JP2001172461A - 含フッ素オルガノポリシロキサン、フッ素樹脂粉末の分散性向上剤および有機樹脂組成物 - Google Patents
含フッ素オルガノポリシロキサン、フッ素樹脂粉末の分散性向上剤および有機樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な含フッ素オルガノポリシロキサン、フ
ッ素樹脂粉末を有機樹脂に均一に分散させることができ
るフッ素樹脂粉末の分散性向上剤およびこのようなフッ
素樹脂粉末の分散性向上剤を含有し、均質で透明性を有
し表面潤滑性に優れた皮膜を形成する有機樹脂組成物を
提供する。 【解決手段】 分子中に、フッ素原子含有有機基と、
式：−Ｑ1−｛Ｓｉ（Ｒ2）2｝e−Ｑ2（式中、Ｑ1は炭素
数１〜１０のアルキレン基であり、Ｑ2は末端が封鎖さ
れた重合度３以上のポリスチレン鎖またはポリメチルス
チレン鎖であり、Ｒ2は非置換もしくはハロゲン原子置
換の一価炭化水素基であり、ｅは０か１である。）で表
される基を有する含フッ素オルガノポリシロキサン、該
含フッ素オルガノポリシロキサンにおいてｅが０である
含フッ素オルガノポリシロキサンであることを特徴とす
るフッ素樹脂粉末の分散性向上剤、およびフッ素樹脂粉
末と該分散剤を含有してなる有機樹脂組成物。
ッ素樹脂粉末を有機樹脂に均一に分散させることができ
るフッ素樹脂粉末の分散性向上剤およびこのようなフッ
素樹脂粉末の分散性向上剤を含有し、均質で透明性を有
し表面潤滑性に優れた皮膜を形成する有機樹脂組成物を
提供する。 【解決手段】 分子中に、フッ素原子含有有機基と、
式：−Ｑ1−｛Ｓｉ（Ｒ2）2｝e−Ｑ2（式中、Ｑ1は炭素
数１〜１０のアルキレン基であり、Ｑ2は末端が封鎖さ
れた重合度３以上のポリスチレン鎖またはポリメチルス
チレン鎖であり、Ｒ2は非置換もしくはハロゲン原子置
換の一価炭化水素基であり、ｅは０か１である。）で表
される基を有する含フッ素オルガノポリシロキサン、該
含フッ素オルガノポリシロキサンにおいてｅが０である
含フッ素オルガノポリシロキサンであることを特徴とす
るフッ素樹脂粉末の分散性向上剤、およびフッ素樹脂粉
末と該分散剤を含有してなる有機樹脂組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は含フッ素オルガノポ
リシロキサン、フッ素樹脂粉末の分散性向上剤および有
機樹脂組成物に関する。
リシロキサン、フッ素樹脂粉末の分散性向上剤および有
機樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ポリテトラフルオロエチレン粉末
等のフッ素樹脂粉末を有機樹脂に配合して、その物理特
性を向上させる方法は知られていた。例えば、特開平９
−２８６９１１号公報には、ポリカーボネート樹脂にフ
ィブリル型ポリテトラフルオロエチレン粉末を含有さ
せ、耐衝撃性に優れたポリカーボネート樹脂組成物を得
る方法が提案されている。しかし、一般に、フッ素樹脂
粉末は表面張力が低く、これを表面張力の高い有機樹脂
へ均一に分散させことは難しかった。そのため、フッ素
樹脂粉末を有機樹脂に均一に分散させる方法の出現が望
まれていた。
等のフッ素樹脂粉末を有機樹脂に配合して、その物理特
性を向上させる方法は知られていた。例えば、特開平９
−２８６９１１号公報には、ポリカーボネート樹脂にフ
ィブリル型ポリテトラフルオロエチレン粉末を含有さ
せ、耐衝撃性に優れたポリカーボネート樹脂組成物を得
る方法が提案されている。しかし、一般に、フッ素樹脂
粉末は表面張力が低く、これを表面張力の高い有機樹脂
へ均一に分散させことは難しかった。そのため、フッ素
樹脂粉末を有機樹脂に均一に分散させる方法の出現が望
まれていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記問題
点を解消するため鋭意検討した結果、従来知られていな
かった化学構造を有する新規な含フッ素オルガノポリシ
ロキサンを見出し、これを、フッ素樹脂粉末と共に有機
樹脂中に分散させれば上記問題点は解消されることを見
出して本発明に到達した。即ち、本発明の目的は新規な
含フッ素オルガノポリシロキサンを提供することにあ
り、また、有機樹脂への分散性向上剤を提供することに
あり、また、このようなフッ素樹脂粉末の分散性向上剤
を含有し、均質で透明性を有し、表面潤滑性に優れた皮
膜を形成する有機樹脂組成物を提供することにある。
点を解消するため鋭意検討した結果、従来知られていな
かった化学構造を有する新規な含フッ素オルガノポリシ
ロキサンを見出し、これを、フッ素樹脂粉末と共に有機
樹脂中に分散させれば上記問題点は解消されることを見
出して本発明に到達した。即ち、本発明の目的は新規な
含フッ素オルガノポリシロキサンを提供することにあ
り、また、有機樹脂への分散性向上剤を提供することに
あり、また、このようなフッ素樹脂粉末の分散性向上剤
を含有し、均質で透明性を有し、表面潤滑性に優れた皮
膜を形成する有機樹脂組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決する手段】本発明は、一般式：
【化２】 （式中、Ｒは炭素数１〜１０の一価炭化水素基またはハ
ロゲン原子置換一価炭化水素基であり、Ｒ1はアルキレ
ン基、アルキレンオキシアルキレン基、またはアルキレ
ン鎖の途中に＝ＣＯないし−ＣＯＯ−が挿入された基で
あり、Ｒ2は炭素数１〜１０の一価炭化水素基またはハ
ロゲン原子置換一価炭化水素基であり、Ｑ1は炭素数１
〜１０のアルキレン基であり、Ｑ2は末端が封鎖された
重合度３以上のポリスチレン鎖またはポリメチルスチレ
ン鎖である。ｘは０以上の整数であり、ｙは１以上の整
数であり、ｚは１以上の整数であり、ｄは３以上の１８
以下の整数であり、ｅは０か１である。）で表される含
フッ素オルガノポリシロキサン、該含フッ素オルガノポ
リシロキサンにおいてｅが０である含フッ素オルガノポ
リシロキサンであることを特徴とするフッ素樹脂粉末の
分散性向上剤、および該分散剤を含有してなる有機樹脂
組成物に関する。
ロゲン原子置換一価炭化水素基であり、Ｒ1はアルキレ
ン基、アルキレンオキシアルキレン基、またはアルキレ
ン鎖の途中に＝ＣＯないし−ＣＯＯ−が挿入された基で
あり、Ｒ2は炭素数１〜１０の一価炭化水素基またはハ
ロゲン原子置換一価炭化水素基であり、Ｑ1は炭素数１
〜１０のアルキレン基であり、Ｑ2は末端が封鎖された
重合度３以上のポリスチレン鎖またはポリメチルスチレ
ン鎖である。ｘは０以上の整数であり、ｙは１以上の整
数であり、ｚは１以上の整数であり、ｄは３以上の１８
以下の整数であり、ｅは０か１である。）で表される含
フッ素オルガノポリシロキサン、該含フッ素オルガノポ
リシロキサンにおいてｅが０である含フッ素オルガノポ
リシロキサンであることを特徴とするフッ素樹脂粉末の
分散性向上剤、および該分散剤を含有してなる有機樹脂
組成物に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】 これを説明するに、本発明の含フ
ッ素オルガノポリシロキサンは、
ッ素オルガノポリシロキサンは、
【化３】 で表される。上式中、Ｒは炭素数１〜１０の一価炭化水
素基またはハロゲン原子置換一価炭化水素基であり、一
価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、２−ヘチルヘキシル基、ドデシル基、オ
クタデシル基などのアルキル基；ビニル基、アリル基な
どのアルケニル基；フェニル基、ナフチル基などのアリ
ール基が例示され、ハロゲン原子置換一価炭化水素基と
しては、クロロメチル基、３,３,３−トリフルオロプロ
ピル基、ジフルオロモノクロロプロピル基などの置換ア
ルキル基が例示される。Ｒ1はアルキレン基、アルキレ
ンオキシアルキレン基、またはアルキレン鎖の途中に＝
ＣＯないし−ＣＯＯ−が挿入された基であり、アルキレ
ン基としては、エチレン基、プロピレン基が好適であ
り、Ｒ1のアルキレンオキシアルキレン基としては、エ
チレンオキシエチレン基、エチレンオキシプロピレン
基、プロピレンオキシプロピレン基が例示される。Ｒ2
は炭素数１〜１０の一価炭化水素基またはハロゲン原子
置換一価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基等のアルキル基；フェニル基、トリル
基等のアリール基；これらの基の水素原子の一部がフッ
素原子もしくは塩素原子で置換された基が例示される。
Ｑ1は炭素数１〜１０のアルキレン基であり、エチレン
基、プロピレン基、ヘキシレン基が例示され、Ｑ2は末
端が封鎖された重合度３以上のポリスチレン鎖またはポ
リメチルスチレン鎖である。末端封鎖基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル等のアルキル基やフェニル基が例示される。ｘ
は０以上の整数であり、ｙは１以上の整数であり、ｚは
１以上の整数であり、ｄは３以上の１８以下の整数であ
り、ｅは０か１である。
素基またはハロゲン原子置換一価炭化水素基であり、一
価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、２−ヘチルヘキシル基、ドデシル基、オ
クタデシル基などのアルキル基；ビニル基、アリル基な
どのアルケニル基；フェニル基、ナフチル基などのアリ
ール基が例示され、ハロゲン原子置換一価炭化水素基と
しては、クロロメチル基、３,３,３−トリフルオロプロ
ピル基、ジフルオロモノクロロプロピル基などの置換ア
ルキル基が例示される。Ｒ1はアルキレン基、アルキレ
ンオキシアルキレン基、またはアルキレン鎖の途中に＝
ＣＯないし−ＣＯＯ−が挿入された基であり、アルキレ
ン基としては、エチレン基、プロピレン基が好適であ
り、Ｒ1のアルキレンオキシアルキレン基としては、エ
チレンオキシエチレン基、エチレンオキシプロピレン
基、プロピレンオキシプロピレン基が例示される。Ｒ2
は炭素数１〜１０の一価炭化水素基またはハロゲン原子
置換一価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基等のアルキル基；フェニル基、トリル
基等のアリール基；これらの基の水素原子の一部がフッ
素原子もしくは塩素原子で置換された基が例示される。
Ｑ1は炭素数１〜１０のアルキレン基であり、エチレン
基、プロピレン基、ヘキシレン基が例示され、Ｑ2は末
端が封鎖された重合度３以上のポリスチレン鎖またはポ
リメチルスチレン鎖である。末端封鎖基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル等のアルキル基やフェニル基が例示される。ｘ
は０以上の整数であり、ｙは１以上の整数であり、ｚは
１以上の整数であり、ｄは３以上の１８以下の整数であ
り、ｅは０か１である。
【０００６】このような含フッ素オルガノポリシロキサ
ンとしては、下記平均組成式で示される化合物が例示さ
れる。
ンとしては、下記平均組成式で示される化合物が例示さ
れる。
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
【０００７】このような含フッ素オルガノポリシロキサ
ンは、例えば、一般式：
ンは、例えば、一般式：
【化８】 で示されるポリシロキサンに、例えば、式； Ｑ3−｛Ｓｉ（Ｒ2)2｝e−Ｑ2 （式中、Ｒ2とＱ2とeは前記したものと同様であり、Ｑ2
は末端が封鎖された重合度３以上のポリスチレン鎖また
はポリメチルスチレン鎖であり、Ｑ3は炭素数１〜１０
のアルケニル基である。ここで、Ｑ3としてはビニル
基、プロぺニル基、ブテニル基が例示され、末端封鎖基
としてはメチル基、エチル基、プロピル基ブチル基等の
アルキル基が例示される。）で表される化合物とを、塩
化白金酸等のヒドロシリル化触媒の存在下に付加反応さ
せることにより製造することができる。
は末端が封鎖された重合度３以上のポリスチレン鎖また
はポリメチルスチレン鎖であり、Ｑ3は炭素数１〜１０
のアルケニル基である。ここで、Ｑ3としてはビニル
基、プロぺニル基、ブテニル基が例示され、末端封鎖基
としてはメチル基、エチル基、プロピル基ブチル基等の
アルキル基が例示される。）で表される化合物とを、塩
化白金酸等のヒドロシリル化触媒の存在下に付加反応さ
せることにより製造することができる。
【０００８】本発明のフッ素樹脂粉末の分散性向上剤
は、前記した本発明の含フッ素オルガノポリシロキサン
において、ｅが０であるものである。このようなフッ素
樹脂粉末の分散性向上剤である含フッ素オルガノポリシ
ロキサンの分子量は、１,０００〜１００万の範囲内に
あることが好ましく、１万〜１０万の範囲内にあること
がより好ましい。また、この含フッ素オルガノポリシロ
キサン中のフッ素原子の含有量は１〜７０重％が好まし
く、５〜５０重量％がさらに好ましい。フッ素原子の含
有量が１重量％未満ではフッ素樹脂粉末の分散安定機能
が必ずしも十分に発揮できず、７０重量％を越えると有
機樹脂との相溶性が低下してくる。
は、前記した本発明の含フッ素オルガノポリシロキサン
において、ｅが０であるものである。このようなフッ素
樹脂粉末の分散性向上剤である含フッ素オルガノポリシ
ロキサンの分子量は、１,０００〜１００万の範囲内に
あることが好ましく、１万〜１０万の範囲内にあること
がより好ましい。また、この含フッ素オルガノポリシロ
キサン中のフッ素原子の含有量は１〜７０重％が好まし
く、５〜５０重量％がさらに好ましい。フッ素原子の含
有量が１重量％未満ではフッ素樹脂粉末の分散安定機能
が必ずしも十分に発揮できず、７０重量％を越えると有
機樹脂との相溶性が低下してくる。
【０００９】以上のような本発明のフッ素樹脂粉末の分
散性向上剤は、フッ素樹脂粉末の有機樹脂への分散性を
向上させ、その分散性を安定化させるので、フッ素樹脂
粉末の有機樹脂への分散性向上剤として有用である。こ
の場合、本成分の配合量は、通常、有機樹脂に分散させ
るフッ素樹脂粉末１００重量部に対して、０．１〜３０
重量部の範囲内である。
散性向上剤は、フッ素樹脂粉末の有機樹脂への分散性を
向上させ、その分散性を安定化させるので、フッ素樹脂
粉末の有機樹脂への分散性向上剤として有用である。こ
の場合、本成分の配合量は、通常、有機樹脂に分散させ
るフッ素樹脂粉末１００重量部に対して、０．１〜３０
重量部の範囲内である。
【００１０】本発明のフッ素樹脂粉末の分散性向上剤
が、フッ素樹脂粉末の有機樹脂への分散性を向上させる
理由は明確でないが、本発明の含フッ素オルガノポリシ
ロキサンのフッ素原子含有有機基がフッ素樹脂粉末への
相溶性を示し、またポリスチレン鎖またはポリメチルス
チレン鎖が有機樹脂への親和性を示し、加えて、オルガ
ノシロキサン主鎖が柔軟性に富んでいるため、フッ素樹
脂粉末の有機樹脂への分散を促進するとともに、フッ素
樹脂粉末の凝集を防ぐ働きをしているためと考えられ
る。
が、フッ素樹脂粉末の有機樹脂への分散性を向上させる
理由は明確でないが、本発明の含フッ素オルガノポリシ
ロキサンのフッ素原子含有有機基がフッ素樹脂粉末への
相溶性を示し、またポリスチレン鎖またはポリメチルス
チレン鎖が有機樹脂への親和性を示し、加えて、オルガ
ノシロキサン主鎖が柔軟性に富んでいるため、フッ素樹
脂粉末の有機樹脂への分散を促進するとともに、フッ素
樹脂粉末の凝集を防ぐ働きをしているためと考えられ
る。
【００１１】本発明の有機樹脂組成物は、上記のような
本発明のフッ素樹脂粉末分散性向上剤をフッ素樹脂粉体
と共に有機樹脂に含有させてなるものである。これを説
明すると、このフッ素樹脂粉末分散性向上剤の含有量
は、通常、フッ素樹脂粉末１００重量部に対して、０．
１〜３０重量部の範囲内である。この組成物に使用され
るフッ素樹脂粉末としては、四フッ化エチレン樹脂粉
末、三フッ化塩化エチレン樹脂粉末、四フッ化エチレン
六フッ化エチレンプロピレン樹脂粉末、フッ化ビニル樹
脂粉末、フッ化ビリニデン樹脂粉末、二フッ化二塩化エ
チレン樹脂粉末等が例示される。このようなフッ素樹脂
粉末の含有量は有機樹脂１００重量部に対して０．０１
〜６０重量部の範囲内であることが好ましい。
本発明のフッ素樹脂粉末分散性向上剤をフッ素樹脂粉体
と共に有機樹脂に含有させてなるものである。これを説
明すると、このフッ素樹脂粉末分散性向上剤の含有量
は、通常、フッ素樹脂粉末１００重量部に対して、０．
１〜３０重量部の範囲内である。この組成物に使用され
るフッ素樹脂粉末としては、四フッ化エチレン樹脂粉
末、三フッ化塩化エチレン樹脂粉末、四フッ化エチレン
六フッ化エチレンプロピレン樹脂粉末、フッ化ビニル樹
脂粉末、フッ化ビリニデン樹脂粉末、二フッ化二塩化エ
チレン樹脂粉末等が例示される。このようなフッ素樹脂
粉末の含有量は有機樹脂１００重量部に対して０．０１
〜６０重量部の範囲内であることが好ましい。
【００１２】有機樹脂としては、ビスフェノールＡ型あ
るいはビスフェノールＺ型のポリカーボネート樹脂、そ
の他のポリカーボネート樹脂、アクリル酸エステル樹
脂、メタクリル酸エステル樹脂、スチレン樹脂、アクリ
ル酸メチル，メタクリル酸メチル等の（メタ）アクリル
酸エステルとスチレンとの共重合体樹脂、シロキサン架
橋アクリル樹脂、有機ケイ素樹脂、ポリエステル樹脂、
ポリウレタン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリサルフォ
ン樹脂などが例示され、それらを単独で用いても複数の
樹脂を用いてもよい。
るいはビスフェノールＺ型のポリカーボネート樹脂、そ
の他のポリカーボネート樹脂、アクリル酸エステル樹
脂、メタクリル酸エステル樹脂、スチレン樹脂、アクリ
ル酸メチル，メタクリル酸メチル等の（メタ）アクリル
酸エステルとスチレンとの共重合体樹脂、シロキサン架
橋アクリル樹脂、有機ケイ素樹脂、ポリエステル樹脂、
ポリウレタン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリサルフォ
ン樹脂などが例示され、それらを単独で用いても複数の
樹脂を用いてもよい。
【００１３】本発明の有機樹脂組成物は、上記本発明の
フッ素樹脂粉末の分散性向上剤とフッ素樹脂粉末と有機
樹脂とを混合することによって容易に製造できる。この
ような成分を混合して本発明の有機樹脂組成物を製造す
るための装置としては、ウルトラディスパーサー、ナノ
マイザー、マイクロフルイダイザー、アルティマイザ
ー、超音波分散機、ヘンセルミキサー、ニーダーミキサ
ー、連続混練押出機等の混合装置が例示される。尚、本
発明の有機樹脂組成物には、顔料、充填剤、酸化防止
剤、耐熱剤、耐侯性向上剤、離型剤、難燃剤等を含有さ
せてもよい。
フッ素樹脂粉末の分散性向上剤とフッ素樹脂粉末と有機
樹脂とを混合することによって容易に製造できる。この
ような成分を混合して本発明の有機樹脂組成物を製造す
るための装置としては、ウルトラディスパーサー、ナノ
マイザー、マイクロフルイダイザー、アルティマイザ
ー、超音波分散機、ヘンセルミキサー、ニーダーミキサ
ー、連続混練押出機等の混合装置が例示される。尚、本
発明の有機樹脂組成物には、顔料、充填剤、酸化防止
剤、耐熱剤、耐侯性向上剤、離型剤、難燃剤等を含有さ
せてもよい。
【００１４】
【実施例】次に本発明を実施例にて詳細に説明する。実
施例中、部とあるのは重量部を意味する。尚、実施例
中、有機樹脂中に分散したフッ素樹脂粉末の平均粒径の
測定には、粒子径測定装置（COULTER ELECTRONICS IN
C. 製、CUOLTER MODEL N4MD）を用いた。
施例中、部とあるのは重量部を意味する。尚、実施例
中、有機樹脂中に分散したフッ素樹脂粉末の平均粒径の
測定には、粒子径測定装置（COULTER ELECTRONICS IN
C. 製、CUOLTER MODEL N4MD）を用いた。
【００１５】
【実施例１】フラスコに、平均組成式：
【化９】 で表されるポリオルガノシロキサン（以下、Ｐ１とい
う）３．２３ｇ、塩化白金酸２０ｐｐｍ（５％イソプロ
ピルアルコール溶液）、式（1）： ＣＨ2＝ＣＨＳｉ(ＣＨ3)2{Ｃ2Ｈ3(Ｃ6Ｈ5)}35Ｃ4Ｈ9 で示されるポリスチレン１８．９ｇおよびｍ−キシレン
ヘキサフルオライド８０ｇを加え、徐々に加熱した。さ
らに８０℃の温度で６時間反応を続けた。次いで、１４
０℃で２０Ｔｏｒｒまで減圧して、有機溶媒や低沸点成
分を除去した。このようにして得られた反応生成物を、
29Ｓｉ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ，およびＦＴ−ＩＲによ
り分析したところ、この反応生成物は、次の平均組成式
で示される含フッ素オルガノポリシロキサン（以下、Ｐ
２という。）であることが判明した。このものは、白色
の固体であった。
う）３．２３ｇ、塩化白金酸２０ｐｐｍ（５％イソプロ
ピルアルコール溶液）、式（1）： ＣＨ2＝ＣＨＳｉ(ＣＨ3)2{Ｃ2Ｈ3(Ｃ6Ｈ5)}35Ｃ4Ｈ9 で示されるポリスチレン１８．９ｇおよびｍ−キシレン
ヘキサフルオライド８０ｇを加え、徐々に加熱した。さ
らに８０℃の温度で６時間反応を続けた。次いで、１４
０℃で２０Ｔｏｒｒまで減圧して、有機溶媒や低沸点成
分を除去した。このようにして得られた反応生成物を、
29Ｓｉ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ，およびＦＴ−ＩＲによ
り分析したところ、この反応生成物は、次の平均組成式
で示される含フッ素オルガノポリシロキサン（以下、Ｐ
２という。）であることが判明した。このものは、白色
の固体であった。
【化１０】
【００１６】
【実施例２】実施例１において、式（1）で示されるポ
リスチレン１８．９ｇの代わりに、式（２）： ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2{Ｃ2Ｈ3(Ｃ6Ｈ5)}35Ｃ4Ｈ9 で示されるポリスチレン１８．７ｇを用いた以外は実施
例１と同様にして、次の平均組成式で示される含フッ素
オルガノポリシロキサン（以下、Ｐ３という。）を得
た。このものは、白色の固体であった。
リスチレン１８．９ｇの代わりに、式（２）： ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2{Ｃ2Ｈ3(Ｃ6Ｈ5)}35Ｃ4Ｈ9 で示されるポリスチレン１８．７ｇを用いた以外は実施
例１と同様にして、次の平均組成式で示される含フッ素
オルガノポリシロキサン（以下、Ｐ３という。）を得
た。このものは、白色の固体であった。
【化１１】
【００１７】
【実施例３】ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂
（三菱ガス化学株式会社製、商品名Ｚ２００）１０部を
クロロベンゼン１００部に溶解した。この溶液にテトラ
フルオロエチレン樹脂粉末（ダイキン工業株式会社製、
商品名 ルブロンＬ−２、一次粒子径５μm、二次粒子
径０．３μm）1部と、実施例２で得られた含フッ素オル
ガノポリシロキサン（Ｐ３）０．１部を添加してよく振
り混ぜた。この混合物をマイクロフルイダイザー（みづ
ほ工業株式会社製 M-110Y型）を使用して、１００００
ｐｓｉの条件下、１回通して混合したところ、均一な分
散溶液が得られた。この分散液をガラス瓶に入れて、１
０分間放置した後、その外観を肉眼にて観察したとこ
ろ、液層と沈殿層の分離は認められなかった。この分散
溶液中の分散粒子（テトラフルオロエチレン樹脂粉末）
の粒子径を測定したところ、平均粒径は１６０ｎｍであ
った。この溶液をスライドガラスへ塗布しオーブン中で
乾燥させたところ、均一な透明皮膜が得られた。これら
の測定結果を表１に示した。
（三菱ガス化学株式会社製、商品名Ｚ２００）１０部を
クロロベンゼン１００部に溶解した。この溶液にテトラ
フルオロエチレン樹脂粉末（ダイキン工業株式会社製、
商品名 ルブロンＬ−２、一次粒子径５μm、二次粒子
径０．３μm）1部と、実施例２で得られた含フッ素オル
ガノポリシロキサン（Ｐ３）０．１部を添加してよく振
り混ぜた。この混合物をマイクロフルイダイザー（みづ
ほ工業株式会社製 M-110Y型）を使用して、１００００
ｐｓｉの条件下、１回通して混合したところ、均一な分
散溶液が得られた。この分散液をガラス瓶に入れて、１
０分間放置した後、その外観を肉眼にて観察したとこ
ろ、液層と沈殿層の分離は認められなかった。この分散
溶液中の分散粒子（テトラフルオロエチレン樹脂粉末）
の粒子径を測定したところ、平均粒径は１６０ｎｍであ
った。この溶液をスライドガラスへ塗布しオーブン中で
乾燥させたところ、均一な透明皮膜が得られた。これら
の測定結果を表１に示した。
【００１８】
【実施例４】実施例３において、含フッ素オルガノポリ
シロキサン（Ｐ３）の添加量を０．２部とした以外は実
施例３と同様にして分散液を調製した。この分散液をガ
ラス瓶にいれ、１０分間放置した後、その外観を肉眼に
て観察したところ、液層と沈殿層の分離は認められなか
った。この分散溶液中の分散粒子（テトラフルオロエチ
レン樹脂粉末）の粒子径を測定したところ平均粒径は１
７０ｎｍであった。この溶液をスライドガラスへ塗布し
オーブン中で乾燥させたところ、均一な透明皮膜が得ら
れた。これらの測定結果を表１に示した。
シロキサン（Ｐ３）の添加量を０．２部とした以外は実
施例３と同様にして分散液を調製した。この分散液をガ
ラス瓶にいれ、１０分間放置した後、その外観を肉眼に
て観察したところ、液層と沈殿層の分離は認められなか
った。この分散溶液中の分散粒子（テトラフルオロエチ
レン樹脂粉末）の粒子径を測定したところ平均粒径は１
７０ｎｍであった。この溶液をスライドガラスへ塗布し
オーブン中で乾燥させたところ、均一な透明皮膜が得ら
れた。これらの測定結果を表１に示した。
【００１９】
【比較例１】実施例３において、含フッ素オルガノポリ
シロキサン（Ｐ３）を添加しなかった以外は実施例１と
同様にしてポリカーボネート樹脂の分散液を調製した。
この分散液をガラス瓶にいれ、１０分間放置した後、そ
の外観を肉眼にて観察したところ、液層と沈殿層の分離
が認められた。分散液中の分散粒子の粒径を測定したと
ころ平均粒径は１２７０ｎｍであった。またこの溶液を
スライドガラスへ塗布しオーブン中で乾燥させたとこ
ろ、不均一な白濁皮膜が得られた。これらの測定結果を
表１に併記した。
シロキサン（Ｐ３）を添加しなかった以外は実施例１と
同様にしてポリカーボネート樹脂の分散液を調製した。
この分散液をガラス瓶にいれ、１０分間放置した後、そ
の外観を肉眼にて観察したところ、液層と沈殿層の分離
が認められた。分散液中の分散粒子の粒径を測定したと
ころ平均粒径は１２７０ｎｍであった。またこの溶液を
スライドガラスへ塗布しオーブン中で乾燥させたとこ
ろ、不均一な白濁皮膜が得られた。これらの測定結果を
表１に併記した。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【図面の簡単な説明】
【図１】 図１は実施例１で得られた含フッ素オルガノ
ポリシロキサンのＦＴ−ＩＲスペクトルチャートであ
る。
ポリシロキサンのＦＴ−ＩＲスペクトルチャートであ
る。
【図２】 図２は実施例１で得られた含フッ素オルガノ
ポリシロキサンの13Ｃ−ＮＭＲのスペクトルチャートで
ある。
ポリシロキサンの13Ｃ−ＮＭＲのスペクトルチャートで
ある。
【００２２】
【発明の効果】本発明の含フッ素オルガノポリシロキサ
ンは新規化合物である。また、本発明のフッ素樹脂分散
性向上剤は、これをフッ素樹脂粉末と共に有機樹脂に含
有させれば、フッ素樹脂粉末が有機樹脂中に均一に分散
するという特徴を有する。また、本発明の有機樹脂組成
物は、均質で透明性を有し表面潤滑性に優れた皮膜を形
成するという特徴を有する。
ンは新規化合物である。また、本発明のフッ素樹脂分散
性向上剤は、これをフッ素樹脂粉末と共に有機樹脂に含
有させれば、フッ素樹脂粉末が有機樹脂中に均一に分散
するという特徴を有する。また、本発明の有機樹脂組成
物は、均質で透明性を有し表面潤滑性に優れた皮膜を形
成するという特徴を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J002 AA001 BC021 BD122 BD132 BD142 BD152 BD162 BG041 BG051 BG071 CF001 CF161 CG001 CK021 CN031 CP001 CP083 FA082 FD203 4J035 BA01 BA02 CA01N CA02U CA031 CA071 CA151 CA161 CA25M CA301 FB01 GA01 LA03 LB20
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜１０の一価炭化水素基またはハ
ロゲン原子置換一価炭化水素基であり、Ｒ1はアルキレ
ン基、アルキレンオキシアルキレン基、またはアルキレ
ン鎖の途中に＝ＣＯないし−ＣＯＯ−が挿入された基で
あり、Ｒ2は炭素数１〜１０の一価炭化水素基またはハ
ロゲン原子置換一価炭化水素基であり、Ｑ1は炭素数１
〜１０のアルキレン基であり、Ｑ2は末端が封鎖された
重合度３以上のポリスチレン鎖またはポリメチルスチレ
ン鎖である。ｘは０以上の整数であり、ｙは１以上の整
数であり、ｚは１以上の整数であり、ｄは３以上１８以
下の整数であり、ｅは０か１である。）で表される含フ
ッ素オルガノポリシロキサン。 - 【請求項２】 ｅが０である請求項１記載の含フッ素オ
ルガノポリシロキサンからなることを特徴とする、フッ
素樹脂粉末の分散性向上剤。 - 【請求項３】 ｘ＋ｙ＋ｚが５以上である、請求項２記
載のフッ素樹脂粉末の分散性向上剤。 - 【請求項４】 請求項２または請求項３に記載の分散性
向上剤をフッ素樹脂粉末と共に有機樹脂に含有させてな
る有機樹脂組成物。
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| JP2004117849A (ja) * | 2002-09-26 | 2004-04-15 | Canon Inc | 電子写真感光体の製造方法 |
| JP2004529247A (ja) * | 2001-05-23 | 2004-09-24 | ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−ション | ポリシロキサン、ならびにそれらを含有するゲルおよびペースト |
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|---|---|---|---|---|
| JP2007177079A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Dow Corning Toray Co Ltd | 含フッ素オルガノポリシロキサン、その製造方法、および有機ポリマー組成物 |
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| US20160329562A1 (en) * | 2014-12-16 | 2016-11-10 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Negative electrode active material for nonaqueous electrolyte secondary batteries and nonaqueous electrolyte secondary battery containing negative electrode active material |
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| JPH06287451A (ja) * | 1993-03-31 | 1994-10-11 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | シリコーンゴム組成物 |
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| JP2000081715A (ja) * | 1998-06-30 | 2000-03-21 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカ―トリッジ及び電子写真装置 |
| JP2000080232A (ja) * | 1998-06-30 | 2000-03-21 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | フッ素樹脂粉末の分散性向上剤および有機樹脂組成物 |
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| US6203954B1 (en) * | 1998-06-30 | 2001-03-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member process cartridge and electrophotographic apparatus |
-
1999
- 1999-12-21 JP JP36306999A patent/JP4255192B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-12-12 TW TW89126467A patent/TW581779B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-12-14 EP EP00311171A patent/EP1110990A3/en not_active Withdrawn
- 2000-12-21 CN CN 00135481 patent/CN1300795A/zh active Pending
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