JP2000336390A - ステロール濃縮物、その使用及び製造方法 - Google Patents
ステロール濃縮物、その使用及び製造方法Info
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Abstract
ル濃縮物の天然ソースからの製造。 【解決手段】 本発明は、12.5重量%以上のシアス
テロールを含むことを特徴とするグリセリド中のシアス
テロール濃縮物、シアオイルまたはそのシアオイル・フ
ラクション中のグリセリドを酵素加水分解することによ
る前記濃縮物の製造方法、及び前記濃縮物の空気充填食
品における使用に関する。
Description
ーム、及び製菓及び製パン材料のような空気充填(aera
ted)食品は公知である。良好なオーバーラン及び/ま
たは安定性を有する満足な空気充填食品を得るために、
前記食品に乳化剤系を使用している。しかしながら、今
までに使用した乳化剤の中で許容され得る製品が得られ
たものは、レクチン、モノ−及びジグリセリド、DAT
Aエステル、ポリグリセロールエステル等のような公知
の乳化剤系をベースとする。これらの乳化剤系の一部は
天然のものであり、他は合成されたものであるが、健康
上有利な効果を有する乳化剤系は知られていない。
持しつつ、多数の健康上の効果を付加できる、空気充填
製品中の公知の乳化剤系に代わる乳化剤系を見つけるべ
く研究した。
テロール濃縮物を使用すると両方の効果を得ることがで
きることを知見した。シアステロール濃縮物はシアオイ
ル中に存在するシアステロールの濃縮物であり、シアオ
イル中のステロールと同じ化学組成を有する。
するステロールが血漿コレステロール低下作用を有し得
ることは公知である。例えば、Weststrate
ら,Eur.J.Clin.Nutr.,52,p.3
34−343(1998)、Seetharamaia
hら,J.Food Science and Tec
hn.,23,p.270−273(1986)、及び
Rukminiら,J.Amer.College o
f Nutrition,10,p.593−601
(1991)は、オリザノール、すなわち米糠油ステロ
ールの健康効果を記載している。前記オリザノールの主
成分はシクロアルテノール、すなわちRukminiの
文献に記載されている構造を有する4,4−ジメチルス
テロールである。上記文献では、オリザノールが血清コ
レステロール低下効果を有することも記載されている。
類似の効果が他の植物ステロールについても記載されて
いる。国際特許出願公開第92/19640号明細書及
びKochhar,Prog.Lipid Res.,
22,p.161−188(1983)参照。文献によ
れば、最も活性な形態はシトステロール(=4−デスメ
チルステロール)またはその水素化誘導体である。
るステロールが活性であると述べられている。
定義されている4−デスメチルステロール、4−モノメ
チルステロール及び4,4−ジメチルステロールを包含
すると理解されたい。この定義には、遊離ステロール
(すなわち、遊離3−ヒドロキシ基を有するステロー
ル)及びエステル化ステロール(すなわち、3位に脂肪
酸またはフェノール酸から誘導されるエステル基を有す
るステロール)を含む。
的に使用することに関連する問題は、天然ソースからの
ステロールの単離または濃縮が困難なことである。例え
ばKochharやSeetharamaiahで指摘
されている問題の1つは、固体吸収剤や蒸気のような物
理的手段を用いる精製方法を適用する処理ではステロー
ルが分解し、ステロールが濃縮されるどころか出発材料
中に存在する濃度とせいぜい同じかもしくはそれより低
い濃度のステロールを有する生成物しか得られないこと
である。
た。なぜならば、天然オイルが、部分蒸気圧力が非常に
近似しているために蒸留によりステロールから分離する
ことができない多数の成分、例えばモノ−及びジグリセ
リドを含んでいるからである。
する各種ステロールについて広く包括的に考察している
が、商業的に利用し得るに十分な高濃度で有用ステロー
ルの濃縮物を得るための問題は依然として残されてい
る。
ジメチルステロールである、α−アミリン、β−アミリ
ン、ブチロスペルモール及びルペオールから構成され
る。本発明者らは、シアステロールの濃縮物を空気充填
食品に利用したときに非常にうまく働くことを知見し
た。
ステロールの濃縮物に関し、特に少なくとも12.5重
量%、好ましくは少なくとも15重量%、最も好ましく
は少なくとも20重量%のシアステロールを含むグリセ
リド中のステロール濃縮物に関する。
は、シアステロールがシアオイル中に存在するステロー
ルと化学的に同一の形態で存在することである。好まし
い濃縮物は、シアステロールが実質的な量の4,4−ジ
メチルステロール、特にα−アミリン、β−アミリン、
ブチロスペルモール及びルペオールから選択される4,
4−ジメチルステロールを含む濃縮物である。特に、シ
アステロールが50重量%以上、好ましくは65重量%
以上、最も好ましくは75重量%以上の4,4−ジメチ
ルステロールから構成される濃縮物は非常にうまく働
く。
はシアオイルから誘導されるトリグリセリドであるかま
たは濃縮物中に存在するステロールと異種のトリグリセ
リドである他のトリグリセリドとのブレンドとして使用
することができる。少なくとも12.5重量%のシアス
テロール及び少なくとも20重量%のシアオイルとは異
なる組成を有するトリグリセリドを含むステロールとト
リグリセリドのブレンドも本発明の一部をなす。他のト
リグリセリドのソースとして、液体オイル、例えば、大
豆油、コーン油、ひまわり油、なたね油、これらの油の
高オレイン酸誘導体及び硬化/分別油、例えば大豆油、
硬化大豆油、硬化大豆油中間留分、パーム油、パームオ
レイン、パーム中間留分、パーム核オイル、硬質パーム
核オイル、パーム核オレインが例示される。
ができ、脂肪相と水相とが存在する空気充填(ホイップ
可能な)食品に使用することができる。その例として、
ホイップ可能なクリーム、アイスクリーム、及び製菓も
しくは製パン材料が挙げられる。食品中のシアステロー
ル濃縮物の濃度は、食品の全量に基づいて1〜30重量
%の範囲であり得る。通常、これは脂肪に基づいて1〜
50重量%のシアステロールが存在することを意味す
る。
関し、この方法は、(i)a)Xa重量%の量で存在す
る部分グリセリド、b)Xb重量%の量で存在するトリ
グリセリド、c)Xc重量%の量で存在するシアステロ
ール、及びd)Xd重量%の量で存在する遊離脂肪酸及
び/または他の揮発性成分を含むシアオイルまたはシア
オイル・フラクションを選択するステップ、(ii)
(1)成分a)の量がXaから0〜0.95Xaに低減
し、(2)成分b)の量は維持されるかまたはXbから0
〜Xbに低減し、(3)シアステロールc)は実質的に変
換されず、(4)脂肪酸及び/または他の揮発性成分d)
の量がXdから>1.05Xdに増加するように前記シ
アオイルまたはシアオイル・フラクションを酵素加水分
解するステップ、(iii)成分d)及びb)を1つ以
上の物理的分離方法により除去し、12.5重量%以上
のステロールを含むシアステロールの濃縮物を回収する
ステップを含む。
好ましくは0.5〜85重量%、Xb値は好ましくは
0.1〜94重量%、Xc値は好ましくは0.1〜90
重量%、及びXd値は好ましくは0.05〜60重量%
である(ただし、Xa〜Xdの総量が100重量%を越
えることはない)が、化合物a〜dすべてが常に好まし
い量で存在するとは限らない。
の加水分解に対して特異的な酵素を用いる加水分解とし
て実施され得、これらの部分グリセリドは遊離脂肪酸及
びグリセロールに変換される。前記化合物はシアステロ
ール及びトリグリセリドから物理的分離方法により容易
に分離され得る。或いは、出発物質全体をまず存在する
すべての種類のグリセリドを加水分解し得る酵素を用い
て部分的酵素加水分解にかけると高濃度のシアステロー
ルを含む濃縮物を得ることができる。生じた反応混合物
は、遊離脂肪酸、部分グリセリド及びグリセロールを多
く含む。この粗な反応混合物を部分グリセリドの除去に
特異的な酵素を用いて酵素処理にかける。この処理を経
た反応混合物は、物理的分離手段、例えば蒸留により容
易に分離され得る成分を含む。
加水分解し得る酵素または酵素混合物を用いて1段階加
水分解を実施することも可能である。
100重量%、特に15〜80重量%、より好ましくは
25〜70重量%含むシアステロール濃縮物を得ること
ができる。
含むことは公知であり、シアオイルオレイン留分ではこ
の量が12重量%ほどの高量であり得る。従って、この
材料は、高レベルのシアステロールを含む濃縮物を製造
するための優れた出発材料である。
物は、ステロールに加えて相当量の遊離脂肪酸、グリセ
ロール及び通常トリグリセリドを含む。遊離脂肪酸及び
グリセロールはこの混合物中で比較的揮発性の化合物で
あり、ステロールの化学組成に悪影響を及ぼさない物理
的分離方法により除去可能である。前記方法の例は蒸
留、特に真空下での蒸留である。商業規模では、前記方
法の例は減圧下での分子蒸留である。
G 0.2%、FFA12%及びステロール5.8%の
組成を有するシアオイルをアセトン中で分別して、オレ
イン留分を得た。溶媒を除去後、このオレイン留分はT
G 62.7%、DG 10%、MG 0.3%、FF
A 18%及びステロール9%の組成を有していた。こ
の留分を白かび(Penecillium camem
bertii)由来のリパーゼ(アマノ製リパーゼG)
を用いて部分グリセリド選択加水分解にかけて、TG
62.3%、DG 2%、FFA 26.6%及びステ
ロール9.1%の組成を有するオイルを得た。このオイ
ルを短路蒸発器を用いて200℃の温度及び0.5mb
arの真空下で蒸発させて、TG 82.5%、DG
2.2%、FFA 1.3%及びステロール14%の組
成を有するオイルを得た。
グリセリドに対して作用する酵素、すなわちケダマカビ
(Humicola)を用いて加水分解にかけて、TG
29.4%、DG 24.8%、MG 5%、FFA
31.9%及びステロール8.9%の組成を有するオ
イルを得た。次いで、このオイルを部分グリセリド選択
リパーゼ、すなわちアマノ製リパーゼGを用いて処理し
て、TG29.3%、DG 3.1%、FFA 58.
4%及びステロール9.2%の組成を有するオイルを得
た。このオイルを200℃の温度及び0.5mbarの
真空下で蒸発させて、TG 66.4%、DG 6.8
%、FFA 6.6%及びステロール20.2%の組成
を有するオイルを得た。
イン留分を得た。溶媒を除去後、このオレイン留分はT
G 68.2%、DG 9.5%、MG 0.3%、F
FA 15%及びステロール7.0%の組成を有してい
た。この留分を油及び水を1:1.5の重量比で含む中
でリパーゼG(アマノ製)0.023%とカンジダ・ル
ゴサ(Candida rugosa)(Lipase
AY)0.032%のリパーゼ混合物を用いて部分グ
リセリド選択加水分解にかけて、TG 1.6%、DG
1.3%、MG 0.3%、FFA 88%、ステロ
ール7.9%及びその他0.9%の組成を有するオイル
を得た。このオイルを脂肪酸蒸発器を用いて215℃の
温度及び3mbarの真空下で蒸発させて、TG11.
6%、DG 3.6%、MG 0.1%、FFA 39
%、ステロール38.5%及びその他7.2%の組成を
有するオイルを得た。このオイルを更に、30μbar
の真空下で(I)150〜190℃及び(II)260
〜275℃の温度で短路蒸発器に2回通して蒸発させ
て、TG 2%、DG 7.8%、MG 0.1%、F
FA 0.5%、ステロール80.6%及びその他9%
の組成を有するオイルを得た。
%、FFA 12%、ステロール7.5%及びその他
2.63%の組成を有するシアオイルオレインを、油及
び水を1:0.5の重量比で含む中でリパーゼG(アマ
ノ製)0.023%とカンジダ・ルゴサ(Candid
a rugosa)(Lipase AY)0.032
%のリパーゼ混合物を用いて部分グリセリド選択加水分
解にかけて、TG 3.8%、DG 2.8%、MG
0.1%、FFA 80.7%、ステロール7.1%及
びその他5.5%の組成を有するオイルを得た。このオ
イルを脂肪酸蒸発器を用いて230℃の温度及び5mb
arの真空下で蒸発させて、TG 31.05%、DG
7.38%、MG検出せず、FFA 20.70%、
ステロール23.73%及びその他17.14%の組成
を有するオイルを得た。このオイルを更に、(I)0.
03mbarの真空下で190℃及び(II)0.03
mbarの真空下で270℃の温度で短路蒸発器に2回
通して蒸発させて、TG 13%、DG 14.8%、
MG 0.2%、FFA 17.6%、ステロール5
1.8%及びその他3.1%の組成を有するオイルを得
た。
%を含むステロールエステル濃縮物を等量のヒマワリ脂
肪酸と混合し、その後酵素アマノGで処理して、ジグリ
セリドを除去した。この処理により、ジグリセリド含量
は4.9%から0.3%に低減した。
ーム中間留分を添加した。その後の組成は加水分解ブレ
ンド77%及びパーム中間留分23%であった。次い
で、短路蒸留により、遊離脂肪酸を除去した。
%及びパーム中間留分41%を有していると算出された
が、これをパーム中間留分で希釈してパーム中間留分9
3%及びステロールエステル7%の組成を有する最終ブ
レンドを得た。
ップ性を、パーム中間留分(=対照)及びパーム中間留
分とステロールエステル濃縮物の93/7混合物(=ブ
レンド1)とで比較した。
0gを使用してエマルジョンを作成して評価した。脂肪
を50℃から約20℃に冷却後、水を脂肪に添加した。
次いで、Hobartミキサーにおいてこの混合物を中
速にて15分間ホイップした。t=0及び15分後に、
密度を測定し、オーバーランを算出した。
るレベルまでジグリセリドが除去されるとオーバーラン
は対照脂肪及びより多くのジグリセリドを含むブレンド
1よりも高くなった。
2、N25=71.3、N30=39.1及びN35=
1.8のNラインを有するパーム中核留分100%から
構成した。第2実験では、脂肪相をこのパーム中核留分
と、トリグリセリド9.0%、ジグリセリド8.6%、
モノグリセリド0.1%、遊離脂肪酸0.4%、遊離ス
テロール1.3%及びシアステロールエステル80.6
%を含むステロール濃縮物10重量%とのブレンドから
構成した。
ての成分を混合した。この混合物に冷水を添加し、混合
物を70℃まで加熱した。次いで、脂肪及び脂肪/ステ
ロールブレンドをそれぞれ撹拌しながら添加した。得ら
れたエマルションを25℃まで冷却し、エマルションを
(−18℃で少なくとも24時間保持した)アイスクリ
ーム製造機において20分間凍らせた。アイスクリーム
をHobartミキサーにて最大速度でホイップし、オ
ーバーランを調べた。製品100mlあたりの結果を示
す。
いて以下の製品を製造した。脂肪とステロール濃縮物の
ブレンドを室温に冷却し、少なくとも24時間後に使用
した。
テロール濃縮物80% レシピ: 脂肪 200g 糖 200g 全卵 200g 小麦粉 200g 最終製品当たりのステロール濃縮物は1.25%であっ
た。結果 ホイップ性の基準として、バッターの容量を使用した。
次の結果を得た。
ームオレイン(Pof−37)のブレンド サンプル:等量のステロール濃縮物と対照脂肪のブレン
ド レシピ: 糖 50% 植物性脂肪 40% 粉末スキムミルク 10% 最終製品あたりのステロール濃縮物:20.0%結果 混合した後Hobart N 50ミキサーにてホイッ
プすることにより、この製品を製造した。
定した。
ロール濃縮物 レシピ: 植物性脂肪 33.7% デキストロース 17.0% ショ糖 13.3% 生クリーム(20%脂肪) 7.0% バター脂 5.0% 水 12.5% ラクトース 6.0% 蜂蜜 2.5% コーンシロップ 2.0% Myvatexクリームベース31 0.56% 塩 0.3% クエン酸 0.1% 最終製品あたりのステロール濃縮物:10.1%結果 この材料も、Hobart N50型ミキサーを用いて
製造した。シロップ相(糖及び他の水溶性成分)をホイ
ップした脂肪相に添加した。これら2つの相を混合後、
密度を測定した。
縮物 レシピ: 水 61.5% 糖(ショ糖) 12.0% 植物性脂肪 10.0% 粉末スキムミルク 10.0% コーンシロップ 4.0% デキストロース 2.0% 乳化剤Dimodan PVP 0.5% ワセリン 適量 最終製品あたりのステロール濃縮物:2%結果 アイスクリームを家庭用アイスクリーム製造機で製造し
た。凍結工程の終わりに、密度を測定した。−18℃で
少なくとも24時間貯蔵後にアイスクリームの固まり具
合をStevensテクスチャーアナライザーで測定し
た(d=2mm、v=0.5mm/s、60゜コー
ン)。
ール濃縮物80%を使用するとホイップ性が改善され
た。このことは、密度の低下により明らかとなった。
Claims (12)
- 【請求項1】 少なくとも12.5重量%、好ましくは
少なくとも15重量%、最も好ましくは少なくとも20
重量%のシアステロールを含み、グリセリドの20重量
%以上がシアオイル以外の別のソースから誘導されるこ
とを特徴とするグリセリド中のステロール濃縮物。 - 【請求項2】 シアステロールが実質的な量の4,4−
ジメチルステロール、特にα−アミリン、β−アミリ
ン、ブチロスペルモール及びルペオールから選択される
4,4−ジメチルステロールからなることを特徴とする
請求項1に記載の濃縮物。 - 【請求項3】 シアステロールが、50重量%以上、好
ましくは65重量%以上、最も好ましくは75重量%以
上の4,4−ジメチルステロールからなることを特徴と
する請求項1または2に記載の濃縮物。 - 【請求項4】 グリセリド中に少なくとも12.5重量
%のシアステロールを含む濃縮物を食品の総重量に基づ
いて1〜30重量%含むことを特徴とする脂肪相及び水
相を含むホイップ可能な食品。 - 【請求項5】 請求項4に記載のホイップ可能な食品を
ホイップした後に得られる、アイスクリーム、クリーム
代用品及び製菓または製パン材料から選択される空気充
填食品。 - 【請求項6】 シアオイルから誘導される組成物中のシ
アステロールを濃縮する方法であって、(i)a)Xa
重量%の量の部分グリセリド、b)Xb重量%の量のト
リグリセリド、c)Xc重量%の量のシアステロール、
及びd)Xd重量%の量の脂肪酸及び/または他の揮発
性成分を含むシアオイルまたはシアオイル・フラクショ
ンを選択するステップ、(ii)部分グリセリドa)の
量がXaから0〜0.95Xaに低減し、トリグリセリ
ドb)の量は維持されるかまたはXbから0〜Xbに低
減し、シアステロールc)は実質的に変換されず、脂肪
酸及び/または他の揮発性成分d)の量がXdから>
1.05Xdに増加するように前記シアオイルまたはシ
アオイル・フラクションを酵素加水分解するステップ、
(iii)成分d)及び/またはb)を物理的分離手段
により除去し、12.5重量%以上のステロールを含む
シアステロールの濃縮物を回収するステップを含むこと
を特徴とする前記方法。 - 【請求項7】 加水分解を、モノ及び/またはジグリセ
リドの変換に対して特異的な酵素または酵素混合物を使
用して実施することを特徴とする請求項6に記載の方
法。 - 【請求項8】 酵素加水分解を2段階加水分解として実
施し、第1段階ではトリグリセリドを加水分解し得る酵
素を使用し、次いで得られた生成物を第2段階でモノ及
び/またはトリグリセリドに対して特異的な酵素を用い
て処理することを特徴とする請求項6に記載の方法。 - 【請求項9】 第1段階が部分加水分解であることを特
徴とする請求項8に記載の方法。 - 【請求項10】 出発物質のシアオイルまたはシアオイ
ル・フラクションは1〜10重量%のシアステロールを
含むことを特徴とする請求項6に記載の方法。 - 【請求項11】 物理的分離を減圧下での蒸発として実
施することを特徴とする請求項6に記載の方法。 - 【請求項12】 少なくとも12.5重量%のシアステ
ロールを含むシアステロール濃縮物の、ホイップ可能な
食品をホイップした後に得られる、特にアイスクリー
ム、クリーム代用品及び製菓または製パン材料から選択
されるホイップした食品のオーバーランや安定性のよう
な特性を改良するための使用。
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