JP2001316261A - 表皮セラミド類の合成を増大させるためのアスコルビン酸誘導体の用途 - Google Patents

表皮セラミド類の合成を増大させるためのアスコルビン酸誘導体の用途

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 表皮の脂質含有量を改善し、皮膚の柔軟性を
高めるための薬剤及び組成物を提供する。 【解決手段】 次の式(Ｉ)： 【化１】 {上式中：Ｒ１は水素原子等を表し、Ｒ２は糖残基又は-
ＣＯＲ５基を表し、ここでＲ５は、置換されていてもよ
い、直鎖状、環状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ１-
Ｃ２０炭化水素基等を表し、Ｒ３及びＲ４は同一でも異
なっていてもよく、水素原子又は上述した-ＣＯＲ５基
を表すか、又は互いに共同してイソプロピリデン基を形
成する}のアスコルビン酸誘導体又はこの誘導体の塩を
使用する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、表皮セラミド類の
合成を増大させるための、組成物の製造における所定の
アスコルビン酸誘導体の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】 ヒト
の皮膚は、２つの区画、すなわち深層区画である真皮と
表層区画である表皮とからなる。真皮は表皮に堅牢な支
持部を付与している。真皮はまた表皮の栄養因子でもあ
る。真皮は、主として線維芽細胞と細胞外マトリックス
とからなり、細胞外マトリックス自体は、主にコラーゲ
ン、エラスチン及び基底物質と称される物質から構成さ
れ、これら成分は線維芽細胞によって合成される。さら
に、白血球、肥満細胞又は組織マクロファージもまたそ
の内部に見出される。またさらに、真皮は血管と神経線
維も含んでいる。
【０００３】表皮は外部の環境と接している。表皮の役
割は、脱水と、化学的、機械的、物理的なものであれ、
又は感染性攻撃であれ、外部要因から体を保護すること
にある。天然のヒトの表皮は、主に三種の細胞、すなわ
ち、大部分を占めるケラチノサイトとメラノサイトとラ
ンゲルハンス細胞から構成されている。これらの細胞型
の各々は、その特定の機能を通じて、生物体において皮
膚が果たす本質的な役割に寄与している。
【０００４】表皮を構成する細胞は脂質ドメインにより
画成されている。分化の間、その役割が表皮の生きてい
る層の細胞膜の流動構造を形成させることであるリン脂
質が、主として脂肪酸、コレステロール及びスフィンゴ
脂質からなる混合物と徐々に置き換えられる。これらの
脂質は、その完全性が、存在するフラクションの質に依
存するばかりでなくその各々の割合にも依存する特定の
ラメラ構造に組織化されている。表皮の脂質ドメインに
おける脂質のこのラメラ構造が、流動性、従って皮膚の
柔軟性をもたらしている。
【０００５】脂質はまた表皮、特に角質層の「バリア
ー」特性をもたらしている。表皮脂質は主に生きた表皮
において合成される。表皮脂質は、主としてリン脂質、
スフィンゴ脂質、コレステロール、遊離脂肪酸、トリグ
リセリド、コレステロールのエステル類及びアルカン類
からなる。リン脂質は細胞膜の形成に必須である。リン
脂質は細胞外シグナルを媒介し、エネルギーの生産に用
いられる遊離脂肪族鎖を形成する点において重要な役割
を担っている。リン脂質はスフィンゴ脂質の生成に必要
な遊離脂肪酸の貯蔵所を構成している。
【０００６】スフィンゴ脂質(又はセラミド)は、角質細
胞間脂質の多重膜構造を維持するために必須である。ス
フィンゴ脂質はまた水分関連交換と表皮の「バリアー」
機能に対して必須である。コレステロールは、皮膚の保
湿と表皮の「バリアー」機能において重要な役割を果た
している。遊離脂肪酸は角質層の脂質のラメラ構造を維
持し、また細胞膜の生成(そこでは、膜の流動性をもた
らす)並びにレセプター機能又は酵素活性のような生理
プロセスにおいて主要な役割を果たしている。よって、
皮膚の脂質が果たす本質的な役割とその完全性がもたら
す重要性が理解できる。
【０００７】しかしながら、ある状況においては、特定
の病理的症状(アトピー性皮膚炎)、皮膚加齢、光線性加
齢、乾燥肌、又は物理的又は化学的攻撃の繰り返しによ
りバリアー機能が損傷を受けた場合のいずれにおいて
も、ヒトの表皮はその脂質合成及び／又は組成に変化が
みられる。
【０００８】表皮の脂質含有量を改善し、よって皮膚の
柔軟性に作用を及ぼすために、２つの作用経路を考える
ことができる。第１は局所経路による脂質化合物の外来
的な供給である。第２は内因性脂質の合成を刺激するこ
とからなる。例えば、培地にアスコルビン酸(ビタミン
Ｃ)を添加することにより再構成された皮膚の脂質プロ
フィールを改善可能であることが立証されている(J. In
vest. Dermatol. 109：348-355, 1997)。しかしなが
ら、その化学構造(アルファ-ケトラクトン)のために、
アスコルビン酸はいくつかの環境パラメータ、例えば
光、熱及び水性媒体、特にアルカリ性及び／又は好気性
媒体に対して非常に敏感である。これらの安定性に関す
る問題があるために、アスコルビン酸を含有する組成物
の皮膚に対する効果を観察するには、高濃度のアスコル
ビン酸を使用する必要がある。
【０００９】さらに、アスコルビン酸そのものよりも安
定しているビタミンＣ誘導体が知られている。例えば、
欧州特許出願第０６６４２９０号には、アスコルビン酸
又は誘導体と、ケイ皮酸又はその誘導体の一つとのモノ
-及びジエステルが記載されている。これらの化合物
は、特にフリーラジカルにより誘発される酸化から皮膚
の脂質を保護するための化粧品用又は製薬用組成物に酸
化防止剤として使用することができる。(５,６-イソプ
ロピリデン)アスコルビルエステル類である他のアスコ
ルビン酸誘導体が、日本国特許第４６０２４６９９号及
び日本国特許第４４０００２２０号に記載されている。
最後に、他のアスコルビン酸誘導体、例えばＬ-アスコ
ルビン酸の２-Ｏ-α-Ｄ-グルコピラノシル(又はアスコ
ルビルグルコシド)が商業的に入手可能である。アスコ
ルビルグルコシドは、特に色素脱失剤として使用され
る。
【００１０】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
出願人は、驚くべきことに、アスコルビン酸自体よりも
より安定していることが知られているある種のアスコル
ビン酸誘導体が、表皮の脂質生成においてアスコルビン
酸よりもより大きな効力を示し、よってより少量の用量
で使用可能であることを見出した。
【００１１】よって、本発明の主題は、次の式(Ｉ)：
【化３】 {上式中：Ｒ１は水素原子、糖残基、カルボニル基、ア
ルキルオキシカルボニル基、又はカルバミル基を表す
か、又はＲ１Ｏがスルファート官能基又はホスファート
官能基を表し、Ｒ２は糖残基又は-ＣＯＲ５基を表し、
ここでＲ５は： (ａ)置換されていてもよく、特にヒドロキシル化されて
いてもよい、直鎖状、環状又は分枝状で飽和又は不飽和
のＣ１-Ｃ２０炭化水素基、(ｂ)置換されていてもよ
く、特にヒドロキシル化されていてもよいアリール基、
(ｃ)次の式(ＩＩ)：
【化４】 [上式中、Ｒ、Ｒ'及びＲ''は同一でも異なっていてもよ
く、水素原子、ヒドロキシル、アルコキシ、フルオロア
ルコキシ又はアルキルカルボニルオキシ基を表す]のア
ラルキル基から選択され、Ｒ３及びＲ４は同一でも異な
っていてもよく、水素原子又は上述した-ＣＯＲ５基を
表すか、又は互いに共同してイソプロピリデン基を形成
する}の少なくとも１つのアスコルビン酸誘導体又はこ
の誘導体の塩の、表皮セラミド類の合成を増大させるた
めの薬剤としての、又は組成物の製造における使用にあ
る。
【００１２】Ｒ１基は、Ｒ１Ｏ結合が皮膚と接触して容
易に加水分解されうるように選択される。「糖残基」と
いう表現は、好ましくはグルコース、ガラクトース、マ
ンノース、フルクトース又はＮ-アセチルグルコサミン
残基を意味すると理解される。「１〜２０の炭素原子を
有する直鎖状又は分枝状で飽和した炭化水素基」という
表現は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ヘキシル、ヘ
プチル、２-エチルヘキシル、オクチル、ノニル、イソ
ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル及びオクタデシル基、好ましくはウン
デシル基からなる群から選択される基を意味すると理解
される。さらに、「１〜２０の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝状で不飽和の炭化水素基」という表現は、特に
アリル基等の、２〜５の炭素原子を含有し、一又は複数
のエチレン性不飽和を有する基からなる群から選択され
る基を意味すると理解される。好ましい置換又は未置換
のアリール基はベンジル基である。
【００１３】上述した式(ＩＩ)に相当するアラルキル基
の例は、アリール基が一又は複数の基、ヒドロキシル；
メトキシ、エトキシ及びブトキシ基からなる群、好まし
くはメトキシ基から選択される基等のアルコキシ；トリ
フルオロメトキシ基等のフルオロアルコキシ；及びアセ
トキシ、プロピオニルオキシ及びブチリルオキシからな
る群、好ましくはアセトキシ基から選択される基等のア
ルキルカルボニルオキシで置換されたものである。
【００１４】本発明で使用される好ましいアスコルビン
酸誘導体は： (ａ)(５,６-イソプロピリデン)アスコルビル-２-ヘキサ
デカノアート、(ｂ)(５,６-イソプロピリデン)アスコル
ビル-２-ベンゾアート、(ｃ)(５,６-イソプロピリデン)
アスコルビン酸の２-Ｏ-α-Ｄ-グルコピラノシル、(ｄ)
アスコルビル-２-シンナマート、(ｅ)アスコルビル-２-
フェルラート、(ｆ)(５,６-イソプロピリデン)アスコル
ビル-２-フェルラート、及び(ｇ)(５,６-イソプロピリ
デン)アスコルビル-２-(４-アセトキシフェルラート)、
からなる群から選択される。(５,６-イソプロピリデン)
アスコルビル-２-ヘキサデカノアートと(５,６-イソプ
ロピリデン)アスコルビル-２-ベンゾアートが特に好ま
しい。
【００１５】上述した化合物(ａ)及び(ｂ)及びそれらの
調製方法は、それぞれ日本国特許出願第４６０２４６９
９号及び日本国特許出願第４４０００２２０号に記載さ
れている。化合物(ｃ)は商品名アスコルビン酸-２-グル
コシドとして、ハヤシバラから商業的に入手可能であ
る。化合物(ｄ)、(ｅ)、(ｆ)及び(ｇ)は欧州特許出願第
０６６４２９０号に記載されているようにして調製する
ことができる。
【００１６】上述したアスコルビン酸誘導体は、一般的
に生理学的に許容可能な媒体を含有する組成物自体、又
はその製造に使用される。この組成物は、特に、生理学
的な組成物、さらには局所適用組成物、化粧品用組成物
又は皮膚用組成物であり、有利には、０．００１〜１０
重量％、好ましくは０．０１〜１重量％のアスコルビン
酸誘導体を含有する。
【００１７】本出願人は、これらの化合物により表皮セ
ラミド類の合成が増大することを実証した。本明細書に
おいて「表皮セラミド類」という表現は、ＩないしＶＩ
Ｉ型セラミド類、特にＩＶないしＶＩＩ型セラミド類、
及びアシルグルコシルセラミド類の両方を意味すると理
解される。脂質生成に関する本発明のこれらのアスコル
ビン酸誘導体の特性により、これらを含有する組成物
が、皮膚の水分保持力をより良好にする皮膚のバリアー
機能の改善に特に適したものとなる。よって、上述した
アスコルビン酸誘導体は保湿化粧品用組成物に使用する
ことができ、得られた組成物は皮膚を保湿するための美
容方法に使用することができ、該方法はこの組成物を皮
膚に適用することを含む。より一般的には、本発明のア
スコルビン酸誘導体は、皮膚の柔軟性及び／又は皮膚表
面の外観(特にきめの粗さ及びシワやコジワの存在によ
って明らかになるもの)を改善し、及び／又は皮膚の内
因性加齢に抗するか又はこれを防止するための薬剤とし
て、美容目的に使用することができる。またそれらは、
攻撃、特に界面活性剤等の化学物質、レチノイド類等の
刺激性化粧品用物質、摩擦等の物理的攻撃の影響、さら
には冷気又は風等の影響から皮膚を保護するのにも有用
である。
【００１８】また、本発明の組成物は、皮膚のバリアー
機能を改善する調製物の製造に使用することもできる。
このような調製物は、アトピー性又は脂漏性皮膚炎等の
バリアー機能の崩壊に関与するある種の病状の治療を意
図したものでありうる。
【００１９】本発明の他の実施態様では、上述したアス
コルビン酸誘導体は、再構成された表皮のバリアー機能
及び／又は脂質含有量を改善するために使用することも
できる。よって、再構成された表皮用の培養培地に少な
くとも１つのこれらの誘導体を添加することにより、こ
れらの表皮を正常なヒトの皮膚構造により類似したもの
にすることができ、よってこれらの表皮において行われ
るインビトロ試験(特に浸透性の研究)を、インビボで観
察されるであろう現象について予測性をより高めたもの
とできる。
【００２０】本発明の組成物は局所適用に対して通常使
用される任意のガレノス形態(galenic forms)、特に水
性、水性-アルコール又は油性の溶液、水中油型又は油
中水型又は多相エマルション、水性又は油性のゲル、液
状、ペースト状又は固体状の無水生成物、小球体により
水相に油を分散させた形態で提供することができ、これ
らの小球体はポリマー性微小(ナノ)粒子、例えばナノス
フェア及びナノカプセル、より好ましくはイオン性及び
／又は非イオン性の脂質小胞体であってよい。
【００２１】この組成物は、多かれ少なかれ流動的なも
のであってよく、白色又は有色のクリーム、軟膏、ミル
ク、ローション、漿液、ペースト又はムースの外観を有
するものであってもよい。また、場合によってはエアゾ
ールの形態で皮膚に適用することもできる。さらに、固
体状の形態、特にひびの切れた唇を処置することを意図
した口紅の形態で提供してもよい。またさらに、皮膚の
手入れ用品及び／又はメークアップ用品として使用する
こともできる。
【００２２】また、知られている方法で、本発明の組成
物は、化粧品の分野で慣習的なアジュバント、例えば親
水性又は親油性のゲル化剤、親水性又は親油性の活性
剤、防腐剤、酸化防止剤、溶媒、香料、フィラー、スク
リーン剤、顔料、臭気吸収剤及び着色物質をさらに含有
してもよい。これら種々のアジュバントの量は、当該分
野において従来より使用されている量、例えば組成物の
全重量に対して０．０１％〜２０％である。これらのア
ジュバントは、その性質に応じて、脂肪相、水相、脂質
小胞体及び／又はナノ粒子中に取り込むことができる。
いずれの場合でも、これらのアジュバント並びにそれら
の割合は、本発明の活性剤の組合せに所望される特性を
妨げないように選択される。
【００２３】本発明の組成物がエマルションである場
合、脂肪相の割合は、組成物の全重量に対して５〜８０
重量％、好ましくは５〜５０重量％の範囲である。エマ
ルションの形態の組成物に使用される油、乳化剤及び共
乳化剤は、当該分野で従来より使用されているものから
選択される。乳化剤及び共乳化剤は、組成物中に、組成
物の全重量に対して０．３〜３０重量％、好ましくは
０．５〜２０重量％の範囲の割合で存在する。
【００２４】本発明で使用可能な油としては、鉱物性油
(流動パラフィン)、植物性油(アボカド油、大豆油)、動
物性油(ラノリン)、合成油(ペルヒドロスクワレン)、シ
リコーン油(シクロメチコーン)及びフッ化油(ペルフル
オロポリエーテル)を挙げることができる。また脂肪物
質としては、脂肪アルコール(セチルアルコール)、脂肪
酸及びロウ(カルナウバロウ、オゾケライト)を使用する
こともできる。本発明で使用可能な乳化剤及び共乳化剤
としては、例えばポリエチレングリコールと脂肪酸のエ
ステル、例えばＰＥＧ-２０ステアラート、及びグリセ
リンと脂肪酸のエステル、例えばステアリン酸グリセリ
ルを挙げることができる。
【００２５】親水性のゲル化剤としては、特に、カルボ
キシビニルポリマー類(カーボマー：carbomer)、アクリ
ルコポリマー類、例えばアクリラート／アクリル酸アル
キルのコポリマー類、ポリアクリルアミド類、多糖類、
天然ガム類及びクレー類を挙げることができ、また、親
油性のゲル化剤としては、変性クレー類、例えばベント
ーン類、脂肪酸の金属塩、疎水性シリカ及びポリエチレ
ンを挙げることができる。
【００２６】活性剤としては、特に角質溶解及び／又は
落屑剤、色素脱失剤、ＵＶ遮蔽剤、抗フリーラジカル剤
及びそれらの混合物を使用することができる。非融和性
である場合、相互に非融和性である活性剤が組成物中で
互いに分離するように、活性剤の少なくともいくつか
は、小球体、特にイオン性又は非イオン性の小胞体又は
ナノ粒子(ナノカプセル及び／又はナノスフェア)に導入
され得る。
【００２７】
【実施例】例証するものであって限定するものではない
以下の実施例を参照すれば、本発明はさらに明確に理解
され、その利点もより明らかになるであろう。 実施例１：表皮脂質合成におけるアスコルビルグルコシ
ドの効果 エピスキン社(EPISKIN)(フランス、リヨン)から販売さ
れている皮膚等価物を７日間培養した後に、アスコルビ
ルグルコシドとアスコルビン酸そのものを該皮膚等価物
について試験した。培養及びアッセイ培地は供給者より
販売されているキットに含まれているものである。各化
合物を、培地中で５μｇ／ｍｌ及び０．０５μｇ／ｍｌ
(ビタミンＣ等価物として)で試験した。再構成された表
皮を５日間処理し、培地を４８時間毎に取り替えた。対
照は、試験される化合物を含まない培地の局所適用が施
される同一の表皮等価物からなる。
【００２８】インキュべーションの終わりに、表皮等価
物をコラーゲン性支持体から取り外した。表皮等価物の
脂質調製及びＨＰＴＬＣ又は高速薄層クロマトグラフィ
ーによるそれらの分析をM. Ponec(1991, Adv. Lipid Re
s. 24：83-117)により記載された技術及びバッファーを
用いて行った。移動の終わりに、ＣＡＭＡＧ ＴＬＣモ
デルスキャナー３デンシトメータリーダーにより濃度測
定分析を行った。
【００２９】結果及び結論：結果を、未処理の対照に対
するセラミド４、５、６及び７の増加度合いパーセンテ
ージとして、以下の表１に表す。
【表１】 これらの結果には、同一濃度で試験したアスコルビン酸
よりも、アスコルビルグルコシドの方が、表皮脂質の合
成度合いがより増大している(特に最も極性の強いセラ
ミド類において)ことが示されている。
【００３０】実施例２：７日間培養して再構成した表皮
に１．１０×１０−４Ｍで６日間適用し、実施例１に記
載された試験を、種々のアスコルビン酸誘導体を使用し
て繰り返した。しかし、生成された表皮セラミド類の量
は定量しなかった。代わりに、ＣＡＭＡＧ ＴＬＣ(登録
商標)モデルスキャナー３デンシトメータリーダーによ
り濃度測定分析を行った。処理された表皮の脂質プロフ
ィールを調べた。用いたアスコルビン酸誘導体は、 − (５,６-イソプロピリデン)アスコルビン酸の２-Ｏ-
α-Ｄ-グルコピラノシル（化合物Ａ）； − アスコルビル-２-シンナマート（化合物Ｂ）； − アスコルビル-２-フェルラート（化合物Ｃ）； − (５,６-イソプロピリデン)アスコルビル-２-ヘキサ
デカノアート（化合物Ｄ）、 − アスコルビル-２,３-ビス(メトキシカルボニルメト
キシ)エーテル（化合物Ｅ）； − ２-アスコルビル硫酸バリウム（化合物Ｆ）；及び − (５,６-イソプロピリデン)アスコルビル-２-ベンゾ
アート（化合物Ｇ）である。 化合物Ｅ並びにその調製態様は日本国特許出願第０７２
０６８４０号に記載されている。化合物Ｆはシグマ社(S
IGMA)から商業的に入手可能である。
【００３１】未処理(対照)、又はアスコルビン酸(vitC)
もしくは上述したアスコルビン酸誘導体ＡないしＧの一
つのいずれかで処理して、再構成された表皮サンプルの
脂質含有量を調べた。その結果、再構成された表皮サン
プルに化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＧを適用した場合は、
対照とアスコルビン酸の両方の場合よりも、表皮におけ
る極性セラミド(セラミドＩＶないしＶＩＩ)の含有量が
顕著に増大していることが、バンドの数の多さ及び／又
はバンドの顕著さから理解できた。これに対して、アス
コルビン酸誘導体ではあるが本発明に係る化合物の一般
式(Ｉ)には入らない化合物Ｅ及びＦを適用した場合は、
表皮の脂質生成に有意な効果は見られなかった。
【００３２】実施例３：化粧品用組成物 次の組成物を常法により調製した： オクチルドデカノール ０．２％ シクロメチコーン ５％ ジメチコーンコポリオール ５％ 酢酸トコフェリル １％ ＵＶ遮蔽剤 １％ アスコルビルグルコシド ０．１％ グリセリン ３％ 二ナトリウムＥＤＴＡ ０．１％ ｐＨ調節剤 ２．６％ 防腐剤 ０．４％ ゲル化剤 １．２％ 水 全体を１００％にする量 皮膚の柔軟性を改善し、シワ及びコジワを滑らかにする
ために、朝及び／又は晩に適用されうる液体が得られ
た。
【００３３】実施例４：化粧品用組成物 以下の成分を混合することにより、水中油型エマルショ
ンを調製した： アスコルビル-２-シンナマート ０．１％ ５０モルのＥＯを含有するオキシエチレン化 ポリエチレングリコール ３％ モノステアリン酸ジグリセリル ３％ 流動パラフィン ２４％ セチルアルコール ５％ 水 全体を１００％にする量 皮膚の柔軟性を改善し、シワ及びコジワを滑らかにする
ために、朝及び／又は晩に適用されうるクリームが得ら
れた。
【００３４】実施例５：化粧品用組成物 以下の成分を混合することにより、次の組成物を調製し
た： アスコルビル-２-フェルラート ０．１％ ホホバ油 １３％ メチル及びプロピルパラベンの混合物 ０．０５％ カリウム吸収剤 ０．３％ シクロペンタジメチルシロキサン １０％ ステアリルアルコール １％ ステアリン酸 ４％ ポリエチレングリコールステアラート ３％ グリセロール ３％ 水 全体を１００％にする量 乾燥肌の処置に適したクリームが得られた。この例にお
いて、アスコルビル-２-フェルラートは同量の(５,６-
イソプロピリデン)アスコルビル-２-フェルラート又は
(５,６-イソプロピリデン)アスコルビル-２-(４-アセト
キシフェルラート)に置き換えてもよい。
【００３５】実施例６：化粧品用組成物 以下の成分を混合することにより、水中油型エマルショ
ンを調製した： (５,６-イソプロピリデン)アスコルビル-２- ヘキサデカノアート ０．１％ パルミチン酸オクチル １０％ モノイソステアリン酸グリセリル ４％ 流動パラフィン ２４％ ビタミンＥ １％ グリセロール ３％ 水 全体を１００％にする量 皮膚の柔軟性を改善し、シワ及びコジワを滑らかにする
ために、朝及び／又は晩に適用されうるクリームが得ら
れた。上述した組成物において、(５,６-イソプロピリ
デン)アスコルビル-２-ベンゾアートを(５,６-イソプロ
ピリデン)アスコルビル-２-ヘキサデカノアートと置き
換えてもよい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 29/00 Ａ６１Ｐ 29/00 43/00 １１１ 43/00 １１１ // Ｃ０７Ｄ 307/62 Ｃ０７Ｄ 307/62 407/04 407/04 Ｃ０７Ｈ 17/04 Ｃ０７Ｈ 17/04 Ｆターム(参考） 4C037 LA03 4C057 BB02 DD01 KK02 4C063 AA01 BB01 CC81 DD75 EE01 4C083 AA12 AC02 AC07 AC12 AC24 AC35 AC39 AC42 AC48 AC53 AD04 AD15 AD17 AD64 AD641 AD66 CC05 DD31 EE12 4C086 AA01 AA02 AA03 BA18 EA11 GA02 MA01 MA04 MA63 NA14 ZA89 ZB11 ZC28

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次の式(Ｉ)： 【化１】 {上式中：Ｒ１は水素原子、糖残基、カルボニル基、ア
    ルキルオキシカルボニル基、又はカルバミル基を表す
    か、又はＲ１Ｏがスルファート官能基又はホスファート
    官能基を表し、Ｒ２は糖残基又は-ＣＯＲ５基を表し、
    ここでＲ５は： (ａ)置換されていてもよい、直鎖状、環状又は分枝状で
    飽和又は不飽和のＣ１-Ｃ２０炭化水素基、 (ｂ)置換されていてもよいアリール基、 (ｃ)次の式(ＩＩ)： 【化２】 [上式中、Ｒ、Ｒ'及びＲ''は同一でも異なっていてもよ
    く、水素原子、ヒドロキシル、アルコキシ、フルオロア
    ルコキシ又はアルキルカルボニルオキシ基を表す]のア
    リールアルキル基から選択され、Ｒ３及びＲ４は同一で
    も異なっていてもよく、水素原子又は上述した-ＣＯＲ
    ５基を表すか、又は互いに共同してイソプロピリデン基
    を形成する}の少なくとも１種のアスコルビン酸誘導体
    又はこの誘導体の塩類からなる、表皮セラミドの合成を
    増大させる薬剤。
  2. 【請求項２】 糖残基が、グルコース、ガラクトース、
    マンノース、フルクトース及びＮ-アセチルグルコサミ
    ン残基から選択されることを特徴とする請求項１に記載
    の薬剤。
  3. 【請求項３】 １〜２０の炭素原子を有する直鎖状又は
    分枝状で飽和した炭化水素基が、メチル、エチル、プロ
    ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチ
    ル、ヘキシル、ヘプチル、２-エチルヘキシル、オクチ
    ル、ノニル、イソノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
    ル、ペンタデシル、ヘキサデシル及びオクタデシル基か
    ら選択されることを特徴とする請求項１に記載の薬剤。
  4. 【請求項４】 飽和した炭化水素基がウンデシル基であ
    ることを特徴とする請求項３に記載の薬剤。
  5. 【請求項５】 １〜２０の炭素原子を有する直鎖状又は
    分枝状で不飽和の炭化水素基が、アリル基等の２〜５の
    炭素原子を有し、一又は複数のエチレン性不飽和を有す
    る基からなる群から選択されることを特徴とする請求項
    １に記載の薬剤。
  6. 【請求項６】 アリール基がベンジル基であることを特
    徴とする請求項１に記載の薬剤。
  7. 【請求項７】 アルコキシ基がメトキシ、エトキシ及び
    ブトキシ基からなる群から選択されることを特徴とする
    請求項１に記載の薬剤。
  8. 【請求項８】 アルコキシ基がメトキシ基であることを
    特徴とする請求項７に記載の薬剤。
  9. 【請求項９】 フルオロアルコキシ基がトリフルオロメ
    トキシ基であることを特徴とする請求項１に記載の薬
    剤。
  10. 【請求項１０】 アルキルカルボニルオキシ基がアセト
    キシ、プロピオニルオキシ及びブチリルオキシ基からな
    る群から選択されることを特徴とする請求項１に記載の
    薬剤。
  11. 【請求項１１】 アルキルカルボニルオキシ基がアセト
    キシ基であることを特徴とする請求項１０に記載の薬
    剤。
  12. 【請求項１２】 アスコルビン酸誘導体が： − (５,６-イソプロピリデン)アスコルビル-２-ヘキサ
    デカノアート、 − (５,６-イソプロピリデン)アスコルビル-２-ベンゾ
    アート、 − (５,６-イソプロピリデン)アスコルビン酸の２-Ｏ-
    α-Ｄ-グルコピラノシル、 − アスコルビル-２-シンナマート、 − アスコルビル-２-フェルラート、 − (５,６-イソプロピリデン)アスコルビル-２-フェル
    ラート、及び − (５,６-イソプロピリデン)アスコルビル-２-(４-ア
    セトキシフェルラート)、からなる群から選択されるこ
    とを特徴とする請求項１に記載の薬剤。
  13. 【請求項１３】 アスコルビン酸誘導体が(５,６-イソ
    プロピリデン)アスコルビル-２-ヘキサデカノアートと
    (５,６-イソプロピリデン)アスコルビル-２-ベンゾアー
    トから選択されることを特徴とする請求項１２に記載の
    薬剤。
  14. 【請求項１４】 請求項１ないし１３のいずれか１項に
    記載の薬剤と生理学的に許容可能な媒体を含有すること
    を特徴とする生理学的な組成物。
  15. 【請求項１５】 アスコルビン酸誘導体が組成物の全重
    量に対して０．００１〜１０重量％、好ましくは０．０
    １〜１重量％の量で存在することを特徴とする請求項１
    ４に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 請求項１ないし１３のいずれか１項に
    記載の少なくとも１種のアスコルビン酸誘導体を含んで
    なる皮膚のバリアー機能を改善する薬剤。
  17. 【請求項１７】 アトピー性又は脂漏性皮膚炎の治療の
    ために使用されることを特徴とする請求項１６に記載の
    薬剤。
  18. 【請求項１８】 請求項１ないし１３のいずれか１項に
    記載の少なくとも１種のアスコルビン酸誘導体を含んで
    なる、皮膚の柔軟性及び／又は皮膚表面の外観を改善
    し、及び／又は皮膚の内因性加齢に抗するか又は防止す
    るための薬剤。
  19. 【請求項１９】 請求項１ないし１３のいずれか１項に
    記載の少なくとも１種のアスコルビン酸誘導体を含有し
    てなる保湿化粧品用組成物。
  20. 【請求項２０】 生理学的に許容可能な媒体中に請求項
    １ないし１３のいずれか１項に記載の少なくとも１種の
    アスコルビン酸誘導体を含有してなる組成物を皮膚に適
    用することを含む、皮膚の保湿のための美容方法。
  21. 【請求項２１】 請求項１ないし１３のいずれか１項に
    記載の少なくとも１つのアスコルビン酸誘導体からな
    り、再構成された表皮のバリアー機能及び／又は脂質含
    有量を改善するための薬剤。
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