JP2001181635A - 液晶媒体 - Google Patents
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- JP2001181635A JP2001181635A JP36960499A JP36960499A JP2001181635A JP 2001181635 A JP2001181635 A JP 2001181635A JP 36960499 A JP36960499 A JP 36960499A JP 36960499 A JP36960499 A JP 36960499A JP 2001181635 A JP2001181635 A JP 2001181635A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 電気光学表示素子に求められる種々の特性を
満足し、かつ、閾値電圧が低く、広いネマティック温度
範囲、低い粘性を有し、高速応答性が優れ、高い保持率
を高温度まで維持できる液晶媒体及びこれを使用した液
晶表示素子を提供する、若しくは従来より上記の欠点を
改善した液晶媒体及び液晶表示素子(TN、STN、AM-LCD)
を提供する。 【解決手段】 第一成分：一般式(I) 【化１】 及び第二成分：一般式(II) 【化２】
満足し、かつ、閾値電圧が低く、広いネマティック温度
範囲、低い粘性を有し、高速応答性が優れ、高い保持率
を高温度まで維持できる液晶媒体及びこれを使用した液
晶表示素子を提供する、若しくは従来より上記の欠点を
改善した液晶媒体及び液晶表示素子(TN、STN、AM-LCD)
を提供する。 【解決手段】 第一成分：一般式(I) 【化１】 及び第二成分：一般式(II) 【化２】
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電気光学的液晶表示
材料として有用なネマチック液晶媒体及び、これを用い
た液晶表示素子に関する。
材料として有用なネマチック液晶媒体及び、これを用い
た液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示装置(LCD)は、電卓のディスプ
レイとして登場して以来、コンピューターの開発と歩み
を同じくして、TN-LCD(捻れネマチック液晶表示装置)か
ら、STN-LCDへと表示容量の拡大に対応してきた。STN-L
CDは、シェファー(Scheffer)等[SID '85 Digest, 120頁
(1985年)]、あるいは衣川等[SID '86 Digest, 122頁(19
86年)]によって、開発され、ワードプロセッサ、パーソ
ナルコンピュータなどの高情報処理用の表示に広く普及
しはじめている。特に、各画素に薄膜トランジスタをつ
けたアクティブマトリクス液晶表示素子(AM-LCD)は、CR
Tにも代替できる高画質を備え、フラット化、省エネル
ギー化の後押しを受けて、もっとも将来性のあるディス
プレイとして期待されている。AM-LCDは、TN、STNのパ
ッシブ駆動方式とは異なり、コントラストを上げるため
に、各画素に薄膜トランジスタやダイオードのスイッチ
ング素子をつけて、各画素に数十msec毎に電荷を供給す
ることにより駆動する。このため、電荷が供給されてか
ら数十msec後の次の書き込み時間までの間は、与えられ
た電荷を完全に保持できないと、表示の悪化をきたすこ
とになる。電荷が逃げると電極間の電位が下がり、透過
光強度が変化してコントラストが低下してしまう。つま
り、AM-LCDでは、高い電圧保持特性が求められる。高い
電圧保持特性を得るため、AM-LCD用液晶組成物は、高比
抵抗を維持しやすい材料を取捨選択して使用する必要が
ある。
レイとして登場して以来、コンピューターの開発と歩み
を同じくして、TN-LCD(捻れネマチック液晶表示装置)か
ら、STN-LCDへと表示容量の拡大に対応してきた。STN-L
CDは、シェファー(Scheffer)等[SID '85 Digest, 120頁
(1985年)]、あるいは衣川等[SID '86 Digest, 122頁(19
86年)]によって、開発され、ワードプロセッサ、パーソ
ナルコンピュータなどの高情報処理用の表示に広く普及
しはじめている。特に、各画素に薄膜トランジスタをつ
けたアクティブマトリクス液晶表示素子(AM-LCD)は、CR
Tにも代替できる高画質を備え、フラット化、省エネル
ギー化の後押しを受けて、もっとも将来性のあるディス
プレイとして期待されている。AM-LCDは、TN、STNのパ
ッシブ駆動方式とは異なり、コントラストを上げるため
に、各画素に薄膜トランジスタやダイオードのスイッチ
ング素子をつけて、各画素に数十msec毎に電荷を供給す
ることにより駆動する。このため、電荷が供給されてか
ら数十msec後の次の書き込み時間までの間は、与えられ
た電荷を完全に保持できないと、表示の悪化をきたすこ
とになる。電荷が逃げると電極間の電位が下がり、透過
光強度が変化してコントラストが低下してしまう。つま
り、AM-LCDでは、高い電圧保持特性が求められる。高い
電圧保持特性を得るため、AM-LCD用液晶組成物は、高比
抵抗を維持しやすい材料を取捨選択して使用する必要が
ある。
【０００３】近年携帯を目的としたノート型コンピュー
ターの需要が高まり、屋外での使用を可能とする広い使
用温度範囲や長時間のバッテリー駆動を可能とする低消
費電力の要請が強まっている。低消費電力には低電圧で
駆動できる閾値電圧の低い液晶組成物が求められてい
る。閾値電圧を低くするためには、誘電率異方性Δεを
大きくする材料が必要であるが、誘電率異方性が大きい
系では、粘性が増大し、レスポンスが悪化することに加
え、周囲の汚染の影響を受けやすくなるため、高抵抗を
維持することが難しくなるという問題があった。このた
め、TN、STN、AM-LCD等の液晶表示素子用液晶組成物に
は、 (1) 屋外でも使用できる広い液晶温度範囲 (2) 高温条件でも使用できる安定性 (3) 低い閾値電圧 (4) 高い電圧保持率 (5) 色づきを防ぎ、広い視角で最適なコントラストを得
るために調節可能なΔｎが求められている。
ターの需要が高まり、屋外での使用を可能とする広い使
用温度範囲や長時間のバッテリー駆動を可能とする低消
費電力の要請が強まっている。低消費電力には低電圧で
駆動できる閾値電圧の低い液晶組成物が求められてい
る。閾値電圧を低くするためには、誘電率異方性Δεを
大きくする材料が必要であるが、誘電率異方性が大きい
系では、粘性が増大し、レスポンスが悪化することに加
え、周囲の汚染の影響を受けやすくなるため、高抵抗を
維持することが難しくなるという問題があった。このた
め、TN、STN、AM-LCD等の液晶表示素子用液晶組成物に
は、 (1) 屋外でも使用できる広い液晶温度範囲 (2) 高温条件でも使用できる安定性 (3) 低い閾値電圧 (4) 高い電圧保持率 (5) 色づきを防ぎ、広い視角で最適なコントラストを得
るために調節可能なΔｎが求められている。
【０００４】従来の液晶組成物は、これらの要請に必ず
しも応えることができず、高温での電圧保持率の低下に
よるコントラスト低下、低温での結晶析出やスメクチッ
ク相の発現が見られた。また、屋外の高温やUV光・太陽
光暴露下に放置されると、保持率低下や表示不良がみら
れた。
しも応えることができず、高温での電圧保持率の低下に
よるコントラスト低下、低温での結晶析出やスメクチッ
ク相の発現が見られた。また、屋外の高温やUV光・太陽
光暴露下に放置されると、保持率低下や表示不良がみら
れた。
【０００５】すなわち、高いネマチック-アイソトロピ
ック転移温度、低いクリスタル(若しくはスメクチック)
転移温度、低電圧駆動可能な低い閾値電圧、高速応答を
可能とする低粘性、かつ高温での高い保持率を同時に満
足する液晶組成物及び液晶表示素子はなかった。たとえ
ば、WO9403558号には、トリフルオロ化合物とジフルオ
ロ化合物とを用いた液晶組成物の例が開示されている
が、液晶温度範囲が狭かったり、閾値電圧が高い等多く
の問題点を抱えているのが現状である。
ック転移温度、低いクリスタル(若しくはスメクチック)
転移温度、低電圧駆動可能な低い閾値電圧、高速応答を
可能とする低粘性、かつ高温での高い保持率を同時に満
足する液晶組成物及び液晶表示素子はなかった。たとえ
ば、WO9403558号には、トリフルオロ化合物とジフルオ
ロ化合物とを用いた液晶組成物の例が開示されている
が、液晶温度範囲が狭かったり、閾値電圧が高い等多く
の問題点を抱えているのが現状である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、電気
光学表示素子、特に上記の液晶表示素子に求められる種
々の特性を満足し、かつ、閾値電圧が低く、広いネマテ
ィック温度範囲、低い粘性を有し、高速応答性が優れ、
高い保持率を高温度まで維持できる液晶組成物及びこれ
を使用した液晶表示素子を提供する、若しくは従来より
上記の欠点を改善した液晶組成物及び液晶表示素子(T
N、STN、AM-LCD)を提供することにある。
光学表示素子、特に上記の液晶表示素子に求められる種
々の特性を満足し、かつ、閾値電圧が低く、広いネマテ
ィック温度範囲、低い粘性を有し、高速応答性が優れ、
高い保持率を高温度まで維持できる液晶組成物及びこれ
を使用した液晶表示素子を提供する、若しくは従来より
上記の欠点を改善した液晶組成物及び液晶表示素子(T
N、STN、AM-LCD)を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、種々の液晶化合物を用いた液晶組成物を
検討した結果以下の液晶組成物を見いだした。
決するために、種々の液晶化合物を用いた液晶組成物を
検討した結果以下の液晶組成物を見いだした。
【０００８】発明1 正の誘電異方性を有する極性化合
物の混合物を基礎とする液晶媒体であって、一般式(I)
物の混合物を基礎とする液晶媒体であって、一般式(I)
【０００９】
【化１４】
【００１０】(式中R1は、炭素数1〜15のアルキル基もし
くは炭素数2〜15のアルケニル基で有りこの基を非置換
であるか、あるいは置換基として少なくとも1個のハロ
ゲンを有しており、そしてこれらの基中に存在する1個
もしくは2個以上のCH2基はそれぞれ独立してO原子が相
互に直接結合しないものとして -O-、-S-、-CO-、-COO
-、-OCO-、-OCO-O-により置き換えられても良い。Y
1は、-F、-Cl、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CN、R1
と同じ定義もしくは式(I-1)
くは炭素数2〜15のアルケニル基で有りこの基を非置換
であるか、あるいは置換基として少なくとも1個のハロ
ゲンを有しており、そしてこれらの基中に存在する1個
もしくは2個以上のCH2基はそれぞれ独立してO原子が相
互に直接結合しないものとして -O-、-S-、-CO-、-COO
-、-OCO-、-OCO-O-により置き換えられても良い。Y
1は、-F、-Cl、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CN、R1
と同じ定義もしくは式(I-1)
【００１１】
【化１５】
【００１２】(式中X3及びX4はそれぞれ独立してH、Fもし
くはClであり、Q1は-OCH2-、-OCF2-、-OCHF-、-CF2-もしく
は単結合であり、Y2はF、ClもしくはCNである。)である。
環A及び環Bはそれぞれ独立して、 (a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基もしくは隣接していない2個以上のCH2基
は -O- 及びもしくは -S- に置き換えられてもよい) (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
もしくは隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き
換えられてもよい) (c) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル (d) 単結合 からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)、基
(b)、基(c)はCNもしくはハロゲンで置換されていても良
いが、環Bが単結合を表す場合、Y1は式(I-1)を表す。L1
及びL2はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-O
CH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CH=CH-
CH2CH2-、-CH2CH2-CH=CH- もしくは単結合であり、X1及
びX2はFであり、mは0から2である。)から選ばれる化合
物を1種もしくは2種以上を含有し、一般式(II)
くはClであり、Q1は-OCH2-、-OCF2-、-OCHF-、-CF2-もしく
は単結合であり、Y2はF、ClもしくはCNである。)である。
環A及び環Bはそれぞれ独立して、 (a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基もしくは隣接していない2個以上のCH2基
は -O- 及びもしくは -S- に置き換えられてもよい) (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
もしくは隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き
換えられてもよい) (c) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル (d) 単結合 からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)、基
(b)、基(c)はCNもしくはハロゲンで置換されていても良
いが、環Bが単結合を表す場合、Y1は式(I-1)を表す。L1
及びL2はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-O
CH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CH=CH-
CH2CH2-、-CH2CH2-CH=CH- もしくは単結合であり、X1及
びX2はFであり、mは0から2である。)から選ばれる化合
物を1種もしくは2種以上を含有し、一般式(II)
【００１３】
【化１６】
【００１４】(式中R2は互いに独立して式(I)でのR1の定
義と同じであり、環C及び環Dはそれぞれ相互に独立し
て、 (d) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基もしくは隣接していない2個以上のCH2基
は -O- 及びもしくは -S- に置き換えられてもよい) (e) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
もしくは隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き
換えられてもよい) (f) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(d)、基
(e)、基(f)はCNもしくはハロゲンで置換されていても良
い。L3、L4はそれぞれ相互に独立して式(I)でのL1、L2
と同じ定義である。X5、X6はそれぞれ独立してHもしく
はFであり、nは、0、1もしくは2であり、Y3は、-F、-Cl
もしくは-CNであり、Q2は、単結合、-CF2-、-OCF2- も
しくは -OCHF- である。)の1種もしくは2種以上の化合
物を含有することを特徴とする液晶媒体。
義と同じであり、環C及び環Dはそれぞれ相互に独立し
て、 (d) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基もしくは隣接していない2個以上のCH2基
は -O- 及びもしくは -S- に置き換えられてもよい) (e) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
もしくは隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き
換えられてもよい) (f) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(d)、基
(e)、基(f)はCNもしくはハロゲンで置換されていても良
い。L3、L4はそれぞれ相互に独立して式(I)でのL1、L2
と同じ定義である。X5、X6はそれぞれ独立してHもしく
はFであり、nは、0、1もしくは2であり、Y3は、-F、-Cl
もしくは-CNであり、Q2は、単結合、-CF2-、-OCF2- も
しくは -OCHF- である。)の1種もしくは2種以上の化合
物を含有することを特徴とする液晶媒体。
【００１５】発明2 少なくとも2種以上の一般式(I)の
化合物を含むことを特徴とする発明1記載の液晶媒体。 発明3 一般式(I)の化合物の含有率が5〜40質量%の範囲
であることを特徴とする発明1もしくは2記載の液晶媒
体。 発明4 少なくとも2種以上の一般式(II)の化合物を含む
ことを特徴とする発明1〜3記載の液晶媒体。 発明5 一般式(II)の化合物として、一般式(II-a)
化合物を含むことを特徴とする発明1記載の液晶媒体。 発明3 一般式(I)の化合物の含有率が5〜40質量%の範囲
であることを特徴とする発明1もしくは2記載の液晶媒
体。 発明4 少なくとも2種以上の一般式(II)の化合物を含む
ことを特徴とする発明1〜3記載の液晶媒体。 発明5 一般式(II)の化合物として、一般式(II-a)
【００１６】
【化１７】
【００１７】(式中、R2は一般式(II)におけると同じ意
味を表し、L5、L6はそれぞれ独立して、-CH2CH2-、-CH=
CH-、-C≡C-、-(CH2)4-もしくは単結合を表し、環Dは1,
4-フェニレン基もしくはトランス-1,4-シクロヘキシレ
ン基を表し、X6はHもしくはFを表し、nは0もしくは1を
表し、Y4はF、-Cl、-CF3、-OCF3もしくは-OCHF2を表
す。)の化合物を含むことを特徴とする発明1〜4記載の
液晶媒体。
味を表し、L5、L6はそれぞれ独立して、-CH2CH2-、-CH=
CH-、-C≡C-、-(CH2)4-もしくは単結合を表し、環Dは1,
4-フェニレン基もしくはトランス-1,4-シクロヘキシレ
ン基を表し、X6はHもしくはFを表し、nは0もしくは1を
表し、Y4はF、-Cl、-CF3、-OCF3もしくは-OCHF2を表
す。)の化合物を含むことを特徴とする発明1〜4記載の
液晶媒体。
【００１８】発明6 一般式(II)の化合物として、一般
式(II-b)
式(II-b)
【００１９】
【化１８】
【００２０】(式中、R2は一般式(II)におけると同じ意
味を表し、L5、L6はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、
-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4
-もしくは単結合を表し、環C、環Dはそれぞれ独立して
1,4-フェニレン基もしくはトランス-1,4-シクロヘキシ
レン基を表し、X5、X6はそれぞれ独立してHもしくはFを
表し、Y4は-F、-Cl、-CF3、-OCF3、-CNもしくは-OCHF2
を表す。)の化合物を含むことを特徴とする発明1〜5記
載の液晶媒体。
味を表し、L5、L6はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、
-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4
-もしくは単結合を表し、環C、環Dはそれぞれ独立して
1,4-フェニレン基もしくはトランス-1,4-シクロヘキシ
レン基を表し、X5、X6はそれぞれ独立してHもしくはFを
表し、Y4は-F、-Cl、-CF3、-OCF3、-CNもしくは-OCHF2
を表す。)の化合物を含むことを特徴とする発明1〜5記
載の液晶媒体。
【００２１】発明7 一般式(II-a)の化合物を、少なく
とも2種以上含むことを特徴とする発明1〜6記載の液晶
媒体。 発明8 一般式(II-b)の化合物を、少なくとも2種以上含
むことを特徴とする発明1〜7記載の液晶媒体。 発明9 一般式(I)の含有率が5〜40質量%の範囲で、なお
かつ一般式(II)、一般式(II-a)、一般式(II-b)の含有率
が5〜95質量%の範囲であることを特徴とする発明1〜8記
載の液晶組成物。
とも2種以上含むことを特徴とする発明1〜6記載の液晶
媒体。 発明8 一般式(II-b)の化合物を、少なくとも2種以上含
むことを特徴とする発明1〜7記載の液晶媒体。 発明9 一般式(I)の含有率が5〜40質量%の範囲で、なお
かつ一般式(II)、一般式(II-a)、一般式(II-b)の含有率
が5〜95質量%の範囲であることを特徴とする発明1〜8記
載の液晶組成物。
【００２２】発明10 一般式(I)、一般式(II)に加え一
般式(III)
般式(III)
【００２３】
【化１９】
【００２４】(式中、R3、R4はそれぞれ独立的にフッ素
置換されていても良い炭素原子数1〜16のアルキル基も
しくはアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル
基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、もしくは
炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された炭素原
子数1〜12のアルキル基を表し、環F、環G及び環Hはそれ
ぞれ独立的にフッ素原子により置換されていてもよい1,
4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチ
ル-1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェ
ナントレン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、
トランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テトラヒ
ドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-
2,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル
基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル
基、ピラジン-2,5-ジイル基もしくはピリダジン-2,5-ジ
イル基を表し、oは0、1もしくは2を表し、L7及びL8はそ
れぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH
2O-もしくは-C≡C-を表す。)から選んだ、少なくとも1
種の化合物を含むことを特徴とする発明1〜9記載の液晶
媒体。
置換されていても良い炭素原子数1〜16のアルキル基も
しくはアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル
基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、もしくは
炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された炭素原
子数1〜12のアルキル基を表し、環F、環G及び環Hはそれ
ぞれ独立的にフッ素原子により置換されていてもよい1,
4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチ
ル-1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェ
ナントレン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、
トランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テトラヒ
ドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-
2,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル
基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル
基、ピラジン-2,5-ジイル基もしくはピリダジン-2,5-ジ
イル基を表し、oは0、1もしくは2を表し、L7及びL8はそ
れぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH
2O-もしくは-C≡C-を表す。)から選んだ、少なくとも1
種の化合物を含むことを特徴とする発明1〜9記載の液晶
媒体。
【００２５】発明11 一般式(III)の化合物として、一
般式(III-a)
般式(III-a)
【００２６】
【化２０】
【００２７】(式中、R3、R4は一般式(III)と同じ意味を
表し、環Hは1,4-フェニレン基もしくはトランス-1,4-シ
クロヘキシレン基を表し、oは0もしくは1を表す。)の化
合物を含むことを特徴とする発明10記載の液晶媒体。
表し、環Hは1,4-フェニレン基もしくはトランス-1,4-シ
クロヘキシレン基を表し、oは0もしくは1を表す。)の化
合物を含むことを特徴とする発明10記載の液晶媒体。
【００２８】発明12 一般式(I)の化合物として、下記
の式(Ia)〜(Ie)から選んだ、少なくとも1種の化合物を
含むことを特徴とする発明1〜11記載の液晶媒体。
の式(Ia)〜(Ie)から選んだ、少なくとも1種の化合物を
含むことを特徴とする発明1〜11記載の液晶媒体。
【００２９】
【化２１】
【００３０】(式中、R1、X1、X2、X3、X4、Q1、Y2は、
それぞれお互いに独立して、式(I)もしくは式(I-1)と同
じ意味を表す。) 発明13 一般式(III)もしくは一般式(III-a)の化合物の
含有率が5〜95質量%の範囲であることを特徴とする発明
10〜12記載の液晶媒体。 発明14 一般式(II)もしくは(II-a)として一般式(II-c)
それぞれお互いに独立して、式(I)もしくは式(I-1)と同
じ意味を表す。) 発明13 一般式(III)もしくは一般式(III-a)の化合物の
含有率が5〜95質量%の範囲であることを特徴とする発明
10〜12記載の液晶媒体。 発明14 一般式(II)もしくは(II-a)として一般式(II-c)
【００３１】
【化２２】
【００３２】(式中、R5は炭素原子数1〜16のアルキル基
もしくは炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から
選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有し、その含
有率が5〜40質量%の範囲であることを特徴とする発明1
〜13記載の液晶媒体。 発明15 一般式(II)もしくは(II-a)として一般式(II-d)
もしくは炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から
選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有し、その含
有率が5〜40質量%の範囲であることを特徴とする発明1
〜13記載の液晶媒体。 発明15 一般式(II)もしくは(II-a)として一般式(II-d)
【００３３】
【化２３】
【００３４】(式中、R5は炭素原子数1〜16のアルキル基
もしくは炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から
選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有しその含有
率が5〜40質量%の範囲であることを特徴とする発明1〜1
4記載の液晶媒体。 発明16 一般式(III)もしくは一般式(III-a)の化合物と
して一般式(III-b)
もしくは炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から
選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有しその含有
率が5〜40質量%の範囲であることを特徴とする発明1〜1
4記載の液晶媒体。 発明16 一般式(III)もしくは一般式(III-a)の化合物と
して一般式(III-b)
【００３５】
【化２４】
【００３６】(式中、R6、R7はそれぞれ独立的に炭素原
子数1〜8のアルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケ
ニル基を表す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化
合物を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、さら
に一般式(III-c)
子数1〜8のアルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケ
ニル基を表す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化
合物を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、さら
に一般式(III-c)
【化２５】 (式中、R8、R9はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜8のア
ルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケニル基を表
す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有
しその含有率が5〜60質量%の範囲であることを特徴とす
る発明10〜15記載の液晶媒体。
ルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケニル基を表
す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有
しその含有率が5〜60質量%の範囲であることを特徴とす
る発明10〜15記載の液晶媒体。
【００３７】発明17 一般式(I)もしくは一般式(Ia)の
化合物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5
〜40質量%の範囲で、なおかつ一般式(II)、一般式(II-
a)もしくは一般式(II-b)の化合物を1種もしくは2種以上
を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なおかつ
一般式(III)、一般式(III-a)、一般式(III-b)もしくは
一般式(III-c)の化合物を1種もしくは2種以上を含有
し、その含有率が5〜60質量%の範囲であることを特徴と
する発明1〜16記載の液晶媒体。 発明18 一般式(I-1)
化合物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5
〜40質量%の範囲で、なおかつ一般式(II)、一般式(II-
a)もしくは一般式(II-b)の化合物を1種もしくは2種以上
を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なおかつ
一般式(III)、一般式(III-a)、一般式(III-b)もしくは
一般式(III-c)の化合物を1種もしくは2種以上を含有
し、その含有率が5〜60質量%の範囲であることを特徴と
する発明1〜16記載の液晶媒体。 発明18 一般式(I-1)
【００３８】
【化２６】
【００３９】(式中R1は、炭素数1〜10のアルキル基もし
くは炭素数2〜10のアルケニル基を表し、L1は-CH2CH2-
もしくは単結合を表し、X3及びX4はそれぞれ独立的には
HもしくはFを表し、mは0もしくは1を表し、Y5は、-F、-
Cl、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CNを表す。)で表
される化合物。一般式(I-1)は一般式(I-1a)
くは炭素数2〜10のアルケニル基を表し、L1は-CH2CH2-
もしくは単結合を表し、X3及びX4はそれぞれ独立的には
HもしくはFを表し、mは0もしくは1を表し、Y5は、-F、-
Cl、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CNを表す。)で表
される化合物。一般式(I-1)は一般式(I-1a)
【００４０】
【化２７】
【００４１】(式中R1、L1、mは一般式(I-1)と同じ意味
を表す。)から製造することができる。一般式(I-1a)の
テトラリン環の6位の水素原子をアルキルリチウム等の
塩基を用いて引き抜いた後、ヨウ素等のハロゲンを反応
させて、ハロゲン化して一般式(I-1b)
を表す。)から製造することができる。一般式(I-1a)の
テトラリン環の6位の水素原子をアルキルリチウム等の
塩基を用いて引き抜いた後、ヨウ素等のハロゲンを反応
させて、ハロゲン化して一般式(I-1b)
【００４２】
【化２８】
【００４３】(式中R1、L1、mは一般式(I-1)と同じ意味
を表し、Zはヨウ素、臭素等のハロゲンを表す。)を得
る、これに一般式(I-1c)
を表し、Zはヨウ素、臭素等のハロゲンを表す。)を得
る、これに一般式(I-1c)
【００４４】
【化２９】 (X3、X4は一般式(I-1)と同じ意味を表し、Y6は-H、-F、
-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2Fを表し、Mはマグネシウ
ム、リチウム、セリウム、亜鉛等の金属原子を表す。)
をパラジウム等の遷移金属触媒存在下に反応させる事に
よって一般式(I-1)を製造することができる。一般式(I-
1a)は一般式(I-1d)
-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2Fを表し、Mはマグネシウ
ム、リチウム、セリウム、亜鉛等の金属原子を表す。)
をパラジウム等の遷移金属触媒存在下に反応させる事に
よって一般式(I-1)を製造することができる。一般式(I-
1a)は一般式(I-1d)
【化３０】
【００４５】(Xaは塩素、臭素等のハロゲンを表す。)に
塩化アルミニウム等のルイス酸存在下エチレンガスを反
応させることにより得られる式(I-1e)
塩化アルミニウム等のルイス酸存在下エチレンガスを反
応させることにより得られる式(I-1e)
【００４６】
【化３１】
【００４７】に一般式(I-1f)
【００４８】
【化３２】
【００４９】(式中R1、L1、mは一般式(I-1)と同じ意味
を表し、Mは一般式(I-1c)と同じ意味を表す。)を反応さ
せて一般式(I-1g)
を表し、Mは一般式(I-1c)と同じ意味を表す。)を反応さ
せて一般式(I-1g)
【００５０】
【化３３】
【００５１】(式中R1、L1、mは一般式(I-1)と同じ意味
を表す。)を得た後DDQ等の脱水素化剤を用いて芳香化す
ることによって製造することができる。また、Y5が-CN
であるときの一般式(I-1)とY6が-Hであるときの一般式
(I-1c)からカルボン酸を経由する方法で合成することが
できる。
を表す。)を得た後DDQ等の脱水素化剤を用いて芳香化す
ることによって製造することができる。また、Y5が-CN
であるときの一般式(I-1)とY6が-Hであるときの一般式
(I-1c)からカルボン酸を経由する方法で合成することが
できる。
【００５２】発明19 式(I-1)を含有することを特徴と
する発明1〜17記載の液晶媒体。 発明20 発明1〜17及び発明19記載の液晶媒体を用いた
液晶表示素子。 発明21 発明1〜17及び発明19記載の液晶組成物を用い
た、ねじれ角が220°〜270°であることを特徴とする超
捩れネマチック(STN)液晶表示素子。 発明22 発明1〜17及び発明19記載の液晶媒体を用いた
アクティブマトリックス(AM)液晶表示素子。
する発明1〜17記載の液晶媒体。 発明20 発明1〜17及び発明19記載の液晶媒体を用いた
液晶表示素子。 発明21 発明1〜17及び発明19記載の液晶組成物を用い
た、ねじれ角が220°〜270°であることを特徴とする超
捩れネマチック(STN)液晶表示素子。 発明22 発明1〜17及び発明19記載の液晶媒体を用いた
アクティブマトリックス(AM)液晶表示素子。
【００５３】
【発明の実施の形態】以下に本発明の一例について説明
する。発明1において、第一成分として一般式(I)から選
ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含有するが、1種
〜10種が好ましく、1種〜8種がより好ましく、1種〜5種
が特に好ましい。また、R1は、炭素数1〜10のアルキル
基もしくは炭素数2〜10のアルケニル基が好ましく、非
置換の直鎖状炭素数1〜8のアルキル基もしくは炭素数2
〜8のアルケニル基がより好ましく、非置換の直鎖状炭
素数1〜5のアルキル基もしくは炭素数2〜5のアルケニル
基が特に好ましく、アルケニル基では以下式(a)〜(e)の
構造がさらに好ましい。
する。発明1において、第一成分として一般式(I)から選
ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含有するが、1種
〜10種が好ましく、1種〜8種がより好ましく、1種〜5種
が特に好ましい。また、R1は、炭素数1〜10のアルキル
基もしくは炭素数2〜10のアルケニル基が好ましく、非
置換の直鎖状炭素数1〜8のアルキル基もしくは炭素数2
〜8のアルケニル基がより好ましく、非置換の直鎖状炭
素数1〜5のアルキル基もしくは炭素数2〜5のアルケニル
基が特に好ましく、アルケニル基では以下式(a)〜(e)の
構造がさらに好ましい。
【００５４】
【化３４】
【００５５】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。) 環Aはトランス-1,4-シクロへキシレン基もしくは1,4-フ
ェニレン基が好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレ
ン基がより好ましく、環Bはトランス-1,4-シクロへキシ
レン基、1,4-フェニレン基もしくは単結合が好ましく、
1,4-フェニレン基もしくは単結合がより好ましく、単結
合が特に好ましい。L1及びL2はそれぞれ独立して、-COO
-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C
-、-(CH2)4-、-CH=CH-CH2CH2-、-CH2CH2-CH=CH- もしく
は単結合であるが、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-C≡C-、
-(CH2)4-もしくは単結合が好ましく、-CH2CH2-、-C≡C-
もしくは単結合がより好ましく、-CH2CH2-もしくは単結
合が特に好ましく、単結合がさらに好ましい。mは0から
2であるが、0もしくは1が好ましく、0がより好ましい。
Y1は、-F、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CN、R1と同
じ定義もしくは式(I-1)を表すが、式(I-1)が好ましい。
式(I-1)に置いて、X3及びX4はそれぞれ独立してH、Fもし
くはClを表すが、HもしくはFが好ましく、X3もしくはX4
の少なくとも一方がFを表すことが特に好ましい。Q1は-
OCH2-、-OCF2-、-OCHF-、-CF2-もしくは単結合を表すが、-
OCF2-、-OCHF-、-CF2-もしくは単結合が好ましく、-OCF2-
もしくは単結合がより好ましく、単結合がより好まし
い。Y2はF、ClもしくはCNを表すが、Fが好ましい。第二成
分として一般式(II)から選ばれる化合物を1種もしくは2
種以上を含有するが、1種〜20種が好ましく、1種〜15種
がより好ましく、1種〜10種が特に好ましい。また、R2
は、非置換の直鎖状炭素数1〜15のアルキル基もしくは
炭素数2〜15のアルケニル基が好ましく、非置換の直鎖
状炭素数1〜10のアルキル基もしくは炭素数2〜10のアル
ケニル基がより好ましく、非置換の直鎖状炭素数1〜8の
アルキル基もしくは炭素数2〜6のアルケニル基が特に好
ましく、アルケニル基では以下式(a)〜(e)の構造がさら
に好ましい。
する。) 環Aはトランス-1,4-シクロへキシレン基もしくは1,4-フ
ェニレン基が好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレ
ン基がより好ましく、環Bはトランス-1,4-シクロへキシ
レン基、1,4-フェニレン基もしくは単結合が好ましく、
1,4-フェニレン基もしくは単結合がより好ましく、単結
合が特に好ましい。L1及びL2はそれぞれ独立して、-COO
-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C
-、-(CH2)4-、-CH=CH-CH2CH2-、-CH2CH2-CH=CH- もしく
は単結合であるが、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-C≡C-、
-(CH2)4-もしくは単結合が好ましく、-CH2CH2-、-C≡C-
もしくは単結合がより好ましく、-CH2CH2-もしくは単結
合が特に好ましく、単結合がさらに好ましい。mは0から
2であるが、0もしくは1が好ましく、0がより好ましい。
Y1は、-F、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CN、R1と同
じ定義もしくは式(I-1)を表すが、式(I-1)が好ましい。
式(I-1)に置いて、X3及びX4はそれぞれ独立してH、Fもし
くはClを表すが、HもしくはFが好ましく、X3もしくはX4
の少なくとも一方がFを表すことが特に好ましい。Q1は-
OCH2-、-OCF2-、-OCHF-、-CF2-もしくは単結合を表すが、-
OCF2-、-OCHF-、-CF2-もしくは単結合が好ましく、-OCF2-
もしくは単結合がより好ましく、単結合がより好まし
い。Y2はF、ClもしくはCNを表すが、Fが好ましい。第二成
分として一般式(II)から選ばれる化合物を1種もしくは2
種以上を含有するが、1種〜20種が好ましく、1種〜15種
がより好ましく、1種〜10種が特に好ましい。また、R2
は、非置換の直鎖状炭素数1〜15のアルキル基もしくは
炭素数2〜15のアルケニル基が好ましく、非置換の直鎖
状炭素数1〜10のアルキル基もしくは炭素数2〜10のアル
ケニル基がより好ましく、非置換の直鎖状炭素数1〜8の
アルキル基もしくは炭素数2〜6のアルケニル基が特に好
ましく、アルケニル基では以下式(a)〜(e)の構造がさら
に好ましい。
【００５６】
【化３５】
【００５７】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。) L3、L4は、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-C≡C-、-(CH2)4-
もしくは単結合が好ましく、-CH2CH2-、-C≡C-もしくは
単結合がより好ましく、-CH2CH2-もしくは単結合が特に
好ましい。X5、X6は、少なくとも一方がFであることが
好ましい。nは、0もしくは1が好ましい。Q2は、単結
合、-CF2-、-OCF2-もしくは-OCHF-を表すが、-CF2-、-O
CF2-もしくは単結合が好ましく、-OCF2-もしくは単結合
がより好ましく、単結合が特に好ましい。Y3は、-F、-C
lもしくは-CNを表すが、-Fもしくは-CNが好ましい。
する。) L3、L4は、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-C≡C-、-(CH2)4-
もしくは単結合が好ましく、-CH2CH2-、-C≡C-もしくは
単結合がより好ましく、-CH2CH2-もしくは単結合が特に
好ましい。X5、X6は、少なくとも一方がFであることが
好ましい。nは、0もしくは1が好ましい。Q2は、単結
合、-CF2-、-OCF2-もしくは-OCHF-を表すが、-CF2-、-O
CF2-もしくは単結合が好ましく、-OCF2-もしくは単結合
がより好ましく、単結合が特に好ましい。Y3は、-F、-C
lもしくは-CNを表すが、-Fもしくは-CNが好ましい。
【００５８】発明2において、少なくとも2種以上の一般
式(I)の化合物を含むが、2種〜10種が好ましく、2種〜5
種がより好ましい。発明3において、一般式(I)の化合物
の含有率は5〜40質量%の範囲あるが5〜35質量%が好まし
く、5〜30質量%がより好ましい。発明4において、少な
くとも2種以上の一般式(II)の化合物を含むが、2種〜20
種が好ましく、2種〜15種がより好ましく、2種〜10種が
特に好ましい。
式(I)の化合物を含むが、2種〜10種が好ましく、2種〜5
種がより好ましい。発明3において、一般式(I)の化合物
の含有率は5〜40質量%の範囲あるが5〜35質量%が好まし
く、5〜30質量%がより好ましい。発明4において、少な
くとも2種以上の一般式(II)の化合物を含むが、2種〜20
種が好ましく、2種〜15種がより好ましく、2種〜10種が
特に好ましい。
【００５９】発明5において、R2は、炭素数1〜15のアル
キル基もしくは炭素数2〜15のアルケニル基が好まし
く、炭素数1〜10のアルキル基もしくは炭素数2〜10のア
ルケニル基がより好ましく、炭素数1〜8のアルキル基も
しくは炭素数2〜6のアルケニル基が特に好ましく、アル
ケニル基では以下式(a)〜(e)の構造がさらに好ましい。
キル基もしくは炭素数2〜15のアルケニル基が好まし
く、炭素数1〜10のアルキル基もしくは炭素数2〜10のア
ルケニル基がより好ましく、炭素数1〜8のアルキル基も
しくは炭素数2〜6のアルケニル基が特に好ましく、アル
ケニル基では以下式(a)〜(e)の構造がさらに好ましい。
【００６０】
【化３６】
【００６１】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。) L5、L6は-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-C≡C-、-(CH2)4-も
しくは単結合が好ましく、-CH2CH2-、-C≡C-もしくは単
結合がより好ましく、-CH2CH2-もしくは単結合が特に好
ましい。Y4はF、-CF3、-OCF3もしくは-OCHF2を表すが、
Fもしくは-OCF3が好ましく、Fがより好ましい。
する。) L5、L6は-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-C≡C-、-(CH2)4-も
しくは単結合が好ましく、-CH2CH2-、-C≡C-もしくは単
結合がより好ましく、-CH2CH2-もしくは単結合が特に好
ましい。Y4はF、-CF3、-OCF3もしくは-OCHF2を表すが、
Fもしくは-OCF3が好ましく、Fがより好ましい。
【００６２】発明6においてR2は炭素数1〜15のアルキル
基もしくは炭素数2〜15のアルケニル基が好ましく、炭
素数1〜10のアルキル基もしくは炭素数2〜10のアルケニ
ル基がより好ましく、炭素数1〜8のアルキル基もしくは
炭素数2〜6のアルケニル基が特に好ましく、アルケニル
基では以下式(a)〜(e)の構造がさらに好ましい。
基もしくは炭素数2〜15のアルケニル基が好ましく、炭
素数1〜10のアルキル基もしくは炭素数2〜10のアルケニ
ル基がより好ましく、炭素数1〜8のアルキル基もしくは
炭素数2〜6のアルケニル基が特に好ましく、アルケニル
基では以下式(a)〜(e)の構造がさらに好ましい。
【００６３】
【化３７】
【００６４】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。) L5、L6は-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-C≡C-、-(CH2)4-も
しくは単結合が好ましく、-COO-、-CH2CH2-、-C≡C-も
しくは単結合がより好ましく、-COO-、-CH2CH2-もしく
は単結合が特に好ましい。Y4はF、-CF3、-OCF3、-CNも
しくは-OCHF2を表すが、CNが好ましい。X5、X6はそれぞ
れ独立してHもしくはFを表すが、少なくとも一方はFで
あることが好ましい。
する。) L5、L6は-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-C≡C-、-(CH2)4-も
しくは単結合が好ましく、-COO-、-CH2CH2-、-C≡C-も
しくは単結合がより好ましく、-COO-、-CH2CH2-もしく
は単結合が特に好ましい。Y4はF、-CF3、-OCF3、-CNも
しくは-OCHF2を表すが、CNが好ましい。X5、X6はそれぞ
れ独立してHもしくはFを表すが、少なくとも一方はFで
あることが好ましい。
【００６５】発明7において一般式(II-a)の化合物を少
なくとも2種以上含むが、2種〜20種が好ましく、2種〜1
5種がより好ましく、2種〜10種が特に好ましい。発明8
において一般式(II-b)の化合物を少なくとも2種以上含
むが、2種〜20種が好ましく、2種〜15種がより好まし
く、2種〜10種が特に好ましい。発明9において一般式
(I)の化合物の含有率は5〜40質量%の範囲あるが、5〜35
質量%が好ましく、5〜30質量%がより好ましい、また、
一般式(II)、一般式(II-a)、一般式(II-b)の含有率は5
〜95質量%の範囲であるが、10〜70質量%が好ましく、10
〜60質量%がより好ましい。
なくとも2種以上含むが、2種〜20種が好ましく、2種〜1
5種がより好ましく、2種〜10種が特に好ましい。発明8
において一般式(II-b)の化合物を少なくとも2種以上含
むが、2種〜20種が好ましく、2種〜15種がより好まし
く、2種〜10種が特に好ましい。発明9において一般式
(I)の化合物の含有率は5〜40質量%の範囲あるが、5〜35
質量%が好ましく、5〜30質量%がより好ましい、また、
一般式(II)、一般式(II-a)、一般式(II-b)の含有率は5
〜95質量%の範囲であるが、10〜70質量%が好ましく、10
〜60質量%がより好ましい。
【００６６】発明10においてR3、R4はそれぞれ独立的に
フッ素置換されていても良い炭素原子数1〜16のアルキ
ル基もしくはアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアル
ケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、も
しくは炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された
炭素原子数1〜12のアルキル基を表すが、炭素原子数1〜
16のアルキル基もしくは炭素原子数2〜16のアルケニル
基が好ましく、炭素数1〜10のアルキル基もしくは炭素
数2〜10のアルケニル基がより好ましく、炭素数1〜8の
アルキル基もしくは炭素数2〜6のアルケニル基が特に好
ましく、アルケニル基では以下式(a)〜(e)の構造がさら
に好ましい。
フッ素置換されていても良い炭素原子数1〜16のアルキ
ル基もしくはアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアル
ケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、も
しくは炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された
炭素原子数1〜12のアルキル基を表すが、炭素原子数1〜
16のアルキル基もしくは炭素原子数2〜16のアルケニル
基が好ましく、炭素数1〜10のアルキル基もしくは炭素
数2〜10のアルケニル基がより好ましく、炭素数1〜8の
アルキル基もしくは炭素数2〜6のアルケニル基が特に好
ましく、アルケニル基では以下式(a)〜(e)の構造がさら
に好ましい。
【００６７】
【化３８】
【００６８】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。) 環F、環G及び環Hはそれぞれ独立的に1,4-フェニレン
基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基が好ましい。oは
0、1もしくは2を表すが、0もしくは1が好ましい。L7及
びL8はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-O
CH2-、-CH2O-もしくは-C≡C-を表すが、単結合もしくは-
CH2CH2-が好ましく、単結合がより好ましい。また、一
般式(III)の化合物を少なくとも1種以上含むが、1種〜2
0種が好ましく、2種〜15種がより好ましく、2種〜10種
が特に好ましい。
する。) 環F、環G及び環Hはそれぞれ独立的に1,4-フェニレン
基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基が好ましい。oは
0、1もしくは2を表すが、0もしくは1が好ましい。L7及
びL8はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-O
CH2-、-CH2O-もしくは-C≡C-を表すが、単結合もしくは-
CH2CH2-が好ましく、単結合がより好ましい。また、一
般式(III)の化合物を少なくとも1種以上含むが、1種〜2
0種が好ましく、2種〜15種がより好ましく、2種〜10種
が特に好ましい。
【００６９】発明12において一般式(Ia)〜(Ie)の中で
も、一般式(Ia)および(Ic)がより好ましく、以下の一般
式(Ia-1)〜(Ia-8)および(Ic-1)〜(Ic-8)が特に好まし
い。
も、一般式(Ia)および(Ic)がより好ましく、以下の一般
式(Ia-1)〜(Ia-8)および(Ic-1)〜(Ic-8)が特に好まし
い。
【００７０】
【化３９】
【００７１】(式中、Raは炭素数1〜5のアルキル基もし
くは以下式(a)〜(e)の構造を表す)。
くは以下式(a)〜(e)の構造を表す)。
【００７２】
【化４０】
【００７３】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。) 発明13において一般式(III)もしくは一般式(III-a)の化
合物の含有率は5〜95質量%の範囲であるが、10〜70質量
%が好ましく、10〜50質量%がより好ましい。発明14及び
15において、R5は炭素原子数1〜16のアルキル基もしく
は炭素原子数2〜8のアルケニル基を表すが、炭素数1〜1
0のアルキル基もしくは炭素数2〜10のアルケニル基が好
ましく、炭素数1〜8のアルキル基もしくは炭素数2〜8の
アルケニル基がより好ましく、炭素数1〜6のアルキル基
もしくは炭素数2〜6のアルケニル基が特に好ましく、ア
ルケニル基では以下式(a)〜(e)の構造がさらに好まし
い。
する。) 発明13において一般式(III)もしくは一般式(III-a)の化
合物の含有率は5〜95質量%の範囲であるが、10〜70質量
%が好ましく、10〜50質量%がより好ましい。発明14及び
15において、R5は炭素原子数1〜16のアルキル基もしく
は炭素原子数2〜8のアルケニル基を表すが、炭素数1〜1
0のアルキル基もしくは炭素数2〜10のアルケニル基が好
ましく、炭素数1〜8のアルキル基もしくは炭素数2〜8の
アルケニル基がより好ましく、炭素数1〜6のアルキル基
もしくは炭素数2〜6のアルケニル基が特に好ましく、ア
ルケニル基では以下式(a)〜(e)の構造がさらに好まし
い。
【００７４】
【化４１】
【００７５】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。) また、一般式(II-c)もしくは一般式(II-d)の化合物の含
有率は5〜40質量%の範囲であるが、10〜40質量%が好ま
しく、10〜30質量%がより好ましい。また、少なくとも1
種以上の一般式(II-c)もしくは一般式(II-d)の化合物を
含むが、1種〜10種が好ましく、1種〜8種がより好まし
く、1種〜5種が特に好ましい。
する。) また、一般式(II-c)もしくは一般式(II-d)の化合物の含
有率は5〜40質量%の範囲であるが、10〜40質量%が好ま
しく、10〜30質量%がより好ましい。また、少なくとも1
種以上の一般式(II-c)もしくは一般式(II-d)の化合物を
含むが、1種〜10種が好ましく、1種〜8種がより好まし
く、1種〜5種が特に好ましい。
【００７６】発明16において、R6、R7、R8、R9は炭素原
子数1〜8のアルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケ
ニル基を表すが、炭素数1〜6のアルキル基もしくは炭素
数2〜6のアルケニル基が好ましく、アルケニル基では以
下式(a)〜(e)の構造がより好ましい。
子数1〜8のアルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケ
ニル基を表すが、炭素数1〜6のアルキル基もしくは炭素
数2〜6のアルケニル基が好ましく、アルケニル基では以
下式(a)〜(e)の構造がより好ましい。
【００７７】
【化４２】
【００７８】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。) また、一般式(III-b)もしくは一般式(III-c)の化合物の
含有率は5〜40質量%の範囲であるが、10〜40質量%が好
ましく、10〜30質量%がより好ましい。また、少なくと
も1種以上の一般式(III-b)もしくは一般式(III-c)の化
合物を含むが、1種〜10種が好ましく、1種〜8種がより
好ましく、1種〜5種が特に好ましい。
する。) また、一般式(III-b)もしくは一般式(III-c)の化合物の
含有率は5〜40質量%の範囲であるが、10〜40質量%が好
ましく、10〜30質量%がより好ましい。また、少なくと
も1種以上の一般式(III-b)もしくは一般式(III-c)の化
合物を含むが、1種〜10種が好ましく、1種〜8種がより
好ましく、1種〜5種が特に好ましい。
【００７９】発明18においてR1は、炭素数1〜10のアル
キル基もしくは炭素数2〜10のアルケニル基を表すが、
炭素数1〜8のアルキル基もしくは炭素数2〜8のアルケニ
ル基が好ましく、炭素数1〜5のアルキル基もしくは炭素
数2〜5のアルケニル基が特に好ましく、アルケニル基で
は以下式(a)〜(e)の構造がさらに好ましい。
キル基もしくは炭素数2〜10のアルケニル基を表すが、
炭素数1〜8のアルキル基もしくは炭素数2〜8のアルケニ
ル基が好ましく、炭素数1〜5のアルキル基もしくは炭素
数2〜5のアルケニル基が特に好ましく、アルケニル基で
は以下式(a)〜(e)の構造がさらに好ましい。
【００８０】
【化４３】
【００８１】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。) L1は-CH2CH2-もしくは単結合を表すが、単結合が好まし
い。X3及びX4はそれぞれ独立的にはHもしくはFを表す
が、少なくとも一方はFを表すことが好ましい。Y5は、-
F、-Cl、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CNを表すが、
-F、-OCF3、-OCHF2、-CNが好ましく、Fがより好まし
く、前述の一般式(Ia-1)〜(Ia-8)および(Ic-1)〜(Ic-8)
が特に好ましい。
する。) L1は-CH2CH2-もしくは単結合を表すが、単結合が好まし
い。X3及びX4はそれぞれ独立的にはHもしくはFを表す
が、少なくとも一方はFを表すことが好ましい。Y5は、-
F、-Cl、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CNを表すが、
-F、-OCF3、-OCHF2、-CNが好ましく、Fがより好まし
く、前述の一般式(Ia-1)〜(Ia-8)および(Ic-1)〜(Ic-8)
が特に好ましい。
【００８２】上記ネマチック液晶組成物はAM-LCDやSTN-
LCDに有用であるがAM-LCDに特に有用であり、透過型あ
るいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。本
発明の液晶媒体は、上記の化合物以外に、通常のネマチ
ック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶など
を含有していてもよい。
LCDに有用であるがAM-LCDに特に有用であり、透過型あ
るいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。本
発明の液晶媒体は、上記の化合物以外に、通常のネマチ
ック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶など
を含有していてもよい。
【００８３】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「%」は「質量%」を意味する。実施例中、測定した特性
は以下の通りである。 TN-I ：ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃) T→N ：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(℃) Vth ：セル厚6μmのTN-LCDを構成した時の閾値電圧(V) Δε ：誘電異方性 Δn ：複屈折率 τr=τd ：応答速度 (msec)
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「%」は「質量%」を意味する。実施例中、測定した特性
は以下の通りである。 TN-I ：ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃) T→N ：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(℃) Vth ：セル厚6μmのTN-LCDを構成した時の閾値電圧(V) Δε ：誘電異方性 Δn ：複屈折率 τr=τd ：応答速度 (msec)
【００８４】(実施例1、比較例1) ネマチック液晶組成物No.1
【００８５】
【化４４】
【００８６】を調製した。また、この組成物(No.1)の(I
a-2a)及び(Ic-2a)を(R-1)及び(R-2)
a-2a)及び(Ic-2a)を(R-1)及び(R-2)
【００８７】
【化４５】
【００８８】に換えた組成物(比較例1)と共に諸特性を
測定した結果を表1に示す。
測定した結果を表1に示す。
【００８９】
【表１】
【００９０】表1に示すように、実施例1の液晶組成物
は、比較例1の組成物に近い閾値電圧を有するにもかか
わらず、液晶相上限温度は17℃高く下限温度も大幅に低
い、その上応答速度も13msecも速いことが解る。ここで
作製した組成物を用いて、優れた表示特性を示す液晶表
示装置を作成することができた。
は、比較例1の組成物に近い閾値電圧を有するにもかか
わらず、液晶相上限温度は17℃高く下限温度も大幅に低
い、その上応答速度も13msecも速いことが解る。ここで
作製した組成物を用いて、優れた表示特性を示す液晶表
示装置を作成することができた。
【００９１】(実施例2) 式(Ia-2a)の合成
【００９２】
【化４６】
【００９３】1,3-ジフルオロ-6-プロピルナフタレン20g
をTHF80mlに溶解し、-50℃に冷却した。窒素雰囲気下
に、n-ブチルリチウム(1.64M、n-ヘキサン溶液)71mlを2
0分間で滴下し、同温度で1時間撹拌した。これにヨウ素
26.1gのTHF100ml溶液を同温度で20分間で滴下し、-50℃
で30分撹拌した。水100mlを加えた後、室温にもどし、
亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えて過剰のヨウ素を分
解し、有機層を分離後、水層から30mlのヘキサンで抽出
した。有機層を併せ、水、次いで飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し得られた
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキ
サン)で精製して5,7-ジフルオロ-6-ヨウ化-2-プロピル-
1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン27.6gを得た。窒素雰
囲気下、1,3-ジフルオロ-2-ヨウ化-6-プロピルナフタレ
ン20gおよびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラ
ジウム(0)340mgのTHF80ml 溶液に、3,4,5-トリフルオロ
フェニルホウ酸 14.8gのTHF溶液を滴下した。5時間加熱
還流した後、室温まで冷却し、10%塩酸水溶液を加えト
ルエンで抽出した。有機層を水洗した後、溶媒を溜去し
て得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー
（シリカゲル10倍、ヘキサン）にて精製して1,3-ジフル
オロ-6-プロピル-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-ナ
フタレン11.7gを得た。MS：m/e=332(M+)
をTHF80mlに溶解し、-50℃に冷却した。窒素雰囲気下
に、n-ブチルリチウム(1.64M、n-ヘキサン溶液)71mlを2
0分間で滴下し、同温度で1時間撹拌した。これにヨウ素
26.1gのTHF100ml溶液を同温度で20分間で滴下し、-50℃
で30分撹拌した。水100mlを加えた後、室温にもどし、
亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えて過剰のヨウ素を分
解し、有機層を分離後、水層から30mlのヘキサンで抽出
した。有機層を併せ、水、次いで飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し得られた
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキ
サン)で精製して5,7-ジフルオロ-6-ヨウ化-2-プロピル-
1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン27.6gを得た。窒素雰
囲気下、1,3-ジフルオロ-2-ヨウ化-6-プロピルナフタレ
ン20gおよびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラ
ジウム(0)340mgのTHF80ml 溶液に、3,4,5-トリフルオロ
フェニルホウ酸 14.8gのTHF溶液を滴下した。5時間加熱
還流した後、室温まで冷却し、10%塩酸水溶液を加えト
ルエンで抽出した。有機層を水洗した後、溶媒を溜去し
て得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー
（シリカゲル10倍、ヘキサン）にて精製して1,3-ジフル
オロ-6-プロピル-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-ナ
フタレン11.7gを得た。MS：m/e=332(M+)
【００９４】
【発明の効果】本発明の液晶材料及び液晶材料の組み合
わせによって、閾値電圧が低く、広いネマティック温度
範囲、低い粘性を有し、高速応答性が優れた液晶媒体が
得られた。また、この組成物を液晶表示素子として用い
た場合、コントラスト及び信頼性が高く優れたものであ
った。この液晶ディスプレイはSTNおよびAM-LCDとして
非常に実用的である。
わせによって、閾値電圧が低く、広いネマティック温度
範囲、低い粘性を有し、高速応答性が優れた液晶媒体が
得られた。また、この組成物を液晶表示素子として用い
た場合、コントラスト及び信頼性が高く優れたものであ
った。この液晶ディスプレイはSTNおよびAM-LCDとして
非常に実用的である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高津 晴義 東京都東大和市仲原３−６−27 Ｆターム(参考） 4H027 BA01 BB03 BB04 BC04 BD02 BD03 BD05 BD08 BD10 BD20 BE04 BE05 CD04 CQ04 CR04 CT02 CT04 CU04 CW02 DK04
Claims (22)
- 【請求項１】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混
合物を基礎とする液晶媒体であって、一般式(I) 【化１】 (式中R1は、炭素数1〜15のアルキル基もしくは炭素数2
〜15のアルケニル基で有りこの基を非置換であるか、あ
るいは置換基として少なくとも1個のハロゲンを有して
おり、そしてこれらの基中に存在する1個もしくは2個以
上のCH2基はそれぞれ独立してO原子が相互に直接結合し
ないものとして -O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-
O-により置き換えられても良い。Y1は、-F、-Cl、-C
F3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CN、R1と同じ定義もしく
は式(I-1) 【化２】 (式中X3及びX4はそれぞれ独立してH、FもしくはClであ
り、Q1は-OCH2-、-OCF2-、-OCHF-、-CF2-もしくは単結合で
あり、Y2はF、ClもしくはCNである。)である。環A及び環B
はそれぞれ独立して、 (a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基もしくは隣接していない2個以上のCH2基
は -O- 及びもしくは -S- に置き換えられてもよい) (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
もしくは隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き
換えられてもよい) (c) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル (d) 単結合 からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)、基
(b)、基(c)はCNもしくはハロゲンで置換されていても良
いが、環Bが単結合を表す場合、Y1は式(I-1)を表す。L1
及びL2はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-O
CH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CH=CH-
CH2CH2-、-CH2CH2-CH=CH- もしくは単結合であり、X1及
びX2はFであり、mは0から2である。)から選ばれる化合
物を1種もしくは2種以上を含有し、一般式(II) 【化３】 (式中R2は互いに独立して式(I)でのR1の定義と同じであ
り、環C及び環Dはそれぞれ相互に独立して、 (d) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基もしくは隣接していない2個以上のCH2基
は -O- 及びもしくは -S- に置き換えられてもよい) (e) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
もしくは隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き
換えられてもよい) (f) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(d)、基
(e)、基(f)はCNもしくはハロゲンで置換されていても良
い。L3、L4はそれぞれ相互に独立して式(I)でのL1、L2
と同じ定義である。X5、X6はそれぞれ独立してHもしく
はFであり、nは、0、1もしくは2であり、Y3は、-F、-Cl
もしくは-CNであり、Q2は、単結合、-CF2-、-OCF2- も
しくは -OCHF- である。)の1種もしくは2種以上の化合
物を含有することを特徴とする液晶媒体。 - 【請求項２】 少なくとも2種以上の一般式(I)の化合物
を含むことを特徴とする請求項1記載の液晶媒体。 - 【請求項３】 一般式(I)の化合物の含有率が5〜40質量
%の範囲であることを特徴とする請求項1もしくは2記載
の液晶媒体。 - 【請求項４】 少なくとも2種以上の一般式(II)の化合
物を含むことを特徴とする請求項1〜3記載の液晶媒体。 - 【請求項５】 一般式(II)の化合物として、一般式(II-
a) 【化４】 (式中、R2は一般式(II)におけると同じ意味を表し、
L5、L6はそれぞれ独立して、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C
-、-(CH2)4-もしくは単結合を表し、環Dは1,4-フェニレ
ン基もしくはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表
し、X6はHもしくはFを表し、nは0もしくは1を表し、Y4
はF、-Cl、-CF3、-OCF3もしくは-OCHF2を表す。)の化合
物を含むことを特徴とする請求項1〜4記載の液晶媒体。 - 【請求項６】 一般式(II)の化合物として、一般式(II-
b) 【化５】 (式中、R2は一般式(II)におけると同じ意味を表し、
L5、L6はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-O
CH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-もしくは
単結合を表し、環C、環Dはそれぞれ独立して1,4-フェニ
レン基もしくはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表
し、X5、X6はそれぞれ独立してHもしくはFを表し、nは
0、1もしくは2を表し、Y4は-F、-Cl、-CF3、-OCF3、-CN
もしくは-OCHF 2を表す。)の化合物を含むことを特徴と
する請求項1〜5記載の液晶媒体。 - 【請求項７】 一般式(II-a)の化合物を、少なくとも2
種以上含むことを特徴とする請求項1〜6記載の液晶媒
体。 - 【請求項８】 一般式(II-b)の化合物を、少なくとも2
種以上含むことを特徴とする請求項1〜7記載の液晶媒
体。 - 【請求項９】 一般式(I)の含有率が5〜40質量%の範囲
で、なおかつ一般式(II)、一般式(II-a)、一般式(II-b)
の含有率が5〜95質量%の範囲であることを特徴とする請
求項1〜8記載の液晶組成物。 - 【請求項１０】 一般式(I)、一般式(II)に加え一般式
(III) 【化６】 (式中、R3、R4はそれぞれ独立的にフッ素置換されてい
ても良い炭素原子数1〜16のアルキル基もしくはアルコ
キシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原子
数3〜16のアルケニルオキシ基、もしくは炭素原子数1〜
10のアルコキシル基で置換された炭素原子数1〜12のア
ルキル基を表し、環F、環G及び環Hはそれぞれ独立的に
フッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン
基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチル-1,4-フェニ
レン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,
7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、トランス-1,4-
シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン
-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、
トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5
-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-
ジイル基もしくはピリダジン-2,5-ジイル基を表し、oは
0、1もしくは2を表し、L7及びL8はそれぞれ独立的に単
結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-もしくは-C≡C
-を表す。)から選んだ、少なくとも1種の化合物を含む
ことを特徴とする請求項1〜9記載の液晶媒体。 - 【請求項１１】 一般式(III)の化合物として、一般式
(III-a) 【化７】 (式中、R3、R4は一般式(III)と同じ意味を表し、環Hは
1,4-フェニレン基もしくはトランス-1,4-シクロヘキシ
レン基を表し、oは0もしくは1を表す。)の化合物を含む
ことを特徴とする請求項10記載の液晶媒体。 - 【請求項１２】 一般式(I)の化合物として、下記の式
(Ia)〜(Ie)から選んだ、少なくとも1種の化合物を含む
ことを特徴とする請求項1〜11記載の液晶媒体。 【化８】 (式中、R1、X1、X2、X3、X4、Q1、Y2は、それぞれお互
いに独立して、式(I)もしくは式(I-1)と同じ意味を表
す。) - 【請求項１３】 一般式(III)もしくは一般式(III-a)の
化合物の含有率が5〜95質量%の範囲であることを特徴と
する請求項10〜12記載の液晶媒体。 - 【請求項１４】 一般式(II)もしくは(II-a)として一般
式(II-c) 【化９】 (式中、R5は炭素原子数1〜16のアルキル基もしくは炭素
原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から選ばれる1種も
しくは2種以上の化合物を含有し、その含有率が5〜40質
量%の範囲であることを特徴とする請求項1〜13記載の液
晶媒体。 - 【請求項１５】 一般式(II)もしくは(II-a)として一般
式(II-d) 【化１０】 (式中、R5は炭素原子数1〜16のアルキル基もしくは炭素
原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から選ばれる1種も
しくは2種以上の化合物を含有しその含有率が5〜40質量
%の範囲であることを特徴とする請求項1〜14記載の液晶
媒体。 - 【請求項１６】 一般式(III)もしくは一般式(III-a)の
化合物として一般式(III-b) 【化１１】 (式中、R6、R7はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜8のア
ルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケニル基を表
す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有
し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、さらに一般式(I
II-c) 【化１２】 (式中、R8、R9はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜8のア
ルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケニル基を表
す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有
しその含有率が5〜60質量%の範囲であることを特徴とす
る請求項10〜15記載の液晶媒体。 - 【請求項１７】 一般式(I)もしくは一般式(Ia)の化合
物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40
質量%の範囲で、なおかつ一般式(II)、一般式(II-a)も
しくは一般式(II-b)の化合物を1種もしくは2種以上を含
有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なおかつ一般
式(III)、一般式(III-a)、一般式(III-b)もしくは一般
式(III-c)の化合物を1種もしくは2種以上を含有し、そ
の含有率が5〜60質量%の範囲であることを特徴とする請
求項1〜16記載の液晶媒体。 - 【請求項１８】 一般式(I-1) 【化１３】 (式中R1は、炭素数1〜10のアルキル基もしくは炭素数2
〜10のアルケニル基を表し、L1は-CH2CH2-もしくは単結
合を表し、X3及びX4はそれぞれ独立的にはHもしくはFを
表し、mは0もしくは1を表し、Y5は、-F、-Cl、-CF3、-O
CF3、-OCHF2、-OCH2F、-CNを表す。)で表される化合
物。 - 【請求項１９】 式(I-1)を含有することを特徴とする
請求項1〜17記載の液晶媒体。 - 【請求項２０】 請求項1〜17及び請求項19記載の液晶
媒体を用いた液晶表示素子。 - 【請求項２１】 請求項1〜17及び請求項19記載の液晶
組成物を用いた、ねじれ角が220°〜270°であることを
特徴とする超捩れネマチック(STN)液晶表示素子。 - 【請求項２２】 請求項1〜17及び請求項19記載の液晶
媒体を用いたアクティブマトリックス(AM)液晶表示素
子。
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