析出した白色沈殿を濾別し、ヘキサンで洗浄し、80℃で減圧下で乾燥する。19.72gの白色微晶質物質が、単離される(メタノールから再結晶させた後の融点:255〜256℃、収率95.8%)。
1H−NMR、ppm(溶媒:アセトニトリル−D3;標準:TMS):1.79 m (3CH2);3.02 s (2CH3);3.27 m (2CH2)
メタノールから再結晶させた後の元素分析:
観測値:36.44% C、6.07% H、5.31% N、12.20% S
計算値:36.50% C、6.13% H、5.32% N、12.18% S(C8H16F3NO3S)
Claims (15)
- パーフルオロアルカンスルホン酸基を含む化合物の製造方法であって、無水パーフルオロアルカンスルホン酸を、炭酸ジアルキルと、パーフルオロアルカンスルホン酸の存在下で反応させて、アルキルパーフルオロアルカンスルホネートを得るプロセス段階を用いる、前記方法。
- 炭酸ジアルキルを:炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジプロピル、炭酸ジブチルまたはこれらの混合物からなる群から選択することを特徴とする、請求項1に記載のパーフルオロアルカンスルホン酸基を含む化合物の製造方法。
- パーフルオロアルカンスルホン酸塩の製造方法であって、請求項1に従って製造されたアルキルパーフルオロアルカンスルホネートを、式
XR1R2R3
式中、
Xは、PまたはNであり、
R1、R2およびR3は、同一であるかまたは異なっており、随意に、互いに直接、単結合または二重結合を介して結合しており、各々、個別に、または一緒に、
−水素、
−部分的に他の基、好ましくはF、Cl、N(CnF(2n+1−x)Hx)2、O(CnF(2n+1−x)Hx)、SO2(CnF(2n+1−x)Hx)、CnF(2n+1−x)Hxであり、ここで、1≦n≦6および0≦x≦2n+1である基、随意に置換されているアリール基または随意に置換されている複素環式基により置換されていることができる、1〜16個の炭素原子を有するアルキル基、
−アルキレン基が1〜16個の炭素原子を有し、他の基、好ましくはF、Cl、Br、NO2、CN、アルキル、アリールまたは複素環式基により部分的に置換されていることができる、アルキルアリール基、
−他の基、好ましくはF、Cl、Br、NO2、CN、アルキル、アリールまたは複素環式基により部分的に置換されていることができる、アリール基、あるいは
−他の基、好ましくはF、Cl、Br、NO2、CN、アルキル、アリールまたは複素環式基により部分的に置換されていることができる、ヘテロアリール基
であり、
ここで、アルキルまたはアルキレン基の1つ、2つまたは3つのCH2基は、同一の、または異なるヘテロ原子、好ましくはO、NHまたは1〜6個の炭素原子を有するN(アルキル)により置換されていることができ、ここで、R1、R2およびR3は、すべて同時には、パーフルオロ化またはパークロロ化されていることができない、
で表される化合物と反応させることを特徴とする、前記方法。 - XR1R2R3が:
XおよびYは、PまたはNであり、
R1、R2およびR3は、所望により、同一であるかまたは異なっており、各々、個別に、または一緒に、
−水素、
−1〜16個の炭素原子を有するアルキル基、
−アルキレン基が1〜16個の炭素原子を有するアルキルアリール基、
−アリール基または
−複素環式基
であり、
ここで、環および/またはアルキル基中の1つ、2つまたは3つのCH2基は、同一のまたは異なるヘテロ原子、好ましくはO、NHまたは1〜6個の炭素原子を有するN(アルキル)により置換されていることができ、ここで、環および/またはアルキル基は、部分的に、他の基、好ましくはF、Cl、N(CnF(2n+1−x)Hx)2、O(CnF(2n+1−x)Hx)、SO2(CnF(2n+1−x)Hx)、CnF(2n+1−x)Hxであり、ここで、1≦n≦6および0≦x≦2n+1である基、アルキルアリール、アリールおよび/または複素環式基により置換されていることができ、および
ここで、アルキルアリール基、アリール基および/または複素環式基は、他の基、好ましくはF、Cl、Br、NO2、CN、アルキル、アリールまたは複素環式基により部分的に置換されていることができる
からなる群から選択されていることを特徴とする、請求項3に記載の方法。 - パーフルオロアルカンスルホン酸塩の製造方法であって、請求項1に従って製造されたパーフルオロアルカンスルホン酸エステルを、以下の群:
R1〜R5は、同一であるかまたは異なっており、随意に単結合または二重結合を介して、互いに直接結合しており、各々、個別にまたは一緒に、
−水素、
−ハロゲン、好ましくはフッ素であり、ただしN−ハロゲン結合が存在せず、
−部分的に他の基、好ましくはF、Cl、N(CnF(2n+1−x)Hx)2、O(CnF(2n+1−x)Hx)、SO2(CnF(2n+1−x)Hx)、CnF(2n+1−x)Hxであり、ここで、1≦n≦6および0≦x≦2n+1である基により置換されていることができる、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、
−アリール基、
−アルキルアリール基、
−複素環式基、
−アルキル複素環式基
である、
から選択された化合物と反応させることを特徴とする、前記方法。 - Mn+[OSO2CF3]n −
タイプの化合物であって、Mn+(n=1または2)が、以下の群:
XおよびYは、PまたはNであり、
R1、R2およびR3は、所望により、同一であるかまたは異なっており、各々、個別に、または一緒に、
−水素、
−1〜16個の炭素原子を有するアルキル基、
−アルキレン基が1〜16個の炭素原子を有するアルキルアリール基、
−アリール基または
−複素環式基
であり、
ここで、環および/またはアルキル基中の1つ、2つまたは3つのCH2基は、同一のまたは異なるヘテロ原子、好ましくはO、NHまたは1〜6個の炭素原子を有するN(アルキル)により置換されていることができ、ここで、環および/またはアルキル基は、部分的に、他の基、好ましくはF、Cl、N(CnF(2n+1−x)Hx)2、O(CnF(2n+1−x)Hx)、SO2(CnF(2n+1−x)Hx)、CnF(2n+1−x)Hxであり、ここで、1≦n≦6および0≦x≦2n+1である基、アルキルアリール、アリールおよび/または複素環式基により置換されていることができ、および
ここで、アルキルアリール基、アリール基および/または複素環式基は、他の基、好ましくはF、Cl、Br、NO2、CN、アルキル、アリールまたは複素環式基により部分的に置換されていることができる
から選択されている、前記化合物。 - 請求項6に記載の1種または2種以上の化合物の、単独での、または他の塩と混合しての、電解質における使用。
- 請求項6に記載の1種または2種以上の化合物の、所望によりまた他の塩と組み合わせての、一次電池、二次電池、キャパシタ、スーパーキャパシタまたは電気化学セルにおける導電性塩としての使用。
- 請求項6に記載の1種または2種以上の化合物を、単独で、または他の塩と混合したものを含む、液体、ゲル状、ポリマー状または固体電解質。
- 請求項6に記載の1種または2種以上の化合物を含むか、または請求項9に記載の電解質を含む、一次電池、二次電池、キャパシタ、スーパーキャパシタおよび/または電気化学セル。
- 請求項6に記載の1種または2種以上の化合物の、溶媒としての使用。
- 請求項6に記載の1種または2種以上の化合物の、触媒、特に相間移動触媒としての使用。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の方法により製造されたパーフルオロアルカンスルホン酸基を含む化合物の、電気化学セル、一次電池、二次電池、キャパシタまたはスーパーキャパシタにおける使用。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の方法により製造された、パーフルオロアルカンスルホン酸基を含む1種または2種以上の化合物を含む、一次電池、二次電池、キャパシタ、スーパーキャパシタおよび/または電気化学セル。
- 請求項1に記載の方法により製造されたアルキルパーフルオロアルカンスルホネートの、アルキル化試薬としての使用。
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