JP2001279023A - クロロプレン系ゴム組成物 - Google Patents
クロロプレン系ゴム組成物Info
- Publication number
- JP2001279023A JP2001279023A JP2000176376A JP2000176376A JP2001279023A JP 2001279023 A JP2001279023 A JP 2001279023A JP 2000176376 A JP2000176376 A JP 2000176376A JP 2000176376 A JP2000176376 A JP 2000176376A JP 2001279023 A JP2001279023 A JP 2001279023A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chloroprene rubber
- compound
- general formula
- phenylene group
- triazine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 クロロプレン系ゴムに従来使用されてきたエ
チレンチオウレアなどの汎用の加硫促進剤に代わる新規
な加硫促進剤を提供する。 【解決手段】 下記の一般式（１）で示される構造を有
する化合物と一般式（２）で示される構造を有する化合
物を組み合わせてなるクロロプレン系ゴム用加硫促進
剤、これを配合してなる加硫可能なクロロプレン系ゴム
組成物。 【化１】 【化２】
チレンチオウレアなどの汎用の加硫促進剤に代わる新規
な加硫促進剤を提供する。 【解決手段】 下記の一般式（１）で示される構造を有
する化合物と一般式（２）で示される構造を有する化合
物を組み合わせてなるクロロプレン系ゴム用加硫促進
剤、これを配合してなる加硫可能なクロロプレン系ゴム
組成物。 【化１】 【化２】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、クロロプレン系ゴ
ムに従来使用されているエチレンチオウレアやトリメチ
ルチオウレアなどの加硫促進剤に代わる新規な加硫促進
剤に関する。更に詳しくは、本発明は下記の一般式
（１）で示される構造を有する化合物と一般式（２）で
示される構造を有する化合物を組み合わせてなる加硫促
進剤と、これを含有したクロロプレン系ゴム組成物に関
するものであり、更に詳しくは加硫することによって、
引張強度や伸び、圧縮永久ひずみなどの物性に優れるク
ロロプレン系ゴム組成物に関する。
ムに従来使用されているエチレンチオウレアやトリメチ
ルチオウレアなどの加硫促進剤に代わる新規な加硫促進
剤に関する。更に詳しくは、本発明は下記の一般式
（１）で示される構造を有する化合物と一般式（２）で
示される構造を有する化合物を組み合わせてなる加硫促
進剤と、これを含有したクロロプレン系ゴム組成物に関
するものであり、更に詳しくは加硫することによって、
引張強度や伸び、圧縮永久ひずみなどの物性に優れるク
ロロプレン系ゴム組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】クロロプレン系ゴムの加硫促進剤として
は、エチレンチオウレアやトリメチルチオウレアなどが
使用されている。また、本願の一般式（１）で示される
構造の化合物を単独で加硫促進剤として用いられること
は知られている（特開昭５９−１０９５４１号公報）。
しかしながら、一般式（１）で示される構造の化合物を
単独で加硫促進剤として使用した場合には加硫が遅く、
加硫してなる配合物の機械的特性が十分でない。また、
本願の一般式（２）で示される構造の化合物を単独で加
硫促進剤として用いられることも知られている（特開昭
５１−５５３４７号公報、特開昭５８−２２２１２９号
公報、特開昭６２−８６０３４号公報）。しかしなが
ら、一般式（２）で示される構造の化合物を単独で加硫
促進剤として使用した場合には、スコーチタイムが短い
為に極めてスコーチし易いという欠点を有している。更
に、本願の一般式（１）で示される構造の化合物と一般
式（２）で示される構造の化合物の組み合わせて加硫促
進剤として用いた例はこれまではなかった。
は、エチレンチオウレアやトリメチルチオウレアなどが
使用されている。また、本願の一般式（１）で示される
構造の化合物を単独で加硫促進剤として用いられること
は知られている（特開昭５９−１０９５４１号公報）。
しかしながら、一般式（１）で示される構造の化合物を
単独で加硫促進剤として使用した場合には加硫が遅く、
加硫してなる配合物の機械的特性が十分でない。また、
本願の一般式（２）で示される構造の化合物を単独で加
硫促進剤として用いられることも知られている（特開昭
５１−５５３４７号公報、特開昭５８−２２２１２９号
公報、特開昭６２−８６０３４号公報）。しかしなが
ら、一般式（２）で示される構造の化合物を単独で加硫
促進剤として使用した場合には、スコーチタイムが短い
為に極めてスコーチし易いという欠点を有している。更
に、本願の一般式（１）で示される構造の化合物と一般
式（２）で示される構造の化合物の組み合わせて加硫促
進剤として用いた例はこれまではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、クロ
ロプレン系ゴムに従来使用されてきたエチレンチオウレ
アなどの汎用の加硫促進剤に代わる新規な加硫促進剤を
提供することにある。
ロプレン系ゴムに従来使用されてきたエチレンチオウレ
アなどの汎用の加硫促進剤に代わる新規な加硫促進剤を
提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意検討を重ねたところ、クロロプレン
系ゴムの加硫促進剤として使用されていなかった、下記
の一般式（１）と（２）で規定される化合物を組み合わ
せた新規な加硫促進剤を使用することによりクロロプレ
ン系ゴムを架橋し得ることを見出し、本発明を完成させ
るに到った。すなわち本発明は、下記の一般式（１）と
（２）で表される構造を有する化合物を組み合わせてな
るクロロプレン系ゴム用加硫促進剤である。
題を解決すべく鋭意検討を重ねたところ、クロロプレン
系ゴムの加硫促進剤として使用されていなかった、下記
の一般式（１）と（２）で規定される化合物を組み合わ
せた新規な加硫促進剤を使用することによりクロロプレ
ン系ゴムを架橋し得ることを見出し、本発明を完成させ
るに到った。すなわち本発明は、下記の一般式（１）と
（２）で表される構造を有する化合物を組み合わせてな
るクロロプレン系ゴム用加硫促進剤である。
【０００５】
【化３】
【０００６】（但し、一般式（１）においてＲは、Ｏ、
Ｓ、アルキレン基、フェニレン基、シクロアルキレン
基、スルホン基、（フェニレン基）−（アルキレン基）
−（フェニレン基）、（フェニレン基）−Ｏ−（フェニ
レン基）または（フェニレン基）−Ｏ−（フェニレン
基）−アルキレン基−（フェニレン基）−Ｏ−（フェニ
レン基）のいずれかであり、フェニレン基またはアルキ
レン基には炭素数１〜５個のアルキル基が水素を置換し
ていても良く、Ｒが何も無く窒素原子同士が直接結合し
ても良い。）
Ｓ、アルキレン基、フェニレン基、シクロアルキレン
基、スルホン基、（フェニレン基）−（アルキレン基）
−（フェニレン基）、（フェニレン基）−Ｏ−（フェニ
レン基）または（フェニレン基）−Ｏ−（フェニレン
基）−アルキレン基−（フェニレン基）−Ｏ−（フェニ
レン基）のいずれかであり、フェニレン基またはアルキ
レン基には炭素数１〜５個のアルキル基が水素を置換し
ていても良く、Ｒが何も無く窒素原子同士が直接結合し
ても良い。）
【０００７】上記の一般式（１）で示される構造を有す
るの化合物としては、Ｎ，Ｎ’−（ｍ−フェニレン）ビ
スマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（４，４’−ジフェニルメタ
ン）ビスマレイミド、ビス（３−エチル−５−メチル−
４−マレイミドフェニル）メタンまたは２，２’−ビス
（４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル）プロパ
ンであることが好ましい。
るの化合物としては、Ｎ，Ｎ’−（ｍ−フェニレン）ビ
スマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（４，４’−ジフェニルメタ
ン）ビスマレイミド、ビス（３−エチル−５−メチル−
４−マレイミドフェニル）メタンまたは２，２’−ビス
（４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル）プロパ
ンであることが好ましい。
【０００８】
【化４】
【０００９】（但し、一般式（２）においてＲ１、Ｒ２
としては、それぞれＳＨ、ＳＸ、Ｒ’、ＯＲ’、Ｓ
Ｒ’、ＮＲ’Ｒ”、ＣＯＯＨまたは塩素のいずれかであ
り、Ｘはアルカリ金属であり、Ｒ’またはＲ”は水素ま
たは炭素数１〜１０のアルキル基または、フェニル基で
ある。）
としては、それぞれＳＨ、ＳＸ、Ｒ’、ＯＲ’、Ｓ
Ｒ’、ＮＲ’Ｒ”、ＣＯＯＨまたは塩素のいずれかであ
り、Ｘはアルカリ金属であり、Ｒ’またはＲ”は水素ま
たは炭素数１〜１０のアルキル基または、フェニル基で
ある。）
【００１０】上記の一般式（２）で示される構造を有す
る化合物としては、２，４，６−トリメルカプト−ｓ−
トリアジン、２−ジブチルアミノ−４，６−ジメルカプ
ト−ｓ−トリアジン、２，４，６−トリメルカプト−ｓ
−トリアジン−モノナトリウム塩または２−アニリノ−
４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジンであることが好
ましい。
る化合物としては、２，４，６−トリメルカプト−ｓ−
トリアジン、２−ジブチルアミノ−４，６−ジメルカプ
ト−ｓ−トリアジン、２，４，６−トリメルカプト−ｓ
−トリアジン−モノナトリウム塩または２−アニリノ−
４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジンであることが好
ましい。
【００１１】また、本発明は上記の加硫促進剤を配合し
てなる加硫可能なクロロプレン系ゴム組成物である。ま
た、本発明のクロロプレン系ゴムは、キサントゲン変性
クロロプレン系ゴム、メルカプタン変性クロロプレン系
ゴム及び硫黄変性クロロプレンゴムから選ばれた１種ま
たは２種以上であることが好ましい。また、本発明のク
ロロプレン系ゴム組成物は、金属化合物を少なくとも１
種添加されていることが好ましい。金属化合物は酸化亜
鉛であることが特に好ましい。
てなる加硫可能なクロロプレン系ゴム組成物である。ま
た、本発明のクロロプレン系ゴムは、キサントゲン変性
クロロプレン系ゴム、メルカプタン変性クロロプレン系
ゴム及び硫黄変性クロロプレンゴムから選ばれた１種ま
たは２種以上であることが好ましい。また、本発明のク
ロロプレン系ゴム組成物は、金属化合物を少なくとも１
種添加されていることが好ましい。金属化合物は酸化亜
鉛であることが特に好ましい。
【００１２】更に、本発明は上記のクロロプレン系ゴム
を加硫することによって得られる加硫物である。
を加硫することによって得られる加硫物である。
【００１３】以下、本発明について更に詳細に説明す
る。本発明で用いる上記の一般式（１）の構造を有する
化合物は、ビスマレイミドの２つの窒素の間にＯ、Ｓ、
アルキレン基、フェニレン基、シクロアルキレン基、ス
ルホン基、（フェニレン基）−（アルキレン基）−（フ
ェニレン基）、（フェニレン基）−Ｏ−（フェニレン
基）または（フェニレン基）−Ｏ−（フェニレン基）−
アルキレン基−（フェニレン基）−Ｏ−（フェニレン
基）のいずれかであるか、または２つの窒素が直接連結
されたＮＮ’−連結ビスマレイミドである。また上記フ
ェニレン基またはアルキレン基には炭素数１〜５のアル
キル基が水素を置換していても良い。
る。本発明で用いる上記の一般式（１）の構造を有する
化合物は、ビスマレイミドの２つの窒素の間にＯ、Ｓ、
アルキレン基、フェニレン基、シクロアルキレン基、ス
ルホン基、（フェニレン基）−（アルキレン基）−（フ
ェニレン基）、（フェニレン基）−Ｏ−（フェニレン
基）または（フェニレン基）−Ｏ−（フェニレン基）−
アルキレン基−（フェニレン基）−Ｏ−（フェニレン
基）のいずれかであるか、または２つの窒素が直接連結
されたＮＮ’−連結ビスマレイミドである。また上記フ
ェニレン基またはアルキレン基には炭素数１〜５のアル
キル基が水素を置換していても良い。
【００１４】また、上記の一般式（２）の構造を有する
化合物は、上記の一般式（２）においてＲ１、Ｒ２とし
ては、それぞれＳＨ、ＳＸ、Ｒ’、ＯＲ’、ＳＲ’、Ｎ
Ｒ’Ｒ”、ＣＯＯＨまたは塩素のいずれかであり、Ｘは
アルカリ金属であり、Ｒ’またはＲ”は水素または炭素
数１〜１０のアルキル基または、フェニル基である。
化合物は、上記の一般式（２）においてＲ１、Ｒ２とし
ては、それぞれＳＨ、ＳＸ、Ｒ’、ＯＲ’、ＳＲ’、Ｎ
Ｒ’Ｒ”、ＣＯＯＨまたは塩素のいずれかであり、Ｘは
アルカリ金属であり、Ｒ’またはＲ”は水素または炭素
数１〜１０のアルキル基または、フェニル基である。
【００１５】本発明で用いる一般式（１）の構造を有す
る化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ビスマレイミド、Ｎ，
Ｎ’−メチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−エチレンビ
スマレイミド、Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−
（ｏ−フェニレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（ｍ−
フェニレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（ｐ−フェニ
レン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（２，４−トリレ
ン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−デュリレンジマレイミ
ド、Ｎ，Ｎ’−（４，４（２，２，’ジクロロビフェニ
レン））ジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（４，４’−メチレ
ンジフェニル）ジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（１，４−デ
ュリレンジエチレン）ジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（４，
４’スルホニルジフェニル）ジマレイミド、２，６−ビ
ス（マレイミドメチル）−ｔ−ブチルフェノール、Ｎ，
Ｎ’−オキシジメチレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−
（４，４’−ジフェニルメタン）ビスマレイミド、ビス
（３−エチル−５−メチル−４−マレイミドフェニル）
メタン、２，２’−ビス（４−（４−マレイミドフェノ
キシ）フェニル）プロパンなどが挙げられる。
る化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ビスマレイミド、Ｎ，
Ｎ’−メチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−エチレンビ
スマレイミド、Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−
（ｏ−フェニレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（ｍ−
フェニレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（ｐ−フェニ
レン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（２，４−トリレ
ン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−デュリレンジマレイミ
ド、Ｎ，Ｎ’−（４，４（２，２，’ジクロロビフェニ
レン））ジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（４，４’−メチレ
ンジフェニル）ジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（１，４−デ
ュリレンジエチレン）ジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（４，
４’スルホニルジフェニル）ジマレイミド、２，６−ビ
ス（マレイミドメチル）−ｔ−ブチルフェノール、Ｎ，
Ｎ’−オキシジメチレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−
（４，４’−ジフェニルメタン）ビスマレイミド、ビス
（３−エチル−５−メチル−４−マレイミドフェニル）
メタン、２，２’−ビス（４−（４−マレイミドフェノ
キシ）フェニル）プロパンなどが挙げられる。
【００１６】上記の一般式（１）で示される構造を有す
る化合物が、Ｎ，Ｎ’−（ｍ−フェニレン）ビスマレイ
ミド、Ｎ，Ｎ’−（４，４’−ジフェニルメタン）ビス
マレイミド、ビス（３−エチル−５−メチル−４−マレ
イミドフェニル）メタンまたは２，２’−ビス（４−
（４−マレイミドフェノキシ）フェニル）プロパンであ
ることが好ましい。
る化合物が、Ｎ，Ｎ’−（ｍ−フェニレン）ビスマレイ
ミド、Ｎ，Ｎ’−（４，４’−ジフェニルメタン）ビス
マレイミド、ビス（３−エチル−５−メチル−４−マレ
イミドフェニル）メタンまたは２，２’−ビス（４−
（４−マレイミドフェノキシ）フェニル）プロパンであ
ることが好ましい。
【００１７】本発明で用いる一般式（２）の構造を有す
る化合物としては、２，４，６−トリメルカプト−ｓ−
トリアジン、２−メトキシ−４，６−ジメルカプト−ｓ
−トリアジン、２−エトキシ−４，６−ジメルカプト−
ｓ−トリアジン、２−モルホリノ−４，６−ジメルカプ
ト−ｓ−トリアジン、２−フェノキシ−４，６−ジメル
カプト−ｓ−トリアジン、２−ブチルアミノ−４，６−
ジメルカプト−ｓ−トリアジン、２−アニリノ−４，６
−ジメルカプト−ｓ−トリアジン、２−ナフチルアミノ
−４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジン、２−メチル
アミノ−４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジン、２−
ジエチルアミノ−４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジ
ン、２−ジブチルアミノ−４，６−ジメルカプト−ｓ−
トリアジン、２−ジフェニルアミノ−４，６−ジメルカ
プト−ｓ−トリアジン、２−ジシクロヘキシルアミノ−
４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジン、２−ピペリジル−
４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジン、２−クロロ−
４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジン、及び上記化合
物のナトリウム塩、２，４−ジメトキシ−６−メルカプ
ト−ｓ−トリアジン、２，４−ジエトキシ−６−メルカ
プト−ｓ−トリアジン、２，４−ジモルホリノ−６−メ
ルカプト−ｓ−トリアジン、２，４−ジフェノキシ−６
−メルカプト−ｓ−トリアジン、２，４−ジブチルアミ
ノ−６−メルカプト−ｓ−トリアジン、２，４−ジアニ
リノ−６−メルカプト−ｓ−トリアジン、２，４−ジナ
フチルアミノ−６−メルカプト−ｓ−トリアジン、２，
４−ジメチルアミノ−６−ジメルカプト−ｓ−トリアジ
ン、２，４−ビスジエチルアミノ−６−メルカプト−ｓ
−トリアジン、２，４−ビスジブチルアミノ−６−メル
カプト−ｓ−トリアジン、２，４−ビスジフェニルアミ
ノ−６−メルカプト−ｓ−トリアジン、２，４−ビスジ
シクロヘキシルアミノ−６−アミノ−ｓ−トリアジン、
２，４−ジピペリジル−６−メルカプト−ｓ−トリアジ
ン、２，４−ジクロロ−６−メルカプト−ｓ−トリアジ
ンなどが挙げられる。
る化合物としては、２，４，６−トリメルカプト−ｓ−
トリアジン、２−メトキシ−４，６−ジメルカプト−ｓ
−トリアジン、２−エトキシ−４，６−ジメルカプト−
ｓ−トリアジン、２−モルホリノ−４，６−ジメルカプ
ト−ｓ−トリアジン、２−フェノキシ−４，６−ジメル
カプト−ｓ−トリアジン、２−ブチルアミノ−４，６−
ジメルカプト−ｓ−トリアジン、２−アニリノ−４，６
−ジメルカプト−ｓ−トリアジン、２−ナフチルアミノ
−４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジン、２−メチル
アミノ−４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジン、２−
ジエチルアミノ−４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジ
ン、２−ジブチルアミノ−４，６−ジメルカプト−ｓ−
トリアジン、２−ジフェニルアミノ−４，６−ジメルカ
プト−ｓ−トリアジン、２−ジシクロヘキシルアミノ−
４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジン、２−ピペリジル−
４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジン、２−クロロ−
４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジン、及び上記化合
物のナトリウム塩、２，４−ジメトキシ−６−メルカプ
ト−ｓ−トリアジン、２，４−ジエトキシ−６−メルカ
プト−ｓ−トリアジン、２，４−ジモルホリノ−６−メ
ルカプト−ｓ−トリアジン、２，４−ジフェノキシ−６
−メルカプト−ｓ−トリアジン、２，４−ジブチルアミ
ノ−６−メルカプト−ｓ−トリアジン、２，４−ジアニ
リノ−６−メルカプト−ｓ−トリアジン、２，４−ジナ
フチルアミノ−６−メルカプト−ｓ−トリアジン、２，
４−ジメチルアミノ−６−ジメルカプト−ｓ−トリアジ
ン、２，４−ビスジエチルアミノ−６−メルカプト−ｓ
−トリアジン、２，４−ビスジブチルアミノ−６−メル
カプト−ｓ−トリアジン、２，４−ビスジフェニルアミ
ノ−６−メルカプト−ｓ−トリアジン、２，４−ビスジ
シクロヘキシルアミノ−６−アミノ−ｓ−トリアジン、
２，４−ジピペリジル−６−メルカプト−ｓ−トリアジ
ン、２，４−ジクロロ−６−メルカプト−ｓ−トリアジ
ンなどが挙げられる。
【００１８】上記の一般式（２）で示される構造を有す
る化合物が２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジ
ン、２−ジブチルアミノ−４，６−ジメルカプト−ｓ−
トリアジン、２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリア
ジン−モノナトリウム塩または２−アニリノ−４，６−
ジメルカプト−ｓ−トリアジンであることが好ましい。
る化合物が２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジ
ン、２−ジブチルアミノ−４，６−ジメルカプト−ｓ−
トリアジン、２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリア
ジン−モノナトリウム塩または２−アニリノ−４，６−
ジメルカプト−ｓ−トリアジンであることが好ましい。
【００１９】添加される一般式（１）で表される化合物
の量は、ゴム１００質量部あたり０．０１〜２０質量
部、好ましくは０．１質量部〜１０質量部の範囲内であ
ることが好ましい。なお、本明細書において他に注記し
たものを除き、全ての部はゴム１００質量部あたりの部
数（質量部）であり、そして百分率は全組成物の質量に
よる。
の量は、ゴム１００質量部あたり０．０１〜２０質量
部、好ましくは０．１質量部〜１０質量部の範囲内であ
ることが好ましい。なお、本明細書において他に注記し
たものを除き、全ての部はゴム１００質量部あたりの部
数（質量部）であり、そして百分率は全組成物の質量に
よる。
【００２０】添加される一般式（２）で表される化合物
の量は、ゴム１００質量部あたり０．０１〜２０質量
部、好ましくは０．１質量部〜１０質量部の範囲内であ
ることが好ましい。
の量は、ゴム１００質量部あたり０．０１〜２０質量
部、好ましくは０．１質量部〜１０質量部の範囲内であ
ることが好ましい。
【００２１】クロロプレン系ゴムはクロロプレン系単量
体の重合体であり、一般に乳化重合により製造される
が、本発明で用いるクロロプレン系ゴムとしては、クロ
ロプレンの単独重合体またはクロロプレンと共重合可能
な他の単量体１種以上との混合物（以下クロロプレン系
単量体と称する）を重合して得られた共重合体（以下ク
ロロプレン系ゴムと称する）が用いられる。クロロプレ
ンと共重合可能な単量体としては、例えば、２，３−ジ
クロロ−１，３−ブタジエン、１−クロロ−１，３−ブ
タジエン、硫黄、スチレン、アクリロニトリル、メタク
リロニトリル、イソプレン、ブタジエン、並びにアクリ
ル酸、メタクリル酸及びこれらのエステル類などであ
り、本発明の目的を満たす範囲で用いることが出来る。
体の重合体であり、一般に乳化重合により製造される
が、本発明で用いるクロロプレン系ゴムとしては、クロ
ロプレンの単独重合体またはクロロプレンと共重合可能
な他の単量体１種以上との混合物（以下クロロプレン系
単量体と称する）を重合して得られた共重合体（以下ク
ロロプレン系ゴムと称する）が用いられる。クロロプレ
ンと共重合可能な単量体としては、例えば、２，３−ジ
クロロ−１，３−ブタジエン、１−クロロ−１，３−ブ
タジエン、硫黄、スチレン、アクリロニトリル、メタク
リロニトリル、イソプレン、ブタジエン、並びにアクリ
ル酸、メタクリル酸及びこれらのエステル類などであ
り、本発明の目的を満たす範囲で用いることが出来る。
【００２２】本発明で用いるクロロプレン系ゴムを得る
重合方法には特に制限はなく、通常の重合方法が使用で
き、クロロプレン系単量体をクロロプレンの重合に一般
に用いられる重合開始剤の存在下に、通常用いられる方
法により乳化重合して得ることが出来る。この乳化重合
を実施する場合の乳化剤に制限はなく、一般にクロロプ
レンの乳化重合に使用される乳化剤、例えば炭素数６〜
２２の飽和または不飽和の脂肪族のアルカリ金属塩、ロ
ジン酸または不均化ロジン酸のアルカリ金属塩、β−ナ
フタレンスルホン酸のホルマリン縮合物のアルカリ金属
塩などが用いられる。
重合方法には特に制限はなく、通常の重合方法が使用で
き、クロロプレン系単量体をクロロプレンの重合に一般
に用いられる重合開始剤の存在下に、通常用いられる方
法により乳化重合して得ることが出来る。この乳化重合
を実施する場合の乳化剤に制限はなく、一般にクロロプ
レンの乳化重合に使用される乳化剤、例えば炭素数６〜
２２の飽和または不飽和の脂肪族のアルカリ金属塩、ロ
ジン酸または不均化ロジン酸のアルカリ金属塩、β−ナ
フタレンスルホン酸のホルマリン縮合物のアルカリ金属
塩などが用いられる。
【００２３】クロロプレン系ゴムは、分子量調整剤の種
類により、イオウ変性タイプ、メルカプタン変性タイ
プ、キサントゲン変性タイプに分類される。イオウ変性
タイプは、イオウとクロロプレン系単量体を共重合した
ポリマーをチウラムジスルフィドで可塑化し、所定のム
ーニー粘度に調整するものである。メルカプタン変性タ
イプは、ｎ−ドデシルメルカプタン、ｔｅｒｔ−ドデシ
ルメルカプタン、オクチルメルカプタン等のアルキルメ
ルカプタン類を分子量調整剤に使用するものである。ま
た、キサントゲン変性タイプは、アルキルキサントゲン
化合物を分子量調整剤に使用するものである。本発明の
クロロプレン系ゴムとしては、これらのうちから選ばれ
た１種または２種以上を混合して用いることができる。
類により、イオウ変性タイプ、メルカプタン変性タイ
プ、キサントゲン変性タイプに分類される。イオウ変性
タイプは、イオウとクロロプレン系単量体を共重合した
ポリマーをチウラムジスルフィドで可塑化し、所定のム
ーニー粘度に調整するものである。メルカプタン変性タ
イプは、ｎ−ドデシルメルカプタン、ｔｅｒｔ−ドデシ
ルメルカプタン、オクチルメルカプタン等のアルキルメ
ルカプタン類を分子量調整剤に使用するものである。ま
た、キサントゲン変性タイプは、アルキルキサントゲン
化合物を分子量調整剤に使用するものである。本発明の
クロロプレン系ゴムとしては、これらのうちから選ばれ
た１種または２種以上を混合して用いることができる。
【００２４】重合開始剤としては特に制限されないが、
クロロプレンの乳化重合に一般に用いられる公知の過硫
酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、
過酸化水素、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイドなどの
有機過酸化物類が用いられる。
クロロプレンの乳化重合に一般に用いられる公知の過硫
酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、
過酸化水素、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイドなどの
有機過酸化物類が用いられる。
【００２５】本発明において重合温度及びモノマーの最
終転化率は特に制限されないが、重合温度は０〜５０℃
であることが好ましく、更に２０〜５０℃であることが
好ましい。また、モノマーの転化率は６０〜９０質量％
の範囲に入るように行うことが好ましく、この転化率に
達した時点で重合禁止剤を少量添加して重合を停止させ
る。重合禁止剤としては、例えば、チオジフェニルアミ
ン、４−ターシャリーブチルカテコール、２，２−メチ
レンビス−４−メチル−６−ターシャリーブチルフェノ
ールなどの通常用いられる禁止剤が用いられる。
終転化率は特に制限されないが、重合温度は０〜５０℃
であることが好ましく、更に２０〜５０℃であることが
好ましい。また、モノマーの転化率は６０〜９０質量％
の範囲に入るように行うことが好ましく、この転化率に
達した時点で重合禁止剤を少量添加して重合を停止させ
る。重合禁止剤としては、例えば、チオジフェニルアミ
ン、４−ターシャリーブチルカテコール、２，２−メチ
レンビス−４−メチル−６−ターシャリーブチルフェノ
ールなどの通常用いられる禁止剤が用いられる。
【００２６】未反応の単量体は、例えば、スチームスト
リッピング法によって除去し、その後、ラテックスのｐ
Ｈを調整し、常法の凍結凝固、水洗、熱風乾燥などの方
法により重合体を単離することができる。
リッピング法によって除去し、その後、ラテックスのｐ
Ｈを調整し、常法の凍結凝固、水洗、熱風乾燥などの方
法により重合体を単離することができる。
【００２７】本発明で用いるクロロプレン系ゴム組成物
におけるゴム成分は、クロロプレン系ゴムを主成分とす
るものであるが、クロロプレン系ゴムの他に、必要に応
じて天然ゴム、ブチルゴム、ＢＲ、ＮＢＲ、ＥＰＤＭ等
を含有することができる。
におけるゴム成分は、クロロプレン系ゴムを主成分とす
るものであるが、クロロプレン系ゴムの他に、必要に応
じて天然ゴム、ブチルゴム、ＢＲ、ＮＢＲ、ＥＰＤＭ等
を含有することができる。
【００２８】本発明で加硫剤として用いられる金属およ
び金属化合物としてはベリリウム、マグネシウム、亜
鉛、カルシウム、カドミウム、ストロンチウム、バリウ
ム、ゲルマニウム、チタニウム、錫、ジルコニウム、
鉛、アンチモン、バナジウム、砒素、ビスマス、クロ
ム、モリブデン、タングステン、テルル、セレン、鉄、
ニッケル、コバルト、オスミウムなどの元素単体およ
び、上記元素の酸化物および水酸化物が用いられる。
び金属化合物としてはベリリウム、マグネシウム、亜
鉛、カルシウム、カドミウム、ストロンチウム、バリウ
ム、ゲルマニウム、チタニウム、錫、ジルコニウム、
鉛、アンチモン、バナジウム、砒素、ビスマス、クロ
ム、モリブデン、タングステン、テルル、セレン、鉄、
ニッケル、コバルト、オスミウムなどの元素単体およ
び、上記元素の酸化物および水酸化物が用いられる。
【００２９】好ましくは、上記の加硫剤として用いられ
る金属化合物のうち酸化カルシウム、酸化亜鉛、酸化
鉛、二酸化アンチモン、三酸化アンチモンが用いられ
る。これらは２種以上を併用して用いることもできる。
金属化合物のうち酸化亜鉛が特に好ましい。これらの金
属酸化物の添加量は、ゴム１００質量部に対して２〜２
０質量部が好ましい。
る金属化合物のうち酸化カルシウム、酸化亜鉛、酸化
鉛、二酸化アンチモン、三酸化アンチモンが用いられ
る。これらは２種以上を併用して用いることもできる。
金属化合物のうち酸化亜鉛が特に好ましい。これらの金
属酸化物の添加量は、ゴム１００質量部に対して２〜２
０質量部が好ましい。
【００３０】更に好ましくは、上記金属化合物のうち酸
化マグネシウムについては、加硫促進剤の種類によって
は、酸化マグネシウムを添加することにより加硫速度が
遅くなる場合があるため、添加量を２質量部以下もしく
は添加しない方が好ましい。
化マグネシウムについては、加硫促進剤の種類によって
は、酸化マグネシウムを添加することにより加硫速度が
遅くなる場合があるため、添加量を２質量部以下もしく
は添加しない方が好ましい。
【００３１】本発明のクロロプレン系ゴム組成物は、従
来よりゴム、プラスチックに使用されている各種の添加
剤を用途に応じてそれぞれの目標物性に到達するように
配合することができる。これらの添加剤としては、補強
剤、軟化剤、加工助剤、老化防止剤等が挙げられる。
来よりゴム、プラスチックに使用されている各種の添加
剤を用途に応じてそれぞれの目標物性に到達するように
配合することができる。これらの添加剤としては、補強
剤、軟化剤、加工助剤、老化防止剤等が挙げられる。
【００３２】補強剤としてはカーボンブラック、シリカ
等が挙げられ、ゴムの機械強度を増大させるために用い
られる。補強剤の添加量は、一般的には、ゴム１００質
量部に対して２０〜８０質量部程度である。また、炭酸
カルシウム、クレー、タルク等の充填剤も必要に応じて
添加することができる。
等が挙げられ、ゴムの機械強度を増大させるために用い
られる。補強剤の添加量は、一般的には、ゴム１００質
量部に対して２０〜８０質量部程度である。また、炭酸
カルシウム、クレー、タルク等の充填剤も必要に応じて
添加することができる。
【００３３】軟化剤としては、潤滑油、プロセスオイ
ル、パラフィン、流動パラフィン、ワセリン、石油アス
ファルト等の石油系軟化剤、ナタネ油、アマニ油、ヒマ
シ油、ヤシ油等の脂肪油系軟化剤が挙げられ、ゴム１０
０質量部に対して４０質量部程度まで添加できる。
ル、パラフィン、流動パラフィン、ワセリン、石油アス
ファルト等の石油系軟化剤、ナタネ油、アマニ油、ヒマ
シ油、ヤシ油等の脂肪油系軟化剤が挙げられ、ゴム１０
０質量部に対して４０質量部程度まで添加できる。
【００３４】加工助剤としては、ステアリン酸等の脂肪
酸が挙げられ、ゴム１００質量部に対して０．５〜５質
量部程度まで添加できる。
酸が挙げられ、ゴム１００質量部に対して０．５〜５質
量部程度まで添加できる。
【００３５】老化防止剤としては、アミン系、イミダゾ
ール系、カルバミン酸金属塩、フェノール系、ワックス
等が挙げられ、ゴム１００質量部に対して０．５〜１０
質量部程度添加することができる。
ール系、カルバミン酸金属塩、フェノール系、ワックス
等が挙げられ、ゴム１００質量部に対して０．５〜１０
質量部程度添加することができる。
【００３６】本発明のクロロプレン系ゴム組成物は、良
好な加工性を有するため、通常のゴムと同様の方法で、
ニーダー、バンバリーまたはロール等の混練り機によっ
て混合し、目的に応じた形状に成形加工し成形加硫物を
得ることが出来る。具体的には各成分を加硫温度以下の
温度で混練し、次いでその混合物を各種形状に成形して
加硫して加硫物を得る。加硫時の温度や加硫時間は適宜
設定することができる。加硫温度は１３０〜２００℃が
好ましく、１４０〜１９０℃が更に好ましい。
好な加工性を有するため、通常のゴムと同様の方法で、
ニーダー、バンバリーまたはロール等の混練り機によっ
て混合し、目的に応じた形状に成形加工し成形加硫物を
得ることが出来る。具体的には各成分を加硫温度以下の
温度で混練し、次いでその混合物を各種形状に成形して
加硫して加硫物を得る。加硫時の温度や加硫時間は適宜
設定することができる。加硫温度は１３０〜２００℃が
好ましく、１４０〜１９０℃が更に好ましい。
【００３７】
【実施例】以下に実施例により本発明を詳しく説明する
が、本発明は下記の実施例により限定されるものではな
い。 実施例及び比較例 表１および表２に示す配合処方により、８インチロール
を用いて配合して得たクロロプレン系ゴム組成物の加硫
物について物性試験を行ない、結果を表１および表２に
示した。油圧プレスにて１６０℃×３０分間加硫した試
験片の引張強度、伸び等の力学的特性は、ＪＩＳ Ｋ６
２５１に準拠して行った。硬度は、ＪＩＳ Ｋ６２５３
に準拠してデュロメータ硬さ計を用いて測定を行った。
油圧プレスにて１６０℃×３５分間加硫したサンプルの
圧縮永久ひずみ試験は、ＪＩＳ Ｋ６２６２に準拠して
（試験条件は１００℃×７０時間）行った。更に、加硫
促進剤として従来使用されているエチレンチオウレア及
びＮ，Ｎ’−（ｍ−フェニレン）ビスマレイミド及び
２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジンを使用し
て同様に試験し、比較例１、２、３として結果を表２に
併せて示した。
が、本発明は下記の実施例により限定されるものではな
い。 実施例及び比較例 表１および表２に示す配合処方により、８インチロール
を用いて配合して得たクロロプレン系ゴム組成物の加硫
物について物性試験を行ない、結果を表１および表２に
示した。油圧プレスにて１６０℃×３０分間加硫した試
験片の引張強度、伸び等の力学的特性は、ＪＩＳ Ｋ６
２５１に準拠して行った。硬度は、ＪＩＳ Ｋ６２５３
に準拠してデュロメータ硬さ計を用いて測定を行った。
油圧プレスにて１６０℃×３５分間加硫したサンプルの
圧縮永久ひずみ試験は、ＪＩＳ Ｋ６２６２に準拠して
（試験条件は１００℃×７０時間）行った。更に、加硫
促進剤として従来使用されているエチレンチオウレア及
びＮ，Ｎ’−（ｍ−フェニレン）ビスマレイミド及び
２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジンを使用し
て同様に試験し、比較例１、２、３として結果を表２に
併せて示した。
【００３８】ムーニースコーチ試験は、ＪＩＳ Ｋ６３
００に準拠して、Ｌ形ローターを使用して、試験温度１
２５℃におけるスコーチタイム（ｔ５）を測定した。
００に準拠して、Ｌ形ローターを使用して、試験温度１
２５℃におけるスコーチタイム（ｔ５）を測定した。
【００３９】振動式加硫試験機による加硫試験は、東洋
精機製ＡＵＴＯＭＡＴＩＣ ＲＯＴＯＲＬＥＳＳ ＲＨ
ＥＯＭＥＴＥＲ ＡＬＲ−２を用いて１６０℃で測定を
行い、ＪＩＳ Ｋ６３００に準拠して、Ｔ90とＴ10を求
めた。
精機製ＡＵＴＯＭＡＴＩＣ ＲＯＴＯＲＬＥＳＳ ＲＨ
ＥＯＭＥＴＥＲ ＡＬＲ−２を用いて１６０℃で測定を
行い、ＪＩＳ Ｋ６３００に準拠して、Ｔ90とＴ10を求
めた。
【００４０】
【表１】
【００４１】
【表２】
【００４２】表１、表２で用いたクロロプレンゴム（Ｍ
−４０）は、電気化学工業株式会社製メルカプタン変性
タイプのクロロプレンゴムである。 表１、表２で用いたＭｇＯは、協和化学工業株式会社
製、キョウワマグ１５０ 表１、表２で用いたＺｎＯは、堺化学工業株式会社製、
亜鉛華２種 表１、表２で用いた＃２２（エチレンチオウレア）は、
川口化学工業株式会社製、アクセル ２２−Ｓ 表１、表２で用いたＨＡＦは、旭カーボン株式会社、＃
７０
−４０）は、電気化学工業株式会社製メルカプタン変性
タイプのクロロプレンゴムである。 表１、表２で用いたＭｇＯは、協和化学工業株式会社
製、キョウワマグ１５０ 表１、表２で用いたＺｎＯは、堺化学工業株式会社製、
亜鉛華２種 表１、表２で用いた＃２２（エチレンチオウレア）は、
川口化学工業株式会社製、アクセル ２２−Ｓ 表１、表２で用いたＨＡＦは、旭カーボン株式会社、＃
７０
【００４３】
【発明の効果】実施例に示した通り、本発明の一般式
（１）で表される化合物と一般式（２）で表される化合
物を組み合わせてなる新規な加硫促進剤を用いて、比較
例２で示したような一般式（１）のみを加硫促進剤とし
て使用したものより、加硫速度が早く、ゴム弾性を表す
圧縮永久歪みに優れ、比較例３で示したような一般式
（２）のみを加硫促進剤として使用したものよりスコー
チタイムが長いことより加工安定性に優れており、比較
例１に示したような従来の加硫促進剤であるエチレンチ
オウレアと同等の加硫促進効果が得られ、引張強度、伸
び、圧縮永久ひずみ等の力学的特性の優れた加硫物が得
られる。
（１）で表される化合物と一般式（２）で表される化合
物を組み合わせてなる新規な加硫促進剤を用いて、比較
例２で示したような一般式（１）のみを加硫促進剤とし
て使用したものより、加硫速度が早く、ゴム弾性を表す
圧縮永久歪みに優れ、比較例３で示したような一般式
（２）のみを加硫促進剤として使用したものよりスコー
チタイムが長いことより加工安定性に優れており、比較
例１に示したような従来の加硫促進剤であるエチレンチ
オウレアと同等の加硫促進効果が得られ、引張強度、伸
び、圧縮永久ひずみ等の力学的特性の優れた加硫物が得
られる。
Claims (8)
- 【請求項１】 下記の一般式（１）で示される構造を有
する化合物と一般式（２）で示される構造を有する化合
物を組み合わせてなることを特徴とするクロロプレン系
ゴム用加硫促進剤。 【化１】 （但し、一般式（１）において、ＲはＯ、Ｓ、アルキレ
ン基、フェニレン基、シクロアルキレン基、スルホン
基、（フェニレン基）−（アルキレン基）−（フェニレ
ン基）、（フェニレン基）−Ｏ−（フェニレン基）また
は（フェニレン基）−Ｏ−（フェニレン基）−アルキレ
ン基−（フェニレン基）−Ｏ−（フェニレン基）のいず
れかであり、フェニレン基またはアルキレン基には炭素
数１〜５のアルキル基が水素を置換していても良く、Ｒ
が何も無く窒素原子同士が直接結合していても良い。） 【化２】 （但し、一般式（２）においてＲ１、Ｒ２としては、そ
れぞれＳＨ、ＳＸ、Ｒ’、ＯＲ’、ＳＲ’、ＮＲ’
Ｒ”、ＣＯＯＨまたは塩素のいずれかであり、Ｘはアル
カリ金属であり、Ｒ’またはＲ”は水素または炭素数１
〜１０のアルキル基または、フェニル基である。） - 【請求項２】 一般式（１）で示される構造を有する化
合物がＮ，Ｎ’−（ｍ−フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−ジフェニルメタン）ビスマレイ
ミド、ビス（３−エチル−５−メチル−４−マレイミド
フェニル）メタンまたは２，２’−ビス（４−（４−マ
レイミドフェノキシ）フェニル）プロパンであることを
特徴とする請求項１記載のクロロプレン系ゴム用加硫促
進剤。 - 【請求項３】 一般式（２）で示される構造を有する化
合物が２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン、
２−ジブチルアミノ−４，６−ジメルカプト−ｓ−トリ
アジン、２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン
−モノナトリウム塩または２−アニリノ−４，６−ジメ
ルカプト−ｓ−トリアジンである請求項１または２記載
のクロロプレン系ゴム用加硫促進剤。 - 【請求項４】 クロロプレン系ゴムに請求項１記載の化
合物を配合してなることを特徴とする加硫可能なクロロ
プレン系ゴム組成物。 - 【請求項５】 クロロプレン系ゴムがキサントゲン変性
クロロプレン系ゴム、メルカプタン変性クロロプレン系
ゴム及び硫黄変性クロロプレンゴムから選ばれた１種ま
たは２種以上であることを特徴とする請求項４記載のク
ロロプレン系ゴム組成物。 - 【請求項６】 金属化合物を少なくとも１種添加するこ
とを特徴とする請求項４または５記載のクロロプレン系
ゴム組成物。 - 【請求項７】 金属化合物が酸化亜鉛であることを特徴
とする請求項６記載のクロロプレン系ゴム組成物。 - 【請求項８】 請求項４〜７のいずれか１項記載のクロ
ロプレン系ゴム組成物を加硫してなることを特徴とする
加硫物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000176376A JP4531204B2 (ja) | 2000-01-28 | 2000-06-13 | クロロプレン系ゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000019620 | 2000-01-28 | ||
| JP2000-19620 | 2000-01-28 | ||
| JP2000176376A JP4531204B2 (ja) | 2000-01-28 | 2000-06-13 | クロロプレン系ゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001279023A true JP2001279023A (ja) | 2001-10-10 |
| JP4531204B2 JP4531204B2 (ja) | 2010-08-25 |
Family
ID=26584344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000176376A Expired - Fee Related JP4531204B2 (ja) | 2000-01-28 | 2000-06-13 | クロロプレン系ゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4531204B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012008321A (ja) * | 2010-06-24 | 2012-01-12 | Tokai Rubber Ind Ltd | 電子写真機器用導電性組成物、電子写真機器用導電性架橋体および電子写真機器用導電性部材 |
| JPWO2021161734A1 (ja) * | 2020-02-13 | 2021-08-19 | ||
| CN114929796A (zh) * | 2020-01-06 | 2022-08-19 | 昭和电工株式会社 | 胶乳组合物、成型体及成型体的制造方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5155347A (en) * | 1974-11-11 | 1976-05-15 | Nippon Zeon Co | Karyukanona horikuroropurengomusoseibutsu |
| JPS59109541A (ja) * | 1982-12-15 | 1984-06-25 | Bando Chem Ind Ltd | クロロプレンゴム組成物 |
| JPH04198336A (ja) * | 1990-11-28 | 1992-07-17 | Sanshin Chem Ind Co Ltd | ハロゲン含有重合体ゴムの早期加硫抑制方法 |
| JPH08259824A (ja) * | 1995-01-26 | 1996-10-08 | Showa Denko Kk | 熱可塑性エラストマー組成物 |
-
2000
- 2000-06-13 JP JP2000176376A patent/JP4531204B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5155347A (en) * | 1974-11-11 | 1976-05-15 | Nippon Zeon Co | Karyukanona horikuroropurengomusoseibutsu |
| JPS59109541A (ja) * | 1982-12-15 | 1984-06-25 | Bando Chem Ind Ltd | クロロプレンゴム組成物 |
| JPH04198336A (ja) * | 1990-11-28 | 1992-07-17 | Sanshin Chem Ind Co Ltd | ハロゲン含有重合体ゴムの早期加硫抑制方法 |
| JPH08259824A (ja) * | 1995-01-26 | 1996-10-08 | Showa Denko Kk | 熱可塑性エラストマー組成物 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012008321A (ja) * | 2010-06-24 | 2012-01-12 | Tokai Rubber Ind Ltd | 電子写真機器用導電性組成物、電子写真機器用導電性架橋体および電子写真機器用導電性部材 |
| CN114929796A (zh) * | 2020-01-06 | 2022-08-19 | 昭和电工株式会社 | 胶乳组合物、成型体及成型体的制造方法 |
| JPWO2021161734A1 (ja) * | 2020-02-13 | 2021-08-19 | ||
| WO2021161734A1 (ja) * | 2020-02-13 | 2021-08-19 | Nok株式会社 | クロロプレンゴム組成物 |
| CN115087700A (zh) * | 2020-02-13 | 2022-09-20 | Nok株式会社 | 氯丁橡胶组合物 |
| JP7269431B2 (ja) | 2020-02-13 | 2023-05-08 | Nok株式会社 | クロロプレンゴム組成物 |
| CN115087700B (zh) * | 2020-02-13 | 2024-03-01 | Nok株式会社 | 氯丁橡胶组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4531204B2 (ja) | 2010-08-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1082395A (en) | Vulcanizable compositions of a halogen-containing polymer and a diene/nitrile rubber having active halogen cure sites | |
| JPWO2010095591A1 (ja) | 硫黄変性クロロプレンエラストマー組成物、その配合物及び加硫物 | |
| US6495625B1 (en) | Chloroprene type rubber composition | |
| JP2016141736A (ja) | クロロプレンゴム組成物 | |
| JP2002060550A (ja) | ハロゲン含有ゴム組成物 | |
| TW201443126A (zh) | 橡膠組成物及硫化成形體 | |
| CN108602989B (zh) | 氢化的腈-丁二烯-peg-丙烯酸酯共聚物 | |
| CN113661181B (zh) | 硫改性氯丁橡胶及其制造方法、硫改性氯丁橡胶组合物、硫化物以及成型品 | |
| CN112533990A (zh) | 橡胶组合物、硫化橡胶和该硫化橡胶的成形品 | |
| CN109312120B (zh) | 阻燃橡胶组合物、其硫化物和成型品 | |
| CN112334500B (zh) | 丙烯酸共聚物和橡胶材料 | |
| JP4531204B2 (ja) | クロロプレン系ゴム組成物 | |
| JP2001316525A (ja) | クロロプレン系ゴム組成物 | |
| JP2002138165A (ja) | クロロプレン系ゴム組成物 | |
| JP4485017B2 (ja) | クロロプレン系ゴム組成物 | |
| JP4508346B2 (ja) | クロロプレン系ゴム組成物 | |
| US3795655A (en) | Sulfur-vulcanizable elastomer mixtures and oxidation-resistant vulcanizates thereof | |
| EP4130067A1 (en) | Acrylic rubber, acrylic rubber-containing composition, and crosslinked rubber | |
| JP4255606B2 (ja) | クロロプレン系ゴム組成物 | |
| JP2001279022A (ja) | クロロプレン系ゴム組成物 | |
| WO2014119517A1 (ja) | クロロプレンゴム組成物及び加硫成形体 | |
| JP5010074B2 (ja) | クロロプレン系ゴム組成物 | |
| JP2003026855A (ja) | クロロプレン系ゴム組成物 | |
| CN114144438A (zh) | 丙烯酸酯橡胶的制造方法 | |
| EP4353756A1 (en) | Acrylic copolymer, acrylic-copolymer-containing composition, and crosslinked acrylic copolymer |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070529 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20091216 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091222 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100219 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100330 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100426 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100608 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100609 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130618 Year of fee payment: 3 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |