JP2000080232A - フッ素樹脂粉末の分散性向上剤および有機樹脂組成物 - Google Patents
フッ素樹脂粉末の分散性向上剤および有機樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 フッ素樹脂粉末を有機樹脂に均一に分散させ
ることができるフッ素樹脂粉末の分散性向上剤を提供す
ることにあり、また、かかるフッ素樹脂粉末の分散性向
上剤を含有し、均質で透明性を有し、表面潤滑性に優れ
た皮膜を形成する有機樹脂組成物を提供することにあ
る。 【解決手段】 側鎖に（Ａ）ポリオキシアルキレン鎖含
有有機基、炭素数１２以上のアルキル基、ポリジアルキ
ルシロキサン鎖含有有機基および一般式：−Ｑ1 −Ｓｉ
(Ｒ5)2−Ｑ2（式中、Ｒ5は炭素数１〜１０の置換または
非置換の一価炭化水素基であり、Ｑ1は炭素数１〜１０
のアルキレン基であり、Ｑ2は末端が封鎖された重合度
３以上のポリスチレン鎖またはポリメチルスチレン鎖で
ある。）で表される有機基からなる群から選択される有
機基を有し、かつ、側鎖または分子鎖末端に（Ｂ）一般
式：Ｆ(ＣＦ2)a−Ｒ1−（式中、Ｒ1はアルキレン基また
はアルキレンオキシアルキレン基であり、ａは３以上の
整数である。）で表される有機基を有するポリジオルガ
ノシロキサンであることを特徴とする、フッ素樹脂粉末
の分散性向上剤。
ることができるフッ素樹脂粉末の分散性向上剤を提供す
ることにあり、また、かかるフッ素樹脂粉末の分散性向
上剤を含有し、均質で透明性を有し、表面潤滑性に優れ
た皮膜を形成する有機樹脂組成物を提供することにあ
る。 【解決手段】 側鎖に（Ａ）ポリオキシアルキレン鎖含
有有機基、炭素数１２以上のアルキル基、ポリジアルキ
ルシロキサン鎖含有有機基および一般式：−Ｑ1 −Ｓｉ
(Ｒ5)2−Ｑ2（式中、Ｒ5は炭素数１〜１０の置換または
非置換の一価炭化水素基であり、Ｑ1は炭素数１〜１０
のアルキレン基であり、Ｑ2は末端が封鎖された重合度
３以上のポリスチレン鎖またはポリメチルスチレン鎖で
ある。）で表される有機基からなる群から選択される有
機基を有し、かつ、側鎖または分子鎖末端に（Ｂ）一般
式：Ｆ(ＣＦ2)a−Ｒ1−（式中、Ｒ1はアルキレン基また
はアルキレンオキシアルキレン基であり、ａは３以上の
整数である。）で表される有機基を有するポリジオルガ
ノシロキサンであることを特徴とする、フッ素樹脂粉末
の分散性向上剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はフッ素樹脂粉末の分
散性向上剤および有機樹脂組成物に関する。
散性向上剤および有機樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、テフロン粉末等のフッ素樹脂粉末
を有機樹脂に配合して、その物理特性を向上させる方法
は知られている。例えば、特開平９−２８６９１１号公
報には、ポリカーボネート樹脂にフィブリル型ポリテト
ラフルオロエチレン粉末を含有させ、耐衝撃性に優れた
ポリカーボネート樹脂組成物を得る方法が提案されてい
る。しかし、一般に、フッ素樹脂粉末は表面張力が低
く、これを表面張力の高い有機樹脂へ均一に分散させこ
とは難しかった。そのため、フッ素樹脂粉末を有機樹脂
に均一に分散させる方法の出現が望まれていた。
を有機樹脂に配合して、その物理特性を向上させる方法
は知られている。例えば、特開平９−２８６９１１号公
報には、ポリカーボネート樹脂にフィブリル型ポリテト
ラフルオロエチレン粉末を含有させ、耐衝撃性に優れた
ポリカーボネート樹脂組成物を得る方法が提案されてい
る。しかし、一般に、フッ素樹脂粉末は表面張力が低
く、これを表面張力の高い有機樹脂へ均一に分散させこ
とは難しかった。そのため、フッ素樹脂粉末を有機樹脂
に均一に分散させる方法の出現が望まれていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記問題
点を解消するため鋭意検討した結果、フッ素樹脂粉末を
有機樹脂中に分散させるに際し、特定のポリジオルガノ
シロキサンを共存させれば上記問題点は解消されること
を見出して本発明に到達した。即ち、本発明の目的は、
フッ素樹脂粉末を有機樹脂に均一に分散させることがで
きるフッ素樹脂粉末の分散性向上剤を提供することにあ
り、また、かかるフッ素樹脂粉末の分散性向上剤を含有
し、均質で透明性を有し、表面潤滑性に優れた皮膜を形
成する有機樹脂組成物を提供することにある。
点を解消するため鋭意検討した結果、フッ素樹脂粉末を
有機樹脂中に分散させるに際し、特定のポリジオルガノ
シロキサンを共存させれば上記問題点は解消されること
を見出して本発明に到達した。即ち、本発明の目的は、
フッ素樹脂粉末を有機樹脂に均一に分散させることがで
きるフッ素樹脂粉末の分散性向上剤を提供することにあ
り、また、かかるフッ素樹脂粉末の分散性向上剤を含有
し、均質で透明性を有し、表面潤滑性に優れた皮膜を形
成する有機樹脂組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決する手段】本発明は、側鎖に（Ａ）ポリオ
キシアルキレン鎖含有有機基、炭素数１２以上のアルキ
ル基、ポリジアルキルシロキサン鎖含有有機基および一
般式：−Ｑ1−Ｓｉ（Ｒ5)2−Ｑ2（式中、Ｒ5は炭素数１
〜１０の置換または非置換の一価炭化水素基であり、Ｑ
1は炭素数１〜１０のアルキレン基であり、Ｑ2は末端が
封鎖された重合度３以上のポリスチレン鎖またはポリメ
チルスチレン鎖であ。）で表される有機基からなる群か
ら選択される有機基を有し、かつ、側鎖または分子鎖末
端に（Ｂ）一般式： Ｆ（ＣＦ2)a−Ｒ1− （式中、Ｒ1はアルキレン基またはアルキレンオキシア
ルキレン基であり、ａは３以上の整数である。）で表さ
れる有機基を有するポリジオルガノシロキサンであるこ
とを特徴とする、フッ素樹脂粉末の分散性向上剤、およ
び該分散剤を含有してなる有機樹脂組成物に関する。
キシアルキレン鎖含有有機基、炭素数１２以上のアルキ
ル基、ポリジアルキルシロキサン鎖含有有機基および一
般式：−Ｑ1−Ｓｉ（Ｒ5)2−Ｑ2（式中、Ｒ5は炭素数１
〜１０の置換または非置換の一価炭化水素基であり、Ｑ
1は炭素数１〜１０のアルキレン基であり、Ｑ2は末端が
封鎖された重合度３以上のポリスチレン鎖またはポリメ
チルスチレン鎖であ。）で表される有機基からなる群か
ら選択される有機基を有し、かつ、側鎖または分子鎖末
端に（Ｂ）一般式： Ｆ（ＣＦ2)a−Ｒ1− （式中、Ｒ1はアルキレン基またはアルキレンオキシア
ルキレン基であり、ａは３以上の整数である。）で表さ
れる有機基を有するポリジオルガノシロキサンであるこ
とを特徴とする、フッ素樹脂粉末の分散性向上剤、およ
び該分散剤を含有してなる有機樹脂組成物に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】 これを説明するに、本発明に使用
されるポリジオルガノシロキサンは、側鎖に（Ａ）ポリ
オキシアルキレン鎖含有有機基、炭素数１２以上のアル
キル基、ポリジアルキルシロキサン鎖含有有機基および
一般式： −Ｑ1−Ｓｉ（Ｒ5)2−Ｑ2 （式中、Ｒ5は炭素数１〜１０の置換または非置換の一
価炭化水素基であり、Ｑ1 は炭素数１〜１０のアルキレ
ン基であり、Ｑ2は末端が封鎖された重合度３以上のポ
リスチレン鎖またはポリメチルスチレン鎖である。）で
表される有機基からなる群から選択される有機基を有
し、かつ、側鎖または分子鎖末端に（Ｂ）一般 式：Ｆ（ＣＦ2)a−Ｒ1− （式中、Ｒ1はアルキレン基またはアルキレンオキシア
ルキレン基であり、ａは３以上の整数である。）で表さ
れる有機基を有するポリジオルガノシロキサンである。
ここで、（Ａ）のポリオキシアルキレン鎖含有有機基と
しては、一般式： −（Ｒ2)b−Ｏ−（Ｒ3Ｏ)C−Ｒ4 (式中、Ｒ2およびＲ3は、メチレン基、エチレン基、プ
ロピレン基、ブチレン基等で例示される２価炭化水素基
であり、Ｒ4は末端封鎖基であり、水素原子；メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、
アシル基が例示される。また、ｂは０または１である。
ｃは１〜３００の整数であり、好ましくは５以上の整数
である。)で示される基が例示される。炭素数１２以上
のアルキル基としては、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデ
シル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデシル基が例
示される。ポリジアルキルシロキサン鎖含有有機基とし
ては、ポリジメチルシロキサン鎖に結合したアルキレン
基もしくはアルキレンオキシアルキレン基が例示され
る。また、一般式： −Ｑ1−Ｓｉ(Ｒ5)2−Ｑ2 （式中、Ｒ5は炭素数１〜１０の置換または非置換の一
価炭化水素基であり、Ｑ1 は炭素数１〜１０のアルキレ
ン基であり、Ｑ2は末端が封鎖された重合度３以上のポ
リスチレン鎖またはポリメチルスチレン鎖である。）で
表される有機基については、Ｒ5として、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基；フェニ
ル基、トリル基等のアリール基；これらの基の水素原子
の一部がフッ素原子もしくは塩素原子で置換された基が
例示される。末端封鎖基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル等の
アルキル基やフェニル基が例示される。（Ｂ）の一般
式： Ｆ(ＣＦ2)a−Ｒ1− （式中、Ｒ1はアルキレン基またはアルキレンオキシア
ルキレン基であり、ａは３以上の整数である。）で表さ
れる有機基中のＲ1としては、メチレン基、エチレン
基、プロピレン基、ブチレン基が例示され、アルキルオ
キシアルキレン基としては、エチレンオキシエチレン
基、エチレンオキシプロピレン基、プロピレンオキシプ
ロピレン基が例示される。
されるポリジオルガノシロキサンは、側鎖に（Ａ）ポリ
オキシアルキレン鎖含有有機基、炭素数１２以上のアル
キル基、ポリジアルキルシロキサン鎖含有有機基および
一般式： −Ｑ1−Ｓｉ（Ｒ5)2−Ｑ2 （式中、Ｒ5は炭素数１〜１０の置換または非置換の一
価炭化水素基であり、Ｑ1 は炭素数１〜１０のアルキレ
ン基であり、Ｑ2は末端が封鎖された重合度３以上のポ
リスチレン鎖またはポリメチルスチレン鎖である。）で
表される有機基からなる群から選択される有機基を有
し、かつ、側鎖または分子鎖末端に（Ｂ）一般 式：Ｆ（ＣＦ2)a−Ｒ1− （式中、Ｒ1はアルキレン基またはアルキレンオキシア
ルキレン基であり、ａは３以上の整数である。）で表さ
れる有機基を有するポリジオルガノシロキサンである。
ここで、（Ａ）のポリオキシアルキレン鎖含有有機基と
しては、一般式： −（Ｒ2)b−Ｏ−（Ｒ3Ｏ)C−Ｒ4 (式中、Ｒ2およびＲ3は、メチレン基、エチレン基、プ
ロピレン基、ブチレン基等で例示される２価炭化水素基
であり、Ｒ4は末端封鎖基であり、水素原子；メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、
アシル基が例示される。また、ｂは０または１である。
ｃは１〜３００の整数であり、好ましくは５以上の整数
である。)で示される基が例示される。炭素数１２以上
のアルキル基としては、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデ
シル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデシル基が例
示される。ポリジアルキルシロキサン鎖含有有機基とし
ては、ポリジメチルシロキサン鎖に結合したアルキレン
基もしくはアルキレンオキシアルキレン基が例示され
る。また、一般式： −Ｑ1−Ｓｉ(Ｒ5)2−Ｑ2 （式中、Ｒ5は炭素数１〜１０の置換または非置換の一
価炭化水素基であり、Ｑ1 は炭素数１〜１０のアルキレ
ン基であり、Ｑ2は末端が封鎖された重合度３以上のポ
リスチレン鎖またはポリメチルスチレン鎖である。）で
表される有機基については、Ｒ5として、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基；フェニ
ル基、トリル基等のアリール基；これらの基の水素原子
の一部がフッ素原子もしくは塩素原子で置換された基が
例示される。末端封鎖基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル等の
アルキル基やフェニル基が例示される。（Ｂ）の一般
式： Ｆ(ＣＦ2)a−Ｒ1− （式中、Ｒ1はアルキレン基またはアルキレンオキシア
ルキレン基であり、ａは３以上の整数である。）で表さ
れる有機基中のＲ1としては、メチレン基、エチレン
基、プロピレン基、ブチレン基が例示され、アルキルオ
キシアルキレン基としては、エチレンオキシエチレン
基、エチレンオキシプロピレン基、プロピレンオキシプ
ロピレン基が例示される。
【０００６】主鎖のポリジオルガノシロキサンは重合度
が５以上であることが好ましく、分子形状は直鎖状また
は環状である。このようなポリジオルガノシロキサンと
しては、下記平均組成式で示される化合物が挙げられ
る。
が５以上であることが好ましく、分子形状は直鎖状また
は環状である。このようなポリジオルガノシロキサンと
しては、下記平均組成式で示される化合物が挙げられ
る。
【化１】 上式中、Ｒは置換もしくは非置換の１価炭化水素基であ
り、具体的には、炭素原子数１〜３０のアルキル基，ア
ルケニル基，アリール基，アリールアルキル基等が例示
される。これらの中でもメチル基、フェニル基が代表的
である。Ｂは、上記の一般式： Ｆ(ＣＦ2)a−Ｒ1− で表される有機基である。Ｄは、ポリオキシアルキレン
鎖含有有機基、炭素数１２以上のアルキル基,ポリジア
ルキルシロキサン鎖含有有機基および一般式： −Ｑ1−Ｓｉ(Ｒ5)2−Ｑ2 で表される有機基からなる群から選択される有機基であ
る。Ｅは、Ｒ，ＢおよびＤから選択される基である。ま
た、ｘは０〜５００の数であり、ｙは１〜５００の数で
あり、ｚは１〜５００の数であり、（ｘ＋ｙ＋ｚ）は２
〜２,０００の範囲であることが好ましい。尚、このポ
リジオルガノシロキサンの末端の片方が（Ｂ）のパーフ
ルオロ基含有有機基である場合は、ｙは０でもよい。
尚、このポリジオルガノシロキサンは、（Ｂ）のパーフ
ルオロ基含有有機基および（Ａ）の非フッ素系置換基で
ある有機基がシロキサン主鎖に対してグラフト鎖として
配列しているものが好ましい。
り、具体的には、炭素原子数１〜３０のアルキル基，ア
ルケニル基，アリール基，アリールアルキル基等が例示
される。これらの中でもメチル基、フェニル基が代表的
である。Ｂは、上記の一般式： Ｆ(ＣＦ2)a−Ｒ1− で表される有機基である。Ｄは、ポリオキシアルキレン
鎖含有有機基、炭素数１２以上のアルキル基,ポリジア
ルキルシロキサン鎖含有有機基および一般式： −Ｑ1−Ｓｉ(Ｒ5)2−Ｑ2 で表される有機基からなる群から選択される有機基であ
る。Ｅは、Ｒ，ＢおよびＤから選択される基である。ま
た、ｘは０〜５００の数であり、ｙは１〜５００の数で
あり、ｚは１〜５００の数であり、（ｘ＋ｙ＋ｚ）は２
〜２,０００の範囲であることが好ましい。尚、このポ
リジオルガノシロキサンの末端の片方が（Ｂ）のパーフ
ルオロ基含有有機基である場合は、ｙは０でもよい。
尚、このポリジオルガノシロキサンは、（Ｂ）のパーフ
ルオロ基含有有機基および（Ａ）の非フッ素系置換基で
ある有機基がシロキサン主鎖に対してグラフト鎖として
配列しているものが好ましい。
【０００７】このようなポリジオルガノシロキサンとし
ては、下記に示される化合物が例示される。
ては、下記に示される化合物が例示される。
【化２】
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【０００８】このようなポリジオルガノシロキサンは、
例えば、平均組成式：
例えば、平均組成式：
【化１３】 で示されるポリシロキサンに、例えば、式：ＣＨ2＝Ｃ
ＨＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）10 Ｈで表される片末端アルケニ
ル基含有ポリオキシアルキレン、例えばα−オレフィン
のようなアルケニル基含有炭化水素化合物とか、式： ＣＨ2＝ＣＨ｛（ＣＨ3)2ＳｉＯ}40(ＣＨ3)2ＳｉＲ’ （式中、Ｒ’は飽和一価炭化水素基である。）のような
片末端ビニル基含有ジメチルポリシロキサン、また、例
えば、式； Ｑ3−Ｓｉ(Ｒ5)2−Ｑ2 （式中、Ｒ5は炭素数１〜１０の置換または非置換の一
価炭化水素基であり、Ｑ2 は末端が封鎖された重合度３
以上のポリスチレン鎖またはポリメチルスチレン鎖であ
り、Ｑ3は炭素数１〜１０のアルケニル基である。）で
表される化合物とを、塩化白金酸等のヒドロシリル化触
媒の存在下、必要に応じて有機溶媒を用い、付加反応さ
せることにより製造することができる。
ＨＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）10 Ｈで表される片末端アルケニ
ル基含有ポリオキシアルキレン、例えばα−オレフィン
のようなアルケニル基含有炭化水素化合物とか、式： ＣＨ2＝ＣＨ｛（ＣＨ3)2ＳｉＯ}40(ＣＨ3)2ＳｉＲ’ （式中、Ｒ’は飽和一価炭化水素基である。）のような
片末端ビニル基含有ジメチルポリシロキサン、また、例
えば、式； Ｑ3−Ｓｉ(Ｒ5)2−Ｑ2 （式中、Ｒ5は炭素数１〜１０の置換または非置換の一
価炭化水素基であり、Ｑ2 は末端が封鎖された重合度３
以上のポリスチレン鎖またはポリメチルスチレン鎖であ
り、Ｑ3は炭素数１〜１０のアルケニル基である。）で
表される化合物とを、塩化白金酸等のヒドロシリル化触
媒の存在下、必要に応じて有機溶媒を用い、付加反応さ
せることにより製造することができる。
【０００９】このようなポリジオルガノシロキサンの分
子量は、１,０００〜１００万の範囲内にあることが好
ましく、１万〜１０万の範囲内にあることがより好まし
い。また、このポリジオルガノシロキサン中のフッ素原
子の含有量は１〜７０重％が好ましく、５〜５０重量％
がさらに好ましい。フッ素原子の含有量が１重量％未満
ではフッ素樹脂粉末の分散安定機能が十分に発揮でき
ず、７０重量％を越えると有機樹脂との相溶性が悪くな
る。
子量は、１,０００〜１００万の範囲内にあることが好
ましく、１万〜１０万の範囲内にあることがより好まし
い。また、このポリジオルガノシロキサン中のフッ素原
子の含有量は１〜７０重％が好ましく、５〜５０重量％
がさらに好ましい。フッ素原子の含有量が１重量％未満
ではフッ素樹脂粉末の分散安定機能が十分に発揮でき
ず、７０重量％を越えると有機樹脂との相溶性が悪くな
る。
【００１０】以上のような本発明のフッ素樹脂粉末の分
散性向上剤は、フッ素樹脂粉末の有機樹脂への分散性を
向上させその分散性を安定化させるので、フッ素樹脂粉
末を有機樹脂へ分散させるための分散性向上剤として有
効である。この場合、本成分の配合量は、通常、有機樹
脂に分散させるフッ素樹脂粉末１００重量部に対して、
０．１〜３０重量部の範囲内である。
散性向上剤は、フッ素樹脂粉末の有機樹脂への分散性を
向上させその分散性を安定化させるので、フッ素樹脂粉
末を有機樹脂へ分散させるための分散性向上剤として有
効である。この場合、本成分の配合量は、通常、有機樹
脂に分散させるフッ素樹脂粉末１００重量部に対して、
０．１〜３０重量部の範囲内である。
【００１１】本発明のフッ素樹脂粉末の分散性向上剤
が、フッ素樹脂粉末の有機樹脂への分散性を向上させる
理由は明確でないが、（Ｂ）の有機基がフッ素樹脂粉末
への相溶性を示し、また（Ａ）の有機基が有機樹脂への
親和性を示し、加えて、ポリオルガノシロキサン鎖が柔
軟性に富んでいるため、フッ素樹脂粉末の有機樹脂への
分散を促進するとともに、フッ素樹脂粉末の凝集を防ぐ
働きをしているためと考えられる。
が、フッ素樹脂粉末の有機樹脂への分散性を向上させる
理由は明確でないが、（Ｂ）の有機基がフッ素樹脂粉末
への相溶性を示し、また（Ａ）の有機基が有機樹脂への
親和性を示し、加えて、ポリオルガノシロキサン鎖が柔
軟性に富んでいるため、フッ素樹脂粉末の有機樹脂への
分散を促進するとともに、フッ素樹脂粉末の凝集を防ぐ
働きをしているためと考えられる。
【００１２】本発明の有機樹脂組成物は、上記のような
本発明のフッ素樹脂粉末の分散性向上剤を（Ｃ）フッ素
樹脂粉体と共に（Ｄ）有機樹脂に含有させてなるもので
ある。これを説明すると、このフッ素樹脂分散性向上剤
の含有量は、通常、（Ｃ）成分のフッ素樹脂粉末１００
重量部に対して、０．１〜３０重量部の範囲内である。
この組成物に使用される（Ｃ）成分のフッ素樹脂粉末と
しては、四フッ化エチレン樹脂粉末、三フッ化塩化エチ
レン樹脂粉末、四フッ化エチレン六フッ化エチレンプロ
ピレン樹脂粉末、フッ化ビニル樹脂粉末、フッ化ビリニ
デン樹脂粉末、二フッ化二塩化エチレン樹脂粉末等が例
示される。かかる（Ｃ）成分のフッ素樹脂粉末の含有量
は（Ｄ）成分の有機樹脂１００重量部に対して０．０１
〜６０重量部の範囲内であることが好ましい。
本発明のフッ素樹脂粉末の分散性向上剤を（Ｃ）フッ素
樹脂粉体と共に（Ｄ）有機樹脂に含有させてなるもので
ある。これを説明すると、このフッ素樹脂分散性向上剤
の含有量は、通常、（Ｃ）成分のフッ素樹脂粉末１００
重量部に対して、０．１〜３０重量部の範囲内である。
この組成物に使用される（Ｃ）成分のフッ素樹脂粉末と
しては、四フッ化エチレン樹脂粉末、三フッ化塩化エチ
レン樹脂粉末、四フッ化エチレン六フッ化エチレンプロ
ピレン樹脂粉末、フッ化ビニル樹脂粉末、フッ化ビリニ
デン樹脂粉末、二フッ化二塩化エチレン樹脂粉末等が例
示される。かかる（Ｃ）成分のフッ素樹脂粉末の含有量
は（Ｄ）成分の有機樹脂１００重量部に対して０．０１
〜６０重量部の範囲内であることが好ましい。
【００１３】（Ｄ）成分の有機樹脂としては、ビスフェ
ノールＡ型あるいはビスフェノールＺ型のポリカーボネ
ート樹脂、その他のポリカーボネート樹脂、アクリル酸
エステル樹脂、メタクリル酸エステル樹脂、スチレン樹
脂、アクリル酸メチル，メタクリル酸メチル等の（メ
タ）アクリル酸エステルとスチレンとの共重合体樹脂、
ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアリレート
樹脂、ポリサルフォン樹脂などが例示され、それらを単
独で用いても複数の樹脂を用いてもよい。
ノールＡ型あるいはビスフェノールＺ型のポリカーボネ
ート樹脂、その他のポリカーボネート樹脂、アクリル酸
エステル樹脂、メタクリル酸エステル樹脂、スチレン樹
脂、アクリル酸メチル，メタクリル酸メチル等の（メ
タ）アクリル酸エステルとスチレンとの共重合体樹脂、
ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアリレート
樹脂、ポリサルフォン樹脂などが例示され、それらを単
独で用いても複数の樹脂を用いてもよい。
【００１４】本発明の有機樹脂組成物は、上記本発明の
フッ素樹脂粉末の分散性向上剤と（Ｃ）成分のフッ素樹
脂粉末と（Ｄ）成分の有機樹脂とを混合することによっ
て容易に製造できる。この混合方法としては、例えば、
予め本発明の分散性向上剤と（Ｃ）成分の混合物を作っ
ておき、この混合物を（Ｄ）成分に加えて混合する方
法、（Ｄ）成分に直接（Ｃ）成分と本発明の分散性向上
剤とを加えて配合する方法、さらには、予め（Ｄ）成分
を有機溶剤に溶解しておき、この有機溶剤溶液に（Ｃ）
成分と本発明の分散性向上剤とを添加して均一に混合す
る方法が例示される。かかる成分を混合して本発明の有
機樹脂組成物を製造するための装置としては、ホモジナ
イザー、ラインミキサー、ウルトラディスパーサー、ホ
モミキサー、ナノマイザー、マイクロフルイダイザー、
アルティマイザー、超音波分散機等の各種乳化機ないし
分散機、ミキサー等の混合装置が例示される。尚、本発
明の有機樹脂組成物には、顔料、充填剤、酸化防止剤、
耐熱剤、耐侯性向上剤、離型剤、難然剤等を含有させて
もよい。
フッ素樹脂粉末の分散性向上剤と（Ｃ）成分のフッ素樹
脂粉末と（Ｄ）成分の有機樹脂とを混合することによっ
て容易に製造できる。この混合方法としては、例えば、
予め本発明の分散性向上剤と（Ｃ）成分の混合物を作っ
ておき、この混合物を（Ｄ）成分に加えて混合する方
法、（Ｄ）成分に直接（Ｃ）成分と本発明の分散性向上
剤とを加えて配合する方法、さらには、予め（Ｄ）成分
を有機溶剤に溶解しておき、この有機溶剤溶液に（Ｃ）
成分と本発明の分散性向上剤とを添加して均一に混合す
る方法が例示される。かかる成分を混合して本発明の有
機樹脂組成物を製造するための装置としては、ホモジナ
イザー、ラインミキサー、ウルトラディスパーサー、ホ
モミキサー、ナノマイザー、マイクロフルイダイザー、
アルティマイザー、超音波分散機等の各種乳化機ないし
分散機、ミキサー等の混合装置が例示される。尚、本発
明の有機樹脂組成物には、顔料、充填剤、酸化防止剤、
耐熱剤、耐侯性向上剤、離型剤、難然剤等を含有させて
もよい。
【００１５】
【実施例】次に本発明を実施例にて詳細に説明する。実
施例中、部とあるのは重量部を意味する。尚、実施例
中、有機樹脂中に分散したフッ素樹脂粉末の平均粒径の
測定には、粒子径測定装置（COULTER ELECTRONICS IN
C. 製、CUOLTER MODEL N4MD）を用いた。
施例中、部とあるのは重量部を意味する。尚、実施例
中、有機樹脂中に分散したフッ素樹脂粉末の平均粒径の
測定には、粒子径測定装置（COULTER ELECTRONICS IN
C. 製、CUOLTER MODEL N4MD）を用いた。
【００１６】
【合成例１】フラスコに、平均組成式：
【化１４】 で表されるポリオルガノシロキサン（以下、Ｐ１とい
う）３．２３ｇ、塩化白金酸２０ｐｐｍ（５％イソプロ
ピルアルコール溶液）、式： ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ)24(Ｃ3Ｈ6Ｏ)24ＣＨ3 で示されるアリル官能性ポリオキシエチレン１２．６ｇ
およびｍ−キシレンヘキサフルオライド８０ｇを加え、
徐々に加熱した。さらに８０℃の温度で６時間反応を続
けた。次いで、１４０℃で２０Ｔｏｒｒまで減圧して、
有機溶媒や低沸点成分を除去した。このようにして得ら
れた反応生成物を、29Ｓｉ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ，お
よびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、この反応生成物
は、次の平均組成式で示されるポリジオルガノシロキサ
ン（以下、Ｐ２という。）であることが判明した。
う）３．２３ｇ、塩化白金酸２０ｐｐｍ（５％イソプロ
ピルアルコール溶液）、式： ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ)24(Ｃ3Ｈ6Ｏ)24ＣＨ3 で示されるアリル官能性ポリオキシエチレン１２．６ｇ
およびｍ−キシレンヘキサフルオライド８０ｇを加え、
徐々に加熱した。さらに８０℃の温度で６時間反応を続
けた。次いで、１４０℃で２０Ｔｏｒｒまで減圧して、
有機溶媒や低沸点成分を除去した。このようにして得ら
れた反応生成物を、29Ｓｉ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ，お
よびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、この反応生成物
は、次の平均組成式で示されるポリジオルガノシロキサ
ン（以下、Ｐ２という。）であることが判明した。
【化１５】
【００１７】
【合成例２】合成例１において、アリル官能性ポリオキ
シエチレン１２．６ｇの代わりに、式： ＣＨ2＝ＣＨ{(ＣＨ3)2ＳｉＯ}25(ＣＨ3)2ＳｉＣ4Ｈ9 で示されるジメチルポリシロキサン１０．３５ｇを用い
た以外は合成例１と同様にして、次の平均組成式で示さ
れるポリジオルガノシロキサン（以下、Ｐ３という。）
を得た。
シエチレン１２．６ｇの代わりに、式： ＣＨ2＝ＣＨ{(ＣＨ3)2ＳｉＯ}25(ＣＨ3)2ＳｉＣ4Ｈ9 で示されるジメチルポリシロキサン１０．３５ｇを用い
た以外は合成例１と同様にして、次の平均組成式で示さ
れるポリジオルガノシロキサン（以下、Ｐ３という。）
を得た。
【化１６】
【００１８】
【合成例３】合成例１において、ポリオルガノシロキサ
ン（Ｐ１）を６．４６ｇ使用し、アリル官能性ポリオキ
シエチレン１２．６ｇの代わりに、式： ＣＨ2＝ＣＨＣ16Ｈ33 で示されるα−オレフィン２．５１ｇを用いた以外は合
成例１と同様にして、次の平均組成式で示されるポリジ
オルガノシロキサン（以下、Ｐ４という）を得た。
ン（Ｐ１）を６．４６ｇ使用し、アリル官能性ポリオキ
シエチレン１２．６ｇの代わりに、式： ＣＨ2＝ＣＨＣ16Ｈ33 で示されるα−オレフィン２．５１ｇを用いた以外は合
成例１と同様にして、次の平均組成式で示されるポリジ
オルガノシロキサン（以下、Ｐ４という）を得た。
【化１７】
【００１９】
【合成例４】合成例１において、アリル官能性ポリオキ
シエチレン１２．６ｇの代わりに、式： ＣＨ2＝ＣＨＳｉ(ＣＨ3)2{Ｃ2Ｈ3(Ｃ6Ｈ5)}35Ｃ4Ｈ9 で示されるポリスチレン１８．９ｇを用いた以外は合成
例１と同様にして、次式で示されるポリジオルガノシロ
キサン（以下、Ｐ５という）を得た。
シエチレン１２．６ｇの代わりに、式： ＣＨ2＝ＣＨＳｉ(ＣＨ3)2{Ｃ2Ｈ3(Ｃ6Ｈ5)}35Ｃ4Ｈ9 で示されるポリスチレン１８．９ｇを用いた以外は合成
例１と同様にして、次式で示されるポリジオルガノシロ
キサン（以下、Ｐ５という）を得た。
【化１８】
【００２０】
【実施例１】ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂
（三菱ガス化学株式会社製、商品名Ｚ２００）１０部を
クロロベンゼン１００部に溶解した。この溶液にテトラ
フルオロエチレン樹脂粉末（ダイキン工業株式会社製、
商品名 ルブロンＬ−２、一次粒子径５μm、二次粒子
径０．３μm）1部と、合成例１で得られたポリジオルガ
ノシロキサン（Ｐ２）０．１部を添加してよく振り混ぜ
た。この混合物をマイクロフルイダイザー（みづほ工業
株式会社製 M-110Y型）を使用して、１００００ｐｓｉ
の条件下、１回通して混合したところ、均一な分散溶液
が得られた。この分散液をガラス瓶に入れて、１０分間
放置した後、その外観を肉眼にて観察したところ、液層
と沈殿層の分離は認められなかった。この分散溶液中の
分散粒子（テトラフルオロエチレン樹脂粉末）の粒子径
を測定したところ、平均粒径は１６１ｎｍであった。こ
の溶液をスライドガラスへ塗布しオーブン中で乾燥させ
たところ、均一な透明皮膜が得られた。これらの測定結
果を表１に示した。
（三菱ガス化学株式会社製、商品名Ｚ２００）１０部を
クロロベンゼン１００部に溶解した。この溶液にテトラ
フルオロエチレン樹脂粉末（ダイキン工業株式会社製、
商品名 ルブロンＬ−２、一次粒子径５μm、二次粒子
径０．３μm）1部と、合成例１で得られたポリジオルガ
ノシロキサン（Ｐ２）０．１部を添加してよく振り混ぜ
た。この混合物をマイクロフルイダイザー（みづほ工業
株式会社製 M-110Y型）を使用して、１００００ｐｓｉ
の条件下、１回通して混合したところ、均一な分散溶液
が得られた。この分散液をガラス瓶に入れて、１０分間
放置した後、その外観を肉眼にて観察したところ、液層
と沈殿層の分離は認められなかった。この分散溶液中の
分散粒子（テトラフルオロエチレン樹脂粉末）の粒子径
を測定したところ、平均粒径は１６１ｎｍであった。こ
の溶液をスライドガラスへ塗布しオーブン中で乾燥させ
たところ、均一な透明皮膜が得られた。これらの測定結
果を表１に示した。
【００２１】
【実施例２】実施例１で使用したポリジオルガノシロキ
サン（Ｐ２）の代わりに、合成例２で得られたポリジオ
ルガノシロキサン（Ｐ３）を用いた以外は実施例１と同
様にして分散液を調製した。この分散液をガラス瓶にい
れ、１０分間放置してた後、その外観を肉眼にて観察し
たところ、液層と沈殿層の分離は認められなかった。こ
の分散溶液中の分散粒子（テトラフルオロエチレン樹脂
粉末）の粒子径を測定したところ平均粒径は１７５ｎｍ
であった。この溶液をスライドガラスへ塗布しオーブン
中で乾燥させたところ、均一な透明皮膜が得られた。こ
れらの測定結果を表１に示した。
サン（Ｐ２）の代わりに、合成例２で得られたポリジオ
ルガノシロキサン（Ｐ３）を用いた以外は実施例１と同
様にして分散液を調製した。この分散液をガラス瓶にい
れ、１０分間放置してた後、その外観を肉眼にて観察し
たところ、液層と沈殿層の分離は認められなかった。こ
の分散溶液中の分散粒子（テトラフルオロエチレン樹脂
粉末）の粒子径を測定したところ平均粒径は１７５ｎｍ
であった。この溶液をスライドガラスへ塗布しオーブン
中で乾燥させたところ、均一な透明皮膜が得られた。こ
れらの測定結果を表１に示した。
【００２２】
【実施例３】実施例１で使用したポリジオルガノシロキ
サン（Ｐ２）の代わりに、合成例３で得られたポリジオ
ルガノシロキサン（Ｐ４）を用いた以外は実施例１と同
様にして分散液を調製した。この分散液をガラス瓶にい
れ、１０分間放置してた後、その外観を肉眼にて観察し
たところ、液層と沈殿層の分離は認められなかった。ま
たこの分散溶液中の分散粒子（テトラフルオロエチレン
樹脂粉末）の粒子径を測定したところ、平均粒径は１７
０ｎｍであった。この溶液をスライドガラスへ塗布しオ
ーブン中で乾燥させたところ、均一な透明皮膜が得られ
た。これらの測定結果を表１に示した。
サン（Ｐ２）の代わりに、合成例３で得られたポリジオ
ルガノシロキサン（Ｐ４）を用いた以外は実施例１と同
様にして分散液を調製した。この分散液をガラス瓶にい
れ、１０分間放置してた後、その外観を肉眼にて観察し
たところ、液層と沈殿層の分離は認められなかった。ま
たこの分散溶液中の分散粒子（テトラフルオロエチレン
樹脂粉末）の粒子径を測定したところ、平均粒径は１７
０ｎｍであった。この溶液をスライドガラスへ塗布しオ
ーブン中で乾燥させたところ、均一な透明皮膜が得られ
た。これらの測定結果を表１に示した。
【００２３】
【実施例４】実施例１で使用したポリジオルガノシロキ
サン（Ｐ２）の代わりに、合成例４で得られたポリジオ
ルガノシロキサン（Ｐ５）を用いた以外は実施例１と同
様にして分散液を調製した。この分散液をガラス瓶にい
れ、１０分間放置してた後、その外観を肉眼にて観察し
たところ、液層と沈殿層の分離は認められなかった。こ
の溶液をスライドガラスへ塗布しオーブン中で乾燥させ
たところ、均一な透明皮膜が得られた。均一な透明皮膜
を得ることができた。
サン（Ｐ２）の代わりに、合成例４で得られたポリジオ
ルガノシロキサン（Ｐ５）を用いた以外は実施例１と同
様にして分散液を調製した。この分散液をガラス瓶にい
れ、１０分間放置してた後、その外観を肉眼にて観察し
たところ、液層と沈殿層の分離は認められなかった。こ
の溶液をスライドガラスへ塗布しオーブン中で乾燥させ
たところ、均一な透明皮膜が得られた。均一な透明皮膜
を得ることができた。
【００２４】
【比較例１】実施例１において、ポリジオルガノシロキ
サン（Ｐ２）を添加しなかった以外は実施例１と同様に
してポリカーボネート樹脂の分散液を調製した。この分
散液をガラス瓶にいれ、１０分間放置した後、その外観
を肉眼にて観察したところ、液層と沈殿層の分離が認め
られた。分散液中の分散粒子の粒径を測定したところ平
均粒径１２７０ｎｍであった。またこの溶液をスライド
ガラスへ塗布しオーブン中で乾燥させたところ、不均一
な白濁皮膜が得られた。これらの測定結果を表１に併記
した。
サン（Ｐ２）を添加しなかった以外は実施例１と同様に
してポリカーボネート樹脂の分散液を調製した。この分
散液をガラス瓶にいれ、１０分間放置した後、その外観
を肉眼にて観察したところ、液層と沈殿層の分離が認め
られた。分散液中の分散粒子の粒径を測定したところ平
均粒径１２７０ｎｍであった。またこの溶液をスライド
ガラスへ塗布しオーブン中で乾燥させたところ、不均一
な白濁皮膜が得られた。これらの測定結果を表１に併記
した。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【発明の効果】本発明のフッ素樹脂粉末の分散性向上剤
は、側鎖に（Ａ）ポリオキシアルキレン鎖含有有機基、
炭素数１２以上のアルキル基、ポリジアルキルシロキサ
ン鎖含有有機基および一般式： −Ｑ1−Ｓｉ(Ｒ5)2−Ｑ2 （式中、Ｒ5は炭素数１〜１０の置換または非置換の一
価炭化水素基であり、Ｑ1 は炭素数１〜１０のアルキレ
ン基であり、Ｑ2は末端が封鎖された重合度３以上のポ
リスチレン鎖またはポリメチルスチレン鎖である。）で
表される有機基からなる群から選択される有機基を有
し、かつ、側鎖または分子鎖末端に（Ｂ）一般 式：Ｆ(ＣＦ2)a−Ｒ1− （式中、Ｒ1はアルキレン基またはアルキレンオキシア
ルキレン基であり、ａは３以上の整数である。）で表さ
れる有機基を有するポリジオルガノシロキサンであるこ
とを特徴とする、フッ素樹脂粉末の分散性向上剤である
ので、これをフッ素樹脂粉末と共に有機樹脂に含有させ
れば、フッ素樹脂粉末が有機樹脂中に均一に分散すると
いう特徴を有する。また本発明の有機樹脂組成物は、均
質で透明性を有し、表面潤滑性に優れた皮膜を形成する
という特徴を有する。
は、側鎖に（Ａ）ポリオキシアルキレン鎖含有有機基、
炭素数１２以上のアルキル基、ポリジアルキルシロキサ
ン鎖含有有機基および一般式： −Ｑ1−Ｓｉ(Ｒ5)2−Ｑ2 （式中、Ｒ5は炭素数１〜１０の置換または非置換の一
価炭化水素基であり、Ｑ1 は炭素数１〜１０のアルキレ
ン基であり、Ｑ2は末端が封鎖された重合度３以上のポ
リスチレン鎖またはポリメチルスチレン鎖である。）で
表される有機基からなる群から選択される有機基を有
し、かつ、側鎖または分子鎖末端に（Ｂ）一般 式：Ｆ(ＣＦ2)a−Ｒ1− （式中、Ｒ1はアルキレン基またはアルキレンオキシア
ルキレン基であり、ａは３以上の整数である。）で表さ
れる有機基を有するポリジオルガノシロキサンであるこ
とを特徴とする、フッ素樹脂粉末の分散性向上剤である
ので、これをフッ素樹脂粉末と共に有機樹脂に含有させ
れば、フッ素樹脂粉末が有機樹脂中に均一に分散すると
いう特徴を有する。また本発明の有機樹脂組成物は、均
質で透明性を有し、表面潤滑性に優れた皮膜を形成する
という特徴を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） //(Ｃ０８Ｌ 27/12 83:04）
Claims (4)
- 【請求項１】 側鎖に（Ａ）ポリオキシアルキレン鎖含
有有機基、炭素数１２以上のアルキル基、ポリジアルキ
ルシロキサン鎖含有有機基および一般式：−Ｑ1−Ｓｉ
（Ｒ5)2−Ｑ2（式中、Ｒ5は炭素数１〜１０の置換また
は非置換の一価炭化水素基であり、Ｑ1は炭素数１〜１
０のアルキレン基であり、Ｑ2は末端が封鎖された重合
度３以上のポリスチレン鎖またはポリメチルスチレン鎖
である。）で表される有機基からなる群から選択される
有機基を有し、かつ、側鎖または分子鎖末端に（Ｂ）一
般式：Ｆ（ＣＦ2)a−Ｒ1−（式中、Ｒ1はアルキレン基
またはアルキレンオキシアルキレン基であり、ａは３以
上の整数である。）で表される有機基を有するポリジオ
ルガノシロキサンであることを特徴とする、フッ素樹脂
粉末の分散性向上剤。 - 【請求項２】 ポリオキシアルキレン鎖の重合度が５以
上である、請求項１記載の分散性向上剤。 - 【請求項３】 ポリジオルガノシロキサン鎖の重合度が
５以上である、請求項１記載の分散性向上剤。 - 【請求項４】 請求項１記載の分散性向上剤を（Ｃ）フ
ッ素樹脂粉末と共に（Ｄ）有機樹脂に含有させてなる有
機樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18614199A JP4255169B2 (ja) | 1998-06-30 | 1999-06-30 | フッ素樹脂粉末の分散性向上剤および有機樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10-199857 | 1998-06-30 | ||
| JP19985798 | 1998-06-30 | ||
| JP18614199A JP4255169B2 (ja) | 1998-06-30 | 1999-06-30 | フッ素樹脂粉末の分散性向上剤および有機樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000080232A true JP2000080232A (ja) | 2000-03-21 |
| JP4255169B2 JP4255169B2 (ja) | 2009-04-15 |
Family
ID=26503566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18614199A Expired - Fee Related JP4255169B2 (ja) | 1998-06-30 | 1999-06-30 | フッ素樹脂粉末の分散性向上剤および有機樹脂組成物 |
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|---|---|
| JP (1) | JP4255169B2 (ja) |
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| JP2001172461A (ja) * | 1999-12-21 | 2001-06-26 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 含フッ素オルガノポリシロキサン、フッ素樹脂粉末の分散性向上剤および有機樹脂組成物 |
| US6297303B1 (en) | 1998-06-30 | 2001-10-02 | Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. | Dispersibility improver for fluororesin powders, and organic resin compositions |
| EP1142933A1 (en) * | 2000-04-06 | 2001-10-10 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Dispersibility improver for fluororesin powders, and organic resin compositions |
| JP2003015326A (ja) * | 2001-06-27 | 2003-01-17 | Canon Inc | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
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-
1999
- 1999-06-30 JP JP18614199A patent/JP4255169B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPWO2016031242A1 (ja) * | 2014-08-29 | 2017-06-08 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | フッ素含有重合体−フッ素含有オルガノポリシロキサン複合材料、その製造方法、その用途、及びその製造方法に用いる前駆体組成物 |
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|---|---|
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