JPH08199179A - 燃料油添加剤および該添加剤を含有する燃料油組成物 - Google Patents

燃料油添加剤および該添加剤を含有する燃料油組成物

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JPH08199179A
JPH08199179A JP7027324A JP2732495A JPH08199179A JP H08199179 A JPH08199179 A JP H08199179A JP 7027324 A JP7027324 A JP 7027324A JP 2732495 A JP2732495 A JP 2732495A JP H08199179 A JPH08199179 A JP H08199179A
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JP
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carbon atoms
chemical formula
branched
isomers
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JP7027324A
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Noboru Ishida
▲のぼる▼ 石田
Masaki Nagao
正基 長尾
Takashi Kaneko
タカシ 金子
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Eneos Corp
Original Assignee
Nippon Oil Corp
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 ガソリンエンジンの吸気系および燃焼室内の
清浄性に優れた燃料油添加剤の提供。 【構成】 化１で表されるウレタン化合物からなる燃料
油添加剤。 【化１】 化１において、Ｒ1は水素または炭化水素基を示し、Ｒ2
〜Ｒ5はそれぞれ個別に水素、炭化水素基または下記の
化２で表される基を示し（但し、Ｒ2〜Ｒ5の少なくとも
１つは化２で表される基である）、Ｒ6はアルキレン基
を示し、ａ〜ｄは整数であり、Ｘは水素、炭化水素基な
どを示す。 【化２】 化２において、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ個別に水素、炭
化水素基またはアルコキシアルキル基を示し、Ｒ9はア
ルキレン基を示すか、あるいはアルコキシアルキレン基
を有するアルキレン基を示し、Ｒ10は水素または炭化水
素基を示し、ｅは０〜５０の整数を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は燃料油添加剤および該添
加剤を含有してなる燃料油組成物に関し、詳しくは燃料
油に対する溶解性に優れ、特にガソリンエンジンの吸気
系および燃焼室内の清浄性に優れた燃料油添加剤と、該
添加剤を含有してなる燃料油組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】内燃エンジンの燃料系統や燃焼室内にス
ラッジやデポジットなどの沈積物を生じると、エンジン
の機能が低下したり、排気ガス中の一酸化炭素濃度や未
燃炭化水素濃度が上昇するなどの不都合が起こる。この
ため、気化器または電子制御式噴射装置、吸気弁などの
デポジットの除去や付着防止を主な目的として、ガソリ
ンなどの燃料油には、ポリエーテルアミン系やポリアミ
ン系などのガソリン清浄剤で代表される燃料添加剤が添
加される場合が多い。この種の燃料添加剤の中では、米
国特許第４，２４７，３０１号や同第４，１６０，６４
８号などに開示されたポリエーテル系ガソリン清浄剤
が、吸気弁のデポジットの除去や付着防止に優れた性能
を発揮して来た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】然るに、昨今において
は自動車の燃費を節減することに加えて、自動車排気ガ
スが及ぼす人体および環境への悪影響を払拭することに
関心が集まっている。こうした背景から、ポリエーテル
アミン系やポリアミン系などを代表例とする従来のガソ
リン清浄剤に比較して、ガソリンエンジンの吸気系およ
び燃焼室内の清浄性に一段と優れ、特にエンジンの冷機
時などの過酷な条件下においても、優れた清浄効果を発
揮する燃料油添加剤の開発が待ち望まれている。本発明
者らは、ガソリンエンジンの吸気系および燃焼室内の清
浄性により優れた燃料油添加剤を開発すべく研究を重ね
た結果、特定の構造を有するウレタン化合物が、従来の
ガソリン清浄剤より非常に優れた性能を有することを見
出し、本発明を完成するに至った。従って、本発明の目
的の一つは、従来のガソリン清浄剤を凌駕する性能を備
え、しかもそれ自身はスラッジ化することのない特殊な
ウレタン化合物からなる新規な燃料油添加剤を提供する
ことにある。本発明の他の目的は、新規な燃料油添加剤
を含有する燃料油組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明に係る燃料油添加
剤は、化５で表されるウレタン化合物からなり、本発明
に係る燃料油組成物は、内燃機関用ガソリンに対して、
化５で表されるウレタン化合物を、組成物全量基準で
０．００５〜５重量％配合させてなる。
【化５】 化５において、Ｒ1は水素または炭素数１〜３０の炭化
水素基を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ個別
に水素、炭素数１〜１０の炭化水素基または下記の化６
で表される基を示し（但し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の
少なくとも１つは化６で表される基である）、Ｒ6は炭
素数２〜６のアルキレン基を示し、ａは１〜１００、ｂ
は０〜１００の整数で、かつａ＋ｂ＝１〜２００であ
り、ｃは１〜３、ｄは０〜２の整数で、かつｃ＋ｄ＝３
であり、Ｘは下記のＡ群から選ばれる基を示す。
【化６】 化６において、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ個別に水素、炭
素数１〜１０の炭化水素基または炭素数２〜１０のアル
コキシアルキル基を示し、Ｒ9は炭素数２〜６のアルキ
レン基を示すか、あるいはアルコキシアルキレン基を置
換基として有する総炭素数４〜１０のアルキレン基を示
し、Ｒ10は水素または炭素数１〜３０の炭化水素基を示
し、ｅは０〜５０の整数を示す。Ａ群 (A)水素 (B)炭素数１〜３０の炭化水素基 (C)化７で表される基 (D)化８で表される基
【化７】 化７において、Ｒ11は炭素数２〜６のアルキレン基を、
Ｒ12は水素または炭素数１〜４のアルキル基を、Ｒ13は
水素または炭素数１〜３０の炭化水素基を、ｆは１〜５
の整数を示す。
【化８】 化８において、Ｒ14は炭素数２〜６のアルキレン基を、
Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18はそれぞれ個別に水素また
は炭素数１〜１０の炭化水素基を、Ｙはメチレン基、炭
素数１〜１０の炭化水素で置換されたメチレン基、イミ
ノ基、炭素数１〜１０の炭化水素基で置換されたイミノ
基または酸素を示し、ｇはｄ＝１の場合は１であり、ｄ
＝２の場合は０または１である（但し、ｇ＝０の場合、
化８中のＮ（窒素）は、化５中のＮ（窒素）に該当す
る）。
【０００５】本発明のウレタン化合物を表す化５におい
て、そのＲ1は水素または炭素数１〜３０の炭化水素基
を示すが、Ｒ1は水素であるか、あるいは炭素数１〜２
４の直鎖状または分枝状のアルキル基、炭素数２〜２４
の直鎖状または分枝状のアルケニル基、炭素数５〜１３
のシクロアルキル基またはアルキルシクロアルキル基、
炭素数６〜１８のアリール基またはアルキルアリール
基、炭素数７〜１９のアリールアルキル基などのいずれ
かであることが好ましい。Ｒ1として好ましいアルキル
基には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、直鎖または分枝ペンチル
基、直鎖または分枝ヘキシル基、直鎖 または分枝ヘプ
チル基、直鎖または分枝オクチル基、直鎖または分枝ノ
ニル基、直鎖または 分枝デシル基、直鎖または分枝ウ
ンデシル基、直鎖または分枝ドデシ基、直鎖または分枝
トリデシル基、直鎖または分枝テトラデシル基、直鎖ま
たは分枝ペンタデシル基、直鎖または分枝ヘキサデシル
基、直鎖または分枝ヘプタデシル基、直鎖または分枝オ
クタデシル基、直鎖または分枝ノナデシル基、直鎖また
は分枝イコシル基、直鎖または分枝ヘンイコシル基、直
鎖または分枝ドコシル基、直鎖または分枝トリコシル
基、直鎖または分枝テトラコシル基などが包含される。
Ｒ1として好ましいアルケニル基には、ビニル基、プロ
ペニル基、イソプロペニル基、直鎖または分枝ブテニル
基、ブタジエニル基、直鎖または分枝ペンテニル基、直
鎖または分枝ヘキセニル基、直鎖または分枝ヘプテニル
基、直鎖または分枝オクテニル基、直鎖または分枝ノネ
ニル基、直鎖または分枝デセニル基、直鎖または分枝ウ
ンデセニル基、直鎖または分枝ドデセニル基、直鎖また
は分枝トリデセニル基、直鎖または分枝テトラデセニル
基、直鎖または分枝ペンタデセニル基、直鎖または分枝
ヘキサデセニル基、直鎖または分枝ヘプタデセニル基、
オレイル基などの直鎖または分枝オクタデセニル基、直
鎖または分枝ノナデセニル基、直鎖または分枝イコセニ
ル基、直鎖または分枝ヘンイコセニル基、直鎖または分
枝ドコセニル基、直鎖または分枝トリコセニル基、直鎖
または分枝テトラコセニル基などが包含される。Ｒ1と
して好ましいシクロアルキル基には、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが包含さ
れ、同じく好ましいアルキルシクロアルキル基には、メ
チルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基（す
べての置換異性体を含む）、エチルシクロペンチル基
（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピ
ルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含む）、エ
チルメチルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含
む）、トリメチルシクロペンチル基（すべての置換異性
体を含む）、ジエチルシクロペンチル基（すべての置換
異性体を含む）、エチルジメチルシクロペンチル基（す
べての置換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピルメ
チルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含む）、
直鎖または分枝プロピルエチルシクロペンチル基（すべ
ての置換異性体を含む）、ジ−直鎖または分枝プロピル
シクロペンチル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖
または分枝プロピルエチルメチルシクロペンチル基（す
べての置換異性体を含む）、メチルシクロヘキシル基
（すべての置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘキシ
ル基（すべての置換異性体を含む）、エチルシクロヘキ
シル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝
プロピルシクロヘキシル基（すべての置換異性体を含
む）、エチルメチルシクロヘキシル基（すべての置換異
性体を含む）、トリメチルシクロヘキシル基（すべての
置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘキシル基（すべ
ての置換異性体を含む）、エチルジメチルシクロヘキシ
ル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝プ
ロピルメチルシクロヘキシル基（すべての置換異性体を
含む）、直鎖または分枝プロピルエチルシクロヘキシル
基（すべての置換異性体を含む）、ジ−直鎖または分枝
プロピルシクロヘキシル基（すべての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝プロピルエチルメチルシクロヘキ
シル基（すべての置換異性体を含む）、メチルシクロヘ
プチル基（すべての置換異性体を含む）、ジメチルシク
ロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、エチルシ
クロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖ま
たは分枝プロピルシクロヘプチル基（すべての置換異性
体を含む）、エチルメチルシクロヘプチル基（すべての
置換異性体を含む）、トリメチルシクロヘプチル基（す
べての置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘプチル基
（すべての置換異性体を含む）、エチルジメチルシクロ
ヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または
分枝プロピルメチルシクロヘプチル基（すべての置換異
性体を含む）、直鎖または分枝プロピルエチルシクロヘ
プチル基（すべての置換異性体を含む）、ジ−直鎖また
は分枝プロピルシクロヘプチル基（すべての置換異性体
を含む）、直鎖または分枝プロピルエチルメチルシクロ
ヘプチル基（すべての置換異性体を含む）などが包含さ
れる。Ｒ1として好ましいアリール基には、フェニル
基、ナフチル基などが包含され、同じく好ましいアルキ
ルアリール基には、トリル基（すべての置換異性体を含
む）、キシリル基（すべての置換異性体を含む）、エチ
ルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖また
は分枝プロピルフェニル基（すべての置換異性体を含
む）、エチルメチルフェニル基（すべての置換異性体を
含む）、トリメチルフェニル基（すべての置換異性体を
含む）、直鎖または分枝ブチルフェニル基（すべての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピルメチルフェ
ニル基（すべての置換異性体を含む）、ジエチルフェニ
ル基（すべての置換異性体を含む）、エチルジメチルフ
ェニル基（すべての置換異性体を含む）、テトラメチル
フェニル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または
分枝ペンチルフェニル基（すべての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝ヘキシルフェニル基（すべての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝ヘプチルフェニル基
（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝オクチ
ルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖また
は分枝ノニルフェニル基（すべての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝デシルフェニル基（すべての置換
異性体を含む）、直鎖または分枝ウンデシルフェニル基
（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝ドデシ
ルフェニル基（すべての置換異性体を含む）などが包含
され、同じく好ましいアリールアルキル基には、ベンジ
ル基、メチルベンジル基（すべての置換異性体を含
む）、ジメチルベンジル基（すべての置換異性体を含
む）、フェネチル基、メチルフェネチル基（すべての置
換異性体を含む）、ジメチルフェネチル基（すべての置
換異性体を含む）などが包含される。これらの中でも、
Ｒ1が炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分枝状のアルキ
ル基である場合、炭素数６〜１２のアリール基である場
合またはアルキルアリール基である場合がより一層好ま
しく、特に、炭素数１〜６の直鎖状もしくは分枝状のア
ルキル基である場合、フェニル基である場合または炭素
数７〜９の直鎖もしくは分枝アルキルアリール基がであ
る場合が最も好ましい。
【０００６】化５におけるＲ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、
それぞれ個別に水素、炭素数１〜１０の炭化水素基また
は化６で表される基を示す（但し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およ
びＲ5の少なくとも１つは化６で表される基である）。
ここでいう炭素数１〜１０の炭化水素基には、炭素数１
〜１０の直鎖状または分枝状のアルキル基、炭素数２〜
１０の直鎖状または分枝状のアルケニル基、炭素数５〜
１０のシクロアルキル基またはアルキルシクロアルキル
基、炭素数６〜１０のアリール基またはアルキルアリー
ル基、炭素数７〜１０のアリールアルキル基などが含ま
れる。そして好ましいアルキル基としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、直鎖または分枝ペンチル基、直鎖または分枝ヘ
キシル基、直鎖または分枝ヘプチル基、直鎖または分枝
オクチル基、直鎖または分枝ノニル基、直鎖または分枝
デシル基などが挙げられ、同じく好ましいアルケニル基
としては、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル
基、直鎖または分枝ブテニル基、ブタジエニル基、直鎖
または分枝ペンテニル基、直鎖または分枝ヘキセニル
基、直鎖または分枝ヘプテニル基、直鎖または分枝オク
テニル基、直鎖または分枝ノネニル基、直鎖または分枝
デセニル基などが挙げられる。同様にして、好ましいシ
クロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基などが挙げられ、アルキル
シクロアルキル基としては、メチルシクロペンチル基
（すべての置換異性体を含む）、ジメチルシクロペンチ
ル基（すべての置換異性体を含む）、エチルシクロペン
チル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝
プロピルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含
む）、エチルメチルシクロペンチル基（すべての置換異
性体を含む）、トリメチルシクロペンチル基（すべての
置換異性体を含む）、ジエチルシクロペンチル基（すべ
ての置換異性体を含む）、エチルジメチルシクロペンチ
ル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝プ
ロピルメチルシクロペンチル基（すべての置換異性体を
含む）、直鎖または分枝プロピルエチルシクロペンチル
基（すべての置換異性体を含む）、メチルシクロヘキシ
ル基（すべての置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘ
キシル基（すべての置換異性体を含む）、エチルシクロ
ヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または
分枝プロピルシクロヘキシル基（すべての置換異性体を
含む）、エチルメチルシクロヘキシル基（すべての置換
異性体を含む）、トリメチルシクロヘキシル基（すべて
の置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘキシル基（す
べての置換異性体を含む）、エチルジメチルシクロヘキ
シル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝
プロピルメチルシクロヘキシル基（すべての置換異性体
を含む）、メチルシクロヘプチル基（すべての置換異性
体を含む）、ジメチルシクロヘプチル基（すべての置換
異性体を含む）、エチルシクロヘプチル基（すべての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピルシクロヘプ
チル基（すべての置換異性体を含む）、エチルメチルシ
クロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、トリメ
チルシクロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）な
どが挙げられる。また、好ましいアリール基としては、
フェニル基、ナフチル基などが挙げられ、好ましいアル
キルアリール基としては、トリル基（すべての置換異性
体を含む）、キシリル基（すべての置換異性体を含
む）、エチルフェニル基（すべての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝プロピルフェニル基（すべての置
換異性体を含む）、エチルメチルフェニル基（すべての
置換異性体を含む）、トリメチルフェニル基（すべての
置換異性体を含む）、直鎖または分枝ブチルフェニル基
（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピ
ルメチルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、ジ
エチルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、エチ
ルジメチルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、
テトラメチルフェニル基（すべての置換異性体を含む）
などが挙げられる。そして、好ましいアリールアルキル
基としては、ベンジル基、メチルベンジル基（すべての
置換異性体を含む）、ジメチルベンジル基（すべての置
換異性体を含む）、フェネチル基、メチルフェネチル基
（すべての置換異性体を含む）、ジメチルフェネチル基
（すべての置換異性体を含む）などが挙げられる。上記
した炭素数１〜１０の炭化水素基の中でも、炭素数１〜
６の直鎖または分枝状のアルキル基がより一層好まし
く、特に炭素数１〜３の直鎖または分枝状のアルキル基
が最も好ましい。
【０００７】化５におけるＲ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5のい
ずれか１つは、化６で表される基であるが、その化６に
おいて、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ個別に、水素、炭素数
１〜１０の炭化水素基または炭素数２〜１０のアルコキ
シアルキル基を示す。ここでいう炭素数１〜１０の炭化
水素基には、Ｒ2〜Ｒ5について先に説明した炭素数１〜
１０の直鎖状または分枝状のアルキル基、炭素数２〜１
０の直鎖状または分枝状のアルケニル基、炭素数５〜１
０のシクロアルキル基またはアルキルシクロアルキル
基、炭素数６〜１０のアリール基またはアルキルアリー
ル基および炭素数７〜１０のアリールアルキル基などが
すべて包含される。また、上記した炭素数２〜１０のア
ルコキシアルキル基には、例えば、メトキシメチル基、
エトキシメチル基、ｎ−プロポキシメチル基、イソプロ
ポキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、イソブトキシ
メチル基、ｓｅｃ−ブトキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブト
キシメチル基、ペントキシメチル基（すべての異性体を
含む）、ヘキソキシメチル基（すべての異性体を含
む）、ヘプトキシメチル基（すべての異性体を含む）、
オクトキシメチル基（すべての異性体を含む）、ノニロ
キシメチル基（すべての異性体を含む）、メトキシエチ
ル基（すべての異性体を含む）、エトキシエチル基（す
べての異性体を含む）、プロポキシエチル基（すべての
異性体を含む）、ブトキシエチル基（すべての異性体を
含む）、ペントキシエチル基（すべての異性体を含
む）、ヘキソキシエチル基（すべての異性体を含む）、
ヘプトキシエチル基（すべての異性体を含む）、オクト
キシエチル基（すべての異性体を含む）、メトキシプロ
ピル基（すべての異性体を含む）、エトキシプロピル基
（すべての異性体を含む）、プロポキシプロピル基（す
べての異性体を含む）、ブトキシプロピル基（すべての
異性体を含む）、ペントキシプロピル基（すべての異性
体を含む）、ヘキソキシプロピル基（すべての異性体を
含む）、ヘプトキシプロピル基（すべての異性体を含
む）、メトキシブチル基（すべての異性体を含む）、エ
トキシブチル基（すべての異性体を含む）、プロポキシ
ブチル基（すべての異性体を含む）、ブトキシブチル基
（すべての異性体を含む）、ペントキシブチル基（すべ
ての異性体を含む）、ヘキソキシブチル基（すべての異
性体を含む）、メトキシペンチル基（すべての異性体を
含む）、エトキシペンチル基（すべての異性体を含
む）、プロポキシペンチル基（すべての異性体を含
む）、ブトキシペンチル基（すべての異性体を含む）、
ペントキシペンチル基（すべての異性体を含む）、メト
キシヘキシル基（すべての異性体を含む）、エトキシヘ
キシル基（すべての異性体を含む）、プロポキシヘキシ
ル基（すべての異性体を含む）、ブトキシヘキシル基
（すべての異性体を含む）、メトキシヘプチル基（すべ
ての異性体を含む）、エトキシヘプチル基（すべての異
性体を含む）、プロポキシヘプチル基（すべての異性体
を含む）、メトキシオクチル基（すべての異性体を含
む）、エトキシオクチル基（すべての異性体を含む）、
メトキシノニル基（すべての異性体を含む）など包含さ
れる。化６におけるＲ7およびＲ8は共に、または個別に
水素、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数２〜６の
アルコキシアルキル基であることが好ましく、特に水素
または炭素数１〜３のアルキル基であることがより一層
好ましい。
【０００８】化６におけるＲ9は炭素数２〜６のアルキ
レン基を、またはアルコキシアルキレン基を置換基とし
て有する総炭素数４〜１０のアルキレン基を示す。ここ
でいう炭素数２〜６のアルキレン基には、例えば、エチ
レン基、プロピレン基（１−メチルエチレン基、２−メ
チルエチレン基）、トリメチレン基、ブチレン基（１−
エチルエチレン基、２−エチルエチレン基）、１，２−
ジメチルエチレン基、２，２−ジメチルエチレン基、１
−メチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、
３−メチルトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンチ
レン基（１−ブチルエチレン基、２−ブチルエチレン
基）、１−エチル−１−メチルエチレン基、１−エチル
−２−メチルエチレン基、１，１，２−トリメチルエチ
レン基、１，２，２−トリメチルエチレン基、１−エチ
ルトリメチレン基、２−エチルトリメチレン基、３−エ
チルトリメチレン基、１，１−ジメチルトリメチレン
基、１，２−ジメチルトリメチレン基、１，３−ジメチ
ルトリメチレン基、２，３−ジメチルトリメチレン基、
３，３−ジメチルトリメチレン基、１−メチルテトラメ
チレン基、２−メチルテトラメチレン基、３−メチルテ
トラメチレン基、４−メチルテトラメチレン基、ペンタ
メチレン基、ヘキシレン基（１−ブチルエチレン基、２
−ブチルエチレン基）、１−メチル−１−プロピルエチ
レン基、１−メチル−２−プロピルエチレン基、２−メ
チル−２−プロピルエチレン基、１，１−ジエチルエチ
レン基、１，２−ジエチルエチレン基、２，２−ジエチ
ルエチレン基、１−エチル−１，２−ジメチルエチレン
基、１−エチル−２，２−ジメチルエチレン基、２−エ
チル−１，１−ジメチルエチレン基、２−エチル−１，
２−ジメチルエチレン基、１，１，２，２−テトラメチ
ルエチレン基、１−プロピルトリメチレン基、２−プロ
ピルトリメチレン基、３−プロピルトリメチレン基、１
−エチル−１−メチルトリメチレン基、１−エチル−２
−メチルトリメチレン基、１−エチル−３−メチルトリ
メチレン基、２−エチル−１−メチルトリメチレン基、
２−エチル−２−メチルトリメチレン基、２−エチル−
３−メチルトリメチレン基、３−エチル−１−メチルト
リメチレン基、３−エチル−２−メチルトリメチレン
基、３−エチル−３−メチルトリメチレン基、１，１，
２−トリメチルトリメチレン基、１，１，３−トリメチ
ルトリメチレン基、１，２，２−トリメチルトリメチレ
ン基、１，２，３−トリメチルトリメチレン基、１，
３，３−トリメチ ルトリメチレン基、２，２，３−ト
リメチルトリメチレン基、２，３，３−トリメチルトリ
メチレン基、１−エチルテトラメチレン基、２−エチル
テトラメチレン基、３−エチルテトラメチレン基、４−
エチルテトラメチレン基、１，１−ジメチルテトラメチ
レン基、１，２−ジメチルテトラメチレン基、１，３−
ジメチルテトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメ
チレン基、２，２−ジメチルテトラメチレン基、２，３
−ジメチルテトラメチレン基、２，４−ジメチルテトラ
メチレン基、３，３−ジメチルテトラメチレン基、３，
４−ジメチルテトラメチレン基、４，４−ジメチルテト
ラメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチ
ルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、４
−メチルペンタメチレン基、５−メチルペンタメチレン
基、ヘキサメチレン基などが包含される。
【０００９】またＲ9についていうアルコキシアルキレ
ン基を置換基として含有する総炭素数４〜１０のアルキ
レン基としては、例えば、１−（メトキシメチル）エチ
レン基、２−（メトキシメチル）エチレン基、１−（メ
トキシエチル）エチレン基、２−（メトキシエチル）エ
チレン基、１−（エトキシメチル）エチレン基、２−
（エトキシメチル）エチレン基、１−メトキシメチル−
２−メチルエチレン基、１，１−ビス（メトキシメチ
ル）エチレン基、２，２−ビス（メトキシメチル）エチ
レン基、１，２−ビス（メトキシメチル）エチレン基、
１，１−ビス（メトキシエチル）エチレン基、２，２−
ビス（メトキシエチル）エチレン基、１，２−ビス（メ
トキシエチル）エチレン基、１，１−ビス（エトキシメ
チル）エチレン基、２，２−ビス（エトキシメチル）エ
チレン基、１，２−ビス（エトキシメチル）エチレン
基、１−メチル−２−メトキシメチルエチレン基、１−
メトキシメチル−２−メチルエチレン基、１−エチル−
２−メトキシメチルエチレン基、１−メトキシメチル−
２−エチルエチレン基、１−メチル−２−エトキシメチ
ルエチレン基、１−エトキシメチル−２−メチルエチレ
ン基、１−エチル−２−エトキシメチルエチレン基、１
−エトキシメチル−２−エチルエチレン基、１−メチル
−２−メトキシエチルエチレン基、１−メトキシエチル
−２−メチルエチレン基、１−エチル−２−メトキシエ
チルエチレン基、１−メトキシエチル−２−エチルエチ
レン基などで例示される総炭素数２〜８のアルコキシア
ルキレン基置換エチレン基が好ましい。そして、化６の
Ｒ9は、炭素数２〜４のアルキレン基であるか、あるい
は総炭素数２〜６アルコキシアルキレン基置換エチレン
基であることが特に好ましい。
【００１０】化６におけるＲ10は水素または炭素数１〜
３０の炭化水素基を示すが、Ｒ10は水素であるか、ある
いはＲ1について先に説明した炭素数１〜２４の直鎖状
または分枝状のアルキル基、炭素数２〜２４の直鎖状ま
たは分枝状のアルケニル基、炭素数５〜１３のシクロア
ルキル基またはアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜
１８のアリール基またはアルキルアリール基、炭素数７
〜１９のアリールアルキル基などのいずれかであること
が好ましい。そして、Ｒ10は炭素数１〜２４のアルキル
基であることがより一層好ましく、炭素数１〜１２のア
ルキル基であることが特に好ましい。
【００１１】化６におけるｅは０〜５０の範囲の任意の
整数であって差し支えないが、好ましくは０〜３０、よ
り好ましくは０〜２０の整数である。
【００１２】従って、化６で表される基は、Ｒ7および
Ｒ8がそれぞれ個別に水素、炭素数１〜６のアルキル基
または炭素数２〜６のアルコキシアルキル基であり、Ｒ
9が 炭素数２〜６のアルキレン基または総炭素数２〜８
のアルコキシアルキレン基置換エチレン基であり、Ｒ10
が炭素数１〜２４のアルキル基であり、かつｅが０〜３
０の整数であるものが好ましい（以下、この基を便宜上
「好ましい置換基」という）。そして、Ｒ7およびＲ8が
それぞれ個別に水素または炭素数１〜３のアルキル基で
あり、Ｒ9が炭素数２〜４のアルキレン基であり、Ｒ10
が炭素数１〜１２のアルキル基であり、かつｅが０〜２
０の整数であるものがより一層好ましい（以下、この基
を便宜上「より好ましい置換基」という）。また、本発
明のウレタン化合物は、化５におけるＲ2、Ｒ3、Ｒ4お
よびＲ5の少なくとも１つが化６で表される基であるこ
とが重要であるが、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の１つまた
は２つが化６で表される基から選ばれる基であり、残り
の３つまたは２つがそれぞれ個別に水素または炭素数１
〜６のアルキル基であることが好ましい。さらに言え
ば、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の１つが個の基が上記した
「好ましい置換基」または「より好ましい置換基」であ
り、他の３つがそれぞれ個別に水素または炭素数１〜３
のアルキル基であることがより一層好ましい。
【００１３】化５におけるＲ6は炭素数２〜６のアルキ
レン基を示すが、そのアルキレン基には、例えば、エチ
レン基、プロピレン基（１−メチルエチレン基、２−メ
チルエチレン基）、トリメチレン基、ブチレン基（１−
エチルエチレン基、２−エチルエチレン基）、１，２−
ジメチルエチレン基、２，２−ジメチルエチレン基、１
−メチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、
３−メチルトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンチ
レン基（１−ブチルエチレン基、２−ブチルエチレン
基）、１−エチル−１−メチルエチレン基、１−エチル
−２−メチルエチレン基、１，１，２−トリメチルエチ
レン基、１，２，２−トリメチルエチレン基、１−エチ
ルトリメチレン基、２−エチルトリメチレン基、３−エ
チルトリメチレン基、１，１−ジメチルトリメチレン
基、１，２−ジメチルトリメチレン基、１，３−ジメチ
ルトリメチレン基、２，３−ジメチルトリメチレン基、
３，３−ジメチルトリメチレン基、１−メチルテトラメ
チレン基、２−メチルテトラメチレン基、３−メチルテ
トラメチレン基、４−メチルテトラメチレン基、ペンタ
メチレン基、ヘキシレン基（１−ブチルエチレン基、２
−ブチルエチレン基）、１−メチル−１−プロピルエチ
レン基、１−メチル−２−プロピルエチレン基、２−メ
チル−２−プロピルエチレン基、１，１−ジエチルエチ
レン基、１，２−ジエチルエチレン基、２，２−ジエチ
ルエチレン基、１−エチル−１，２−ジメチルエチレン
基、１−エチル−２，２−ジメチルエチレン基、２−エ
チル−１，１−ジメチルエチレン基、２−エチル−１，
２−ジメチルエチレン基、１，１，２，２−テトラメチ
ルエチレン基、１−プロピルトリメチレン基、２−プロ
ピルトリメチレン基、３−プロピルトリメチレン基、１
−エチル−１−メチルトリメチレン基、１−エチル−２
−メチルトリメチレン基、１−エチル−３−メチルトリ
メチレン基、２−エチル−１−メチルトリメチレン基、
２−エチル−２−メチルトリメチレン基、２−エチル−
３−メチルトリメチレン基、３−エチル−１−メチルト
リメチレン基、３−エチル−２−メチルトリメチレン
基、３−エチル−３−メチルトリメチレン基、１，１，
２−トリメチルトリメチレン基、１，１，３−トリメチ
ルトリメチレン基、１，２，２−トリメチルトリメチレ
ン基、１，２，３−トリメチルトリメチレン基、１，
３，３−トリメチルトリメチレン基、２，２，３−トリ
メチルトリメチレン基、２，３，３−トリメチルトリメ
チレン基、１−エチルテトラメチレン基、２−エチルテ
トラメチレン基、３−エチルテトラメチレン基、４−エ
チルテトラメチレン基、１，１−ジメチルテトラメチレ
ン基、１，２−ジメチルテトラメチレン基、１，３−ジ
メチルテトラメチレン基、１，４−ジメチルテト ラメ
チレン基、２，２−ジメチルテトラメチレン基、２，３
−ジメチルテトラメチレン基、２，４−ジメチルテトラ
メチレン基、３，３−ジメチルテトラメチレン基、３，
４−ジメチルテトラメチレン基、４，４−ジメチルテト
ラメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチ
ルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、４
−メチルペンタメチレン基、５−メチルペンタメチレン
基、ヘキサメチレン基などが包含される。これらの中で
は炭素数２〜４のアルキレン基が好ましく、具体的に
は、エチレン基、プロピレン基（１−メチルエチレン
基、２−メチルエチレン基）、トリメチレン基、ブチレ
ン基（１−エチルエチレン基、２−エチルエチレン
基）、１，２−ジメチルエチレン基、２，２−ジメチル
エチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルト
リメチレン基、３−メチルトリメチレン基、テトラメチ
レン基などが好ましい。
【００１４】本発明のウレタン化合物を表す化５におい
て、ａは１〜１００、好ましくは５〜５０の整数を、ｂ
は０〜１００、好ましくは０〜５０の整数を示し、かつ
ａ＋ｂは１〜２００、好ましくは５〜１００の範囲にあ
る。すなわち、本発明のウレタン化合物において、下記
の化９で表される基は、下記の化１０で表される構成単
位を１〜１００個、好ましくは５〜５０個、より好まし
くは５〜３０個含有し、下記の化１１で表される構成単
位を０〜１００個、好ましくは０〜５０個、より好まし
くは０〜３０個含有し、かつ化１０で表される構成単位
と化１１で表される構成単位を合計で１〜２００個、好
ましくは５〜１００個含有する。
【化９】
【化１０】
【化１１】−Ｒ6 −Ｏ−
【００１５】化９で表される基は、以下の〜の重合
体からもたらされる基を意味するものである。 化１０で表される１種の構成単位からなる単独重合体
（ｂ＝０の場合） 化１０に包含される２種以上の異なる構成単位からな
るランダム共重合体、交互共重合体またはブロック共重
合体（ｂ＝０の場合） 化１０で表される１種の構成単位と、化１１で表され
る１種の構成単位からなるランダム共重合体、交互共重
合体またはブロック共重合体（ｂ≠０の場合） 化１０に含まれる２種以上の異なる構成単位と、化１
１で表される１種の構成単位からなるランダム共重合
体、交互共重合体またはブロック共重合体（ｂ≠０の場
合） 化１０で表される１種の構成単位と、化１１に含まれ
る２種以上の異なる構成単位からなるランダム共重合
体、交互共重合体またはブロック共重合体（ｂ≠０の場
合） 化１０に含まれる２種以上の異なる構成単位と、化１
１に含まれる２種以上の異なる構成単位からなるランダ
ム共重合体、交互共重合体またはブロック共重合体（ｂ
≠０の場合） なお、本発明に係るウレタン化合物を化学式で表示する
に当り、化５では化１０で示す構成単位がＲ1−Ｏ−基
に結合し、化１１で示す構成単位がカルボニル基（−Ｃ
（＝Ｏ）−）に結合した形で、本発明のウレタン化合物
を表示したが、この表示は便宜的なものであり、化１０
の構成単位と化１１の構成単位の結合順序は、上記した
とおり、化５に示す結合順序に限られない。
【００１６】化５におけるｃは１〜３、好ましくは１〜
２、ｄは０〜２、好ましくは１〜２の整数であって、か
つｃ＋ｄは３であり、最も好ましくはｃ＝１かつｄ＝２
である。
【００１７】本発明のウレタン化合物を表す化５におい
て、Ｘは以下の(A)〜(D)の中から選ばれる１つである。 (A)水素 (B)炭素数１〜３０の炭化水素基 (C)化１２で表される基 (D)化１３で表される基
【化１２】 化１２において、Ｒ11は炭素数２〜６のアルキレン基
を、Ｒ12は水素または炭素数１〜４のアルキル基を、Ｒ
13は水素または炭素数１〜３０の炭化水素基を、ｆは１
〜５の整数を示す。
【化１３】 化１３において、Ｒ14は炭素数２〜６のアルキレン基
を、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18はそれぞれ個別に水素
または炭素数１〜１０の炭化水素基を、Ｙはメチレン
基、炭素数１〜１０の炭化水素で置換されたメチレン
基、イミノ基、炭素数１〜１０の炭化水素基で置換され
たイミノ基または酸素を示し、ｇはｄ＝１の場合は１で
あり、ｄ＝２の場合は０または１である（但し、ｇ＝０
の場合、化４中のＮ（窒素）は、化１中のＮ（窒素）に
該当する）。
【００１８】上記の(B)でいう炭素数１〜３０の炭化水
素基として好ましいものには、Ｒ1について先に説明し
た炭素数１〜２４の直鎖状または分枝状のアルキル基、
炭素数２〜２４の直鎖状または分枝状のアルケニル基、
炭素数５〜１３のシクロアルキル基またはアルキルシク
ロアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基またはアル
キルアリール基、炭素数７〜１９のアリールアルキル基
などが包含される。これらの中でも(B)としては、炭素
数１〜１２の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基または
炭素数６〜１２のアリール基もしくはアルキルアリール
基がより好ましく、特に炭素数１〜６のアルキル基、フ
ェニル基または炭素数７〜９のアルキルアリール基が最
も好ましい。
【００１９】上記の(C)に該当する化１２で表される基
において、Ｒ11で示すアルキレン基の具体例には、Ｒ6
について先に説明したアルキレン基が包含され、これら
の中でも、エチレン基、プロピレン基（１−メチルエチ
レン基、２−メチルエチレン基）、トリメチレン基、ブ
チレン基（１−エチルエチレン基、２−エチルエチレン
基）、１，２−ジメチルエチレン基、２，２−ジメチル
エチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルト
リメチレン基、３−メチルトリメチレン基、テトラメチ
レン基などで例示される炭素数２〜４のアルキレン基が
好ましく、エチレン基、プロピレン基（１−メチルエチ
レン基、２−メチルエチレン基）またはトリメチレン基
がより好ましい。化１２におけるＲ12は、水素またはメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基などの炭素数１〜４のアルキル基を示す
が、Ｒ12は水素または炭素数１〜３のアルキル基である
ことが好ましく、水素、メチル基またはエチル基である
ことがより好ましい。化１２におけるｆは１〜５、好ま
しくは１〜４、より好ましくは１〜３の整数である。す
なわち、化１２に含まれるところの、下記の化１４で表
される基は、下記の化１５で示される構成単位を１〜５
個、好ましくは１〜４個、より好ましくは１〜３個含有
している。
【化１４】
【化１５】 従って、化１４で表される基は、以下のまたはの重
合体からもたらされる基を意味するものである。 化１５で表される１種の構成単位からなる単独重合体 化１５に含まれる２種以上の異なる構成単位からなる
ランダム共重合体、交互共重合体またはブロック共重合
体
【００２０】化１２におけるＲ13は水素または炭素数１
〜３０の炭化水素基を示している。ここでいう炭素数１
〜３０の炭化水素基としてこのましいものには、Ｒ1に
ついて先に説明した炭素数１〜２４の直鎖状または分枝
状のアルキル基、炭素数２〜２４の直鎖状または分枝状
のアルケニル基、炭素数５〜１３のシクロアルキル基ま
たはアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜１８のアリ
ール基またはアルキルアリール基、炭素数７〜１９のア
リールアルキル基などが包含される。そしてＲ13として
は、水素、炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分枝状のア
ルキル基または炭素数６〜１２のアリール基もしくはア
ルキルアリール基がより好ましく、特に水素、炭素数１
〜６のアルキル基、フェニル基または炭素数７〜９のア
ルキルアリール基が最も好ましい。(C)として好ましい
基は、化１２において、Ｒ11が炭素数２〜４のアルキレ
ン基であり、Ｒ12が水素または炭素数１〜３のアルキル
基であり、Ｒ13が水素、炭素数１〜１２の直鎖状もしく
は分枝状のアルキル基または炭素数６〜１２のアリール
基もしくはアルキルアリール基であり、かつｆが１〜４
である場合であり、Ｒ11がエチレン基、プロピレン基
（１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン基）また
はトリメチレン基であり、Ｒ12が水素、メチル基または
エチル基であり、Ｒ13が水素、炭素数１〜６のアルキル
基、フェニル基または炭素数７〜９のアルキルアリール
基であり、かつｆが１〜３である場合が最も好ましい。
【００２１】また、上記の(D)に該当する化１３で表さ
れる基において、Ｒ14は炭素数２〜６のアルキレン基を
示している。ここでいう炭素数２〜６のアルキレン基に
は、Ｒ6について先に説明したアルキレン基がすべて包
含されるが、これらの中でもエチレン基、プロピレン基
（１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン基）、ト
リメチレン基、ブチレン基（１−エチルエチレン基、２
−エチルエチレン基）、１，２−ジメチルエチレン基、
２，２−ジメチルエチレン基、１−メチルトリメチレン
基、２−メチルトリメチレン基、３−メチルトリメチレ
ン基、テトラメチレン基などの炭素数２〜４のアルキレ
ン基が好ましく、エチレン基、プロピレン基（１−メチ
ルエチレン基、２−メチルエチレン基）またはトリメチ
レン基がより好ましい。化１３におけるＲ15、Ｒ16、Ｒ
17およびＲ18は、それぞれ個別に水素または炭素数１〜
１０の炭化水素基を示している。ここでいう炭素数１〜
１０の炭化水素基としては、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5に
ついて先に説明した炭素数１〜１０の直鎖状または分枝
状のアルキル基、炭素数２〜１０の直鎖状または分枝状
のアルケニル基、炭素数５〜１０のシクロアルキル基ま
たはアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリ
ール基またはアルキルアリール基、炭素数７〜１０のア
リールアルキル基などが挙げられる。それらの中でも、
Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18がそれぞれ個別に水素また
は炭素数１〜６のアルキル基である場合が好ましく、そ
れぞれ個別に水素または炭素数１〜３のアルキル基であ
る場合がより好ましい。化１３におけるＹは、メチレン
基、炭素数１〜１０の炭化水素で置換されたメチレン
基、イミノ基、炭素数１〜１０の炭化水素基で置換され
たイミノ基、または酸素を示している。ここでいう炭素
数１〜１０の炭化水素基としては、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およ
びＲ5について先に説明した炭素数１〜１０の直鎖状ま
たは分枝状のアルキル基、炭素数２〜１０の直鎖状また
は分枝状のアルケニル基、炭素数５〜１０のシクロアル
キル基またはアルキルシクロアルキル基；炭素数６〜１
０のアリール基またはアルキルアリール基、炭素数７〜
１０のアリールアルキル基などが挙げられるが、これら
の中でも炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数
１〜３のアルキル基がより好ましい。化１３で表される
基は、Ｙがメチレン基、炭素数１〜６のアルキル基で置
換されたメチレン基、イミノ基、炭素数１〜６のアルキ
ル基で置換されたイミノ基、または酸素である場合がよ
り好ましく、イミノ基、炭素数１〜３のアルキル基で置
換されたイミノ基、または酸素である場合が最も好まし
い。化１３におけるで表される基におけるｇは、化５に
おいてｄ＝１の場合はｇ＝１である数を示し、ｄ＝２の
場合はｇ＝０またはｇ＝１である数を示している。ただ
しｄ＝２かつｇ＝０の場合、化１３中のＮ（窒素）は化
５中のＮ（窒素）でもある。すなわち、ｄ＝２かつｇ＝
０の場合には、本発明のウレタン化合物は化１６で表さ
れように、当該ウレタン化合物に含まれるＮ（窒素）
は、化１３が示す複素環を構成する一員である。
【化１６】
【００２２】(D)に類別されるところの、化１３で表さ
れる基としては、Ｒ14が炭素数２〜４のアルキレン基で
あり、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18がそれぞれ個別に水
素または炭素数１〜６のアルキル基であり、Ｙがメチレ
ン基、炭素数１〜６のアルキル基で置換されたメチレン
基、イミノ基、炭素数１〜６のアルキル基で置換された
イミノ基、または酸素であり、ｇが、ｄ＝１の場合はｇ
＝１であり、ｄ＝２の場合はｇ＝０またはｇ＝１（ただ
しｇ＝０の場合、化１２中のＮ（窒素）は化５中のＮ
（窒素）でもある）であるものがより好ましく、Ｒ14が
エチレン基、プロピレン基（１−メチルエチレン基、２
−メチルエチレン基）またはトリメチレン基であり、Ｒ
15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18がそれぞれ個別に水素または
炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｙがイミノ基、炭素
数１〜３のアルキル基で置換されたイミノ基、または酸
素であり、ｄ＝１の場合はｇ＝１であり、ｄ＝２の場合
はｇ＝０またはｇ＝１（ただしｇ＝０の場合、化１２中
のＮ（窒素）は化５中のＮ（窒素）でもある）であるも
のが最も好ましい。
【００２３】本発明のウレタン化合物を表す化５におけ
るＸは、上述した(A)〜(D)から任意に選ぶことができ、
化５においてｄ＝２の場合、すなわち、２個のＸが選ば
れる場合、その２つは同種であっても異種であっても差
し支えない。そして、２つのＸは化５中のＮ（窒素）に
直接結合する（ただし、Ｘとして(D)を選択した場 合に
おいて、ｇ＝０である場合を除く、化１３参照）。化５
におけるＸは、(A)、(C)または(D) であることが好まし
い。特に、化５においてｄ＝１の場合は、Ｘが(C)また
は(D)のいずれかであることがより好ましく、ｄ＝２の
場合はＸの１個が(C)または(D)（ただし、ｇ＝０である
場合を除く）で、他の１個が(A)、すなわち、水素であ
ることがより好ましい。
【００２４】以上、本発明のウレタン化合物を総括的に
表す化学式化５の置換基を個々に説明して来たが、本発
明のウレタン化合物として好ましいのは、化５における
Ｒ1が炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分枝状のアルキ
ル基であるか、あるいは炭素数６〜１２のアリール基も
しくはアルキルアリール基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およ
びＲ5の１〜２個が化６で表される基であり、かつ他の
３〜２個がそれぞれ 個別に水素または炭素数１〜６の
アルキル基であり、化６ではＲ7およびＲ8がそれぞれ個
別に水素、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数２〜
６のアルコキシアルキル基であり、Ｒ9が炭素数２〜６
のアルキレン基または総炭素数２〜８ の、アルコキシ
アルキレン基置換エチレン基であり、Ｒ10が炭素数１〜
２４のアルキル基であり、かつｅが０〜３０の整数であ
り、Ｒ6が炭素数２〜４のアルキ レン基から選ばれる基
であり、ａが１〜１００、ｂが０〜１００の整数であっ
て、かつａ＋ｂ＝１〜２００であり、ｃが１〜２、ｄが
１〜２の整数であって、かつｃ＋ｄ＝３であり、Ｘが
(A)水素、(C)化１２で表される基、または(D)化１３で
表される基であり、化１２ではＲ11が炭素数２〜４のア
ルキレン基であり、Ｒ12が水素または炭素数１〜３のア
ルキル基であり、Ｒ13が水素、炭素数１〜１２の直鎖状
もしくは分枝状のアルキル基であるか、あるいは炭素数
６〜１２のアリール基もしくはアルキルアリール基であ
り、かつｆが１〜４であり、化１３ではＲ14が炭素数２
〜４のアルキレン基であり、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ
18はそれぞれ個別に水素または炭素数１〜６のアルキル
基であり、Ｙがメチレン基、炭素数１〜６のアルキル基
で置換されたメチレン基、イミノ基、炭素数１〜６のア
ルキル基で置換されたイミノ基、または酸素であり、ｄ
＝１の場合はｇ＝１であり、ｄ＝２の場合はｇ＝０また
はｇ＝１である（ただしｇ＝０の場合、化１３と化５と
は同一のＮ（窒素）を共有する）ようなウレタン化合物
である。
【００２５】本発明のウレタン化合物としてさらに好ま
しいのは、Ｒ1が炭素数１〜６のアルキル基、フェニル
基または炭素数７〜９のアルキルアリール基であり、Ｒ
2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の１個の基が化６で表される基で
あり、残りの３個がそれぞれ個別に水素または炭素数１
〜３のアルキル基であり、化６ではＲ7およびＲ8がそれ
ぞれ個別に水素または炭素数１〜３のアルキル基であ
り、Ｒ9が炭素数２〜４のアルキレン基であり、Ｒ10が
炭素数１〜１２のアルキル基であり、かつｅが０〜２０
の整数であり、Ｒ6がエチレン基、プロピレン基（１−
メチルエチレン基、２−メチルエチレン基）、トリメチ
レン基、ブチレン基（１−エチルエチレン基、２−エチ
ルエチレン基）、１，２−ジメチルエチレン基、２，２
−ジメチルエチレン基、１−メチルトリメチレン基、２
−メチルトリメチレン基、３−メチルトリメチレン基、
テトラメチレン基から選ばれる炭素数２〜４のアルキレ
ン基であり、ａが５〜５０、ｂが０〜５０の整数であっ
て、かつａ＋ｂ＝５〜１００であり、ｃが１であり、ｄ
が２であって、Ｘの１個が(C)化１２で表される基、ま
たは(D)化１３で表される基（ただし、ｇ＝０である場
合を除く）であり、化１２ではＲ11がエチレン基、プロ
ピレン基（１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン
基）またはトリメチレン基であり、Ｒ12が水素、メチル
基またはエチル基であり、Ｒ13が水素、炭素数１〜６の
アルキル基、フェニル基または炭素数７〜９のアルキル
アリール基であり、かつｆが１〜３であり、化１３では
Ｒ14がエチレン基、プロピレン基（１−メチルエチレン
基、２−メチルエチレン基）またはトリメチレン基であ
り、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18がそれぞれ個別に水素
または炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｙがイミノ
基、炭素数１〜３のアルキル基で置換されたイミノ基、
または酸素であり、ｄ＝１の場合はｇ＝１であり、ｄ＝
２の場合はｇ＝０またはｇ＝１（ただし、ｇ＝０の場
合、化１３と化５とは同一のＮ（窒素）を共有する）で
あるようなウレタン化合物である。
【００２６】本発明に係るウレタン化合物は、任意の方
法で製造することができる、その一例は以下のような重
合工程、クロロホーメート化工程およびカルバメート化
工程を経てウレタン化合物を合成する方法である。(A) 重合工程 反応開始剤として化１７で表される含酸素化合物を用
い、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどの塩
基を触媒として（上記の含酸素化合物は塩基とのアルコ
キシドの形で用いても良い）、化１８で表されるエポキ
シ化合物を単独で、例えば反応温度８０〜１５０℃で重
合させることにより、化１９で表されるポリオキシアル
キレングリコール誘導体を得る。
【化１７】Ｒ1−ＯＨ （化１７におけるＲ1は、化５におけるＲ1と同一の基を
示す）
【化１８】 （化１８におけるＲ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、化５にお
けるＲ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5と同一の基を示す）
【化１９】 （化１９におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、化
５におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5と同一の基を
示し、ａも化５におけるａと同一の整数を示す） なお、化１８のエポキシ化合物を単独重合させる代わり
に、このエポキシ化合物と化２０で表されるオキシラン
化合物との混合物を重合させることにより、あるいは反
応開始剤として上記の含酸素化合物を用いて化１８のエ
ポキシ化合物の単独重合体を得た後、さらに化２０のオ
キシラン化合物を重合させることにより、また逆に、反
応開始剤として上記の含酸素化合物を用いて化２０のオ
キシラン化合物の単独重合体を得た後、さらに化１８の
エポキシ化合物を重合させることにより、化２１で表さ
れるようなポリオキシアルキレングリコール誘導体を得
ることができる（化２１で示す化学式には、ポリオキシ
アルキレングリコール誘導体がブロック共重合体である
場合と、ランダム共重合体である場合の両方が含まれ
る）。
【化２０】Ｒ6（＝Ｏ） （化２０は、アルキレン基Ｒ6中の任意の２個の炭素原
子に結合する２個の水素原子が１個の酸素原子によって
置換され、アルコキシ基を形成しているオキシラン化合
物を示し、そのＲ6は化５におけるＲ6と同一のアルキレ
ン基を示す）
【化２１】 （化２１におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ
6は、化５におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6
と同一の基を示し、ａおよびｂも化５におけるａおよび
ｂと同一の整数と示す）
【００２７】化１７の含酸素化合物と化１８のエポキシ
化合物とを反応させる場合のモル比、または化１７の含
酸素化合物と、化１８のエポキシ化合物および化２０の
オキシラン化合物の混合物とを反応させる場合のモル比
は、任意に選ぶことができるが、通常は、含酸素化合物
１モルに対して、エポキシ化合物またはエポキシ化合物
およびオキシラン化合物の混合物を５〜１００モル反応
させるのが好ましい。
【００２８】化１８で表されるエポキシ化合物のうち好
ましい化合物を例示すると、メチルグリシジルエーテ
ル、エチルグリシジルエーテル、ｎ−プロピルグリシジ
ルエーテル、イソプロピルグリシジルエーテル、ｎ−ブ
チルグリシジルエーテル、イソブチルグリシジルエーテ
ル、ｓｅｃ−ブチルグリシジルエーテル、ｔｅｒｔ−ブ
チルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のペンチルグ
リシジルエーテル、直鎖または分枝のヘキシルグリシジ
ルエーテル、直鎖または分枝のヘプチルグリシジルエー
テル、直鎖または分枝のオクチルグリシジルエーテル、
直鎖または分枝のノニルグリシジルエーテル、直鎖また
は分枝のデシルグリシジルエーテル、直鎖または分枝の
ウンデシルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のドデ
シルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のトリデシル
グリシジルエーテル、直鎖または分枝のテトラデシルグ
リシジルエーテル、直鎖または分枝のペンタデシルグリ
シジルエーテル、直鎖または分枝のヘキサデシルグリシ
ジルエーテル、直鎖または分枝のヘプタデシルグリシジ
ルエーテル、直鎖または分枝のヘキサデシルグリシジル
エーテル、直鎖または分枝のオクタデシルグリシジルエ
ーテル、ビニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝の
プロペニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のブテ
ニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のペンテニル
グリシジルエーテル、直鎖または分枝のヘキセニルグリ
シジルエーテル、直鎖または分枝のヘプテニルグリシジ
ルエーテル、直鎖または分枝のオクテニルグリシジルエ
ーテル、直鎖または分枝のノネニルグリシジルエーテ
ル、直鎖または分枝のデセニルグリシジルエーテル、直
鎖または分枝のウンデセニルグリシジルエーテル、直鎖
または分枝のドデセニルグリシジルエーテル、直鎖また
は分枝のトリデセニルグリシジルエーテル、直鎖または
分枝のテトラデセニルグリシジルエーテル、直鎖または
分枝のペンタデセニルグリシジルエーテル、直鎖または
分枝のヘキサデセニルグリシジルエーテル、直鎖または
分枝のヘプタデセニルグリシジルエーテル、直鎖または
分枝のヘキサデセニルグリシジルエーテル、直鎖または
分枝のオクタデセニルグリシジルエーテル、フェニルグ
リシジルエーテル、トリルグリシジルエーテル、キシリ
ルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のプロピルフェ
ニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のブチルフェ
ニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のペンチルフ
ェニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のヘキシル
フェニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のヘプチ
ルフェニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のオク
チルフェニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のノ
ニルフェニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のデ
シルフェニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のウ
ンデシルフェニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝
のドデシルフェニルグリシジルエーテル、直鎖または分
枝のトリデシルフェニルグリシジルエーテル、直鎖また
は分枝のドデシルフェニルグリシジルエーテル、１，２
−エポキシ−３−メトキシ−５−オキサヘキサン、１，
２−エポキシ−４，７−ジオキサオクタン、４，５−エ
ポキシ−２，７−ジオキサオクタン、１，２−エポキシ
−５−メチル−４，７−ジオキサオクタン、１，２−エ
ポキシ−６−メチル−４，７−ジオキサオクタン、１，
２−エポキシ−５−（２−オキサプロピル）−４，７−
ジオキサオ クタン、１，２−エポキシ−３，５−ビス
（２−オキサプロピル）−４，７−ジオキサオクタン、
１，２−エポキシ−３，６−ビス（２−オキサプロピ
ル）−４，７−ジオキサオクタン、１，２−エポキシ−
６−メトキシ−４，８−ジオキサノナン、１，２−エポ
キシ−４，７，１０−トリオキサウンデカン、１，２−
エポキシ−５−メチル−４，７，１０−トリオキサウン
デカン、１，２−エポキシ−８−メチル−４，７，１０
−トリオキサウンデカン、４，５−エポキシ−９−メチ
ル−２，７，１０−トリオキサウンデカン、１，２−エ
ポキシ−６，９−ジメチル−４，７，１０−トリオキサ
ウンデカン、１，２−エポキシ−６，９−ビス（２−オ
キサプロピル）−４，７，１０−トリオキサウンデカ
ン、１，２−エポキシ−４，７，１０，１３−テトラオ
キサテトラデカン、４，５−エポキシ−２，７，１０，
１３−テトラオキサテトラデカン、７，８−エポキシ−
２，５，１０，１３−テトラオキサテトラデカン、７，
８−エポキシ−３，１２−ジメチル−２，５，１０，１
３−テトラオキサテトラデカン、１，２−エポキシ−
６，９，１２−トリメチル−４，７，１０，１３−テト
ラオキサテトラデカンなどが挙げられる。また、化１９
で表されるオキシラン化合物のうち好ましい化合物を例
示すれば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、イ
ソブチレンオキシド、１−ブテンオキシド（１，２−ブ
チレンオキシド）、２−ブテンオキシド、１−ペンテン
オキシド、トリメチルエチレンオキシド、１−ヘキセン
オキシド、テトラメチルエチレンオキシドなどが挙げら
れる。
【００２９】(B) クロロホーメート化工程 上記の重合工程で得られた化１９のポリオキシアルキレ
ングリコール誘導体を過剰量のホスゲンにて、例えば室
温でクロロホーメート化し、化２２で表される塩素含有
化合物を得る。
【化２２】 （化２２におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、化
５におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5と同一の基を
示し、ａも化５におけるａと同一の整数を示す）
【００３０】(C) カルバメート化工程 上記のクロロホーメート化工程で得られた化２２の化合
物と、化２３で表される含窒素化合物を、例えば５℃以
下の反応温度で反応させることにより、本発明のウレタ
ン化合物を得ることができる。
【化２３】 （化２３におけるＸは、化５におけるＸと同一の基を示
し、ｄも化５におけるｄと同一の整数を示す） カルバメート化工程における化２２の塩素含有化合物
と、化２３の含窒素化合物を反応させる際のモル比は任
意に選ぶことができるが、通常は、塩素含有化合物１モ
ルに対して含窒素化合物を少なくとも１モル以上反応さ
せるのが好ましい。化２３で表される含窒素化合物とし
て特に好ましい化合物を例示すれば、エチレンジアミ
ン、プロピレンジアミン（１，２−ジアミノプロパ
ン）、トリメチレンジアミン（１，３−ジアミノプロパ
ン）、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチレントリ
アミン、ジプロピレントリアミン、ジ（トリメチレン）
トリアミン、ジメチルアミノプロピレンジアミン、トリ
エチレンテトラミン、トリプロピレンテトラミン、テト
ラエチレンペンタミン、テトラプロピレンペンタミン、
ペンタエチレンヘキサミン、ペンタプロピレンヘキサミ
ン、ピペリジン、１−アミノピペリジン、４−アミノメ
チルピペリジン、１−（２−アミノエチル）ピペリジ
ン、モルホリン、４−アミノモルホリン、４−（２−ア
ミノエチル）モルホリン、４−（３−アミノプロピル）
モルホリン、ピペラジン、１−アミノ−４−メチルピペ
ラジン、１−（２−アミノエチル）ピペラジン、１−
（３−アミノプロピル）ピペラジンなどの含窒素化合物
を挙げることができる。
【００３１】化５で表される本発明のウレタン化合物
は、燃料油の添加剤として非常に有用な化合物である。
ここでいう燃料油とは、主として燃焼を目的とした液状
炭化水素を意味しており、通常、沸点が３０〜７００
℃、好ましくは４０〜６００℃のものである。液状炭化
水素燃料油としては種々の種類のものが使用でき、特に
制限されるものではない。具体的には例えば、石油、廃
棄物、オイル・シェール、オイル・サンド、石炭、バイ
オマスなどから誘導される任意の液状炭化水素燃料油が
使用可能であるが、現在の環境下においては、原油また
は石油留分を主成分とするものを用いるのが好ましい。
本発明の液状炭化水素燃料油として用いることができる
原油としては、パラフィン基原油、ナフテン基原油、混
合基原油、特殊原油、またはこれらの混合物など、任意
の原油が使用可能である。また本発明の燃料油として用
いることができる石油留分とは、上記の原油またはこれ
らの混合物を蒸留、分解、改質やその他の精製処理など
を適宜行うことによって得られる留分または残渣を意味
しており、より具体的には例えば、自動車エンジン用ガ
ソリン、農業用内燃 機関用ガソリン、林業用内燃機関
用ガソリンなどに代表されるガソリン留分；燃料用ナフ
サなどに代表されるナフサ留分（軽質ナフサ、重質ナフ
サ、ホールレンジナフサなど）；ジェット燃料、航空ガ
ソリンなどに代表されるジェット燃料留分；冷暖房用灯
油、厨房用灯油、石油発動機用灯油、工業燃料用灯油な
どに代表される灯油留分；自動車ディーゼルエンジン用
軽油、加熱燃料用軽油などに代表される軽油留分；ボイ
ラー用重油、ビル暖房用重油、船舶ディーゼルエンジン
用重油、窯業用重油などに代表される重油留分（Ａ重
油、Ｂ重油、Ｃ重油など）；およびこれらの混合物など
が挙げられる。廃棄物から誘導される液状炭化水素燃料
油としては、具体的には例えば、都市廃棄物、産業廃棄
物、廃油などの分解、精製その他の処理によって誘導さ
せるものが挙げられる。
【００３２】本発明における燃料油には、上述したよう
な任意の液状炭化水素燃料油およびそれらの混合物が使
用可能である。しかしながら、本発明のウレタン化合物
は、特に内燃機関用ガソリンに添加した場合に、ガソリ
ンエンジンの吸気系および燃焼室内の清浄性に極めて優
れた性能を発揮する。この内燃機関用ガソリンとして
は、より具体的には、ＪＩＳ Ｋ２２０２「自動車ガソ
リン」で規定される１号ガソリンや２号ガソリンなどが
挙げられる。本発明のウレタン化合物の燃料油への添加
量は特に規制されるものではないが、通常は燃料油組成
物全量基準でウレタン化合物の含有量が０．００５〜１
０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％の範囲になる
よう選ばれる。特に内燃機関用ガソリンに添加する場合
には、ガソリンエンジンの吸気系および燃焼室内の清浄
性に対して優れた効果を発揮する点から、燃料油組成物
全量基準でウレタン化合物の含有量が０．００５〜５重
量％、好ましくは０．０１〜４重量、より好ましくは
０．０２〜３重量％の範囲となるように添加するのが望
ましい。
【００３３】本発明のウレタン化合物を添加した燃料油
組成物は、特にこれを燃料油として内燃機関用ガソリン
を用いた場合に、ガソリンエンジンの吸気系および燃焼
室内の清浄性に対して極めて優れた効果を示すものであ
るが、その性能をさらに高める目的で公知の燃料油添加
剤を単独で、または数種類組み合わせて添加することも
できる。これら添加剤としては、例えば、メタノール、
エタノールなどのアルコール、イソプロピルエーテル、
メチルターシャリーブチルエーテル、メチルターシャリ
ーアミルエーテルなどのエーテル、芳香族アミン類など
に代表されるオクタン価向上剤；硝酸エステルや有機過
酸化物などに代表されるセタン価向上剤；有機リン酸エ
ステル、ハロゲン化有機リン酸エステルなどに代表され
る表面着火防止剤；２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ
−クレゾールなどのフェノール類、フェニル−α−ナフ
チルアミンなどの芳香族アミン類などに代表される酸化
防止剤；サリチリデン誘導体などに代表される金属不活
性化剤；金属スルフォネート、金属フェネート、金属サ
リシレートなどに代表される金属清浄剤；アルケニルコ
ハク酸イミド、アルキルポリアミン、ポリエーテルポリ
アミンなどに代表される無灰清浄分散剤；グリコール、
グリセリン、グリコールエーテルなどに代表される氷結
防止剤；グリコールエーテル、ホウ素化合物などに代表
される微生物殺菌剤；金属ナフテネート、金属スルフォ
ネート、硫酸アルコールエステルなどに代表される助燃
剤；エチレン−酢酸ビニル共重合体、アルケニルコハク
酸アミドなどに代表される低温流動性向上剤；脂肪族ア
ミン、アルケニルコハク酸エステルなどの腐食防止剤；
アニオン系、カチオン系、両性系界面活性剤などの帯電
防止剤；アゾ染料などの着色剤；などを挙げることがで
きる。これら添加剤を添加する際の添加量も任意である
が、通常、添加剤の個々の添加量は組成物全量基準で
０．５重量％以下、望ましくは０．２重量％以下であ
る。
【００３４】
【実施例】次に実施例および比較例により本発明をさら
に詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら
限定されるものではない。なお、実施例で用いたウレタ
ン化合物の合成例を以下に示す。合成例１ ノニルフェノール１１．０２ｇ（０．０５モル）および
水酸化カリウム２．８１ｇ（０．０５モル）を内容量１
リットルのオートクレーブに入れ、系内を窒素ガスで置
換後、９０℃に加熱した。その後、ｔｅｒｔ−ブチルグ
リシジルエーテル８１．３７ｇ（０．６２５モル）、プ
ロピレンオキシド３６．３０ｇ（０．６２５モル）およ
びトルエン１００ｍｌをこれに加え、反応温度１２０℃
で５時間反応させた。反応終了後、反応生成物溶液を塩
酸により中和し、次いでトルエン抽出および溶媒のトル
エンを留去することにより、ポリオキシアルキレン化合
物１２０ｇを得た。次に、このポリオキシアルキレン化
合物１００ｇ（０．０４モル相当：重量平均分子量より
計算）とトルエン１００ｍｌの混合溶液に、液体ホスゲ
ン８．０ｇ（０．０８１モル）を０℃の条件下で添加
し、ドライアイスで還流を行いながら室温で１２時間反
応を行った。反応終了後、余分のホスゲンを除去し、溶
媒のトルエンを留去し、塩素含有化合物１１５ｇを得
た。次いでトルエン１００ｍｌとアミノエチルモルフォ
リン１３．０ｇ（０．１モル）の混合溶液を５℃に冷却
後、上記の塩素含有化合物１００ｇ（０．０５モル相
当）を滴下し、５℃に系を保ったまま３時間反応させ
た。反応終了後、未反応のアミノエチルモルフォリン、
アミノエチルモルフォリンの塩酸塩および溶媒のトルエ
ンを除去し、目的とするウレタン化合物１０７ｇを得
た。このウレタン化合物は数平均分子量が約２５００の
油状の液体であり、濃い橙色を呈していた。13Ｃ−ＮＭ
Ｒ分析の結果、このウレタン化合物は化２４で示す平均
構造を有するランダム共重合体であった。
【化２４】
【００３５】合成例２ ノニルフェノール１１．０２ｇ（０．０５モル）の代わ
りにイソブチルフェノール７．５０ｇ（０．０５モル）
を、ｔｅｒｔ−ブチルグリシジルエーテル８１．３７ｇ
（０．６２５モル）の代わりにイソプロピルグリシジル
エーテル７２．６０ｇ（０．６２５モル）を、プロピレ
ンオキシド３６．３０ｇ（０．６２５モル）の代わりに
ブチレンオキシド４５．０７ｇ（０．６２５モル）を用
い、またアミノエチルモルフォリン１３．０ｇ（０．１
モル）の代わりにアミノエチルピペラジン１２．９ｇ
（０．１モル）を用いた以外は合成例１と同様の装置お
よび方法により、目的とするウレタン化合物１００ｇを
得た。このウレタン化合物は数平均分子量が約２５００
の油状の液体であり、濃い橙色を呈していた。13Ｃ−Ｎ
ＭＲ分析の結果、このウレタン化合物は化２５で示す平
均構造を有するランダム共重合体であった。
【化２５】
【００３６】合成例３ ノニルフェノール１１．０２ｇ（０．０５モル）の代わ
りにｔｅｒｔ−ブタノール３．７１ｇ（０．０５）モル
を用い、ｔｅｒｔ−ブチルグリシジルエーテルの使用量
を８１．３７ｇ（０．６２５モル）から６５．０９ｇ
（０．５０モル）に変更し、プロピレンオキシドの使用
量を３６．３０ｇ（０．６２５モル）から２９．０４ｇ
（０．５０モル）に変更し、またアミノエチルモルフォ
リン１３．０ｇ（０．１モル）の代わりにエチレンジア
ミン６．０ｇ（０．１モル）を用いた以外は合成例１と
同様の装置および方法により、目的とするウレタン化合
物９３ｇを得た。このウレタン化合物は数平均分子量が
約２０００の油状の液体であり、濃い橙色を呈してい
た。13Ｃ−ＮＭＲ分析の結果、このウレタン化合物は化
２６で示す平均構造を有するランダム共重合体であっ
た。
【化２６】
【００３７】合成例４ ノニルフェノール１１．０２ｇ（０．０５モル）の代わ
りにメチルフェノール５．４１ｇ（０．０５モル）を、
ｔｅｒｔ−ブチルグリシジルエーテル８１．３７ｇ
（０．６２５モル）の代わりに２−エチルヘキシルグリ
シジルエーテル４６．５７ｇ（０．２５モル）を用い、
プロピレンオキシドの使用量を３６．３０ｇ（０．６２
５モル）から５８．０８ｇ（１．００モル）に変更し、
またアミノエチルモルフォリン１３．０ｇ（０．１モ
ル）の代わりにエチレンジアミン６．０ｇ（０．１モ
ル）を用いた以外は合成例１と同様の装置および方法に
より、目的とするウレタン化合物１０５ｇを得た。この
ウレタン化合物は数平均分子量が約２１００の油状の液
体であり、濃い橙色を呈していた。13Ｃ−ＮＭＲ分析の
結果、このウレタン化合物は化２７で示す平均構造を有
するランダム共重合体であった。
【化２７】
【００３８】合成例５ ノニルフェノール１１．０２ｇ（０．０５モル）の代わ
りにメタノール１．６０ｇ（０．０５モル）を、ｔｅｒ
ｔ−ブチルグリシジルエーテルの使用量を８１．３７ｇ
（０．６２５モル）から７２．１１ｇ（１．００モル）
に変更し、一方プロピレンオキシドは用いず、またアミ
ノエチルモルフォリン１３．０ｇ（０．１モル）の代わ
りにピペラジン８．５ｇ（０．１モル）を用いた以外は
合成例１と同様の装置および方法により、目的とするウ
レタン化合物１０１ｇを得た。このウレタン化合物は数
平均分子量が約２６００の油状の液体であり、濃い橙色
を呈していた。13Ｃ−ＮＭＲ分析の結果、このウレタン
化合物は化２８で示す平均構造を有する重合体であっ
た。
【化２８】
【００３９】合成例６ ノニルフェノール１１．０２ｇ（０．０５モル）の代わ
りにイソプロパノール３．００ｇを、ｔｅｒｔ−ブチル
グリシジルエーテルの使用量を８１．３７ｇ（０．６２
５モル）から７２．１１ｇ（１．００モル）に変更し、
一方プロピレンオキシドは用いず、またアミノエチルモ
ルフォリン１３．０ｇ（０．１モル）の代わりにピペリ
ジン８．５ｇ（０．１モル）を用いた以外は合成例１と
同様の装置および方法により、目的とするウレタン化合
物１０１ｇを得た。このウレタン化合物は数平均分子量
が約２６００の油状の液体であり、濃い橙色を呈してい
た。13Ｃ−ＮＭＲ分析の結果、このウレタン化合物は化
２９で示す平均構造を有する重合体であった。
【化２９】
【００４０】実施例１〜６および比較例１〜３ 接触改質ガソリン６０容量部、接触分解ガソリン３０容
量部、アルキレート１０容量部を混合して以下の性状を
有する基材ガソリンを調製した。基材ガソリン性状 リード蒸気圧：０．６５kgf/cm2 比重 ：０．７２８ 沸点範囲 ：３０〜１９０℃ オクタン価 ：９８．２ この基材ガソリンと合成例１〜６で得られた本発明のウ
レタン化合物を用い、表１に記載の組成により、本発明
に係る燃料油組成物（実施例１〜６）を調製した。この
燃料油組成物に対して以下に示すエンジン評価試験を行
い、その結果も表１に示した。 ［エンジン評価試験］ 吸気系デポジット清浄性評価試験 総排気量２０００ｍｌの燃料インジェクター式未使用エ
ンジンを装備した乗用車を使用し、まず、基材ガソリン
のみを用いて以下に示す１サイクル１時間の走行モード
を２００時間繰り返した後、エンジンを分解して吸気弁
に付着したデポジット量を測定した。 走行モード アイドリング ：１分 エンジン回転数１５００rpm、吸気負圧−２００mmHg：３０分 エンジン回転数２７００rpm、吸気負圧−３００mmHg：２０分 エンジン停止 ：９分 次いでデポジットを除去することなくこのエンジンを組
み立て、燃料を実施例の燃料油組成物に代え、上記走行
モードを３０時間繰り返した。試験終了後、再度エンジ
ンを分解して吸気弁に付着したデポジット量を測定し、
実施例の燃料油組成物を使用前のデポジット量との差を
求め、吸気系デポジット清浄性の評価とした。 燃焼室デポジット清浄性評価試験 総排気量２０００ｍｌの燃料噴射式未使用エンジンを装
備した乗用車を使用し、燃料として実施例の燃料油組成
物を用いて、エンジン回転数１５００rpm、吸気負圧−
１５０mmHg、冷却水温５０℃の運転条件で９６時間運転
した。試験終了後エンジンを分解して燃焼室内デポジッ
トの量を測定し、基材ガソリンのみを用いた場合の燃焼
室内デポジットの量との差を求めた。また比較のため、
実施例の燃料油組成物の代わりに基材ガソリンを用いた
場合比較例１）、本発明のウレタン化合物の代わりにポ
リブテニルアミン系清浄剤を用いた場合（比較例２およ
び比較例３）についても同様のエンジン評価試験を行
い、その結果も表１に併記した。
【表１】 表１のエンジン評価試験結果から明らかなとおり、市販
のポリブテニルアミン系清浄剤は、吸気系デポジット清
浄性にはある程度優れるものの、燃焼室デポジットの量
は未添加の場合と比較して大きく増加してしまう。それ
に対して本発明のウレタン化合物は、燃焼室デポジット
生成を未添加の場合と比較してほとんど増加させること
がなく、かつ吸気系デポジット清浄性に極めて優れた効
果を発揮するものである。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 化１で表されるウレタン化合物からなる
    燃料油添加剤。 【化１】 化１において、Ｒ1は水素または炭素数１〜３０の炭化
    水素基を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ個別
    に水素、炭素数１〜１０の炭化水素基または下記の化２
    で表される基を示し（但し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の
    少なくとも１つは化２で表される基である）、Ｒ6は炭
    素数２〜６のアルキレン基を示し、ａは１〜１００、ｂ
    は０〜１００の整数で、かつａ＋ｂ＝１〜２００であ
    り、ｃは１〜３、ｄは０〜２の整数で、かつｃ＋ｄ＝３
    であり、Ｘは下記のＡ群から選ばれる基を示す。 【化２】 化２において、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ個別に水素、炭
    素数１〜１０の炭化水素基または炭素数２〜１０のアル
    コキシアルキル基を示し、Ｒ9は炭素数２〜６のアルキ
    レン基を示すか、あるいはアルコキシアルキレン基を置
    換基として有する総炭素数４〜１０のアルキレン基を示
    し、Ｒ10は水素または炭素数１〜３０の炭化水素基を示
    し、ｅは０〜５０の整数を示す。Ａ群 (A)水素 (B)炭素数１〜３０の炭化水素基 (C)化３で表される基 (D)化４で表される基 【化３】 化３において、Ｒ11は炭素数２〜６のアルキレン基を、
    Ｒ12は水素または炭素数１〜４のアルキル基を、Ｒ13は
    水素または炭素数１〜３０の炭化水素基を、ｆは１〜５
    の整数を示す。 【化４】 化４において、Ｒ14は炭素数２〜６のアルキレン基を、
    Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18はそれぞれ個別に水素また
    は炭素数１〜１０の炭化水素基を、Ｙはメチレン基、炭
    素数１〜１０の炭化水素で置換されたメチレン基、イミ
    ノ基、炭素数１〜１０の炭化水素基で置換されたイミノ
    基または酸素を示し、ｇはｄ＝１の場合は１であり、ｄ
    ＝２の場合は０または１である（ただし、ｇ＝０の場
    合、化４中のＮ（窒素）は、化１中のＮ（窒素）に該当
    する）。
  2. 【請求項２】 内燃機関用ガソリンに対して、化１で表
    されるウレタン化合物を組成物全量基準で０．００５〜
    ５重量％含有してなる燃料油組成物。
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