JP2001215708A - 感放射線性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 感度、解像度等のレジストとしての基本物性
に優れるとともに、長期保存による感度変化が少ない感
放射線性樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 感放射線性樹脂組成物は、（Ａ）下記構
造式（１）で表される基で置換された炭素数３〜３０の
脂環式骨格を有するアルカリ不溶性またはアルカリ難溶
性の酸解離性基含有樹脂であって、該酸解離性基が解離
したときアルカリ可溶性となる樹脂、並びに（Ｂ）感放
射線性酸発生剤を含有する。 【化１】 〔構造式（１）において、Ｒ¹ は下記一般式（２）また
は一般式（３）で表される基を示す。 【化２】 ｛一般式（２）において、Ｒ² およびＲ³ は相互に独立
に炭素数１〜４のアルキル基を示すか、あるいはＲ² と
Ｒ³ が相互に結合して３〜８員環の環状構造を形成して
おり、一般式（３）において、Ｒ⁴ は炭素数１〜４のア
ルキル基を示す。｝〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、感放射線性樹脂組
成物に関わり、さらに詳しくは、ＫｒＦエキシマレーザ
ーあるいはＡｒＦエキシマレーザー等の遠紫外線、シン
クロトロン放射線等のＸ線、電子線等の荷電粒子線の如
き各種の放射線を使用する微細加工に有用な化学増幅型
レジストとして好適に使用することができる感放射線性
樹脂組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】集積回路素子の製造に代表される微細加
工の分野においては、より高い集積度を得るために、最
近では０．２０μｍ以下のレベルでの微細加工が可能な
リソグラフィー技術が必要とされている。しかし、従来
のリソグラフィープロセスでは、一般に放射線としてｉ
線等の近紫外線が用いられているが、この近紫外線で
は、サブクオーターミクロンレベルの微細加工が極めて
困難であると言われている。そこで、０．２０μｍ以下
のレベルでの微細加工を可能とするために、より波長の
短い放射線の利用が検討されている。このような短波長
の放射線としては、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、
エキシマレーザーに代表される遠紫外線、Ｘ線、電子線
等を挙げることができるが、これらのうち、特にＫｒＦ
エキシマレーザー（波長２４８ｎｍ）あるいはＡｒＦエ
キシマレーザー（波長１９３ｎｍ）が注目されている。
このようなエキシマレーザーによる照射に適した感放射
線性樹脂組成物として、酸解離性官能基を有する成分と
放射線の照射（以下、「露光」という。）により酸を発
生する成分（以下、「酸発生剤」という。）とによる化
学増幅効果を利用した組成物（以下、「化学増幅型感放
射線性組成物」という。）が数多く提案されている。化
学増幅型感放射線性組成物としては、例えば、特公平２
−２７６６０号公報には、カルボン酸のｔ−ブチルエス
テル基またはフェノールのｔ−ブチルカーボナート基を
有する重合体と酸発生剤とを含有する組成物が提案され
ている。この組成物は、露光により発生した酸の作用に
より、重合体中に存在するｔ−ブチルエステル基あるい
はｔ−ブチルカーボナート基が解離して、該重合体がカ
ルボキシル基あるいはフェノール性水酸基からなる酸性
基を有するようになり、その結果、レジスト被膜の露光
領域がアルカリ現像液に易溶性となる現象を利用したも
のである。

【０００３】ところで、従来の化学増幅型感放射線性組
成物の多くは、フェノール系樹脂をベースにするもので
あるが、このような樹脂の場合、放射線として遠紫外線
を使用すると、樹脂中の芳香族環に起因して遠紫外線が
吸収されるため、露光された遠紫外線がレジスト被膜の
下層部まで十分に到達できないという欠点があり、その
ため露光量がレジスト被膜の上層部では多く、下層部で
は少なくなり、現像後のレジストパターンが上部が細く
下部にいくほど太い台形状になってしまい、十分な解像
度が得られないなどの問題があった。その上、現像後の
レジストパターンが台形状となった場合、次の工程、即
ちエッチングやイオンの打ち込みなどを行う際に、所望
の寸法精度が達成できず、問題となっていた。しかも、
レジストパターン上部の形状が矩形でないと、ドライエ
ッチングによるレジストの消失速度が速くなってしま
い、エッチング条件の制御が困難になる問題もあった。
一方、レジストパターンの形状は、レジスト被膜の放射
線透過率を高めることにより改善することができる。例
えば、ポリメチルメタクリレートに代表される（メタ）
アクリレート系樹脂は、遠紫外線に対しても透明性が高
く、放射線透過率の観点から非常に好ましい樹脂であ
り、例えば特開平４−２２６４６１号公報には、メタク
リレート系樹脂を使用した化学増幅型感放射線性樹脂組
成物が提案されている。しかしながら、この組成物は、
微細加工性能の点では優れているものの、芳香族環をも
たないため、ドライエッチング耐性が低いという欠点が
あり、この場合も高精度のエッチング加工を行うことが
困難であり、放射線に対する透明性とドライエッチング
耐性とを兼ね備えたものとは言えない。

【０００４】また、化学増幅型感放射線性樹脂組成物か
らなるレジストについて、放射線に対する透明性を損な
わないで、ドライエッチング耐性を改善する方策の一つ
として、組成物中の樹脂成分に、芳香族環に代えて脂環
族環を導入する方法が知られており、例えば特開平７−
２３４５１１号公報には、脂環族環を有する（メタ）ア
クリレート系樹脂を使用した化学増幅型感放射線性樹脂
組成物が提案されている。しかしながら、この組成物で
は、樹脂成分が有する酸解離性官能基として、従来の酸
により比較的解離し易い基（例えば、テトラヒドロピラ
ニル基等のアセタール系官能基）や酸により比較的解離
し難い基（例えば、ｔ−ブチルエステル基、ｔ−ブチル
カーボネート基等のｔ−ブチル系官能基）が用いられて
おり、前者の酸解離性官能基を有する樹脂成分の場合、
レジストの基本物性、特に感度やパターン形状は良好で
あるが、組成物としての保存安定性に難点があり、また
前者の酸解離性官能基を有する樹脂成分では、逆に保存
安定性は良好であるが、レジストの基本物性、特に感度
やパターン形状が損なわれるという欠点がある。さら
に、この組成物中の樹脂成分には脂環族環が導入されて
いるため、樹脂自体の疎水性が非常に高くなり、基板に
対する接着性の面でも問題があった。しかも今日では、
微細加工の進展に伴ない、化学増幅型感放射線性組成物
について、性能の高度化と信頼性の確保および生産性の
向上に対する要求がますます厳しくなってきており、こ
のような観点から、感度、解像度等のレジストとしての
基本物性に加えて、長期保存による感度変化が少ない化
学増幅型感放射線性組成物が強く求められている。その
理由は、長期保存による感度変化が大きいと、所定品質
のレジストパターンを形成する操作が煩雑となり、生産
性の面で不利となり、また製品の品質管理も困難になる
という問題があるからである。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、活性
放射線、例えばＫｒＦエキシマレーザーあるいはＡｒＦ
エキシマレーザーに代表される遠紫外線、に感応する化
学増幅型レジストとして、感度、解像度等のレジストと
しての基本物性に優れるとともに、長期保存による感度
変化が少ない感放射線性樹脂組成物を提供することにあ
る。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明によると、前記課
題は、（Ａ）下記構造式（１）で表される基で置換され
た炭素数３〜３０の脂環式骨格を有するアルカリ不溶性
またはアルカリ難溶性の酸解離性基含有樹脂であって、
該酸解離性基が解離したときアルカリ可溶性となる樹
脂、並びに（Ｂ）感放射線性酸発生剤を含有することを
特徴とする感放射線性樹脂組成物、

【０００７】

【化１２】

【０００８】〔構造式（１）において、Ｒ¹ は下記一般
式（２）または一般式（３）で表される基を示す。

【０００９】

【化１３】

【００１０】｛一般式（２）において、Ｒ² およびＲ³
は相互に独立に炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状の
アルキル基を示すか、あるいはＲ² とＲ³ が相互に結合
して式中の炭素原子および酸素原子と共に３〜８員環の
環状構造を形成しており、一般式（３）において、Ｒ⁴
は炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を
示す。｝〕によって達成される。

【００１１】以下、本発明を詳細に説明する。（Ａ）成分 本発明における（Ａ）成分は、前記構造式（１）で表さ
れる基（以下、「官能基（１）」という。）で置換され
た炭素数３〜３０の脂環式骨格を有するアルカリ不溶性
またはアルカリ難溶性の酸解離性基含有樹脂であって、
該酸解離性基が解離したときアルカリ可溶性となる樹脂
（以下、「樹脂（Ａ）」という。）からなる。本発明に
おいては、樹脂（Ａ）を使用することにより、レジスト
として、特に長期保存による感度変化が少ない感放射線
性樹脂組成物を得ることができる。

【００１２】官能基（１）において、Ｒ² およびＲ³ の
炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基とし
ては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−メチルプロピル
基、１−メチルプロピル基、ｔ−ブチル基等を挙げるこ
とができる。また、Ｒ² とＲ³ が相互に結合して式中の
炭素原子および酸素原子と共に形成した３〜８員環の環
状構造としては、例えば、オキシラン環構造、オキセタ
ン環構造、テトラヒドロフラン環構造、テトラヒドロピ
ラン環構造等を挙げることができる。

【００１３】また、Ｒ⁴ の炭素数１〜４の直鎖状もしく
は分岐状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、２−メチルプロピル基、１−メチルプロピル基、ｔ
−ブチル基等を挙げることができる。

【００１４】本発明において、官能基（１）の具体例と
しては、１−メトキシエトキシ基、１−エトキシエトキ
シ基、１−ｎ−プロポキシエトキシ基、１−ｉ−プロポ
キシエトキシ基、１−ｎ−ブトキシエトキシ基、１−
（２’−メチルプロポキシ）エトキシ基、１−（１’−
メチルプロポキシ）エトキシ基、１−ｔ−ブトキシエト
キシ基、１−メトキシプロポキシ基、１−エトキシプロ
ポキシ基、１−ｎ−プロポキシプロポキシ基、１−ｉ−
プロポキシプロポキシ基、１−ｎ−ブトキシプロポキシ
基、１−（２’−メチルプロポキシ）プロポキシ基、１
−（１’−メチルプロポキシ）プロポキシ基、１−ｔ−
ブトキシプロポキシ基、２−テトラヒドロフラニルオキ
シ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基、１−メトキ
シカルボニルオキシ基、１−エトキシカルボニルオキシ
基、１−ｎ−プロポキシカルボニルオキシ基、１−ｉ−
プロポキシカルボニルオキシ基、１−ｎ−ブトキシカル
ボニルオキシ基、２−メチルプロポキシカルボニルオキ
シ基、１−メチルプロポキシカルボニルオキシ基、ｔ−
ブトキシカルボニルオキシ基等を挙げることができる。
これらの官能基（１）のうち、１−メトキシエトキシ
基、１−エトキシエトキシ基、２−テトラヒドロフラニ
ルオキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基、１−
メチルプロポキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシ基等が好ましい。樹脂（Ａ）において、
官能基（１）は、１個以上あるいは１種以上存在するこ
とができる。

【００１５】本発明における樹脂（Ａ）としては、放射
線に対する透明性等の観点から、芳香族環をもたない
か、あるいは芳香族環の含量が可及的に少ない樹脂が好
ましい。本発明における好ましい樹脂（Ａ）としては、
例えば、下記一般式（４）に示す繰返し単位（Ｉ）およ
び／または下記一般式（５）に示す繰返し単位（II）を
有する樹脂（以下、「樹脂（Ａ１）」という。）を挙げ
ることができる。

【００１６】

【化１４】 〔一般式（４）において、Ｒ¹ は前記一般式（２）また
は一般式（３）で表される基を示し、Ｑは単結合、メチ
レン基または炭素数２〜４の直鎖状もしくは分岐状のア
ルキレン基を示し、Ｘ¹ およびＹ¹ は相互に独立に水素
原子または炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のアル
キル基を示し、ｎは０〜２の整数である。〕

【００１７】

【化１５】 〔一般式（５）において、Ｒ¹ は前記一般式（２）また
は一般式（３）で表される基を示し、Ｒ⁵ は水素原子ま
たはメチル基を示し、Ｒ⁶ は炭素数３〜３０の脂環式骨
格を有する２価の基を示す。〕

【００１８】樹脂（Ａ１）において、繰返し単位（Ｉ）
におけるＱの炭素数２〜４の直鎖状もしくは分岐状のア
ルキレン基としては、例えば、エチレン基、プロピレン
基、トリメチレン基、１，２−ブチレン基、１，３−ブ
チレン基、２，３−ブチレン基、テトラメチレン基等を
挙げることができる。樹脂（Ａ１）におけるＱとして
は、単結合、メチレン基等が好ましい。また、繰返し単
位（Ｉ）におけるＸ¹ およびＹ¹ の炭素数１〜４の直鎖
状もしくは分岐状のアルキル基としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、２−メチルプロピル基、１−メチルプロピ
ル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。樹脂（Ａ
１）におけるＸ¹ およびＹ¹ としては、水素原子、メチ
ル基等が好ましい。また、繰返し単位（Ｉ）におけるｎ
としては、０または１が好ましい。樹脂（Ａ１）におい
て、繰返し単位（Ｉ）は、単独でまたは２種以上が存在
することができる。

【００１９】次に、繰返し単位（II）におけるＲ⁶ の炭
素数３〜３０の脂環式骨格を有する２価の基としては、
例えば、ノルボルナン、トリシクロデカン、テトラシク
ロドデカン、アダマンタンや、シクロプロパン、シクロ
ブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプ
タン、シクロオクタン等のシクロアルカン類等に由来す
る脂環族環からなる炭化水素基；これらの脂環族環から
なる基を、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−メチルプロピ
ル基、１−メチルプロピル基、ｔ−ブチル基等の炭素数
１〜８の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基の１種
以上あるいは１個以上で置換した炭化水素基；これらの
アルキル基で置換されていてもよい脂環族環からなる基
を、例えば、ヒドロキシル基、カルボキシル基、炭素数
１〜４のヒドロキシアルキル基（例えば、ヒドロキシメ
チル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチ
ル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロ
ピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシブ
チル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチ
ル基、４−ヒドロキシブチル基等）、炭素数１〜４のア
ルコキシル基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、２
−メチルプロポキシ基、１−メチルプロポキシ基、ｔ−
ブトキシ基等）等の１種以上あるいは１個以上で置換し
た基等を挙げることができる。これらの脂環式骨格を有
する２価の基のうち、特に、ノルボルナン、トリシクロ
デカン、テトラシクロドデカンまたはアダマンタンに由
来する脂環族環からなる基や、これらの脂環族環からな
る基を前記アルキル基で置換した基等が好ましい。

【００２０】繰返し単位（II）における基−Ｒ⁶ −ＯＲ
¹ の具体例としては、下記式（７-1) 〜（７-72)で表さ
れる基等を挙げることができる。

【００２１】

【化１６】

【００２２】

【化１７】

【００２３】

【化１８】

【００２４】

【化１９】

【００２５】

【化２０】

【００２６】

【化２１】

【００２７】

【化２２】

【００２８】

【化２３】

【００２９】

【化２４】

【００３０】

【化２５】

【００３１】

【化２６】

【００３２】

【化２７】

【００３３】

【化２８】

【００３４】

【化２９】

【００３５】

【化３０】

【００３６】

【化３１】

【００３７】

【化３２】

【００３８】

【化３３】

【００３９】

【化３４】

【００４０】

【化３５】

【００４１】

【化３６】

【００４２】

【化３７】

【００４３】

【化３８】

【００４４】

【化３９】

【００４５】

【化４０】

【００４６】

【化４１】

【００４７】

【化４２】

【００４８】

【化４３】

【００４９】

【化４４】

【００５０】

【化４５】

【００５１】

【化４６】

【００５２】

【化４７】

【００５３】

【化４８】

【００５４】

【化４９】

【００５５】

【化５０】

【００５６】

【化５１】

【００５７】これらの基のうち、式（７-2) 、式（７-
6) 、式（７-20)、式（７-24)、式（７-26)、式（７-3
0)、式（７-32)、式（７-36)、式（７-50)、式（７-5
4)、式（７-62)、式（７-68)または式（７-72)で表され
る基等が好ましい。繰返し単位（II）における基−Ｒ⁶
−ＯＲ¹ は、その酸素原子（Ｏ）とＲ¹ との間が酸の存
在下で解離するものである。以下では、基ＣＯＯ−Ｒ⁶
−ＯＲ¹ を「酸解離性基（ｉ）」という。樹脂（Ａ１）
において、繰返し単位（II）は、単独でまたは２種以上
が存在することができる。

【００５８】繰返し単位（Ｉ）を与える単量体のうち、
ｎが０の化合物としては、例えば、５−（１’−メトキ
シエトキシ）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エ
ン、５−（１’−エトキシエトキシ）ビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（２’−テトラヒドロ
フラニルオキシ）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−
エン、５−（２’−テトラヒドロピラニルオキシ）ビシ
クロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（１’−メ
チルプロポキシカルボニルオキシ）ビシクロ[ ２．２．
１ ]ヘプト−２−エン、５−ｔ−ブトキシカルボニルオ
キシビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、

【００５９】５−（１’−メトキシエトキシ）−５−メ
チルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−
（１’−エトキシエトキシ）−５−メチルビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（２’−テトラヒ
ドロフラニルオキシ）−５−メチルビシクロ[ ２．２．
１]ヘプト−２−エン、５−（２’−テトラヒドロピラ
ニルオキシ）−５−メチルビシクロ[ ２．２．１]ヘプ
ト−２−エン、５−（１’−メチルプロポキシカルボニ
ルオキシ）−５−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト
−２−エン、５−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−５−
メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、

【００６０】５−（１’−メトキシエトキシ）−６−メ
チルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−
（１’−エトキシエトキシ）−６−メチルビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（２’−テトラヒ
ドロフラニルオキシ）−６−メチルビシクロ[ ２．２．
１]ヘプト−２−エン、５−（２’−テトラヒドロピラ
ニルオキシ）−６−メチルビシクロ[ ２．２．１]ヘプ
ト−２−エン、５−（１’−メチルプロポキシカルボニ
ルオキシ）−６−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト
−２−エン、５−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−６−
メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、

【００６１】５−（１’−メトキシエトキシメチル）ビ
シクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（１’−
エトキシエトキシメチル）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプ
ト−２−エン、５−（２’−テトラヒドロフラニルオキ
シメチル）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、
５−（２’−テトラヒドロピラニルオキシメチル）ビシ
クロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（１’−メ
チルプロポキシカルボニルオキシメチル）ビシクロ[
２．２．１]ヘプト−２−エン、５−ｔ−ブトキシカル
ボニルオキシメチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２
−エン、

【００６２】５−（１’−メトキシエトキシメチル）−
５−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、
５−（１’−エトキシエトキシメチル）−５−メチルビ
シクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（２’−
テトラヒドロフラニルオキシメチル）−５−メチルビシ
クロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（２’−テ
トラヒドロピラニルオキシメチル）−５−メチルビシク
ロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（１’−メチ
ルプロポキシカルボニルオキシメチル）−５−メチルビ
シクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−ｔ−ブト
キシカルボニルオキシメチル−５−メチルビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−２−エン等を挙げることができ
る。

【００６３】また、繰返し単位（Ｉ）を与える単量体の
うち、ｎが１の化合物としては、例えば、８−（１’−
メトキシエトキシ）テトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（１’−エトキ
シエトキシ）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１
^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（２’−テトラヒドロフ
ラニルオキシ）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5．１
^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（２’−テトラヒドロピ
ラニルオキシ）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5．１
^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（１’−メチルプロポキ
シカルボニルオキシ）テトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−ｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１
^7,10]ドデカ−３−エン、

【００６４】８−（１’−メトキシエトキシ）−８−メ
チルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデ
カ−３−エン、８−（１’−エトキシエトキシ）−８−
メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ド
デカ−３−エン、８−（２’−テトラヒドロフラニルオ
キシ）−８−メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（２’−テトラ
ヒドロピラニルオキシ）−８−メチルテトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−
（１’−メチルプロポキシカルボニルオキシ）−８−メ
チルテトラシクロ[４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデ
カ−３−エン、８−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−８
−メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]
ドデカ−３−エン、

【００６５】８−（１’−メトキシエトキシ）−９−メ
チルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデ
カ−３−エン、８−（１’−エトキシエトキシ）−９−
メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ド
デカ−３−エン、８−（２’−テトラヒドロフラニルオ
キシ）−９−メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（２’−テトラ
ヒドロピラニルオキシ）−９−メチルテトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−
（１’−メチルプロポキシカルボニルオキシ）−９−メ
チルテトラシクロ[４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデ
カ−３−エン、８−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−９
−メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]
ドデカ−３−エン、

【００６６】８−（１’−メトキシエトキシメチル）テ
トラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３
−エン、８−（１’−エトキシエトキシメチル）テトラ
シクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、８−（２’−テトラヒドロフラニルオキシメチル）
テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−
３−エン、８−（２’−テトラヒドロピラニルオキシメ
チル）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ド
デカ−３−エン、８−（１’−メチルプロポキシカルボ
ニルオキシメチル）テトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−ｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシメチルテトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、

【００６７】８−（１’−メトキシエトキシメチル）−
８−メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10
]ドデカ−３−エン、８−（１’−エトキシエトキシメ
チル）−８−メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（２’−テトラ
ヒドロフラニルオキシメチル）−８−メチルテトラシク
ロ[４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、
８−（２’−テトラヒドロピラニルオキシメチル）−８
−メチルテトラシクロ[４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]
ドデカ−３−エン、８−（１’−メチルプロポキシカル
ボニルオキシメチル）−８−メチルテトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−ｔ−
ブトキシカルボニルオキシメチル−８−メチルテトラシ
クロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン
等を挙げることができる。

【００６８】これらの繰返し単位（Ｉ）を与える単量体
のうち、５−（１’−メトキシエトキシ）ビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（１’−エトキシ
エトキシ）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、
５−（２’−テトラヒドロフラニルオキシ）ビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（２’−テトラヒ
ドロピラニルオキシ）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−
２−エン、５−（１’−メチルプロポキシカルボニルオ
キシ）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−
ｔ−ブトキシカルボニルオキシビシクロ[ ２．２．１ ]
ヘプト−２−エン、５−（１’−エトキシエトキシメチ
ル）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−ｔ
−ブトキシカルボニルオキシメチルビシクロ[ ２．２．
１ ]ヘプト−２−エン、５−（１’−エトキシエトキシ
メチル）−５−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−
２−エン、５−ｔ−ブトキシカルボニルオキシメチル−
５−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、

【００６９】８−（１’−メトキシエトキシ）テトラシ
クロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、８−（１’−エトキシエトキシ）テトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−
（２’−テトラヒドロフラニルオキシ）テトラシクロ[
４．４．０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−
（２’−テトラヒドロピラニルオキシ）テトラシクロ[
４．４．０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−
（１’−メチルプロポキシカルボニルオキシ）テトラシ
クロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、８−ｔ−ブトキシカルボニルオキシテトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10]ドデカ−３−エン、８−
（１’−エトキシエトキシメチル）テトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−ｔ−
ブトキシカルボニルオキシメチルテトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−
（１’−エトキシエトキシメチル）−８−メチルテトラ
シクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、８−ｔ−ブトキシカルボニルオキシメチル−８−メ
チルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデ
カ−３−エン等が好ましい。

【００７０】次に、繰返し単位（II) を与える単量体
は、（メタ）アクリル酸中のカルボキシル基の水素原子
を、基−Ｒ⁶ −ＯＲ¹ で置換した化合物からなる。

【００７１】本発明における好ましい樹脂（Ａ１）とし
ては、例えば、前記一般式（４）に示す繰返し単位
（Ｉ）および／または前記一般式（５）に示す繰返し単
位（II）と下記一般式（６）に示す繰返し単位（III)と
を有する樹脂（以下、「Ａ１−１」という。）を挙げる
ことができる。

【００７２】

【化５２】

【００７３】繰返し単位（III)は、無水マレイン酸に由
来する単位である。無水マレイン酸は、繰返し単位
（Ｉ）を与える単量体、繰返し単位（II）を与える単量
体や、後述する他のノルボルネン（誘導体）との共重合
性が良好であり、無水マレイン酸を共重合することによ
り、樹脂（Ａ１−１）の分子量を所望の値にまで大きく
することができる。樹脂（Ａ）は、前記繰返し単位
（Ｉ）〜（III)以外の繰返し単位を有することができ
る。繰返し単位（Ｉ）〜（III)以外の好ましい繰返し単
位としては、例えば、下記一般式（８）に示す繰返し単
位（IV）を挙げることができる。

【００７４】

【化５３】 〔一般式（８）において、Ｘ² およびＹ² は相互に独立
に水素原子または直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を
示し、ｍは０〜２の整数である。〕

【００７５】繰返し単位（IV）において、Ｘ² およびＹ
² の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基としては、例え
ば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、２−メチルプロピル基、１−メチ
ルプロピル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。
繰返し単位（IV）におけるＸ² およびＹ² としては、水
素原子、メチル基等が好ましい。また、繰返し単位（I
V）におけるｍとしては、０または１が好ましい。樹脂
（Ａ）において、繰返し単位（IV）は、単独でまたは２
種以上が存在することができる。

【００７６】繰返し単位（IV）を与える単量体として
は、例えば、ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン
（ノルボルネン）、５−メチルビシクロ[ ２．２．１ ]
ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ[ ２．２．１ ]
ヘプト−２−エン、５，６−ジメチルビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジエチルビシクロ
[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、テトラシクロ [４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−メチ
ルテトラシクロ [４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ
−３−エン、８−エチルテトラシクロ [４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，９−ジメチルテ
トラシクロ [４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３
−エン、８，９−ジエチルテトラシクロ [４．４．０．
１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン等のノルボルネン
（誘導体）類を挙げることができる。

【００７７】また、樹脂（Ａ）は、繰返し単位（Ｉ）〜
（IV) 以外の酸解離性基を有する繰返し単位（以下、
「繰返し単位（Ｖ）」という。）を有することもでき
る。繰返し単位（Ｖ）における酸解離性基としては、例
えば、酸の存在下で解離して酸性官能基、好ましくはカ
ルボキシル基を生じる炭素数２０以下の酸解離性基を挙
げることができる。本発明において、繰返し単位（Ｖ）
における酸解離性基は、該酸解離性基を有する繰返し単
位を与える単量体の種類に応じて変えることが望まし
い。

【００７８】即ち、繰返し単位（Ｖ）を与える単量体が
ノルボルネン誘導体である場合の酸解離性基としては、
例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカル
ボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、２−メチルプロ
ポキシカルボニル基、１−メチルプロポキシカルボニル
基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカ
ルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘ
プチルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボ
ニル基、ｎ−デシルオキシカルボニル基、シクロペンチ
ルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニ
ル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシカルボニル
基、シクロヘプチルオキシカルボニル基、シクロオクチ
ルオキシカルボニル基等の（シクロ）アルコキシカルボ
ニル基；フェノキシカルボニル基、４−ｔ−ブチルフェ
ノキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基
等のアリーロキシカルボニル基；ベンジルオキシカルボ
ニル基、４−ｔ−ブチルベンジルオキシカルボニル基、
フェネチルオキシカルボニル基、４−ｔ−ブチルフェネ
チルオキシカルボニル基等のアラルキルオキシカルボニ
ル基；

【００７９】１−メトキシエトキシカルボニル基、１−
エトキシエトキシカルボニル基、１−ｎ−プロポキシエ
トキシカルボニル基、１−ｉ−プロポキシエトキシカル
ボニル基、１−ｎ−ブトキシエトキシカルボニル基、１
−（２’−メチルプロポキシ）エトキシカルボニル基、
１−（１’−メチルプロポキシ）エトキシカルボニル
基、１−ｔ−ブトキシエトキシカルボニル基、１−シク
ロヘキシルオキシエトキシカルボニル基、１−（４’−
ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ）エトキシカルボニル
基等の１−（シクロ）アルキルオキシエトキシカルボニ
ル基；１−フェノキシエトキシカルボニル基、１−
（４’−ｔ−ブチルフェノキシ）エトキシカルボニル
基、１−（１’−ナフチルオキシ）エトキシカルボニル
基等の１−アリーロキシエトキシカルボニル基；１−ベ
ンジルオキシエトキシカルボニル基、１−（４’−ｔ−
ブチルベンジルオキシ）エトキシカルボニル基、１−フ
ェネチルオキシエトキシカルボニル基、１−（４’−ｔ
−ブチルフェネチルオキシ）エトキシカルボニル基等の
１−アラルキルオキシエトキシカルボニル基；

【００８０】メトキシカルボニルメトキシカルボニル
基、エトキシカルボニルメトキシカルボニル基、ｎ−プ
ロポキシカルボニルメトキシカルボニル基、ｉ−プロポ
キシカルボニルメトキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカ
ルボニルメトキシカルボニル基、２−メチルプロポキシ
カルボニルメトキシカルボニル基、１−メチルプロポキ
シカルボニルメトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカル
ボニルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカ
ルボニルメトキシカルボニル基、４−ｔ−ブチルシクロ
ヘキシルオキシカルボニルメトキシカルボニル基等の
（シクロ）アルコキシカルボニルメトキシカルボニル
基；メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニル
メチル基、ｎ−プロポキシカルボニルメチル基、ｉ−プ
ロポキシカルボニルメチル基、ｎ−ブトキシカルボニル
メチル基、２−メチルプロポキシカルボニルメチル基、
１−メチルプロポキシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキ
シカルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシカルボニ
ルメチル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシカル
ボニルメチル基等の（シクロ）アルコキシカルボニルメ
チル基；フェノキシカルボニルメチル基、４−ｔ−ブチ
ルフェノキシカルボニルメチル基、１−ナフチルオキシ
カルボニルメチル基等のアリーロキシカルボニルメチル
基；ベンジルオキシカルボニルメチル基、４−ｔ−ブチ
ルベンジルオキシカルボニルメチル基、フェネチルオキ
シカルボニルメチル基、４−ｔ−ブチルフェネチルオキ
シカルボニルメチル基等のアラルキルオキシカルボニル
メチル基；

【００８１】２−メトキシカルボニルエチル基、２−エ
トキシカルボニルエチル基、２−ｎ−プロポキシカルボ
ニルエチル基、２−ｉ−プロポキシカルボニルエチル
基、２−ｎ−ブトキシカルボニルエチル基、２−（２’
−メチルプロポキシ）カルボニルエチル基、２−（１’
−メチルプロポキシ）カルボニルエチル基、２−ｔ−ブ
トキシカルボニルエチル基、２−シクロヘキシルオキシ
カルボニルエチル基、２−（４’−ｔ−ブチルシクロヘ
キシルオキシカルボニル）エチル基等の２−（シクロ）
アルコキシカルボニルエチル基；２−フェノキシカルボ
ニルエチル基、２−（４’−ｔ−ブチルフェノキシカル
ボニル）エチル基、２−（１’−ナフチルオキシカルボ
ニル）エチル基等の２−アリーロキシカルボニルエチル
基；２−ベンジルオキシカルボニルエチル基、２−
（４’−ｔ−ブチルベンジルオキシカルボニル）エチル
基、２−フェネチルオキシカルボニルエチル基、２−
（４’−ｔ−ブチルフェネチルオキシカルボニル）エチ
ル基等の２−アラルキルオキシカルボニルエチル基や、
テトラヒドロフラニルオキシカルボニル基、テトラヒド
ロピラニルオキシカルボニル基等を挙げることができ
る。

【００８２】これらの酸解離性基のうち、基−ＣＯＯ
Ｒ’〔但し、Ｒ’は炭素数１〜１９の（シクロ）アルキ
ル基を示す。〕または基−ＣＯＯＣＨ₂ ＣＯＯＲ''〔但
し、Ｒ''は炭素数１〜１７の（シクロ）アルキル基を示
す。〕に相当するものが好ましい。以下、これらの酸解
離性基を、「酸解離性基（ii) 」という。

【００８３】また、繰返し単位（Ｖ）を与える単量体
が、（メタ）アクリル酸等のカルボキシル基を有する不
飽和単量体の誘導体である場合、酸解離性基としては、
例えば、下記一般式（９）で表される基（以下、「酸解
離性基（iii)」という。）、下記一般式（１０）で表さ
れる基（以下、「酸解離性基（iv) 」という。）を挙げ
ることができる。なお、酸解離性基（iii)および酸解離
性基（iv) は、カルボキシル基を有する不飽和単量体中
のカルボニルオキシ基も含めて表示している。

【００８４】

【化５４】

【００８５】〔一般式（９）において、各Ｒ⁷ は相互に
独立に炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル
基または炭素数３〜３０の１価の脂環式炭化水素基もし
くはその誘導体を示すか、あるいは何れか２つのＲ⁷ が
相互に結合して、それぞれが結合している炭素原子と共
に炭素数３〜３０の２価の脂環式炭化水素基もしくはそ
の誘導体を形成し、残りのＲ⁷ が炭素数１〜４の直鎖状
もしくは分岐状のアルキル基または炭素数３〜３０の１
価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体であり、一般
式（１０）において、Ｒ⁸ は炭素数３〜１５の脂環式炭
化水素基を含有する２価の基を示す。〕

【００８６】酸解離性基（iii)において、Ｒ⁷ の炭素数
１〜４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基としては、
例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、２−メチルプロピル基、１−
メチルプロピル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができ
る。これらのアルキル基のうち、特に、メチル基、エチ
ル基等が好ましい。

【００８７】また、酸解離性基（iii)において、Ｒ⁷ の
炭素数３〜３０の１価の脂環式炭化水素基もしくはその
誘導体、および何れか２つのＲ⁷ が相互に結合して形成
した炭素数３〜３０の２価の脂環式炭化水素基もしくは
その誘導体としては、例えば、ノルボルナン、トリシク
ロデカン、テトラシクロドデカン、アダマンタンや、シ
クロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロ
ヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等のシクロ
アルカン類等に由来する脂環族環からなる基；これらの
脂環族環からなる基を、例えば、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−
メチルプロピル基、１−メチルプロピル基、ｔ−ブチル
基等の炭素数１〜８の直鎖状、分岐状または環状のアル
キル基の１種以上あるいは１個以上で置換した基；これ
らのアルキル基で置換されていてもよい脂環族環からな
る基を、例えば、ヒドロキシル基、カルボキシル基、炭
素数１〜４のヒドロキシアルキル基（例えば、ヒドロキ
シメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ
エチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシ
プロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキ
シブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシ
ブチル基、４−ヒドロキシブチル基等）、炭素数１〜４
のアルコキシル基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、２−メチルプロポキシ基、１−メチルプロポキシ
基、ｔ−ブトキシ基等）等の１種以上あるいは１個以上
で置換した基等を挙げることができる。これらの脂環式
炭化水素基およびそれらの誘導体のうち、特に、ノルボ
ルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカンまた
はアダマンタンに由来する脂環族環からなる基や、これ
らの脂環族環からなる基を前記アルキル基で置換した基
等が好ましい。

【００８８】また、酸解離性基（iv) において、Ｒ⁸ の
炭素数３〜１５の脂環式炭化水素基を含有する２価の基
としては、例えば、ノルボルナン、トリシクロデカン、
テトラシクロドデカン、アダマンタンや、シクロプロパ
ン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、
シクロヘプタン、シクロオクタン等のシクロアルカン類
等に由来する脂環族環からなる基；これらの脂環族環か
らなる基を、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−メチルプロ
ピル基、１−メチルプロピル基、ｔ−ブチル基等の炭素
数１〜８の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基の１
種以上あるいは１個以上で置換した基等を挙げることが
できる。

【００８９】酸解離性基（iii)の好ましい具体例として
は、ｔ−ブトキシカルボニル基や、下記式（９-1) 〜
（９-18)で表される基等を挙げることができる。

【００９０】

【化５５】

【００９１】

【化５６】

【００９２】

【化５７】

【００９３】

【化５８】

【００９４】

【化５９】

【００９５】これらの酸解離性基（iii)のうち、特に、
ｔ−ブトキシカルボニル基や、式（９-5) または式（９
-11)で表される基等が好ましい。

【００９６】また、酸解離性基（iv) の好ましい具体例
としては、ｔ−ブトキシカルボニルメトキシカルボニル
基や、下記式（10-1）〜（10-6) で表される基等を挙げ
ることができる。

【００９７】

【化６０】

【００９８】

【化６１】

【００９９】これらの酸解離性基（iv) のうち、特に、
ｔ−ブトキシカルボニルメトキシカルボニル基や、式
（10-3) または式（10-4) で表される基等が好ましい。

【０１００】また、繰返し単位（Ｖ）を与える単量体
が、カルボキシル基を有する不飽和単量体の誘導体であ
る場合、酸解離性基（iii)および酸解離性基（iv）以外
の酸解離性基として、例えば、該不飽和単量体中のカル
ボキシル基の水素原子を、下記する置換メチル基、１−
置換エチル基、１−分岐アルキル基、シリル基、ゲルミ
ル基、アルコキシカルボニル基、アシル基、環式酸解離
性基等で置換した基（以下、「酸解離性基（ｖ）」とい
う。）を挙げることができる。前記置換メチル基として
は、例えば、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、
エトキシメチル基、エチルチオメチル基、メトキシエト
キシメチル基、ベンジルオキシメチル基、ベンジルチオ
メチル基、フェナシル基、ブロモフェナシル基、メトキ
シフェナシル基、メチルチオフェナシル基、α−メチル
フェナシル基、シクロプロピルメチル基、ベンジル基、
ジフェニルメチル基、トリフェニルメチル基、ブロモベ
ンジル基、ニトロベンジル基、メトキシベンジル基、メ
チルチオベンジル基、エトキシベンジル基、エチルチオ
ベンジル基、ピペロニル基、メトキシカルボニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ−プロポキシカル
ボニルメチル基、ｉ−プロポキシカルボニルメチル基、
ｎ−ブトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボ
ニルメチル基、１−メチルアダマンチル等を挙げること
ができる。また、前記１−置換エチル基としては、例え
ば、１−メトキシエチル基、１−メチルチオエチル基、
１，１−ジメトキシエチル基、１−エトキシエチル基、
１−エチルチオエチル基、１，１−ジエトキシエチル
基、１−フェノキシエチル基、１−フェニルチオエチル
基、１，１−ジフェノキシエチル基、１−ベンジルオキ
シエチル基、１−ベンジルチオエチル基、１−シクロプ
ロピルエチル基、１−フェニルエチル基、１，１−ジフ
ェニルエチル基、１−メトキシカルボニルエチル基、１
−エトキシカルボニルエチル基、１−ｎ−プロポキシカ
ルボニルエチル基、１−ｉ−プロポキシカルボニルエチ
ル基、１−ｎ−ブトキシカルボニルエチル基、１−ｔ−
ブトキシカルボニルエチル基等を挙げることができる。

【０１０１】また、前記１−分岐アルキル基としては、
例えば、ｉ−プロピル基、１−メチルプロピル基、ｔ−
ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−メチルブ
チル基、１，１−ジメチルブチル基等を挙げることがで
きる。また、前記シリル基としては、例えば、トリメチ
ルシリル基、エチルジメチルシリル基、メチルジエチル
シリル基、トリエチルシリル基、ｉ−プロピルジメチル
シリル基、メチルジ−ｉ−プロピルシリル基、トリ−ｉ
−プロピルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、メ
チルジ−ｔ−ブチルシリル基、トリ−ｔ−ブチルシリル
基、フェニルジメチルシリル基、メチルジフェニルシリ
ル基、トリフェニルシリル基等を挙げることができる。
また、前記ゲルミル基としては、例えば、トリメチルゲ
ルミル基、エチルジメチルゲルミル基、メチルジエチル
ゲルミル基、トリエチルゲルミル基、ｉ−プロピルジメ
チルゲルミル基、メチルジ−ｉ−プロピルゲルミル基、
トリ−ｉ−プロピルゲルミル基、ｔ−ブチルジメチルゲ
ルミル基、メチルジ−ｔ−ブチルゲルミル基、トリ−ｔ
−ブチルゲルミル基、フェニルジメチルゲルミル基、メ
チルジフェニルゲルミル基、トリフェニルゲルミル基等
を挙げることができる。また、前記アルコキシカルボニ
ル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、２−メ
チルプロポキシカルボニル基、１−メチルプロポキシカ
ルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等を挙げること
ができる。

【０１０２】また、前記アシル基としては、例えば、ア
セチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ヘプタノイル
基、ヘキサノイル基、バレリル基、ピバロイル基、イソ
バレリル基、ラウリロイル基、ミリストイル基、パルミ
トイル基、ステアロイル基、オキサリル基、マロニル
基、スクシニル基、グルタリル基、アジポイル基、ピペ
ロイル基、スベロイル基、アゼラオイル基、セバコイル
基、アクリロイル基、プロピオロイル基、メタクリロイ
ル基、クロトノイル基、オレオイル基、マレオイル基、
フマロイル基、メサコノイル基、カンホロイル基、ベン
ゾイル基、フタロイル基、イソフタロイル基、テレフタ
ロイル基、ナフトイル基、トルオイル基、ヒドロアトロ
ポイル基、アトロポイル基、シンナモイル基、フロイル
基、テノイル基、ニコチノイル基、イソニコチノイル
基、ｐ−トルエンスルホニル基、メシル基等を挙げるこ
とができる。さらに、前記環式酸解離性基としては、例
えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、シクロヘキ
セニル基、３−オキソシクロヘキシル基、２−テトラヒ
ドロピラニル基、２−テトラヒドロフラニル基、２−テ
トラヒドロチオピラニル基、２−テトラヒドロチオフラ
ニル基、３−ブロモ−２−テトラヒドロピラニル基、４
−メトキシ−２−テトラヒドロピラニル基、２−オキソ
−４−メチル−４−テトラヒドロピラニル基、４−メト
キシ−２−テトラヒドロチオピラニル基、３−テトラヒ
ドロチオフェン−１，１−ジオキシド基、２−ノルボル
ニル基、イソボルニル基、トリシクロデカニル基、２−
テトラシクロデカニル基、ジシクロペンテニル基、２−
アダマンチル基等を挙げることができる。樹脂（Ａ）に
おいて、繰返し単位（Ｖ）は、単独でまたは２種以上が
存在することができる。

【０１０３】酸解離性基（ii) を有するノルボルネン誘
導体としては、例えば、５−メトキシカルボニルビシク
ロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−エトキシカル
ボニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−
ｎ−プロポキシカルボニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプ
ト−２−エン、５−ｉ−プロポキシカルボニルビシクロ
[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−ｎ−ブトキシカ
ルボニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５
−（２’−メチルプロポキシ）カルボニルビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（１’−メチルプ
ロポキシ）カルボニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−
２−エン、５−ｔ−ブトキシカルボニルビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシ
カルボニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、
５−（４’−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ）カルボ
ニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−フ
ェノキシカルボニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２
−エン、５−（１’−エトキシエトキシ）カルボニルビ
シクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−（１’−
シクロヘキシルオキシエトキシ）カルボニルビシクロ[
２．２．１] ヘプト−２−エン、５−ｔ−ブトキシカル
ボニルメトキシカルボニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプ
ト−２−エン、５−テトラヒドロフラニルオキシカルボ
ニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−テ
トラヒドロピラニルオキシカルボニルビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン、

【０１０４】５−メチル−５−メトキシカルボニルビシ
クロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−メチル−５
−エトキシカルボニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−
２−エン、５−メチル−５−ｎ−プロポキシカルボニル
ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−メチル
−５−ｉ−プロポキシカルボニルビシクロ[ ２．２．１
]ヘプト−２−エン、５−メチル−５−ｎ−ブトキシカ
ルボニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５
−メチル−５−（２’−メチルプロポキシ）カルボニル
ビシクロ[ ２．２．１] ヘプト−２−エン、５−メチル
−５−（１’−メチルプロポキシ）カルボニルビシクロ
[ ２．２．１] ヘプト−２−エン、５−メチル−５−ｔ
−ブトキシカルボニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−
２−エン、５−メチル−５−シクロヘキシルオキシカル
ボニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−
メチル−５−（４’−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキ
シ）カルボニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エ
ン、５−メチル−５−フェノキシカルボニルビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−メチル−５−
（１’−エトキシエトキシ）カルボニルビシクロ[ ２．
２．１] ヘプト−２−エン、５−メチル−５−（１’−
シクロヘキシルオキシエトキシ）カルボニルビシクロ[
２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−メチル−５−ｔ−
ブトキシカルボニルメトキシカルボニルビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン、５−メチル−５−テトラヒ
ドロフラニルオキシカルボニルビシクロ[ ２．２．１]
ヘプト−２−エン、５−メチル−５−テトラヒドロピラ
ニルオキシカルボニルビシクロ[ ２．２．１] ヘプト−
２−エン、

【０１０５】５，６−ジ（メトキシカルボニル）ビシク
ロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ（エト
キシカルボニル）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−
エン、５，６−ジ（ｎ−プロポキシカルボニル）ビシク
ロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ｉ−
プロポキシカルボニル）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト
−２−エン、５，６−ジ（ｎ−ブトキシカルボニル）ビ
シクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ
（２’−メチルプロポキシカルボニル）ビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ（１’−メチル
プロポキシカルボニル）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト
−２−エン、５，６−ジ（ｔ−ブトキシカルボニル）ビ
シクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ
（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ（４’−ｔ−ブ
チルシクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ（フェノキシカ
ルボニル）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、
５，６−ジ（１’−エトキシエトキシカルボニル）ビシ
クロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ
（１’−シクロヘキシルオキシエトキシカルボニル）ビ
シクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ
（ｔ−ブトキシカルボニルメトキシカルボニル）ビシク
ロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ（テト
ラヒドロフラニルオキシカルボニル）ビシクロ[ ２．
２．１ ]ヘプト−２−エン、５，６−ジ（テトラヒドロ
ピラニルオキシカルボニル）ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘ
プト−２−エン等のビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２
−エン誘導体類；

【０１０６】８−メトキシカルボニルテトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−
エトキシカルボニルテトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−ｎ−プロポキシ
カルボニルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10
]ドデカ−３−エン、８−ｉ−プロポキシカルボニルテ
トラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３
−エン、８−ｎ−ブトキシカルボニルテトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−
（２’−メチルプロポキシ）カルボニルテトラシクロ[
４．４．０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−
（１’−メチルプロポキシ）カルボニルテトラシクロ[
４．４．０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−
ｔ−ブトキシカルボニルテトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−シクロヘキシル
オキシカルボニルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．
１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（４’−ｔ−ブチルシ
クロヘキシルオキシ）カルボニルテトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−フェ
ノキシカルボニルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．
１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（１’−エトキシエト
キシ）カルボニルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5．
１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−（１’−シクロヘキシ
ルオキシエトキシ）カルボニルテトラシクロ[ ４．４．
０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−ｔ−ブト
キシカルボニルメトキシカルボニルテトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−テト
ラヒドロフラニルオキシカルボニルテトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−テト
ラヒドロピラニルオキシカルボニルテトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、

【０１０７】８−メチル−８−メトキシカルボニルテト
ラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−
エン、８−メチル−８−エトキシカルボニルテトラシク
ロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、
８−メチル−８−ｎ−プロポキシカルボニルテトラシク
ロ[ ４．４．０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、
８−メチル−８−ｉ−プロポキシカルボニルテトラシク
ロ[ ４．４．０．１^2,5．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、
８−メチル−８−ｎ−ブトキシカルボニルテトラシクロ
[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８
−メチル−８−（２’−メチルプロポキシ）カルボニル
テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−
３−エン、８−メチル−８−（１’−メチルプロポキ
シ）カルボニルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１
^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−メチル−８−ｔ−ブトキ
シカルボニルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１
^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−メチル−８−シクロヘキ
シルオキシカルボニルテトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−メチル−８−
（４’−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ）カルボニル
テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−
３−エン、８−メチル−８−フェノキシカルボニルテト
ラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−
エン、８−メチル−８−（１’−エトキシエトキシ）カ
ルボニルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]
ドデカ−３−エン、８−メチル−８−（１’−シクロヘ
キシルオキシエトキシ）カルボニルテトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−メチ
ル−８−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシカルボニルテ
トラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３
−エン、８−メチル−８−テトラヒドロフラニルオキシ
カルボニルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10
]ドデカ−３−エン、８−メチル−８−テトラヒドロピ
ラニルオキシカルボニルテトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、

【０１０８】８，９−ジ（メトキシカルボニル）テトラ
シクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10]ドデカ−３−エ
ン、８，９−ジ（エトキシカルボニル）テトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10]ドデカ−３−エン、８，
９−ジ（ｎ−プロポキシカルボニル）テトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，
９−ジ（ｉ−プロポキシカルボニル）テトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，
９−ジ（ｎ−ブトキシカルボニル）テトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，９−
ジ（２’−メチルプロポキシカルボニル）テトラシクロ
[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、
８，９−ジ（１’−メチルプロポキシカルボニル）テト
ラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−
エン、８，９−ジ（ｔ−ブトキシカルボニル）テトラシ
クロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、８，９−ジ（シクロヘキシルオキシカルボニル）テ
トラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３
−エン、８，９−ジ（４’−ｔ−ブチルシクロヘキシル
オキシカルボニル）テトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，９−ジ（フェノ
キシカルボニル）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．
１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，９−ジ（１’−エトキ
シエトキシカルボニル）テトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，９−ジ（１’−
シクロヘキシルオキシエトキシカルボニル）テトラシク
ロ[４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、
８，９−ジ（ｔ−ブトキシカルボニルメトキシカルボニ
ル）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデ
カ−３−エン、８，９−ジ（テトラヒドロフラニルオキ
シカルボニル）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１
^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，９−ジ（テトラヒドロピ
ラニルオキシカルボニル）テトラシクロ[ ４．４．０．
１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン等のテトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン誘導体
類等を挙げることができる。

【０１０９】これらのノルボルネン誘導体のうち、５−
ｔ−ブトキシカルボニルビシクロ[２．２．１] ヘプト
−２−エン、５，６−ジ（ｔ−ブトキシカルボニル）ビ
シクロ[ ２．２．１] ヘプト−２−エン、５，６−ジ
（ｔ−ブトキシカルボニルメトキシカルボニル）ビシク
ロ[ ２．２．１] ヘプト−２−エン、８−ｔ−ブトキシ
カルボニルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10
]ドデカ−３−エン、８−メチル−８−ｔ−ブトキシカ
ルボニルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１ ^7,10 ]
ドデカ−３−エン、８−メチル−８−ｔ−ブトキシカル
ボニルメトキシカルボニルテトラシクロ[ ４．４．０．
１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン等が好ましい。

【０１１０】また、酸解離性基（iii)、酸解離性基（i
v) あるいは酸解離性基（ｖ）を有する不飽和単量体と
しては、（メタ）アクリル酸中のカルボキシル基をこれ
らの酸解離性基に変換した化合物が好ましい。

【０１１１】さらに、樹脂（Ａ）は、繰返し単位（Ｉ）
〜（Ｖ）以外の繰返し単位（以下、「他の繰返し単位」
という。）を１種以上有することもできる。他の繰返し
単位を与える単量体としては、例えば、５−ヒドロキシ
ビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、５−ヒドロ
キシメチルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン、
８−ヒドロキシテトラシクロ [４．４．０．１^2,5 ．１
^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−ヒドロキシメチルテトラ
シクロ [４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、８−フルオロテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．
１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−フルオロメチルテトラ
シクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、８−ジフルオロメチルテトラシクロ[ ４．４．０．
１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−トリフルオロ
メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ド
デカ−３−エン、８−ペンタフルオロエチルテトラシク
ロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、
８，８−ジフルオロテトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，９−ジフルオロ
テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−
３−エン、８，８−ビス（トリフルオロメチル）テトラ
シクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、８，９−ビス（トリフルオロメチル）テトラシクロ
[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８
−メチル−８−トリフルオロメチルテトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，８，
９−トリフルオロテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．
１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，８，９−トリス（トリ
フルオロメチル）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5．
１^7,10 ]ドデカ−３−エン、

【０１１２】８，８，９，９−テトラフルオロテトラシ
クロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、８，８，９，９−テトラキス（トリフルオロメチ
ル）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデ
カ−３−エン、８，８−ジフルオロ−９，９−ビス（ト
リフルオロメチル）テトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，９−ジフルオロ
−８，９−ビス（トリフルオロメチル）テトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，
８，９−トリフルオロ−９−トリフルオロメチルテトラ
シクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エ
ン、８，８，９−トリフルオロ−９−トリフルオロメト
キシテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデ
カ−３−エン、８，８，９−トリフルオロ−９−ペンタ
フルオロプロポキシテトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８−フルオロ−８−
ペンタフルオロエチル−９，９−ビス（トリフルオロメ
チル）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ド
デカ−３−エン、８，９−ジフルオロ−８−ヘプタフル
オロイソプロピル−９−トリフルオロメチルテトラシク
ロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、
８−クロロ−８，９，９−トリフルオロテトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン、８，
９−ジクロロ−８，９−ビス（トリフルオロメチル）テ
トラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３
−エン、８−（２’，２’，２’−トリフルオロカルボ
エトキシ）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10
]ドデカ−３−エン、８−メチル−８−（２’，２’，
２’−トリフルオロカルボエトキシ）テトラシクロ[
４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン等のノ
ルボルネン誘導体類；

【０１１３】ジシクロペンタジエン、トリシクロ[ ５．
２．１．０^2,6 ] デカ−８−エン、トリシクロ[ ５．
２．１．０^2,6 ] デカ−３−エン、トリシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ] ウンデカ−３−エン、トリシクロ[
６．２．１．０^1,8 ] ウンデカ−９−エン、トリシクロ
[ ６．２．１．０^1,8 ] ウンデカ−４−エン、テトラシ
クロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10．０^1,6 ] ドデカ−
３−エン、８−メチルテトラシクロ[ ４．４．０．１
^2,5 ．１^7,10．０^1,6 ] ドデカ−３−エン、８−エチリ
デンテトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,12 ]ドデ
カ−３−エン、８−エチリデンテトラシクロ[ ４．４．
０．１^2,5 ．１^7,10．０^1,6 ] ドデカ−３−エン、ペン
タシクロ[ ６．５．１．１^3,6 ．０^2,7 ．０^9,13 ]ペン
タデカ−４−エン、ペンタシクロ[ ７．４．０．１
^2,5 ．１^9,12．０^8,13 ]ペンタデカ−３−エン等の他の
脂環式不飽和単量体類；

【０１１４】（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アク
リル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メ
タ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸２−メ
チルプロピル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチ
ル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メ
タ）アクリル酸３−ヒドロキシプロピル等の（メタ）ア
クリル酸エステル類；α−ヒドロキシメチルアクリル酸
メチル、α−ヒドロキシメチルアクリル酸エチル、α−
ヒドロキシメチルアクリル酸ｎ−プロピル、α−ヒドロ
キシメチルアクリル酸ｎ−ブチル等のα−ヒドロキシメ
チルアクリル酸エステル類；酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニル、酪酸ビニル等のビニルエステル類；（メタ）ア
クリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、クロト
ンニトリル、マレインニトリル、フマロニトリル、メサ
コンニトリル、シトラコンニトリル、イタコンニトリル
等の不飽和ニトリル化合物；（メタ）アクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、クロトンア
ミド、マレインアミド、フマルアミド、メサコンアミ
ド、シトラコンアミド、イタコンアミド等の不飽和アミ
ド化合物；Ｎ−ビニル−ε−カプロラクタム、Ｎ−ビニ
ルピロリドン、ビニルピリジン、ビニルイミダゾール等
の他の含窒素ビニル化合物；（メタ）アクリル酸、クロ
トン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコ
ン酸、メサコン酸等の不飽和カルボン酸類；（メタ）ア
クリル酸２−カルボキシエチル、（メタ）アクリル酸２
−カルボキシプロピル、（メタ）アクリル酸３−カルボ
キシプロピル、（メタ）アクリル酸４−カルボキシブチ
ル等の不飽和カルボン酸のカルボキシル基含有エステル
類等の単官能性単量体や、

【０１１５】メチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘ
キサンジオールジ（メタ）アクリレート、２，５−ジメ
チル−２，５−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、１，８−オクタンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、
１，４−ビス（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼンジ
（メタ）アクリレート、１，３−ビス（２−ヒドロキシ
プロピル）ベンゼンジ（メタ）アクリレート、１，２−
アダマンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，３
−アダマンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，
４−アダマンタンジオールジ（メタ）アクリレート、ト
リシクロデカニルジメチロールジ（メタ）アクリレート
等の多官能性単量体等を挙げることができる。

【０１１６】樹脂（Ａ）における各繰返し単位の含有率
は、次のとおりである。 樹脂（Ａ）が、繰返し単位（Ｉ）と繰返し単位（II
I)と酸解離性（ii) を有する繰返し単位（Ｖ) とを有
し、繰返し単位（II) をもたない場合、繰返し単位
（Ｉ）の含有率は、全繰返し単位に対して、通常、１０
〜５０モル％、好ましくは１０〜４０モル％であり、繰
返し単位（III)の含有率は、全繰返し単位に対して、通
常、２０〜５０モル％、好ましくは３０〜５０モル％で
あり、繰返し単位（Ｖ) の含有率は、全繰返し単位に対
して、通常、１０〜５０モル％、好ましくは２０〜５０
モル％であり、その他の繰返し単位の含有率は、通常、
６０モル％以下、好ましくは３０モル％以下である。 樹脂（Ａ）が、繰返し単位（II）と繰返し単位（II
I)と酸解離性（ii) を有する繰返し単位（Ｖ) とを有
し、繰返し単位（Ｉ）をもたない場合、繰返し単位（I
I）の含有率は、全繰返し単位に対して、通常、１０〜
５０モル％、好ましくは１０〜４０モル％であり、繰返
し単位（III)の含有率は、全繰返し単位に対して、通
常、１０〜５０モル％、好ましくは２０〜５０モル％で
あり、繰返し単位（Ｖ) の含有率は、全繰返し単位に対
して、通常、１０〜４０モル％、好ましくは２０〜４０
モル％であり、その他の繰返し単位の含有率は、通常、
７０モル％以下、好ましくは３０モル％以下である。

【０１１７】 樹脂（Ａ）が、繰返し単位（Ｉ）と繰
返し単位（III)と酸解離性（iii)あるいは酸解離性（i
v) を有する繰返し単位（Ｖ) とを有し、繰返し単位（I
I）をもたない場合、繰返し単位（Ｉ）の含有率は、全
繰返し単位に対して、通常、１０〜５０モル％、好まし
くは１０〜４０モル％であり、繰返し単位（III)の含有
率は、全繰返し単位に対して、通常、１０〜５０モル
％、好ましくは１０〜４０モル％であり、繰返し単位
（Ｖ) の含有率は、全繰返し単位に対して、通常、１０
〜６０モル％、好ましくは２０〜５０モル％であり、そ
の他の繰返し単位の含有率は、通常、７０モル％以下、
好ましくは３０モル％以下である。 樹脂（Ａ）が、繰返し単位（II）と酸解離性（iii)
あるいは酸解離性（iv)を有する繰返し単位（Ｖ) とを
有し、繰返し単位（Ｉ）および繰返し単位（III)をもた
ない場合、繰返し単位（II）の含有率は、全繰返し単位
に対して、通常、１０〜７０モル％、好ましくは２０〜
６０モル％であり、繰返し単位（Ｖ) の含有率は、全繰
返し単位に対して、通常、１０〜７０モル％、好ましく
は２０〜６０モル％であり、その他の繰返し単位の含有
率は、通常、８０モル％以下、好ましくは４０モル％以
下である。 なお、前記〜の場合、その他の繰返し単位中には繰
返し単位（IV) が含まれることが好ましい。

【０１１８】樹脂（Ａ）は、例えば、各繰返し単位を与
える不飽和単量体を、ヒドロパーオキシド類、ジアルキ
ルパーオキシド類、ジアシルパーオキシド類、アゾ化合
物等のラジカル重合開始剤を使用し、適当な溶媒中で重
合することにより製造することができる。前記重合に使
用される溶媒としては、例えば、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘ
キサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ
−デカン等のアルカン類；シクロヘキサン、シクロヘプ
タン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシ
クロアルカン類；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチ
ルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類；クロロブタ
ン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメ
チレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素類；酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチ
ル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル
類；テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエト
キシエタン類等のエーエル類等を挙げることができる。
これらの溶媒は、単独でまたは２種以上を混合して使用
することができる。また、前記重合における反応温度
は、通常、４０〜１２０℃、好ましくは５０〜９０℃で
あり、反応時間は、通常、１〜４８時間、好ましくは１
〜２４時間である。

【０１１９】樹脂（Ａ）のゲルパーミエーションクロマ
トグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平
均分子量（以下、「Ｍｗ」という。）は、通常、３，０
００〜３００，０００、好ましくは４，０００〜２０
０，０００、さらに好ましくは５，０００〜１００，０
００である。この場合、樹脂（Ａ）のＭｗが３，０００
未満では、レジストとしての耐熱性が低下する傾向があ
り、また３００，０００を超えると、レジストとしての
現像性が低下する傾向がある。また、樹脂（Ａ）のＭｗ
とゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）
によるポリスチレン換算数平均分子量（以下、「Ｍｎ」
という。）との比（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは１〜３
である。

【０１２０】本発明において、樹脂（Ａ）は、不純物が
少ないほど、感度、解像度、プロセス安定性、パターン
形状等がさらに改善される点で好ましい。樹脂（Ａ）中
の不純物を低減する方法としては、純水による洗浄、液
々抽出等の化学的精製法や、これらの化学的精製法と限
外ろ過、遠心分離等の物理的精製法との組み合わせ等を
挙げることができる。本発明において、樹脂（Ａ）は、
単独でまたは２種以上を混合して使用することができ
る。

【０１２１】（Ｂ）成分 次に、本発明における（Ｂ）成分は、露光により酸を発
生する感放射線性酸発生剤（以下、「酸発生剤（Ｂ）」
という。）からなる。酸発生剤（Ｂ）は、露光により発
生した酸の作用によって、樹脂（Ａ）中に存在する酸解
離性基を解離させ、その結果レジスト被膜の露光部がア
ルカリ現像液に易溶性となり、ポジ型のレジストパター
ンを形成する作用を有するものである。このような酸発
生剤（Ｂ）としては、例えば、オニウム塩、ハロゲン含
有化合物、ジアゾケトン化合物、スルホン化合物、スル
ホン酸化合物等を挙げることができる。これらの酸発生
剤（Ｂ）の例としては、下記のものを挙げることができ
る。

【０１２２】オニウム塩：オニウム塩としては、例え
ば、ヨードニウム塩、スルホニウム塩（テトラヒドロチ
オフェニウム塩を含む。）、ホスホニウム塩、ジアゾニ
ウム塩、ピリジニウム塩等を挙げることができる。好ま
しいオニウム塩の具体例としては、ジフェニルヨードニ
ウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨー
ドニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、ジフ
ェニルヨードニウムピレンスルホネート、ジフェニルヨ
ードニウム ｎ−ドデシルベンゼンスルホネート、ジフ
ェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビ
ス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムトリフルオ
ロメタンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）ヨードニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネー
ト、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム ｎ
−ドデシルベンゼンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブチ
ルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネー
ト、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムナフ
タレンスルホネート、トリフェニルスルホニウムトリフ
ルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウム
ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、トリフェニル
スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェ
ニルスルホニウムナフタレンスルホネート、トリフェニ
ルスルホニウム １０−カンファースルホネート、４−
ヒドロキシフェニル・フェニル・メチルスルホニウム
ｐ−トルエンスルホネート、シクロヘキシル・２−オキ
ソシクロヘキシル・メチルスルホニウムトリフルオロメ
タンスルホネート、ジシクロヘキシル・２−オキソシク
ロヘキシルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネー
ト、２−オキソシクロヘキシルジメチルスルホニウムト
リフルオロメタンスルホネート、４−ヒドロキシフェニ
ル・ベンジル・メチルスルホニウム ｐ−トルエンスル
ホネート、１−ナフチルジメチルスルホニウムトリフル
オロメタンスルホネート、１−ナフチルジエチルスルホ
ニウムトリフルオロメタンスルホネート、４−シアノ−
１−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタン
スルホネート、４−ニトロ−１−ナフチルジメチルスル
ホニウムトリフルオロメタンスルホネート、４−メチル
−１−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタ
ンスルホネート、４−シアノ−１−ナフチルジエチルス
ルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、４−ニト
ロ−１−ナフチルジエチルスルホニウムトリフルオロメ
タンスルホネート、４−メチル−１−ナフチルジエチル
スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、４−ヒ
ドロキシ−１−ナフチルジメチルスルホニウムトリフル
オロメタンスルホネート、

【０１２３】４−ヒドロキシ−１−ナフチルテトラヒド
ロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、４
−メトキシ−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウム
トリフルオロメタンスルホネート、４−エトキシ−１−
ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタ
ンスルホネート、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチルテト
ラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスル
ホネート、４−メトキシメトキシ−１−ナフチルテトラ
ヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネー
ト、４−エトキシメトキシ−１−ナフチルテトラヒドロ
チオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、４−
（１’−メトキシエトキシ）−１−ナフチルテトラヒド
ロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、４
−（２’−メトキシエトキシ）−１−ナフチルテトラヒ
ドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、
４−メトキシカルボニルオキシ−１−ナフチルテトラヒ
ドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、
４−エトキシカルボニルオキシ−１−ナフチルテトラヒ
ドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、
４−ｎ−プロポキシカルボニルオキシ−１−ナフチルテ
トラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネ
ート、４−ｉ−プロポキシカルボニルオキシ−１−ナフ
チルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンス
ルホネート、４−ｎ−ブトキシカルボニルオキシ−１−
ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタ
ンスルホネート、４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−
１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロ
メタンスルホネート、４−（２’−テトラヒドロフラニ
ルオキシ）−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウム
トリフルオロメタンスルホネート、４−（２’−テトラ
ヒドロピラニルオキシ）−１−ナフチルテトラヒドロチ
オフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、４−ベ
ンジルオキシ−１−ナフチルテトラヒドロチオフェニウ
ムトリフルオロメタンスルホネート、１−（１’−ナフ
チルアセトメチル）テトラヒドロチオフェニウムトリフ
ルオロメタンスルホネート等を挙げることができる。

【０１２４】ハロゲン含有化合物：ハロゲン含有化合物
としては、例えば、ハロアルキル基含有炭化水素化合
物、ハロアルキル基含有複素環式化合物等を挙げること
ができる。好ましいハロゲン含有化合物の具体例として
は、フェニルビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−メトキシフェニルビス（トリクロロメチル）−
ｓ−トリアジン、１−ナフチルビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン等の（トリクロロメチル）−ｓ−
トリアジン誘導体や、１，１−ビス（４’−クロロフェ
ニル）−２，２，２−トリクロロエタン等を挙げること
ができる。ジアゾケトン化合物：ジアゾケトン化合物と
しては、例えば、１，３−ジケト−２−ジアゾ化合物、
ジアゾベンゾキノン化合物、ジアゾナフトキノン化合物
等を挙げることができる。好ましいジアゾケトンの具体
例としては、１，２−ナフトキノンジアジド−４−スル
ホニルクロリド、１，２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホニルクロリド、２，３，４，４’−テトラヒドロ
キシベンゾフェノンの１，２−ナフトキノンジアジド−
４−スルホン酸エステルまたは１，２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸エステル、１，１，１−トリス
（４’−ヒドロキシフェニル）エタンの１，２−ナフト
キノンジアジド−４−スルホン酸エステルまたは１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル等を
挙げることができる。

【０１２５】スルホン化合物：スルホン化合物として
は、例えば、β−ケトスルホン、β−スルホニルスルホ
ンや、これらの化合物のα−ジアゾ化合物等を挙げるこ
とができる。好ましいスルホン化合物の具体例として
は、４−トリスフェナシルスルホン、メシチルフェナシ
ルスルホン、ビス（フェニルスルホニル）メタン等を挙
げることができる。スルホン酸化合物：スルホン酸化合
物としては、例えば、アルキルスルホン酸エステル、ア
ルキルスルホン酸イミド、ハロアルキルスルホン酸エス
テル、アリールスルホン酸エステル、イミノスルホネー
ト等を挙げることができる。好ましいスルホン酸化合物
の具体例としては、ベンゾイントシレート、ピロガロー
ルのトリス（トリフルオロメタンスルホネート）、ニト
ロベンジル−９，１０−ジエトキシアントラセン−２−
スルホネート、トリフルオロメタンスルホニルビシクロ
[ ２．２．１ ]ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボジ
イミド、Ｎ−ヒドロキシスクシイミドトリフルオロメタ
ンスルホネート、１，８−ナフタレンジカルボン酸イミ
ドトリフルオロメタンスルホネート等を挙げることがで
きる。

【０１２６】これらの酸発生剤（Ｂ）のうち、特に、ジ
フェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネー
ト、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−ｎ−ブタン
スルホネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨード
ニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス（４−ｔ
−ブチルフェニル）ヨードニウムノナフルオロ−ｎ−ブ
タンスルホネート、トリフェニルスルホニウムトリフル
オロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムノ
ナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、シクロヘキシル
・２−オキソシクロヘキシル・メチルスルホニウムトリ
フルオロメタンスルホネート、ジシクロヘキシル・２−
オキソシクロヘキシルスルホニウムトリフルオロメタン
スルホネート、２−オキソシクロヘキシルジメチルスル
ホニウムトリフルオロメタンスルホネート、４−ヒドロ
キシ−１−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロ
メタンスルホネート、４−ヒドロキシ−１−ナフチルテ
トラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネ
ート、１−（１’−ナフチルアセトメチル）テトラヒド
ロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、ト
リフルオロメタンスルホニルビシクロ[ ２．２．１ ]ヘ
プト−５−エン−２，３−ジカルボジイミド、Ｎ−ヒド
ロキシスクシイミドトリフルオロメタンスルホネート、
１，８−ナフタレンジカルボン酸イミドトリフルオロメ
タンスルホネート等が好ましい。

【０１２７】本発明において、酸発生剤（Ｂ）は、単独
でまたは２種以上を混合して使用することができる。酸
発生剤（Ｂ）の使用量は、レジストとしての感度および
現像性を確保する観点から、樹脂（Ａ）１００重量部に
対して、通常、０．１〜１０重量部、好ましくは０．５
〜７重量部である。この場合、酸発生剤（Ｂ）の使用量
が０．１重量部未満では、感度および現像性が低下する
傾向があり、一方１０重量部を超えると、放射線に対す
る透明性が低下して、矩形のレジストパターンを得られ
難くなる傾向がある。

【０１２８】各種添加剤 本発明の感放射線性樹脂組成物には、露光により酸発生
剤（Ｂ）から生じる酸のレジスト被膜中における拡散現
象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応
を抑制する作用を有する酸拡散制御剤を配合することが
好ましい。このような酸拡散制御剤を配合することによ
り、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性がさら
に向上し、またレジストとしての解像度がさらに向上す
るとともに、露光から現像処理までの引き置き時間（Ｐ
ＥＤ）の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑え
ることができ、プロセス安定性に極めて優れた組成物が
得られる。酸拡散制御剤としては、レジストパターンの
形成工程中の露光や加熱処理により塩基性が変化しない
含窒素有機化合物が好ましい。このような含窒素有機化
合物としては、例えば、下記一般式（１１）

【０１２９】

【化６２】 〔一般式（１１）において、各Ｒ⁹ は相互に独立に水素
原子、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは
非置換のアリール基または置換もしくは非置換のアラル
キル基を示す。〕

【０１３０】で表される化合物（以下、「含窒素化合物
（イ）」という。）、同一分子内に窒素原子を２個有す
る化合物（以下、「含窒素化合物（ロ）」という。）、
窒素原子を３個以上有する重合体（以下、「含窒素化合
物（ハ）」という。）、アミド基含有化合物、ウレア化
合物、含窒素複素環化合物等を挙げることができる。

【０１３１】含窒素化合物（イ）としては、例えば、ｎ
−ヘキシルアミン、ｎ−ヘプチルアミン、ｎ−オクチル
アミン、ｎ−ノニルアミン、ｎ−デシルアミン、シクロ
ヘキシルアミン等のモノ（シクロ）アルキルアミン類；
ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−
ｎ−ヘキシルアミン、ジ−ｎ−ヘプチルアミン、ジ−ｎ
−オクチルアミン、ジ−ｎ−ノニルアミン、ジ−ｎ−デ
シルアミン、シクロヘキシルメチルアミン、ジシクロヘ
キシルアミン等のジ（シクロ）アルキルアミン類；トリ
エチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−
ブチルアミン、トリ−ｎ−ペンチルアミン、トリ−ｎ−
ヘキシルアミン、トリ−ｎ−ヘプチルアミン、トリ−ｎ
−オクチルアミン、トリ−ｎ−ノニルアミン、トリ−ｎ
−デシルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、ジシ
クロヘキシルメチルアミン、トリシクロヘキシルアミン
等のトリ（シクロ）アルキルアミン類；アニリン、Ｎ−
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、２−メチ
ルアニリン、３−メチルアニリン、４−メチルアニリ
ン、４−ニトロアニリン、ジフェニルアミン、トリフェ
ニルアミン、ナフチルアミン等の芳香族アミン類を挙げ
ることができる。

【０１３２】含窒素化合物（ロ）としては、例えば、エ
チレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ',Ｎ’−テトラメチルエチ
レンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレ
ンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、
４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ジ
アミノベンゾフェノン、４，４’−ジアミノジフェニル
アミン、２，２−ビス（４’−アミノフェニル）プロパ
ン、２−（３’−アミノフェニル）−２−（４’−アミ
ノフェニル）プロパン、２−（４’−アミノフェニル）
−２−（３’−ヒドロキシフェニル）プロパン、２−
（４’−アミノフェニル）−２−（４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン、１，４−ビス [１’−（４''−アミ
ノフェニル）−１’−メチルエチル] ベンゼン、１，３
−ビス [１’−（４''−アミノフェニル）−１’−メチ
ルエチル] ベンゼン、ビス（２−ジメチルアミノエチ
ル）エーテル、ビス（２−ジエチルアミノエチル）エー
テル等を挙げることができる。

【０１３３】含窒素化合物（ハ）としては、例えば、ポ
リエチレンイミン、ポリアリルアミン、２−ジメチルア
ミノエチルアクリルアミドの重合体等を挙げることがで
きる。前記アミド基含有化合物としては、例えば、ホル
ムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、プロピオンアミ
ド、ベンズアミド、ピロリドン、Ｎ−メチルピロリドン
等を挙げることができる。前記ウレア化合物としては、
例えば、尿素、メチルウレア、１，１−ジメチルウレ
ア、１，３−ジメチルウレア、１，１，３，３−テトラ
メチルウレア、１，３−ジフェニルウレア、トリ−ｎ−
ブチルチオウレア等を挙げることができる。前記含窒素
複素環化合物としては、例えば、イミダゾール、ベンズ
イミダゾール、４−メチルイミダゾール、４−メチル−
２−フェニルイミダゾール等のイミダゾール類；ピリジ
ン、２−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２−エ
チルピリジン、４−エチルピリジン、２−フェニルピリ
ジン、４−フェニルピリジン、２−メチル−４−フェニ
ルピリジン、ニコチン、ニコチン酸、ニコチン酸アミ
ド、キノリン、４−ヒドロキシキノリン、８−オキシキ
ノリン、アクリジン等のピリジン類；ピペラジン、１−
（２’−ヒドロキシエチル）ピペラジン等のピペラジン
類のほか、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、キノザ
リン、プリン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、
４−メチルモルホリン、１，４−ジメチルピペラジン、
１，４−ジアザビシクロ [２．２．２] オクタン等を挙
げることができる。

【０１３４】これらの含窒素有機化合物のうち、含窒素
化合物（イ）、含窒素化合物（ロ）、含窒素複素環化合
物が好ましい。前記酸拡散制御剤は、単独でまたは２種
以上を混合して使用することができる。酸拡散制御剤の
配合量は、樹脂（Ａ）１００重量部に対して、通常、１
５重量部以下、好ましくは１０重量部以下、さらに好ま
しくは５重量部以下である。この場合、酸拡散制御剤の
配合量が１５重量部を超えると、レジストとしての感度
や露光部の現像性が低下する傾向がある。なお、酸拡散
制御剤の配合量が０．００１重量部未満であると、プロ
セス条件によっては、レジストとしてのパターン形状や
寸法忠実度が低下するおそれがある。

【０１３５】また、本発明の感放射線性樹脂組成物に
は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接
着性等をさらに改善する作用を示す、酸解離性基を有す
る脂環族添加剤を配合することができる。このような脂
環族添加剤としては、例えば、１−アダマンタンカルボ
ン酸ｔ−ブチル、３−アダマンタンカルボン酸ｔ−ブチ
ル、１，３−アダマンタンジカルボン酸ジ−ｔ−ブチ
ル、１−アダマンタン酢酸ｔ−ブチル、３−アダマンタ
ン酢酸ｔ−ブチル、１，３−アダマンタンジ酢酸ジ−ｔ
−ブチル等のアダマンタン誘導体類；デオキシコール酸
ｔ−ブチル、デオキシコール酸ｔ−ブトキシカルボニル
メチル、デオキシコール酸２−エトキシエチル、デオキ
シコール酸２−シクロヘキシルオキシエチル、デオキシ
コール酸３−オキソシクロヘキシル、デオキシコール酸
テトラヒドロピラニル、デオキシコール酸メバロノラク
トンエステル等のデオキシコール酸エステル類；リトコ
ール酸ｔ−ブチル、リトコール酸ｔ−ブトキシカルボニ
ルメチル、リトコール酸２−エトキシエチル、リトコー
ル酸２−シクロヘキシルオキシエチル、リトコール酸３
−オキソシクロヘキシル、リトコール酸テトラヒドロピ
ラニル、リトコール酸メバロノラクトンエステル等のリ
トコール酸エステル類等を挙げることができる。これら
の脂環族添加剤は、単独でまたは２種以上を混合して使
用することができる。脂環族添加剤の配合量は、樹脂
（Ａ）１００重量部に対して、通常、５０重量部以下、
好ましくは３０重量部以下である。この場合、脂環族添
加剤の配合量が５０重量部を超えると、レジストとして
の耐熱性が低下する傾向がある。

【０１３６】また、本発明の感放射線性樹脂組成物に
は、塗布性、現像性等を改良する作用を示す界面活性剤
を配合することができる。前記界面活性剤としては、例
えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキ
シエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオ
レイルエーテル、ポリオキシエチレンｎ−オクチルフェ
ニルエーテル、ポリオキシエチレンｎ−ノニルフェニル
エーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリ
エチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面
活性剤のほか、以下商品名で、ＫＰ３４１（信越化学工
業（株）製）、ポリフローＮｏ．７５，同Ｎｏ．９５
（共栄社化学（株）製）、エフトップＥＦ３０１，同Ｅ
Ｆ３０３，同ＥＦ３５２（トーケムプロダクツ（株）
製）、メガファックスＦ１７１，同Ｆ１７３（大日本イ
ンキ化学工業（株）製）、フロラードＦＣ４３０，同Ｆ
Ｃ４３１（住友スリーエム（株）製）、アサヒガードＡ
Ｇ７１０，サーフロンＳ−３８２，同ＳＣ−１０１，同
ＳＣ−１０２，同ＳＣ−１０３，同ＳＣ−１０４，同Ｓ
Ｃ−１０５，同ＳＣ−１０６（旭硝子（株）製）等を挙
げることができる。これらの界面活性剤は、単独でまた
は２種以上を混合して使用することができる。界面活性
剤の配合量は、樹脂（Ａ）と酸発生剤（Ｂ）との合計１
００重量部に対して、通常、２重量部以下である。ま
た、前記以外の添加剤としては、ハレーション防止剤、
接着助剤、保存安定化剤、消泡剤等を挙げることができ
る。

【０１３７】組成物溶液の調製 本発明の感放射線性樹脂組成物は、普通、その使用に際
して、全固形分濃度が、通常、５〜５０重量％、好まし
くは１０〜２５重量％となるように、溶剤に溶解したの
ち、例えば孔径０．２μｍ程度のフィルターでろ過する
ことによって、組成物溶液として調製される。前記組成
物溶液の調製に使用される溶剤としては、例えば、２−
ブタノン、２−ペンタノン、３−メチル−２−ブタノ
ン、２−ヘキサノン、４−メチル−２−ペンタノン、３
−メチル−２−ペンタノン、３，３−ジメチル−２−ブ
タノン、２−ヘプタノン、２−オクタノン等の直鎖状も
しくは分岐状のケトン類；シクロペンタノン、３−メチ
ルシクロペンタノン、シクロヘキサノン、２−メチルシ
クロヘキサノン、２，６−ジメチルシクロヘキサノン、
イソホロン等の環状のケトン類；プロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコール
モノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコール
モノ−ｎ−プロピルエーテルアセテート、プロピレング
リコールモノ−ｉ−プロピルエーテルアセテート、プロ
ピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノ−ｉ−ブチルエーテルア
セテート、プロピレングリコールモノ−ｓｅｃ−ブチル
エーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−ｔ−
ブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモ
ノアルキルエーテルアセテート類；２−ヒドロキシプロ
ピオン酸メチル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、
２−ヒドロキシプロピオン酸ｎ−プロピル、２−ヒドロ
キシプロピオン酸ｉ−プロピル、２−ヒドロキシプロピ
オン酸ｎ−ブチル、２−ヒドロキシプロピオン酸ｉ−ブ
チル、２−ヒドロキシプロピオン酸ｓｅｃ−ブチル、２
−ヒドロキシプロピオン酸ｔ−ブチル等の２−ヒドロキ
シプロピオン酸アルキル類；３−メトキシプロピオン酸
メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキ
シプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチ
ル等の３−アルコキシプロピオン酸アルキル類のほか、

【０１３８】ｎ−プロピルアルコール、ｉ−プロピルア
ルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコー
ル、シクロヘキサノール、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、
エチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、エチ
レングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジ
エチルエーテル、ジエチレングリコールジ−ｎ−プロピ
ルエーテル、ジエチレングリコールジ−ｎ−ブチルエー
テル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテルア
セテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、
プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレン
グリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、トルエン、キ
シレン、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチ
ル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、２−
ヒドロキシ−３−メチル酪酸メチル、３−メトキシブチ
ルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテ
ート、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネー
ト、３−メチル−３−メトキシブチルブチレート、酢酸
エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、アセト酢
酸メチル、アセト酢酸エチル、ピルビン酸メチル、ピル
ビン酸エチル、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ベン
ジルエチルエーテル、ジ−ｎ−ヘキシルエーテル、ジエ
チレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテル、カプロン酸、カプリル酸、
１−オクタノール、１−ノナノール、ベンジルアルコー
ル、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、しゅう酸ジエチ
ル、マレイン酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、炭酸エ
チレン、炭酸プロピレン等を挙げることができる。

【０１３９】これらの溶剤は、単独でまたは２種以上を
混合して使用することができるが、就中、直鎖状もしく
は分岐状のケトン類、環状のケトン類、プロピレングリ
コールモノアルキルエーテルアセテート類、２−ヒドロ
キシプロピオン酸アルキル類、３−アルコキシプロピオ
ン酸アルキル類が好ましい。

【０１４０】レジストパターンの形成方法 本発明の感放射線性樹脂組成物は、特に化学増幅型レジ
ストとして有用である。前記化学増幅型レジストにおい
ては、露光により酸発生剤（Ｂ）から発生した酸の作用
によって、樹脂（Ａ）中の酸解離性基が解離して、カル
ボキシル基を生じ、その結果、レジストの露光部のアル
カリ現像液に対する溶解性が高くなり、該露光部がアル
カリ現像液によって溶解、除去され、ポジ型のレジスト
パターンが得られる。本発明の感放射線性樹脂組成物か
らレジストパターンを形成する際には、組成物溶液を、
回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の適宜の塗布手段に
よって、例えば、シリコンウエハー、アルミニウムで被
覆されたウエハー等の基板上に塗布することにより、レ
ジスト被膜を形成し、場合により予め加熱処理（以下、
「ＰＢ」という。）を行ったのち、所定のレジストパタ
ーンを形成するように該レジスト被膜に露光する。その
際に使用される放射線としては、使用される酸発生剤の
種類に応じて、可視光線、紫外線、遠紫外線、Ｘ線、荷
電粒子線等を適宜選定して使用されるが、ＡｒＦエキシ
マレーザー（波長１９３ｎｍ）あるいはＫｒＦエキシマ
レーザー（波長２４８ｎｍ）が好ましい。本発明におい
ては、露光後に加熱処理（以下、「ＰＥＢ」という。）
を行うことが好ましい。このＰＥＢにより、樹脂（Ａ）
中の酸解離性有機基の解離反応が円滑に進行する。ＰＥ
Ｂの加熱条件は、感放射線性樹脂組成物の配合組成によ
って変わるが、通常、３０〜２００℃、好ましくは５０
〜１７０℃である。

【０１４１】本発明においては、感放射線性樹脂組成物
の潜在能力を最大限に引き出すため、例えば特公平６−
１２４５２号公報等に開示されているように、使用され
る基板上に有機系あるいは無機系の反射防止膜を形成し
ておくこともでき、また環境雰囲気中に含まれる塩基性
不純物等の影響を防止するため、例えば特開平５−１８
８５９８号公報等に開示されているように、レジスト被
膜上に保護膜を設けることもでき、あるいはこれらの技
術を併用することもできる。次いで、露光されたレジス
ト被膜を現像することにより、所定のレジストパターン
を形成する。現像に使用される現像液としては、例え
ば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、けい酸ナトリウム、メタけい酸ナトリウム、アンモ
ニア水、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ジエチル
アミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、トリエチルアミン、
メチルジエチルアミン、エチルジメチルアミン、トリエ
タノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド、ピロール、ピペリジン、コリン、１，８−ジアザビ
シクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン、１，５−ジ
アザビシクロ−［４．３．０］−５−ノネン等のアルカ
リ性化合物の少なくとも１種を溶解したアルカリ性水溶
液が好ましい。前記アルカリ性水溶液の濃度は、通常、
１０重量％以下である。この場合、アルカリ性水溶液の
濃度が１０重量％を超えると、非露光部も現像液に溶解
するおそれがあり好ましくない。

【０１４２】また、前記アルカリ性水溶液からなる現像
液には、例えば有機溶媒を添加することもできる。前記
有機溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルｉ−ブチルケトン、シクロペンタノン、シ
クロヘキサノン、３−メチルシクロペンタノン、２，６
−ジメチルシクロヘキサノン等のケトン類；メチルアル
コール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、
ｉ−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｔ−
ブチルアルコール、シクロペンタノール、シクロヘキサ
ノール、１，４−ヘキサンジオール、１，４−ヘキサン
ジメチロール等のアルコール類；テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル類；酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチ
ル、酢酸ｉ−アミル等のエステル類；トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類や、フェノール、アセトニルア
セトン、ジメチルホルムアミド等を挙げることができ
る。これらの有機溶媒は、単独でまたは２種以上を混合
して使用することができる。有機溶媒の使用量は、アル
カリ性水溶液に対して、１００容量％以下が好ましい。
この場合、有機溶媒の使用量が１００容量％を超える
と、現像性が低下して、露光部の現像残りが多くなるお
それがある。また、アルカリ性水溶液からなる現像液に
は、界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、
アルカリ性水溶液からなる現像液で現像したのちは、一
般に、水で洗浄して乾燥する。

【０１４３】

【発明の実施の形態】以下、実施例を挙げて、本発明の
実施の形態をさらに具体的に説明する。但し、本発明
は、これらの実施例に何ら制約されるものではない。こ
こで、部は、特記しない限り重量基準である。実施例お
よび比較例における各測定・評価は、下記の要領で行っ
た。 Ｍｗ：東ソー（株）製ＧＰＣカラム（Ｇ２０００HXL ２
本、Ｇ３０００HXL １本、Ｇ４０００HXL １本）を用
い、流量１．０ミリリットル／分、溶出溶媒テトラヒド
ロフラン、カラム温度４０℃の分析条件で、単分散ポリ
スチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグ
ラフィー（ＧＰＣ）により測定した。 感度：基板として、表面に膜厚５２０ÅのDeepUV30（ブ
ルワー・サイエンス（BrewerScience）社製）膜を形成
したシリコーンウエハー（ＡＲＣ）を用い、各組成物溶
液を基板上にスピンコートにより塗布し、ホットプレー
ト上にて、表２に示す条件でＰＢを行って形成した膜厚
０．４μｍのレジスト被膜に、（株）ニコン製ＡｒＦエ
キシマレーザー露光装置（レンズ開口数０．５５、露光
波長１９３ｎｍ）により、マスクパターンを介して露光
した。その後、表２に示す条件でＰＥＢを行ったのち、
２．３８重量％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド水溶液により、２５℃で１分間現像し、水洗し、乾燥
して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このと
き、線幅０．１８μｍのライン・アンド・スペースパタ
ーン（１Ｌ１Ｓ）を１対１の線幅に形成する露光量を最
適露光量とし、この最適露光量を感度とした。 解像度：最適露光量で解像される最小のレジストパター
ンの寸法を、解像度とした。 感度変化：各組成物溶液を、１０℃の恒温槽中に３ヶ月
および６ヶ月保存したのち、感度を測定し、それぞれの
感度を保存前の感度と比較して、下記式により、感度変
化を評価した。 感度変化＝〔（保存後の感度）−（保存前の感度）〕／
（保存前の感度） 化学増幅型レジストは一般に、長期保存により感度が高
くなる傾向があるが、この感度変化が大きいと、レジス
トパターンの形成操作が煩雑となり、生産性の面で不利
であり、また製品の品質管理も困難になるという問題が
ある。

【０１４４】合成例１ ５−（１’−エトキシエトキシ）ビシクロ[ ２．２．１
]ヘプト−２−エン３６．４ｇ、無水マレイン酸４９．
１ｇ、８−ｔ−ブトキシカルボニルテトラシクロ[ ４．
４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]ドデカ−３−エン７８．０
ｇ、アゾビスイソブチロニトリル１５ｇ、酢酸ｎ−ブチ
ル１６４ｇをフラスコに仕込み、窒素雰囲気下、７０℃
で６時間重合した。重合終了後、反応溶液を室温まで冷
却して、大量のｉ−プロピルアルコール／ｎ−ヘキサン
混合溶液中に注ぎ、沈殿した樹脂をろ過して、少量のｎ
−ヘキサンで洗浄したのち、真空乾燥して、Ｍｗが６，
８００の白色樹脂を得た。この樹脂は、下記式（１２）
に示す（Ｉ-1) 、（III)および（Ｖ-1) の各繰返し単位
の含有率がそれぞれ２０モル％、５０モル％および３０
モル％からなる共重合体であった。この樹脂を、樹脂
（Ａ-1) とする。

【０１４５】

【化６３】

【０１４６】合成例２ 仕込み原料として、８−（２’−テトラヒドロピラニル
オキシ）テトラシクロ[ ４．４．０．１^2,5 ．１^7,10 ]
ドデカ−３−エン３９．０ｇ、無水マレイン酸４９．１
ｇ、５−ｔ−ブトキシカルボニルビシクロ[ ２．２．１
]ヘプト−２−エン６７．９ｇ、アゾビスイソブチロニ
トリル１５ｇ、テトラヒドロフラン１５６ｇを用いた以
外は、合成例１と同様にして、Ｍｗが７，０００の白色
樹脂を得た。この樹脂は、下記式（１３）に示す（Ｉ-
2) 、（III)および（Ｖ-2) の各繰返し単位の含有率が
それぞれ１５モル％、５０モル％および３５モル％から
なる共重合体であった。この樹脂を、樹脂（Ａ-2) とす
る。

【０１４７】

【化６４】

【０１４８】合成例３ 仕込み原料として、下記式（１４）で表されるアクリル
酸エステル９６．６ｇ、無水マレイン酸１９．６ｇ、ビ
シクロ[ ２．２．１ ]ヘプト−２−エン１８．８ｇ、メ
タクリル酸２−メチル−２−アダマンチル７０．２ｇ、
アゾビスイソブチロニトリル１５ｇ、酢酸ｎ−ブチル３
０８ｇを用いた以外は、合成例１と同様にして、Ｍｗが
９，２００の白色樹脂を得た。この樹脂は、下記式（１
５）に示す（II-1) 、（III)、（IV-1) および（Ｖ-3)
の各繰返し単位の含有率がそれぞれ３０モル％、２０モ
ル％、２０モル％および３０モル％からなる共重合体で
あった。この樹脂を、樹脂（Ａ-3) とする。

【０１４９】

【化６５】

【０１５０】

【化６６】

【０１５１】

【実施例】実施例１〜３および比較例１ 表１に示す成分からなる各組成物溶液について、各種評
価を行った。評価結果を、表３に示す。表における樹脂
（Ａ-1) 〜（Ａ-3) 以外の成分は、下記のとおりであ
る。酸発生剤（Ｂ） Ｂ-1 ：トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−ｎ−
ブタンスルホネート Ｂ-2 ：ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム
ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、酸拡散制御剤 Ｃ-1 ：トリ−ｎ−オクチルアミン Ｃ-2 ：ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル脂環族添加剤 Ｄ-1 ：デオキシコール酸ｔ−Ｂｕ溶剤 Ｅ-1 ：２−ヘプタノン Ｅ-2 ：３−エトキシプロピオン酸エチル

【０１５２】

【表１】

【０１５３】

【表２】

【０１５４】

【表３】

【０１５５】

【発明の効果】本発明の感放射線性樹脂組成物は、化学
増幅型レジストとして、特に長期保存による感度変化が
小さく、高感度かつ高解像度でレジストパターンを形成
させることができ、今後さらに微細化が進行すると予想
される半導体デバイスの製造に極めて好適に使用するこ
とができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 征矢野 晃雅 東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ エスアール株式会社内 (72)発明者 梶田 徹 東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ エスアール株式会社内 (72)発明者 下川 努 東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ エスアール株式会社内 Ｆターム(参考） 2H025 AA00 AA01 AA02 AB16 AC04 AC05 AC06 AC08 AD03 BE00 BG00 FA03 FA12 FA17

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）下記構造式（１）で表される基で
   置換された炭素数３〜３０の脂環式骨格を有するアルカ
   リ不溶性またはアルカリ難溶性の酸解離性基含有樹脂で
   あって、該酸解離性基が解離したときアルカリ可溶性と
   なる樹脂、並びに（Ｂ）感放射線性酸発生剤を含有する
   ことを特徴とする感放射線性樹脂組成物。 【化１】 〔構造式（１）において、Ｒ¹ は下記一般式（２）また
   は一般式（３）で表される基を示す。 【化２】 ｛一般式（２）において、Ｒ² およびＲ³ は相互に独立
   に炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を
   示すか、あるいはＲ² とＲ³ が相互に結合して式中の炭
   素原子および酸素原子と共に３〜８員環の環状構造を形
   成しており、一般式（３）において、Ｒ⁴ は炭素数１〜
   ４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を示す。｝〕
2. 【請求項２】 （Ａ）成分のアルカリ不溶性またはアル
   カリ難溶性の酸解離性基含有樹脂が下記一般式（４）に
   示す繰返し単位（Ｉ）および／または下記一般式（５）
   に示す繰返し単位（II）を有する樹脂であることを特徴
   とする請求項１に記載の感放射線性樹脂組成物。 【化３】 〔一般式（４）において、Ｒ¹ は下記一般式（２）また
   は一般式（３）で表される基を示し、Ｑは単結合、メチ
   レン基または炭素数２〜４の直鎖状もしくは分岐状のア
   ルキレン基を示し、Ｘ¹ およびＹ¹ は相互に独立に水素
   原子または炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のアル
   キル基を示し、ｎは０〜２の整数である。 【化４】 ｛一般式（２）において、Ｒ² およびＲ³ は相互に独立
   に炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を
   示すか、あるいはＲ² とＲ³ が相互に結合して式中の炭
   素原子および酸素原子と共に３〜８員環の環状構造を形
   成しており、一般式（３）において、Ｒ⁴ は炭素数１〜
   ４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を示す。｝〕 【化５】 〔一般式（５）において、Ｒ¹ は下記一般式（２）また
   は一般式（３）で表される基を示し、Ｒ⁵ は水素原子ま
   たはメチル基を示し、Ｒ⁶ は炭素数３〜３０の脂環式骨
   格を有する２価の基を示す。 【化６】 ｛一般式（２）において、Ｒ² およびＲ³ は相互に独立
   に炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を
   示すか、あるいはＲ² とＲ³ が相互に結合して式中の炭
   素原子および酸素原子と共に３〜８員環の環状構造を形
   成しており、一般式（３）において、Ｒ⁴ は炭素数１〜
   ４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を示す。｝〕
3. 【請求項３】 （Ａ）成分のアルカリ不溶性またはアル
   カリ難溶性の酸解離性基含有樹脂が下記一般式（４）に
   示す繰返し単位（Ｉ）および／または下記一般式（５）
   に示す繰返し単位（II）と下記一般式（６）に示す繰返
   し単位（III)とを有する樹脂であることを特徴とする請
   求項２に記載の感放射線性樹脂組成物。 【化７】 〔一般式（４）において、Ｒ¹ は下記一般式（２）また
   は一般式（３）で表される基を示し、Ｑは単結合、メチ
   レン基または炭素数２〜４の直鎖状もしくは分岐状のア
   ルキレン基を示し、Ｘ¹ およびＹ¹ は相互に独立に水素
   原子または炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のアル
   キル基を示し、ｎは０〜２の整数である。 【化８】 ｛一般式（２）において、Ｒ² およびＲ³ は相互に独立
   に炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を
   示すか、あるいはＲ² とＲ³ が相互に結合して式中の炭
   素原子および酸素原子と共に３〜８員環の環状構造を形
   成しており、一般式（３）において、Ｒ⁴ は炭素数１〜
   ４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を示す。｝〕 【化９】 〔一般式（５）において、Ｒ¹ は下記一般式（２）また
   は一般式（３）で表される基を示し、Ｒ⁵ は水素原子ま
   たはメチル基を示し、Ｒ⁶ は炭素数３〜３０の脂環式骨
   格を有する２価の基を示す。 【化１０】 ｛一般式（２）において、Ｒ² およびＲ³ は相互に独立
   に炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を
   示すか、あるいはＲ² とＲ³ が相互に結合して式中の炭
   素原子および酸素原子と共に３〜８員環の環状構造を形
   成しており、一般式（３）において、Ｒ⁴ は炭素数１〜
   ４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を示す。｝〕 【化１１】