JP6980977B2 - シクロヘキサンポリエステル系物質を含む可塑剤組成物およびそれを含む樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本明細書で用いられるような「組成物」という用語は、当該組成物の材料から形成された反応生成物および分解生成物だけでなく、該当組成物を含む材料らの混合物を含む。
本明細書において、組成物中の成分の含量分析は、ガスクロマトグラフィー測定により行い、Agilent社のガスクロマトグラフィー機器(製品名:Agilent 7890 GC、カラム:HP−5、キャリアガス:ヘリウム(flow rate 2.4mL/min)、デテクタ:F.I.D、インジェクションボリューム:1uL、初期値:70℃/4.2min、終期値:280℃/7.8min、program rate:15℃/min)により分析する。
引張強度(kgf/cm2)=ロード(load)値(kgf)/厚さ(cm)x幅(cm)
伸び率(%)=伸びた後の長さ/初期長さx100
移行損失量(%)={(常温での試験片の初期重量−オーブン放置後の試験片の重量)/常温での試験片の初期重量}x100
加熱減量(重量%)={(試験片の初期重量−作業後の試験片の重量)/試験片の初期重量}x100
本発明の一実施形態によると、可塑剤組成物は、下記化学式1で表される化合物であるシクロヘキサンポリエステル系物質と、下記化学式2で表される化合物を含む過水素化物と、を含み、前記過水素化物は、シクロヘキサンポリエステル系物質100重量部に対して、0.1〜10重量部で含まれる。
本発明の一実施形態によると、可塑剤組成物の製造方法が提供される。この製造方法は、イソフタル酸、テレフタル酸、およびトリメリット酸からなる群から選択される何れか1つの芳香族ポリカルボン酸を水素化し、シクロヘキサンポリカルボン酸を含む水素化物を得るステップと、前記水素化物および一次アルキルアルコールをエステル化反応させるステップと、を含み、前記一次アルキルアルコールのアルキル炭素数は4〜10であり、前記シクロヘキサンポリカルボン酸は、シクロヘキサン1,3−ジカルボン酸、シクロヘキサン1,4−ジカルボン酸、またはシクロヘキサン1,2,4−トリカルボン酸であって、上述のような可塑剤組成物を製造する方法である。
本発明の他の実施形態によると、上述の可塑剤組成物および樹脂を含む樹脂組成物が提供される。
実施例1−1
攪拌機付きの1.5Lの圧力容器に、一定体積のシリカに担持されたパラジウム触媒を据付け、反応物であるテレフタル酸25gと水1Lを注入し、質量流量計を用いて水素を注入しながら攪拌した。反応器の内部温度を200℃に昇温しながら、内部水素圧力を80barに維持しつつ1時間反応させた。反応終了後、反応器内の反応結果物をメタノールを用いて回収して精製した。その後、2−エチルヘキサノールを水素化反応物に対して300モル%使用して、Ti系触媒下でエステル反応を行い、精製工程を経て組成物形態のエステル製品を得た。
攪拌機付きの1.5Lの圧力容器に、一定体積のシリカに担持されたパラジウム触媒を据付け、反応物であるテレフタル酸25gと水1Lを注入し、質量流量計を用いて水素を注入しながら攪拌した。反応器の内部温度を230℃に昇温しながら、内部水素圧力を80barに維持しつつ1時間反応させた。反応終了後、反応器内の反応結果物をメタノールを用いて回収して精製した。その後、2−エチルヘキサノールを水素化反応物に対して300モル%使用して、Ti系触媒下でエステル反応を行い、精製工程を経て組成物形態のエステル製品を得た。
攪拌機付きの1.5Lの圧力容器に、一定体積のシリカに担持されたパラジウム触媒を据付け、反応物であるテレフタル酸25gと水1Lを注入し、質量流量計を用いて水素を注入しながら攪拌した。反応器の内部温度を230℃に昇温しながら、内部水素圧力を80barに維持しつつ2時間反応させた。反応終了後、反応器内の反応結果物をメタノールを用いて回収し、反応生成物を減圧蒸留し、過水素化物の含量を下記表1のように調節した後、2−エチルヘキサノールを水素化反応物に対して300モル%使用して、Ti系触媒下でエステル反応を行い、精製工程を経て組成物形態のエステル製品を得た。
従来の可塑剤製品として、(株)LG化学社製のGL300(ジ(2−エチルヘキシル)テレフタレート)を適用した。
攪拌機付きの1.5Lの圧力容器に、一定体積のシリカに担持されたパラジウム触媒を据付け、反応物であるテレフタル酸25gと水1Lを注入し、質量流量計を用いて水素を注入しながら攪拌した。反応器の内部温度を比較例1−2及び比較例1−3でそれぞれ230℃及び260℃に昇温しながら、内部水素圧力を80barに維持しつつ2時間反応させた。反応終了後、反応器内の反応結果物をメタノールを用いて回収し、反応生成物を減圧蒸留し、過水素化物の含量を下記表1のように調節した後、2−エチルヘキサノールを水素化反応物に対して300モル%使用して、Ti系触媒下でエステル反応を行い、精製工程を経て組成物形態のエステル製品を得た。
攪拌機、コンデンサ、およびデカンタ付きの3Lのフラスコに、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(Cyclohexanedicarboxylic acid)(TCI社)510g、2−エチルヘキサノール1170g、および触媒としてTiPT(Tetraisopropyl titanate)1.5gを投入し、徐々に昇温してエステル反応を開始し、最終反応物の酸価が0.1となった時に反応を終了し、蒸留、中和/水洗、脱水、および濾過工程を経て、1,4−ジエチルヘキシルシクロヘキサノエート1,160gを得た。
2)シクロヘキシル(2−エチル)ヘキサノエートおよび4−メチルシクロヘキシル−1−(2−エチル)ヘキサノエートの混合含量(ジ(2−エチルヘキシル)シクロヘキサン1,4−ジエステル100重量部基準の重量部)
前記試験片の作製では、ASTM D638に準じて、ポリビニルクロリド(商品名:LS100、製造社:LG化学)100重量部、前記実施例および比較例で製造された可塑剤組成物40重量部、および安定剤(商品名:BZ153T、製造社:ソンウォン産業)3重量部を配合し、98℃で700rpmの速度で攪拌して混合し、160℃で4分間ロールミルし、プレスを用いて180℃で3分(低圧)および2.5分(高圧)間作業することで、厚さ1mmの試験片と厚さ3mmの試験片をそれぞれ作製した。
硬度(shore「A」、Shore「D」)の測定
ASTM D2240に準じて、厚さ3mmの試験片の硬度を10秒間測定した。
KSM−3156に準じて、厚さ1mmの試験片の両面にガラス板を付着した後、1kgf/cm2の荷重を加えた。試験片を熱風循環式オーブン(80℃)で72時間放置してから取り出し、常温で冷却させた。その後、試験片の両面に付着されているガラス板を除去し、試験片をオーブンで放置する前と、放置した後の重量を測定し、下記式1に代入して移行損失値を計算した。
移行損失(%)=[(オーブン放置前の試験片の初期重量)−(オーブン放置後の試験片の重量)]/(オーブン放置前の試験片の初期重量)×100
厚さ1mmの試験片を80℃で72時間曝した後、試験片の重量を測定し、下記式2に代入して加熱減量値を計算した。
加熱減量(%)=[(試験片の初期重量)−(作業後の試験片の重量)]/(試験片の初期重量)×100
ASTM D638に準じて、厚さ1mmの試験片をU.T.M(商品名:4466、製造社:instron)を用いてクロスヘッド速度(cross head speed)200mm/minで引っ張った後、試験片が切断される時点を測定した。
ASTM D638に準じて、厚さ1mmの試験片をU.T.M(商品名:4466、製造社:instron)を用いてクロスヘッド速度(cross head speed)200mm/minで引っ張った後、試験片が切断される時点を測定した。そして、下記式3に代入して伸び率を計算した。
伸び率(%):[(試験片が切断される時点の長さ)/(初期長さ)]×100
ASTM D4329方法に準じて、テスト機器であるQUV Accelerated Weathering Tester(製造社;Q−LAB、モデル;QUV/se)内部の試験片ホルダーに試験片を固定させ、UV(UVA−340)に一定温度(60℃)および時間曝した。試験400時間後、試験片を取り出し、実験前、後の色相変化を測定した。その数値が低いほど、変色が殆どないことを意味するため、数値が低いほど優れると評価する。
実施例2−1
実施例1−1において、テレフタル酸の代わりにイソフタル酸(1,3−dicarboxylic acid)を使用したことを除き、同様に製造した。
実施例1−2において、テレフタル酸の代わりにイソフタル酸(1,3−dicarboxylic acid)を使用したことを除き、同様に製造した。
実施例1−4において、テレフタル酸の代わりにイソフタル酸(1,3−dicarboxylic acid)を使用したことを除き、同様に製造した。
従来の可塑剤製品として、(株)LG化学社製のGL300(ジ(2−エチルヘキシル)テレフタレート)を適用した。
比較例1−3において、テレフタル酸の代わりにイソフタル酸(1,3−dicarboxylic acid)を使用したことを除き、同様に製造した。
比較例1−4において、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(Cyclohexanedicarboxylic acid)の代わりに1,3−シクロヘキサンジカルボン酸(Cyclohexanedicarboxylic acid)を使用したことを除き、同様に製造した。
2)シクロヘキシル(2−エチル)ヘキサノエートおよび3−メチルシクロヘキシル−1−(2−エチル)ヘキサノエート(ジ(2−エチルヘキシル)シクロヘキサン1,3−ジエステル100重量部基準の重量部)
前記試験片の作製では、ASTM D638に準じて、ポリビニルクロリド(商品名:LS100、製造社:LG化学)100重量部、前記実施例および比較例で製造された可塑剤組成物40重量部、および安定剤(商品名:BZ153T、製造社:ソンウォン産業)3重量部を配合し、98℃で700rpmの速度で攪拌して混合し、160℃で4分間ロ−ルミルし、プレスを用いて180℃でD3分(低圧)および2.5分(高圧)間作業することで、厚さ1mmの試験片と厚さ3mmの試験片をそれぞれ作製した。
厚さ2mmの試験片を曲げた状態で、23℃で72時間放置した後、移行の程度(染み出る程度)を観察し、その結果を0〜3の数値で記載した。0に近いほど、優れた特性を示す。
実施例3−1
実施例1−1において、テレフタル酸の代わりにトリメリット酸(1,2,4−Benzenetricarboxylic acid)を使用したことを除き、同様に製造した。
実施例1−2において、テレフタル酸の代わりにトリメリット酸(1,2,4−Benzenetricarboxylic acid)を使用したことを除き、同様に製造した。
実施例1−4において、テレフタル酸の代わりにトリメリット酸(1,2,4−Benzenetricarboxylic acid)を使用したことを除き、同様に製造した。
従来の可塑剤製品として(株)LG化学社製のLGflex TOTM(トリ(2−エチルヘキシル)トリメリテート)を適用した。
比較例1−3において、テレフタル酸の代わりにトリメリット酸(1,2,4−Benzenetricarboxylic acid)を使用したことを除き、同様に製造した。
比較例1−4において、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(Cyclohexanedicarboxylic acid)の代わりに1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸(Cyclohexanetricarboxylic acid)を使用したことを除き、同様に製造した。
前記試験片の作製では、ASTM D638に準じて、ポリビニルクロリド(商品名:LS100、製造社:LG化学)100重量部、前記実施例および比較例で製造された可塑剤組成物40重量部、および安定剤(商品名:BZ153T、製造社:ソンウォン産業)3重量部を配合し、98℃で700rpmの速度で攪拌して混合し、160℃で4分間ロ−ルミルし、プレスを用いて180℃で3分(低圧)および2.5分(高圧)間作業することで、厚さ1mmの試験片と厚さ3mmの試験片をそれぞれ作製した。
厚さ2mmの試験片を曲げた状態で、23℃で72時間放置した後、移行の程度(染み出る程度)を観察し、その結果を0〜3の数値で記載した。0に近いほど、優れた特性を示す。
Claims (11)
- 前記化学式1および化学式2中、
R1およびR2は、それぞれ独立して、炭素数5〜10のアルキル基であり、
R3はメチル基であり、
nが2である場合、mは0または1であり、pは0〜2の整数であって、m+pは0〜2の整数であり、n−mは1または2であり、
nが3である場合、mは0〜2の整数であり、pは0〜3の整数であって、m+pは0〜3の整数であり、n−mは1〜3の整数である、
請求項1または2に記載の可塑剤組成物。 - 前記シクロヘキサンポリエステル系物質は、下記化学式1−3で表される化合物であり、
前記化学式2で表される化合物は、下記化学式2−5〜2−10で表される化合物から選択される化合物を1種以上含む、
請求項1に記載の可塑剤組成物。
[化学式1−3]
R13〜R15は、それぞれ独立して、炭素数4〜10のアルキル基である。
[化学式2−5]
R23およびR26は、それぞれ独立して、炭素数4〜10のアルキル基であり、
R24およびR25は、それぞれ独立して、水素またはメチル基である。) - 前記化学式1および2中、R1およびR2は、それぞれ独立して、n−ブチル基、イソブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基、n−ノニル基、イソノニル基、n−デシル基、イソデシル基、および2−プロピルヘプチル基からなる群から選択されるものである、
請求項1から6のいずれか1項に記載の可塑剤組成物。 - 前記化学式1および2中、R1およびR2は、それぞれ独立して、イソヘプチル基、2−エチルヘキシル基、n−ノニル基、イソノニル基、および2−プロピルヘプチル基からなる群から選択されるものである、
請求項1から6のいずれか1項に記載の可塑剤組成物。 - イソフタル酸、テレフタル酸、およびトリメリット酸からなる群から選択される何れか1つの芳香族カルボン酸を水素化し、シクロヘキサンポリカルボン酸を含む水素化物を得るステップと、
前記水素化物および一次アルキルアルコールをエステル化反応させるステップと、
を含み、
前記一次アルキルアルコールのアルキル炭素数は4〜10であり、
前記シクロヘキサンポリカルボン酸は、シクロヘキサン1,3−ジカルボン酸、シクロヘキサン1,4−ジカルボン酸、またはシクロヘキサン1,2,4−トリカルボン酸である、
請求項1から8のいずれか1項に記載の可塑剤組成物の製造方法。 - 樹脂100重量部と、
請求項1から8のいずれか一項に記載の可塑剤組成物5〜150重量部と、
を含む
樹脂組成物。 - 前記樹脂は、エチレン酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリケトン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリウレタン、天然ゴム、合成ゴム、および熱可塑性エラストマーからなる群から選択される1種以上である、
請求項10に記載の樹脂組成物。
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