JP2001002829A - 可塑剤用ｃ１０アルコール組成物及びそれを用いたフタル酸ジエステル可塑剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 耐寒性、耐熱性及び電気絶縁性が良好な性能
を示すＣ１０アルコール組成物及びそのフタル酸ジエス
テル可塑剤組成物。 【解決手段】 炭素原子数が１０の脂肪族アルコール組
成物の各成分について、その水素原子を省略した化学構
造式における、全ての２原子の組み合わせの各々に関し
て、一つの原子からもう一方の原子に至る最少の化学結
合数を求め、該化学結合数の総和（ＷＩ）を算出し、そ
れぞれのアルコール成分の重量組成に基づいて平均した
加重平均値（ＷＡ）が、１７３≦ＷＡ≦２２０であっ
て、且つ、またこの各アルコール成分のフタル酸ジエス
テルについても同様に（ＷＩ）を算出し、このＷＩをそ
れぞれのＣ１０アルコール成分の重量組成に基づいて平
均した加重平均値（ＷＰ）が、３５００≦ＷＰ≦４１９
８である可塑剤用Ｃ１０アルコール組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な可塑剤用ア
ルコールに関する。詳しくは、本発明は、塩化ビニル系
樹脂の可塑剤用アルコールとして、用途に応じた優れた
可塑剤性能を提供する炭素原子数が１０の脂肪族アルコ
ール組成物およびそれを用いるフタル酸ジエステル可塑
剤組成物並びに塩化ビニル系樹脂組成物に関するもので
ある。

【０００２】

【従来の技術】炭素原子数が１０の脂肪族アルコール組
成物（以下、「Ｃ１０アルコール組成物」とする）の異
性体混合物が、塩化ビニル系樹脂の可塑剤の原料として
好適に使用されていることは既に知られている。このＣ
１０アルコールとしては、ナフサの熱分解又は重軽質油
の接触分解によって得られるブテンを主体とする留分を
ヒドロホルミル化反応させて得られる異性体混合物を縮
合２量化したのち水素化反応させて得られる異性体混合
物、または、ナフサの熱分解又は重軽質油の接触分解に
よって得られる低級オレフィンを低重合させて得られた
炭素数９のオレフィンを、更にヒドロホルミル化反応及
び水素化反応させて得られる異性体混合物がよく用いら
れている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】可塑剤の性能はこれら
異性体の組成によって大きく異なるため、塩化ビニル系
樹脂の重要な性能である、耐寒性、耐熱性ならびに電気
絶縁性等もＣ１０アルコールの種々の異性体の組成によ
り大きな差異がみられる。また、可塑剤用アルコールと
して要求される性能は樹脂組成物の用途によっても異な
っている。Ｃ１０アルコール組成物を用いた可塑剤の性
能を用途に応じて向上させることは最も重要な課題の一
つではあるが、その組成の複雑さのために、どのような
Ｃ１０アルコール組成物であれば、要求される用途に適
した可塑剤性能を提供することができるのかについて
は、従来知られていなかった。特に、用途に応じて耐寒
性、耐熱性及び電気絶縁性のいずれか、もしくは複数が
優れた可塑剤用のＣ１０アルコール組成物及び、それを
選定する方法は知られていない。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記のよ
うな従来技術の状況に鑑み、種々の用途に応じて高性能
な可塑剤用Ｃ１０アルコール組成物を見いだすべく鋭意
検討を重ねたところ、Ｃ１０アルコールの分子構造のト
ポロジー的特徴を表すパラメーターと、該Ｃ１０アルコ
ールからなるフタル酸ジエステルの分子構造のトポロジ
ー的特徴を表すパラメーターが特定の範囲内であるＣ１
０アルコール組成物が、これを可塑剤用に用いた場合、
用途に応じて耐寒性、耐熱性及び電気絶縁性のいずれ
か、もしくは複数が良好な性能を示すことを見いだして
本発明を完成した。

【０００５】即ち、本発明の要旨は、炭素原子数が１０
の脂肪族アルコール組成物（以下「Ｃ１０アルコール組
成物」と記す）であって、該組成物に含まれる各Ｃ１０
アルコール成分について、その水素原子を省略した化学
構造式における、全ての２原子の組み合わせの各々に関
して、一つの原子からもう一方の原子に至る最少の化学
結合数を求め、該化学結合数の総和（以下「ＷＩ」と記
す）を算出し、このＷＩをそれぞれのＣ１０アルコール
成分の重量組成に基づいて平均した加重平均値（以下
「ＷＡ」と記す）が、１７３≦ＷＡ≦２２０であって、
且つ、該Ｃ１０アルコール組成物に含まれる各Ｃ１０ア
ルコール成分のフタル酸ジエステルについて、その水素
原子を省略した化学構造式における、全ての２原子の組
み合わせの各々に関して、一つの原子からもう一方の原
子に至る最少の化学結合数を求め、該化学結合数の総和
（ＷＩ）を算出し、このＷＩをそれぞれのＣ１０アルコ
ール成分の重量組成に基づいて平均した加重平均値（以
下「ＷＰ」と記す）が、３５００≦ＷＰ≦４１９８であ
ることを特徴とする可塑剤用Ｃ１０アルコール組成物、
に存する。

【０００６】

【発明の実施の態様】以下、本発明につき詳細に説明す
る。本発明は、炭素数が１０の脂肪族アルコール組成物
に関するものである。本発明のＣ１０アルコール組成物
は、直鎖又は分岐のアルコールであり、飽和、不飽和い
ずれのアルコールであってもよいが、通常は飽和の一価
アルコール、中でもアルキルアルコールが好ましく用い
られる。また、本発明のＣ１０アルコール組成物は、単
一のアルコールのみからなるものであってもよく、複数
のＣ１０アルコールの混合物であってもよい。

【０００７】本発明において、Ｃ１０アルコール組成物
を特定するために使用したパラメータ（以下、「ＷＩ」
と記す）は、ある化合物に対して、その水素原子を省略
した化学構造式における、全ての２原子の組み合わせの
各々について、一つの原子からもう一方の原子に至る最
少の化学結合数を求め、該化学結合数の総和を表す。こ
のＷＩは、炭化水素化合物異性体の沸点等の推算のため
に提案された既知のものであり（H. Wiener, J. Am. Ch
em. Soc. 69, 17, (1947) ；69, 2636, (1947)）、分子
構造のトポロジー的な特徴を表すパラメータである。

【０００８】ＷＩは、図１〜４に示すように化学構造式
から容易に計算することができ、例えば、図１に示すよ
うに２−メチル−ノナノ−ルで２０６を与える。このＷ
Ｉは原子番号の付け方にかかわらず一定の値が得られる
ものである。また、図１の２−メチル−ノナノール及び
図３の７−メチル−ノナノールの場合のように、異性体
の構造が異なっていても同じＷＩ値（２０６）を与える
こともある。また、図２及び図４の例のように、アルコ
ールが同じＷＩ（２０６）値を有する場合でも、そのフ
タル酸ジエステルのＷＩ（３８７６ならびに４０８６）
が異なる場合もある。

【０００９】本発明で規定するＷＡ値は、Ｃ１０アルコ
ール組成物に含まれる各アルコール成分のＷＩを、それ
ぞれのＣ１０アルコール成分の重量組成に基づいて平均
した加重平均値であり、あるＣ１０アルコール成分（成
分ｉ）のＷＩをＷＩ（ｉ）、この成分（ｉ）の全Ｃ１０
アルコール組成物中の組成比率（重量％）をｐ（ｉ）と
した場合、ＷＡ＝Σ（ｐ（ｉ）×ＷＩ（ｉ））／１００
として与えられる。例えば、２−メチル−ノナノール４
０％及びノルマルデカノール６０％を含むＣ１０アルコ
ール組成物では、ＷＡ＝２０６×０．４＋２２０×０．
６＝２１４．４となる。

【００１０】また、本発明で規定するＷＰ値は、各Ｃ１
０アルコールがフタル酸の単独ジエステルとなったと仮
定した時のフタル酸ジエステルについて、ＷＩを算出
し、このＷＩをそれぞれのＣ１０アルコール成分の重量
組成に基づいて平均した加重平均値である。ここで、フ
タル酸の単独ジエステルとは、フタル酸ジエステル分子
中の２つのアルコール成分として、単一のアルコール成
分が結合したものを指すこととする。即ち、あるＣ１０
アルコール成分（成分ｉ）がフタル酸の単独ジエステル
となったと仮定した時のフタル酸ジエステル（ｉ' ）の
ＷＩをＷＩ（ｉ'）、このアルコール成分（ｉ）の全Ｃ
１０アルコール組成物中の組成比率（重量％）をｐ
（ｉ）とした場合、ＷＰ＝Σ（ｐ（ｉ）×ＷＩ（ｉ'
））／１００として与えられる。

【００１１】例えば、２−メチル−ノナノール４０％及
びノルマルデカノール６０％を含むＣ１０アルコール組
成物では、２−メチル−ノナノールのフタル酸ジエステ
ルのＷＩ＝３８７６と、ノルマルデカノールのフタル酸
ジエステルのＷＩ＝４１９８から、ＷＰ＝３８７６×
０．４＋４１９８×０．６＝４０６９．２となる。

【００１２】一方、本発明においては、Ｃ１０アルコー
ルのフタル酸ジエステル可塑剤組成物に含まれる各フタ
ル酸ジエステル成分について、その水素原子を省略した
化学構造式における、全ての２原子の組み合わせの各々
に関して、一つの原子からもう一方の原子に至る最少の
化学結合数を求め、該化学結合数の総和（ＷＩ）を算出
し、このＷＩをそれぞれのフタル酸ジエステル成分の重
量組成に基づいて平均した加重平均値を、「ＷＰ′」と
規定する。このＷＰ′値は、前述したＷＰ値とほぼ一致
した値となる。以下、ＷＰの範囲に関する説明はＷＰ′
値についても同様にあてはまるものである。

【００１３】ＷＩは上記のように既知のものであり、一
般に、Ｃ１０アルコール組成物に含まれる各異性体の個
々の成分に着目した場合、ＷＩが小さくなるにつれ化学
構造のトポロジー的な特徴が、最も直鎖性にの高いノル
マル体から離れていく。また、分岐の多いアルキル鎖を
有するアルコールを原料として製造される可塑剤が、耐
寒性の点で劣る傾向を有することは従来から知られてい
ることである。しかしながら、Ｃ１０アルコール組成物
のように複雑な多くの異性体を有する場合には、異性体
間の化学構造の差異が複雑になるため、それらの化学構
造の差異から性能を概ね予測し、可塑剤として好適な異
性体混合物を推定することは、従来は知られておらず、
ＷＩがアルコールと可塑剤性能との相関を示すことは全
く予想もされていなかった。

【００１４】本発明者らは、このＷＩをあえてＣ１０ア
ルコールとそのフタル酸ジエステルという特定の化合物
に適用したところ、驚くべきことに、ＷＰが３５００≦
ＷＰ≦４１９８となる範囲内であり、且つ、ＷＡが１７
３≦ＷＡ≦２２０となる範囲内（以下、範囲１という）
となるＣ１０アルコール組成物を選定すれば、用途に応
じて要求される可塑剤性能である、耐寒性、耐熱性、電
気絶縁性のいずれか、もしくは複数に優れた可塑剤用エ
ステルが得られることを見いだした。

【００１５】範囲１においては、ＷＰが、好ましくはＷ
Ｐ≦４１４０、更に好ましくは３５５７≦ＷＰ≦４０５
０、特に好ましくは３５８０≦ＷＰ≦３９００となる範
囲内のＣ１０アルコール組成物を選定するのが好まし
く、また、ＷＡが、好ましくはＷＡ≦２１２となる範囲
内のＣ１０アルコール組成物を選定するのが好ましい。
中でも、ＷＡとＷＰの両方が上記の好ましい範囲を満た
すＣ１０アルコールを選定するのが、可塑剤性能に総合
的に優れたエステルを提供できる、という点で更に好ま
しい。

【００１６】本発明では、Ｃ１０アルコール及びそのフ
タル酸エステルのＷＩに着目したが、他の炭素原子数の
アルコール、並びに他のエステル、例えば、アジピン酸
等の脂肪族カルボン酸や、トリメリット酸、ピロメリッ
ト酸等の芳香族カルボン酸のエステルについても、同じ
ように好適な可塑剤性能を与えるＷＩを求めることがで
きる。

【００１７】本発明のＣ１０アルコール組成物を製造す
る方法は特に制限されるものではないが、例えば、ナフ
サの熱分解又は重軽質油の接触分解によって得られるブ
テンを主体とする留分をヒドロホルミル化反応させて得
られる異性体混合物を縮合２量化したのち水素化反応さ
せて得られる異性体混合物として取得する方法、また、
一般的なナフサの熱分解又は重軽質油の接触分解によっ
て多量に得られるような炭素数２〜６の低級オレフィン
留分をオリゴマー化して得られる炭素数９のオレフィン
を原料として、第８族金属、例えば、Rh系またはCo系等
の触媒によりヒドロホルミル化反応、次いで、水素化反
応をする方法により製造することができる。複数の性質
に優れた可塑剤用エステルが得るためには、上記２種の
方法のうちの後者の方法を取るほうが、より好ましい。
ロジウム系触媒を用いてヒドロホルミル化反応を行う場
合には、通常ロジウム濃度がＲｈ原子として０．１〜１
０００ｐｐｍ、温度が８０〜２００℃、圧力が常圧〜５
００ｋｇ／ｃｍ² Ｇ、水素／一酸化炭素比（容量比）が
０．５〜４の反応条件で行われる。更に該ロジウム触媒
をホスフィン系、ホスファイト系、ホスフィンオキサイ
ド系等の配位子により修飾して用いることもできる。

【００１８】コバルト系触媒を用いてヒドロホルミル化
反応を行う場合には、通常コバルト濃度がＣｏ原子とし
て０．０５〜１０ｗｔ％、温度が８０〜１８０℃、圧力
が５０〜３００ｋｇ／ｃｍ² Ｇ、水素／一酸化炭素比
（容量比）が０．５〜４の反応条件で行われる。更に該
コバルト触媒をホスフィン系、ホスファイト系、ホスフ
ィンオキサイド系等の配位子により修飾して用いること
もできる。中でも、ロジウム系触媒を使用してヒドロホ
ルミル化反応を行い、次いで、水素化反応を行った場合
には、本発明のＣ１０アルコール組成物を効率的に得る
ことができるという点で好ましい。

【００１９】ヒドロホルミル化反応では、溶媒は通常用
いる必要はないが、反応に不活性な有機溶媒を用いるこ
ともできる。水素化反応は、ニッケル、クロム、銅など
の通常の水素化触媒を用い、通常常圧以上、好ましくは
３０〜３００気圧及び通常、室温以上、好ましくは１０
０〜２００℃の条件下で行われる。こうして得られた粗
アルコールは、精留塔により蒸留精製される。粗アルコ
ールの蒸留精製は通常、理論段数３〜５０段の蒸留塔を
用いて塔頂圧力が数ｍｍＨｇ〜７６０ｍｍＨｇ、塔頂温
度が５０〜２２０℃の条件下で行われる。本発明の可塑
剤用Ｃ１０アルコールは、本発明の組成となるように蒸
留精製時に留出液の取得量を調節する方法、あるいは留
出液を細分化して取得し、それらを適当に混合して調製
する方法などにより容易に得ることができる。また、上
述したように得られたＣ１０アルコール組成物に、本発
明の目的を損なわない範囲で、本発明のＣ１０アルコー
ル以外の炭素原子数の異なるアルコールを併用してもよ
い。

【００２０】本発明の可塑剤組成物を製造するには、従
来から知られているエステル系可塑剤の製造方法を採用
することができる。例えば、フタル酸もしくはフタル酸
無水物と、上記のＣ１０アルコール組成物との混合物
を、好ましくは硫酸等酸触媒或いは Tetra iso-Propyl
Titanate、Di Butyl Tin Oxide等金属系触媒に代表され
る様な各種エステル化反応触媒の存在下、要すれば窒素
雰囲気中において加熱し、反応により生成する水を除去
しながら、エステル生成物の沸点以下の温度で反応を行
うことにより製造することができる。

【００２１】エステル化の反応温度としては、使用する
触媒によって異なるが、概ね 100〜250℃、好ましくは
120〜 230℃の範囲で行うことが、エステルの安定性及
び脱水効率等の面から望ましい。反応終了後は、真空蒸
留（ストリッピング）、水蒸気蒸留、アルカリ中和、吸
着剤添加、水洗浄、アルカリ洗浄、濾過等の精製処方を
用いて、系内に残存する未反応のアルコール、触媒、未
反応カルボン酸を除去、精製することにより、目的とす
るエステル組成物が得られる。その際、脱色剤、脱臭
剤、吸着剤、濾過助剤等の品質改良助剤を添加しても差
し支えない。本発明のエステル組成物は、上述したよう
なＷＰ′値を満たすものであれば、数種類のエステル組
成物を混合して調製したものでもよい。

【００２２】本発明による可塑剤組成物は、塩化ビニル
系樹脂に配合することによりその組成物に対し所望の硬
度を付与し、塩化ビニル系樹脂組成物として使用するこ
とができる。可塑剤組成物の配合量は、所望の硬度或い
は所望の加工性により規定されることとなるが、例え
ば、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して、通常１〜
２００重量部、好ましくは１０〜１５０重量部配合され
る。一般に可塑剤の低配合領域では、その加工性の改良
に対しての効果が期待されるが、１０重量部未満ではそ
の効果の発現が顕著ではない。また、高配合領域では、
その可塑化能力が期待されるところであるが、２００重
量部以上の領域においては、その可塑化能力の付与に対
して製品成形後の物性変化が顕著となり、良好な製品が
得られないという欠点が生ずる。

【００２３】上記塩化ビニル系樹脂組成物は、塩化ビニ
ル系樹脂に、本発明の可塑剤組成物、又は必要に応じ、
本発明の目的を損なわない範囲で、本発明の可塑剤組成
物以外の可塑剤を併用してもよく、また塩化ビニル系樹
脂に通常添加される添加剤、例えば安定剤、酸化防止
剤、難燃剤、滑剤、充填剤、紫外線吸収剤、着色剤、界
面活性剤、帯電防止剤等を添加・配合し、目的に応じた
加工法を用いて、加熱、混合することにより得ることが
できる。混合機としては、塩化ビニル系樹脂の加工に通
常使用される、ブレンダー、スーパーミキサー、ミルロ
ール、バンバリーミキサー、カレンダーロール、各種押
出成型機等が用いられる。

【００２４】上記塩化ビニル系樹脂とは、塩化ビニルの
単独重合体のほか、塩化ビニルを主成分とする他の共重
合可能なコモノマーとの共重合体等、塩化ビニルを主な
構成単位とする樹脂をいう。共重合可能なコモノマーと
しては、エチレン、プロピレン、アクリトニトリル、酢
酸ビニル、マレイン酸またはそのエステル、アクリル酸
またはそのエステル、メタクリル酸またはそのエステル
等が挙げられる。

【００２５】更に本発明による可塑剤組成物は、塩化ビ
ニル系樹脂に用いるのが好ましいが、塩化ビニル樹脂の
みならず、例えばＮＢＲ，ＳＢＲ，ＣＲ等のゴム組成
物，ウレタン等エラストマー組成物，酢酸ビニル、塩素
化ポリエチレン，セルロール，アクリル，スチロール，
ブチラール等樹脂組成物等各種ポリマーに対して塩化ビ
ニル樹脂組成物の場合と同様にして使用することができ
る。

【００２６】

【実施例】次に本発明の組成物を実施例にて詳述する
が、本発明はその要旨を逸脱しない限り、以下の実施例
に限定されるものではない。 ［実施例１］２−エチルオクタノール（ＷＡ＝１９６、
フタル酸ジエステルのＷＰ＝３６４６）３９５ｇ（２．
５モル）と無水フタル酸１４８ｇ（１．０モル）及びTe
traiso-Propyl Titanate ０．２ｇを撹拌機及び冷却管
付き油水分離装置を装着したフラスコに仕込み、反応温
度を２２０℃まで上げながら反応を進行させた。昇温途
上から反応生成水を系外に除去し、その後還流状態を保
持するため必要に応じて系を減圧にしながら反応を進
め、系中酸価が 0.10 mgKOH/g になったところで反応を
停止させた。その後加熱を停止して、減圧度を 10 mmHg
まで高めながら過剰分のアルコールを除去した。反応液
を５％ＮａＯＨ水溶液１００ｇで洗浄し、油水分離を行
った後、更に水で２回洗浄を行った。その後水蒸気蒸留
を２時間行い（１４０℃、４０ｍｍＨｇ）、脱水後濾過
して製品とした。合成したフタル酸ジエステルの性状は
次に示す通りである。 酸価 ０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ （ＪＩＳ ｋ−６７５１に準拠） 色相 ２０ ＡＰＨＡ （ＪＩＳ ｋ−６７５１に準拠） かかるフタル酸ジエステルを可塑剤として使用して、表
−１の配合で塩化ビニル系樹脂組成物を調製した。

【００２７】

【表１】 塩化ビニル樹脂 １００部 （三菱化学（株）製、商品名ビニカ（商標登録）ＳＧ−１３００、 平均重合度１３００） Ｃ１０アルコールフタル酸エステル ５０部 炭酸カルシウム（備北粉化（株）製、商品名ソフトン１２００） １０部 ステアリン酸バリウム（日東化成工業（株）製） ０．５部 鉛系安定剤（品川化工（株）製、商品名ＴＳ−ＧＭ） ５部

【００２８】上記の配合物を、ビーカー中で予備混合し
た後、常法により１８０℃に温度調節した二本ミルロー
ル上で十分に混合し（７分間）、しかる後、所定の厚さ
となるようプレス加工（温度１８５℃、予熱１．９６Ｍ
Ｐａ（２０ｋｇ／ｃｍ2 ）で２分間、プレス１９．６Ｍ
Ｐａ（２００ｋｇ／ｃｍ2 ）で３分間）した。得られた
シートを用いて、表−２の方法で物性を測定し、可塑剤
としての性能を評価した。結果を表−３に示す。

【００２９】

【表２】 （１）引っ張り試験 ＪＩＳ Ｋ６７２３に準拠した。 （２）加熱後引っ張り試験 ＪＩＳ Ｋ６７２３に準拠した。 （３）耐寒性（脆化温度） ＪＩＳ Ｋ６７２３に準拠した。 （４）体積抵抗率 ＪＩＳ Ｋ６７２３に準拠した。

【００３０】［実施例２］３，７−ジメチルオクタノー
ル（ＷＡ＝１９４、フタル酸ジエステルのＷＰ＝３８５
２）を用いた他は、実施例１と同様にして可塑剤として
の性能を評価した。結果を表−３に示す。

【００３１】［実施例３］２−メチルノナノール（ＷＡ
＝２０６、フタル酸ジエステルのＷＰ＝３８７６）を用
いた他は、実施例１と同様にして可塑剤としての性能を
評価した。結果を表−３に示す。

【００３２】［実施例４］ｎ−デカノール（ＷＡ＝２２
０、フタル酸ジエステルのＷＰ＝４１９８）を用いた他
は、実施例１と同様にして可塑剤としての性能を評価し
た。結果を表−３に示す。

【００３３】［実施例５］Ｒｈ−ＯＸＯ 内容積２００ｍｌの上下攪拌方式ステンレス製オートク
レーブに、窒素ガス雰囲気下で０．０５４ミリモルのＲ
ｈ（ａｃａｃ）（ＣＯ）₂ 、０．５４ミリモルのトリス
（２，４−ジｔブチルフェニル）ホスファイト、１００
ｍｌのノネン異性体混合物を仕込んだ。Ｈ₂ ／ＣＯモル
比＝１の水性ガス圧力が５０ｋｇ／ｃｍ ² の一定圧力を
維持するようガスを供給しながら、１３０℃で２時間反
応を継続して反応を押し切り、デカナ−ル異性体混合物
を得た。当該生成物を水素化して得られるデカノ−ル異
性体混合物を、ガスクロマトグラフィ−で分析した結
果、その組成は、以下の通りであった。（小数点以下を
四捨五入した。）

【００３４】 ３−メチル−ノナノール １％（202,3910) ４−メチル−ノナノール ２％（200,3948) ５−メチル−ノナノール １％（200,3990) ６−メチル−ノナノール １％（202,4036) ７−メチル−ノナノール ２％（206,4086) ８−メチル−ノナノール １％（212,4140) ３−エチル−オクタノール １％（190,3718) ４−エチル−オクタノール １％（188,3798) ２，３−ジメチル−オクタノール １％（186,3626) ２，４−ジメチル−オクタノール ２％（186,3668) ２，５−ジメチル−オクタノール ３％（188,3714) ２，７−ジメチル−オクタノール ２％（198,3818) ３，４−ジメチル−オクタノール １％（182,3702) ３，５−ジメチル−オクタノール ２％（184,3748) ３，６−ジメチル−オクタノール ８％（188,3798) ３，７−ジメチル−オクタノール ３％（194,3852) ４，５−ジメチル−オクタノール ２％（182,3786) ４，６−ジメチル−オクタノール １％（186,3836) ４，７−ジメチル−オクタノール ８％（192,3890) ５，６−ジメチル−オクタノール １％（186,3878) ５，７−ジメチル−オクタノール ２％（192,3932) ６，７−ジメチル−オクタノール １％（194,3978) ３−プロピル−ヘプタノール １％（184,3622) ３−ｉプロピル−ヘプタノール １％（176,3564) ２−メチル−５−エチル−ヘプタノール １％（182,3660) ３−メチル−５−エチル−ヘプタノール １％（178,3694) ２−エチル−４−メチル−ヘプタノール １％（178,3484) ２−エチル−６−メチル−ヘプタノール １％（188,3588) ３−エチル−４−メチル−ヘプタノール １％（172,3556) ３−エチル−６−メチル−ヘプタノール ２％（182,3660) ４−エチル−６−メチル−ヘプタノール ２％（180,3740) ５−エチル−６−メチル−ヘプタノール １％（182,3828) ２，３，４−トリメチル−ヘプタノール １％（168,3464) ２，３，６−トリメチル−ヘプタノール ２％（178,3568) ２，４，５−トリメチル−ヘプタノール ３％（172,3556) ２，４，６−トリメチル−ヘプタノール ４％（178,3610) ２，５，６−トリメチル−ヘプタノール ２％（180,3656) ２，６，６−トリメチル−ヘプタノール １％（184,3706) ３，４，６−トリメチル−ヘプタノール １％（174,3644) ３，５，６−トリメチル−ヘプタノール ２％（176,3690) ３，６，６−トリメチル−ヘプタノール ３％（180,3740) ４，５，６−トリメチル−ヘプタノール １％（174,3728) ４，６，６−トリメチル−ヘプタノール １％（178,3778) ２，６−ジメチル−ヘキサノール ３％（192,3764) ２−エチル−５−メチル−ヘキサノール １％（182,3534) ３−プロピル−５−メチル−ヘキサノール １％（176,3564) ２−プロピル−４−メチル−ヘキサノール １％（176,3396) ２−プロピル−５−メチル−ヘキサノール １％（182,3450) ３−プロピル−４−メチル−ヘキサノール １％（170,3510) ２−ｉプロピル−４−メチル−ヘキサノール １％（168,3338) ２−ｉプロピル−５−メチル−ヘキサノール １％（174,3392) ３−ｉプロピル−５−メチル−ヘキサノール １％（168,3506) ２−エチル−４，５−ジメチル−ヘキサノール ２％（170,3426) ２，５−ジメチル−３−エチル−ヘキサノール １％（166,3418) ２，５−ジメチル−４−エチル−ヘキサノール １％（168,3506) ３，５−ジメチル−４−エチル−ヘキサノール １％（164,3540) ２−ｓブチル−３−メチル−ペンタノール １％（166,3292) ２−ｓブチル−４−メチル−ペンタノール ２％（172,3346) ２−プロピル−３，４−ジメチル−ペンタノール １％（164,3288) このデカノ−ル異性体混合物をフタル酸ジエステルにし
たものにつき、塩ビ可塑剤としての性能試験を行った。
加重平均ＷＡ＝１８３．７２ 加重平均ＷＰ＝３７０
６．２８であった。結果を表−３に示す。

【００３５】［比較例１］２，４，５−トリメチルヘプ
タノール（ＷＡ＝１７２，ＷＰ＝３５５６）を用いた他
は、実施例１と同様にして可塑剤としての性能を評価し
た。結果を表−３に示す。 ［比較例２］２−ブチルヘキサノール（ＷＡ＝１８８、
フタル酸ジエステルのＷＰ＝３４６２）を用いた他は、
実施例１と同様にして可塑剤としての性能を評価した。
結果を表−３に示す。

【００３６】［比較例３］２−プロピルヘプタノール
（ＷＩ＝１９０、フタル酸ジエステルのＷＩ＝３５０
８）９１％、および２−プロピル−４−メチルヘキサノ
ール（ＷＩ＝１７６、フタル酸ジエステルのＷＩ＝３３
９６）９％を用いた他は、実施例１と同様にして可塑剤
としての性能を評価した。各異性体のＷＩを重量組成に
ついて平均することにより、該Ｃ１０アルコールのＷＡ
＝１８９、ＷＰ＝３４９８であった。結果を表−３に示
す。

【００３７】

【表３】

【００３８】上記実施例及び比較例より、本発明のＣ１
０アルコール及びこれを用いて得られるフタル酸ジエス
テル可塑剤組成物について、以下の諸点が認められる。
実施例と比較例とを比較すると、比較例１〜３では、耐
熱性が工業的な要求を満たしていないのに対して、実施
例の可塑剤用アルコールは、可塑剤性能が総合的に優れ
たエステルを提供していることが分かる。

【００３９】塩化ビニル系樹脂は各種用途で使用されて
おり、それぞれの用途に応じて必要性能が異なる。中で
も、Ｃ１０アルコ−ルのフタル酸ジエステルは耐熱性を
必要とする用途に用いられる。電気絶縁性、耐寒性、耐
熱性の値については、一概に必要量を規定できるもので
はないが、実施例中の値をもって、一つの基準と見なす
ことができる。自動車関連部品、電気関連部品、建設関
連部材その他製品に関して見れば、長期使用における耐
久性の指標としての耐熱性或いは低温時の柔軟性を現す
耐寒性が重要な性能となってくる。これらの値について
も、その製品性状によって使用条件等が異なっており、
一概に境界値を考えることは難しい。アルコールの炭素
数により要求される可塑剤性能は異るが、Ｃ１０アルコ
ール組成物由来の可塑剤の場合には、耐熱老化性（１２
０℃における重量損失）が４．５％以下のものや、耐寒
性（脆化温度）が−２５℃よりも低いものについては、
一般的な可塑剤として良好な性能を示すと見なすことが
できる。また電気絶縁性を要求される分野では、体積固
有抵抗値が１．０Ωcm以上の値を有することが好まし
い。

【００４０】

【発明の効果】本発明の可塑剤用アルコールを用いるこ
とにより、用途に応じて要求される性能、即ち耐寒性、
耐熱性及び電気絶縁性のいずれか、もしくは複数が優れ
た可塑剤組成物を提供することができるため、工業的な
利用価値が高い。

【図面の簡単な説明】

【図１】２−メチル−ノナノールのＷＩを示す図であ
る。

【図２】２−メチル−ノナノールのフタル酸ジエステル
のＷＩを示す図である。

【図３】７−メチル−ノナノールのＷＩを示す図であ
る。

【図４】７−メチル−ノナノールのフタル酸ジエステル
のＷＩを示す図である。

【図５】本発明の実施例及び比較例のＣ１０アルコール
組成物のＷＡとＷＰを示す図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ▲勢▼藤 陽子 岡山県倉敷市潮通三丁目10番地 三菱化学 株式会社水島事業所内 Ｆターム(参考） 4J002 AB011 AC071 AC081 AC091 BB241 BC031 BD041 BD051 BD061 BD071 BD081 BD091 BE061 BF021 BG031 CK021 EH146 FD010 FD020 FD026 FD030 FD050 FD070 FD090 FD100 FD130 FD170 FD310

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 炭素原子数が１０の脂肪族アルコール組
   成物（以下「Ｃ１０アルコール組成物」と記す）であっ
   て、該組成物に含まれる各Ｃ１０アルコール成分につい
   て、その水素原子を省略した化学構造式における、全て
   の２原子の組み合わせの各々に関して、一つの原子から
   もう一方の原子に至る最少の化学結合数を求め、該化学
   結合数の総和（以下「ＷＩ」と記す）を算出し、このＷ
   ＩをそれぞれのＣ１０アルコール成分の重量組成に基づ
   いて平均した加重平均値（以下「ＷＡ」と記す）が、１
   ７３≦ＷＡ≦２２０であって、且つ、該Ｃ１０アルコー
   ル組成物に含まれる各Ｃ１０アルコール成分のフタル酸
   ジエステルについて、その水素原子を省略した化学構造
   式における、全ての２原子の組み合わせの各々に関し
   て、一つの原子からもう一方の原子に至る最少の化学結
   合数を求め、該化学結合数の総和（ＷＩ）を算出し、こ
   のＷＩをそれぞれのＣ１０アルコール成分の重量組成に
   基づいて平均した加重平均値（以下「ＷＰ」と記す）
   が、３５００≦ＷＰ≦４１９８であることを特徴とする
   可塑剤用Ｃ１０アルコール組成物。
2. 【請求項２】 請求項１に記載の可塑剤用Ｃ１０アルコ
   ール組成物であって、ＷＰ≦４１４０であることを特徴
   とする可塑剤用Ｃ１０アルコール組成物。
3. 【請求項３】 請求項１または請求項２に記載の可塑剤
   用Ｃ１０アルコール組成物であって、ＷＡ≦２１２であ
   ることを特徴とする可塑剤用Ｃ１０アルコール組成物。
4. 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載の可塑剤
   用Ｃ１０アルコール組成物であって、該Ｃ１０アルコ−
   ル組成物が、炭素数９のオレフィンをＲｈ触媒によりヒ
   ドロホルミル化反応させ、次いで水素化することにより
   製造されたものであることを特徴とする可塑剤用Ｃ１０
   アルコール組成物。
5. 【請求項５】 請求項１〜４のいずれかに記載の可塑剤
   用Ｃ１０アルコール組成物を用いて製造されたフタル酸
   ジエステル可塑剤組成物。
6. 【請求項６】 Ｃ１０アルコール組成物のフタル酸ジエ
   ステル可塑剤組成物であって、該可塑剤組成物に含まれ
   る各フタル酸ジエステル成分について、その水素原子を
   省略した化学構造式における、全ての２原子の組み合わ
   せの各々に関して、一つの原子からもう一方の原子に至
   る最少の化学結合数を求め、該化学結合数の総和（Ｗ
   Ｉ）を算出し、このＷＩをそれぞれのフタル酸ジエステ
   ル成分の重量組成に基づいて平均した加重平均値（以
   下、「ＷＰ′」と記す）が、３５００≦ＷＰ′≦４１９
   ８であることを特徴とするフタル酸ジエステル可塑剤組
   成物。
7. 【請求項７】 塩化ビニル系樹脂１００重量部に対し、
   請求項５又は６に記載の可塑剤組成物を１〜２００重量
   部配合してなる塩化ビニル系樹脂組成物。
8. 【請求項８】 Ｃ１０アルコール組成物をフタル酸又は
   フタル酸無水物と反応させて、フタル酸ジエステル可塑
   剤用組成物を製造する方法において、Ｃ１０アルコール
   組成物として、該組成物に含まれる各Ｃ１０アルコール
   成分について、その水素原子を省略した化学構造式にお
   ける、全ての２原子の組み合わせの各々に関して、一つ
   の原子からもう一方の原子に至る最少の化学結合数を求
   め、該化学結合数の総和（ＷＩ）を算出し、このＷＩを
   それぞれのＣ９アルコール成分の重量組成に基づいて平
   均した加重平均値（ＷＡ）を考慮し、このＷＡの範囲が
   １７３≦ＷＡ≦２２０となるＣ１０アルコール組成物を
   選定することを特徴とするフタル酸ジエステル可塑剤用
   組成物の製造方法。
9. 【請求項９】 Ｃ１０アルコール組成物として、該組成
   物に含まれる各Ｃ１０アルコール成分のフタル酸ジエス
   テルについて、その水素原子を省略した化学構造式にお
   ける、全ての２原子の組み合わせの各々に関して、一つ
   の原子からもう一方の原子に至る最少の化学結合数を求
   め、該化学結合数の総和（ＷＩ）を算出し、このＷＩを
   それぞれのＣ１０アルコール成分の重量組成に基づいて
   平均した加重平均値（ＷＰ）を考慮し、このＷＰの範囲
   が３５００≦ＷＰ≦４１９８となるＣ１０アルコール組
   成物を選定する請求項８に記載のフタル酸ジエステル可
   塑剤用組成物の製造方法。
10. 【請求項１０】 フタル酸ジエステル可塑剤組成物が、
    該可塑剤組成物に含まれる各フタル酸ジエステル成分に
    ついて、その水素原子を省略した化学構造式における、
    全ての２原子の組み合わせの各々に関して、一つの原子
    からもう一方の原子に至る最少の化学結合数を求め、該
    化学結合数の総和（ＷＩ）を算出し、このＷＩをそれぞ
    れのフタル酸ジエステル成分の重量組成に基づいて平均
    した加重平均値（以下、「ＷＰ′」と記す）が、３５０
    ０≦ＷＰ′≦４１９８となるフタル酸ジエステル可塑剤
    組成物である請求項８に記載のフタル酸ジエステル可塑
    剤組成物の製造方法。