JP2001309763A - 耐熱性ポリフェノール類組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ポリフェノール類を長期間安定に保ち、かつ
耐熱性に優れたポリフェノール類組成物を提供する事を
目的とする。 【解決手段】 ポリフェノール類及びポリグリセリン多
価脂肪酸エステルを含有させることで上記課題を解決す
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ポリフェノール類
組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】ポリフェノール類は特異な生理作用によ
り食品の栄養強化又は酸化防止剤等に利用される他、医
薬品、化粧品、飼料等広範な分野での応用が期待されて
いる。特に近年のポリフェノール類の研究成果は目覚し
く、ポリフェノール類の抗酸化作用に由来する発ガン予
防、老化防止作用の他、血中ＬＤＬ低下作用、血圧上昇
抑制作用、整腸作用、殺菌・抗菌作用、脱臭作用等が報
告されている。しかしながら、ポリフェノール類は特異
な苦味・渋味を有するため食品用途での利用に制限を受
けること及び酸化、熱、光に対して変色しやすく不安定
であるという欠点を有する。

【０００３】ポリフェノール類の安定化法としては、ア
ルコール性水酸基を２つ以上持つ化合物を配合すること
によってポリフェノール類の変色を抑制する方法（特開
平６−２３９７１６）やポリフェノール類を配糖化する
ことによって安定化する方法（特開平７−１７９４８
９，特開平９−３０８９）が提案されている。しかし、
前者の方法によって調製される組成物は、ポリフェノー
ル類が遊離で溶存した状態にあり、ポリフェノール類に
由来する強烈な渋味・苦味を有し、食品用途での利用に
制限を受ける。また、後者の方法によって得られるポリ
フェノール配糖体は、渋味がかなり低減されているもの
のポリフェノール配糖体自体に渋味が存在するため、高
濃度の水溶液あるいはポリフェノール配糖体自体を経口
摂取した場合、依然ポリフェノール類特有の渋味を強く
感じるという欠点がある。また、ワックス等を用いて被
覆する方法（特開平１−２９６９５３）等をポリフェノ
ール類に応用することも考えられるが、該方法では消化
吸収性が低く、摂取しても栄養素としての利用率が低い
等の問題がある。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、ポリフェノ
ール類を長期安定に保ち、かつポリフェノール類の渋味
を感じない耐熱性に優れたポリフェノール類組成物を提
供することを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは上
記目的を達成するために鋭意検討を行った結果、ポリフ
ェノール類及びポリグリセリン多価脂肪酸エステルを含
有するポリフェノール組成物がポリフェノール類特有の
異味をマスキングでき、かつ安定性、耐熱性に優れるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち本発
明はポリフェノール類及びポリグリセリン多価脂肪酸エ
ステルを含有することを特徴とする耐熱性ポリフェノー
ル類組成物に関するものである。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明におけるポリフェノール類
は人体に摂取可能なものであれば特に限定するものでは
く、フラボン、フラボノール、フラバノン、イソフラボ
ン、アントシアニン、フラバノール等のフラボノイド
類、その他の非フラボノイド類、及びこれらの誘導体、
重合体等、更に前記化合物を含有する植物体及び該植物
体抽出物等何れを使用しても差し支えないが、好ましく
は油脂に不溶の固体であり、かつ分散性の点より粒径が
１５０μｍ以下が良く、より好ましくは１００μｍ以
下、更に好ましくは５０μｍ以下が良い。

【０００７】ポリフェノール類の具体例として、カテキ
ン、エピカテキン、ガロカテキン、カテキンガレート、
エピカテキンガレート、ガロカテキンガレート、エピガ
ロカテキンガレート、エピガロカテキン、タンニン酸、
ガロタンニン、エラジタンニン、カフェー酸、ジヒドロ
カフェー酸、クロロゲン酸、イソクロロゲン酸、ゲンチ
シン酸、ホモゲンチシン酸、没食子酸、エラグ酸、ロズ
マリン酸、ルチン、クエルセチン、クエルセタギン、ク
エルセタゲチン、ゴシペチン、アントシアニン、ロイコ
アントシアニン、プロアントシアニジン、エノシアニ
ン、及びこれらの誘導体、重合体、立体異性体から選ば
れる少なくとも１種又は２種以上の混合物が挙げられ
る。

【０００８】本発明におけるポリフェノール類を含有す
る植物体は、特に限定するものではない。即ち、光合成
を行う植物はおよそポリフェノール類を含有するもので
あり、ポリフェノール類を抽出し得るもの、且つ該抽出
物が人体に摂取可能なものであれば良い。植物の具体例
を以下に示すがこれらに限定するものではない。

【０００９】植物の具体例として、茶等のツバキ科植
物、ブドウ等のブドウ科植物、コーヒー等のアカネ科植
物、カカオ等のアオギリ科植物、ソバ等のタデ科植物、
グーズベリー、クロフサスグリ、アカスグリ等のユキノ
シタ科植物、ブルーベリー、ホワートルベリー、ブラッ
クハクルベリー、クランベリー、コケモモ等のツツジ科
植物、赤米、ムラサキトウモロコシ等のイネ科植物、マ
ルベリー等のクワ科植物、エルダーベリー、クロミノウ
グイスカグラ等のスイカズラ科植物、プラム、ヨーロッ
パブラックベリー、ローガンベリー、サーモンベリー、
エゾイチゴ、セイヨウキイチゴ、オオナワシロイチゴ、
オランダイチゴ、クロミキイチゴ、モレロチェリー、ソ
メイヨシノ、セイヨウミザクラ、甜茶、リンゴ等のバラ
科植物、エンジュ、小豆、大豆、タマリンド、ミモザ、
ペグアセンヤク等のマメ科植物、紫ヤマイモ等のヤマイ
モ科植物、カキ等のカキ科植物、ヨモギ、春菊等のキク
科植物、バナナ等のバショウ科植物、ヤマカワラムラサ
キイモ等のヒルガオ科植物、ローゼル等のアオイ科植
物、赤シソ等のシソ科植物、赤キャベツ等のアブラナ科
植物等が挙げられ、これらの植物に応じて果実、果皮、
花、葉、茎、樹皮、根、塊根、種子、種皮、等の部位が
任意に選ばれる。また、該植物体から得られる抽出物の
形態としては、固体であり、好ましくは油脂に不溶の固
体であり、かつ分散性の点より粒径が１５０μｍ以下が
良く、より好ましくは１００μｍ以下、更に好ましくは
５０μｍ以下が良い。

【００１０】本発明のポリフェノール類の含有量は特に
限定するものではないが、該組成物中１〜７０重量％で
ある事が好ましく、更に好ましくは２０〜５０重量％で
ある。ポリフェノール類の含有量が１重量％より少ない
場合は、主剤であるポリフェノール類が微量となりポリ
フェノール組成物としての用を成さない。また、ポリフ
ェノール類の含有量が７０重量％より多い場合には、構
造粘度が極度に高まり流動性を失ってしまうために後の
加工が困難となる。

【００１１】本発明におけるポリグリセリン多価脂肪酸
エステルは特に限定するものでないが、エステル化度が
７５％以上のものが好ましく、更にはＨＬＢ４以下の親
油性のものがより好ましい。例えばヘキサステアリン酸
ヘキサグリセリン、オクタステアリン酸ヘキサグリセリ
ン等が挙げられる。ＨＬＢは親水基、親油基の分子量比
より算定される。エステル化度は、ポリグリセリンの水
酸基の数から計算によって求めることができる。すなわ
ちポリグリセリン多価脂肪酸エステルのエステル化度
は、（脂肪酸とのエステル結合の数）／（ポリグリセリ
ンの水酸基の数）×１００で求められる。例えばヘキサ
ステアリン酸ヘキサグリセリンのエステル化度は６／８
×１００＝７５％である。本発明で使用するポリグリセ
リン縮合リシノレイン酸エステルのポリグリセリンとは
グリセリンの重合したものでありジ、トリ、テトラ、ペ
ンタ、ヘキサ、ヘプタ、オクタ、ノナ、デカグリセリン
が好ましい。本発明で使用するポリグリセリン縮合リシ
ノレイン酸エステルの縮合リシノレイン酸とは、リシノ
レイン酸の縮合物であり一般には２量体、３量体、４量
体、５量体、６量体、７量体、８量体が例示できる。

【００１２】本発明に用いる油脂は特に限定するもので
はないが、好ましくは常温で固体を形成するものが良
く、通常融点が３０℃以上のものを用いる。ポリフェノ
ール類の渋味・苦味のマスキング効果及び本発明ポリフ
ェノール組成物の熱安定性の面から、より好ましくは融
点が３５℃以上、更に好ましくは融点が４０℃以上、最
も好ましくは融点が５０℃以上が良い。油脂の具体例を
以下に示すがこれらに限定するものではない。油脂の具
体例として、大豆、米、菜種、カカオ、椰子、ごま、べ
にばな、パーム、棉、落花生、アボガド、カポック、ケ
シ、ごぼう、小麦、月見草、つばき、とうもろこし、ひ
まわり等から得られる一般的な植物性油脂及びこれらの
硬化物及び牛、乳、豚、いわし、さば、さめ、さんま、
たら等から得られる動物性油脂及びこれらの硬化物等が
挙げられ、これらの油脂は１種または２種以上の混合物
が使用できる。また、これらに本来含まれているリン脂
質、ステロール類、ワックス類等が共存しても一向に差
し支えない。

【００１３】本発明のポリフェノール類組成物は上述の
ポリフェノール類、ポリグリセリン多価脂肪酸エステル
を含有する組成物であって、さらに詳しくはポリフェノ
ール類の固体粒子が油脂に均一分散された系に、ポリグ
リセリン多価脂肪酸エステルを配合することでポリフェ
ノール粒子を強固に被覆する吸着油層を形成させたポリ
フェノール類組成物である。なお、油脂の被覆効果を高
める目的で他の乳化剤を併用することを妨げるものでな
い。また、本組成物は使用上の容易な形状、例えば噴霧
冷却法等により粒状成形をなす等適宜加工される。

【００１４】以下、実施例により本発明をより詳細に説
明するが、その内容に制限されるものではない。

【００１５】

【実施例】実施例１ ポリフェノール類組成物の調製 菜種極度硬化油４８０ｇ、ヘキサグリセリンオクタステ
アレート（エステル化度１００％、ＨＬＢ＝３）１００
ｇを混合し、加熱溶解する。テトラグリセリン縮合リシ
ノレイン酸エステルを２０ｇ添加する。湯煎にて温度を
６５℃〜７０℃に保ち、攪拌しながら茶ポリフェノール
（サンフェノンＤＣＦ−１、太陽化学株式会社製）４０
０ｇを添加し、ノズル式噴霧装置にて２０℃に保った室
内へ噴霧した。粒子径２００μｍ〜５００μｍの粉末状
被覆粒子を得た。（本発明品）

【００１６】比較例１ 茶ポリフェノール（サンフェノンＤＣＦ−１、太陽化学
株式会社製）４００ｇを流動層装置中で気相流動させな
がら、８０℃で加熱溶解したカルナバワックス６００ｇ
を噴霧し粉末状ワックス被覆粒子を得た。（比較品１）

【００１７】比較例２ 菜種硬化油５００ｇ、テトラグリセリン縮合リシノレイ
ン酸エステル１００ｇを加熱溶解する。茶ポリフェノー
ル（サンフェノンＤＣＦ−１、太陽化学株式会社製）を
４００ｇ添加し混合後、ノズル式噴霧装置にて２０℃に
保った室内へ噴霧した。粒子径２００μｍ〜５００μｍ
の被覆粒子を得た。（比較品２）

【００１８】試験例１＜ポリフェノール類残存率の測定
＞ 小麦粉１００ｇ、マーガリン６０ｇ、粉糖４０ｇ、粉塩
１ｇ、ベーキングパウダー１．６ｇ、全卵３０ｇ、水１
０ｇを混合する。本発明品、比較品１及び２を０．５ｇ
（ＶＣとして０．２ｇ）また、対象として未処理の茶ポ
リフェノール（サンフェノンＤＣＦ−１、１００メッシ
ュパス、太陽化学株式会社製）を０．２ｇ添加混合し、
クッキー生地とする。型抜き後、１８０℃、１１〜１２
分焼成し、本発明品、比較品１及び２、未処理ポリフェ
ノール添加クッキーを得た。

【００１９】得られたクッキーをそれぞれ１５ｇ採取
し、ｎ−ヘキサンで脱脂後、メタノール／水／リン酸
（５０／５０／０．１）を加え、ヒスコトロン（日音医
理科器製作所）にて５分間破砕した。メスフラスコを用
い１００ｍｌに調整後、１ｍＬ採取し、０．４５μｍの
フィルター（アドバンテック東洋株式会社）にてろ過
し、クッキー抽出液を得た。次に、クッキー抽出液中の
エピガロカテキンガレート含量を高速液体クロマトグラ
フィー（日本分光株式会社）で定量し、ポリフェノール
類残存率を算出した。残存率の算出は加熱処理を行って
いない本発明品、比較品１及び２、未処理ポリフェノー
ルからのポリフェノール抽出率をそれぞれ１００％とし
て算出した。高速液体クロマトグラフィーによる測定
は、カラム：ＣＡＰＣＥＬＬＰＡＫ Ｃ１８ ＵＧ１２
０ Ｓ３、（株式会社資生堂）、カラム温度：４０℃、
流速０．８ｍＬ／ｍｉｎ、移動相：メタノール／水／リ
ン酸（５０／５０／０．１）、検出は、ＵＶ２８０ｎｍ
の条件で行った。結果を表１に示す。

【００２０】

【表１】

【００２１】表１の結果より本発明品は、従来品と比較
して高い耐熱性が得られることがわかる。

【００２２】試験例２＜ポリフェノール類組成物の渋味
低減効果＞ 実施例１で得られたポリフェノール類組成物の渋味の強
さを２０人のパネラーを使って、渋味官能評価を行っ
た。官能評価試験は、２５℃室内、昼食後１〜３時間
後、実施例１のポリフェノール類組成物を１ｇ（茶ポリ
フェノール含量４００ｍｇ）を口腔内に１０秒間含んだ
後、嚥下して渋味の評価を行なった。尚、比較対照とし
て、実施例１で用いた茶ポリフェノールを０．２％の水
溶液５ｍＬ（茶ポリフェノール含量１０ｍｇ）を用いて
官能評価した。渋味の評価点は次のように定めた。｛０
点；渋味を全く感じない、１点；わずかに渋味を感じ
る、２点；渋味を感じる、３点かなり渋味を感じる。｝ その結果、比較対照品は平均２．１点であったのに対
し、本発明ポリフェノール類組成物は全パネラーとも０
点（渋味を全く感じない）であった。これは、本発明ポ
リフェノール類組成物が、優れた渋味マスキング効果を
有すること示すものである。

【００２３】試験例３＜腸管からの吸収率の測定＞小麦
粉１００ｇ、マーガリン６０ｇ、粉糖４０ｇ、粉塩１
ｇ、ベーキングパウダー１．６ｇ、全卵３０ｇ、水１０
ｇを混合する。本発明品、比較品１及び２を０．５ｇ
（茶ポリフェノールとして０．２ｇ）また、対象として
未処理の茶ポリフェノール（和光純薬工業株式会社）を
０．２ｇ添加混合し、クッキー生地とする。型抜き後、
１８０℃、１１〜１２分焼成し、本発明品、比較品１及
び２、未処理茶ポリフェノール添加クッキーを得た。得
られたクッキーそれぞれについて第１０改正日本薬局
方、溶出試験法の試験液第１液の人工胃液、第２液の人
工腸液を用いて人工消化試験を行った。人工消化液中に
遊離したポリフェノール類を測定し、吸収率を算出し
た。結果を表２に示す。

【００２４】

【表２】

【００２５】表２の結果より本発明品は、従来品と比較
して消化吸収性に優れていることがわかった。

【００２６】

【発明の効果】本発明は、従来にはない極めて耐熱性の
高い、かつポリフェノール類特有の渋味が抑えられた安
定なポリフェノール類組成物を提供することを可能とす
るものであり、産業上の意義は非常に大きい。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 3/04 Ａ６１Ｐ 3/04 3/06 3/06 9/12 9/12 35/00 35/00 39/06 39/06 // Ａ２１Ｄ 13/08 Ａ２１Ｄ 13/08 (72)発明者 レカ・ラジュ・ジュネジャ 三重県四日市市赤堀新町９番５号 太陽化 学株式会社内 (72)発明者 山崎 長宏 三重県四日市市赤堀新町９番５号 太陽化 学株式会社内 Ｆターム(参考） 4B018 MD08 MD09 MD10 MD48 MD60 ME02 4B032 DB21 DK06 DK10 DK18 DK29 DL07 DL08 4C076 AA42 BB01 CC11 CC27 CC31 DD46 EE53 FF21 FF65 FF68 GG10 GG12 GG32 4C088 AB11 AB45 BA08 BA40 MA02 NA03 NA09 NA14 ZA36 ZA42 ZA70 ZA73 ZB26

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ポリフェノール類及びポリグリセリン多
   価脂肪酸エステルを含有することを特徴とするポリフェ
   ノール類組成物。
2. 【請求項２】 ポリフェノール類、ポリグリセリン多価
   脂肪酸エステル及びポリグリセリン縮合リシノレイン酸
   エステルを含有することを特徴とするポリフェノール類
   組成物。
3. 【請求項３】 ポリフェノール類が、ポリグリセリン多
   価脂肪酸エステル及びポリグリセリン縮合リシノレイン
   酸エステルを含有する油脂に被覆されることを特徴とす
   る請求項１または２記載の耐熱性ポリフェノール類組成
   物。
4. 【請求項４】 ポリグリセリン多価脂肪酸エステルのエ
   ステル化度が７５％以上であることを特徴とする請求項
   １〜３何れか記載のポリフェノール類組成物。
5. 【請求項５】 ポリグリセリン多価脂肪酸エステルのＨ
   ＬＢが４以下であることを特徴とする請求項１〜４何れ
   か記載のポリフェノール類組成物。