JP2002138165A - クロロプレン系ゴム組成物 - Google Patents
クロロプレン系ゴム組成物Info
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Abstract
チレンチオウレアなどの汎用の加硫促進剤に代わる新規
な加硫促進剤を提供する。 【解決手段】 下記の一般式(1)で示される構造を有
する化合物と一般式(2)で示される構造を有する化合
物と酸無水物を組み合わせてなることを特徴とするクロ
ロプレン系ゴム用加硫促進剤、これを配合してなる加硫
可能なクロロプレン系ゴム組成物。 【化1】 【化2】
Description
ムに従来使用されているエチレンチオウレアやトリメチ
ルチオウレアなどの加硫促進剤に代わる新規な加硫促進
剤に関する。更に詳しくは、本発明は下記の一般式
(1)で示される構造を有する化合物と一般式(2)で
示される構造を有する化合物と酸無水物とを組み合わせ
てなる加硫促進剤と、これを含有したクロロプレン系ゴ
ム組成物に関するものであり、更に詳しくは加硫するこ
とによって、引張強度や伸び、圧縮永久ひずみなどの物
性に優れるクロロプレン系ゴム組成物に関する。
は、エチレンチオウレアやトリメチルチオウレアなどが
使用されている。また、本願の一般式(1)で示される
構造の化合物を単独で加硫促進剤として用いられること
は知られている(特開昭59−109541号公報)。
しかしながら、一般式(1)で示される構造の合物を単
独で加硫促進剤として使用した場合には加硫が遅く、加
硫してなる配合物の機械的特性が十分でない。また、本
願の一般式(2)で示される構造の化合物を単独で加硫
促進剤として用いられることも知られている(特開昭5
1−55347号公報、特開昭58−222129号公
報、特開昭62−86034号公報)。しかしながら、
一般式(2)で示される構造の化合物を単独で加硫促進
剤として使用した場合には、スコーチタイムが短い為に
極めてスコーチし易いという欠点を有している。更に、
本願の一般式(1)で示される構造の化合物と一般式
(2)で示される構造の化合物と酸無水物を組み合わせ
て加硫促進剤として用いた例はこれまではなかった。
ロプレン系ゴムに従来使用されてきたエチレンチオウレ
アなどの汎用の加硫促進剤に代わる新規な加硫促進剤を
提供することにある。
題を解決すべく鋭意検討を重ねたところ、クロロプレン
系ゴムの加硫促進剤として使用されていなかった、下記
の一般式(1)と(2)で規定される化合物と酸無水物
を組み合わせた新規な加硫促進剤を使用することにより
クロロプレン系ゴムを架橋し得ることを見出し、本発明
を完成させるに到った。すなわち本発明は、下記の一般
式(1)と(2)で表される構造を有する化合物と酸無
水物を組み合わせてなるクロロプレン系ゴム用加硫促進
剤である。
S、アルキレン基、フェニレン基、シクロアルキレン
基、スルホン基、(フェニレン基)−(アルキレン基)
−(フェニレン基)、(フェニレン基)−O−(フェニ
レン基)または(フェニレン基)−O−(フェニレン
基)−アルキレン基−(フェニレン基)−O−(フェニ
レン基)のいずれかであり、フェニレン基またはアルキ
レン基には炭素数1〜5個のアルキル基が水素を置換し
ていても良く、Rが何も無く窒素原子同士が直接結合し
ても良い。)
るの化合物としては、N,N’−(m−フェニレン)ビ
スマレイミド、N,N’−(4,4’−ジフェニルメタ
ン)ビスマレイミド、ビス(3−エチル−5−メチル−
4−マレイミドフェニル)メタンまたは2,2’−ビス
(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパ
ンであることが好ましい。
しては、それぞれSH、SX、R’、OR’、SR’、
NR’R”、COOHまたは塩素のいずれかであり、X
はアルカリ金属であり、R’またはR”は水素または炭
素数1〜10のアルキル基または、水素または炭素数1
〜10のアルキル基で置換されたフェニル基である。)
る化合物としては、2,4,6−トリメルカプト−s−
トリアジン、2−ジブチルアミノ−4,6−ジメルカプ
ト−s−トリアジン、2,4,6−トリメルカプト−s
−トリアジン−モノナトリウム塩または2−アニリノ−
4,6−ジメルカプト−s−トリアジンであることが好
ましい。また、本発明の酸無水物としては、無水マレイ
ン酸、無水フタル酸、無水コハク酸から選ばれた1種ま
たは2種以上であることが好ましい。
てなる加硫可能なクロロプレン系ゴム組成物である。ま
た、本発明のクロロプレン系ゴムは、キサントゲン変性
クロロプレン系ゴム、メルカプタン変性クロロプレン系
ゴム及び硫黄変性クロロプレンゴムから選ばれた1種ま
たは2種以上であることが好ましい。また、本発明のク
ロロプレン系ゴム組成物は、金属化合物を少なくとも1
種添加されていることが好ましい。金属化合物は酸化亜
鉛であることが特に好ましい。
を加硫することによって得られる加硫物である。
る。本発明で用いる上記の一般式(1)の構造を有する
化合物は、ビスマレイミドの2つの窒素の間にO、S、
アルキレン基、フェニレン基、シクロアルキレン基、ス
ルホン基、(フェニレン基)−(アルキレン基)−(フ
ェニレン基)、(フェニレン基)−O−(フェニレン
基)または(フェニレン基)−O−(フェニレン基)−
アルキレン基−(フェニレン基)−O−(フェニレン
基)のいずれかであるか、またはRが何も無く2つの窒
素が直接連結されたNN’−連結ビスマレイミドであ
る。また上記フェニレン基またはアルキレン基には炭素
数1〜5のアルキル基が水素を置換しても良い。
化合物は、上記の一般式(2)においてR1、R2として
は、それぞれSH、SX、R’、OR’、SR’、N
R’R”、COOHまたは塩素のいずれかであり、Xは
アルカリ金属であり、R’またはR”は水素または炭素
数1〜10のアルキル基または、水素または炭素数1〜
10のアルキル基で置換されたフェニル基である。
る化合物としては、N,N’−ビスマレイミド、N,
N’−メチレンビスマレイミド、N,N’−エチレンビ
スマレイミド、N,N’−プロピレンビスマレイミド、
N,N’−ヘキサメチレンビスマレイミド、N,N’−
(o−フェニレン)ビスマレイミド、N,N’−(m−
フェニレン)ビスマレイミド、N,N’−(p−フェニ
レン)ビスマレイミド、N,N’−(2,4−トリレ
ン)ビスマレイミド、N,N’−デュリレンジマレイミ
ド、N,N’−(4,4(2,2,’ジクロロビフェニ
レン))ジマレイミド、N,N’−(4,4’−メチレ
ンジフェニル)ジマレイミド、N,N’−(1,4−デ
ュリレンジエチレン)ジマレイミド、N,N’−(4,
4’スルホニルジフェニル)ジマレイミド、2,6−ビ
ス(マレイミドメチル)−t−ブチルフェノール、N,
N’−オキシジメチレンジマレイミド、N,N’−
(4,4’−ジフェニルメタン)ビスマレイミド、ビス
(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)
メタン、2,2’−ビス(4−(4−マレイミドフェノ
キシ)フェニル)プロパンなどが挙げられる。
るの化合物が、N,N’−(m−フェニレン)ビスマレ
イミド、N,N’−(4,4’−ジフェニルメタン)ビ
スマレイミド、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マ
レイミドフェニル)メタンまたは2,2’−ビス(4−
(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパンであ
ることが好ましい。
る化合物としては、2,4,6−トリメルカプト−s−
トリアジン、2−メトキシ−4,6−ジメルカプト−s
−トリアジン、2−エトキシ−4,6−ジメルカプト−
s−トリアジン、2−モルホリノ−4,6−ジメルカプ
ト−s−トリアジン、2−フェノキシ−4,6−ジメル
カプト−s−トリアジン、2−ブチルアミノ−4,6−
ジメルカプト−s−トリアジン、2−アニリノ−4,6
−ジメルカプト−s−トリアジン、2−ナフチルアミノ
−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン、2−メチル
アミノ−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン、2−
ジエチルアミノ−4,6−ジメルカプト−s−トリアジ
ン、2−ジブチルアミノ−4,6−ジメルカプト−s−
トリアジン、2−ジフェニルアミノ−4,6−ジメルカ
プト−s−トリアジン、2−ジシクロヘキシルアミノ−
4,6−ジアミノ−s−トリアジン、2−ピペリジル−
4,6−ジメルカプト−s−トリアジン、2−クロロ−
4,6−ジメルカプト−s−トリアジン、及び上記化合
物のナトリウム塩、2,4−ジメトキシ−6−メルカプ
ト−s−トリアジン、2,4−ジエトキシ−6−メルカ
プト−s−トリアジン、2,4−ジモルホリノ−6−メ
ルカプト−s−トリアジン、2,4−ジフェノキシ−6
−メルカプト−s−トリアジン、2,4−ジブチルアミ
ノ−6−メルカプト−s−トリアジン、2,4−ジアニ
リノ−6−メルカプト−s−トリアジン、2,4−ジナ
フチルアミノ−6−メルカプト−s−トリアジン、2,
4−ジメチルアミノ−6−ジメルカプト−s−トリアジ
ン、2,4−ビスジエチルアミノ−6−メルカプト−s
−トリアジン、2,4−ビスジブチルアミノ−6−メル
カプト−s−トリアジン、2,4−ビスジフェニルアミ
ノ−6−メルカプト−s−トリアジン、2,4−ビスジ
シクロヘキシルアミノ−6−アミノ−s−トリアジン、
2,4−ジピペリジル−6−メルカプト−s−トリアジ
ン、2,4−ジクロロクロロ−6−メルカプト−s−ト
リアジンなどが挙げられる。
る化合物が2,4,6−トリメルカプト−s−トリアジ
ン、2−ジブチルアミノ−4,6−ジメルカプト−s−
トリアジン、2,4,6−トリメルカプト−s−トリア
ジン−モノナトリウム塩または2−アニリノ−4,6−
ジメルカプト−s−トリアジンであることが好ましい。
酸、無水安息香酸、無水コハク酸、無水フタル酸、無水
マレイン酸、無水ニコチン酸、無水プロピオン酸、無水
−n−カプロン酸、無水グルタル酸、無水ギ酸、無水テ
トラヒドロフタル酸、無水トリフルオロ酢酸、エンデッ
ク酸無水物、n−カプロン酸無水物、無水フェニルセレ
ニン酸、クレンド酸無水物、無水亜セレン酸、無水クロ
ム酸、無水けい皮酸、モノクロロ酢酸無水物、無水タン
グステン酸、無水チオりん酸、無水−1,8−ナフタル
酸、無水バナジン酸、無水プロパン酸、無水ホウ酸、無
水モリブデン酸、無水よう素酸、無水イタコン酸、無水
りん酸などが上げられる。
タル酸、無水コハク酸であることが好ましい。
の量は、ゴム100質量部あたり0.01質量部以下で
は加工安全性に問題があり、20質量部以上では十分な
機械的強度が発現しないために、ゴム100質量部あた
り0.01〜20質量部、好ましくは0.1質量部〜1
0質量部の範囲内であることが好ましい。なお、本明細
書において他に注記したものを除き、全ての部はゴム1
00質量部あたりの部数(質量部)であり、そして百分
率は全組成物の質量による。
の量は、ゴム100質量部あたり0.01質量部以下で
は十分な機械的強度が発現せず、20質量部以上では加
工安全性に問題出るために、ゴム100質量部あたり
0.01〜20質量部、好ましくは0.1質量部〜10
質量部の範囲内であることが好ましい。
量部あたり0.1質量部以下では加工安全性に問題があ
り、20質量部以上では十分な機械的強度が発現しない
ために、ゴム100質量部あたり0.1〜20質量部、
好ましくは0.5質量部〜10質量部の範囲内であるこ
とが好ましい。
体の重合体であり、一般に乳化重合により製造される
が、本発明で用いるクロロプレン系ゴムとしては、クロ
ロプレンの単独重合体またはクロロプレンと共重合可能
な他の単量体1種以上との混合物(以下クロロプレン系
単独重合体と称する)を重合して得られた共重合体(以
下クロロプレン系ゴムと称する)が用いられる。クロロ
プレンと共重合可能な単量体としては、例えば、2,3
−ジクロロ−1,3−ブタジエン、1−クロロ−1,3
−ブタジエン、硫黄、スチレン、アクリロニトリル、メ
タクリロニトリル、イソプレン、ブタジエン、並びにア
クリル酸、メタクリル酸及びこれらのエステル類などで
あり、本発明の目的を満たす範囲で用いることが出来
る。
重合方法には特に制限はなく、通常の重合方法が使用で
き、クロロプレン系単量体をクロロプレンの重合に一般
に用いられる重合開始剤の存在下に、通常用いられる方
法により乳化重合して得ることが出来る。この乳化重合
を実施する場合の乳化剤に制限はなく、一般にクロロプ
レンの乳化重合に使用される乳化剤、例えば炭素数6〜
22の飽和または不飽和の脂肪族のアルカリ金属塩、ロ
ジン酸または不均化ロジン酸のアルカリ金属塩、β−ナ
フタレンスルホン酸のホルマリン縮合物のアルカリ金属
塩などが用いられる。
類により、イオウ変性タイプ、メルカプタン変性タイ
プ、キサントゲン変性タイプに分類される。イオウ変性
タイプは、イオウとクロロプレン系単量体を共重合した
ポリマーをチウラムジスルフィドで可塑化し、所定のム
ーニー粘度に調整するものである。メルカプタン変性タ
イプは、n−ドデシルメルカプタン、tert−ドデシ
ルメルカプタン、オクチルメルカプタン等のアルキルメ
ルカプタン類を分子量調整剤に使用するものである。ま
た、キサントゲン変性タイプは、アルキルキサントゲン
化合物を分子量調整剤に使用するものである。本発明の
クロロプレン系ゴムとしては、これらのうちから選ばれ
た1種または2種以上を混合して用いることができる。
クロロプレンの乳化重合に一般に用いられる公知の過硫
酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、
過酸化水素、t−ブチルハイドロパーオキサイドなどの
有機過酸化物類が用いられる。
終転化率は特に制限されないが、重合温度は0〜50℃
であることが好ましく、更に20〜50℃であることが
好ましい。また、モノマーの転化率は60〜90質量%
の範囲に入るように行うことが好ましく、この転化率に
達した時点で重合禁止剤を少量添加して重合を停止させ
る。重合禁止剤としては、例えば、チオジフェニルアミ
ン、4−ターシャリーブチルカテコール、2,2−メチ
レンビス−4−メチル−6−ターシャリーブチルフェノ
ールなどの通常用いられる禁止剤が用いられる。
リッピング法によって除去し、その後、ラテックスのp
Hを調整し、常法の凍結凝固、水洗、熱風乾燥などの方
法により重合体を単離することができる。
におけるゴム成分は、クロロプレン系ゴムを主成分とす
るものであるが、クロロプレン系ゴムの他に、必要に応
じて天然ゴム、ブチルゴム、BR、NBR、EPDM等
を含有することができる。
び金属化合物としてはベリリウム、マグネシウム、亜
鉛、カルシウム、カドミウム、ストロンチウム、バリウ
ム、ゲルマニウム、チタニウム、錫、ジルコニウム、
鉛、アンチモン、バナジウム、砒素、ビスマス、クロ
ム、モリブデン、タングステン、テルル、セレン、鉄、
ニッケル、コバルト、オスミウムなどの元素単体およ
び、上記元素の酸化物および水酸化物が用いられる。
る金属化合物のうち酸化カルシウム、酸化亜鉛、酸化
鉛、二酸化アンチモン、三酸化アンチモンが用いられ
る。これらは2種以上を併用して用いることもできる。
金属化合物のうち酸化亜鉛が特に好ましい。これらの金
属酸化物の添加量は、ゴム100質量部に対して2〜2
0質量部が好ましい。
化マグネシウムについては、加硫促進剤の種類によって
は、酸化マグネシウムを添加することにより加硫速度が
遅くなる場合があるため、添加量を2質量部以下もしく
は添加しない方が好ましい。
来よりゴム、プラスチックに使用されている各種の添加
剤を用途に応じてそれぞれの目標物性に到達するように
配合することができる。これらの添加剤としては、補強
剤、軟化剤、加工助剤、老化防止剤等が挙げられる。
等が挙げられ、ゴムの機械強度を増大させるために用い
られる。補強剤の添加量は、一般的には、ゴム100質
量部に対して20〜80質量部程度である。また、炭酸
カルシウム、クレー、タルク等の充填剤も必要に応じて
添加することができる。
ル、パラフィン、流動パラフィン、ワセリン、石油アス
ファルト等の石油系軟化剤、ナタネ油、アマニ油、ヒマ
シ油、ヤシ油等の脂肪油系軟化剤が挙げられ、ゴム10
0質量部に対して40質量部程度まで添加できる。
酸が挙げられ、ゴム100質量部に対して0.5〜5質
量部程度まで添加できる。
ール系、カルバミン酸金属塩、フェノール系、ワックス
等が挙げられ、ゴム100質量部に対して0.5〜10
質量部程度添加することができる。
好な加工性を有するため、通常のゴムと同様の方法で、
ニーダー、バンバリーまたはロール等の混練り機によっ
て混合し、目的に応じた形状に成形加工し成形加硫物を
得ることが出来る。具体的には各成分を加硫温度以下の
温度で混練し、次いでその混合物を各種形状に成形して
加硫して加硫物を得る。加硫時の温度や加硫時間は適宜
設定することができる。加硫温度は130〜200℃が
好ましく、140〜190℃が更に好ましい。
が、本発明は下記の実施例により限定されるものではな
い。 実施例及び比較例 表1に示す配合処方により、8インチロールを用いて配
合して得たクロロプレン系ゴム組成物の加硫物について
物性試験を行ない、結果を表1に示した。油圧プレスに
て160℃×30分間加硫した試験片の引張強度、伸び
等の力学的特性は、JIS K6251に準拠して行っ
た。硬度は、JIS K6253に準拠してデュロメー
タ硬さ計を用いて測定を行った。油圧プレスにて160
℃×35分間加硫したサンプルの圧縮永久ひずみ試験
は、JIS K6262に準拠して(試験条件は100
℃×70時間)行った。更に、加硫促進剤として従来使
用されているエチレンチオウレア及びN,N’−(m−
フェニレン)ビスマレイミド及び2,4,6−トリメル
カプト−s−トリアジンを使用して同様に試験し、比較
例1、2、3として結果を表1に併せて示した。
00に準拠して、L形ローターを使用して、試験温度1
25℃におけるスコーチタイム(t5)と最低粘度(V
m)を測定し、表1にそれぞれスコーチタイム、Vmと
して示した。
ブン中に7日間放置したサンプルについてムーニースコ
ーチ試験を測定し、貯蔵後のサンプルのムーニー試験で
得た値VmとオリジナルのVmの値の差を求めてΔVm
として表1に示した。
精機製AUTOMATIC ROTORLESS RH
EOMETER ALR−2を用いて160℃で測定を
行い、JIS K6300に準拠して、T90とT10を求
めた。
0)は、電気化学工業株式会社製メルカプタン変性タイ
プのクロロプレンゴムである。 表1で用いたMgOは、協和化学工業株式会社製、キョ
ウワマグ150 表1で用いたZnOは、堺化学工業株式会社製、亜鉛華
2種 表1で用いた#22(エチレンチオウレア)は、川口化
学工業株式会社製、アクセル 22−S 表1で用いたHAFは、旭カーボン株式会社、#70
(1)で表される化合物と一般式(2)で表される化合
物と酸無水物を組み合わせてなる新規な加硫促進剤を用
いて、比較例2で示したような一般式(1)で表される
化合物と一般式(2)で表される化合物を組み合わせて
加硫促進剤として使用したものより、貯蔵安定性が優
れ、比較例1に示したような従来の加硫促進剤であるエ
チレンチオウレアと同等の加硫促進効果が得られ、引張
強度、伸び、圧縮永久ひずみ等の力学的特性の優れた加
硫物が得られる。
Claims (9)
- 【請求項1】 下記の一般式(1)で示される構造を有
する化合物と一般式(2)で示される構造を有する化合
物と酸無水物を組み合わせてなることを特徴とするクロ
ロプレン系ゴム用加硫促進剤。 【化1】 (但し、一般式(1)において、RはO、S、アルキレ
ン基、フェニレン基、シクロアルキレン基、スルホン
基、(フェニレン基)−(アルキレン基)−(フェニレ
ン基)、(フェニレン基)−O−(フェニレン基)また
は(フェニレン基)−O−(フェニレン基)−アルキレ
ン基−(フェニレン基)−O−(フェニレン基)のいず
れかであり、フェニレン基またはアルキレン基には炭素
数1〜5のアルキル基が水素を置換していても良く、R
が何も無く窒素原子同士が直接結合していても良い。) 【化2】 (但し、一般式(2)においてR1、R2としては、それ
ぞれSH、SX、R’、OR’、SR’、NR’R”、
COOHまたは塩素のいずれかであり、Xはアルカリ金
属であり、R’またはR”は水素または炭素数1〜10
のアルキル基または、水素または炭素数1〜10のアル
キル基で置換されたフェニル基である。) - 【請求項2】 一般式(1)で示される構造を有する化
合物がN,N’−(m−フェニレン)ビスマレイミド、
N,N’−(4,4’−ジフェニルメタン)ビスマレイ
ミド、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミド
フェニル)メタンまたは2,2’−ビス(4−(4−マ
レイミドフェノキシ)フェニル)プロパンであることを
特徴とする請求項1記載のクロロプレン系ゴム用加硫促
進剤。 - 【請求項3】 一般式(2)で示される構造を有する化
合物が2,4,6−トリメルカプト−s−トリアジン、
2−ジブチルアミノ−4,6−ジメルカプト−s−トリ
アジン、2,4,6−トリメルカプト−s−トリアジン
−モノナトリウム塩または2−アニリノ−4,6−ジメ
ルカプト−s−トリアジンであることを特徴とする請求
項1または2記載のクロロプレン系ゴム用加硫促進剤。 - 【請求項4】 酸無水物が、無水マレイン酸、無水フタ
ル酸、無水フタル酸からなる群から選ばれた1種または
2種以上であることを特徴とする請求項1〜3のいずれ
か1項記載のクロロプレン系ゴム用加硫促進剤。 - 【請求項5】 クロロプレン系ゴムに請求項1〜4記載
のいずれか1項記載のクロロプレン系ゴム用加硫促進剤
を配合してなることを特徴とする加硫可能なクロロプレ
ン系ゴム組成物。 - 【請求項6】 クロロプレン系ゴムがキサントゲン変性
クロロプレン系ゴム、メルカプタン変性クロロプレン系
ゴム及び硫黄変性クロロプレンゴムから選ばれた1種ま
たは2種以上であることを特徴とする請求項5記載のク
ロロプレン系ゴム組成物。 - 【請求項7】 金属化合物を少なくとも1種添加するこ
とを特徴とする請求項5〜6のいずれか1項記載のクロ
ロプレン系ゴム組成物。 - 【請求項8】 金属化合物が酸化亜鉛であることを特徴
とする請求項7記載のクロロプレン系ゴム組成物。 - 【請求項9】 請求項5〜8のいずれか1項記載のクロ
ロプレン系ゴム組成物を加硫してなることを特徴とする
加硫物。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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2000
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