TW202409101A - 活性能量線硬化性組成物及其硬化物 - Google Patents
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Abstract
根據本發明，可提供一種離型性良好且為高折射率・低黏度之活性能量線硬化性組成物及其硬化物。本發明的活性能量線硬化性組成物含有無機奈米粒子(A)、(甲基)丙烯酸酯化合物(B)、及光聚合起始劑(C)。前述(甲基)丙烯酸酯化合物(B)包含單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)，前述(甲基)丙烯酸酯化合物(B)中的前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)之含量為70質量%以上，相對於前述無機奈米粒子(A)之前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)的質量摻合比例[(A)/(B1)]為0.5～3的範圍。
Description
本發明係關於一種活性能量線硬化性組成物及其硬化物。本案基於在2022年6月30日於日本申請之日本特願2022-106541號、及在2022年9月14日於日本申請之日本特願2022-146130號主張優先權，在此援用其內容。
近年在液晶顯示裝置等顯示器中，使用具有亮度之提升、視野角之擴大等功能的光學薄片。如前述的光學薄片，通常具有基材、及在該基材上具有細微的凹凸結構之光學功能層，在此凹凸形狀中，使光藉由折射等幾何光學性作用進行轉換，藉以展現所需的功能。如前述的凹凸形狀，由於主要藉由使用模具，將樹脂材料進行賦形的方法而製造，故要求使用於光學功能層的材料沒有包含溶劑，且為低黏度，並且要求在硬化後自模具剝離(離型)之際，不損及光學功能層。另一方面，伴隨顯示器之薄型化或消耗電力之削減等，在上述光學功能層使用的材料，要求高折射率。為了對應前述，提出一種使用折射率高且黏度低的單官能(甲基)丙烯酸酯，或者添加有機或無機之高折射率微粒的方法(例如：專利文獻1～3)。 [先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1：國際公開第2020/250721號專利文獻2：日本特開2013-249439號公報 專利文獻3：日本特開2010-85539號公報
[發明欲解決之課題]
然而，多官能(甲基)丙烯酸酯的含量少的樹脂，在硬化後的高分子結構分支變少，因此有容易產生離型時之損傷或對模具之樹脂殘留的問題。因此，要求離型性良好且為高折射率・低黏度的材料。
本發明係為了解決上述課題而成者，目的在於提供一種離型性良好且為高折射率・低黏度之活性能量線硬化性組成物及其硬化物。 [用以解決課題之手段]
由於可知本發明藉由將(甲基)丙烯酸酯化合物中之單官能(甲基)丙烯酸酯的含量定為特定的範圍，並將無機奈米粒子摻合一定以上，而在達成高折射率之同時顯示良好的離型性，因此提出專利申請。本揭示的內容包含以下的實施態樣。[1] 一種活性能量線硬化性組成物，其係含有無機奈米粒子(A)、(甲基)丙烯酸酯化合物(B)、及光聚合起始劑(C)之活性能量線硬化性組成物，其中前述(甲基)丙烯酸酯化合物(B)包含單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)，前述(甲基)丙烯酸酯化合物(B)中的前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)之含量為70質量%以上，相對於前述無機奈米粒子(A)之前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)的質量摻合比例[(A)/(B1)]為0.5～3的範圍。[2] 如[1]記載之活性能量線硬化性組成物，其中前述活性能量線硬化性組成物中的前述無機奈米粒子(A)之含量為30質量%以上。[3] 如[1]或[2]記載之活性能量線硬化性組成物，其中前述無機奈米粒子(A)為選自由氧化鋯、二氧化矽、硫酸鋇、氧化鋅、鈦酸鋇、氧化鈰、及氧化鋁及氧化鈦組成的群組之一種以上。[4] 如[1]至[3]中任一項記載之活性能量線硬化性組成物，其中前述(甲基)丙烯酸酯化合物(B)更包含多官能(甲基)丙烯酸酯(B2)，前述(甲基)丙烯酸酯化合物(B)中的前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)之含量為70～90質量%的範圍，前述(甲基)丙烯酸酯化合物(B)中的前述多官能(甲基)丙烯酸酯(B2)之含量為10～30質量%的範圍。[5] 如[1]至[4]中任一項記載之活性能量線硬化性組成物，其中前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)含有在1分子內包含2個芳香環之化合物。[6] 如[5]記載之活性能量線硬化性組成物，其中前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)中的前述在1分子內包含2個芳香環之化合物的含量為50質量%以上。[7] 如[1]至[6]中任一項記載之活性能量線硬化性組成物，其更含有分散劑(D)，前述分散劑(D)包含磷酸酯化合物，前述磷酸酯化合物具有至少一個(甲基)丙烯醯基、及至少一個聚酯鏈。[8] 如[1]至[7]中任一項記載之活性能量線硬化性組成物，其25℃中的黏度為1200mPa・s以下。[9] 一種如[1]至[8]中任一項記載之活性能量線硬化性組成物之硬化物。[10] 如[9]記載之硬化物，其25℃中的折射率(589nm)為1.65以上。[11] 一種光學薄片，其包含如[9]記載之硬化物。 [發明之效果]
根據本發明，可提供一種離型性良好且為高折射率・低黏度之活性能量線硬化性組成物及其硬化物。
[用以實施發明的形態]
以下更詳細地說明本發明。再者，本發明沒有僅限定於以下所示的實施形態。
「～」意指「～」的記載之前的數值以上、「～」的記載之後的數值以下。「(甲基)丙烯酸」為丙烯酸與甲基丙烯酸之總稱，「(甲基)丙烯酸酯化合物(B)」為丙烯酸酯化合物與甲基丙烯酸酯化合物之總稱。
(活性能量線硬化性組成物)本實施形態的活性能量線硬化性組成物含有無機奈米粒子(A)、(甲基)丙烯酸酯化合物(B)、及光聚合起始劑(C)。前述(甲基)丙烯酸酯化合物(B)，在前述(甲基)丙烯酸酯化合物(B)中含有70質量份以上的單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)。又，相對於前述無機奈米粒子(A)之前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)的質量摻合比例[(A)/(B1)]為0.5～3的範圍。
[無機奈米粒子(A)]較佳為本實施形態的無機奈米粒子(A)為選自由氧化鋯、二氧化矽、硫酸鋇、氧化鋅、鈦酸鋇、氧化鈰、及氧化鋁及氧化鈦組成的群組之一種以上。本實施形態的無機奈米粒子(A)，結晶結構也沒有特別限定，例如為氧化鋯時，因為得到分散安定性優異，且透光率及折射率高的硬化物，所以較佳為單斜晶系。
本實施形態的無機奈米粒子(A)，可使用通常周知者，粒子的形狀沒有特別限定，亦可為例如：球狀、中空狀、多孔質狀、棒狀、板狀、纖維狀、或不規則形之任一者。其中，從得到分散安定性優異，且透光率及折射率高的硬化物之觀點而言，較佳為球狀。
＜氧化鋯奈米粒子＞本實施形態的無機奈米粒子(A)，更佳為氧化鋯奈米粒子。前述氧化鋯奈米粒子，可使用通常周知者，粒子的形狀，並沒有特別限定，可舉出例如：球狀、中空狀、多孔質狀、棒狀、纖維狀等，該等之中，較佳為球狀。又，本實施形態之氧化鋯奈米粒子的平均一級粒徑，較佳為1～50nm者，更佳為1～30nm者。再者，結晶結構也沒有特別限定，但較佳為單斜晶系。再者，本發明中的平均一級粒徑，可使用TEM(透射型電子顯微鏡)，採用由電子顯微鏡照片直接測量一級粒子之大小的方法進行測定。作為測定方法，可舉出例如：測量各別的無機微粒之一級粒子的短軸徑與長軸徑，並將其平均定為一級粒子之平均一級粒徑的方法。作為本實施形態之氧化鋯奈米粒子的具體例，可舉出第一稀元素化學工業股份有限公司製UEP-100(平均一級粒徑：11nm)、日本電工股份有限公司製PCS(平均一級粒徑：20nm)。
又，相對於前述無機奈米粒子(A)之前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)的質量摻合比例[(A)/(B1)]為0.5～3的範圍，較佳為0.7～2.5的範圍，更佳為0.85～2的範圍，進一步更佳為1～1.5的範圍。藉由定為該等之範圍，可兼具良好的離型性與低黏度。
[(甲基)丙烯酸酯化合物(B)]作為本實施形態的(甲基)丙烯酸酯化合物(B)，只要在前述(甲基)丙烯酸酯化合物(B)中含有70質量份以上的單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)，則沒有特別限定，可舉出以往周知的光學薄片形成用之具有(甲基)丙烯醯基、(甲基)丙烯醯氧基的單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)或是多官能(甲基)丙烯酸酯(B2)。視需要可使用寡聚物或預聚物等。本實施形態的(甲基)丙烯酸酯化合物(B)，較佳為包含具有1個活性能量線硬化性基的單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)(以下有時僅稱為「(B1)成分」)、及具有2個以上之活性能量線硬化性基的多官能(甲基)丙烯酸酯(B2)(以下有時僅稱為「(B2)成分」)。較佳為前述活性能量線硬化性基為(甲基)丙烯醯基。再者，本實施形態的(甲基)丙烯酸酯化合物(B)定為未包含具有(甲基)丙烯醯基的分散劑(D)、具有(甲基)丙烯醯基、(甲基)丙烯醯氧基的矽烷偶合劑(E)。以下針對該等(B1)及(B2)成分詳細地說明。
＜單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)＞前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)為具有1個活性能量線硬化性基的單官能(甲基)丙烯酸酯，可為包含鹵原子、硫原子、氧原子或是氮原子等雜原子之鏈狀的脂肪族或環狀的脂環式或是芳香族之(甲基)丙烯酸酯，可使用例如：上述之專利文獻1所記載的單官能(甲基)丙烯酸酯。
作為前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)，可舉出：芳香族單(甲基)丙烯酸酯化合物、脂肪族單(甲基)丙烯酸酯化合物、脂環型單(甲基)丙烯酸酯化合物、雜環型單(甲基)丙烯酸酯化合物、含羥基之單(甲基)丙烯酸酯化合物等。又，作為前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)，可舉出：在前述各種的單(甲基)丙烯酸酯化合物之分子結構中導入聚氧乙烯鏈、聚氧丙烯鏈、聚四氫呋喃鏈等聚氧化烯鏈的聚氧化烯改質單(甲基)丙烯酸酯化合物；在前述各種的單(甲基)丙烯酸酯化合物之分子結構中導入源自(聚)內酯的結構之內酯改質單(甲基)丙烯酸酯化合物等。
作為前述芳香族單(甲基)丙烯酸酯化合物，可舉出例如：(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苯氧酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙氧乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、(甲基)丙烯酸苯氧基苯甲酯、(甲基)丙烯酸聯苯基甲酯、(甲基)丙烯酸苯甲基苯甲酯、(甲基)丙烯酸苯基苯氧基乙酯、苯基苯酚(EO)n(甲基)丙烯酸酯、苯酚(EO)n(甲基)丙烯酸酯等。
作為前述脂肪族單(甲基)丙烯酸酯化合物，可舉出例如：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸三級丁酯、(甲基)丙烯酸正戊酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯等。作為前述脂環型單(甲基)丙烯酸酯化合物，可舉出例如：(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、單(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸環己基甲酯、(甲基)丙烯酸環己基乙酯、(甲基)丙烯酸二環戊酯、(甲基)丙烯酸二環戊氧乙酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯氧乙酯等。作為前述雜環型單(甲基)丙烯酸酯化合物，可舉出例如：(甲基)丙烯酸環氧丙酯、丙烯酸四氫呋喃甲酯等。作為前述含羥基之單(甲基)丙烯酸酯化合物，可舉出例如：(甲基)丙烯酸羥乙酯、(甲基)丙烯酸羥丙酯、(甲基)丙烯酸羥丁酯等。作為前述內酯改質單(甲基)丙烯酸酯化合物，可舉出例如：己內酯改質(甲基)丙烯酸四氫呋喃甲酯。
較佳為前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)含有芳香族單(甲基)丙烯酸酯化合物，更佳為含有在1分子內包含2個芳香環之化合物。特佳為前述在1分子內包含2個芳香環之化合物為(甲基)丙烯酸聯苯基甲酯。作為在前述1分子內包含2個芳香環之化合物(芳香族單(甲基)丙烯酸酯化合物)，可舉出例如：(甲基)丙烯酸苯氧基苯甲酯、(甲基)丙烯酸聯苯基甲酯、(甲基)丙烯酸苯甲基苯甲酯、(甲基)丙烯酸苯基苯氧基乙酯、苯基苯酚(EO)n(甲基)丙烯酸酯、丙烯酸(1-萘基)甲酯等。
作為前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)的具體例，可舉出例如：實施例所使用之以下的單官能(甲基)丙烯酸酯。化合物(B1-1)：鄰苯基苯酚(EO)丙烯酸酯、商品名：KOMERATE A011(Green Chemical Co.,Ltd.製)化合物(B1-2)：丙烯酸聯苯基甲酯、商品名：MIRAMER M1192(MIWON SPECIALTY CHEMICAL CO.,LTD.製)化合物(B1-3)：丙烯酸3-苯氧基苯甲酯、商品名：KOMERATE A008(Green Chemical Co.,Ltd.製)化合物(B1-4)：丙烯酸(1-萘基)甲酯、商品名：LIGHT ACRYLATE NMT-A(共榮化學公司製)化合物(B1-5)：丙烯酸苯氧基乙酯、商品名：Photomer 4035(IGM Resins Inc.製)化合物(B1-6)：丙烯酸苯甲酯、商品名：MIRAMER M1182(MIWON SPECIALTY CHEMICAL CO.,LTD.製)
前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)，可單獨使用1種，亦可組合2種以上而使用。前述(甲基)丙烯酸酯化合物(B)中的前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)之含量為70質量%，較佳為75質量%以上，更佳為80質量%以上，進一步更佳為85質量%以上。又，較佳為95質量%以下，更佳為90質量%以下。原因為前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)的含量為上述範圍時，離型性良好且為高折射率・低黏度。
前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)包含在1分子內包含2個芳香環之化合物(芳香族單(甲基)丙烯酸酯化合物)時，前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)中的前述在1分子內包含2個芳香環之化合物的含量，較佳為50質量%以上，更佳為60質量%以上，進一步更佳為70質量%以上。作為前述在1分子內包含2個芳香環之化合物，可舉出(甲基)丙烯酸聯苯基甲酯。又，上述化合物的含量沒有特別限定，數值越高越好。勉強來說，從離型性之觀點而言，較佳為95質量%以下，更佳為90質量%以下。又，前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)中的前述在1分子內包含2個芳香環之化合物為丙烯酸聯苯基甲酯時，尤其，除折射率、黏度、離型性之外，基材密合性也優異。
[多官能(甲基)丙烯酸酯(B2)]本實施形態的(甲基)丙烯酸酯化合物(B)，除上述本實施形態的前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)之外，較佳為包含多官能(甲基)丙烯酸酯(B2)(有時稱為「(B2)成分」)。
前述多官能(甲基)丙烯酸酯(B2)，較佳為具有3個以上之活性能量線硬化性基的多官能(甲基)丙烯酸酯。可為包含鹵原子、硫原子、氧原子或是氮原子等雜原子之鏈狀的脂肪族或環狀的脂環式或是芳香族之(甲基)丙烯酸酯，可使用例如：上述之專利文獻1所記載的多官能(甲基)丙烯酸酯。
作為前述多官能(甲基)丙烯酸酯(B2)，可舉出例如：乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、四丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸二環戊酯、丙三醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇羥基三甲基乙酸酯二(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質羥基三甲基乙酸新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、四溴雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、羥基新戊醛改質三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、雙酚茀二(甲基)丙烯酸酯、雙酚茀(EO)
n二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A(EO)
n二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷(EO)
n三(甲基)丙烯酸酯、1,4-環己烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、丙三醇三(甲基)丙烯酸酯、烷基改質之二新戊四醇的三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四丙烯酸酯、二-三羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、環氧(甲基)丙烯酸酯、胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯及聚酯(甲基)丙烯酸酯等多官能(甲基)丙烯酸酯(B2)。
該等之多官能(甲基)丙烯酸酯(B2)，可單獨使用，也可併用2種以上。又，從得到乾燥性、印墨流動性、及高速印刷適性優異的(甲基)丙烯酸樹脂之觀點而言，該等之中，較佳為三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二-三羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇與丙烯酸之反應生成物、二新戊四醇與丙烯酸之反應生成物等。
作為本實施形態的多官能(甲基)丙烯酸酯(B2)之一例，可舉出具有3個活性能量線硬化性基的多官能(甲基)丙烯酸酯與具有4個活性能量線硬化性基的多官能(甲基)丙烯酸酯之混合物等。作為其具體例，可舉出新戊四醇三丙烯酸酯與新戊四醇四丙烯酸酯之混合物(其中，含有三型(tri-form)約30～70質量%，含有四型(tetra-form)約70～30質量%)等。作為此混合物，可舉出例如：實施例所使用的「ARONIX M-305」(東亞合成股份有限公司製，新戊四醇與丙烯酸之反應生成物，含有三型約60%，羥價116mgKOH/g)等。
前述(甲基)丙烯酸酯化合物(B)中的前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)之含量為70～90質量%的範圍時，較佳為本實施形態之(甲基)丙烯酸酯化合物(B)中的前述多官能(甲基)丙烯酸酯(B2)的含量為10～30質量%的範圍，更佳為10～25質量%，進一步更佳為10～20質量%。在該範圍內時，折射率優異。
[光聚合起始劑(C)]作為本實施形態的光聚合起始劑(C)，只要為具有可藉由光激發使本實施形態的(甲基)丙烯酸酯化合物(B)等的(甲基)丙烯醯基之聚合開始的功能者，則沒有特別限定，可舉出例如：分子內斷鍵型的光聚合起始劑(C)、分子內脫氫型的光聚合起始劑(C)等。可使用例如：單羰基化合物、二羰基化合物、苯乙酮化合物、苯偶姻醚化合物、醯基氧化膦化合物、胺羰基化合物等。
前述分子內斷鍵型的光聚合起始劑(C)，可舉出例如：如二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苯甲基二甲基縮酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羥基乙氧基)苯基-(2-羥基-2-丙基)酮、1-羥基環己基-苯基酮、2-甲基-2-啉基(4-硫代甲基苯基)丙烷-1-酮、2-苯甲基-2-二甲胺基-1-(4-啉基苯基)-丁酮的苯乙酮系；如苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻異丙醚的苯偶姻類；如2,4,6-三甲基苯偶姻二苯基氧化膦的醯基氧化膦系；二苯乙二酮、甲基苯基乙醛酸酯等。
前述分子內脫氫型的光聚合起始劑(C)，可舉出例如：如二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯-4-苯基二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮、羥基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基-二苯硫醚、丙烯酸化二苯甲酮、3,3’,4,4’-四(三級丁基過氧化羰基)二苯甲酮、3,3’-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮的二苯甲酮系；如2-異丙基噻噸酮、2,4-二甲基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮的噻噸酮(thioxanthone)系；如米氏酮、4,4’-二乙胺基二苯甲酮的胺基二苯甲酮系；10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、9,10-菲醌、樟腦醌等。較佳為前述光聚合起始劑(C)為2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦。
作為前述光聚合起始劑(C)的市售品，可舉出IGM-Resins公司製的Omnirad-184、651、500、907、127、369、784、2959、TPO-H；DKSH Japan(股)製的Esacure ONE等。從少量添加也能得到硬化性優異的硬化塗膜之觀點而言，較佳為Omnirad-907、Omnirad-TPO-H。從著色少之觀點而言，特佳為Omnirad-184。
前述光聚合起始劑(C)，沒有限定於上述化合物，只要有藉由紫外線使聚合開始的能力，則何者均可。該等之光聚合起始劑(C)，除使用一種之外，也可混合兩種以上而使用。關於前述光聚合起始劑(C)的使用量，沒有特別限制，但相對於本實施形態的活性能量線硬化性組成物之總非揮發分100質量份，較佳為在0.1～10質量份的範圍內使用，更佳為在1～5質量份的範圍內使用。作為增感劑，也可加入周知的有機胺等。再者，除上述自由基聚合用起始劑之外，也可併用陽離子聚合用的起始劑。
作為本實施形態之光聚合起始劑(C)的具體例，可舉出例如：Runtecure 1108(Runtec Chemical Co., Ltd.製，結構式或化合物名：2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦)等。
前述光聚合起始劑(C)的含量，相對於組成物的非揮發分質量，較佳為0.1～10質量%，更佳為0.5～5質量%。組成物的非揮發分質量為排除組成物所含之溶劑後的全組成物之成分的總質量。
[分散劑(D)]本實施形態的活性能量線硬化性組成物，較佳為進一步包含分散劑(D)(有時稱為「(D)成分」)，更佳為前述分散劑(D)包含磷酸酯。
＜磷酸酯＞作為本實施形態的磷酸酯，並沒有特別限制，但可舉出例如：具有聚酯鏈者、具有(甲基)丙烯醯基者等。作為具有聚酯鏈者，可舉出例如：DISPERBYK-110、DISPERBYK-111(BYK Japan股份有限公司製)。
又，作為具有(甲基)丙烯醯基者，可舉出下述結構式(1)所示者。在此情況下，由於所得到的無機微粒分散體具有優異的分散安定性，而且，含有其之硬化性組成物為低黏度，可形成具有高折射率性能及優異之耐滲出性的硬化塗膜，因而較佳。
(式中R
1為氫原子或甲基，R
2為碳原子數2～4的伸烷基鏈。又，x為4～10的整數，y為1以上的整數，n為1～3的整數。)
上述結構式(1)所示之磷酸酯化合物，式中的x，較佳為4或5，y，較佳為2～7的整數。此係由於所得到的活性能量線硬化性組成物為低黏度，可形成具有高折射率性能及優異之耐滲出性的硬化塗膜。又，上述結構式(1)所示之分散劑(D)，亦可為式中的n為1、2及/或3的混合物。
從可形成具有高折射率性能及優異之耐滲出性的硬化塗膜之觀點而言，前述活性能量線硬化性組成物中之前述磷酸酯化合物的含量，相對於氧化鋯100質量份而言更佳為5～40質量份的範圍，進一步更佳為10～25質量份的範圍。
[矽烷偶合劑(E)]本實施形態的活性能量線硬化性組成物，可進一步包含矽烷偶合劑(E)(有時稱為「(E)成分」)。作為本實施形態的矽烷偶合劑(E)，可舉出例如：3-(甲基)丙烯醯氧丙基三甲基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧丙基甲基二甲氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧丙基三甲氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧丙基甲基二乙氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧丙基三乙氧基矽烷等(甲基)丙烯醯氧基系矽烷偶合劑；烯丙基三氯矽烷、烯丙基三乙氧基矽烷、烯丙基三甲氧基矽烷、二乙氧基甲基乙烯基矽烷、三氯乙烯基矽烷、乙烯基三氯矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基參(2-甲氧基乙氧基)矽烷等乙烯基系矽烷偶合劑；二乙氧基(環氧丙氧基丙基)甲基矽烷、2-(3,4環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷等環氧系矽烷偶合劑；對苯乙烯基三甲氧基矽烷等苯乙烯系矽烷偶合劑；N-2(胺乙基)3-胺丙基甲基二甲氧基矽烷、N-2(胺乙基)3-胺丙基三甲氧基矽烷、N-2(胺乙基)3-胺丙基三乙氧基矽烷、3-胺丙基三甲氧基矽烷、3-胺丙基三乙氧基矽烷、3-三乙氧基矽基-N-(1,3-二甲基-亞丁基)丙胺、N-苯基-3-胺丙基三甲氧基矽烷等胺基系矽烷偶合劑；3-脲丙基三乙氧基矽烷等脲基系矽烷偶合劑；3-氯丙基三甲氧基矽烷等氯丙基系矽烷偶合劑；3-巰基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷等巰基系矽烷偶合劑；雙(三乙氧基矽基丙基)四硫醚等硫醚系矽烷偶合劑；3-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷等異氰酸酯系矽烷偶合劑；二異丙酸乙醯烷氧基鋁(acetoalkoxy aluminium diisopropylate)等鋁系矽烷偶合劑等。該等之矽烷偶合劑(E)，可單獨使用，也可併用2種以上。從與前述丙烯酸酯化合物(B)的相溶性佳之觀點而言，該等之中，較佳為3-(甲基)丙烯醯氧丙基三甲氧基矽烷。本實施形態之矽烷偶合劑(E)的使用量，相對於氧化鋯100質量份而言較佳為10～30質量份的範圍。此係由於所得到的活性能量線硬化性組成物具有優異的分散安定性，而且由於為低黏度，可形成具有高折射率性能及優異之耐滲出性的硬化塗膜。
[溶劑]本實施形態的活性能量線硬化性組成物，也可包含溶劑。作為溶劑，並沒有特別限制，可使用各式各樣周知的有機溶劑。具體而言，可舉出例如：環己酮、甲基異丁基酮、甲基乙基酮、丙酮、乙醯丙酮、甲苯、二甲苯、正丁醇、異丁醇、三級丁醇、正丙醇、異丙醇、乙醇、甲醇、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-2-丁醇、乙二醇單甲醚、乙二醇單正丁醚、2-乙氧基乙醇、1-甲氧基-2-丙醇、二丙酮醇、乳酸乙酯、乳酸丁酯、丙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、乙酸2-乙氧乙酯、乙酸丁酯、乙酸異戊酯、己二酸二甲酯、琥珀酸二甲酯、戊二酸二甲酯、四氫呋喃、甲基吡咯啶酮等。該等之中，較佳為甲基乙基酮。該等之有機溶劑，亦可併用兩種以上。本實施形態的活性能量線硬化性組成物，例如：可包含在合成各樹脂之際使用的溶劑。又，本實施形態的活性能量線硬化性組成物，可在混合無機奈米粒子(A)、溶劑、及任意成分而調製無機奈米粒子(A)分散體之後，與(甲基)丙烯酸酯化合物(B)及光聚合起始劑(C)混合。含有上述的溶劑之例為一例，較佳為即使在調製本實施形態的活性能量線硬化性組成物之過程中含有溶劑，最後也使溶劑揮發，且溶劑的含量極少。因此，本實施形態的活性能量線硬化性組成物包含溶劑時，前述活性能量線硬化性組成物中之溶劑的含量較佳為0～5質量%，更佳為0～0.1質量%。
[活性能量線硬化性組成物的黏度]本實施形態的活性能量線硬化性組成物之25℃中的黏度，較佳為6500Pa・s以下，25℃中的黏度更佳為3500mPa・s以下，進一步更佳為1500mPa・s以下。又，較佳為1000mPa・s以上。若為此範圍，則有塗布適性。
[活性能量線硬化性組成物之調製方法]調製本實施形態的活性能量線硬化性組成物之方法，並沒有特別限制。可舉出例如：得到無機奈米粒子(A)的分散體後，將前述無機奈米粒子(A)的分散體、前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)、前述光起始劑、及視需要將前述多官能(甲基)丙烯酸酯(B2)與其它各式各樣的添加劑混合而製造的方法等。製造本實施形態的活性能量線硬化性組成物之方法，較佳為包含：調製無機奈米粒子(A)分散體的步驟；以及將前述無機奈米粒子(A)分散體、前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)、光起始劑、及視需要將多官能(甲基)丙烯酸酯(B2)與其它各式各樣的添加劑混合的步驟。作為混合方法，沒有特別限定，但可舉出例如：使用媒介式濕式分散機的方法。
又，在調製無機奈米粒子(A)分散體的步驟中，也可添加前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)之至少一部分，還有或者視需要添加前述多官能(甲基)丙烯酸酯(B2)之至少一部分。
＜無機奈米粒子(A)分散體＞本實施形態的無機奈米粒子(A)分散體，較佳為包含例如：前述無機奈米粒子(A)、前述溶劑、及作為前述添加劑的前述分散劑(D)。本實施形態的無機奈米粒子(A)分散體，也可進一步包含前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)之至少一部分，還有或者視需要包含前述多官能(甲基)丙烯酸酯(B2)之至少一部分。前述分散劑(D)，較佳為酸價為50～300mgKOH/g的範圍。前述分散劑(D)，一般由於無機奈米粒子(A)與本實施形態的活性能量線硬化性組成物所含之其它的樹脂成分的相互作用等，而在系統內容易產生無機奈米之凝聚，且活性能量線硬化性組成物之安定性降低，或者硬化塗膜之透明性降低。藉由使用酸價為50～300mgKOH/g的範圍之分散劑(D)，可得到經時安定性優異之硬化性組成物，不僅在硬化物中折射率高，且光透射性、耐刮傷性也優異。本實施形態的無機奈米粒子(A)分散體，進一步更佳為包含作為前述添加劑之前述矽烷偶合劑(E)。可使用前述之各種矽烷偶合劑(E)等，在前述無機奈米粒子(A)的表面導入官能基。
本實施形態的無機奈米粒子(A)分散體之製造方法沒有特別限定，可舉出例如：將包含前述無機奈米粒子(A)、前述分散劑(D)、及視需要包含前述矽烷偶合劑(E)的原料藉由以媒介式濕式分散機分散的方法等進行製造的方法。
前述製造方法所使用的媒介式濕式分散機，沒有限制，可使用通常周知者，可舉出例如：珠磨機(Ashizawa Finetech股份有限公司製Star Mill LMZ-015、壽工業(股)製Ultra Apex Mill UAM-015等)。
分散機所使用的媒介，只要為通常周知的珠粒，則沒有特別限制，較佳可舉出氧化鋯、氧化鋁、二氧化矽、玻璃、碳化矽、氮化矽。媒介的平均粒徑，較佳為50～500μm，更佳為50～200μm的媒介。若粒徑為50μm以上，則對於原料粉之衝擊力為適當，分散不需要過度的時間。另一方面，若媒介之粒徑為500μm以下，則因為對於原料粉之衝擊力為適當，所以可抑制分散之粒子的表面能量之增大，且可防止再凝聚。
又，藉由在原料粉的粉碎初期使用衝擊力大的大粒徑之媒介，待分散的粒子之粒徑變小後，再使用不易引起再凝聚之小粒徑的媒介之2階段的方法，也可縮短分散步驟時間。
又，從可抑制所得到之分散體的光透射度降低之觀點而言，媒介較佳為使用經充分研磨者。
在前述使用媒介式濕式分散機之製造方法中，在分散機添加各原料之際的順序沒有特別限定，但至少藉由將前述分散劑(D)最後供給，可在少量的分散劑(D)之使用下得到分散安定性優異的硬化性組成物。更具體而言，可舉出先添加前述分散劑(D)以外之原料，進行混合或預分散等作業後，最後添加分散劑(D)，進行主分散步驟的方法等。
分散結束後，因應用途加入各種添加劑，或者餾去揮發成分等，可得到本發明的硬化性組成物。
又，無機奈米粒子(A)分散體中之無機奈米粒子(A)的粒徑(定為平均粒徑)，因為無機奈米粒子(A)在分散體中部分凝聚，所以較作為無機奈米粒子(A)分散體的原料之無機奈米粒子(A)的平均一級粒徑更大。因此，從成為折射率高且透光性也佳的硬化物之觀點，無機奈米粒子(A)分散體中之無機奈米粒子(A)的平均粒徑，較佳為100nm以下，更佳為20～100nm的範圍。
[活性能量線硬化性組成物的特性]本實施形態的活性能量線硬化性組成物，離型性良好且為高折射率・低黏度。作為本實施形態的活性能量線硬化性組成物，可舉出例如：LUXYDIR(註冊商標)(DIC股份有限公司製)等。
(硬化物)本實施形態的硬化物為前述本實施形態的活性能量線硬化性組成物之硬化物。本實施形態的硬化物，可使用於光學透鏡、光學薄膜、抗反射材料、薄膜封裝材料、光學用黏著劑、光學用接著劑、擴散微透鏡等各種用途。又，本實施形態的硬化物之形狀沒有特別限制，可因應用途而選擇具有平滑的面之平坦的薄片狀、具有細微凹凸結構的薄片狀、如凹透鏡或凸透鏡般具有彎曲之表面的薄片狀等。本實施形態的硬化物，較佳為25℃中的折射率(589nm)為1.62以上，更佳為1,65以上，進一步更佳為1.66以上。此係為了在使用於光學透鏡時可薄膜化、在光學薄膜中可減小與透明電極之折射率差而使透明電極變得不顯眼、藉由與低折射率層組合而賦予抗反射功能、或者在LED封裝材中提高源自發光元件部位的光取出效率等。又，折射率的上限值沒有特別限定，數值越高越好。勉強來說，從與黏度的平衡之觀點而言，較佳為1.62以上1.70以下，更佳為1.65以上1.69以下。
[硬化物之製造方法]本實施形態的硬化物之製造方法，沒有特別限定，包含例如：在透明薄膜等基材上塗布前述本實施形態之活性能量線硬化性組成物的塗布步驟；及對於由塗布步驟所得到之活性能量線硬化性組成物的膜，照射活性能量線並硬化的硬化步驟。作為對透明薄膜等基材之塗布方法，可使用周知的方法，可使用例如：使用桿或線棒等之方法、或微凹版、凹版、模具(die)、簾幕(curtain)、模唇(lip)、狹縫(slot)或旋轉(spin)等各種塗布方法。
前述活性能量射線，只要為引起本發明的硬化性組成物硬化的活性能量線，則可沒有特別限制地使用，特佳為使用紫外線。
作為紫外線之產生源，有螢光化學燈、黑光燈、低壓、高壓、超高壓汞燈、金屬鹵素燈、太陽光線等。例如：可使用80W高壓汞燈。紫外線的照射強度，可始終以一定的強度進行，也可藉由在硬化途中變化強度，微調整硬化後的物性。例如：在氮氣環境下，使用80W高壓汞燈時，可以0.5～3.0kJ/m
2的能量數值照射紫外線。
除紫外線之外，作為活性能量線，也可使用例如：可見光線、電子束類的活性能量線。
(光學薄片)本實施形態之光學薄片，可使用上述之本實施形態的硬化物形成。本實施形態之光學薄片，也可包含例如：基材、及形成在基材上之上述本實施形態的硬化物。本實施形態之光學薄片，亦可具有例如：作為前述本實施形態的活性能量線硬化性組成物之硬化物的細微凹凸結構等細微圖案層、及透明基材。又，前述細微凹凸結構等細微圖案層，也可因應光學薄片的用途，而例如在其表面具有10～500μm的細微凹凸結構。又，本實施形態之光學薄片中的活性能量線硬化性組成物之硬化物，也可不具有細微凹凸結構，而具有平滑面。可因應各種用途適當選擇形狀。作為前述光學薄片，可舉出例如：偏光薄膜、相位差薄膜、抗反射薄膜、亮度提升薄膜(稜鏡片、微透鏡薄片等)、光擴散薄膜、硬塗薄膜等。
[基材]作為本實施形態的基材，可舉出：聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、三乙醯纖維素(TAC)、環烯烴聚合物(COP)、環烯烴共聚物(COC)、聚碳酸酯、氯乙烯、聚甲基丙烯醯亞胺、聚醯亞胺、聚酯、將聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)作為主成分的丙烯酸基材、玻璃、矽晶圓等。本實施形態之基材的膜厚，較佳為1～300μm，更佳為5～100。本實施形態之基材的具體例，可舉出例如：實施例所使用之125μm的聚對苯二甲酸乙二酯(PET)基材(商品名：A4300、東洋紡績製)等。
前述基材為透明的情況，可使用以往周知的稜鏡片等光學薄片所使用的透明基材。透明基材，可使用例如：專利文獻2所記載者。前述透明基材，可為樹脂基材，亦可為玻璃基材。作為透明的樹脂基材，較佳為丙烯酸樹脂、聚碳酸酯樹脂、氯乙烯樹脂、聚甲基丙烯醯亞胺樹脂、聚醯亞胺樹脂、聚酯樹脂、環烯烴聚合物(COP)樹脂及環烯烴共聚物(COC)樹脂、纖維素三乙酸酯(TAC)樹脂等。
前述透明基材，可為長條形狀，亦可為由特定的大小組成的片葉形狀。前述透明基材的厚度，通常較佳為50～500μm，但並沒有限定於此。作為前述透明基材的透光率，就顯示器的前表面設置用而言，理想為100%，較佳為透射率85%以上。前述透明基材，也可為視需要在其表面施加以往周知的消光處理(光擴散性的微小凹凸之形成)、抗靜電處理或抗反射處理等者。又，亦可為在透明樹脂與基材之間實施消光處理、抗靜電處理或抗反射處理等者，也可自由組合該等而使用。
[光學薄片之製造方法]製造本實施形態之光學薄片的方法，沒有特別限定，包含例如：將前述本實施形態的活性能量線硬化性組成物塗布於前述基材的步驟；及照射紫外線等活性能量線，形成硬化塗膜的步驟。本實施形態的積層體之製造方法，較佳為包含以下步驟，例如：將前述本實施形態的活性能量線硬化性組成物塗布於厚度40～100μm之三乙醯纖維素基材薄膜(TAC基材薄膜)的步驟；及在氮氣環境下，以60～100W高壓汞燈照射紫外線0.5～3.0kJ/m
2，在TAC基材薄膜上形成膜厚5～20μm之硬化塗膜的步驟。
作為製造本實施形態之光學薄片的方法，例如：如專利文獻(日本特開2009-37204號公報)的圖2所示，在所需的細微凹凸結構等細微圖案形狀之模具中加入上述組成物，並於此重疊透明基材層，且使用積層機等，將透明基材層壓接於該組成物，以紫外線等使組成物硬化，而形成細微凹凸結構等細微圖案形狀。接著，藉由將細微圖案形狀之模具剝離或去除，得到具備在透明基材層上具有所需的細微圖案形狀之光學功能展現部的光學薄片。
＜稜鏡片＞作為本實施形態之光學薄片的具體例，可舉出稜鏡片。前述稜鏡片，具有例如：作為前述本實施形態的活性能量線硬化性組成物之硬化物的細微凹凸結構層、及透明基材。又，前述細微凹凸結構層，在其表面具有10～100μm之周期P的細微凹凸結構。前述細微凹凸結構層的厚度，例如為5μm～100μm。
通常組成物中的單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)的含量多時，在硬化後的高分子結構分支變少，因此有硬化物的離型性變差的傾向。本發明注目於該傾向，藉由將相對於無機奈米粒子(A)之前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)的質量摻合[(A)/(B1)]定為0.5～3的範圍，可提升離型性。更詳細而言，若[(A)/(B1)]為0.5～3的範圍，則在將組成物塗布於基材之際的表面(亦即，組成物與模具之界面附近)變得容易存在無機奈米粒子(A)，可減低組成物的硬化物對模具之密合性。再者，因為組成物包含矽烷偶合劑及含有(甲基)丙烯醯基的磷酸酯系分散劑，所以可進一步提升硬化物之離型性。前述推測為無機奈米粒子(A)透過矽烷偶合劑及磷酸酯系分散劑與組成物中之(A)以外的成分相溶，藉以提高硬化物的強度，在剝離硬化物與模具時，硬化物變得不易殘留於模具上。又，本發明在使用鄰苯基苯酚(EO)丙烯酸酯、丙烯酸聯苯基甲酯、丙烯酸(1-萘基)甲酯作為單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)時，尤其是提升基材密合性。茲推測該等化合物為玻璃轉移溫度相對較高的單體，且也提升組成物的塗膜硬度。該硬度提升及其它之多個主因複雜地重疊，而有提升基材密合性的可能性。此外，作為單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)，使用丙烯酸苯氧基乙酯的情況，基材密合性也為良好。推測此係由於丙烯酸苯氧基乙酯藉由在分子內含有極性高的環氧乙烷結構，而與基材之相互作用變大。如上述，已說明能進一步得到效果的構成、及推測展現此等效果之機制，但本發明並沒有限定於該等構成，在未含有矽烷偶合劑及磷酸酯系分散劑的組成物、或未含有作為單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)之特定的化合物之組成物中，也可解決本發明中的課題。[實施例]
以下根據實施例詳細地說明本發明，但本發明並沒有限定於此。(原料)「氧化鋯(A)」：UEP-100(第一稀元素化學工業股份有限公司製)「分散劑(D)」(磷酸酯化合)：分散劑D-1(下述結構式(1)所示之化合物)
(式中，R
1為甲基，R
2為碳原子數2的伸乙基鏈，x為5，y為2(平均值)，n為1～3的整數)
「矽烷偶合劑(E)」：KBM-503(信越化學工業股份有限公司製、3-(三甲氧基矽基)丙基甲基丙烯酸酯)
「單官能(甲基)丙烯酸酯化合物(B1)」：鄰苯基苯酚(EO)丙烯酸酯、商品名：KOMERATE A011(Green Chemical Co.,Ltd.製)丙烯酸聯苯基甲酯、商品名：MIRAMER M1192(MIWON SPECIALTY CHEMICAL CO.,LTD.製)丙烯酸3-苯氧基苯甲酯、商品名：KOMERATE A008(Green Chemical Co.,Ltd.製)丙烯酸(1-萘基)甲酯、商品名：LIGHT ACRYLATE NMT-A(共榮化學公司製)丙烯酸苯氧基乙酯、商品名：Photomer 4035(IGM Resins Inc.製)丙烯酸苯甲酯、商品名：MIRAMER M1182(MIWON SPECIALTY CHEMICAL CO.,LTD.製)
「多官能(甲基)丙烯酸酯化合物(B2)」新戊四醇三丙烯酸酯與新戊四醇四丙烯酸酯的混合物(含有三型約60%)、商品名：ARONIX M305(東亞合成公司製)
「光聚合起始劑(C)」：2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、商品名：Runtecure 1108(Runtec Chemical Co., Ltd.製)
＜液體折射率＞將活性能量線硬化性組成物直接塗布於Abbe折射計的稜鏡，於25℃進行測定。測定波長：589nm。
＜膜折射率＞將活性能量線硬化性組成物，夾入於玻璃板與作為透明基材之透明且進行過易接著處理的PET薄膜(商品名：A4300，厚度：125μm 東洋紡績製)之間，以橡膠手持滾筒推壓延展成為膜厚10μm左右。之後，照射活性能量線使其硬化。接著，將PET薄膜與活性能量線硬化樹脂層一起自玻璃板剝離，在前述基材的表面形成硬化性組成物的硬化塗膜。使用PRISM COUPLER MODEL 2010/M(Metricon公司製)測定此塗膜的折射率。「照射條件」光源：超高壓汞燈的紫外線累計光量：400mJ/cm
2「測定條件」波長：594nm測定模式：single film
＜黏度＞黏度的評價係使用E型旋轉黏度計(東機產業股份有限公司製「TVE-25H」)，測定溫度25℃中的黏度。
＜離型性＞將活性能量線硬化性組成物，填充於鎳磷製的模具與PET薄膜(商品名：A4300、厚度：125μm東洋紡績製)之間後，藉由超高壓汞燈，自PET薄膜側，照射400mJ/cm
2的紫外線而使其硬化。前述鎳磷製的模具為形成有單位稜鏡(節距50μm、高度25μm)之線狀排列的凹凸形狀者。前述PET薄膜係作為透明基材之透明且進行過易接著處理者。接著，將PET薄膜與由活性能量線硬化性組成物構成的樹脂層一起自模具剝離，製作附有已轉印所需形狀之PET薄膜形狀的硬化物。藉由目視評價在該剝離時，殘留於模具上之樹脂層的面積，並如以下進行判斷。◎：沒有殘留於模具上的樹脂層○：一部分的樹脂層殘留於模具上×：整面殘留於模具上
＜基材密合性＞利用由與上述＜離型性＞評價方法同樣的方法得到之附有PET薄膜形狀的硬化物，採用棋盤格試驗法進行密合性之評價。對試驗面使用切割刀與切割導板，以1mm間隔劃出到達底層之11條的切口，作成100個棋盤格。接著，在棋盤格部分強力壓接Cellotape(註冊商標)，將膠帶的末端一口氣撕除，計算樹脂層沒有剝除的格子之數量而進行判定。
(實施例1)混合45.00質量份的作為氧化鋯之UEP-100、6.75質量份的作為磷酸酯之磷酸酯1(分散劑D-1)、4.50質量份的作為矽烷偶合劑(1)之KBM-503、及96.8質量份的甲基乙基酮(以下簡稱為「MEK」)，以分散攪拌機攪拌30分鐘，進行粗分散。接著，將所得到的混合液，採用媒介式濕式分散機(Ashizawa Finetech股份有限公司製「Star Mill LMZ-015」)，使用粒徑100μm的氧化鋯珠粒進行分散處理。一邊確認途中的粒徑，一邊進行滯留時間100分鐘的分散處理，得到無機微粒分散體。在該無機微粒分散體，加入37.25質量份的作為單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)之化合物(B1-2)：MIRAMER M1192(MIWON SPECIALTY CHEMICAL CO.,LTD.製)、及5.00質量份的作為多官能(甲基)丙烯酸酯化合物(B2)之化合物(B2-1)：ARONIX M305(東亞合成公司製)，一邊以蒸發器加溫，一邊減壓去除揮發成分。再者，添加0.7質量份的作為光聚合起始劑之Runtecure 1108(Runtec Chemical Co., Ltd.製)，調製本實施形態的活性能量線硬化性組成物P1(組成物P1)。使用上述的評價方法，評價組成物P1的液體折射率、黏度。又，評價組成物P1之硬化物的膜折射率、鑄模離型性、基材密合性。將此等之結果示於表1。
(實施例2～14、比較例1～6)各實施例，除使用表1所示之成分及組成比以外，採用與實施例1同樣的方法，各別調製實施例2～14、比較例1～6的組成物P2～P14、cP1～cP6。再者，MEK的使用量，與實施例1同樣地為表1所示之無機奈米粒子的摻合量之2.15倍量。與實施例1同樣地評價各組成物的液體折射率、膜折射率、黏度。又，評價各組成物之硬化物的鑄模離型性、基材密合性。將此等之結果示於表1。
[表1]
| 實施例 | 比較例 | |||||||||||||||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |||
| 活性能量線硬化性組成物No. | P1 | P2 | P3 | P4 | P5 | P6 | P7 | P8 | P9 | P10 | P11 | P12 | P13 | P14 | cP1 | cP2 | cP3 | cP4 | cP5 | cP6 | ||
| 無機 奈米 粒子 分散體 (質量份) | 無機 奈米粒子 (A) | 無機 奈米粒子 (1) | 45.00 | 48.00 | 45.00 | 48.00 | 40.00 | 40.00 | 40.00 | 30.00 | 50.00 | 50.00 | 50.00 | 50.00 | 50.00 | 30.00 | 30.00 | 30.00 | 20.00 | 10.00 | 20.00 | |
| 磷酸酯 化合物 | 磷酸酯 化合物(1) | 6.75 | 7.20 | 6.75 | 7.20 | 6.00 | 6.00 | 6.00 | 4.50 | 7.50 | 7.50 | 7.50 | 7.50 | 10.00 | 4.50 | 4.50 | 4.50 | 3.00 | 1.50 | 3.00 | 15.00 | |
| 矽烷 偶合劑 | 矽烷偶合劑(1) | 4.50 | 4.80 | 4.50 | 4.80 | 4.00 | 4.00 | 4.00 | 3.00 | 5.00 | 5.00 | 5.00 | 5.00 | 7.50 | 3.00 | 3.00 | 3.00 | 2.00 | 1.00 | 2.00 | 10.00 | |
| (甲基) 丙烯酸酯 化合物 (B) (質量份) | 單官能(甲基) 丙烯酸酯化合物 (B1) | 化合物(B1-1) | 43.58 | 48.58 | 38.58 | 51.08 | 56.08 | 61.08 | 73.58 | 76.08 | 68.58 | 72.15 | ||||||||||
| 化合物(B1-2) | 37.25 | 16.75 | 42.25 | 19.25 | 61.08 | |||||||||||||||||
| 化合物(B1-3) | 16.75 | 19.25 | 36.00 | 31.00 | ||||||||||||||||||
| 化合物(B1-4) | 31.00 | |||||||||||||||||||||
| 化合物(B1-5) | 36.00 | |||||||||||||||||||||
| 化合物(B1-6) | 36.00 | |||||||||||||||||||||
| 多官能(甲基) 丙烯酸酯化合物 (B2) | 化合物(B2-1) | 5.00 | 5.00 | 5.00 | 10.00 | 10.00 | 5.00 | 5.00 | 10.00 | 5.00 | ||||||||||||
| 光聚合起始劑 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.42 | 1.42 | 1.42 | 1.42 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.42 | 1.42 | 1.42 | 1.42 | 1.42 | 1.42 | 2.85 | ||
| 組成比 | [(A)/(B1)](質量比) | 1.21 | 1.43 | 1.07 | 1.25 | 0.92 | 0.82 | 1.04 | 0.59 | 1.39 | 1.39 | 1.39 | 1.61 | 1.61 | 0.53 | 0.49 | 0.49 | 0.27 | 0.13 | 0.29 | 0.00 | |
| [(B1)/(B)](質量%) | 88.2 | 87.0 | 100.0 | 100.0 | 89.7 | 100.0 | 79.4 | 83.6 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 86.1 | 100.0 | 91.8 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 88.4 | 93.2 | 100.0 | ||
| [含有在1分子內包含2個芳香環 之化合物的化合物/(B1)](質量%) | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 0.0 | 0.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | ||
| 組成物 之評價 | 液體折射率 | 1.64 | 1.64 | 1.65 | 1.65 | 1.63 | 1.63 | 1.62 | 1.60 | 1.61 | 1.62 | 1.65 | 1.64 | 1.66 | 1.61 | 1.62 | 1.62 | 1.60 | 1.58 | 1.59 | 1.55 | |
| 黏度(mPa･s) | 400 | 900 | 400 | 900 | 500 | 800 | 1200 | 500 | 300 | 100 | 1600 | 1600 | 2600 | 400 | 100 | 400 | 200 | 200 | 300 | 100 | ||
| 硬化物 之評價 | 鑄模離型性 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | × | × | × | × | × | × | |
| 基材密合性 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 35 | 6 | 100 | 100 | 100 | - | - | - | - | - | - | ||
| 膜折射率 | 1.67 | 1.67 | 1.68 | 1.68 | 1.66 | 1.67 | 1.65 | 1.64 | 1.65 | 1.65 | 1.68 | 1.68 | 1.69 | 1.64 | 1.66 | 1.65 | 1.63 | 1.61 | 1.62 | 1.58 |
在表中，各記載的意義如下。比較例1～6的組成物，離型性差，無法作成稜鏡片，因此無法實施密合性試驗(不能測定)。[(A)/(B1)]：相對於無機奈米粒子(A)之前述單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)的質量摻合比例[(B1)/(B)]：(甲基)丙烯酸酯化合物(B)中的單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)之含量(單位：質量%)[含有在1分子內包含2個芳香環之化合物的化合物/(B)]：(甲基)丙烯酸酯化合物(B)中之含有在1分子內包含2個芳香環之化合物的化合物之含量(單位：質量%)無機奈米粒子(A)(1)：氧化鋯、商品名：UEP-100(第一稀元素化學工業股份有限公司製)磷酸酯化合物(1)：分散劑 D-1、上述結構式(1)所示之化合物矽烷偶合劑(E)(1)：3-(三甲氧基矽基)丙基甲基丙烯酸酯、商品名：KBM-503(信越化學工業股份有限公司製)
化合物(B1-1)：鄰苯基苯酚(EO)丙烯酸酯、商品名：KOMERATE A011(Green Chemical Co.,Ltd.製)化合物(B1-2)：丙烯酸聯苯基甲酯、商品名：MIRAMER M1192(MIWON SPECIALTY CHEMICAL CO.,LTD.製)化合物(B1-3)：丙烯酸3-苯氧基苯甲酯、商品名：KOMERATE A008(Green Chemical Co.,Ltd.製)化合物(B1-4)：丙烯酸(1-萘基)甲酯、商品名：LIGHT ACRYLATE NMT-A(共榮化學公司製)化合物(B1-5)：丙烯酸苯氧基乙酯、商品名：Photomer 4035(IGM Resins Inc.製)化合物(B1-6)：丙烯酸苯甲酯、商品名：MIRAMER M1182(MIWON SPECIALTY CHEMICAL CO.,LTD.製)化合物(B2-1)：新戊四醇三丙烯酸酯與新戊四醇四丙烯酸酯的混合物(含有三型約60%)、商品名：ARONIX M305(東亞合成公司製)
光聚合起始劑(C)：2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、商品名：Runtecure 1108(Runtec Chemical Co., Ltd.製)
(考察)如表1所示，(甲基)丙烯酸酯化合物(B)中的單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)的含量為70質量%以上，且相對於無機奈米粒子(A)之單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)的質量摻合比例[(A)/(B1)]為0.5～3的範圍之實施例1～14，可確認在組成物中為高折射率・低黏度，且硬化物中的離型性良好，膜折射率高。其中，至少使用化合物(B1-1)(鄰苯基苯酚(EO)丙烯酸酯)、化合物(B1-2)(丙烯酸聯苯基甲酯)、化合物(B1-4)(丙烯酸(1-萘基)甲酯)、化合物(B1-5)(丙烯酸苯氧基乙酯)、及化合物(B2-1)(新戊四醇三丙烯酸酯(含有新戊四醇四丙烯酸酯))之任一者作為(甲基)丙烯酸酯化合物(B)的實施例1～9、12～14，可確認基材密合性更優異。再者，使用在1分子內包含2個芳香環之化合物作為單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)的實施例11～13，相較於使用在1分子內未包含2個芳香環之化合物作為單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)的實施例9、10，折射率更提升。另一方面，相對於無機奈米粒子(A)之單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)的質量摻合比例[(A)/(B1)]小於0.5的比較例1～5，因為硬化物的離型性差，所以無法作成稜鏡片。再者，未含有無機奈米粒子(A)的比較例6，折射率明顯較差，沒有得到良好的離型性。
無
無。
無。
Claims (12)
- 一種活性能量線硬化性組成物，其係含有無機奈米粒子(A)、(甲基)丙烯酸酯化合物(B)、及光聚合起始劑(C)之活性能量線硬化性組成物，其中該(甲基)丙烯酸酯化合物(B)包含單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)，該(甲基)丙烯酸酯化合物(B)中的該單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)之含量為70質量%以上，相對於該無機奈米粒子(A)之該單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)的質量摻合比例[(A)/(B1)]為0.5～3的範圍。
- 如請求項1之活性能量線硬化性組成物，其中該活性能量線硬化性組成物中的該無機奈米粒子(A)之含量為30質量%以上。
- 如請求項1或2之活性能量線硬化性組成物，其中該無機奈米粒子(A)為選自由氧化鋯、二氧化矽、硫酸鋇、氧化鋅、鈦酸鋇、氧化鈰、及氧化鋁及氧化鈦組成的群組之一種以上。
- 如請求項1或2之活性能量線硬化性組成物，其中該(甲基)丙烯酸酯化合物(B)更包含多官能(甲基)丙烯酸酯(B2)，該(甲基)丙烯酸酯化合物(B)中的該單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)之含量為70～90質量%的範圍，該(甲基)丙烯酸酯化合物(B)中的該多官能(甲基)丙烯酸酯(B2)之含量為10～30質量%的範圍。
- 如請求項1或2之活性能量線硬化性組成物，其中該單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)含有在1分子內包含2個芳香環之化合物。
- 如請求項5之活性能量線硬化性組成物，其中該單官能(甲基)丙烯酸酯(B1)中的該在1分子內包含2個芳香環之化合物的含量為50質量%以上。
- 如請求項1或2之活性能量線硬化性組成物，其更含有分散劑(D)，該分散劑(D)包含磷酸酯化合物，該磷酸酯化合物具有至少一個(甲基)丙烯醯基、及至少一個聚酯鏈。
- 如請求項1或2之活性能量線硬化性組成物，其25℃中的黏度為1200mPa・s以下。
- 一種如請求項1或2之活性能量線硬化性組成物之硬化物。
- 如請求項9之硬化物，其25℃中的折射率(589nm)為1.65以上。
- 一種光學薄片，其包含如請求項9之硬化物。
- 一種光學薄片，其包含如請求項10之硬化物。
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