JP4090183B2 - 耐熱性ポリフェノール類組成物 - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ポリフェノール類組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
ポリフェノール類は特異な生理作用により食品の栄養強化又は酸化防止剤等に利用される他、医薬品、化粧品、飼料等広範な分野での応用が期待されている。特に近年のポリフェノール類の研究成果は目覚しく、ポリフェノール類の抗酸化作用に由来する発ガン予防、老化防止作用の他、血中ＬＤＬ低下作用、血圧上昇抑制作用、整腸作用、殺菌・抗菌作用、脱臭作用等が報告されている。しかしながら、ポリフェノール類は特異な苦味・渋味を有するため食品用途での利用に制限を受けること及び酸化、熱、光に対して変色しやすく不安定であるという欠点を有する。
【０００３】
ポリフェノール類の安定化法としては、アルコール性水酸基を２つ以上持つ化合物を配合することによってポリフェノール類の変色を抑制する方法（特開平６−２３９７１６）やポリフェノール類を配糖化することによって安定化する方法（特開平７−１７９４８９，特開平９−３０８９）が提案されている。しかし、前者の方法によって調製される組成物は、ポリフェノール類が遊離で溶存した状態にあり、ポリフェノール類に由来する強烈な渋味・苦味を有し、食品用途での利用に制限を受ける。また、後者の方法によって得られるポリフェノール配糖体は、渋味がかなり低減されているもののポリフェノール配糖体自体に渋味が存在するため、高濃度の水溶液あるいはポリフェノール配糖体自体を経口摂取した場合、依然ポリフェノール類特有の渋味を強く感じるという欠点がある。また、ワックス等を用いて被覆する方法（特開平１−２９６９５３）等をポリフェノール類に応用することも考えられるが、該方法では消化吸収性が低く、摂取しても栄養素としての利用率が低い等の問題がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、ポリフェノール類を長期安定に保ち、かつポリフェノール類の渋味を感じない耐熱性に優れたポリフェノール類組成物を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
そこで、本発明者らは上記目的を達成するために鋭意検討を行った結果、ポリフェノール類及びポリグリセリン多価脂肪酸エステルを含有するポリフェノール組成物がポリフェノール類特有の異味をマスキングでき、かつ安定性、耐熱性に優れることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち本発明はポリフェノール類及びポリグリセリン多価脂肪酸エステルを含有することを特徴とする耐熱性ポリフェノール類組成物に関するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】
本発明におけるポリフェノール類は人体に摂取可能なものであれば特に限定するものではく、フラボン、フラボノール、フラバノン、イソフラボン、アントシアニン、フラバノール等のフラボノイド類、その他の非フラボノイド類、及びこれらの誘導体、重合体等、更に前記化合物を含有する植物体及び該植物体抽出物等何れを使用しても差し支えないが、好ましくは油脂に不溶の固体であり、かつ分散性の点より粒径が１５０μｍ以下が良く、より好ましくは１００μｍ以下、更に好ましくは５０μｍ以下が良い。
【０００７】
ポリフェノール類の具体例として、カテキン、エピカテキン、ガロカテキン、カテキンガレート、エピカテキンガレート、ガロカテキンガレート、エピガロカテキンガレート、エピガロカテキン、タンニン酸、ガロタンニン、エラジタンニン、カフェー酸、ジヒドロカフェー酸、クロロゲン酸、イソクロロゲン酸、ゲンチシン酸、ホモゲンチシン酸、没食子酸、エラグ酸、ロズマリン酸、ルチン、クエルセチン、クエルセタギン、クエルセタゲチン、ゴシペチン、アントシアニン、ロイコアントシアニン、プロアントシアニジン、エノシアニン、及びこれらの誘導体、重合体、立体異性体から選ばれる少なくとも１種又は２種以上の混合物が挙げられる。
【０００８】
本発明におけるポリフェノール類を含有する植物体は、特に限定するものではない。即ち、光合成を行う植物はおよそポリフェノール類を含有するものであり、ポリフェノール類を抽出し得るもの、且つ該抽出物が人体に摂取可能なものであれば良い。植物の具体例を以下に示すがこれらに限定するものではない。
【０００９】
植物の具体例として、茶等のツバキ科植物、ブドウ等のブドウ科植物、コーヒー等のアカネ科植物、カカオ等のアオギリ科植物、ソバ等のタデ科植物、グーズベリー、クロフサスグリ、アカスグリ等のユキノシタ科植物、ブルーベリー、ホワートルベリー、ブラックハクルベリー、クランベリー、コケモモ等のツツジ科植物、赤米、ムラサキトウモロコシ等のイネ科植物、マルベリー等のクワ科植物、エルダーベリー、クロミノウグイスカグラ等のスイカズラ科植物、プラム、ヨーロッパブラックベリー、ローガンベリー、サーモンベリー、エゾイチゴ、セイヨウキイチゴ、オオナワシロイチゴ、オランダイチゴ、クロミキイチゴ、モレロチェリー、ソメイヨシノ、セイヨウミザクラ、甜茶、リンゴ等のバラ科植物、エンジュ、小豆、大豆、タマリンド、ミモザ、ペグアセンヤク等のマメ科植物、紫ヤマイモ等のヤマイモ科植物、カキ等のカキ科植物、ヨモギ、春菊等のキク科植物、バナナ等のバショウ科植物、ヤマカワラムラサキイモ等のヒルガオ科植物、ローゼル等のアオイ科植物、赤シソ等のシソ科植物、赤キャベツ等のアブラナ科植物等が挙げられ、これらの植物に応じて果実、果皮、花、葉、茎、樹皮、根、塊根、種子、種皮、等の部位が任意に選ばれる。また、該植物体から得られる抽出物の形態としては、固体であり、好ましくは油脂に不溶の固体であり、かつ分散性の点より粒径が１５０μｍ以下が良く、より好ましくは１００μｍ以下、更に好ましくは５０μｍ以下が良い。
【００１０】
本発明のポリフェノール類の含有量は特に限定するものではないが、該組成物中１〜７０重量％である事が好ましく、更に好ましくは２０〜５０重量％である。ポリフェノール類の含有量が１重量％より少ない場合は、主剤であるポリフェノール類が微量となりポリフェノール組成物としての用を成さない。また、ポリフェノール類の含有量が７０重量％より多い場合には、構造粘度が極度に高まり流動性を失ってしまうために後の加工が困難となる。
【００１１】
本発明におけるポリグリセリン多価脂肪酸エステルは特に限定するものでないが、エステル化度が７５％以上のものが好ましく、更にはＨＬＢ４以下の親油性のものがより好ましい。例えばヘキサステアリン酸ヘキサグリセリン、オクタステアリン酸ヘキサグリセリン等が挙げられる。
ＨＬＢは親水基、親油基の分子量比より算定される。
エステル化度は、ポリグリセリンの水酸基の数から計算によって求めることができる。
すなわちポリグリセリン多価脂肪酸エステルのエステル化度は、（脂肪酸とのエステル結合の数）／（ポリグリセリンの水酸基の数）×１００で求められる。例えばヘキサステアリン酸ヘキサグリセリンのエステル化度は６／８×１００＝７５％である。
本発明で使用するポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルのポリグリセリンとはグリセリンの重合したものでありジ、トリ、テトラ、ペンタ、ヘキサ、ヘプタ、オクタ、ノナ、デカグリセリンが好ましい。
本発明で使用するポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの縮合リシノレイン酸とは、リシノレイン酸の縮合物であり一般には２量体、３量体、４量体、５量体、６量体、７量体、８量体が例示できる。
【００１２】
本発明に用いる油脂は特に限定するものではないが、好ましくは常温で固体を形成するものが良く、通常融点が３０℃以上のものを用いる。ポリフェノール類の渋味・苦味のマスキング効果及び本発明ポリフェノール組成物の熱安定性の面から、より好ましくは融点が３５℃以上、更に好ましくは融点が４０℃以上、最も好ましくは融点が５０℃以上が良い。油脂の具体例を以下に示すがこれらに限定するものではない。油脂の具体例として、大豆、米、菜種、カカオ、椰子、ごま、べにばな、パーム、棉、落花生、アボガド、カポック、ケシ、ごぼう、小麦、月見草、つばき、とうもろこし、ひまわり等から得られる一般的な植物性油脂及びこれらの硬化物及び牛、乳、豚、いわし、さば、さめ、さんま、たら等から得られる動物性油脂及びこれらの硬化物等が挙げられ、これらの油脂は１種または２種以上の混合物が使用できる。また、これらに本来含まれているリン脂質、ステロール類、ワックス類等が共存しても一向に差し支えない。
【００１３】
本発明のポリフェノール類組成物は上述のポリフェノール類、ポリグリセリン多価脂肪酸エステルを含有する組成物であって、さらに詳しくはポリフェノール類の固体粒子が油脂に均一分散された系に、ポリグリセリン多価脂肪酸エステルを配合することでポリフェノール粒子を強固に被覆する吸着油層を形成させたポリフェノール類組成物である。
なお、油脂の被覆効果を高める目的で他の乳化剤を併用することを妨げるものでない。
また、本組成物は使用上の容易な形状、例えば噴霧冷却法等により粒状成形をなす等適宜加工される。
【００１４】
以下、実施例により本発明をより詳細に説明するが、その内容に制限されるものではない。
【００１５】
【実施例】
実施例１
ポリフェノール類組成物の調製
菜種極度硬化油４８０ｇ、ヘキサグリセリンオクタステアレート（エステル化度１００％、ＨＬＢ＝３）１００ｇを混合し、加熱溶解する。テトラグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを２０ｇ添加する。湯煎にて温度を６５℃〜７０℃に保ち、攪拌しながら茶ポリフェノール（サンフェノンＤＣＦ−１、太陽化学株式会社製）４００ｇを添加し、ノズル式噴霧装置にて２０℃に保った室内へ噴霧した。粒子径２００μｍ〜５００μｍの粉末状被覆粒子を得た。（本発明品）
【００１６】
比較例１
茶ポリフェノール（サンフェノンＤＣＦ−１、太陽化学株式会社製）４００ｇを流動層装置中で気相流動させながら、８０℃で加熱溶解したカルナバワックス６００ｇを噴霧し粉末状ワックス被覆粒子を得た。（比較品１）
【００１７】
比較例２
菜種硬化油５００ｇ、テトラグリセリン縮合リシノレイン酸エステル１００ｇを加熱溶解する。茶ポリフェノール（サンフェノンＤＣＦ−１、太陽化学株式会社製）を４００ｇ添加し混合後、ノズル式噴霧装置にて２０℃に保った室内へ噴霧した。粒子径２００μｍ〜５００μｍの被覆粒子を得た。（比較品２）
【００１８】
試験例１＜ポリフェノール類残存率の測定＞
小麦粉１００ｇ、マーガリン６０ｇ、粉糖４０ｇ、粉塩１ｇ、ベーキングパウダー１．６ｇ、全卵３０ｇ、水１０ｇを混合する。本発明品、比較品１及び２を０．５ｇ（ＶＣとして０．２ｇ）また、対象として未処理の茶ポリフェノール（サンフェノンＤＣＦ−１、１００メッシュパス、太陽化学株式会社製）を０．２ｇ添加混合し、クッキー生地とする。型抜き後、１８０℃、１１〜１２分焼成し、本発明品、比較品１及び２、未処理ポリフェノール添加クッキーを得た。
【００１９】
得られたクッキーをそれぞれ１５ｇ採取し、ｎ−ヘキサンで脱脂後、メタノール／水／リン酸（５０／５０／０．１）を加え、ヒスコトロン（日音医理科器製作所）にて５分間破砕した。メスフラスコを用い１００ｍｌに調整後、１ｍＬ採取し、０．４５μｍのフィルター（アドバンテック東洋株式会社）にてろ過し、クッキー抽出液を得た。次に、クッキー抽出液中のエピガロカテキンガレート含量を高速液体クロマトグラフィー（日本分光株式会社）で定量し、ポリフェノール類残存率を算出した。残存率の算出は加熱処理を行っていない本発明品、比較品１及び２、未処理ポリフェノールからのポリフェノール抽出率をそれぞれ１００％として算出した。高速液体クロマトグラフィーによる測定は、カラム：ＣＡＰＣＥＬＬＰＡＫ Ｃ１８ ＵＧ１２０ Ｓ３、（株式会社資生堂）、カラム温度：４０℃、流速０．８ｍＬ／ｍｉｎ、移動相：メタノール／水／リン酸（５０／５０／０．１）、検出は、ＵＶ２８０ｎｍの条件で行った。結果を表１に示す。
【００２０】
【表１】

【００２１】
表１の結果より本発明品は、従来品と比較して高い耐熱性が得られることがわかる。
【００２２】
試験例２＜ポリフェノール類組成物の渋味低減効果＞
実施例１で得られたポリフェノール類組成物の渋味の強さを２０人のパネラーを使って、渋味官能評価を行った。官能評価試験は、２５℃室内、昼食後１〜３時間後、実施例１のポリフェノール類組成物を１ｇ（茶ポリフェノール含量４００ｍｇ）を口腔内に１０秒間含んだ後、嚥下して渋味の評価を行なった。尚、比較対照として、実施例１で用いた茶ポリフェノールを０．２％の水溶液５ｍＬ（茶ポリフェノール含量１０ｍｇ）を用いて官能評価した。
渋味の評価点は次のように定めた。
｛０点；渋味を全く感じない、１点；わずかに渋味を感じる、２点；渋味を感じる、３点かなり渋味を感じる。｝
その結果、比較対照品は平均２．１点であったのに対し、本発明ポリフェノール類組成物は全パネラーとも０点（渋味を全く感じない）であった。これは、本発明ポリフェノール類組成物が、優れた渋味マスキング効果を有すること示すものである。
【００２３】
試験例３＜腸管からの吸収率の測定＞
小麦粉１００ｇ、マーガリン６０ｇ、粉糖４０ｇ、粉塩１ｇ、ベーキングパウダー１．６ｇ、全卵３０ｇ、水１０ｇを混合する。本発明品、比較品１及び２を０．５ｇ（茶ポリフェノールとして０．２ｇ）また、対象として未処理の茶ポリフェノール（和光純薬工業株式会社）を０．２ｇ添加混合し、クッキー生地とする。型抜き後、１８０℃、１１〜１２分焼成し、本発明品、比較品１及び２、未処理茶ポリフェノール添加クッキーを得た。得られたクッキーそれぞれについて第１０改正日本薬局方、溶出試験法の試験液第１液の人工胃液、第２液の人工腸液を用いて人工消化試験を行った。人工消化液中に遊離したポリフェノール類を測定し、吸収率を算出した。結果を表２に示す。
【００２４】
【表２】

【００２５】
表２の結果より本発明品は、従来品と比較して消化吸収性に優れていることがわかった。
【００２６】
【発明の効果】
本発明は、従来にはない極めて耐熱性の高い、かつポリフェノール類特有の渋味が抑えられた安定なポリフェノール類組成物を提供することを可能とするものであり、産業上の意義は非常に大きい。

Claims (3)

1. 融点３０℃以上の油脂、ＨＬＢ４以下であって、エステル化度７５％以上のポリグリセリン多価脂肪酸エステル及びポリフェノール類を含有する油脂組成物であることを特徴とする耐熱性ポリフェノール組成物。
2. 融点３０℃以上の油脂、ＨＬＢ４以下であって、エステル化度７５％以上のポリグリセリン多価脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル及びポリフェノール類を含有する油脂組成物であることを特徴とする耐熱性ポリフェノール組成物の耐熱性ポリフェノール組成物。
3. ポリフェノール類が、ポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する油脂に被覆されることを特徴とする請求項１または２記載の耐熱性ポリフェノール類組成物。