JPH1180758A - 燃料油添加剤および該添加剤を含有する燃料油組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 ガソリンエンジンの吸気系や燃焼室内の清浄
化に優れ、エンジン冷機時に性能低下せず、スラッジ化
しない燃料油添加剤の提供。 【解決手段】 一般式１の含窒素化合物からなる燃料油
添加剤。 ［Ｒ¹ は水素又は炭化水素基、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵
は個別に水素、炭化水素基又は一般式２の基（但し、Ｒ
² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ のうち１つ以上は一般式２の基で
ある）、Ｒ⁶ とＲ⁷ はアルキレン基、Ｘは水素、炭化水
素基、アルカノール基、含窒素基等、ａは１〜１００、
ｂは０〜１００の整数でかつａ＋ｂ＝１〜２００であ
り、ｃは０〜１、ｄは１〜３、ｅは０〜２の整数でかつ
ｄ＋ｅ＝３である。］ ［Ｒ⁸ とＲ⁹ は個別に水素、炭化水素基またはアルコキ
シアルキル基、Ｒ¹⁰は非置換又はアルコキシアルキル基
置換のアルキレン基、Ｒ¹¹は水素又は炭化水素基、ｆは
０〜５０の整数を示す。］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、燃料油に対する溶
解性に優れ、特にガソリンエンジンの吸気系および燃焼
室内の清浄性に優れた燃料油添加剤と、その添加剤を含
有してなる燃料油組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】内燃エンジンの燃料系統や燃焼室内にス
ラッジやデポジットなどの沈積物を生じると、エンジン
の機能が低下したり、排気ガス中の一酸化炭素濃度や未
燃炭化水素濃度が上昇するなどの不都合が起こる。この
ため、気化器または電子制御式噴射装置、吸気弁などの
デポジットの除去や付着防止を主な目的として、ガソリ
ンなどの燃料油には、ポリエーテルアミン系やポリアミ
ン系などのガソリン清浄剤で代表される燃料添加剤が添
加される場合が多い。この種の燃料添加剤の中では、米
国特許第４，２４７，３０１号や同第４，１６０，６４
８号などに開示されたポリエーテル系ガソリン清浄剤
が、吸気弁のデポジットの除去や付着防止に優れた性能
を発揮して来た。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】昨今においては自動車
の燃費を向上させることに加えて、自動車排気ガスが及
ぼす人体および環境への悪影響を払拭することに関心が
集まっている。こうした背景から、ポリエーテルアミン
系やポリアミン系などを代表例とする従来のガソリン清
浄剤に比較して、ガソリンエンジンの吸気系および燃焼
室内の清浄化に一段と優れた効果を発揮し、エンジンの
冷機時などの過酷な条件下においても、その効果が低下
することのない燃料油添加剤の開発が待ち望まれてい
る。本発明はこのような実情に鑑みなされたものであ
り、その目的は従来のガソリン清浄剤を凌駕する性能を
備え、しかもそれ自身はスラッジ化することのない特殊
な含窒素化合物からなる新規な燃料油添加剤および該燃
料油添加剤を含有する燃料油組成物を提供することにあ
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明に係る燃料油添加
剤は、下記の一般式（１）で表される含窒素化合物から
なるものである。また、本発明に係る燃料油組成物は、
内燃機関用ガソリンに、一般式（１）で表される含窒素
化合物を含有してなるものである。

【化２】 ［一般式（１）において、Ｒ¹ は水素または炭素数１〜
３０の炭化水素基を示し、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵
はそれぞれ個別に水素、炭素数１〜１０の炭化水素基ま
たは下記一般式（２）で表される基を示し（但し、
Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ のうち少なくとも１つは一
般式（２）で表される基である）、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は炭
素数１〜６のアルキレン基を示し、Ｘは下記のＡ群の中
から選ばれる基を示し、ａは１〜１００、ｂは０〜１０
０の整数で、かつａ＋ｂ＝１〜２００であり、ｃは０ま
たは１であり、ｄは１〜３、ｅは０〜２の整数で、かつ
ｄ＋ｅ＝３である。］ ［一般式（２）において、Ｒ⁸ およびＲ⁹ はそれぞれ個
別に水素、炭素数１〜１０の炭化水素基または炭素数２
〜１０のアルコキシアルキル基を示し、Ｒ¹⁰は炭素数２
〜６のアルキレン基を示すか、あるいはアルコキシアル
キル基を置換基として有する総炭素数４〜１０のアルキ
レン基を示し、Ｒ¹¹は水素または炭素数１〜３０の炭化
水素基を示し、ｆは０〜５０の整数を示す。） Ａ群Ａ１ ：水素Ａ２ ：炭素数１〜３０の炭化水素基Ａ３ ：下記一般式（３）で表されるアルカノール基 −Ｒ¹²−ＯＨ （３） ［一般式（３）において、Ｒ¹²は炭素数１〜６のアルキ
レン基を示す。］Ａ４ ：下記一般式（４）で表される含窒素基 ［一般式（４）において、Ｒ¹³は炭素数２〜６のアルキ
レン基を示し、Ｒ¹⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基
または上記一般式（３）で表される基を示し、Ｒ¹⁵は水
素、炭素数１〜３０の炭化水素基または上記一般式
（３）で表される基を示し、ｇは１〜５の整数を示
す。］Ａ５ ：下記一般式（５）で表される基 ［上記式（５）において、Ｒ¹⁶は炭素数２〜６のアルキ
レン基を、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹およびＲ²⁰はそれぞれ別個
に水素、炭素数１〜１０の炭化水素基または水酸基を、
Ｙはメチレン基、炭素数１〜１０の炭化水素基もしくは
水酸基で置換されたメチレン基、イミノ基、炭素数１〜
１０の炭化水素基もしくは水酸基で置換されたイミノ基
または酸素を示し、ｈはｅ＝１の場合は１であり、ｅ＝
２の場合は０または１である（但し、ｈ＝０の場合、一
般式（５）中のＮ（窒素）は、一般式（１）中のＮ（窒
素）に該当する。］

【０００５】一般式（１）の含窒素化合物からなる本発
明の燃料油添加剤は、ポリエーテルアミン系やポリアミ
ン系などを代表例とする従来のガソリン清浄剤に比較し
て、ガソリンエンジンの吸気系および燃焼室内を清浄に
保持する能力に優れ、特にエンジンの冷機時などの過酷
な条件下において優れた清浄効果を発揮し、しかもそれ
自身はスラッジ化することがない。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明の含窒素化合物を表す一般
式（１）において、そのＲ¹ は水素または炭素数１〜３
０の炭化水素基を示すが、Ｒ¹ は水素であるか、あるい
は炭素数１〜２４の直鎖状または分枝状のアルキル基、
炭素数２〜２４の直鎖状または分枝状のアルケニル基、
炭素数５〜１３のシクロアルキル基またはアルキルシク
ロアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基またはアル
キルアリール基、炭素数７〜１９のアリールアルキル基
などのいずれかであることが好ましい。

【０００７】Ｒ¹ として好ましいアルキル基には、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、直鎖または分枝ペンチル基、直鎖または
分枝ヘキシル基、直鎖または分枝ヘプチル基、直鎖また
は分枝オクチル基、直鎖または分枝ノニル基、直鎖また
は分枝デシル基、直鎖または分枝ウンデシル基、直鎖ま
たは分枝ドデシル基、直鎖または分枝トリデシル基、直
鎖または分枝テトラデシル基、直鎖または分枝ペンタデ
シル基、直鎖または分枝ヘキサデシル基、直鎖または分
枝ヘプタデシル基、直鎖または分枝オクタデシル基、直
鎖または分枝ノナデシル基、直鎖または分枝イコシル
基、直鎖または分枝ヘンイコシル基、直鎖または分枝ド
コシル基、直鎖または分枝トリコシル基、直鎖または分
枝テトラコシル基などが包含される。Ｒ¹ として好まし
いアルケニル基には、ビニル基、プロペニル基、イソプ
ロペニル基、直鎖または分枝ブテニル基、ブタジエニル
基、直鎖または分枝ペンテニル基、直鎖または分枝ヘキ
セニル基、直鎖または分枝ヘプテニル基、直鎖または分
枝オクテニル基、直鎖または分枝ノネニル基、直鎖また
は分枝デセニル基、直鎖または分枝ウンデセニル基、直
鎖または分枝ドデセニル基、直鎖または分枝トリデセニ
ル基、直鎖または分枝テトラデセニル基、直鎖または分
枝ペンタデセニル基、直鎖または分枝ヘキサデセニル
基、直鎖または分枝ヘプタデセニル基、オレイル基など
の直鎖または分枝オクタデセニル基、直鎖または分枝ノ
ナデセニル基、直鎖または分枝イコセニル基、直鎖また
は分枝ヘンイコセニル基、直鎖または分枝ドコセニル
基、直鎖または分枝トリコセニル基、直鎖または分枝テ
トラコセニル基などが包含される。Ｒ¹ として好ましい
シクロアルキル基には、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、シクロヘプチル基などが包含され、同じく好ま
しいアルキルシクロアルキル基には、メチルシクロペン
チル基、ジメチルシクロペンチル基（すべての置換異性
体を含む）、エチルシクロペンチル基（すべての置換異
性体を含む）、直鎖または分枝プロピルシクロペンチル
基（すべての置換異性体を含む）、エチルメチルシクロ
ペンチル基（すべての置換異性体を含む）、トリメチル
シクロペンチル基（すべての置換異性体を含む）、ジエ
チルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含む）、
エチルジメチルシクロペンチル基（すべての置換異性体
を含む）、直鎖または分枝プロピルメチルシクロペンチ
ル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝プ
ロピルエチルシクロペンチル基（すべての置換異性体を
含む）、ジ−直鎖または分枝プロピルシクロペンチル基
（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピ
ルエチルメチルシクロペンチル基（すべての置換異性体
を含む）、メチルシクロヘキシル基（すべての置換異性
体を含む）、ジメチルシクロヘキシル基（すべての置換
異性体を含む）、エチルシクロヘキシル基（すべての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピルシクロヘキ
シル基（すべての置換異性体を含む）、エチルメチルシ
クロヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、トリメ
チルシクロヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、
ジエチルシクロヘキシル基（すべての置換異性体を含
む）、エチルジメチルシクロヘキシル基（すべての置換
異性体を含む）、直鎖または分枝プロピルメチルシクロ
ヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または
分枝プロピルエチルシクロヘキシル基（すべての置換異
性体を含む）、ジ−直鎖または分枝プロピルシクロヘキ
シル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝
プロピルエチルメチルシクロヘキシル基（すべての置換
異性体を含む）、メチルシクロヘプチル基（すべての置
換異性体を含む）、ジメチルシクロヘプチル基（すべて
の置換異性体を含む）、エチルシクロヘプチル基（すべ
ての置換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピルシク
ロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、エチルメ
チルシクロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、
トリメチルシクロヘプチル基（すべての置換異性体を含
む）、ジエチルシクロヘプチル基（すべての置換異性体
を含む）、エチルジメチルシクロヘプチル基（すべての
置換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピルメチルシ
クロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖ま
たは分枝プロピルエチルシクロヘプチル基（すべての置
換異性体を含む）、ジ−直鎖または分枝プロピルシクロ
ヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または
分枝プロピルエチルメチルシクロヘプチル基（すべての
置換異性体を含む）などが包含される。

【０００８】Ｒ¹ として好ましいアリール基には、フェ
ニル基、ナフチル基などが包含され、同じく好ましいア
ルキルアリール基には、トリル基（すべての置換異性体
を含む）、キシリル基（すべての置換異性体を含む）、
エチルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖
または分枝プロピルフェニル基（すべての置換異性体を
含む）、エチルメチルフェニル基（すべての置換異性体
を含む）、トリメチルフェニル基（すべての置換異性体
を含む）、直鎖または分枝ブチルフェニル基（すべての
置換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピルメチルフ
ェニル基（すべての置換異性体を含む）、ジエチルフェ
ニル基（すべての置換異性体を含む）、エチルジメチル
フェニル基（すべての置換異性体を含む）、テトラメチ
ルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖また
は分枝ペンチルフェニル基（すべての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝ヘキシルフェニル基（すべての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝ヘプチルフェニル基
（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝オクチ
ルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖また
は分枝ノニルフェニル基（すべての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝デシルフェニル基（すべての置換
異性体を含む）、直鎖または分枝ウンデシルフェニル基
（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝ドデシ
ルフェニル基（すべての置換異性体を含む）などが包含
され、同じく好ましいアリールアルキル基には、ベンジ
ル基、メチルベンジル基（すべての置換異性体を含
む）、ジメチルベンジル基（すべての置換異性体を含
む）、フェネチル基、メチルフェネチル基（すべての置
換異性体を含む）、ジメチルフェネチル基（すべての置
換異性体を含む）などが包含される。これらの中でも、
Ｒ¹ が炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分枝状のアルキ
ル基である場合、炭素数６〜１８のアリール基である場
合またはアルキルアリール基である場合がより一層好ま
しく、特に、炭素数１〜６の直鎖状もしくは分枝状のア
ルキル基である場合、フェニル基である場合または炭素
数７〜１５の直鎖もしくは分枝アルキルアリール基がで
ある場合が最も好ましい。

【０００９】一般式（１）におけるＲ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ お
よびＲ⁵ は、それぞれ個別に水素、炭素数１〜１０の炭
化水素基または一般式（２）で表される基を示す（但
し、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ の少なくとも１つは一
般式（２）で表される基である）。ここでいう炭素数１
〜１０の炭化水素基には、炭素数１〜１０の直鎖状また
は分枝状のアルキル基、炭素数２〜１０の直鎖状または
分枝状のアルケニル基、炭素数５〜１０のシクロアルキ
ル基またはアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜１０
のアリール基またはアルキルアリール基、炭素数７〜１
０のアリールアルキル基などが含まれる。

【００１０】そして好ましいアルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、直鎖または分枝ペンチル基、直鎖または
分枝ヘキシル基、直鎖または分枝ヘプチル基、直鎖また
は分枝オクチル基、直鎖または分枝ノニル基、直鎖また
は分枝デシル基などが挙げられ、同じく好ましいアルケ
ニル基としては、ビニル基、プロペニル基、イソプロペ
ニル基、直鎖または分枝ブテニル基、ブタジエニル基、
直鎖または分枝ペンテニル基、直鎖または分枝ヘキセニ
ル基、直鎖または分枝ヘプテニル基、直鎖または分枝オ
クテニル基、直鎖または分枝ノネニル基、直鎖または分
枝デセニル基などが挙げられる。同様にして、好ましい
シクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、シクロヘプチル基などが挙げられ、アルキ
ルシクロアルキル基としては、メチルシクロペンチル基
（すべての置換異性体を含む）、ジメチルシクロペンチ
ル基（すべての置換異性体を含む）、エチルシクロペン
チル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝
プロピルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含
む）、エチルメチルシクロペンチル基（すべての置換異
性体を含む）、トリメチルシクロペンチル基（すべての
置換異性体を含む）、ジエチルシクロペンチル基（すべ
ての置換異性体を含む）、エチルジメチルシクロペンチ
ル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝プ
ロピルメチルシクロペンチル基（すべての置換異性体を
含む）、直鎖または分枝プロピルエチルシクロペンチル
基（すべての置換異性体を含む）、メチルシクロヘキシ
ル基（すべての置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘ
キシル基（すべての置換異性体を含む）、エチルシクロ
ヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または
分枝プロピルシクロヘキシル基（すべての置換異性体を
含む）、エチルメチルシクロヘキシル基（すべての置換
異性体を含む）、トリメチルシクロヘキシル基（すべて
の置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘキシル基（す
べての置換異性体を含む）、エチルジメチルシクロヘキ
シル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝
プロピルメチルシクロヘキシル基（すべての置換異性体
を含む）、メチルシクロヘプチル基（すべての置換異性
体を含む）、ジメチルシクロヘプチル基（すべての置換
異性体を含む）、エチルシクロヘプチル基（すべての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピルシクロヘプ
チル基（すべての置換異性体を含む）、エチルメチルシ
クロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、トリメ
チルシクロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）な
どが挙げられる。また、好ましいアリール基としては、
フェニル基、ナフチル基などが挙げられ、好ましいアル
キルアリール基としては、トリル基（すべての置換異性
体を含む）、キシリル基（すべての置換異性体を含
む）、エチルフェニル基（すべての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝プロピルフェニル基（すべての置
換異性体を含む）、エチルメチルフェニル基（すべての
置換異性体を含む）、トリメチルフェニル基（すべての
置換異性体を含む）、直鎖または分枝ブチルフェニル基
（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピ
ルメチルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、ジ
エチルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、エチ
ルジメチルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、
テトラメチルフェニル基（すべての置換異性体を含む）
などが挙げられる。そして、好ましいアリールアルキル
基としては、ベンジル基、メチルベンジル基（すべての
置換異性体を含む）、ジメチルベンジル基（すべての置
換異性体を含む）、フェネチル基、メチルフェネチル基
（すべての置換異性体を含む）、ジメチルフェネチル基
（すべての置換異性体を含む）などが挙げられる。上記
した炭素数１〜１０の炭化水素基の中でも、炭素数１〜
６の直鎖または分枝状のアルキル基がより一層好まし
く、特に炭素数１〜３の直鎖または分枝状のアルキル基
が最も好ましい。

【００１１】一般式（１）におけるＲ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ お
よびＲ⁵ のいずれか１つは、一般式（２）で表される基
であるが、その一般式（２）において、Ｒ⁸ およびＲ⁹
はそれぞれ個別に、水素、炭素数１〜１０の炭化水素基
または炭素数２〜１０のアルコキシアルキル基を示す。
ここでいう炭素数１〜１０の炭化水素基には、Ｒ² 〜Ｒ
⁵ について先に説明した炭素数１〜１０の直鎖状または
分枝状のアルキル基、炭素数２〜１０の直鎖状または分
枝状のアルケニル基、炭素数５〜１０のシクロアルキル
基またはアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜１０の
アリール基またはアルキルアリール基および炭素数７〜
１０のアリールアルキル基などがすべて包含される。ま
た、上記した炭素数２〜１０のアルコキシアルキル基に
は、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ
−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｎ−
ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ｓｅｃ−ブ
トキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、ペント
キシメチル基（すべての異性体を含む）、ヘキソキシメ
チル基（すべての異性体を含む）、ヘプトキシメチル基
（すべての異性体を含む）、オクトキシメチル基（すべ
ての異性体を含む）、ノニロキシメチル基（すべての異
性体を含む）、メトキシエチル基（すべての異性体を含
む）、エトキシエチル基（すべての異性体を含む）、プ
ロポキシエチル基（すべての異性体を含む）、ブトキシ
エチル基（すべての異性体を含む）、ペントキシエチル
基（すべての異性体を含む）、ヘキソキシエチル基（す
べての異性体を含む）、ヘプトキシエチル基（すべての
異性体を含む）、オクトキシエチル基（すべての異性体
を含む）、メトキシプロピル基（すべての異性体を含
む）、エトキシプロピル基（すべての異性体を含む）、
プロポキシプロピル基（すべての異性体を含む）、ブト
キシプロピル基（すべての異性体を含む）、ペントキシ
プロピル基（すべての異性体を含む）、ヘキソキシプロ
ピル基（すべての異性体を含む）、ヘプトキシプロピル
基（すべての異性体を含む）、メトキシブチル基（すべ
ての異性体を含む）、エトキシブチル基（すべての異性
体を含む）、プロポキシブチル基（すべての異性体を含
む）、ブトキシブチル基（すべての異性体を含む）、ペ
ントキシブチル基（すべての異性体を含む）、ヘキソキ
シブチル基（すべての異性体を含む）、メトキシペンチ
ル基（すべての異性体を含む）、エトキシペンチル基
（すべての異性体を含む）、プロポキシペンチル基（す
べての異性体を含む）、ブトキシペンチル基（すべての
異性体を含む）、ペントキシペンチル基（すべての異性
体を含む）、メトキシヘキシル基（すべての異性体を含
む）、エトキシヘキシル基（すべての異性体を含む）、
プロポキシヘキシル基（すべての異性体を含む）、ブト
キシヘキシル基（すべての異性体を含む）、メトキシヘ
プチル基（すべての異性体を含む）、エトキシヘプチル
基（すべての異性体を含む）、プロポキシヘプチル基
（すべての異性体を含む）、メトキシオクチル基（すべ
ての異性体を含む）、エトキシオクチル基（すべての異
性体を含む）、メトキシノニル基（すべての異性体を含
む）など包含される。一般式（２）におけるＲ⁸ および
Ｒ⁹ は共に、または個別に水素、炭素数１〜６のアルキ
ル基または炭素数２〜６のアルコキシアルキル基である
ことが好ましく、特に水素または炭素数１〜３のアルキ
ル基であることがより一層好ましい。

【００１２】一般式（２）におけるＲ¹⁰は炭素数２〜６
のアルキレン基を、またはアルコキシアルキレン基を置
換基として有する総炭素数４〜１０のアルキレン基を示
す。ここでいう炭素数２〜６のアルキレン基には、例え
ば、エチレン基、プロピレン基（１−メチルエチレン
基、２−メチルエチレン基）、トリメチレン基、ブチレ
ン基（１−エチルエチレン基、２−エチルエチレン
基）、１，２−ジメチルエチレン基、２，２−ジメチル
エチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルト
リメチレン基、３−メチルトリメチレン基、テトラメチ
レン基、ペンチレン基（１−ブチルエチレン基、２−ブ
チルエチレン基）、１−エチル−１−メチルエチレン
基、１−エチル−２−メチルエチレン基、１，１，２−
トリメチルエチレン基、１，２，２−トリメチルエチレ
ン基、１−エチルトリメチレン基、２−エチルトリメチ
レン基、３−エチルトリメチレン基、１，１−ジメチル
トリメチレン基、１，２−ジメチルトリメチレン基、
１，３−ジメチルトリメチレン基、２，３−ジメチルト
リメチレン基、３，３−ジメチルトリメチレン基、１−
メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン
基、３−メチルテトラメチレン基、４−メチルテトラメ
チレン基、ペンタメチレン基、ヘキシレン基（１−ブチ
ルエチレン基、２−ブチルエチレン基）、１−メチル−
１−プロピルエチレン基、１−メチル−２−プロピルエ
チレン基、２−メチル−２−プロピルエチレン基、１，
１−ジエチルエチレン基、１，２−ジエチルエチレン
基、２，２−ジエチルエチレン基、１−エチル−１，２
−ジメチルエチレン基、１−エチル−２，２−ジメチル
エチレン基、２−エチル−１，１−ジメチルエチレン
基、２−エチル−１，２−ジメチルエチレン基、１，
１，２，２−テトラメチルエチレン基、１−プロピルト
リメチレン基、２−プロピルトリメチレン基、３−プロ
ピルトリメチレン基、１−エチル−１−メチルトリメチ
レン基、１−エチル−２−メチルトリメチレン基、１−
エチル−３−メチルトリメチレン基、２−エチル−１−
メチルトリメチレン基、２−エチル−２−メチルトリメ
チレン基、２−エチル−３−メチルトリメチレン基、３
−エチル−１−メチルトリメチレン基、３−エチル−２
−メチルトリメチレン基、３−エチル−３−メチルトリ
メチレン基、１，１，２−トリメチルトリメチレン基、
１，１，３−トリメチルトリメチレン基、１，２，２−
トリメチルトリメチレン基、１，２，３−トリメチルト
リメチレン基、１，３，３−トリメチ ルトリメチレン
基、２，２，３−トリメチルトリメチレン基、２，３，
３−トリメチルトリメチレン基、１−エチルテトラメチ
レン基、２−エチルテトラメチレン基、３−エチルテト
ラメチレン基、４−エチルテトラメチレン基、１，１−
ジメチルテトラメチレン基、１，２−ジメチルテトラメ
チレン基、１，３−ジメチルテトラメチレン基、１，４
−ジメチルテトラメチレン基、２，２−ジメチルテトラ
メチレン基、２，３−ジメチルテトラメチレン基、２，
４−ジメチルテトラメチレン基、３，３−ジメチルテト
ラメチレン基、３，４−ジメチルテトラメチレン基、
４，４−ジメチルテトラメチレン基、１−メチルペンタ
メチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチル
ペンタメチレン基、４−メチルペンタメチレン基、５−
メチルペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などが包含
される。

【００１３】またＲ¹⁰についていうアルコキシアルキレ
ン基を置換基として含有する総炭素数４〜１０のアルキ
レン基としては、例えば、１−（メトキシメチル）エチ
レン基、２−（メトキシメチル）エチレン基、１−（メ
トキシエチル）エチレン基、２−（メトキシエチル）エ
チレン基、１−（エトキシメチル）エチレン基、２−
（エトキシメチル）エチレン基、１−メトキシメチル−
２−メチルエチレン基、１，１−ビス（メトキシメチ
ル）エチレン基、２，２−ビス（メトキシメチル）エチ
レン基、１，２−ビス（メトキシメチル）エチレン基、
１，１−ビス（メトキシエチル）エチレン基、２，２−
ビス（メトキシエチル）エチレン基、１，２−ビス（メ
トキシエチル）エチレン基、１，１−ビス（エトキシメ
チル）エチレン基、２，２−ビス（エトキシメチル）エ
チレン基、１，２−ビス（エトキシメチル）エチレン
基、１−メチル−２−メトキシメチルエチレン基、１−
メトキシメチル−２−メチルエチレン基、１−エチル−
２−メトキシメチルエチレン基、１−メトキシメチル−
２−エチルエチレン基、１−メチル−２−エトキシメチ
ルエチレン基、１−エトキシメチル−２−メチルエチレ
ン基、１−エチル−２−エトキシメチルエチレン基、１
−エトキシメチル−２−エチルエチレン基、１−メチル
−２−メトキシエチルエチレン基、１−メトキシエチル
−２−メチルエチレン基、１−エチル−２−メトキシエ
チルエチレン基、１−メトキシエチル−２−エチルエチ
レン基などで例示される総炭素数２〜８のアルコキシア
ルキレン基置換エチレン基が好ましい。そして、一般式
（２）のＲ¹⁰は、炭素数２〜４のアルキレン基である
か、あるいは総炭素数２〜６アルコキシアルキレン基置
換エチレン基であることが特に好ましい。

【００１４】一般式（２）におけるＲ¹¹は水素または炭
素数１〜３０の炭化水素基を示すが、Ｒ¹¹は水素である
か、あるいはＲ¹ について先に説明した炭素数１〜２４
の直鎖状または分枝状のアルキル基、炭素数２〜２４の
直鎖状または分枝状のアルケニル基、炭素数５〜１３の
シクロアルキル基またはアルキルシクロアルキル基、炭
素数６〜１８のアリール基またはアルキルアリール基、
炭素数７〜１９のアリールアルキル基などのいずれかで
あることが好ましい。そして、Ｒ¹¹は炭素数１〜２４の
アルキル基であることがより一層好ましく、炭素数１〜
１２のアルキル基であることが特に好ましい。一般式
（２）におけるｆは０〜５０の範囲の任意の整数であっ
て差し支えないが、好ましくは０〜３０、より好ましく
は０〜２０の整数である。

【００１５】従って、一般式（２）で表される基は、Ｒ
⁸ およびＲ⁹ がそれぞれ個別に水素、炭素数１〜６のア
ルキル基または炭素数２〜６のアルコキシアルキル基で
あり、Ｒ¹⁰が炭素数２〜６のアルキレン基または総炭素
数２〜８のアルコキシアルキレン基置換エチレン基であ
り、Ｒ¹¹が炭素数１〜２４のアルキル基であり、かつｆ
が０〜３０の整数であるものが好ましい（以下、この基
を便宜上「好ましい置換基（２ａ）」という）。そし
て、Ｒ⁸ およびＲ⁹ がそれぞれ個別に水素または炭素数
１〜３のアルキル基であり、Ｒ¹⁰が炭素数２〜４のアル
キレン基であり、Ｒ¹¹が炭素数１〜１２のアルキル基で
あり、かつｆが０〜２０の整数であるものがより一層好
ましい（以下、この基を便宜上「より好ましい置換基
（２ｂ）」という）。また、本発明の含窒素化合物は、
一般式（１）におけるＲ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ の少
なくとも１つが一般式（２）で表される基であることが
重要であるがＲ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ の１つまたは
２つが一般式（２）で表される基から選ばれる基であ
り、残りの３つまたは２つがそれぞれ個別に水素または
炭素数１〜６のアルキル基であることが好ましい。さら
に言えば、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ の１つが上記し
た「好ましい置換基（２ａ）」または「より好ましい置
換基（２ｂ）」であり、他の３つがそれぞれ個別に水素
または炭素数１〜３のアルキル基であることがより一層
好ましい。

【００１６】一般式（１）におけるＲ⁶ およびＲ⁷ は、
炭素数１〜６のアルキレン基を示すが、そのアルキレン
基には、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン
基（１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン基）、
トリメチレン基、ブチレン基（１−エチルエチレン基、
２−エチルエチレン基）、１，２−ジメチルエチレン
基、２，２−ジメチルエチレン基、１−メチルトリメチ
レン基、２−メチルトリメチレン基、３−メチルトリメ
チレン基、テトラメチレン基、ペンチレン基（１−ブチ
ルエチレン基、２−ブチルエチレン基）、１−エチル−
１−メチルエチレン基、１−エチル−２−メチルエチレ
ン基、１，１，２−トリメチルエチレン基、１，２，２
−トリメチルエチレン基、１−エチルトリメチレン基、
２−エチルトリメチレン基、３−エチルトリメチレン
基、１，１−ジメチルトリメチレン基、１，２−ジメチ
ルトリメチレン基、１，３−ジメチルトリメチレン基、
２，３−ジメチルトリメチレン基、３，３−ジメチルト
リメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチ
ルテトラメチレン基、３−メチルテトラメチレン基、４
−メチルテトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキシ
レン基（１−ブチルエチレン基、２−ブチルエチレン
基）、１−メチル−１−プロピルエチレン基、１−メチ
ル−２−プロピルエチレン基、２−メチル−２−プロピ
ルエチレン基、１，１−ジエチルエチレン基、１，２−
ジエチルエチレン基、２，２−ジエチルエチレン基、１
−エチル−１，２−ジメチルエチレン基、１−エチル−
２，２−ジメチルエチレン基、２−エチル−１，１−ジ
メチルエチレン基、２−エチル−１，２−ジメチルエチ
レン基、１，１，２，２−テトラメチルエチレン基、１
−プロピルトリメチレン基、２−プロピルトリメチレン
基、３−プロピルトリメチレン基、１−エチル−１−メ
チルトリメチレン基、１−エチル−２−メチルトリメチ
レン基、１−エチル−３−メチルトリメチレン基、２−
エチル−１−メチルトリメチレン基、２−エチル−２−
メチルトリメチレン基、２−エチル−３−メチルトリメ
チレン基、３−エチル−１−メチルトリメチレン基、３
−エチル−２−メチルトリメチレン基、３−エチル−３
−メチルトリメチレン基、１，１，２−トリメチルトリ
メチレン基、１，１，３−トリメチルトリメチレン基、
１，２，２−トリメチルトリメチレン基、１，２，３−
トリメチルトリメチレン基、１，３，３−トリメチルト
リメチレン基、２，２，３−トリメチルトリメチレン
基、２，３，３−トリメチルトリメチレン基、１−エチ
ルテトラメチレン基、２−エチルテトラメチレン基、３
−エチルテトラメチレン基、４−エチルテトラメチレン
基、１，１−ジメチルテトラメチレン基、１，２−ジメ
チルテトラメチレン基、１，３−ジメチルテトラメチレ
ン基、１，４−ジメチルテト ラメチレン基、２，２−
ジメチルテトラメチレン基、２，３−ジメチルテトラメ
チレン基、２，４−ジメチルテトラメチレン基、３，３
−ジメチルテトラメチレン基、３，４−ジメチルテトラ
メチレン基、４，４−ジメチルテトラメチレン基、１−
メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン
基、３−メチルペンタメチレン基、４−メチルペンタメ
チレン基、５−メチルペンタメチレン基、ヘキサメチレ
ン基などが包含される。これらの中でもＲ⁶ およびＲ⁷
としては、炭素数１〜４のアルキレン基が好ましく、具
体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基（１
−メチルエチレン基、２−メチルエチレン基）、トリメ
チレン基、ブチレン基（１−エチルエチレン基、２−エ
チルエチレン基）、１，２−ジメチルエチレン基、２，
２−ジメチルエチレン基、１−メチルトリメチレン基、
２−メチルトリメチレン基、３−メチルトリメチレン
基、テトラメチレン基などが好ましい。さらにＲ⁷ とし
ては、炭素数１〜３のアルキレン基、具体的にはメチレ
ン基、エチレン基、プロピレン基（１−メチルエチレン
基、２−メチルエチレン基）またはトリメチレン基が最
も好ましい。

【００１７】本発明の含窒素化合物を表す一般式（１）
において、ａは１〜１００、好ましくは２〜５０の整数
を、ｂは０〜１００、好ましくは０〜５０の整数を示
し、かつａ＋ｂは１〜２００、好ましくは２〜１００の
範囲にある。すなわち、本発明の含窒素化合物におい
て、下記の一般式（６）で表される基は、下記の一般式
（７）で表される構成単位を１〜１００個、好ましくは
２〜５０個、より好ましくは２〜３０個含有し、下記の
一般式（８）で表される構成単位を０〜１００個、好ま
しくは０〜５０個、より好ましくは０〜３０個含有し、
かつ一般式（７）で表される構成単位と一般式（８）で
表される構成単位を合計で１〜２００個、好ましくは２
〜１００個含有する。

【化３】 ［一般式（６）におけるＲ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ および
Ｒ⁶ は、一般式（１）におけるＲ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵
およびＲ⁶ と同一の基を示し、ａおよびｂも一般式
（１） におけるａおよびｂと同一の整数と示す。］ ［一般式（７）におけるＲ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ
⁵ は、一般式（１）におけるＲ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ
⁵ と同一の基を示す。］ −Ｏ−Ｒ⁶ − （８） ［一般式（８）におけるＲ⁶ は、一般式（１）における
Ｒ⁶ と同一の基を示す。］

【００１８】一般式（６）で表される基において、一般
式（７）で表される構成単位および一般式（８）で表さ
れる構成単位の結合の順番は任意であり、これら構成単
位が以下のように結合して得られた基を表す。 一般式（７）で表される１種の構成単位を結合させた
もの（ｂ＝０の場合） 一般式（７）に包含される２種以上の異なる構成単位
を、ランダムに結合させたもの、交互に結合させたもの
またはブロック結合させたもの（ｂ＝０の場合） 一般式（７）で表される１種の構成単位と一般式
（８）で表される１種の構成単位を、ランダムに結合さ
せたもの、交互に結合させたものまたはブロック結合さ
せたもの（ｂ＝０の場合） 一般式（７）に含まれる２種以上の異なる構成単位と
一般式（８）で表される１種の構成単位を、ランダムに
結合させたもの、交互に結合させたものまたはブロック
結合させたもの（ｂ≠０の場合） 一般式（７）で表される１種の構成単位と、一般式
（８）に含まれる２種以上の異なる構成単位を、ランダ
ムに結合させたもの、交互に結合させたものまたはブロ
ック結合させたもの（ｂ≠０の場合） 一般式（７）に含まれる２種以上の異なる構成単位と
一般式（８）に含まれる２種以上の異なる構成単位を、
ランダム結合させたもの、交互に結合させたものまたは
ブロック結合させたもの（ｂ≠０の場合） なお、本発明に係る含窒素化合物を化学式で表示するに
当り、一般式（１）では一般式（７）で示す構成単位が
Ｒ¹ −基に結合し、一般式（８）で示す構成単 示したが、この表示は便宜的なものであり、一般式
（７）の構成単位と一般式（８）の構成単位の結合順序
は、上記したとおり、一般式（１）に示す結合順序に限
られない。一般式（１）においてｃは０または１を示す
が、ｃが０の場合は、本発明の含窒素化合物は下記一般
式（９）で表され、ｃが１の場合は、本発明の含窒素化
合物下記一般式（１０）で表される。

【化４】 ［一般式（９）におけるＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、
Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ およびＸは、一般式（１）におけるＲ¹ 、Ｒ
² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁶ およびＸと同一の基を示
し、ａ、ｂ、ｄおよびｅも一般式（１）におけるａ、
ｂ、ｄおよびｅと同一の整数を示す。］

【化５】 ［一般式（１０）におけるＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ
⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ およびＸは、一般式（１）における
Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ およびＸと
同一の基を示し、ａ、ｂ、ｄおよびｅも一般式（１）に
おけるａ、ｂ、ｄおよびｅと同一の整数を示す。］

【００１９】一般式（１）におけるｄは１〜３、好まし
くは１〜２、ｅは０〜２、好ましくは１〜２の整数であ
って、かつｄ＋ｅは３であり、最も好ましくはｄ＝１か
つｅ＝２である。なお、一般式（１）で表される含窒素
化合物において、ｄが２の場合は以下の一般式（１１）
で表される基を１分子中に２個有するものであるが、こ
の場合、それらの基は同一の構造であっても良く、また
異なる構造であっても良い。

【化６】 ［一般式（１１）におけるＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ
⁵ 、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は、一般式（１）におけるＲ¹ 、Ｒ
² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ およびＲ⁷ と同一の基を示
し、ａ、ｂおよびｃも、一般式（１）におけるａ、ｂお
よびｃと同一の整数と示す。］

【００２０】本発明の含窒素化合物を表す一般式（１）
において、Ｘは下記のＡ群の中から選ばれる基を示す。 Ａ群Ａ１ ：水素Ａ２ ：炭素数１〜３０の炭化水素基Ａ３ ：下記一般式（３）で表されるアルカノール基 −Ｒ¹²−ＯＨ （３） ［一般式（３）において、Ｒ¹²は炭素数１〜６のアルキ
レン基を示す。］Ａ４ ：下記一般式（４）で表される含窒素基 ［一般式（４）において、Ｒ¹³は炭素数２〜６のアルキ
レン基を示し、Ｒ¹⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基
または上記一般式（３）で表される基を示し、Ｒ¹⁵は水
素、炭素数１〜３０の炭化水素基または上記一般式
（３）で表される基を示し、ｇは１〜５の整数を示
す。］Ａ５ ：下記一般式（５）で表される基 ［上記式（５）において、Ｒ¹⁶は炭素数２〜６のアルキ
レン基を、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹およびＲ²⁰はそれぞれ別個
に水素、炭素数１〜１０の炭化水素基または水酸基を、
Ｙはメチレン基、炭素数１〜１０の炭化水素基もしくは
水酸基で置換されたメチレン基、イミノ基、炭素数１〜
１０の炭化水素基もしくは水酸基で置換されたイミノ基
または酸素を示し、ｈはｅ＝１の場合は１であり、ｅ＝
２の場合は０または１である（但し、ｈ＝０の場合、一
般式（５）中のＮ（窒素）は、一般式（１）中のＮ（窒
素）に該当する。］

【００２１】上記Ａ２の炭素数１〜３０の炭化水素基と
して好ましいものには、Ｒ¹ について先に説明した炭素
数１〜２４の直鎖状または分枝状のアルキル基、炭素数
２〜２４の直鎖状または分枝状のアルケニル基、炭素数
５〜１３のシクロアルキル基またはアルキルシクロアル
キル基、炭素数６〜１８のアリール基またはアルキルア
リール基、炭素数７〜１９のアリールアルキル基などが
包含される。そしてＡ２としては水素、炭素数１〜１２
の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または炭素数６
〜１２のアリール基もしくはアリールアルキル基がより
好ましく、特に水素、炭素数１〜６の直鎖状もしくは分
岐状のアルキル基、フェニル基または炭素数７〜９のア
リールアルキル基が最も好ましい。上記Ａ３のアルカノ
ール基を示す一般式（３）において、Ｒ¹²は炭素数１〜
６のアルキレン基を示すが、このようなアルキレン基と
しては、具体的にはＲ⁶ およびＲ⁷ として先に説明した
基が挙げられる。これらの中でもＲ¹²としては、炭素数
１〜４のアルキレン基が好ましく、具体的には、メチレ
ン基、エチレン基、プロピレン基（１−メチルエチレン
基、２−メチルエチレン基）、トリメチレン基、ブチレ
ン基（１−エチルエチレン基、２−エチルエチレン
基）、１，２−ジメチルエチレン基、２，２−ジメチル
エチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルト
リメチレン基、３−メチルトリメチレン基、テトラメチ
レン基などが好ましい。さらにＲ¹²としては、炭素数１
〜３のアルキレン基、具体的にはメチレン基、エチレン
基、プロピレン基（１−メチルエチレン基、２−メチル
エチレン基）またはトリメチレン基が最も好ましい。

【００２２】上記Ａ４の含窒素基を示す一般式（４）に
おいて、Ｒ¹³は炭素数２〜６のアルキレン基を示すが、
そのアルキレン基には、例えば、エチレン基、プロピレ
ン基（１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン
基）、トリメチレン基、ブチレン基（１−エチルエチレ
ン基、２−エチルエチレン基）、１，２−ジメチルエチ
レン基、２，２−ジメチルエチレン基、１−メチルトリ
メチレン基、２−メチルトリメチレン基、３−メチルト
リメチレン基、テトラメチレン基、ペンチレン基（１−
ブチルエチレン基、２−ブチルエチレン基）、１−エチ
ル−１−メチルエチレン基、１−エチル−２−メチルエ
チレン基、１，１，２−トリメチルエチレン基、１，
２，２−トリメチルエチレン基、１−エチルトリメチレ
ン基、２−エチルトリメチレン基、３−エチルトリメチ
レン基、１，１−ジメチルトリメチレン基、１，２−ジ
メチルトリメチレン基、１，３−ジメチルトリメチレン
基、２，３−ジメチルトリメチレン基、３，３−ジメチ
ルトリメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−
メチルテトラメチレン基、３−メチルテトラメチレン
基、４−メチルテトラメチレン基、ペンタメチレン基、
ヘキシレン基（１−ブチルエチレン基、２−ブチルエチ
レン基）、１−メチル−１−プロピルエチレン基、１−
メチル−２−プロピルエチレン基、２−メチル−２−プ
ロピルエチレン基、１，１−ジエチルエチレン基、１，
２−ジエチルエチレン基、２，２−ジエチルエチレン
基、１−エチル−１，２−ジメチルエチレン基、１−エ
チル−２，２−ジメチルエチレン基、２−エチル−１，
１−ジメチルエチレン基、２−エチル−１，２−ジメチ
ルエチレン基、１，１，２，２−テトラメチルエチレン
基、１−プロピルトリメチレン基、２−プロピルトリメ
チレン基、３−プロピルトリメチレン基、１−エチル−
１−メチルトリメチレン基、１−エチル−２−メチルト
リメチレン基、１−エチル−３−メチルトリメチレン
基、２−エチル−１−メチルトリメチレン基、２−エチ
ル−２−メチルトリメチレン基、２−エチル−３−メチ
ルトリメチレン基、３−エチル−１−メチルトリメチレ
ン基、３−エチル−２−メチルトリメチレン基、３−エ
チル−３−メチルトリメチレン基、１，１，２−トリメ
チルトリメチレン基、１，１，３−トリメチルトリメチ
レン基、１，２，２−トリメチルトリメチレン基、１，
２，３−トリメチルトリメチレン基、１，３，３−トリ
メチルトリメチレン基、２，２，３−トリメチルトリメ
チレン基、２，３，３−トリメチルトリメチレン基、１
−エチルテトラメチレン基、２−エチルテトラメチレン
基、３−エチルテトラメチレン基、４−エチルテトラメ
チレン基、１，１−ジメチルテトラメチレン基、１，２
−ジメチルテトラメチレン基、１，３−ジメチルテトラ
メチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２，
２−ジメチルテトラメチレン基、２，３−ジメチルテト
ラメチレン基、２，４−ジメチルテトラメチレン基、
３，３−ジメチルテトラメチレン基、３，４−ジメチル
テトラメチレン基、４，４−ジメチルテトラメチレン
基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメ
チレン基、３−メチルペンタメチレン基、４−メチルペ
ンタメチレン基、５−メチルペンタメチレン基、ヘキサ
メチレン基などが包含される。これらの中でもＲ¹³とし
ては、炭素数２〜４のアルキレン基が好ましく、具体的
には、エチレン基、プロピレン基（１−メチルエチレン
基、２−メチルエチレン基）、トリメチレン基、ブチレ
ン基（１−エチルエチレン基、２−エチルエチレン
基）、１，２−ジメチルエチレン基、２，２−ジメチル
エチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルト
リメチレン基、３−メチルトリメチレン基、テトラメチ
レン基などが好ましく、炭素数２〜３のアルキレン基、
具体的には、エチレン基、プロピレン基（１−メチルエ
チレン基、２−メチルエチレン基）、トリメチレン基が
より好ましい。一般式（４）におけるＲ¹⁴は、水素、炭
素数１〜４のアルキル基または上記一般式（３）で表さ
れる基を示す。炭素数１〜４のアルキル基としては、具
体的には例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられる
が、この中でも炭素数１〜３のアルキル基が好ましく、
メチル基またはエチル基であることがより好ましい。

【００２３】一般式（４）におけるＲ¹⁵は、水素、炭素
数１〜３０の炭化水素基または上記一般式（３）で表さ
れる基を示している。ここでいう炭素数１〜３０の炭化
水素基として好ましいものには、Ｒ¹ について先に説明
した炭素数１〜２４の直鎖状または分枝状のアルキル
基、炭素数２〜２４の直鎖状または分枝状のアルケニル
基、炭素数５〜１３のシクロアルキル基またはアルキル
シクロアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基または
アルキルアリール基、炭素数７〜１９のアリールアルキ
ル基などが包含される。そしてＲ¹⁵としては水素、炭素
数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素
数６〜１２のアリール基もしくはアリールアルキル基、
または一般式（３）で表される基がより好ましく、特に
水素、炭素数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル
基、フェニル基、炭素数７〜９のアリールアルキル基ま
たは一般式（３）で表される基が最も好ましい。一般式
（４）におけるｇは１〜５、好ましくは１〜４、より好
ましくは１〜３の整数である。また、一般式（４）の含
窒素基に含まれるところの下記の一般式（１２）で表さ
れる基は、下記の一般式（１３）で表される構成単位を
１〜５個、好ましくは１〜４個、より好ましくは１〜３
個有している。 ［一般式（１２）におけるＲ¹³およびＲ¹⁴は、一般式
（４）におけるＲ¹³およびＲ¹⁴と同一の基を示し、ｇも
一般式（４）におけるｇと同一の整数を示す。］ ［一般式（１３）におけるＲ¹³およびＲ¹⁴は、一般式
（４）におけるＲ¹³およびＲ¹⁴と同一の基を示す。］ したがって、一般式（１２）で表される基は、一般式
（１３）で表される構成単位が以下のように結合にして
得られた基を表す。 一般式（１３）で表される１種の構成単位を結合させ
たもの。 一般式（１３）に含まれる２種以上の異なる構成単位
を、ランダムに結合させたもの、交互に結合させたもの
またはブロック結合させたもの。Ａ４ に類別される一般式（４）の含窒素基として好まし
い基は、Ｒ¹³が炭素数２〜４のアルキレン基であり、Ｒ
¹⁴が水素、炭素数１〜３のアルキル基または一般式
（３）で表される基であり、Ｒ¹⁵が水素、炭素数１〜１
２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数６〜１
２のアリール基もしくはアルキルアリール基または一般
式（３）で表される基であり、かつｇが１〜４である場
合であり、Ｒ¹³がエチレン基、プロピレン基（１−メチ
ルエチレン基、２−メチルエチレン基）またはトリメチ
レン基であり、Ｒ¹⁴が水素、メチル基、エチル基または
一般式（３）で表される基であり、Ｒ¹⁵が水素、炭素数
１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、フェニル
基、炭素数７〜９のアルキルアリール基または一般式
（３）で表される基であり、かつｇが１〜３である場合
が最も好ましい。

【００２４】上記Ａ５に該当する一般式（５）で表され
る基において、Ｒ¹⁶は炭素数２〜６のアルキレン基を示
している。ここでいうアルキレン基としては、具体的に
はＲ¹³として先に説明した基が挙げられる。これらの中
でもＲ¹⁶としては、炭素数２〜４のアルキレン基が好ま
しく、具体的には、エチレン基、プロピレン基（１−メ
チルエチレン基、２−メチルエチレン基）、トリメチレ
ン基、ブチレン基（１−エチルエチレン基、２−エチル
エチレン基）、１，２−ジメチルエチレン基、２，２−
ジメチルエチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−
メチルトリメチレン基、３−メチルトリメチレン基、テ
トラメチレン基などが好ましく、炭素数２〜３のアルキ
レン基、具体的には、エチレン基、プロピレン基（１−
メチルエチレン基、２−メチルエチレン基）またはトリ
メチレン基がより好ましい。一般式（５）における
Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹およびＲ²⁰は、それぞれ個別に水素、
炭素数１〜１０の炭化水素基または水酸基を示してい
る。ここでいう炭素数１〜１０の炭化水素基としては、
Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ について先に説明した炭素
数１〜１０の直鎖状または分枝状のアルキル基、炭素数
２〜１０の直鎖状または分枝状のアルケニル基、炭素数
５〜１０のシクロアルキル基またはアルキルシクロアル
キル基、炭素数６〜１０のアリール基またはアルキルア
リール基、炭素数７〜１０のアリールアルキル基などが
挙げられる。これらの中でも、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹および
Ｒ²⁰がそれぞれ個別に水素、炭素数１〜６のアルキル基
または水酸基で表される基である場合が好ましく、それ
ぞれ個別に水素、炭素数１〜３のアルキル基または水酸
基である場合がより好ましい。一般式（５）におけるＹ
は、メチレン基、炭素数１〜１０の炭化水素基もしくは
水酸基で表される基で置換されたメチレン基、イミノ
基、炭素数１〜１０の炭化水素基もしくは水酸基で置換
されたイミノ基または酸素を示している。ここでいう炭
素数１〜１０の炭化水素基としては、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴
およびＲ⁵ について先に説明した炭素数１〜１０の直鎖
状または分枝状のアルキル基、炭素数２〜１０の直鎖状
または分枝状のアルケニル基、炭素数５〜１０のシクロ
アルキル基またはアルキルシクロアルキル基、炭素数６
〜１０のアリール基またはアルキルアリール基、炭素数
７〜１０のアリールアルキル基などが挙げられるが、こ
れらの中でも炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭
素数１〜３のアルキル基がより好ましい。これらの中で
も、Ｙとしてはメチレン基、炭素数１〜６のアルキル基
もしくは水酸基で置換されたメチレン基、イミノ基、炭
素数１〜６のアルキル基もしくは水酸基で置換されたイ
ミノ基または酸素である場合が好ましく、メチレン基、
炭素数１〜３のアルキル基もしくは水酸基で置換された
メチレン基、イミノ基、炭素数１〜３のアルキル基もし
くは水酸基で置換されたイミノ基または酸素である場合
が最も好ましい。一般式（５）で表される基におけるｈ
は、一般式（１）においてｅ＝１の場合はｈ＝１であ
り、一般式（１）においてｅ＝２の場合はｈ＝０または
ｈ＝１である。ただし、ｅ＝２かつｈ＝０の場合、一般
式（５）中のＮ（窒素）は一般式（１）中のＮ（窒素）
に該当する。すなわち、ｅ＝２かつｈ＝０の場合には、
一般式（１４）で表されるように、当該化合物に含まれ
るＮ（窒素）は一般式（５）が示す複素環を構成する一
員である。

【化７】 ［一般式（１４）におけるＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ
⁵ 、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は、一般式（１）におけるＲ¹ 、Ｒ
² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ およびＲ⁷ と同一の基を示
し、ａ、ｂおよびｃは、一般式（１）におけるａ、ｂお
よびｃと同一の整数を示し、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰お
よびＹは、一般式（５）におけるＲ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ
²⁰およびＹと同一の基を表す。）Ａ５ に類別される一般式（５）で表される基としては、
Ｒ¹⁶が炭素数２〜４のアルキレン基であり、Ｒ¹⁷、
Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹およびＲ²⁰がそれぞれ個別に水素、炭素数１
〜６のアルキル基または水酸基であり、Ｙがメチレン
基、炭素数１〜６のアルキル基もしくは水酸基で置換さ
れたメチレン基、イミノ基、炭素数１〜６のアルキル基
もしくは水酸基で置換されたイミノ基または酸素であ
り、ｈがｅ＝１の場合はｈ＝１であり、ｅ＝２の場合は
ｈ＝０またはｈ＝１（ただしｈ＝０の場合、一般式
（５）中のＮ（窒素）は一般式（１）中のＮ（窒素）で
もある）であるものがより好ましく、Ｒ¹⁶がエチレン
基、プロピレン基（１−メチルエチレン基、２−メチル
エチレン基またはトリメチレン基であり、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、
Ｒ¹⁹およびＲ²⁰がそれぞれ個別に水素、炭素数１〜３の
アルキル基または水酸基であり、Ｙがメチレン基、炭素
数１〜３のアルキル基もしくは水酸基で置換されたメチ
レン基、イミノ基、炭素数１〜３のアルキル基もしくは
水酸基で置換されたイミノ基または酸素であり、ｈがｅ
＝１の場合はｈ＝１であり、ｅ＝２の場合はｈ＝０また
はｈ＝１（ただしｈ＝０の場合、一般式（５）中のＮ
（窒素）は一般式（１）中のＮ（窒素）でもある）であ
るものが最も好ましい。本発明の含窒素化合物を表す一
般式（１）において、Ｘは上記Ａ１〜Ａ５の中から任意
に選ぶことができる。また、ｅ＝２の場合、すなわち、
２個のＸが選ばれる場合、その二つは同種であっても異
種であっても差し支えない。この中でもＸとしては、Ａ
１、Ａ３、Ａ４およびＡ５が好ましい。特に、一般式
（１）においてｅ＝１の場合は、ＸがＡ３、Ａ４または
Ａ５であることがより好ましい。

【００２５】以上、本発明の含窒素化合物を総括的に表
す一般式（１）の置換基を個々に説明して来たが、本発
明の含窒素化合物として好ましいのは、一般式（１）に
おけるＲ¹ が炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分枝状の
アルキル基であるか、あるいは炭素数６〜１８のアリー
ル基もしくはアルキルアリール基であり、Ｒ² 、Ｒ³ 、
Ｒ⁴ およびＲ⁵ の１〜２個が一般式（２）で表される基
であり、かつ他の３〜２個がそれぞれ個別に水素または
炭素数１〜６のアルキル基であり、一般式（２）ではＲ
⁸ およびＲ⁹ がそれぞれ個別に水素、炭素数１〜６のア
ルキル基または炭素数２〜６のアルコキシアルキル基で
あり、Ｒ¹⁰が炭素数１〜６のアルキレン基または総炭素
数２〜８のアルコキシアルキレン基置換エチレン基であ
り、Ｒ¹¹が炭素数１〜２４のアルキル基であり、かつｆ
が０〜３０の整数であり、Ｒ⁶ およびＲ⁷ がそれぞれ炭
素数１〜４のアルキレン基であり、ａが１〜１００、ｂ
が０〜１００の整数であって、かつａ＋ｂ＝１〜２００
であり、ｃが０または１であり、ｄが１〜２の整数であ
り、ｅが１〜２の整数であって、かつｄ＋ｅ＝３であ
り、ＸがＡ１、Ａ３、Ａ４またはＡ５であり、Ａ３に該
当する一般式（３）ではＲ¹²が炭素数１〜４のアルキレ
ン基であり、Ａ４に該当する一般式（４）ではＲ¹³が炭
素数２〜４のアルキレン基であり、Ｒ¹⁴が水素、炭素数
１〜３のアルキル基、または一般式（３）で表される基
であり、Ｒ¹⁵が水素、炭素数１〜１２の直鎖状または分
岐状のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基もしく
はアリールアルキル基、または一般式（３）で表される
基であり、ｇが１〜４の整数であり、Ａ５に該当する一
般式（５）ではＲ¹⁶が炭素数２〜４のアルキレン基であ
り、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹およびＲ²⁰がそれぞれ個別に水
素、炭素数１〜６のアルキル基または水酸基であり、Ｙ
がメチレン基、炭素数１〜６のアルキル基もしくは水酸
基で置換されたメチレン基、イミノ基、炭素数１〜６の
アルキル基もしくは水酸基で置換されたイミノ基または
酸素であり、ｅ＝１の場合はｈ＝１であり、ｅ＝２の場
合はｈ＝０またはｈ＝１である（ただし、ｈ＝０の場
合、一般式（５）と一般式（１）とは同一のＮ（窒素）
を共有する）ような含窒素化合物である。

【００２６】本発明の含窒素化合物としてさらに好まし
いのは、一般式（１）におけるＲ¹ が炭素数１〜６のア
ルキル基、フェニル基または炭素数７〜１５のアルキル
アリール基であり、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ の１個
の基が一般式（２）で表される基であり、残りの３個が
それぞれ個別に水素または炭素数１〜３のアルキル基で
あり、一般式（２）ではＲ⁸ およびＲ⁹ がそれぞれ個別
に水素または炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｒ¹⁰が
炭素数２〜４のアルキレン基であり、Ｒ¹¹が炭素数１〜
１２のアルキル基であり、かつｆが０〜２０の整数であ
り、Ｒ⁶ が炭素数１〜４のアルキレン基であり、Ｒ⁷ が
炭素数１〜３のアルキレン基であり、ａが２〜５０、ｂ
が０〜５０の整数であって、かつａ＋ｂ＝５〜１００で
あり、ｃが０または１であり、ｄが１、ｅが２であっ
て、ＸがＡ１、Ａ３、Ａ４またはＡ５であり、Ａ３に該
当する一般式（３）ではＲ¹²が炭素数１〜３のアルキレ
ン基であり、Ａ４に該当する一般式（４）ではＲ¹³が炭
素数２〜３のアルキレン基であり、Ｒ¹⁴が水素、メチル
基、エチル基または一般式（３）で表される基であり、
Ｒ¹⁵が水素、炭素数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のア
ルキル基、フェニル基、炭素数７〜９のアリールアルキ
ル基または一般式（３）で表される基であり、ｇが１〜
３の整数であり、Ａ５に該当する一般式（５）ではＲ¹⁶
が炭素数２〜３のアルキレン基であり、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ
¹⁹およびＲ²⁰がそれぞれ個別に水素、炭素数１〜３のア
ルキル基または水酸基であり、Ｙがメチレン基、炭素数
１〜３のアルキル基もしくは水酸基で置換されたメチレ
ン基、イミノ基、炭素数１〜３のアルキル基もしくは水
酸基で置換されたイミノ基または酸素であるような含窒
素化合物である。

【００２７】本発明に係る含窒素化合物は、任意の方法
で製造することができる。一例としては、以下のような
（Ａ）ケチミン化工程、（Ｂ）重合工程および（Ｃ）加
水分解工程を経て、一般式（１）で表される本発明の含
窒素化合物を合成することができる。（Ａ）ケチミン化工程 分子中に２つ以上のアミノ基を有する化合物または少な
くとも１つのアミノ基とアルカノール基、イミノ基、カ
ルボキシル基等の別の活性水素基を併せ持つ化合物を出
発物質として、これとケトンとを加熱、脱水反応するこ
とによりケチミン化合物を得る。分子中に２つ以上のア
ミノ基を有する化合物としては、エチレンジアミン、プ
ロピレンジアミン（１，２−ジアミノプロパン）、トリ
メチレンジアミン（１，３−ジアミノプロパン）等のジ
アミン、ジエチレントリアミン、ジプロピレントリアミ
ン、ジ（トリメチレン）トリアミン、ジメチルアミノプ
ロピレンジアミン、トリエチレンテトラミン、トリプロ
ピレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、テトラ
プロピレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ペ
ンタプロピレンヘキサミン等のポリアミン（Ｎ原子が３
個以上）等が挙げられる。分子中にアミノ基およびアル
カノール基を有する化合物としては、モノメタノールア
ミン、モノエタノールアミン、モノ−ｎ−プロパノール
アミン、モノイソプロパノールアミン、モノ（直鎖また
は分枝）ブタノールアミン（水酸基の位置は任意であ
る）、モノ（直鎖または分枝）ペンタノールアミン（水
酸基の位置は任意である）、モノ（直鎖または分枝）ヘ
キサノールアミン（水酸基の位置は任意である）、２−
（２−アミノエチルアミノ）エタノール等のアルカノー
ルアミン等が挙げられる。分子中にアミノ基およびイミ
ノ基を有する化合物としては、上記ポリアミンおよび４
−アミノメチルピペリジン等が挙げられる。分子中にア
ミノ基およびカルボキシル基を有する化合物としては、
アラニン、β−アラニン、Ｎ−（２−アミノエチル）グ
リシン等のアミノ酸が挙げられる。またケトンとして
は、通常下記一般式（１５）で表されるものが用いられ
る。 ［上記式（１５）において、Ｒ²¹およびＲ²²は、それぞ
れ別個に炭素数１〜１０、好ましくは１〜５の直鎖状ま
たは分岐状のアルキル基を表す。］ また、上記一般式（１５）で表される化合物の中でも、
分岐状のアルキル基を有する立体障害の大きいケトンが
好ましく、イソブチルメチルケトン、イソブチルエチル
ケトン、ジイソブチルケトン等が好適に用いられる。ア
ルカノールアミンとケトンと反応させると、下記一般式
（１６）で表されるケチミン化合物を得ることができ
る。 ［一般式（１６）において、Ｒ⁶ は一般式（１）におけ
るＲ⁶ と同一の基を示し、Ｒ²¹およびＲ²²は一般式（１
５）におけるＲ²¹およびＲ²²と同一の基を示す。］ アミノ酸をケトンと反応させると、下記一般式（１７）
で表されるケチミン化合物を得ることができる。 ［一般式（１７）において、Ｒ⁷ は一般式（１）におけ
るＲ⁷ と同一の基を示し、Ｒ²¹およびＲ²²は一般式（１
５）におけるＲ²¹およびＲ²²と同一の基を示す。］ また、ジアミンとケトンを反応させると、下記一般式
（１８）で表されるケチミン化合物を得ることができ
る。 ［一般式（１８）において、Ｒ¹³は一般式（４）におけ
るＲ¹³と同一の基を示し、Ｒ²¹およびＲ²²は一般式（１
５）におけるＲ²¹およびＲ²²と同一の基を示す。］ また、ポリアミン（Ｎ原子が３以上）とケトンを反応さ
せると、一般式（１９）または（２０）で表されるケチ
ミン化合物を得ることができる。

【化８】 ［一般式（１９）において、Ｒ¹³およびＲ¹⁴は一般式
（４）におけるＲ¹³およびＲ¹⁴と同一の基を示し、ｇ’
およびｇ”は一般式（４）におけるｇと同一の整数を示
し、Ｒ²¹およびＲ²²は一般式（１５）におけるＲ²¹およ
びＲ²²と同一の基を示す。］

【化９】 ［一般式（２０）において、Ｒ¹³およびＲ¹⁴は一般式
（４）におけるＲ¹³およびＲ¹⁴と同一の基を示し、ｇは
一般式（４）におけるｇと同一の整数を示し、Ｒ²¹およ
びＲ²²は一般式（１５）におけるＲ²¹およびＲ²²と同一
の基を示す。］ 出発物質のアミンと、一般式（１５）のケトンとを反応
させる場合のモル比は、保護したいアミノ基と等モルの
ケトンを反応させることが好ましい。出発物質としてア
ルカノールアミン、アミノ酸またはジアミンを使用する
場合は等モルの、ポリアミン（Ｎ原子が３以上）を使用
する場合は等モルまたは２倍モルのケトンを反応させる
ことが好ましい。またケチミン化工程での反応温度は任
意であるが、通常は４０〜１８０℃であるのが好まし
く、８０〜１５０℃であるのがより好ましい。

【００２８】（Ｂ）重合工程 例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどの塩基を
触媒とし、（Ａ）のケチミン化工程で得られたケチミン
化合物を反応開始剤として、 一般式（２１）で表されるエポキシ化合物を単独で重
合させる 一般式（２１）で表されるエポキシ化合物と一般式
（２１）で表されるオキシラン化合物との混合物を重合
させる 一般式（２１）のエポキシ化合物の単独重合体を得た
後、さらに一般式（２２）のオキシラン化合物を重合さ
せる 一般式（２２）のオキシラン化合物の単独重合体を得
た後、さらに一般式（２１）のエポキシ化合物を重合さ
せる などの方法により得た重合生成物（金属アルコキシドの
形となっている）を一般式（２３）で表されるハロゲン
化合物で反応を停止した後、塩を除去することにより、
一般式（２４）〜（２８）で表される末端にケチミン化
合物を有するポリオキシアルキレングリコール誘導体を
得る（ｂ≠０の場合、末端にケチミン化合物を有するポ
リオキシアルキレングリコール誘導体がランダム共重合
体である場合と、ブロック共重合体である場合の両方が
含まれる）。 ［一般式（２１）において、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ
⁵ は、式（１）中のＲ²、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ と同一
の基を示す。］ Ｒ⁶ ＝Ｏ （２２） ［一般式（２２）は、アルキレン基Ｒ⁶ 中の任意の２個
の炭素原子に結合する２個の水素原子が１個の酸素原子
によって置換され、アルコキシ基を形成しているオキシ
ラン化合物を示し、そのＲ⁶ は式（１）中のＲ⁶ と同一
の基を示す。］ Ｒ¹ −Ｚ （２３） ［一般式（２３）において、Ｒ¹ は式（１）中のＲ¹ と
同一の基を示し、Ｚは塩素、臭素またはヨウ素を示
す。］

【化１０】 ［一般式（２４）におけるＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ
⁵ およびＲ⁶ は、一般式（１）におけるＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ
³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ およびＲ⁶ と同一の基を示し、ａおよび
ｂも一般式（１）におけるａおよびｂと同一の整数を示
し、Ｒ²¹、Ｒ²²は、一般式（１５）におけるＲ²¹、Ｒ²²
と同一の基を示す。］

【化１１】 ［一般式（２５）におけるＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ
⁵ 、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は、一般式（１）におけるＲ¹ 、Ｒ
² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ およびＲ⁷ と同一の基を示
し、ａおよびｂも一般式（１）におけるａおよびｂと同
一の整数を示し、Ｒ²¹、Ｒ²²は、一般式（１５）におけ
るＲ²¹、Ｒ²²と同一の基を示す。］

【化１２】 ［一般式（２６）におけるＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ
⁵ およびＲ⁶ は、一般式（１）におけるＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ
³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ およびＲ⁶ と同一の基を示し、ａ、ｂお
よびｄも一般式（１）におけるａ、ｂおよびｄと同一の
整数を示し、Ｒ¹³も一般式（４）におけるＲ¹³と同一の
基を示し、Ｒ²¹、Ｒ²²も、一般式（１５）における
Ｒ²¹、Ｒ²²と同一の基を示し、ｊはｄ＋ｊ＝２となるよ
うな整数を示す。］

【化１３】 ［一般式（２７）におけるＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ
⁵ およびＲ⁶ は、一般式（１）におけるＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ
³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ およびＲ⁶ と同一の基を示し、ａおよび
ｂも一般式（１）におけるａおよびｂと同一の整数を示
し、Ｒ¹³およびＲ¹⁴も一般式（４）におけるＲ¹³および
Ｒ¹⁴と同一の基を示し、ｇ’およびｇ”も一般式（４）
におけるｇと同一の整数を示し、Ｒ²¹、Ｒ²²も、一般式
（１５）におけるＲ²¹、Ｒ²²と同一の基を示す。）

【化１４】 ［一般式（２８）におけるＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ
⁵ およびＲ⁶ は、一般式（１）におけるＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ
³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ およびＲ⁶ と同一の基を示し、ａ、ｂお
よびｄも一般式（１）におけるａ、ｂおよびｄと同一の
整数を示し、Ｒ¹³およびＲ¹⁴も一般式（４）におけるＲ
¹³およびＲ¹⁴と同一の基を示し、ｇも一般式（４）にお
けるｇと同一の整数を示し、Ｒ²¹、Ｒ²²も、一般式（１
５）におけるＲ²¹、Ｒ²²と同一の基を示し、ｊはｄ＋ｊ
＝２となるような整数を示す。］

【００２９】一般式（２１）で表されるエポキシ化合物
のうち好ましい化合物を例示すると、メチルグリシジル
エーテル、エチルグリシジルエーテル、ｎ−プロピルグ
リシジルエーテル、イソプロピルグリシジルエーテル、
ｎ−ブチルグリシジルエーテル、イソブチルグリシジル
エーテル、ｓｅｃ−ブチルグリシジルエーテル、ｔｅｒ
ｔ−ブチルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のペン
チルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のヘキシルグ
リシジルエーテル、直鎖または分枝のヘプチルグリシジ
ルエーテル、直鎖または分枝のオクチルグリシジルエー
テル、直鎖または分枝のノニルグリシジルエーテル、直
鎖または分枝のデシルグリシジルエーテル、直鎖または
分枝のウンデシルグリシジルエーテル、直鎖または分枝
のドデシルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のトリ
デシルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のテトラデ
シルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のペンタデシ
ルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のヘキサデシル
グリシジルエーテル、直鎖または分枝のヘプタデシルグ
リシジルエーテル、直鎖または分枝のヘキサデシルグリ
シジルエーテル、直鎖または分枝のオクタデシルグリシ
ジルエーテル、ビニルグリシジルエーテル、直鎖または
分枝のプロペニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝
のブテニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のペン
テニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のヘキセニ
ルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のヘプテニルグ
リシジルエーテル、直鎖または分枝のオクテニルグリシ
ジルエーテル、直鎖または分枝のノネニルグリシジルエ
ーテル、直鎖または分枝のデセニルグリシジルエーテ
ル、直鎖または分枝のウンデセニルグリシジルエーテ
ル、直鎖または分枝のドデセニルグリシジルエーテル、
直鎖または分枝のトリデセニルグリシジルエーテル、直
鎖または分枝のテトラデセニルグリシジルエーテル、直
鎖または分枝のペンタデセニルグリシジルエーテル、直
鎖または分枝のヘキサデセニルグリシジルエーテル、直
鎖または分枝のヘプタデセニルグリシジルエーテル、直
鎖または分枝のヘキサデセニルグリシジルエーテル、直
鎖または分枝のオクタデセニルグリシジルエーテル、フ
ェニルグリシジルエーテル、トリルグリシジルエーテ
ル、キシリルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のプ
ロピルフェニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝の
ブチルフェニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝の
ペンチルフェニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝
のヘキシルフェニルグリシジルエーテル、直鎖または分
枝のヘプチルフェニルグリシジルエーテル、直鎖または
分枝のオクチルフェニルグリシジルエーテル、直鎖また
は分枝のノニルフェニルグリシジルエーテル、直鎖また
は分枝のデシルフェニルグリシジルエーテル、直鎖また
は分枝のウンデシルフェニルグリシジルエーテル、直鎖
または分枝のドデシルフェニルグリシジルエーテル、直
鎖または分枝のトリデシルフェニルグリシジルエーテ
ル、直鎖または分枝のドデシルフェニルグリシジルエー
テル、１，２−エポキシ−３−メトキシ−５−オキサヘ
キサン、１，２−エポキシ−４，７−ジオキサオクタ
ン、４，５−エポキシ−２，７−ジオキサオクタン、
１，２−エポキシ−５−メチル−４，７−ジオキサオク
タン、１，２−エポキシ−６−メチル−４，７−ジオキ
サオクタン、１，２−エポキシ−５−（２−オキサプロ
ピル）−４，７−ジオキサオクタン、１，２−エポキシ
−３，５−ビス（２−オキサプロピル）−４，７−ジオ
キサオクタン、１，２−エポキシ−３，６−ビス（２−
オキサプロピル）−４，７−ジオキサオクタン、１，２
−エポキシ−６−メトキシ−４，８−ジオキサノナン、
１，２−エポキシ−４，７，１０−トリオキサウンデカ
ン、１，２−エポキシ−５−メチル−４，７，１０−ト
リオキサウンデカン、１，２−エポキシ−８−メチル−
４，７，１０−トリオキサウンデカン、４，５−エポキ
シ−９−メチル−２，７，１０−トリオキサウンデカ
ン、１，２−エポキシ−６，９−ジメチル−４，７，１
０−トリオキサウンデカン、１，２−エポキシ−６，９
−ビス（２−オキサプロピル）−４，７，１０−トリオ
キサウンデカン、１，２−エポキシ−４，７，１０，１
３−テトラオキサテトラデカン、４，５−エポキシ−
２，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン、７，
８−エポキシ−２，５，１０，１３−テトラオキサテト
ラデカン、７，８−エポキシ−３，１２−ジメチル−
２，５，１０，１３−テトラオキサテトラデカン、１，
２−エポキシ−６，９，１２−トリメチル−４，７，１
０，１３−テトラオキサテトラデカンなどが挙げられ
る。また、一般式（２２）で表されるオキシラン化合物
のうち好ましい化合物を例示すれば、エチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド、イソブチレンオキシド、１−
ブテンオキシド（１，２−ブチレンオキシド）、２−ブ
テンオキシド、１−ペンテンオキシド、トリメチルエチ
レンオキシド、１−ヘキセンオキシド、テトラメチルエ
チレンオキシドなどが挙げられる。ケチミン化合物と、
一般式（２１）のエポキシ化合物とを反応させる場合の
モル比、またはケチミン化合物と、一般式（２１）のエ
ポキシ化合物および一般式（２２）のオキシラン化合物
の混合物を反応させる場合のモル比は任意に選ぶことが
できるが、通常は、ケチミン化合物１モルに対して、エ
ポキシ化合物またはエポキシ化合物とオキシラン化合物
の混合物を５〜１００モル反応させるのが好ましい。ま
た重合工程での反応温度も任意であるが、通常は、６０
〜１８０℃であるのが好ましく、８０〜１５０℃である
のがより好ましい。

【００３０】（Ｃ）加水分解工程 上記工程で得られた、末端にケチミン化合物を有するポ
リオキシアルキレングリコール誘導体を過剰の水存在下
で加熱処理することにより、一般式（１）で表される本
発明の含窒素化合物を得ることができる。加水分解工程
での反応温度も任意であるが、通常は、４０〜１００℃
であるのが好ましく、５０〜９０℃であるのがより好ま
しい。さらに末端にケチミン化合物を有するポリオキシ
アルキレングリコール誘導体を加水分解して得られた末
端のアミノ基に、一般式（２２）のオキシラン化合物を
付加させることで、末端がアルカノールアミン型の含窒
素化合物を得ることもできる。また、モルホリン、Ｎ−
β−ヒドロキシエチルモルホリン、Ｎ−（２−ヒドロキ
シプロピル）モルホリン、ピペリジン、１−（２−ヒド
ロキシエチル）ピペリジン、２−ジメチルアミノエタノ
ール、２−ジメチルアミノ−１−プロパノール、１−ジ
メチルアミノ−２−プロパノール、４−ジメチルアミノ
−１−ブタノール、２−ジメチルアミノ−２−メチル−
１−プロパノール、２−ジエチルアミノエタノール、３
−ジエチルアミノ−１−プロパノール、１−ジエチルア
ミノ−２−プロパノール、２−ジイソプロピルアミノエ
タノール、２−ジメチルアミノエチルアミン、３−ジメ
チルアミノプロピルアミン、２−ジエチルアミノエチル
アミン、３−ジエチルアミノプロピルアミン、２−ジイ
ソプロピルアミノエチルアミン、１−アミノピペリジ
ン、１−（２−アミノエチル）ピペリジン、４−（２−
アミノエチル）モルホリン、４−（３−アミノプロピ
ル）モルホリン、ピペラジン、１−メチルピペラジン、
１−（２−アミノエチル）ピペラジン等を用いた場合
は、（Ａ）ケチミン化工程および（Ｃ）加水分解工程を
行う必要がなく直接（Ｂ）重合工程を行うことができ、
一般式（１）で表される本発明の含窒素化合物を得るこ
とができる。

【００３１】一般式（１）で表される本発明の含窒素化
合物は燃料油の添加剤として非常に有用な化合物であ
る。ここでいう燃料油とは、主として燃焼を目的とした
液状炭化水素を意味しており、通常、沸点が３０〜７０
０℃、好ましくは４０〜６００℃のものである。液状炭
化水素燃料油としては種々の種類のものが使用でき、特
に制限されるものではない。具体的には例えば、石油、
廃棄物、オイル・シェール、オイル・サンド、石炭、バ
イオマスなどから誘導される任意の液状炭化水素燃料油
が使用可能であるが、現在の環境下においては、原油ま
たは石油留分を主成分とするものを用いるのが好まし
い。

【００３２】本発明の液状炭化水素燃料油として用いる
ことができる原油としては、パラフィン基原油、ナフテ
ン基原油、混合基原油、特殊原油、またはこれらの混合
物など、任意の原油が使用可能である。また本発明の燃
料油として用いることができる石油留分とは、上記の原
油またはこれらの混合物を蒸留、分解、改質やその他の
精製処理などを適宜行うことによって得られる留分また
は残渣を意味しており、より具体的には例えば、自動車
エンジン用ガソリン、農業用内燃機関用ガソリン、林業
用内燃機関用ガソリンなどに代表されるガソリン留分；
燃料用ナフサなどに代表されるナフサ留分（軽質ナフ
サ、重質ナフサ、ホールレンジナフサなど）；ジェット
燃料、航空ガソリンなどに代表されるジェット燃料留
分；冷暖房用灯油、厨房用灯油、石油発動機用灯油、工
業燃料用灯油などに代表される灯油留分；自動車ディー
ゼルエンジン用軽油、加熱燃料用軽油などに代表される
軽油留分；ボイラー用重油、ビル暖房用重油、船舶ディ
ーゼルエンジン用重油、窯業用重油などに代表される重
油留分（Ａ重油、Ｂ重油、Ｃ重油など）；およびこれら
の混合物などが挙げられる。廃棄物から誘導される液状
炭化水素燃料油としては、具体的には例えば、都市廃棄
物、産業廃棄物、廃油などの分解、精製その他の処理に
よって誘導させるものが挙げられる。

【００３３】本発明における燃料油としては、上述した
各種の液状炭化水素燃料油およびそれらの混合物が何れ
も使用可能であるが、本発明の含窒素化合物は、特に内
燃機関用ガソリンに添加した場合に、ガソリンエンジン
の吸気系および燃焼室内の清浄性に極めて優れた性能を
発揮する。この内燃機関用ガソリンとしては、より具体
的には、ＪＩＳＫ２２０２「自動車ガソリン」で規定さ
れる１号ガソリンや２号ガソリンなどが挙げられる。本
発明の含窒素化合物の燃料油への添加量は特に規定され
るものでないが、通常は、添加の効果や経済性を考慮す
ると燃料油組成物全量基準で含窒素化合物の含有量が
０．００５〜１０質量％、好ましくは０．０１〜５質量
％の範囲になるように選ばれる。特に内燃機関用ガソリ
ンに添加する場合には、ガソリンエンジンの吸気系およ
び燃焼室内の清浄性に対して優れた効果を発揮する点か
ら、燃料油組成物全量基準で含窒素化合物の含有量が
０．００５〜５質量％、好ましくは０．０１〜４質量
％、より好ましくは０．０２〜３質量％となるように添
加するのが望ましい。

【００３４】本発明の含窒素化合物を添加した燃料油組
成物は、特に燃料油として内燃機関用ガソリンを用いた
場合に、ガソリンエンジンの吸気系および燃焼室内の清
浄性に対して極めて優れた効果を示すものであるが、そ
の性能をさらに高める目的で公知の燃料油添加剤を単独
で、または数種類組み合わせて添加することもできる。
これら添加剤としては、具体的には例えば、メタノー
ル、エタノールなどのアルコール、イソプロピルエーテ
ル、メチルターシャリーブチルエーテル、メチルターシ
ャリーアミルエーテルなどのエーテル、芳香族アミン類
などに代表されるオクタン価向上剤；硝酸エステルや有
機過酸化物などに代表されるセタン価向上剤；有機リン
酸エステル、ハロゲン化有機リン酸エステルなどに代表
される表面着火防止剤；２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−ｐ−クレゾールなどのフェノール類、フェニル−α−
ナフチルアミンなどの芳香族アミン類などに代表される
酸化防止剤；サリチリデン誘導体などに代表される金属
不活性化剤；金属スルフォネート、金属フェネート、金
属サリシレートなどに代表される金属清浄剤；アルケニ
ルコハク酸イミド、アルキルポリアミン、ポリエーテル
ポリアミンなどに代表される無灰清浄分散剤；グリコー
ル、グリセリン、グリコールエーテルなどに代表される
氷結防止剤；グリコールエーテル、ホウ素化合物などに
代表される微生物殺菌剤；金属ナフテネート、金属スル
フォネート、硫酸アルコールエステルなどに代表される
助燃剤；エチレン−酢酸ビニル共重合体、アルケニルコ
ハク酸アミドなどに代表される低温流動性向上剤；脂肪
族アミン、アルケニルコハク酸エステルなどの腐食防止
剤；アニオン系、カチオン系、両性系界面活性剤などの
帯電防止剤；アゾ染料などの着色剤；などを挙げること
ができる。これら添加剤を添加する際の添加量も任意で
あるが、通常、添加剤の個々の添加量は組成物全量基準
で０．５質量％以下、望ましくは０．２質量％以下であ
る。

【００３５】

【実施例】以下に本発明の実施例を説明するが、これら
実施例は本発明を限定するものではない。まず、本発明
に係る含窒素化合物の合成例を以下に示す。 合成例１ 温度計、撹拌機、還流冷却器および窒素導入口を備えた
耐圧反応容器にモノエタノールアミン６．１ｇ（０．１
モル）、メチルイソブチルケトン１０ｇ（０．１モル）
およびトルエン１００ｍｌを仕込み、反応容器内を窒素
で置換した後、１２０℃で５時間加熱し、脱水およびケ
チミン化反応させた。ケチミン化反応後室温まで冷却
し、これに付加触媒として水酸化カリウム５．６ｇを加
え、窒素ガス置換した後１２０℃まで加熱し、プロピレ
ンオキサイド８７．０ｇ（１．５モル）、２−エチルヘ
キシルグリシジルエーテル９３．２ｇ（０．５モル）を
加え、５時間反応させた。さらに２−クロロプロパン
７．９ｇ（０．１モル）を加え２時間反応させた後、反
応生成物溶液を濾過し、付加触媒を除去した。さらに水
５ｇを加え、９０℃で３時間加水分解反応を行った。続
いて過剰の水、トルエンおよびケトンを除去することに
より、目的とする含窒素化合物１７０ｇを得た。この含
窒素化合物は数平均分子量が約１９００の油状の液体で
あり、黄色を呈していた。¹³Ｃ−ＮＭＲ分析の結果、こ
の含窒素化合物は式（２９）で示される平均構造を有す
るランダム共重合体であった。

【化１５】 合成例２ 温度計、撹拌機、還流冷却器および窒素導入口を備えた
耐圧反応容器にモノエタノールアミン６．１ｇ（０．１
モル）、メチルイソブチルケトン１０ｇ（０．１モル）
およびトルエン１００ｍｌを仕込み、反応容器内を窒素
で置換した後、１２０℃で５時間加熱し、脱水およびケ
チミン化反応させた。ケチミン化反応後室温まで冷却
し、これに付加触媒として水酸化カリウム５．６ｇを加
え、窒素ガス置換した後１２０℃まで加熱し、プロピレ
ンオキサイド４０．６ｇ（０．７モル）、２−エチルヘ
キシルグリシジルエーテル１３０．４ｇ（０．７モル）
を加え、５時間反応させた。反応終了後、反応生成物溶
液を塩酸により中和、濾過し、付加触媒を除去した。さ
らに水５ｇを加え、９０℃で３時間加水分解反応を行っ
た。続いて過剰の水、トルエンおよびケトンを除去した
後、エチレンオキサイド８．８ｇ（０．２モル）を付加
させることにより、目的とする含窒素化合物１６０ｇを
得た。この含窒素化合物は数平均分子量が約１８５０の
油状の液体であり、黄色を呈していた。¹³Ｃ−ＮＭＲ分
析の結果、この含窒素化合物は式（３０）で示される平
均構造を有するランダム共重合体であった。

【化１６】 合成例３ 温度計、撹拌機、還流冷却器および窒素導入口を備えた
耐圧反応容器にＮ−β−ヒドロキシエチルモルホリン１
３．１ｇ（０．１モル）、トルエン１００ｍｌ、水酸化
カリウム５．６ｇを加え、窒素ガス置換した後１２０℃
まで加熱し、ｔｅｒｔ−ブチルグリシジルエーテル１５
６．１ｇ（１．２モル）を加え、５時間反応させた。を
加え、５時間反応させた。反応終了後、反応生成物溶液
を塩酸により中和、濾過し、付加触媒を除去した。さら
にトルエンを除去することにより、目的とする含窒素化
合物１５０ｇを得た。この含窒素化合物は数平均分子量
が約１７００の油状の液体であり、黄色を呈していた。
¹³Ｃ−ＮＭＲ分析の結果、この含窒素化合物は式（３
１）で示される平均構造を有する重合体であった。

【化１７】 合成例４ 温度計、撹拌機、還流冷却器および窒素導入口を備えた
耐圧反応容器にジエチレントリアミン１０．３ｇ（０．
１モル）、ジイソブチルケトン２８．４ｇ（０．２モ
ル）およびトルエン１００ｍｌを仕込み、反応容器内を
窒素で置換した後、１２０℃で５時間加熱し、脱水およ
びケチミン化反応させた。ケチミン化反応後室温まで冷
却し、これに付加触媒として水酸化カリウム５．６ｇを
加え、窒素ガス置換した後１２０℃まで加熱し、プロピ
レンオキサイド４０．６ｇ（０．７モル）、ｔｅｒｔ−
ブチルグリシジルエーテル１３０．２ｇ（１．０モル）
を加え、５時間反応させた。さらに１−クロロ−２−メ
チルプロパン９．３ｇ（０．１モル）を加え２時間反応
させた後、反応生成物溶液を濾過し、付加触媒を除去し
た。さらに水５ｇを加え、９０℃で３時間加水分解反応
を行った。続いて過剰の水、トルエンおよびケトンを除
去することにより、目的とする含窒素化合物１６５ｇを
得た。この含窒素化合物は数平均分子量が約１８５０の
油状の液体であり、黄色を呈していた。¹³Ｃ−ＮＭＲ分
析の結果、この含窒素化合物は式（３２）で示されるの
平均構造を有するランダム共重合体であった。

【化１８】 合成例５ 温度計、撹拌機、還流冷却器および窒素導入口を備えた
耐圧反応容器に２−（２−アミノエチルアミノ）エタノ
ール１０．４ｇ（０．１モル）、ジイソブチルケトン１
４．２ｇ（０．１モル）およびトルエン１００ｍｌを仕
込み、反応容器内を窒素で置換した後、１２０℃で５時
間加熱し、脱水およびケチミン化反応させた。ケチミン
化反応後室温まで冷却し、これに付加触媒として水酸化
カリウム５．６ｇを加え、窒素ガス置換した後１２０℃
まで加熱し、プロピレンオキサイド８７．０ｇ（１．５
モル）、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル９３．
２ｇ（０．５モル）を加え、５時間反応させた。さらに
１−クロロ−２−メチルプロパン９．３ｇ（０．１モ
ル）を加え２時間反応させた後、反応生成物溶液を濾過
し、付加触媒を除去した。さらに水５ｇを加え、９０℃
で３時間加水分解反応を行った。続いて過剰の水、トル
エンおよびケトンを除去した後、エチレンオキサイド
４．４ｇ（０．１モル）を付加させることにより、目的
とする含窒素化合物１７５ｇを得た。この含窒素化合物
は数平均分子量が約２０００の油状の液体であり、黄色
を呈していた。¹³Ｃ−ＮＭＲ分析の結果、この含窒素化
合物は式（３３）で示される平均構造を有するランダム
共重合体であった。

【化１９】

【００３６】実施例例１〜５および比較例１〜３ 接触改質ガソリン６０容量部、接触分解ガソリン３０容
量部、アルキレート１０容量部を混合して以下の性状を
有する基材ガソリン（内燃機関用ガソリン）を調製し
た。基材ガソリン性状 リード蒸気圧：０．６６kgf/cm² 比 重：０．７２４ 沸点範囲 ：３０〜１９０℃ オクタン価 ：９８．０ この基材ガソリンに合成例１〜５で得られた本発明の含
窒素化合物を配合し、表１の実施例１〜５で示す組成の
燃料油組成物を調製した。これらの各燃料油組成物につ
いて、以下に示すエンジン評価試験を行った。その結果
を表１に示す。

【００３７】［エンジン評価試験］ 吸気系デポジット清浄性評価試験 総排気量２０００ｍｌの燃料インジェクター式未使用エ
ンジンを装備した乗用車を使用し、まず、基材ガソリン
のみを用いて以下に示す１サイクル１時間の走行モード
を２００時間繰り返した後、エンジンを分解して吸気弁
に付着したデポジット量を測定した。 走行モード アイドリング ： １分 エンジン回転数１５００rpm 、吸気負圧−２００mmHg：３０分 エンジン回転数２７００rpm 、吸気負圧−３００mmHg：２０分 エンジン停止 ： ９分 次いでデポジットを除去することなくこのエンジンを組
み立て、燃料を実施例１〜５の燃料油組成物に代え、上
記走行モードを３０時間繰り返した。試験終了後、再度
エンジンを分解して吸気弁に付着したデポジット量を測
定し、実施例の燃料油組成物を使用前のデポジット量と
の差を求め、吸気系デポジット清浄性の評価とした。 燃焼室デポジット清浄性評価試験 総排気量２０００ｍｌの燃料噴射式未使用エンジンを装
備した乗用車を使用し、燃料として実施例の燃料油組成
物を用いて、エンジン回転数１５００rpm 、吸気負圧−
１５０mmHg、冷却水温５０℃の運転条件で９６時間運転
した。試験終了後エンジンを分解して燃焼室内デポジッ
トの量を測定し、基材ガソリンのみを用いた場合の燃焼
室内デポジットの量との差を求めた。また比較のため、
含窒素化合物を添加しない基材ガソリンだけの場合（比
較例１）、本発明の含窒素化合物の代わりにポリブテニ
ルアミン系清浄剤を用いた場合（比較例２および比較例
３）についても同様のエンジン評価試験を行った。その
結果を表１に併記した。

【００３８】

【表１】

【００３９】表１のエンジン評価試験結果から明らかな
とおり、本発明に係る含窒素化合物を添加した実施例１
〜５の燃料油組成物は、いずれも未添加の場合と比較し
て、燃焼室デポジット生成をほとんど増加させることな
く、かつ吸気系デポジット清浄性に極めて優れた効果を
発揮する。これに対して、清浄剤を全く含まない比較例
１の燃料油を使用してた場合は、吸気系デポジット清浄
性が悪く、市販のポリブテニルアミン系清浄剤を使用し
た比較例２、３の燃料油組成物にあっては、吸気系デポ
ジット清浄性にはある程度優れるものの、燃焼室デポジ
ットの量は清浄剤未添加の場合と比較して大きく増加し
てしまう。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小俣 達雄 横浜市中区千鳥町８番地 日本石油株式会 社中央技術研究所内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の一般式（１）で表される含窒素化
   合物からなる燃料油添加剤。 【化１】 ［一般式（１）において、Ｒ¹ は水素または炭素数１〜
   ３０の炭化水素基を示し、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵
   はそれぞれ個別に水素、炭素数１〜１０の炭化水素基ま
   たは下記一般式（２）で表される基を示し（但し、
   Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ のうち少なくとも１つは一
   般式（２）で表される基である）、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は炭
   素数１〜６のアルキレン基を示し、Ｘは下記のＡ群の中
   から選ばれる基を示し、ａは１〜１００、ｂは０〜１０
   ０の整数で、かつａ＋ｂ＝１〜２００であり、ｃは０ま
   たは１であり、ｄは１〜３、ｅは０〜２の整数で、かつ
   ｄ＋ｅ＝３である。］ ［一般式（２）において、Ｒ⁸ およびＲ⁹ はそれぞれ個
   別に水素、炭素数１〜１０の炭化水素基または炭素数２
   〜１０のアルコキシアルキル基を示し、Ｒ¹⁰は炭素数２
   〜６のアルキレン基を示すか、あるいはアルコキシアル
   キル基を置換基として有する総炭素数４〜１０のアルキ
   レン基を示し、Ｒ¹¹は水素または炭素数１〜３０の炭化
   水素基を示し、ｆは０〜５０の整数を示す。） Ａ群Ａ１ ：水素Ａ２ ：炭素数１〜３０の炭化水素基Ａ３ ：下記一般式（３）で表されるアルカノール基 −Ｒ¹²−ＯＨ （３） ［一般式（３）において、Ｒ¹²は炭素数１〜６のアルキ
   レン基を示す。］Ａ４ ：下記一般式（４）で表される含窒素基 ［一般式（４）において、Ｒ¹³は炭素数２〜６のアルキ
   レン基を示し、Ｒ¹⁴は水素、炭素数１〜４のアルキル基
   または上記一般式（３）で表される基を示し、Ｒ¹⁵は水
   素、炭素数１〜３０の炭化水素基または上記一般式
   （３）で表される基を示し、ｇは１〜５の整数を示
   す。］Ａ５ ：下記一般式（５）で表される基 ［上記式（５）において、Ｒ¹⁶は炭素数２〜６のアルキ
   レン基を、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹およびＲ²⁰はそれぞれ別個
   に水素、炭素数１〜１０の炭化水素基または水酸基を、
   Ｙはメチレン基、炭素数１〜１０の炭化水素基もしくは
   水酸基で置換されたメチレン基、イミノ基、炭素数１〜
   １０の炭化水素基もしくは水酸基で置換されたイミノ基
   または酸素を示し、ｈはｅ＝１の場合は１であり、ｅ＝
   ２の場合は０または１である（但し、ｈ＝０の場合、一
   般式（５）中のＮ（窒素）は、一般式（１）中のＮ（窒
   素）に該当する。］
2. 【請求項２】 内燃機関用ガソリンに、請求項１に記載
   の一般式（１）で表される含窒素化合物を含有してなる
   燃料油組成物。