JP2001181656A - 燃料油添加剤及び該添加剤を含有してなる燃料油組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来のガソリン清浄剤を凌駕する性能を備
え、さらにディーゼルエンジンの噴射ノズル清浄性にも
優れ、しかもそれ自身はスラッジ化することのない新規
な燃料油添加剤及び該添加剤を含有する燃料油組成物を
提供すること。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される基を有する
化合物からなる燃料油添加剤。 ＞Ｃ＝Ｎ− （１）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、燃料油に対する溶
解性に優れ、特にガソリンエンジンの吸気系および燃焼
室内の清浄性、ディーゼルエンジンの噴射ノズルの清浄
性に優れた燃料油添加剤および該添加剤を含有してなる
燃料油組成物に関するものである。

【０００２】

【従来技術】内燃エンジンの燃料系統や燃焼室内にスラ
ッジやデポジットなどの沈積物を生じると、エンジンの
機能が低下したり、排気ガス中の一酸化炭素濃度や未燃
炭化水素濃度が上昇するなどの不都合が起こる。このた
め、気化器または電子制御式噴射装置、吸気弁などのデ
ポジットの除去や付着防止を主な目的として、ガソリン
などの燃料油には、ポリエーテルアミン系やポリアミン
系などのガソリン清浄剤で代表される燃料添加剤が添加
される場合が多い。この種の燃料添加剤の中では、米国
特許第４，２４７，３０１号明細書や同第４，１６０，
６４８号明細書などに開示されたポリエーテル系ガソリ
ン清浄剤が、吸気弁のデポジットの除去や付着防止に優
れた性能を発揮して来た。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】昨今においては自動車
の燃費を向上させることに加えて、自動車排気ガスが及
ぼす人体および環境への悪影響を払拭することに関心が
集まっている。しかし、ポリエーテルアミン系やポリア
ミン系などを代表例とする従来のガソリン清浄剤は、吸
気弁のデポジットの除去や付着防止には優れた性能を発
揮する一方で、燃焼室内のデポジットを増加させる傾向
にあり、総合的に排出ガスを改善するには至っておら
ず、ガソリンエンジンの吸気系および燃焼室内の清浄性
に一段と優れ、特にエンジンの冷機時などの過酷な条件
下においても、優れた清浄効果を発揮する燃料油添加剤
の開発が待ち望まれている。また、ディーゼルエンジン
においては、噴射ノズル等にデポジットが堆積すること
で、燃料流量が変化したり、遅れが生じることで、運転
性や排気ガスが悪化することが指摘されており、ガソリ
ンエンジン同様優れた清浄効果を発揮する燃料油添加剤
の開発が待ち望まれている。

【０００４】そこで、本発明は、このような実情に鑑み
なされたものであり、その目的は、従来のガソリン清浄
剤を凌駕する性能を備え、さらにディーゼルエンジンの
噴射ノズル清浄性にも優れ、しかもそれ自身はスラッジ
化することのない新規な燃料油添加剤及び該添加剤を含
有する燃料油組成物を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、ガソリン
エンジンの吸気系および燃焼室内およびディーゼルエン
ジンの噴射ノズルの清浄性により優れた燃料油添加剤を
開発すべく研究を重ねた結果、一般式（１）で表される
基を有する化合物が、従来のガソリン清浄剤より非常に
優れた性能を有することを見出したのである。すなわ
ち、本発明に係る燃料油添加剤は、下記一般式（１）で
表される基を有する化合物からなるものである。また、
本発明に係る燃料油組成物は、内燃機関用燃料油に、下
記一般式（１）で表される基を有する化合物からなる燃
料油添加剤を含有してなるものである。 ＞Ｃ＝Ｎ− （１）

【０００６】

【発明の実施の形態】以下、本発明の内容をさらに詳細
に説明する。本発明の燃料油添加剤は、下記一般式
（１）で表される基を有する化合物からなるものであ
る。 ＞Ｃ＝Ｎ− （１） 上記一般式（１）で表される基を有する化合物は、通常
第１アミンとカルボニル化合物を反応させて得られる。
上記一般式（１）で表される基を有する化合物として
は、例えば、一般式（２）で表される化合物が挙げられ
る。

【０００７】

【化８】

【０００８】一般式（２）におけるＲ¹及びＲ²は、それ
ぞれ別個に水素原子又は炭素数１〜３０の炭化水素基を
表す。Ｘは、下記のＸ１〜Ｘ３の中から選ばれる基を示
し、Ｙは下記のＹ１〜Ｙ４の中から選ばれる基を示し、
そしてａは０又は１である。 Ｘ１：下記一般式（３）で表される基 −（ＡＯ）_b−Ｒ³ （３） （一般式（３）において、Ａは炭素数２〜１８のアルキ
レン基を示し、ｂは０〜２００の整数であり、Ｒ³は水
素原子又は炭素数１〜３００の炭化水素基を示す。）

【０００９】Ｘ２：下記一般式（４）で表される含窒素
基

【化９】 （一般式（４）において、Ｒ⁴は炭素数２〜６のアルキ
レン基を示し、Ｒ⁵は水素原子、炭素数１〜４のアルキ
ル基または上記一般式（３）で表される基（但し、ｂ＝
０の場合を除く）を示し、Ｒ⁶は水素原子、炭素数１〜
３００の炭化水素基または上記一般式（３）で表される
基（但し、ｂ＝０の場合を除く）を示し、そしてｃは１
〜５の整数を示す。）

【００１０】Ｘ３：下記一般式（５）で表される窒素含
有環状化合物残基を有する基

【００１１】

【化１０】 （一般式（５）において、Ｒ⁷は炭素数２〜６のアルキ
レン基を示し、環状化合物は、水素原子、炭素原子、及
び窒素原子の他に酸素原子を含有していても良く、そし
てｄは０または１である。） Ｙ１：下記一般式（６）で表される基

【００１２】

【化１１】 （一般式（６）において、Ｒ¹²は炭素数２〜６のアルキ
レン基を示し、ｅは０または１である。） Ｙ２：下記一般式（７）で表される基

【００１３】

【化１２】 （一般式（７）において、Ｒ¹³は炭素数２〜６のアルキ
レン基を示し、ｆは０または１である。） Ｙ３：下記一般式（８）で表される基

【００１４】

【化１３】 （一般式（８）において、Ｒ¹⁴は炭素数２〜６のアルキ
レン基を示し、ｇは１〜５の整数であり、そしてｈは０
または１である。） Ｙ４：下記一般式（９）で表される基

【００１５】

【化１４】 （一般式（９）において、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶はそれぞれ別
個に炭素数２〜６のアルキレン基を示し、そしてｉは０
〜５の整数である。）

【００１６】上記一般式（２）において、Ｒ¹及びＲ
²は、それぞれ別個に水素原子又は炭素数１〜３０の炭
化水素基を示すが、Ｒ¹及びＲ²がそれぞれ別個に水素原
子、炭素数１〜２４の直鎖状または分枝状のアルキル
基、炭素数５〜１３のシクロアルキル基又はアルキルシ
クロアルキル基（アルキル基で置換されたシクロアルキ
ル基）、炭素数２〜２４の直鎖状又は分枝状のアルケニ
ル基、炭素数６〜１８のアリール基またはアルキルアリ
ール基（アルキル基で置換されたアリール基）、又は炭
素数７〜１９のアリールアルキル基（アリール基で置換
されたアルキル基）のいずれかであることが好ましい。

【００１７】Ｒ¹およびＲ²として好ましいアルキル基の
例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、直鎖または分枝ペンチ
ル基、直鎖または分枝ヘキシル基、直鎖または分枝ヘプ
チル基、直鎖または分枝オクチル基、直鎖または分枝ノ
ニル基、直鎖または分枝デシル基、直鎖または分枝ウン
デシル基、直鎖または分枝ドデシル基、直鎖または分枝
トリデシル基、直鎖または分枝テトラデシル基、直鎖ま
たは分枝ペンタデシル基、直鎖または分枝ヘキサデシル
基、直鎖または分枝ヘプタデシル基、直鎖または分枝オ
クタデシル基、直鎖または分枝ノナデシル基、直鎖また
は分枝イコシル基、直鎖または分枝ヘンイコシル基、直
鎖または分枝ドコシル基、直鎖または分枝トリコシル基
及び直鎖または分枝テトラコシル基などが挙げられる。

【００１８】Ｒ¹およびＲ²として好ましいシクロアルキ
ル基の例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基などが挙げられ、また同じく好ま
しいアルキルシクロアルキル基の例としては、メチルシ
クロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基（すべての
置換異性体を含む）、エチルシクロペンチル基（すべて
の置換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピルシクロ
ペンチル基（すべての置換異性体を含む）、エチルメチ
ルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含む）、ト
リメチルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含
む）、ジエチルシクロペンチル基（すべての置換異性体
を含む）、エチルジメチルシクロペンチル基（すべての
置換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピルメチルシ
クロペンチル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖ま
たは分枝プロピルエチルシクロペンチル基（すべての置
換異性体を含む）、ジ−直鎖または分枝プロピルシクロ
ペンチル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または
分枝プロピルエチルメチルシクロペンチル基（すべての
置換異性体を含む）、メチルシクロヘキシル基（すべて
の置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘキシル基（す
べての置換異性体を含む）、エチルシクロヘキシル基
（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピ
ルシクロヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、エ
チルメチルシクロヘキシル基（すべての置換異性体を含
む）、トリメチルシクロヘキシル基（すべての置換異性
体を含む）、ジエチルシクロヘキシル基（すべての置換
異性体を含む）、エチルジメチルシクロヘキシル基（す
べての置換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピルメ
チルシクロヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、
直鎖または分枝プロピルエチルシクロヘキシル基（すべ
ての置換異性体を含む）、ジ−直鎖または分枝プロピル
シクロヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖
または分枝プロピルエチルメチルシクロヘキシル基（す
べての置換異性体を含む）、メチルシクロヘプチル基
（すべての置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘプチ
ル基（すべての置換異性体を含む）、エチルシクロヘプ
チル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝
プロピルシクロヘプチル基（すべての置換異性体を含
む）、エチルメチルシクロヘプチル基（すべての置換異
性体を含む）、トリメチルシクロヘプチル基（すべての
置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘプチル基（すべ
ての置換異性体を含む）、エチルジメチルシクロヘプチ
ル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝プ
ロピルメチルシクロヘプチル基（すべての置換異性体を
含む）、直鎖または分枝プロピルエチルシクロヘプチル
基（すべての置換異性体を含む）、ジ−直鎖または分枝
プロピルシクロヘプチル基（すべての置換異性体を含
む）及び直鎖または分枝プロピルエチルメチルシクロヘ
プチル基（すべての置換異性体を含む）などが挙げられ
る。

【００１９】Ｒ¹およびＲ²として好ましいアルケニル基
の例としては、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニ
ル基、直鎖または分枝ブテニル基、ブタジエニル基、直
鎖または分枝ペンテニル基、直鎖または分枝ヘキセニル
基、直鎖または分枝ヘプテニル基、直鎖または分枝オク
テニル基、直鎖または分枝ノネニル基、直鎖または分枝
デセニル基、直鎖または分枝ウンデセニル基、直鎖また
は分枝ドデセニル基、直鎖または分枝トリデセニル基、
直鎖または分枝テトラデセニル基、直鎖または分枝ペン
タデセニル基、直鎖または分枝ヘキサデセニル基、直鎖
または分枝ヘプタデセニル基、オレイル基などの直鎖ま
たは分枝オクタデセニル基、直鎖または分枝ノナデセニ
ル基、直鎖または分枝イコセニル基、直鎖または分枝ヘ
ンイコセニル基、直鎖または分枝ドコセニル基、直鎖ま
たは分枝トリコセニル基及び直鎖または分枝テトラコセ
ニル基などが挙げられる。

【００２０】Ｒ¹およびＲ²として好ましいアリール基の
例としては、フェニル基及びナフチル基などが挙げら
れ、また同じく好ましいアルキルアリール基の例として
は、トリル基（すべての置換異性体を含む）、キシリル
基（すべての置換異性体を含む）、エチルフェニル基
（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピ
ルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、エチルメ
チルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、トリメ
チルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖ま
たは分枝ブチルフェニル基（すべての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝プロピルメチルフェニル基（すべ
ての置換異性体を含む）、ジエチルフェニル基（すべて
の置換異性体を含む）、エチルジメチルフェニル基（す
べての置換異性体を含む）、テトラメチルフェニル基
（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝ペンチ
ルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖また
は分枝ヘキシルフェニル基（すべての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝ヘプチルフェニル基（すべての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝オクチルフェニル基
（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝ノニル
フェニル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または
分枝デシルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、
直鎖または分枝ウンデシルフェニル基（すべての置換異
性体を含む）、直鎖または分枝ドデシルフェニル基（す
べての置換異性体を含む）などが挙げられ、同じく好ま
しいアリールアルキル基の例としては、ベンジル基、メ
チルベンジル基（すべての置換異性体を含む）、ジメチ
ルベンジル基（すべての置換異性体を含む）、フェネチ
ル基、メチルフェネチル基（すべての置換異性体を含
む）及びジメチルフェネチル基（すべての置換異性体を
含む）などが挙げられる。

【００２１】これらの中でも、Ｒ¹およびＲ²がそれぞれ
別個に水素原子である場合、炭素数１〜１２の直鎖状も
しくは分枝状のアルキル基である場合、または炭素数６
〜１８のアリール基もしくはアルキルアリール基である
場合がより好ましく、炭素数１〜６の直鎖状もしくは分
枝状のアルキル基である場合、フェニル基である場合ま
たは炭素数７〜１５の直鎖もしくは分枝アルキルアリー
ル基である場合が最も好ましい。

【００２２】上記一般式（２）で表される化合物を得る
際に用いられるカルボニル化合物は、Ｒ¹及びＲ²の少な
くとも一方が水素原子である場合にはアルデヒド化合物
を表し、Ｒ¹及びＲ²の何れもが炭化水素基である場合に
はケトン化合物を表す。具体的には例えば、アルデヒド
化合物としては、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒ
ド、ブチルアルデヒド及びベンズアルデヒド等が挙げら
れ、ケトン化合物としては、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチル-ｎ-プロピルケトン、メチルイソプロピル
ケトン、メチルブチルケトン（すべての異性体を含
む）、メチルペンチルケトン（すべての異性体を含
む）、メチルヘキシルケトン（すべての異性体を含
む）、メチルヘプチルケトン（すべての異性体を含
む）、メチルオクチルケトン（すべての異性体を含
む）、ジエチルケトン、エチル-ｎ-プロピルケトン、エ
チルイソプロピルケトン、エチルブチルケトン（すべて
の異性体を含む）、エチルペンチルケトン（すべての異
性体を含む）、エチルヘキシルケトン（すべての異性体
を含む）、エチルヘプチルケトン（すべての異性体を含
む）、エチルオクチルケトン（すべての異性体を含
む）、ジプロピルケトン（すべての異性体を含む）、プ
ロピルブチルケトン（すべての異性体を含む）、プロピ
ルペンチルケトン（すべての異性体を含む）、プロピル
ヘキシルケトン（すべての異性体を含む）、プロピルヘ
プチルケトン（すべての異性体を含む）、プロピルオク
チルケトン（すべての異性体を含む）、ジブチルケトン
（すべての異性体を含む）、ブチルペンチルケトン（す
べての異性体を含む）、ブチルヘキシルケトン（すべて
の異性体を含む）、ブチルヘプチルケトン（すべての異
性体を含む）、ブチルオクチルケトン（すべての異性体
を含む）、アセトフェノン、プロピオフェノン、ベンゾ
フェノン、２−メチルナフトン、２−エチルナフトン、
２−ベンゾナフトン、メチルベンジルケトン、エチルベ
ンジルケトン、プロピルベンジルケトン（すべての異性
体を含む）、ブチルベンジルケトン（すべての異性体を
含む）、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロ
ヘプタノン及びシクロオクタノンが挙げられる。

【００２３】一般式（２）のＸで表されるＸ１〜Ｘ３に
ついて順に説明する。 Ｘ１：下記一般式（３）で表される基 −（ＡＯ）_b−Ｒ³ （３） （一般式（３）において、Ａは炭素数２〜１８のアルキ
レン基を示し、ｂは０〜２００の整数であり、そしてＲ
³は水素原子又は炭素数１〜３００の炭化水素基を示
す。）

【００２４】上記一般式（３）におけるＲ³の炭素数１
〜３００の炭化水素基の例としては、Ｒ¹およびＲ²につ
いて先に説明した炭素数１〜２４の直鎖状または分枝状
のアルキル基、炭素数５〜１３のシクロアルキル基また
はアルキルシクロアルキル基、炭素数２〜２４の直鎖状
または分枝状のアルケニル基、炭素数６〜１８のアリー
ル基またはアルキルアリール基及び炭素数７〜１９のア
リールアルキル基等が挙げられる。また、Ｒ³は、エチ
レン、プロピレン、１−ブチレン、２−ブチレン又はイ
ソブチレン等のオレフィン重合物（重量平均分子量３０
０〜４２００、好ましくは５００〜３０００）由来の残
基などであっても良い。Ｒ³は、水素原子、炭素数１〜
１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、シクロアル
キル基、炭素数６〜１８のアリール基もしくはアルキル
アリール基、ポリプロピレン（重量平均分子量５００〜
３０００）由来の残基又はポリイソブチレン（重量平均
分子量５００〜３０００）由来の残基である場合がより
好ましく、水素原子、炭素数１〜６の直鎖状もしくは分
岐状のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基、炭
素数７〜１５のアルキルアリール基またはポリイソブチ
レン（重量平均分子量７００〜２０００）由来の残基で
ある場合が更に好ましく、水素原子またはポリイソブチ
レン（重量平均分子量７００〜１５００）由来の残基で
ある場合が最も好ましい。

【００２５】上記一般式（３）におけるＡは、炭素数２
〜１８のアルキレン基を示すが、炭素数２〜６のアルキ
レン基である場合が好ましく、炭素数２〜４のアルキレ
ン基である場合が更に好ましい。炭素数２〜４のアルキ
レン基としては、具体的には例えば、エチレン基、プロ
ピレン基（１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン
基）、ブチレン基（１−エチルエチレン基、２−エチル
エチレン基）、１，２−ジメチルエチレン基、１，１−
ジメチルエチレン基及び２，２−ジメチルエチレン基が
挙げられる。ｂが２以上の場合に複数のＡは、同一分子
中で同じでも異なっていても良い。

【００２６】上記一般式（３）における（ＡＯ）は、ア
ルキレンオキサイド由来の重合骨格を示す。アルキレン
オキサイドとしては、具体的には例えば、エチレンオキ
サイド、プロピレンオキサイド、１，２−ブチレンオキ
サイド、２，３−ブチレンオキサイド及びイソブチレン
オキサイドが挙げられる。これらのアルキレンオキサイ
ドは、一種類の構成単位からなっていても、複数の構成
単位からなる混合物からなっていてもよい。すなわち、
アルキレンオキサイドの単独重合体でも、共重合体（ラ
ンダム重合体、ブロック重合体）でもよい。上記一般式
（３）におけるｂは０〜２００、好ましくは０〜１００
の整数である。ｂが０でない場合、Ｒ³は水素原子、炭
素数１〜２４の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、炭
素数５〜１３のシクロアルキル基もしくはアルキルシク
ロアルキル基、炭素数２〜２４の直鎖状もしくは分枝状
のアルケニル基、炭素数６〜１８のアリール基もしくは
アルキルアリール基又は炭素数７〜１９のアリールアル
キル基である場合が好ましく、水素原子、炭素数１〜１
２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数５〜７
のシクロアルキル基又は炭素数６〜１８のアリール基も
しくはアルキルアリール基である場合がより好ましく、
水素原子、炭素数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアル
キル基、シクロヘキシル基、フェニル基又は炭素数７〜
１５のアルキルアリール基である場合がさらにより好ま
しく、水素原子である場合が最も好ましい。

【００２７】Ｘ２：下記一般式（４）で表される含窒素
基

【００２８】

【化１５】 （一般式（４）において、Ｒ⁴は炭素数２〜６のアルキ
レン基を示し、Ｒ⁵は水素原子、炭素数１〜４のアルキ
ル基または上記一般式（３）で表される基（但し、ｂ＝
０の場合を除く）を示し、Ｒ⁶は水素原子、炭素数１〜
３００の炭化水素基または上記一般式（３）で表される
基（但し、ｂ＝０の場合を除く）を示し、そしてｃは１
〜５の整数を示す。）

【００２９】上記一般式（４）におけるＲ⁴は、炭素数
２〜６のアルキレン基を示すが、このようなアルキレン
基としては、例えば、エチレン基、プロピレン基（１−
メチルエチレン基、２−メチルエチレン基）、トリメチ
レン基、ブチレン基（１−エチルエチレン基、２−エチ
ルエチレン基）、１，２−ジメチルエチレン基、２，２
−ジメチルエチレン基、１−メチルトリメチレン基、２
−メチルトリメチレン基、３−メチルトリメチレン基、
テトラメチレン基、ペンチレン基（１−ブチルエチレン
基、２−ブチルエチレン基）、１−エチル−１−メチル
エチレン基、１−エチル−２−メチルエチレン基、１，
１，２−トリメチルエチレン基、１，２，２−トリメチ
ルエチレン基、１−エチルトリメチレン基、２−エチル
トリメチレン基、３−エチルトリメチレン基、１，１−
ジメチルトリメチレン基、１，２−ジメチルトリメチレ
ン基、１，３−ジメチルトリメチレン基、２，３−ジメ
チルトリメチレン基、３，３−ジメチルトリメチレン
基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメ
チレン基、３−メチルテトラメチレン基、４−メチルテ
トラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキシレン基（１
−ブチルエチレン基、２−ブチルエチレン基）、１−メ
チル−１−プロピルエチレン基、１−メチル−２−プロ
ピルエチレン基、２−メチル−２−プロピルエチレン
基、１，１−ジエチルエチレン基、１，２−ジエチルエ
チレン基、２，２−ジエチルエチレン基、１−エチル−
１，２−ジメチルエチレン基、１−エチル−２，２−ジ
メチルエチレン基、２−エチル−１，１−ジメチルエチ
レン基、２−エチル−１，２−ジメチルエチレン基、
１，１，２，２−テトラメチルエチレン基、１−プロピ
ルトリメチレン基、２−プロピルトリメチレン基、３−
プロピルトリメチレン基、１−エチル−１−メチルトリ
メチレン基、１−エチル−２−メチルトリメチレン基、
１−エチル−３−メチルトリメチレン基、２−エチル−
１−メチルトリメチレン基、２−エチル−２−メチルト
リメチレン基、２−エチル−３−メチルトリメチレン
基、３−エチル−１−メチルトリメチレン基、３−エチ
ル−２−メチルトリメチレン基、３−エチル−３−メチ
ルトリメチレン基、１，１，２−トリメチルトリメチレ
ン基、１，１，３−トリメチルトリメチレン基、１，
２，２−トリメチルトリメチレン基、１，２，３−トリ
メチルトリメチレン基、１，３，３−トリメチルトリメ
チレン基、２，２，３−トリメチルトリメチレン基、
２，３，３−トリメチルトリメチレン基、１−エチルテ
トラメチレン基、２−エチルテトラメチレン基、３−エ
チルテトラメチレン基、４−エチルテトラメチレン基、
１，１−ジメチルテトラメチレン基、１，２−ジメチル
テトラメチレン基、１，３−ジメチルテトラメチレン
基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２，２−ジメ
チルテトラメチレン基、２，３−ジメチルテトラメチレ
ン基、２，４−ジメチルテトラメチレン基、３，３−ジ
メチルテトラメチレン基、３，４−ジメチルテトラメチ
レン基、４，４−ジメチルテトラメチレン基、１−メチ
ルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３
−メチルペンタメチレン基、４−メチルペンタメチレン
基、５−メチルペンタメチレン基及びヘキサメチレン基
などが挙げられる。

【００３０】これらの中でもＲ⁴は、炭素数２〜４のア
ルキレン基、具体的には例えば、エチレン基、プロピレ
ン基（１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン
基）、トリメチレン基、ブチレン基（１−エチルエチレ
ン基、２−エチルエチレン基）、１，２−ジメチルエチ
レン基、２，２−ジメチルエチレン基、１−メチルトリ
メチレン基、２−メチルトリメチレン基、３−メチルト
リメチレン基又はテトラメチレン基である場合が好まし
く、炭素数２〜３のアルキレン基、具体的には例えば、
エチレン基、プロピレン基（１−メチルエチレン基、２
−メチルエチレン基）又はトリメチレン基である場合が
より好ましい。

【００３１】上記一般式（４）におけるＲ⁵は、水素原
子、炭素数１〜４のアルキル基または上記一般式（３）
で表される基（但し、ｂ＝０の場合を除く）を示す。炭
素数１〜４のアルキル基としては、具体的には例えば、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及
びｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられる。これらの中で
もＲ⁵は、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基または
一般式（３）で表される基（但し、ｂ＝０の場合を除
く）である場合が好ましく、水素原子、メチル基または
エチル基である場合がより好ましい。

【００３２】上記一般式（４）におけるＲ⁶は、水素原
子、炭素数１〜３００の炭化水素基または上記一般式
（３）で表される基（但し、ｂ＝０の場合を除く）を示
す。上記炭素数１〜３００の炭化水素基の例としては、
Ｒ¹およびＲ²について先に説明した炭素数１〜２４の直
鎖状または分枝状のアルキル基、炭素数５〜１３のシク
ロアルキル基またはアルキルシクロアルキル基、炭素数
２〜２４の直鎖状または分枝状のアルケニル基、炭素数
６〜１８のアリール基またはアルキルアリール基、炭素
数７〜１９のアリールアルキル基等が挙げられる。ま
た、Ｒ⁶は、エチレン、プロピレン、１−ブチレン、２
−ブチレン又はイソブチレン等のオレフィン重合物（重
量平均分子量３００〜４２００、好ましくは５００〜３
０００）由来の残基などであっても良い。Ｒ⁶は、水素
原子、炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキ
ル基、炭素数６〜１８のアリール基もしくはアルキルア
リール基、ポリプロピレン（重量平均分子量５００〜３
０００）由来の残基、ポリイソブチレン（重量平均分子
量５００〜３０００）由来の残基又は一般式（３）で表
される基（但し、ｂ＝０の場合を除く）である場合がよ
り好ましく、水素原子、炭素数１〜６の直鎖状もしくは
分岐状のアルキル基、フェニル基、炭素数７〜１５のア
ルキルアリール基、ポリイソブチレン（重量平均分子量
７００〜２０００）由来の残基又は一般式（３）で表さ
れる基（但し、ｂ＝０の場合を除く）である場合が最も
好ましい。一般式（４）におけるｃは１〜５、好ましく
は１〜４、より好ましくは１〜３の整数である。また、
一般式（４）で表される基に含まれる下記の一般式（１
０）で表される基は、下記の一般式（１１）で表される
構成単位を１〜５個、好ましくは１〜４個、より好まし
くは１〜３個有している。

【００３３】

【化１６】 （一般式（１０）および（１１）におけるＲ⁴、Ｒ⁵およ
びｃは、それぞれ一般式（４）におけるＲ⁴、Ｒ⁵および
ｃと同一の基、整数を示す。） 従って、一般式（１０）で表される基は、一般式（１
１）で表される構成単位が以下のように結合にして得ら
れる基を表す。 一般式（１１）で表される１種の構成単位を結合させ
たもの一般式（１１）に含まれる２種以上の異なる構
成単位を、ランダムに結合させたもの、交互に結合させ
たものまたはブロック結合させたもの

【００３４】一般式（４）で表される含窒素基は、Ｒ⁴
が炭素数２〜４のアルキレン基であり、Ｒ⁵が水素原
子、炭素数１〜３のアルキル基または一般式（３）で表
される基（但し、ｂ＝０の場合を除く）であり、Ｒ⁶が
水素原子、炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のア
ルキル基、炭素数６〜１８のアリール基もしくはアルキ
ルアリール基、ポリプロピレン（重量平均分子量５００
〜３０００）由来の残基、ポリイソブチレン（重量平均
分子量５００〜３０００）由来の残基、または一般式
（３）で表される基（但し、ｂ＝０の場合を除く）であ
り、そしてｃが１〜４である場合が好ましく、Ｒ⁴がエ
チレン基、プロピレン基（１−メチルエチレン基、２−
メチルエチレン基）またはトリメチレン基であり、Ｒ⁵
が水素原子、メチル基、エチル基または一般式（３）で
表される基（但し、ｂ＝０の場合を除く）であり、Ｒ⁶
が水素原子、炭素数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のア
ルキル基、フェニル基、炭素数７〜１５のアルキルアリ
ール基、ポリイソブチレン（重量平均分子量７００〜２
０００）由来の残基、または一般式（３）で表される基
（但し、ｂ＝０の場合を除く）であり、そしてｃが１〜
３である場合が最も好ましい。ここで、Ｒ⁵とＲ⁶が共に
水素原子の場合、末端にはアミノ基が存在することにな
る。このアミノ基もカルボニル基と反応し、下記の一般
式（１２）で表されるような１分子内に２つの一般式
（１）で表される基を有する化合物となるが、このよう
な化合物も本発明に包含される。

【００３５】

【化１７】 （一般式（１２）のＲ¹、Ｒ²、Ｙおよびａは、それぞれ
一般式（２）におけるＲ¹、Ｒ²、Ｙおよびａと同一の
基、整数を示し、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびｃは、それぞれ一般式
（４）におけるＲ⁴、Ｒ⁵およびｃと同一の基、整数を示
す。）

【００３６】Ｘ３：下記一般式（５）で表される窒素含
有環状化合物残基を有する基

【００３７】

【化１８】 （一般式（５）において、Ｒ⁷は炭素数２〜６のアルキ
レン基を示し、環状化合物は水素原子、炭素原子及び窒
素原子の他に酸素原子を含有していても良く、そしてｄ
は０または１である。）

【００３８】上記一般式（５）におけるＲ⁷は炭素数２
〜６のアルキレン基を示す。上記アルキレン基の例とし
ては、具体的にはＲ⁴として先に説明した基と同一の基
が挙げられる。これらの中でもＲ⁷は、炭素数２〜４の
アルキレン基、具体的には例えば、エチレン基、プロピ
レン基（１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン
基）、トリメチレン基、ブチレン基（１−エチルエチレ
ン基、２−エチルエチレン基）、１，２−ジメチルエチ
レン基、２，２−ジメチルエチレン基、１−メチルトリ
メチレン基、２−メチルトリメチレン基、３−メチルト
リメチレン基又はテトラメチレン基である場合が好まし
く、炭素数２〜３のアルキレン基、具体的には例えば、
エチレン基、プロピレン基（１−メチルエチレン基、２
−メチルエチレン基）又はトリメチレン基である場合が
より好ましい。

【００３９】一般式（５）で表される基は、下記一般式
（１３）で表される窒素含有環状化合物の残基を有す
る。

【００４０】

【化１９】 上記一般式（１３）で表される窒素含有環状化合物は、
環構成原子として、炭素原子、窒素原子の他に酸素原子
を有していても良い。また該環状化合物は、５員環化合
物、６員環化合物及び７員環化合物の何れであっても良
いが、５員環化合物又は６員環化合物である場合が好ま
しい。また、該環状化合物は環内に二重結合を有してい
ても良い。このような環状化合物としては、具体的には
例えば、ピロール、ピペリジン、ピペラジン、及びモル
ホリンなどが挙げられる。この中でも、ピペリジン、ピ
ペラジン又はモルホリンである場合が好ましい。また、
一般式（１３）で表される化合物には、上記の他に、上
記環状化合物に炭素数１〜１０の炭化水素基が結合した
化合物も含まれる。ここで、炭素数１〜１０の炭化水素
基には、例えば、炭素数１〜１０の直鎖状または分枝状
のアルキル基、炭素数５〜１０のシクロアルキル基また
はアルキルシクロアルキル基、炭素数２〜１０の直鎖状
または分枝状のアルケニル基、炭素数６〜１０のアリー
ル基またはアルキルアリール基及び炭素数７〜１０のア
リールアルキル基などが包含される。

【００４１】上記の好ましいアルキル基の例としては、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、直鎖または分枝ペンチル基、直鎖
または分枝ヘキシル基、直鎖または分枝ヘプチル基、直
鎖または分枝オクチル基、直鎖または分枝ノニル基及び
直鎖または分枝デシル基などが挙げられる。

【００４２】上記の好ましいシクロアルキル基の例とし
ては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロ
ヘプチル基などが挙げられ、また、上記の好ましいアル
キルシクロアルキル基の例としては、メチルシクロペン
チル基（すべての置換異性体を含む）、ジメチルシクロ
ペンチル基（すべての置換異性体を含む）、エチルシク
ロペンチル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖また
は分枝プロピルシクロペンチル基（すべての置換異性体
を含む）、エチルメチルシクロペンチル基（すべての置
換異性体を含む）、トリメチルシクロペンチル基（すべ
ての置換異性体を含む）、ジエチルシクロペンチル基
（すべての置換異性体を含む）、エチルジメチルシクロ
ペンチル基 （すべての置換異性体を含む）、直鎖また
は分枝プロピルメチルシクロペンチル基（すべての置換
異性体を含む）、直鎖または分枝プロピルエチルシクロ
ペンチル基（すべての置換異性体を含む）、メチルシク
ロヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、ジメチル
シクロヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、エチ
ルシクロヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、直
鎖または分枝プロピルシクロヘキシル基（すべての置換
異性体を含む）、エチルメチルシクロヘキシル基（すべ
ての置換異性体を含む）、トリメチルシクロヘキシル基
（すべての置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘキシ
ル基（すべての置換異性体を含む）、エチルジメチルシ
クロヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖ま
たは分枝プロピルメチルシクロヘキシル基（すべての置
換異性体を含む）、メチルシクロヘプチル基（すべての
置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘプチル基（すべ
ての置換異性体を含む）、エチルシクロヘプチル基（す
べての置換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピルシ
クロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、エチル
メチルシクロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）
及びトリメチルシクロヘプチル基（すべての置換異性体
を含む）などが挙げられる。

【００４３】上記の好ましいアルケニル基の例として
は、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、直鎖
または分枝ブテニル基、ブタジエニル基、直鎖または分
枝ペンテニル基、直鎖または分枝ヘキセニル基、直鎖ま
たは分枝ヘプテニル基、直鎖または分枝オクテニル基、
直鎖または分枝ノネニル基及び直鎖または分枝デセニル
基などが挙げられる。

【００４４】上記の好ましいアリール基の例としては、
フェニル基、ナフチル基などが挙げられ、好ましいアル
キルアリール基の例としては、トリル基（すべての置換
異性体を含む）、キシリル基（すべての置換異性体を含
む）、エチルフェニル基（すべての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝プロピルフェニル基（すべての置
換異性体を含む）、エチルメチルフェニル基（すべての
置換異性体を含む）、トリメチルフェニル基（すべての
置換異性体を含む）、直鎖または分枝ブチルフェニル基
（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピ
ルメチルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、ジ
エチルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、エチ
ルジメチルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、
テトラメチルフェニル基（すべての置換異性体を含む）
などが挙げられる。上記の好ましいアリールアルキル基
の例としては、ベンジル基、メチルベンジル基（すべて
の置換異性体を含む）、ジメチルベンジル基（すべての
置換異性体を含む）、フェネチル基、メチルフェネチル
基（すべての置換異性体を含む）及びジメチルフェネチ
ル基（すべての置換異性体を含む）などが挙げられる。

【００４５】炭素数１〜１０の炭化水素基は、炭素数１
〜６のアルキル基である場合が好ましく、炭素数１〜３
のアルキル基である場合がより好ましい。

【００４６】上記一般式（５）におけるｄは、０または
１である。一般式（５）で表される基は、Ｒ⁷が炭素数
２〜４のアルキレン基であり、ピペリジン、ピペラジン
もしくはモルホリンまたはこれらに炭素数１〜６のアル
キル基が結合した化合物の残基を有し、そしてｄが０ま
たは１である場合がより好ましく、Ｒ⁷がエチレン基又
はプロピレン基（１−メチルエチレン基、２−メチルエ
チレン基）であり、ピペラジンもしくはモルホリンまた
はこれらに炭素数１〜３のアルキル基が結合した化合物
の残基を有し、そしてｄが０または１である場合が最も
好ましい。

【００４７】一般式（２）におけるＸは、Ｘ１又はＸ２
である場合が好ましい。

【００４８】次に、一般式（２）のＹで表されるＹ１〜
Ｙ４について順に説明する。 Ｙ１：下記一般式（６）で表される基

【００４９】

【化２０】 （一般式（６）において、Ｒ¹²は炭素数２〜６のアルキ
レン基を示し、ｅは０または１である。）

【００５０】上記一般式（６）におけるＲ¹²の炭素数２
〜６のアルキレン基として好ましいものは、具体的には
Ｒ⁴として先に説明した基と同一の基が挙げられる。こ
れらの中でもＲ¹²は、炭素数２〜４のアルキレン基、具
体的には例えば、エチレン基、プロピレン基（１−メチ
ルエチレン基、２−メチルエチレン基）、トリメチレン
基、ブチレン基（１−エチルエチレン基、２−エチルエ
チレン基）、１，２−ジメチルエチレン基、２，２−ジ
メチルエチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メ
チルトリメチレン基、３−メチルトリメチレン基又はテ
トラメチレン基である場合が好ましく、炭素数２〜３の
アルキレン基、具体的には例えば、エチレン基、プロピ
レン基（１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン
基）又はトリメチレン基である場合がより好ましい。上
記一般式（６）におけるｅは０または１である。

【００５１】Ｙ２：下記一般式（７）で表される基

【００５２】

【化２１】 （一般式（７）において、Ｒ¹³は炭素数２〜６のアルキ
レン基を示し、ｆは０または１である。）

【００５３】上記一般式（７）におけるＲ¹³の炭素数２
〜６のアルキレン基として好ましいものは、具体的には
Ｒ⁴として先に説明した基と同一の基が挙げられる。こ
れらの中でもＲ¹³は、炭素数２〜４のアルキレン基、具
体的には例えば、エチレン基、プロピレン基（１−メチ
ルエチレン基、２−メチルエチレン基）、トリメチレン
基、ブチレン基（１−エチルエチレン基、２−エチルエ
チレン基）、１，２−ジメチルエチレン基、２，２−ジ
メチルエチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メ
チルトリメチレン基、３−メチルトリメチレン基又はテ
トラメチレン基である場合が好ましく、炭素数２〜３の
アルキレン基、具体的には例えば、エチレン基、プロピ
レン基（１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン
基）又はトリメチレン基である場合がより好ましい。上
記一般式（７）におけるｆは０または１である。

【００５４】Ｙ３：下記一般式（８）で表される基

【００５５】

【化２２】 （一般式（８）において、Ｒ¹⁴は炭素数２〜６のアルキ
レン基を示し、ｇは１〜５の整数であり、そしてｈは０
または１である。）

【００５６】上記一般式（８）におけるＲ¹⁴の炭素数２
〜６のアルキレン基として好ましいものは、具体的には
Ｒ⁴として先に説明した基と同一の基が挙げられる。こ
れらの中でもＲ¹⁴は、炭素数２〜４のアルキレン基、具
体的には例えば、エチレン基、プロピレン基（１−メチ
ルエチレン基、２−メチルエチレン基）、トリメチレン
基、ブチレン基（１−エチルエチレン基、２−エチルエ
チレン基）、１，２−ジメチルエチレン基、２，２−ジ
メチルエチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メ
チルトリメチレン基、３−メチルトリメチレン基又はテ
トラメチレン基である場合が好ましく、炭素数２〜３の
アルキレン基、具体的には例えば、エチレン基、プロピ
レン基（１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン
基）又はトリメチレン基である場合がより好ましい。上
記一般式（８）におけるｇは１〜５、好ましくは１〜
４、より好ましくは１〜３の整数であり、ｈは０または
１である。

【００５７】Ｙ４：下記一般式（９）で表される基

【００５８】

【化２３】 （一般式（９）において、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶はそれぞれ別
個に炭素数２〜６のアルキレン基を示し、ｉは０〜５の
整数である。）

【００５９】上記一般式（９）におけるＲ¹⁵およびＲ¹⁶
の炭素数２〜６のアルキレン基として好ましいものは、
具体的にはＲ⁴として先に説明した基と同一の基が挙げ
られる。これらの中でもＲ¹⁵およびＲ¹⁶は、それぞれ別
個に炭素数２〜４のアルキレン基、具体的には例えば、
エチレン基、プロピレン基（１−メチルエチレン基、２
−メチルエチレン基）、トリメチレン基、ブチレン基
（１−エチルエチレン基、２−エチルエチレン基）、
１，２−ジメチルエチレン基、２，２−ジメチルエチレ
ン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルトリメチ
レン基、３−メチルトリメチレン基、テトラメチレン基
などである場合が好ましく、炭素数２〜３のアルキレン
基、具体的には例えば、エチレン基、プロピレン基（１
−メチルエチレン基、２−メチルエチレン基）又はトリ
メチレン基である場合がより好ましい。上記一般式
（９）におけるｉは０〜５、好ましくは０〜４、より好
ましくは０〜３の整数である。

【００６０】上記式（２）におけるａは０または１であ
る。

【００６１】本発明の一般式（１）で表される基を有す
る化合物として好ましいのは、一般式（２）で表される
基を有する化合物が、下記の態様で示される化合物の場
合である。 Ｒ¹およびＲ²：それぞれ個別に水素原子、炭素数１〜１
２の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基又は炭素数６〜
１８のアリール基もしくはアルキルアリール基 Ｘ：Ｘ１〜Ｘ３の中から選ばれる基 Ｙ：Ｙ１〜Ｙ４の中から選ばれる基 ａ：０または１

【００６２】Ｘ１；一般式（３）：Ｒ³：水素原子、炭
素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、シ
クロアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基もしくは
アルキルアリール基、ポリプロピレン（重量平均分子量
５００〜３０００）由来の残基又はポリイソブチレン
（重量平均分子量５００〜３０００）由来の残基 Ａ：炭素数２〜６のアルキレン基 ｂ：０〜２００ Ｘ２；一般式（４）：Ｒ⁴：炭素数２〜４のアルキレン
基 Ｒ⁵：水素原子、炭素数１〜３のアルキル基または一般
式（３）で表される基（但し、ｂ＝０の場合を除く） Ｒ⁶：水素原子、炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐
状のアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基もしくは
アルキルアリール基、ポリプロピレン（重量平均分子量
５００〜３０００）由来の残基、ポリイソブチレン（重
量平均分子量５００〜３０００）由来の残基、または一
般式（２）で表される基（但し、ｂ＝０の場合を除く） ｃ：１〜４ Ｘ３；一般式（５）：Ｒ⁷：炭素数２〜４のアルキレン
基 窒素含有環状化合物残基：ピペリジン、ピペラジンもし
くはモルホリン又はこれらに炭素数１〜６のアルキル基
が結合した化合物の残基 ｄ：０または１

【００６３】Ｙ１；一般式（６）：Ｒ¹²：炭素数２〜４
のアルキレン基 ｅ：０または１ Ｙ２；一般式（７）：Ｒ¹³：炭素数２〜４のアルキレン
基 ｆ：０または１ Ｙ３；一般式（８）：Ｒ¹⁴：炭素数２〜４のアルキレン
基 ｇ：１〜４ ｈ：０または１ Ｙ４；一般式（９）：Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶：それぞれ個別に
炭素数２〜４のアルキレン基 ｉ：０〜４

【００６４】本発明の一般式（１）で表される基を有す
る化合物として更に好ましいのは、一般式（２）で表さ
れる基を有する化合物が、下記の態様で示される化合物
の場合である。 Ｒ¹およびＲ²：それぞれ個別に炭素数１〜６の直鎖状も
しくは分枝状のアルキル基、フェニル基、又は炭素数７
〜１５の直鎖もしくは分枝アルキルアリール基 Ｘ：Ｘ１及びＸ２の中から選ばれる基 Ｙ：Ｙ１〜Ｙ４の中から選ばれる基 ａ：０または１

【００６５】Ｘ１；一般式（３）：Ｒ³：水素原子、炭
素数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、シク
ロアルキル基、フェニル基、炭素数７〜１５のアルキル
アリール基、又はポリイソブチレン（重量平均分子量７
００〜２０００）由来の残基 Ａ：炭素数２〜４のアルキレン基 ｂ：０〜１００ Ｘ２；一般式（４）：Ｒ⁴：エチレン基、プロピレン基
（１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン基）又は
トリメチレン基 Ｒ⁵：水素原子、メチル基、エチル基又は一般式（３）
で表される基（但し、ｂ＝０の場合を除く） Ｒ⁶：水素原子、炭素数１〜６の直鎖状もしくは分岐状
のアルキル基、フェニル基、炭素数７〜１５のアルキル
アリール基、ポリイソブチレン（重量平均分子量７００
〜２０００）由来の残基、または一般式（３）で表され
る基（但し、ｂ＝０の場合を除く） ｃ：１〜３

【００６６】Ｙ１；一般式（６）：ｅ：０ Ｙ２；一般式（７）：ｆ：０ Ｙ３；一般式（８）：Ｒ¹⁴：エチレン基、プロピレン基
（１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン基）また
はトリメチレン基 ｇ：１〜３ ｈ：１ Ｙ４；一般式（９）：Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶：それぞれ個別に
エチレン基、プロピレン基（１−メチルエチレン基、２
−メチルエチレン基）またはトリメチレン基 ｉ：０〜３

【００６７】本発明の一般式（１）で表される基を有す
る化合物として最も好ましいのは、一般式（２）で表さ
れる基を有する化合物が、下記の態様で示される化合物
の場合である。 Ｒ¹およびＲ²：それぞれ個別に炭素数１〜４の直鎖状も
しくは分枝状のアルキル基、フェニル基又は炭素数７〜
１５の直鎖もしくは分枝アルキルアリール基 Ｘ：Ｘ１で表される基 Ｙ：Ｙ１及びＹ３の中から選ばれる基 ａ：０または１ Ｘ１；一般式（３）：Ｒ³：水素原子、炭素数１〜６の
直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、シクロヘキシル
基、フェニル基、炭素数７〜１５のアルキルアリール基
又はポリイソブチレン（重量平均分子量７００〜１５０
０）由来の残基 Ａ：炭素数２〜４のアルキレン基 ｂ：０〜１００ Ｙ１；一般式（６）：ｅ：０ Ｙ３；一般式（８）：Ｒ¹⁴：エチレン基またはプロピレ
ン基（１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン基） ｇ：１〜２ ｈ：１

【００６８】本発明に係る一般式（１）で表される基を
有する化合物の合成法を以下に記載する。本発明に係る
一般式（１）で表される基を有する化合物は、任意の方
法で製造することができる。この化合物の合成法の一例
としては、（１４）式で表される分子中に第一アミノ基
を有する化合物と（１５）式で表される分子中にカルボ
ニル基を有する化合物とを加熱、脱水反応させて合成す
る方法を挙げることができる。

【００６９】

【化２４】

【００７０】（上記式（１４）において、Ｘ及びＹは、
それぞれ一般式（２）におけるＸ及びＹと同一の基を表
し、ａは、一般式（２）におけるａと同一の整数を表
す。） （上記式（１５）において、Ｒ¹及びＲ²は、それぞれ一
般式（２）におけるＲ ¹とＲ²と同一の基を表す。） （１４）式で表される分子中に第一アミノ基を有する化
合物と（１５）式で表される分子中にカルボニル基を有
する化合物との反応は、等モルの反応であるが、反応を
より促進させるため、通常、反応後未反応物を除去し易
いカルボニル基を有する化合物を１．０〜１０．０倍モ
ル程度過剰に加えて反応させることが好ましい。また、
両者の反応温度は任意であるが、通常は４０〜１８０℃
の範囲にあり、好ましくは、８０〜１５０℃の範囲であ
る。

【００７１】上記一般式（１）で表される基を有する化
合物からなる本発明の添加剤は、燃料油の添加剤として
使用される。特に、ガソリンおよび軽油添加剤として非
常に有用な化合物であり、ベースガソリンおよび必要に
応じてその他のガソリン添加剤と混合して得られるガソ
リン組成物、ベース軽油および必要に応じてその他の軽
油添加剤と混合して得られる軽油組成物として用いられ
る。また、本発明の添加剤は、筒内直接噴射式ガソリン
エンジン用ガソリン添加剤および筒内直接噴射式ディー
ゼルエンジン用軽油添加剤としても非常に有用な化合物
であり、筒内直接噴射式ガソリンエンジン用ガソリン組
成物、筒内直接噴射式ディーゼルエンジン用軽油組成物
としても用いられる。ガソリン及び軽油組成物中の一般
式（１）で表される基を有する化合物からなる本発明の
添加剤の含有量（合計量）は、特に限定されないが、通
常はガソリンまたは軽油組成物全量基準で、０．００１
〜１０質量％となるように選ばれる。ガソリンエンジン
における吸気系および燃焼室内の清浄性、ディーゼルエ
ンジンにおける噴射ノズル清浄性、さらには筒内直接噴
射式ガソリンエンジンにおける燃焼室内、特にキャビテ
ィ内の清浄性を向上させるためには、含有量の下限値が
０．００１質量％、好ましくは０．００３質量％、より
好ましくは０．００５質量％、さらにより好ましくは
０．０１質量％、最も好ましくは０．０１５質量％であ
る。また、ガソリンや軽油の諸性能に悪影響を及ぼさな
い、それ以上添加しても効果の向上が期待できないなど
の点から、含有量の上限値が１０質量％、好ましくは５
質量％、より好ましくは４質量％、最も好ましくは３質
量％である。

【００７２】まず、本発明の添加剤を含むガソリン組成
物について説明する。ベースガソリンは、従来周知の任
意の方法で製造することができる。ガソリン基材として
は、具体的には例えば、任意の性状を有する、原油を常
圧蒸留して得られる軽質ナフサ；接触分解法、水素化分
解法等で得られる分解ガソリン；接触改質法で得られる
改質ガソリン；オレフィンの重合によって得られる重合
ガソリン；イソブタン等の炭化水素に低級オレフィンを
付加（アルキル化）することによって得られるアルキレ
ート；軽質ナフサを異性化装置でイソパラフィンに転化
して得られる異性化ガソリン；脱ｎ−パラフィン油；ブ
タン；芳香族炭化水素化合物；及びプロピレンを二量化
し、続いてこれを水素化して得られるパラフィン留分等
が挙げられる。

【００７３】典型的な配合例を示すと、無鉛ガソリン
は、例えば （１）改質ガソリン：０〜７０容量％ （２）改質ガソリンの軽質留分（沸点範囲：２５〜１２
０℃程度）：０〜３５容量％ （３）改質ガソリンの重質留分（沸点範囲：１１０℃〜
２００℃程度）：０〜４５容量％ （４）分解ガソリン：０〜５０容量％ （５）分解ガソリンの軽質留分（沸点範囲：２５〜９０
℃程度）：０〜４５容量％ （６）分解ガソリンの重質留分（沸点範囲：９０〜２０
０℃程度）：０〜４０容量％ （７）アルキレート：０〜４０容量％ （８）プロピレンを二量化し、続いてこれを水素化して
得られるパラフィン留分：０〜３０容量％ （９）異性化ガソリン：０〜３０容量％ （１０）ＭＴＢＥ：０〜１５容量％ （１１）軽質ナフサ：０〜２０容量％ （１２）ブタン：０〜１０容量％ を調合することによって得ることができる。また、ベー
スガソリンを製造するにあたっては、ベンゼンの含有量
を低減させる必要がある場合がある。その際のベンゼン
の低減方法は特に限定されず任意であるが、特にベンゼ
ンは改質ガソリン中に多く含まれていることから、改質
ガソリンの配合割合を少なくすること、及び （１）改質ガソリンを蒸留してベンゼン留分を除去する （２）改質ガソリン中のベンゼンをスルホラン等の溶剤
を用いて抽出する （３）改質ガソリン中のベンゼンを他の化合物に転化す
る （Ａ）ベンゼンを水素化しシクロヘキサン、メチルシク
ロペンタン等に転化する （Ｂ）ベンゼン及び炭素数９以上の芳香族炭化水素化合
物とを反応させ、トルエン、キシレン、エチルベンゼン
等に転化する （Ｃ）ベンゼンを低級オレフィン（エチレン、プロピレ
ン等）又は低級アルコール（メタノール、エタノール
等）を用いてアルキル化する （４）接触改質装置の原料として、炭素数６の炭化水素
化合物を蒸留して除去した脱硫重質ナフサを用いる （５）接触改質装置の運転条件を変更する 等の方法によって、改質ガソリン中のベンゼン濃度を低
下させる処理を行なった改質ガソリンを用いることが好
ましい。

【００７４】また、本発明の添加剤を含むガソリン組成
物においては、本発明の添加剤以外の添加剤を併用する
ことができる。その他（本発明の添加剤以外）のガソリ
ン添加剤としては、具体的には例えば、コハク酸イミ
ド、ポリアルケニルアミン、ポリエーテルアミン及びポ
リエーテル等の清浄分散剤；フェノール系、アミン系等
の酸化防止剤；シッフ型化合物やチオアミド型化合物等
の金属不活性化剤；有機リン系化合物等の表面着火防止
剤；多価アルコール及びそのエーテル等の氷結防止剤；
有機酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、高級
アルコール硫酸エステル等の助燃剤；アニオン系界面活
性剤、カチオン系界面活性剤、両性界面活性剤等の帯電
防止剤；アゾ染料等の着色剤；アルケニルコハク酸エス
テル等のさび止め剤；キリザニン、クマリン等の識別
剤；及び天然精油合成香料等の着臭剤等が挙げられる。
これらの添加剤は、１種又は２種以上を添加することが
でき、その合計添加量はガソリン組成物全量基準で０．
１質量％以下とすることが好ましい。

【００７５】また、ベースガソリン、一般式（１）で表
される基を有する化合物からなる本発明の添加剤及び必
要に応じてその他のガソリン添加剤からなるガソリン組
成物の性状、組成については、特に制限されない。しか
しながら、ＪＩＳ Ｋ ２２５４「石油製品−蒸留試験
方法」によって測定される蒸留性状は、下記の通りであ
ることが望ましい。 蒸留初留点（初留点０） ：２０〜４５℃ １０容量％留出温度（Ｔ₁₀）：３５〜５５℃ ３０容量％留出温度（Ｔ₃₀）：５５〜７５℃ ５０容量％留出温度（Ｔ₅₀）：７５〜１００℃ ７０容量％留出温度（Ｔ₇₀）：１００〜１３０℃ ９０容量％留出温度（Ｔ₉₀）：１１０〜１６０℃ 蒸留終点 ：１３０〜２１０℃ 初留点の下限値は好ましくは２０℃、より好ましくは２
５℃である。２０℃に満たない場合には高温条件下で始
動性が悪化する可能性がある。一方、初留点の上限値は
好ましくは４５℃、より好ましくは４０℃、さらにより
好ましくは３５℃である。４５℃を超える場合には低温
始動性に不具合を生じる可能性がある。Ｔ₁₀の下限値は
好ましくは３５℃、より好ましくは４０℃である。３５
℃に満たない場合には高温条件下で始動性が悪化する可
能性がある。一方、Ｔ₁₀の上限値は好ましくは５５℃、
より好ましくは５０℃、さらにより好ましくは４８℃で
ある。５５℃を超える場合には低温始動性に不具合を生
じる可能性がある。Ｔ₃₀の下限値は好ましくは５５℃、
よりましくは６０℃である。５５℃に満たない場合には
高温運転性に不具合を生じたりインジェクタ内でガソリ
ンのコーキングを生じたりする可能性がある。一方、Ｔ
₃₀の上限値は好ましくは７５℃、より好ましくは７０
℃、さらにより好ましくは６８℃である。７５℃を超え
る場合には低温運転性に不具合を生じる可能性がある。
Ｔ₅₀の下限値は好ましくは７５℃、より好ましくは８０
℃である。７５℃に満たない場合には高温運転性に不具
合を生じる可能性がある。一方、Ｔ₅₀の上限値は好まし
くは１００℃、より好ましくは９５℃、更により好まし
くは９３℃である。１００℃を超える場合には低温及び
常温運転性に不具合を生じる可能性がある。Ｔ₇₀の下限
値は１００℃であることが望ましい。一方、Ｔ₇₀の上限
値は好ましくは１３０℃、より好ましくは１２５℃、更
により好ましくは１２３℃、最も好ましくは１２０℃で
ある。１３０℃を越える場合には低温及び常温運転性に
不具合を生じる可能性がある。Ｔ₉₀の下限値は好ましく
は１１０℃、より好ましくは１２０℃である。１１０℃
に満たない場合は燃費が低下する可能性がある。一方、
Ｔ₉₀の上限値は、低温及び常温運転性の悪化、排出ガス
の増加、エンジンオイルの劣化およびスラッジの発生を
抑制することができるなどの点から、好ましくは１６０
℃、より好ましくは１５０℃、更により好ましくは１４
０℃である。蒸留終点の下限値は１３０℃であることが
望ましい。一方、蒸留終点の上限値は、好ましくは２１
０℃、より好ましくは２００℃、更により好ましくは１
９５℃、最も好ましくは１９０℃である。終点が２１０
℃を越える場合には常温運転性に不具合を生じる可能性
がある。

【００７６】また、上記ガソリン組成物の蒸気圧には特
に制限はないが、インジェクタ内でのガソリンコーキン
グの不具合が生じることがなく、またエバポエミッショ
ンの量が抑えられることから、蒸気圧は７０ｋＰａ以下
が好ましく、より好ましくは６５ｋＰａ以下、さらによ
り好ましくは６０ｋＰａ以下、最も好ましくは５５ｋＰ
ａ以下である。ここで蒸気圧とは、ＪＩＳ Ｋ ２２５
８「原油及び燃料油蒸気圧試験方法（リ−ド法）」によ
り測定される蒸気圧（リード蒸気圧（ＲＶＰ）を意味す
る。上記ガソリン組成物の密度（１５℃）には特に制限
はないが、０．７３〜０．７７ｇ／ｃｍ³であることが
望ましい。密度の下限値は燃費の点からより好ましくは
０．７３５ｇ／ｃｍ³である。一方、密度の上限値は加
速性及びプラグのくすぶりの観点からより好ましくは
０．７６ｇ／ｃｍ³である。ここで密度とは、ＪＩＳ
Ｋ ２２４９「原油及び石油製品の密度試験方法並びに
密度・質量・容量換算表」により測定される密度を意味
する。上記ガソリン組成物は、四エチル鉛等のアルキル
鉛化合物を実質的に含有しないガソリンであり、たとえ
極微量の鉛化合物を含有する場合であっても、その含有
量はＪＩＳ Ｋ ２２５５「ガソリン中の鉛分試験方
法」の適用区分下限値以下である。

【００７７】上記ガソリン組成物のオクタン価には特に
制限はないが、よりアンチノッキング性を高めるため、
リサーチ法オクタン価（ＲＯＮ）は８９以上であること
が好ましく、より好ましくは９０以上、さらにより好ま
しくは９０．５以上、最も好ましくは９１以上である。
また、より高速走行中のアンチノック性を高めるため
に、モーター法オクタン価（ＭＯＮ）は８０以上である
ことが好ましく、より好ましくは８０．５以上、最も好
ましくは８１以上である。ここでリサーチ法オクタン価
及びモーター法オクタン価とは、それぞれ、ＪＩＳ Ｋ
２２８０「オクタン価及びセタン価試験方法」により
測定されるリサーチ法オクタン価及びモーター法オクタ
ン価をそれぞれ意味する。上記ガソリン組成物におい
て、飽和分、オレフィン分及び芳香族分の各含有量につ
いては特に制限はないが、下記の割合であることが望ま
しい。 飽和分（Ｖ（Ｐ）） ：５０〜１００容量％ オレフィン分（Ｖ（Ｏ））：０〜１５容量％ 芳香族分（Ｖ（Ａｒ）） ：０〜３５容量％ Ｖ（Ｐ）は、インジェクタ内でのガソリンのコーキング
防止、及びプラグのくすぶりを低減させる、排出ガスの
オゾン生成能を低く抑える、排出ガス中のベンゼン濃度
を低減させる、すすを発生させない等の観点から、その
値は、より好ましくは６０〜１００容量％、さらにより
好ましくは７０〜１００容量％であり、最も好ましくは
７５〜１００質量％である。また、Ｖ（Ｏ）は、インジ
ェクタ内でのガソリンのコーキング防止の観点からより
好ましくは０〜１０容量％、さらにより好ましくは０〜
７容量％、最も好ましくは０〜５容量％である。さら
に、Ｖ（Ａｒ）は、プラグのくすぶりを低減させる、排
出ガスのオゾン生成能を低く抑える、排出ガス中のベン
ゼン濃度を低減させる、すすを発生させない等の観点か
らより好ましくは０〜３０容量％、さらにより好ましく
は０〜２５容量％、最も好ましくは０〜２０容量％であ
る。上記のＶ（Ｐ）、Ｖ（Ｏ）及びＶ（Ａｒ）は、全て
ＪＩＳ Ｋ ２５３６「石油製品−炭化水素タイプ試験
方法」の蛍光指示薬吸着法により測定される値である。

【００７８】また、上記ガソリン組成物の各成分の含有
量には特に制限はないが、以下のような条件を満たすこ
とが望ましい。 (1) Ｖ（Ｂｚ）：０〜１容量％ (2) Ｖ（Ｔｏｌ）：０〜３０容量％ (3) Ｖ（Ｃ８Ａ）：０〜２０容量％ (4) Ｖ（Ｃ９Ａ）：０〜５容量％ (5) Ｖ（Ｃ１０＋Ａ）：０〜３容量％ (6) Ｖ（ＰＡ）＝０ 又は Ｖ（ＰＡ）≠０の際にＶ（ＭＡ）／Ｖ（ＰＡ）：１以上 (7) Ｖ（Ｃ４）：０〜１０容量％ (8) Ｖ（Ｃ５）：１０〜３５容量％ (9) Ｖ（Ｃ６）：１０〜３０容量％ (10)Ｖ（Ｃ７＋ｐ）：１０〜５０容量％ (11)Ｖ（Ｃ９＋）：０〜１０容量％ 上記のＶ（Ｂｚ）は、ガソリン組成物全量基準のベンゼ
ン含有量を示し、上記の範囲とすることで、排出ガス中
のベンゼン濃度を低く抑えることができる。その値は、
好ましくは、０〜１容量％であり、より好ましくは０〜
０．５容量％である。上記のＶ（Ｔｏｌ）及びＶ（Ｃ８
Ａ）は、それぞれガソリン組成物全量基準のトルエン含
有量及び炭素数８の芳香族炭化水素化合物含有量を示
し、Ｖ（Ｔｏｌ）の値は、好ましくは０〜３０容量％で
あり、より好ましくは０〜２０容量％、Ｖ（Ｃ８Ａ）の
値は、好ましくは０〜２０容量％であり、より好ましく
は０〜１５容量％である。なお、炭素数８の芳香族炭化
水素化合物としては、エチルベンゼン及びキシレン（全
ての置換異性体を含む）等が挙げられる。上記のＶ（Ｃ
９Ａ）は、ガソリン組成物全量基準の炭素数９の芳香族
炭化水素化合物含有量を示し、排出ガスのオゾン生成能
を低く抑えるために、その値は、好ましくは０〜５容量
％であり、より好ましくは０〜３容量％である。炭素数
９の芳香族炭化水素としては、例えば、ｎ−プロピルベ
ンゼン、イソプロピルベンゼン（クメン）、エチルメチ
ルベンゼン（全ての置換異性体を含む）及びトリメチル
ベンゼン（全ての置換異性体を含む）等が挙げられる。

【００７９】上記のＶ（Ｃ１０＋Ａ）は、ガソリン組成
物全量基準の炭素数１０以上の芳香族炭化水素化合物含
有量を示し、排出ガスのオゾン生成能を低く抑えるため
に、その量が好ましくは０〜３容量％であり、より好ま
しくは０〜１容量％、最も好ましくは０容量％である。
炭素数１０以上の芳香族炭化水素化合物としては、例え
ば、ジエチルベンゼン（全ての置換異性体を含む）、ジ
メチルエチルベンゼン（全ての置換異性体を含む）、テ
トラメチルベンゼン（全ての置換異性体を含む）及びｎ
−ブチルメチルベンゼン（全ての置換異性体を含む）等
が挙げられる。上記のＶ（ＭＡ）及びＶ（ＰＡ）は、そ
れぞれガソリン組成物全量を基準としたモノアルキル置
換芳香族炭化水素化合物含有量（容量％）及び２つ以上
のアルキル基で置換された芳香族炭化水素化合物含有量
（容量％）を示すが、本発明にあってはＶ（ＰＡ）が０
であるか、又はＶ（ＰＡ）が０でない場合は、前者の含
有量と後者の含有量の比、Ｖ（ＭＡ）／Ｖ（ＰＡ）の値
は、好ましくは１以上、より好ましくは１．５以上、更
により好ましくは２以上に維持されることである。な
お、上記したＶ（Ｂｚ）、Ｖ（Ｔｏｌ）、Ｖ（Ｃ８
Ａ）、Ｖ（Ｃ９Ａ）、Ｖ（Ｃ１０＋Ａ）、Ｖ（ＭＡ）及
びＶ（ＰＡ）は、いずれもＪＩＳ Ｋ ２５３６ 「石
油製品−炭化水素タイプ試験方法」のガスクロマトグラ
フ法で定量して得られる値である。上記のＶ（Ｃ４）
は、ガソリン組成物全量を基準とした炭素数４の炭化水
素化合物含有量を示す。エバポエミッションの量をより
低く抑えられる点から、Ｖ（Ｃ４）の値は好ましくは０
〜１０容量％であり、より好ましくは０〜５容量％、更
により好ましくは０〜３容量％である。炭素数４の炭化
水素化合物としては、例えば、ｎ−ブタン、２−メチル
ブタン（イソブタン）、１−ブテン、２−ブテン及び２
−メチルプロペン等が挙げられる。上記のＶ（Ｃ５）
は、ガソリン全量を基準とした炭素数５の脂肪族炭化水
素化合物含有量を示し、その下限値は好ましくは１０容
量％、より好ましくは１５容量％、上限値は好ましくは
３５容量％、より好ましくは３０容量％である。炭素数
５の脂肪族炭化水素化合物の含有量を１０容量％以上に
することで、常温運転性により優れたガソリン組成物が
得られる。また、これを３５容量％以下にすることで高
温運転性により優れたガソリン組成物が得られる。そし
て、インジェクタ内でのガソリンのコーキング防止の観
点から、炭素数５の脂肪族炭化水素化合物の中の不飽和
炭化水素化合物の含有量（Ｖ（Ｃ５ｏ））（容量％）は
０であるか、あるいは炭素数５の脂肪族炭化水素化合物
の中の飽和炭化水素化合物の含有量（Ｖ（Ｃ５ｐ））
（容量％）とＶ（Ｃ５ｏ）との比、すなわち、Ｖ（Ｃ５
ｐ）／Ｖ（Ｃ５ｏ）の値は好ましくは１以上、より好ま
しくは１．５以上、さらにより好ましくは２以上、最も
好ましくは３以上である。炭素数５の飽和脂肪族炭化水
素化合物としては、例えば、ｎ−ペンタン、２−メチル
ブタン（イソペンタン）、２，２−ジメチルプロパン
（ネオペンタン）等が挙げられ、同じく不飽和脂肪族炭
化水素化合物としては、１−ペンテン、２−ペンテン、
２−メチル−１−ブテン、２−メチル−２−ブテン及び
３−メチル−１−ブテン等が挙げられる。

【００８０】上記のＶ（Ｃ６）は、ガソリン組成物全量
を基準とした炭素数６の脂肪族炭化水素化合物の含有量
を示し、その下限値は好ましくは１０容量％、より好ま
しくは１５容量％であり、上限値は好ましくは３０容量
％であり、より好ましくは２５容量％である。炭素数６
の脂肪族炭化水素化合物の含有量を１０容量％以上にす
ることで、常温運転性により優れたガソリン組成物が得
られる。また、これを３０容量％以下にすることで高温
運転性により優れたガソリン組成物が得られる。そし
て、インジェクタ内でのガソリンのコーキング防止の観
点から、炭素数６の脂肪族炭化水素化合物の中の飽和炭
化水素化合物の含有量（Ｖ（Ｃ６ｏ））（容量％）が０
であるか、或るいは炭素数６の脂肪族炭化水素化合物の
中の飽和炭化水素化合物の含有量（Ｖ（Ｃ６ｐ））（容
量％）とＶ（Ｃ６ｏ）との比、すなわち、Ｖ（Ｃ６ｐ）
／Ｖ（Ｃ６ｏ）の値は好ましくは２以上、より好ましく
は３以上、さらにより好ましくは５以上、最も好ましく
は１０以上である。炭素数６の飽和脂肪族炭化水素化合
物としては、例えば、ｎ−ヘキサン、２−メチルペンタ
ン、３−メチルペンタン、２，２−ジメチルブタン、
２，３−ジメチルブタン等が挙げられ、同じく不飽和脂
肪族炭化水素化合物としては、例えば、１−ヘキセン、
２−ヘキセン、３−ヘキセン、２−メチル−１−ペンテ
ン、３−メチル−１−ペンテン、４−メチル−１−ペン
テン、２−メチル−２−ペンテン、３−メチル−２−ペ
ンテン、４−メチル−２−ペンテン、２，３−ジメチル
−１−ブテン、３，３−ジメチル−１−ブテン及び２，
３−ジメチル−２−ブテン等が挙げられる。

【００８１】上記のＶ（Ｃ７＋ｐ）は、ガソリン組成物
全量を基準とした炭素数７以上の飽和脂肪族炭化水素化
合物の含有量を示し、その下限値は好ましくは１０容量
％であり、より好ましくは２０容量％である。上限値は
好ましくは５０容量％であり、より好ましくは４５容量
％である。炭素数７以上の飽和脂肪族炭化水素化合物の
含有量を１０容量％以上にすることで、常温運転性によ
り優れたガソリン組成物が得られ、これを５０容量％以
下にすることで高温運転性により優れたガソリン組成物
が得られる。炭素数７以上の飽和脂肪族炭化水素化合物
としては、例えば、ｎ−ヘプタン、２−メチルヘキサ
ン、３−メチルヘキサン、２，２−ジメチルペンタン、
２，３−ジメチルペンタン、２，４−ジメチルペンタ
ン、３，３−ジメチルペンタン、３−エチルペンタン及
び２，２，３−トリメチルブタン等が挙げられる。上記
Ｖ（Ｃ９＋）は、ガソリン組成物全量を基準とした炭素
数９以上の炭化水素化合物の含有量を示し、低温及び常
温運転性の点から、またエンジンオイルのガソリン希釈
を低減させ、排出ガスの増加、エンジンオイルの劣化及
びスラッジ発生を防止できること等から、この値が好ま
しくは０〜１０容量％であり、より好ましくは０〜５容
量％であり、さらにより好ましくは０容量％である。な
お、上記したＶ（Ｃ４）、Ｖ（Ｃ５）、Ｖ（Ｃ５ｐ）、
Ｖ（Ｃ５ｏ）、Ｖ（Ｃ６）、Ｖ（Ｃ６ｐ）、Ｖ（Ｃ６
ｏ）、Ｖ（Ｃ７＋ｐ）及びＶ（Ｃ９＋）は、以下に示す
ガスクロマトグラフィー法により定量される値を意味す
る。すなわち、カラムにはメチルシリコンのキャピラリ
ーカラム、キャリアガスにはヘリウム又は窒素を、検出
器には水素イオン化検出器（ＦＩＤ）を用い、カラム長
２５〜５０ｍ、キャリアガス流量０．５〜１．５ｍＬ／
分、分割比１：５０〜１：２５０、注入口温度１５０〜
２５０℃、初期カラム温度−１０〜１０℃、終期カラム
温度１５０〜２５０℃、及び検出器温度１５０〜２５０
℃の条件で測定した値である。

【００８２】上記ガソリン組成物において含酸素化合物
の含有量は特に制限はないが、ガソリン組成物全量基準
で酸素元素換算で好ましくは０〜２．７質量％、より好
ましくは０〜２．０質量％である。含有量が２．７質量
％を越える場合は、ガソリン組成物の燃費が悪化し、ま
た排出ガス中のＮＯｘが増加する可能性がある。ここで
含酸素化合物とは、炭素数２〜４のアルコール類、炭素
数４〜８のエーテル類等を意味する。本発明に係るガソ
リン組成物に配合可能な含酸素化合物としては、例え
ば、エタノール、メチルターシャリーブチルエーテル
（ＭＴＢＥ）、エチルターシャリーブチルエーテル、タ
ーシャリーアミルメチルエーテル（ＴＡＭＥ）及びター
シャリーアミルエチルエーテル等が挙げられ、これらの
中でもＭＴＢＥ及びＴＡＭＥが好ましく、最も好ましく
はＭＴＢＥである。なお、メタノールは排出ガス中のア
ルデヒド濃度が高くなる可能性があり、腐食性もあるの
で好ましくない。上記ガソリン組成物において硫黄分含
有量は特に制限はないが、ガソリン組成物全量基準で、
好ましく５０ｐｐｍ以下、より好ましくは３０ｐｐｍ以
下、さらにより好ましくは２０ｐｐｍ以下、最も好まし
くは１０ｐｐｍ以下である。硫黄分含有量が５０ｐｐｍ
を越える場合、排出ガス処理触媒の性能に悪影響を及ぼ
し、排出ガス中のＮＯｘ、ＣＯ、ＨＣの濃度が高くなる
可能性があり、またベンゼンの排出量も増加する可能性
がある。 ここで硫黄分とは、ＪＩＳ Ｋ ２５４１
「原油及び石油製品−硫黄分試験方法」により測定され
る硫黄分を意味する。

【００８３】上記ガソリン組成物は、ＪＩＳ Ｋ ２２
６１「石油製品−自動車ガソリン及び航空燃料油−実在
ガム試験方法−噴射蒸発法」により測定した未洗実在ガ
ムの含有量が、一般に２０ｍｇ／１００ｍＬ以下であっ
て、洗浄実在ガムの含有量が一般に３ｍｇ／１００ｍＬ
以下であり、好ましくは１ｍｇ／１００ｍＬ以下であ
る。未洗実在ガム及び洗浄実在ガムが上記の値を超えた
場合は、燃料導入系統において析出物が生成したり、吸
入弁が膠着する心配がある。上記ガソリン組成物の、Ｊ
ＩＳ Ｋ ２２７９「原油及び石油製品−発熱量試験方
法及び計算による推定方法」により測定した総発熱量
は、一般に４００００Ｊ／ｇ以上、好ましくは４５００
０Ｊ／ｇ以上である。上記ガソリン組成物の、ＪＩＳ
Ｋ ２２８７「ガソリン酸化安定度試験方法（誘導期間
法）」によって測定した酸化安定度は、一般に４８０分
以上、好ましくは１４４０分以上である。酸化安定度が
４８０分に満たない場合は、貯蔵中にガムが生成する可
能性がある。上記ガソリン組成物は、銅板腐食（５０
℃、３ｈ）が一般に１、好ましくは１ａである。銅板腐
食が１を越える場合は、燃料系統の導管が腐食する可能
性がある。ここで銅板腐食とは、ＪＩＳ Ｋ ２５１３
「石油製品−銅板腐食試験方法」（試験温度５０℃、試
験時間３時間）に準拠して測定されるものである。さら
に、上記ガソリン組成物は、灯油混入量は４容量％以下
であることが望ましい。ここで、灯油混入量とはガソリ
ン組成物全量基準での炭素数１３〜１４の炭化水素含有
量（容量％）を表し、この量は以下に示すガスクロマト
グラフィー法により定量して得られるものである。すな
わち、カラムにはメチルシリコンのキャピラリーカラ
ム、キャリアガスにはヘリウム又は窒素を、検出器には
水素イオン化検出器（ＦＩＤ）を用い、カラム長２５〜
５０ｍ、キャリアガス流量０．５〜１．５ｍＬ／分、分
割比１：５０〜１：２５０、注入口温度１５０〜２５０
℃、初期カラム温度−１０〜１０℃、終期カラム温度１
５０〜２５０℃、検出器温度１５０〜２５０℃の条件で
測定した値である。

【００８４】次に、本発明の添加剤を含む軽油組成物に
ついて説明する。ベース軽油は、任意の方法で製造する
ことができる。軽油基材としては、具体的には例えば、
原油の常圧蒸留装置から得られる直留軽油；常圧蒸留装
置から得られる直留重質油や残査油を減圧蒸留装置にか
けて得られる減圧軽油；減圧蒸留装置から得られる減圧
軽油を水素化精製して得られる水素化精製軽油；直留軽
油を通常の水素化精製より苛酷な条件で一段階又は多段
階で水素化脱硫して得られる水素化脱硫軽油；脱硫又は
未脱硫の減圧軽油、減圧重質軽油あるいは脱硫重油を接
触分解して得られる接触分解軽油；原油の常圧蒸留によ
り得られる直留灯油；直留灯油を水素化精製して得られ
る水素化精製灯油；及び原油の常圧蒸留によって得られ
る軽油留分を分解して得られる分解灯油等が挙げられ、
これらの1種もしくは２種以上が使用可能である。

【００８５】また、本発明の添加剤を含む軽油組成物に
おいては、本発明の添加剤以外の添加剤を併用すること
ができる。その他（本発明の添加剤以外）の軽油添加剤
としては、まず潤滑性向上剤及びセタン価向上剤等が挙
げられる。潤滑性向上剤としては、例えば、カルボン酸
系、エステル系、アルコール系及びフェノール系の各潤
滑性向上剤の１種又は２種以上が任意に使用可能であ
る。この中でも、カルボン酸系及びエステル系の潤滑性
向上剤が好ましい。カルボン酸系の潤滑性向上剤として
は、例えば、リノ−ル酸、オレイン酸、サリチル酸、パ
ルミチン酸、ミリスチン酸、ヘキサデセン酸及び上記カ
ルボン酸の２種以上の混合物等が挙げられる。エステル
系の潤滑性向上剤としては、グリセリンのカルボン酸エ
ステル等が挙げられる。カルボン酸エステルを構成する
カルボン酸は、１種であっても２種以上であってもよ
く、その具体例としては、リノ−ル酸、オレイン酸、サ
リチル酸、パルミチン酸、ミリスチン酸及びヘキサデセ
ン酸等が挙げられる。潤滑性向上剤の含有量には特に制
限はない。しかし、潤滑性向上剤の効能を引き出すため
には、具体的には、分配型噴射ポンプを搭載したディー
ゼルエンジンにおいて、運転中のポンプの駆動トルク増
を抑制し、ポンプの摩耗を低減させるためには、潤滑性
向上剤の配合量は、組成物全量基準で３５質量ｐｐｍ以
上であることが好ましく、５０質量ｐｐｍ以上であるこ
とがより好ましい。そして、配合量の上限値はそれ以上
加えても添加量に見合う効果が得られないことから、１
５０質量ｐｐｍ以下であることが好ましく、１００質量
ｐｐｍ以下であることがより好ましい。なお、潤滑性向
上剤と称して市販されている商品は、それぞれ潤滑性向
上に寄与する有効成分が適当な溶剤で希釈された状態で
入手されるのが通例である。こうした市販品を本発明の
添加剤を含む軽油組成物に配合した場合にあっては、潤
滑性向上剤に関して上述した配合量は、有効成分として
の配合量を意味する。

【００８６】セタン価向上剤としては、当業界でセタン
価向上剤として知られる各種の化合物を任意に使用する
ことができ、例えば、硝酸エステルや有機過酸化物等が
使用可能である。しかし、本発明では、セタン価向上剤
として硝酸エステルを用いることが好ましい。硝酸エス
テルには、例えば、２−クロロエチルナイトレート、２
−エトキシエチルナイトレート、イソプロピルナイトレ
ート、ブチルナイトレート、第一アミルナイトレート、
第二アミルナイトレート、イソアミルナイトレート、第
一ヘキシルナイトレート、第二ヘキシルナイトレート、
ｎ−ヘプチルナイトレート、ｎ−オクチルナイトレー
ト、２−エチルヘキシルナイトレート、シクロヘキシル
ナイトレート及びエチレングリコールジナイトレート等
の種々のナイトレート等が包含される。これらの中で
も、炭素数６〜８のアルキルナイトレートが好ましい。
セタン価向上剤は、上記の化合物のうちの１種の化合物
を単独で用いても良く、２種以上の化合物を組み合わせ
て用いても良い。本発明の添加剤を含む軽油組成物にお
けるセタン価向上剤の含有量は、ディーゼルエンジン排
出ガスのＮＯｘ濃度、ＰＭ濃度、アルデヒド濃度等をよ
り低減させるために、組成物全量基準で５００質量ｐｐ
ｍ以上であることが好ましく、６００質量ｐｐｍ以上で
あることがより好ましく、７００質量ｐｐｍ以上である
ことがさらにより好ましく、８００質量ｐｐｍ以上であ
ることがさらにより一層好ましく、９００質量ｐｐｍ以
上であることが最も好ましい。一方、セタン価向上剤の
含有量の上限値は特には限定されないが、セタン価向上
剤の含有量は軽油組成物全量基準で、１４００質量ｐｐ
ｍ以下であることが好ましく、１２５０質量ｐｐｍ以下
であることがより好ましく、１１００質量ｐｐｍ以下で
あることがさらにより好ましく、１０００質量ｐｐｍ以
下であることが最も好ましい。なお、セタン価向上剤と
称して市販されている商品は、セタン価向上に寄与する
有効成分、つまり、セタン価向上剤を適当な溶剤で希釈
した状態で入手されるのが通例である。こうした市販品
を使用して本発明の添加剤を含む軽油組成物を調製する
場合には、上記セタン価向上剤の含有量は軽油組成物中
の前記有効成分の含有量を表す。

【００８７】また、本発明の添加剤を含む軽油組成物に
おいては、本発明の添加剤以外の清浄剤を併用すること
も可能である。本発明の添加剤以外の清浄剤としては、
例えば、ポリブテニルアミンなどのポリアルケニルアミ
ン；ポリエーテルアミン；ポリエーテル；ポリアルキレ
ンオキサイド；イミド系化合物；ポリブテニルコハク酸
無水物とエチレンポリアミン類とから合成されるポリブ
テニルコハク酸イミド等のアルケニルコハク酸イミド；
ペンタエリスリトール等の多価アルコールとポリブテニ
ルコハク酸無水物から合成されるポリブテニルコハク酸
エステル等のコハク酸エステル；ジアルキルアミノエチ
ルメタクリレート、ポリエチレングリコールメタクリレ
ート、ビニルピロリドン等とアルキルメタクリレートと
のコポリマー等の共重合系ポリマー、カルボン酸とアミ
ンの反応生成物等の無灰清浄剤等が挙げられる。これら
の中でも、アルケニルコハク酸イミド及びカルボン酸と
アミンとの反応生成物の使用が好ましい。アルケニルコ
ハク酸イミドを使用する例としては、分子量１０００〜
３０００程度のアルケニルコハク酸イミドを単独使用す
る場合と、分子量７００〜２０００程度のアルケニルコ
ハク酸イミドと分子量１００００〜２００００程度のア
ルケニルコハク酸イミドを混合使用する場合等がある。
カルボン酸とアミンとの反応生成物を構成するカルボン
酸は１種であっても２種以上であってもよく、その具体
例としては、炭素数１２〜２４の脂肪酸及び炭素数７〜
２４の芳香族カルボン酸等が挙げられる。炭素数１２〜
２４の脂肪酸としては、リノール酸、オレイン酸、パル
ミチン酸及びミリスチン酸等が挙げられるが、これらに
限定されるものではない。また、炭素数７〜２４の芳香
族カルボン酸としては、例えば、安息香酸及びサリチル
酸等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。また、カルボン酸とアミンとの反応生成物を構成す
るアミンは、１種であっても２種以上であっても良い。
ここで用いられるアミンとしては、オレイルアミンが代
表的であるが、これに限定されるものではなく、各種ア
ミンが使用可能である。

【００８８】本発明の添加剤以外の清浄剤の配合量にも
特に制限はない。しかし、本発明以外の清浄剤と本発明
の添加剤とを配合した効果、具体的には、燃料噴射ノズ
ルの閉塞抑制効果を引き出すためには、本発明以外の清
浄剤の配合量を組成物全量基準で３０質量ｐｐｍ以上と
することが好ましく、６０質量ｐｐｍ以上とすることが
より好ましく、８０質量ｐｐｍ以上とすることがさらに
より好ましい。３０質量ｐｐｍに満たない量を添加して
も効果が現れない可能性がある。一方、配合量が多すぎ
ても、それに見合う効果が期待できず、逆にディーゼル
エンジン排出ガス中のＮＯｘ、ＰＭ、アルデヒド等を増
加させる恐れがあることから、清浄剤の配合量は３００
質量ｐｐｍ以下であることが好ましく、１８０質量ｐｐ
ｍ以下であることがより好ましい。なお、先のセタン価
向上剤の場合と同様、清浄剤と称して市販されている商
品は、それぞれ清浄に寄与する有効成分が適当な溶剤で
希釈された状態で入手されるのが通例である。こうした
市販品を本発明の添加剤を含む軽油組成物に配合した場
合にあっては、その他の清浄剤に関して上述した配合量
は、有効成分としての配合量を意味する。

【００８９】さらに、本発明の添加剤を含む軽油組成物
には、他の性能をさらに高める目的でその他の公知の燃
料油添加剤を単独で、又は数種類組み合わせて添加する
こともできる。これらの添加剤としては、例えば、エチ
レン−酢酸ビニル共重合体、アルケニルコハク酸アミド
等の低温流動性向上剤；フェノール系、アミン系等の酸
化防止剤；サリチリデン誘導体等の金属不活性化剤；ポ
リグリコールエーテル等の氷結防止剤；脂肪族アミン、
アルケニルコハク酸エステル等の腐食防止剤；アニオン
系、カチオン系、両性系界面活性剤等の帯電防止剤；ア
ゾ染料等の着色剤；及びシリコン系等の消泡剤等が挙げ
られる。上記の添加剤の添加量は特に限定されず任意に
決めることができるが、添加剤個々の添加量は、軽油組
成物全量基準でそれぞれ０．５質量％以下が好ましく、
より好ましくは０．２質量％以下である。

【００９０】また、ベース軽油、一般式（１）で表され
る基を有する化合物からなる本発明の添加剤及びその他
の軽油添加剤からなる軽油組成物の性状、組成について
は、特に制限されない。しかしながら、蒸留性状につい
て下記の性状を満たしていることが望ましい。 初留点 ：１３５〜２００℃ １０容量％留出温度（Ｔ₁₀）：１５５〜２３０℃ ３０容量％留出温度（Ｔ₃₀）：１７５〜２６０℃ ５０容量％留出温度（Ｔ₅₀）：１９０〜３００℃ ７０容量％留出温度（Ｔ₇₀）：２２０〜３３０℃ ９０容量％留出温度（Ｔ₉₀）：２５０〜３５０℃ ９５容量％留出温度（Ｔ₉₅）：２７０〜３６０℃ 蒸留終点 ：３３０〜３７０℃

【００９１】軽油組成物の初留点が低すぎる場合には、
一部の軽質留分が気化して噴霧範囲が広がりすぎ、未燃
分として排ガスに同伴される炭化水素量が増加する恐れ
があることから、初留点は好ましくは１３５℃以上、よ
り好ましくは１４０℃以上、さらにより好ましくは１４
５℃以上である。一方、初留点が高すぎる場合は、低温
始動性及び低温運転性に不具合を生じる可能性があるた
め、初留点の上限は２００℃以下であることが望まし
い。軽油組成物のＴ₁₀が低すぎる場合は、初留点が低す
ぎる場合と同様な理由から、排ガスに同伴される炭化水
素量の増大が懸念されるため、Ｔ₁₀は好ましくは１５５
℃以上、より好ましくは１６５℃以上である。一方、こ
れが高すぎると、低温始動性及び低温運転性に不具合を
生じる心配があるため、Ｔ₁₀は２３０℃以下であること
が望ましい。軽油組成物のＴ₃₀が低すぎる場合は、上に
述べたと同じ理由から、排ガスに同伴される炭化水素量
の増大が懸念される。従って、Ｔ₃₀は好ましくは１７５
℃以上、より好ましくは１８０℃以上、更により好まし
くは１８５℃以上である。一方、これが高すぎる場合
は、低温始動性及び低温運転性に不具合を生じる可能性
がある点から、２６０℃以下であることが望ましい。軽
油組成物のＴ₅₀は、燃費及びエンジン出力の面から、好
ましくは１９０℃以上、より好ましくは１９５℃以上、
更により好ましくは２００℃以上である。そして、排出
ガス中の粒子状物質（ＰＭ）濃度を増加させないために
Ｔ₅₀は３００℃以下であることが好ましい。軽油組成物
のＴ₇₀もＴ₅₀と同様、燃費とエンジン出力を左右する。
燃費をより向上させ、エンジンの出力をより高めるため
に、Ｔ₇₀は好ましくは２２０℃以上、より好ましくは２
２５℃以上、更により好ましくは２３０℃以上である。
そして、低温運転性の点から及び排出ガス中のＰＭ濃度
を増加させないためにＴ₇₀は３３０℃以下であることが
望ましい。

【００９２】軽油組成物のＴ₉₀は、燃料噴射ポンプにお
ける潤滑性の点から、好ましくは２５０℃以上、より好
ましくは２７０℃以上である。そして、低温運転性の点
から及び排出ガス中のＰＭ濃度を増加させないために３
５０℃以下であることが望ましい。軽油組成物のＴ
₉₅は、燃料噴射ポンプにおける潤滑性の点から、２７０
℃以上であることが好ましく、低温運転性の点から及び
排出ガス中のＰＭ濃度を増加させないためには、Ｔ₉₅は
３６０℃以下であることが好ましい。軽油組成物の蒸留
終点は、燃料噴射ポンプにおける潤滑性の点から、３３
０℃以上であることが好ましい。しかし、低温運転性の
点から及び排出ガス中のＰＭ濃度を増加させないために
は、蒸留終点は３７０℃以下であることが好ましい。こ
こで蒸留性状（初留点、Ｔ₁₀、Ｔ₃₀、Ｔ₅₀、Ｔ₇₀、
Ｔ₉₀、蒸留終点）は、全てＪＩＳ Ｋ ２２５４「石油
製品−蒸留試験方法」によって測定される値を意味す
る。

【００９３】また、軽油組成物の硫黄分についても特に
制限はないが、排出ガスの後処理装置の耐久性やエンジ
ン内部の腐食を抑える点から、硫黄分０．０５質量％以
下であることが好ましく、０．０３５質量％以下である
ことがより好ましく、０．０２質量％以下であることが
さらにより好ましく、０．０１質量％以下であることが
さらにより一層好ましく、０．００５質量％以下である
ことが最も好ましい。ここで硫黄分とはＪＩＳ Ｋ ２
５４１「硫黄分試験方法」により測定される硫黄分の含
有量を意味する。軽油組成物のセタン指数、セタン価に
は特に制限はない。しかし、排出ガス中のＮＯｘ、Ｐ
Ｍ、アルデヒドの各濃度をより低減させるために、セタ
ン指数は４５以上であることが好ましく、４８以上であ
ることがより好ましく、５０以上であることがさらによ
り好ましい。セタン価は４５以上であることが好まし
く、４８以上であることがより好ましく、５０以上であ
ることがさらにより好ましい。ここでセタン指数とは、
ＪＩＳ Ｋ ２２８０「石油製品−燃料油−オクタン価
及びセタン価試験方法並びにセタン指数算出方法」の
「８．４変数方程式を用いたセタン指数の算出方法」に
よって算出した価を意味する。またセタン価とは、ＪＩ
Ｓ Ｋ ２２８０「石油製品−燃料油−オクタン価及び
セタン価試験方法並びにセタン指数算出方法」の「７．
セタン価試験方法」に準拠して測定されるセタン価を意
味する。

【００９４】本発明の添加剤を含む軽油組成物の動粘度
は特に制限はない。しかし、燃料噴射時期の制御及びエ
ンジンに付設された分配型燃料噴射ポンプの潤滑性の点
から、３０℃における動粘度の上限値は１．７ｍｍ²／
秒以上であることが好ましく、１．９ｍｍ²／秒以上で
あることがより好ましく、２．０ｍｍ²／秒以上である
ことがさらにより好ましい。また、排出ガス中のＰＭ濃
度を増加させないためにも、また低温での始動性に及ぼ
す影響を小さくさせるためにも、３０℃における動粘度
の下限値は６．０ｍｍ²／秒以下であることが好まし
く、５．０ｍｍ²／秒以下であることがより好ましく、
４．５ｍｍ²／秒以下であることがさらにより好まし
い。ここで動粘度とはＪＩＳ Ｋ ２２８３「原油及び
石油製品−動粘度試験方法及び粘度指数算出方法」によ
り測定される動粘度を指す。本発明の添加剤を含む軽油
組成物の１５℃における密度については特に制限はな
い。しかし、燃料消費率及び加速性をより向上させるた
めに、その下限値は８００ｋｇ／ｍ³以上であることが
好ましい。一方、１５℃における密度の上限値は、排出
ガス中のＰＭ濃度をより低下させるために、８６０ｋｇ
／ｍ³以下であることが好ましく、８５０ｋｇ／ｍ³以下
であることがより好ましい。ここで密度とはＪＩＳ Ｋ
２２４９「原油及び石油製品の密度試験方法並びに密
度・質量・容量換算表」により測定される密度を意味す
る。

【００９５】本発明の添加剤を含む軽油組成物におい
て、飽和分、オレフィン分及び芳香族分の各含有量は特
に制限はないが、下記の割合であることが望ましい。 飽和分含有量 ：６０〜９５容量％ オレフィン分含有量：０〜５容量％ 芳香族分含有量 ：５〜４０容量％ 軽油組成物の飽和分含有量の下限値は、排出ガス中のＮ
Ｏｘ及びＰＭの各濃度を低下させるうえで、６０容量％
以上であることが好ましく、より好ましくは７０容量％
以上であり、更により好ましくは７５容量％以上であ
る。一方、低温始動性及び低温運転性を良好に維持する
うえで、飽和分含有量の上限値は、９５容量％以下であ
ることが好ましく、より好ましくは９０容量％以下であ
り、さらにより好ましくは８０容量％以下である。軽油
組成物のオレフィン分含有量は、当該組成物の安定性の
観点から、０〜５容量の範囲であることが好ましく、よ
り好ましくは０〜３容量％の範囲、さらにより好ましく
は０〜１容量％の範囲である。軽油組成物の芳香族分含
有量は、燃料消費率及びエンジン出力に関係するので、
好ましくは５容量％以上、より好ましくは１０容量％以
上、更により好ましくは２０容量％以上、最も好ましく
は２５容量％以上である。一方、この芳香族分含有量
は、排出ガスに含まれるＮＯｘ及びＰＭの各濃度に関係
することから、この含有量は好ましくは４０容量％以
下、より好ましくは３５容量％以下、更により好ましく
は３０％以下である。ここで飽和分含有量、オレフィン
分含有量及び芳香族分含有量は、ＪＩＳ Ｋ ２５３６
に規定する「石油製品−成分試験方法」の蛍光指示薬吸
着法に準拠して測定される飽和分、オレフィン分及び芳
香族分の容量百分率（容量％）を意味する。

【００９６】本発明の添加剤を含む軽油組成物は、その
流動点（ＰＰ）について特に制限されない。しかし、低
温始動性ないしは低温運転性の観点から、組成物のＰＰ
は０℃以下であることが好ましく、より好ましくは−５
℃以下、さらにより好ましくは−１０℃以下である。こ
こでＰＰとは、ＪＩＳ Ｋ ２２６９「原油及び石油製
品の流動点並びに石油製品曇り点試験方法」により測定
される流動点を意味する。同様にして、本発明の添加剤
を含む軽油組成物は、その目詰まり点（ＣＦＰＰ）につ
いては特に制限はない。しかし、組成物のＣＦＰＰは０
℃以下であることが好ましく、−５℃以下であることが
より好ましく、−１０℃以下であることがさらにより好
ましく、−２０℃以下であることが最も好ましい。ここ
でＣＦＰＰとはＪＩＳ Ｋ ２２８８「軽油−目詰まり
点試験方法」により測定される目詰まり点を意味する。
また、同様に、本発明の添加剤を含む軽油組成物は、そ
の曇り点（ＣＰ）について特に制限されない。しかし、
曇り点は０℃以下であることが好ましい。ここで曇り点
とは、ＪＩＳ Ｋ ２２６９「原油及び石油製品の流動
点並びに石油製品曇り点試験方法」により測定される曇
り点を意味する。

【００９７】

【実施例】以下に本発明の実施例を説明するが、これら
の実施例は本発明を限定するものではない。

【００９８】実施例の記述に先立ち、実施例で用いた一
般式（１）で表される基を有する化合物の合成例を以下
に示す。 合成例１（化合物１の合成）

【００９９】

【化２５】

【０１００】還流管及び温度計を付けた内容量５００ｍ
Ｌの四つ口フラスコにエタノールアミン６１．１ｇ
（１．０モル）メチルイソブチルケトン１３０．２ｇ
（１．３モル）を入れ、１１５℃で２０時間還流し、生
成した水１７．５ｍＬを系外に排出した。その後、過剰
のメチルイソブチルケトン、未反応のエタノールアミン
及び系内に残存する水を留去することにより、ケチミン
化物１３１．８ｇを得た。次いで、このケチミン化物７
１．６ｇ（０．５モル）及び水酸化カリウム５．６ｇ
（０．１モル）を内容量１Ｌのオートクレーブに入れ、
系内を窒素ガスで置換後、９０℃に過熱し、生成した水
を留去した。その後、トルエン１００ｍＬ及びプロピレ
ンオキサイド２３２．０ｇ（４．０モル）を加え、９５
℃で５時間反応させた。反応終了後、反応生成物を固体
酸により中和、ろ過した後、溶媒のトルエンを留去して
精製することにより、油状液体（化合物１）２８５．０
ｇを得た。

【０１０１】合成例２（化合物２の合成）

【０１０２】

【化２６】

【０１０３】上記合成例１において、プロピレンオキサ
イド２３２．０ｇの代わりにブチレンオキサイド７２
０．０ｇ（１０.０モル）を用いたこと以外は同様にし
て油状液体（化合物２）７４５．５ｇを得た。

【０１０４】合成例３（化合物３の合成）

【０１０５】

【化２７】

【０１０６】還流管及び温度計を付けた内容量５００ｍ
Ｌの四つ口フラスコに４−アミノフェノール１０９．０
ｇ（１．０モル）とメチルエチルケトン１０８．０ｇ
（１．５モル）を入れ、１１５℃で２０時間還流し、生
成した水１７．２ｍＬを系外に排出した。その後、過剰
のメチルエチルケトン、未反応の４−アミノフェノール
及び系内に残存する水を留去することによりケチミン化
物１４６．７ｇを得た。次いで、このケチミン化物８
１．５ｇ（０．５モル）及び水酸化カリウム５．６ｇ
（０．１モル）を内容量１Ｌのオートクレーブに入れ、
系内を窒素ガスで置換後、９０℃に過熱し、精製した水
を留去した。その後、トルエン１００ｍＬ及びプロピレ
ンオキサイド４３５．０ｇ（７．５モル）を加え、９５
℃で５時間反応させた。反応終了後、反応生成物を固体
酸により中和、ろ過した後、溶媒のトルエンを留去し精
製することにより油状液体（化合物３）４６５．５ｇを
得た。

【０１０７】合成例４（化合物４の合成）

【０１０８】

【化２８】

【０１０９】ノニルフェノール１１０．０ｇ（０．５モ
ル）及び水酸化カリウム５．６ｇ（０．１モル）を内容
量２Ｌのオートクレーブに入れ、系内を窒素ガスで置換
後、９０℃に過熱した。その後、トルエン２００ｍＬ及
び１，２−ブチレンオキシド９００．０ｇ（１２．５モ
ル）をこれに加え、反応温度１２０℃で５時間反応させ
た。反応終了後、反応生成物溶液を塩酸により中和し、
次いでトルエン抽出及び溶媒のトルエンを留去すること
により、ポリオキシアルキレン化合物９２７．５ｇを得
た。次いで、このポリオキシアルキレン化合物４０４．
０ｇ（０．２モル相当：重量平均分子量より計算）とト
ルエン１００ｍＬの混合溶液に、液体ホスゲン４０．０
ｇ（０．４１モル）を０℃の条件下で添加し、ドライア
イスで還流管を冷却しながら室温で１２時間反応を行っ
た。反応終了後、余分のホスゲンを除去し、溶媒のトル
エンを留去し、塩素含有化合物３７７．５ｇを得た。次
いで、トルエン１００ｍＬ、ピリジン１００ｍＬ及びエ
チレンジアミン１２０．０ｇ（２．０モル）の混合溶液
を５℃に冷却後、これに上記の塩素含有化合物３６４．
５ｇ（０．１８モル相当：重量平均分子量より計算）を
滴下し、５℃に系を保ったまま３時間反応させ、その後
室温で２時間反応させた。反応終了後、未反応のエチレ
ンジアミン、生成した塩酸塩及び溶媒のトルエンを除去
し、精製することにより、ポリエーテルアミン３４２．
５ｇを得た。このポリエーテルアミン３２５ｇ（０．１
５モル相当：重量平均分子量より計算）とメチルイソブ
チルケトン１００ｇ（１．０モル）を還流管及び温度計
を付けた内容量１Ｌの四つ口フラスコに入れ、１１５℃
で２０時間還流し、生成した水２．７ｍＬを系外に排出
した。その後、過剰のメチルイソブチルケトン、及び系
内に残存する水を留去し精製することにより、油状液体
（化合物４）３００．０ｇを得た。

【０１１０】合成例５（化合物５の合成）

【０１１１】

【化２９】

【０１１２】還流管及び温度計を付けた内容量５００ｍ
Ｌの四つ口フラスコに市販のポリブテニルアミン２０
５．０ｇ（０．２モル）とメチルイソブチルケトン１０
０．０ｇ（１．０モル）を入れ、１１５℃で２０時間還
流し、生成した水３．５ｍＬを系外に排出した。その
後、過剰のメチルイソブチルケトン及び系内に残存する
水を留去し精製することにより、油状液体（化合物５）
２１０．０ｇを得た。

【０１１３】合成例６（化合物６の合成）

【０１１４】

【化３０】

【０１１５】還流管及び温度計を付けた内容量５００ｍ
Ｌの四つ口フラスコにシクロヘキシルアミン９８．０ｇ
（１．０モル）とメチルイソブチルケトン１３０．２ｇ
（１．３モル）を入れ、１１５℃で２０時間還流し、生
成した水１７．０ｍＬを系外に排出した。その後、過剰
のメチルイソブチルケトン、未反応のシクロヘキシルア
ミン及び系内に残存する水を留去し精製することによ
り、油状液体（化合物６）１６２．０ｇを得た。

【０１１６】合成例７（化合物７の合成）

【０１１７】

【化３１】

【０１１８】還流管及び温度計を付けた内容量５００ｍ
Ｌの四つ口フラスコにジエチレントリアミン１０３．０
ｇ（１．０モル）とメチルイソブチルケトン２６０．４
ｇ（２．６モル）を入れ、１１５℃で２０時間還流し、
生成した水３５．０ｍＬを系外に排出した。その後、過
剰のメチルイソブチルケトン、未反応のジエチレントリ
アミン及び系内に残存する水を留去し精製することによ
り、油状液体（化合物７）２４０．０ｇを得た。

【０１１９】実施例１〜７および比較例１〜３ 接触改質ガソリン６０容量部、接触分解ガソリン３０容
量部及びアルキレート１０容量部を混合して以下の性状
を有する基材ガソリン（内燃機関用ガソリン）を調製し
た。基材ガソリン性状 リード蒸気圧：０．６４kgf/cm² 比 重：０．７２９ 沸点範囲 ：３０〜１９０℃ オクタン価 ：９８．１ この基材ガソリンに対して添加剤（本発明に係る一般式
（１）で表される基を有する化合物）を０．０４質量％
添加して表１に示す本発明に係る燃料油組成物（実施例
１〜７）を調製した。これらの各燃料油組成物に対して
以下に示すエンジン評価試験を行った。その結果を表１
に示す。なお、比較のため、添加剤を添加しない基材ガ
ソリンのみ（１００質量％）の場合（比較例１）、一般
式（１）で表される基を有する化合物の代わりにポリブ
テニルアミン系清浄剤を用いた場合（比較例２および比
較例３）についても同様のエンジン評価試験を行った。
その結果を表１に併記する。

【０１２０】［エンジン評価試験］ 吸気系デポジット清浄性評価試験 総排気量２０００ｍＬの燃料インジェクター式エンジン
を装備した乗用車を使用し、以下に示す１サイクル１時
間の走行モードを２００時間繰り返した後、エンジンを
分解して吸気弁に付着したデポジット量を測定し、基材
ガソリンのみを用いた場合（比較例１）のデポジット量
との差を吸気系デポジット清浄性の評価とした。（評価
に使用したエンジンは、各試験前に分解し、燃焼室内、
吸気系内のデポジットを完全に除去した後、重量を測定
した新品の吸気バルブ、排気バルブ及び点火プラグを装
着、組み付けを行い、そして新品のエンジンオイルを充
填してから試験を行った。） 走行モード アイドリング ：１分 エンジン回転数１５００rpm 、吸気負圧−２００mmHg：３０分 エンジン回転数２７００rpm 、吸気負圧−３００mmHg：２０分 エンジン停止 ：９分

【０１２１】燃焼室デポジット清浄性評価試験 総排気量２０００ｍＬの燃料噴射式エンジンを装備した
乗用車を使用し、燃料として実施例の燃料油組成物を用
いて、エンジン回転数１５００rpm 、吸気負圧−１５０
mmHg、冷却水温５０℃の運転条件で９６時間運転した。
試験終了後エンジンを分解して燃焼室内デポジットの量
を測定し、基材ガソリンのみを用いた場合（比較例１）
の燃焼室内デポジットの量との差を求めた。（評価に使
用したエンジンは、各試験前に分解し、燃焼室内、吸気
系内のデポジットを完全に除去した後、重量を測定した
新品の吸気バルブ、排気バルブ及びプラグを装着、組み
付けを行い、そして新品のエンジンオイルを充填してか
ら試験を行った。）

【０１２２】

【表１】表１

【０１２３】表１のエンジン評価試験結果からも明らか
なとおり、本発明に係る実施例１〜７の燃料油組成物
は、吸気系デポジット清浄性および燃焼室デポジット清
浄性に極めて優れた効果を発揮するものである。これに
対して、添加剤を含まない比較例１の場合は吸気系デポ
ジット清浄性が悪く、また、市販のポリブテニルアミン
系清浄剤を含む比較例２及び３の燃料油組成物の場合
は、吸気系デポジット清浄性にはある程度優れるもの
の、燃焼室デポジットの量は未添加の場合と比較して大
きく増加してしまう。

【０１２４】実施例８〜１４および比較例４ 下記に示すような性状の軽油に、実施例１〜７で使用し
た化合物１〜７を０．０１質量％添加し、本発明に係る
軽油組成物（実施例８〜１４）を調製した。これらの各
軽油組成物に対して以下に示すエンジンのノズル清浄性
試験を行った。その結果を表２に示す。なお、比較のた
め、添加剤を添加しない基材軽油のみの場合（比較例
４）についても同様のノズル清浄性試験を行った。その
結果を表２に併記する。

【０１２５】［ノズル清浄性試験］排気量２Ｌの４気筒
エンジンを使用し、回転１８４０ｒｐｍ、トルク３６．
４Ｎｍの条件において４８時間連続運転を行い、試験後
のノズルの残存流量割合を測定した。ノズルの残存流量
割合とは試験前の新品ノズルの流量に対して試験後のノ
ズル流量の割合を示したものである。なお、ノズル流量
は針弁リフト０．１ｍｍ時で測定した。本試験におい
て、ノズル残存流量割合の値が大きい程、清浄性に優れ
ていることを表す。

【０１２６】軽油の性状 セタン価：５４、セタン指数：５４ 蒸留性状；初留点：１６４、Ｔ１０：２０５、Ｔ３０：２５４、 Ｔ５０：２８２、Ｔ７０：３０５、Ｔ９０：３３５、 Ｔ９５：３４８、蒸留終点：３６１ 硫黄分 質量ｐｐｍ：３８０ 動粘度@３０℃ｍｍ²／秒：３．６５９ 密度１５℃ｋｇ/ｍ³：８３４．０ 組成分析（容量％） 飽和分含有量：７３．６ オレフィン含有量：０．１ 芳香族分含有量：２６．３ 流動点℃：−１７ 目詰まり点℃：−９

【０１２７】

【表２】表２

【０１２８】表２のノズル清浄性試験結果からも明らか
なとおり、本発明に係る実施例８〜１４の軽油組成物
は、噴射ノズル内に堆積したデポジットの清浄性に極め
て優れた効果を発揮するものである。これに対して、添
加剤を含まない比較例４は噴射ノズル内に堆積したデポ
ジットの清浄性が悪く、燃料の流量低下を起こしてしま
う。

【０１２９】

【発明の効果】一般式（１）で表される基を有する化合
物からなる本発明の添加剤の使用により、特にエンジン
の冷機時などの過酷な条件下においても、優れた清浄効
果を発揮する燃料油組成物が得られる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表される基を有する
   化合物からなる燃料油添加剤。 ＞Ｃ＝Ｎ− （１）
2. 【請求項２】 上記一般式（１）の化合物が、下記一般
   式（２）で表される化合物である請求項１に記載の燃料
   油添加剤。 【化１】 （一般式（２）において、Ｒ¹及びＲ²は、それぞれ別個
   に水素原子又は炭素数１〜３０の炭化水素基を表し、Ｘ
   は、下記のＸ１〜Ｘ３の中から選ばれる基を示し、Ｙは
   下記のＹ１〜Ｙ４の中から選ばれる基を示し、そしてａ
   は０又は１である。） Ｘ１：下記一般式（３）で表される基 −（ＡＯ）_b−Ｒ³ （３） （一般式（３）において、Ａは炭素数２〜１８のアルキ
   レン基を示し、ｂは０〜２００の整数であり、Ｒ³は水
   素原子又は炭素数１〜３００の炭化水素基を示す。） Ｘ２：下記一般式（４）で表される含窒素基 【化２】 （一般式（４）において、Ｒ⁴は炭素数２〜６のアルキ
   レン基を示し、Ｒ⁵は水素原子、炭素数１〜４のアルキ
   ル基または上記一般式（３）で表される基（但し、ｂ＝
   ０の場合を除く）を示し、Ｒ⁶は水素原子、炭素数１〜
   ３００の炭化水素基または上記一般式（３）で表される
   基（但し、ｂ＝０の場合を除く）を示し、そしてｃは１
   〜５の整数を示す。） Ｘ３：下記一般式（５）で表される窒素含有環状化合物
   残基を有する基 【化３】 （一般式（５）において、Ｒ⁷は炭素数２〜６のアルキ
   レン基を示し、環状化合物は、水素原子、炭素原子、及
   び窒素原子の他に酸素原子を含有していても良く、そし
   てｄは０または１である。） Ｙ１：下記一般式（６）で表される基 【化４】 （一般式（６）において、Ｒ¹²は炭素数２〜６のアルキ
   レン基を示し、そしてｅは０または１である。） Ｙ２：下記一般式（７）で表される基 【化５】 （一般式（７）において、Ｒ¹³は炭素数２〜６のアルキ
   レン基を示し、そしてｆは０または１である。） Ｙ３：下記一般式（８）で表される基 【化６】 （一般式（８）において、Ｒ¹⁴は炭素数２〜６のアルキ
   レン基を示し、ｇは１〜５の整数であり、そしてｈは０
   または１である。） Ｙ４：下記一般式（９）で表される基 【化７】 （一般式（９）において、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶はそれぞれ別
   個に炭素数２〜６のアルキレン基を示し、そしてｉは０
   〜５の整数である。）
3. 【請求項３】 燃料油に請求項１又は２に記載の燃料油
   添加剤を含有してなる燃料油組成物。