BR112020013839A2 - composição plastificante compreendendo substância à base de poliéster cicloexano e composição de resina compreendendo a mesma - Google Patents

Abstract

Provido é uma composição plastificante a qual uma substância baseada em poliéster cicloexano é aplicada como um plastificador em combinação com um peridreto tendo um número menor de grupos ésteres que a substância baseada em poliéster cicloexano, de forma que a perda volátil, estabilidade térmica, e propriedades mecânicas tais como taxa de alongamento e força tênsil são melhoradas.

Description

“COMPOSIÇÃO PLASTIFICANTE COMPREENDENDO SUBSTÂNCIA À BASE

DE POLIÉSTER CICLOEXANO E COMPOSIÇÃO DE RESINA COMPREENDENDO A MESMA” Campo Técnico Referência cruzada a Aplicações Relacionadas

[001]Este pedido reivindica prioridade a o benefício do Pedido de Patente Coreano Nº 10-2018-0081209, depositado em 12 de julho de 2018, a revelação da qual é incorporada aqui por referência em sua totalidade.

Campo Técnico

[002]A presente invenção refere-se a uma composição plastificante que compreende uma substância à base de poliéster cicloexano em combinação com um tipo específico de peridreto e uma composição de resina que compreende o mesmo.

Antecedente da Técnica

[003]Convencionalmente, uma plastificante forma um éster através da reação entre um álcool e um ácido policarboxílico, tal como ácido ftálico e ácido adípico. Além disso, considerando as regulamentações nacionais e internacionais de plastificantes à base de ftalato, prejudiciais a humanos, existe uma pesquisa em andamento em composições plastificantes que podem substituir plastificantes à base de ftalato, tais como plastificantes à base de tereftalato, à base de adipato e outros polímeros.

[004]Por outro lado, há uma demanda aumentada por produtos respeitadores do ambiente na indústria de plastisol relacionada a materiais como pisos, papel de parede, folhas macias e duras, e semelhantes, a indústria de calandragem, e a indústria de extrusão / injeção de compostos, e a fim de reforçar a característica de qualidade, processabilidade e produtividade de cada produto finalizado para cada produto respeitador do ambiente, plastificantes apropriados devem ser usados em consideração à descoloração, migração e propriedades mecânicas, e semelhantes.

[005] Dependendo das propriedades requeridas pela indústria em várias áreas de uso, tais como força tênsil, uma taxa de alongamento, resistência leve, migração, gelabilidade, uma taxa de absorção, e semelhantes, uma resina PVC é misturada com um material suplementar tais como um plastificante, um enchedor, um estabilizador, depressor de viscosidade, dispersantes, agentes antiespuma, agentes espumantes e semelhantes.

[006]Como meio de um exemplo, entre as composições plastificantes aplicáveis ao PVC, o uso de di(2-etilexil) tereftalato (DEHTP) que tem um preço relativamente baixo e é mais comumente utilizado resulta em alta dureza ou alta viscosidade sol, uma taxa de absorção relativamente baixa do plastificante, migração baixa, e migração baixa sob estresse.

[007]Para melhorar essas propriedades, di(2-etilexil)cicloexano 1,4-diéster (1,4- DEHCH) obtido por hidrogenação de DEHTP pode ser considerado. O 1,4-DEHCH pode melhorar a eficiência de plastificação, embora ela exiba baixa migração, baixa estabilidade térmica, e propriedades mecânicas levemente degradadas, e então uma melhoria em várias propriedades é requerida. Entretanto, não existe uma solução corrente outra que um método de misturar com outros plastificadores secundários para superar esses problemas.

[008]Além disso, os problemas mencionados acima de 1,4-DEHCH obtidos por hidrogenação de DEHTP são também exibidos em DEHIP e 1,3-DEHCH bem como em substâncias baseadas em trimelitato. Em adição, no caso em que um plastificante baseado em tereftalato (ou baseado em isoftalato ou baseado em trimelitato) é comercializado por meios de hidrogenação, hidrogenação de substâncias baseadas em tereftalato derivado de álcool inferior com migração ruim faz com que a migração se agrave, e hidrogenação das substâncias baseadas em tereftalato derivado de álcool superior com uma taxa de alongamento levemente baixa cause um aumento no custo somente, sem melhora na taxa de alongamento. Assim, o uso de um álcool no caso de uma substância hidrogenada baseada em ácido dicarboxílico é limitada tal que um álcool tem 8 a 9 átomos de carbono.

[009]Nesta circunstância, quando a hidrogenação e o número de átomos de carbono resultam em uma melhora na migração, estabilidade térmica, e propriedades mecânicas da substância hidrogenada, existem vantagens tais como redução de custo causada por simplificação de um produto e não necessidade de realizar um processo de fusão, prevenção de degradação de eficiência de plastificação causada pela mistura, um aumento no custo competitivo e facilidade no fornecimento de matérias primas causada pelo uso de álcoois tendo vários números de átomos de carbono, e semelhantes. Assim, demanda para o desenvolvimento de um plastificante único continua. Em adição, desde que um plastificante que possa ser usado sozinho exiba efeitos superiores mesmo quando usados em combinação com outros plastificantes, desenvolvimento deste plastificante é continuamente requerido.

Revelação Problema Técnico

[010] A presente invenção é direcionada para prover uma composição plastificante capaz de melhorar os problemas descritos acima em termos de perda de volatilidade, estabilidade térmica, e propriedades mecânicas tais como taxa de alongamento e força tênsil pelo uso de poliéster cicloexano como um plastificante em combinação com uma quantidade específica ou perda de um peridreto. Além disso, a presente invenção é também direcionada ao provimento de um método de preparação de uma composição plastificante que é esperada melhorar a competitividade dos custos por simplificar um processo de purificação.

Solução Técnica

[011]Um aspecto da presente invenção provê uma composição plastificante incluindo: uma substância baseada em poliéster cicloexano que é um composto representado pela seguinte Fórmula Química 1; e um peridreto compreendendo um composto representado pela seguinte Fórmula Química 2, em que o peridreto é incluso em uma quantidade de 0,1 a 10 partes por peso com relação a 100 partes por peso da substância baseada em poliéster cicloexano.

Fórmula Química 1 Fórmula Química 2

[012]em que nas Fórmulas Químicas 1 e 2, R1 e R2 são cada independentemente um grupo alquila C4 a C10, R3 é um grupo metila, n é 2 ou 3, m é um número inteiro de 0 a 2, p é um número inteiro de 0 a 3, m+p é um número inteiro de 0 a 3, e n-m é um número inteiro de 1 a 3.

[013]Outro aspecto da presente invenção provê uma composição de resina incluindo: uma resina em uma quantidade de 100 partes por peso; e uma composição plastificante descrita acima em uma quantidade de 5 a 150 partes por peso.

[014]A resina pode ser uma ou mais selecionada a partir do grupo consistindo de etileno - acetato de vinila, polietileno, polipropileno, policetona, cloreto de polivinil, poliestireno, poliuretano, borracha sintética, borracha natural, e elastômero termoplástico.

Efeitos Vantajosos

[015]Uma composição plastificante de acordo com uma modalidade da presente invenção pode garantir proteção ambiental e aumento das propriedades mecânicas tal como força tênsil e uma taxa de alongamento e outras propriedades tais como perda volátil e semelhantes a níveis comparáveis ou superiores àqueles de produtos existentes quando utilizados em uma composição de resina. Em adição, a composição plastificante pode também ser esperada melhorar estabilidade térmica, e além disso, competitividade dos custos pode ser significativamente aumentada por simplificação do processo de preparação.

Modos da Invenção

[016]Termos e palavras utilizados nesta especificação e reivindicações não devem ser interpretados como sendo limitados a significados comumente utilizados ou significados em dicionários, e, baseados no princípio que os inventores podem apropriadamente definir conceitos de termos a fim de descrever sua invenção da melhor forma, os termos e palavras devem ser interpretados com significados e conceitos que são consistentes com o espírito tecnológico da presente invenção.

Definição dos Termos

[017]Como aqui utilizado, o termo “composição” compreende uma mistura de materiais incluindo a composição bem como produtos de reação e produtos de decomposição formados a partir de materiais da composição.

[018]Como aqui utilizado, o termo “polímero” refere-se a um composto polimérico preparado por polimerização homogênea ou monômeros heterogêneos. Portanto, o termo genérico polímero compreende um homopolímero comumente usado para referir a um polímero preparado a partir de somente um tipo de um monômero e um interpolímero como definido abaixo.

[019]Como aqui utilizado, o termo “interpolímero” refere-se a um polímero preparado por polimerização de pelo menos dois tipos de monômeros diferentes.

Portanto, o termo genérico interpolímero compreende um copolímero comumente usado para referir a um polímero preparado a partir de dois tipos de monômeros diferentes e um polímero preparado a partir de dois o umais tipo s de monômeros diferentes.

[020]Como aqui utilizado, o prefixo “iso-“ é usado genericamente para significar que um grupo alquila tal como um grupo metila e um grupo etila é ligado a uma cadeira ramificada à cadeia principal do mesmo. Nesta especificação, o prefixo “iso-“ pode ser usado genericamente para significar um grupo alquila tal como um grupo metila ou um grupo etila é ligado como uma cadeia ramificada à cadeia principal do mesmo, incluindo aquelas ligadas na terminação da cadeia principal, a menos que separadamente especificado de outra forma.

[021]Como aqui utilizado, o termo “substância baseada em poliéster cicloexano” refere-se a uma substância em que pelo menos dois grupos éster são ligados a um anel cicloexano, e o termo “substância baseada em poliéster aromático” refere-se a uma substância em que pelo menos dois grupos éster são ligados a um anel aromático, por exemplo, a um anel de compostos aromáticos tal como benzeno e semelhantes, e não é polímero “poliéster”. Isto é, a substância baseada em poliéster cicloexano refere-se a uma substância em que pelo menos dois grupos éster, por exemplo, 3 a 6 grupos éster são ligados a um anel cicloexano, e em particular, uma “substância baseada em diéster cicloexano” pode ser referida a uma substância em que dois grupos éster são ligados a um anel cicloexano.

[022]Como aqui utilizado, o termo “ácido cicloexanopolicarboxílico” refere-se a uma substância em que pelo menos dois grupos carboxila são ligados a um anel cicloexano, e o termo “ácido policarboxílico aromático” refere-se a uma substância em que pelo menos dois grupos carboxila são ligados a um anel aromático, por exemplo, a um anel de benzeno e semelhantes.

[023]Como aqui utilizado, o termo “polímero cloreto de vinil simples” é um tipo de polímero de cloreto de vinil que pode ser polimerizado através de polimerização em suspensão, polimerização em massa, ou semelhante, e refere-se a um polímero que está na forma de uma partícula porosa em que uma grande quantidade de poros com um tamanho de várias dezenas a várias centenas de micrômetros é distribuída e não tem coesão e excelente fluidez.

[024]Como aqui utilizado, o termo “polímero cloreto de vinil em pasta“ é um tipo de polímero cloreto de vinil que pode ser polimerizado através de polimerização de microssuspensão, polimerização de emulsão cultivada, polimerização de emulsão pura, ou semelhantes, e refere-se a um polímero que está na forma de uma partícula fina, compacta, e não porosa com um tamanho de várias dezenas a várias centenas de nanômetros e tem coesão baixa fluidez.

[025]Os termos “compreendendo”, “incluindo”, “tendo”, e derivados dos mesmos não são tencionados excluir a presença de quaisquer componentes, etapas ou procedimentos adicionais, se eles são especificamente revelados ou não. Para evitar qualquer dúvida, quaisquer composições reivindicadas através do uso dos termos “compreendendo” e “incluindo”, se polímeros ou de outra forma, pode incluir quaisquer aditivos, adjuvantes, ou compostos adicionais a menos que de outra forma atestado. Em contraste, o termo “consistindo essencialmente de” exclui qualquer outro componente, etapa ou procedimento do objetivo de qualquer descrição subsequente, e exclui aqueles que não são essenciais a operabilidade. Os termos “consistindo de” exclui qualquer elemento, passo, ou procedimento que não seja especificamente descrito ou listado.

Métodos de Medida

[026]Na especificação, os conteúdos dos componentes na composição são analisados através de análise de cromatografia gasosa usando um instrumento de cromatografia gasosa (Agilent 7890 GC fabricado por Agilent Technologies Inc., coluna: HP-5, gás veículo: hélio (taxa de fluxo 2,4 mL/min), detector: F.I.D., volume de injeção: 1 μL, valor inicial: 70o C/4,2 min, valor final: 280o C/7,8 min, taxa de programa: 15o C/min).

[027]Na especificação, “dureza” refere-se à dureza Shore (Shore “A” e/ou Shore “D”) como medido a 25o C de acordo com ASTM D2240. Dureza é medida utilizando uma amostra 3T por 10 segundos e pode ser um índice para avaliação da eficiência de plastificação, e baixa dureza indica excelente eficiência de plastificação.

[028]Na especificação, “força tênsil” é medida de acordo com ASTM D638 como segue. Uma amostra 1T é puxado a uma velocidade de travessão de 200 mm/min utilizando uma máquina de teste universal (UTM; 4466 fabricada por Instron), um ponto de tempo em que a amostra é quebrada é então determinado, e uma carga aplicada no ponto de tempo é substituída na seguinte Equação 1.

Equação 1 Força tênsil (kgf/cm2) = Carga aplicada (kgf) / Espessura (cm) x Largura (cm)

[029]Na especificação, uma “taxa de alongamento” é medida de acordo com ASTM D638 como segue. Uma amostra 1T é puxado a uma velocidade de travessão de 200 mm/min usando o UTM, um ponto de tempo em que a amostra é quebrada é então determinado, e um comprimento no ponto de tempo é substituído na seguinte Equação

2.

Equação 2 Taxa de alongamento (%) = Comprimento após alongamento / Comprimento inicial x 100

[030]Na especificação, “perda de migração” é medida de acordo com KSM-3156 como segue. Uma amostra com uma espessura de 2 mm ou mais é preparado, placas de vidro são ligadas em ambos os lados da amostra, e uma carga de 1 kgf/cm 2 é então aplicada. Subsequentemente, a amostra é colocada em um forno de convecção de ar quente (80º C) por 72 horas, então retirado do forno, e resfriado em temperatura ambiente por 4 horas. Depois, as placas de vidro ligadas a ambos os lados da amostra são removidas, pesos da amostra antes de ser colocado em e após retirado do forno junto com a placa de vidro foram medidos, e os pesos resultantes são substituídos na seguinte Equação 3.

Equação 3 Perda de migração (%) = {(Peso inicial da amostra em temperatura ambiente – Peso da amostra após ser retirado do forno) / Peso inicial da amostra em temperatura ambiente} x 100

[031]Na especificação, “perda volátil” é medida pelo processamento de uma amostra a 80º C por 72 horas e então pesando a amostra.

Equação 4 Perda volátil (p%) = {(Peso inicial da amostra – Peso da amostra após ser processado) / Peso inicial da amostra} x 100

[032]Na especificação, uma “taxa de absorção” é avaliada pela medida de tempo levado pelo torque de um misturador ser estabilizado durante a mistura de uma resina e um plastificante usando um misturador planetário (Brabender, P600) a 77º C e 60 rpm.

[033]A partir de agora, a presente invenção será descrita em mais detalhes para facilitar o entendimento da presente invenção.

Composição Plastificante

[034]Uma composição plastificante de acordo com uma modalidade da presente invenção inclui: uma substância baseada em poliéster cicloexano que é um composto representado pela seguinte Fórmula Química 1; e um peridreto incluindo um composto representado pela seguinte Fórmula Química 2, em que o peridreto é incluso em uma quantidade de 0,1 a 10 partes por peso com respeito a 100 partes por peso da substância baseada em poliéster cicloexano.

Fórmula Química 1 Fórmula Química 2

[035]em que nas Fórmulas Químicas 1 e 2, R1 e R2 são cada independentemente um grupo alquila C4 a C10, R3 é um grupo metila, n é 2 ou 3, m é um número inteiro de 0 a 2, p é um número inteiro de 0 a 3, m+p é um número inteiro de 0 a 3, e n-m é um número inteiro de 1 a 3.

[036]De acordo com uma modalidade da presente invenção, o número (n) de grupos éster na substância baseada em poliéster cicloexano é 2 ou 3. Quando existem dois grupos éster, os grupos ésteres podem ser ligados a 1- e 3-posições ou 1- e 4- posições de carbonos de cicloexano, e quando existem três grupos éster, os grupos ésteres podem ser ligados a 1-, 2-, e 4-posições dos carbonos de cicloexano.

[037]Especificamente, a substância baseada em poliéster cicloexano pode ser selecionada a partir de entre compostos representados pela seguinte Fórmula Química 1-1 a Fórmula Química 1-3.

Fórmula Química 1-1 Fórmula Química 1-2 Fórmula Química 1-3 em que nas Fórmulas Químicas 1-1 a 1-3, R11 a R15 são cada independentemente um grupo alquila C4 a C10.

[038]R11 a R15 na Fórmula Química 1-1 a Fórmula Química 1-3 podem ser definidos como os mesmos como R1 na Fórmula Química 1. Como descrito acima, R11 a R15 são um grupo alquila C4 a C10, e o grupo alquila pode ser um grupo alquila linear ou um grupo alquila ramificado em que cujas ramificações são ligadas à cadeia principal. A seguinte definição e modalidade de R1 pode também ser aplicada para R11 a R15.

[039]A substância baseada em poliéster cicloexano em que R1 é um grupo alquila C4 a C10 exibe um balanço superior entre as propriedades físicas comparada a quando o número de átomos de carbono de um grupo alquila está fora da variação descrita acima.

Quando um grupo alquila ligado a cada grupo éster tem menos que 4 átomos de carbono, migração, perda volátil, força tênsil, e uma taxa de alongamento pode ser significativamente degradada, e quando um grupo alquila tem mais que 10 átomos de carbono, existe uma possibilidade aumentada que eficiência de plastificação, uma taxa de alongamento, uma taxa de absorção, e semelhantes são degradadas. Portanto, uma substância baseada em poliéster em que um grupo alquila tendo 4 a 10 átomos de carbono é ligado a um grupo éster é preferido.

[040]R1 pode ser, por exemplo, um grupo n-butila (abreviado como B), um grupo isobutila (abreviado como IB), grupo n-pentila (abreviado como P), um grupo isopentila (abreviado como IP), um grupo n-hexila (abreviado como Hx), um grupo isoexila (abreviado como IHx), um grupo n-heptila (abreviado como Hp), um grupo isoeptila (abreviado como IHp), um grupo n-octila (abreviado como nO), um grupo isooctila (abreviado como IO), um grupo 2-etilexila (abreviado como EH), um grupo n-nonila (abreviado como N), um grupo isononila (abreviado como IN), um grupo n-decila (abreviado como nD), um grupo isodecila (abreviado como ID), um grupo 2-propileptila (abreviado como PH), ou semelhantes. Entre grupos alquila linear ou ramificado tendo 4 a 10 átomos de carbono, os grupos alquilas listados acima são preferidos em consideração do fornecimento e demanda de matérias primas.

[041]R1 é preferivelmente um grupo alquila C5 a C10, e pode ser, por exemplo, um grupo n-pentila, um grupo isopentila, um grupo n-hexila, um grupo isoexila, um grupo isoeptila, um grupo 2-etilexila, um grupo n-nonila, um grupo isononila, ou um grupo 2- propileptila. Esses substituintes podem ser preferidos não somente a custos de fabricação inferiores em termos de fornecimento e demanda de matérias primas, mas também para balança de propriedades físicas benéficas para comercialização tal como migração, estabilidade térmica, eficiência de plastificação e semelhantes.

[042]De acordo com uma modalidade da presente invenção, o peridreto inclui um ou mais compostos representados pela seguinte Fórmula Química 2.

Fórmula Química 2

[043]em que na Fórmula Química 2, R2 é um grupo alquila C4 a C10, R3 é um grupo metila, m é um número inteiro de 0 a 2, p é um número inteiro de 0 a 3, e m+p é um número inteiro de 1 a 3.

[044]O peridreto pode incluir um ou mais tipos de compostos, preferivelmente, dois ou mais tipos de compostos. Quando o peridreto é incluído em uma composição plastificante, eficiência de plastificação pode ser melhorada, e migração sob compressão e migração sob estresse pode também ser esperada ser melhorada. Além disso, desde que não existe necessidade de realizar processos de separação e purificação e o processo é então simplificado, competitividade de custo do produto final pode ser melhorado.

[045]O peridreto inclui o composto representado pela Fórmula Química 2 que é derivado a partir do composto descrito acima representado pela Fórmula Química 1, de forma que ele pode ter um peso molecular relativamente baixo ou menor obstáculo estérico comparado a substância baseada em poliéster cicloexano.

[046]Quando uma quantidade específica do peridreto é incluída junto com a substâncias baseada em poliéster cicloexano na composição plastificante, pode ser vantajoso manter o nível de qualidade geral quando uma matéria prima de alto peso molecular a ser hidrogenado não for completamente hidrogenado, o que provê um efeito de expansão da variação da qualidade no uso da substância baseada em poliéster cicloexano como uma matéria prima de um plastificante, e é também possível concomitantemente simplificar um processo de hidrogenação e omitir um processo de purificação de um produto de reação, que provê um efeito de reduzir consideravelmente custos de fabricação de um plastificante ambientalmente amigável.

[047]No composto representado pela Fórmula Química 2, R2 pode ser definido como o mesmo como R1 na Fórmula Química 1 e pode substancialmente ser o mesmo substituinte como R1.

[048]Em adição, na relação entre o composto representado pela Fórmula Química 1 e o composto representado pela Fórmula Química 2, quando n é 2, m pode ser 0 ou 1, p pode ser um número inteiro de 0 a 2, m+p pode ser um número inteiro de 0 a 2, e n-m pode ser 1 ou 2, e quando n é 3, m pode ser um número inteiro de 0 a 2, p pode ser um número inteiro de 0 a 3, m+p pode ser um número inteiro de 0 a 3, e n-m pode ser um número inteiro de 1 a 3.

[049]Adicionalmente, o número de grupos éster no composto representado pela Fórmula Química 2 pode ser um ou dois menos que aquele no composto representado pela Fórmula Química 1. Especificamente, quando o composto representado pela

Fórmula Química 1 inclui um diéster, pode não haver grupo éster ou um grupo éster no composto representado pela Fórmula Química 2 (isto é, quando n é 2, m é 0 ou 1 (p é um número inteiro de 0 a 2) e n-m é 1 ou 2), e quando o composto representando pela Fórmula Química 1 inclui um triéster, pode não haver grupo éster ou um ou dois grupos ésteres no composto representado pela Fórmula Química 2 (isto é, quando n é 3, m é um número inteiro de 0 a 2 (p é um número inteiro de 0 a 3) e n-m é um número inteiro de 1 a 3). Em adição, a soma (m+p) do número (m) de grupos ésteres e o número (p) de grupos alquila, que são para ser substituídos no composto representado pela Fórmula Química 2, pode ser igual a ou um ou dois menos que o número (n) dos grupos éster no composto representado pela Fórmula Química 1.

[050]Especificamente, o composto representado pela Fórmula Química 2 pode ser derivado de subprodutos produzidos por hidrogenação de ácido cicloexanopolicarboxílico que podem ser usados como uma matéria prima do composto representado pela Fórmula Química 1 na preparação dos mesmos. Isto é, o composto representado pela Fórmula Química 2 pode ser um composto produzido por substituição de 1 a 3 grupos carboxila (1 ou 2 grupos carboxila no caso de um diéster e 1, 2 ou 3 grupos carboxila no caso de um triéster) com hidrogênio (quando p é 0) ou um grupo metila (quando p é 1 a 3; p é 1 ou 2 no caso de um diéster e p é 1, 2 ou 3 no caso de um triéster) devido a uma redução excessiva durante a redução de 2 ou 3 grupos carboxila e envolvendo a substância excessivamente reduzida como um reagente na esterificação.

[051]Mais especificamente, o peridreto pode incluir um ou mais selecionados entre compostos representados pelas seguintes Fórmulas Químicas 2-1 a 2-11.

Fórmula Química 2-1

Fórmula Química 2-2

Fórmula Química 2-3

Fórmula Química 2-4

Fórmula Química 2-5

Fórmula Química 2-6

Fórmula Química 2-7

Fórmula Química 2-8

Fórmula Química 2-9

Fórmula Química 2-10

Fórmula Química 2-11

[052]em que nas Fórmulas Químicas 2-1 a 2-11, R21, R23, e R26 são cada independentemente um grupo alquil C4 a C10, e R22, R24, R25, R22’, R23’, R24’, e R25’ são cada independentemente hidrogênio ou um grupo metila.

[053]R21, R23, e R26 nas Fórmulas Químicas 2-1 a 2-8 podem ser as mesmas como R2 na Fórmula Química 2, e portanto, todas as descrições a cerca da definição e modalidade de R1 na Fórmula Química 1 podem ser aplicadas a R21, R23, e R26.

[054]Em adição, R22, R24, R25, R22’, R23’, R24’, e R25’ podem cada ser independentemente hidrogênio ou um grupo metila e podem ser os mesmos como R3 na Fórmula Química 2.

[055]Quando p é 1, R22 na Fórmula Química 2-1 ou Fórmula Química 2-3 pode ser um grupo metila, somente um de R22 e R22’ na Fórmula Química 2-2 ou Fórmula Química 2-4 podem ser um grupo metila, qualquer um de R24 e R25 nas Fórmulas Químicas 2-5 a 2-10 podem ser hidrogênio e o outro é um grupo metila, e qualquer um de R23’, R24’, e R25’ na Fórmula Química 2-11 pode ser um grupo metila.

[056]Quando p é 2, R24 e R25 na Fórmula Química 2-5 para Fórmula Química 2- 10 podem ser um grupo metila, e dois de R23’, R24’, e R25’ na Fórmula Química 2-11 podem ser um grupo metila. Em adição, quando p é 0, hidrogênio é ligado a uma posição R3, e R22, R24, R25, R22’, R23’, R24’, e R25’ em todos da Fórmula Química 2-1 para Fórmula Química 2-11 podem ser hidrogênio.

[057]De acordo com uma modalidade da presente invenção, o peridreto é incluído em uma quantidade de 0,1 a 10 partes por peso com respeito a 100 partes por peso da substância baseada em poliéster cicloexano. Quando o conteúdo de peridreto está dentro da variação descrita acima, o efeito da estabilidade térmica melhorada, força tênsil, e uma taxa de alongamento é maximizada e pode ser esperada ser notavelmente aumentada além do nível equivalente.

[058]Especificamente, o peridreto é preferivelmente incluído em uma quantidade de 0,1 a 8,0 partes por peso, mais preferivelmente 0,1 a 6,0 partes por peso ou 0,1 a 5,0 partes por peso, e ainda mais preferivelmente 0,5 a 4,0 partes por peso com relação a 100 partes por peso da substância baseada em poliéster cicloexano.

[059]Por exemplo, dois ou mais tipos de peridreto podem ser incluídos. Como exemplos do peridreto, o composto representado pela Fórmula Química 2-1 pode incluir éster cicloexano monoalquila e éster 4-metilcicloexano monoalquila, o composto representado pela Fórmula Química 2-2 pode ser o mesmo como descrito acima, exceto que éster 3-metilcicloexano monoalquila está incluído ao invés de éster 4-metilcicloexano monoalquila, e além disso, um composto selecionado de entre compostos representados pela Fórmula Química 2-5 para Fórmula Química 2-10 pode ser apropriadamente controlados tal que uma quantidade total dos mesmos está dentro da variação de conteúdo descrita acima do peridreto. Por referência, a alquila do “éster monoalquila” pode corresponder ao substituinte R2 descrito acima na Fórmula Química 2.

[060]Quando um ou mais tipos, preferivelmente, dois ou mais tipos de peridreto são incluídos e o conteúdo dos mesmos é controlado para um conteúdo específico como descrito acima, os efeitos descritos acima podem ser ainda maximizados, e neste caso, uma composição plastificante capaz de realizar as propriedades físicas mais ótimas pode ser obtida.

[061]A composição plastificante de acordo com uma modalidade da presente invenção pode ser uma mistura da substância baseada em poliéster cicloexano e o peridreto, em que, especificamente, a substâncias baseada em poliéster cicloexano e o peridreto são proximamente relacionadas a cada outra e podem ser formadas em uma combinação específica.

[062]Especificamente, na composição plastificante, a substância baseada em poliéster cicloexano pode ser o composto representado pela Fórmula Química 1-1, e o peridreto pode incluir um ou mais compostos representados pela Fórmula Química 2-1 e também incluir o composto representado pela Fórmula Química 2-2.

[063]Neste caso, a substância baseada em poliéster cicloexano que é o composto representado pela Fórmula Química 1-1 pode estar presente como uma mistura de isômeros, e pode ser uma mistura de isômeros representada pelas seguintes estruturas.

Isômero Trans Isômero Cis

[064]Isto é, quando a substância baseada em poliéster cicloexano incluída na composição plastificante de acordo com a presente invenção é o composto representado pela Fórmula Química 1-1, ela pode ser uma mistura dos isômeros descritos acima.

[065]Alternativamente, na composição plastificante, a substância baseada em poliéster cicloexano pode ser o composto representado pela Fórmula Química 1-2, e o peridreto pode incluir um ou mais compostos representados pela Fórmula Química 2-2 e também incluir o composto representado pela Fórmula Química 2-4.

[066]Alternativamente adicional, a substância baseada em poliéster cicloexano pode ser o composto representado pela Fórmula Química 1-3, e o peridreto pode incluir um ou mais compostos selecionados entre os compostos representados pelas Fórmulas Químicas 2-5 a 2-10 e também incluir o composto representado pela Fórmula Química 2-

11.

[067]As combinações descritas acima podem ser obtidas como uma combinação de substâncias mutualmente relacionadas que são produtos de um método de preparação para serem descritos abaixo, e mas a possibilidade de uma combinação diferente a partir das combinações descritas acima não é excluída.

[068]A composição plastificante de acordo com uma modalidade da presente invenção pode ainda incluir uma substância baseada em poliéster aromático que pode ser derivado de substâncias que não são reagidas na hidrogenação de uma matéria prima. Neste caso, a substância baseada em poliéster aromático preferivelmente permanece em uma quantidade de 0,5 p% ou mais com respeito ao peso total da composição plastificante, e pode ser preferido que a substância baseada em poliéster aromático não exceda 15 p% do peso total da composição plastificante. Quando o conteúdo da substância baseada em poliéster aromático está dentro da variação descrita acima, eficiência de plastificação, processabilidade, habilidade de fusão, e semelhantes são excelentes, e o processo de preparação pode ser simplificado devido as condições de hidrogenação leves.

Método de Preparar Composição Plastificante

[069]De acordo com outra modalidade da presente invenção, é provido um método de preparação de uma composição plastificante, o método incluindo: hidrogenação de qualquer um ácido policarboxílico aromático selecionado do grupo consistindo de ácido isoftálico, ácido tereftálico, e ácido trimelítico para obter um hidreto incluindo ácido cicloexanopolicarboxílico; e esterificando o hidreto com um álcool alquila primário, em que o álcool alquila primário tem uma alquila C4 a C10, e o ácido cicloexanopolicarboxílico é um ácido cicloexano 1,3-dicarboxílico, ácido cicloexano 1,4- dicarboxílico, ou ácido cicloexano 1,2,4-tricarboxílico. O método é um método de preparar a composição plastificante descrita acima.

[070]De acordo com uma modalidade da presente invenção, a etapa de hidrogenação de qualquer um ácido policarboxílico aromático selecionado a partir do grupo consistindo em ácido isoftálico, ácido tereftálico, e ácido trimelítico para obter um hidreto incluindo ácido cicloexanopolicarboxílico pode ser feita primeiro.

[071]Especificamente, um reagente usado na hidrogenação é um ácido policarboxílico aromático tais como ácido isoftálico, ácido tereftálico, ou ácido trimelítico, e também inclui um derivado dos mesmos, e qualquer derivado pode ser aplicado como uma matéria prima desde que ela possa ser reduzida pela hidrogenação para produzir ácido cicloexanopolicarboxílico.

[072]A hidrogenação pode ser uma reação em que ácido policarboxílico aromático é hidrogenado em presença de um catalisador para completamente eliminar a aromaticidade de um anel benzeno e então converter a ácido cicloexanopolicarboxílico.

Como um ácido carboxílico aromático a ser usado na hidrogenação, qualquer ácido carboxílico aromático pode ser aplicado sem qualquer problema particular desde que ele seja comercialmente disponível na técnica relacionada.

[073]A hidrogenação é uma reação em que hidrogênio é adicionado em presença de um catalisador metálico para eliminar todas as ligações duplas de um anel benzeno do ácido carboxílico aromático. A hidrogenação pode ser um tipo de reação de redução e pode ser feita em presença de um catalisador metálico. As condições de hidrogenação podem incluir todas as condições de hidrogenação convencionais capazes de hidrogenar somente um anel benzeno sem afetar o ácido carboxílico ligado em benzeno.

[074]A hidrogenação pode ser feita por ainda incluir um solvente orgânico tal como etanol ou semelhante, mas a presente invenção não é limitada ao mesmo. O catalisador metálico pode ser um catalisador comumente usado para hidrogenar um anel benzeno, isto é, um catalisador em que um metal nobre tal como Ru, Pt, Pd ou semelhante é suportado em carbono, alumínio, ou semelhante, mas a presente invenção não é limitada ao mesmo desde que ele catalise uma reação de hidrogenação como descrito acima.

[075]Desde que a hidrogenação que é feita em presença de hidrogênio e um catalisador metálico é geralmente feita em alta pressão, é difícil controlar a reação. Por esta razão, vários tipos de subprodutos podem ser produzidos, e o peridreto descrito acima pode ser derivado desses subprodutos.

[076]Na presente invenção, é necessário prestar atenção a, entre vários subprodutos, substâncias produzidas por excessiva redução de um grupo carboxila do ácido policarboxílico aromático.

[077]Geralmente na hidrogenação do ácido policarboxílico aromático, é mais preferível que somente a ligação insaturada de um anel aromático, exceto o ácido policarboxílico, seja hidrogenado, mas subprodutos produzidos por uma reação lateral tal como redução excessiva (hidrogenação excessiva) ou substâncias não reagidas geralmente resultam a partir da hidrogenação. Os subprodutos, exceto um produto desejado, são geralmente completamente eliminados ou são suprimidos a uma extensão máxima por ajuste das condições de reação.

[078]Isto é, os subprodutos são geralmente eliminados porque eles afetam a pureza do ácido cicloexanopolicarboxílico que é um produto desejado, mas tem sido encontrado na presente invenção que o peridreto tem um efeito no desempenho de um plastificante. Consequentemente, os subprodutos não são eliminados, mas são permitidos participar da reação, de forma que o desempenho de um produto preparado usando o hidreto como um plastificante pode ser aumentado, e simultaneamente, ele pode ser vantajoso em termos de custos ou facilidades para um processo de purificação desde que não tenha necessidade de eliminar subprodutos. Além disso, competitividade de custos de um produto final pode também ser garantida.

[079]Um peridreto produzido a partir do ácido policarboxílico aromático pode ser um ou mais selecionados entre cicloexano, metilcicloexano, 1,3-dimetilcicloexano, ácido cicloexano monocarboxílico, e ácido 3-metilcicloexano monocarboxílico quando ácido isoftálico é usado, um ou mais selecionados de entre cicloexano, metilcicloexano, 1,4- dimetilcicloexano, ácido cicloexano monocarboxílico, e ácido 4-metilcicloexano monocarboxílico quando o ácido tereftálico é usado, ou qualquer substância que possa ser produzida por reação de um a três dos três grupos carboxila em uma reação de redução quando ácido trimelítico é usado. Neste caso, o um ou três grupos carboxila a serem reduzidos podem ser convertidos a hidrogênio ou grupo metila.

[080]Desde que tal um peridreto incluído entre os produtos seja convertido ao peridreto descrito acima incluindo o composto representado pela Fórmula Química 2, considerando que é preferido que o peridreto seja incluído em uma quantidade de 0,1 a 10 partes por peso com respeito a 100 partes por peso da substância baseada em poliéster cicloexano, o conteúdo do peridreto pode ser controlado por ajustar as condições de hidrogenação, de forma que o conteúdo do peridreto incluído em um produto final pode também ser apropriadamente controlado.

[081]Isto é, incluindo o peridreto produzido a partir do ácido policarboxílico aromático junto com o ácido cicloexanopolicarboxílico, os efeitos da presente invenção podem ser realizados através do mecanismo como mencionado na descrição da composição de plastificante. Em adição, isso tem um significado técnico considerável em que subprodutos são aplicados como um aditivo capaz de melhorar o desempenho de um plastificante hidrogenado, que sai do conhecimento técnico comum na técnica.

[082]De acordo com uma modalidade da presente invenção, em adição ao hidreto produzida na hidrogenação, um ácido policarboxílico aromático como uma substância não regida que não tenha sido sujeita à hidrogenação pode também estar presente. Uma proporção de peso do ácido policarboxílico aromático não reagido que não tenha sido sujeito a hidrogenação e hidreto pode ser 99:1 a 1:99, e dentro desta variação, o ácido policarboxílico aromático não reagido pode ser ainda incluído na adição ao hidreto. A proporção de peso pode ser controlada de acordo com uma taxa de conversão de hidrogenação. Entretanto, na presente invenção, os efeitos descritos acima podem ser realizados de acordo com os componentes incluídos na substância hidrogenada e conteúdo dos mesmos, e então, quanto de ácido policarboxílico aromático é substancialmente incluído pode ser irrelevante.

[083]De acordo com uma modalidade da presente invenção, o passo de esterificação do hidreto e um álcool alquila primário pode ser desenvolvido após a hidrogenação.

[084]Especificamente, o hidreto incluindo ácido cicloexanopolicarboxílico e um peridreto do mesmo é sujeito a esterificação direta com um álcool alquila primária. Neste caso, o grupo carboxila do ácido cicloexanopolicarboxílico e um ou dois grupos carboxila do peridreto são esterificados com um álcool alquila primário.

[085]Entre os peridretos, cicloexano, metilcicloexano, ou dimetilcicloexano, que é produzido por hidrogenação de todos os grupos éster em ácido policarboxílico aromático, pode também ser incluído, mas não é envolvido na esterificação mesmo que seja incluída em matérias primas da reação. Embora este peridreto não seja substancialmente envolvido na reação, ele serve, devido a seu baixo ponto de ebulição,

como uma substância em uma forma arrastada capaz de eliminar água gerada durante a esterificação do sistema em temperatura relativamente baixa em um curto tempo, que pode prover efeitos tal como um melhoramento na reatividade na esterificação com um álcool, um melhoramento no custo de fabricação por economizar energia, e semelhantes.

[086]Um grupo alquila, que é ligado enquanto os grupos carboxila são esterificados, é derivado a partir do álcool alquila primário, e uma “alquila” do álcool alquila primário pode ser a mesma como R1 e R2 definido nas Fórmulas Químicas 1 e 2.

Portanto, descrições a cerca da modalidade e características das mesmas não são repetidas abaixo.

[087]A esterificação pode ser feita pela adição do hidreto a um álcool alquila primária e então reagindo a mistura resultante em presença de um catalisador sob uma atmosfera de nitrogênio; removendo um álcool não reagido e neutralizando um ácido carboxílico não reagido; e desenvolvendo desidratação através de destilação e filtração a vácuo.

[088]O álcool alquila primário pode ser usado em uma quantidade de cerca de 150 a 500 mol%, 200 a 400 mol%, 200 a 350 mol%, 250 a 400 mol%, ou 270 a 330 mol% com relação a 100 mol% do hidreto.

[089]O catalisador pode ser, por exemplo, um ou mais selecionado a partir de entre catalisadores acídicos tais como ácido sulfúrico, ácido clorídrico, ácido fosfórico, ácido nítrico, ácido para-toluenossulfônico, ácido metanossulfônico, ácido etanossulfônico, ácido propanossulfônico, ácido butanossulfônico, um sulfato de alquila, e semelhantes, sais metálicos tais como lactato de alumínio, fluoreto de lítio, cloreto de potássio, cloreto de césio, cloreto de cálcio, cloreto de ferro, fosfato de alumínio, e semelhantes, óxidos metálicos tal como ácido heteropólico e semelhantes, zeólitos naturais/sintéticos, resinas de troca catiônica e aniônica, e metais orgânicos tal como tetra alquila titanato e polímeros dos mesmos e semelhantes. Como um exemplo específico, o catalisador pode ser um tetra alquila titanato.

[090]A quantidade de uso do catalisador pode ser variada de acordo com seu tipo. Por exemplo, no caso de um catalisador homogêneo, o catalisador pode ser usado em uma quantidade de cerca de 0,01 a 5 p%, 0,01 a 3 p%, 1 a 5 p%, ou 2 a 4 p% com relação a 100 p% dos reagentes totais, e no caso de um catalisador heterogêneo, o catalisador pode ser usado em uma quantidade de 5 a 200 p%, 5 a 100 p%, 20 a 200 p%, ou 20 a 150 p% com relação a quantidade total dos reagentes.

[091]A esterificação é feita em 80º C a 270º C, preferivelmente, 150º C a 250º C por 10 minutos a 10 horas, preferivelmente, 30 minutos a 8 horas, e mais preferivelmente 1 a 6 horas. Dentro das variações descritas acima de temperatura e tempo, uma composição plastificante pode ser efetivamente obtida.

[092]Em adição, de acordo com uma modalidade da presente invenção, a composição plastificante pode ainda incluir uma substância baseada em polialquil éster em uma quantidade de 0,5 parte por peso ou menos com relação a 100 partes por peso da composição plastificante.

[093]A inclusão da substância baseada em polialquil éster aromático em uma quantidade de 0,5 parte por peso ou menos pode significar que ela está substancialmente presente como um subproduto na composição plastificante final e não é uma substância baseada em polialquil éster aromática adicionalmente inclusa. Entretanto, também não é tencionado excluir uma composição plastificante preparada por inclusão adicional de uma substância baseada em éster polialquil aromático.

[094]A substância baseada em éster polialquil aromático pode ser derivada de substâncias não reagidas durante a hidrogenação de um ácido carboxílico aromático, e pode ser, por exemplo, isoftalato dialquil derivado de ácido isoftálico, tereftalato dialquil derivado de ácido tereftálico, ou trimelitato trialquila derivado de ácido trimelítico.

[095]Neste caso, a alquila pode ser um grupo alquila derivado a partir de um álcool alquila primário, que é o mesmo grupo alquila como R1 e R2 de Fórmulas Químicas 1 e 2, e então, descrições a cerca de tipos específicos e características do grupo alquila são omitidas abaixo.

Composição da Resina

[096]De acordo com ainda outra modalidade da presente invenção, é provido uma composição de resina incluindo a composição plastificante descrita acima e uma resina.

[097]A resina pode ser qualquer resina conhecida na técnica. Por exemplo, uma mistura de uma ou mais selecionadas a partir do grupo consistindo de um polímero de cloreto de vinila simples, um polímero cloreto de vinila em pasta, um copolímero etileno- acetato de vinila, um polímero etileno, um polímero propileno, policetona, poliestireno, poliuretano, borracha natural, borracha sintética, e um elastômero termoplástico pode ser usado, mas a presente invenção não é limitada as mesmas.

[098]A composição plastificante pode ser incluída em uma quantidade de 5 a 150 partes por peso, preferivelmente, 5 a 130 partes por peso ou 10 a 120 partes por peso com relação a 100 partes por peso da resina.

[099]Em geral, uma composição de resina em que uma composição plastificante é usada pode ser sujeita ao processo de fundição ou processamento plastisol para preparar um produto resina, e a resina para processamento de fundição e a resina para processamento plastisol pode ser produzida diferentemente de acordo com um método de polimerização.

[0100]Por exemplo, quando utilizado em processo de fundição, um polímero de cloreto de vinila é preparado através da polimerização em suspensão ou semelhante e então utilizado como uma partícula de resina de fase sólida tendo um diâmetro de partícula médio grande. Neste caso, o polímero de cloreto de vinila é chamado de um polímero de cloreto de vinila simples. Quando utilizado em processamento plastisol, um polímero de cloreto de vinila é preparado através da polimerização de emulsão ou semelhantes e então usado como uma partícula fina de resina de fase sol. Neste caso, o polímero cloreto de vinila é chamado um polímero cloreto de vinila em pasta.

[0101]No caso do polímero de cloreto de vinila simples, o plastificante é preferivelmente incluído em uma quantidade de 5 a 80 partes por peso com relação a 100 partes por peso do polímero, e no caso do polímero de cloreto de vinila em pasta, o plastificante é preferivelmente incluído em uma quantidade de 40 a 120 partes por peso com relação a 100 partes por peso do polímero.

[0102]A composição de resina pode ainda inclui um enchimento. O enchimento pode ser incluído em uma quantidade de 0 a 300 partes por peso, preferivelmente, 50 a 200 partes por peso, e mais preferivelmente 100 a 200 partes por peso com relação a 100 partes por peso da resina.

[0103]O enchimento pode ser qualquer enchimento conhecido na técnica sem limitação particular. Por exemplo, uma mistura de um ou mais selecionados a partir da sílica, carbonato de magnésio, carbonato de cálcio, carvão duro, talco, hidróxido de magnésio, dióxido de titânio, óxido de magnésio, hidróxido de cálcio, hidróxido de alumínio, silicato de alumínio, silicato de magnésio, e sulfato de bário podem ser usados.

[0104]Em adição, a composição de resina pode ainda incluir outros aditivos tais como um estabilizador e semelhantes como necessário. Os aditivos tais como um estabilizante e semelhantes podem ser incluídos, por exemplo, em uma quantidade de 0 a 20 partes por peso, preferivelmente, 1 a 15 partes por peso com relação a 100 partes por peso da resina.

[0105]O estabilizador pode ser, por exemplo, um estabilizador baseado em cálcio-zinco (Ca-Zn) tal como um complexo estearato de cálcio e zinco e semelhantes ou um estabilizador baseado em bário-zinco (Ba-Zn), mas a presente invenção nã é particularmente limitada aos mesmos.

[0106]A composição de resina pode ser aplicada a ambos, processamento por fundição e processamento por plastisol como descrito acima, em que o processamento por fundição pode ser, por exemplo, processamento de calandragem, processamento por extrusão, ou processamento por injeção, e o processamento por plastisol pode ser um processamento de revestimento ou semelhantes.

Exemplos

[0107]De agora em diante, a presente invenção será descrita em detalhes com referência a modalidades de forma que aqueles versados na técnica podem facilmente realizar a presente invenção. Entretanto, a presente invenção pode ser modalizada em várias formas diferentes, e então, não ser limitada as modalidades descritas aqui.

1-1. Substância baseada em cicloexano 1,4-diéster Exemplo 1-1

[0108]Um volume pré-determinado de um catalisador paládio suportado por sílica foi mantido em um recipiente de pressão de 1,5 L equipado com um agitador, e 25 g de ácido tereftálico como um reagente e 1 L de água foi injetado e agitado enquanto injetando hidrogênio por meio de um medidor de fluxo de massa. Enquanto a temperatura dentro do recipiente de reação foi elevada para 200º C e uma pressão interna de hidrogênio foi mantida a 80 bar, a mistura foi permitida reagir por uma hora. Após o término da reação, um produto de reação no recipiente de reação foi recuperado usando metanol e purificado. Depois, esterificação foi feita em presença de um catalisador baseado em Ti usando 2-etilexanol em uma quantidade de 300 mol% com relação ao produto de hidrogenação, seguido por purificação para obter um produto éster na forma de uma composição.

Exemplo 1-2

[0109]Um volume pré-determinado de catalisador paládio suportado em sílica foi mantido em um recipiente de pressão de 1,5 L equipado com um agitador, e 25 g de ácido tereftálico como um regente e 1 L de água foram injetados e agitados enquanto injetando hidrogênio por meio de um medido de fluxo de massa. Enquanto a temperatura dentro do recipiente de reação foi elevada a 230º C e uma pressão de hidrogênio interna foi mantida a 80 bar, a mistura foi permitida reagir por uma hora. Após término da reação, um produto de reação no recipiente de reação foi recuperado usando metanol e purificado. Depois, esterificação foi feita em presença de um catalisador baseado em Ti usando 2-etilexanol em uma quantidade de 300 mol% com relação ao produto de hidrogenação, seguido por purificação para obter um produto éster na forma de uma composição.

Exemplos 1-3 e 1-4 Um volume pré-determinado de catalisador paládio suportado por sílica foi mantido em um recipiente de pressão de 1,5 L equipado com um agitador, e 25 g de ácido tereftálico como um reagente e 1 L de água foram injetados e agitados enquanto injetando hidrogênio por meio de um medido de fluxo de massa. Enquanto a temperatura dentro do recipiente de reação foi elevada a 230º C e uma pressão de hidrogênio interna foi mantida a 80 bar, a mistura foi permitida reagir por 2 horas. Após término da reação, um produto de reação no recipiente de reação foi recuperado usando metanol e sujeito a destilação a vácuo tal que o conteúdo de um peridreto foi ajustado como mostrado na

Tabela 1 abaixo. Depois, esterificação foi feita em presença de um catalisador baseado em Ti usando 2-etilexanol em uma quantidade de 300 mol% com relação ao produto de hidrogenação, seguido pela purificação para obter um produto éster na forma de uma composição.

Exemplo Comparativo 1-1

[0111]Um plastificante convencional, GL300 (di(2-etilexil) tereftalato) comercialmente disponível de LG Chem Ltd., foi utilizado.

Exemplo Comparativo 1-2 e 1-3

[0112]Um volume pré-determinado de um catalisador de paládio suportado com sílica foi mantido em um recipiente de pressão de 1,5 L equipado com um agitador, e 25 g de ácido tereftálico como um reagente e 1 L de água foram injetados e agitados enquanto injetando hidrogênio por meio de um medido de fluxo de massa. Enquanto a temperatura dentro do recipiente de reação foi elevada até 230º C e 260º C, respectivamente, e uma pressão de hidrogênio interna foi mantida a 80 bar, a mistura foi permitida reagir por duas horas. Após o término da reação, um produto de reação no recipiente de reação foi recuperado usando metanol e sujeito a destilação a vácuo tal que o conteúdo de um peridreto foi ajustado como mostrado na Tabela 1 abaixo. Depois, esterificação foi feita em presença de um catalisador baseado em Ti usando 2-etilexanol em uma quantidade de 300 mol% com relação ao produto de hidrogenação, seguido por purificação para obter um produto éster na forma de uma composição.

Exemplo Comparativo 1-4

[0113] 510 g de ácido 1,4-cicloexanodiacarboxílico (TCI Chemicals), 1,170 g de 2-etilexanol, e 1,5 g de titanato de tetraisopropil (TiPT) como um catalisador foram colocados em um frasco de 3 L equipado com um agitador, um condensador, e um decantador, e esterificação foi iniciada enquanto gradualmente elevando a temperatura do frasco e terminado quando um valor ácido do produto reação final alcançado 0,1.

Depois, destilação neutralização/lavagem, desidratação, e processo de filtração foram feitos para obter 1,160 g de cicloexanoato e 1,4-dietilexila.

[0114]As composições de composições de plastificantes de acordo com Exemplos e Exemplos Comparativos são mostradas na Tabela 1 abaixo.

Tabela 1 Produto Desejado1) Peridreto2) Exemplo 1-1 86,1 1,631 Exemplo 1-2 85,8 3,741 Exemplo 1-3 87,2 0,583 Exemplo 1-4 82,3 9,588 Exemplo Comparativo 1-1 - - Exemplo Comparativo 1-2 78,6 12,646 Exemplo Comparativo 1-3 89,5 11,596 Exemplo Comparativo 1-4 99,7 0,027 1) Di(2-etilexil)cicloexano 1,4-diéster (p%) 2) Conteúdo misturado de (2-etil)hexanoato de cicloexila e 4-metilcicloexil-1-(2- etil)hexanoato (partes por peso baseado em 100 partes por peso de di(2- etilexil)cicloexano 1,4-diéster) 1-2. Avaliação da composição plastificante

[0115]Para preparação da amostra, de acordo com ASTM D638, 100 partes por peso de cloreto de polivinil (LS100 fabricado por LG Chem Ltd.), 40 partes por peso de cada das composições plastificantes preparadas nos Exemplos e Exemplos Comparativos, e 3 partes por peso de um estabilizador (BZ153T fabricado por SONGWON) foram misturados enquanto agitados a 98º C e 700 rpm, e a mistura resultante foi sujeita a moagem por rolagem a 160º por 4 minutos e pressionada usando uma prensa a 180º C por 3 minutos (baixa pressão) e por 2,5 minutos (alta pressão), assim preparanda amostras de 1 mm de espessura e 3 mm de espessura. Itens de Teste

Medida de dureza (Shore “A” e Shore “D”)

[0116]De acordo com ASTM D2240, a dureza de uma amostra de 3 mm de espessura foi medida por 10 segundos.

Medida da perda de migração (%)

[0117]De acordo com KSM-3156, placas de vidro foram ligadas a ambos os lados de uma amostra de 1 mm de espessura, e uma carga de 1 kgf/cm 2 foi então aplicada as mesmas. A amostra foi colocada em um forno de convecção de ar quente (80º C) por 72 horas, então retirado do forno, e resfriado em temperatura ambiente. Depois, as placas de vidro ligadas a ambos os lados da amostra foram removidas, pesos das amostras antes de serem colocados e depois de serem retirados do forno foram medidos, e os pesos resultantes foram substituídos na seguinte Equação 1 para calcular um valor de perda de migração.

Equação 1 Perda de migração (%) = [(Peso inicial da amostra antes de ser colocado no forno) – (Peso da amostra após ser retirado do forno)] / (Peso inicial da amostra antes de ser colocado no forno) x 100 Medida de perda volátil (%)

[0118]Uma amostra de 1 mm de espessura foi exposta a 80º C por 72 horas e pesado. Depois, o peso resultante foi substituído na seguinte Equação 2 para calcular um valor de perda volátil.

Equação 2 Perda volátil (%) = [(Peso inicial da amostra) – (Peso da amostra após ser exposto)] / (Peso inicial da amostra) x 100 Medida da força tênsil (kg/cm2)

[0119]De acordo com ASTM D638, uma amostra de 1 mm de espessura foi puxada a uma velocidade de travessão de 200 mm/min usando uma máquina de teste universal (UTM; 4466 fabricado por Instron), e um ponto de tempo em que a amostra foi quebrado foi então determinado.

Medida da taxa de alongamento (%)

[0120]De acordo com ASTM D638, uma amostra de 1 mm de espessura foi puxada a uma velocidade de travessão de 200 mm/min usando uma máquina de teste universal (UTM; 4466 fabricada por Inston), e um ponto de tempo em que a amostra foi então quebrado foi então determinado. Depois, um comprimento do ponto de tempo foi substituído na seguinte Equação 3 para calcular uma taxa de alongamento.

Equação 3 Taxa de alongamento (%): [(Comprimento do ponto de tempo quanda amostra foi quebrado) / (comprimento inicial)] x 100 Medida de Resistência UV

[0121]De acordo com ASTM D4329, uma amostra foi montada em um suporte de espécime em um testador de impemperismo acelerado por QUV (QUV/se fabricado por Q-LAB) e exposto a radiação de UV (UVA-340 lamp) em uma temperatura pré- determinada (60º C) por um tempo pré-determinado. Após 400 horas de teste, a amostra foi tomado, e a mudança de cor antes e após o teste foi medido. Um valor inferior indica que não houve quase nenhuma descoloração, e então foi avaliado que como um valor é baixo, resistência a UV foi excelente.

Tabela 2 Dureza Perda de Perda Força Taxa de Resistência Classificação Shore Shore Migração Volátil Tênsil Alongamento a UV ‘A’ ‘D’ (%) (%) (kg/cm2) (%) (ΔE) Exemplo 1-1 90,9 45,3 3,37 0,73 243,5 342,1 1,4 Exemplo 1-2 90,7 45,2 3,40 0,92 241,7 337,0 1,4 Exemplo 1-3 90,7 45,3 3,02 0,58 245,1 349,1 1,3 Exemplo 1-4 90,8 45,4 3,56 1,84 244,0 338,1 1,6

Exemplo Comparativo 94,2 50,3 4,78 0,70 238,6 320,4 7,6 1-1 Exemplo Comparativo 90,8 45,4 4,69 3,22 228,0 319,5 2,0 1-2 Exemplo Comparativo 90,7 45,5 4,32 3,08 237,9 326,9 2,1 1-3 Exemplo Comparativo 90,8 45,2 3,52 0,98 242,5 324,5 1,3 1-4

[0122]Referente a Tabela 2, pode ser visto que Exemplo Comparativo 1-1, que é um plastificante convencional ecologicamente correto di(2-etilexil)tereftalato, exibiu notavelmente propriedades degradadas em termos de eficiência de plastificação e resistência de UV, e também exibiu propriedades degradadas em termos de migração, força tênsil, e taxa de alongamento comparados aos Exemplos.

[0123]Em adição, pode ser visto que Exemplos Comparativos 1-2 e 1-3, em que o conteúdo de peridreto do produto desejado, exibiu propriedades degradadas em termos de força tênsil e uma taxa de alongamento, e também exibiu propriedades significativamente degradada em termos de perda de migração e perda volátil.

Adicionalmente, pode ser visto que Exemplo Comparativo 1-4, que é um produto de hidrogenação convencional incluindo uma quantidade muito pequena de um peridreto, exibiu uma taxa de alongamento degradada e níveis similares de outras propriedades.

Entretanto, quando os custos de produção do Exemplo Comparativo 1-4 e Exemplos foram comparados com base na quantidade de produto usada para obter o mesmo efeito, pelo menos 1,3 vezes a quantidade de plastificantes dos Exemplos é requerida para o plastificantes do Exemplo Comparativo 1-4 para produzir o mesmo efeito, que indica que considerando o custo de produção, existe uma diferença significante entre os efeitos do Exemplo Comparativo 1-4 e Exemplos, e a diferença não apenas uma questão de diferença em uma taxa de alongamento.

[0124]A partir desses resultados, pode ser visto que quando um peridreto produzido durante o processo de conversão a um produto hidrogenado ser intencionalmente incluído a fim de obter eficiência de plastificação melhorada e resistência de UV melhorada comparado a um produto convencional, várias propriedades bem como a eficiência de plastificação e resistência UV são melhoradas, e além disso, um processo de purificação pode ser simplificado para garantir competitividade de custo comparado a um produto convencionalmente hidrogenado.

2.1- Substância baseada em cicloexano 1,3-diéster Exemplo 2-1

[0125]Uma substância baseada em cicloexano 1,3-diéster foi preparada da mesma maneira como no Exemplo 1-1, exceto que ácido isoftálico (ácido 1,3- dicarboxílico) foi usado no lugar do ácido tereftálico.

Exemplo 2-2

[0126]Uma substância baseada em cicloexano 1,3-diéster foi preparada da mesma maneira como no Exemplo 1-2 exceto que ácido isoftálico (ácido 1,3- dicarboxílico) foi usado ao invés de ácido tereftálico.

Exemplo 2-3

[0127]Uma substância baseada em cicloexano 1,3-diéster foi preparada da mesma maneira como no Exemplo 1-3, exceto que ácido 1,3-cicloexano dicarboxílico foi usado ao invés de ácido 1,4-cicloexano dicarboxílico.

Exemplos Comparativo 2-1

[0128]Um plastificante convencional, GL300 (di(2-etilexil) tereftalato) comercialmente disponível de LG Chem Ltd., foi usado.

Exemplo Comparativo 2-2

[0129]Uma substância baseada em cicloexano 1,3-diéster foi preparada da mesma maneira como no Exemplo Comparativo 1-3, exceto que ácido isoftálico (ácido 1,3-discarboxílico) foi usado no lugar do ácido tereftálico.

Exemplo Comparativo 2-3

[0130]Uma substância baseada em cicloexano 1,3-diéster foi preparada da mesma maneira como no Exemplo Comparativo 1-4, exceto que ácido dicarboxílico 1-3- cicloexano foi usado no lugar de ácido dicarboxílico 1-4-cicloexano.

[0131]As composições de composições plastificantes de acordo com os Exemplos e Exemplos Comparativos são mostradas na Tabela 3 abaixo.

Tabela 3 Produto Desejado1) Peridreto2) Exemplo 2-1 87,3 1,45 Exemplo 2-2 82,8 5,56 Exemplo 2-3 79,2 9,23 Exemplo Comparativo 2-1 - - Exemplo Comparativo 2-2 77,5 13,50 Exemplo Comparativo 2-3 99,8 0,01 1) Di(2-etilexil)cicloexano 1,3-diéster (p%) 2) (2-etil)hexanoato de cicloexila e 3-metilcicloexil-1-(2-etil)hexanoato (partes por peso baseadas em 100 partes por peso de di(2-etilexil)cicloexano 1,3-diéster) 2-2 Avaliação do Composto Plastificante

[0132]Para preparação da amostra, de acordo com ASTM D638, 100 partes por peso do cloreto de polivinil (LS100 fabricado por LG Chem. Ltd.), 40 partes por peso de cada das composições plastificantes nos Exemplos e Exemplos Comparativos, e 3 partes por peso de um estabilizante (BZ153T fabricado por SONGWON) foram misturados enquanto agitados a 98º C e 700 rpm, e a mistura resultante foi sujeita a moagem por rolagem a 160º C por 4 minutos e pressionada a 180º C por 3 minutos (baixa pressão) e por 2,5 minutos (alta pressão), assim preparando amostras de 1 mm de espessura e 3 mm de espessura.

[0133]Em adição, a avaliação foi feita da mesma maneira como na Seção 1-2, e um teste de estresse foi feito como segue.

Teste de Estresse (Resistência ao Estresse)

[0134]Uma amostra de 2 mm de espessura em um estado de dobrado foi deixada em repouso a 23º C por 72 horas, e um grau de migração (grau de vazamento) foi então observado e expresso como um valor numérico de 0 a 3. Neste caso, valores mais próximos de 0 indicam excelentes características.

Tabela 4 Dureza Perda de Perda Força Taxa de Teste de Classificação Shore Shore Migração Volátil Tênsil Alongamento Estresse ‘A’ ‘D’ (%) (%) (kg/cm2) (%) Exemplo 2-1 91,2 45,6 3,28 1,32 221,6 281,3 0,5 Exemplo 2-2 91,3 45,7 3,26 1,52 224,4 282,8 0,5 Exemplo 2-3 91,0 45,2 3,24 2,01 223,0 286,5 0,5 Exemplo Comparativo 94,4 50,4 4,25 1,02 220,6 278,4 3,0 2-1 Exemplo Comparativo 91,0 45,1 3,42 3,21 204,6 283,0 1,0 2-2 Exemplo Comparativo 92,0 45,9 4,20 1,34 218,7 268,4 3,0 2-3

[0135]Referente a Tabela 4, pode ser visto que quando comparado com Exemplo Comparativo 2-1 que é um plastificante convencional ecologicamente correto, Exemplos exibiram uma melhora significativa na eficiência de plastificação e resistência ao estresse. Em adição, pode ser visto que Exemplo Comparativo 2-2, em que o conteúdo de um peridreto excedeu 10 partes por peso, exibiu propriedades significativamente degradadas em termos de perda volátil e força tênsil, e Exemplo Comparativo 2-3, em que o conteúdo de um peridreto foi menor que 0,1 parte por peso que é uma quantidade comumente incluída, exibiu propriedades degradadas em termos de uma taxa de alongamento, resistência ao estresse, e perda de migração.

[0136]A partir desses resultados, pode ser visto que quando um peridreto produzido durante o processo de conversão a um produto hidrogenado é intencionalmente incluído a fim de obter eficiência de plastificação melhorada e resistência ao estresse melhorada comparado a um produto convencional, várias propriedades, bem como eficiência de plastificação e resistência ao estresse são melhoradas, e além disso, um processo de purificação pode ser simplificado para garantir a competitividade de custo comparado a um produto convencionalmente hidrogenado.

3.1- Substância baseada em cicloexano 1,2,4-triéster Exemplo 3-1

[0137]Uma substância baseada em cicloexano 1,2,4-triéster foi preparada da mesma maneira como no Exemplo 1-1, exceto que ácido trimelítico (ácido 1,2,4- benzenotricarboxílico) foi usado no lugar de ácido tereftálico.

Exemplo 3-2

[0138]Uma substância baseada em cicloexano 1,2,4-triéster foi preparada da mesma maneira como no Exemplo 1-2, exceto que ácido trimetílico (ácido 1,2,4- benzenotricarboxílico) foi usado no lugar de ácido tereftálico.

Exemplo 3-3

[0139]Uma substância baseada em cicloexano 1,2,4-triéster foi preparada da mesma maneira como no Exemplo 1-4, exceto que ácido 1,2,4-cicloexano tricarboxílico foi usado no lugar de ácido Ácido 1,4-cicloexano tricarboxílico.

Exemplo Comparativo 3-1

[0140]Um plastificante convencional, Lgflex (TOTM (tri(2-etilexil)trimetilato) comercialmente disponível de LG Chem Ltd., foi usado.

Exemplo Comparativo 3-2

[0141]Uma substância baseada em cicloexano 1,2,4-triéster foi preparada da mesma maneira como no Exemplo Comparativo 1-3, exceto que ácido trimelítico (ácido 1,2,4-benezenotricarboxílico) foi usado no lugar de ácido tereftálico.

Exemplo Comparativo 3-3

[0142]Uma substância baseada em cicloexano 1,2,4-triéster foi preparada da mesma maneira como no Exemplo Comparativo 1-4, exceto que ácido 1,2,4-cicloexano tricarboxílico foi usado no lugar de ácido dicarboxílico 1-4-cicloexano.

[0143]As composições de composições plastificantes de acordo com os Exemplos e Exemplos Comparativos são mostradas na Tabela 5 abaixo.

Tabela 5 Produto Desejado1) Peridreto2) Exemplo 3-1 86,0 2,23 Exemplo 3-2 81,2 7,52 Exemplo 3-3 80,5 9,10 Exemplo Comparativo 3-1 - - Exemplo Comparativo 3-2 78,4 12,02 Exemplo Comparativo 3-3 99,6 0,03 1) Tri(2-etilexil)cicloexano 1,2,4-triéster (p%) 2) Partes por peso baseadas em 100 partes por peso de tri(2-etilexil)cicloexano 1,2,4- triéster 3-2. Avaliação da composição plastificante

[0144]Para preparação da amostra, de acordo com ASTM D638, 100 partes por peso de cloreto de polivinil (LS100 fabricado por LG Chem Ltd.), 40 partes por peso de cada das composições plastificantes preparadas nos Exemplos e Exemplos Comparativos, e 3 partes por peso de um estabilizador (BZ153T fabricada por SONGWON) foram misturados enquanto agitando a 98º C e 700 rpm, e a mistura resultante foi sujeita a moagem por rolagem a 160º C por 4 minutos e pressionada usando uma pressão a 180º C por 3 minutos (baixa pressão) e 2,5 minutos (alta pressão), assim preparando amostras de 1 mm de espessura e 3 mm de espessura.

[0145]Em adição, a avaliação foi feita da mesma forma como na Seção 1-2.

Teste de Estresse (Resistência ao Estresse)

[0146]Uma amostra de 2 mm de espessura em um estado dobrado foi deixada em repouso a 23º C por 72 horas, e um grau de migração (grau de vazamento) foi então observada e expressa como um valor numérico de 0 a 3. Neste caso, valores mais próximos a 0 indicam características excelentes.

Tabela 6 Dureza Perda de Perda Força Taxa de UV Teste de Classificação Shore Shore Migração Volátil Tênsil Alongamento resistance Estresse ‘A’ ‘D’ (%) (%) (kg/cm2) (%) (ΔE) Exemplo 3-1 96,1 53,9 1,69 0,47 223,7 294,6 0 1,6 Exemplo 3-2 96,0 53,4 1,60 0,60 224,5 295,6 0 1,8 Exemplo 3-3 95,9 53,4 1,55 0,65 223,0 301,2 0 1,8 Exemplo Comparativo 98,7 55,4 2,13 0,42 222,7 294,5 1 6,5 3-1 Exemplo Comparativo 95,9 53,3 1,98 1,12 217,3 281,4 0 2,2 3-2 Exemplo Comparativo 96,8 54,5 1,56 0,45 223,1 280,6 0,5 1,6 3-3

[0147]Referente a Tabela 6, pode ser visto que quando comparado com Exemplo Comparativo 3-1 que é um plastificante convencional, Exemplos exibiram uma melhora significativa na eficiência de plastificação e resistência a UV. Em adição, pode ser visto que Exemplo Comparativo 3-2, em que o conteúdo de um peridreto excedeu 10 partes por peso, foi pobre em todas propriedades, particularmente, perda volátil e uma taxa de alongamento, e Exemplo Comparativo 3-3, em que o conteúdo de um peridreto foi menor que 0,1 parte por peso que é uma quantidade comumente incluída, exibiu propriedades degradadas em termos de uma taxa de alongamento, resistência ao estresse, e eficiência de plastificação.

[0148]A partir desses resultados, pode ser visto que quando um peridreto produzido durante o processo de conversão a um produto hidrogenado é intencionalmente incluído a fim de obter eficiência de plastificação melhorada e resistência melhorada a UV comparado a um produto convencional, várias propriedades bem como eficiência de plastificação e resistência de estresse pode ser esperada a ser melhorada, e além disso, um processo de purificação pode ser simplificado para garantir a competitividade de custo comparada a um produto convencionalmente hidrogenado.

Claims (11)

REIVINDICAÇÕES

1. Composição plastificante CARACTERIZADA pelo fato de compreender: uma substância baseada em poliéster cicloexano que é um composto representado pela seguinte Fórmula Química 1; e um peridreto compreendendo um composto representado pela seguinte Fórmula Química 2, em que o peridreto é apresentado em uma quantidade de 0,1 a 10 partes por peso com relação a 100 partes por peso da substância baseada em poliéster cicloexano: Fórmula Química 1 Fórmula Química 2 em que R1 e R2 são cada independentemente um grupo alquila C4 a C10, R3 é um grupo metila, n é 2 ou 3, m é um número inteiro de 0 a 2, p é um número inteiro de 0 a 3, m+p é um número inteiro a partir de 0 a 3, e n-m é um número inteiro de 1 a 3.

2. Composição plastificante, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato de que o composto representado pela Fórmula Química 1 é selecionado a partir do grupo consistindo de compostos representados pela seguinte Fórmula Química 1-1 a Fórmula Química 1-3: Fórmula Química 1-1

Fórmula Química 1-2 Fórmula Química 1-3 em que R11 a R15 são cada independentemente um grupo alquila C4 a C10.

3. Composição plastificante, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato de que na Fórmula Química 1 e Fórmula Química 2, R1 e R2 são cada independentemente um grupo alquila C5 a C10, R3 é um grupo metila, quando n é 2, m é 0 a 1, p é um número inteiro de 0 a 2, m+p é um número inteiro de 0 a 2, e n-m é 1 ou 2, e quando n é 3, m é um número inteiro de 0 a 2, p é um número inteiro de 0 a 3, m+p é um número inteiro de 0 a 3, e n-m é um número inteiro de 1 a 3.

4. Composição de plastificação, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato de que a substância baseada em poliéster cicloexano é um composto representado pela seguinte Fórmula Química 1-1, e o peridreto compreende um ou mais compostos representados pela seguinte Fórmula Química 2-1: Fórmula Química 1-1 Fórmula Química 2-1 em que R11, R12, e R21 são cada independentemente um grupo alquila C4 a C10, e R22 é um hidrogênio ou um grupo metila.

5. Composição plastificante, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato de a substância baseada em poliéster cicloexano é um composto representado pela seguinte Fórmula Química 1-2, e o peridreto compreende um ou mais compostos representados pela seguinte Fórmula Química 2-2: Fórmula Química 1-2

Fórmula Química 2-2 em que R11, R12, e R21 são cada independentemente um grupo alquila C4 a C10, e R22 é hidrogênio ou um grupo metila.

6. Composição de plastificação, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato de a substância baseada em poliéster cicloexano é um composto representado pela seguinte Fórmula Química 1-3, e o peridreto compreende um ou mais compostos selecionados a partir do grupo consistindo de compostos representados pelas seguintes Fórmulas Químicas 2-5 a 2-10: Fórmula Química 1-3 em que R13 a R15 são cada independentemente um grupo alquila C4 a C10.

Fórmula Química 2-5

Fórmula Química 2-6

Fórmula Química 2-7

Fórmula Química 2-8

Fórmula Química 2-9

Fórmula Química 2-10 em que R23 e R26 são cada independentemente um grupo alquila C4 a C10, e R24 e R25 são cada independentemente hidrogênio ou um grupo metila.

7. Composição plastificante, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato de que nas Fórmulas Químicas 1 e 2, R1 e R2 são cada independentemente selecionados a partir do grupo consistindo de um grupo n-butila, um grupo isobutila, um grupo n-pentila, um grupo isopentila, um grupo n-hexila, um grupo isoexila, um grupo n-heptila, um grupo isoeptila, um grupo n-octila, um grupo isooctila, um grupo 2-etilexila, um grupo n-nonila, um grupo isononila, um grupo n-decila, um grupo isodecila, e um grupo 2-propileptila.

8. Composição plastificante, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato de que nas Fórmulas Químicas 1 e 2, R1 e R2 são cada independentemente selecionados a partir do grupo consistindo de um grupo isoeptila, um grupo 2-etilexila, um grupo n-nonila, um grupo isononila, e um grupo 2-propileptila.

9. Método de preparar a composição plastificante, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de compreender: hidrogenação de qualquer um ácido carboxílico aromático selecionado a partir do grupo consistindo de ácido isoftálico, ácido tereftálico, e ácido trimelítico para obter um hidreto incluindo ácido cicloexano policarboxílico; e esterificando o hidreto com um álcool alquila primário,

em que o álcool alquila primário tem uma alquila C4 a C10, e o ácido cicloexanopolicarboxílico é um ácido cicloexano 1,3-dicarboxílico, ácido cicloexano 1,4-dicarboxílico, ou ácido cicloexano 1,2,4-tricarboxílico.

10. Composição resina CARACTERIZADA pelo fato de compreender: uma resina presente em uma quantidade de 100 partes por peso; e a composição plastificante conforme descrito na reivindicação 1 em uma quantidade de 5 a 150 partes por peso.

11. Composição resina, de acordo com a reivindicação 10, CARACTERIZADA pelo fato de que resina é uma ou mais selecionadas a partir do grupo consistindo de etileno- acetato de vinila, polietileno, polipropileno, policetona, cloreto de polivinila, poliestireno, poliuretano, borracha natural, borracha sintética, e um elastômero termoplástico.