JP2000319375A - 光記録媒体用成形材料 - Google Patents
光記録媒体用成形材料Info
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Abstract
用成形材料を提供する。 【解決手段】 一般式(A)及び一般式(B)で表され
る構造単位を有し、一般式(A)の構造単位が全構造単
位中10〜90mol%であり、かつ極限粘度が0.3 〜0.5 dl/g
であるポリカーボネートからなる光記録媒体用成形材
料。 【化1】 (式中、R1 〜R4 は、各々独立して、水素原子、炭素
数1〜5のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、
炭素数2〜5のアルケニル基、炭素数1〜5のアルコキ
シ基又は炭素数7〜17のアラルキル基を表す。) 【化2】
Description
ク、レーザーディスク、光カード、MOディスクなどの
光記録媒体を製造するのに好適な成形性とともに複屈折
の低減されたポリカーボネート樹脂光記録媒体用成形材
料に関する。
は、その透明性、耐熱性、耐加水分解性、寸法安定性な
どの特徴を生かして、最近は光ディスク用基盤材料とし
て広く用いられるようになった。しかしながら、光ディ
スク用にポリカーボネートを用いる場合いくつかの問題
点があった。
読み取り、書き込みに用いられるレーザー光線を実質的
に弱めてしまう複屈折は最も重要な問題であり、複屈折
が大きい材料ではエラーが増加し、記録媒体としての信
頼性が劣ってしまう。
リカーボネート樹脂材料が開発されている。(特開昭6
0−215020,特開昭62−181115)しかし
ながら、近年、高密度化が進む光ディスク分野におい
て、これらの材料では複屈折対策は十分とは言えなかっ
た。
性と低複屈折性を両立した光記録媒体用成形材料を提供
することを目的とする。
題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定の2種類の
ビスフェノール類より誘導された共重合ポリカーボネー
ト樹脂は、低複屈折性と良好な成形性を兼ね備えた良質
の光記録媒体成形材料となることを見いだし、本発明を
完成するに至った。
及び一般式(B)で表される構造単位を有し、一般式
(A)の構造単位が全構造単位中10〜90mol%であり、か
つ極限粘度が0.3 〜0.5 dl/gであるポリカーボネートか
らなる光記録媒体用成形材料である。
数1〜5のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、
炭素数2〜5のアルケニル基、炭素数1〜5のアルコキ
シ基又は炭素数7〜17のアラルキル基を表す。)
媒存在下で、一般式(C)及び3,4'-(1-メチリデン)ビ
スフェノールに、ホスゲンを吹き込んだ後、第4級アン
モニウム塩を添加し重縮合反応を開始させ、次に分子量
調節剤となる一価フェノールを添加し、更に3級アミン
重合触媒を添加し、重縮合を促進せしめることを特徴と
する光記録媒体用成形材料の製造方法である。
数1〜5のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、
炭素数2〜5のアルケニル基、炭素数1〜5のアルコキ
シ基又は炭素数7〜17のアラルキル基を表す。)
ばホスゲンや、ジフェニルカーボネート、ジ−p−トリ
ルカーボネート、フェニル−p−トリルカーボネート、
ジ−p−クロロフェニルカーボネート、ジナフチルカー
ボネートなどのビスアリールカーボネートが挙げられ
る。これらの化合物は2種類以上併用して使用すること
も可能である。
しては、具体的には、9,9-ビス(4-ヒロドキシフェニ
ル)フルオレン、9,9-ビス(3-メチル−4-ヒドロキシフ
ェニル) フルオレン、3,6-ジメチル−9,9-ビス(4-ヒロ
ドキシフェニル)フルオレン、9,9-(3-メトキシ−4-ヒ
ドロキシフェニル) フルオレン、9,9-ビス(3-エトキシ
−4-ヒドロキシフェニル) フルオレン、9,9-(3-エチル
−4-ヒドロキシフェニル) フルオレン、4,5-ジメチル−
9,9-ビス(4-ヒロドキシフェニル)フルオレン、9,9-
(3-フェニル−4-ヒドロキシフェニル) フルオレン、3,
6-ジメチル−9,9-ビス(3-メチル−4-ヒドロキシフェニ
ル) フルオレン及び3,6-ジフェニル−9,9-ビス(4-ヒロ
ドキシフェニル)フルオレン等を挙げることができる。
特に、9,9-ビス(4-ヒロドキシフェニル)フルオレン及
び9,9-ビス(3-メチル−4-ヒドロキシフェニル) フルオ
レンが好ましい。
ールAからポリカーボネートを製造する際に用いられて
いる公知の方法、例えばビスフェノールとホスゲンとの
直接反応(ホスゲン法)、あるいはビスフェノールとビ
スアリールカーボネートとのエステル交換反応(エステ
ル交換法)などの方法を採用することができる。
剤および溶媒の存在下において、一般式(C)で表され
るフルオレン化合物及び3,4'-(1-メチリデン)ビスフェ
ノールを、ホスゲンと反応させる。この酸結合剤として
は、例えば、ピリジンや、水酸化ナトリウム及び水酸化
カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物などが用いられ
る。また、溶媒としては、例えば、塩化メチレン、クロ
ロホルム、クロロベンゼン、キシレンなどが用いられ
る。さらに、縮重合反応を促進するために、トリエチル
アミンのような第三級アミン触媒および第四級アンモニ
ウム塩などの触媒が使用される。また、重合度調節に
は、フェノール、p−t−ブチルフェノール、p-クミル
フェノールなどのフェノール類等の一官能基化合物を分
子量調節剤として加える。更に、所望に応じ亜硫酸ナト
リウム、ハイドロサルファイトなどの酸化防止剤や、フ
ロログルシン、イサチンビスフェノール、1,1,1-トリス
(4-ヒドロキシフェニル)エタン、α,α',α"-トリス
(4-ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリイソプロピルベン
ゼンなど分岐化剤を小量添加してもよい。反応は、通常
0〜150℃、好ましくは5〜40℃の範囲とするのが
適当である。反応時間は反応温度によって左右される
が、通常0.5分〜10時間、好ましくは1分〜2時間
である。また、反応中は、反応系のpHを10以上に保持
することが望ましい。
一般式(C)で表されるフルオレン化合物及び3,4'-(1-
メチリデン)ビスフェノールを、ビスアリールカーボネ
ートと混合し、減圧下で高温において反応させる。この
時、p−t−ブチルフェノール、p-クミルフェノール及
び長鎖アルキルフェノールなどの一官能基化合物を分子
量調節剤として加えてもよい。反応は、通常150〜3
50℃、好ましくは200〜300℃の範囲の温度にお
いて行われ、また減圧度は最終的には1mmHg以下にする
ことが好ましく、エステル交換反応により生成した該ビ
スアリールカーボネートから由来するフェノール類を系
外へ留去させる。反応時間は反応温度や減圧度などによ
って左右されるが、通常1〜6時間程度である。反応は
窒素やアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で行うことが
好ましく。また、所望に応じ、酸化防止剤や分岐化剤を
添加して反応を行ってもよい。
(C)で表されるフルオレン化合物の反応性を考慮した
場合、ホスゲン法の方が好ましい。
に一価フェノール類が好ましく、具体的には、ブチルフ
ェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、デ
カニルフェノール、テトラデカニルフェノール、ヘプタ
デカニルフェノール、オクタデカニルフェノール等の長
鎖アルキル置換フェノール;ヒドロキシ安息香酸ブチ
ル、ヒドロキシ安息香酸オクチル、ヒドロキシ安息香酸
ノニル、ヒドロキシ安息香酸デカニル、ヒドロキシ安息
香酸ヘプタデカニル等のヒドロキシ安息香酸長鎖アルキ
ルエステル;ブトキシフェノール、オクチルオキシフェ
ノール、ノニルオキシフェノール、デカニルオキシフェ
ノール、テトラデカニルオキシフェノール、ヘプタデカ
ニルオキシフェノール、オクタデカニルオキシフェノー
ル等の長鎖アルキルオキシフェノール類が例示される。
は、ホスゲン吹き込み終了後に反応を効率よく行うため
第四級アンモニウム塩を少量添加することが好ましい。
具体的には、テトラメチルアンモニウムクロライド、ト
リメチルベンジルアンモニウムクロライド、トリエチル
ベンジルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモ
ニウムブロマイド、テトラ−n−ブチルアンモニウムア
イオダイドなどが例示される。これらのうちトリメチル
ベンジルアンモニウムクロライド、トリエチルベンジル
アンモニウムクロライドが好ましい。この第四級アンモ
ニウム塩は、使用される全ビスフェノール類に対して、
一般に0.0005〜 5mol%使用されることが好ましい。第四
級アンモニウム塩の添加後、3〜10分後に、トリエチ
ルアミンのような三級アミン及び分子量調節剤を添加し
て重合させることが好ましい。三級アミンの添加量は、
全ビスフェノール類に対して、0.01〜1.0mol% である。
また、分子量調節剤の添加量は、全ビスフェノール類に
対して、3 〜10mol%である。
ト重合体は、押出成形、射出成形、ブロ−成形、圧縮成
形、湿式成形など公知の成形法で成形可能であるが、光
記録媒体用成形材料としては、容易に押出、射出成形が
できることが望ましく、特に光記録媒体用の精密成形で
は極限粘度が0.3 〜0.5 dl/gの範囲であることが好まし
い。
成形性、耐熱性、低複屈折性を考慮すると全構造単位中
10〜90mol%が好ましい。一般式(A)の構造単位が10mo
l%未満では、耐熱性が低下して実用的ではない。一方、
一般式(A)の構造単位が90mol%を超えると極限粘度が
0.3 dl/g以上の高分子量体を得ることが困難となる。
形材料は、射出成形で成形することが好ましく、その際
の流動性は大きすぎても小さすぎても成形性に問題が生
じる。例えば高化式フローテスター(280 ℃、160kgf/c
m2、ノズル径1mm ×10mm)測定で、15〜90×10-2cc/sec
の範囲が好ましい。15×10-2cc/sec未満では、流動性が
悪く金型への充填不良やフローマークが生じる場合があ
り、90×10-2cc/secを超えると金型剥離不良やソリを生
じやすい。
形材料は、一般の光ディスク用ポリカーボネートと同様
に高度に精製されたものでなければならない。具体的に
は、直径50μm以上のダストが実質上検出されず、直
径0.5〜50μmのダストが3×104 以下、無機お
よび有機残留塩素が2ppm以下、残留アルカリ金属が
2ppm以下、残存水酸基200ppm以下、残存窒素
量5ppm以下、残存モノマー20ppm以下等の基準
を可能な限り満たすように精製される。また、低分子量
体除去や溶媒除去のため抽出等の後処理が行われる場合
もある。
押出や射出成形時に必要な安定性や離型性を確保するた
め、所望に応じて、ヒンダードフェノール系やホスファ
イト系酸化防止剤;シリコン系、脂肪酸エステル系、脂
肪酸系、脂肪酸グリセリド系、密ろう等天然油脂などの
滑剤や離型剤;ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン
系、ジベンゾイルメタン系、サリチレート系等の光安定
剤;ポリアルキレングリコール、脂肪酸グリセリド等帯
電防止剤などを適宜併用してよいものであり、さらには
コスト等から、一般の光記録媒体用ポリカーボネートと
性能を損なわない範囲で任意に混合して使用する事も可
能である。また、本成形材料を射出成形する場合の成形
温度は、流動性の観点から280 〜360 ℃が好ましい。
明するが、本発明はこれら実施例によってなんら限定さ
れるものではない。
ス(4-ヒドロキシフェニル)フルオレン4.19Kg(以下BP
FLと略称、12mol )、3,4'-(1-メチルエチリデン)ビス
フェノール6.39Kg(以下BPAmp と略称、28mol )及びハ
イドロサルファイト10g を加え溶解した。これにメチレ
ンクロライド36リットルを加え、15℃に保ちながら撹拌しつ
つ、ホスゲン5kg を50分かけて吹き込んだ。吹き込み終
了後、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド5g
(0.022mol)を加え5分間激しく撹拌して反応液を乳化さ
せ、次にp-ターシャルブチルフェノール324g(以下PTBP
と略称、2.16mol )を加え、さらに20mlのトリエチルア
ミン(0.14mol) を加え、約1時間撹拌し重合させた。重
合終了後、重合液を水相と有機相に分離し、有機相をリ
ン酸で中和し、洗液の導電率が10μS以下になるまで水
洗を繰り返した後、精製樹脂液を得た。得られた精製樹
脂液を、強攪拌されている45℃の温水に樹脂液をゆっ
くり滴下し、溶媒を除去しつつ重合物を固形化した。固
形物を濾過後、乾燥して白色粉末状重合体を得た。この
重合体は、塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶
液の温度20℃における極限粘度[η]は0.38dl/gであっ
た。得られた上記重合体を赤外線吸収スペクトルより分
析した結果、1770cm-1付近の位置にカルボニル基による
吸収、1240cm-1付近の位置にエーテル結合による吸収が
認められ、カーボネート結合を有することが確認され
た。また、3650〜3200cm-1の位置に水酸基由来の吸収は
ほとんど認められなかった。このポリカーボネート中の
モノマーをGPC分析で測定した場合、いずれのモノマ
ーも20ppm 以下であった。
ン酸モノグリセリド300ppmを添加し、50μmポリマーフ
ィルターを付けたベント付き50mm押出機にて300
℃で押出し、溶融ペレット化を行った。得られたペレッ
トを樹脂温度350℃で、金型温度100℃、及び射出
圧29.4MPaの条件で、外径120mm、厚さ1.
2mmの円盤を射出成形し、2日間室内放置後30度斜
め入射時の複屈折を測定した。押出ペレットについて流
れ値(Q値)を測定し、成形流動性の目安とした。ま
た、ポリカーボネート粉末を用いて、50μm厚キャスト
フィルムを作成し、300 〜1100g の荷重をかけ、光弾性
感度を測定した。結果を表1に示した。
BPを366g(2.44mol)に変更した以外は、実施例1と同様
に行った。得られた重合体の極限粘度[η]は0.33dl/g
で、赤外吸収スペクトル分析等よりこの重合体は重合比
以外は実施例1と同等のポリカーボネート重合体構造を
有することが認められた。結果を表1に示した。
BPを366g(2.44mol)に変更した以外は実施例1と同様に
行った。得られた重合体の極限粘度[η]は0.34dl/g
で、赤外吸収スペクトル等よりこの重合体は重合比以外
は実施例1と同等のポリカーボネート重合体構造を有す
ることが認められた。結果を表1に示した。
フェニル)フルオレン7.55Kg(以下BCF と略称、20mol)
に変更した以外は実施例2と同様に行った。得られた重
合体の極限粘度[η]は0.34dl/gで、赤外吸収スペクト
ル等よりこの重合体は重合比以外は実施例1と同等のポ
リカーボネート重合体構造を有することが認められた。
結果を表1に示した。
体用2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン(以下
BPA と略称)型ポリカーボネート(三菱瓦斯化学(株)
製H−4000、[η]=0.35dl/g)を用いて実施例1
と同様の試験を行った。結果を表1に示した。
6g(2.44mol) に変更した以外は、実施例1と同様に行っ
た。得られた重合体の極限粘度[η]は0.31dl/gで、赤
外吸収スペクトル等よりこの重合体は下記構造単位を有
するポリカーボネート重合体と認められた。結果を表1
に示した。
366g(2.44mol)に変更した以外は実施例1と同様に行っ
た。ホスゲンとの反応性が悪く重合は進行せず物性評価
は出来なかった。
測定波長:632.8nm。 光弾性:50μm厚のキャストフィルムに300 〜1100g の
荷重をかけ、エリプソメーター波長:632.8nmにて光弾性
感度を測定した。 流れ値(Q値):島津製作所(株)製高化式フローテス
ター使用。280 ℃、160kgf/cm2、ノズル径1mm ×10mm条
件での単位時間あたりの流量。(単位×10-2cc/sec) BPFL :9,9-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フルオレン BCF :9,9-ビス(3-メチル−4-ヒドロキシフェニル)フ
ルオレン BPA(mp):3,4'-(1-メチルエチリデン)ビスフェノール BP成分(a):一般式(A)構造単位の全構造単位に対する
割合(mol%)。 BP成分(b):一般式(B)構造単位の全構造単位に対する
割合(mol%)。 極限粘度:0.5g/100ccジクロロメタン樹脂溶液を20℃、
ハギンズ定数0.45で極限粘度[η](dl/g)を求めた。
を両立した光記録媒体用成形材料を提供できる。特に、
高密度記録と信頼性が要求される書換可能な光ディスク
および光磁気ディスクに好適である。
Claims (6)
- 【請求項1】 一般式(A)及び一般式(B)で表され
る構造単位を有し、一般式(A)の構造単位が全構造単
位中10〜90mol%であり、かつ極限粘度が0.3 〜0.5 dl/g
であるポリカーボネートからなる光記録媒体用成形材
料。 【化1】 (式中、R1 〜R4 は、各々独立して、水素原子、炭素
数1〜5のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、
炭素数2〜5のアルケニル基、炭素数1〜5のアルコキ
シ基又は炭素数7〜17のアラルキル基を表す。) 【化2】 - 【請求項2】 一般式(A)が9,9-ビス(4-ヒドロキシ
フェニル)フルオレン及び/又は9,9-ビス(3-メチル−
4-ヒドロキシフェニル)フルオレンから誘導されたもの
である請求項1記載の光記録媒体用成形材料。 - 【請求項3】 アルカリ水溶液と有機溶媒存在下で、一
般式(C)及び3,4'-(1-メチリデン)ビスフェノール
に、ホスゲンを吹き込んだ後、第4級アンモニウム塩を
添加し重縮合反応を開始させ、次に分子量調節剤となる
一価フェノールを添加し、更に3級アミン重合触媒を添
加し、重縮合を促進せしめることを特徴とする請求項1
記載の光記録媒体用成形材料の製造方法。 【化3】 (式中、R1 〜R4 は、各々独立して、水素原子、炭素
数1〜5のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、
炭素数2〜5のアルケニル基、炭素数1〜5のアルコキ
シ基又は炭素数7〜17のアラルキル基を表す。) - 【請求項4】 一般式(C)が9,9-ビス(4-ヒドロキシ
フェニル)フルオレン及び/又は9,9-ビス(3-メチル−
4-ヒドロキシフェニル)フルオレンから誘導されたもの
である請求項3記載の光記録媒体用成形材料の製造方
法。 - 【請求項5】 分子量調節剤となる一価フェノールと3
級アミン重合触媒を同時に添加する請求項3記載の光記
録媒体用成形材料の製造方法。 - 【請求項6】 第4級アンモニウム塩がトリエチルベン
ジルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジルアン
モニウムクロライドである請求項3記載の光記録媒体用
成形材料の製造方法。
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JP12860799A JP4207309B2 (ja) | 1999-05-10 | 1999-05-10 | 光記録媒体用成形材料 |
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JP12860799A Expired - Fee Related JP4207309B2 (ja) | 1999-05-10 | 1999-05-10 | 光記録媒体用成形材料 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003082951A1 (fr) | 2002-03-28 | 2003-10-09 | Teijin Chemicals, Ltd. | Copolycarbonate et element resistant a la chaleur comprenant le copolymere |
-
1999
- 1999-05-10 JP JP12860799A patent/JP4207309B2/ja not_active Expired - Fee Related
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CN1294177C (zh) * | 2002-03-28 | 2007-01-10 | 帝人化成株式会社 | 聚碳酸酯共聚物和由该共聚物制成的耐热部件 |
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KR100928169B1 (ko) * | 2002-03-28 | 2009-11-25 | 테이진 카세이 가부시키가이샤 | 폴리카보네이트 공중합체 및 이 공중합체로 이루어지는내열부품 |
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