JP6785083B2 - 抗酸化剤、抗酸化剤を含有する油脂組成物およびこれを含有する油性食品 - Google Patents
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Description
本発明は、抗酸化剤、抗酸化剤を含有する油脂組成物およびこれを含有する油性食品に関する。
バター、マーガリン等の油脂類、油脂を配合したケーキ類、ビスケット、クッキー、クラッカー等の焼き菓子類、さらにポテトチップスやフライ麺等のフライ食品等は、油脂を含有することによる良好な味を有する反面、経時的な風味の劣化が大きな問題となっている。油脂の酸化が進行すると、これらの油性食品の味や匂い、食感なども低下する。
このような観点から、油脂組成物およびこれを含有する油性食品には、多くの酸化防止処理が施されている。例えば、容器や包装中に酸化防止剤を封入する方法、種々の酸化防止剤、例えばトコフェロール、アスコルビン酸、ポリフェノール等を油脂に添加する方法等が広く採用されている（非特許文献１）。また、油脂に炭酸カルシウムや炭酸カリウム等のアルカリ物質を添加する方法も採用されている（特許文献１、２）。
しかしながら、特許文献１に記載の方法は、炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩を単独で油脂に添加する方法であり、必ずしも満足し得る抗酸化能が得られなかった。特許文献２に記載の方法も、特許文献１と同様に、炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩を単独で油脂に添加する方法であって、必ずしも満足し得る抗酸化能が得られなかった。
そこで、茶抽出物に含まれるカテキンに代表されるポリフェノールと乳化剤とを含有する抗酸化剤や、ポリフェノール類を含有する混合物Ａとアルカリ剤を含む混合物Ｂとからなる二剤型の抗酸化剤等が提案されている（特許文献３、４）。特許文献３に記載の抗酸化剤では、ポリフェノールとして、茶抽出物およびその成分である、茶カテキン、エピガロカテキンガレート等の特定のポリフェノール類を用いることが提案されている。特許文献４に記載の抗酸化製品では、ポリフェノール類を含有する混合物Ａとして、茶抽出物に加え、コーヒー豆抽出物を用いることが提案されている。さらにまた、茶抽出物と乳化剤を併用した抗酸化物質を含有する食用油脂およびこれを用いた食品が提案されている（特許文献５）。
食用油脂入門＜改定２版＞ 日本食糧新聞社 pp.201
しかしながら、特許文献３、４に記載の抗酸化剤では、単に、ポリフェノール類として茶抽出物およびその成分である特定のポリフェノール類、あるいはコーヒー豆抽出物とアルカリ物質との混合物の抗酸化能について検討しているに過ぎなかった。しかも、特許文献３、４のいずれにおいても、得られた抗酸化剤を食用の油脂や油脂組成物およびこれを用いた油性食品へ利用することについては、何ら検討されていなかった。
特許文献５に記載の抗酸化物質を含有する食用油脂では、油脂の酸化にともなう風味や色味の劣化を抑制する効果が必ずしも十分ではないという問題があり、油脂およびこれを用いた食品のさらなる酸化安定性の向上が望まれていた。
本発明は、以上の通りの事情に鑑みてなされたものであり、従来よりも油脂組成物およびこれを用いた油性食品の酸化安定性を向上させることが可能であり、長期にわたって酸化による風味および外観の変化を抑制することができる安全な抗酸化剤を提供することを課題としている。
上記の課題を解決するために、本発明の抗酸化剤は、以下の点を特徴とする。
（１）水酸基を１〜５個含有し、Ｂ環にガレート構造を持たないフラボノイド化合物（ただし、カルコン化合物を除く）、水酸基を６個含有し、Ｃ環にカルボニル基を有し、Ｃ環の２位の炭素と３位の炭素との間に炭素−炭素二重結合を持たないフラボノイド化合物、カルコン化合物からなる群のうち少なくとも一種を含むポリフェノール化合物（ただし、ジヒドロケルセチンを除く）と、アルカリ物質とを、酸化を抑制する対象物への添加成分として含むことを特徴とする。
（２）アルカリ物質が、１価のカルボン酸塩およびアルカリ金属塩からなる群のうち少なくとも一種であることが好ましい。
本発明の油脂組成物は、以下の点を特徴とする。
（３）上記発明（１）または（２）に記載の抗酸化剤と、油脂とを含有することを特徴とする。
（３）上記発明（１）または（２）に記載の抗酸化剤と、油脂とを含有することを特徴とする。
（４）アルカリ物質が、１価のカルボン酸塩およびアルカリ金属塩からなる群のうち少なくとも一種であることが好ましい。
（５）上記発明（３）または（４）において、ポリフェノール化合物の配合量が対油２０〜５０００ｐｐｍであることが好ましい。
（６）上記発明（３）から（５）のいずれかにおいて、アルカリ物質の配合量が、オレイン酸ナトリウムとして、対油３０〜１００００ｐｐｍであることが好ましい。
本発明の油性食品は、以下の点を特徴とする。
（７）上記発明（３）から（６）のいずれかに記載の油脂組成物を含有すること
本発明によれば、従来よりも油脂組成物およびこれを用いた油性食品の酸化安定性を向上させることが可能であり、長期にわたって酸化による風味および外観の変化を抑制することができる安全な抗酸化剤が実現される。
以下に、本発明について詳細に説明する。
本発明の抗酸化剤は、（Ａ）水酸基を１〜５個含有し、Ｂ環にガレート構造を持たないフラボノイド化合物（ただし、カルコン化合物を除く）、（Ｂ）水酸基を６個含有し、Ｃ環にカルボニル基を有し、Ｃ環の２位の炭素と３位の炭素との間に炭素−炭素二重結合を持たないフラボノイド化合物、（Ｃ）カルコン化合物からなる群のうち少なくとも一種を含むポリフェノール化合物（ただし、ジヒドロケルセチンを除く）と、アルカリ物質とを、酸化を抑制する対象物への添加成分として含むことを特徴とする。
ここで、ポリフェノール化合物とは、同一分子内に２個以上のフェノール性水酸基（ベンゼン環、ナフタリン環などの芳香族環に結合した水酸基）をもつ化合物の総称であり、その構造により、フェニルカルボン酸化合物、リグナン化合物、クルクミン化合物、クマリン化合物、フラボノイド化合物に分類される。これらの中でも、代表的なポリフェノール化合物であるフラボノイド系化合物は、以下の一般式に示すように、Ａ環とＢ環の２つのベンゼン環を３個の炭素原子でつないだジフェニルプロパン構造を有するフェニル化合物群の総称である。
フラボノイド化合物は、３個の炭素原子からなるＣ環の構造によって、さらに、以下のように分類される。（ａ）Ｃ環に１個の２重結合を有し、Ｃ環４位にカルボニル基を有するフラボン、（ｂ）フラボンのＣ環３位に水酸基が結合したフラボノール、（ｃ）フラボンで、Ｂ環の結合位置がＣ環２位から３位に置き換わったイソフラボン、（ｄ）Ｃ環に２重結合もカルボニル基も含まれないフラバン、（ｅ）フラバンのＣ環３位に水酸基が結合したフラバノール（カテキン）、（ｆ）Ｃ環４位にカルボニル基を有するフラバノン、（ｇ）フラバノンのＣ環３位に水酸基が結合したフラバノノール、（ｈ）フラボンのＣ環１位の酸素が還元され、２位で開環したカルコン、（ｉ）Ｃ環に２個の２重結合を有し、Ｃ環１位の酸素が＋に荷電したアントシアニジンに分類される。なお、カルコンに関しては、酸性下では、環が閉じ、フラバノンとなる。
このような、ポリフェノール化合物（Ａ）としては、例えば、ケンフェロール、ケルセチン、（＋）−カテキン、エピカテキン、ダイゼイン、４’−ヒドロキシフラバノン、６−ヒドロキシフラバノン、アピゲニン、バイカレイン、ヘスペレチン、ナリンゲニン、エリオジクチオール等が例示される。ポリフェノール化合物（Ｂ）としては、例えば、ジヒドロミリセチン等が例示される。ポリフェノール化合物（Ｃ）としては、例えば、イソリキリチゲニン、ブテイン等が例示される。
本発明では、ポリフェノール化合物として、上記の様々な種類のフラボノイド化合物、カルコン化合物、さらにはそれらの配糖体についてもフラボノイド化合物に含むものとする。
これらのポリフェノール化合物としては、例えば、化学合成によって得られた純度９５％以上の合成品、さらには純度９８％以上である高純度の合成品や、複数のポリフェノール化合物の合成品を含有している混合物、該ポリフェノール化合物を含有する植物の葉、花、種子、茎、根等の各部位を溶媒によって抽出することで得られる抽出物、該抽出物を精製することで得られる高純度（９５％以上）の天然物およびその混合物等を用いることが例示される。
植物の各部位からのポリフェノール化合物の抽出方法としては、例えば、有機溶媒、水またはこれらの混合溶媒による抽出方法や、二酸化炭素や水を用いた亜臨界抽出、臨界抽出等の方法も例示される。
有機溶媒抽出に用いられる溶媒としては、安全性等の観点から、例えば、水、エタノール、酢酸エチル、アセトンおよびこれらの混合溶媒等が例示される。得られた抽出液については、必要に応じて、適宜、さらに濃縮し、蒸留、再結晶等の方法により精製することが好ましく考慮される。
ポリフェノール化合物を含有する植物抽出物を用いる場合、当該抽出物中のポリフェノール化合物の純度は５０質量％以上であることが好ましく、６０質量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることがさらに好ましい。なお、当該抽出物中のポリフェノール化合物の純度の上限は１００質量％である。
本発明の抗酸化剤を含有する油脂組成物およびこれを用いた油性食品においては、風味や食感の低下を抑制する観点から、ポリフェノール化合物として、高純度品を用いることが好ましく、特に、天然物の高純度品を用いることが好ましく考慮される。また、上記の観点から、ポリフェノール化合物の配合量は、対油２０〜５０００ｐｐｍの範囲内であることが好ましく、抗酸化能の観点から、５０〜５０００ｐｐｍであることがより好ましく、また油性食品としたときの風味、色相、コストの観点から５０〜１０００ｐｐｍであることがさらに好ましい。
本発明に用いるアルカリ物質は、食品に添加することが許容されており、アルカリ性を示すものであれば、特に制限されず、例えば、アルカリ金属やアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、有機酸塩、アルコキシド化合物、脂肪酸塩等が例示される。具体的には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水酸化カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸カリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、乳酸ナトリウム、乳酸カリウム、オレイン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等が例示される。これらのアルカリ物質は、単独で使用してもよく２種以上を併用してもよい。油性食品に添加することを考慮すると、強アルカリでは、油脂の加水分解を引き起こす可能性があることから、弱アルカリを用いることが好ましく考慮される。
このようなアルカリ物質は、油脂に添加することを考慮すると、油脂への分散性が良好である１価のカルボン酸塩およびアルカリ金属塩からなる群のうち少なくとも一種であることが好ましく考慮される。また、アルカリ物質を油脂中に均一に分散させることが好ましいため、溶媒に溶解し、アルカリ溶液として使用することが好ましい。
アルカリ物質の中でも、クエン酸塩やリン酸塩は、油脂への分散性が低いため、油脂に直接添加すると効果が得られにくいと考えられる。このような油脂への分散性の低いアルカリ物質を用いる場合には、１）アルカリ物質を一旦水に溶解させ、ポリフェノール化合物と接触させた後、乾燥化する方法や、２）油性食品の原料の中で、水分を含む原料にアルカリ物質を添加し、ポリフェノール化合物を含有する油脂組成物と混合して、加熱調理する方法等を適用することができる。このような方法を適用することにより、アルカリ物質を油性食品中に均一に分散させ、所定の抗酸化能（酸化安定性）を発揮することができる。
アルカリ物質の溶解に用いることができる溶媒としては、水、メタノールやエタノール等のアルコール類が例示されるが、特に、水を用いることが好ましく考慮される。これらの溶媒は単独で使用してもよく２種以上を併用してもよい。
アルカリ溶液の好ましい濃度としては、例えば、０．０１〜５ｍｏｌ／Ｌの範囲が例示される。
また、本発明では、アルカリ性を示す乳化剤もアルカリ物質として使用することができる。食品への使用を考慮すると、食品添加物としての使用が許容されている乳化剤を用いることが好ましい。
アルカリ物質として、乳化剤を用いることで、ポリフェノール化合物の分散性が向上し、抗酸化能（酸化安定性）を向上させることができる。
このような乳化剤としては、例えば、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、レシチン等が挙げられる。これらの乳化剤は、単独で使用してもよく２種以上を併用してもよい。さらには、上記の乳化剤以外のアルカリ物質と併用することも可能である。
乳化剤としては、アルカリ物質を含有するものであれば、いずれの乳化剤でも用いることができ、特にアルカリ物質の含有量が高いものであると、添加量を少なくすることができ、乳化剤による異味を低減できるので好ましい。
上記の乳化剤のうち、酸化安定性を向上させる効果の観点から、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステルおよびショ糖脂肪酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも１種を用いることが好ましく考慮される。
グリセリン脂肪酸エステルとしては、モノグリセリン脂肪酸エステル（モノグリセリド）、有機酸モノグリセリン脂肪酸エステルが挙げられる。より具体的には、例えば、モノグリセリンＣ8−Ｃ２４脂肪酸エステル、酢酸モノグリセリンＣ8−Ｃ２４脂肪酸エステル、クエン酸モノグリセリンＣ8−Ｃ２４脂肪酸エステル、コハク酸モノグリセリンＣ8−Ｃ２４脂肪酸エステル、ジアセチル酒石酸モノグリセリンＣ8−Ｃ２４脂肪酸エステル、乳酸モノグリセリンＣ8−Ｃ２４脂肪酸エステル等が例示される。
ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、例えば、グリセリンが２〜１０個縮合したポリグリセリンに脂肪酸がエステル結合した化合物や、リシノール酸を３〜５個縮合したポリリシノール酸をポリグリセリンに結合した化合物であるポリグリセリン縮合リシノール酸エステル等が例示され、ポリグリセリンＣ8−Ｃ２４脂肪酸エステルを用いることが好ましく考慮される。
ショ糖脂肪酸エステルとしては、ショ糖Ｃ8−Ｃ２４脂肪酸エステルが挙げられる。（Ｃ8−Ｃ２４は、結合している脂肪酸の炭素数を意味する。）
乳化剤は、特に酸化安定性が良好であるという観点から、ポリグリセリン脂肪酸エステル（ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル）、グリセリン脂肪酸エステル（有機酸モノグリセリン脂肪酸エステル、モノグリセリド）、ショ糖脂肪酸エステルが好適に用いられ、市販品としては、ＣＲ−ＥＤ（ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル、阪本薬品工業株式会社製）、ポエムＰＲ−１００（ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル、阪本薬品工業株式会社製）、サンソフト８１８Ｈ（ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル、太陽化学株式会社製）、ポエムＶ２００（反応モノグリセライド、理研ビタミン株式会社製）、ポエムＢ−４０（コハク酸モノグリセリン脂肪酸エステル、理研ビタミン株式会社製）、ＥＲ−２９０（ショ糖エルカ酸脂肪酸エステル、三菱化学フーズ株式会社製）などが挙げられる。
乳化剤は、特に酸化安定性が良好であるという観点から、ポリグリセリン脂肪酸エステル（ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル）、グリセリン脂肪酸エステル（有機酸モノグリセリン脂肪酸エステル、モノグリセリド）、ショ糖脂肪酸エステルが好適に用いられ、市販品としては、ＣＲ−ＥＤ（ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル、阪本薬品工業株式会社製）、ポエムＰＲ−１００（ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル、阪本薬品工業株式会社製）、サンソフト８１８Ｈ（ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル、太陽化学株式会社製）、ポエムＶ２００（反応モノグリセライド、理研ビタミン株式会社製）、ポエムＢ−４０（コハク酸モノグリセリン脂肪酸エステル、理研ビタミン株式会社製）、ＥＲ−２９０（ショ糖エルカ酸脂肪酸エステル、三菱化学フーズ株式会社製）などが挙げられる。
また油脂や、油性食品への添加という観点からは、乳化剤は、ＨＬＢ値が７以下であることが好ましい。ＨＬＢ値が７以下であれば、油性食品中への乳化剤の分散が良好となる。
また、本発明の抗酸化剤を油脂に添加しフライ油として用いる際には、褐変しづらいという観点から、乳化剤としてグリセリン脂肪酸エステル（有機酸モノグリセリン脂肪酸エステル、モノグリセリド）が好適に用いられる。
グリセリン脂肪酸エステル等の乳化剤は、グリセリンと脂肪酸にアルカリ触媒を添加して反応させることにより得られるので、乳化剤中に脂肪酸塩が残存していることが報告されている（例えば、特開２０００−２８７６３１号公報等参照）。このような脂肪酸塩がアルカリ物質として機能していると考えられる。
乳化剤中のアルカリ物質の含有量については、「セッケン試験」（基準油脂分析試験法＜公益社団法人日本油化学会＞ ２．６．２−１９９６＜セッケン＞）により測定することができる。
「セッケン試験」では、アルカリ含有量を塩酸で滴定、測定し、オレイン酸ナトリウム（セッケン）換算量として算出する。上記の乳化剤中のアルカリ物質としては、脂肪酸塩が主たるものであると考えられるが、他のアルカリが含有されていた場合にもオレイン酸ナトリウム換算量として測定される。このため、本明細書中では、既知のアルカリ物質の配合量についても、オレイン酸ナトリウム換算量（ｐｐｍ）で表記している。
このようなアルカリ物質の油脂への配合量は、十分な酸化安定性の向上効果を得る点および抗酸化剤を含有する油性食品の風味の点から、オレイン酸ナトリウムとして、対油３０〜１００００ｐｐｍであることが好ましく、油性食品に用いた場合に、遊離脂肪酸による風味の劣化が発生しないという観点から５００〜１００００ｐｐｍであることがより好ましい。
ポリフェノール化合物とアルカリ物質との配合比としては、例えば、ポリフェノール化合物の配合量（ｐｐｍ）×アルカリ物質の配合量（ｐｐｍ）≧７０００（ただし、ポリフェノール化合物の配合量は、１０ｐｐｍ以上、アルカリ物質の配合量は、３７ｐｐｍ以上、アルカリ物質の配合量はオレイン酸ナトリウム換算量）であることが例示される。
ポリフェノール化合物とアルカリ物質との配合比が上記の条件を満たしていれば、ポリフェノール化合物単独での添加またはアルカリ物質単独での添加した際の抗酸化能よりも高い抗酸化能が認められ、ポリフェノール化合物とアルカリ物質とによる相乗効果が発揮される。このため、本発明の抗酸化剤は、従来よりも油脂組成物およびこれを用いた油性食品の酸化安定性を向上させることが可能であり、長期にわたって酸化による風味および外観の変化を抑制することができ、しかも食品として摂取した際に安全である。
本発明の抗酸化剤は、食品用抗酸化剤であり、好ましくは油脂組成物用抗酸化剤、油性食品油用抗酸化剤である。本発明の抗酸化剤は、油脂組成物またはこの油脂組成物を含有する油性食品に配合すればよいが、食用油脂に含有させるのが好ましい。本発明の抗酸化剤を含有する油脂組成物は、酸化安定性が向上した油脂となる。また、本発明の抗酸化剤を含有する油脂組成物を含む油性食品は、酸化安定性が向上した食品となる。
本発明の抗酸化剤を含有する油脂としては、食用油脂であればよく、動物油脂、植物油脂を問わず、例えば大豆油、菜種油、綿実油、サフラワー油、コーン油、米油、オリーブ油、ゴマ油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、シソ油等の植物油、マグロ油、イワシ油等の魚油、ラード、牛脂、乳脂等の動物油や、これら分別油、エステル交換油脂、硬化油等が挙げられる。
また、食品、特に油脂を含有する油性食品としては、クッキーやビスケット（クラッカーを含む）ケーキ類等の焼き菓子類、パン、蒸パン、蒸ケーキ、中華まん、蒸まんじゅう等の蒸し菓子、米菓、ドーナツ、チュロス等の揚げ菓子、アイスクリーム等の冷菓、加熱調理食品（ポテトチップス等のスナック菓子、フライドポテト、コロッケ、から揚げ、天ぷら、インスタントラーメン等のフライ麺等のフライ食品、お好み焼き、焼き肉などの焼き物、野菜炒め、焼きそばなどの炒め物、ソーセージやハンバーグ等の肉類、シチュー等）が挙げられる。このうち、油脂を加熱する工程を含む食品、例えば菓子類（クッキー、ビスケット、クラッカー、ケーキ等）、フライ食品、炒め物、焼き物、油脂をスプレーするスナック菓子、米菓等に用いるのが好ましく、さらに焼き菓子類（クッキー、ビスケット、クラッカー、ケーキ等）、フライ食品（フライ麺、ポテトチップス等）に用いるのがより好ましい。
本発明において酸化安定性の向上効果を得るには、油性食品の製造工程の任意の工程で、ポリフェノール化合物とアルカリ物質とを配合する工程を含めばよい。
例えば、油脂とポリフェノール化合物とアルカリ物質とを個別に配合すること、油脂にポリフェノール化合物、アルカリ物質のいずれか一方を添加し、いずれか一方を個別に配合すること、油脂にポリフェノール化合物とアルカリ物質とを配合すること等が例示される。また、焼き菓子類、フライ食品等の油脂の加熱工程を含む食品の場合には、焼き菓子類の練り込み用油脂や、フライ食品の揚げ油等の加熱調理用油脂の中にポリフェノール化合物とアルカリ物質を添加しておくのが好ましい。
アルカリ物質として、乳化剤を用いることで、本発明の抗酸化剤を食品に均一に分散させることができる。このため、油性食品において、バラツキなく抗酸化能を発揮させることができる。
これらの油性食品においても、ポリフェノール化合物とアルカリ物質の配合量、および配合比は、前記抗酸化剤の場合と同様である。
本発明の油脂組成物としては、前述の油脂にポリフェノール化合物とアルカリ物質とを配合し得ることができる。油脂組成物の製造方法としては、例えば、ポリフェノール化合物を分散させた油脂に、アルカリ物質を分散させる方法、アルカリ物質を分散させた油脂に、ポリフェノール化合物を分散させる方法、ポリフェノール化合物を分散させた油脂と、アルカリ物質を分散させた油脂とを混合する方法、ポリフェノール化合物とアルカリ物質とを混合した混合物を油脂に分散させる方法等が例示される。
また、ポリフェノールの分散性を向上させるために、エタノール、アルコール製剤などのアルコールや、水に分散させて配合することもできる。水を添加する場合は、長期保存性を考慮すると、脱水処理し使用することが好ましい。中でもポリフェノール化合物の分散性がより向上し、均一な製品が得られ、また脱水処理等を行わず使用できるという観点から、アルカリ物質を分散させた油脂に、エタノールに分散させたポリフェノール化合物を配合する方法がより好ましく考慮される。
本発明では、上記油脂組成物を急冷捏和し、可塑性油脂として使用することもできる。
また、上記油脂組成物に水相を添加した乳化物を急冷捏和し、可塑性油脂とすることもできる。
水相を含有する乳化物の形態としては油中水型、水中油型、油中水中油型、水中油中水型が挙げられ、水相の含有量は、好ましくは０．６〜４０質量％、より好ましくは２〜３５質量％である。水相を含有する形態としては油中水型が好ましく、マーガリンが例示される。
また油脂を可塑性油脂とした形態としてはショートニングも例示される。
可塑性油脂は、公知の方法により製造することができる。例えば本発明の油脂組成物を含む油相を加熱し、コンビネーター、パーフェクター、ボテーター、ネクサス等の冷却混合機により急冷捏和し得ることができる。また水相を含有する形態のものは、本発明の油脂組成物を含む油相と水相とを適宜に加熱し混合して乳化した後、コンビネーター、パーフェクター、ボテーター、ネクサス等の冷却混合機により急冷捏和し得ることができる。冷却混合機により急冷捏和後には、必要に応じて熟成（テンパリング）してもよい。
本発明の油脂組成物は、菓子に添加する場合は、菓子を製造する際の作業性と菓子へ均一に分散し、焼成品での酸化安定性がばらつくことがないという観点で可塑性油脂として添加することがより好ましい。
本発明の油脂組成物は、本発明の効果を損なわないものであれば、公知の酸化防止剤を併用することができる。併用する酸化防止剤としては、天然及び合成された酸化防止剤が使用でき、例えば、各種トコフェロール類（α、β、γ、δ 等）、Ｌ−アスコルビン酸ステアレート、Ｌ−アスコルビン酸パルミテート、エリソルビン酸ナトリウム、カテキン類等が挙げられる。
本発明の油脂組成物は、必要に応じて、香料、色素、シリコーン等を添加することができる。
以下、本発明の実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
なお、セッケン試験は基準油脂分析試験法（公益社団法人日本油化学会）の２．６．２−１９９６（セッケン）に従い測定した。
＜実験１．各種ポリフェノール化合物による油脂の酸化安定性評価試験＞
（参考例）
パーム油にアルカリ物質として、０．０５％(w/w)の酢酸ナトリウム（ＡｃＯＮａ、国産化学株式会社製、純度９８．５％）、０．０５％(w/w)オレイン酸ナトリウム（ＯｌｅＮａ、和光純薬工業株式会社製、純度６０．０％以上）、アルカリ性を示す市販の乳化剤である１％(w/w)のＣＲ−ＥＤ（ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル、阪本薬品工業株式会社製）をそれぞれ溶解し、３種類の試料を得た。なお、上記のアルカリ物質、アルカリ性を示す乳化剤については、セッケン試験を行い、オレイン酸ナトリウム換算値を求めた。例えば、０．０５％(w/w)の酢酸ナトリウムは、オレイン酸ナトリウム換算値が１８２８ｐｐｍであり、１％のＣＲ−ＥＤは、オレイン酸ナトリウム換算値が１２２ｐｐｍとなる。なお、上記のとおり、オレイン酸ナトリウムは、純度が６０％以上であり、かつオレイン酸のほかにステアリン酸等も含むため、添加量が０．０５％(w/w)であっても、オレイン酸ナトリウム換算値は４４９ｐｐｍとなる。
（参考例）
パーム油にアルカリ物質として、０．０５％(w/w)の酢酸ナトリウム（ＡｃＯＮａ、国産化学株式会社製、純度９８．５％）、０．０５％(w/w)オレイン酸ナトリウム（ＯｌｅＮａ、和光純薬工業株式会社製、純度６０．０％以上）、アルカリ性を示す市販の乳化剤である１％(w/w)のＣＲ−ＥＤ（ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル、阪本薬品工業株式会社製）をそれぞれ溶解し、３種類の試料を得た。なお、上記のアルカリ物質、アルカリ性を示す乳化剤については、セッケン試験を行い、オレイン酸ナトリウム換算値を求めた。例えば、０．０５％(w/w)の酢酸ナトリウムは、オレイン酸ナトリウム換算値が１８２８ｐｐｍであり、１％のＣＲ−ＥＤは、オレイン酸ナトリウム換算値が１２２ｐｐｍとなる。なお、上記のとおり、オレイン酸ナトリウムは、純度が６０％以上であり、かつオレイン酸のほかにステアリン酸等も含むため、添加量が０．０５％(w/w)であっても、オレイン酸ナトリウム換算値は４４９ｐｐｍとなる。
パーム油単独のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。ＣＤＭの測定は、基準油脂分析法およびアメリカ油化学協会法に公定法として収載された油脂の酸化安定性の評価方法であり、油脂の酸化により発生した揮発性分解物を純水中に捕集して、その導電率を継続的に測定し急激に変化率が上昇する屈曲点までの時間を求める方法である。［ＣＤＭ試験（Conductometric Determination Method：ランシマット法］基準油脂分析試験法 ２．５．１．２−１９９６（日本油化学会編）によりＣＤＭ値を求めた。具体的には、１２０℃に加熱した油脂に空気を吹き込み、酸化により生成した揮発性分解物を水中に捕集し、水の導電率が急激に変化する屈曲点までの時間（ｈｒ）を調べた。ＣＤＭ値が高いほど油脂の酸化安定性が高いことを示す。
（実施例１）
パーム油にアルカリ物質として０．０５％(w/w)の酢酸ナトリウムを溶解した後、ポリフェノール化合物として４’−ヒドロキシフラバノン（東京化成工業株式会社製、４’−ヒドロキシフラバノン含有量９９．９％）の１％(w/v)エタノール溶液を調整し、パーム油１００ｇに対し２ｍＬ添加して撹拌し、ポリフェノール量が対油２００ｐｐｍである試料を得た。４’−ヒドロキシフラバノンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、以下の計算式から、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
パーム油にアルカリ物質として０．０５％(w/w)の酢酸ナトリウムを溶解した後、ポリフェノール化合物として４’−ヒドロキシフラバノン（東京化成工業株式会社製、４’−ヒドロキシフラバノン含有量９９．９％）の１％(w/v)エタノール溶液を調整し、パーム油１００ｇに対し２ｍＬ添加して撹拌し、ポリフェノール量が対油２００ｐｐｍである試料を得た。４’−ヒドロキシフラバノンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、以下の計算式から、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
｛（ポリフェノール化合物とアルカリ物質併用時のＣＤＭ）−（パーム油単独のＣＤＭ）｝―｛（ポリフェノール化合物添加時のＣＤＭ）−（パーム油単独のＣＤＭ）｝―｛（アルカリ物質添加時のＣＤＭ）−（パーム油単独のＣＤＭ）｝…（１）
（実施例２）
ポリフェノール化合物を６−ヒドロキシフラバノン（東京化成工業株式会社製、６−ヒドロキシフラバノン含有量９９．３％）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、６−ヒドロキシフラバノンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
ポリフェノール化合物を６−ヒドロキシフラバノン（東京化成工業株式会社製、６−ヒドロキシフラバノン含有量９９．３％）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、６−ヒドロキシフラバノンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
（実施例３）
ポリフェノール化合物をダイゼイン（東京化成工業株式会社社製、ダイゼイン含有量９９．９％）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、ダイゼインのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
ポリフェノール化合物をダイゼイン（東京化成工業株式会社社製、ダイゼイン含有量９９．９％）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、ダイゼインのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
（実施例４）
パーム油にアルカリ物質として、０．０５％(w/w)の酢酸ナトリウム、０．０５％(w/w)オレイン酸ナトリウム、１％(w/w)のＣＲ−ＥＤ（阪本薬品工業株式会社社製、主成分としてポリグリセリン縮合リシノール酸エステルを含有する）をそれぞれ溶解し、ポリフェノール化合物をアピゲニン（和光純薬工業株式会社社製、アピゲニン含有量９９．３％）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、アピゲニンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
パーム油にアルカリ物質として、０．０５％(w/w)の酢酸ナトリウム、０．０５％(w/w)オレイン酸ナトリウム、１％(w/w)のＣＲ−ＥＤ（阪本薬品工業株式会社社製、主成分としてポリグリセリン縮合リシノール酸エステルを含有する）をそれぞれ溶解し、ポリフェノール化合物をアピゲニン（和光純薬工業株式会社社製、アピゲニン含有量９９．３％）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、アピゲニンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
（実施例５）
ポリフェノール化合物をバイカレイン（東京化成工業株式会社社製、バイカレイン含有量９８．８％）に変更したこと以外は、実施例４と同様にして、バイカレインのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
ポリフェノール化合物をバイカレイン（東京化成工業株式会社社製、バイカレイン含有量９８．８％）に変更したこと以外は、実施例４と同様にして、バイカレインのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
（実施例６）
ポリフェノール化合物をヘスペレチン（和光純薬工業株式会社製、ヘスペレチン含有量９９．６％）に変更したこと以外は、実施例４と同様にして、ヘスペレチンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
ポリフェノール化合物をヘスペレチン（和光純薬工業株式会社製、ヘスペレチン含有量９９．６％）に変更したこと以外は、実施例４と同様にして、ヘスペレチンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
（実施例７）
ポリフェノール化合物をナリンゲニン（東京化成工業株式会社製、ナリンゲニン含有量９５．８％）に変更したこと以外は、実施例４と同様にして、ナリンゲニンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
ポリフェノール化合物をナリンゲニン（東京化成工業株式会社製、ナリンゲニン含有量９５．８％）に変更したこと以外は、実施例４と同様にして、ナリンゲニンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
（実施例８）
ポリフェノール化合物をケンフェロール（東京化成工業株式会社製、ケンフェロール含有量９９．８％）に変更したこと以外は、実施例４と同様にして、ケンフェロールのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
ポリフェノール化合物をケンフェロール（東京化成工業株式会社製、ケンフェロール含有量９９．８％）に変更したこと以外は、実施例４と同様にして、ケンフェロールのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
（実施例９）
ポリフェノール化合物をエリオジクチオール（PhytoLab GmbH & Co. KG製、エリオジクチオール含有量１００％）に変更したこと以外は、実施例４と同様にして、エリオジクチオールのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
ポリフェノール化合物をエリオジクチオール（PhytoLab GmbH & Co. KG製、エリオジクチオール含有量１００％）に変更したこと以外は、実施例４と同様にして、エリオジクチオールのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
（実施例１０）
パーム油にアルカリ物質として、０．０５％(w/w)オレイン酸ナトリウム、１％(w/w)のＣＲ−ＥＤをそれぞれ溶解し、ポリフェノール化合物をケルセチン（東京化成工業株式会社製、ケルセチン含有量９９．４％）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、ケルセチンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
パーム油にアルカリ物質として、０．０５％(w/w)オレイン酸ナトリウム、１％(w/w)のＣＲ−ＥＤをそれぞれ溶解し、ポリフェノール化合物をケルセチン（東京化成工業株式会社製、ケルセチン含有量９９．４％）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、ケルセチンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
（実施例１１）
ポリフェノール化合物を（＋）−カテキン（東京化成工業株式会社製、（＋）−カテキン含有量９９．８％）に変更したこと以外は、実施例４と同様にして、（＋）−カテキンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
ポリフェノール化合物を（＋）−カテキン（東京化成工業株式会社製、（＋）−カテキン含有量９９．８％）に変更したこと以外は、実施例４と同様にして、（＋）−カテキンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
（実施例１２）
ポリフェノール化合物をエピカテキン（和光純薬工業株式会社製、エピカテキン含有量１００％）に変更したこと以外は、実施例４と同様にして、エピカテキンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
ポリフェノール化合物をエピカテキン（和光純薬工業株式会社製、エピカテキン含有量１００％）に変更したこと以外は、実施例４と同様にして、エピカテキンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
（実施例１３）
パーム油にアルカリ物質として、１％(w/w)のＣＲ−ＥＤを溶解し、ポリフェノール化合物をジヒドロミリセチン（PhytoLab GmbH & Co. KG製、ジヒドロミリセチン含有量９８．７％）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、ジヒドロミリセチンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
パーム油にアルカリ物質として、１％(w/w)のＣＲ−ＥＤを溶解し、ポリフェノール化合物をジヒドロミリセチン（PhytoLab GmbH & Co. KG製、ジヒドロミリセチン含有量９８．７％）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、ジヒドロミリセチンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
（実施例１４）
ポリフェノール化合物をイソリキリチゲニン（東京化成工業株式会社製、イソリキリチゲニン含有量９７．１％）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、イソリキリチゲニンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。尚、イソキリチゲニンは、カルコン化合物である。
ポリフェノール化合物をイソリキリチゲニン（東京化成工業株式会社製、イソリキリチゲニン含有量９７．１％）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、イソリキリチゲニンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。尚、イソキリチゲニンは、カルコン化合物である。
（実施例１５）
ポリフェノール化合物をブテイン（東京化成工業株式会社製、ブテイン含有量９９．８％）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、ブテインのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。尚、ブテインは、カルコン化合物である。
ポリフェノール化合物をブテイン（東京化成工業株式会社製、ブテイン含有量９９．８％）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、ブテインのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。尚、ブテインは、カルコン化合物である。
（比較例１）
ポリフェノール化合物をジヒドロロビネチン（EXTRASYNTHES社製、ジヒドロロビネチン含有量95％）に変更したこと以外は、実施例４と同様にして、ジヒドロロビネチンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
ポリフェノール化合物をジヒドロロビネチン（EXTRASYNTHES社製、ジヒドロロビネチン含有量95％）に変更したこと以外は、実施例４と同様にして、ジヒドロロビネチンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
（比較例２）
パーム油にアルカリ物質として、０．０５％(w/w)の酢酸ナトリウム、０．０５％(w/w)オレイン酸ナトリウムをそれぞれ溶解し、ポリフェノール化合物をミリセチン（東京化成工業株式会社製、ミリセチン含有量９７．８％）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、ミリセチンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
パーム油にアルカリ物質として、０．０５％(w/w)の酢酸ナトリウム、０．０５％(w/w)オレイン酸ナトリウムをそれぞれ溶解し、ポリフェノール化合物をミリセチン（東京化成工業株式会社製、ミリセチン含有量９７．８％）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、ミリセチンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
（比較例３）
ポリフェノール化合物をエピガロカテキン（和光純薬工業株式会社製、エピガロカテキン含有量１００％）に変更したこと以外は、実施例４と同様にして、エピガロカテキンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
ポリフェノール化合物をエピガロカテキン（和光純薬工業株式会社製、エピガロカテキン含有量１００％）に変更したこと以外は、実施例４と同様にして、エピガロカテキンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
（比較例４）
ポリフェノール化合物をエピガロカテキンガレート（東京化成工業株式会社製、エピガロカテキンガレート含有量９８．８％）に変更したこと以外は、実施例４と同様にして、エピガロカテキンガレートのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
ポリフェノール化合物をエピガロカテキンガレート（東京化成工業株式会社製、エピガロカテキンガレート含有量９８．８％）に変更したこと以外は、実施例４と同様にして、エピガロカテキンガレートのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
（比較例５）
ポリフェノール化合物をフラバノン（東京化成工業株式会社製、フラバノン含有量99.8％）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、フラバノンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
ポリフェノール化合物をフラバノン（東京化成工業株式会社製、フラバノン含有量99.8％）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、フラバノンのみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
（比較例６）
パーム油にアルカリ物質として、０．０５％(w/w)酢酸ナトリウム、１％(w/w)のＣＲ−ＥＤをそれぞれ溶解し、ポリフェノール化合物をクロロゲン酸（和光純薬工業株式会社製、クロロゲン酸含有量９９．８％）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、クロロゲン酸のみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
パーム油にアルカリ物質として、０．０５％(w/w)酢酸ナトリウム、１％(w/w)のＣＲ−ＥＤをそれぞれ溶解し、ポリフェノール化合物をクロロゲン酸（和光純薬工業株式会社製、クロロゲン酸含有量９９．８％）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、クロロゲン酸のみを添加したパーム油のＣＤＭ（ｈｒ）、得られた試料のＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。また、ポリフェノール化合物とアルカリ物質との相乗効果について算出した。
上記の参考例、実施例１〜１５および比較例１〜６のＣＤＭの測定結果、ポリフェノール化合物とアルカリ物質併用時の相乗効果について、表１に示す。
＜実験２．アルカリ物質の添加量を変化させた場合の酸化安定性の評価＞
パーム油に対するアルカリ物質の添加量を変化させた場合の酸化安定性の変化について実験１．と同様にして評価した。アルカリ物質としては、ＣＲ−ＥＤ、酢酸ナトリウム（ＡｃＯＮａ）、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）をそれぞれ、オレイン酸ナトリウム換算量で３０、１００、５００、２０００、５０００、１００００、１５０００ｐｐｍ添加した。ポリフェノール化合物としては、実施例７と同様に２００ｐｐｍのナリンゲニンを用いた。結果を表２〜４に示す。
パーム油に対するアルカリ物質の添加量を変化させた場合の酸化安定性の変化について実験１．と同様にして評価した。アルカリ物質としては、ＣＲ−ＥＤ、酢酸ナトリウム（ＡｃＯＮａ）、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）をそれぞれ、オレイン酸ナトリウム換算量で３０、１００、５００、２０００、５０００、１００００、１５０００ｐｐｍ添加した。ポリフェノール化合物としては、実施例７と同様に２００ｐｐｍのナリンゲニンを用いた。結果を表２〜４に示す。
表２に示すように、アルカリ物質としてＣＲ−ＥＤを用いた場合、見かけのＣＤＭの値は、アルカリ物質量として、１００００ｐｐｍまでは、濃度依存的な上昇を続けることが確認された。しかしながら、ＣＲ−ＥＤとナリンゲニンの相乗効果については、オレイン酸ナトリウム換算量で５０００ｐｐｍまでは濃度依存的にＣＤＭの値が増大し、酸化安定性も向上しているが、１００００ｐｐｍおよび１５０００ｐｐｍの高濃度のＣＲ−ＥＤを添加した場合には、ナリンゲニンとの相乗効果が低下する傾向にあることが確認された。
表３に示すように、アルカリ物質として、酢酸ナトリウムを用いた場合、見かけのＣＤＭの値は、濃度依存的な上昇を続け、しかも、ＣＲ−ＥＤ添加時よりも高い値を示すことが確認された。さらに、酢酸ナトリウムとナリンゲニンの相乗効果についても、酢酸ナトリウムの濃度依存的にＣＤＭの値が増大し、酸化安定性も向上していることが確認された。
表４に示すように、アルカリ物質として、水酸化ナトリウムを用いた場合、酢酸ナトリウムを用いた場合と同様に、見かけのＣＤＭの値と、水酸化ナトリウムとナリンゲニンを併用したときの相乗効果を示すＣＤＭの値のいずれもが、濃度依存的に増大し、酸化安定性も向上していることが確認された。一方で、アルカリ物質としてＣＲ−ＥＤおよび酢酸ナトリウムを用いた場合よりも、見かけのＣＤＭの値は低い水準で推移していることが確認された。
上記の３種類のアルカリ物質とナリンゲニン併用時の相乗効果を示すＣＤＭの値のグラフを図１に示す。
図１に示すように、アルカリ物質として、酢酸ナトリウムまたは水酸化ナトリウムを添加した場合、その添加量に応じてＣＤＭ延長の相乗効果が増大することが確認された。一方、アルカリ物質を含有する乳化剤であるＣＲ−ＥＤを添加した場合、オレイン酸ナトリウム換算量で５０００ｐｐｍまでは添加量に応じてＣＤＭ延長の相乗効果が認められるが、１００００ｐｐｍ以上の添加では、ＣＤＭ延長の相乗効果が減ぜられることが確認された。
＜実験３．ポリフェノール化合物の添加量を変化させた場合の酸化安定性の評価＞
パーム油に対するポリフェノール化合物の添加量を変化させた場合の酸化安定性の変化について実験１．と同様にして評価した。ポリフェノールとしては、ナリンゲニンを２０、５０、２００、５００、１０００、２０００ｐｐｍ添加した。尚、ナリンゲニンの調整については、実施例７と同様に１％(w/v)エタノール溶液を用いた。アルカリ物質としては、酢酸ナトリウムをオレイン酸ナトリウム換算として、１８２８ｐｐｍとなるように添加した。結果を表５に示す。
パーム油に対するポリフェノール化合物の添加量を変化させた場合の酸化安定性の変化について実験１．と同様にして評価した。ポリフェノールとしては、ナリンゲニンを２０、５０、２００、５００、１０００、２０００ｐｐｍ添加した。尚、ナリンゲニンの調整については、実施例７と同様に１％(w/v)エタノール溶液を用いた。アルカリ物質としては、酢酸ナトリウムをオレイン酸ナトリウム換算として、１８２８ｐｐｍとなるように添加した。結果を表５に示す。
表５に示すように、ナリンゲニンの添加量が増大するにつれて、ＣＤＭ延長の相乗効果が増大することが確認された。
＜実験４．ポリフェノール化合物とアルカリ物質を併用したフライ試験＞
表６に示す、６種のフライ油を作製し、フライ試験を行った。
パーム油のみのもの、パーム油に、ポリフェノール化合物として、ナリンゲニンまたはエピガロカテキンガレート（ＥＧＣｇ）を２００ｐｐｍ、アルカリ物質として酢酸ナトリウム５００ｐｐｍを混合、添加しフライ油を得た。尚、ナリンゲニン、エピガロカテキンガレート（ＥＧＣｇ）の調整については、実施例７、比較例４と同様に１％(w/v)エタノール溶液を用いた。
得られたフライ油を用いフライ麺を製造し、そのＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。
表６に示す、６種のフライ油を作製し、フライ試験を行った。
パーム油のみのもの、パーム油に、ポリフェノール化合物として、ナリンゲニンまたはエピガロカテキンガレート（ＥＧＣｇ）を２００ｐｐｍ、アルカリ物質として酢酸ナトリウム５００ｐｐｍを混合、添加しフライ油を得た。尚、ナリンゲニン、エピガロカテキンガレート（ＥＧＣｇ）の調整については、実施例７、比較例４と同様に１％(w/v)エタノール溶液を用いた。
得られたフライ油を用いフライ麺を製造し、そのＣＤＭ（ｈｒ）を測定した。
＜フライ麺の製造＞
市販のなま中華麺（八番麺工房）一人前（約１３０ｇ）を熱湯で１分間茹でた後、１４０℃のフライ油で３分間フライし、フライ麺を得た。
市販のなま中華麺（八番麺工房）一人前（約１３０ｇ）を熱湯で１分間茹でた後、１４０℃のフライ油で３分間フライし、フライ麺を得た。
＜ＣＤＭ測定＞
フライ麺を細かく砕き、３ｇを使用しフライ麺のＣＤＭを測定した。結果を表６に示す。
フライ麺を細かく砕き、３ｇを使用しフライ麺のＣＤＭを測定した。結果を表６に示す。
＜色調変化の評価＞
フライ試験の際に、フライ麺を入れる前のフライ油（１４０℃、５分加熱したフライ油）を、ロビボンド比色計により、５．２５インチセルを用いて基準油脂分析試験法（公益社団法人日本油化学会）の２．２．１１−１９９６（ロビボンド法）に従い、これらのサンプル油脂組成物の色調を表７に示す。
フライ試験の際に、フライ麺を入れる前のフライ油（１４０℃、５分加熱したフライ油）を、ロビボンド比色計により、５．２５インチセルを用いて基準油脂分析試験法（公益社団法人日本油化学会）の２．２．１１−１９９６（ロビボンド法）に従い、これらのサンプル油脂組成物の色調を表７に示す。
表６に示すように、油脂にポリフェノール化合物とアルカリ物質を配合したフライ油を用いて製造したフライ麺では、油脂のみのフライ油で製造したフライ麺に比べＣＤＭが延長することが確認された。
また、表７に示すように、色調変化の評価では、エピガロカテキンガレートは、着色が激しく、測定不能であった。
このため、油脂組成物だけでなく、油脂組成物を用いたフライ食品等の油性食品においても本発明は抗酸化能と、色調変化が少ないという効果があることが確認された。
＜実験５．油脂組成物の経時的な色調変化の評価＞
パーム油に、ポリフェノール化合物としてナリンゲニン２００ｐｐｍ（ナリンゲニンは実施例７と同様に１％(w/v)エタノール溶液を用いた。）と、アルカリ物質としてＣＲ−ＥＤ１％添加したサンプルＡと、ポリフェノール化合物を２００ｐｐｍのエピガロカテキンガレート（エピガロカテキンガレートは比較例４と同様に１％(w/v)エタノール溶液を用いた。）に変更したこと以外は、サンプルＡと同様に調製したサンプルＢを６０℃の恒温槽の内部に３日間静置した後、ロビボンド比色計により、５．２５インチセルを用いて基準油脂分析試験法（公益社団法人日本油化学会）の２．２．１１−１９９６（ロビボンド法）に従い、これらのサンプル油脂組成物の色調を評価した。結果を表８に示す。
パーム油に、ポリフェノール化合物としてナリンゲニン２００ｐｐｍ（ナリンゲニンは実施例７と同様に１％(w/v)エタノール溶液を用いた。）と、アルカリ物質としてＣＲ−ＥＤ１％添加したサンプルＡと、ポリフェノール化合物を２００ｐｐｍのエピガロカテキンガレート（エピガロカテキンガレートは比較例４と同様に１％(w/v)エタノール溶液を用いた。）に変更したこと以外は、サンプルＡと同様に調製したサンプルＢを６０℃の恒温槽の内部に３日間静置した後、ロビボンド比色計により、５．２５インチセルを用いて基準油脂分析試験法（公益社団法人日本油化学会）の２．２．１１−１９９６（ロビボンド法）に従い、これらのサンプル油脂組成物の色調を評価した。結果を表８に示す。
表８に示すように、ナリンゲニンを含有するサンプルＡでは、ロビボンド比色計によるＲ値が１．９、Ｙ値が１８となり、高温下に長時間さらされても、油脂組成物の着色はほぼないことが確認された。一方、茶抽出物であるエピガロカテキンガレートを含有するサンプルＢでは、ロビボンド比色計によるＲ値が８．８、Ｙ値が５４となり、油脂組成物が赤褐色に変化することが確認された。これは、ポリフェノール化合物の中でも、エピガロカテキンガレートを含むカテキン類については、油脂組成物の褐変を抑制する機能が低いことを示していると考えられる。
したがって、油性食品の調理に用いる油脂組成物には、カテキン類以外のポリフェノール化合物を添加することが好ましいと考えられる。
＜実験６．各種乳化剤による酸化安定性の評価＞
（参考例）
パーム油にアルカリ物質として、アルカリ性を示す市販の乳化剤である対油６．６７％(w/w)のポエムＶ２００（反応モノグリセライド、理研ビタミン株式会社製）、対油２．３２％(w/w)のＥＲ−２９０（ショ糖エルカ酸脂肪酸エステル、三菱化学フーズ株式会社製）、をそれぞれ溶解し、２種類の試料を得た。なお、上記のアルカリ物質であるアルカリ性を示す乳化剤については、セッケン試験を行い、オレイン酸ナトリウム換算値を求めた。例えば、ポエムＶ２００は、オレイン酸ナトリウム換算値が１８２６ｐｐｍ、ＥＲ−２９０は、５２５２ｐｐｍとなる。
（参考例）
パーム油にアルカリ物質として、アルカリ性を示す市販の乳化剤である対油６．６７％(w/w)のポエムＶ２００（反応モノグリセライド、理研ビタミン株式会社製）、対油２．３２％(w/w)のＥＲ−２９０（ショ糖エルカ酸脂肪酸エステル、三菱化学フーズ株式会社製）、をそれぞれ溶解し、２種類の試料を得た。なお、上記のアルカリ物質であるアルカリ性を示す乳化剤については、セッケン試験を行い、オレイン酸ナトリウム換算値を求めた。例えば、ポエムＶ２００は、オレイン酸ナトリウム換算値が１８２６ｐｐｍ、ＥＲ−２９０は、５２５２ｐｐｍとなる。
なお、各乳化剤の添加量は、実験１．における乳化剤であるＣＲ−ＥＤ（ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル）と同様に、オレイン酸ナトリウム換算値で１２２ｐｐｍとなるように調整した。結果を表９に示す。
表９より、乳化剤の種類によらず、アルカリ性を示す乳化剤であれば、本発明のポリフェノール化合物と併用することで、抗酸化能の向上が確認できた。
Claims (4)
- 食用油脂の酸化を抑制する抗酸化剤と、食用油脂とを含有する油脂組成物であって、
前記抗酸化剤は、水酸基を１〜５個含有し、Ｂ環にガレート構造を持たないフラボノイド化合物（ただし、カルコン化合物を除く）、水酸基を６個含有し、Ｃ環にカルボニル基を有し、Ｃ環の２位の炭素と３位の炭素との間に炭素−炭素二重結合を持たないフラボノイド化合物、カルコン化合物からなる群のうち少なくとも一種を含むポリフェノール化合物（ただし、ジヒドロケルセチンを除く）と、アルカリ物質とを含み、
前記ポリフェノール化合物の配合量が対油２０〜５０００ｐｐｍである油脂組成物。 - 前記アルカリ物質が、１価のカルボン酸塩およびアルカリ金属塩からなる群のうち少なくとも一種である請求項１に記載の油脂組成物。
- 前記アルカリ物質の配合量が、オレイン酸ナトリウムとして、対油３０〜１００００ｐｐｍである請求項１または２に記載の油脂組成物。
- 請求項１から３のいずれか一項に記載の油脂組成物を含有する油性食品。
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