JP2001139847A - 活性エネルギー線硬化性塗料組成物 - Google Patents
活性エネルギー線硬化性塗料組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】無機微粉末が粒度分布幅の狭い状態で、即ち均
一に微細化した状態で分散していて分散安定性に優れて
いる活性エネルギー線硬化性塗料組成物を提供するこ
と。 【解決手段】分子内に２個以上のアクリロイル基又はメ
タクリロイル基を有するアクリレート又はメタクリレー
ト化合物、官能基含有アクリレート又はメタクリレート
化合物、平均一次粒子径が０．２μｍ以下の無機微粉
末、及びキレート剤を含有する活性エネルギー線硬化性
塗料組成物。
一に微細化した状態で分散していて分散安定性に優れて
いる活性エネルギー線硬化性塗料組成物を提供するこ
と。 【解決手段】分子内に２個以上のアクリロイル基又はメ
タクリロイル基を有するアクリレート又はメタクリレー
ト化合物、官能基含有アクリレート又はメタクリレート
化合物、平均一次粒子径が０．２μｍ以下の無機微粉
末、及びキレート剤を含有する活性エネルギー線硬化性
塗料組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は活性エネルギー線硬
化性塗料組成物に関し、詳しくは、種々の目的をもって
添加される無機微粉末が粒度分布幅の狭い状態で、即ち
均一に微粒化した状態で分散していて分散安定性に優れ
ている活性エネルギー線硬化性塗料組成物に関する。
化性塗料組成物に関し、詳しくは、種々の目的をもって
添加される無機微粉末が粒度分布幅の狭い状態で、即ち
均一に微粒化した状態で分散していて分散安定性に優れ
ている活性エネルギー線硬化性塗料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、無機微粉末が分散していて分散安
定性に優れている塗料組成物を調製する方法として、無
機微粉末の合計表面積が大きいのでその合計表面積の増
大に応じて分散剤の添加量を多くする方法や、無機微粉
末を長時間強制的に分散させて一次粒子近傍まで微粒化
す方法等が実施されている。
定性に優れている塗料組成物を調製する方法として、無
機微粉末の合計表面積が大きいのでその合計表面積の増
大に応じて分散剤の添加量を多くする方法や、無機微粉
末を長時間強制的に分散させて一次粒子近傍まで微粒化
す方法等が実施されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、分散剤
の添加量を多くする方法においては、添加量を多くして
も分散後の無機微粉末の粒度分布幅が広く粗粒も多く含
まれていて無機微粉末が均一に微粒化した塗料組成物を
得ることが困難である傾向があり、また、分散剤の影響
により所定の膜性能が得られにくくなる傾向がある。ま
た、無機微粉末を長時間強制的に分散させる方法におい
ては、高濃度での分散や微粒化に過度に長時間要するな
ど生産性が上がらない等の問題点があった。
の添加量を多くする方法においては、添加量を多くして
も分散後の無機微粉末の粒度分布幅が広く粗粒も多く含
まれていて無機微粉末が均一に微粒化した塗料組成物を
得ることが困難である傾向があり、また、分散剤の影響
により所定の膜性能が得られにくくなる傾向がある。ま
た、無機微粉末を長時間強制的に分散させる方法におい
ては、高濃度での分散や微粒化に過度に長時間要するな
ど生産性が上がらない等の問題点があった。
【０００４】本発明は、無機微粉末が粒度分布幅の狭い
状態で、即ち均一に微細化した状態で分散していて分散
安定性に優れている活性エネルギー線硬化性塗料組成物
であって、容易に且つ短時間に調製できる活性エネルギ
ー線硬化性塗料組成物を提供することを課題としてい
る。
状態で、即ち均一に微細化した状態で分散していて分散
安定性に優れている活性エネルギー線硬化性塗料組成物
であって、容易に且つ短時間に調製できる活性エネルギ
ー線硬化性塗料組成物を提供することを課題としてい
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記の課題
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、樹脂溶液に官
能基含有アクリレート又はメタクリレート化合物とキレ
ート剤とを配合し、その配合液中に無機微粉末を分散さ
せることにより、容易に且つ短時間で、無機微粉末が粒
度分布幅の狭い状態で、即ち均一に微細化した状態で分
散していて分散安定性に優れている活性エネルギー線硬
化性塗料組成物が得られることを見出し、本発明を完成
するに至った。
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、樹脂溶液に官
能基含有アクリレート又はメタクリレート化合物とキレ
ート剤とを配合し、その配合液中に無機微粉末を分散さ
せることにより、容易に且つ短時間で、無機微粉末が粒
度分布幅の狭い状態で、即ち均一に微細化した状態で分
散していて分散安定性に優れている活性エネルギー線硬
化性塗料組成物が得られることを見出し、本発明を完成
するに至った。
【０００６】即ち、本発明の活性エネルギー線硬化性塗
料組成物は、分子内に２個以上のアクリロイル基又はメ
タクリロイル基を有するアクリレート又はメタクリレー
ト化合物、官能基含有アクリレート又はメタクリレート
化合物、平均一次粒子径が０．２μｍ以下の無機微粉
末、及びキレート剤を含有することを特徴とする。
料組成物は、分子内に２個以上のアクリロイル基又はメ
タクリロイル基を有するアクリレート又はメタクリレー
ト化合物、官能基含有アクリレート又はメタクリレート
化合物、平均一次粒子径が０．２μｍ以下の無機微粉
末、及びキレート剤を含有することを特徴とする。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の活性エネルギー線硬化性
塗料組成物に含有される、分子内に２個以上のアクリロ
イル基又はメタクリロイル基を有するアクリレート又は
メタクリレート化合物として、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレー
ト、アリル（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジ
（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフ
ェノールＡジ（メタ）アクリレ−ト、ポリエチレンオキ
サイド変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレ−ト、
エチレンオキサイド変性ビスフェノールＳジアクリレ−
ト、ビスフェノールＳジ（メタ）アクリレ−ト、１，４
−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート等の二官能ア
クリレート又はメタクリレート、トリメチロールプロパ
ントリ（メタ）アクリレート、グリセロールトリ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）
アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）ア
クリレート、エチレン変性トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ
（メタ）アクリレート等の三官能以上のアクリレ−ト又
はメタクリレート、更にはポリエステル（メタ）アクリ
レート、ポリウレタン（メタ）アクリレート、エポキシ
（メタ）アクリレート、ポリエーテル （メタ）アクリ
レート、オリゴ（メタ）アクリレート、アルキド（メ
タ）アクリレート、ポリオール（メタ）アクリレート、
シリコーン（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリロ
イル基を少なくとも２個有するプレポリマー、特に、ポ
リエステル、エポキシ、ポリウレタンの各（メタ）アク
リレート等を挙げることができる。
塗料組成物に含有される、分子内に２個以上のアクリロ
イル基又はメタクリロイル基を有するアクリレート又は
メタクリレート化合物として、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレー
ト、アリル（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジ
（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフ
ェノールＡジ（メタ）アクリレ−ト、ポリエチレンオキ
サイド変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレ−ト、
エチレンオキサイド変性ビスフェノールＳジアクリレ−
ト、ビスフェノールＳジ（メタ）アクリレ−ト、１，４
−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート等の二官能ア
クリレート又はメタクリレート、トリメチロールプロパ
ントリ（メタ）アクリレート、グリセロールトリ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）
アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）ア
クリレート、エチレン変性トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ
（メタ）アクリレート等の三官能以上のアクリレ−ト又
はメタクリレート、更にはポリエステル（メタ）アクリ
レート、ポリウレタン（メタ）アクリレート、エポキシ
（メタ）アクリレート、ポリエーテル （メタ）アクリ
レート、オリゴ（メタ）アクリレート、アルキド（メ
タ）アクリレート、ポリオール（メタ）アクリレート、
シリコーン（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリロ
イル基を少なくとも２個有するプレポリマー、特に、ポ
リエステル、エポキシ、ポリウレタンの各（メタ）アク
リレート等を挙げることができる。
【０００８】本発明の活性エネルギー線硬化性塗料組成
物に含有される、官能基含有アクリレート又はメタクリ
レート化合物として、２−アミノエチル（メタ）アクリ
レート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、
３−アミノプロピル（メタ）アクリレート、２−ブチル
アミノエチル（メタ）アクリレート、ビニルピリジン等
の塩基性官能基含有（メタ）アクリレート化合物、ポリ
エチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、メトキ
シポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、
ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、
ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ
（メタ）アクリレート等のポリエチレングリコール鎖及
び／又はポリプロピレングリコール鎖を保有するエチレ
ン性不飽和（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレート、２（３）−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリ
レート、アリルアルコール、多価アルコールのモノ（メ
タ）アクリレート等の中性官能基含有（メタ）アクリレ
ート化合物、（メタ）アクリルアミド、マレインアミド
等のアミド基含有（メタ）アクリレート化合物、（メ
タ）アクリル酸、マレイン酸、イタコン酸、クロトン
酸、２−メタクロイルオキシエチルコハク酸、２−メタ
クロイルオキシエチルフタル酸等の不飽和カルボン酸、
モノ（２−（メタ）アクロイルオキシエチル）アシッド
ホスフェート、モノ（２−（メタ）アクロイルポリオキ
シエチル）アシッドホスフェート等の酸性リン酸（メ
タ）アクリル酸エステル及び２−スルホエチル（メタ）
アクリレート、２−アクリルアミド−２−メチルプロパ
ンスルホン酸等のスルホン酸（メタ）アクリレート等の
酸性官能基含有（メタ）アクリレート化合物等を挙げる
ことができ、本発明では、特に酸性リン酸基含有（メ
タ）アクリレートが好適に用いられる。
物に含有される、官能基含有アクリレート又はメタクリ
レート化合物として、２−アミノエチル（メタ）アクリ
レート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、
３−アミノプロピル（メタ）アクリレート、２−ブチル
アミノエチル（メタ）アクリレート、ビニルピリジン等
の塩基性官能基含有（メタ）アクリレート化合物、ポリ
エチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、メトキ
シポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、
ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、
ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ
（メタ）アクリレート等のポリエチレングリコール鎖及
び／又はポリプロピレングリコール鎖を保有するエチレ
ン性不飽和（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレート、２（３）−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリ
レート、アリルアルコール、多価アルコールのモノ（メ
タ）アクリレート等の中性官能基含有（メタ）アクリレ
ート化合物、（メタ）アクリルアミド、マレインアミド
等のアミド基含有（メタ）アクリレート化合物、（メ
タ）アクリル酸、マレイン酸、イタコン酸、クロトン
酸、２−メタクロイルオキシエチルコハク酸、２−メタ
クロイルオキシエチルフタル酸等の不飽和カルボン酸、
モノ（２−（メタ）アクロイルオキシエチル）アシッド
ホスフェート、モノ（２−（メタ）アクロイルポリオキ
シエチル）アシッドホスフェート等の酸性リン酸（メ
タ）アクリル酸エステル及び２−スルホエチル（メタ）
アクリレート、２−アクリルアミド−２−メチルプロパ
ンスルホン酸等のスルホン酸（メタ）アクリレート等の
酸性官能基含有（メタ）アクリレート化合物等を挙げる
ことができ、本発明では、特に酸性リン酸基含有（メ
タ）アクリレートが好適に用いられる。
【０００９】本発明で用いることのできる酸性リン酸基
含有（メタ）アクリレート化合物としては、下記の一般
式（Ｉ）及び（II）で示される化合物を例示することが
できる。 （上記の各式中、Ｒ1 は水素元素又はメチル基であり、
Ｒ2 はアルキレンオキサイド基又はポリアルキレンオキ
サイド基であり、Ｒ3 は水素元素、フェニル基、アルキ
ル基、又はアルキルフェニル基である。）
含有（メタ）アクリレート化合物としては、下記の一般
式（Ｉ）及び（II）で示される化合物を例示することが
できる。 （上記の各式中、Ｒ1 は水素元素又はメチル基であり、
Ｒ2 はアルキレンオキサイド基又はポリアルキレンオキ
サイド基であり、Ｒ3 は水素元素、フェニル基、アルキ
ル基、又はアルキルフェニル基である。）
【００１０】上記の一般式（Ｉ）で示される化合物の具
体例として、モノ（２−（メタ）アクリロイルオキシエ
チル）アシッドホスフェート、モノ（ω−（メタ）アク
リロイルポリオキシエチル）アシッドホスフェート、モ
ノ（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）メチルア
シッドホスフェート、モノ（２−（メタ）アクリロイル
オキシエチル）フェニルアシッドホスフェート等を挙げ
ることができる。
体例として、モノ（２−（メタ）アクリロイルオキシエ
チル）アシッドホスフェート、モノ（ω−（メタ）アク
リロイルポリオキシエチル）アシッドホスフェート、モ
ノ（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）メチルア
シッドホスフェート、モノ（２−（メタ）アクリロイル
オキシエチル）フェニルアシッドホスフェート等を挙げ
ることができる。
【００１１】上記の一般式（II）で示される化合物の具
体例として、ジ（２−（メタ）アクリロイルオキシエチ
ル）アシッドホスフェート、ジ（ω−（メタ）アクリロ
イルポリオキシエチル）アシッドホスフェート等を挙げ
ることができる。
体例として、ジ（２−（メタ）アクリロイルオキシエチ
ル）アシッドホスフェート、ジ（ω−（メタ）アクリロ
イルポリオキシエチル）アシッドホスフェート等を挙げ
ることができる。
【００１２】本発明の活性エネルギー線硬化性塗料組成
物においては、透明性、導電性に優れた硬化膜を形成す
る場合には、上記の官能基含有（メタ）アクリレート化
合物の配合量が下記の無機微粉末１００質量部当たり
０．０２質量部以上であることが好ましい。官能基含有
（メタ）アクリレート化合物の配合量が０．０２質量部
未満の場合には、無機微粉末が凝集して分散不良が生じ
たり、粒度分布の幅が広くなったりする傾向があるので
好ましくない。活性エネルギー線硬化性塗料組成物のバ
インダー成分（樹脂成分）が官能基含有（メタ）アクリ
レート化合物、例えば酸性リン酸基含有（メタ）アクリ
レート化合物のみからなることも可能であるが、硬化後
の耐水性などの特性を考慮すると、官能基含有（メタ）
アクリレート化合物の配合量はバインダー成分（樹脂成
分）全質量の５０質量％以下とすることが適当である。
バインダー成分（樹脂成分）の残部は上記の分子内に２
個以上のアクリロイル基又はメタクリロイル基を有する
アクリレート又はメタクリレート化合物である。
物においては、透明性、導電性に優れた硬化膜を形成す
る場合には、上記の官能基含有（メタ）アクリレート化
合物の配合量が下記の無機微粉末１００質量部当たり
０．０２質量部以上であることが好ましい。官能基含有
（メタ）アクリレート化合物の配合量が０．０２質量部
未満の場合には、無機微粉末が凝集して分散不良が生じ
たり、粒度分布の幅が広くなったりする傾向があるので
好ましくない。活性エネルギー線硬化性塗料組成物のバ
インダー成分（樹脂成分）が官能基含有（メタ）アクリ
レート化合物、例えば酸性リン酸基含有（メタ）アクリ
レート化合物のみからなることも可能であるが、硬化後
の耐水性などの特性を考慮すると、官能基含有（メタ）
アクリレート化合物の配合量はバインダー成分（樹脂成
分）全質量の５０質量％以下とすることが適当である。
バインダー成分（樹脂成分）の残部は上記の分子内に２
個以上のアクリロイル基又はメタクリロイル基を有する
アクリレート又はメタクリレート化合物である。
【００１３】本発明の塗料組成物に含有される無機微粉
末は種々の目的をもって添加され、そのような無機微粉
末として、酸化チタン、チタン酸バリウム、酸化鉄、硫
酸バリウム、硫化亜鉛、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化アル
ミニウム、酸化セリウム、酸化インジウム、ＩＴＯ、Ａ
ＴＯ等の微粉末を挙げることができる。例えば、無機微
粉末の特徴を生かした膜、例えば、透明高屈折膜、透明
紫外線カット膜、透明導電膜等の形成に適した無機微粉
末を用いることができる。
末は種々の目的をもって添加され、そのような無機微粉
末として、酸化チタン、チタン酸バリウム、酸化鉄、硫
酸バリウム、硫化亜鉛、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化アル
ミニウム、酸化セリウム、酸化インジウム、ＩＴＯ、Ａ
ＴＯ等の微粉末を挙げることができる。例えば、無機微
粉末の特徴を生かした膜、例えば、透明高屈折膜、透明
紫外線カット膜、透明導電膜等の形成に適した無機微粉
末を用いることができる。
【００１４】無機微粉末は平均一次粒子径が０．２μｍ
以下の無機微粉末であることが好ましい。無機微粉末の
平均一次粒子径が０．２μｍを超えると塗料組成物中で
の無機微粉末の沈降が生じ易くなって分散安定性が悪く
なる傾向があり、また、塗料組成物の所望の用途によっ
ては、即ち用いる無機微粉末の種類によっては透明膜が
得られなくなることがある。
以下の無機微粉末であることが好ましい。無機微粉末の
平均一次粒子径が０．２μｍを超えると塗料組成物中で
の無機微粉末の沈降が生じ易くなって分散安定性が悪く
なる傾向があり、また、塗料組成物の所望の用途によっ
ては、即ち用いる無機微粉末の種類によっては透明膜が
得られなくなることがある。
【００１５】本発明の活性エネルギー線硬化性塗料組成
物に含有される無機微粉末及びバインダー成分（樹脂成
分）の配合割合については、バインダー成分１００質量
部当たり無機微粉末６０〜９００質量部であることが好
ましい。無機微粉末の配合量が６０質量部未満である場
合には、そのような塗料組成物を用いて形成された塗膜
にはバインダー樹脂の特性が強く現れて無機微粉末の機
能が十分に引き出されない傾向があるので好ましくな
い。逆に、無機微粉末の配合量が９００質量を超える場
合には、そのような塗料組成物を用いて形成された塗膜
は基材との密着性が低下し、塗膜機能が低下する傾向が
あるので好ましくない。
物に含有される無機微粉末及びバインダー成分（樹脂成
分）の配合割合については、バインダー成分１００質量
部当たり無機微粉末６０〜９００質量部であることが好
ましい。無機微粉末の配合量が６０質量部未満である場
合には、そのような塗料組成物を用いて形成された塗膜
にはバインダー樹脂の特性が強く現れて無機微粉末の機
能が十分に引き出されない傾向があるので好ましくな
い。逆に、無機微粉末の配合量が９００質量を超える場
合には、そのような塗料組成物を用いて形成された塗膜
は基材との密着性が低下し、塗膜機能が低下する傾向が
あるので好ましくない。
【００１６】本発明の活性エネルギー線硬化性塗料組成
物に含有されるキレート剤は好ましくは有機溶媒に可溶
性であり、そのようなキレート剤として、エチレンジア
ミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン
等のポリアミン類、ジピバロイルメタン、ピバロイルト
リフルオルアセトン、アセチルアセトン、トリフルオル
アセチルアセトン、ヘキサフルオルアセチルアセトン等
のβ−ジケトン類、ジメチルグリオキシム、オキシン、
イミノジ酢酸、エチレンジアミンテトラ酢酸、蓚酸等を
挙げることができる。
物に含有されるキレート剤は好ましくは有機溶媒に可溶
性であり、そのようなキレート剤として、エチレンジア
ミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン
等のポリアミン類、ジピバロイルメタン、ピバロイルト
リフルオルアセトン、アセチルアセトン、トリフルオル
アセチルアセトン、ヘキサフルオルアセチルアセトン等
のβ−ジケトン類、ジメチルグリオキシム、オキシン、
イミノジ酢酸、エチレンジアミンテトラ酢酸、蓚酸等を
挙げることができる。
【００１７】本発明の活性エネルギー線硬化性塗料組成
物に含有されるキレート剤の配合量は無機微粉末１００
質量部当たり０．０２〜５質量部であることが好まし
い。キレート剤の配合量が０．０２質量部未満である場
合には、無機微粉末が均一に微粒化した塗料組成物を調
製するのに必要な分散処理時間が過度に長くなったり、
分散処理後の無機微粉末の粒度分布幅が広く粗粒も多く
含まれていて無機微粉末が均一に微粒化した塗料組成物
が得られなかったりする傾向があるので好ましくない。
一方、キレート剤の配合量が５質量部を超える場合に
は、分散処理時にキレート金属が形成されて析出し、沈
降物が生じ、分散安定性が低下する傾向があるので好ま
しくない。
物に含有されるキレート剤の配合量は無機微粉末１００
質量部当たり０．０２〜５質量部であることが好まし
い。キレート剤の配合量が０．０２質量部未満である場
合には、無機微粉末が均一に微粒化した塗料組成物を調
製するのに必要な分散処理時間が過度に長くなったり、
分散処理後の無機微粉末の粒度分布幅が広く粗粒も多く
含まれていて無機微粉末が均一に微粒化した塗料組成物
が得られなかったりする傾向があるので好ましくない。
一方、キレート剤の配合量が５質量部を超える場合に
は、分散処理時にキレート金属が形成されて析出し、沈
降物が生じ、分散安定性が低下する傾向があるので好ま
しくない。
【００１８】本発明の活性エネルギー線硬化性塗料組成
物中の上記の光硬化成分を硬化させるために紫外線ある
いは可視光線等の活性エネルギー線を利用する場合に
は、塗料組成物中に重合開始剤（光増感剤）を含有させ
ることが望ましい。かかる重合開始剤として、１−ヒド
ロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾイル、ジ
ベンゾイル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエ
チルエーテル、ｐ−クロロベンゾフェノン、ベンゾイル
パーオキサイド、４−ベンゾイル−４−メチルジフェニ
ルサルファイド、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−
１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン−１、２−
メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モ
リホリノプロパノン−１を挙げることができる。これら
重合開始剤は単独であるいは２種類以上を組み合わせて
使用することができる。また、重合開始剤の配合量はバ
インダー成分（樹脂成分）１００質量部当たり０．０５
〜３０質量部であることが好ましい。
物中の上記の光硬化成分を硬化させるために紫外線ある
いは可視光線等の活性エネルギー線を利用する場合に
は、塗料組成物中に重合開始剤（光増感剤）を含有させ
ることが望ましい。かかる重合開始剤として、１−ヒド
ロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾイル、ジ
ベンゾイル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエ
チルエーテル、ｐ−クロロベンゾフェノン、ベンゾイル
パーオキサイド、４−ベンゾイル−４−メチルジフェニ
ルサルファイド、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−
１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン−１、２−
メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モ
リホリノプロパノン−１を挙げることができる。これら
重合開始剤は単独であるいは２種類以上を組み合わせて
使用することができる。また、重合開始剤の配合量はバ
インダー成分（樹脂成分）１００質量部当たり０．０５
〜３０質量部であることが好ましい。
【００１９】本発明の塗料組成物は一般の塗料組成物と
同様に通常の有機溶媒を含有することができる。そのよ
うな有機溶媒として、上記バインダー成分やキレート剤
との相溶性が良好なものが好ましく、例えば、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン等の
ケトン類、エタノール、1-ブタノール、2-プロパノール
等のアルコール類、セロソルブ類、酢酸エステル類、エ
ーテル類、芳香族炭化水素類等を単独で、あるいは混合
して用いることができる。また、その配合量は塗料組成
物の塗布方法に適した流動性を塗料組成物に与える量で
ある。
同様に通常の有機溶媒を含有することができる。そのよ
うな有機溶媒として、上記バインダー成分やキレート剤
との相溶性が良好なものが好ましく、例えば、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン等の
ケトン類、エタノール、1-ブタノール、2-プロパノール
等のアルコール類、セロソルブ類、酢酸エステル類、エ
ーテル類、芳香族炭化水素類等を単独で、あるいは混合
して用いることができる。また、その配合量は塗料組成
物の塗布方法に適した流動性を塗料組成物に与える量で
ある。
【００２０】本発明の塗料組成物は一般の塗料組成物と
同様に、本発明の塗料組成物の特性を損なわない範囲
で、通常の添加剤を含有することができる。そのような
添加剤として、通常の分散剤、硬化剤、硬化触媒、酸化
防止剤、レベリング剤等を挙げることができる。
同様に、本発明の塗料組成物の特性を損なわない範囲
で、通常の添加剤を含有することができる。そのような
添加剤として、通常の分散剤、硬化剤、硬化触媒、酸化
防止剤、レベリング剤等を挙げることができる。
【００２１】本発明の活性エネルギー線硬化性塗料組成
物は、上記の分子内に２個以上のアクリロイル基又はメ
タクリロイル基を有するアクリレート又はメタクリレー
ト化合物、官能基含有アクリレート又はメタクリレート
化合物及びキレート剤を含有し、更に必要に応じて有機
溶媒及び／又は重合開始剤及び／又は添加剤を含有する
系に平均一次粒子径が０．２μｍ以下の無機微粉末を分
散させることにより製造することができる。無機微粉末
の分散処理はペイントシェーカー、ボールミル、サンド
ミル、セントリミル、三本ロール等を用いて常法により
行うことができる。
物は、上記の分子内に２個以上のアクリロイル基又はメ
タクリロイル基を有するアクリレート又はメタクリレー
ト化合物、官能基含有アクリレート又はメタクリレート
化合物及びキレート剤を含有し、更に必要に応じて有機
溶媒及び／又は重合開始剤及び／又は添加剤を含有する
系に平均一次粒子径が０．２μｍ以下の無機微粉末を分
散させることにより製造することができる。無機微粉末
の分散処理はペイントシェーカー、ボールミル、サンド
ミル、セントリミル、三本ロール等を用いて常法により
行うことができる。
【００２２】本発明の塗料組成物は、塗料として用いて
エアスプレー塗装、エアレススプレー塗装、刷毛塗り、
ローラーブラシ塗り、へら塗り等により塗布するか、又
はインクとして用いて印刷した後、活性エネルギー線を
照射することにより基板上に透明膜を形成させることが
できる。活性エネルギー線源としては、低圧水銀灯、高
圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、エ
キシマレーザー、色素レーザーなどの紫外線源、ならび
に電子線加速装置が使用できる。活性エネルギー線の照
射量は、紫外線の場合には５０〜３０００ｍＪ／ｃ
ｍ2 、電子線の場合には０．２〜１０００μＣ／ｃｍ2
の範囲内が適当である。従って、比較的耐熱性の低い樹
脂基板にも適用でき、表面硬度が強く、且つ、連続的に
大量生産及び大面積化が可能である。また、成膜条件を
調整することにより光透過率が８０％以上、ヘーズが１
％以下の塗膜を形成することができる。
エアスプレー塗装、エアレススプレー塗装、刷毛塗り、
ローラーブラシ塗り、へら塗り等により塗布するか、又
はインクとして用いて印刷した後、活性エネルギー線を
照射することにより基板上に透明膜を形成させることが
できる。活性エネルギー線源としては、低圧水銀灯、高
圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、エ
キシマレーザー、色素レーザーなどの紫外線源、ならび
に電子線加速装置が使用できる。活性エネルギー線の照
射量は、紫外線の場合には５０〜３０００ｍＪ／ｃ
ｍ2 、電子線の場合には０．２〜１０００μＣ／ｃｍ2
の範囲内が適当である。従って、比較的耐熱性の低い樹
脂基板にも適用でき、表面硬度が強く、且つ、連続的に
大量生産及び大面積化が可能である。また、成膜条件を
調整することにより光透過率が８０％以上、ヘーズが１
％以下の塗膜を形成することができる。
【００２３】
【実施例】以下に、実施例及び比較例により本発明を具
体的に説明する。なお、実施例及び比較例の記載におい
て、部は質量部である。また、実施例及び比較例で使用
した有機溶媒は、いずれもエタノール／ｎ−ブタノール
の質量比４／６からなる混合有機溶媒であった。
体的に説明する。なお、実施例及び比較例の記載におい
て、部は質量部である。また、実施例及び比較例で使用
した有機溶媒は、いずれもエタノール／ｎ−ブタノール
の質量比４／６からなる混合有機溶媒であった。
【００２４】実施例１ 塩基性官能基含有メタクリレート化合物としてジメチル
アミノエチルメタクリレートを使用し、キレート剤とし
てエチレンジアミンを使用し、無機微粉末として平均一
次粒子径が０．０５μｍの酸化亜鉛を使用した。この塩
基性官能基含有メタクリレート化合物１．５部、ジエチ
レングリコールジメタクリレート２．０部、トリメチロ
ールプロパントリアクリレート２部及び４官能ポリエス
テルアクリレート６．５部からなるバインダー成分、キ
レート剤１．０部、無機微粉末２８．０部及び混合有機
溶媒５９．０部をガラスビーズ８０．０部と共に容器に
加え、ペイントシェーカーで１時間練合した。練合後、
光開始剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−1
−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン−１を１．０
部加え、完全に溶解させた後、ガラスビーズを取り除い
て粘稠な液状物を得た。
アミノエチルメタクリレートを使用し、キレート剤とし
てエチレンジアミンを使用し、無機微粉末として平均一
次粒子径が０．０５μｍの酸化亜鉛を使用した。この塩
基性官能基含有メタクリレート化合物１．５部、ジエチ
レングリコールジメタクリレート２．０部、トリメチロ
ールプロパントリアクリレート２部及び４官能ポリエス
テルアクリレート６．５部からなるバインダー成分、キ
レート剤１．０部、無機微粉末２８．０部及び混合有機
溶媒５９．０部をガラスビーズ８０．０部と共に容器に
加え、ペイントシェーカーで１時間練合した。練合後、
光開始剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−1
−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン−１を１．０
部加え、完全に溶解させた後、ガラスビーズを取り除い
て粘稠な液状物を得た。
【００２５】この粘稠な液状物中の無機微粉末の粒度分
布を日機装（株）製マイクロトラックＵＰＡ粒度分布計
で測定し、粒度分布の篩下積算分布１０％に相当する粒
子径（Ｄ10）、５０％に相当する粒子径（Ｄ50）、９０
％に相当する粒子径（Ｄ90）を求め、分布幅はＤ90から
Ｄ10を引いた値で評価した。また、この粘稠な液状物の
分散安定性は、この粘稠な液状物を２５℃で一ヶ月間静
置した後に目視で観察した。また、バーコーターを用い
てこの粘稠な液状物をＰＥＴ板上に塗布し、有機溶媒を
蒸発させた後、高圧水銀灯にて５００ｍＪ／ｃｍ2 の紫
外線を照射し、厚み２μｍの高屈折性塗膜を得た。この
塗膜の光透過率及びヘーズを（有）東京電色技術センタ
ー製のＴＣ−ＨIII ＤＰＫで測定した。それらの結果は
第１表に示す通りであった。
布を日機装（株）製マイクロトラックＵＰＡ粒度分布計
で測定し、粒度分布の篩下積算分布１０％に相当する粒
子径（Ｄ10）、５０％に相当する粒子径（Ｄ50）、９０
％に相当する粒子径（Ｄ90）を求め、分布幅はＤ90から
Ｄ10を引いた値で評価した。また、この粘稠な液状物の
分散安定性は、この粘稠な液状物を２５℃で一ヶ月間静
置した後に目視で観察した。また、バーコーターを用い
てこの粘稠な液状物をＰＥＴ板上に塗布し、有機溶媒を
蒸発させた後、高圧水銀灯にて５００ｍＪ／ｃｍ2 の紫
外線を照射し、厚み２μｍの高屈折性塗膜を得た。この
塗膜の光透過率及びヘーズを（有）東京電色技術センタ
ー製のＴＣ−ＨIII ＤＰＫで測定した。それらの結果は
第１表に示す通りであった。
【００２６】実施例２ 中性官能基含有メタクリレート化合物としてポリエチレ
ングリコールモノメタクリレートを使用し、キレート剤
として蓚酸を使用し、無機微粉末として平均一次粒子径
が０．０５μｍの酸化亜鉛を使用した。この中性官能基
含有メタクリレート化合物１．５部、ジエチレングリコ
ールジメタクリレート２．０部、トリメチロールプロパ
ントリアクリレート２．０部及び４官能エポキシアクリ
レート６．５部からなるバインダー成分、キレート剤
１．０部、無機微粉末２８．０部及び混合有機溶媒５
９．０部をガラスビーズ８０．０部と共に容器に加え、
ペイントシェーカーで１時間練合した。練合後、光開始
剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４
−モルホリノフェニル）−ブタノン−１を１．０部加
え、完全に溶解させた後、ガラスビーズを取り除いて粘
稠な液状物を得た。
ングリコールモノメタクリレートを使用し、キレート剤
として蓚酸を使用し、無機微粉末として平均一次粒子径
が０．０５μｍの酸化亜鉛を使用した。この中性官能基
含有メタクリレート化合物１．５部、ジエチレングリコ
ールジメタクリレート２．０部、トリメチロールプロパ
ントリアクリレート２．０部及び４官能エポキシアクリ
レート６．５部からなるバインダー成分、キレート剤
１．０部、無機微粉末２８．０部及び混合有機溶媒５
９．０部をガラスビーズ８０．０部と共に容器に加え、
ペイントシェーカーで１時間練合した。練合後、光開始
剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４
−モルホリノフェニル）−ブタノン−１を１．０部加
え、完全に溶解させた後、ガラスビーズを取り除いて粘
稠な液状物を得た。
【００２７】この粘稠な液状物中の無機微粉末の粒度分
布を日機装（株）製マイクロトラックＵＰＡ粒度分布計
で測定し、粒度分布の篩下積算分布１０％に相当する粒
子径（Ｄ10）、５０％に相当する粒子径（Ｄ50）、９０
％に相当する粒子径（Ｄ90）を求め、分布幅はＤ90から
Ｄ10を引いた値で評価した。また、この粘稠な液状物の
分散安定性は、この粘稠な液状物を２５℃で一ヶ月間静
置した後に目視で観察した。また、バーコーターを用い
てこの粘稠な液状物をＰＥＴ板上に塗布し、有機溶媒を
蒸発させた後、高圧水銀灯にて５００ｍＪ／ｃｍ2 の紫
外線を照射し、厚み２μｍの高屈折性塗膜を得た。この
塗膜の光透過率及びヘーズを（有）東京電色技術センタ
ー製のＴＣ−ＨIII ＤＰＫで測定した。それらの結果は
第１表に示す通りであった。
布を日機装（株）製マイクロトラックＵＰＡ粒度分布計
で測定し、粒度分布の篩下積算分布１０％に相当する粒
子径（Ｄ10）、５０％に相当する粒子径（Ｄ50）、９０
％に相当する粒子径（Ｄ90）を求め、分布幅はＤ90から
Ｄ10を引いた値で評価した。また、この粘稠な液状物の
分散安定性は、この粘稠な液状物を２５℃で一ヶ月間静
置した後に目視で観察した。また、バーコーターを用い
てこの粘稠な液状物をＰＥＴ板上に塗布し、有機溶媒を
蒸発させた後、高圧水銀灯にて５００ｍＪ／ｃｍ2 の紫
外線を照射し、厚み２μｍの高屈折性塗膜を得た。この
塗膜の光透過率及びヘーズを（有）東京電色技術センタ
ー製のＴＣ−ＨIII ＤＰＫで測定した。それらの結果は
第１表に示す通りであった。
【００２８】実施例３ 酸性燐酸基含有メタクリレート化合物としてモノ（２−
メタクリロイルポリエチレンオキサイド）アシッドホス
フェート（ユニケミカル（株）製、ホスマーＰＥ、ポリ
エチレンオキサイド４〜５ｍｏｌ）を使用し、キレート
剤としてジピバロイルメタンを使用し、無機微粉末とし
て平均一次粒子径が０．０５μｍの酸化亜鉛を使用し
た。この酸性燐酸基含有メタクリレート化合物１．５
部、ジエチレングリコールジメタクリレート２．０部、
トリメチロールプロパントリアクリレート２部及び４官
能エポキシアクリレート６．５．０部からなるバインダ
ー成分、キレート剤１．０部、無機微粉末２８．０部及
び混合有機溶媒５９．０部をガラスビーズ８０．０部と
共に容器に加え、ペイントシェーカーで１時間練合し
た。練合後、光開始剤として２−ベンジル−２−ジメチ
ルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン
−１を１．０部加え、完全に溶解させた後、ガラスビー
ズを取り除いて粘稠な液状物を得た。
メタクリロイルポリエチレンオキサイド）アシッドホス
フェート（ユニケミカル（株）製、ホスマーＰＥ、ポリ
エチレンオキサイド４〜５ｍｏｌ）を使用し、キレート
剤としてジピバロイルメタンを使用し、無機微粉末とし
て平均一次粒子径が０．０５μｍの酸化亜鉛を使用し
た。この酸性燐酸基含有メタクリレート化合物１．５
部、ジエチレングリコールジメタクリレート２．０部、
トリメチロールプロパントリアクリレート２部及び４官
能エポキシアクリレート６．５．０部からなるバインダ
ー成分、キレート剤１．０部、無機微粉末２８．０部及
び混合有機溶媒５９．０部をガラスビーズ８０．０部と
共に容器に加え、ペイントシェーカーで１時間練合し
た。練合後、光開始剤として２−ベンジル−２−ジメチ
ルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン
−１を１．０部加え、完全に溶解させた後、ガラスビー
ズを取り除いて粘稠な液状物を得た。
【００２９】この粘稠な液状物中の無機微粉末の粒度分
布を日機装（株）製マイクロトラックＵＰＡ粒度分布計
で測定し、粒度分布の篩下積算分布１０％に相当する粒
子径（Ｄ10）、５０％に相当する粒子径（Ｄ50）、９０
％に相当する粒子径（Ｄ90）を求め、分布幅はＤ90から
Ｄ10を引いた値で評価した。また、この粘稠な液状物の
分散安定性は、この粘稠な液状物を２５℃で一ヶ月間静
置した後に目視で観察した。また、バーコーターを用い
てこの粘稠な液状物をＰＥＴ板上に塗布し、有機溶媒を
蒸発させた後、高圧水銀灯にて５００ｍＪ／ｃｍ2 の紫
外線を照射し、厚み２μｍの高透明高屈折性塗膜を得
た。この塗膜の光透過率及びヘーズを（有）東京電色技
術センター製のＴＣ−ＨIII ＤＰＫで測定した。それら
の結果は第１表に示す通りであった。
布を日機装（株）製マイクロトラックＵＰＡ粒度分布計
で測定し、粒度分布の篩下積算分布１０％に相当する粒
子径（Ｄ10）、５０％に相当する粒子径（Ｄ50）、９０
％に相当する粒子径（Ｄ90）を求め、分布幅はＤ90から
Ｄ10を引いた値で評価した。また、この粘稠な液状物の
分散安定性は、この粘稠な液状物を２５℃で一ヶ月間静
置した後に目視で観察した。また、バーコーターを用い
てこの粘稠な液状物をＰＥＴ板上に塗布し、有機溶媒を
蒸発させた後、高圧水銀灯にて５００ｍＪ／ｃｍ2 の紫
外線を照射し、厚み２μｍの高透明高屈折性塗膜を得
た。この塗膜の光透過率及びヘーズを（有）東京電色技
術センター製のＴＣ−ＨIII ＤＰＫで測定した。それら
の結果は第１表に示す通りであった。
【００３０】実施例４ 実施例３で用いた無機微粉末の代りに平均一次粒子径が
０．０３μｍのＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）を用い
て実施例３と同一配合量、同一方法で粘稠な液状物を調
製した。
０．０３μｍのＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）を用い
て実施例３と同一配合量、同一方法で粘稠な液状物を調
製した。
【００３１】この粘稠な液状物中の無機微粉末の粒度分
布を日機装（株）製マイクロトラックＵＰＡ粒度分布計
で測定し、粒度分布の篩下積算分布１０％に相当する粒
子径（Ｄ10）、５０％に相当する粒子径（Ｄ50）、９０
％に相当する粒子径（Ｄ90）を求め、分布幅はＤ90から
Ｄ10を引いた値で評価した。また、この粘稠な液状物の
分散安定性は、この粘稠な液状物を２５℃で一ヶ月間静
置した後に目視で観察した。また、バーコーターを用い
てこの粘稠な液状物をＰＥＴ板上に塗布し、有機溶媒を
蒸発させた後、高圧水銀灯にて５００ｍＪ／ｃｍ2 の紫
外線を照射し、厚み２μｍの塗膜を得た。この塗膜の光
透過率及びヘーズを（有）東京電色技術センター製のＴ
Ｃ−ＨIII ＤＰＫで測定した。それらの結果は第１表に
示す通りであった。また、この塗膜は表面抵抗値が５×
１０3 Ω／□の高透明導電被膜であった。
布を日機装（株）製マイクロトラックＵＰＡ粒度分布計
で測定し、粒度分布の篩下積算分布１０％に相当する粒
子径（Ｄ10）、５０％に相当する粒子径（Ｄ50）、９０
％に相当する粒子径（Ｄ90）を求め、分布幅はＤ90から
Ｄ10を引いた値で評価した。また、この粘稠な液状物の
分散安定性は、この粘稠な液状物を２５℃で一ヶ月間静
置した後に目視で観察した。また、バーコーターを用い
てこの粘稠な液状物をＰＥＴ板上に塗布し、有機溶媒を
蒸発させた後、高圧水銀灯にて５００ｍＪ／ｃｍ2 の紫
外線を照射し、厚み２μｍの塗膜を得た。この塗膜の光
透過率及びヘーズを（有）東京電色技術センター製のＴ
Ｃ−ＨIII ＤＰＫで測定した。それらの結果は第１表に
示す通りであった。また、この塗膜は表面抵抗値が５×
１０3 Ω／□の高透明導電被膜であった。
【００３２】実施例５ 実施例３で用いた無機微粉末の代りに平均一次粒子径が
０．０５μｍの酸化チタンを用いて実施例３と同一配合
量、同一方法で粘稠な液状物を調製した。この粘稠な液
状物中の無機微粉末の粒度分布を日機装（株）製マイク
ロトラックＵＰＡ粒度分布計で測定し、粒度分布の篩下
積算分布１０％に相当する粒子径（Ｄ10）、５０％に相
当する粒子径（Ｄ50）、９０％に相当する粒子径
（Ｄ90）を求め、分布幅はＤ90からＤ10を引いた値で評
価した。また、この粘稠な液状物の分散安定性は、この
粘稠な液状物を２５℃で一ヶ月間静置した後に目視で観
察した。また、バーコーターを用いてこの粘稠な液状物
をＰＥＴ板上に塗布し、有機溶媒を蒸発させた後、高圧
水銀灯にて５００ｍＪ／ｃｍ2 の紫外線を照射し、厚み
２μｍの紫外線カット塗膜を得た。この塗膜の光透過率
及びヘーズを（有）東京電色技術センター製のＴＣ−Ｈ
III ＤＰＫで測定した。それらの結果は第１表に示す通
りであった。
０．０５μｍの酸化チタンを用いて実施例３と同一配合
量、同一方法で粘稠な液状物を調製した。この粘稠な液
状物中の無機微粉末の粒度分布を日機装（株）製マイク
ロトラックＵＰＡ粒度分布計で測定し、粒度分布の篩下
積算分布１０％に相当する粒子径（Ｄ10）、５０％に相
当する粒子径（Ｄ50）、９０％に相当する粒子径
（Ｄ90）を求め、分布幅はＤ90からＤ10を引いた値で評
価した。また、この粘稠な液状物の分散安定性は、この
粘稠な液状物を２５℃で一ヶ月間静置した後に目視で観
察した。また、バーコーターを用いてこの粘稠な液状物
をＰＥＴ板上に塗布し、有機溶媒を蒸発させた後、高圧
水銀灯にて５００ｍＪ／ｃｍ2 の紫外線を照射し、厚み
２μｍの紫外線カット塗膜を得た。この塗膜の光透過率
及びヘーズを（有）東京電色技術センター製のＴＣ−Ｈ
III ＤＰＫで測定した。それらの結果は第１表に示す通
りであった。
【００３３】比較例１ 実施例３に記載の調製法からキレート剤を抜き、有効成
分濃度を４０％から２０％に下げて実施例３と同様に実
施した。即ち、無機微粉末として平均一次粒子径が０．
０５μｍの酸化亜鉛を使用した。酸性燐酸基含有メタク
リレート化合物としてモノ（２−メタクリロイルポリエ
チレンオキサイド）アシッドホスフェート（ユニケミカ
ル（株）製、ホスマーＰＥ、ポリエチレンオキサイド４
〜５ｍｏｌ）を使用し、無機微粉末として平均一次粒子
径が０．０５μｍの酸化亜鉛を使用した。この酸性燐酸
基含有メタクリレート化合物０．８部、ジエチレングリ
コールジメタクリレート１．０部、トリメチロールプロ
パントリアクリレート１．０部及び４官能エポキシアク
リレート３．２部からなるバインダー成分、無機微粉末
１４．０部及び混合有機溶媒８０．０部をガラスビーズ
８０．０部と共に容器に加え、ペイントシェーカーで１
時間練合した。練合後、光開始剤として２−ベンジル−
２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）
−ブタノン−１を１．０部加え、完全に溶解させた後、
ガラスビーズを取り除いて粘稠な液状物を得た。
分濃度を４０％から２０％に下げて実施例３と同様に実
施した。即ち、無機微粉末として平均一次粒子径が０．
０５μｍの酸化亜鉛を使用した。酸性燐酸基含有メタク
リレート化合物としてモノ（２−メタクリロイルポリエ
チレンオキサイド）アシッドホスフェート（ユニケミカ
ル（株）製、ホスマーＰＥ、ポリエチレンオキサイド４
〜５ｍｏｌ）を使用し、無機微粉末として平均一次粒子
径が０．０５μｍの酸化亜鉛を使用した。この酸性燐酸
基含有メタクリレート化合物０．８部、ジエチレングリ
コールジメタクリレート１．０部、トリメチロールプロ
パントリアクリレート１．０部及び４官能エポキシアク
リレート３．２部からなるバインダー成分、無機微粉末
１４．０部及び混合有機溶媒８０．０部をガラスビーズ
８０．０部と共に容器に加え、ペイントシェーカーで１
時間練合した。練合後、光開始剤として２−ベンジル−
２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）
−ブタノン−１を１．０部加え、完全に溶解させた後、
ガラスビーズを取り除いて粘稠な液状物を得た。
【００３４】この粘稠な液状物中の無機微粉末の粒度分
布を日機装（株）製マイクロトラックＵＰＡ粒度分布計
で測定し、粒度分布の篩下積算分布１０％に相当する粒
子径（Ｄ10）、５０％に相当する粒子径（Ｄ50）、９０
％に相当する粒子径（Ｄ90）を求め、分布幅はＤ90から
Ｄ10を引いた値で評価した。また、この粘稠な液状物の
分散安定性は、この粘稠な液状物を２５℃で一ヶ月間静
置した後に目視で観察した。また、バーコーターを用い
てこの粘稠な液状物をＰＥＴ板上に塗布し、有機溶媒を
蒸発させた後、高圧水銀灯にて５００ｍＪ／ｃｍ2 の紫
外線を照射し、厚み２μｍの塗膜を得た。この塗膜の光
透過率及びヘーズを（有）東京電色技術センター製のＴ
Ｃ−ＨIII ＤＰＫで測定した。それらの結果は第１表に
示す通りであった。
布を日機装（株）製マイクロトラックＵＰＡ粒度分布計
で測定し、粒度分布の篩下積算分布１０％に相当する粒
子径（Ｄ10）、５０％に相当する粒子径（Ｄ50）、９０
％に相当する粒子径（Ｄ90）を求め、分布幅はＤ90から
Ｄ10を引いた値で評価した。また、この粘稠な液状物の
分散安定性は、この粘稠な液状物を２５℃で一ヶ月間静
置した後に目視で観察した。また、バーコーターを用い
てこの粘稠な液状物をＰＥＴ板上に塗布し、有機溶媒を
蒸発させた後、高圧水銀灯にて５００ｍＪ／ｃｍ2 の紫
外線を照射し、厚み２μｍの塗膜を得た。この塗膜の光
透過率及びヘーズを（有）東京電色技術センター製のＴ
Ｃ−ＨIII ＤＰＫで測定した。それらの結果は第１表に
示す通りであった。
【００３５】比較例２ 酸性燐酸基含有メタクリレート化合物としてモノ（２−
メタクリロイルポリエチレンオキサイド）アシッドホス
フェート（ユニケミカル（株）製、ホスマーＰＥ、ポリ
エチレンオキサイド４〜５ｍｏｌ）を使用し、無機微粉
末として平均一次粒子径が０．０５μｍの酸化亜鉛を使
用した。この酸性燐酸基含有メタクリレート化合物０．
８部、ジエチレングリコールジメタクリレート１．０
部、トリメチロールプロパントリアクリレート１．０部
及び４官能エポキシアクリレート３．２部からなるバイ
ンダー成分、無機微粉末１４．０部及び混合有機溶媒８
０．０部をガラスビーズ８０部と共に容器に加え、ペイ
ントシェーカーで５時間練合した。練合後、光開始剤と
して２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モ
ルホリノフェニル）−ブタノン−１を１．０部加え、完
全に溶解させた後、ガラスビーズを取り除いて粘稠な液
状物を得た。
メタクリロイルポリエチレンオキサイド）アシッドホス
フェート（ユニケミカル（株）製、ホスマーＰＥ、ポリ
エチレンオキサイド４〜５ｍｏｌ）を使用し、無機微粉
末として平均一次粒子径が０．０５μｍの酸化亜鉛を使
用した。この酸性燐酸基含有メタクリレート化合物０．
８部、ジエチレングリコールジメタクリレート１．０
部、トリメチロールプロパントリアクリレート１．０部
及び４官能エポキシアクリレート３．２部からなるバイ
ンダー成分、無機微粉末１４．０部及び混合有機溶媒８
０．０部をガラスビーズ８０部と共に容器に加え、ペイ
ントシェーカーで５時間練合した。練合後、光開始剤と
して２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モ
ルホリノフェニル）−ブタノン−１を１．０部加え、完
全に溶解させた後、ガラスビーズを取り除いて粘稠な液
状物を得た。
【００３６】この粘稠な液状物中の無機微粉末の粒度分
布を日機装（株）製マイクロトラックＵＰＡ粒度分布計
で測定し、粒度分布の篩下積算分布１０％に相当する粒
子径（Ｄ10）、５０％に相当する粒子径（Ｄ50）、９０
％に相当する粒子径（Ｄ90）を求め、分布幅はＤ90から
Ｄ10を引いた値で評価した。また、この粘稠な液状物の
分散安定性は、この粘稠な液状物を２５℃で一ヶ月間静
置した後に目視で観察した。また、バーコーターを用い
てこの粘稠な液状物をＰＥＴ板上に塗布し、有機溶媒を
蒸発させた後、高圧水銀灯にて５００ｍＪ／ｃｍ2 の紫
外線を照射し、厚み２μｍの塗膜を得た。この塗膜の光
透過率及びヘーズを（有）東京電色技術センター製のＴ
Ｃ−ＨIII ＤＰＫで測定した。それらの結果は第１表に
示す通りであった。
布を日機装（株）製マイクロトラックＵＰＡ粒度分布計
で測定し、粒度分布の篩下積算分布１０％に相当する粒
子径（Ｄ10）、５０％に相当する粒子径（Ｄ50）、９０
％に相当する粒子径（Ｄ90）を求め、分布幅はＤ90から
Ｄ10を引いた値で評価した。また、この粘稠な液状物の
分散安定性は、この粘稠な液状物を２５℃で一ヶ月間静
置した後に目視で観察した。また、バーコーターを用い
てこの粘稠な液状物をＰＥＴ板上に塗布し、有機溶媒を
蒸発させた後、高圧水銀灯にて５００ｍＪ／ｃｍ2 の紫
外線を照射し、厚み２μｍの塗膜を得た。この塗膜の光
透過率及びヘーズを（有）東京電色技術センター製のＴ
Ｃ−ＨIII ＤＰＫで測定した。それらの結果は第１表に
示す通りであった。
【００３７】比較例３ 実施例３に記載の調製法からキレート剤及び官能基含有
（メタ）アクリレート化合物を抜き、有効成分濃度を４
０％から２０％に下げて実施例３と同様に実施した。即
ち、無機微粉末として平均一次粒子径が０．０５μｍの
酸化亜鉛を使用した。ジエチレングリコールジメタクリ
レート１．０部、トリメチロールプロパントリアクリレ
ート１．０部及び４官能エポキシアクリレート４．０部
からなるバインダー成分、無機微粉末１４．０部及び混
合有機溶媒８０．０部をガラスビーズ８０．０部と共に
容器に加え、ペイントシェーカーで５時間練合した。練
合後、光開始剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミ
ノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン−１を
１．０部加え、完全に溶解させた後、ガラスビーズを取
り除いて粘稠な液状物を得た。
（メタ）アクリレート化合物を抜き、有効成分濃度を４
０％から２０％に下げて実施例３と同様に実施した。即
ち、無機微粉末として平均一次粒子径が０．０５μｍの
酸化亜鉛を使用した。ジエチレングリコールジメタクリ
レート１．０部、トリメチロールプロパントリアクリレ
ート１．０部及び４官能エポキシアクリレート４．０部
からなるバインダー成分、無機微粉末１４．０部及び混
合有機溶媒８０．０部をガラスビーズ８０．０部と共に
容器に加え、ペイントシェーカーで５時間練合した。練
合後、光開始剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミ
ノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン−１を
１．０部加え、完全に溶解させた後、ガラスビーズを取
り除いて粘稠な液状物を得た。
【００３８】この粘稠な液状物中の無機微粉末の粒度分
布を日機装（株）製マイクロトラックＵＰＡ粒度分布計
で測定し、粒度分布の篩下積算分布１０％に相当する粒
子径（Ｄ10）、５０％に相当する粒子径（Ｄ50）、９０
％に相当する粒子径（Ｄ90）を求め、分布幅はＤ90から
Ｄ10を引いた値で評価した。また、この粘稠な液状物の
分散安定性は、この粘稠な液状物を２５℃で一ヶ月間静
置した後に目視で観察した。また、バーコーターを用い
てこの粘稠な液状物をＰＥＴ板上に塗布し、有機溶媒を
蒸発させた後、高圧水銀灯にて５００ｍＪ／ｃｍ2 の紫
外線を照射し、厚み２μｍの塗膜を得た。この塗膜の光
透過率及びヘーズを（有）東京電色技術センター製のＴ
Ｃ−ＨIII ＤＰＫで測定した。それらの結果は第１表に
示す通りであった。
布を日機装（株）製マイクロトラックＵＰＡ粒度分布計
で測定し、粒度分布の篩下積算分布１０％に相当する粒
子径（Ｄ10）、５０％に相当する粒子径（Ｄ50）、９０
％に相当する粒子径（Ｄ90）を求め、分布幅はＤ90から
Ｄ10を引いた値で評価した。また、この粘稠な液状物の
分散安定性は、この粘稠な液状物を２５℃で一ヶ月間静
置した後に目視で観察した。また、バーコーターを用い
てこの粘稠な液状物をＰＥＴ板上に塗布し、有機溶媒を
蒸発させた後、高圧水銀灯にて５００ｍＪ／ｃｍ2 の紫
外線を照射し、厚み２μｍの塗膜を得た。この塗膜の光
透過率及びヘーズを（有）東京電色技術センター製のＴ
Ｃ−ＨIII ＤＰＫで測定した。それらの結果は第１表に
示す通りであった。
【００３９】比較例４ 実施例３に記載の調製法から官能基含有（メタ）アクリ
レート化合物を抜き、有効成分濃度を４０％から２０％
に下げて実施例３と同様に実施した。即ち、キレート剤
としてジピバロイルメタンを使用し、無機微粉末として
平均一次粒子径が ０．０５μｍの酸化亜鉛を使用し
た。ジエチレングリコールジメタクリレート１．０部、
トリメチロールプロパントリアクリレート１．０部及び
４官能エポキシアクリレート４．０部からなるバインダ
ー成分、キレート剤０．５部、無機微粉末１４．０部及
び混合有機溶媒７９．５部をガラスビーズ８０．０部と
共に容器に加え、ペイントシェーカーで５時間練合し
た。練合後、光開始剤として２−ベンジル−２−ジメチ
ルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン
−１を１．０部加え、完全に溶解させた後、ガラスビー
ズを取り除いて粘稠な液状物を得た。
レート化合物を抜き、有効成分濃度を４０％から２０％
に下げて実施例３と同様に実施した。即ち、キレート剤
としてジピバロイルメタンを使用し、無機微粉末として
平均一次粒子径が ０．０５μｍの酸化亜鉛を使用し
た。ジエチレングリコールジメタクリレート１．０部、
トリメチロールプロパントリアクリレート１．０部及び
４官能エポキシアクリレート４．０部からなるバインダ
ー成分、キレート剤０．５部、無機微粉末１４．０部及
び混合有機溶媒７９．５部をガラスビーズ８０．０部と
共に容器に加え、ペイントシェーカーで５時間練合し
た。練合後、光開始剤として２−ベンジル−２−ジメチ
ルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン
−１を１．０部加え、完全に溶解させた後、ガラスビー
ズを取り除いて粘稠な液状物を得た。
【００４０】この粘稠な液状物中の無機微粉末の粒度分
布を日機装（株）製マイクロトラックＵＰＡ粒度分布計
で測定し、粒度分布の篩下積算分布１０％に相当する粒
子径（Ｄ10）、５０％に相当する粒子径（Ｄ50）、９０
％に相当する粒子径（Ｄ90）を求め、分布幅はＤ90から
Ｄ10を引いた値で評価した。また、この粘稠な液状物の
分散安定性は、この粘稠な液状物を２５℃で一ヶ月間静
置した後に目視で観察した。また、バーコーターを用い
てこの粘稠な液状物をＰＥＴ板上に塗布し、有機溶媒を
蒸発させた後、高圧水銀灯にて５００ｍＪ／ｃｍ2 の紫
外線を照射し、厚み２μｍの塗膜を得た。この塗膜の光
透過率及びヘーズを（有）東京電色技術センター製のＴ
Ｃ−ＨIII ＤＰＫで測定した。それらの結果は第１表に
示す通りであった。
布を日機装（株）製マイクロトラックＵＰＡ粒度分布計
で測定し、粒度分布の篩下積算分布１０％に相当する粒
子径（Ｄ10）、５０％に相当する粒子径（Ｄ50）、９０
％に相当する粒子径（Ｄ90）を求め、分布幅はＤ90から
Ｄ10を引いた値で評価した。また、この粘稠な液状物の
分散安定性は、この粘稠な液状物を２５℃で一ヶ月間静
置した後に目視で観察した。また、バーコーターを用い
てこの粘稠な液状物をＰＥＴ板上に塗布し、有機溶媒を
蒸発させた後、高圧水銀灯にて５００ｍＪ／ｃｍ2 の紫
外線を照射し、厚み２μｍの塗膜を得た。この塗膜の光
透過率及びヘーズを（有）東京電色技術センター製のＴ
Ｃ−ＨIII ＤＰＫで測定した。それらの結果は第１表に
示す通りであった。
【００４１】比較例５ 酸性燐酸基含有メタクリレート化合物としてモノ（２−
メタクリロイルポリエチレンオキサイド）アシッドホス
フェート（ユニケミカル（株）製、ホスマーＰＥ、ポリ
エチレンオキサイド４〜５ｍｏｌ）を使用し、キレート
剤としてジピバロイルメタンを使用し、無機微粉末とし
て平均一次粒子径が０．３μｍの酸化チタンを使用し
た。この酸性燐酸基含有メタクリレート化合物１．５
部、ジエチレングリコールジメタクリレート２．０部、
トリメチロールプロパントリアクリレート２．０部及び
４官能エポキシアクリレート６．５部からなるバインダ
ー成分、キレート剤１．０部、無機微粉末２８．０部及
び混合有機溶媒５９．０部をガラスビーズ８０．０部と
共に容器に加え、ペイントシェーカーで１時間練合し
た。練合後、光開始剤として２−ベンジル−２−ジメチ
ルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン
−１を１．０部加え、完全に溶解させた後、ガラスビー
ズを取り除いて粘稠な液状物を得た。
メタクリロイルポリエチレンオキサイド）アシッドホス
フェート（ユニケミカル（株）製、ホスマーＰＥ、ポリ
エチレンオキサイド４〜５ｍｏｌ）を使用し、キレート
剤としてジピバロイルメタンを使用し、無機微粉末とし
て平均一次粒子径が０．３μｍの酸化チタンを使用し
た。この酸性燐酸基含有メタクリレート化合物１．５
部、ジエチレングリコールジメタクリレート２．０部、
トリメチロールプロパントリアクリレート２．０部及び
４官能エポキシアクリレート６．５部からなるバインダ
ー成分、キレート剤１．０部、無機微粉末２８．０部及
び混合有機溶媒５９．０部をガラスビーズ８０．０部と
共に容器に加え、ペイントシェーカーで１時間練合し
た。練合後、光開始剤として２−ベンジル−２−ジメチ
ルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン
−１を１．０部加え、完全に溶解させた後、ガラスビー
ズを取り除いて粘稠な液状物を得た。
【００４２】この粘稠な液状物中の無機微粉末の粒度分
布を日機装（株）製マイクロトラックＵＰＡ粒度分布計
で測定し、粒度分布の篩下積算分布１０％に相当する粒
子径（Ｄ10）、５０％に相当する粒子径（Ｄ50）、９０
％に相当する粒子径（Ｄ90）を求め、分布幅はＤ90から
Ｄ10を引いた値で評価した。また、この粘稠な液状物の
分散安定性は、この粘稠な液状物を２５℃で一ヶ月間静
置した後に目視で観察した。また、バーコーターを用い
てこの粘稠な液状物をＰＥＴ板上に塗布し、有機溶媒を
蒸発させた後、高圧水銀灯にて５００ｍＪ／ｃｍ2 の紫
外線を照射し、厚み２μｍの塗膜を得た。この塗膜の光
透過率及びヘーズを（有）東京電色技術センター製のＴ
Ｃ−ＨIII ＤＰＫで測定した。それらの結果は第１表に
示す通りであった。
布を日機装（株）製マイクロトラックＵＰＡ粒度分布計
で測定し、粒度分布の篩下積算分布１０％に相当する粒
子径（Ｄ10）、５０％に相当する粒子径（Ｄ50）、９０
％に相当する粒子径（Ｄ90）を求め、分布幅はＤ90から
Ｄ10を引いた値で評価した。また、この粘稠な液状物の
分散安定性は、この粘稠な液状物を２５℃で一ヶ月間静
置した後に目視で観察した。また、バーコーターを用い
てこの粘稠な液状物をＰＥＴ板上に塗布し、有機溶媒を
蒸発させた後、高圧水銀灯にて５００ｍＪ／ｃｍ2 の紫
外線を照射し、厚み２μｍの塗膜を得た。この塗膜の光
透過率及びヘーズを（有）東京電色技術センター製のＴ
Ｃ−ＨIII ＤＰＫで測定した。それらの結果は第１表に
示す通りであった。
【００４３】
【表１】
【００４４】第１表に示すデータからも明らかなよう
に、実施例１〜５に示す本発明の塗料組成物において
は、樹脂溶液に官能基含有アクリレート又はメタクリレ
ート化合物とキレート剤を配合し、その配合液中に無機
微粉末を分散させることにより、容易に且つ短時間で、
無機微粉末が粒度分布幅の狭い状態で、即ち均一に微細
化した状態で分散していて分散安定性に優れている塗料
組成物が得られる。また、活性エネルギー線で硬化させ
ることにより透明膜が得られる。
に、実施例１〜５に示す本発明の塗料組成物において
は、樹脂溶液に官能基含有アクリレート又はメタクリレ
ート化合物とキレート剤を配合し、その配合液中に無機
微粉末を分散させることにより、容易に且つ短時間で、
無機微粉末が粒度分布幅の狭い状態で、即ち均一に微細
化した状態で分散していて分散安定性に優れている塗料
組成物が得られる。また、活性エネルギー線で硬化させ
ることにより透明膜が得られる。
【００４５】これに対し、比較例１及び２から明らかな
ように、キレート剤を含まない系は無機微粉末の微粒化
に長時間かかり、分布幅も広く、長期的には沈降物が認
められた。また、比較例３及び４から明らかなように、
官能基含有アクリレート又はメタクリレート化合物を含
まない系は無機微粉末の微粒化ができず、凝集した。一
方、比較例５から明らかなように、平均一次粒子径が
０. ２μｍを超える無機微粉末を用いた場合には、分散
安定性が悪く沈降物が認められた。即ち、本発明の塗料
組成物で達成される効果は、官能基含有アクリレート又
はメタクリレート化合物とキレート剤とを併用した場合
に特有のものである。
ように、キレート剤を含まない系は無機微粉末の微粒化
に長時間かかり、分布幅も広く、長期的には沈降物が認
められた。また、比較例３及び４から明らかなように、
官能基含有アクリレート又はメタクリレート化合物を含
まない系は無機微粉末の微粒化ができず、凝集した。一
方、比較例５から明らかなように、平均一次粒子径が
０. ２μｍを超える無機微粉末を用いた場合には、分散
安定性が悪く沈降物が認められた。即ち、本発明の塗料
組成物で達成される効果は、官能基含有アクリレート又
はメタクリレート化合物とキレート剤とを併用した場合
に特有のものである。
【００４６】
【発明の効果】本発明の活性エネルギー線硬化性塗料組
成物は無機微粉末が粒度分布幅の狭い状態で、即ち均一
に微細化した状態で分散していて分散安定性に優れてい
る塗料組成物であって、容易に且つ短時間に調製できる
塗料組成物であり、塗料又はインクとして基板に塗布又
は印刷した後、活性エネルギー線の照射により基板上に
膜を形成することができる。従って、比較的耐熱性の低
い樹脂基板や多様な形状の基板にも適用でき、無機微粉
末の特徴を生かした膜、例えば、透明高屈折膜、透明紫
外線カット膜、透明導電膜等を連続的に大量生産でき、
また大面積化も容易である。
成物は無機微粉末が粒度分布幅の狭い状態で、即ち均一
に微細化した状態で分散していて分散安定性に優れてい
る塗料組成物であって、容易に且つ短時間に調製できる
塗料組成物であり、塗料又はインクとして基板に塗布又
は印刷した後、活性エネルギー線の照射により基板上に
膜を形成することができる。従って、比較的耐熱性の低
い樹脂基板や多様な形状の基板にも適用でき、無機微粉
末の特徴を生かした膜、例えば、透明高屈折膜、透明紫
外線カット膜、透明導電膜等を連続的に大量生産でき、
また大面積化も容易である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J038 FA082 FA111 FA151 FA152 FA162 FA211 FA212 FA251 FA261 FA271 FA272 FA281 GA14 HA216 HA356 HA376 JA34 JB04 JB05 JC38 KA06 NA25 PA17 PC08
Claims (4)
- 【請求項１】分子内に２個以上のアクリロイル基又はメ
タクリロイル基を有するアクリレート又はメタクリレー
ト化合物、官能基含有アクリレート又はメタクリレート
化合物、平均一次粒子径が０．２μｍ以下の無機微粉
末、及びキレート剤を含有することを特徴とする活性エ
ネルギー線硬化性塗料組成物。 - 【請求項２】官能基含有アクリレート又はメタクリレー
ト化合物が、酸性リン酸基含有アクリレート又はメタク
リレート化合物である請求項１記載の活性エネルギー線
硬化性塗料組成物。 - 【請求項３】無機微粉末１００質量部当たり０．０２〜
５質量部のキレート剤を含有する請求項１又は２記載の
活性エネルギー線硬化性塗料組成物。 - 【請求項４】キレート剤が有機溶媒に可溶性である請求
項１、２又は３記載の活性エネルギー線硬化性塗料組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32225899A JP2001139847A (ja) | 1999-11-12 | 1999-11-12 | 活性エネルギー線硬化性塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32225899A JP2001139847A (ja) | 1999-11-12 | 1999-11-12 | 活性エネルギー線硬化性塗料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001139847A true JP2001139847A (ja) | 2001-05-22 |
Family
ID=18141656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32225899A Pending JP2001139847A (ja) | 1999-11-12 | 1999-11-12 | 活性エネルギー線硬化性塗料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001139847A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2008308593A (ja) * | 2007-06-15 | 2008-12-25 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | コーティング用組成物およびその製造方法。 |
| JP2009244684A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Dainippon Printing Co Ltd | 反射防止積層体 |
| WO2011004750A1 (ja) * | 2009-07-09 | 2011-01-13 | 国立大学法人東北大学 | 高屈折率粉末、その製造方法及び用途 |
| WO2011034079A1 (ja) * | 2009-09-18 | 2011-03-24 | 大日本塗料株式会社 | 導電性微粒子分散液、導電性微粒子含有光硬化性組成物、及び導電性微粒子含有硬化膜 |
| JP2016124926A (ja) * | 2014-12-26 | 2016-07-11 | トヨタ自動車株式会社 | 光重合性組成物、非水電解質二次電池用のセパレータとその製造方法、および非水電解質二次電池 |
-
1999
- 1999-11-12 JP JP32225899A patent/JP2001139847A/ja active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005076291A1 (ja) * | 2004-02-06 | 2005-08-18 | Mitsui Mining & Smelting Co., Ltd. | 導電性酸化錫粉末及びその製造方法 |
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| JP5717252B2 (ja) * | 2009-07-09 | 2015-05-13 | 国立大学法人東北大学 | 高屈折率粉末、その製造方法及び用途 |
| KR101587933B1 (ko) | 2009-07-09 | 2016-01-22 | 고쿠리츠 다이가쿠 호진 도호쿠 다이가쿠 | 고굴절률 분말, 그 제조 방법 및 용도 |
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| JP2016124926A (ja) * | 2014-12-26 | 2016-07-11 | トヨタ自動車株式会社 | 光重合性組成物、非水電解質二次電池用のセパレータとその製造方法、および非水電解質二次電池 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20020903 |