JP2001048734A - 化粧料 - Google Patents

化粧料

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JP2001048734A JP11226558A JP22655899A JP2001048734A JP 2001048734 A JP2001048734 A JP 2001048734A JP 11226558 A JP11226558 A JP 11226558A JP 22655899 A JP22655899 A JP 22655899A JP 2001048734 A JP2001048734 A JP 2001048734A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】風合いおよび耐久性という相反する物性を備え
た化粧料を提供する。 【解決手段】一分子中にカルボキシル基と第三級アミノ
基を有する両性ウレタン樹脂と、水溶性樹脂を含有する
化粧料である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、両性ウレタン樹脂
と水溶性樹脂を含有する化粧料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、整髪剤等の化粧料のベース樹
脂としては、ノニオン性（非イオン性）のポリビニルピ
ロリドン（ＰＶＰ）、カチオン性のアクリル樹脂または
セルロース、アニオン性のアクリル樹脂またはポリ酢酸
ビニル、両性のアクリル樹脂またはポリ酢酸ビニル等の
水溶性樹脂が用いられている。これら水溶性樹脂をベー
ス樹脂とする整髪剤は、カール保持力が高く、耐久性に
優れるという利点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
ように耐久性に優れた整髪剤を得るためには、ガラス転
移温度（Ｔｇ）の高い水溶性樹脂を用いる必要があり、
そのため、化粧料として重要な感触が悪く、風合いに著
しく劣るという難点がある。
【０００４】本発明は、このような事情に鑑みなされた
もので、風合いおよび耐久性という相反する物性を備え
た化粧料の提供をその目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
めに、本発明の化粧料は、一分子中にカルボキシル基と
第三級アミノ基を有する両性ウレタン樹脂と、水溶性樹
脂を含有するという構成をとる。
【０００６】本発明者らは、一分子中にカルボキシル基
と第三級アミノ基を有する両性ウレタン樹脂をベース樹
脂とする整髪剤は、ウレタン樹脂の有する弾性および強
靱性によって、元来相反する物性である、セット性と風
合い、櫛通り性、耐フレーキング性を両立することがで
きることを突き止めた。また、中性の水に対しては、カ
ルボキシル基と第三級アミノ基がイオン結合することで
耐水性に優れる一方、シャンプー等の界面活性剤溶液に
対してはそのイオン結合が切断されることで洗浄性に優
れるとともに、上記カチオン性の第三級アミノ基が、マ
イナス帯電している髪の表面と相互作用して良好な密着
性を示すことを突き止め、上記両性ウレタン樹脂を主成
分とする化粧品用樹脂組成物について特許出願を行って
いる（特願平１０−２７５９５号）。このように両性ウ
レタン樹脂は非常に優れた物性を備えているが、その反
面、耐久性の点で若干問題があり、両性ウレタン樹脂の
耐久性の向上を図るべく、鋭意研究を重ねた。その結
果、水溶性樹脂と両性ウレタン樹脂を併用すると、水溶
性樹脂の使用により両性ウレタン樹脂の弱点である耐久
性の問題を解消できるとともに、両性ウレタン樹脂の使
用により水溶性樹脂の弱点である風合いの問題を解消で
き、風合いおよび耐久性という相反する物性を備えた化
粧料が得られることを見出し、本発明に到達した。
【０００７】そして、上記水溶性樹脂として、ノニオン
性樹脂、アニオン性樹脂、カチオン性樹脂あるいは両性
樹脂を用いると、耐久性がさらに向上する。
【０００８】また、上記両性ウレタン樹脂の構造中に、
ノニオン性親水性成分として、エチレンオキサイドから
誘導される構造単位を導入すると、充分な親水性が得ら
れ、特に頭髪用化粧料として用いた場合の洗髪性が向上
する。
【０００９】そして、上記両性ウレタン樹脂の構造中に
ポリシロキサン結合を導入することにより、特に頭髪用
化粧料として用いた場合の手触り感が向上する。
【００１０】
【発明の実施の形態】つぎに、本発明の実施の形態につ
いて説明する。
【００１１】本発明の化粧料は、一分子中にカルボキシ
ル基と第三級アミノ基を有する両性ウレタン樹脂と、水
溶性樹脂を用いて得ることができる。
【００１２】本発明の化粧料は、泡状整髪剤，ジェル状
整髪剤，エアゾールスプレー整髪剤，ポンプスプレー整
髪剤，クリーム状整髪剤等の頭髪用化粧料、シェイビン
グクリーム剤，スキンケアローション，サンスクリーン
ローション等のスキンケア用化粧料、マニキュア，マス
カラ，ファンデーション等のメーキャップ用化粧料等と
して用いられ、なかでも頭髪用化粧料として好適に用い
られる。
【００１３】上記一分子中にカルボキシル基と第三級ア
ミノ基を有する両性ウレタン樹脂は、例えば、ポリオー
ル化合物（Ａ成分）と、ポリイソシアネート化合物（Ｂ
成分）と、活性水素とカルボキシル基を有する化合物
（Ｃ成分）とを、イソシアネート基過剰にて反応させて
イソシアネート基含有プレポリマーを作製した後、この
イソシアネート基含有プレポリマーと、活性水素と第三
級アミノ基を有する化合物（Ｄ成分）とを反応させるこ
とにより製造することができる。あるいは、上記両性ウ
レタン樹脂は、上記特定のＣ成分とＤ成分との反応順序
を入れ換え、すなわち、上記Ａ成分とＢ成分とＤ成分
を、イソシアネート基過剰にて反応させてイソシアネー
ト基含有プレポリマーを作製した後、このイソシアネー
ト基含有プレポリマーと、上記特定のＣ成分とを反応さ
せることにより製造することもできる。このような方法
により、従来よりも簡易かつ安全に両性ウレタン樹脂を
製造することができるようになる。なお、上記製法にお
いて、Ａ成分およびＢ成分と共に、特定のＣ成分および
Ｄ成分の双方を同時に反応させると、Ｃ成分中のカルボ
キシル基と、Ｄ成分中の第三級アミノ基とが先に塩を形
成して反応系に不溶となり、ＯＨ基があってもイソシア
ネート化合物との反応が起こらなくなり、目的とする両
性ウレタン樹脂を製造することはできない。
【００１４】上記ポリオール化合物（Ａ成分）として
は、通常のポリウレタンの製造に使用されるものであれ
ば特に限定はなく、例えば、ポリエステルポリオール、
ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオー
ル、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオ
ール、ポリオレフィンポリオール、ポリアクリル酸エス
テル系ポリオール等があげられ、これらは単独でもしく
は２種以上併せて用いられる。なかでも、ポリエステル
ポリオール、ポリエーテルポリオールが好適に用いられ
る。
【００１５】上記ポリエステルポリオールとしては、例
えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン
酸、アゼライン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、
テレフタル酸等のジカルボン酸の少なくとも１種と、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブ
タンジオール、１，３−ブタンジオール、１，６−ヘキ
サンジオール、ネオペンチルグリコール、１，８−オク
タンジオール、１，１０−デカンジオール、ジエチレン
グリコール、スピログリコール、トリメチロールプロパ
ン等の多価アルコールの少なくとも１種とを縮重合させ
て得られるものや、ラクトン類の開環重合により得られ
るもの等があげられる。
【００１６】上記ポリエーテルポリオールとしては、例
えば、上記ポリエステルポリオールの合成に使用する多
価アルコールの他、ビスフェノールＡ等のフェノール
類、または第一級アミン類、第二級アミン類にエチレン
オキサイド、プロピレンオキサイド、オキセタン、テト
ラヒドロフラン等の環状エーテルを開環付加重合させて
得られるものが使用でき、ポリオキシエチレンポリオー
ル、ポリオキシプロピレンポリオール、ポリオキシテト
ラメチレンポリオール、ビスフェノールＡにプロピレン
オキサイドまたはエチレンオキサイドの少なくとも一方
を開環付加重合させたもの（共重合体の場合は、ブロッ
ク共重合体、ランダム共重合体のいずれでもよい。）等
があげられる。
【００１７】上記ポリイソシアネート化合物（Ｂ成分）
としては、特に限定はなく、例えば、脂肪族ジイソシア
ネート化合物、脂環式ジイソシアネート化合物、芳香族
ジイソシアネート化合物等の有機ジイソシアネート化合
物があげられ、これらは単独でもしくは２種以上併せて
用いられる。
【００１８】上記脂肪族ジイソシアネート化合物として
は、例えば、エチレンジイソシアネート、２，２，４−
トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、１，６−
ヘキサメチレンジイソシアネート等があげられる。上記
脂環式ジイソシアネート化合物としては、例えば、水素
添加４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、
１，４−シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシク
ロヘキシレンジイソシアネート、イソフォロンジイソシ
アネート、ノルボルナンジイソシアネート等があげられ
る。上記芳香族ジイソシアネート化合物としては、例え
ば、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネー
ト、ナフタレンジイソシアネート等があげられる。これ
らのなかでも、耐光性に優れ、かつ、低価格である点
で、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、イソフ
ォロンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネー
ト等が好ましい。
【００１９】上記活性水素とカルボキシル基を有する化
合物（Ｃ成分）としては、分子内に少なくとも１つの活
性水素と、少なくとも１つのカルボキシル基を有する化
合物であれば特に限定はなく、例えば、ジメチロールプ
ロピオン酸（ＤＭＰＡ）、ジメチロールブタン酸、カル
ボキシル基含有ポリカプロラクトンジオール等があげら
れる。これらは単独でもしくは２種以上併せて用いられ
る。
【００２０】上記活性水素と第三級アミノ基を有する化
合物（Ｄ成分）としては、分子内に少なくとも１つの活
性水素と、少なくとも１つの第三級アミノ基を有する化
合物であれば特に限定されるものではなく、例えば、Ｎ
−メチルジエタノールアミン、Ｎ−ブチルジエタノール
アミン等のＮ−アルキルジアルカノールアミン化合物、
ジメチルアミノエタノール等があげられる。これらは単
独でもしくは２種以上併せて用いられる。
【００２１】なお、上記各成分を用いてイソシアネート
基含有プレポリマーを作製する際には、最終的製品であ
る両性ウレタン樹脂の諸特性を調整する目的で、鎖延長
剤または分子量抑制剤を使用することができる。
【００２２】上記鎖延長剤としては、特に限定はなく、
例えば、低分子ポリオール、アミン類等があげられる。
上記低分子ポリオールとしては、例えば、エチレングリ
コール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオー
ル、ジエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオー
ル、スピログリコール、シクロヘキシルジメタノール、
水素添加ビスフェノールＡ、ネオペンチルグリコール、
ビス（β−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、キシリレン
グリコール等のグリコール類、トリメチロールプロパ
ン、グリセリン等のトリオールがあげられる。上記アミ
ン類としては、例えば、エチレンジアミン、プロピレン
ジアミン、ピペラジン、ヒドラジン、イソホロンジアミ
ン、メチレン（ビス−ｏ−クロルアニリン）、両末端ア
ミノ基含有ポリプロピレングリコール等があげられる。
【００２３】また、上記分子量抑制剤としては、例え
ば、片末端アミノ基含有ポリプロピレングリコール等が
あげられる。
【００２４】上記両性ウレタン樹脂を製造する際には、
必要に応じて溶剤を使用することができ、例えば、原料
および生成するポリウレタンの双方を溶解する有機溶剤
を使用することが好ましい。上記有機溶剤としては、例
えば、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル
類、その他セロソルブアセテートやセロソルブエーテル
等があげられる。
【００２５】また、上記両性ウレタン樹脂を製造する
際、その分子中に組み込まれたカルボキシル基または第
三級アミノ基を中和剤で中和することにより、水への分
散性を付与させることができる。上記カルボキシル基に
対する中和剤としては、例えば、トリエチルアミン、ト
リメチルアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパ
ノール、トリエタノールアミン、水酸化カリウム、水酸
化ナトリウム等があげられる。上記第三級アミノ基に対
する中和剤としては、例えば、酢酸、塩酸、硫酸、硝
酸、ジメチル硫酸等があげられる。
【００２６】また、上記両性ウレタン樹脂を製造する際
には、ポリウレタンの分野で周知の重合触媒を使用する
ことができ、例えば、第三級アミン触媒、有機金属触媒
等を用いることができる。上記第三級アミン触媒として
は、例えば、〔２，２，２〕ジアザビシクロオクタン
（ＤＡＢＣＯ）、テトラメチレンジアミン、Ｎ−メチル
モルフォリン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等
があげられる。上記有機金属触媒としては、例えば、ジ
ブチルチン（錫）ジラウレート等があげられる。
【００２７】なお、上記両性ウレタン樹脂としては、洗
髪性の点で、構造中にエチレンオキサイド（ＥＯ）から
誘導される構造単位を有するものを用いることが好まし
い。
【００２８】上記ＥＯから誘導される構造単位として
は、例えば、下記の一般式（Ｉ）で表されるＥＯ単位
や、下記の一般式（II) で表されるプロピレンオキサイ
ド（以下「ＰＯ」と略す）単位等があげられ、好ましく
はＥＯ単位である。
【００２９】
【化１】
【００３０】なお、上記両性ウレタン樹脂は、ＥＯ単位
とＰＯ単位の双方を有していてもよい。上記ＥＯ単位と
ＰＯ単位の比率は、重量基準で、ＥＯ単位／ＰＯ単位＝
１０／０〜２／８の範囲が好ましく、特に好ましくはＥ
Ｏ単位／ＰＯ単位＝１０／０〜４／６である。
【００３１】上記一般式（Ｉ）におけるＥＯ単位の繰り
返し数ｎは、ｎ＝３〜３００の範囲に設定することが好
ましく、特に好ましくはｎ＝２０〜１２０である。すな
わち、ｎが３未満であると、両性ウレタン樹脂に導入さ
れるＥＯ単位が少なすぎるため、充分な親水性が付与で
きず、充分な洗髪性を得ることができなくなるおそれが
あるからである。逆に、ｎが３００を超えると、両性ウ
レタン樹脂自身の親水性が強くなりすぎ、耐湿性等に悪
影響を及ぼすおそれがあるからである。また、上記一般
式（II）におけるＰＯ単位の繰り返し数ｍも、ｍ＝３〜
３００の範囲に設定することが好ましく、特に好ましく
はｍ＝２０〜１２０である。なお、上記ＥＯ単位とＰＯ
単位の双方を有する場合は、ｎ＋ｍ＝３〜３００の範囲
に設定することが好ましく、特に好ましくはｎ＋ｍ＝２
０〜１２０である。
【００３２】そして、上記エチレンオキサイド（ＥＯ）
から誘導される構造単位を有する両性ウレタン樹脂は、
例えば、ポリオール化合物（Ａ成分）と、ポリイソシア
ネート化合物（Ｂ成分）と、活性水素を有するポリエチ
レンオキサイド誘導体と、活性水素とカルボキシル基を
有する化合物（Ｃ成分）とを、イソシアネート基過剰に
て反応させてイソシアネート基含有プレポリマーを作製
した後、このイソシアネート基含有プレポリマーと、活
性水素と第三級アミノ基を有する化合物（Ｄ成分）とを
反応させることにより製造することができる。あるい
は、上記Ｃ成分とＤ成分との反応順序を入れ換えること
により製造することもできる。なお、上記Ａ〜Ｄ成分と
しては、前記と同様のものが用いられる。
【００３３】上記Ａ〜Ｄ成分とともに用いられる活性水
素を有するポリエチレンオキサイド誘導体としては、前
記両性ウレタン樹脂の構造中に、エチレンオキサイド
（ＥＯ）から誘導される構造単位を導入できるものであ
れば特に限定するものではなく、例えば、ポリオキシエ
チレングリコール（ＰＥＧ）、ポリオキシエチレンポリ
オキシプロピレングリコール（ＥＯＰＯブロックコポリ
マー）等があげられ、好ましくはポリオキシエチレング
リコールが用いられる。なお、上記ポリエチレンオキサ
イド誘導体は、両末端ＯＨ基導入タイプ、両末端ＮＨ2
基導入タイプ、片末端ＯＨ基導入タイプ、片末端ＮＨ2
基導入タイプのいずれであってもよい。そして、上記両
末端ＯＨ基導入タイプまたは両末端ＮＨ2 基導入タイプ
を用いた場合は、ＥＯ単位を主鎖中に有する両性ウレタ
ン樹脂が得られる。また、片末端ＯＨ基導入タイプまた
は片末端ＮＨ2 基導入タイプを用いた場合は、ＥＯ単位
を側鎖もしくは末端に有する両性ウレタン樹脂が得られ
る。
【００３４】上記特定のポリエチレンオキサイド誘導体
の分子量は、２００〜２００００の範囲が好ましく、特
に好ましくは１０００〜１００００である。
【００３５】また、上記両性ウレタン樹脂としては、手
触り感のさらなる向上を図るため、構造中にポリシロキ
サン結合を有するものを用いることが好ましい。
【００３６】上記ポリシロキサン結合としては、シロキ
サン結合（Ｓｉ−Ｏ）の繰り返し数ｎがｎ＝５〜３００
の範囲のものが好ましく、特に好ましくはｎ＝２０〜１
５０である。すなわち、ｎが５未満であると、得られる
両性ウレタン樹脂中のポリシロキサン結合の割合が少な
くなりすぎ、本来ポリシロキサン結合を導入して得られ
る風合い、櫛通り性等について充分な効果が得にくくな
るからである。逆に、ｎが３００を超えると、その疎水
性高さゆえに他の原料との相溶性が悪くなり、反応しに
くくなるからである。また、生成したポリマーの疎水性
が高くなりすぎ、毛髪への密着が阻害されるおそれがあ
るからである。
【００３７】上記ポリシロキサン結合を有する両性ウレ
タン樹脂は、例えば、ポリオール化合物（Ａ成分）と、
ポリイソシアネート化合物（Ｂ成分）と、活性水素を有
するポリシロキサン化合物と、活性水素とカルボキシル
基を有する化合物（Ｃ成分）とを、イソシアネート基過
剰にて反応させてイソシアネート基含有プレポリマーを
作製した後、このイソシアネート基含有プレポリマー
と、活性水素と第三級アミノ基を有する化合物（Ｄ成
分）とを反応させることにより製造することができる。
あるいは、上記Ｃ成分とＤ成分との反応順序を入れ換え
ることにより製造することもできる。なお、上記Ａ〜Ｄ
成分としては、前記と同様のものが用いられる。
【００３８】上記Ａ〜Ｄ成分とともに用いられる活性水
素を有するポリシロキサン化合物としては、前記両性ウ
レタン樹脂の構造中に、ポリシロキサン結合を導入でき
るものであれば特に限定するものではなく、例えば、ポ
リジアルキルシロキサンジオール、ポリジアルキルシロ
キサンモノオール、ポリジアルキルシロキサンジアミ
ン、ポリジアルキルシロキサンモノアミン等があげら
れ、これらは単独でもしくは２種以上併せて用いられ
る。上記ポリジアルキルシロキサンジオール等の各シロ
キサン結合のＳｉに結合するアルキル基としては、炭素
数１〜１０のものが好ましく、特に好ましくは炭素数１
〜５である。なお、上記ポリシロキサン化合物は、各シ
ロキサン結合のＳｉに結合するアルキル基の炭素数が異
なるものが混在したものであっても差し支えない。具体
的には、上記ポリジアルキルシロキサンジオールとして
は、ポリジメチルシロキサンジオール、ポリメチルエチ
ルシロキサンジオール等があげられる。上記ポリジアル
キルシロキサンモノオールとしては、ポリジメチルシロ
キサンモノオール、ポリメチルエチルシロキサンモノオ
ール等があげられる。上記ポリジアルキルシロキサンジ
アミンとしては、ポリジメチルシロキサンジアミン、ポ
リメチルエチルシロキサンジアミン等があげられる。上
記ポリジアルキルシロキサンモノアミンとしては、ポリ
ジメチルシロキサンモノアミン、ポリメチルエチルシロ
キサンモノアミン等があげられる。
【００３９】上記ポリシロキサン化合物としては、例え
ば、両末端ＯＨ基導入タイプ、両末端ＮＨ2 基導入タイ
プ、片末端ＯＨ基導入タイプ、片末端ＮＨ2 基導入タイ
プ等があげられる。そして、上記両末端ＯＨ基導入タイ
プまたは両末端ＮＨ2 基導入タイプを用いた場合は、ポ
リシロキサン結合を主鎖に有する両性ウレタン樹脂が得
られる。また、片末端ＯＨ基導入タイプまたは片末端Ｎ
Ｈ2 基導入タイプを用いた場合は、ポリシロキサン結合
を側鎖もしくは末端に有する両性ウレタン樹脂が得られ
る。
【００４０】本発明の化粧料においては、両性ウレタン
樹脂を水性液として用いることが好ましい。なお、本発
明において、水性液とは、両性ウレタン樹脂が水に完全
に溶解した水溶液状態はもちろん、両性ウレタン樹脂が
水中に分散した水分散液状態を含む趣旨である。
【００４１】なお、上記両性ウレタン樹脂の水分散液に
は、シランカップリング剤等の架橋剤を添加して架橋性
を付与することも可能である。また、保存安定性を付与
するために種々の添加剤を加えることも自由であり、例
えば保護コロイド剤、抗菌剤・防かび剤等があげられ
る。
【００４２】上記両性ウレタン樹脂とともに用いられる
水溶性樹脂としては、化粧料に使用できるものであれば
特に限定はなく、ノニオン性、アニオン性、カチオン
性、両性のあらゆるものを用いることができる。これら
は単独でもしくは２種以上併せて用いられる。
【００４３】上記ノニオン性樹脂としては、例えば、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルピロリドン〔（ルビス
コールＫ−１２，１７，３０，６０，８０，９０、いず
れもＢＡＳＦ社製）、（ＰＶＰ Ｋ−１５，３０，６
０，９０，１２０、いずれもＩＳＰ社製）〕、ビニルピ
ロリドン−酢酸ビニル共重合体〔（ルビスコールＶＡ２
８，３７，５５，６４，７３、いずれもＢＡＳＦ社
製）、（ＰＶＰ／ＶＡ−７３５，５３５，３３５，２３
５，Ｓ−６３０、いずれもＩＳＰ社製）、（ＰＶＡ−６
４５０、大阪有機化学工業社製）〕、ビニルピロリドン
−酢酸ビニル−プロピオン酸ビニル共重合体（ルビスコ
ールＶＡ３４３、ＢＡＳＦ社製）、ビニルピロリドン−
酢酸ビニル−アクリルアミノアクリレート共重合体、酢
酸ビニル／Ｎ−ビニル−５−メチル−２−オキサゾリン
共重合体（Ｄｏｗｌｅｘ、ダウ・ケミカル社製）、ヒド
ロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセル
ロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシビニ
ルポリマー、ポリビニルホルムアミド、ポリビニルアセ
トアミド等があげられる。
【００４４】上記アニオン性樹脂としては、例えば、酢
酸ビニル−クロトン酸共重合体〔（レジン２８−１３１
０、ナショナル・スターチ・アンド・ケミカル社製）、
（ルビセットＣＡ、ＢＡＳＦ社製）〕、クロトン酸−酢
酸ビニル−ネオデカン酸ビニル共重合体（レジン２８−
２９３０、ナショナル・スターチ・アンド・ケミカル社
製）、クロトン酸−酢酸ビニル−プロピオン酸ビニル共
重合体（ルビセットＣＡＰ、ＩＳＰ社製）、酢酸ビニル
−マレイン酸モノブチルエステル−イソボロニルアクリ
レート共重合体（ＡＤＶＡＮＴＡＧＥ−ＣＰ、ＩＳＰ社
製）、アクリル酸オクチルアミド−アクリル酸エステル
共重合体〔（ＡＭＰＨＯＭＥＲ ＨＣ、ナショナル・ス
ターチ・アンド・ケミカル社製）、（ウルトラホールド
８，ウルトラホールド・ストロング、ＢＡＳＦ社製）、
ビニルピロリドン−アクリレート−（メタ）アクリル酸
共重合体（ルビフレックスＶＢＭ３５、ＢＡＳＦ社
製）、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸アルキ
ルエステル共重合体であるアクリル樹脂アルカノールア
ミン液〔（プラスサイズシリーズ、互応化学社製）、
（アニセットＫＢ−１０００，ＫＢ−１００Ｈ，ＮＦ−
１０００，ＨＳ−３０００，ＡＱ−２５００、いずれも
大阪有機化学工業社製）、（ダイヤホールド、三菱化学
社製）〕、アクリル酸アルキルエステル−メタクリル酸
アルキルエステル−ジアセトンアクリルアミド−メタク
リル酸共重合体（プラスサイズＬ−５３、互応化学社
製）、メチルビニルエーテル−無水マレイン酸アルキル
ハーフエステル共重合体〔（ガントレッツＥＳ−２２
５，ＥＳ−４２５，ＳＰ−２１５、いずれもＩＳＰ社
製）、（アニエールＢＥＭ−４２Ｓ，ＶＥＭ−２２Ｓ、
いずれも大阪有機化学工業社製）〕等があげられる。
【００４５】上記カチオン性樹脂としては、例えば、
（低窒素）ヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリ
ルアンモニウムクロリド（Ｃｅｌｑｕａｔ Ｌ−２０
０，Ｈ−１００、いずれもナショナル・スターチ・アン
ド・ケミカル社製）、塩化Ｏ−〔２−ヒドロキシ−3 −
（トリメチルアンモニオ）プロピル〕ヒドロキシエチル
セルロース（Ｃｅｌｑｕａｔ ＳＣ２４０Ｃ，ＳＣ２３
０Ｍ、いずれもナショナル・スターチ・アンド・ケミカ
ル社製）、ビニルピロリドン−四級化ジメチルアミノエ
チルメタクリル酸共重合体〔（Ｇａｆｑｕａｔ ７３
４，７５５，７５５Ｎ、いずれもＩＳＰ社製）、（Ｈ．
Ｃ．ポリマー１Ｓ，１Ｎ，１ＮＳ，１ＮＰ，２，２Ｌ，
３Ａ，５、いずれも大阪有機化学工業社製）〕、ビニル
イミダゾリウムトリクロライド−ビニルピロリドン共重
合体（ルビカットＦＣ３７０，ＦＣ５５０，ＦＣ９０
５，ＨＭ５５２、ＭｏｎｏＣＰ、いずれもＢＡＳＦ社
製）、ビニルピロリドン−ジメチルアミノエチルメタク
リレート共重合体（ルビフレックス、ＢＡＳＦ社製）、
ビニルピロリドン−アルキルアミノアクリレート−ビニ
ルカプロラクタム共重合体（コポリマー８４５，９３
７，９５８、いずれもＩＳＰ社製）、ビニルピロリドン
−メタクリルアミドプロピル塩化トリメチルアンモニウ
ム共重合体（Ｇａｆｑｕａｔ ＨＳ−１００、ＩＳＰ社
製）、アルキルアクリルアミド−アクリレート−アルキ
ルアミノアルキルアクリルアミド−ポリエチレングリコ
ールメタクリレート共重合体、ポリ塩化ジメチルメチレ
ンピペリジニウム液（マーコート１００、カルゴン社
製）、塩化ジメチルジアリルアンモニウム−アクリルア
ミド共重合体（マーコート２２００，５５０、いずれも
カルゴン社製）、カチオン化グアーガム等があげられ
る。
【００４６】上記両性樹脂としては、例えば、アクリル
酸オクチルアミド−アクリル酸ヒドロキシプロピル−メ
タクリル酸ブチルアミノエチル共重合体（ＡＭＰＨＯＭ
ＥＲ２８−４９１０，ＬＶ−７１、いずれもナショナル
・スターチ・アンド・ケミカル社製）、Ｎ−メタクリロ
イルオキシエチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム−α
−Ｎ−メチルカルボキシベタイン／メタクリル酸アルキ
ルエステル共重合体〔（ユカフォーマーＲ２０５，Ｒ２
０５Ｓ，ＳＭ，３０１，５１０，ＡＭ７５，ＡＭ７５
Ｓ、いずれも三菱化学社製）、（ＲＡＭレジン−１００
０，２０００、いずれも大阪有機化学工業社製）〕、ア
クリル酸・メタクリル酸・アクリル酸２−ヒドロキシプ
ロピル・Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリル酸・
メタクリル酸エチル・ジアセトンアクリルアミド・ビニ
ルピロリドン共重合体およびそのアルカノールアミン液
（ＡＰポリマー５６０、大阪有機化学工業社製）等があ
げられる。
【００４７】これら水溶性樹脂の平均分子量は、１００
〜１０，０００，０００の範囲が好ましく、特に好まし
くは１０，０００〜５，０００，０００である。
【００４８】上記両性ウレタン樹脂と水溶性樹脂の配合
割合は、重量比で、両性ウレタン樹脂／水溶性樹脂＝
０．１／１００〜１００／０．１が好ましく、特に好ま
しくは、両性ウレタン樹脂／水溶性樹脂＝５０／１〜１
／５０である。
【００４９】なお、本発明の化粧料には、両性ウレタン
樹脂および水溶性樹脂に加えて、顔料、色素、着色剤、
香料、界面活性剤、保湿剤、保存剤、防腐剤、殺菌剤、
酸化防止剤、油剤、増粘剤、紫外線吸収剤、シリコーン
ポリマー誘導体等の化粧料中に通常用いられる他のあら
ゆる成分を含有させることもできる。
【００５０】本発明の化粧料は、例えば、つぎのように
して作製することができる。
【００５１】〔頭髪用化粧料（泡状整髪剤）の作製〕上
記のようにして得た両性ウレタン樹脂の水性液に、水溶
性樹脂およびポリオキシエチレンアルキルエーテル、ヤ
シ油脂肪酸ジエタノールアミド等の各種界面活性剤、エ
タノール、脱イオン水等を所定の割合で配合し、均質に
なるまで混合してＸ成分を得る。ついで、このＸ成分中
に、プロペラント（ＬＰＧ）等からなるＹ成分を添加し
て、目的とする泡状整髪剤を作製することができる。
【００５２】〔頭髪用化粧料（エアゾールスプレー整髪
剤）の作製〕上記両性ウレタン樹脂の水性液に、水溶性
樹脂、脱イオン水、スルホコハク酸ジオクチルナトリウ
ム、エタノール等を所定の割合で配合し、均質になるま
で混合してＸ成分を得る。ついで、このＸ成分中に、プ
ロペラント（ＬＰＧ）等からなるＹ成分を添加して、目
的とするエアゾールスプレー整髪剤を作製することがで
きる。
【００５３】〔頭髪用化粧料（ジェル状整髪剤）の作
製〕まず、増粘剤、トリエタノールアミン、エタノー
ル、脱イオン水等を所定の割合で配合し、粘性ゲルが形
成されるまで混合してＸ成分を得る。ついで、上記両性
ウレタン樹脂の水性液に、水溶性樹脂、エタノール、脱
イオン水等を所定の割合で配合してＹ成分を得る。そし
て、このＹ成分を上記Ｘ成分中に添加し、均質になるま
で混合して、目的とするジェル状整髪剤を作製すること
ができる。
【００５４】〔頭髪用化粧料（ポンプスプレー整髪剤）
の作製〕上記両性ウレタン樹脂の水性液に、水溶性樹
脂、スルホコハク酸ジオクチルナトリウム、エタノー
ル、脱イオン水等を所定の割合で配合し、均質になるま
で混合して、目的とするポンプスプレー整髪剤を作製す
ることができる。
【００５５】なお、シェイビングクリーム剤，スキンケ
アローション，サンスクリーンローション等のスキンケ
ア用化粧料や、マニキュア，マスカラ，ファンデーショ
ン等のメーキャップ用化粧料等も、これら化粧料の一般
的な製法に準じて作製することができる。
【００５６】つぎに、実施例について比較例と併せて説
明する。
【００５７】まず、実施例および比較例に先立ち、下記
に示す材料を準備した。
【００５８】〔両性ウレタン樹脂(a) 〕攪拌装置、温度
計、窒素導入管および還流冷却器を備えたガラス製４つ
口フラスコに、イソフォロンジイソシアネート（ＩＰＤ
Ｉ）１００ｇ、ポリプロピレングリコール（ＰＰＧ、分
子量１０００）６０ｇ、シクロヘキシルジメタノール
（ＣＨＤＭ）５ｇおよびジメチロールブタン酸（ＤＭＢ
Ａ）３８ｇを入れ、溶剤として酢酸エチル６０ｇを加
え、オイルバスで８０℃に加熱して４時間反応させた。
その後、Ｎ−メチルジエタノールアミン２ｇならびに酢
酸エチル３０ｇを追加して添加し、さらに３時間反応さ
せた。これにさらに、片末端に１つのアミノ基を有する
ポリプロピレングリコール（ジェファーミンＭ１００
０、ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製）３０ｇおよび酢酸エチル５
０ｇを加えさらに１時間反応させて、ＮＣＯ基の残存し
たポリウレタンプレポリマーの溶液を得た。このＮＣＯ
基の残存したポリウレタンプレポリマーを、水酸化カリ
ウム１６ｇを含む水７５０ｇ中に分散させ、５０℃にて
３時間鎖延長反応を行って高分子量化させた。得られた
水分散液より酢酸エチルを減圧下回収し、実質的に溶剤
を含まない両性ウレタン樹脂の水性物を得た。
【００５９】〔両性ウレタン樹脂(b) 〕攪拌装置、温度
計、窒素導入管および還流冷却器を備えたガラス製４つ
口フラスコに、イソフォロンジイソシアネート（ＩＰＤ
Ｉ）１００ｇ、ポリプロピレングリコール（ＰＰＧ、分
子量１０００）６０ｇ、シクロヘキシルジメタノール
（ＣＨＤＭ）５ｇ、ポリオキシエチレングリコール（Ｐ
ＥＧ、分子量１０００）２０ｇおよびジメチロールブタ
ン酸（ＤＭＢＡ）３６ｇを入れ、溶剤として酢酸エチル
６０ｇを加え、オイルバスで８０℃に加熱して４時間反
応させた。その後、Ｎ−メチルジエタノールアミン２ｇ
ならびに酢酸エチル３０ｇを追加して添加し、さらに３
時間反応させた。これにさらに、片末端に１つのアミノ
基を有するポリプロピレングリコール（ジェファーミン
Ｍ１０００、ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製）３０ｇおよび酢酸
エチル５０ｇを加えさらに１時間反応させて、ＮＣＯ基
の残存したポリウレタンプレポリマーの溶液を得た。こ
のＮＣＯ基の残存したポリウレタンプレポリマーを、水
酸化カリウム１５ｇを含む水７５０ｇ中に分散させ、５
０℃にて３時間鎖延長反応を行って高分子量化させた。
得られた水分散液より酢酸エチルを減圧下回収し、実質
的に溶剤を含まず、エチレンオキサイド鎖を構造中に有
する両性ウレタン樹脂の水性物を得た。
【００６０】〔両性ウレタン樹脂(c) 〕攪拌装置、温度
計、窒素導入管および還流冷却器を備えたガラス製４つ
口フラスコに、イソフォロンジイソシアネート（ＩＰＤ
Ｉ）１００ｇおよび片末端にＯＨ基を２つ有するポリジ
メチルシロキサンジオール（分子量１０００）３ｇを入
れ、オイルバスで８０℃に加熱して２時間反応させた。
その後、ポリプロピレングリコール（ＰＰＧ、分子量１
０００）５５ｇ、水素添加ビスフェノールＡ１０ｇおよ
びジメチロールブタン酸（ＤＭＢＡ）３６ｇを入れ、溶
剤として酢酸エチル６０ｇを加え、オイルバスで８０℃
に加熱して４時間反応させた。その後、Ｎ−メチルジエ
タノールアミン２ｇならびに酢酸エチル３０ｇを追加し
て添加し、さらに３時間反応させた。これにさらに、片
末端に１つのアミノ基を有するポリプロピレングリコー
ル（ジェファーミンＭ１０００、ＨＵＮＴＳＭＡＮ社
製）３０ｇおよび酢酸エチル５０ｇを加えさらに１時間
反応させて、ＮＣＯ基の残存したポリウレタンプレポリ
マーの溶液を得た。このＮＣＯ基の残存したポリウレタ
ンプレポリマーを、水酸化カリウム１５ｇを含む水７５
０ｇ中に分散させ、５０℃にて３時間鎖延長反応を行っ
て高分子量化させた。得られた水分散液より酢酸エチル
を減圧下回収し、実質的に溶剤を含まず、ジメチルシロ
キサン鎖を構造中に有する両性ウレタン樹脂の水性物を
得た。
【００６１】〔水溶性樹脂(1) （ノニオン性）〕ポリビ
ニルホルムアミド
【００６２】〔水溶性樹脂(2) （ノニオン性）〕ポリビ
ニルピロリドン（ルビスコールＫ−９０、ＢＡＳＦ社
製）
【００６３】〔水溶性樹脂(3) （アニオン性）〕クロト
ン酸−酢酸ビニル−ネオデカン酸ビニル共重合体（レジ
ン２８−２９３０、ナショナル・スターチ・アンド・ケ
ミカル社製）
【００６４】〔水溶性樹脂(4) （アニオン性）〕アクリ
ル樹脂アルカノールアミン液（プラスサイズＬ−９９０
９Ｂ、互応化学社製）
【００６５】〔水溶性樹脂(5) （カチオン性）〕ヒドロ
キシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウムク
ロリド（Ｃｅｌｑｕａｔ Ｌ−２００、ナショナル・ス
ターチ・アンド・ケミカル社製）
【００６６】〔水溶性樹脂(6) （カチオン性）〕ビニル
ピロリドン−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリル
酸共重合体ジエチル硫酸塩（Ｇａｆｑｕａｔ ７５５
Ｎ、ＩＳＰ社製）
【００６７】〔水溶性樹脂(7) （両性）〕アクリル酸オ
クチルアミド−アクリル酸ヒドロキシプロピル−メタク
リル酸ブチルアミノエチル共重合体（ＡＭＰＨＯＭＥＲ
２８−４９１０、ナショナル・スターチ・アンド・ケ
ミカル社製）
【００６８】〔水溶性樹脂(8) （両性）〕Ｎ−メタクリ
ロイルオキシエチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム−
α−Ｎ−メチルカルボキシベタイン−メタクリル酸アル
キルエステル共重合体（ユカフォーマーＳＭ、三菱化学
社製）
【００６９】〔ポリオキシエチレンステアリルエーテ
ル〕ＮＩＫＫＯＬ ＢＳ−２０、日光ケミカルズ社製
【００７０】〔ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド〕アミ
コールＣＤＥ−１、ミヨシ油脂社製
【００７１】〔スルホコハク酸ジオクチルナトリウム〕
Ｍｏｎａｗｅｔ ＭＯ−７０Ｅ、モナインダストリーズ
社製
【００７２】〔増粘剤〕アクリル酸アルキル・イタコン
酸ポリオキシエチレンステアリルエーテル共重合体（Ｓ
ｔｒｕｃｔｕｒｅ ２００１、ナショナル・スターチ・
アンド・ケミカル社製）
【００７３】〔頭髪用化粧料（泡状整髪剤）〕
【実施例１ａ〜２４ａ、比較例１ａ〜１１ａ】後記の表
１〜表５に示すＸ成分の各材料を同表に示す割合で配合
し、均質になるまで混合してＸ成分を得た。ついで、こ
のＸ成分中にＹ成分を同表に示す割合で添加して泡状整
髪剤を作製した。なお、両性ウレタン樹脂および水溶性
樹脂の割合は、乾燥重量を示す（以下、実施例および比
較例において同じ）。
【００７４】このようにして得られた実施例品および比
較例品の泡状整髪剤を用いて、下記の基準に従い、各特
性の評価を行った。その結果を、後記の表１〜表５に併
せて示した。
【００７５】〔風合い〕１束の黒色バージンヘア（長さ
２５ｃｍ、重量５．０ｇ）に泡状整髪剤を０．８ｇ塗布
し、室温にて乾燥した後の毛髪束について、１０人のパ
ネラーによる官能試験を行い、頭髪用化粧料としての風
合いを評価した。なお、評価基準は以下のように設定し
た。 ◎：毛髪束の感触が、非常にしなやかであったと感じた
人が９人以上 ○：毛髪束の感触が、非常にしなやかであったと感じた
人が６〜８人 △：毛髪束の感触が、非常にしなやかであったと感じた
人が２〜５人 ×：毛髪束の感触が、非常にしなやかであったと感じた
人が１人以下
【００７６】〔耐久性〕黒色バージンヘア（長さ１５ｃ
ｍ、重量３ｇ）に泡状整髪剤を０．６ｇ塗布し、１試料
当たり５本のカールを作製し、これを５０℃で一晩乾燥
させた。つぎに、乾燥させた毛髪束を目盛りの付いたボ
ードに吊り下げ、温度３５℃、湿度９０％ＲＨの恒温恒
湿器に入れた。そして、初期のカール長さ（ａ）および
５時間後のカール長さを（ｂ）を測定し、次式に従い、
カールリテンションを求めた。なお、次式において、Ｌ
は完全に伸ばしたときの毛髪束の長さを表す。 カールリテンション（％）＝｛（Ｌ−ｂ）／（Ｌ−
ａ）｝×１００ 上記カールリテンションの値が１００％に近いほどカー
ル保持力が強く、耐久性が良好であることを示してい
る。なお、評価基準は以下のように設定した。 ◎：９０％以上 ○：７０〜９０％未満 △：５０〜７０％未満 ×：５０％未満
【００７７】〔洗髪性〕黒色バージンヘア（長さ１５ｃ
ｍ、重量３ｇ）に泡状整髪剤を０．６ｇ塗布し、室温に
て乾燥させて整髪した毛髪束を作製した。つぎに、この
毛髪束を４０℃の温水で３０秒間軽くほぐした後、１０
％シャンプー溶液を０．４ｇ塗布し、３０秒間洗浄し
た。その後、再び４０℃の温水ですすいでシャンプー溶
液を洗い流し、５０℃で充分乾燥させた後の毛髪束のセ
ット性について、１０人のパネラーによる官能試験を行
い、頭髪用化粧料としての洗髪性を評価した。なお、評
価基準は以下のように設定した。 ◎：乾燥後の毛髪束にセット性が全くなく、洗髪性が非
常に良好であったと感じた人が９人以上 ○：乾燥後の毛髪束にセット性が全くなく、洗髪性が非
常に良好であったと感じた人が６〜８人 △：乾燥後の毛髪束にセット性が全くなく、洗髪性が非
常に良好であったと感じた人が２〜５人 ×：乾燥後の毛髪束にセット性が全くなく、洗髪性が非
常に良好であったと感じた人が１人以下
【００７８】〔手触り感〕１束の黒色バージンヘア（長
さ２５ｃｍ、重量５．０ｇ）に泡状整髪剤を０．８ｇ塗
布し、室温にて乾燥した後の毛髪束について、１０人の
パネラーによる官能試験を行い、頭髪用化粧料としての
手触り感を評価した。なお、評価基準は以下のように設
定した。 ◎：乾燥後の毛髪束の手触り感が、非常になめらかであ
ったと感じた人が９人以上 ○：乾燥後の毛髪束の手触り感が、非常になめらかであ
ったと感じた人が６〜８人 △：乾燥後の毛髪束の手触り感が、非常になめらかであ
ったと感じた人が２〜５人 ×：乾燥後の毛髪束の手触り感が、非常になめらかであ
ったと感じた人が１人以下
【００７９】
【表１】
【００８０】
【表２】
【００８１】
【表３】
【００８２】
【表４】
【００８３】
【表５】
【００８４】上記表１〜表５の結果から、実施例品の泡
状整髪剤は、両性ウレタン樹脂を含有するため、風合い
が非常に良好であり、手触り感も良く、洗髪性に優れる
とともに、水溶性樹脂を含有するため、カールリテンシ
ョンが高く、耐久性に優れていることがわかる。なかで
も、アニオン性や両性の水溶性樹脂を用いた実施例品の
泡状整髪剤は、カールリテンションが極めて高く、耐久
性が非常に優れていることがわかる。また、構造中にエ
チレンオキサイド鎖を有する両性ウレタン樹脂(b) を用
いた実施例品の泡状整髪剤は、洗髪性が非常に優れてい
ることがわかる。さらに、構造中にポリシロキサン結合
を有する両性ウレタン樹脂(c) を用いた実施例品の泡状
整髪剤は、手触り感が非常に優れていることがわかる。
【００８５】これに対して、比較例１ａ〜８ａ品の泡状
整髪剤は、水溶性樹脂を含有するため、カールリテンシ
ョンが高く、耐久性に優れるが、両性ウレタン樹脂を含
有しないため、風合いが著しく劣ることがわかる。ま
た、比較例９ａ〜１１ａ品は、両性ウレタン樹脂を含有
するため、風合いは非常に良好であるが、水溶性樹脂を
含有しないため、カールリテンションが低く、耐久性に
劣ることがわかる。
【００８６】〔頭髪用化粧料（エアゾールスプレー整髪
剤）〕
【実施例１ｂ〜２４ｂ、比較例１ｂ〜１１ｂ】下記の表
６〜表１０に示すＸ成分の各材料を同表に示す割合で配
合し、均質になるまで混合してＸ成分を得た。ついで、
このＸ成分中にＹ成分を同表に示す割合で添加してエア
ゾールスプレー整髪剤を作製した。
【００８７】このようにして得られた実施例品および比
較例品のエアゾールスプレー整髪剤を用いて、前記頭髪
用化粧料の基準に従い、各特性の評価を行った。その結
果を、下記の表６〜表１０に併せて示した。
【００８８】
【表６】
【００８９】
【表７】
【００９０】
【表８】
【００９１】
【表９】
【００９２】
【表１０】
【００９３】上記表６〜表１０の結果から、実施例品の
エアゾールスプレー整髪剤は、両性ウレタン樹脂を含有
するため、風合いが非常に良好であり、手触り感も良
く、洗髪性に優れるとともに、水溶性樹脂を含有するた
め、カールリテンションが高く、耐久性に優れているこ
とがわかる。
【００９４】これに対して、両性ウレタン樹脂を含有し
ない比較例１ｂ〜８ｂ品のエアゾールスプレー整髪剤
は、風合いが著しく劣り、また、水溶性樹脂を含有しな
い比較例９ｂ〜１１ｂ品のエアゾールスプレー整髪剤
は、カールリテンションが低く、耐久性に劣ることがわ
かる。
【００９５】〔頭髪用化粧料（ジェル状整髪剤）〕
【実施例１ｃ〜２４ｃ、比較例１ｃ〜１１ｃ】下記の表
１１〜表１５に示すＸ成分の各材料を同表に示す割合で
配合し、粘性ゲルが形成されるまで混合してＸ成分を得
た。ついで、各材料を同表に示す割合で配合して得たＹ
成分を、上記Ｘ成分中に添加し、均質になるまで混合し
てジェル状整髪剤を作製した。
【００９６】このようにして得られた実施例品および比
較例品のジェル状整髪剤を用いて、前記頭髪用化粧料の
基準に従い、各特性の評価を行った。その結果を、下記
の表１１〜表１５に併せて示した。
【００９７】
【表１１】
【００９８】
【表１２】
【００９９】
【表１３】
【０１００】
【表１４】
【０１０１】
【表１５】
【０１０２】上記表１１〜表１５の結果から、実施例品
のジェル状整髪剤は、両性ウレタン樹脂を含有するた
め、風合いが非常に良好であり、手触り感も良く、洗髪
性に優れるとともに、水溶性樹脂を含有するため、カー
ルリテンションが高く、耐久性に優れていることがわか
る。
【０１０３】これに対して、両性ウレタン樹脂を含有し
ない比較例１ｃ〜８ｃ品のジェル状整髪剤は、風合いが
著しく劣り、また、水溶性樹脂を含有しない比較例９ｃ
〜１１ｃ品のジェル状整髪剤は、カールリテンションが
低く、耐久性に劣ることがわかる。
【０１０４】〔頭髪用化粧料（ポンプスプレー整髪
剤）〕
【実施例１ｄ〜２４ｄ、比較例１ｄ〜１１ｄ】下記の表
１６〜表２０に示す各成分を同表に示す割合で配合し、
均質になるまで混合してポンプスプレー整髪剤を作製し
た。
【０１０５】このようにして得られた実施例品および比
較例品のポンプスプレー整髪剤を用いて、前記頭髪用化
粧料の基準に従い、各特性の評価を行った。その結果
を、下記の表１６〜表２０に併せて示した。
【０１０６】
【表１６】
【０１０７】
【表１７】
【０１０８】
【表１８】
【０１０９】
【表１９】
【０１１０】
【表２０】
【０１１１】上記表１６〜表２０の結果から、実施例品
のポンプスプレー整髪剤は、両性ウレタン樹脂を含有す
るため、風合いが非常に良好であり、手触り感も良く、
洗髪性に優れるとともに、水溶性樹脂を含有するため、
カールリテンションが高く、耐久性に優れていることが
わかる。
【０１１２】これに対して、両性ウレタン樹脂を含有し
ない比較例１ｄ〜８ｄ品のポンプスプレー整髪剤は、風
合いが著しく劣り、また、水溶性樹脂を含有しない比較
例９ｄ〜１１ｄ品のポンプスプレー整髪剤は、カールリ
テンションが低く、耐久性に劣ることがわかる。
【０１１３】〔スキンケア用化粧料（スキンケアローシ
ョン）〕
【実施例１ｅ〜４ｅ、比較例１ｅ〜５ｅ】後記の表２１
および表２２に示すＸ成分の各材料を同表に示す割合で
混和し、８０℃に加温してＸ成分を得た。また、Ｙ成分
の各材料を同表に示す割合で混和し、８０℃に加温して
Ｙ成分を得た。ついで、上記Ｘ成分とＹ成分とを混合
し、８０℃で３０分間攪拌した後、増粘剤を添加し、均
一になるまで攪拌した。その後、４０℃に冷却してスキ
ンケアローションを作製した。
【０１１４】このようにして得られた実施例品および比
較例品のスキンケアローションを用いて、下記の基準に
従い、各特性の評価を行った。その結果を、後記の表２
１および表２２に併せて示した。
【０１１５】〔風合い〕スキンケア用化粧料としての風
合いを、１０人のパネラーによる実使用試験により評価
した。なお、評価基準は以下のように設定した。 ◎：突っ張り感がなく、しなやかな感触であったと感じ
た人が９人以上 ○：突っ張り感がなく、しなやかな感触であったと感じ
た人が６〜８人 △：突っ張り感がなく、しなやかな感触であったと感じ
た人が２〜５人 ×：突っ張り感がなく、しなやかな感触であったと感じ
た人が１人以下
【０１１６】〔耐久性〕スキンケア用化粧料としての耐
久性を、１０人のパネラーによる実使用試験により評価
した。なお、評価基準は以下のように設定した。 ◎：塗布６時間後における化粧持ちが良好であったと感
じた人が９人以上 ○：塗布６時間後における化粧持ちが良好であったと感
じた人が６〜８人 △：塗布６時間後における化粧持ちが良好であったと感
じた人が２〜５人 ×：塗布６時間後における化粧持ちが良好であったと感
じた人が１人以下
【０１１７】
【表２１】
【０１１８】
【表２２】
【０１１９】上記表２１および表２２の結果から、実施
例品のスキンケアローションは、両性ウレタン樹脂を含
有するため、風合いが非常に良好であるとともに、水溶
性樹脂を含有するため、耐久性に優れていることがわか
る。
【０１２０】これに対して、両性ウレタン樹脂を含有し
ない比較例１ｅ〜４ｅ品のスキンケアローションは、風
合いが著しく劣り、また、水溶性樹脂を含有しない比較
例５ｅ品のスキンケアローションは、耐久性に劣ること
がわかる。
【０１２１】〔スキンケア用化粧料（シェイビングクリ
ーム剤）〕
【実施例１ｆ〜４ｆ、比較例１ｆ〜５ｆ】下記の表２３
および表２４に示すＸ成分の各材料を同表に示す割合で
混和し、８０℃に加温してＸ成分を得た。また、Ｙ成分
の各材料を同表に示す割合で混和し、８０℃に加温して
Ｙ成分を得た。ついで、上記Ｘ成分とＹ成分とを８０℃
で混合し、４０℃に冷却した後、適量の防腐剤と香料を
添加し、シェイビングクリーム剤を作製した。
【０１２２】このようにして得られた実施例品および比
較例品のシェイビングクリーム剤を用いて、前記スキン
ケア用化粧料の基準に従い、各特性の評価を行った。そ
の結果を、下記の表２３および表２４に併せて示した。
【０１２３】
【表２３】
【０１２４】
【表２４】
【０１２５】上記表２３および表２４の結果から、実施
例品のシェイビングクリーム剤は、両性ウレタン樹脂を
含有するため、風合いが非常に良好であるとともに、水
溶性樹脂を含有するため、耐久性に優れていることがわ
かる。
【０１２６】これに対して、両性ウレタン樹脂を含有し
ない比較例１ｆ〜４ｆ品のシェイビングクリーム剤は、
風合いが著しく劣り、また、水溶性樹脂を含有しない比
較例５ｆ品のシェイビングクリーム剤は、耐久性に劣る
ことがわかる。
【０１２７】〔スキンケア用化粧料（サンスクリーンロ
ーション）〕
【実施例１ｇ〜４ｇ、比較例１ｇ〜５ｇ】下記の表２５
および表２６に示すＸ成分の各材料を同表に示す割合で
混和し、８０℃に加温してＸ成分を得た。また、Ｙ成分
の各材料を同表に示す割合で混和し、８０℃に加温して
Ｙ成分を得た。ついで、上記Ｘ成分とＹ成分とを８０℃
で混合し、サンスクリーンローションを作製した。
【０１２８】このようにして得られた実施例品および比
較例品のサンスクリーンローションを用いて、前記スキ
ンケア用化粧料の基準に従い、各特性の評価を行った。
その結果を、下記の表２５および表２６に併せて示し
た。
【０１２９】
【表２５】
【０１３０】
【表２６】
【０１３１】上記表２５および表２６の結果から、実施
例品のサンスクリーンローションは、両性ウレタン樹脂
を含有するため、風合いが非常に良好であるとともに、
水溶性樹脂を含有するため、耐久性に優れていることが
わかる。
【０１３２】これに対して、両性ウレタン樹脂を含有し
ない比較例１ｇ〜４ｇ品のサンスクリーンローション
は、風合いが著しく劣り、また、水溶性樹脂を含有しな
い比較例５ｇ品のサンスクリーンローションは、耐久性
に劣ることがわかる。
【０１３３】〔メーキャップ用化粧料（マニキュア）〕
【実施例１ｈ〜４ｈ、比較例１ｈ〜５ｈ】後記の表２７
および表２８に示すように、脱イオン水に顔料を同表に
示す割合で分散させた後、他の成分を同表に示す割合で
添加した。ついで、これを均一に攪拌混合した後、脱気
して、マニキュアを作製した。
【０１３４】このようにして得られた実施例品および比
較例品のマニキュアを用いて、下記の基準に従い、各特
性の評価を行った。その結果を、後記の表２７および表
２８に併せて示した。
【０１３５】〔風合い〕メーキャップ用化粧料としての
風合いを、１０人のパネラーによる実使用試験により評
価した。なお、評価基準は以下のように設定した。 ◎：突っ張り感がなく、しなやかな感触であったと感じ
た人が９人以上 ○：突っ張り感がなく、しなやかな感触であったと感じ
た人が６〜８人 △：突っ張り感がなく、しなやかな感触であったと感じ
た人が２〜５人 ×：突っ張り感がなく、しなやかな感触であったと感じ
た人が１人以下
【０１３６】〔耐久性〕メーキャップ用化粧料としての
耐久性を、１０人のパネラーによる実使用試験により評
価した。なお、評価基準は以下のように設定した。 ◎：塗布６時間後における化粧持ちが良好であったと感
じた人が９人以上 ○：塗布６時間後における化粧持ちが良好であったと感
じた人が６〜８人 △：塗布６時間後における化粧持ちが良好であったと感
じた人が２〜５人 ×：塗布６時間後における化粧持ちが良好であったと感
じた人が１人以下
【０１３７】
【表２７】
【０１３８】
【表２８】
【０１３９】上記表２７および表２８の結果から、実施
例品のマニキュアは、両性ウレタン樹脂を含有するた
め、風合いが非常に良好であるとともに、水溶性樹脂を
含有するため、耐久性に優れていることがわかる。
【０１４０】これに対して、両性ウレタン樹脂を含有し
ない比較例１ｈ〜４ｈ品のマニキュアは、風合いが著し
く劣り、また、水溶性樹脂を含有しない比較例５ｈ品の
マニキュアは、耐久性に劣ることがわかる。
【０１４１】〔メーキャップ用化粧料（マスカラ）〕
【実施例１ｉ〜４ｉ、比較例１ｉ〜５ｉ】下記の表２９
および表３０に示すように、精製水にプロピレングリコ
ール、トリエタノールアミン、増粘剤、防腐剤、２−ア
ミノ−２−メチル−１−プロパノールを同表に示す割合
で配合し、これを８０℃で溶解した後、顔料を分散して
水相とした。つぎに、Ｚ成分の各材料を同表に示す割合
で配合し、これを８０℃で溶解して油相とした。そし
て、この油相を水相に投入し、ホモミキサーを用いて乳
化した。その後、Ｙ成分の各材料を同表に示す割合で徐
々に投入し、ホモミキサーを用いて攪拌した後、常温に
なるまで冷却して、マスカラを作製した。
【０１４２】このようにして得られた実施例品および比
較例品のマスカラを用いて、前記メーキャップ用化粧料
の基準に従い、各特性の評価を行った。その結果を、下
記の表２９および表３０に併せて示した。
【０１４３】
【表２９】
【０１４４】
【表３０】
【０１４５】上記表２９および表３０の結果から、実施
例品のマスカラは、両性ウレタン樹脂を含有するため、
風合いが非常に良好であるとともに、水溶性樹脂を含有
するため、耐久性に優れていることがわかる。
【０１４６】これに対して、両性ウレタン樹脂を含有し
ない比較例１ｉ〜４ｉ品のマスカラは、風合いが著しく
劣り、また、水溶性樹脂を含有しない比較例５ｉ品のマ
スカラは、耐久性に劣ることがわかる。
【０１４７】〔メーキャップ用化粧料（ファンデーショ
ン）〕
【実施例１ｊ〜４ｊ、比較例１ｊ〜５ｊ】 顔料の調
製 下記の表３１および表３２に示す各成分を同表に示す割
合で混合した後、粉砕機を通して粉砕し、顔料を調製し
た。 水相の調製 脱イオン水を７０℃に加熱した後、ベントナイトを加え
て膨潤させた。ついで、これに予めプロピレングリコー
ルに分散させたカルボキシメチルセルロースナトリウム
を加えて溶解させた。そして、これにトリエタノールア
ミン、パラオキシ安息香酸メチル、２−アミノ−２−メ
チル−１−プロパノール、両性ウレタン樹脂および水溶
性樹脂の少なくとも一方を加えて溶解させ、水相を調製
した。 油相の調製 下記の表３１および表３２に示す各成分を同表に示す割
合で混合した後、これを７０〜８０℃で加熱溶融して、
油相を調製した。 顔料分散液の調製 上記顔料を上記水相に攪拌しながら加えた後、コロイド
ミルを通して、顔料分散液を調製した。 乳化 上記顔料分散液を７５℃、油相を８０℃にそれぞれ加熱
した後、上記油相を上記顔料分散液に攪拌しながら加え
た後冷却し、４５℃で香料を加え、室温になるまで攪拌
冷却を続け、ファンデーションを作製した。
【０１４８】このようにして得られた実施例品および比
較例品のファンデーションを用いて、前記メーキャップ
用化粧料の基準に従い、各特性の評価を行った。その結
果を、下記の表３１および表３２に併せて示した。
【０１４９】
【表３１】
【０１５０】
【表３２】
【０１５１】上記表３１および表３２の結果から、実施
例品のファンデーションは、両性ウレタン樹脂を含有す
るため、風合いが非常に良好であるとともに、水溶性樹
脂を含有するため、耐久性に優れていることがわかる。
【０１５２】これに対して、両性ウレタン樹脂を含有し
ない比較例１ｊ〜４ｊ品のファンデーションは、風合い
が著しく劣り、また、水溶性樹脂を含有しない比較例５
ｊ品のファンデーションは、耐久性に劣ることがわか
る。
【０１５３】
【発明の効果】以上のように、本発明の化粧料は、一分
子中にカルボキシル基と第三級アミノ基を有する両性ウ
レタン樹脂を用いるため、ウレタン樹脂の有する弾性お
よび強靱性によって、元来相反する物性である、セット
性と風合い、櫛通り性、耐フレーキング性を両立するこ
とができる。また、中性の水に対しては、カルボキシル
基と第三級アミノ基がイオン結合することで耐水性に優
れる一方、シャンプー等の界面活性剤溶液に対してはそ
のイオン結合が切断されることで洗浄性に優れるととも
に、上記カチオン性の第三級アミノ基が、マイナス帯電
している髪の表面と相互作用して良好な密着性を示す。
しかも、本発明の化粧料は、水溶性樹脂と両性ウレタン
樹脂を併用しているため、水溶性樹脂の使用により両性
ウレタン樹脂の弱点である耐久性の問題を解消できると
ともに、両性ウレタン樹脂の使用により水溶性樹脂の弱
点である風合いの問題を解消でき、化粧料に要求される
風合いおよび耐久性という相反する物性を備えている。
【０１５４】そして、上記水溶性樹脂として、ノニオン
性樹脂、アニオン性樹脂、カチオン性樹脂あるいは両性
樹脂を用いると、耐久性がさらに向上する。
【０１５５】また、上記両性ウレタン樹脂の構造中に、
ノニオン性親水性成分として、エチレンオキサイドから
誘導される構造単位を導入すると、充分な親水性が得ら
れ、特に頭髪用化粧料として用いた場合の洗髪性が向上
する。
【０１５６】そして、上記両性ウレタン樹脂の構造中に
ポリシロキサン結合を導入することにより、特に頭髪用
化粧料として用いた場合の手触り感が向上する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/075 Ａ６１Ｋ 7/075 7/15 7/15 7/40 7/40 7/42 7/42 Ｆターム(参考） 4C083 AA082 AB242 AB442 AC012 AC022 AC072 AC102 AC182 AC242 AC342 AC352 AC422 AC482 AC532 AC542 AC792 AD071 AD072 AD092 AD112 AD132 AD152 AD162 AD272 AD512 BB36 BB49 CC12 CC14 CC19 CC21 CC28 CC32 DD08 DD41 EE07 EE25 FF01

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一分子中にカルボキシル基と第三級アミ
    ノ基を有する両性ウレタン樹脂と、水溶性樹脂を含有す
    ることを特徴とする化粧料。
  2. 【請求項２】 水溶性樹脂がノニオン性樹脂である請求
    項１記載の化粧料。
  3. 【請求項３】 水溶性樹脂がアニオン性樹脂である請求
    項１記載の化粧料。
  4. 【請求項４】 水溶性樹脂がカチオン性樹脂である請求
    項１記載の化粧料。
  5. 【請求項５】 水溶性樹脂が両性樹脂である請求項１記
    載の化粧料。
  6. 【請求項６】 両性ウレタン樹脂が、その構造中にエチ
    レンオキサイドから誘導される構造単位を有するもので
    ある請求項１〜５のいずれか一項に記載の化粧料。
  7. 【請求項７】 両性ウレタン樹脂が、その構造中にポリ
    シロキサン結合を有するものである請求項１〜５のいず
    れか一項に記載の化粧料。
  8. 【請求項８】 両性ウレタン樹脂が水性液である請求項
    １〜７のいずれか一項に記載の化粧料。
  9. 【請求項９】 化粧料が、頭髪用化粧料、スキンケア用
    化粧料およびメーキャップ用化粧料からなる群から選ば
    れた少なくとも一つである請求項１〜８のいずれか一項
    に記載の化粧料。
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