JPH10251672A - 燃料油添加剤および該添加剤を含有する燃料油組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 ガソリンエンジン吸気系・燃焼室内の清浄性
維持効果のある燃料油添加剤と、これを含有する燃料油
組成物を提供する。 【解決手段】 一般式１の含酸素化合物からなる燃料油
添加剤。 Ｒ¹ は水素又はＣ１〜３０の炭化水素基、Ｒ² 、Ｒ³ 、
Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ は個別に水素、Ｃ１〜１０の炭化水素基また
は一般式２の基（但しＲ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ の１つ以
上は一般式２の基である）、Ｒ⁶ はＣ２〜６のアルキレ
ン基、ａは１〜１００、ｂは０〜１００の整数でかつａ
＋ｂ＝１〜２００、ｃは１〜１９、ｄは１〜１９の整数
でかつｃ＋ｄ＝２〜２０であり、Ｘは（ｃ＋ｄ）個の水
酸基を有し窒素を有しない多価アルコール残基を示す。 Ｒ⁷ とＲ⁸ は個別に水素、Ｃ１〜１０の炭化水素基又は
Ｃ２〜１０のアルコキシアルキル基、Ｒ⁹ はＣ２〜６の
アルキレン基、又はアルコキシアルキル置換基を有する
総Ｃ４〜１０のアルキレン基、Ｒ¹⁰はＲ¹と同様の基、
ｅは０〜５０の整数を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は燃料油添加剤および
該添加剤を含有してなる燃料油組成物に関し、詳しくは
燃料油に対する溶解性に優れ、特にガソリンエンジンの
吸気系および燃焼室内の清浄性に優れた燃料油添加剤
と、該添加剤を含有してなる燃料油組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】内燃エンジンの燃料系統や燃焼室内にス
ラッジやデポジットなどの沈積物を生ずると、エンジン
の機能が低下したり、排気ガス中の一酸化炭素濃度や未
燃炭化水素濃度が上昇するなどの不都合が起こる。この
ため、気化器または電子制御式噴射装置、吸気弁などの
デポジットの除去や付着防止を主な目的として、ガソリ
ンなどの燃料油には、ポリエーテルアミン系やポリアミ
ン系などのガソリン清浄剤で代表される燃料添加剤が添
加される場合が多い。この種の燃料添加剤の中では、米
国特許第４，２４７，３０１号や米国特許第４，１６
０，６４８号などに開示されたポリエーテル系ガソリン
清浄剤が、吸気弁のデポジットの除去や付着防止に優れ
た性能を発揮して来た。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、昨今に
おいては自動車の燃費を節減することに加えて、自動車
排気ガスが及ぼす人体および環境への悪影響を払拭する
ことに関心が集まっている。こうした背景から、ポリエ
ーテルアミン系やポリアミン系などを代表例とする従来
のガソリン清浄剤に比較して、ガソリンエンジンの吸気
系および燃焼室内の清浄性に一段と優れ、特にエンジン
の冷機時などの過酷な条件下においても、優れた清浄効
果を発揮する燃料油添加剤の開発が待ち望まれている。
本発明者らは、ガソリンエンジンの吸気系および燃焼室
内の清浄性により優れた燃料油添加剤を開発すべく研究
を重ねた結果、特定の構造を有する含酸素化合物が、従
来のガソリン清浄剤より非常に優れた性能を有すること
を見出し、本発明を完成するに至った。従って、本発明
の目的の一つは、従来のガソリン清浄剤を凌駕する性能
を備え、しかもそれ自身はスラッジ化することのない特
殊な含酸素化合物からなる新規な燃料油添加剤を提供す
ることにある。本発明の他の目的は、新規な燃料油添加
剤を含有する燃料油組成物を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明に係る燃料油添加
剤は、下記の一般式（１）で表される含酸素化合物から
なり、本発明に係る燃料油組成物は、内燃機関用ガソリ
ンに対して、一般式（１）で表される含酸素化合物を、
組成物全量基準で０．００５〜５質量％配合させてな
る。

【化３】 一般式（１）において、Ｒ¹ は水素または炭素数１〜３
０の炭化水素基を示し、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は
それぞれ個別に水素、炭素数１〜１０の炭化水素基また
は下記の一般式（２）で表される基を示し（但し、
Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ の少なくとも１つは一般式
（２）で表される基である）、Ｒ⁶ は炭素数２〜６のア
ルキレン基を示し、ａは１〜１００、ｂは０〜１００の
整数で、かつａ＋ｂ＝１〜２００であり、ｃは１〜１９
の整数、ｄは１〜１９の整数で、かつｃ＋ｄ＝２〜２０
であり、Ｘは（ｃ＋ｄ）個の水酸基を有し、かつ窒素を
含有しない多価アルコールの残基を示す。

【化４】 一般式（２）において、Ｒ⁷ およびＲ⁸ はそれぞれ個別
に水素、炭素数１〜１０の炭化水素基または炭素数２〜
１０のアルコキシアルキル基を示し、Ｒ⁹ は炭素数２〜
６のアルキレン基を示すか、あるいはアルコキシアルキ
ル基を置換基として有する総炭素数４〜１０のアルキレ
ン基を示し、Ｒ¹⁰は水素または炭素数１〜３０の炭化水
素基を示し、ｅは０〜５０の整数を示す。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明の含酸素化合物を表す一般
式（１）において、そのＲ¹ は水素または炭素数１〜３
０の炭化水素基を示すが、好ましくはＲ¹ は水素である
か、あるいは炭素数１〜２４の直鎖状または分枝状のア
ルキル基、炭素数２〜２４の直鎖状または分枝状のアル
ケニル基、炭素数５〜１３のシクロアルキル基またはア
ルキルシクロアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基
またはアルキルアリール基、炭素数７〜１９のアリール
アルキル基などのいずれかである。Ｒ¹ として好ましい
アルキル基には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、直鎖または分枝
ペンチル基、直鎖または分枝ヘキシル基、直鎖または分
枝ヘプチル基、直鎖または分枝オクチル基、直鎖または
分枝ノニル基、直鎖または分枝デシル基、直鎖または分
枝ウンデシル基、直鎖または分枝ドデシ基、直鎖または
分枝トリデシル基、直鎖または分枝テトラデシル基、直
鎖または分枝ペンタデシル基、直鎖または分枝ヘキサデ
シル基、直鎖または分枝ヘプタデシル基、直鎖または分
枝オクタデシル基、直鎖または分枝ノナデシル基、直鎖
または分枝イコシル基、直鎖または分枝ヘンイコシル
基、直鎖または分枝ドコシル基、直鎖または分枝トリコ
シル基、直鎖または分枝テトラコシル基などが包含され
る。Ｒ¹ として好ましいアルケニル基には、ビニル基、
プロペニル基、イソプロペニル基、直鎖または分枝ブテ
ニル基、ブタジエニル基、直鎖または分枝ペンテニル
基、直鎖または分枝ヘキセニル基、直鎖または分枝ヘプ
テニル基、直鎖または分枝オクテニル基、直鎖または分
枝ノネニル基、直鎖または分枝デセニル基、直鎖または
分枝ウンデセニル基、直鎖または分枝ドデセニル基、直
鎖または分枝トリデセニル基、直鎖または分枝テトラデ
セニル基、直鎖または分枝ペンタデセニル基、直鎖また
は分枝ヘキサデセニル基、直鎖または分枝ヘプタデセニ
ル基、オレイル基などの直鎖または分枝オクタデセニル
基、直鎖または分枝ノナデセニル基、直鎖または分枝イ
コセニル基、直鎖または分枝ヘンイコセニル基、直鎖ま
たは分枝ドコセニル基、直鎖または分枝トリコセニル
基、直鎖または分枝テトラコセニル基などが包含され
る。Ｒ¹ として好ましいシクロアルキル基には、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基など
が包含され、同じく好ましいアルキルシクロアルキル基
には、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチ
ル基（すべての置換異性体を含む）、エチルシクロペン
チル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝
プロピルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含
む）、エチルメチルシクロペンチル基（すべての置換異
性体を含む）、トリメチルシクロペンチル基（すべての
置換異性体を含む）、ジエチルシクロペンチル基（すべ
ての置換異性体を含む）、エチルジメチルシクロペンチ
ル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝プ
ロピルメチルシクロペンチル基（すべての置換異性体を
含む）、直鎖または分枝プロピルエチルシクロペンチル
基（すべての置換異性体を含む）、ジ−直鎖または分枝
プロピルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝プロピルエチルメチルシクロペン
チル基（すべての置換異性体を含む）、メチルシクロヘ
キシル基（すべての置換異性体を含む）、ジメチルシク
ロヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、エチルシ
クロヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖ま
たは分枝プロピルシクロヘキシル基（すべての置換異性
体を含む）、エチルメチルシクロヘキシル基（すべての
置換異性体を含む）、トリメチルシクロヘキシル基（す
べての置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘキシル基
（すべての置換異性体を含む）、エチルジメチルシクロ
ヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または
分枝プロピルメチルシクロヘキシル基（すべての置換異
性体を含む）、直鎖または分枝プロピルエチルシクロヘ
キシル基（すべての置換異性体を含む）、ジ−直鎖また
は分枝プロピルシクロヘキシル基（すべての置換異性体
を含む）、直鎖または分枝プロピルエチルメチルシクロ
ヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、メチルシク
ロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、ジメチル
シクロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、エチ
ルシクロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、直
鎖または分枝プロピルシクロヘプチル基（すべての置換
異性体を含む）、エチルメチルシクロヘプチル基（すべ
ての置換異性体を含む）、トリメチルシクロヘプチル基
（すべての置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘプチ
ル基（すべての置換異性体を含む）、エチルジメチルシ
クロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖ま
たは分枝プロピルメチルシクロヘプチル基（すべての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピルエチルシク
ロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、ジ−直鎖
または分枝プロピルシクロヘプチル基（すべての置換異
性体を含む）、直鎖または分枝プロピルエチルメチルシ
クロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）などが包
含される。Ｒ¹ として好ましいアリール基には、フェニ
ル基、ナフチル基などが包含され、同じく好ましいアル
キルアリール基には、トリル基（すべての置換異性体を
含む）、キシリル基（すべての置換異性体を含む）、エ
チルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖ま
たは分枝プロピルフェニル基（すべての置換異性体を含
む）、エチルメチルフェニル基（すべての置換異性体を
含む）、トリメチルフェニル基（すべての置換異性体を
含む）、直鎖または分枝ブチルフェニル基（すべての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピルメチルフェ
ニル基（すべての置換異性体を含む）、ジエチルフェニ
ル基（すべての置換異性体を含む）、エチルジメチルフ
ェニル基（すべての置換異性体を含む）、テトラメチル
フェニル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または
分枝ペンチルフェニル基（すべての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝ヘキシルフェニル基（すべての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝ヘプチルフェニル基
（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝オクチ
ルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖また
は分枝ノニルフェニル基（すべての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝デシルフェニル基（すべての置換
異性体を含む）、直鎖または分枝ウンデシルフェニル基
（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝ドデシ
ルフェニル基（すべての置換異性体を含む）などが包含
され、同じく好ましいアリールアルキル基には、ベンジ
ル基、メチルベンジル基（すべての置換異性体を含
む）、ジメチルベンジル基（すべての置換異性体を含
む）、フェネチル基、メチルフェネチル基（すべての置
換異性体を含む）、ジメチルフェネチル基（すべての置
換異性体を含む）などが包含される。これらの中でも、
Ｒ¹ が炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分枝状のアルキ
ル基である場合、炭素数６〜１８のアリール基である場
合またはアルキルアリール基である場合がより一層好ま
しく、特に、炭素数１〜６の直鎖状もしくは分枝状のア
ルキル基である場合、フェニル基である場合または炭素
数７〜１８の直鎖もしくは分枝アルキルアリール基がで
ある場合が最も好ましい。

【０００６】一般式（１）におけるＲ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ お
よびＲ⁵ は、それぞれ個別に水素、炭素数１〜１０の炭
化水素基または一般式（２）で表される基を示す（但
し、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ の少なくとも１つは一
般式（２）で表される基である）。ここでいう炭素数１
〜１０の炭化水素基には、炭素数１〜１０の直鎖状また
は分枝状のアルキル基、炭素数２〜１０の直鎖状または
分枝状のアルケニル基、炭素数５〜１０のシクロアルキ
ル基またはアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜１０
のアリール基またはアルキルアリール基、炭素数７〜１
０のアリールアルキル基などが含まれる。そして好まし
いアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、直鎖また
は分枝ペンチル基、直鎖または分枝ヘキシル基、直鎖ま
たは分枝ヘプチル基、直鎖または分枝オクチル基、直鎖
または分枝ノニル基、直鎖または分枝デシル基などが挙
げられ、同じく好ましいアルケニル基としては、ビニル
基、プロペニル基、イソプロペニル基、直鎖または分枝
ブテニル基、ブタジエニル基、直鎖または分枝ペンテニ
ル基、直鎖または分枝ヘキセニル基、直鎖または分枝ヘ
プテニル基、直鎖または分枝オクテニル基、直鎖または
分枝ノネニル基、直鎖または分枝デセニル基などが挙げ
られる。同様にして、好ましいシクロアルキル基として
は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基などが挙げられ、アルキルシクロアルキル基とし
ては、メチルシクロペンチル基（すべての置換異性体を
含む）、ジメチルシクロペンチル基（すべての置換異性
体を含む）、エチルシクロペンチル基（すべての置換異
性体を含む）、直鎖または分枝プロピルシクロペンチル
基（すべての置換異性体を含む）、エチルメチルシクロ
ペンチル基（すべての置換異性体を含む）、トリメチル
シクロペンチル基（すべての置換異性体を含む）、ジエ
チルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含む）、
エチルジメチルシクロペンチル基（すべての置換異性体
を含む）、直鎖または分枝プロピルメチルシクロペンチ
ル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝プ
ロピルエチルシクロペンチル基（すべての置換異性体を
含む）、メチルシクロヘキシル基（すべての置換異性体
を含む）、ジメチルシクロヘキシル基（すべての置換異
性体を含む）、エチルシクロヘキシル基（すべての置換
異性体を含む）、直鎖または分枝プロピルシクロヘキシ
ル基（すべての置換異性体を含む）、エチルメチルシク
ロヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、トリメチ
ルシクロヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、ジ
エチルシクロヘキシル基（すべての置換異性体を含
む）、エチルジメチルシクロヘキシル基（すべての置換
異性体を含む）、直鎖または分枝プロピルメチルシクロ
ヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、メチルシク
ロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、ジメチル
シクロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、エチ
ルシクロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、直
鎖または分枝プロピルシクロヘプチル基（すべての置換
異性体を含む）、エチルメチルシクロヘプチル基（すべ
ての置換異性体を含む）、トリメチルシクロヘプチル基
（すべての置換異性体を含む）などが挙げられる。ま
た、好ましいアリール基としては、フェニル基、ナフチ
ル基などが挙げられ、好ましいアルキルアリール基とし
ては、トリル基（すべての置換異性体を含む）、キシリ
ル基（すべての置換異性体を含む）、エチルフェニル基
（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピ
ルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、エチルメ
チルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、トリメ
チルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖ま
たは分枝ブチルフェニル基（すべての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝プロピルメチルフェニル基（すべ
ての置換異性体を含む）、ジエチルフェニル基（すべて
の置換異性体を含む）、エチルジメチルフェニル基（す
べての置換異性体を含む）、テトラメチルフェニル基
（すべての置換異性体を含む）などが挙げられる。そし
て、好ましいアリールアルキル基としては、ベンジル
基、メチルベンジル基（すべての置換異性体を含む）、
ジメチルベンジル基（すべての置換異性体を含む）、フ
ェネチル基、メチルフェネチル基（すべての置換異性体
を含む）、ジメチルフェネチル基（すべての置換異性体
を含む）などが挙げられる。上記した炭素数１〜１０の
炭化水素基の中でも、炭素数１〜６の直鎖または分枝状
のアルキル基がより一層好ましく、特に炭素数１〜３の
直鎖または分枝状のアルキル基が最も好ましい。

【０００７】一般式（１）におけるＲ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ お
よびＲ⁵ のいずれか１つは、一般式（２）で表される基
であるが、その一般式（２）において、Ｒ⁷ およびＲ⁸
はそれぞれ個別に、水素、炭素数１〜１０の炭化水素基
または炭素数２〜１０のアルコキシアルキル基を示す。
ここでいう炭素数１〜１０の炭化水素基には、Ｒ² 〜Ｒ
⁵ について先に説明した炭素数１〜１０の直鎖状または
分枝状のアルキル基、炭素数２〜１０の直鎖状または分
枝状のアルケニル基、炭素数５〜１０のシクロアルキル
基またはアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜１０の
アリール基またはアルキルアリール基および炭素数７〜
１０のアリールアルキル基などがすべて包含される。ま
た、上記した炭素数２〜１０のアルコキシアルキル基に
は、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ
−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｎ−
ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ｓｅｃ−ブ
トキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、ペント
キシメチル基（すべての異性体を含む）、ヘキソキシメ
チル基（すべての異性体を含む）、ヘプトキシメチル基
（すべての異性体を含む）、オクトキシメチル基（すべ
ての異性体を含む）、ノニロキシメチル基（すべての異
性体を含む）、メトキシエチル基（すべての異性体を含
む）、エトキシエチル基（すべての異性体を含む）、プ
ロポキシエチル基（すべての異性体を含む）、ブトキシ
エチル基（すべての異性体を含む）、ペントキシエチル
基（すべての異性体を含む）、ヘキソキシエチル基（す
べての異性体を含む）、ヘプトキシエチル基（すべての
異性体を含む）、オクトキシエチル基（すべての異性体
を含む）、メトキシプロピル基（すべての異性体を含
む）、エトキシプロピル基（すべての異性体を含む）、
プロポキシプロピル基（すべての異性体を含む）、ブト
キシプロピル基（すべての異性体を含む）、ペントキシ
プロピル基（すべての異性体を含む）、ヘキソキシプロ
ピル基（すべての異性体を含む）、ヘプトキシプロピル
基（すべての異性体を含む）、メトキシブチル基（すべ
ての異性体を含む）、エトキシブチル基（すべての異性
体を含む）、プロポキシブチル基（すべての異性体を含
む）、ブトキシブチル基（すべての異性体を含む）、ペ
ントキシブチル基（すべての異性体を含む）、ヘキソキ
シブチル基（すべての異性体を含む）、メトキシペンチ
ル基（すべての異性体を含む）、エトキシペンチル基
（すべての異性体を含む）、プロポキシペンチル基（す
べての異性体を含む）、ブトキシペンチル基（すべての
異性体を含む）、ペントキシペンチル基（すべての異性
体を含む）、メトキシヘキシル基（すべての異性体を含
む）、エトキシヘキシル基（すべての異性体を含む）、
プロポキシヘキシル基（すべての異性体を含む）、ブト
キシヘキシル基（すべての異性体を含む）、メトキシヘ
プチル基（すべての異性体を含む）、エトキシヘプチル
基（すべての異性体を含む）、プロポキシヘプチル基
（すべての異性体を含む）、メトキシオクチル基（すべ
ての異性体を含む）、エトキシオクチル基（すべての異
性体を含む）、メトキシノニル基（すべての異性体を含
む）など包含される。一般式（２）におけるＲ⁷ および
Ｒ⁸ は共に、または個別に水素、炭素数１〜６のアルキ
ル基または炭素数２〜６のアルコキシアルキル基である
ことが好ましく、特に水素または炭素数１〜３のアルキ
ル基であることがより一層好ましい。一般式（２）にお
けるＲ⁹ は炭素数２〜６のアルキレン基を、またはアル
コキシアルキレン基を置換基として有する総炭素数４〜
１０のアルキレン基を示す。ここでいう炭素数２〜６の
アルキレン基には、例えば、エチレン基、プロピレン基
（１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン基）、ト
リメチレン基、ブチレン基（１−エチルエチレン基、２
−エチルエチレン基）、１，２−ジメチルエチレン基、
２，２−ジメチルエチレン基、１−メチルトリメチレン
基、２−メチルトリメチレン基、３−メチルトリメチレ
ン基、テトラメチレン基、ペンチレン基（１−ブチルエ
チレン基、２−ブチルエチレン基）、１−エチル−１−
メチルエチレン基、１−エチル−２−メチルエチレン
基、１，１，２−トリメチルエチレン基、１，２，２−
トリメチルエチレン基、１−エチルトリメチレン基、２
−エチルトリメチレン基、３−エチルトリメチレン基、
１，１−ジメチルトリメチレン基、１，２−ジメチルト
リメチレン基、１，３−ジメチルトリメチレン基、２，
３−ジメチルトリメチレン基、３，３−ジメチルトリメ
チレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテ
トラメチレン基、３−メチルテトラメチレン基、４−メ
チルテトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキシレン
基（１−ブチルエチレン基、２−ブチルエチレン基）、
１−メチル−１−プロピルエチレン基、１−メチル−２
−プロピルエチレン基、２−メチル−２−プロピルエチ
レン基、１，１−ジエチルエチレン基、１，２−ジエチ
ルエチレン基、２，２−ジエチルエチレン基、１−エチ
ル−１，２−ジメチルエチレン基、１−エチル−２，２
−ジメチルエチレン基、２−エチル−１，１−ジメチル
エチレン基、２−エチル−１，２−ジメチルエチレン
基、１，１，２，２−テトラメチルエチレン基、１−プ
ロピルトリメチレン基、２−プロピルトリメチレン基、
３−プロピルトリメチレン基、１−エチル−１−メチル
トリメチレン基、１−エチル−２−メチルトリメチレン
基、１−エチル−３−メチルトリメチレン基、２−エチ
ル−１−メチルトリメチレン基、２−エチル−２−メチ
ルトリメチレン基、２−エチル−３−メチルトリメチレ
ン基、３−エチル−１−メチルトリメチレン基、３−エ
チル−２−メチルトリメチレン基、３−エチル−３−メ
チルトリメチレン基、１，１，２−トリメチルトリメチ
レン基、１，１，３−トリメチルトリメチレン基、１，
２，２−トリメチルトリメチレン基、１，２，３−トリ
メチルトリメチレン基、１，３，３−トリメチルトリメ
チレン基、２，２，３−トリメチルトリメチレン基、
２，３，３−トリメチルトリメチレン基、１−エチルテ
トラメチレン基、２−エチルテトラメチレン基、３−エ
チルテトラメチレン基、４−エチルテトラメチレン基、
１，１−ジメチルテトラメチレン基、１，２−ジメチル
テトラメチレン基、１，３−ジメチルテトラメチレン
基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２，２−ジメ
チルテトラメチレン基、２，３−ジメチルテトラメチレ
ン基、２，４−ジメチルテトラメチレン基、３，３−ジ
メチルテトラメチレン基、３，４−ジメチルテトラメチ
レン基、４，４−ジメチルテトラメチレン基、１−メチ
ルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３
−メチルペンタメチレン基、４−メチルペンタメチレン
基、５−メチルペンタメチレン基、ヘキサメチレン基な
どが包含される。またＲ⁹ についていうアルコキシアル
キレン基を置換基として含有する総炭素数４〜１０のア
ルキレン基としては、例えば、１−（メトキシメチル）
エチレン基、２−（メトキシメチル）エチレン基、１−
（メトキシエチル）エチレン基、２−（メトキシエチ
ル）エチレン基、１−（エトキシメチル）エチレン基、
２−（エトキシメチル）エチレン基、１−メトキシメチ
ル−２−メチルエチレン基、１，１−ビス（メトキシメ
チル）エチレン基、２，２−ビス（メトキシメチル）エ
チレン基、１，２−ビス（メトキシメチル）エチレン
基、１，１−ビス（メトキシエチル）エチレン基、２，
２−ビス（メトキシエチル）エチレン基、１，２−ビス
（メトキシエチル）エチレン基、１，１−ビス（エトキ
シメチル）エチレン基、２，２−ビス（エトキシメチ
ル）エチレン基、１，２−ビス（エトキシメチル）エチ
レン基、１−メチル−２−メトキシメチルエチレン基、
１−メトキシメチル−２−メチルエチレン基、１−エチ
ル−２−メトキシメチルエチレン基、１−メトキシメチ
ル−２−エチルエチレン基、１−メチル−２−エトキシ
メチルエチレン基、１−エトキシメチル−２−メチルエ
チレン基、１−エチル−２−エトキシメチルエチレン
基、１−エトキシメチル−２−エチルエチレン基、１−
メチル−２−メトキシエチルエチレン基、１−メトキシ
エチル−２−メチルエチレン基、１−エチル−２−メト
キシエチルエチレン基、１−メトキシエチル−２−エチ
ルエチレン基などで例示される総炭素数２〜８のアルコ
キシアルキレン基置換エチレン基が好ましい。そして、
一般式（２）のＲ⁹ は、炭素数２〜４のアルキレン基で
あるか、あるいは総炭素数２〜６アルコキシアルキレン
基置換エチレン基であることが特に好ましい。一般式
（２）におけるＲ¹⁰は水素または炭素数１〜３０の炭化
水素基を示すが、好ましくはＲ¹⁰は水素であるか、ある
いはＲ¹ について先に説明した炭素数１〜２４の直鎖状
または分枝状のアルキル基、炭素数２〜２４の直鎖状ま
たは分枝状のアルケニル基、炭素数５〜１３のシクロア
ルキル基またはアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜
１８のアリール基またはアルキルアリール基、炭素数７
〜１９のアリールアルキル基などのいずれかである。そ
して、Ｒ¹⁰は炭素数１〜２４のアルキル基であることが
より一層好ましく、炭素数１〜１２のアルキル基である
ことが特に好ましい。一般式（２）におけるｅは０〜５
０の範囲の任意の整数であって差し支えないが、好まし
くは０〜３０、より好ましくは０〜２０の整数である。
従って、一般式（２）で表される基は、Ｒ⁷ およびＲ⁸
がそれぞれ個別に水素、炭素数１〜６のアルキル基また
は炭素数２〜６のアルコキシアルキル基であり、Ｒ⁹ が
炭素数２〜６のアルキレン基または総炭素数２〜８のア
ルコキシアルキレン基置換エチレン基であり、Ｒ¹⁰が炭
素数１〜２４のアルキル基であり、かつｅが０〜３０の
整数であるものが好ましい（以下、この基を便宜上「好
ましい置換基」という）。そして、Ｒ⁷ およびＲ⁸ がそ
れぞれ個別に水素または炭素数１〜３のアルキル基であ
り、Ｒ⁹ が炭素数２〜４のアルキレン基であり、Ｒ¹⁰が
炭素数１〜１２のアルキル基であり、かつｅが０〜２０
の整数であるものがより一層好ましい（以下、この基を
便宜上「より好ましい置換基」という）。また、本発明
の含酸素化合物は、一般式（１）におけるＲ² 、Ｒ³ 、
Ｒ⁴ およびＲ⁵ の少なくとも１つが一般式（２）で表さ
れる基であることが重要であるが、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ お
よびＲ⁵ の１つまたは２つが一般式（２）で表される基
から選ばれる基であり、残りの３つまたは２つがそれぞ
れ個別に水素または炭素数１〜６のアルキル基であるこ
とが好ましい。さらに言えば、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ および
Ｒ⁵ の１つが上記した「好ましい置換基」または「より
好ましい置換基」であり、他の３つがそれぞれ個別に水
素または炭素数１〜３のアルキル基であることがより一
層好ましい。

【０００８】一般式（１）におけるＲ⁶ は炭素数２〜６
のアルキレン基を示すが、そのアルキレン基には、例え
ば、エチレン基、プロピレン基（１−メチルエチレン
基、２−メチルエチレン基）、トリメチレン基、ブチレ
ン基（１−エチルエチレン基、２−エチルエチレン
基）、１，２−ジメチルエチレン基、２，２−ジメチル
エチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルト
リメチレン基、３−メチルトリメチレン基、テトラメチ
レン基、ペンチレン基（１−ブチルエチレン基、２−ブ
チルエチレン基）、１−エチル−１−メチルエチレン
基、１−エチル−２−メチルエチレン基、１，１，２−
トリメチルエチレン基、１，２，２−トリメチルエチレ
ン基、１−エチルトリメチレン基、２−エチルトリメチ
レン基、３−エチルトリメチレン基、１，１−ジメチル
トリメチレン基、１，２−ジメチルトリメチレン基、
１，３−ジメチルトリメチレン基、２，３−ジメチルト
リメチレン基、３，３−ジメチルトリメチレン基、１−
メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン
基、３−メチルテトラメチレン基、４−メチルテトラメ
チレン基、ペンタメチレン基、ヘキシレン基（１−ブチ
ルエチレン基、２−ブチルエチレン基）、１−メチル−
１−プロピルエチレン基、１−メチル−２−プロピルエ
チレン基、２−メチル−２−プロピルエチレン基、１，
１−ジエチルエチレン基、１，２−ジエチルエチレン
基、２，２−ジエチルエチレン基、１−エチル−１，２
−ジメチルエチレン基、１−エチル−２，２−ジメチル
エチレン基、２−エチル−１，１−ジメチルエチレン
基、２−エチル−１，２−ジメチルエチレン基、１，
１，２，２−テトラメチルエチレン基、１−プロピルト
リメチレン基、２−プロピルトリメチレン基、３−プロ
ピルトリメチレン基、１−エチル−１−メチルトリメチ
レン基、１−エチル−２−メチルトリメチレン基、１−
エチル−３−メチルトリメチレン基、２−エチル−１−
メチルトリメチレン基、２−エチル−２−メチルトリメ
チレン基、２−エチル−３−メチルトリメチレン基、３
−エチル−１−メチルトリメチレン基、３−エチル−２
−メチルトリメチレン基、３−エチル−３−メチルトリ
メチレン基、１，１，２−トリメチルトリメチレン基、
１，１，３−トリメチルトリメチレン基、１，２，２−
トリメチルトリメチレン基、１，２，３−トリメチルト
リメチレン基、１，３，３−トリメチルトリメチレン
基、２，２，３−トリメチルトリメチレン基、２，３，
３−トリメチルトリメチレン基、１−エチルテトラメチ
レン基、２−エチルテトラメチレン基、３−エチルテト
ラメチレン基、４−エチルテトラメチレン基、１，１−
ジメチルテトラメチレン基、１，２−ジメチルテトラメ
チレン基、１，３−ジメチルテトラメチレン基、１，４
−ジメチルテトラメチレン基、２，２−ジメチルテトラ
メチレン基、２，３−ジメチルテトラメチレン基、２，
４−ジメチルテトラメチレン基、３，３−ジメチルテト
ラメチレン基、３，４−ジメチルテトラメチレン基、
４，４−ジメチルテトラメチレン基、１−メチルペンタ
メチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチル
ペンタメチレン基、４−メチルペンタメチレン基、５−
メチルペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などが包含
される。これらの中では炭素数２〜４のアルキレン基が
好ましく、具体的には、エチレン基、プロピレン基（１
−メチルエチレン基、２−メチルエチレン基）、トリメ
チレン基、ブチレン基（１−エチルエチレン基、２−エ
チルエチレン基）、１，２−ジメチルエチレン基、２，
２−ジメチルエチレン基、１−メチルトリメチレン基、
２−メチルトリメチレン基、３−メチルトリメチレン
基、テトラメチレン基などが好ましい。

【０００９】本発明の含酸素化合物を表す一般式（１）
において、ａは１〜１００、好ましくは５〜５０の整数
を、ｂは０〜１００、好ましくは０〜５０の整数を示
し、かつａ＋ｂは１〜２００、好ましくは５〜１００の
範囲にある。すなわち、本発明の含酸素化合物におい
て、下記の一般式（３）で表される基は、下記の一般式
（４）で表される構成単位を１〜１００個、好ましくは
５〜５０個、より好ましくは５〜３０個含有すると共
に、下記の一般式（５）で表される構成単位を０〜１０
０個、好ましくは０〜５０個、より好ましくは０〜３０
個含有し、かつ一般式（４）で表される構成単位と一般
式（５）で表される構成単位の合計が１〜２００個、好
ましくは５〜１００個の範囲にある。

【化５】 一般式（３）におけるＲ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ およびＲ
⁶ は、一般式（１）におけるＲ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ お
よびＲ⁶ と同一の基を示し、ａおよびｂも一般式（１）
におけるａおよびｂと同一の整数と示す。

【化６】 一般式（４）におけるＲ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、
一般式（１）におけるＲ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ と同
一の基を示す。

【化７】 一般式（５）におけるＲ⁶ は、一般式（１）におけるＲ
⁶ と同一の基を示す。

【００１０】一般式（３）で表される基は、以下の〜
の重合体からもたらされる基を意味するものである。 一般式（４）で表される１種の構成単位からなる単独
重合体（ｂ＝０の場合） 一般式（４）に包含される２種以上の異なる構成単位
からなるランダム共重合体、交互共重合体またはブロッ
ク共重合体（ｂ＝０の場合） 一般式（４）で表される１種の構成単位と、一般式
（５）で表される１種の構成単位からなるランダム共重
合体、交互共重合体またはブロック共重合体（ｂ≠０の
場合） 一般式（４）に含まれる２種以上の異なる構成単位
と、一般式（５）で表される１種の構成単位からなるラ
ンダム共重合体、交互共重合体またはブロック共重合体
（ｂ≠０の場合） 一般式（４）で表される１種の構成単位と、一般式
（５）に含まれる２種以上の異なる構成単位からなるラ
ンダム共重合体、交互共重合体またはブロック共重合体
（ｂ≠０の場合） 一般式（４）に含まれる２種以上の異なる構成単位
と、一般式（５）に含まれる２種以上の異なる構成単位
からなるランダム共重合体、交互共重合体またはブロッ
ク共重合体（ｂ≠０の場合） なお、本発明に係る含酸素化合物を化学式で表示するに
当り、一般式（１）で示すように、一般式（４）で示す
構成単位がＲ1 −Ｏ−基に結合し、一般式（５）で示す
構成単位が−Ｘ−基に結合した形で表示したが、この表
示は便宜的なものであり、一般式（４）の構成単位と一
般式（５）の構成単位の結合順序は、上記の〜に示
すとおり、一般式（１）に示す結合順序に限られない。

【００１１】本発明の含酸素化合物を表す一般式（１）
において、Ｘは（ｃ＋ｄ）個の水酸基を有し、かつ窒素
を含有しない多価アルコールの残基、すなわち当該多価
アルコールからすべての水酸基を除いた基を示してい
る。このような多価アルコールの残基としては、好まし
くは２〜６０、より好ましくは２〜４０、特に好ましく
は３〜２０の炭素原子を有するものが望ましいが、当該
残基は炭化水素基に限定される訳ではなく、分子内に１
個以上のエーテル基、カルボニル基、エステル基などを
有していても良い。ここでいう多価アルコールとして
は、具体的には、エチレングリコール、１，３−プロパ
ンジオール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジ
オール、１，２−ブタンジオール、２−メチル−１，３
−プロパンジオール、１，５−ペンタンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、２−
エチル−２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，
７−ヘプタンジオール、２−メチル−２−プロピル−
１，３−プロパンジオール、２，２−ジエチル−１，３
−プロパンジオール、１，８−オクタンジオール、１，
９−ノナンジオール、１，１０−デカンジオール、１，
１１−ウンデカンジオール、１，１２−ドデカンジオー
ルなどに代表されるジオール；トリメチロールエタン、
トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ジ−
（トリメチロールエタン）、トリ−（トリメチロールエ
タン）、テトラ−（トリメチロールエタン）、ジ−（ト
リメチロールプロパン）、トリ−（トリメチロールプロ
パン）、テトラ−（トリメチロールプロパン）、ジ−
（トリメチロールブタン）、トリ−（トリメチロールブ
タン）、テトラ−（トリメチロールブタン）、ペンタエ
リスリトール、ジ−（ペンタエリスリトール）、トリ−
（ペンタエリスリトール）、テトラ−（ペンタエリスリ
トール）、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリ
ン、ポリグリセリン（グリセリンの４〜２０量体）、
１，２，４−ブタントリオール、１，３，５−ペンタン
トリオール、１，２，６−ヘキサントリオール、１，
２，３，４−ブタンテトラオール、ソルビトール、ソル
ビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、ガラクチトー
ル、アドニトール、アラビトール、キシリトール、マン
ニトール、タリトール、ズルシトール、アリトールなど
に代表されるポリオール；イソソルバイド（１，４，
３，６−ソルビド）、ヘキシタン、マンニッタン、マン
ニッド、ズルシタン、ズルシッドなどに代表される多価
アルコール脱水物；キシロース、アラビノース、リボー
ス、ラムノース、グルコース、フルクトース、ガラクト
ース、マンノース、ソルボースなどの単糖類、セロビオ
ース、マルトース、イソマルトース、トレハロース、シ
ュクロースなどの二糖類、ラフィノース、ゲンチアノー
ス、メレジトースなどの三糖類などに代表される糖類；
メチルグルコシドに代表される配糖体；ならびにこれら
の部分エーテル化物；などが例示される。これらの中で
も特に好ましい多価アルコールとしては、ネオペンチル
グリコール、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリ
ン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、
トリメチロールブタン、ジ−（トリメチロールエタ
ン）、トリ−（トリメチロールエタン）、ジ−（トリメ
チロールプロパン）、トリ−（トリメチロールプロパ
ン）、ジ−（トリメチロールブタン）、トリ−（トリメ
チロールブタン）、ペンタエリスリトール、ジ−（ペン
タエリスリトール）、トリ−（ペンタエリスリトー
ル）、ソルビトール、ソルビタン、ガラクチトール、グ
ルコースなどが挙げられる。

【００１２】本発明の含酸素化合物を表す一般式（１）
において、ｃは１〜１９の整数、ｄは１〜１９の整数
で、かつｃ＋ｄ＝２〜２０であるが、ガソリンエンジン
の吸気系および燃焼室内の清浄性により優れる点から、
ｃは１〜１８の整数、ｄは２〜１９の整数で、かつｃ＋
ｄ＝３〜２０であることが好ましい。

【００１３】また、本発明の含酸素化合物を表す一般式
（１）においては、Ｘが２〜６０、の炭素原子を有する
ものであり、ｃは１〜１８の整数、ｄは２〜１９の整数
で、かつｃ＋ｄ＝３〜２０である化合物が好ましく用い
られる。さらにこの場合において、ガソリンエンジンの
吸気系および燃焼室内の清浄性に一層優れる点から、以
下の一般式（６）で表される基は、少なくとも２個の水
酸基が多価アルコールの残基Ｘ中の隣接する２個の炭素
原子にそれぞれ１個ずつ結合した構造を有することがよ
り好ましい。

【化８】 一般式（６）におけるＸは、一般式（１）におけるＸと
同一の基を示し、ｄも一般式（１）におけるｄと同一の
整数を示す。

【００１４】以上、本発明の含酸素化合物を総括的に表
す一般式（１）の置換基を個々に説明して来たが、本発
明の含酸素化合物として好ましいのは、一般式（１）に
おけるＲ¹ が炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分枝状の
アルキル基であるか、あるいは炭素数６〜１８のアリー
ル基もしくはアルキルアリール基であり、Ｒ² 、Ｒ³ 、
Ｒ⁴ およびＲ⁵ の１〜２個が一般式（２）で表される基
であり、かつ他の３〜２個がそれぞれ個別に水素または
炭素数１〜６のアルキル基であり、一般式（２）ではＲ
⁷ およびＲ⁸ がそれぞれ個別に水素、炭素数１〜６のア
ルキル基または炭素数２〜６のアルコキシアルキル基で
あり、Ｒ⁹ が炭素数２〜６のアルキレン基または総炭素
数２〜８の、アルコキシアルキレン基置換エチレン基で
あり、Ｒ¹⁰が炭素数１〜２４のアルキル基であり、かつ
ｅが０〜３０の整数であり、Ｒ⁶ が炭素数２〜４のアル
キレン基から選ばれる基であり、ａが１〜１００、ｂが
０〜１００の整数であって、かつａ＋ｂ＝１〜２００で
あり、ｃが１〜１８の整数、ｄが２〜１９の整数であっ
て、かつｃ＋ｄ＝３〜２０であり、Ｘが２〜４０個の炭
素原子および（ｃ＋ｄ）個の水酸基を有し、かつ窒素を
含有しない多価アルコールの残基である、ような含酸素
化合物である。

【００１５】本発明の含酸素化合物としてさらに好まし
いのは、一般式（１）におけるＲ¹ が炭素数１〜６のア
ルキル基、フェニル基または炭素数７〜１８のアルキル
アリール基であり、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ の１個
が一般式（２）で表される基であり、残りの３個がそれ
ぞれ個別に水素または炭素数１〜３のアルキル基であ
り、一般式（２）ではＲ⁷ およびＲ⁸ がそれぞれ個別に
水素または炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｒ⁹ が炭
素数２〜４のアルキレン基であり、Ｒ¹⁰が炭素数１〜１
２のアルキル基であり、かつｅが０〜２０の整数であ
り、Ｒ⁶ がエチレン基、プロピレン基（１−メチルエチ
レン基、２−メチルエチレン基）、トリメチレン基、ブ
チレン基（１−エチルエチレン基、２−エチルエチレン
基）、１，２−ジメチルエチレン基、２，２−ジメチル
エチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルト
リメチレン基、３−メチルトリメチレン基、テトラメチ
レン基から選ばれる炭素数２〜４のアルキレン基であ
り、Ｒ７ がメチレン基、エチレン基、プロピレン基
（１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン基）、ト
リメチレン基から選ばれる炭素数１〜３のアルキレン基
であり、ａが５〜５０、ｂが０〜５０の整数であって、
かつａ＋ｂ＝５〜１００であり、ｃが１〜１８の整数、
ｄが２〜１９の整数であって、かつｃ＋ｄ＝３〜２０で
あり、Ｘが３〜２０個の炭素原子および（ｃ＋ｄ）個の
水酸基を有し、かつ窒素を含有しない多価アルコールの
残基である、ような含酸素化合物である。

【００１６】本発明に係る含酸素化合物は、任意の方法
で製造することができる。一例としては、以下のような
(A) 重合工程および(B) エーテル化工程を経て、一般式
（１）で表される本発明の含酸素化合物を合成すること
ができる。

【００１７】(A) 重合工程 例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアル
カリ金属塩基またはそのアルコキシドを触媒として、 反応開始剤として一般式（７）で表される含酸素化
合物を用い、一般式（８）で表されるエポキシ化合物を
単独で重合させる 反応開始剤として一般式（７）で表される含酸素化
合物を用い、一般式（８）で表されるエポキシ化合物
と、一般式（９）で表されるオキシラン化合物との混合
物を重合させる 反応開始剤として一般式（７）の含酸素化合物を用
いて一般式（８）のエポキシ化合物の単独重合体を得た
後、さらに一般式（９）のオキシラン化合物を重合させ
る 反応開始剤として一般式（７）の含酸素化合物を用
いて一般式（９）のオキシラン化合物の単独重合体を得
た後、さらに一般式（８）のエポキシ化合物を重合させ
る などの方法により、一般式（１０）で表されるポリオキ
シアルキレングリコール誘導体（金属アルコキシドの形
となっている）を得る［ｂ≠０の場合、一般式（１０）
で表されるポリオキシアルキレングリコール誘導体がラ
ンダム共重合体である場合と、ブロック共重合体である
場合の両方が含まれる］。

【化９】 一般式（７）におけるＲ¹ は一般式（１）におけるＲ¹
と同一の基を示す。

【化１０】 一般式（８）におけるＲ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、
一般式（１）におけるＲ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ と同
一の基を示す。

【化１１】 一般式（９）はアルキレン基Ｒ⁶ 中の任意の２個の炭素
原子に結合する２個の水素原子が１個の酸素原子によっ
て置換され、アルコキシ基を形成しているオキシラン化
合物を示し、そのＲ⁶ は一般式（１）におけるＲ⁶ と同
一のアルキレン基を示す。

【化１２】 一般式（１０）におけるＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵
およびＲ⁶ は、一般式（１）におけるＲ¹ 、Ｒ² 、
Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ およびＲ⁶ と同一の基を示し、ａおよ
びｂも一般式（１）におけるａおよびｂと同一の整数と
示し、Ｍｅはナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ
金属を示す。一般式（８）で表されるエポキシ化合物の
うち好ましい化合物を例示すると、メチルグリシジルエ
ーテル、エチルグリシジルエーテル、ｎ−プロピルグリ
シジルエーテル、イソプロピルグリシジルエーテル、ｎ
−ブチルグリシジルエーテル、イソブチルグリシジルエ
ーテル、ｓｅｃ−ブチルグリシジルエーテル、ｔｅｒｔ
−ブチルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のペンチ
ルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のヘキシルグリ
シジルエーテル、直鎖または分枝のヘプチルグリシジル
エーテル、直鎖または分枝のオクチルグリシジルエーテ
ル、直鎖または分枝のノニルグリシジルエーテル、直鎖
または分枝のデシルグリシジルエーテル、直鎖または分
枝のウンデシルグリシジルエーテル、直鎖または分枝の
ドデシルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のトリデ
シルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のテトラデシ
ルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のペンタデシル
グリシジルエーテル、直鎖または分枝のヘキサデシルグ
リシジルエーテル、直鎖または分枝のヘプタデシルグリ
シジルエーテル、直鎖または分枝のヘキサデシルグリシ
ジルエーテル、直鎖または分枝のオクタデシルグリシジ
ルエーテル、ビニルグリシジルエーテル、直鎖または分
枝のプロペニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝の
ブテニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のペンテ
ニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のヘキセニル
グリシジルエーテル、直鎖または分枝のヘプテニルグリ
シジルエーテル、直鎖または分枝のオクテニルグリシジ
ルエーテル、直鎖または分枝のノネニルグリシジルエー
テル、直鎖または分枝のデセニルグリシジルエーテル、
直鎖または分枝のウンデセニルグリシジルエーテル、直
鎖または分枝のドデセニルグリシジルエーテル、直鎖ま
たは分枝のトリデセニルグリシジルエーテル、直鎖また
は分枝のテトラデセニルグリシジルエーテル、直鎖また
は分枝のペンタデセニルグリシジルエーテル、直鎖また
は分枝のヘキサデセニルグリシジルエーテル、直鎖また
は分枝のヘプタデセニルグリシジルエーテル、直鎖また
は分枝のヘキサデセニルグリシジルエーテル、直鎖また
は分枝のオクタデセニルグリシジルエーテル、フェニル
グリシジルエーテル、トリルグリシジルエーテル、キシ
リルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のプロピルフ
ェニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のブチルフ
ェニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のペンチル
フェニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のヘキシ
ルフェニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のヘプ
チルフェニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のオ
クチルフェニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝の
ノニルフェニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝の
デシルフェニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝の
ウンデシルフェニルグリシジルエーテル、直鎖または分
枝のドデシルフェニルグリシジルエーテル、直鎖または
分枝のトリデシルフェニルグリシジルエーテル、直鎖ま
たは分枝のドデシルフェニルグリシジルエーテル、１，
２−エポキシ−３−メトキシ−５−オキサヘキサン、
１，２−エポキシ−４，７−ジオキサオクタン、４，５
−エポキシ−２，７−ジオキサオクタン、１，２−エポ
キシ−５−メチル−４，７−ジオキサオクタン、１，２
−エポキシ−６−メチル−４，７−ジオキサオクタン、
１，２−エポキシ−５−（２−オキサプロピル）−４，
７−ジオキサオクタン、１，２−エポキシ−３，５−ビ
ス（２−オキサプロピル）−４，７−ジオキサオクタ
ン、１，２−エポキシ−３，６−ビス（２−オキサプロ
ピル）−４，７−ジオキサオクタン、１，２−エポキシ
−６−メトキシ−４，８−ジオキサノナン、１，２−エ
ポキシ−４，７，１０−トリオキサウンデカン、１，２
−エポキシ−５−メチル−４，７，１０−トリオキサウ
ンデカン、１，２−エポキシ−８−メチル−４，７，１
０−トリオキサウンデカン、４，５−エポキシ−９−メ
チル−２，７，１０−トリオキサウンデカン、１，２−
エポキシ−６，９−ジメチル−４，７，１０−トリオキ
サウンデカン、１，２−エポキシ−６，９−ビス（２−
オキサプロピル）−４，７，１０−トリオキサウンデカ
ン、１，２−エポキシ−４，７，１０，１３−テトラオ
キサテトラデカン、４，５−エポキシ−２，７，１０，
１３−テトラオキサテトラデカン、７，８−エポキシ−
２，５，１０，１３−テトラオキサテトラデカン、７，
８−エポキシ−３，１２−ジメチル−２，５，１０，１
３−テトラオキサテトラデカン、１，２−エポキシ−
６，９，１２−トリメチル−４，７，１０，１３−テト
ラオキサテトラデカンなどが挙げられる。また、一般式
（９）で表されるオキシラン化合物のうち好ましい化合
物を例示すれば、エチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド、イソブチレンオキシド、１−ブテンオキシド（１，
２−ブチレンオキシド）、２−ブテンオキシド、１−ペ
ンテンオキシド、トリメチルエチレンオキシド、１−ヘ
キセンオキシド、テトラメチルエチレンオキシドなどが
挙げられる。一般式（７）の含酸素化合物と、一般式
（８）のエポキシ化合物とを反応させる場合のモル比、
または一般式（７）の含酸素化合物と、一般式（８）の
エポキシ化合物および一般式（９）のオキシラン化合物
の混合物を反応させる場合のモル比は任意に選ぶことが
できるが、通常は、含酸素化合物１モルに対して、エポ
キシ化合物またはエポキシ化合物とオキシラン化合物の
混合物を５〜１００モル反応させるのが好ましい。また
重合工程での反応温度も任意であるが、通常は、６０〜
１８０℃であるのが好ましく、８０〜１５０℃であるの
がより好ましい。

【００１８】(B) エーテル化工程 上記の重合工程で得られた一般式（１０）のポリオキシ
アルキレングリコール誘導体と、一般式（１１）で表さ
れる多価アルコールまたは一般式（１２）で表される多
価アルコールハロゲン化物を反応させることにより、本
発明の含酸素化合物を得ることができる。

【化１３】

【化１４】 一般式（１１）および一般式（１２）におけるＸは一般
式（１）におけるＸと同一の基を示し、ｃおよびｄも一
般式（１）におけるｃおよびｄと同一の整数を示し、ま
た一般式（１２）におけるＹは塩素または臭素などのハ
ロゲン原子を示す。なお、一般式（１１）で表される多
価アルコールとしては、先に基Ｘの説明の際に説明した
各種の多価アルコールが使用可能であり、また一般式
（１２）で表される多価アルコールハロゲン化物として
は、一般式（１１）で表される多価アルコール中の１個
の水酸基が塩素や臭素などのハロゲン原子で置換された
化合物が使用可能である。エーテル化工程における一般
式（１０）のポリオキシアルキレングリコール誘導体
と、一般式（１１）の多価アルコールまたは一般式（１
２）の多価アルコールハロゲン化物を反応させる場合の
モル比は任意に選ぶことができるが、通常は、ポリオキ
シアルキレングリコール誘導体１モルに対して、多価ア
ルコールまたは多価アルコールハロゲン化物を少なくと
も１モル以上反応させるのが好ましく、１〜２０モル反
応させるのがより好ましい。またエーテル化工程での反
応温度も任意であるが、通常は、−２０〜１５０℃であ
るのが好ましく、−１０〜８０℃であるのがより好まし
い。

【００１９】一般式（１）で表される本発明の含酸素化
合物は燃料油の添加剤として非常に有用な化合物であ
る。ここでいう燃料油とは、主として燃焼を目的とした
液状炭化水素を意味しており、通常、沸点が３０〜７０
０℃、好ましくは４０〜６００℃のものである。液状炭
化水素燃料油としては種々の種類のものが使用でき、特
に制限されるものではない。具体的には例えば、石油、
廃棄物、オイル・シェール、オイル・サンド、石炭、バ
イオマスなどから誘導される任意の液状炭化水素燃料油
が使用可能であるが、現在の環境下においては、原油ま
たは石油留分を主成分とするものを用いるのが好まし
い。本発明の液状炭化水素燃料油として用いることがで
きる原油としては、パラフィン基原油、ナフテン基原
油、混合基原油、特殊原油、またはこれらの混合物な
ど、任意の原油が使用可能である。また本発明の燃料油
として用いることができる石油留分とは、上記の原油ま
たはこれらの混合物を蒸留、分解、改質やその他の精製
処理などを適宜行うことによって得られる留分または残
渣を意味しており、より具体的には例えば、自動車エン
ジン用ガソリン、農業用内燃機関用ガソリン、林業用内
燃機関用ガソリンなどに代表されるガソリン留分；燃料
用ナフサなどに代表されるナフサ留分（軽質ナフサ、重
質ナフサ、ホールレンジナフサなど）；ジェット燃料、
航空ガソリンなどに代表されるジェット燃料留分；冷暖
房用灯油、厨房用灯油、石油発動機用灯油、工業燃料用
灯油などに代表される灯油留分；自動車ディーゼルエン
ジン用軽油、加熱燃料用軽油などに代表される軽油留
分；ボイラー用重油、ビル暖房用重油、船舶ディーゼル
エンジン用重油、窯業用重油などに代表される重油留分
（Ａ重油、Ｂ重油、Ｃ重油など）；およびこれらの混合
物などが挙げられる。廃棄物から誘導される液状炭化水
素燃料油としては、具体的には例えば、都市廃棄物、産
業廃棄物、廃油などの分解、精製その他の処理によって
誘導させるものが挙げられる。本発明の含酸素化合物
は、上述したような各種の液状炭化水素燃料油およびそ
れらの混合物に任意に添加可能であるが、本発明の含酸
素化合物は、特に内燃機関用ガソリンに添加した場合
に、ガソリンエンジンの吸気系および燃焼室内の清浄性
に極めて優れた性能を発揮する。この場合の内燃機関用
ガソリンとしては、ＪＩＳＫ２２０２「自動車ガソリ
ン」で規定される１号ガソリンや２号ガソリンなどが挙
げられる。本発明の含酸素化合物の燃料油への添加量は
特に規定されるものでないが、通常は、燃料油組成物全
量基準で含酸素化合物の含有量が０．００５〜１０質量
％、好ましくは０．０１〜５質量％の範囲になるように
選ばれる。特に内燃機関用ガソリンに添加する場合に
は、ガソリンエンジンの吸気系および燃焼室内の清浄性
に対して優れた効果を発揮する点から、燃料油組成物全
量基準で含酸素化合物の含有量が０．００５〜５質量
％、好ましくは０．０１〜４質量％、より好ましくは
０．０２〜３質量％となるように添加するのが望まし
い。

【００２０】本発明の含酸素化合物を添加した燃料油組
成物は、特に燃料油として内燃機関用ガソリンを用いた
場合に、ガソリンエンジンの吸気系および燃焼室内の清
浄性に対して極めて優れた効果を発揮するが、その性能
をさらに高める目的で公知の燃料油添加剤を単独で、ま
たは数種類組み合わせて添加することもできる。これら
添加剤としては、具体的には例えば、メタノール、エタ
ノールなどのアルコール、イソプロピルエーテル、メチ
ルターシャリーブチルエーテル、メチルターシャリーア
ミルエーテルなどのエーテル、芳香族アミン類などに代
表されるオクタン価向上剤；硝酸エステルや有機過酸化
物などに代表されるセタン価向上剤；有機リン酸エステ
ル、ハロゲン化有機リン酸エステルなどに代表される表
面着火防止剤；２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−ク
レゾールなどのフェノール類、フェニル−α−ナフチル
アミンなどの芳香族アミン類などに代表される酸化防止
剤；サリチリデン誘導体などに代表される金属不活性化
剤；金属スルフォネート、金属フェネート、金属サリシ
レートなどに代表される金属清浄剤；アルケニルコハク
酸イミド、アルキルポリアミン、ポリエーテルポリアミ
ンなどに代表される本発明以外の他の無灰清浄分散剤；
グリコール、グリセリン、グリコールエーテルなどに代
表される氷結防止剤；グリコールエーテル、ホウ素化合
物などに代表される微生物殺菌剤；金属ナフテネート、
金属スルフォネート、硫酸アルコールエステルなどに代
表される助燃剤；エチレン−酢酸ビニル共重合体、アル
ケニルコハク酸アミドなどに代表される低温流動性向上
剤；脂肪族アミン、アルケニルコハク酸エステルなどの
腐食防止剤；アニオン系、カチオン系、両性系界面活性
剤などの帯電防止剤；アゾ染料などの着色剤；などを挙
げることができる。これら添加剤を添加する際の添加量
も任意であるが、通常、添加剤の個々の添加量は組成物
全量基準で０．５質量％以下、望ましくは０．２質量％
以下である。

【００２１】

【実施例】次に実施例を比較例と共に示して本発明をさ
らに詳細に説明するが、これら実施例は本発明は限定す
るものではない。実施例の記述に先立ち、実施例で用い
た含酸素化合物の合成例を以下に示す。 合成例１ ノニルフェノール１３．３ｇ（０．０６モル）および水
酸化カリウム３．３７ｇ（０．０６モル）を内容量１リ
ットルのオートクレーブに入れ、系内を窒素ガスで置換
後、９０℃に加熱する。その後、２−エチルヘキシルグ
リシジルエーテル６７．１ｇ（０．３６モル）、プロピ
レンオキシド６２．７ｇ（１．０８モル）およびトルエ
ン１００ｍｌをこれに加え、反応温度１２０℃で５時間
反応させた。反応終了後、氷冷し、反応系を０℃に保っ
たままトルエンで希釈した３−クロロ−１，２−プロパ
ンジオール１３．３ｇ（０．１２モル）を中圧ポンプで
ゆっくり添加し、攪拌しながら室温で２時間反応を行っ
た。反応終了後、反応生成物溶液を水洗し、次いでトル
エン抽出および溶媒のトルエンを留去、精製することに
より、含酸素化合物１２５ｇを得た。この含酸素化合物
は数平均分子量が約２４５０の油状の液体であり、濃い
橙色を呈していた。¹³Ｃ−ＮＭＲ分析の結果、この含酸
素化合物は式（１３）で示されるの平均構造を有するラ
ンダム共重合体であった。

【化１５】 合成例２ ノニルフェノール１３．３ｇ（０．０６モル）および水
酸化カリウム３．３７ｇ（０．０６モル）を内容量１リ
ットルのオートクレーブに入れ、系内を窒素ガスで置換
後、９０℃に加熱する。その後、２−エチルヘキシルグ
リシジルエーテル６７．１ｇ（０．３６モル）、プロピ
レンオキシド６２．７ｇ（１．０８モル）およびトルエ
ン１００ｍｌをこれに加え、反応温度１２０℃で５時間
反応させた。反応終了後、反応物を室温まで戻し、激し
く撹拌したジグリセロール９９．６ｇ（０．６０モル）
のトルエン溶液中にゆっくり滴下した。滴下終了後さら
に室温で２時間反応を行った。反応終了後、反応生成物
溶液を水洗し、次いでトルエン抽出および溶媒のトルエ
ンを留去、精製することにより、含酸素化合物１２０ｇ
を得た。この含酸素化合物は数平均分子量が約２５００
の油状の液体であり、濃い橙色を呈していた。¹³Ｃ−Ｎ
ＭＲ分析の結果、この含酸素化合物は式（１４）で示さ
れるの平均構造を有するランダム共重合体であった。

【化１６】

【００２２】合成例３ ｔｅｒｔ−ブタノール４．４５ｇ（０．０６モル）およ
び水酸化カリウム３．３７ｇ（０．０６モル）を内容量
１リットルのオートクレーブに入れ、系内を窒素ガスで
置換後、９０℃に加熱する。その後、ｔｅｒｔ−ブチル
グリシジルエーテル６２．５ｇ（０．４８モル）、プロ
ピレンオキシド４１．８ｇ（０．７２モル）およびトル
エン１００ｍｌをこれに加え、反応温度１２０℃で５時
間反応させた。反応終了後、反応物を室温まで戻し、激
しく撹拌したグリセリン５５．２ｇ（０．６０モル）の
トルエン溶液中にゆっくり滴下した。滴下終了後さらに
室温で２時間反応を行った。反応終了後、反応生成物溶
液を水洗し、次いでトルエン抽出および溶媒のトルエン
を留去、精製することにより、含酸素化合物９５ｇを得
た。この含酸素化合物は数平均分子量が約１９００の油
状の液体であり、濃い橙色を呈していた。¹³Ｃ−ＮＭＲ
分析の結果、この含酸素化合物は式（１５）で示される
の平均構造を有するランダム共重合体であった。

【化１７】 合成例４ ｔｅｒｔ−ブタノール４．４５ｇ（０．０６モル）およ
び水酸化カリウム３．３７ｇ（０．０６モル）を内容量
１リットルのオートクレーブに入れ、系内を窒素ガスで
置換後、９０℃に加熱する。その後、２−エチルヘキシ
ルグリシジルエーテル１１１．８ｇ（０．６０モル）お
よびトルエン１００ｍｌをこれに加え、反応温度１２０
℃で５時間反応させた。反応終了後、反応物を室温まで
戻し、激しく撹拌したペンタエリスリトール８１．６ｇ
（０．６０モル）のトルエン溶液中にゆっくり滴下し
た。滴下終了後さらに室温で２時間反応を行った。反応
終了後、反応生成物溶液を水洗し、次いでトルエン抽出
および溶媒のトルエンを留去、精製することにより、含
酸素化合物１０５ｇを得た。この含酸素化合物は数平均
分子量が約２０５０の油状の液体であり、濃い橙色を呈
していた。¹³Ｃ−ＮＭＲ分析の結果、この含酸素化合物
は式（１６）で示されるの平均構造を有するランダム重
合体であった。

【化１８】

【００２３】実施例１〜４および比較例１〜３ 接触改質ガソリン６０容量部、接触分解ガソリン３０容
量部、アルキレート１０容量部を混合して以下の性状を
有する基材ガソリンを調製した。基材ガソリン性状 リード蒸気圧：０．６３kgf/cm² 比 重：０．７２８ 沸点範囲 ：３０〜１９０℃ オクタン価 ：９８．２ この基材ガソリンと合成例１〜４で得られた本発明の含
酸素化合物を用い、表１に記載の組成により、本発明に
係る燃料油組成物を調製した。これらの各燃料油組成物
に対して以下に示すエンジン評価試験を行った。その結
果を表１に示す。 ［エンジン評価試験］ 吸気系デポジット清浄性評価試験 総排気量２０００ｍｌの燃料インジェクター式未使用エ
ンジンを装備した乗用車を使用し、まず、基材ガソリン
のみを用いて以下に示す１サイクル１時間の走行モード
を２００時間繰り返した後、エンジンを分解して吸気弁
に付着したデポジット量を測定した。 走行モード アイドリング ： １分 エンジン回転数１５００rpm 、吸気負圧−２００mmHg：３０分 エンジン回転数２７００rpm 、吸気負圧−３００mmHg：２０分 エンジン停止 ： ９分 次いでデポジットを除去することなくこのエンジンを組
み立て、燃料を実施例の燃料油組成物に代え、上記走行
モードを３０時間繰り返した。試験終了後、再度エンジ
ンを分解して吸気弁に付着したデポジット量を測定し、
実施例の燃料油組成物を使用前のデポジット量との差を
求め、吸気系デポジット清浄性の評価とした。 燃焼室デポジット清浄性評価試験 総排気量２０００ｍｌの燃料噴射式未使用エンジンを装
備した乗用車を使用し、燃料として実施例の燃料油組成
物を用いて、エンジン回転数１５００rpm 、吸気負圧−
１５０mmHg、冷却水温５０℃の運転条件で９６時間運転
した。試験終了後エンジンを分解して燃焼室内デポジッ
トの量を測定し、基材ガソリンのみを用いた場合の燃焼
室内デポジットの量との差を求めた。また比較のため、
含酸素化合物を添加しない基材ガソリンだけの場合（比
較例１）、本発明の含酸素化合物の代わりにポリブテニ
ルアミン系清浄剤を用いた場合（比較例２および比較例
３）についても同様のエンジン評価試験を行った。その
結果を表１に併記する。

【００２４】

【表１】

【００２５】表１のエンジン評価試験結果から明らかな
とおり、市販のポリブテニルアミン系清浄剤は吸気系デ
ポジット清浄性にはある程度優れるものの、燃焼室デポ
ジットの量は未添加の場合と比較して大きく増加してし
まう。それに対して本発明の含酸素化合物を添加した燃
料油組成物は、燃焼室デポッジト生成を未添加の場合と
比較してほとんど増加させることなく、かつ吸気系デポ
ジット清浄性に極めて優れた効果を発揮するものであ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小俣 達雄 横浜市中区千鳥町８番地 日本石油株式会 社中央技術研究所内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の一般式（１）で表される含酸素化
   合物からなる燃料油添加剤。 【化１】 一般式（１）において、Ｒ¹ は水素または炭素数１〜３
   ０の炭化水素基を示し、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は
   それぞれ個別に水素、炭素数１〜１０の炭化水素基また
   は下記の一般式（２）で表される基を示し（但し、
   Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ の少なくとも１つは一般式
   （２）で表される基である）、 Ｒ⁶ は炭素数２〜６のアルキレン基を示し、 ａは１〜１００、ｂは０〜１００の整数で、かつａ＋ｂ
   ＝１〜２００であり、 ｃは１〜１９の整数、ｄは１〜１９の整数で、かつｃ＋
   ｄ＝２〜２０であり、 Ｘは（ｃ＋ｄ）個の水酸基を有し、かつ窒素を含有しな
   い多価アルコールの残基を示す。 【化２】 一般式（２）において、Ｒ⁷ およびＲ⁸ はそれぞれ個別
   に水素、炭素数１〜１０の炭化水素基または炭素数２〜
   １０のアルコキシアルキル基を示し、 Ｒ⁹ は炭素数２〜６のアルキレン基を示すか、あるいは
   アルコキシアルキル基を置換基として有する総炭素数４
   〜１０のアルキレン基を示し、 Ｒ¹⁰は水素または炭素数１〜３０の炭化水素基を示し、 ｅは０〜５０の整数を示す。
2. 【請求項２】 内燃機関用ガソリンに、一般式（１）で
   表される含酸素化合物を組成物全量基準で０．００５〜
   ５質量％含有させてなる燃料油組成物。